JP2009500311A - Disinfectant mixture based on 3,5-disubstituted N-biphenylpyrazole carboxamide - Google Patents

Disinfectant mixture based on 3,5-disubstituted N-biphenylpyrazole carboxamide Download PDF

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JP2009500311A JP2008518845A JP2008518845A JP2009500311A JP 2009500311 A JP2009500311 A JP 2009500311A JP 2008518845 A JP2008518845 A JP 2008518845A JP 2008518845 A JP2008518845 A JP 2008518845A JP 2009500311 A JP2009500311 A JP 2009500311A
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

本発明は、1):式(I)(式中、Xは酸素または硫黄を表し;R1およびR2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲン化アルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し;R3はハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロゲン化アルキルを表し;R4は水素またはハロゲンを表す)で表される少なくとも1種の3,5-二置換ピラゾールカルボン酸ビフェニルアミドと、2)以下の群A)〜F):アゾール類を含む群A)、ストロビルリン類を含む群B)、カルボン酸アミド類を含む群C)、複素環式化合物を含む群D)、カーバメート類を含む群E)、他の殺菌剤を含む群F)から選択される少なくとも1種の活性物質IIとを相乗的に有効な量で含有する殺菌剤混合物に関する。さらに、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の活性物質IIの混合物による有害菌類の防除方法、かかる混合物を生産するための前記化合物Iと活性物質IIの使用、ならびに前記混合物を含有する薬剤および種子も記載する。

Figure 2009500311
The present invention relates to 1): Formula (I) wherein X represents oxygen or sulfur; R 1 and R 2 are cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogen Alkyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy; R 3 represents halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkyl halide; R 4 represents hydrogen or halogen) At least one 3,5-disubstituted pyrazolecarboxylic acid biphenylamide, and 2) the following groups A) to F): group A) containing azoles, group B) containing strobilurins, carboxylic acid amides Group C), heterocyclic group D), carbamates group E), and other fungicides group F) synergistically effective with at least one active substance II It is related with the disinfectant mixture contained in a proper amount. Furthermore, a method for controlling harmful fungi with a mixture of at least one compound I and at least one active substance II, the use of said compound I and active substance II to produce such a mixture, and a medicament containing said mixture and Seeds are also listed.
Figure 2009500311

Description

本発明は、活性成分として、
1) 少なくとも1種の式I:

Figure 2009500311
As an active ingredient, the present invention
1) At least one formula I:
Figure 2009500311

(式中、置換基は下に定義した通りである:
Xは、酸素または硫黄であり;
R1およびR2は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり;
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり;
R4は、水素またはハロゲンである)
で表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドと、
2) 以下の群A)〜F):
A) ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群から選択されるアゾール類;
B) アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよびメチル2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートからなる群から選択されるストロビルリン類;
C) カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオネート、式III:

Figure 2009500311
(Wherein the substituents are as defined below:
X is oxygen or sulfur;
R 1 and R 2 are independently of one another cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy;
R 3 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl;
R 4 is hydrogen or halogen)
3,5-disubstituted N-biphenylpyrazole carboxamide represented by:
2) The following groups A) to F):
A) Viteltanol, bromconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, fenbuconazole, flusilazole, flutriahol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, Microbutanyl, penconazole, propiconazole, prothioconazole, cimeconazole, triadimethone, triadimenol, tebuconazole, tetraconazole, triticonazole, prochloraz, pefrazoate, imazalyl, triflumizole, cyazofamide, benomyl, carbendazim, thiabendazole Azoles selected from the group consisting of ethaboxam, etridiazole, and himexazole;
B) Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestrobrin, Fluoxastrobin, Cresoxime-methyl, Metominostrobin, Orisatrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Enestrobrin, Methyl (2-Chloro-5- [1- (3-methylbenzyloxyimino) ethyl] benzyl) carbamate, methyl (2-chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl ) Strobilurins selected from the group consisting of carbamate and methyl 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyloxymethylene) phenyl) -3-methoxyacrylate;
C) Carboxin, Benalaxyl, Boscalid, Fenhexamide, Flutolanil, Frametopyr, Mepronil, Metalaxyl, Mefenoxam, Offras, Oxadixyl, Oxycarboxyl, Penthiopyrad, Thifluzamide, Thiazinyl, 3,4-Dichloro-N- (2-cyanophenyl) ) Isothiazole-5-carboxamide, dimethomorph, flumorph, flumetvar, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, diclosimet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) ethyl) -2-methanesulfonylamino-3-methylbutyramide, N- (2- (4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) ethyl ) -2-ethanesulfonylamino-3-methylbutyramide, methyl 3- (4-chloro) Eniru) -3- (2-isopropoxycarbonyl-3-methyl-butyryl-amino) - propionate, formula III:
Figure 2009500311

(式中、R5はメチルまたはエチルである)
で表される化合物、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド類;
D) フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル、トリフォリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式IV:

Figure 2009500311
(Wherein R 5 is methyl or ethyl)
N- (4′-bromobiphenyl-2-yl) -4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide, N- (4′-trifluoromethylbiphenyl-2-yl)- 4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide, N- (4′-chloro-3′-fluorobiphenyl-2-yl) -4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide, N- ( 3 ', 4'-dichloro-4-fluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methylpyrazole-4-carboxamide and N- (2-cyanophenyl) -3,4-dichloroisothiazole-5 -Carboxamides selected from the group consisting of carboxamides;
D) Fluazinam, pyriphenox, bupirimate, cyprodinil, phenalimol, ferrimzone, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanyl, trifoline, fenpicuronyl, fludioxonil, aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, iprodione, procymidone, vinclozoline, , Phenamidon, octyrinone, probenazole, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine, anilazine, dichromedin, pyroxylone, proquinazide, tricyclazole, Formula IV:
Figure 2009500311

で表される化合物(2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン)、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、カプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン、および式V:

Figure 2009500311
Embedded image (2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one), acibenzoral-S-methyl, captahol, captan, dazomet, holpet, phenoxanyl, quinoxyphene, and formula V:
Figure 2009500311

で表されるN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群から選択される複素環式化合物;
E) マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、ファーバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)-エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート、式VI:

Figure 2009500311
N, N-dimethyl-3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindole-1-sulfonyl)-[1,2,4] triazole-1-sulfonamide represented by A heterocyclic compound;
E) Mancozeb, Maneb, Metam, Methylam, Farbum, Propineb, Tiram, Zineb, Zillam, Dietofencarb, Iprovaricarb, Fullbenchalicarb, Propamocarb, 4-Fluorophenyl N- (1- (1- (4-Cyanophenyl) -Ethanesulfonyl) but-2-yl) carbamate, formula VI:
Figure 2009500311

で表されるメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、および式VII:

Figure 2009500311
Methyl 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino) propionate represented by the formula:
Figure 2009500311

(式中、ZはNまたはCHである)で表されるカーバメートオキシムエーテル類からなる群から選択されるカーバメート類;
F) グアニジン類:ドジン、イミノクタジン、グアザチン、
抗生物質:カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、
硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
有機金属化合物:フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、
有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファナート-メチル、トリルフルアニド、
無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他:シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミン
からなる群から選択される他の殺菌剤
とを相乗的に有効な量で含む、殺菌剤混合物に関する。
(Wherein Z is N or CH) carbamates selected from the group consisting of carbamate oxime ethers;
F) Guanidines: dodin, iminotadine, guazatine,
Antibiotics: kasugamycin, streptomycin, polyoxin, validamycin A,
Nitrophenyl derivatives: Binapacryl, Zinocup, Dinobutone,
Sulfur-containing heterocyclyl compounds: dithianone, isoprothiolane,
Organometallic compounds: fentin salts, such as fentin acetate,
Organophosphorus compounds: edifenphos, iprobenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolcrophos-methyl,
Organochlorine compounds: chlorothalonil, diclofuranide, fursulfamide, hexachlorobenzene, phthalide, pencyclone, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfuranide,
Inorganic active compounds: Bordeaux solution, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur,
Other: relates to a fungicide mixture comprising a synergistically effective amount of another fungicide selected from the group consisting of cyflufenamide, simoxanyl, dimethymol, ethylimol, flaxyl, metolaphenone and spiroxamine.

さらに本発明は、少なくとも1種の化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIの混合物を用いて有害菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物IおよびIIの使用、さらにこれらの混合物を含む組成物および種子に関する。   Furthermore, the present invention provides a method for controlling harmful fungi using a mixture of at least one compound I and at least one active compound II, the use of compounds I and II for preparing such mixtures, and further a mixture thereof. Containing compositions and seeds.

式Iの置換ビフェニルアミドはEP-A 589 301により公知である。このEP-A 589 301はまた、その調製方法と、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤からなる群から選択される混合パートナーとなりうるもののリストとを開示する。   Substituted biphenylamides of the formula I are known from EP-A 589 301. This EP-A 589 301 also discloses its method of preparation and a list of possible mixed partners selected from the group consisting of fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides.

置換ビフェニルアミド類もWO 01/42223により公知である。しかし、これらの化合物は、ビフェニル基が一置換されているだけである。   Substituted biphenylamides are also known from WO 01/42223. However, these compounds are only monosubstituted in the biphenyl group.

特開平09-132567(JP-A 09/132567)には、フェニル環がトリフルオロメチルで置換されている二置換ビフェニルアニリド類が記載されている。   JP-A 09-132567 (JP-A 09/132567) describes disubstituted biphenylanilides in which the phenyl ring is substituted with trifluoromethyl.

WO 2005/34628には、特に、ピラゾールカルボキサミド類と他の種々の殺菌活性化合物との混合物が記載されている。この刊行物に記載されているピラゾールカルボキサミド類と本化合物Iとは、特にビフェニル基の置換パターンの点で異なっている。   WO 2005/34628 describes in particular mixtures of pyrazole carboxamides with various other fungicidal active compounds. The pyrazole carboxamides described in this publication differ from the present compound I particularly in terms of the substitution pattern of the biphenyl group.

2,4-二置換N-ビフェニルアミド類は、WO 2005/123689およびWO 2005/123690により公知であり、3,5-二置換ビフェニルアミド類は先行のドイツ出願第102005007160.0により公知である。   2,4-disubstituted N-biphenylamides are known from WO 2005/123689 and WO 2005/123690, and 3,5-disubstituted biphenylamides are known from the prior German application 102005007160.0.

しかし、記述されているビフェニルアミド類とその公知の混合物は、特に施用率が低く、十分に満足のいくものではない。   However, the biphenylamides described and their known mixtures are not fully satisfactory, especially with low application rates.

成分2)として上述した活性化合物II、その調製、および有害菌類に対するその作用については一般に公知であり(例えば、http://www.hclrss.demon.co.uk/index.htmlを参照されたい)、これらは市販されている。 The active compounds II mentioned above as component 2), their preparation and their action against harmful fungi are generally known (see eg http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html ) These are commercially available.

ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート(DE 29 03 612);
メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート(GB 15 00 581);
オフラース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3];
オキサジキシル;N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド(GB 20 58 059);
アルジモルフ、「4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン」、65〜75%の2,6-ジメチルモルホリンと25〜35%の2,5-ジメチルモルホリンとを含有、85%以上は4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンであり、またこの場合、「アルキル」はオクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルであってもよく、シス/トランス比は1:1である[CAS RN 91315-15-0];
ドジン、1-ドデシルグアニジニウムアセテート(Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957));
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE-A 1198125);
フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE-A 27 52 096);
フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE-A 27 52 096);
グアザチン、工業用グレートのイミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化により得られた反応生成物の混合物、種々のグアニジン類およびポリアミン類を含有[CAS RN 108173-90-6];
イミノクタジン、1,1'-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン(Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968));
スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281 842);
トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE-A 11 64 152);
ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151 404);
メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224 339);
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310 550);
シクロヘキシミド、4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}-ピペリジン-2,6-ジオン[CAS RN 66-81-9];
グリセオフルビン、7-クロロ-2',4,6-トリメトキシ-6'-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1'-シクロヘキサ-2'-エン]-3,4'-ジオン[CAS RN 126-07-8];
カスガマイシン、3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-キロ-イノシトール[CAS RN 6980-18-3];
ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸[CAS RN 7681-93-8];
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフランウロン酸[CAS RN 22976-86-9];
ストレプトマイシン、1,1'-{1-L-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシルオキシ]-2,5,6-トリヒドロキシシクロヘキサ-1,3-イルエン}ジグアニジン(J. Am. Chem. Soc. Vol. 69, p.1234 (1947));
ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 23 24 020);
ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459);
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4 664 696);
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2 098 607);
ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575);
エニルコナゾール(イマザリル)、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545);
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196 038);
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33);
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));
フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., vol. 1, p. 413 (1984));
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP-A 15 756);
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4);
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP-A 267 778),
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857 383);
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0);
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. 2000, p.712);
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835 579);
プロクロラズ、N-(プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 991 071);
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048);
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7],
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40 345);
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 234 242);
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン(BE 793 867);
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE-A 23 24 010);
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)-アミン(JP-A 79/119 462);
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 26 41 277);
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド(GB 13 12 536);
ミクロゾリン、(RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 54864-61-8];
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシミド(US 3 903 090);
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-A 22 07 576);
ファーバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(3+)(US 1 972 961);
ナーバム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)二ナトリウム(US 2 317 765);
マネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン(US 2 504 404);
マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガンポリマー錯体亜鉛塩(GB 996 264);
メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2 791 605);
メチラム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛アンモニア化物(US 3 248 400);
プロピネブ、プロピレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛ポリマー(BE 611 960);
ポリカーバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオアト-κS,κS')[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモ-ジチオアト-κS,κS']](2-)]]二[亜鉛])[CAS RN 64440-88-6];
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE-A 642 532);
ジラム、ジメチルジチオカーバメート[CAS RN 137-30-4];
ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛(US 2 457 674);
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2 720 480);
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 631 176);
ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545 099);
カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カーバメート(US 3 657 443);
カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3 249 499);
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサニリド4,4-ジオキシド(US 3 399 214);
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3];
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン(Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897));
ジフルフェンゾピル、2-{1-[4-(3,5-ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸[CAS RN 109293-97-2];
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857 383);
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 131807-57-3];
フェンアミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン[CAS RN 161326-34-7];
フェナリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623);
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンゾイミダゾール(DE-A 12 09 799);
フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514);
フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3];
イソプロチオラン、ジイソプロピル1,3-ジチオラン-2-イリデンマロナート(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975));
メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3 937 840);
ヌアリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623);
フルオピコリド(ピコベンズアミド)、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447);
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド(Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973));
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684);
ピリフェノックス、2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン(EZ)-O-メチルオキシム(EP 49 854);
ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(GB 139 43 373);
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5 240 940);
シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チオフェン-3-カルボキサミド[CAS RN 175217-20-6];
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンゾイミダゾール(US 3 017 415);
チフルザミド、2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキサニリド[CAS RN 130000-40-7];
チオファナート-メチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカーバメート)(DE A 19 30 540);
チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキサニリド[CAS RN 223580-51-6];
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN 41814-78-2];
トリフォリン、N,N'-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE-A 19 01 421);
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46607);
ボルドー液、CuSO4 × 3Cu(OH)2 × 3CaSO4の混合物[CAS RN 8011-63-0];
酢酸銅、Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0];
オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7];
塩基性硫酸銅、CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];
ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトナート[CAS RN 485-31-4];
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトナートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトナートの混合物であって、この場合「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である(US 2 526 660);
ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボナート[CAS RN 973-21-7];
ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート(Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973));
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65);
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 第10版 1995, p. 482);
アシベンゾラル-S-メチル、メチル1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート[CAS RN 135158-54-2];
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カーバメート(JP-A 09/323 984);
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパン-カルボキサミド[CAS RN 104030-54-8];
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3 290 353);
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)-ベンジル]-2-フェニルアセトアミド(WO 96/19442);
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3 957 847);
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン(US 4 052 395);
ジクロシメット、(RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチルアミド [CAS RN 139920-32-4];
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニラート(EP-A 78 663);
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート(DE-A 14 93 736);
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639 574);
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);
酢酸フェンチン、トリフェニルスズ(US 3 499 086);
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(EP-A 262 393);
フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7];
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 第10版 (1995), p. 474);
ホセチル、ホセチル-アルミニウム、エチルホスホナート(FR 22 54 276);
イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カーバメート(EP-A 472 996);
ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945));
マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド(WO 03/042166);
メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン(US 5 945 567);
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE-A 27 32 257);
ペンチオピラド、(RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10/130268);
プロパモカルブ、プロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカーバメート(DE-A 15 67 169);
フタリド(DE-A 16 43 347);
トルクロホス-メチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート(GB 14 67 561);
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE-A 682 048);
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5];
カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド(Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962));
カプタン、N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド(US 2 553 770);
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE-A 11 93 498);
ホルペット、N-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(US 2 553 770);
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE-A 11 93 498);
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン(EP-A 120 321);
フルメトバール、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW no. 243, 22 (1995)];
フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860 438)、
N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、
N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、
N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、
N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 03/66610)、
N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413);
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタン-スルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 04/49804);
3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン(EP-A 10 35 122);
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103);
N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(EP-A 10 31 571);
メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、
メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート(EP-A 12 01 648);
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオネート(EP-A 10 28 125);
アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP-A 382 375),
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド(EP-A 477 631);
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム(WO 97/27189);
クレソキシム-メチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート(EP-A 253 213);
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP-A 398 692);
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド(WO 97/15552);
ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオルメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート(EP-A 278 595);
ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カーバメート(WO 96/01256);
トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデン-アミノオキシ]-o-トリル}アセテート(EP-A 460 575);
メチル2-[オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリレート(EP-A 226 917);
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46608);
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413)、
式IIIの化合物(WO 04/049804);
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタン-スルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 03/66609);
式IVの2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103);
式VのN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145);
式VIのメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオネート(EP-A 1028125)。
Benalaxyl, methyl N- (phenylacetyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (DE 29 03 612);
Metalaxyl, methyl N- (methoxyacetyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (GB 15 00 581);
Oflas, (RS) -α- (2-chloro-N-2,6-xylylacetamido) -γ-butyrolactone [CAS RN 58810-48-3];
Oxadixyl; N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamide (GB 20 58 059);
Aldimorph, “4-alkyl-2,5 (or 2,6) -dimethylmorpholine”, containing 65-75% 2,6-dimethylmorpholine and 25-35% 2,5-dimethylmorpholine, 85% The above is 4-dodecyl-2,5 (or 2,6) -dimethylmorpholine, where “alkyl” may be octyl, decyl, tetradecyl and hexadecyl with a 1: 1 cis / trans ratio. [CAS RN 91315-15-0];
Dodin, 1-dodecylguanidinium acetate (Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957));
Dodemorph, 4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine (DE-A 1198125);
Fenpropimorph, (RS) -cis-4- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine (DE-A 27 52 096);
Fenpropidin, (RS) -1- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine (DE-A 27 52 096);
Guazatine, a mixture of reaction products obtained by amidation of industrial great iminodi (octamethylene) diamine, containing various guanidines and polyamines [CAS RN 108173-90-6];
Iminotadine, 1,1'-iminodi (octamethylene) diguanidine (Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968));
Spiroxamine, (8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro [4.5] dec-2-yl) diethylamine (EP-A 281 842);
Tridemorph, 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine (DE-A 11 64 152);
Pyrimethanil, 4,6-dimethylpyrimidin-2-ylphenylamine (DD-A 151 404);
Mepanipyrim, (4-methyl-6-prop-1-ynylpyrimidin-2-yl) phenylamine (EP-A 224 339);
Cyprodinil, (4-cyclopropyl-6-methylpyrimidin-2-yl) phenylamine (EP-A 310 550);
Cycloheximide, 4-{(2R) -2-[(1S, 3S, 5S) -3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl] -2-hydroxyethyl} -piperidine-2,6-dione [CAS RN 66- 81-9];
Griseofulvin, 7-chloro-2 ', 4,6-trimethoxy-6'-methylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclohexa-2'-ene] -3,4'-dione [CAS RN 126-07 -8];
Kasugamycin, 3-O- [2-amino-4-[(carboxyiminomethyl) amino] -2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl] -D-kilo-inositol [CAS RN 6980-18-3];
Natamycin, (8E, 14E, 16E, 18E, 20E)-(1R, 3S, 5R, 7R, 12R, 22R, 24S, 25R, 26S) -22- (3-amino-3,6-dideoxy-β-D -Mannopyranosyloxy) -1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo [22.3.1.0 5,7 ] octacosa-8,14, 16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid [CAS RN 7681-93-8];
Polyoxin, 5- (2-amino-5-O-carbamoyl-2-deoxy-L-xylonamide) -1- (5-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-1 -Yl) -1,5-dideoxy-β-D-allofuranuronic acid [CAS RN 22976-86-9];
Streptomycin, 1,1 '-{1-L- (1,3,5 / 2,4,6) -4- [5-deoxy-2-O- (2-deoxy-2-methylamino-α-L -Glucopyranosyl) -3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyloxy] -2,5,6-trihydroxycyclohexa-1,3-ylene} diguanidine (J. Am. Chem. Soc. Vol. 69, p.1234 (1947));
