JP2009282364A - Resin composition for optical element - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a resin composition for an optical element which can obtain a thin optical sheet excellent in optical characteristics, antistatic properties and scratch preventing properties. <P>SOLUTION: The resin composition for the optical element is characteristically contains: a polyurethane (meth)acrylate oligomer with at least three functional groups on the terminals (A component); a multifunctional (meth)acrylate monomer (B component); a styrene-(meth)acrylate copolymer (C component); an active energy ray sensitive polymerization initiator (D component); and a modified silicone oil containing an electrolytic salt (E component). <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、各種の画像表示装置のディスプレイパネルの表示画面の前面に装着される光学シート(以下、単に「光学シート」という場合がある)を製造するために使用する樹脂組成物(以下、単に「光学素子用樹脂組成物」という場合がある)に関し、詳しくは、光学特性、帯電防止性、および傷付き防止性に優れた光学シートが得られる光学素子用樹脂組成物に関するものである。   The present invention relates to a resin composition (hereinafter simply referred to as “optical sheet”) that is used to manufacture an optical sheet (hereinafter sometimes simply referred to as “optical sheet”) that is mounted on the front surface of the display screen of display panels of various image display devices. In particular, the present invention relates to a resin composition for an optical element from which an optical sheet excellent in optical properties, antistatic properties, and scratch resistance can be obtained.

近年、液晶テレビ、プラズマテレビ、プロジェクションテレビなどの大型化、薄型・軽量化などに伴い、プラスティック製の光学シートは、より高性能化が必要になってきている。特に、高性能化において、薄型で、光学特性、帯電防止性能、および傷付き防止性が優れている光学シートが重要になってきている。   In recent years, with the increase in size, thickness, and weight of liquid crystal televisions, plasma televisions, projection televisions, and the like, plastic optical sheets have been required to have higher performance. In particular, an optical sheet that is thin and excellent in optical characteristics, antistatic performance, and scratch resistance has become important for high performance.

従来、プラスティック製の光学シートにおいては、その基材表面が傷が付きやすいために、その傷付き防止性や、さらに光学特性などの性能を付与した各種プラスティックフィルムが基材表面に設けられており、例えば、前記の光学シートの基材であるアクリル系樹脂板などの透明樹脂板の表面に紫外線硬化性接着剤を塗布した後、該接着剤を上記のプラスティックフィルムで挟み込み、上記の基材側から紫外線を照射して接着剤を硬化させることにより光学シートを得ていた。   Conventionally, in the optical sheet made of plastic, since the surface of the base material is easily scratched, various plastic films imparted with performance such as the scratch resistance and further optical characteristics are provided on the surface of the base material. For example, after applying an ultraviolet curable adhesive to the surface of a transparent resin plate such as an acrylic resin plate that is a base of the optical sheet, the adhesive is sandwiched between the plastic films, and the base side The optical sheet was obtained by curing the adhesive by irradiating ultraviolet rays.

上記の光学シートの基材表面に設ける各種プラスティックフィルムとしては、ある種の反射防止膜を有するプラスティックフィルムおよびその製造方法(特許文献1)が開示されている。上記の特許文献1に開示のプラスティックフィルムは、50μm〜250μmのポリエチレンテレフタレートを主成分とする樹脂からなるフィルム基材の片面に反射防止膜が形成され、もう一方の面に接着剤層が形成されており、実施例で見られるように、上記フィルム上に耐擦過性を有するハードコート層と該コート層上に無機系薄膜の反射防止膜の光学特性膜が形成されており、得られたフィルムを紫外線硬化型接着剤を用いてディスプレイ面と接着している。   As various plastic films provided on the base material surface of the optical sheet, a plastic film having a certain kind of antireflection film and a manufacturing method thereof (Patent Document 1) are disclosed. In the plastic film disclosed in Patent Document 1, an antireflection film is formed on one side of a film substrate made of a resin mainly composed of polyethylene terephthalate having a size of 50 μm to 250 μm, and an adhesive layer is formed on the other side. As can be seen in the examples, a hard coat layer having scratch resistance on the film and an optical characteristic film of an antireflection film of an inorganic thin film are formed on the coat layer, and the obtained film Is adhered to the display surface using an ultraviolet curable adhesive.

しかしながら、特許文献1に開示のプラスティックフィルムを前面に装着したディスプレイパネルは、各種性能を付加した多層コート層を有するフィルムを貼り合わせているために、製造手間やコストアップにもなり、また、上記のコート加工されたプラスティックフィルム自体が厚みを有するために、ディスプレイパネルが厚くなり、ディスプレイパネルの薄型化を阻害する。また、透明性や画質などの光学特性が低下する。   However, since the display panel having the plastic film disclosed in Patent Document 1 attached to the front side is bonded with a film having a multilayer coating layer to which various performances are added, it also increases manufacturing effort and costs. Since the coated plastic film itself has a thickness, the display panel becomes thick and obstructs the thinning of the display panel. In addition, the optical characteristics such as transparency and image quality are deteriorated.

上述のことから、前記の各種性能が付加されたプラスティックフィルムを使用せず、光学シート基材に直接の塗工にて薄膜の塗膜が形成でき、光学特性、帯電防止性、および傷付き防止性に優れた光学シートが得られる光学素子用樹脂組成物が要望されている。   From the above, it is possible to form a thin film by applying directly to the optical sheet base material without using the plastic film with the above-mentioned various performances added, optical properties, antistatic properties, and scratch prevention. There is a demand for a resin composition for an optical element that can provide an optical sheet having excellent properties.

特開平9−193327号公報JP-A-9-193327

従って、本発明の目的は、光学特性、帯電防止性、および傷付き防止性(これらの性能を纏めて「光学素子特性」という場合がある)が優れており、さらに薄型化の光学シートが得られる光学素子用樹脂組成物を提供することである。   Accordingly, the object of the present invention is excellent in optical characteristics, antistatic properties, and scratch resistance (sometimes these performances are collectively referred to as “optical element characteristics”), and a thin optical sheet is obtained. It is providing the resin composition for optical elements obtained.

