JP2009179590A - 新規分解型リモノイド化合物 - Google Patents
新規分解型リモノイド化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009179590A JP2009179590A JP2008019589A JP2008019589A JP2009179590A JP 2009179590 A JP2009179590 A JP 2009179590A JP 2008019589 A JP2008019589 A JP 2008019589A JP 2008019589 A JP2008019589 A JP 2008019589A JP 2009179590 A JP2009179590 A JP 2009179590A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- carbon
- formula
- bond
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VUEORPWXODUKMN-UHFFFAOYSA-N CC(CCCC1(C)C(c2c[o]cc2)O2)C1C2=O Chemical compound CC(CCCC1(C)C(c2c[o]cc2)O2)C1C2=O VUEORPWXODUKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Okamura, H.; Yamauchi, K.; Miyawaki, K.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron Letters. 1997, 38, 263-266. Nakatani, M.; Huang, RC.; Okamura, H.; Iwagawa, T.; Tadera, K. Phytochemistry. 1998, 49, 1773-1776. Yu, S. M.; Ko, F. N.; Su, M. J.; Wu, T. S.; Wang, M. L.; Huang, T. F.; Teng, C. M. Naunyn-Schmiedeberg’s Arch Pharmacol. 1992, 345, 349-355. Woo, W. S.; Lee, E. B.; Kang, S. S.; Shin, K. H.; Chi, H. J. Planta Med. 1987, 53, 399-401. Miyazawa, M.; Shimamura, H.; Nakamura, S.; Kameoka, H. J. Agric, Food Chem. 1995, 4, 1428-1431. Liu, Z. L.; Xu, Y. J.; Wu, J.; Goh, S. H.; Ho, S. H. J. Agric, Food Chem. 2002, 50, 1447-1450. Maique, W. B.; Paulo, C. V. M.; Fatima, G. F. D. S.; Joao, B. F.; Sergio, A. Z. Naturforsch. 2001, 56c, 570-574. Miyazawa, M.; Takahashi, K.; Araki, H. J Chem Technol Biotechnol. 2006, 81, 674-678. Okuno, Y.; Miyazawa, M. J Chem Technol Biotechnol. 2006, 81, 29-33. Miyazawa, M.; Miyamoto, Y. J Mol Catal B. 2004, 27, 83-89. Miyazawa, M.; Nankai, H.; Kameoka, H. Phytochemistry. 1996, 43, 105-109. Miyazawa, M.; Kasahara, H.; Kameoka, H. Phytochemistry. 1994, 35, 1191-1193. Miyazawa, M.; Kasahara, H.; Kameoka, H. Phytochemistry. 1993, 34, 1501-1507.
項1. 一般式(A):
で表される化合物。
項2. 一般式(A)において、OH基が4位、5位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合する項1に記載の化合物。
項3. 一般式(A−1):
で表される化合物。
項4. 項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含む害虫摂食抑制剤。
項5. 害虫が、鱗翅目、アブラムシ類、ヨコバイ類、カメムシ類、コオロギ類、ハムシ類、ゾウムシ類、オサゾウムシ類、ゴミムシダマシ類、コガネムシ類、ガガンボ類、ウンカ類、バッタ類、イナゴ類からなる群から選ばれた少なくとも1種に属する昆虫である項4に記載の害虫摂食抑制剤。
項6. 一般式(A):
で表される化合物の製造方法であって、下記一般式(B)
項7. 一般式(C):
で表される化合物。
項8. 一般式(C)において、OH基が4位、5位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合する請求項7に記載の化合物。
項9. 一般式(C−1):
