JP2009514152A - 沈着法により基材上にドープ有機材からなる層を製造する方法および上記方法の使用 - Google Patents
沈着法により基材上にドープ有機材からなる層を製造する方法および上記方法の使用 Download PDFInfo
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Abstract
本発明は、沈着法により、基材上にドープ有機材からなる層を作る方法に関する。上記ドープ有機材は、少なくとも一つのマトリクス材と、少なくとも一つのドーピング材とを含んでおり、上記マトリクス材の少なくとも一つ、または、上記ドーピング材の少なくとも一つは、気相へ移行して気化される前に多孔性の担体物質に組みこまれ、上記マトリクス材と上記ドーピング材との混合物は、共通の気化源中で気相へと移行され、続いて、基材に沈着されることを特徴とする。そのような方法の使用についても同様である。
Description
本発明は、沈着法により、基材上にドープ有機材からなる層を作る方法および上記方法の使用に関するものである。上記ドープ有機材は、少なくとも一つのマトリクス材と少なくとも一つのドーピング材とを含んでいる。
〔背景技術〕
ドープ有機層は、例えば、有機発光ダイオード（OLED）に提供されうる。ここで、異なるタイプのドープ層を区別する必要がある。電荷担体運搬層は、強力なドナー化合物、または、強力な受容体化合物でドープされていてもよい（電気的ドープ）。電子あるいは空孔のための上記運搬層の著しく高い伝導度は、マトリクス材とドーピング材との間で電荷を移行させることにより作られる。この著しく高い伝導度は、特定の発光に作動電圧の低減が必要とされる有機発光ダイオードの電気的性質を改善する。さらに、多くの追加的な効果がある。例えば、材料の作業機能またはプロセス適合性に関して、より多くの材料の選択が可能な生産を目的とした、電極からの電荷担体注入の改善の例が挙げられる。加えて、この方法でドープされた層の厚さは、構成材の性能に影響を与える運搬層での抵抗損失も無く、広い範囲で変えることができる。例えば、層の厚さは、構成材中で発生した光が干渉による強め合いによって構成材の外で最適に共役されるといった方法で選択可能である。
ドープ有機層は、例えば、有機発光ダイオード（OLED）に提供されうる。ここで、異なるタイプのドープ層を区別する必要がある。電荷担体運搬層は、強力なドナー化合物、または、強力な受容体化合物でドープされていてもよい（電気的ドープ）。電子あるいは空孔のための上記運搬層の著しく高い伝導度は、マトリクス材とドーピング材との間で電荷を移行させることにより作られる。この著しく高い伝導度は、特定の発光に作動電圧の低減が必要とされる有機発光ダイオードの電気的性質を改善する。さらに、多くの追加的な効果がある。例えば、材料の作業機能またはプロセス適合性に関して、より多くの材料の選択が可能な生産を目的とした、電極からの電荷担体注入の改善の例が挙げられる。加えて、この方法でドープされた層の厚さは、構成材の性能に影響を与える運搬層での抵抗損失も無く、広い範囲で変えることができる。例えば、層の厚さは、構成材中で発生した光が干渉による強め合いによって構成材の外で最適に共役されるといった方法で選択可能である。
上記ドープ層のためにしばしば選択されるマトリクス材に対するドーピング材のモル濃度は、１：１〜１：１０，０００の範囲、好ましくは、１：１０と１：２００との間である。電気的にドープされた有機半導体層も、例えば、有機太陽電池または有機薄層トランジスタ（TFT）のような他の有機構成材中で用いられる。上記ドープ層は、例えば4,4’,4’’-トリス(3-メチルフェニルフェニルアミノ)-トリフェニルアミン（m-MTDATA）とテトラフルオロ-テトラシアノキノジメタン（F4-TCNQ）とのモル比５０：１での混合物からなる。他に実現できるドープ層は、例えば、モル比８：１のバソフェナントロリン（Bphen）とセシウムを含むかもしれない。
さらなるタイプのドーピングは、マトリクス材への発光ドーパントの混合によって提供される（Tang et al., J. Appl. Phys. 65, 3610 (1989)）。その時、上記混合物は、有機発光ダイオード中に発光層を形成する。一般に、このようなドープ層は、より強い発光を示し、放出された光のスペクトルに影響を与えることが可能である。１：２〜１：１，０００、好ましくは、１：１０〜１：１００のドーピング濃度は、この種のドープ層のためにしばしば選択される。このようなドープ発光層は、例えば、質量比５：１の4,4’,4’’-トリス(N-カルバゾリル)-トリフェニルアミン（TCTA）と、fac-トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム（Ir(ppy)3）とを含む。