Vitertanol, β-([1,1′-biphenyl] -4-yloxy) -α- (1,1-dimethylethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol (DE 23 24 020);
Bromuconazole, 1-[[4-Bromo-2- (2,4-dichlorophenyl) tetrahydro-2-furanyl] methyl] -1H-1,2,4-triazole (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf -Pests Dis. Vol. 1, p. 459);
Cyproconazole, 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- [1,2,4] triazol-1-ylbutan-2-ol (US 4 664 696);
Diphenoconazole, 1- {2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4-methyl- [1,3] dioxolan-2-ylmethyl} -1H- [1,2,4] triazole ( GB-A 2 098 607);
Diniconazole, (βE) -β-[(2,4-Dichlorophenyl) methylene] -α- (1,1-dimethylethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol (Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575);
Enilconazole (imazalyl), 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -2- (2-propenyloxy) ethyl] -1H-imidazole (Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545);
Epoxyconazole, (2RS, 3SR) -1- [3- (2-chlorophenyl) -2,3-epoxy-2- (4-fluorophenyl) propyl] -1H-1,2,4-triazole (EP- A 196 038);
Fenbuconazole, α- [2- (4-chlorophenyl) ethyl] -α-phenyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 1, p. 33);
Fluquinconazole, 3- (2,4-dichlorophenyl) -6-fluoro-2- [1,2,4] -triazol-1-yl-3H-quinazolin-4-one (Proc. Br. Crop Prot. Conf .-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));
Flusilazole, 1-{[bis- (4-fluorophenyl) methylsilanyl] methyl} -1H- [1,2,4] triazole (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1, p. 413 (1984));
Flutriahole, α- (2-fluorophenyl) -α- (4-fluorophenyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol (EP-A 15 756);
Hexaconazole, 2- (2,4-dichlorophenyl) -1- [1,2,4] triazol-1-ylhexan-2-ol (CAS RN 79983-71-4);
Ipconazole, 2-[(4-chlorophenyl) methyl] -5- (1-methylethyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol (EP-A 267 778),
Metconazole, 5- (4-chlorobenzyl) -2,2-dimethyl-1- [1,2,4] triazol-1-ylmethylcyclopentanol (GB 857 383);
Microbutanyl, 2- (4-chlorophenyl) -2- [1,2,4] triazol-1-ylmethylpentanenitrile (CAS RN 88671-89-0);
Penconazole, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1H- [1,2,4] triazole (Pesticide Manual, 12th Ed. 2000, p.712);
Propiconazole, 1-[[2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl] methyl] -1H-1,2,4-triazole (BE 835 579);
Prochloraz, N- (propyl- [2- (2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl]) imidazole-1-carboxamide (US 3 991 071);
Prothioconazole, 2- [2- (1-chlorocyclopropyl) -3- (2-chlorophenyl) -2-hydroxypropyl] -2,4-dihydro [1,2,4] triazole-3-thione (WO 96/16048);
Cimeconazole, α- (4-fluorophenyl) -α-[(trimethylsilyl) methyl] -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol [CAS RN 149508-90-7],
Tebuconazole, 1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- [1,2,4] triazol-1-ylmethylpentan-3-ol (EP-A 40 345);
Tetraconazole, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) propyl] -1H-1,2,4-triazole (EP-A 234 242 );
Triazimephone, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone (BE 793 867);
Triadimenol, β- (4-chlorophenoxy) -α- (1,1-dimethylethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol (DE-A 23 24 010);
Triflumizole, (4-chloro-2-trifluoromethylphenyl)-(2-propoxy-1- [1,2,4] triazol-1-ylethylidene) -amine (JP-A 79/119 462);
Triticonazole, (5E) -5-[(4-chlorophenyl) methylene] -2,2-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol (FR 26 41 277 );
Iprodione, N-isopropyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide (GB 13 12 536);
Microzoline, (RS) -3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methoxymethyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione [CAS RN 54864-61-8];
Procimidone, N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (US 3 903 090);
Vinclozoline, 3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyloxazolidine-2,4-dione (DE-A 22 07 576);
Farbum, iron dimethyldithiocarbamate (3+) (US 1 972 961);
Narbum, disodium ethylenebis (dithiocarbamate) (US 2 317 765);
Maneb, ethylenebis (dithiocarbamate) manganese (US 2 504 404);
Mancozeb, ethylenebis (dithiocarbamic acid) manganese polymer complex zinc salt (GB 996 264);
Metam, methyldithiocarbamic acid (US 2 791 605);
Methylam, ethylenebis (dithiocarbamate) zinc ammonialate (US 3 248 400);
Propinebu, propylene bis (dithiocarbamate) zinc polymer (BE 611 960);
Polycarbamate, bis (dimethylcarbamodithioato-κS, κS ') [μ-[[1,2-ethanediylbis [carbamo-dithioato-κS, κS']] (2-)]] di [zinc]) [CAS RN 64440-88-6];
Thiram, bis (dimethylthiocarbamoyl) disulfide (DE-A 642 532);
Ziram, dimethyldithiocarbamate [CAS RN 137-30-4];
Dinebu, ethylenebis (dithiocarbamate) zinc (US 2 457 674);
Anilazine, 4,6-dichloro-N- (2-chlorophenyl) -1,3,5-triazine-2-amine (US 2 720 480);
Benomyl, N-butyl-2-acetylaminobenzimidazole-1-carboxamide (US 3 631 176);
Boscalid, 2-chloro-N- (4′-chlorobiphenyl-2-yl) nicotinamide (EP-A 545 099);
Carbendazim, methyl (1H-benzimidazol-2-yl) carbamate (US 3 657 443);
Carboxin, 5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-1,4-oxathiin-3-carboxamide (US 3 249 499);
Oxycarboxin, 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide 4,4-dioxide (US 3 399 214);
Cyazofamid, 4-chloro-2-cyano-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -1H-imidazole-1-sulfonamide (CAS RN 120116-88-3);
Dazomet, 3,5-dimethyl-1,3,5-thiadiazin-2-thione (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897));
Diflufenzopyr, 2- {1- [4- (3,5-difluorophenyl) semicarbazono] ethyl} nicotinic acid [CAS RN 109293-97-2];
Dithianone, 5,10-dioxo-5,10-dihydronaphtho [2,3-b] [1,4] dithiin-2,3-dicarbonitrile (GB 857 383);
Famoxadone, (RS) -3-anilino-5-methyl-5- (4-phenoxyphenyl) -1,3-oxazolidine-2,4-dione [CAS RN 131807-57-3];
Fenamidon, (S) -1-anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenylimidazolin-5-one [CAS RN 161326-34-7];
Phenalimol, α- (2-chlorophenyl) -α- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidinemethanol (GB 12 18 623);
Fuberidazole, 2- (2-furanyl) -1H-benzimidazole (DE-A 12 09 799);
Flutolanil, α, α, α-trifluoro-3′-isopropoxy-o-toluanilide (JP 1104514);
Furametopyr, 5-chloro-N- (1,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide [CAS RN 123572-88 -3];
Isoprothiolane, diisopropyl 1,3-dithiolane-2-ylidene malonate (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975));
Mepronil, 3'-isopropoxy-o-toluanilide (US 3 937 840);
Nuarimol, α- (2-chlorophenyl) -α- (4-fluorophenyl) -5-pyrimidinemethanol (GB 12 18 623);
Fluopicolide (picobenzamide), 2,6-dichloro-N- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-ylmethyl) benzamide (WO 99/42447);
Probenazole, 3-allyloxy-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide (Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973));
Proquinazide, 6-iodo-2-propoxy-3-propylquinazolin-4 (3H) -one (WO 97/48684);
Pyriphenox, 2 ', 4'-dichloro-2- (3-pyridyl) acetophenone (EZ) -O-methyloxime (EP 49 854);
Pyrrolochilone, 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-4-one (GB 139 43 373);
Quinoxyphene, 5,7-dichloro-4- (4-fluorophenoxy) quinoline (US 5 240 940);
Silthiofam, N-allyl-4,5-dimethyl-2- (trimethylsilyl) thiophene-3-carboxamide [CAS RN 175217-20-6];
Thiabendazole, 2- (1,3-thiazol-4-yl) benzimidazole (US 3 017 415);
Tifluzamide, 2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4′-trifluoromethoxy-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide [CAS RN 130000-40-7];
Thiophanate-methyl, 1,2-phenylenebis (iminocarbonothioyl) bis (dimethylcarbamate) (DE A 19 30 540);
Thiazinyl, 3'-chloro-4,4'-dimethyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxanilide [CAS RN 223580-51-6];
Tricyclazole, 5-methyl-1,2,4-triazolo [3,4-b] [1,3] benzothiazole [CAS RN 41814-78-2];
Trifolin, N, N ′-{piperazine-1,4-diylbis [(trichloromethyl) methylene]} diformamide (DE-A 19 01 421);
5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine (WO 98 / 46607);
Bordeaux solution, CuSO 4 × 3Cu (OH) 2 × 3CaSO 4 mixture [CAS RN 8011-63-0];
Copper acetate, Cu (OCOCH 3 ) 2 [CAS RN 8011-63-0];
Copper oxychloride, Cu 2 Cl (OH) 3 [CAS RN 1332-40-7];
Basic copper sulfate, CuSO 4 [CAS RN 1344-73-6];
Binapacryl, (RS) -2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylcrotonate [CAS RN 485-31-4];
A mixture of dinocup, 2,6-dinitro-4-octylphenyl crotonate and 2,4-dinitro-6-octylphenyl crotonate, where “octyl” refers to 1-methylheptyl, 1-ethylhexyl and 1 A mixture of -propylpentyl (US 2 526 660);
Dinobutone, (RS) -2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate [CAS RN 973-21-7];
Nitrothal-isopropyl, diisopropyl 5-nitroisophthalate (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973));
Fenpiclonyl, 4- (2,3-dichlorophenyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1, p. 65);
Fludioxonil, 4- (2,2-difluorobenzo [1,3] dioxol-4-yl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile (The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th edition 1995, p. 482);
Acibenzoral-S-methyl, methyl 1,2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate [CAS RN 135158-54-2];
Full bench avaricarb (bench avaricarb), isopropyl {(S) -1-[(1R) -1- (6-fluorobenzothiazol-2-yl) -ethylcarbamoyl] -2-methylpropyl} carbamate ( JP-A 09/323 984);
Carpropamide, 2,2-dichloro-N- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] -1-ethyl-3-methylcyclopropane-carboxamide [CAS RN 104030-54-8];
Chlorothalonil, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (US 3 290 353);
Siflufenamide, (Z) -N- [α- (cyclopropylmethoxyimino) -2,3-difluoro-6- (trifluoromethyl) -benzyl] -2-phenylacetamide (WO 96/19442);
Simoxanyl, 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (US 3 957 847);
Dichromedin, 6- (3,5-dichlorophenyl-p-tolyl) pyridazin-3 (2H) -one (US 4 052 395);
Diclocimet, (RS) -2-cyano-N-[(R) -1- (2,4-dichlorophenyl) ethyl] -3,3-dimethylbutyramide [CAS RN 139920-32-4];
Dietophenecarb, isopropyl 3,4-diethoxycarbanilate (EP-A 78 663);
Edifenphos, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate (DE-A 14 93 736);
Ethaboxam, N- (cyano-2-thienylmethyl) -4-ethyl-2- (ethylamino) -5-thiazolecarboxamide (EP-A 639 574);
Fenhexamide, N- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) -1-methylcyclohexanecarboxamide (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);
Fentin acetate, triphenyltin (US 3 499 086);
Phenoxanyl, N- (1-cyano-1,2-dimethylpropyl) -2- (2,4-dichlorophenoxy) propanamide (EP-A 262 393);
Ferrimzone, (Z) -2′-methylacetophenone-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazone [CAS RN 89269-64-7];
Fluazinam, 3-chloro-N- [3-chloro-2,6-dinitro-4- (trifluoromethyl) phenyl] -5- (trifluoromethyl) -2-pyridinamine (The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th edition (1995), p. 474);
Fosetyl, fosetyl-aluminum, ethylphosphonate (FR 22 54 276);
Iprovaricarb, isopropyl [(1S) -2-methyl-1- (1-p-tolylethylcarbamoyl) propyl] carbamate (EP-A 472 996);
Hexachlorobenzene (CR Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945));
Mandipropamide, (RS) -2- (4-chlorophenyl) -N- [3-methoxy-4- (prop-2-ynyloxy) phenethyl] -2- (prop-2-ynyloxy) acetamide (WO 03/042166);
Metraphenone, 3′-bromo-2,3,4,6′-tetramethoxy-2 ′, 6-dimethylbenzophenone (US 5 945 567);
Pencyclon, 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (DE-A 27 32 257);
Penthiopyrad, (RS) -N- [2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl] -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide (JP 10/130268) ;
Propamocarb, propyl 3- (dimethylamino) propyl carbamate (DE-A 15 67 169);
Phthalide (DE-A 16 43 347);
Tolcrophos-methyl, O-2,6-dichloro-p-tolyl O, O-dimethyl phosphorothioate (GB 14 67 561);
Kintozen, pentachloronitrobenzene (DE-A 682 048);
Zoxamide, (RS) -3,5-dichloro-N- (3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl) -p-toluamide [CAS RN 156052-68-5];
Captohol, N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962));
Captan, N- (trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (US 2 553 770);
Dichlorofluanide, N-dichlorofluoromethylthio-N ′, N′-dimethyl-N-phenylsulfamide (DE-A 11 93 498);
Holpet, N- (trichloromethylthio) phthalimide (US 2 553 770);
Tolylfuranide, N-dichlorofluoromethylthio-N ′, N′-dimethyl-Np-tolylsulfamide (DE-A 11 93 498);
Dimethomorph, 3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1-morpholin-4-yl-propenone (EP-A 120 321);
Flumetovar, 2- (3,4-dimethoxyphenyl) -N-ethyl-α, α, α-trifluoro-N-methyl-p-toluamide [AGROW no. 243, 22 (1995)];
Flumorph, 3- (4-fluorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1-morpholin-4-ylpropenone (EP-A 860 438),
N- (4′-bromobiphenyl-2-yl) -4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide,
N- (4′-trifluoromethylbiphenyl-2-yl) -4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide,
N- (4′-chloro-3′-fluorobiphenyl-2-yl) -4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide,
N- (3 ′, 4′-dichloro-4-fluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methylpyrazole-4-carboxamide (WO 03/66610),
N- (2-cyanophenyl) -3,4-dichloroisothiazole-5-carboxamide (WO 99/24413);
N- (2- (4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) ethyl) -2-methane-sulfonylamino-3-methylbutyramide, N- (2- ( 4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) ethyl) -2-ethanesulfonylamino-3-methylbutyramide (WO 04/49804);
3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine (EP-A 10 35 122);
2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one (WO 03/14103);
N, N-dimethyl-3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindole-1-sulfonyl)-[1,2,4] triazole-1-sulfonamide (EP-A 10 31 571);
Methyl (2-chloro-5- [1- (3-methylbenzyloxyimino) ethyl] benzyl) carbamate,
Methyl (2-chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) carbamate (EP-A 12 01 648);
Methyl 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino) -propionate (EP-A 10 28 125);
Azoxystrobin, methyl 2- {2- [6- (2-cyano-1-vinylpenta-1,3-dienyloxy) pyrimidin-4-yloxy] -phenyl} -3-methoxyacrylate (EP-A 382 375) ,
Dimoxystrobin, (E) -2- (methoxyimino) -N-methyl-2- [α- (2,5-xylyloxy) -o-tolyl] acetamide (EP-A 477 631);
Fluoxastrobin, (E)-{2- [6- (2-chlorophenoxy) -5-fluoropyrimidin-4-yloxy] phenyl} (5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3- Yl) methanone O-methyl oxime (WO 97/27189);
Cresoxime-methyl, methyl (E) -methoxyimino [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate (EP-A 253 213);
Metminostrobin, (E) -2- (methoxyimino) -N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide (EP-A 398 692);
Orisatrobin, (2E) -2- (methoxyimino) -2- {2-[(3E, 5E, 6E) -5- (methoxyimino) -4,6-dimethyl-2,8-dioxa-3,7- Diazanona-3,6-dien-1-yl] phenyl} -N-methylacetamide (WO 97/15552);
Picoxystrobin, methyl 3-methoxy-2- [2- (6-trifluoromethylpyridin-2-yloxymethyl) phenyl] acrylate (EP-A 278 595);
Pyraclostrobin, methyl N- {2- [1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yloxymethyl] phenyl} (N-methoxy) carbamate (WO 96/01256);
Trifloxystrobin, methyl (E) -methoxyimino-{(E) -α- [1- (α, α, α-trifluoro-m-tolyl) ethylidene-aminooxy] -o-tolyl} acetate (EP -A 460 575);
Methyl 2- [ortho- (2,5-dimethylphenyloxymethylene) phenyl] -3-methoxyacrylate (EP-A 226 917);
5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine (WO 98 / 46608);
3,4-dichloro-N- (2-cyanophenyl) isothiazole-5-carboxamide (WO 99/24413),
Compounds of formula III (WO 04/049804);
N- (2- (4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) ethyl) -2-methane-sulfonylamino-3-methylbutyramide and N- (2- ( 4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) ethyl) -2-ethanesulfonylamino-3-methylbutyramide (WO 03/66609);
2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one of formula IV (WO 03/14103);
N, N-dimethyl-3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindole-1-sulfonyl)-[1,2,4] triazole-1-sulfonamide of formula V (WO 03/053145);
Methyl 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino) -propionate of formula VI (EP-A 1028125).

