JP2009527552A - 血流の増加および組織再生の促進またはそのいずれかのための方法 - Google Patents
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Abstract
Z−リンカー−Z’ (1)
ここで、Zは、9〜32員環の環状ポリアミンで、そのうち2〜8個は窒素原子で、その窒素原子は相互に少なくとも2個の炭素原子で分離され、またここでこの複素環は、窒素以外に任意に追加のヘテロ原子を持つことや、追加の環系と縮合していることもある。
Description
本発明は、治療薬および医薬品化学の分野に属する。さらに特定すれば、本発明は、血流の増加および組織再生の促進またはそのいずれかのための方法に関する。
血球は、ヒトを含めた動物の健康および生存能力の維持において極めて重要な役割を担っている。白血球には、好中球、マクロファージ、好酸球および好塩基球/マスト細胞のほか、免疫系のB細胞およびT細胞も含まれる。白血球は、造血系によって、コロニー刺激因子(CSF)および各種サイトカインの造血組織内の幹細胞および前駆細胞に対する作用により、持続的に置き換えられている。これらの成長因子の番号を符号化したヌクレオチド配列の複製および配列決定がなされてきた。これらのうち最もよく知られているものはおそらく、顆粒球コロニー刺激因子(G−CSF)で、これは白血球および前駆細胞の生成を刺激すること(末梢血幹細胞動員)により化学療法の負の効果を相殺するという用途で承認されている。この因子の造血効果についての考察は、例えば、米国特許第5,582,823号に見出すことができるが、これを参照し本書に組み込む。
本発明は、被験者、特に動物被験体およびヒト被験者における血流の増加および組織再生の促進あるいはそのいずれかのための方法を対象とするもので、動員し収穫した前駆体または幹細胞あるいはその両方を被験者の標的組織に直接投与することから構成される。本発明の方法で使用される化合物には、限定されないものの、参照し本書に組み込んだ特許および公報に記載されている化合物などが含まれる。
ここで、Zは、9〜32員環の環状ポリアミンで、そのうち2〜8個は窒素原子で、その窒素原子は 相互に少なくとも 2個の炭素原子で分離され、またここでこの複素環は、窒素以外に任意に追加のヘテロ原子を持つことや、追加の環系と縮合していることもある。
ここで、各Rは、独立的にHまたは直鎖、分岐または環状のアルキル(1〜6C)、
nは、1または2で、
Xは、ヘテロ芳香環を含めた芳香環であるか、またはメルカプタンである。
ここで、Zは次式である。
ここで、Arは、芳香族またはヘテロ芳香族の部分であり、また各Yは独立的に非干渉的な置換基で、jは0〜3であり、
「リンカー」は、結合、アルキレン(1〜6C)を表すか、またはアリール、縮合アリール、アルキレン鎖に含まれる酸素原子で構成されることや、ケト基または窒素もしくは硫黄原子を含むことがある。
環Aは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子で、任意に構成され、
点線は任意の不飽和を表し、
R1、R2およびR3は、非干渉的な置換であり、
kは、0〜4で、
lは、0、1、または2で、
Xは、置換されていないまたは置換されたCもしくはNであるか、またはOもしくはSで、
Arは、芳香族またはヘテロ芳香族の部分の残基で、
各nは、独立的に0〜2で、
各Rは、独立的にHまたはアルキル(1〜6C)で、
jは、0〜3で、
各Yは、独立的にハロ、OH、SH、SO、SO2、またはNを含まない1〜20個のC原子の有機部分で、ここでこうした2つのYは、結合してArとの縮合環を形成することもあり、または以下から構成される群から選択される。
−(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mCO(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mCO(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mCO(CR2)NR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNRR4、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−CH=N−Z"、
−(CR2)mZ"、
−NR(CR2)mZ"、
−(CR2)mNROH、
(CR2)mCONROH、および
(CR2)mCR=NOH、
ここで、Z"は、5〜12員環の任意に置換された芳香族またはヘテロ芳香族の部分であり、
またここで、Rは、上記の通り定義され、各mは独立的に0〜4、およびR4および各R5は独立的にH、アルキル(1〜6C)、アルケニル(1〜6C)、アルキニル(1〜6C)、またはアシル(1〜6C)で、それぞれ1つ以上の非芳香族、非ヘテロ芳香族置換基により任意に置換され、またここで2つのR5は、結合して、N、O、およびSから選択される1つ以上の追加のヘテロ原子を任意に含む環状アミンを形成することもできる。
本発明において有用な化合物は、上記の式(1)〜(3)として記載した一般的公式のものである。一定の実施態様が望ましく、これに含まれるものとしては、上記に組み込んだ米国特許およびその他の特許文書に記載された化合物がある。特定の例において、本発明の方法で使用するための化合物には、AMD 3100が含まれる。
3,7,11,17−テトラアザビシクロ(13.3.1)ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン、
4,7,10,17−テトラアザビシクロ(13.3.1)ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン、
1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン、1,4,7−トリアザシクロテトラデカン、および
4,7,10−トリアザビシクロ(13.3.1)ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン。
Zは次式である。
一つの実施態様において、本発明の方法にとって有用な化合物にあるそれぞれの「R」基は、独立的に、直鎖または分岐鎖アルキルであるか、または環状でもよく、またハロ、ヒドロキシおよびアルコキシから選択される1〜2個の置換基により任意に置換することもできる。好ましくは、各Rは、Hまたは低級直鎖アルキル(1〜4C)で、メチルが好ましい。
−(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mCO(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mZ"、および
−NR(CR2)mZ"、
およびYがグアニジノまたはNHNHRで構成されるもの
特に、ここで(CR2)mがCH2、CH2CH2、またはCH2CH2CH2、またはここでmが0、ならびにR4またはR5がHまたは低級アルキル、アルケニル、または水素であるもの、または両方のR5が同一であるものが好ましい。
7,7’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−4,7,10,17−テトラアザビシクロ−[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン
7,7’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン
1,1’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン
1,1’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[1,3−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[7−(4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[7−(4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−[4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
3,3’−(ビス−1,5,9,13−テトラアザシクロヘキサデカン)
3,3’−(ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン)、メチレン(or ポリメチレン)ジ−1−N−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
3,3’−ビス−1,5,9,13,−テトラアザシクロヘキサデカン
3,3’−ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン
5,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
2,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
2,6’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−エタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−ブタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−ペンタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−ヘキサンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
3,3’−ビス−1,5,9,13−テトラアザシクロヘキサデカン
3,3’−ビス−1,5,8,11,14−ペンタアザシクロヘキサデカン
5,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
2,5’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
2,6’−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−エタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−プロパンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−ブタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−ペンタンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−(1,2−ヘキサンジイル)ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン
1,1’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラ−アザシクロテトラデカン
1,1’−[3,3’−ビフェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