有機太陽電池において、混合層、いわゆる”バルクヘテロ接合“は、光を電荷担体に変換するためのより多くの量子の産生を達成するために用いられる（Gebeyehu et al., Solar Energ. Mater. Solar Cells 79, 81 (2003)）。有機材における光の吸収の結果として、まず、非常に高い結合エネルギーを有する電子孔対が産生される。それゆえに、純物質において、いわゆるエキシトンを非結合性電荷担体に分割することは難しい。このため、ドナー様物質と、受容体様物質との混合物が使われる。この結果、上記エキシトンは、ドナーから受容体への電荷転移を経て分割される。１：１〜１：１０のドーピング濃度は、このようなドープ層のためにしばしば選択される。例えば、このようなドープ層は、２：１のモル比の、亜鉛フタロシアニンと、フラーレンC60からなる。さらに、これに加えて、電気的にドープされた運搬層も、有機太陽電池で使用される。
最後に、混合ドープ層は有機成分の安定性を増すために使用可能であることが文献中に述べられている（Shi et al., Appl. Phys. Lett. 70, 1665 (1997)）。いくつかのドープ半導体層の応用として、２つ以上の成分を含む混合物も有利である(例えば、US 6,312,836 B1, US 6,287,712参照)。
有機ドープ半導体層を産生する際、有機物質は、気相へと移行され、それから沈着される。原理上は、有機物質は、液相または固相から気相へ移行することができる。一番目のケースは気化であり、二番目のケースは、昇華である。以下、それぞれのケースで気化および昇華は同義語として用いられ、気化および昇華には、液相からの気化および、固相からの気化が含まれることが意図されている。
今まで、ドープ有機層は混合気化法により産生されている。この結果、マトリクス材とドーピング材は、個別の気化源（気化器）に満たされ、良好な真空状態、または、高真空状態で同時に昇華される。二つ（または、ドーピング物質の数に応じてそれ以上）の気化源からの蒸気が基材に沈着される。選択された気化率、気化源の発光特性、および、組立の構成に応じて、結果として生じる層の特異的混合比率が求められる。
上記方法は、多くの不利な点を有している。均一なドーピングを達成するために、全気化工程の間、気化源の蒸気沈着率を極めて正確に制御する必要がある。それぞれの物質で異なる所定の蒸気圧に対して必要な気化率を獲得するために、しばしば、個々の気化器の温度を極めて異なる温度にセットしなければならない。つまり、このことは、しばしば、温度の問題、または、物質のクロスコンタミネーションにつながる。加えて、気化源の発光特性および準備は、以下のようでなければいけない。つまり、マトリクス材とドーパントとの流量比は、常に基材の表面全体にあるようにしなければいけない。特に、大きなベース領域を有する基材では、マトリクス材とドーパントとの流量比を確実にするには、大変な努力が必要である。さらに、気化システムを計画する時に、それぞれのドープ層は、ドーパントのために、一つまたはそれ以上の追加の気化器の設備が必要となる。特に、そのようなシステムに必要とされる整備は、相当に増加する。最終的に、気化器の運転には、著しく複雑さが増した制御技術を必要とする。
さらに、母材と客材とを含む混合層を製造する方法が知られている。上記方法では、これらの物質の混合物は、直接気化される(S.A. van Slyke et al., US2003/0008071A1)。上記方法の不利な点は、関与する物質の気化温度が非常に似ていなければならないことである。なぜなら、そうしなければ、母材と客材それぞれが逐次的に気化する原因となるからである。加えて、母材と客材との密接な接触により、望まない副反応を生じる可能性がある。これは、例えば、ドープホール輸送層を作るために、ドナー様母材が受容体様客材と混合される場合である。たとえば、ドナー様母材としての4,4',4"-トリス(3-メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン（m-MTDATA）と、受容体様客材としてのテトラフルオロ-テトラシアノキノジメタンとを混合した時には、もはや気化不可能な塩が生じる。
〔発明の概要〕
本発明の目的は、従来法の欠点を克服する一般的方法を提供することである。特に、均一な沈着を可能にするために、気化過程の間、気化源の気化率を正確に制御し、個々の気化器のために異なる温度を設定する必要はもはや無く、気化源の良好な発光特性が実現される方法が提供されることである。特に、上記方法は、有機発光ダイオードのための層の沈着を簡便で制御されたものにすることが可能かもしれない。最後に、本発明のさらなる目的は、上記方法の可能な用途を示すことである。