本発明の目的は、施用量を減らし、活性化合物IおよびIIの活性スペクトルを拡大する目的で、施用活性化合物の総量を減らして、特に特定して表示した有害菌類に対する活性が改善された混合物を提供することである。   The object of the present invention is to reduce the total amount of active compound applied for the purpose of reducing the application rate and broadening the activity spectrum of active compounds I and II, in particular a mixture with improved activity against harmful fungi, specifically identified and indicated. Is to provide.

その結果、本発明者らは、活性化合物IおよびIIの冒頭に定義した混合物を見出した。さらに、本発明者らは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の化合物IIとを施用すること、あるいは、1種または複数の化合物Iと少なくとも1種の化合物IIとを順次的に施用することによって、各々の化合物単独で起こり得る場合に比べて有害菌類をより一層防除することができることを見出した(相乗的混合物)。   As a result, we have found a mixture defined at the beginning of active compounds I and II. Furthermore, we apply at least one compound I and at least one compound II simultaneously, ie together or separately, or alternatively one or more compounds I and at least one compound I. It has been found that by sequentially applying Compound II, harmful fungi can be further controlled compared to the case where each compound can occur alone (synergistic mixture).

化合物Iは、相乗剤として、多数の様々な殺菌活性のある化合物に対して用いることができる。同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、少なくとも1種の活性化合物IIとともに化合物Iを施用すると、その殺菌活性は、超加法的に高まる。   Compound I can be used as a synergist against a number of different fungicidal compounds. At the same time, ie together or separately, the compound I is applied with at least one active compound II and its bactericidal activity is increased superadditively.

化合物Iは様々な結晶変態で存在していてもよく、それらはその生物活性が異なっていてもよい。   Compound I may exist in various crystal modifications, and they may differ in their biological activity.

式Iでは、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素または塩素である。   In formula I, halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine.

C1-C4-アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチル、好ましくはメチルまたはエチルである。 C 1 -C 4 -alkyl is methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl or 1,1-dimethylethyl, preferably methyl or ethyl .

C1-C6-アルキルは、上述のようなC1-C4-アルキル基であるか、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル;好ましくは上述のようなC1-C4-アルキル基である。 C 1 -C 6 -alkyl is a C 1 -C 4 -alkyl group as described above, or n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl; preferably a C 1 -C 4 -alkyl group as described above.

C1-C4-ハロアルキルは、部分的または完全にハロゲン化されているC1-C4-アルキル基であり、この場合、1個または複数のハロゲン原子は、特にフッ素、塩素および/または臭素であって、すなわち例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはノナフルオロブチル、特にハロメチルであり、特に好ましいのはCH2-Cl、CH(Cl)2、CH2-F、CH(F)2、CF3、CHFCl、CF2ClまたはCF(Cl)2、とりわけジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルである。 C 1 -C 4 -haloalkyl is a C 1 -C 4 -alkyl group which is partially or fully halogenated, in which case one or more halogen atoms are in particular fluorine, chlorine and / or bromine I.e., chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1- Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro -2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl or nonafluorobutyl, especially halomethyl Especially preferred are CH 2 -Cl, CH (Cl) 2 , CH 2 -F, CH (F) 2 , CF 3 , CHFCl, CF 2 Cl or CF (Cl) 2 , especially difluoromethyl and tri Fluoromethyl.

C1-C6-ハロアルキルは、部分的または完全にハロゲン化されているC1-C6-アルキル基であり、この場合、1個または複数のハロゲン原子は、特にフッ素、塩素および/または臭素であって、例えば上述のようなC1-C4-ハロアルキル基であるか、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、5,5,5-トリクロロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシル、6,6,6-トリクロロヘキシルまたはドデカフルオロヘキシルであり;好ましくはC1-C4-ハロアルキル基である。 C 1 -C 6 -haloalkyl is a C 1 -C 6 -alkyl group which is partially or fully halogenated, in which case one or more halogen atoms are in particular fluorine, chlorine and / or bromine For example a C 1 -C 4 -haloalkyl group as described above, or 5-fluoropentyl, 5-chloropentyl, 5-bromopentyl, 5-iodopentyl, 5,5,5-trichloropentyl, Undecafluoropentyl, 6-fluorohexyl, 6-chlorohexyl, 6-bromohexyl, 6-iodohexyl, 6,6,6-trichlorohexyl or dodecafluorohexyl; preferably a C 1 -C 4 -haloalkyl group It is.

Xが酸素である式Iの3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミド類は、例えば、WO 2005/123689、WO 2005/123690および先行のドイツ出願第102005007160.0号により公知であり、すなわち、これらはそこに記載されている方法によって調製することができる。   3,5-disubstituted N-biphenylpyrazole carboxamides of the formula I in which X is oxygen are known, for example, from WO 2005/123689, WO 2005/123690 and the earlier German application 102005007160.0, i.e. they are It can be prepared by the methods described therein.

Xが硫黄である化合物Iは、例えば、Xが酸素である対応の化合物Iを硫化することによって調製することができる(例えば、D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48, 49 (1976)、ならびにまたWO 01/42223を参照されたい)。   Compound I where X is sulfur can be prepared, for example, by sulfiding the corresponding compound I where X is oxygen (eg, D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48, 49 ( 1976), as well as WO 01/42223).

3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドIのうち好ましいのは、第一に、Xが酸素であるものである。   Preferred among 3,5-disubstituted N-biphenylpyrazole carboxamides I are those in which X is oxygen first.

第二に、Xが硫黄である化合物Iが好ましい。   Second, compounds I where X is sulfur are preferred.

本発明による混合物に関し、好ましいのは、R1およびR2が互いに独立してシアノ、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルであり、R3がフッ素、塩素、メチルまたはC1-ハロアルキルであり、R4が水素またはハロゲンである、式Iで表される化合物である。 For the mixtures according to the invention, preference is given to R 1 and R 2 being independently of one another cyano, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl, R 3 being fluorine, chlorine, methyl or C 1 -haloalkyl. A compound of formula I wherein R 4 is hydrogen or halogen;

特に好ましいのは、R1およびR2が互いに独立してシアノ、フッ素、塩素またはメトキシであり、R3がフッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R4が水素、フッ素または塩素である、式Iで表される化合物である。 Particularly preferred are R 1 and R 2 independently of one another cyano, fluorine, chlorine or methoxy and R 3 is fluorine, chlorine, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, chlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoro A compound of formula I which is methyl or trifluoromethyl and R 4 is hydrogen, fluorine or chlorine.

とりわけ特に好ましいのは、R1およびR2が互いに独立してフッ素または塩素であり、R3がメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R4が水素である、式Iで表される化合物である。 Particularly particularly preferred are R 1 and R 2 independently of one another fluorine or chlorine and R 3 is methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, chlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl or trifluoromethyl. A compound of formula I, wherein R 4 is hydrogen.

特に好ましいのは、下記の表に記載した化合物Iaである。

Figure 2009500311
Figure 2009500311
Particularly preferred are the compounds Ia listed in the table below.
Figure 2009500311
Figure 2009500311

表1:
化合物1.1〜1.20
R1がフッ素であり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
table 1:
Compounds 1.1-1.20
A compound of formula I, wherein R 1 is fluorine and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表2:
化合物2.1〜2.20
R1が塩素であり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 2:
Compounds 2.1-2.20
A compound of formula I, wherein R 1 is chlorine and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表3:
化合物3.1〜3.20
R1が臭素であり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 3:
Compounds 3.1-3.20
A compound of formula I, wherein R 1 is bromine and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表4:
化合物4.1〜4.20
R1がヨウ素であり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 4:
Compounds 4.1-4.20
A compound of formula I, wherein R 1 is iodine and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表5:
化合物5.1〜5.20
R1がメチルであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 5:
Compounds 5.1-5.20
A compound of formula I, wherein R 1 is methyl and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表6:
化合物6.1〜6.20
R1がメトキシであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 6:
Compounds 6.1-6.20
A compound of formula I, wherein R 1 is methoxy and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表7:
化合物7.1〜7.20
R1がトリフルオロメチルであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 7:
Compounds 7.1-7.20
A compound of formula I, wherein R 1 is trifluoromethyl and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表8:
化合物8.1〜8.20
R1がトリフルオロメトキシであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 8:
Compound 8.1-8.20
A compound of formula I, wherein R 1 is trifluoromethoxy and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表9:
化合物9.1〜9.20
R1がシアノであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 9:
Compound 9.1-9.20
A compound of formula I, wherein R 1 is cyano and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

表10:
化合物10.1〜10.20
R1がニトロであり、R2およびR3が、それぞれの場合、表Aにある行の1つに記載された意味を有する、式Iで表される化合物。
Table 10:
Compounds 10.1 to 10.20
A compound of formula I, wherein R 1 is nitro and R 2 and R 3 in each case have the meaning given in one of the rows in table A.

式Iで表されるとりわけ特に好ましい化合物は、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-フルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-フルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-シアノ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(3',5'-ジメチルビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドである。   Particularly particularly preferred compounds of the formula I are N- (3 ′, 5′-dichlorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- ( 3 ', 5'-difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-chloro-5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ', 5'-bis (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl -1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ', 5'-dichlorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3', 5 '-Difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-chloro-5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl- 3-Difluoromethyl-1H- Pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ′, 5′-bis (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ′ , 5'-Difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-fluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ', 5'-difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl- 3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ', 5'-difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-chloro-5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-chloro-5'-fluorobiphenyl-2- Yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3′-chloro-5′-fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-fluoromethyl-1H -Pyrazole-4-ca Ruboxamide, N- (3′-chloro-5′-fluorobiphenyl-2-yl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ′, 5′-bis ( (Trifluoromethyl) biphenyl-2-yl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3′-fluoro-5′-methylbiphenyl-2-yl) -1, 3-Dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-cyano-5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4 -Carboxamide and N- (3 ', 5'-dimethylbiphenyl-2-yl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide.

好ましいのは、式Iで表される化合物と、A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Preference is given to a mixture of a compound of the formula I and A) at least one active compound selected from the group of azoles.

また好ましいのは、式Iで表される化合物と、B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Preference is also given to a mixture of a compound of the formula I and at least one active compound selected from the group B) strobilurins.

また好ましいのは、式Iで表される化合物と、C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Preference is also given to mixtures of the compound of the formula I with at least one active compound selected from the group C) carboxamides.

さらにまた好ましいのは、式Iで表される化合物と、D)複素環化合物の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Further preferred is a mixture of a compound of formula I and at least one active compound selected from the group of D) heterocyclic compounds.

さらにまた好ましいのは、式Iで表される化合物と、E)カーバメート類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物の混合物である。   Preference is furthermore given to a mixture of a compound of the formula I and at least one active compound selected from the group E) carbamates.

さらにまた好ましいのは、式Iで表される化合物と、F)その他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種の活性化合物とを含む混合物である。   Further preferred are mixtures comprising a compound of formula I and F) at least one active compound selected from the group of other fungicides.

さらにまた好ましいのは、式Iで表される化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジムおよびエタボキサムからなる群から選択される、A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Further preferred are compounds of formula I and cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriahol, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, prothioconazole, triazimephone. At least one active compound selected from the group consisting of: A, azoles, triazimenol, tebuconazole, tetraconazole, triticonazole, prochloraz, cyazofamide, benomyl, carbendazim and ethaboxam It is a mixture of

特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミルおよびカルベンダジムからなる群から選択される、A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Particularly preferred are compounds of the formula I and cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriahol, metconazole, microbutanyl, propiconazole, prothioconazole, triadimethone, triazimeme A mixture of at least one active compound selected from the group consisting of A) azoles, selected from the group consisting of nor, tebuconazole, tetraconazole, triticonazole, prochloraz, cyazofamide, benomyl and carbendazim.

とりわけ特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズおよびカルベンダジムからなる群から選択される、A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Very particular preference is given to A) azoles selected from the group consisting of compounds of the formula I and epoxiconazole, fluquinconazole, flutriahol, metconazole, tebuconazole, triticonazole, prochloraz and carbendazim A mixture with at least one active compound selected from the group of classes.

また好ましいのは、式Iで表される化合物と、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択される、B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Preference is also given to a compound of formula I and azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, cresoxime-methyl, orissastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin B) a mixture with at least one active compound selected from the group of B) strobilurins selected from the group.

特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、クレソキシム-メチル、オリサストロビンおよびピラクロストロビンの群から選択される、B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Particular preference is given to mixtures of compounds of the formula I with at least one active compound selected from the group of cresoxime-methyl, orisatrobin and pyraclostrobin, B) from the group of strobilurins is there.

とりわけ特に好ましいのは、式Iで表される化合物とピラクロストロビンとの混合物である。   Particularly preferred is a mixture of the compound of formula I and pyraclostrobin.

また好ましいのは、式Iで表される化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミドおよびマンジプロパミドからなる群から選択される、C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Also preferred are compounds of formula I and C) carboxamide selected from the group consisting of fenhexamide, metalaxyl, mefenoxam, off lars, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide and mandipropamide. A mixture with at least one active compound selected from the group of classes.

また特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、ジメトモルフ、ゾキサミドおよびカルプロパミドからなる群から選択される、C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Also particularly preferred is a compound of formula I and at least one selected from the group consisting of C) carboxamides selected from the group consisting of phenhexamide, metalaxyl, mefenoxam, oflers, dimethomorph, zoxamide and carpropamide. Mixtures of seed active compounds.