で表される化合物。
項10. 項7〜9のいずれかに記載の化合物を有効成分として含む害虫摂食抑制剤。
項11. 害虫が、鱗翅目、アブラムシ類、ヨコバイ類、カメムシ類、コオロギ類、ハムシ類、ゾウムシ類、オサゾウムシ類、ゴミムシダマシ類、コガネムシ類、ガガンボ類、ウンカ類、バッタ類、イナゴ類からなる群から選ばれた少なくとも1種に属する昆虫である項8に記載の害虫摂食抑制剤。
項12. 一般式(C):
で表される化合物の製造方法であって、下記一般式(D)
で表される化合物を生物変換することを特徴とする製造方法。
項13. 項1〜3及び項7〜9のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
項14. 項13に記載の組成物を害虫に適用することを特徴とする害虫防除方法。
項15. 一般式(B)
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種を有効成分として含む害虫摂食抑制剤であって、害虫が、鱗翅目、アブラムシ類、ヨコバイ類、カメムシ類、コオロギ類、ハムシ類、ゾウムシ類、オサゾウムシ類、ゴミムシダマシ類、コガネムシ類、ガガンボ類、ウンカ類、バッタ類、イナゴ類からなる群から選ばれた少なくとも1種に属する昆虫である害虫摂食抑制剤。
本発明の第一の化合物は、下記一般式(A)で表される化合物(以下、化合物(A)ということがある)である。
一般式(A)において、OH基は4位、5位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合することが好ましく、4位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合することがさらに好ましく、6位の炭素に1つ結合することが特に好ましい。
一般式(A−1)において、OH基は4位、5位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合することが好ましく、4位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合することがさらに好ましく、6位の炭素に1つ結合することが特に好ましい。
一般式(C)において、6位と7位との炭素間結合が一重結合である場合、OH基は4位、5位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合することが好ましく、特に4位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合することが好ましい。
一般式(C−1)において、6位と7位との炭素間結合が一重結合である場合、OH基は4位、5位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合することが好ましく、特に4位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合することが好ましい。
本発明の一般式(A)で表される化合物は、下式に示すスキームにより得られる。
一般式(E)で表される化合物(以下、化合物(E)ということがある)は、非特許文献1〜4に記載の方法に準じた方法により得られる。また、化合物(E)の中でも、(-)-フラキシネロンは、非特許文献1〜4に記載の通り、和漢生薬白鮮皮より得られる。
一般式(D)で表される化合物(以下、化合物(D)ということがある)において、6位と7位との炭素間結合が二重結合である化合物は、非特許文献5に記載の方法に準じて得られる。化合物(D)の中でも、化合物(1)((+)-イソフラキシネロン)は、ミカン科(Rutaceae)のハクセン(Dictamnus dasycarpus)の根皮を乾燥した和漢生薬白鮮皮より得られる分解型リモノイドであり、非特許文献5に記載の方法により抽出できる。
本発明の害虫摂食阻害剤は、本発明の化合物(A)、(B)、(C)及び(D)からなる群から選ばれた少なくとも1種を有効成分として含む。
本発明の害虫防除方法は、植物体内又は植物体の表面もしくは周辺に存在する害虫に対して本発明の化合物(A)、(B)、(C)及び(D)からなる群から選ばれた少なくとも1種を適用することにより、上記害虫による該植物体の摂食を阻害する方法である。本発明の害虫防除方法には、本発明の化合物をそのまま適用しても良いが、本発明の化合物を含む上記組成物又は害虫摂食抑制剤を使用する。
炎イオン化検出器(flame ionization detecotor(FID))を備えたヒューレットパッカード(Hewlett-Packard)社製5890A gas chromatographを使用した。カラムは、溶融石英(DB-5, 30m length, 0.25mm i.d.)を使用した。クロマトグラフィーのコンディションは以下の通りである。
オーブン温度は150℃から300℃に4℃/分で上昇するようにプログラムした。インジェクターと検出部の温度はそれぞれ270℃と280℃とした。スプリットインジェクションは19:1とした。ヘリウムガスのフローレートは、1.8 ml/minとした。