本発明の目的は、従来法の欠点を克服する一般的方法を提供することである。特に、均一な沈着を可能にするために、気化過程の間、気化源の気化率を正確に制御し、個々の気化器のために異なる温度を設定する必要はもはや無く、気化源の良好な発光特性が実現される方法が提供されることである。特に、上記方法は、有機発光ダイオードのための層の沈着を簡便で制御されたものにすることが可能かもしれない。最後に、本発明のさらなる目的は、上記方法の可能な用途を示すことである。
この目的は、独立請求項１の特徴を有した方法によって実現される。
本発明の有用な形態は従属下位請求項の範囲内にある。
有用で可能な用途は、請求項１５から１８で提供されている。
本発明によると、沈着法により、ドープ半導体物質からなる層を基材上に作る方法が提案される。上記方法では、気相に移行する前に、少なくとも一つの気化物質は、一つもしくはそれ以上の担体物質（ケージ材）の溝もしくは空洞に組み込まれ、ドープ半導体物質は、少なくとも一つのマトリクス材と、少なくとも一つのドーピング材とを含んでいる。上記担体物質は、実質的には層の構成要素にならず、気化物質はそれらから気化する。担体物質は気化しやすくないもの、または、限定領域で気化するもののみが好ましい。考えられる有機担体物質は、好ましくは、十分に高い昇華温度を有する物質を含む。有機担体物質は、少なくとも２００℃の昇華温度を有しているべきであるが、少なくとも４００℃であれば有利である。
ドープ層の製造は、上記で提案された方法で簡易化される。分子の流れの性質は選択的に制御することができる。これは、担体物質に組み込まれた物質の放出は、孔のサイズまたは孔の幅のようなパラメーター、および、担体材と格子原子との相互作用を通じて選択的に調整することができるためである。また、同じ気化源から気化するので、最初の物質の蒸気圧とは無関係に気化率の調整が可能である。制御される温度はただ一つであるので、気化率は基本的に時間依存的である。さらに、上記方法を実施するための気化システムは、より簡便なデザインとすることができる。特に、有機発光ダイオードのような有機層を含む構成材の製造において、ドープ半導体層を含む構成材を製造するための気化システムの立案と運転から、少なくとも一つの気化源の費用を節約することができる。
さらに、もし、直接混合する場合に、気化源中で物質が望まない反応を既に起こしたなら、提案された方法で混合物としての原料から物質を気化することも可能である。一般に、そのような反応は、例えば、電気的ドーピングの間に起こる。なぜなら、例えば、ドーピングの間、強力なドナー様分子が受容体様分子と一緒に運ばれるため、または、強力な受容体様分子がドナー様分子と一緒に運ばれるためである。そのようなコンステレイション（constellation）は、ある分子型から他の分子型への電子密度の遷移をしばしば引き起こす。生じた化合物は、例えば、電子移行錯体もしくはラジカルイオン塩、または、一般に塩と呼ばれる。例えば、塩の陰イオンと陽イオンとの静電気引力のために、上記化合物は、非常に高い格子エネルギーを有する。これは、分解温度より前に気化できないような化合物をもたらす。もし、ドナー様白色分子であるm-MTDATAと、強力な受容体様黄色分子であるF4-TCNQとが粉砕によって混合されるなら、黒色の粉末が得られる。たとえ、２５０℃以下で、両成分のそれぞれが既に個別に沈着したとしても、上記粉末は、４００℃に至るまで気化されることはない。上記提唱方法は、気化源におけるそのような望まない作用を防ぐことができる。
上述の、同時に気化される成分間での望まない副反応の抑制に加えて、本発明に記載の方法で、例えば、担体物質に埋め込まれた物質において、酸素あるいは空中の湿気のような周囲の外気への影響に干渉する可能性を減らすことが可能である。なぜなら、上記物質は、上記封入と埋め込みとによって、周りの空気からより守られることができるからである。
発光ドーパントに加えて、酸化還元ドーパントもドーピング材として使用可能である。
本発明に記載の方法は、上記方法の異なる形態に関連して用いることができる。その結果、熱エネルギーを供給することによる気化は別として、レーザー光パルスおよび分子線エピタキシーの利用も提供されるかもしれない。
有機物質と、セラミックもしくは金属物質との混合物は、時々、蒸気の沈着工程で使用されることが示されている(J. Kido et al., US2001/0021415; S. A. van Slyke et al., US2003/0008071A1; S. K. Gosh et al., US2003/0153109A1)。これは、純有機物質に比べて、混合物の熱伝導性の上昇をもたらす。それゆえに、気化される有機物質の気化温度を効果的に低くする。物質の熱ストレスは減少され、表面積の大きい気化源においてより均一な気化が達成される。そのことと対照的に、本発明は、気化される物質の気化温度を効果的により高くするようにする。これは、特に、関与する担体物質の多孔性の構造と、孔の大きさの減少とによって達成される。加えて、有機物質と担体物質の特殊な混合は、有機物質が孔を貫通することができ、その中に組み込まれることを確実にする。その結果、気化温度は上昇する。
〔好ましい発明の実施形態の開示〕
本発明を、実施例によって詳細に述べる。
本発明を、実施例によって詳細に述べる。
（実施例１：SiO2マトリクスにおけるラブレン（Rubrene）の固定化）
第一の好適な実施例では、有機発光ダイオードのドープ発光層は、量子効率を上げるために作られる。そのために、ラブレンが客材として使われ、アルミニウム‐トリス(8-ヒドロキシキノリン)（Alq3）は、母材として使われる。ラブレンは２５０℃の昇華温度を有している。
第一の好適な実施例では、有機発光ダイオードのドープ発光層は、量子効率を上げるために作られる。そのために、ラブレンが客材として使われ、アルミニウム‐トリス(8-ヒドロキシキノリン)（Alq3）は、母材として使われる。ラブレンは２５０℃の昇華温度を有している。
わずかに加熱しながら、２０ｍｌのSiO2ナノゾル（固体含有量１０％；溶媒の６７％はテトラヒドロフラン／３３％はエタノール）の中で、０．２ｇのラブレン（Aldrichで購入）を１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。１２時間攪拌し、２５％アンモニアを３滴加えることによりゲル化した。上記ゲルは風乾され、モーター内で砕かれ、１２０℃で焼き戻された。
ラブレンは、生じた薄い赤色の粉から３００℃で昇華する。
組み込まれたドーパントを含む担体物質は、ドープ発光層を作るために、母材（Alq3）と混ぜられ、従来の気化源から気化される。
前述の化合物に加えて、考えられるドーピング物質は、例えば、蛍光もしくはリン光を発する分子である。例えば、4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(p-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン（DCM-1）、トリス(フェニルピリジル)イリジウム、3-(2-ベンゾチアゾリル)-7-(ジエチルアミノ)クマリン、または、アミノ置換ジスチリルアリレンである。また、考えられるマトリクス物質は、例えば、1,4-ビス(2,2-ジフェニルビニル)ベンゼン-4,4',4-ビス(カルバゾリル-9-イル)-ビフェニル、または、アルミニウム(トリス-8-ヒドロキシキノリン)である。
〔実施例２：8-ヒドロキシキノリンとAl2O３ナノゾルとの反応による、SiO2-Al２O３マトリクスにおけるAlq3の産生と不動化〕
２０ｍｌのSiO2ナノゾル（固体含有量４．２％；溶媒は７０％水性エタノール）を、１０ｍｌのAl2O3ナノゾル（固体含有量５．０％；溶媒は５０％水性エタノール）と５ｍｌの５．０％水性エタノール中に５％の8-ヒドロキシキノリンが入った溶液と混合後、室温で３時間攪拌した。ガラス上に浸漬コート（３０ｃｍ／ｍｉｎ）した後に、上記溶液は、透明の層を形成する。上記の層は、１２０℃と１８０℃との間で焼き戻され、Alq3の特徴的な吸収スペクトルを示す(λmax 約３７０ｎｍ)。
２０ｍｌのSiO2ナノゾル（固体含有量４．２％；溶媒は７０％水性エタノール）を、１０ｍｌのAl2O3ナノゾル（固体含有量５．０％；溶媒は５０％水性エタノール）と５ｍｌの５．０％水性エタノール中に５％の8-ヒドロキシキノリンが入った溶液と混合後、室温で３時間攪拌した。ガラス上に浸漬コート（３０ｃｍ／ｍｉｎ）した後に、上記溶液は、透明の層を形成する。上記の層は、１２０℃と１８０℃との間で焼き戻され、Alq3の特徴的な吸収スペクトルを示す(λmax 約３７０ｎｍ)。
バルク産物を産生するために、上記溶液は、０．１ｎの水酸化ナトリウムで中和され、およそ６０分後にゲル化する。上記ゲルは、風乾され、モーター中で粉砕した。それから、１２０℃で1時間焼き戻した。薄い黄色の粉が得られる。
上記明細書および請求の範囲で開示された本発明の特徴は、個々に、または、任意に組み合わせて行ったさまざまな実施例における本発明の実現と関連しているであろう。