本発明者は、前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記の特定成分からなる光学素子用樹脂組成物を用いることで、光学シート用基材に直接塗工にて薄膜塗膜を形成し、光学素子特性が優れた透明性、ヘイズ、表面抵抗値、塗膜硬度、耐擦傷性、および密着性を有する薄型の光学シートを経済的に製造できることを見出した。すなわち、本発明は、末端に少なくとも3個の官能基を有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A成分)と、多官能(メタ)アクリレートモノマー(B成分)と、スチレン−(メタ)アクリレート共重合体(C成分)と、活性エネルギー線官能性重合開始剤(D成分)と、電解質塩を含有させた変性シリコーンオイル(E成分)とを含有することを特徴とする光学素子用樹脂組成物を提供する。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor forms a thin film coating film directly on the optical sheet substrate by using the optical element resin composition comprising the following specific components. The present inventors have found that a thin optical sheet having excellent optical element characteristics, such as transparency, haze, surface resistance, coating film hardness, scratch resistance, and adhesion, can be produced economically. That is, the present invention relates to a polyurethane (meth) acrylate oligomer (component A) having at least three functional groups at its terminal, a polyfunctional (meth) acrylate monomer (component B), and a styrene- (meth) acrylate copolymer. Provided is a resin composition for an optical element comprising (C component), an active energy ray functional polymerization initiator (D component), and a modified silicone oil (E component) containing an electrolyte salt. To do.

また、本発明の好ましい実施形態では、前記E成分が、樹脂組成物固形分総量中に0.2〜10質量%占める量を含有されているものであり、前記電解質塩が、過塩素酸リチウム、ヨウ化リチウム、チオシアン酸リチウム、ホウフッ化リチウム、およびテトラフルオロメタンスルホン酸リチウムから選ばれる少なくとも1種であり、前記変性シリコーンオイルが、下記の一般式(1)で表される分子構造を有するものであり、

Figure 2009282364
(上記式中、R1は、炭素数が1〜4のアルキル基、炭素数が6〜8のアリール基、炭素数が7〜9のアラルキル基を表す。なお、上記の基は、いずれも水酸基を有していてもよい。また、R2〜R4は、いずれもアルキレン基を、R5は、水素原子または1価の有機基を表す。また、mは、0〜100の整数を、nは、1〜100の整数を表す。また、xおよびyは、0〜100の整数を表し、それぞれが同時に0とならない整数である。)、A成分100質量部に対して、B成分が20〜40質量部、C成分が10〜20質量部、D成分が5〜15質量部、およびE成分が0.2〜15質量部の配合割合であり、A成分の重量平均分子量が1,000〜3,000であり、B成分が、トリプロピレングリコールジアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールヘキサアクリレートであり、および、C成分の重量平均分子量が60,000〜90,000、酸価が0mgKOH/gであるのが好ましい。 Moreover, in preferable embodiment of this invention, the said E component contains the quantity which 0.2-10 mass% occupies in the resin composition solid content total amount, and the said electrolyte salt is lithium perchlorate. And at least one selected from lithium iodide, lithium thiocyanate, lithium borofluoride, and lithium tetrafluoromethanesulfonate, and the modified silicone oil has a molecular structure represented by the following general formula (1) Is,
Figure 2009282364
(In the above formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 8 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 9 carbon atoms. Note that each of the above groups is a hydroxyl group. R2 to R4 each represents an alkylene group, R5 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, m represents an integer of 0 to 100, and n represents Represents an integer of 1 to 100. Further, x and y represent an integer of 0 to 100, and each is an integer that does not simultaneously become 0.), B component is 20 to 40 with respect to 100 parts by mass of A component The blending ratio is 10 to 20 parts by mass, the C component is 5 to 15 parts by mass, the D component is 5 to 15 parts by mass, and the E component is 0.2 to 15 parts by mass. The weight average molecular weight of the A component is 1,000 to 3 1,000, and the B component is tripropylene glycol diacrylate and / or Is dipentaerythritol hexaacrylate, and the weight average molecular weight of the component C is 60,000~90,000, preferably an acid value of 0 mgKOH / g.

また、本発明は、上記本発明の樹脂組成物を光学素子用基材に塗布し、紫外線硬化した塗膜を有することを特徴とする光学シート、および、前記光学シート塗膜の表面抵抗値が、1012Ω/□以下である光学シートを提供する。 Further, the present invention provides an optical sheet characterized by having a coating film obtained by applying the resin composition of the present invention to a substrate for optical elements and curing it with ultraviolet rays, and a surface resistance value of the coating film of the optical sheet. An optical sheet that is 10 12 Ω / □ or less is provided.

本発明によれば、光学素子特性に優れた薄型の光学シートを安価で経済的に製造することができる光学素子用樹脂組成物が提供される。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the resin composition for optical elements which can manufacture the thin optical sheet excellent in the optical element characteristic cheaply and economically is provided.