EI−MS測定は、ガスクロマトグラフィー−質量分析(GC−MS)を使用した。GC−MSは、キャピラリーカラム(DB-5MS, 30 m length, 0.25 mm i.d.)を備えたヒューレットパッカード(Hewlett-Packard)社製5890A gas chromatograph−ヒューレットパッカード(Hewlett-Packard)社製5972A gas chromatographを使用した。クロマトグラフィーの条件は、上記のDB-5と同じとした。イオン源の温度は、230℃とし、電子エネルギーは70 eVとした。
IRスペクトル測定は、日本分光株式会社製のJASCO FT/IR-470 plus fourier transform infrared spectrometerを使用した。
NMRスペクトル測定は、JEOL FX-500 (500.00 MHz, 1H; 125.65 MHz, 13C)spectrometerを使用した。CDCl3中のテトラメチルシラン(TMS)を標準物質として使用した。多重度は、DEPT pulse sequenceにより決定した。
比旋光度の測定は、日本分光株式会社製のJASCO DIP-1000 digital polarimeterを使用した。
化合物(2)は、(-)-フラキシネロンを以下の手順により還元して得た。(-)-フラキシネロン100mgを100%エタノール10ml中に溶かし、60mgのNaBH4を加えた。室温下に24時間攪拌下反応させた後、エバポレーターによりエタノールを留去し、得られた残渣に25mlの水を加えた。得られた混合物を30mlのCHCl3で4回で抽出した。得られたCHCl3溶液を中性になるまで水で洗浄し、エバポレーションを行い、明るい黄色のオイルを得た。得られたオイルをシリカゲルクロマトグラフィー(溶媒は、ヘキサン/酢酸エチルを9:1〜7:3に変化させた)で精製して、化合物(2)(52.4mg)を得た。化合物(2)が主生成物であり、収率は52%であった。化合物(2)の構造は、Weimin, Z.; Jean, L. W.; Kurt, H.; Rensheng, X.; Guowei, Q. Phytochemistry. 1998, 47, 7-11.に記載のスペクトルデータと比較して、(-)-7,7a-ジヒドロフラキシネロン((-)-7,7a-Dihydrofraxinellone)と決定された。
化合物(3)は、(-)-フラキシネロンを以下の手順によりエポキシ化して得た。フラキシネロン50mgをメタノール1mlに溶解し、過酸化水素水(30%)60μl及び6N水酸化ナトリウム水溶液20μlを加えた。室温下に24時間攪拌下反応させた後、反応混合液に1N塩酸を加えてpH2に調整し、得られた混合液を10mlの水中に加えた。得られた混合液をジエチルエーテル10mlで4回抽出した。得られたエーテル溶液をエバポレーターで乾燥させると、無色の針状結晶が得られた。得られた結晶をシリカゲルクロマトグラフィー(溶媒は、ヘキサン/酢酸エチルを9:1〜7:3に変化させた)で精製して、化合物(3)(51mg)を得た。化合物(3)が主生成物であり、収率は95%(100%ee)であった。化合物(3)の構造は、Maique, W. B.; Paulo, C. V. M.; Fatima, G. F. D. S.; Joao, B. F.; Sergio, A. Z. Naturforsch. 2001, 56c, 570-574.に記載のスペクトルデータと比較して、(-)-7,7a-エポキシ-フラキシネロン((-)-7,7a-epoxy-fraxinellone)と決定された。
アスペルギルス・ニガー(A.niger)による生物変換は、以下の手順により行った。万能培地(Czapek pepton培地)を用いて培養されたA. nigerを培養器中に2日間保持した(28℃攪拌下)。菌体(A.niger)を、万能培地(Czapek pepton培地)(50mlのペトリディッシュに20ml)に移植し、28℃静止下で培養した。1日後、成熟した生物体及び反応出発物質である各基質(0.4mg/ml)を培地に加え、生物体を4日〜12日培養した。ペトリディッシュ中の培地に1N塩酸を加えpH2に調整し、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル層をエバポレーションした。得られた抽出物は、TLC、GC及びGC-MSで分析した。基質及び代謝生成物の比は、ガスクロマトグラフィーのピークエリアに基づき決定した。
化合物(1)(90 mg)を実施例3の手順による生物変換の後、万能培地(Czapek pepton培地)と菌体をフィルターで分離した。培地に1N塩酸を加えてpH2に調整し、NaClで飽和し、ジエチルエーテルで抽出した。菌体もジエチルエーテルで抽出した。そして、両抽出物を混合した。この抽出物をジエチルエーテルと共に分液漏斗に入れて、水相とジエチルエーテル相とに分離した。ジエチルエーテル相を、Na2SO4で乾燥し、エバポレーターにかけ、シリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=1:1)で溶出液を分割した。化合物(1)(48.6 mg)と代謝物である化合物(1-1)(31.4 mg)を分割したヘキサン/酢酸エチル溶出液から単離した。
化合物(2)(100 mg)を実施例4と同様の操作により、化合物(2)(53.0 mg)と代謝物である化合物(2-1)(23.2mg)、化合物(2-2)(17.8mg)及び化合物(2-3)(6.0mg)を分割したヘキサン/酢酸エチル溶出液から単離した。
化合物(3)(90 mg)を同様の操作により、化合物(3)(31.5 mg)と代謝物である化合物(3-1)(18.5 mg)を分割したヘキサン/酢酸エチル溶出液から単離した。
