JP2009298134A - Color developer microcapsule and pressure-sensitive copy paper using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、疎水性液体中に電子供与性無色染料を内包する発色剤マイクロカプセルにおいて、電子供与性無色染料の溶解性に優れ、発色性能を向上させた発色剤マイクロカプセル、及びそれを用いた感圧複写紙に関するものである。 The present invention relates to a color former microcapsule encapsulating an electron-donating colorless dye in a hydrophobic liquid, a color former microcapsule having excellent solubility of the electron-donating colorless dye and improved color development performance, and the same It relates to pressure-sensitive copying paper.
感圧複写紙は、無色あるいは淡色の電子供与性性染料（以下、染料という）等を溶解した疎水性液体を内包する発色剤マイクロカプセルを基紙の片面に塗工した上用紙と、基紙の片面に前記発色剤と接触したときに呈色する電子受容性化合物（以下顕色剤という）を主成分とする顕色剤を塗工し、且つもう一方の面に発色剤マイクロカプセルを塗工した中用紙と、基紙の片面に顕色剤を塗工した下用紙からなる。一般に上用紙−下用紙あるいは上用紙−中用紙−下用紙の順に、発色剤マイクロカプセル塗工面と顕色剤塗工面とが接するように組み合わせて使用され、筆圧、プリンター等の圧力により発色剤マイクロカプセルが破壊され、染料を溶解した疎水性液体が顕色剤層に転移し、顕色剤と反応することによって発色するようになっている。また、基紙の同一面に発色剤マイクロカプセルと顕色剤とを塗工し、１枚で感圧記録可能とした自己発色型感圧複写紙もその一形態として知られている。 The pressure-sensitive copying paper consists of a base paper and a base paper coated with a color former microcapsule containing a hydrophobic liquid in which a colorless or light-colored electron-donating dye (hereinafter referred to as a dye) is dissolved. A color developer containing as a main component an electron-accepting compound (hereinafter referred to as a color developer) that develops a color when contacted with the color developer is coated on one side, and a color developer microcapsule is coated on the other side. It consists of a processed middle sheet and a lower sheet coated with a developer on one side of the base sheet. Generally used in order of upper paper-lower paper or upper paper-middle paper-lower paper, with the color developer microcapsule coating surface and developer coating surface in contact with each other. The microcapsules are broken, and the hydrophobic liquid in which the dye is dissolved is transferred to the developer layer and develops color by reacting with the developer. A self-coloring type pressure-sensitive copying paper in which a color developer microcapsule and a color developer are coated on the same surface of a base paper so that pressure-sensitive recording can be performed with one sheet is also known as one form.
このような発色剤マイクロカプセルには、通常電子供与性無色染料を溶解するために疎水性液体として、アルキル化ビフェニル、アルキル化ターフェニル、アルキル化ナフタレン、ジアリールアルカン、塩素化パラフィン等の合成油または半合成油が使用されている。これらの溶媒はいずれも刺激臭を有しているとともに、十分な発色性を有しているとはいえなかった。この刺激臭の問題に対しては、直鎖状又は分岐状の炭化水素を有した非芳香族モノカルボン酸のモノエステルで構成されたエステルビヒクルを用いた発色剤マイクロカプセルが引用文献１に開示されている。また、植物油由来の脂肪酸メチルは、合成油、半合成油と比べて、刺激臭が少ないが染料の溶解性が低く、十分な発色性が得られないといった問題があった。
In such a color former microcapsule, a synthetic oil such as alkylated biphenyl, alkylated terphenyl, alkylated naphthalene, diarylalkane, chlorinated paraffin or the like is usually used as a hydrophobic liquid to dissolve the electron-donating colorless dye. Semi-synthetic oil is used. None of these solvents had an irritating odor and sufficient color developability. For the problem of the irritating odor, a color former microcapsule using an ester vehicle composed of a monoester of a non-aromatic monocarboxylic acid having a linear or branched hydrocarbon is disclosed in Reference Document 1. Has been. In addition, the fatty acid methyl derived from vegetable oil has a problem that it has less irritating odor than the synthetic oil and semi-synthetic oil, but the solubility of the dye is low, and sufficient color developability cannot be obtained.