次に、発明を実施するための最良の形態を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。本発明で使用するA成分は、末端に少なくとも3個の官能基、好ましくは10個程度の官能基を有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーであり、公知のポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーであれば、いずれのものも使用することができる。該オリゴマーは、例えば、イソシアネート基を3個以上有するイソシアネート類と、少なくとも水酸基を1個と(メタ)アクリロイルオキシ基を2個有する多官能(メタ)アクリレート(「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリレートの両方を意味する)類、および少なくとも水酸基を2個有する多価アルコール類との反応生成物である。上記の反応生成物に使用されるイソシアネート類としては、例えば、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジメチレントリフェニルトリイソシアネート、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、イソホロンジイソシアネートのビウレット体、およびヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体などが挙げられる。   Next, the present invention will be described in more detail with reference to the best mode for carrying out the invention. The component A used in the present invention is a polyurethane (meth) acrylate oligomer having at least 3 functional groups, preferably about 10 functional groups at the terminal, and any known polyurethane (meth) acrylate oligomer may be used. Can also be used. The oligomer includes, for example, an isocyanate having three or more isocyanate groups, a polyfunctional (meth) acrylate having at least one hydroxyl group and two (meth) acryloyloxy groups (“(meth) acrylate” is an acrylate And a reaction product of polyhydric alcohols having at least two hydroxyl groups. Examples of the isocyanates used in the above reaction product include triphenylmethane triisocyanate, dimethylene triphenyl triisocyanate, isocyanurate of isophorone diisocyanate, isocyanurate of hexamethylene diisocyanate, biuret of isophorone diisocyanate, And bimuret of hexamethylene diisocyanate.

また、前記の反応生成物に使用される多官能(メタ)アクリレート類としては、例えば、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ポリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。   Examples of the polyfunctional (meth) acrylates used in the reaction products include trimethylolpropane di (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, Pentaerythritol penta (meth) acrylate, polypentaerythritol poly (meth) acrylate, ditrimethylolpropane di (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, Ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, pentaerythritol (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate Rate and the like.

また、前記反応生成物に使用される多価アルコール類としては、例えば、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、2−メチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオールなどが挙げられる。   Examples of the polyhydric alcohol used in the reaction product include 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and dipropylene. Examples include glycol, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, neopentylglycol glycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, polypentaerythritol, 2-methyl-2-butyl-1,3-propanediol.

本発明に使用するA成分は、前記の各々の成分を使用して公知の方法により反応させて得られるオリゴマーであり、該オリゴマーは重量平均分子量が1,000〜3,000、好ましくは1,500〜2,500のものが挙げられる。上記のオリゴマーは、例えば、日本合成化学(株)から「紫光UV−1700B」などの商品名で入手して本発明で使用することができる。上記の重量平均分子量が高くなり過ぎると得られる樹脂組成物の塗布性が低下し、一方、重量平均分子量が低過ぎると、得られる塗膜の傷付き防止性が低下する。なお、本発明における重量平均分子量は、GPC測定法にて求めたポリスチレン換算の分子量の値である。   The component A used in the present invention is an oligomer obtained by reacting each of the above components by a known method, and the oligomer has a weight average molecular weight of 1,000 to 3,000, preferably 1, The thing of 500-2500 is mentioned. The above-mentioned oligomer can be obtained from Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd. under a trade name such as “purple light UV-1700B” and used in the present invention. When the above weight average molecular weight is too high, the coating property of the resulting resin composition is lowered. On the other hand, when the weight average molecular weight is too low, the scratch resistance of the resulting coating film is lowered. In addition, the weight average molecular weight in this invention is the value of the molecular weight of polystyrene conversion calculated | required with GPC measuring method.

また、本発明で使用するB成分は、光重合性の2官能以上の(メタ)アクリレートモノマーである。上記のB成分としては、例えば、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどのジ(メタ)アクリレート;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタグリセロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートなどの3官能以上(メタ)アクリレートなど、好ましくはトリプロピレングリコールジアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが挙げられる。   The component B used in the present invention is a photopolymerizable bifunctional or higher functional (meth) acrylate monomer. Examples of the B component include 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, and diethylene glycol di (meth). Di (meth) acrylates such as acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate; pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) ) Acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, pentaglycerol tri (meth) acrylate Trifunctional or higher (meth) acrylates such as pentaerythritol tri (meth) acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, tripentaerythritol tetra (meth) acrylate, tripentaerythritol penta (meth) acrylate, etc. Etc., preferably tripropylene glycol diacrylate and / or dipentaerythritol hexaacrylate.

また、本発明で使用するC成分は、スチレン−(メタ)アクリレート共重合体である。上記の共重合体は、スチレン、p−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどスチレン類と、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、アミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレートとを主成分として、その他に、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸、あるいはそれらの無水物、必要に応じてカルボン酸ビニルエステル、シアン化ビニル化合物、脂肪族共役ジエン化合物などを反応させた共重合体である。上記の共重合体としては、例えば、ベンジルメタクリレート/スチレン/メタアクリル酸、ベンジルメタクリレート/スチレン/メタアクリル酸/グリシジルメタアクリレートなどの共重合体が挙げられる。   The component C used in the present invention is a styrene- (meth) acrylate copolymer. The above copolymer includes styrenes such as styrene, p-methylstyrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, α-methylstyrene, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meta ) Acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, n-pentyl (meth) acrylate, 2-hydroxy Mainly composed of (meth) acrylates such as ethyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, aminoethyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid, itaconic acid, maleic acid Unsaturated Bon acid or anhydride thereof, carboxylic acid vinyl esters optionally, a vinyl cyanide compound, a copolymer obtained by reacting the like aliphatic conjugated diene compound. Examples of the copolymer include copolymers such as benzyl methacrylate / styrene / methacrylic acid and benzyl methacrylate / styrene / methacrylic acid / glycidyl methacrylate.

前記のC成分としては、好ましくは重量平均分子量が60,000〜90,000、より好ましくは85,000〜90,000で、酸価が0mgKOH/gのものが挙げられる。上記のC成分は、三菱レイヨン(株)から「ダイヤナールBR−52」の商品名で入手して本発明で使用することができる。上記の重量平均分子量が高くなり過ぎると得られる樹脂組成物の塗布性が低下し、一方、重量平均分子量が低過ぎると、得られる塗膜の傷付き防止性が低下する。また、酸価が高過ぎると得られる塗膜の耐アルカリ性が低下する。   Examples of the component C include those having a weight average molecular weight of 60,000 to 90,000, more preferably 85,000 to 90,000 and an acid value of 0 mgKOH / g. The C component can be obtained from Mitsubishi Rayon Co., Ltd. under the trade name “Dianar BR-52” and used in the present invention. When the above weight average molecular weight is too high, the coating property of the resulting resin composition is lowered. On the other hand, when the weight average molecular weight is too low, the scratch resistance of the resulting coating film is lowered. Moreover, when the acid value is too high, the alkali resistance of the resulting coating film is lowered.

また、本発明で使用するD成分としては、公知の光重合開始剤を使用することができ、紫外線、遠紫外線、電子線、X線などの活性エネルギー線により重合を開始し得る活性を発生する化合物である。上記の重合開始剤としては、ビイミダゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、アセトフェノン系、キサントン系、トリアジン系、アントラキノン系、ベンジル系、ジアゾ系、α−ジケトン系、オキシムエステル系など、好ましくはアセトフェノン系が挙げられる。上記の重合開始剤は、必要に応じて公知の増感剤、硬化促進剤などを併用することができる。   Moreover, as D component used by this invention, a well-known photoinitiator can be used and generate | occur | produces the activity which can start superposition | polymerization by active energy rays, such as an ultraviolet-ray, a far-ultraviolet ray, an electron beam, and an X-ray. A compound. As the polymerization initiator, biimidazole, benzophenone, benzoin, acetophenone, xanthone, triazine, anthraquinone, benzyl, diazo, α-diketone, oxime ester, etc., preferably acetophenone Is mentioned. The above polymerization initiator can be used in combination with a known sensitizer, curing accelerator, or the like, if necessary.

上記の光重合開始剤としては、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オンなど、好ましくは1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが挙げられる。   Examples of the photopolymerization initiator include 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, diethoxyacetophenone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl). ) -2-morpholinopropan-1-one and the like, preferably 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone.

本発明で使用するE成分は、変性シリコーンオイルに電解質塩を含有させたものである。上記の変性シリコーンオイルは、反応性変性シリコーンオイルまたは非反応性シリコーンオイルであり、オルガノポリシロキサンの側鎖、両末端、側鎖と両末端、または片末端のいずれかに反応性を有するまたは反応性を有しない官能性有機基を導入した構造を有するものである。上記の有機基としては、メチル基以外の反応性のない有機基、および各種ポリマーなどと化学反応を有する有機基などであり、例えば、メチルスチレン基、長鎖アルキル基、ポリエーテル基、カルビノール基、アミン基、エポキシ基、カルボキシル基、高級脂肪酸基、メルカプト基、メタクリル基などの変性基が挙げられる。   The E component used in the present invention is a modified silicone oil containing an electrolyte salt. The above-mentioned modified silicone oil is a reactive modified silicone oil or a non-reactive silicone oil, and has reactivity or reaction at any of the side chain, both ends, side chain and both ends, or one end of organopolysiloxane. It has a structure in which a functional organic group having no property is introduced. Examples of the organic group include an organic group having no reactivity other than a methyl group, and an organic group having a chemical reaction with various polymers. For example, a methylstyrene group, a long-chain alkyl group, a polyether group, carbinol Groups, amine groups, epoxy groups, carboxyl groups, higher fatty acid groups, mercapto groups, methacryl groups and the like.

上記の変性シリコーンオイルとしては、オルガノポリシロキサンの分子内に官能性有機基を導入した構造を有する側鎖型、片末端型、側鎖両末端型、あるいは両末端型などの公知の反応性変性シリコーンオイルおよび非反応性シリコーンオイルなど、好ましくは下記の一般式(1)で表される分子構造を有するものが挙げられる。

Figure 2009282364
(上記式中、R1は、炭素数が1〜4のアルキル基、炭素数が6〜8のアリール基、炭素数が7〜9のアラルキル基を表す。なお、上記の基は、いずれも水酸基を有していてもよい。また、R2〜R4は、いずれもアルキレン基を、R5は、水素原子または1価の有機基を表す。また、mは、0〜100の整数を、nは、1〜100の整数を表す。また、xおよびyは、0〜100の整数を表し、それぞれが同時に0とならない整数である。) As the modified silicone oil, a known reactive modification such as a side chain type, a single terminal type, a side chain both terminal type, or a both terminal type having a structure in which a functional organic group is introduced into the organopolysiloxane molecule is used. Examples of the silicone oil and the non-reactive silicone oil include those having a molecular structure represented by the following general formula (1).
Figure 2009282364
(In the above formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 8 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 9 carbon atoms. Note that each of the above groups is a hydroxyl group. R2 to R4 each represents an alkylene group, R5 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, m represents an integer of 0 to 100, and n represents And represents an integer of 1 to 100. Also, x and y represent an integer of 0 to 100, and each is an integer that does not simultaneously become 0.)

上記の一般式(1)の変性シリコーンオイルの具体例としては、例えば、一般式(1)においてR1がメチル基、R2がプロピレン基、R3がエチレン基、R4がプロピレン基、およびR5がメチル基であり、mが2〜40、nが2〜20、xが0〜20、yが0〜20であるオルガノポリシロキサンが挙げられる。   Specific examples of the modified silicone oil of the general formula (1) include, for example, in the general formula (1), R1 is a methyl group, R2 is a propylene group, R3 is an ethylene group, R4 is a propylene group, and R5 is a methyl group. And m is 2 to 40, n is 2 to 20, x is 0 to 20, and y is 0 to 20.