日産化学工業(株)より入手したハスモンヨトウ(Spodoptera litura)を使用した。ハスモンヨトウの幼虫をナイロンメッシュスクリーンでカバーしたプラスチックケース(幅200 mm×300 mm, 高さ100 mm, 1容器当たり幼虫100個)内で飼育した。飼育環境は、25℃下、相対湿度70%、光周期:16時間を明、8時間を暗とした。市販食餌(Insecta LFS; 日本農産工業株式会社)を初齢の幼虫に与えた。実験方法は、Mallavadhani, U. V.; Mahapatra, A.; Raja, S. S.; Manjula, C. J. Agric, Food Chem. 2003, 51, 1952-1955、 Morimoto, M.; Kumeda, S.; Komai, K. J. Agric, Food Chem. 2000, 48, 1888-1891及びKumari, G. N. K.; Balachandran, J.; Aravind, S.; Ganesh, M. R. J. Agric, Food Chem. 2003, 51, 1555-1559に記載の方法に基づき行った。穿孔器を用いて直径2cmのリーフディスクを生のキャベツ(Brassica oleracea)の葉から準備した。2枚のディスクをアセトン溶液中の試験物質で処理し、他の2枚のディスクはコントロールとしてアセトンで処理した。4枚のディスクは同じペトリディッシュ内に交互に置いた。溶媒を完全に除去した後、10個の幼虫(三齢)を25℃、暗闇下、3〜5時間ペトリディッシュ内に置いた。モノトーンデータ変換のため、部分的に摂食されたリーフディスクをコピー用紙上にテープで貼り付けた。モノトーンデータをコピーし、エラーがないことを確認して、デジタルスキャナーを使用してデジタルデータに変換した。デジタルデータの分析は、public-domain NIH Image program (米国国立衛生研究所(U.S. National Institutes of Health)開発によってされ、インターネットを介しzippy, nimh, nih, govで匿名FTPで利用可能、又はthe National Technical Information Serice, Springfiled, Virginia, part number PB95-500195GEIによりフロッピー(登録商標)ディスクにより利用可能である)をマッキントッシュコンピューターを使用して行った。
試験物質として、化合物(1)、(2)、(3)、(1-1)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、及び(3-1)を、葉面積当たり、それぞれ25、10及び5 μg/cm2使用して評価した。また、各試験物質について、ED50(μg/cm2)も測定した。
以上の結果を表3に示す。
アスペルギルス・ニガーによる化合物(1)の生物変換の経時変化を調査するために、アスペルギルス・ニガーと共に少量の化合物(1)を9日間培養した。得られた代謝物は、TLC、GC及びGC−MSスペクトル分析で確認した。化合物(1)から(1-1)への変換の経時変化は、TLC及びGC(ガスクロマトグラフィー)による定量測定によってモニターした。結果を図1に示す。9日後、出発基質である化合物(1)がca35 %変換されたことがわかる。
高分解能質量分析及びNMRデータから、化合物(1-1)の分子式はC14H16O4と確認された。IRスペクトルより、3442 cm-1に水酸基由来のバンドが確認され、比旋光度は(−)を示した。化合物(1-1)のプロトン及びカーボンNMRスペクトルは、新規のメチン基の出現及びC−4位のメチレン基の消失以外は、化合物(1)のものと類似していた。プロトンNMRスペクトルに関しては、H-5’(7.46 ppm)が、H-4’(6.32 ppm)とH-2’(7.42 ppm)との特徴的なカップリング定数(J=1.6 Hz)を有していた。詳細には、二次元NMR(COSY、HMQC、HMBC及びNOE)によって確認された。
アスペルギルス・ニガーによる化合物(2)の生物変換の経時変化を調査するために、アスペルギルス・ニガーと共に少量の化合物(2)を11日間培養した。得られた代謝物は、TLC、GC及びGC−MSスペクトル分析で確認した。化合物(2)から(2-1)、(2-2)及び(2-3)への変換の経時変化は、TLC及びGC(ガスクロマトグラフィー)による定量測定によってモニターした。結果を図1に示す。11日後、出発基質である化合物(2)がca53 %変換された。代謝物である化合物(2-1)、(2-2)及び(2-3)は、11日後にはそれぞれca23 % 、ca18 % 及びca6 %であった。
高分解能質量分析及びNMRデータから、化合物(2-1)の分子式はC14H18O4と確認された。IRスペクトルより、3477 cm-1に水酸基由来のバンドが確認され、比旋光度は(−)を示した。化合物(2-1)のプロトン及びカーボンNMRスペクトルは、新規のメチン基の出現及びC−4位のメチレン基の消失以外は、化合物(2)のものと類似していた。プロトンNMRスペクトルに関しては、H-5’(7.43 ppm)が、H-4’(6.30 ppm)とH-2’(7.39 ppm)との特徴的なカップリング定数(J=1.7 Hz)を有していた。詳細には、二次元NMR(COSY、HMQC、HMBC及びNOE)によって確認された。