しかしながら、引用文献１の発色剤マイクロカプセル用いた感圧複写紙は、不快臭の問題は解消されたものの十分な発色性が得られないと問題があった。
そこで、本発明は、電子供与性無色染料の溶解性に優れ、発色性を向上させた刺激臭の少ない発色剤マイクロカプセルを提供することを目的とする。
However, the pressure-sensitive copying paper using the color former microcapsules of Cited Document 1 has a problem that sufficient color developability cannot be obtained although the problem of unpleasant odor is solved.
Accordingly, an object of the present invention is to provide a color former microcapsule having excellent solubility of an electron-donating colorless dye and improved color developability and less irritating odor.
本発明者等は、上記問題を解決すべく鋭意検討の結果、疎水性液体中に電子供与性無色染料を内包する発色剤マイクロカプセルにおいて、該疎水性液体中にラウリン酸メチル及び炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）を含有することにより、染料の溶解性を向上させ、さらに発色性能の優れた不快臭の少ない発色剤マイクロカプセルが得られることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、疎水性液体中に電子供与性無色染料を内包する発色剤マイクロカプセルにおいて、該疎水性液体中にラウリン酸メチル及び炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）を含有することを特徴とする発色剤マイクロカプセル、及びそれを用いた感圧複写紙に関するものである。
As a result of diligent studies to solve the above problems, the inventors of the present invention have developed a color former microcapsule encapsulating an electron-donating colorless dye in a hydrophobic liquid. In the hydrophobic liquid, methyl laurate and propylene carbonate (2 It has been found that by containing -oxo-4-methyl-1,3-dioxolane), it is possible to obtain a color former microcapsule with improved dye solubility and excellent color development performance and less unpleasant odor. Reached.
That is, the present invention relates to a color former microcapsule encapsulating an electron-donating colorless dye in a hydrophobic liquid, wherein methyl laurate and propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3- The present invention relates to a color former microcapsule containing dioxolane) and a pressure-sensitive copying paper using the same.
本発明は、電子供与性無色染料の溶解性に優れ、発色性を向上させた刺激臭の少ない発色剤マイクロカプセルを得ることができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to obtain color former microcapsules having excellent solubility of electron-donating colorless dyes and improved color developability and less irritating odor.
本発明において優れた効果が得られる理由は明らかではないが、次のように考えられる。
ラウリン酸メチル及び炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）へ染料の溶解は、染料と炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）とで形成された一種のミセルが、ラウリン酸メチルによって安定化されていると推測される。このため、染料が均一な状態で存在している発色剤マイクロカプセルを得ることができ、その結果、この発色剤マイクロカプセルを使用した感圧複写紙は優れた発色性を有すると考えられる。
なお、この溶解性は、ラウリン酸メチルと炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）の組み合わせにおいて特異的に発現するものであり、炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）と他の脂肪酸メチル（ミリスチン酸メチル、パルチミン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチルなど）との組み合わせでは、染料を安定的に溶解できないため、発色剤カプセル製造時に凝集物が発生し、発色剤マイクロカプセルを製造することが困難である。
The reason why an excellent effect is obtained in the present invention is not clear, but is considered as follows.
Dissolution of the dye in methyl laurate and propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane) is formed with the dye and propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane). It is speculated that this kind of micelle is stabilized by methyl laurate. Therefore, it is possible to obtain color former microcapsules in which the dye is present in a uniform state. As a result, it is considered that pressure-sensitive copying paper using the color former microcapsules has excellent color developability.
This solubility is specifically expressed in a combination of methyl laurate and propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane), and propylene carbonate (2-oxo-4-methyl). In combination with -1,3-dioxolane) and other fatty acid methyls (methyl myristate, methyl palmitate, methyl stearate, methyl oleate, etc.), the dye cannot be stably dissolved, and therefore aggregates during the production of color former capsules As a result, it is difficult to produce color former microcapsules.
