JP2009520706A - トリアゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有益な性質を有する新規な化合物、具体的には、医薬品を調製するために使用することができる化合物を見出すという目的を有した。
「B2」、「B3」、「B4」、「B5」、「B8」、「B9」、「B10」、「B12」、「B14」、「B16」、「B17」、「B19」、「B20」の各化合物が、鎮痛効果および/または炎症性効果を有する医薬品有効成分としてドイツ国特許2409308に記載される。
本発明は、すべての比率でのそれらの混合物を含めて、下記の群:
疾患、症候群、状態、病訴、障害または副作用の改善された処置、治癒、防止または除去、あるいは、同様に、疾患、病訴または障害の進行における軽減。
本発明による前記化合物はその最終的な非塩形態で使用することができる。他方で、本発明はまた、この技術分野において知られている手順によって様々な有機および無機の酸および塩基に由来し得るそれらの医薬的に許容され得る塩の形態でのこれらの化合物の使用を包含する。本発明による化合物の医薬的に許容され得る塩形態は大部分が従来の方法によって調製される。本発明による化合物がカルボキシル基を含有するならば、その好適な塩の1つを、そのような化合物を、対応する塩基付加塩を与えるための好適な塩基と反応することによって形成することができる。そのような塩基は、例えば、アルカリ金属の水酸化物、これには、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化リチウムが含まれる;アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化バリウムおよび水酸化カルシウムなど;アルカリ金属のアルコキシド、例えば、カリウムエトキシドおよびナトリウムプロポキシド;および様々な有機塩基、例えば、ピペリジン、ジエタノールアミンおよびN−メチルグルタミンなどである。本発明による化合物のアルミニウム塩も同様に含まれる。本発明による特定の化合物の場合、酸付加塩を、これらの化合物を医薬的に許容され得る有機酸および無機酸(例えば、ハロゲン化水素(例えば、塩化水素、臭化水素またはヨウ化水素など)、他の鉱酸およびその対応する塩(例えば、硫酸塩、硝酸塩またはリン酸塩など)、ならびに、アルキルスルホン酸塩およびモノアリールスルホン酸塩、例えば、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸およびベンゼンスルホン酸など、ならびに、他の有機酸およびその対応する塩、例えば、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩およびアスコルビン酸塩など)により処理することによって形成させることができる。したがって、本発明による化合物の医薬的に許容され得る酸付加塩には、下記の塩が含まれる:酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アルギナート(arginate)、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩(ベシラート)、重硫酸塩、重亜硫酸塩、臭化物、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、カプリル酸塩、塩化物、クロロ安息香酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、リン酸二水素塩、ジニトロ安息香酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、ガラクタル酸塩(粘液酸に由来する)、ガラクツロン酸塩、グルコヘプタン酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミコハク酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、馬尿酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、2−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、イソ酪酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メタリン酸塩、メタンスルホン酸塩、メチル安息香酸塩、リン酸一水素塩、2−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、オレイン酸塩、パルモアート、ペクチン酸塩、過硫酸塩、フェニル酢酸塩、3−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ホスホン酸塩、フタル酸塩。しかし、これは限定を表さない。
(a)すべての比率でのそれらの混合物を含めて、本発明による化合物、ならびに/または、その医薬的に使用可能な誘導体、溶媒和物および立体異性体の有効量、
および
(b)さらなる医薬品有効成分の有効量
の別個のパックからなるセット(キット)に関連する。
すべての比率でのそれらの混合物を含めて、下記の群:
一例として、TGF−β媒介による成長阻害を除くための阻害剤の能力が試験される。
キナーゼアッセイを384ウエルフラッシュプレートアッセイとして行う。
質量分析(MS):EI(電子衝撃イオン化)M+
FAB(高速原子衝撃)(M+H)+
ESI(エレクトロスプレーイオン化)(M+H)+
APCI−MS(大気圧化学的イオン化−質量分析)(M+H)+
保持時間Rt[分]:測定をHPLCによって行う
カラム:Chromolith SpeedROD、50x4.6mm2(注文番号1.51450.0001)、Merck
グラジエント:5.0分、t=0分、A:B=95:5、t=4.4分、A:B=25:75、t=4.5分〜t=5.0分、A:B=0:100
流速:3.00ml/分
溶出液A:水+0.1%のTFA(トリフルオロ酢酸)、
溶出液B:アセトニトリル+0.08%のTFA
波長:220nm。
(R,S)−8−ヒドロキシ−4−メチル−1−(6−メチルピリジン−2−イル)−5,6−ジヒドロ−4H−2,3,6,10b−テトラアザベンゾ[e]アズレン(「A1」)の調製を下記のスキームと同様に行う。
10gの5−クロロ−2−ニトロアニリンを100mlのメタノールに溶解し、32.3gのナトリウムメトキシドを加える。反応混合物を加熱し、18時間、還流下で沸騰させる。冷却後、混合物をエバポレーションして乾固し、500mlの水を加え、粗生成物をろ過によって単離する。乾燥により、9.15gの5−メトキシ−2−ニトロアニリンを得る。
9.15gの5−メトキシ−2−ニトロアニリンを60mlのTHFに溶解し、6.5mlの2−メタクリロニトリルと、メタノールにおける水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムの40%溶液の1.35mlとを加える。反応混合物を加熱し、約20時間、沸騰させ、冷却後、エバポレーションして、油状の残渣を得る。粗生成物を400mlのメタノールおよび150mlの水に溶解し、150mlの32%水酸化ナトリウム溶液を加える。混合物を加熱し、3時間、沸騰させ、冷却し、エバポレーションし、処理して、8.9gの(R,S)−3−(5−メトキシ−2−ニトロフェニルアミノ)−2−メチルプロピオン酸を粗生成物として得る。
8.9gの得られた(R,S)−3−(5−メトキシ−2−ニトロフェニルアミノ)−2−メチルプロピオン酸を40mlの水および40mlの酢酸に溶解し、8.4gの亜鉛(粗い粉末物)を加え、混合物を加熱し、18時間、沸騰させる。水性処理により、2.35gの(R,S)−7−メトキシ−3−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]−1,4−ジアゼピン−2−オンを得て、これを、精製することなくさらに反応させる。この目的のために、粗生成物を25mlのピリジンに溶解し、5.1gの2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−2,4−ジチオキソ−1,3,2,4−ジチアジホスフェタンを加え、混合物を110℃で3時間加熱する。冷却後、混合物を水性処理に供し、粗生成物をジエチルエーテルの添加によって沈殿させる。乾燥により、2.34gの(R,S)−7−メトキシ−3−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロベンゾ[b]−1,4−ジアゼピン−2−チオンを得る。これを、5mlの1−ブタノールにおいて6−メチルピリジン−2−カルボヒドラジドと一緒に110℃で17時間加熱する。冷却および水性処理の後、油状の粗生成物を調製用HPLCによって精製して、78mgの(R,S)−8−メトキシ−4−メチル−1−(6−メチルピリジン−2−イル)−5,6−ジヒドロ−4H−2,3,6,10b−テトラアザベンゾ[e]アズレンを得る。
1.4 60mgの(R,S)−8−メトキシ−4−メチル−1−(6−メチルピリジン−2−イル)−5,6−ジヒドロ−4H−2,3,6,10b−テトラアザベンゾ[e]アズレンを2.5mlのジクロロメタンに溶解し、162μlの三臭化ホウ素を滴下して加える。室温で6時間の後、混合物をエバポレーションして乾固し、粗生成物を調製用HPLCによって精製して、40mgの「A1」を得た。
実施例A:注射用バイアル
3lの2回蒸留水における100gの式Iの有効成分および5gのリン酸水素二ナトリウムの溶液を、2N塩酸を使用してpH6.5に調節し、無菌ろ過し、注射用バイアルに入れ、無菌条件下で凍結乾燥し、無菌条件下で封じる。それぞれの注射用バイアルが5mgの有効成分を含有する。
20gの式Iの有効成分と、100gのダイズレシチンおよび1400gのカカオ脂との混合物を溶融し、鋳型に注ぎ、冷却する。それぞれの坐薬が20mgの有効成分を含有する。
溶液を、940mlの2回蒸留水において、1gの式Iの有効成分、9.38gのNaH2PO4・2H2O、28.48gのNa2HPO4・12H2Oおよび0.1gの塩化ベンザルコニウムから調製する。pHを6.8に調節し、溶液を1lにし、照射によって滅菌する。この溶液は点眼剤の形態で使用することができる。
500mgの式Iの有効成分を無菌条件下で99.5gのワセリンと混合する。
1kgの式Iの有効成分、4kgのラクトース、1.2kgのジャガイモデンプン、0.2kgのタルクおよび0.1kgのステアリン酸マグネシウムの混合物を、それぞれの錠剤が10mgの有効成分を含有するような方法で錠剤を得るために従来の様式で圧縮する。
錠剤を実施例Eと同様にして圧縮し、続いて、スクロース、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカントおよび色素の被覆により従来の様式で被覆する。
2kgの式Iの有効成分を、それぞれのカプセル20mgの有効成分を含有するような方法で従来の様式でハードゼラチンカプセルの中に導入する。
60lの2回蒸留水における1kgの式Iの有効成分の溶液を無菌ろ過し、アンプルに入れ、無菌条件下で凍結乾燥し、無菌条件下で封じる。それぞれのアンプルが10mgの有効成分を含有する。
Claims (6)
- すべての比率でのそれらの混合物を含めて、請求項1に記載される少なくとも1つの化合物、ならびに/または、その医薬的に使用可能な誘導体、塩、溶媒和物、互変異性体および立体異性体と、場合により、賦形剤および/または補助剤とを含む医薬品。
- 腫瘍が、扁平上皮の腫瘍、膀胱の腫瘍、胃の腫瘍、腎臓の腫瘍、頭頸部の腫瘍、食道の腫瘍、子宮頸部の腫瘍、甲状腺の腫瘍、腸の腫瘍、肝臓の腫瘍、脳の腫瘍、前立腺の腫瘍、泌尿生殖路の腫瘍、リンパ系の腫瘍、胃の腫瘍、咽頭の腫瘍、肺の腫瘍、肺腺ガン、小細胞肺ガン、膵臓ガン、神経膠芽細胞腫、結腸ガン、乳ガン、血液および免疫系の腫瘍、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病の群から選択される、請求項3に記載の使用。
- 固形腫瘍を処置するための医薬品を調製するための、請求項3に記載の化合物ならびに/またはその生理学的に許容され得る塩および溶媒和物の使用であって、請求項3に記載の化合物の治療有効量を、1)エストロゲン受容体調節物質、2)アンドロゲン受容体調節物質、3)レチノイド受容体調節物質、4)細胞傷害性作用物質、5)抗増殖性作用物質、6)プレニル化タンパク質トランスフェラーゼ阻害薬、7)HMG−CoAレダクターゼ阻害薬、8)HIVプロテアーゼ阻害薬、9)逆転写酵素阻害薬および10)その他の血管新生阻害薬の群からの化合物と組み合わせて投与する使用。
- 固形腫瘍を処置するための医薬品を調製するための、請求項3に記載の化合物ならびに/またはその生理学的に許容され得る塩および溶媒和物の使用であって、請求項3に記載の化合物の治療有効量を、放射線治療、ならびに1)エストロゲン受容体調節物質、2)アンドロゲン受容体調節物質、3)レチノイド受容体調節物質、4)細胞傷害性作用物質、5)抗増殖性作用物質、6)プレニル化タンパク質トランスフェラーゼ阻害薬、7)HMG−CoAレダクターゼ阻害薬、8)HIVプロテアーゼ阻害薬、9)逆転写酵素阻害薬および10)別の血管新生阻害薬の群からの化合物と組み合わせて投与する使用。
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