Claims (18)
- 沈着法により、基材上にドープ有機材からなる層を製造する方法であって、
上記ドープ有機材は、少なくとも一つのマトリクス材と、少なくとも一つのドーピング材とを含んでおり、上記マトリクス材と上記ドーピング材との混合物は、共通の気化源中で気相へと移行され、続いて、基材に沈着され、
上記マトリクス材の少なくとも一つ、または、上記ドーピング材の少なくとも一つは、気相へ移行する前に、多孔性の担体物質に組みこまれ、上記担体物質から気化されることを特徴とする方法。 - 上記多孔性の担体物質が有機物質であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 上記多孔性の担体物質が無機物質であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 上記無機物質は、ゼオライト、モレキュラーシーブ、ケイ素アルミノリン酸塩、リン酸アルミニウム、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、二酸化ジルコニウム、酸化チタン、フォージャサイト、または、それらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
- 上記少なくとも一つのマトリクス材として、上記少なくとも一つのドーピング材の気化／昇華温度よりも高い気化／昇華温度を有する、より揮発性の低いマトリクス材が用いられることを特徴とする、請求項１から４のいずれか１項に記載の方法。
- 上記少なくとも一つのマトリクス材として、上記少なくとも一つのドーピング材の気化／昇華温度よりも低い気化／昇華温度を有する、より揮発性の高いマトリクス材が用いられることを特徴とする、請求項１から４のいずれか１項に記載の方法。
- 上記マトリクス材の気化／昇華温度と上記ドーピング材の気化／昇華温度とが、互いに異なり、少なくとも約１００℃、好ましくは少なくとも約１５０℃、より好ましくは約２００℃異なることを特徴とする、請求項１から６のいずれか１項に記載の方法。
- 上記ドーピング材の上記担体物質への組み込み、または、上記マトリクス材の上記担体物質へ組み込みが、約１００〜５００℃の真空もしくは保護ガス下で、拡散によって実行されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか１項に記載の方法。
- 上記ドーピング材の上記担体物質への組み込み、または、上記マトリクス材の上記担体物質への組み込みが、溶液からの拡散によって実行されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか１項に記載の方法。
- 上記ドーピング材の上記担体物質への組み込み、または、上記マトリクス材の上記担体物質への組み込みが、融液からの拡散によって実行されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか１項に記載の方法。
- 上記ドーピング材、または、上記マトリクス材は合成中に上記担体物質に加えられ、上記トーピング材の上記担体物質への組み込み、または、上記マトリクス材の上記担体物質への組み込みがゾル‐ゲル法で実行されることを特徴とする請求項１から７のいずれか１項に記載の方法。
- 上記気化源中の上記混合物は、熱エネルギーの供給により気相へ移行されることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか１項に記載の方法。
- 上記気化源中の上記混合物は、連続またはパルスでの光照射により気相へ移行されることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか１項に記載の方法。
- 上記マトリクス材と上記ドーピング材との混合物は、分子線エピタキシー法によって沈着されることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか１項に記載の方法。
- 有機発光ダイオードの発光分子でドープされた発光層を作るための、請求項１から１４のいずれか１項に記載の方法の使用。
- 有機発光ダイオードのドープ運搬層を作るための、請求項１から１４のいずれか１項に記載の方法の使用。
- 有機発光ダイオードの光活性層を作るための、請求項１から１４のいずれか１項に記載の方法の使用。
- 有機太陽電池のドープ運搬層を作るための、請求項１から１４のいずれか１項に記載の方法の使用。
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