本発明において、疎水性液体中のラウリン酸メチル含有量が５〜９５重量％、且つ炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）含有量が５〜９５重量％であることが望ましく、さらに望ましくは疎水性液体中のラウリン酸メチル含有量が５０〜９０重量％、且つ炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）含有量が１０〜５０重量％である。
ラウリン酸メチルの含有量が少ないと発色剤マクロカプセルの製造が困難となり、多いと十分な発色性を有した発色剤マイクロカプセルを得ることができない。また、炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）含有量が多いと発色剤マクロカプセルの製造が困難となり、少ないと十分な発色性を有した発色剤マイクロカプセルを得ることができない。
本発明において、ラウリン酸メチル及び炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）と併用できる疎水性液体として、カプリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルチミン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチルなどの脂肪酸メチル、１−フェニル−１−キシリルエタンなどを例示することができる。
本発明において、染料と疎水性液体の割合は適宜調整することができるが、通常、染料が４〜８％程度になるように調整されている。
In the present invention, the content of methyl laurate in the hydrophobic liquid is 5 to 95% by weight, and the content of propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane) is 5 to 95% by weight. More preferably, the content of methyl laurate in the hydrophobic liquid is 50 to 90% by weight, and the content of propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane) is 10 to 50% by weight. is there.
When the content of methyl laurate is small, it is difficult to produce color former macrocapsules, and when the content is large, color former microcapsules having sufficient color developability cannot be obtained. Further, when the content of propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane) is large, it becomes difficult to produce the color former macrocapsules, and when the content is small, the color former microcapsules having sufficient color developability are obtained. I can't.
In the present invention, as a hydrophobic liquid that can be used in combination with methyl laurate and propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane), methyl caprate, methyl myristate, methyl palmitate, methyl stearate, olein Examples include fatty acid methyl such as methyl acid, 1-phenyl-1-xylylethane, and the like.
In the present invention, the ratio of the dye to the hydrophobic liquid can be appropriately adjusted, but is usually adjusted so that the dye is about 4 to 8%.
本発明において、発色剤マイクロカプセルは、液体、固体等の芯物質を膜物質で覆った１〜２００μｍ程度の微粒子であり、その製造方法としてコアセルベーション法、界面重合法、ｉｎ−ｓｉｔｕ法などの公知の方法を例示することができるが、これらに限定されるものではない。また、カプセルの膜材としては、ゼラチン、ポリウレタン、メラミン・ホルムアルデヒド、尿素・ホルムアルデヒド等の公知物質を例示することができ、特にこれらに限定されるものではないが、ポリウレタン、メラミン・ホルムアルデヒドを使用することが望ましい。 In the present invention, the color former microcapsule is a fine particle of about 1 to 200 μm in which a core substance such as liquid or solid is covered with a film substance, and a coacervation method, an interfacial polymerization method, an in-situ method, or the like is used as the production method. The known methods can be exemplified, but not limited thereto. Examples of capsule membrane materials include known materials such as gelatin, polyurethane, melamine / formaldehyde, urea / formaldehyde, and are not particularly limited, but polyurethane and melamine / formaldehyde are used. It is desirable.
本発明の発色剤マイクロカプセルを使用した感圧複写紙は、通常の方法に従って製造することができる。また、感圧記録紙用のマイクロカプセルの粒径は１〜１０μ、好ましくは２〜８μである。 The pressure-sensitive copying paper using the color former microcapsules of the present invention can be produced according to a usual method. The particle size of the microcapsules for pressure-sensitive recording paper is 1 to 10 [mu], preferably 2 to 8 [mu].