高分解能質量分析及びNMRデータから、化合物(2-2)の分子式はC14H18O4と確認された。IRスペクトルより、3485 cm-1に水酸基由来のバンドが確認され、比旋光度は(−)を示した。化合物(2-2)のプロトン及びカーボンNMRスペクトルは、新規のメチン基の出現及びC−6位のメチレン基の消失以外は、化合物(2)のものと類似していた。プロトンNMRスペクトルに関しては、H-5’(7.44 ppm)が、H-4’(6.28 ppm)とH-2’(7.38 ppm)との特徴的なカップリング定数(J=1.6 Hz)を有していた。詳細には、二次元NMR(COSY、HMQC、HMBC及びNOE)によって確認された。
高分解能質量分析及びNMRデータから、化合物(2-3)の分子式はC14H18O4と確認された。IRスペクトルより、3423 cm-1に水酸基由来のバンドが確認され、比旋光度は(−)を示した。化合物(2-3)のプロトン及びカーボンNMRスペクトルは、新規のメチン基の出現及びC−6位のメチレン基の消失以外は、化合物(2)のものと類似していた。プロトンNMRスペクトルに関しては、H-5’(7.43 ppm)が、H-4’(6.28 ppm)とH-2’(7.38 ppm)との特徴的なカップリング定数(J=1.6 Hz)を有していた。詳細には、二次元NMR(COSY、HMQC、HMBC及びNOE)によって確認された。
アスペルギルス・ニガーによる化合物(3)の生物変換の経時変化を調査するために、アスペルギルス・ニガーと共に少量の化合物(3)を11日間培養した。得られた代謝物は、TLC、GC及びGC−MSスペクトル分析で確認した。化合物(3)から(3-1)への変換の経時変化は、TLC及びGC(ガスクロマトグラフィー)による定量測定によってモニターした。結果を図1に示す。11日後、出発基質である化合物(3)がca37 %変換されたことがわかる。
高分解能質量分析及びNMRデータから、化合物(3-1)の分子式はC14H16O5と確認された。IRスペクトルより、3273 cm-1に水酸基由来のバンドが確認され、比旋光度は(+)を示した。化合物(3-1)のプロトン及びカーボンNMRスペクトルは、新規のメチン基の出現及びC−6位のメチレン基の消失以外は、化合物(3)のものと類似していた。プロトンNMRスペクトルに関しては、H-5’(7.47 ppm)が、H-4’(6.33 ppm)とH-2’(7.48 ppm)との特徴的なカップリング定数(J=1.7 Hz)を有していた。詳細には、二次元NMR(COSY、HMQC、HMBC及びNOE)によって確認された。
Claims (15)
- 一般式(A)において、OH基が4位、5位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合する請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含む害虫摂食抑制剤。
- 害虫が、鱗翅目、アブラムシ類、ヨコバイ類、カメムシ類、コオロギ類、ハムシ類、ゾウムシ類、オサゾウムシ類、ゴミムシダマシ類、コガネムシ類、ガガンボ類、ウンカ類、バッタ類、イナゴ類からなる群から選ばれた少なくとも1種に属する昆虫である請求項4に記載の害虫摂食抑制剤。
- 一般式(C)において、OH基が4位、5位又は6位のいずれか1つの炭素のみに1つ結合する請求項7に記載の化合物。
- 請求項7〜9のいずれかに記載の化合物を有効成分として含む害虫摂食抑制剤。
- 害虫が、鱗翅目、アブラムシ類、ヨコバイ類、カメムシ類、コオロギ類、ハムシ類、ゾウムシ類、オサゾウムシ類、ゴミムシダマシ類、コガネムシ類、ガガンボ類、ウンカ類、バッタ類、イナゴ類からなる群から選ばれた少なくとも1種に属する昆虫である請求項8に記載の害虫摂食抑制剤。
- 請求項1〜3及び請求項7〜9のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
- 請求項13に記載の組成物を害虫に適用することを特徴とする害虫防除方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008019589A JP5213468B2 (ja) | 2008-01-30 | 2008-01-30 | 新規分解型リモノイド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008019589A JP5213468B2 (ja) | 2008-01-30 | 2008-01-30 | 新規分解型リモノイド化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009179590A true JP2009179590A (ja) | 2009-08-13 |
JP5213468B2 JP5213468B2 (ja) | 2013-06-19 |
Family
ID=41033832
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008019589A Active JP5213468B2 (ja) | 2008-01-30 | 2008-01-30 | 新規分解型リモノイド化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5213468B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102603687A (zh) * | 2012-01-17 | 2012-07-25 | 西北农林科技大学 | 梣酮酰腙/腙/酯类衍生物及制备植物源杀虫剂的应用 |