前記の変性シリコーンオイルに含有させる電解質塩としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのチオシアン酸塩、過塩素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ハロゲン酸塩など、好ましくは過塩素酸リチウム、ヨウ化リチウム、チオシアン酸リチウム、ホウフッ化リチウム、テトラフルオロメタンスルホン酸リチウムから選ばれる少なくとも1種が挙げられる。上記の電解質塩は、前記の変性シリコーンオイル中に含有させ、イオン溶解させて該変性シリコーンオイルに帯電防止性を付与する。   As the electrolyte salt to be contained in the modified silicone oil, for example, thiocyanate such as lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, barium, perchlorate, trifluoromethanesulfonate, and halogenate, preferably Examples thereof include at least one selected from lithium perchlorate, lithium iodide, lithium thiocyanate, lithium borofluoride, and lithium tetrafluoromethanesulfonate. The electrolyte salt is contained in the modified silicone oil and dissolved in ions to impart antistatic properties to the modified silicone oil.

本発明の光学素子用樹脂組成物は、好ましくは前記のA成分100質量部に対して、B成分が20〜40質量部、C成分が10〜20質量部、D成分が5〜15質量部、E成分が0.2〜15質量部の配合割合で配合し、その他有機溶媒および必要に応じて添加剤を配合し、均一に混合撹拌して調製する。上記有機溶媒は、得られる光学素子用樹脂組成物の粘度調整やコーティング適性の目的で適宜に添加し、好ましくはその配合量は光学素子用樹脂組成物総量中に20〜80質量%である。   The resin composition for an optical element of the present invention is preferably 20 to 40 parts by mass of the B component, 10 to 20 parts by mass of the C component, and 5 to 15 parts by mass of the D component with respect to 100 parts by mass of the A component. , E component is blended at a blending ratio of 0.2 to 15 parts by mass, other organic solvent and additives as necessary are blended, and uniformly mixed and stirred. The said organic solvent is suitably added for the purpose of the viscosity adjustment of the resin composition for optical elements obtained, or a coating suitability, Preferably the compounding quantity is 20-80 mass% in the resin composition total amount for optical elements.

上記の有機溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、乳酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類;3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテートなどのアルコキシアルキルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エタノール、プロパノール、ブタノール、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類;トルエン、キシレンなどの芳香族類など、およびそれらの混合物が挙げられる。   Examples of the organic solvent include alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and propylene glycol monopropyl ether acetate; methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone. Ketones such as; methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl lactate, butyl acetate; 3-methoxybutyl acetate, 3 -Alkoxyalkyl acetates such as methoxypentyl acetate and 3-methyl-3-methoxybutyl acetate; Diethylene glycol dialkyl ethers such as methyl dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, etc. Alkylene glycol monoalkyl ethers of: alcohols such as ethanol, propanol, butanol, 3-methoxybutanol, 3-methyl-3-methoxybutanol, cyclohexanol, ethylene glycol, glycerin; aromatics such as toluene and xylene, And mixtures thereof.

前記の添加剤としては、本発明の目的を妨げない範囲において、得られる光学素子用樹脂組成物の塗膜の強靭性を付与するために各種変性シリコーンレジン、好ましくは変性シリコーンアクリルレジン(有機変性シリコーンアクリレート)、また、光学シート基材への密着性を向上させるために、アクリル系シランカップリング剤、エポキシ系シランカップリング剤、また、アルコキシベンゾフェノンなどの紫外線吸収剤、2,2−チオビス(4−メチル−6−tブチルフエノール)などの酸化防止剤、塗膜の平滑性向上のためにシリコーン系などの界面活性剤、その他、消泡剤、凝集防止剤、シリカ、アクリルフィラーなどのマット材などが挙げられる。上記の変性シリコーンアクリルレジンは、テゴケミーサービスGmbH社から「TegoRad2100」の商品名で入手して本発明で使用することができる。   As the above-mentioned additives, various modified silicone resins, preferably modified silicone acrylic resins (organic modified) are used in order to impart toughness of the coating film of the resin composition for optical elements to be obtained within the range not impairing the object of the present invention. Silicone acrylate), and acrylic silane coupling agents, epoxy silane coupling agents, ultraviolet absorbers such as alkoxybenzophenone, 2,2-thiobis ( Mats such as 4-methyl-6-tbutylphenol) and other surfactants, silicone-based surfactants for improving the smoothness of coating films, other antifoaming agents, anti-aggregation agents, silica, acrylic fillers, etc. Materials. The above modified silicone acrylic resin can be obtained from Tego Chemie Service GmbH under the trade name “TegoRad2100” and used in the present invention.

前記のように調製された光学素子用樹脂組成物は、公知の光学シート用基材である例えば、透明(全光線透過率80%以上、ヘイズ2%以下)のスチレンアクリル、ポリメタアクリル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリアセテート、ポリアリレート、ポリエーテルスルホンなどの高分子樹脂からなる厚さ0.1mm〜5mm、好ましくは1mm〜2mmのディスプレイ部材の前面に、グラビアロール塗布、ロール塗布、回転塗布、流延塗布、浸漬塗布などの公知の塗布方法にて塗布され、加熱乾燥して1〜5μmの塗膜を得る。次に、該塗膜を例えば高圧水銀灯や超高圧水銀灯(900mJ/cm2光量)などにより紫外線を照射し、塗膜を硬化させ光学シートを得る。なお、得られる光学シートは、フィルム状または板状のいずれのものでもよい。 The resin composition for an optical element prepared as described above is a known optical sheet substrate, for example, transparent (total light transmittance of 80% or more, haze of 2% or less) styrene acrylic, polymethacrylic, polyester Gravure roll coating, roll coating, spin coating on the front surface of a display member having a thickness of 0.1 mm to 5 mm, preferably 1 mm to 2 mm made of polymer resin such as polycarbonate, polystyrene, polyacetate, polyarylate, polyethersulfone It is applied by a known application method such as casting application or dip application, and dried by heating to obtain a coating film of 1 to 5 μm. Next, the coating film is cured by irradiating the coating film with, for example, a high-pressure mercury lamp or an ultra-high pressure mercury lamp (900 mJ / cm 2 light amount) to obtain an optical sheet. The obtained optical sheet may be either a film or a plate.

上記の得られた光学シートの紫外線硬化した塗膜の表面抵抗値は、1012Ω/□以下であるのが好ましく、より好ましくは107Ω/□〜1011Ω/□である。上記の塗膜の表面抵抗値が、高過ぎると得られた光学シートの塗膜表面の帯電防止性が低下して、空気中のチリやホコリが付着しやすく、ディスプレイ装置画面の表面部材としての光学特性が低下する。なお、上記の表面抵抗値は、JIS K6911に準拠して測定した単位表面積あたりの抵抗値を表す。 The surface resistance value of the UV-cured coating film of the obtained optical sheet is preferably 10 12 Ω / □ or less, more preferably 10 7 Ω / □ to 10 11 Ω / □. If the surface resistance value of the coating film is too high, the antistatic property of the coating film surface of the obtained optical sheet is lowered, and dust and dust in the air are likely to adhere, and as a surface member of the display device screen Optical properties are degraded. In addition, said surface resistance value represents the resistance value per unit surface area measured based on JISK6911.

また、得られた光学シートのヘイズは、光学シート用基材に近い2%以下、好ましくは1.5%以下である。上記の光学シートのヘイズの値が大きすぎると、得られる光学シートが、もやが掛かった状態になり、ディスプレイ装置画面の表面部材として、画像が鮮明に見えにくいなど光学特性が低下する。なお、上記のヘイズは、JIS K 7136およびJISK 7361に準拠して(株)村上色彩技術研究所製、ヘーズメーターHM−150型で測定した値である。   Further, the haze of the obtained optical sheet is 2% or less, preferably 1.5% or less, close to the optical sheet substrate. If the haze value of the optical sheet is too large, the resulting optical sheet is in a hazy state, and the optical properties are deteriorated such that the image is not clearly visible as a surface member of the display device screen. In addition, said haze is the value measured by Murakami Color Research Laboratory make and haze meter HM-150 type | mold based on JISK7136 and JISK7361.

次に、本発明の光学素子用樹脂組成物J1〜J3と比較例の光学素子用樹脂組成物K1〜K6を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお文中に「部」または「%」とあるのは質量基準である。なお、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。   Next, the present invention will be described more specifically with reference to resin compositions for optical elements J1 to J3 of the present invention and resin compositions for optical elements K1 to K6 of comparative examples. In the text, “part” or “%” is based on mass. In addition, this invention is not limited to the following Example.

[実施例1〜3](光学素子用樹脂組成物J1〜J3)
下記のA成分と、B成分と、C成分と、D成分と、E成分と、有機溶媒と、添加剤とを表1のように配合し均一に混合して光学素子用樹脂組成物J1〜J3を調製した。
[Examples 1 to 3] (Resin compositions for optical elements J1 to J3)
The following A component, B component, C component, D component, E component, organic solvent, and additive are blended as shown in Table 1 and mixed uniformly to obtain resin compositions for optical elements J1 to J1. J3 was prepared.

上記の各成分は、下記の通りである。
・A成分:ポリウレタンアクリレートオリゴマー(日本合成化学(株)製、「紫光UV−1700B」、重量平均分子量2,000、官能基数10)
・B成分:多官能アクリレートモノマー
B1:トリプロピレングリコールジアクリレート、B2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・C成分:スチレン−アクリレート共重合体(三菱レーヨン(株)製、「ダイヤナールBR−52」、重量平均分子量85,000、酸価0mgKOH/g)
・D成分:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
・E成分:過塩素酸リチウムを含有させた変性シリコーンオイル(前記一般式(1)において、R1がメチル基、R2がプロピレン基、R3がエチレン基、R4がプロピレン基、およびR5がメチル基であり、mが30、nが10、xが0、yが10であるオルガノポリシロキサン1質量部に対して2/3質量部の過塩素酸リチウムを添加混合したもの)
・添加剤:変性シリコーンレジン(有機変性シリコーンアクリレート、テゴケミーサービスGmbH社製、TegoRad 2100)
Each of the above components is as follows.
A component: Polyurethane acrylate oligomer (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd., “purple light UV-1700B”, weight average molecular weight 2,000, functional group number 10)
B component: polyfunctional acrylate monomer B1: tripropylene glycol diacrylate, B2: dipentaerythritol hexaacrylate C component: styrene-acrylate copolymer (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., “Dyanal BR-52”, weight (Average molecular weight 85,000, acid value 0 mgKOH / g)
D component: 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone E component: modified silicone oil containing lithium perchlorate (in the general formula (1), R1 is a methyl group, R2 is a propylene group, R3 is an ethylene group, R4 2/3 parts by mass of lithium perchlorate is added to 1 part by mass of organopolysiloxane in which R is a propylene group and R5 is a methyl group, m is 30, n is 10, x is 0, and y is 10 Mixed)
Additive: Modified silicone resin (Organic modified silicone acrylate, Tego Chemie Service GmbH, TegoRad 2100)

[比較例1〜6](光学素子用樹脂組成物K1〜K6)
前記のA成分、またはA’成分(官能基数2のポリウレタンアクリレートオリゴマー(日本合成化学(株)製、「紫光UV−3000B」、重量平均分子量18,000、官能基数2)、B成分、C成分、D成分、およびE成分の代わりにE’成分のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩(E’1)、第4級アンモニウム塩(E’2)、またはアニオンアルキルスルホネート(E’3)を使用し表1のように配合し均一に混合して光学素子用樹脂組成物K1〜K6を調製した。
[Comparative Examples 1 to 6] (Resin compositions for optical elements K1 to K6)
A component or A ′ component (polyurethane acrylate oligomer having 2 functional groups (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd., “purple light UV-3000B”, weight average molecular weight 18,000, functional group number 2), B component, C component , D component, and E component instead of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester salt (E′1), quaternary ammonium salt (E′2), or anionic alkyl sulfonate (E′3) And it mix | blended like Table 1 and mixed uniformly, and prepared the resin composition K1-K6 for optical elements.

Figure 2009282364
Figure 2009282364

前記の実施例および比較例で得られた光学素子用樹脂組成物J1〜J3およびK1〜K6の該樹脂組成物を構成する成分同士の相溶性と、また、該樹脂組成物を使用して、1mmの透明のスチレンアクリル樹脂板上にグラビアロール塗工機により塗布し(乾燥厚み2μm)、80℃の雰囲気下で、3分間予備乾燥させた後、超高圧水銀灯を使用して900mJ/cm2の光量で紫外線を照射して紫外線硬化した塗膜を形成した光学シートの試料を作成し、該試料を用いて、透明性、ヘイズ、表面抵抗値、塗膜硬度、耐擦傷性、および密着性に関し、下記の測定方法により評価した。また、60℃、湿度90%の条件下で5日間上記の試料を放置し、放置後の透明性、ヘイズ、および表面抵抗値を測定した。評価結果を表2に示す。 The compatibility of the components constituting the resin composition of the optical element resin compositions J1 to J3 and K1 to K6 obtained in the above Examples and Comparative Examples, and also using the resin composition, It was coated on a 1 mm transparent styrene acrylic resin plate with a gravure roll coater (dry thickness 2 μm), pre-dried for 3 minutes in an atmosphere at 80 ° C., and then 900 mJ / cm 2 using an ultrahigh pressure mercury lamp. A sample of an optical sheet on which a UV-cured coating film was formed by irradiating ultraviolet rays with a light amount of, and using the sample, transparency, haze, surface resistance value, coating film hardness, scratch resistance, and adhesion Were evaluated by the following measurement methods. In addition, the above samples were allowed to stand for 5 days under the conditions of 60 ° C. and 90% humidity, and the transparency, haze, and surface resistance value after the standing were measured. The evaluation results are shown in Table 2.

(相溶性)
前記の樹脂組成物を目視観察し、下記の評価法により評価した。
○:樹脂組成物が完全に透明の状態であり各成分の相溶性が、良好である。
×:樹脂組成物が不透明の状態であり各成分の相溶性が、よくない。
(Compatibility)
The resin composition was visually observed and evaluated by the following evaluation method.
○: The resin composition is completely transparent, and the compatibility of each component is good.
X: The resin composition is in an opaque state, and the compatibility of each component is not good.

(透明性)
塗膜の透明状態を目視観察し、下記の評価法により評価した。
○:塗膜の表面にブリードなどの発生がなく、塗膜の曇りが、認められない。
×:塗膜の表面にブリードなどの発生があり、塗膜の曇りが、認められる。
(transparency)
The transparent state of the coating film was visually observed and evaluated by the following evaluation method.
○: Bleeding or the like is not generated on the surface of the coating film, and the coating film is not clouded.
X: Bleeding or the like occurs on the surface of the coating film, and clouding of the coating film is observed.

(ヘイズ)
前記の塗膜が形成されたスチレンアクリル板を使用し画像が鮮明に見えるかどうかを、JIS K 7136およびJIS K 7361に準拠して、(株)村上色彩技術研究所製、ヘーズメーターHM−150型を使用して測定した。
(Haze)
Haze meter HM-150 manufactured by Murakami Color Research Laboratory Co., Ltd. is used to determine whether an image can be clearly seen using the styrene acrylic plate on which the coating film is formed, based on JIS K 7136 and JIS K 7361. Measured using a mold.

(表面抵抗値)
JISK 6911に準拠して、単位表面積あたりの抵抗値を測定した。
(Surface resistance value)
Based on JISK 6911, the resistance value per unit surface area was measured.

(塗膜硬度)
JIS K 5600−5−4に準拠して、鉛筆硬度試験により塗膜硬度を測定した。
(Coating hardness)
The coating film hardness was measured by a pencil hardness test in accordance with JIS K 5600-5-4.

(耐擦傷性)
新東科学(株)製、HEIDON TYPE 14DRを使用して、塗膜面をスチールウール#0000により過重500g/2cm角で10往復擦り、擦つた後の傷の状態を下記の評価法により評価した。
○:塗膜面に傷が、認められない。
×:塗膜面に傷が、認められる。
(Abrasion resistance)
Using a HEIDON TYPE 14DR manufactured by Shinto Kagaku Co., Ltd., the coating surface was rubbed 10 times with steel wool # 0000 at an overload of 500 g / 2 cm square, and the state of scratches after rubbing was evaluated by the following evaluation method. .
○: Scratches are not recognized on the coating surface.
X: Scratches are observed on the coating surface.

(密着性)
JIS K 5600−5−6に準拠して、碁盤目テープ法により塗膜の碁盤目100目盛り中の剥離状態を測定した。
○:塗膜の剥離が、全く認められない。
×:塗膜に剥離が、認められる。
(Adhesion)
Based on JIS K 5600-5-6, the peeling state in the 100 scale grid of the coating film was measured by the grid tape method.
○: No peeling of the coating film is observed.
X: Peeling is recognized in the coating film.

Figure 2009282364
Figure 2009282364

上記の評価結果より、本発明の光学素子用樹脂組成物を用いることで、透明性、およびヘイズなどの光学特性が、また、表面抵抗値よりの帯電防止性が、また、塗膜硬度、耐擦傷性、および密着性よりの傷付き防止性などが優れた光学素子特性を有する光学シートが得られることが実証された。一方、比較例1および5の光学素子用樹脂組成物を用いて得られる光学シートの表面抵抗値が高く帯電防止性が劣る。また、比較例2の光学素子用樹脂組成物を用いて得られる光学シートの密着性が劣り、また、比較例3の光学素子用樹脂組成物を用いて得られる光学シートの塗膜硬度が劣り、いずれも傷防止性が劣る。また、比較例4の光学素子用樹脂組成物を用いて得られる光学シートのヘイズが高いために、もやにより物体が鮮明に見える鮮明性を阻害し、光学特性が劣る。また、比較例6の光学素子用樹脂組成物は、該樹脂組成物自体が相溶性が悪いために実用性がない。   From the above evaluation results, by using the resin composition for an optical element of the present invention, transparency and optical properties such as haze, antistatic property from surface resistance value, coating film hardness, It has been proved that an optical sheet having optical element characteristics excellent in scratch resistance and scratch resistance rather than adhesion can be obtained. On the other hand, the optical sheet obtained using the resin compositions for optical elements of Comparative Examples 1 and 5 has a high surface resistance value and poor antistatic properties. Moreover, the adhesiveness of the optical sheet obtained using the resin composition for optical elements of Comparative Example 2 is inferior, and the coating film hardness of the optical sheet obtained using the resin composition for optical elements of Comparative Example 3 is inferior. In either case, scratch resistance is poor. Moreover, since the haze of the optical sheet obtained by using the resin composition for an optical element of Comparative Example 4 is high, the sharpness of the object to be clearly seen is hindered and the optical properties are inferior. Moreover, the resin composition for optical elements of Comparative Example 6 is not practical because the resin composition itself has poor compatibility.

本発明の光学素子用樹脂組成物は、光学素子特性が優れていることから、液晶テレビ、プラズマテレビ、プロジェクションテレビなどの画像表示装置のディスプレイパネルの表面部材である光学シートの製造に使用される材料として有効に使用することができる。   Since the optical element resin composition of the present invention has excellent optical element characteristics, it is used for producing an optical sheet that is a surface member of a display panel of an image display device such as a liquid crystal television, a plasma television, or a projection television. It can be used effectively as a material.

Claims (10)

末端に少なくとも3個の官能基を有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A成分)と、多官能(メタ)アクリレートモノマー(B成分)と、スチレン−(メタ)アクリレート共重合体(C成分)と、活性エネルギー線官能性重合開始剤(D成分)と、電解質塩を含有させた変性シリコーンオイル(E成分)とを含有することを特徴とする光学素子用樹脂組成物。   A polyurethane (meth) acrylate oligomer (A component) having at least three functional groups at its terminal, a polyfunctional (meth) acrylate monomer (B component), a styrene- (meth) acrylate copolymer (C component), A resin composition for optical elements, comprising an active energy ray functional polymerization initiator (D component) and a modified silicone oil (E component) containing an electrolyte salt. 前記E成分が、樹脂組成物固形分総量中に0.2〜10質量%占める量を含有されている請求項1に記載の樹脂組成物。   The resin composition according to claim 1, wherein the E component is contained in an amount of 0.2 to 10% by mass in the total resin composition solid content. 前記電解質塩が、過塩素酸リチウム、ヨウ化リチウム、チオシアン酸リチウム、ホウフッ化リチウム、およびテトラフルオロメタンスルホン酸リチウムから選ばれる少なくとも1種である請求項1または2に記載の樹脂組成物。   The resin composition according to claim 1 or 2, wherein the electrolyte salt is at least one selected from lithium perchlorate, lithium iodide, lithium thiocyanate, lithium borofluoride, and lithium tetrafluoromethanesulfonate. 前記変性シリコーンオイルが、下記の一般式(1)で表される分子構造を有するものである請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
Figure 2009282364
(上記式中、R1は、炭素数が1〜4のアルキル基、炭素数が6〜8のアリール基、炭素数が7〜9のアラルキル基を表す。なお、上記の基は、いずれも水酸基を有していてもよい。また、R2〜R4は、いずれもアルキレン基を、R5は、水素原子または1価の有機基を表す。また、mは、0〜100の整数を、nは、1〜100の整数を表す。また、xおよびyは、0〜100の整数を表し、それぞれが同時に0とならない整数である。)
The resin composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the modified silicone oil has a molecular structure represented by the following general formula (1).
Figure 2009282364
(In the above formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 8 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 9 carbon atoms. Note that each of the above groups is a hydroxyl group. R2 to R4 each represents an alkylene group, R5 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, m represents an integer of 0 to 100, and n represents And represents an integer of 1 to 100. Also, x and y represent an integer of 0 to 100, and each is an integer that does not simultaneously become 0.)
A成分100質量部に対して、B成分が20〜40質量部、C成分が10〜20質量部、D成分が5〜15質量部、およびE成分が0.2〜15質量部の配合割合である請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。   B component is 20-40 parts by mass, C component is 10-20 parts by mass, D component is 5-15 parts by mass, and E component is 0.2-15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component A The resin composition according to any one of claims 1 to 4. A成分の重量平均分子量が、1,000〜3,000である請求項1または5に記載の樹脂組成物。   The resin composition according to claim 1 or 5, wherein the weight average molecular weight of the component A is 1,000 to 3,000. B成分が、トリプロピレングリコールジアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールヘキサアクリレートである請求項1または5に記載の樹脂組成物。   The resin composition according to claim 1 or 5, wherein the component B is tripropylene glycol diacrylate and / or dipentaerythritol hexaacrylate. C成分の重量平均分子量が、60,000〜90,000、酸価が0mgKOH/gである請求項1または5に記載の樹脂組成物。   The resin composition according to claim 1 or 5, wherein the weight average molecular weight of component C is 60,000 to 90,000, and the acid value is 0 mgKOH / g. 請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物を光学素子用基材に塗布し、紫外線硬化した塗膜を有することを特徴とする光学シート。   An optical sheet comprising a coating film obtained by applying the resin composition according to any one of claims 1 to 8 to a substrate for optical elements and curing the composition with ultraviolet rays. 前記光学シート塗膜の表面抵抗値が、1012Ω/□以下である請求項9に記載の光学シート。 The optical sheet according to claim 9, wherein a surface resistance value of the optical sheet coating film is 10 12 Ω / □ or less.
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