本発明に用いられる青発色系ロイコ染としては、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，７−ビス(ジメチルアミノ)１０−ベンゾイルフェノチアジン、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−(４−ジエチルアミノフェニル)−３−（１−エチル−２−メチル−３−インドリル）フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチル−３−インドリル）フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチル−３−インドリル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−ｎ−オクチル−２−メチル−３−インドリル）−４−アザフタリド、Ｎ-ｎ-ブチル−３−[４,４'−ビス(Ｎ−メチルアニリノ)ベンズヒドリル]カルバゾール等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the blue coloring leuco dye used in the present invention include 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide, 3,7-bis (dimethylamino) 10-benzoylphenothiazine, 3,3. -Bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide, 3- (4-diethylaminophenyl) -3- (1-ethyl-2-methyl-3-indolyl) phthalide, 3- (4-diethylamino- 2-Ethoxyphenyl) -3- (1-ethyl-2-methyl-3-indolyl) phthalide, 3- (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl) -3- (1-ethyl-2-methyl-3-indolyl) ) -4-Azaphthalide, 3- (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl) -3- (1-n-octyl-2-methyl-3-indolyl) -4- Examples thereof include, but are not limited to, azaphthalide and Nn-butyl-3- [4,4′-bis (N-methylanilino) benzhydryl] carbazole.
また、その他の色に発色する電子供与性染料としては、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジ−ｎ−アミルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−(Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ)フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−(Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ)フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−(Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ)フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−(Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ)フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−[Ｎ−エチル−Ｎ−(３−エトキシプロピル)アミノ]フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−(Ｎ−エチル−４−メチルアニリノ)フルオラン、２−(３−トリフルオロメチルアニリノ)−６−ジエチルアミノフルオラン等の黒発色系ロイコ染料、１，３−ジメチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ｔ−ブチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−クロロ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−クロロ−３−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−メチル−６−(Ｎ−エチル−４−メチルアニリノ)フルオラン、８−ジエチルアミノベンゾ[ａ]フルオラン、３，３−ビス(１−ｎ−ブチル−２−メチル−３−インドリル)フタリド、３，３−ビス(１−ｎ−オクチル−２−メチル−３−インドリル)フタリド等の赤発色系ロイコ染料、３，３−ビス(４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル)−４−アザフタリド、２−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ジベンジルアミノ−４−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ｎ−オクチルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ−６−(Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ)フルオラン、２−(Ｎ−メチルアニリノ)−６−(Ｎ−エチル−４−メチルアニリノ)フルオラン、３，７−ビス(ジメチルアミノ)−１０−ベンゾイルフェノチアジン等の緑発色系ロイコ染料などが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
Examples of electron-donating dyes that develop other colors include 2-anilino-3-methyl-6-diethylaminofluorane, 2-anilino-3-methyl-6-di-n-butylaminofluorane, 2- Anilino-3-methyl-6-di-n-amylaminofluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-methyl-Nn-propylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6 -(N-ethyl-N-isobutylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-N-isoamylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-cyclohexyl- N-methylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6- [N-ethyl-N- (3-ethoxypropyl) amino] fluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl- Black color leuco dyes such as 4-methylanilino) fluorane, 2- (3-trifluoromethylanilino) -6-diethylaminofluorane, 1,3-dimethyl-6-diethylaminofluorane, 2-t-butyl-6 -Diethylaminofluorane, 2-chloro-6-diethylaminofluorane, 2-chloro-3-methyl-6-diethylaminofluorane, 2-methyl-6- (N-ethyl-4-methylanilino) fluorane, 8-diethylaminobenzo [a] fluorane, 3,3-bis (1-n-butyl-2-methyl-3-indolyl) phthalide, 3,3-bis (1-n-octyl-2-methyl-3-indolyl) phthalide, etc. Red color developing leuco dye, 3,3-bis (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl) -4-azaphthalide, 2-dibenzylamino-6-die Tylaminofluorane, 2-dibenzylamino-4-methyl-6-diethylaminofluorane, 2-n-octylamino-6-diethylaminofluorane, 2-anilino-6- (N-ethyl-Nn-hexyl) And green coloring leuco dyes such as amino) fluorane, 2- (N-methylanilino) -6- (N-ethyl-4-methylanilino) fluorane, and 3,7-bis (dimethylamino) -10-benzoylphenothiazine. However, it is not limited to these.
本発明の発色剤カプセルの製造において使用される乳化剤としては、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、カルボキシセルロース、でんぷん、ポリビニルアルコール、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、アクリル系共重合体、スチレンスルホン酸系共重合体の如き親水性高分子物質が用いられ、その添加量は、適宜調整して使用することが望ましい。 Examples of the emulsifier used in the production of the color former capsule of the present invention include gelatin, gum arabic, casein, carboxycellulose, starch, polyvinyl alcohol, ethylene-maleic anhydride copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, isobutylene. -A hydrophilic polymer material such as a maleic anhydride copolymer, an acrylic copolymer, or a styrene sulfonic acid copolymer is used, and the amount added is preferably adjusted and used.
以下、本発明を実施例によって更に詳述するが、本発明はこれによって限定されるものではない。また、特に断らない限り、以下に記載する部及び％は、それぞれ重量部及び重量％を示す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in full detail, this invention is not limited by this. Moreover, unless otherwise indicated, the parts and% described below represent parts by weight and% by weight, respectively.
〔カプセルスラリー１の調製〕
３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクトン）４部をラウリン酸メチル８０部、炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）２０部、の混合液に添加し、染料溶解液を調整した。一方、アクリル系共重合体の乳化剤の５％水溶液１６０部に尿素１０部、レゾルシン１部を添加し攪拌溶解した。この水溶液に上記染料分散液１００部を加え激しく攪拌し乳化し、油滴の平均粒径５μのＯ／Ｗタイプエマルションを得た。この乳化液に、３７％ホルムアルデヒド水溶液２２部を攪拌下添加した後、系の温度を５５℃ に加熱し、攪拌下２時間この温度を保持した。その後室温に戻し、カプセルスラリーを得、３０％の固形分濃度に調整した。
[Preparation of capsule slurry 1]
4,3 parts of 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide (crystal violet lactone), 80 parts of methyl laurate, propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane) 20 parts of the mixture was added to prepare a dye solution. On the other hand, 10 parts of urea and 1 part of resorcin were added to 160 parts of a 5% aqueous solution of an acrylic copolymer emulsifier and dissolved by stirring. To this aqueous solution, 100 parts of the above dye dispersion was added and stirred vigorously to obtain an O / W type emulsion having an oil droplet average particle size of 5 μm. After adding 22 parts of 37% aqueous formaldehyde solution to this emulsion with stirring, the temperature of the system was heated to 55 ° C., and this temperature was maintained for 2 hours with stirring. Thereafter, the temperature was returned to room temperature to obtain a capsule slurry, which was adjusted to a solid content concentration of 30%.
〔カプセル層塗料の調製〕
水２００部に澱粉粒３５部、カプセルスラリー４００部、１０％ポリビニルアルコール１８０部を順次攪拌しながら混合し、水を加えて最終濃度を１８％とした。
(Preparation of capsule layer paint)
In 200 parts of water, 35 parts of starch granules, 400 parts of capsule slurry, and 180 parts of 10% polyvinyl alcohol were mixed with stirring sequentially, and water was added to a final concentration of 18%.
〔顕色層塗料の調製〕
３，５−ジ（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛をサンドグラインダーにより均一分散して平均粒径２μの２０％分散液を得た。更に、この分散液５０部に、軽質炭酸カルシウムの５０％分散液２００部、水１００部を添加分散し、次いでポリビニルアルコールの１０％水溶液６０部、４０％スチレン−ブタジエン系ラテックス３０部を添加後、水を加えて最終的に２５％の濃度とした。
[Preparation of color developing layer paint]
Zinc 3,5-di (α-methylbenzyl) salicylate was uniformly dispersed by a sand grinder to obtain a 20% dispersion having an average particle size of 2 μm. Further, to 50 parts of this dispersion, 200 parts of a 50% dispersion of light calcium carbonate and 100 parts of water were added and dispersed, and then 60 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol and 30 parts of 40% styrene-butadiene latex were added. Water was added to a final concentration of 25%.
［感圧複写紙の作成］
坪量４０ｇ／ｍ２の上質紙のワイヤー面に、カプセル層塗料を固形分４ｇ／ｍ２をエアナイフコータで塗工し、感圧複写紙の上用紙を作成した。一方、同上質紙のフェルト面に顕色層塗料を固形分６ｇ／ｍ２をバーコータで塗工し、感圧複写紙の下用紙を作成した。
[Creation of pressure-sensitive copying paper]
On the wire surface of a high-quality paper having a basis weight of 40 g / m 2 , a capsule layer coating was applied with a solid content of 4 g / m 2 using an air knife coater to prepare a paper on pressure-sensitive copying paper. On the other hand, the developer layer was coated on the felt surface of the same high-quality paper with a solid content of 6 g / m 2 with a bar coater to prepare a lower sheet of pressure-sensitive copying paper.
［実施例２］
ラウリン酸メチル７０部、炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）３０部に変更した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
[Example 2]
A capsule slurry was prepared in the same manner as in Example 1 except that 70 parts of methyl laurate and 30 parts of propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane) were used. The top paper was made.
［実施例３］
ラウリン酸メチル６０部、炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）４０部に変更した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
［実施例４］
ラウリン酸メチル９０部、２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン１０部に変更した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
［実施例５］
ラウリン酸メチル５０部、２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン５０部に変更した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
［実施例５６］
カプセルスラリーの調製の際、クリスタルバイオレットラクトン４部をラウリン酸メチル８０部、２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン２０部、の混合液に溶解し、さらにポリメチレンポリフェニルイソシアネート（日本ポリウレタン工業（株）社製：ミリオネートＭＲ−３００）を５部、ヘキサメチレンジイソシアネートの３量体化合物（住友バイエルウレタン（株）社製：スミジュールＮ３２００）を５部溶解した。次に予め用意した５％ポリビニルアルコール水溶液（クラレ社製：ＰＶＡ２１７）１２０部中に染料溶液を加え激しく攪拌し乳化し、油滴の平均粒径５μのＯ／Ｗタイプエマルションを得た。次いでこの乳化物中に１０％ジエチレントリアミン１０部を添加し、系の温度を８０℃に加熱し、撹拌下２時間この温度を保持した。その後室温に戻し、カプセルスラリーを得、３０％の固形分濃度に調製した。上記以外は実施例１と全く同様にして、感圧複写紙の上用紙を作成した。
［実施例７］
ラウリン酸メチル４０部、炭酸プロピレン（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン）６０部に変更した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
[Example 3]
A capsule slurry was prepared in the same manner as in Example 1 except that 60 parts of methyl laurate and 40 parts of propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane) were used. The top paper was made.
[Example 4]
A capsule slurry was prepared in the same manner as in Example 1 except that 90 parts of methyl laurate and 10 parts of 2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane were used. Created.
[Example 5]
A capsule slurry was prepared in the same manner as in Example 1 except that 50 parts of methyl laurate and 50 parts of 2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane were used. Created.
[Example 56]
When preparing the capsule slurry, 4 parts of crystal violet lactone were dissolved in a mixed solution of 80 parts of methyl laurate and 20 parts of 2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane, and polymethylene polyphenyl isocyanate (Japan) 5 parts of Polyurethane Industry Co., Ltd .: Millionate MR-300) and 5 parts of hexamethylene diisocyanate trimer compound (manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd .: Sumidur N3200) were dissolved. Next, the dye solution was added to 120 parts of a 5% aqueous polyvinyl alcohol solution (manufactured by Kuraray Co., Ltd .: PVA217), and the mixture was vigorously stirred and emulsified to obtain an O / W type emulsion having an oil droplet average particle diameter of 5 μm. Next, 10 parts of 10% diethylenetriamine was added to the emulsion, the temperature of the system was heated to 80 ° C., and this temperature was maintained for 2 hours with stirring. Thereafter, the temperature was returned to room temperature to obtain a capsule slurry, which was adjusted to a solid content concentration of 30%. Except for the above, an upper sheet of pressure-sensitive copying paper was prepared in exactly the same manner as in Example 1.
[Example 7]
A capsule slurry was prepared in the same manner as in Example 1 except that 40 parts of methyl laurate and 60 parts of propylene carbonate (2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane) were used. The top paper was made.
［比較例１］
ラウリン酸メチルの添加量を１００部に変更し、２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン、を無配に化した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
［比較例２］
ラウリン酸メチルの添加量を無配にし、２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン１００に変更した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した調製したが、加熱時にスラリーが不安定となりカプセル化はできなかった。
［比較例３］
ラウリン酸メチルをミリスチン酸メチルに変更した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
［比較例４］
ラウリン酸メチルをオレイン酸メチルに変更した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
［比較例５］
ラウリン酸メチル、２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソランを無配にし、１−フェニル−１−キシリルエタン１００部を使用して染料を溶解した以外は、実施例１と全く同様にしてカプセルスラリーを調製した後、感圧複写紙の上用紙を作成した。
[Comparative Example 1]
The capsule slurry was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the amount of methyl laurate added was changed to 100 parts and 2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane was made non-distributed. A capsule slurry was prepared in exactly the same manner as in Example 1, and then a pressure sensitive copying paper was prepared.
[Comparative Example 2]
A capsule slurry was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the amount of methyl laurate added was not changed and changed to 2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane 100. Became unstable and could not be encapsulated.
[Comparative Example 3]
A capsule slurry was prepared in the same manner as in Example 1 except that methyl laurate was changed to methyl myristate, and then an upper sheet of pressure-sensitive copying paper was prepared.
[Comparative Example 4]
A capsule slurry was prepared in the same manner as in Example 1 except that methyl laurate was changed to methyl oleate, and then an upper sheet of pressure-sensitive copying paper was prepared.
[Comparative Example 5]
Capsules exactly as in Example 1 except that methyl laurate and 2-oxo-4-methyl-1,3-dioxolane were not distributed and the dye was dissolved using 100 parts of 1-phenyl-1-xylylethane. After preparing the slurry, an upper sheet of pressure-sensitive copying paper was prepared.
カプセル物性の評価は次のようにして行った。評価結果を、表１に示す。
（１）染料との溶解性
クリスタルバイオレットラクトンを各疎水性液体に溶解した後、２４時間放置した際の沈殿物を目視で確認した。
○ ： 沈殿物が発生しない
△ ： 沈殿物が若干発生する
× ： 沈殿物が発生する
（２） 発色性
上用紙と下用紙とを組合せ１００ｋｇ／ｃｍ２の圧力のカレンダー処理し、発色させ直後の発色濃度をマクベス濃度計ＲＤ−９１４により９点測定し、その平均値を示した。
（３）臭気
○ ： 刺激臭がない
△ ： 刺激臭がある
The capsule physical properties were evaluated as follows. The evaluation results are shown in Table 1.
(1) Solubility with dye After dissolving crystal violet lactone in each hydrophobic liquid, the precipitate when left for 24 hours was visually confirmed.
○: No precipitate is generated. Δ: Precipitate is slightly generated. X: Precipitate is generated. (2) Color development The combination of the upper paper and the lower paper is calendered at a pressure of 100 kg / cm 2 and immediately after coloring. The developed color density was measured at 9 points using a Macbeth densitometer RD-914, and the average value was shown.
(3) Odor ○: No irritating odor △: There is an irritating odor
Claims (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP2009292149A (en) * | 2008-05-08 | 2009-12-17 | Lion Corp | Solvent composition of color former |
| JP2017177403A (en) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 日本製紙株式会社 | Color developer micro capsule and pressure sensitive copying paper using the same |
-
2008
- 2008-09-12 JP JP2008234222A patent/JP2009298134A/en active Pending
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