CN106749288A (zh) * | 2016-11-25 | 2017-05-31 | 郑州大学 | N‑(取代苯)基吡唑基梣酮类衍生物、其制备方法及应用 |
CN111499649A (zh) * | 2020-05-22 | 2020-08-07 | 自然资源部第三海洋研究所 | 一种具有抗肿瘤活性的苯并二呋喃酮类化合物、制备方法及其用途 |
CN113975269A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-28 | 武汉大学 | 白蜡树酮在制备治疗或预防疱疹病毒感染的药物中的应用 |
CN114105964A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-03-01 | 贵州医科大学 | 柠檬苦素类化合物、制备方法及其作抗烟草花叶病毒药物的应用 |
-
2008
- 2008-01-30 JP JP2008019589A patent/JP5213468B2/ja active Active
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JPN6013004349; Organic Letters vol.7, no.24, 2005, p.5465-5468 * |
JPN6013004352; Phytochemistry vol.47, no.1, 1998, p.7-11 * |
JPN6013004354; Tetrahedron Letters vol.38, no.2, 1997, p.263-266 * |
JPN6013004356; Phytochemistry vol.24, no.10, 1985, p.2379-2381 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102603687A (zh) * | 2012-01-17 | 2012-07-25 | 西北农林科技大学 | 梣酮酰腙/腙/酯类衍生物及制备植物源杀虫剂的应用 |
CN102603687B (zh) * | 2012-01-17 | 2013-12-11 | 西北农林科技大学 | 梣酮酰腙/腙/酯类衍生物及制备植物源杀虫剂的应用 |
CN106749288A (zh) * | 2016-11-25 | 2017-05-31 | 郑州大学 | N‑(取代苯)基吡唑基梣酮类衍生物、其制备方法及应用 |
CN111499649A (zh) * | 2020-05-22 | 2020-08-07 | 自然资源部第三海洋研究所 | 一种具有抗肿瘤活性的苯并二呋喃酮类化合物、制备方法及其用途 |
CN113975269A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-28 | 武汉大学 | 白蜡树酮在制备治疗或预防疱疹病毒感染的药物中的应用 |
CN114105964A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-03-01 | 贵州医科大学 | 柠檬苦素类化合物、制备方法及其作抗烟草花叶病毒药物的应用 |
CN114105964B (zh) * | 2021-12-16 | 2023-08-01 | 贵州医科大学 | 柠檬苦素类化合物、制备方法及其作抗烟草花叶病毒药物的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5213468B2 (ja) | 2013-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Amagata et al. | Cytotoxic substances produced by a fungal strain from a sponge: physico-chemical properties and structures | |
JP5213468B2 (ja) | 新規分解型リモノイド化合物 | |
Maskey et al. | Parimycin: isolation and structure elucidation of a novel cytotoxic 2, 3-dihydroquinizarin analogue of γ-indomycinone from a marine Streptomycete isolate | |
Řezanka et al. | γ-Lactones from the soft corals Sarcophyton trocheliophorum and Lithophyton arboreum | |
Hu et al. | A novel antimicrobial epoxide isolated from larval Galleria mellonella infected by the nematode symbiont, Photorhabdus luminescens (Enterobacteriaceae) | |