また好ましいのは、式Iで表される化合物と、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリフォリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニルおよびキノキシフェン、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリフォリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニルおよびキノキシフェンからなる群から選択される、D)複素環化合物の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Also preferred are a compound of formula I and fluazinam, cyprodinyl, phenalimol, mepanipyrim, pyrimethanil, trifoline, fludioxonil, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, iprodione, vinclozoline, famoxadone, fenamidone, Probenazole, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, Proquinazide, acibenzoral-S-methyl, captahol, holpet, phenoxanyl and quinoxyphene, especially fluazinam, cyprodinil, phenalimol, mepanipyrim, pyrimethanil, trifoline, fludioxonil, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, iprodione, At least one active compound selected from the group consisting of D) heterocyclic compounds, selected from the group consisting of nclozoline, famoxadone, fenamidone, probenazole, proquinazide, acibenzoral-S-methyl, captahol, holpet, phenoxanyl and quinoxyphene It is a mixture of

また特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、ピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンおよびキノキシフェン、特にピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリンおよびキノキシフェンからなる群から選択される、D)複素環化合物の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Also particularly preferred are compounds of the formula I and pyrimethanil, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, iprodione, vinclozoline, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2 , 4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine and quinoxyphene, especially selected from the group consisting of pyrimethanyl, dodemorph, phenpropimorph, tridemorph, iprodione, vinclozoline and quinoxyphene D) a mixture with at least one active compound selected from the group of heterocyclic compounds.

また好ましいのは、式Iで表される化合物と、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブおよびプロパモカルブからなる群から選択される、E)カーバメート類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Also preferred is a compound of formula I and at least selected from the group consisting of E) carbamates selected from the group consisting of mancozeb, methylam, propineb, thiram, iprovaricarb, fulbenecarbib and propamocarb. A mixture with one active compound.

また特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、マンコゼブおよびメチラムからなる群から選択される、E)カーバメート類の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Also particularly preferred are mixtures of a compound of the formula I with at least one active compound selected from the group of E) carbamates selected from the group consisting of mancozeb and methylam.

また好ましいのは、式Iで表される化合物と、ジチアノン、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファナート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群から選択される、F)他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Preference is also given to compounds of the formula I and dithianon, fentin salts, such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, phosphorous acid and its salts, chlorothalonil, diclofluranide, thiophanate-methyl, copper acetate, water A mixture with at least one active compound selected from the group consisting of copper oxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur, simoxanyl, metraphenone and spiroxamine, F) other fungicides .

また特に好ましいのは、式Iで表される化合物と、亜リン酸およびその塩、クロロタロニルおよびメトラフェノンからなる群から選択される、F)他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種の活性化合物との混合物である。   Also particularly preferred is a compound of formula I and at least one activity selected from the group consisting of phosphorous acid and its salts, chlorothalonil and metraphenone, F) other fungicides It is a mixture with a compound.

また好ましいのは、式Iで表される1種の化合物と、2種の上述の活性化合物IIとの3成分混合物である。   Preference is also given to a ternary mixture of one compound of the formula I and two active compounds II described above.

活性化合物の好ましい組合せは、以下の表11〜17に記載している。   Preferred combinations of active compounds are listed in Tables 11-17 below.

表11
化合物Iと群A)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ:

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Table 11
Active compound combinations of compound I with active compound II of group A):
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表12
化合物Iと群B)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ:

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Table 12
Active compound combinations of compound I with active compound II of group B):
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表13
化合物Iと群C)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ:

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Table 13
Active compound combinations of compound I with active compound II of group C):
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表14
化合物Iと群D)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ:

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Table 14
Active compound combinations of compound I and group D) with active compound II:
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表15
化合物Iと群E)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ:

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Table 15
Active compound combinations of compound I with active compound II of group E):
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表16
化合物Iと群F)の活性化合物IIとの活性化合物組合せ:

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Table 16
Active compound combinations of compound I with active compound II of group F):
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表17
化合物Iと2種の活性化合物IIとの活性化合物組合せ:

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Table 17
Active compound combination of compound I and two active compounds II:
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化合物Iと少なくとも1種の活性化合物IIとの混合物、または同時に、すなわち一緒にまたは個別に施用される少なくとも1種の活性化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIは、広い範囲の植物病原性菌類、特に、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、およびペロノスポロミセテス(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義)の綱の菌類に対する顕著な活性を有する。その一部のものは浸透的に作用し、それらは、作物保護において、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。またそれらは種子処理用にも使用できる。   A mixture of compound I and at least one active compound II, or at the same time, ie together with or separately, at least one active compound I and at least one active compound II is a broad range of phytopathogenic fungi In particular, it is prominent against fungi of the classes Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, and Peronosporomycetes (synonymous with Oomycetes) Have a good activity. Some of them act osmotically and they can be used as foliar fungicides, seed dressing fungicides and soil fungicides in crop protection. They can also be used for seed treatment.

これらは、バナナ、ワタ、野菜(例えば、キュウリ、マメ、ウリなど)、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒーの木、ジャガイモ、トウモロコシ、果物の木、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウの木、コムギ、観葉植物、サトウキビなどの様々な栽培植物、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。   These include bananas, cotton, vegetables (eg, cucumbers, beans, cucumbers, etc.), barley, pasture, oats, coffee trees, potatoes, corn, fruit trees, rice, rye, soybeans, tomatoes, vines, wheat It is particularly important in the control of various cultivated plants such as foliage plants, sugarcane, and many fungi on the seeds of these plants.

これらは、以下の植物病害の防除に特に適している。:
・ 野菜、ナタネ、テンサイおよび果物ならびにイネにつくアルテルナリア属の種(Alternaria species)(例えば、ジャガイモおよびトマトにつくアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナータ(A. alternata)など)、
・ テンサイおよび野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces species)、
・ 禾穀類および野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta species)、
・ トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)(例えば、トウモロコシにつくドレクスレラ・マイディス(D. maydis)など)、
・ 禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)、
・ イチゴ、野菜、花、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)、
・ レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
・ トウモロコシ、ダイズ、イネおよびテンサイにつくセルコスポラ属の種(Cercospora species)、
・ トウモロコシ、禾穀類、イネにつくコクリオボルス属の種(Cochliobolus species)(例えば、禾穀類につくコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにつくコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)など)、
・ ダイズおよびワタにつくコレトトリクム属の種(Colletotricum)、
・ トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくドレクスレラ属の種(Drechslera species)、ピレノホラ属の種(Pyrenophora species)(例えば、オオムギにつくドレクスレラ・テレス(Drechslera teres)またはコムギにつくドレクスレラ・トリティチ-レペンチス(Drechslera tritici-repentis)など)、
・ ファエオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium Aleophilum)およびフォルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)(類語はフェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus))によって発病する、ブドウの木につくエスカ菌(Esca)、
・ トウモロコシにつくエキセロヒルム属の種(Exserohilum species)、
・ キュウリにつくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・ 様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)(例えば、禾穀類につくフサリウム・グラミネアラム(F.graminearum)もしくはフサリウム・クルモルム(F.culmorum)または多数の植物、例えばトマトにつくフサリウム・オキシスポルム(F.oxysporum)など)、
・ 禾穀類につくゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)、
・ 禾穀類およびイネにつくジベレラ属の種(Gibberella species)(例えば、イネにつくジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi))、
・ イネにつくグレインステイニング複合菌(Grainstaining complex)、
・ トウモロコシおよびイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium species)、
・ 禾穀類につくミクロドキウム・ニバーレ(Michrodochium nivale)、
・ 禾穀類、バナナおよび落花生につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)(例えば、コムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコーラ(M. graminicola)またはバナナにつくマイコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)など)、
・ キャベツおよび球根植物につくペロノスポラ属の種(Peronospora species)(例えば、キャベツにつくペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae)またはタマネギにつくペロノスポラ・デストラクター(Peronospora destructor)など)、
・ ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae)、
・ ダイズおよびヒマワリにつくホモプシス属の種(Phomopsis species)、
・ ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ 様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora species)(例えば、ピーマンにつくフィトフトラ・カプシキ(Phytophthora capsici)など)、
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・ リンゴの木につくポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・ 禾穀類につくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ 様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(例えば、キュウリにつくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P.humili)など)、
・ 様々な植物につくプクキニア属の種(Puccinia species)(例えば、禾穀類につくプクキニア・トリティチナ(P. triticina)、プクキニア・ストリホルミス(P. striformis)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)またはプクキニア・グラミニス(P. graminis)、アスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)など)、
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
・ 芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)、
・ 芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜および他の植物につくピシウム属の種(Pythium spp.)(例えば、様々な植物につくピシウム・ウルティムム(Pythium ultiumum)、芝生につくピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)など)、
・ ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、テンサイ、野菜および様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)(例えば、テンサイおよび様々な植物につくリゾクトニア・ソラニ(R. solani))、
・ オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、
・ ナタネおよびヒマワリにつくスクレロチニア属の種(Sclerotinia species)、
・ コムギにつくセプトリア・トリティチ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・ ブドウの木につくエリシフェ(類語はウンシヌラ(Uncinula))・ネカトール(Erysiphe necator))、
・ トウモロコシおよび芝生につくセトスペリア属の種(Setospaeria species)、
・ トウモロコシにつくスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
・ ダイズおよびワタにつくチエバリオプシス属の種(Thievaliopsis species)、
・ 禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia species)、
・ 禾穀類、トウモロコシおよびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)(例えば、トウモロコシにつくウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis)など)、
・ リンゴの木および西洋ナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)(そうか病)(例えば、リンゴの木につくベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis)など)。
These are particularly suitable for the control of the following plant diseases. :
• Alternaria species on vegetables, rapeseed, sugar beets and fruits and rice (eg, Alternaria solani or A. alternata on potatoes and tomatoes) ),
Aphanomyces species on sugar beets and vegetables,
・ Ascochyta species on cereals and vegetables,
Bipolaris species and Drechslera species on corn, cereals, rice and lawn (e.g., D. maydis on corn),
・ Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals,
Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines,
・ Bremia lactucae on lettuce,
Cercospora species on corn, soybean, rice and sugar beet,
Cochliobolus species (e.g., cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice), etc.
・ Colletotricum species on soybean and cotton,
Drechslera species, Pyrenophora species (e.g., Drechslera teres on barley, or Drexlera tritici-lepentis on wheat) on corn, cereals, rice and grass (Such as Drechslera tritici-repentis)
Phaeoacremonium chlamydosporium, Phaeoacremonium Aleophilum, and Formitipora punctata (synonyms originated from Pheninus punctat) Esca that attaches to trees
・ Exserohilum species on corn,
・ Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucumber,
Fusarium species and Verticillium species on various plants (e.g., Fusarium graminearum or F. culmorum on cereals or many Plants such as Fusarium oxysporum on tomatoes)
・ Geumanomyces graminis on cereals,
Gibberella species (for example, Gibberella fujikuroi for rice), cereals and rice
・ Grainstaining complex that attaches to rice,
・ Helminthosporium species on corn and rice,
・ Michrodochium nivale on cereals,
Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts (for example, Mycosphaerella graminicola on wheat or M. fijiensis on bananas) Such),
Peronospora species on cabbage and bulbous plants (e.g., Peronospora brassicae on cabbage or Peronospora destructor on onion),
・ Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans,
・ Phomopsis species on soybeans and sunflowers,
・ Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,
・ Phytophthora species on various plants (e.g., Phytophthora capsici on peppers),
・ Plasmopara viticola on the vines,
・ Podosphaera leucotricha on the apple tree,
・ Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals,
Pseudoperonospora on various plants (eg, P. cubensis on cucumbers or P. humili on hops),
Puccinia species on various plants (e.g., P. triticina, P. striformis, P. hordei or Pukukinia on cereals) Graminis (P. graminis, P. asparagi, etc.)
・ Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae and Entyloma oryzae
・ Pyricularia grisea on lawn and cereals,
・ Pythium spp. On grass, rice, corn, cotton, rapeseed, sunflower, sugar beet, vegetables and other plants (e.g. Pythium ultiumum on various plants) Pythium aphanidermatum)
Cotton, rice, potato, lawn, corn, rapeseed, sugar beet, vegetables and Rhizoctonia species on various plants (e.g. Rhizoctonia solani on sugar beet and various plants),
・ Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale,
・ Sclerotinia species on rapeseed and sunflower,
-Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat,
・ Erichife on the vines (synonyms are Uncinula, Erysiphe necator),
Setospaeria species on corn and lawn,
・ Sphacelotheca reilinia on corn,
・ Thieveliopsis species on soybeans and cotton,
・ Tilletia species on cereals,
Ustilago species (e.g., Ustilago maydis on corn) on cereals, corn and sugarcane,
Venturia species (scab) on apple trees and pear trees (for example, V. inaequalis on apple trees).

さらに本発明の混合物は、材料(例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物)の保護や保存製品の保護における有害菌類の防除にも適している。木材の保護においては、特に次の有害菌類に注意が払われている:子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコーラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.);担子菌類、例えば、コニオホラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グロエオフイルム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロタス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)およびチロマイセス属の種(Tyromyces spp.);不完全菌類、例えば、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)、ペシロマイセス属の種(Paecilomyces spp.);ならびに接合菌類、例えば、ムコール属の種(Mucor spp.)、材料の保護においてはさらに次の酵母菌類:カンジダ属の種(Candida spp.)およびサッカロマイセス・セレビジエ(Saccharomyces cerevisae)。   Furthermore, the mixtures according to the invention are also suitable for the control of harmful fungi in the protection of materials (for example wood, paper, paint dispersions, fibers or textiles) and in the protection of stored products. In wood protection, particular attention is paid to the following harmful fungi: Ascomycetes, for example, Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureova Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Caetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Tricrus Species (Trichurus spp.); Basidiomycetes, for example, Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus species ( Lentinus spp.), Pleurotus spp., Polya sp. (Poria spp.), Serpra spp. (Serpula spp.) And Tyromyces spp .; imperfect fungi, such as , Aspergillus spp., Clados Palladium species (Cladosporium spp.), Penicillium species (Penicillium spp.), Trichoderma species (Trichoderma spp.), Alternaria species (Alternaria spp.), Pesilomyces species (Paecilomyces spp.) And zygomycetes, for example, Mucor spp., And the following yeast fungi in the protection of materials: Candida spp. And Saccharomyces cerevisae.

本発明の混合物は、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき植物、種子、材料または土壌を、殺菌剤として有効な量の活性化合物で処理することにより施用される。施用は、菌類による材料、植物または種子の感染前と感染後の両方で行うことができる。   The mixtures according to the invention are applied by treating fungi or plants, seeds, materials or soils to be protected from fungal attack with an active compound in an amount effective as a fungicide. Application can be carried out both before and after infection of fungal material, plants or seeds.

化合物Iと活性化合物IIの少なくとも1種は、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、あるいは順次的に施用することができるが、別々に施用する場合には、その順序は、一般に防除処理の結果にいかなる影響も与えない。   At least one of compound I and active compound II can be applied simultaneously, i.e. together or separately or sequentially, but in the case of separate application, the order generally depends on the result of the control treatment. It has no effect.

混合物を調製する場合、純粋な活性化合物I、IIを使用するのが好ましく、有害菌類または他の害虫、例えば昆虫、クモ類もしくは線虫に対するさらなる活性化合物、あるいは除草活性化合物もしくは成長調節活性化合物または肥料を、必要に応じて加えてもよい。   In preparing the mixture, it is preferred to use pure active compounds I, II, further active compounds against harmful fungi or other pests such as insects, arachnids or nematodes, or herbicidal or growth-regulating active compounds or Fertilizer may be added as needed.

活性化合物のこのような混合物は、例えば、式Iの化合物、特に、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドまたはN-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、群A)のアゾール、特にエポキシコナゾール、メトコナゾール、トリチコナゾール、またはフルキンコナゾール、および殺虫剤からなり、好適な殺虫剤は、特に、フィプロニルおよびネオニコチノイド類、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムである。   Such mixtures of active compounds are, for example, compounds of the formula I, in particular N- (3 ′, 5′-difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4 -Carboxamide, N- (3 ', 5'-dichlorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3', 5'-difluorobiphenyl- 2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide or N- (3 ', 5'-dichlorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H- Pyrazole-4-carboxamide, azoles of group A), in particular epoxiconazole, metconazole, triticonazole or fluquinconazole, and insecticides, suitable insecticides are in particular fipronil and neonicotinoids, such as Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidaclop De, nitenpyram, is thiacloprid and thiamethoxam.

通常、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の化合物IIの混合物が使用される。ここで、少なくとも1種の化合物Iと、2種の、あるいは必要に応じてより多くの種類の活性成分の混合物が特別な利点をもたらすこともあり得る。   Usually, a mixture of at least one compound I and at least one compound II is used. Here, a mixture of at least one compound I and two or even more kinds of active ingredients may provide special advantages.

上記意味における好適な「さらなる有効成分」とは、特に冒頭で言及した活性化合物II、とりわけ上記の好ましい活性化合物IIである。   Suitable “further active ingredients” in the above sense are the active compounds II mentioned at the outset, in particular the preferred active compounds II mentioned above.

化合物Iおよび活性化合物IIは、通常、100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で施用する。   Compound I and active compound II are usually applied in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10.

所望ならば、さらなる有効成分を化合物Iに対して20:1〜1:20の比で加える。   If desired, further active ingredients are added to compound I in a ratio of 20: 1 to 1:20.

化合物IおよびIIの種類と所望する効果に応じて、本発明による混合物の施用率は、特に農作物地帯の場合、5g/ha〜2000g/ha、好ましくは20〜1500g/ha、特に50〜1000g/haである。   Depending on the type of compounds I and II and the desired effect, the application rate of the mixture according to the invention is 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably 20 to 1500 g / ha, in particular 50 to 1000 g / ha, especially in the case of crop areas. ha.

同様に、化合物Iの施用率は、一般に1〜1000g/ha、好ましくは1〜900g/ha、特に20〜750g/haである。   Similarly, the application rates of compound I are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 1 to 900 g / ha, in particular from 20 to 750 g / ha.

同様に、活性化合物IIの施用率は、一般に1〜2000g/ha、好ましくは1〜1500g/ha、特に40〜1000g/haである。   Similarly, the application rates of active compound II are generally from 1 to 2000 g / ha, preferably from 1 to 1500 g / ha, in particular from 40 to 1000 g / ha.

種子の処理において、混合物の施用率は、一般に、種子100kg当たり1〜1000g、好ましくは1〜750g、特に5〜500gである。   In the treatment of seeds, the application rate of the mixture is generally from 1 to 1000 g, preferably from 1 to 750 g, in particular from 5 to 500 g, per 100 kg of seed.

有害菌類を防除する方法は、化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIを、あるいは、化合物Iと少なくとも1種の活性化合物IIの混合物を、播種の前もしくは後に、あるいは植物出芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に散布または散粉することによって、別々にまたは一緒に施用することにより行われる。   Methods for controlling harmful fungi include compound I and at least one active compound II, or a mixture of compound I and at least one active compound II before or after sowing, or before or after plant emergence. It is carried out by spraying or dusting seeds, plants or soils and applying them separately or together.

本発明による相乗作用性の殺菌剤混合物、または化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤または粒剤に変換することができる。施用剤形は、その特定の意図する目的によって決まるものであり、それぞれの場合、本発明による混合物の可能な限り細かくて均一な分散が確実になされていなければならない。   The synergistic fungicide mixture according to the invention or compound I and at least one active compound II are converted into customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, powders, powders, pastes or granules can do. The application form will depend on its particular intended purpose, and in each case it should be ensured that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.

製剤は公知の方法、例えば、所望の場合には乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。   The formulations are prepared in a known manner, for example by extending the active compound with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.

本目的に好適である溶剤/助剤は基本的には以下である:
・ 水、芳香族溶剤(例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレン)、パラフィン類(例えば、鉱油画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン)、アセテート(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル(基本的には、溶媒混合物も使用可能である)、
・ 担体としては、粉砕天然鉱物(例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク)および粉砕合成鉱物(例えば、微粉シリカ、シリケート);乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど)、および分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロース。
Suitable solvents / auxiliaries for this purpose are basically the following:
Water, aromatic solvents (eg Solvesso® products, xylene), paraffins (eg mineral oil fraction), alcohols (eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (eg , Cyclohexanone, γ-butyrolactone), pyrrolidone (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone), acetate (glycol diacetate), glycols, fatty acid dimethylamide, fatty acid, and fatty acid ester (basically a solvent mixture is also used) Possible)
・ As a carrier, ground natural minerals (for example, kaolin, clay, talc, chalk) and ground synthetic minerals (for example, fine silica, silicate); As emulsifiers, nonionic emulsifiers and anionic emulsifiers (for example, polyoxyethylene fats) Alcohol ethers, alkyl sulfonates, aryl sulfonates, etc.) and dispersants include, for example, lignosulfite waste liquor and methylcellulose.

界面活性剤としての用途に好適であるのは、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸エステル、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液、およびメチルセルロースである。   Suitable for use as a surfactant is lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonic acid, alkylsulfuric acid ester, alkylsulfonic acid, fatty alcohol sulfuric acid ester, fatty acid, And alkali metal salts, alkaline earth metal salts and ammonium salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, condensates of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensates of naphthalene or naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxy Ethylene octyl phenyl ether, ethoxylated isooctyl phenol, octyl phenol, nonyl phenol, alkylphenyl polyglycol ether, tributyl phenol Nyl polyglycol ether, tristearyl phenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohol, condensate of alcohol and fatty alcohol / ethylene oxide, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether Acetals, sorbitol esters, lignosulfite waste liquors, and methylcellulose.

直接散布可能な液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。   Substances suitable for preparing directly sprayable liquids, emulsions, pastes or oil dispersions are medium to high boiling mineral oil fractions such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oil, and plants Or animal-derived oils, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalene or derivatives thereof, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, high polarity Solvents such as dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, and water.

粉剤、広域散布用剤および散粉製品は、本活性物質と少なくとも1種の固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。   Powders, broad-spreading agents and dusting products can be produced by mixing or simultaneously grinding the active substance and at least one solid carrier.

粒剤(例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)、均質粒剤(homogeneous granule)など)は、本活性化合物を少なくとも1種の固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)(例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど)、粉砕合成物質、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)、および植物起源の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など)、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。   Granules (eg coated granule, impregnated granule, homogenous granule, etc.) are made by binding the active compound to at least one solid support. Can do. Examples of solid carriers are mineral earth (eg silica gel, silicate, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, red clay, ocher, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, sulfuric acid Magnesium, magnesium oxide, etc.), ground synthetics, fertilizers (eg, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, etc.), and products of plant origin (eg, flour, bark powder, wood flour, nutshell powder, etc.), cellulose Powders, as well as other solid carriers.

一般に、本製剤は、化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIまたは化合物Iと少なくとも1種の活性化合物IIの混合物を0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%含んでいる。本活性化合物は、純度90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRまたはHPLCスペクトルによる)で用いる。   In general, the formulations comprise 0.01 to 95% by weight, preferably 0.1 to 90% by weight, of Compound I and at least one active compound II or a mixture of compound I and at least one active compound II. The active compounds are employed in a purity of from 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR or HPLC spectrum).

以下は本発明の製剤の例である。   The following are examples of formulations of the present invention.

1.水で希釈する製品
A) 液剤(water-solbule concentrates)(SL)
10重量部の本発明の混合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして活性化合物含量が10重量%の製剤が得られる。
1. Products diluted with water A) Water-solbule concentrates (SL)
10 parts by weight of the mixture according to the invention are dissolved in 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. The active compound dissolves upon dilution with water. A preparation having an active compound content of 10% by weight is thus obtained.

B) 分散製剤(dispersible concentrates)(DC)
20重量部の本発明の混合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液剤が得られる。活性化合物含量は20重量%である。
B) Dispersible concentrates (DC)
20 parts by weight of the mixture according to the invention are dissolved by adding 10 parts by weight of a dispersant (eg polyvinylpyrrolidone) to 70 parts by weight of cyclohexanone. Dilution with water gives a dispersion. The active compound content is 20% by weight.

C) 乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)
15重量部の本発明の混合物を、75重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は15重量%である。
C) Emulsifiable concentrates (EC)
15 parts by weight of the mixture of the present invention is dissolved by adding calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (both 5 parts by weight) to 75 parts by weight of xylene. Dilution with water gives an emulsion. The active compound content of the formulation is 15% by weight.

D) エマルション製剤(emulsions)(EW、EO)
25重量部の本発明の混合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(Ultraturrax)を用いて30重量部の水に導入して均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は25重量%である。
D) Emulsions (EW, EO)
25 parts by weight of the mixture of the present invention is dissolved in 35 parts by weight of xylene by adding calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (both 5 parts by weight). This mixture is introduced into 30 parts by weight of water using an emulsifier (Ultraturrax) and made into a homogeneous emulsion. Dilution with water gives an emulsion. The active compound content of the formulation is 25% by weight.

E) フロアブル製剤(suspensions)(SC、OD)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明の混合物に10重量部の分散剤および湿潤剤、ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。製剤の活性化合物含量は20重量%である。
E) Flowables (SC), OD
In a ball mill under stirring, 20 parts by weight of the mixture according to the invention are added with 10 parts by weight of a dispersant and a wetting agent and 70 parts by weight of water or an organic solvent and ground to give a fine suspension of the active compound. A turbid liquid is obtained. Dilution with water gives a stable suspension of the active compound. The active compound content of the formulation is 20% by weight.

F) 顆粒水和剤(water-dispersible granule)および顆粒水溶剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液剤または溶液剤が得られる。製剤の活性化合物含量は50重量%である。
F) Water-dispersible granule and water-soluble granules (WG, SG)
Add 50 parts by weight of a dispersant and wetting agent to 50 parts by weight of the active compound and pulverize it, then use a special apparatus (eg, extruder, spray tower, fluidized bed, etc.) Use water solvent. Dilution with water gives a stable dispersion or solution of the active compound. The active compound content of the formulation is 50% by weight.

G) 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)(WP、SP)
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本発明の混合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液剤または溶液剤が得られる。製剤の活性化合物含量は75重量%である。
G) Water-dispersible powders and water-soluble powders (WP, SP)
In a rotor-stator mill, 75 parts by weight of the inventive mixture are added with 25 parts by weight of a dispersant, a wetting agent and silica gel and ground. Dilution with water gives a stable dispersion or solution of the active compound. The active compound content of the formulation is 75% by weight.

2.希釈せずに施用する製品
H) 粉剤(Dustable powders)(DP)
5重量部の本発明の混合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより活性化合物含量が5重量%の散粉製品(dustable product)が得られる。
2. Products applied without dilution H) Dustable powders (DP)
5 parts by weight of a mixture according to the invention is pulverized and mixed thoroughly with 95 parts by weight of pulverized kaolin. This gives a dustable product with an active compound content of 5% by weight.

J) 粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明の混合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、活性化合物含量が0.5重量%の、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
J) Granules (GR, FG, GG, MG)
0.5 part by weight of a mixture according to the invention is comminuted and combined with 99.5 parts by weight of carrier. Current methods are extrusion, spray drying, or fluidized bed. This gives granules with an active compound content of 0.5% by weight to be applied undiluted.

K) ULV溶液剤(UL)
10重量部の本発明の混合物を、90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物含量が10重量%の、希釈せずに施用する製品が得られる。
K) ULV solution (UL)
10 parts by weight of the mixture according to the invention are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent (eg xylene). This gives a product to be applied undiluted with an active compound content of 10% by weight.

本活性化合物は、それ自体、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により、その製剤の形態またはその製剤から調製された施用の形態、例えば直接散布可能な溶液剤、粉剤、フロアブル製剤もしくは分散液剤、エマルション製剤、油性分散液剤、ペースト剤、散粉製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図される目的によって決まるが、いずれの場合も、活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。   The active compound is itself in the form of its formulation or application form prepared from its formulation by spraying, atomizing, dusting, spreading or pouring. For example, it can be used in the form of a directly sprayable solution, powder, flowable formulation or dispersion, emulsion formulation, oil dispersion, paste, dusting product, widespread product, or granule. The form of application depends solely on its intended purpose, but in each case it should ensure that the active compound is dispersed as finely as possible.

水性の施用形態のものは、乳剤濃縮物、ペースト剤、または水和剤(散布可能な粉剤(sprayable powders)、油性分散液剤)から、水を加えることにより調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤、または油性分散液剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、これらの濃縮物は水で希釈するのに適している。   Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (sprayable powders, oil dispersions) by adding water. To prepare emulsion formulations, pastes, or oil dispersions, homogenize the substance as is or dissolved in oil or solvent in water using a wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier. be able to. Although concentrates can be prepared consisting of the active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier, and optionally solvent or oil, these concentrates are suitable for dilution with water.

直ぐに使用可能な調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10%、好ましくは、0.01〜1%である。   The concentration of the active compound in the ready-to-use preparations can be varied within a relatively wide range. In general, they are 0.0001-10%, preferably 0.01-1%.

本活性化合物は、超微量散布(ULV (ultra-low volume))法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量%超を含む製剤を、あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。   The active compound can also be successfully used in the ultra-low volume (ULV) method, applying a formulation containing more than 95% by weight of the active compound or the active compound itself without additives. be able to.

本活性化合物には、必要であれば使用直前に、多様な種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、他の農薬、抗細菌剤などを添加することもできる(タンク混合)。これらの薬剤は、本発明による混合物とともに、通常、1:100〜100:1の重量比で、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。   If necessary, various kinds of oils, wetting agents, adjuvants, herbicides, other agricultural chemicals, antibacterial agents and the like can be added to the active compound (tank mixing) immediately before use. These agents can be mixed with the mixture according to the invention, usually in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.

この意味において、好適なアジュバントは、特に:有機変性ポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240(登録商標);アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標);エトキシ/プロポキシブロック重合体(EO/PO block polymers)、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標);アルコールエトキシレート、例えばLutensol XP 80(登録商標);ならびにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA(登録商標)である。   In this sense, suitable adjuvants are in particular: organo-modified polysiloxanes such as Break Thru S 240®; alcohol alkoxylates such as Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300 ( Registered trademark) and Lutensol ON 30®; ethoxy / propoxy block polymers such as Pluronic RPE 2035® and Genapol B®; alcohol ethoxylates such as Lutensol XP 80 As well as sodium dioctyl sulfosuccinate, such as Leophen RA®.

本化合物IおよびIIまたは混合物、あるいは対応する製剤は、有害菌類、その生育地あるいは有害菌類が存在しないようにすべき植物、種子、土壌、地域、原料または空間を、本混合物の、あるいは別々の施用の場合には本化合物IおよびIIの、殺菌剤として有効な量で処理することにより施用する。施用は、有害菌類による感染前または感染後に実施することができる。   The compounds I and II or mixtures, or the corresponding preparations, contain harmful fungi, their habitat or plants, seeds, soil, areas, raw materials or spaces that should be free of harmful fungi, In the case of application, the compounds I and II are applied by treating them in an amount effective as a fungicide. Application can be carried out before or after infection by harmful fungi.

調製例
1.) オルト-(3,5-ジクロロフェニル)アニリンの合成
1.4gのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)を、水150mlおよびエチレングリコールジメチルエーテル450mlの混合物に溶解した20.47gの2-ブロモアニリン、24.98gの3,5-ジクロロフェニルボロン酸および25.23gの炭酸ナトリウムの溶液に加えた。混合物を還流下で23時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。メチルtert-ブチルエーテルに残渣を取り、水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。トルエンおよびシクロヘキサン(1:4)の混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製を行ったところ、白色粉末として13.3gの生成物が得られた。
Preparation example
1.) Synthesis of ortho- (3,5-dichlorophenyl) aniline
1.4 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0) in 20.47 g 2-bromoaniline, 24.98 g 3,5-dichlorophenylboronic acid and 25.23 g sodium carbonate dissolved in a mixture of 150 ml water and 450 ml ethylene glycol dimethyl ether Added to the solution. The mixture was stirred at reflux for 23 hours and then concentrated under reduced pressure. The residue was taken up in methyl tert-butyl ether, washed three times with water, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification by chromatography using a mixture of toluene and cyclohexane (1: 4) gave 13.3 g of product as a white powder.

2.) 1-メチル-3-トリフルオロメチル-N-(オルト-(3,5-ジクロロフェニル)フェニル)-ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
9.88gの1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-カルボニルクロライド、11.07gのオルト-(3,5-ジクロロフェニル)アニリン、および5.52gのピリジンをトルエン350ml中に溶解した。室温で48時間撹拌した後、400mlのメチルtert-ブチルエーテルを加え、この混合物を5%濃度の塩酸で2回、5%濃度の水酸化ナトリウム水溶液で1回、水で2回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジイソプロピルエーテルから再結晶させ、n-ペンタンで洗浄した。こうして無色の粉末として16.94gの生成物が得られた。m.p.=101〜105℃。
2. ) Synthesis of 1-methyl-3-trifluoromethyl-N- (ortho- (3,5-dichlorophenyl) phenyl) -pyrazole-4-carboxamide
9.88 g 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carbonyl chloride, 11.07 g ortho- (3,5-dichlorophenyl) aniline, and 5.52 g pyridine were dissolved in 350 ml toluene. After stirring for 48 hours at room temperature, 400 ml of methyl tert-butyl ether were added and the mixture was washed twice with 5% strength hydrochloric acid, once with 5% strength aqueous sodium hydroxide and twice with water. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was recrystallized from diisopropyl ether and washed with n-pentane. There was thus obtained 16.94 g of product as a colorless powder. mp = 101-105 ° C.

上述の化合物の他に、下記の表18には、同様の方法で調製したか、調製することができるXが酸素である式Iのさらなる3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドを代表例として記載する。   In addition to the compounds described above, Table 18 below provides representative examples of further 3,5-disubstituted N-biphenylpyrazolecarboxamides of formula I, which are prepared in a similar manner or can be prepared where X is oxygen. It describes as.

表18

Figure 2009500311
Table 18
Figure 2009500311

使用実施例
本発明による混合物の相乗作用を以下の試験により証明した。
Use Examples The synergistic effect of the mixtures according to the invention was demonstrated by the following tests.

25mgの活性化合物を含むストック溶液として本活性化合物を個別にまたは一緒に調製し、アセトンおよび/またはジメチルスルホキシドおよび乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤)の混合物を溶媒:乳化剤の容量比99:1で用いて10mlとした。次いで、この混合物を水で100mlとした。以下に示した活性化合物濃度を得るため、このストック溶液を記載した溶媒/乳化剤/水混合物で希釈した。   The active compounds are prepared individually or together as a stock solution containing 25 mg of active compound, and acetone and / or dimethyl sulfoxide and emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action of ethoxylated alkylphenol system) ) Was used in a solvent: emulsifier volume ratio of 99: 1 to make 10 ml. The mixture was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent / emulsifier / water mixture in order to obtain the active compound concentrations indicated below.

あるいは、市販製剤として活性化合物のエポキシコナゾールおよびピラクロストロビンを用い、示した活性化合物濃度まで水で希釈した。   Alternatively, the active compounds epoxiconazole and pyraclostrobin were used as commercial formulations and diluted with water to the indicated active compound concentrations.

感染した葉面積の目視測定パーセントを未処理の対照の%で効力に変換した。   Percent visual measurements of infected leaf area were converted to efficacy in% of untreated controls.

効力(E)は、以下のようにAbbotの式:
E=(1−α/β)・100
(αは処理した植物の菌類感染%に相当し、
βは未処理(対照)植物の菌類感染%に相当する)
を用いて算出する。
Efficacy (E) is Abbot's formula as follows:
E = (1−α / β) · 100
(α corresponds to the% fungal infection of the treated plant,
β corresponds to% fungal infection of untreated (control) plants)
Calculate using.

効力0は、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに対応することを意味し;効力100は、処理した植物が感染しなかったことを意味する。   A potency of 0 means that the infection level of the treated plant corresponds to that of the untreated control plant; a potency of 100 means that the treated plant was not infected.

活性化合物の混合物の予想効力は、Colbyの式(R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22 (1967))を用いて決定し、観測した効力と比較する。   The expected potency of a mixture of active compounds is determined using the Colby formula (RS Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22 (1967)) and compared to the observed potency .

Colbyの式:E=x+y−x・y/100
(式中、
Eは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよび濃度bで使用した場合の未処理対照の%として表した予想効力であり;
xは、活性化合物Aを濃度aで使用した場合の未処理対照の%として表した効力であり、
yは、活性化合物Bを濃度bで使用した場合の未処理対照の%として表した効力である)。
Colby formula: E = x + y−x · y / 100
(Where
E is the expected potency expressed as a percentage of the untreated control when a mixture of active compounds A and B is used at concentrations a and b;
x is the potency expressed as% of untreated control when active compound A is used at concentration a,
y is the potency expressed as% of untreated control when active compound B is used at concentration b).

使用実施例1−アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって発病するトマトの夏枯れ病に対する活性
鉢植えのトマトの葉に下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、2%濃度のバイオモルト水溶液中に0.17×106胞子/mLを含むアルテルナリア・ソラニの胞子懸濁液を接種した。次いで、この試験植物を温度22〜22℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。5日後、未処理であるが感染させた対照植物の病気は、感染が目視により%で判定可能である程度まで進行していた。

Figure 2009500311
Use Example 1-Activity against tomato blight of tomatoes caused by Alternaria solani An aqueous suspension having the following active compound concentration was sprayed to the extent of running down on the leaves of potted tomatoes. The next day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of Alternaria solani containing 0.17 × 10 6 spores / mL in a 2% strength aqueous biomalt solution. The test plant was then placed in a steam saturation chamber at a temperature of 22-22 ° C. After 5 days, the disease in the untreated but infected control plants had progressed to a certain extent so that the infection could be visually determined in%.
Figure 2009500311

使用実施例2−ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって発病するピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、1日間保護施用:
2〜3葉が十分育った後の栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマンの苗木に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、2%濃度のバイオモルト水溶液中に1.7×106胞子/mLを含むボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで、この試験植物を温度22〜24℃で高大気湿度にある暗室気候チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類感染の程度は、目視により%で判定可能であった。

Figure 2009500311
Use Example 2-Activity against gray mold of pepper leaves caused by Botrytis cinerea, protected for 1 day:
An aqueous suspension having the following active compound concentration was sprayed on the pepper seedlings of the cultivar “Neusiedler Ideal Elite” after 2 to 3 leaves had grown sufficiently to the extent that it flowed down. The next day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea containing 1.7 × 10 6 spores / mL in a 2% strength aqueous biomalt solution. The test plants were then placed in a dark climate chamber at a temperature of 22-24 ° C. and high atmospheric humidity. After 5 days, the degree of fungal infection on the leaves could be determined visually by%.
Figure 2009500311

使用実施例3−エリシフェ(Erysiphe)(ブルメリア(Blumeria)と同義)・グラミニス(graminis)分化型(forma specialis)・トリティチ(tritici)によって発病するコムギのうどんこ病に対する活性
鉢植えのコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。懸濁液またはエマルションは上記のようにして調製した。散布被覆が乾燥してから24時間後に、コムギのうどん粉病菌(エリシフェ(ブルメリアと同義)・グラミニス分化型・トリティチ)の胞子を植物に振りかけた。その後、この試験植物を温度20〜24℃で相対大気湿度が60〜90%の温室に入れた。7日後、この疫病の進行程度を、葉の総面積に対する感染を%として目視により判定した。

Figure 2009500311
Use Example 3-Activity against powdery mildew of wheat caused by Erysiphe (synonymous with Blumeria), Graminis (forma specialis), Tritici on potted wheat seedling leaves An aqueous suspension having the following active compound concentration was sprayed to the extent that it flowed down: Suspensions or emulsions were prepared as described above. 24 hours after the spray coating dried, spores of wheat powdery mildew (Ericifer (synonymous with Blumeria), Graminis-differentiated type, Tritici) were sprinkled on the plants. The test plants were then placed in a greenhouse at a temperature of 20-24 ° C. and a relative atmospheric humidity of 60-90%. Seven days later, the degree of progression of this plague was visually determined as a percentage of the total leaf area.
Figure 2009500311

使用実施例4−コムギにおけるプクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)に対する保護活性(コムギの赤さび病)
栽培品種「Kanzler」の鉢植えコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、コムギ赤さび病の胞子(プクキニア・レコンディタ)の懸濁液を接種した。次いで、この植物を20〜22℃で高大気湿度(90〜95%)のチャンバーに24時間置いた。この期間に、胞子は発芽し、発芽管は葉組織に入り込んだ。翌日、試験植物を温室に戻し、温度20〜22℃、相対大気湿度65〜70%でさらに7日間栽培した。次いで、葉のさび菌の進行程度を目視により判定した。

Figure 2009500311
Use Example 4-Protective activity against Puccinia recondita in wheat (wheat red rust)
An aqueous suspension having the following active compound concentration was sprayed on the leaves of potted wheat seedlings of the cultivar “Kanzler” to the extent that they flowed down. The next day, the treated plants were inoculated with a suspension of wheat rust spores (Pukkinia recondita). The plants were then placed in a chamber at 20-22 ° C. and high atmospheric humidity (90-95%) for 24 hours. During this period, the spores germinated and the germ tube entered the leaf tissue. The next day, the test plants were returned to the greenhouse and cultivated for an additional 7 days at a temperature of 20-22 ° C and a relative atmospheric humidity of 65-70%. Next, the degree of progress of leaf rust was determined visually.
Figure 2009500311

使用実施例5−ファコスポラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)によって発病するダイズさび病に対する治癒活性
鉢植えの培養品種「Oxford」のダイズ苗の葉に、ダイズさび病の胞子懸濁液(ファコスポラ・パキリジ)を接種した。次いで、これらの鉢植えを23〜27℃で高大気湿度(90〜95%)のチャンバーに24時間置いた。この期間に、胞子は発芽し、発芽管は葉組織に入り込んだ。2日後、感染させた植物に、下記の活性化合物濃度の上記活性化合物溶液を流れ落ちる程度まで散布した。その散布被覆を乾燥させた後、試験植物を、23〜27℃の温度で相対大気湿度が60〜80%の温室内で14日間栽培した。次いで、葉上のさび病の進行程度を判定した。

Figure 2009500311
Use Example 5-Healing Activity against Soybean Rust Caused by Phakopsora pachyrhizi Inoculated with Soybean Rust Disease Spore Suspension (Fakosora pachyrhizi) on Soybean Seedling of Potted Culture Variety `` Oxford '' did. These potted plants were then placed in a chamber at 23-27 ° C. and high atmospheric humidity (90-95%) for 24 hours. During this period, the spores germinated and the germ tube entered the leaf tissue. Two days later, the above-mentioned active compound solution having the following active compound concentration was sprayed to the infected plants to such an extent that it flowed down. After drying the spray coating, the test plants were grown for 14 days in a greenhouse at a temperature of 23-27 ° C. and a relative atmospheric humidity of 60-80%. Next, the degree of progression of rust on the leaves was determined.
Figure 2009500311

Claims (13)

1) 少なくとも1種の式I:
Figure 2009500311
(式中、置換基は下に定義した通りである:
Xは、酸素または硫黄であり;
R1およびR2は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり;
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり;
R4は、水素またはハロゲンである)
で表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドと、
2) 以下の群A)〜F):
A) ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群から選択されるアゾール類;
B) アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよびメチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートからなる群から選択されるストロビルリン類;
C) カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオネート、式III:
Figure 2009500311
(式中、R5はメチルまたはエチルである)
で表される化合物、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド類;
D) フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル、トリフォリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式IV:
Figure 2009500311
で表される化合物(2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン)、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、カプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン、および式V:
Figure 2009500311
で表されるN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群から選択される複素環式化合物;
E) マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、ファーバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)-エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート、式VI:
Figure 2009500311
で表されるメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、および式VII:
Figure 2009500311
(式中、ZはNまたはCHである)で表されるカーバメートオキシムエーテル類からなる群から選択されるカーバメート類;
F) グアニジン類:ドジン、イミノクタジン、グアザチン、
抗生物質:カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、
硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
有機金属化合物:フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、
有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファナート-メチル、トリルフルアニド、
無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他:シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミン
からなる群から選択される他の殺菌剤
とを相乗的に有効な量で含む、植物病原性有害菌類を防除するための殺菌剤混合物。
1) At least one formula I:
Figure 2009500311
(Wherein the substituents are as defined below:
X is oxygen or sulfur;
R 1 and R 2 are independently of one another cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy;
R 3 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl;
R 4 is hydrogen or halogen)
3,5-disubstituted N-biphenylpyrazole carboxamide represented by:
2) The following groups A) to F):
A) Viteltanol, bromconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, fenbuconazole, flusilazole, flutriahol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, Microbutanyl, penconazole, propiconazole, prothioconazole, cimeconazole, triadimethone, triadimenol, tebuconazole, tetraconazole, triticonazole, prochloraz, pefrazoate, imazalyl, triflumizole, cyazofamide, benomyl, carbendazim, thiabendazole Azoles selected from the group consisting of ethaboxam, etridiazole, and himexazole;
B) Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestrobrin, Fluoxastrobin, Cresoxime-methyl, Metominostrobin, Orisatrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Enestrobrin, Methyl (2-Chloro-5- [1- (3-methylbenzyloxyimino) ethyl] benzyl) carbamate, methyl (2-chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl ) Strobilurins selected from the group consisting of carbamate and methyl 2- (ortho-((2,5-dimethylphenyloxymethylene) phenyl) -3-methoxyacrylate;
C) Carboxin, Benalaxyl, Boscalid, Fenhexamide, Flutolanil, Frametopyr, Mepronil, Metalaxyl, Mefenoxam, Offras, Oxadixyl, Oxycarboxyl, Penthiopyrad, Thifluzamide, Thiazinyl, 3,4-Dichloro-N- (2-cyanophenyl) ) Isothiazole-5-carboxamide, dimethomorph, flumorph, flumethoval, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, diclosimet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) ethyl) -2-methanesulfonylamino-3-methylbutyramide, N- (2- (4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) ethyl ) -2-ethanesulfonylamino-3-methylbutyramide, methyl 3- (4-chloro) Eniru) -3- (2-isopropoxycarbonyl-3-methyl-butyryl-amino) - propionate, formula III:
Figure 2009500311
(Wherein R 5 is methyl or ethyl)
N- (4′-bromobiphenyl-2-yl) -4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide, N- (4′-trifluoromethylbiphenyl-2-yl)- 4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide, N- (4′-chloro-3′-fluorobiphenyl-2-yl) -4-difluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxamide, N- ( 3 ', 4'-dichloro-4-fluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methylpyrazole-4-carboxamide and N- (2-cyanophenyl) -3,4-dichloroisothiazole-5 -Carboxamides selected from the group consisting of carboxamides;
D) Fluazinam, pyriphenox, bupirimate, cyprodinil, phenalimol, ferrimzone, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanyl, trifoline, fenpicuronyl, fludioxonil, aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, iprodione, procymidone, vinclozoline, , Phenamidon, octyrinone, probenazole, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine, anilazine, dichromedin, pyroxylone, proquinazide, tricyclazole, Formula IV:
Figure 2009500311
Embedded image (2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one), acibenzoral-S-methyl, captahol, captan, dazomet, holpet, phenoxanyl, quinoxyphene, and formula V:
Figure 2009500311
N, N-dimethyl-3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindole-1-sulfonyl)-[1,2,4] triazole-1-sulfonamide represented by A heterocyclic compound;
E) Mancozeb, Maneb, Metam, Methylam, Farbum, Propineb, Tiram, Zineb, Zillam, Dietofencarb, Iprovaricarb, Fullbenchalicarb, Propamocarb, 4-Fluorophenyl N- (1- (1- (4-Cyanophenyl) -Ethanesulfonyl) but-2-yl) carbamate, formula VI:
Figure 2009500311
Methyl 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino) propionate represented by the formula:
Figure 2009500311
(Wherein Z is N or CH) carbamates selected from the group consisting of carbamate oxime ethers;
F) Guanidines: dodin, iminotadine, guazatine,
Antibiotics: kasugamycin, streptomycin, polyoxin, validamycin A,
Nitrophenyl derivatives: Binapacryl, Zinocup, Dinobutone,
Sulfur-containing heterocyclyl compounds: dithianone, isoprothiolane,
Organometallic compounds: fentin salts, such as fentin acetate,
Organophosphorus compounds: edifenphos, iprobenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolcrophos-methyl,
Organochlorine compounds: chlorothalonil, diclofuranide, fursulfamide, hexachlorobenzene, phthalide, pencyclone, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfuranide,
Inorganic active compounds: Bordeaux solution, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur,
Other: A fungicide mixture for controlling phytopathogenic harmful fungi, comprising a synergistically effective amount of another fungicide selected from the group consisting of cyflufenamide, simoxanyl, dimethymol, ethylimol, flaxilil, metraphenone and spiroxamine. .
成分1)として、R1およびR2が互いに独立してシアノ、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシであり、R3がフッ素、塩素、メチルまたはC1-ハロアルキルであり、R4が水素またはハロゲンである、式Iで表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。 As component 1), R 1 and R 2 are independently of each other cyano, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethoxy, R 3 is fluorine, chlorine, methyl or C 1 -haloalkyl, and R 4 is The fungicide mixture according to claim 1, comprising 3,5-disubstituted N-biphenylpyrazole carboxamide of formula I, which is hydrogen or halogen. 成分1)として、R1およびR2が互いに独立してシアノ、フッ素、塩素またはメトキシであり、R3がフッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R4が水素、フッ素または塩素である、式Iで表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。 As component 1), R 1 and R 2 are independently of each other cyano, fluorine, chlorine or methoxy and R 3 is fluorine, chlorine, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, chlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoro The fungicide mixture according to claim 1, comprising a 3,5-disubstituted N-biphenylpyrazolecarboxamide of formula I, which is methyl or trifluoromethyl and R 4 is hydrogen, fluorine or chlorine. 成分1)として、R1およびR2が互いに独立してフッ素または塩素であり、R3がメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R4が水素である、式Iで表される3,5-二置換N-ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。 As component 1), R 1 and R 2 are independently of each other fluorine or chlorine, R 3 is methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, chlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl or trifluoromethyl, The fungicide mixture according to claim 1, comprising a 3,5-disubstituted N-biphenylpyrazole carboxamide of formula I, wherein R 4 is hydrogen. 成分1)として、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-フルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-フルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-シアノ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドまたはN-(3',5'-ジメチルビフェニル-2-イル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドを含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。   As component 1), N- (3 ′, 5′-dichlorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ′, 5′-difluoro Biphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3′-chloro-5′-fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3- Trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ′, 5′-bis (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4- Carboxamide, N- (3 ′, 5′-dichlorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ′, 5′-difluorobiphenyl-2- Yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-chloro-5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H- Pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ', 5'-bis (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3', 5'-difluorobiphenyl-2 -Yl) -1-methyl-3-fluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ′, 5′-difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole -4-carboxamide, N- (3 ', 5'-difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-chloro-5' -Fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-chloro-5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3 -Trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-chloro-5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3-fluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N -(3'-Chloro-5'-F Orobiphenyl-2-yl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ′, 5′-bis (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl) -1, 3-Dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3'-fluoro-5'-methylbiphenyl-2-yl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4 -Carboxamide, N- (3'-cyano-5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide or N- (3 ', 5'-dimethyl The fungicide mixture according to claim 1, comprising biphenyl-2-yl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide. 成分1)および成分2)を100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物。   6. The disinfectant mixture according to any one of claims 1 to 5, comprising component 1) and component 2) in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物と、さらに少なくとも1種の固体担体または液体担体とを含む殺菌剤組成物。   6. A bactericidal composition comprising the bactericidal mixture according to any one of claims 1 to 5 and at least one solid carrier or liquid carrier. 有害菌類、それらの生育地または菌類による攻撃から保護すべき植物、土壌、種子、区域、材料もしくは空間を請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物で処理することを特徴とする、植物病原性有害菌類を防除するための方法。   Treating plants, soil, seeds, areas, materials or spaces to be protected from harmful fungi, their habitat or fungal attack with the fungicide mixture according to any one of claims 1 to 5, A method for controlling phytopathogenic harmful fungi. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の成分1)および成分2)を、同時に、すなわち一緒にまたは個別に、あるいは順次的に施用する、請求項8に記載の方法。   9. Process according to claim 8, wherein component 1) and component 2) according to any one of claims 1 to 5 are applied simultaneously, i.e. together or separately or sequentially. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の成分1)および成分2)を5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項8または9に記載の方法。   The method according to claim 8 or 9, wherein component 1) and component 2) according to any one of claims 1 to 5 are applied in an amount of 5 g / ha to 2000 g / ha. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の成分1)および成分2)を種子100kg当たり1g〜1000gの量で施用する、請求項8または9に記載の方法。   The method according to claim 8 or 9, wherein the components 1) and 2) according to any one of claims 1 to 5 are applied in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg of seeds. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物を種子100kg当たり1g〜1000gの量で含む種子。   A seed comprising the mixture according to any one of claims 1 to 5 in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg of seed. 有害菌類の防除に適した組成物を調製するための請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物IおよびIIの使用。   Use of compounds I and II according to any one of claims 1 to 5 for preparing a composition suitable for the control of harmful fungi.
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