11,11’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,11’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[2,6−ピリジン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1−[3,5−ピリジン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[2,5−チオフェン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[4,4’−(2,2’−ビピリジン)−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[2,9−(1,10−フェナントロリン)−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[1,3−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−ビス−1,4,7,10−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[5−ニトロ−1,3−フェニレンビス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[2,4,5,6−テトラクロロ−1,3−フェニレンイス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[1,4−ナフチレン−ビス−(メチレン)]ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[1,3−フェニレンビス−(メチレン)]ビス−1,5,9−トリアザシクロドデカン
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)]−1,5,9−トリアザシクロドデカン
1,1’−[2,5−ジメチル−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[2−ブロモ−1,4−フェニレンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
1,1’−[6−フェニル−2,4−ピリジンビス−(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス[15−クロロ−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン]
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス[15−メトキシ−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン]
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,7,11,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]−ヘプタデカ−13,16−トリエン−15−オン
7,7’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]−ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエン
8,8’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−4,8,12,19−テトラアザビシクロ[15.3.1]ノナデカ−1(19),15,17−トリエン
6,6’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,9,15−テトラアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエン
6,6’−[1,3−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,9,15−テトラアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエン
17,17’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]ビス−3,6,14,17,23,24−ヘキサアザトリシクロ[17.3.1.18,12]テトラコサ−1(23),8,10,12(24),19,21−ヘキサエン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−メチル)ピリジン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−N−メチル−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−(アミノ−メチル)ピリジン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−3−(アミノ−メチル)ピリジン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−(2−アミノ−メチル−5−メチル)ピラジン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−エチル)ピリジン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−メチル)チオフェン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノ−エチル)メルカプタン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−アミノ−ベンジルアミン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−アミノ−ベンジルアミン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−(アミノ−エチル)イミダゾール
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−ベンジルアミン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−プリン
N−[1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカニル−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−4−フェニルピペラジン
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[7−(4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[7−(4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−[4,7,10−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[1−(1,4,7−トリアザシクロテトラ−デカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−[4,7,10,17−テトラアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル]−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[3−(3,6,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[3−(3,6,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,3−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(4,7,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[7−(4,7,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[6−(3,6,9−トリアザビシクロ[11.3.1]ペンタデカ−1(15),11,13−トリエニル)−1,3−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[7−(4,10,17−トリアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[7−(4,10−ジアザビシクロ[13.3.1]ヘプタデカ−1(17),13,15−トリエニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(11−フルオロ−1,4,7−トリアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(11,11−ジフルオロ−1,4,7−トリアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラデカン−2−オン)−イル))−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[12−(5−オキサ−1,9−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(11−オキサ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(11−チア−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(11−スルホキソ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(11−スルホノ−1,7−ジアザシクロテトラデカニル)−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−[4−(1,4,7−トリアザシクロテトラデカン−3−オン)−イル))−1,4−フェニレンビス(メチレン)]−2−(アミノメチル)ピリジン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−7−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ピリジニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−5−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−5−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(2−アミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−4−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−キノリニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−(2−ナフトイル)アミノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(S)−(2−アセチルアミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(S)−(2−アセチルアミノ−3−フェニル)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[3−((2−ナフタレニルメチル)アミノ)プロピル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(S)−ピロリジニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(R)−ピロリジニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[3−ピラゾリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−ピロリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−チオフェンイルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−チアゾリルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−フラニルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(フェニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−アミノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−3−ピロリジニル−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−4−ピペリジニル−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(フェニル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(7−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレニル)−1−(アミノメチル)−4−ベンズアミド
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(6−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレニル)−1−(アミノメチル)−4−ベンズアミド
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(7−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(8−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(8−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−7−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−7−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ナフタレニルメチル) アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(イソブチルアミノ)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−ピリジニルメチル) アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(2−フラニルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−グアニジノエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[ビス−[(2−メトキシ)フェニルメチル]アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(フェニルウレイド)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[[N”−(n−ブチル)カルボキサミド]メチル] −N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(カルボキサミドメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(N”−フェニル)カルボキサミドメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(カルボキシメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(フェニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6−ジメチル−1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン (ヒドロブロミド塩)
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[(1H)−5−アザベンゾイミダゾール−2−イルメチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−ベンゾオキサゾリル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(トランス−2−アミノシクロヘキシル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(2−フェニルエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(3−フェニルプロピル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N’−(トランス−2−アミノシクロペンチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−グリシンアミド
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−アラニンアミド
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−アスパルターゼ
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ピラジンアミド
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−プロリンアミド
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−(L)−リシンアミド
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ベンズアミド
N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−ピコリンアミド
N’−ベンジル−N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル) アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−尿素
N’−フェニル−N−[[4−[[(2−ピリジニルメチル) アミノ]メチル]フェニル]メチル]−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−尿素
N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[バクテリアピリジン−9−イル)−4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]ベンズアミド
N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]ベンズアミド
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[バクテリアピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[バクテリアピリジン−7−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’−[(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)メチル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N’[(6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[バクテリアピリジン−7−イル)メチル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(2−メトキシエチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ピリジニルメチル)−N−[2−(4−メトキシフェニル)エチル]−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)ベンゼンジメタンアミン
N−[(2,3−ジメトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−(N”−フェニル−N”−メチルウレイド)−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[N”−p−トルエンスルホニルフェニルアラニル)−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−[3−(2−クロロフェニル)−5−メチル−イソオキサゾール−4−オイル]−4−ピペリジニル]−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−ヒドロキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[バクテリアピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[バクテリアピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−アセトアミドフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−フェノキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[バクテリアピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(1−メチル−2−カルボキサミド)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−ベンジルオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[バクテリアピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(チオフェン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[バクテリアピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[[1−メチル−3−(ピラゾール−3−イル)]プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(フェニル)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(3,4−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−ベンジル−3−カルボキシメチル−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(3,4−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(3−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[[1−メチル−2−(2−トリル)カルボキサミド]エチル]− N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(1,5−ジメチル−2−フェニル−3−ピラゾリノン−4−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−プロポキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(1−フェニル−3,5−ジメチルピラゾリン−4−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1H−イミダゾール−4−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(3−メトキシ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)− N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(3−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(3−シアノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(5−エチルチオフェン−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(5−エチルチオフェン−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−ジフルオロメトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−ジフルオロメトキシフェニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(1,4−ベンゾジオキサン−6−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[1−(N”−フェニル−N”−メチルウレイド)−4−ピペリジニル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−N−[N”−p−トルエンスルホニルフェニルアラニル)−4−ピペリジニル]−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(3−ピリジンカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(シクロプロピルカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(1−フェニルシクロプロピルカルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(1,4−ベンゾジオキサン−6−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−[3−(2−クロロフェニル)−5−メチル−イソオキサゾール−4−カルボキサミド]−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(2−チオメチルピリジン−3−カルボキサミド)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2,4−ジフルオロフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(1−メチルピロール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−ヒドロキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(3−メトキシ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(3−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[2−(N”−モルホリノメチル)−1−シクロペンチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(1−メチル−3−ピペリジニル)プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[[(1−フェニル−3−(N’’−モルホリノ)]プロピル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(イソ−プロピル)−4−ピペリジニル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(エトキシカルボニル)−4−ピペリジニル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(1−メチル−3−ピラゾリル)プロピル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−メチル−2−(N’’,N’’−ジエチルカルボキサミド)エチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(1−メチル−2−フェニルスルホニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−クロロ−4,5−メチレンジオキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−メチル−2−[N”−(4−クロロフェニル)カルボキサミド]エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(1−アセトキシインドール−3−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(3−ベンジルオキシ−4−メトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(3−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(8−ヒドロキシ)−2−キノリルメチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−アセトアミドフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1H−イミダゾール−2−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(3−キノリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(2−チアゾリルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(4−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(5−ベンジルオキシ)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(1−メチルピラゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−メチル)−1H−イミダゾール−5−イルメチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[[(4−ジメチルアミノ)−1−ナプタレニル]メチル]−N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1,5−ジメチル−2−フェニル−3−ピラゾリノン−4−イルメチル]− N,N’−ビス(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−[(1−アセチル−2−(R)−プロリニル]−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−[2−アセトアミドベンゾイル−4−ピペリジニル]−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−シアノ−2−フェニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(N”−アセチルトリプトファニル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(N”−ベンゾイルバリニル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(4−ピリジニルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(1−メチルベンジマダゾール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−ブチル−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−ベンゾイル−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(ベンジル)−3−ピロリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(1−メチル)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[1H−イミダゾール−4−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−(ベンジル)−4−ピペリジニル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−フェニル)ベンゾ[b]ピロール−3−イルメチル]−N−[2−(2−ピリジニル)エチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
N−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−イルメチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−メトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−エトキシフェニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ[b]ピリジン−9−イル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−(ベンジルオキシエチル)−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(2−エトキシ−1−ナフタレニル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−N’−(2−ピリジニルメチル)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル] フェニル]メチル]グアニジン
N−(2−ピリジニルメチル)−N−(8−メチル−8− アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル] メチル]ホモピペラジン
1−[[3−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル] メチル]ホモピペラジン
トランスおよびシス−1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,5−ピペリジンジアミン
N,N’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ビス−4−(2−ピリミジル) ピペラジン
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−1−(2−ピリジニル)メチルアミン
2−(2−ピリジニル)−5−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,4−ジアミノピロリジン
1−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−3,4−ジアセチルアミノピロリジン
8−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−2,5,8−トリアザ−3−オキサビシクロ[4.3.0]ノナン
8−[[4−[[(2−ピリジニルメチル)アミノ]メチル]フェニル]メチル]−2,5,8−トリアザビシクロ[4.3.0]ノナン
(4−アミノメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(3−アミノメチル−ピリジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
1−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−エタノン
1−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−エタノン
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン
(4−アミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ホルムアミド
N−(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ホルムアミド
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,6−ビス−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール
(2−アミノメチル−6−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
N−(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン
N−(3−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−O−メチル−ヒドロキシルアミン
[2−アミノメチル−4−(1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
[2−アミノメチル−4−(2H−ピラゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
[2−アミノメチル−4−(1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
[2−アミノメチル−4−(1−メチル−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−オキサゾール−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−フラン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
[2−アミノメチル−4−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−チアゾール−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
[2−アミノメチル−4−(1H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
[2−アミノメチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−ピリジン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−ピペリジン−2−イル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−3−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール
(2−アミノメチル−5−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−5−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ピリジン−2−イル)−メタノール
(4−アミノメチル−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4,6−ビス−アミノメチル−ピリジン−3−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アリルアミノメチル−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アリルアミノメチル−4−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−5−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−5−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−5−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
4−アミノメチル−3−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル
(5−アミノ−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−フルオロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル
(4−アミノ−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−2−フルオロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−2−クロロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−2−ブロモ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−2−ニトロ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンゾニトリル
(2−アミノ−4−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−2−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(5−アミノメチル−チオフェン−2−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−チオフェン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−フラン−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−1H−ピロール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−1−メチル−1H−ピロール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−1H−ピラゾール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(3−アミノメチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(3−アミノメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(5−アミノメチル−3H−イミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(5−アミノメチル−1−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(5−アミノメチル−チアゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(5−アミノメチル−ピリミジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(5−アミノメチル−ピリダジン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(5−アリルアミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール
(3−アリルアミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール
(4−アリルアミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(3−アリルアミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シクロプロピルアミノメチル−フェニル)−メタノール
(4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シクロプロピルアミノメチル−フェニル)−メタノール
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(4−シクロプロピルアミノメチル−2−メトキシメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2−シクロプロピルアミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−アリルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アリルアミノメチル−2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アリルアミノメチル−4−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノメチル−4−プロピル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アリル−2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
酢酸 3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル
酢酸 5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル
酢酸 4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シクロプロピルアミノメチル−ベンジルエステル
酢酸 2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シクロプロピルアミノメチル−ベンジルエステル
酢酸 3−アリルアミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル
酢酸 5−アリルアミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジルエステル
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム
N−(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド
N−(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド
N−(3−(アセチルアミノ−メチル)−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド
N−(2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミド
(6−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(7−アミノメチル−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−4−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
N’−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,3−ベンゼンジメタンアミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(2−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(ヒドロブロミド塩)
(2−アミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル−アミン(ヒドロクロリド塩)
(3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール
(2−アミノメチル−3−メトキシ−ベンジル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−[(1−アミノメチル)−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル)]−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−[(1−ベンジル−2−アミノメチル)−イミダゾール−5−イルメチル)]−アミン
6−アミノメチルピリジン−3−イルメチル−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン
[4−(2−アミノ−エチル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
[4−(3−アミノ−プロピル)−ベンジル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
N−(4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン
(5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール
2−アミノメチル−5−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェノール (ヒドロブロミド塩)
(4−アミノメチル−3−メトキシ−ベンジル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(2,4−ビス−アミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
5−アミノメチル−2−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル (ヒドロブロミド塩)
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドロブロミド塩
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド ヒドロブロミド塩
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド ヒドロブロミド塩
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド (ヒドロブロミド塩)
(2−アミノメチル−5−フルオロベンジル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
3−アミノメチル−4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル
(2−アミノメチル−4−メトキシメチル−ベンジル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
N−(2−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−グアニジン
N−(4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−グアニジン (ヒドロブロミド塩)
N’−(4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−N,N−ジメチル−グアニジン (ヒドロブロミド塩)
[4−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノメチルベンジル]−N,N−ジメチルホルムアミジン (ヒドロブロミド塩)
N−(4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ベンズアミジン (ヒドロブロミド塩)
N−(4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アセトアミジン (ヒドロブロミド塩)
N−イソブチル−N’−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−N’−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−1,4−ベンゼンジメタンアミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペリジン−2−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペリジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−メチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピペラジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
[4−(4−アリル−ピペラジン−1−イルメチル)−ベンジル]−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ジメチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−[4−(1,2,4−トリアゾール−4−イルイミノメチル)−ベンジル]−アミン (ヒドロブロミド塩)
N’−(4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−エタン−1,2−ジアミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ブチルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ジアリルアミノメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(4−アリルアミノメチル−ベンジル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピロリジン−1−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−モルホリン−4−イルメチル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(4−チオモルホリン−4−イルメチル−ベンジル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)− (5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)− (2−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル)− アミン (HBr塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)− (5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)− (2−アリルアミノメチル−ベンジル)− アミン (HBr塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−[2−(R)−(2−アミノプロピオンアミジルメチル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−[2−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−アミノベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン
(2−アミノベンジル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(2−シアノ−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
2−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−6−メトキシ−安息香酸 エチルエステル (ヒドロブロミド塩)
(6−アミノピリジン−3−イルメチル)−(ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(2−アミノピリジン−3−イルメチル)−(ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−8−キノリニル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
N−(4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−グアニジン (ヒドロブロミド塩)
(4−アミノ−ベンジル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
N’−({[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−N,N−ジメチルホルムアミジン
4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒドオキシム
[4−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノメチル]−ベンズアミジン (ヒドロブロミド塩)
4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル アルコール
4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアルデヒド
4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸メチルエステル
(R,S)−4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−N−ヒドロキシ−ベンズアミド
4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸ヒドラジド
4−{[(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−安息香酸 (ヒドロブロミド塩)
4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド
(6−アミノ−ピリジン−2−イルメチル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(2−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノール (遊離塩基)
O−(2−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−ヒドロキシルアミン (ヒドロブロミド塩)
(4−アミノ−ピリジン−3−イルメチル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
2−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−5−シアノ−安息香酸メチルエステル
4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−3−シアノ−ベンズアミド
[3−(1H−ベンズイミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−(イミダゾール−2−イル)−メチルアミン (ヒドロブロミド塩)
4−{[(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミノ]−メチル}−2,6−ジクロロピリジン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−ベンゾオキサゾール−5−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
ピリジン−2−イルメチル−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−ベンゾオキサゾール−6−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−4−イルメチル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−ピリジン−4−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−7−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−ピリジン−3−イルメチル−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンゾイミダゾール−5−イルメチル)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
ビス−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(3H−イミダゾール−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
[4−(1H−ベンズイミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−ピリド−2−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(オキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−イミダゾール−1−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
[4−(チアゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(ベンゾチアゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
[4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
[4−(1H−イミダゾール−2−イル)−ベンジル]−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(2’−アミノメチル−ビフェニル−4−イルメチル)−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(2’−メトキシ−ビフェニル−4−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(4−オキサゾール−5−イル−ベンジル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−(4−チオフェン−2−イル−ベンジル)−アミン (ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−キノリン−8−イル)−アミン(ヒドロブロミド塩)
(1H−ベンズイミダゾール−2−イルメチル)−[4−(5−フェニルオキサゾール−2−イル)−ベンジル]−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)−アミン
本発明の方法において有用な化合物の合成方法については、上記で参照により組み込んだ米国特許および出願に記載されている。
マウスの前駆細胞レベルの上昇
1,1’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン(AMD3100)のC3H/H3 Jマウスへの皮下(s.c.)投与の、多数の顆粒球マクロファージ(CFU−GM)、赤血球系(BFU−E)、および多分化能性(CFU−GEMM)前駆細胞に対する血液1mL当たりの影響を測定した。1U/ml rhu Epo、50 ng/ml rhu SLF、5% Vol/Volアメリカヤマゴボウ分裂促進因子添加脾臓細胞調整培地(PWMSCM)、および0.1mMヘミンの組み合わせで、前駆体に刺激をあたえ、生体外でコロニーを形成させた。プレートは、培養後、7日間にわたりスコアをとった。
MIP−1αおよびG−CSFの組み合わせにおけるマウス前駆細胞の動員
マウス(mu)マクロファージ炎症タンパク(MIP−1α)との組み合わせによるAMD3100の前駆細胞動員能力を、rhu G−CSFの事前の投与のある場合とない場合で検定した。これまで、MIP−1αがマウスおよびヒトにおいて前駆細胞を動員することが示されてきた(Broxmeyer, H. E., et al., Blood Cells, Molecules, and Diseases (1998) 24(2):14−30)。
臨床における前駆細胞レベルの上昇
初期白血球数が4,500〜7,500 細胞/mm3を有する5人の健常なヒト志願者を、この研究では使用した。各被験者に、AMD3100(すなわち、1,1’−[1,4−フェニレン−ビス(メチレン)]−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン)を、滅菌状態で10mg/mLのAMD3100を生理食塩水に溶かした原液から、0.9%生理食塩水に溶かしたもの80μg/kgを単回皮下(s.c.)注射した。血液サンプルを、投与前およびおよび投薬後24時間までさまざまな時点でカテーテルで採取した。
STD − 標準偏差
STE − 標準誤差
PBL−US − 未分離の末梢血
PBL−LD − 低密度の末梢血(フィコール分離)
P − 両側t検定を用いた重要性
心筋修復のために動員した骨髄幹細胞
成熟したラットに麻酔をかけ、開胸術を施す。左冠状動脈の下行枝を結紮し、再灌流させない。結紮後4〜6時間以内に動物に限界希釈のAMD−3100またはAMD−3100とrhG−CSFを注射する。対照用ラットは、試薬で処置しない。動物を、1週間間隔で心エコー図法およびMRI(磁気共鳴像)によりモニターする。実験は、術後2、6〜12週で終了する。犠牲にする日、左心室拡張終期圧、左心室圧および左心室圧の増減率について、造血機能を分析する。次に、拡張期に心臓を停止させ、腹大動脈を経由して灌流し、心筋の血管網から残留血液を流し出す。この後、10% ホルマリンによる心臓の灌流が続く。固定した心臓を貫いて数枚の薄切りをし、これらがパラフィン包埋切片となる。切片を染色し、光学顕微鏡で分析し、処置群および対照群の動物における梗塞の大きさを判断する。心臓から手術後2週間でとった組織切片を、未成熟の成長途上にある筋細胞および血管タンパク質に特異的な抗体で染色し、共焦点顕微鏡で分析する。免疫組織化学法には、筋細胞成長の早期段階で発現する転写因子および表面マーカーの特定が関与する。この実験の結果からは、試薬AMD−3100を、rhG−CSFとともに、またはそれなしで、心臓の虚血の誘因から数時間後に投与すると、この試薬により骨髄幹細胞が急速に動員されて、結果的に心臓再形成および瘢痕形成が遮断され、死んだ心筋の再生につながることが示される。
糖尿病の動物虚血性モデルにおける組織の再生
オスのHfh11ヌードマウスにおいて、ストレプトゾトシン(STZ)を使用して糖尿病を化学的に誘発した。STZ注射から3〜4週間後、腸骨動脈を結紮し、結紮から0.5〜1 cm遠位の部分を除去することにより左後肢を虚血の状態にした。
Claims (37)
- 動員し収穫した前駆体または幹細胞あるいはその両方を上記被験者の損傷した組織に直接投与することから構成される、被験者における組織再生のための方法で、ここで前駆体または幹細胞あるいはその両方は、式(1)を有する化合物により動員される。
Z−リンカー−Z’ (1)
ここで、Zは、9〜32員環の環状ポリアミンで、そのうち2〜8個は窒素原子で、その窒素原子は 相互に少なくとも 2個の炭素原子で分離され、またここでこの複素環は、窒素以外に任意に追加のヘテロ原子を持つことや、追加の環系と縮合していることもある。
または、Zは次式である。
Z’は、上記Zで定義した形態で実施することも、また別の方法として次式とすることもできる。
−N(R)−(CR2)n−X
ここで、各Rは、独立的にHまたは直鎖、分岐または環状のアルキル(1〜6C)、
nは、1または2で、
Xは、ヘテロ芳香環を含めた芳香環であるか、またはメルカプタンである。
またはZ1は、式−Ar(Y)jによるものである。
ここで、Arは、芳香族またはヘテロ芳香族の部分であり、また各Yは独立的に非干渉的な置換基で、jは0〜3である。
「リンカー」は、結合、アルキレン(1〜6C)を表すか、またはアリール、縮合アリール、アルキレン鎖に含まれる酸素原子で構成されることや、ケト基または窒素もしくは硫黄原子を含むことがある。 - 上記の前駆体または幹細胞あるいはその両方がアフェレーシスにより動員し収穫される請求項1の方法。
- 上記の前駆体または幹細胞あるいはその両方が、上記被験者の末梢血または骨髄に動員され、収穫される請求項1の方法。
- 上記の末梢血または骨髄が、顆粒球コロニー刺激因子による治療を受けてきた被験者に由来する請求項3の方法。
- 上記の損傷した組織が虚血組織である請求項1の方法。
- 上記の虚血組織が器官組織または四肢組織である請求項5の方法。
- 上記の損傷した組織が、心臓組織、脳組織、末梢血管組織、肝臓組織、腎組織、胃腸管組織、肺組織、肝臓組織、平滑筋組織、または線状の筋組織である請求項1の方法。
- 上記の式(1)の化合物が1,1’−1,4−フェニレン−ビス−(メチレン)−ビス−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン(AMD 3100)である請求項1の方法。
- AMD 3100が医薬品として容認できる塩の形態である請求項8の方法。
- 上記の医薬品として容認できる塩が酸添加塩である請求項9の方法。
- 酸添加塩が塩酸塩である請求項10の方法。
- 上記の式(1)の化合物が、上記の被験者の損傷した組織に、体重について約0.1μg/kg〜5mg/kgの投薬範囲で直接投与される請求項1の方法。
- 上記の式(1)の化合物が、上記の被験者の損傷した組織に、体重について約1μg/kg〜300/kgの投薬範囲で直接投与される請求項12の方法。
- 上記の式(1)の化合物が、上記の被験者の損傷した組織に、体重について約10μg/kg〜100μg/kgの投薬範囲で直接投与される請求項13の方法。
- 上記の前駆体または幹細胞あるいはその両方が骨髄から収穫される請求項1の方法。
- 被験者がヒトである請求項1の方法。
- 上記の被験者が糖尿病患者であるか、または四肢虚血もしくは末梢性の血管系の病気の罹患者であるか、または罹患者であった請求項1の方法。
- 上記の末梢性の血管系の病気が抹消動脈疾患である請求項17の方法。
- 上記の抹消動脈疾患が、アテローム性動脈硬化症、頚動脈病、脚部の抹消動脈疾患、腎動脈の抹消動脈疾患、腹部大動脈瘤、レイノー症候群、ビュルガー病、または血管炎である請求項18の方法。
- 上記の損傷した組織への血流が増大する、または損傷した組織が修復される、あるいはその両方の効果がある請求項1の方法。
- 動員し収穫した前駆体または幹細胞あるいはその両方を上記被験者の損傷した組織に直接投与することから構成される、被験者における組織再生のための方法で、ここで上記の前駆体または幹細胞あるいはその両方は、式(2)を有する化合物により動員される。
Z−リンカー−Z’ (2)
あるいは、医薬品として容認できる塩またはそのプロドラッグの形態
ここで、Zは次式である。
Z’は次式である。
−Ar(Y)j
ここで、Arは、芳香族またはヘテロ芳香族の部分であり、また各Yは独立的に非干渉的な置換基で、jは0〜3であり、
「リンカー」は、結合、アルキレン(1〜6C)を表すか、またはアリール、縮合アリール、アルキレン鎖に含まれる酸素原子で構成されることや、ケト基または窒素もしくは硫黄原子を含むことがある。 - 上記の化合物が式(3)のものである請求項21の方法。
上式において、
環Aは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子で、任意に構成され、
点線は任意の不飽和を表し、
R1、R2およびR3は、非干渉的な置換であり、
kは、0〜4で、
lは、0、1、または2で、
Xは、置換されていないまたは置換されたCもしくはNであるか、またはOもしくはSで、
Arは、芳香族またはヘテロ芳香族の部分の残基で、
各nは、独立的に0〜2で、
各Rは、独立的にHまたはアルキル(1〜6C)で、
jは、0〜3で、
各Yは、独立的にハロ、OH、SH、SO、SO2、またはNを含まない1〜20個のC原子の有機部分で、ここでこうした2つのYは、結合してArとの縮合環を形成することもあり、または以下から構成される群から選択される。
−(CR2)mCN、
−(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mCO(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mCO(CR2)mNR(CR2)mNRR4、
−(CR2)mCO(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNRR4、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−(CR2)mNRCO(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR(CR2)mNR5 2、
−CH=N−Z"、
−(CR2)mZ"、
−NR(CR2)mZ"、
−(CR2)mNROH、
(CR2)mCONROH、および
(CR2)mCR=NOH、
ここで、Z"は、5〜12員環の任意に置換された芳香族またはヘテロ芳香族の部分であり、
またここで、Rは、上記の通り定義され、各mは独立的に0〜4、およびR4および各R5は独立的にH、アルキル(1〜6C)、アルケニル(1〜6C)、アルキニル(1〜6C)、またはアシル(1〜6C)で、それぞれ1つ以上の非芳香族、非ヘテロ芳香族置換基により任意に置換され、またここで2つのR5は、結合して、N、O、およびSから選択される1つ以上の追加のヘテロ原子を任意に含む環状アミンを形成することもできる。 - 環Eが分子の残りの部分と位置2で結合されている請求項22の方法。
- R2およびR3がひとまとまりになりベンゾ置換基を形成する請求項22の方法。
- XがNで、環Eが一つのNに結合したパイ結合を構成する請求項22の方法。
- kが0〜1である請求項22の方法。
- 環Aが飽和し、lが1である請求項22の方法。
- Aを含む環系がテトラヒドロキノリンまたはその置換した形態である請求項27の方法。
- (CR2)a nおよび(CR2)b nのうち、一方がCH2で他方が結合である請求項22の方法。
- (CR2)a nが結合で(CR2)b nがCH2である請求項29の方法。
- 少なくとも1つのYが−CH2NH2である請求項22の方法。
- Arがベンゼン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾール、オキサゾール、ベンズトリアゾール、チアゾール、ピリジン、またはピリミジンの残基である請求項22の方法。
- 動員し収穫した前駆体または幹細胞あるいはその両方を、血液の量を増加させる必要のある上記被験者の損傷した組織に直接投与することから構成される、被験者における血流増加の方法で、ここで前駆体または幹細胞あるいはその両方は、式(1)を有する化合物により動員される。
Z−リンカー−Z’ (1)
ここで、Zは、9〜32員環の環状ポリアミンで、そのうち2〜8個は窒素原子で、その窒素原子は相互に少なくとも2個の炭素原子で分離され、またここでこの複素環は、窒素以外に任意に追加のヘテロ原子を持つことや、追加の環系と縮合していることもある。
または、Zは次式である。
Z’は、上記Zで定義した形態で実施することも、また別の方法として次式とすることもできる。
−N(R)−(CR2)n−X
ここで、各Rは、独立的にHまたは直鎖、分岐または環状のアルキル(1〜6C)、
nは、1または2で、
Xは、ヘテロ芳香環を含めた芳香環であるか、またはメルカプタンである。
またはZ1は、式−Ar(Y)jによるものである。
ここで、Arは、芳香族またはヘテロ芳香族の部分であり、また各Yは独立的に非干渉的な置換基で、jは0〜3である。
「リンカー」は、結合、アルキレン(1〜6C)を表すか、またはアリール、縮合アリール、アルキレン鎖に含まれる酸素原子で構成されることや、ケト基または窒素もしくは硫黄原子を含むことがある。
それにより、上記の組織における上記の血流が増加する。 - 請求項1で定義された組織の再生のための薬剤の製造についての式(1)を有する化合物の使用で、ここで上記式(1)の化合物には、前駆体または幹細胞あるいはその両方を動員する能力があり、これが収穫され、被験者の損傷した組織に直接投与される。
- 上記の式(1)の化合物がAMD 3100である請求項34に従った使用。
- 標的組織における血流の増加のための薬剤の製造についての式(1)を有する化合物の使用で、ここで上記式(1)の化合物には、前駆体または幹細胞あるいはその両方を動員する能力があり、これが収穫され、被験者の標的組織に直接投与される。
- 上記の式(1)の化合物がAMD 3100である請求項36に従った使用。
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