Teruya et al. | Nakiterpiosin, a novel cytotoxic C-nor-D-homosteroid from the Okinawan sponge Terpios hoshinota | |
Anderson et al. | Biologically active γ-lactones and methylketoalkenes from Lindera benzoin | |
Assante et al. | Acremines A–F, novel secondary metabolites produced by a strain of an endophytic Acremonium, isolated from sporangiophores of Plasmopara viticola in grapevine leaves | |
Wang et al. | A novel macrocyclic lactone with insecticidal bioactivity from Streptomyces microflavus neau3 | |
Sakamaki et al. | Biotransformation of valencene by cultured cells of Gynostemma pentaphyllum | |
Fraga et al. | Alkane-, alkene-, alkyne-γ-lactones and ryanodane diterpenes from aeroponically grown Persea indica roots | |
Maurs et al. | Microbial hydroxylation of natural drimenic lactones | |
Galal et al. | Microbial transformation of parthenolide | |
Fernández et al. | Isolation of naturally occurring dactylomelane metabolites as Laurencia constituents | |
Kubota et al. | Piericidins C5 and C6: new 4-pyridinol compounds produced by Streptomyces sp. and Nocardioides sp. | |
Nishimura et al. | Tricalysiolides A–F, new rearranged ent-kaurane diterpenes from Tricalysia dubia | |
Gniłka et al. | Lactones 39. Chemical and microbial synthesis of lactones from (−)-α-and (+)-β-thujone | |
Bhagavathy et al. | Arthropod deterrents from Artemisia pallens (davana oil) components | |
Caballero et al. | Effects of ajugarins and related neoclerodane diterpenoids on feeding behaviour of Leptinotarsa decemlineata and Spodoptera exigua larvae | |
De Pascual-T et al. | Four aliphatic esters of Chamaemelum fuscatum essential oil | |
Bentley et al. | An insect antifeedant limonoid from Turraea nilotica | |
Wang et al. | Three new resorcylic acid derivatives from Sporotrichum laxum | |
Grotowska et al. | Lactones 13: Biotransformation of iodolactones | |
Draczyńska‐Lusiak | Oxidation of selected p‐menthane derivatives by means of Armilariella mellea (honey fungus), a parasite of woodlands | |
Daoubi et al. | The role of botrydienediol in the biodegradation of the sesquiterpenoid phytotoxin botrydial by Botrytis cinerea |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130226 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5213468 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160308 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |