JP2009178098A - Fermented soybean paste - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide easily producible fermented soybean paste suppressed in coloring, excellent in flavor without soiling the original flavor, easy to continuously ingest, and having a physiological function such as a blood pressure lowering action. <P>SOLUTION: The fermented soybean paste contains 0.01-5 mass% of flavonoid which has a flavanone skeleton, a flavone skeleton or a flavonol skeleton. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、フラボノイド類を含有する味噌に関する。   The present invention relates to a miso containing flavonoids.

味噌は、古くは中国において、大豆を原料として作り出された食品であり、大和朝廷時代に朝鮮半島を経て日本に伝来したものである。その後、日本人により日本の気候風土に合わせて工夫を重ねて編み出された独自の製法によって造られるようになり、今日の味噌が完成した。また、味噌は単に調味料としてのみならず、栄養的にも優れた食品であり、蛋白質、脂肪の供給源である。更に、味噌を味噌汁として食することで、具として用いる野菜、海草、魚介類の良い給源とすることもできる。   Miso is a food made from soybeans in China in the old days, and was introduced to Japan through the Korean Peninsula during the Yamato period. After that, it was made by a unique method that was devised by the Japanese according to the climate of Japan, and today's miso was completed. Miso is not only a seasoning but also a nutritionally excellent food and a source of protein and fat. Furthermore, by eating miso as miso soup, it can be a good source of vegetables, seaweed and seafood used as ingredients.

味噌は一般には、蒸煮した大豆、米及び/又は麦等の穀物に、米及び/又は麦等を蒸煮し麹菌を培養したものを加え、食塩を混合し、醗酵、熟成して製造される。味噌は製造中、及び製造後の保存中に着色が進行することが知られている。この味噌の着色の度合いは、原料だけでなく、熟成条件(温度、塩分濃度)や殺菌処理の過熱条件によって異なると言われている。また、保存時の温度、時間(期間)、包装材料の他、溶存酸素濃度に依存し、様々な因子が関与する複雑な現象である。このように、味噌の持つ色調は、製造から出荷、出荷から消費者に至るまで、更には消費者の家庭での保存までの一連の過程において、常に変化するものである。また、製造する時期(季節)の違いにより色調が異なるなどにより、一定の品質を保証することができない場合には、味噌の商品価値を低下させるため、色調の維持が味噌製造業者にとって大きな課題となっている。   Miso is generally produced by adding rice and / or wheat, etc. cooked with rice and / or wheat and cultivating koji molds, mixing salt, fermenting and ripening to grains such as cooked soybeans, rice and / or wheat. It is known that coloring of miso progresses during production and during storage after production. It is said that the degree of coloring of this miso varies depending not only on the raw materials but also on the aging conditions (temperature, salinity) and the sterilization overheating conditions. In addition to the temperature during storage, time (period), and packaging materials, it is a complex phenomenon involving various factors depending on the dissolved oxygen concentration. As described above, the color tone of miso constantly changes in a series of processes from manufacture to shipment, shipment to consumer, and further to storage at the consumer's home. Also, if certain quality cannot be guaranteed due to differences in color tone due to differences in the season of manufacture (season), maintaining the color tone is a major issue for miso manufacturers in order to reduce the commercial value of miso. It has become.

このような状況から、味噌の着色を抑制するために種々の技術が提案されている。これらの技術は、(I)他成分の添加、(II)原料の前処理、(III)醸造条件の改善、(IV)その他、に大別される。(I)としては、ミョウバンなどの食品添加物を配合する方法、含硫化合物およびエンジオール構造を有する化合物を添加する技術、仕込時に黄蘗(きはだ)、梔子(くちなし)、茜のエキスを添加し醗酵を行う技術等が開示されている(特許文献1〜4)。(II)としては、原料大豆を酵素処理する技術、(III)としては、温度感受性の高い酵母を使用する方法、(IV)としては、非通気性カップを用いる技術等が既に知られている(特許文献5〜7)。   Under such circumstances, various techniques have been proposed to suppress coloring of miso. These techniques are roughly classified into (I) addition of other components, (II) pretreatment of raw materials, (III) improvement of brewing conditions, and (IV) other. (I) includes a method of blending a food additive such as alum, a technique of adding a sulfur-containing compound and a compound having an enediol structure, yellow rice cake, eggplant (no rice), rice cake extract at the time of charging. The technique etc. which add and ferment are disclosed (patent documents 1-4). As (II), a technique for enzymatically treating raw soybeans, (III) as a method using a temperature-sensitive yeast, (IV) as a technique using a non-breathable cup, etc. are already known. (Patent Documents 5 to 7).

一方、食品中に含まれる種々の成分の生理機能について、関心が高まってきている。生理機能を有する素材の一つとして、フラボノイド類が挙げられる。フラボノイド類は、植物性食品中に含まれ、例えば血糖値低下作用、血圧降下作用、脂質代謝改善作用、アレルギー抑制作用等を有することが知られている(特許文献8〜14、非特許文献1〜4)。   On the other hand, there is an increasing interest in the physiological functions of various components contained in food. As one of the materials having physiological functions, flavonoids can be mentioned. Flavonoids are contained in plant foods and are known to have, for example, a blood glucose level lowering action, a blood pressure lowering action, a lipid metabolism improving action, an allergy suppressing action and the like (Patent Documents 8 to 14, Non-Patent Document 1). ~ 4).

また、フラボノイド類を、味噌などの調味料や食品に応用する技術が提案されている(特許文献15〜19)。更に、甘藷アントシアニンを用いて味噌を紫色に着色する方法や、醤油やリンゴ等で白味噌を赤色化する方法がある(特許文献20、21)。しかし、フラボノイド類による味噌の濃色化(着色)を抑制する作用については知られていない。
この他、メトキシ残基が多いフラボンの塩味緩和作用、甘味残存抑制作用等が知られているが、フラボノイド類による塩味の持続性増強作用については知られていない。更に、フラボノイド類には、高度甘味料の甘味持続性を低減する作用や、野菜飲料や生薬類の青臭み、渋味、酸味低減作用及び不快臭や不快な味の低減作用等を有することが知られている(特許文献22〜28)。
Moreover, the technique which applies flavonoids to seasonings and foodstuffs, such as miso, is proposed (patent documents 15-19). Furthermore, there are a method of coloring miso purple using sweet potato anthocyanin and a method of redizing white miso with soy sauce or apple (Patent Documents 20 and 21). However, it is not known about the action of suppressing the darkening (coloring) of miso by flavonoids.
In addition, flavones with many methoxy residues are known to have a salty taste-relieving action, a sweetness-retaining inhibitory action, and the like, but the flavonoids do not have a known salty-taste enhancing action. Furthermore, the flavonoids may have an action of reducing the sweetness persistence of high-intensity sweeteners, a blue odor, astringency, acidity reduction action, an unpleasant odor or an unpleasant taste reduction action of vegetable beverages and herbal medicines, etc. Known (Patent Documents 22 to 28).

特公昭41-4397号公報Japanese Patent Publication No.41-4397 特公昭37-15295号公報Japanese Patent Publication No. 37-15295 特開2000-236834号公報JP 2000-236834 A 特開平8-196230号公報Japanese Patent Laid-Open No. 8-196230 特開昭63-279761号公報JP 63-279761 A 特開2000-245381号公報JP 2000-245381 特開昭58-175464号公報JP 58-175464 A 特開平8-283154号公報JP-A-8-283154 特開2001-240539号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2001-240539 特開2002-47196号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2002-47196 特開2005-225847号公報JP 2005-225847 特開2000-78955号公報JP 2000-78955 A 特開2000-78956号公報JP 2000-78956 A 国際公開00/15237号パンフレットInternational publication 00/15237 pamphlet 国際公開98/18348号パンフレットWO 98/18348 pamphlet 特開2005-168458号公報JP 2005-168458 A 特開2004-290129号公報JP 2004-290129 A 特開平9-187244号公報JP-A-9-187244 特開2005-34144号公報JP 2005-34144 A 特開2001-190239号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2001-190239 特開平9-313127号公報JP-A-9-313127 特開平6-335362号公報JP-A-6-335362 特開平8-256725号公報JP-A-8-256725 特開平11-318379号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-318379 国際公開93/10677号パンフレットWO 93/10677 pamphlet 米国特許4031265号明細書US patent 4031265 specification 米国特許4154862号明細書U.S. Pat. 特開2004-49186号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2004-49186 Biosci. Biotech. Biochem.,70(4),933(2006)Biosci. Biotech. Biochem., 70 (4), 933 (2006) Agric. Biol. Chem.,49(4),909(1985)Agric. Biol. Chem., 49 (4), 909 (1985) Phytother. Res.,15,655(2001)Phytother. Res., 15,655 (2001) J. Food Sci.,71,S633(2006)J. Food Sci., 71, S633 (2006)

味噌の着色抑制という課題に対して、前述の従来技術(II)〜(IV)では、効果が十分でないこと、設備投資が必要となりコストが高くなること、工程が煩雑になること等の事情がある。また、簡便な方法として提案されている従来技術(I)では、味噌本来の風味が損なわれる場合があり、着色を抑制する効果も十分ではない。   With respect to the problem of suppressing miso coloring, the above-mentioned conventional techniques (II) to (IV) are not effective enough, require capital investment, increase costs, and make the process complicated. is there. Moreover, in the prior art (I) proposed as a simple method, the original flavor of miso may be impaired and the effect which suppresses coloring is not enough.

そこで、本発明の目的は、味噌の着色(色が濃くなること)が抑制され、しかも味噌本来の風味が損なわれずに風味良好で継続的に摂取することが容易であり、血圧降下作用等の生理機能を有し、簡便に製造できる味噌を提供することにある。   Therefore, the object of the present invention is to suppress the coloring of the miso (darkening of the color), and it is easy to continuously ingest with good flavor without damaging the original flavor of the miso, such as blood pressure lowering action, etc. An object of the present invention is to provide a miso that has a physiological function and can be easily manufactured.

本発明者らは、上記課題について検討を行った結果、味噌に対して特定の骨格を有するフラボノイド類を特定量配合することにより、味噌の着色が抑制され、味噌本来の風味が損なわれず、風味良好な味噌を簡便に得られることを見出した。風味良好であると、継続的に摂取することが容易となり、フラボノイドに起因する血圧降下作用等の生理機能が発揮されることにつながる。   As a result of studying the above problems, the present inventors have blended a specific amount of flavonoids having a specific skeleton with respect to miso, so that coloring of miso is suppressed, the original flavor of miso is not impaired, and flavor It was found that good miso can be easily obtained. If the flavor is good, it is easy to ingest continuously, leading to the exertion of physiological functions such as blood pressure lowering action caused by flavonoids.

すなわち、本発明は、フラバノン骨格、フラボン骨格又はフラボノール骨格を有するフラボノイド類を0.01〜5質量%含有する味噌を提供するものである。   That is, the present invention provides a miso containing 0.01 to 5% by mass of a flavonoid having a flavanone skeleton, a flavone skeleton or a flavonol skeleton.

本発明によれば、味噌の着色が抑制され、しかも味噌本来の風味が損なわれずに風味良好で、継続的に摂取することが容易であり、血圧降下作用等の生理機能を有する味噌を簡便に得ることができる。   According to the present invention, miso coloring is suppressed, the original flavor of the miso is not impaired, the flavor is good, it is easy to ingest continuously, and a miso having a physiological function such as a blood pressure lowering effect can be easily obtained. Obtainable.

本発明における味噌とは、一般に言われる、普通味噌と加工味噌を含み、普通味噌としては、原料によって米味噌、麦味噌、豆味噌が挙げられる。また普通味噌には、前記の3種又は2種の味噌を調合した調合味噌や、平成13年4月に創設された保健機能食品制度により定められた成分を一定基準以上含む栄養強化味噌、衛発第781号記載の特別用途食品である減塩味噌も含まれる。更にこれら普通味噌は、生タイプ又は火入れ等の殺菌処理したタイプのいずれをも含む。加工味噌とは、調味料としての味噌ではなく、そのまま食品として食べる味噌のことを指し、例として金山寺味噌,ピーナッツ味噌,ゆず味噌などが挙げられる。   The miso in the present invention includes commonly-known normal miso and processed miso, and examples of the normal miso include rice miso, barley miso, and bean miso depending on the raw material. Ordinary miso is a blended miso prepared by mixing the above three or two types of miso, or a nutrient-enhanced miso or sanitary dish containing ingredients determined by the health functional food system established in April 2001 above a certain level. Also included is a low-salt miso which is a special-purpose food described in No. 781. Furthermore, these normal miso include either a raw type or a sterilized type such as fire. Processed miso refers not to miso as a seasoning, but to miso eaten as food, and examples include Kanayamadera miso, peanut miso, and yuzu miso.

これらの味噌が、非乾燥味噌(半固形状)の場合は、水分含量は30〜50質量%(以下、単に「%」で示す)、好ましくは40〜48%、更に42〜47%であるのが好ましい。また、乾燥味噌(粉末状、顆粒状)の場合は、水分含量が2〜7%、好ましくは3〜6%、更に4〜5%であるのが好ましい。   When these miso are non-dried miso (semi-solid form), the water content is 30 to 50% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), preferably 40 to 48%, and more preferably 42 to 47%. Is preferred. In the case of dry miso (powdered or granular), the moisture content is preferably 2 to 7%, preferably 3 to 6%, and more preferably 4 to 5%.

食塩の過多な摂取は、腎臓病、心臓病、高血圧症に悪影響を及ぼすことから食塩の摂取量を制限するために、本発明の味噌が、低塩味噌、又は減塩味噌であるのが好ましい。本発明において、減塩味噌とは、ナトリウム含量が通常の同種の食品における含量の50%以下であるものをいい、非乾燥味噌でナトリウム含量が2.1〜2.55%、更に2.3〜2.5%であるのが好ましい。なお、乾燥味噌ではナトリウム含量が4〜5.5%、更に4.5〜5%であるのが好ましい。
また、本発明において、低塩味噌とは、ナトリウム含量が通常の同種の食品における含量の50%超〜80%以下であるものをいい、非乾燥味噌でナトリウム含量が2.55%超〜4.2%未満、更に3.5〜4%であるのが好ましい。なお、乾燥味噌ではナトリウム含量が5.5%超〜9%未満、更に6.5〜7.9%であるのが好ましい。
Since excessive intake of sodium salt adversely affects kidney disease, heart disease, and hypertension, the miso of the present invention is preferably a low salt miso or a low salt miso so as to limit the intake of sodium chloride. . In the present invention, low-salt miso means that the sodium content is 50% or less of the content of ordinary foods of the same kind, non-dry miso and sodium content is 2.1 to 2.55%, and 2.3. ~ 2.5% is preferred. In the dry miso, the sodium content is preferably 4 to 5.5%, more preferably 4.5 to 5%.
Further, in the present invention, low salt miso refers to a sodium content of more than 50% to 80% or less of the content of ordinary food of the same type, and a non-dry miso with a sodium content of more than 2.55% to 4%. It is preferably less than 2%, more preferably 3.5 to 4%. In the dry miso, the sodium content is preferably more than 5.5% to less than 9%, more preferably 6.5 to 7.9%.

本発明において、ナトリウムは、食品成分表示上の「ナトリウム」又は「Na」を指し、味噌中に塩の形態で配合されているものをいう(以下に記載するナトリウム以外のアルカリ金属又はアルカリ土類金属についても同様である)。ナトリウムは、人体にとって重要な電解質のひとつであり、その大部分が細胞外液に分布している。濃度は135〜145mol/L程度に保たれており、細胞外液の陽イオンの大半を占める。そのため、ナトリウムの過剰摂取は濃度維持のための水分貯留により、高血圧の大きな原因となる。   In the present invention, sodium refers to “sodium” or “Na” in food ingredient labeling, and is one that is blended in the form of a salt in miso (an alkali metal or alkaline earth other than sodium described below) The same applies to metals). Sodium is one of the important electrolytes for the human body, and most of it is distributed in the extracellular fluid. The concentration is maintained at about 135 to 145 mol / L and occupies most of the cations in the extracellular fluid. Therefore, excessive intake of sodium is a major cause of hypertension due to water retention for maintaining the concentration.

本発明の味噌は、ナトリウムを0.4〜8%含有するが、好ましくは1.4〜7.4%、より好ましくは2.2〜6.2%、更に3.1〜5.7%、特に3.6〜5.4%、殊更3.8〜5.1%含有するのが、塩味、保存性、食塩摂取量低減、工業的生産性の点で好ましい。   The miso of the present invention contains 0.4 to 8% sodium, but preferably 1.4 to 7.4%, more preferably 2.2 to 6.2%, and further 3.1 to 5.7%. In particular, the content of 3.6 to 5.4%, particularly 3.8 to 5.1% is preferable in terms of salty taste, storage stability, reduction of salt intake, and industrial productivity.

本発明において、ナトリウムとして、無機ナトリウム塩、有機酸ナトリウム塩、アミノ酸ナトリウム塩、核酸ナトリウム塩等を用いることができる。具体的には、塩化ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム、これらの2種以上の混合物が挙げられる。このうち、塩化ナトリウム(NaCl)を主成分とする食塩を使用するのが、コストの点で好ましい。   In the present invention, inorganic sodium salts, organic acid sodium salts, amino acid sodium salts, nucleic acid sodium salts, and the like can be used as sodium. Specific examples include sodium chloride, sodium glutamate, sodium aspartate, sodium gluconate, sodium succinate, sodium inosinate, sodium guanylate, and a mixture of two or more thereof. Of these, use of sodium chloride (NaCl) as a main component is preferable in terms of cost.

食塩として、様々なものが市販されており、例えば、日本たばこ産業(株)が扱っている食塩、並塩、あるいは海外からの輸入天日塩等が挙げられるが、特に限定されるものではない。また、食塩は乾燥物基準で塩化ナトリウム100質量部(以下、単に「部」で示す)に対して、塩化マグネシウムを0.01〜2部、塩化カルシウムを0.01〜2部、塩化カリウムを0.01〜2部含有するものが、風味、工業的生産性の点で好ましい。本発明において、ナトリウムの含有量は原子吸光光度計(Z−2000型偏光ゼーマン原子吸光光度計、日立製作所)により測定することができる。   Various salt is commercially available, and examples thereof include salt handled by Japan Tobacco Inc., common salt, and imported sun salt from overseas, but are not particularly limited. In addition, sodium chloride is 0.01 to 2 parts magnesium chloride, 0.01 to 2 parts calcium chloride, and potassium chloride to 100 parts by mass of sodium chloride (hereinafter simply referred to as “parts”) on a dry matter basis. What contains 0.01-2 parts is preferable at the point of flavor and industrial productivity. In the present invention, the sodium content can be measured by an atomic absorption photometer (Z-2000 type polarization Zeeman atomic absorption photometer, Hitachi Ltd.).

また、本発明における味噌は、醸造の際に用いる麹としては一般的なものを用いることができ、例えばコメ麹、麦麹、豆麹を用いることができる。またこれらの穀類以外の麹や、麹原料や醸造前の麹にα化処理、乾燥処理等の前処理を施したものを用いて醸造したものでも良い。   Moreover, the miso in this invention can use a common thing as a koji used in the case of brewing, for example, a rice cake, a wheat straw, and a soybean cake can be used. In addition, potatoes other than these cereals, cocoon raw materials and cocoons before brewing may be brewed using pretreatments such as pregelatinization and drying.

本発明における味噌に用いる原料は、米、麦、大豆など一般的な原料を用いることができる。また、これら原料に前処理を施したもの、例えば多糖類分解酵素を作用させたもの、温水処理したもの、過熱処理により蛋白変性させたもの、殺菌処理を施したもの等も用いることができる。   As the raw material used for the miso in the present invention, general raw materials such as rice, wheat and soybean can be used. In addition, those obtained by pretreatment of these raw materials, for example, those obtained by acting a polysaccharide-degrading enzyme, those treated with warm water, those modified with protein by overheat treatment, those subjected to sterilization treatment, and the like can be used.

本発明における味噌の製造において、醸造における熟成工程は通常の条件で行うことができ、また、短時間あるいは長時間のいずれであっても良い。   In the production of miso according to the present invention, the aging process in brewing can be performed under ordinary conditions, and may be performed for either a short time or a long time.

本発明における味噌は、上記の普通味噌、加工味噌または調合味噌のいずれかに限定されないが、その味噌にフラボノイド類を含有するものである。フラボノイド類の含有量は、味噌中に0.01〜5%であるが、好ましくは0.06〜4.5%、更に0.08〜4%、特に0.1〜2%、殊更0.17〜1%であることが着色抑制効果、味噌本来の風味の維持、生理効果の点から好ましい。
なお、本発明でいう「着色」とは、製造した後の保存中に味噌の「色が濃くなる」ことをいう。
The miso in the present invention is not limited to any of the above-mentioned normal miso, processed miso, or mixed miso, but the miso contains flavonoids. The content of flavonoids is 0.01 to 5% in the miso, but preferably 0.06 to 4.5%, more preferably 0.08 to 4%, particularly 0.1 to 2%, and particularly preferably 0.8. It is preferable that it is 17 to 1% from the point of a coloring inhibitory effect, maintenance of the original flavor of miso, and a physiological effect.
The term “coloring” as used in the present invention means that the color of the miso becomes “deeper” during storage after production.

本発明におけるフラボノイド類とは、フラボノイド、またはその配糖体(以下、「フラボノイド配糖体」または単に「配糖体」と表記する)、更にこれに糖が結合したもの(配糖体も糖が結合したものであるが、これと区別するため配糖体に更に糖が結合したものを、以下「糖付加物」と表記する)、酵素処理したものを含む。フラボノイドとは、狭義には、フラボン、フラボノール、フラバノン、フラバノノール、イソフラボンをいうが、広義にはC−C−Cを基本骨格とする一群の化合物をいい、狭義のフラボノイドが重合した化合物も含まれる。また、フラボノイドの分子は、両端のベンゼン環をそれぞれA環、B環と称し、中間のピラン環(またはピロン環)をC環と称するが、それぞれの分子中のA環、B環に結合したOH基(水酸基)やO置換基が結合したもの、C環の4位にO(酸素)原子が結合していないもの等もフラボノイドに含まれる(「食品の変色の科学」木村進ら編著、光琳、平成7年)。本発明におけるフラボノイドは広義のものをいい、好ましくは狭義のものをいう。
なお、本発明においては、フラボノイド類のうちアグリコン(配糖体でないもの)を「フラボノイド」と表記する。
The flavonoids in the present invention are flavonoids or glycosides thereof (hereinafter referred to as “flavonoid glycosides” or simply “glycosides”), and those having sugars bound thereto (glycosides are also sugars). In order to distinguish from these, those in which a saccharide is further bound to a glycoside is hereinafter referred to as “sugar adduct”), and those that have been treated with an enzyme. Flavonoids, in a narrow sense, refer to flavones, flavonols, flavanones, flavonanols, and isoflavones, but in a broad sense, a group of compounds having C 6 -C 3 -C 6 as a basic skeleton, and compounds in which narrowly defined flavonoids are polymerized Is also included. In the flavonoid molecule, the benzene rings at both ends are referred to as A ring and B ring, respectively, and the intermediate pyran ring (or pyrone ring) is referred to as C ring, but they are bonded to A ring and B ring in each molecule. Flavonoids include OH groups (hydroxyl groups) and O substituents, and those in which no O (oxygen) atom is bonded to the 4-position of the C ring ("Food Discoloration Science" edited by Susumu Kimura et al., Korin, 1995). The flavonoid in the present invention refers to a broad meaning, preferably a narrow meaning.
In the present invention, of the flavonoids, aglycone (not a glycoside) is referred to as “flavonoid”.

本発明においては、フラボノイドのうち、C環の4位にO(酸素)原子が結合しており、しかも、(i)3位(C環)にO原子が結合していないもの又は、(ii)3位(C環)に、O原子が結合していても、2位と3位の炭素−炭素(C−C)結合が二重結合であるものが好ましい。具体的骨格としては、フラバノン骨格、フラボン骨格、フラボノール骨格、フラバノノール骨格、イソフラボン骨格が挙げられ、中でもフラバノン骨格、フラボン骨格、フラボノール骨格が風味、着色抑制の点で好ましい。   In the present invention, among flavonoids, an O (oxygen) atom is bonded to the 4-position of the C ring, and (i) an O atom is not bonded to the 3-position (C ring), or (ii ) Even if an O atom is bonded to the 3-position (C ring), it is preferable that the carbon-carbon (C-C) bond at the 2-position and 3-position is a double bond. Specific examples of the skeleton include a flavanone skeleton, a flavone skeleton, a flavonol skeleton, a flavanonol skeleton, and an isoflavone skeleton. Among these, a flavanone skeleton, a flavone skeleton, and a flavonol skeleton are preferable in terms of flavor and coloration suppression.

フラボノイドは、前記分子中のA環、B環にOH基(水酸基)が1つ又は2つ以上結合したものや、OCH3基(メトキシ基)が結合したもの等も含まれる。これらのうち、特に血圧降下作用を有するものが、本発明の主旨に合致するので好ましい。 Flavonoids include those in which one or more OH groups (hydroxyl groups) are bonded to the A ring and B ring in the molecule, and those in which an OCH 3 group (methoxy group) is bonded. Of these, those having a blood pressure lowering action are preferable because they meet the gist of the present invention.

本発明においては、前記分子中のA環、B環にOCH3基(メトキシ基)が結合しているものは、下記式(1)で定義することができる。
Y/(X+Y)=0.05〜1 式(1)
ここで、XとYは、それぞれ下記の数のことである。
X:フラボノイド類1分子中のベンゼン環に結合したOH基の数
Y:フラボノイド類1分子中のベンゼン環に結合したOCH3基の数
In the present invention, the OCH 3 group (methoxy group) bonded to the A ring and the B ring in the molecule can be defined by the following formula (1).
Y / (X + Y) = 0.05-1 Formula (1)
Here, X and Y are the following numbers, respectively.
X: Number of OH groups bonded to benzene ring in one flavonoid molecule Y: Number of OCH 3 groups bonded to benzene ring in one flavonoid molecule

本発明において、式(1)の数値は0.05〜1であるのが好ましいが、更に好ましくは0.1〜0.7、より好ましくは0.15〜0.5、更に0.2〜0.45、特に0.25〜0.4、殊更0.27〜0.35であるのが、着色抑制、味噌の本来の風味の維持、濃厚感付与の点で好ましい。特に、A環又はB環に結合したOH基は、保存中に酸化されやすいことから、OH基の替わりにOCH3基が結合しているものが好ましく、式(1)の数値が上記範囲であるのが好ましい。式(1)を満たす具体例として、アグリコンとしては、ペクトリナリゲニン、ノビレチン、ラムネチン、イソラムネチン、タンゲレチン、シネンセチン、イソシネンセチン、アカセチン、ヘスペレチン等が挙げられる。配糖体としては、ヘスペリジン、メチルヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ブラッシジン、ナルシッシン、リナロシド、ジオスミン、カクチシン、リナリンが例示される。 In the present invention, the numerical value of the formula (1) is preferably 0.05 to 1, more preferably 0.1 to 0.7, more preferably 0.15 to 0.5, and further 0.2 to A value of 0.45, particularly 0.25 to 0.4, and especially 0.27 to 0.35 is preferable from the viewpoint of coloring suppression, maintaining the original flavor of miso, and imparting a rich feeling. Particularly, since the OH group bonded to the A ring or the B ring is easily oxidized during storage, it is preferable that the OCH 3 group is bonded instead of the OH group, and the numerical value of the formula (1) is within the above range. Preferably there is. Specific examples of satisfying the formula (1) include pectrinaligenin, nobiletin, rhamnetin, isorhamnetin, tangeretin, sinensetin, isosincetine, acetetine, hesperetin and the like. Examples of glycosides include hesperidin, methyl hesperidin, neohesperidin, brassidin, narcissin, linaroside, diosmine, cacticin, and linalin.

本発明においては、着色抑制、風味、水への溶解性、工業的生産性の点から、フラボノイド類が、ヘスペリジン、メチルヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ペクトリナリゲニン、ノビレチン、ブラッシジン、ナルシッシン、リナロシド、イソラムネチン、ラムネチン、カクチシン、リナリン、タンゲレチン、シネンセチン、イソシネンセチン、ジオスミン、アカセチン又はヘスペレチン、並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される1種又は2種以上の混合物であるのが好ましく、更に、ヘスペリジン、メチルヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ペクトリナリゲニン、イソラムネチン、ラムネチン、ジオスミン、及びヘスペレチン、並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される1種又は2種以上の混合物であるのが好ましく、特に、ヘスペリジン、ヘスペレチン、並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される1種又は2種以上の混合物であるのが好ましい。   In the present invention, flavonoids are hesperidin, methyl hesperidin, neohesperidin, pectrinaligenin, nobiletin, brassidin, narcissin, linaroside, isorhamnetin, from the viewpoint of coloring suppression, flavor, solubility in water, and industrial productivity. Preferably, it is one or a mixture of two or more selected from rhamnetin, kacticin, linalin, tangeretin, sinensetin, isosincetin, diosmine, acacetin or hesperetin, and their sugar adducts or their sugar hydrolysates. , Hesperidin, methyl hesperidin, neohesperidin, pectrinarigenin, isorhamnetin, rhamnetin, diosmine, and hesperetin, and one or more selected from these sugar adducts or sugar hydrolysates thereof Is preferably a compound, in particular, hesperidin, hesperetin, and in the range of one or two or more mixtures are selected from those sugar adduct or these sugar hydrolysates are preferred.

本発明において、フラボノイド類として、前記分子中のA環、B環にOCH基(メトキシ基)が結合していないものを用いることができる。すなわち、フラバノン骨格、フラボン骨格又はフラボノール骨格を有し、上記式(1)における「Y/(X+Y)」の値が0.05未満であるものを指す。このようなフラボノイド類の具体例として、アグリコンとしては、ケルセチン、ミリセチン、ケンフェロール、ルテオリン、クリシン、ネリンゲニン、アピゲニン又はエリオジクチオールが挙げられる。配糖体としては、ルチン、イソケルセチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ヒペリン、ミリシトリン、アストラガリン、ナリンジン、アピイン、エリオシトリン又はネオエリオシトリンが例示される。 In the present invention, as the flavonoids, those in which an OCH 3 group (methoxy group) is not bonded to the A ring or the B ring in the molecule can be used. That is, it has a flavanone skeleton, a flavone skeleton or a flavonol skeleton, and the value of “Y / (X + Y)” in the above formula (1) is less than 0.05. Specific examples of such flavonoids include glycetine, myricetin, kaempferol, luteolin, chrysin, neringenin, apigenin or eriodictyol as aglycone. Examples of the glycoside include rutin, isoquercetin, quercitrin, isoquercitrin, hyperin, myricitrin, astragalin, naringin, apiin, eriocitrin or neoeriocitrin.

本発明においては、着色抑制、風味、水への溶解性、工業的生産性の点から、フラボノイド類がルチン、ケルセチン、イソケルセチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ヒペリン、ミリセチン、ミリシトリン、ケンフェロール、ルテオリン、アストラガリン、クリシン、ナリンジン、ナリンゲニン、アピゲニン、アピイン、エリオジクチオール、エリオシトリン又はネオエリオシトリン、並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される1種又は2種以上の混合物であるのが好ましく、更に、ルチン、ケルセチン、クリシン、ナリンジン、ナリンゲニン、アピゲニン、アピイン又はエリオシトリン、並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される1種又は2種以上の混合物であるのが好ましく、特にケルセチン又はルチン、並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される1種又は2種以上の混合物であるのが好ましい。   In the present invention, flavonoids are rutin, quercetin, isoquercetin, quercitrin, isoquercitrin, hyperin, myricetin, myricitrin, kaempferol, from the viewpoint of coloring suppression, flavor, solubility in water, and industrial productivity. One or more selected from luteolin, astragalin, chrysin, naringin, naringenin, apigenin, apiin, eriodictyol, eriocitrin or neoeriocitrin, and their sugar adducts or their sugar hydrolysates It is preferably a mixture, and further, one or more selected from rutin, quercetin, chrysin, naringin, naringenin, apigenin, apiin or eriocitrin, and their sugar adducts or their sugar hydrolysates. Mixtures are preferred, especially Sechin or rutin, as well is preferably one or a mixture of two or more selected from these sugars adducts or their sugar hydrolyzate.

本発明において、フラボノイド類は、フラボノイド配糖体を含むものであることが、溶解性の点で好ましい。フラボノイド配糖体は、フラボノイド類中、下記式(2)で表される配糖体の含有量が15%以上であるのが好ましく、より好ましくは35%以上、更に50%以上であるのが好ましく、更に70〜100%、特に80〜99.9%、殊更91〜99%であるのが、風味、溶解性の点で好ましい。
配糖体/(配糖体+アグリコン)×100 (%) 式(2)
In the present invention, the flavonoids preferably contain a flavonoid glycoside from the viewpoint of solubility. In the flavonoid glycoside, the content of the glycoside represented by the following formula (2) in the flavonoids is preferably 15% or more, more preferably 35% or more, and further preferably 50% or more. Further, 70 to 100%, particularly 80 to 99.9%, particularly 91 to 99% is preferable from the viewpoint of flavor and solubility.
Glycoside / (Glycoside + Aglycone) × 100 (%) Formula (2)

フラボノイド配糖体とは、前記フラボノイドに糖がグリコシド結合したものを指し、前記の糖が結合していないものをアグリコンと称す。配糖体には、フラボノイド分子中の水酸基にグリコシド結合したO−グリコシドと、A環、B環に結合したC−グリコシドがある(「食品の変色の化学」木村進ら編著、光琳、平成7年)。   The flavonoid glycoside refers to the flavonoid in which a sugar is glycoside-bonded, and the flavonoid glycoside in which the sugar is not bound is referred to as an aglycon. Glycosides include O-glycosides that are glycoside-bonded to hydroxyl groups in flavonoid molecules, and C-glycosides that are bound to A- and B-rings ("Food Discoloration Chemistry" edited by Susumu Kimura et al., Mitsutoshi, 1995). Year).

フラボノイドに結合している糖類としては、グルコース、ガラクトース、ラムノース、キシロース、アラビノース、アピオース等の単糖、ルチノース、ネオヘスペリドース、ソフォロース、サンブビオース、ラミナリビオース等の二糖、ゲンチオトリオース、グルコシルルチノース、グルコシルネオヘスペリドース等の三糖、これらの糖付加物、これらの混合物が挙げられ、風味、水への溶解性の点から、糖付加物を使用するのが好ましい。   Examples of saccharides bound to flavonoids include monosaccharides such as glucose, galactose, rhamnose, xylose, arabinose and apiose, disaccharides such as lutinose, neohesperidose, sofolose, sambubiose and laminaribiose, gentiotriose and glucosyl lutinose And trisaccharides such as glucosyl neohesperidos, sugar adducts thereof, and mixtures thereof. From the viewpoint of flavor and solubility in water, it is preferable to use sugar adducts.

フラボノイド配糖体としては、上記アグリコンと糖類の結合したもので、フラバノン配糖体、フラボン配糖体、フラボノール配糖体の1種又は2種以上の混合物であるのが好ましい。特に、風味、水への溶解性の点から、上記フラボノイド配糖体の糖付加物、例えば、ヘスペリジンのグルコース付加物(商品名:αG−ヘスペリジンPA−T、東洋精糖製)を用いるのが好ましい。   The flavonoid glycoside is a combination of the above aglycone and saccharide, and is preferably a flavanone glycoside, a flavone glycoside, or a mixture of two or more flavonol glycosides. In particular, from the viewpoint of flavor and solubility in water, it is preferable to use a sugar adduct of the above flavonoid glycoside, for example, a glucose adduct of hesperidin (trade name: αG-Hesperidin PA-T, manufactured by Toyo Seika Co., Ltd.). .

本発明において、フラボノイド類が配糖体を含む場合、フラボノイド配糖体を構成する糖は、下記式(3)を満たすものであるのが、保存性の点で好ましい。
R/Z=0〜0.5未満 式(3)
ここで、RとZは、それぞれ下記の数のことである。
R:フラボノイド配糖体1モル中のデオキシ糖のモル数
Z:フラボノイド配糖体1モル中の全構成糖のモル数
In the present invention, when the flavonoid contains a glycoside, it is preferable in terms of storage stability that the sugar constituting the flavonoid glycoside satisfies the following formula (3).
R / Z = 0 to less than 0.5 Formula (3)
Here, R and Z are the following numbers, respectively.
R: Number of moles of deoxy sugar in 1 mole of flavonoid glycoside Z: Number of moles of all constituent sugars in 1 mole of flavonoid glycoside

本発明において、必要に応じて、配糖体にさらに糖を付加したり、糖を削除して、デオキシ糖の割合を低減することができる。デオキシ糖としては、ラムノース、フコースなどが例示され、ラムノースであるのが好ましい。   In the present invention, if necessary, a sugar can be added to the glycoside or the sugar can be deleted to reduce the proportion of deoxy sugar. Examples of deoxy sugars include rhamnose and fucose, and rhamnose is preferable.

本発明において、フラボノイド類は、R/Zの値が0〜0.5未満(式(3))のフラボノイド配糖体を含むものであるのが好ましく、より好ましくは0.05〜0.47、更に0.1〜0.45、特に0.15〜0.4、殊更0.2〜0.38であるのが好ましい。
本発明においては、R/Zの値が0〜0.5未満(式(3))に調整されたフラボノイド配糖体を、以下「糖比調整配糖体」と表記する。
In the present invention, the flavonoids preferably contain a flavonoid glycoside having an R / Z value of 0 to less than 0.5 (formula (3)), more preferably 0.05 to 0.47, It is preferably 0.1 to 0.45, in particular 0.15 to 0.4, and more preferably 0.2 to 0.38.
In the present invention, a flavonoid glycoside having an R / Z value adjusted to less than 0 to less than 0.5 (formula (3)) is hereinafter referred to as “sugar ratio-adjusted glycoside”.

本発明では、糖比調整配糖体として、(a)配糖体とアグリコンとを混合したもの、(b)フラボノイド類の糖部分を加水分解したもの、(c)フラボノイド類に糖を付加したもの、を使用できる。   In the present invention, as a sugar ratio-adjusted glycoside, (a) a mixture of a glycoside and aglycone, (b) a hydrolyzed sugar moiety of a flavonoid, (c) a sugar added to the flavonoid Can be used.

(a)としては、クリシマリン、アストラガリンのようなグルコース配糖体を含むフラボノイド類混合物、及び/又はグルコース配糖体に、ヘスペリジン、ジオスミン等のルチノース配糖体のようなデオキシ糖を含む配糖体を混合し、R/Z比を調整したフラボノイド類混合物を使用することができる。   As (a), a flavonoid mixture containing a glucose glycoside such as chrysimarin or astragalin, and / or a glycoside containing a deoxy sugar such as a rutinose glycoside such as hesperidin or diosmin in the glucose glycoside A flavonoid mixture in which the body is mixed and the R / Z ratio is adjusted can be used.

(b)としては、配糖体の糖部分を、酸や酵素で加水分解したもの(糖加水分解物)を使用できる。酸による糖加水分解物は、稲葉ら(日本食品工業学会誌,43巻(11),p.1212,(1996))の方法により製造できる。酵素による糖加水分解物は、増川ら(日本食品工業学会誌,32巻(12),p.869(1985))の方法により製造できる。本発明では、酵素による糖加水分解物を用いるのが好ましい。
例えば、ネオポンシリン(イソサクラネチン-7-ルチノサイド)、ポンシリン(イソサクラネチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ナルッシン(イソラムネチン-3-ルチノサイド)、ジオスミン(ジオスメチン-7-ルチノサイド)、ネオジオスミン(ジオスメチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ヘスペリジン(ヘスペレチン-7-ルチノサイド)、ネオヘスペリジン(ヘスペレチン-7-ネオヘスペリドサイド)等のルチノース及び/又はネオヘスペリドース配糖体を加水分解することにより得られるイソサクラネチン-7-グルコシド、イソラムネチン-3-グルコシド、ジオスメチン-7-グルコシド、ヘスペレチン-7-グルコシド等の加水分解グルコース配糖体を含むフラボノイド類混合物を使用することができる。これらの糖加水分解物及び/又はグルコース配糖体と、ヘスペリジン、ジオスミン等のルチノース配糖体のようなデオキシ糖を含む配糖体とを混合し、R/Z比を調整したフラボノイド類混合物を用いてもよい。本発明においては、ヘスペリジンをヘスペリジナーゼで処理して、R/Z比を調整した糖加水分解物を用いるのが好ましい。
As (b), one obtained by hydrolyzing the sugar part of a glycoside with an acid or an enzyme (sugar hydrolyzate) can be used. A sugar hydrolyzate with an acid can be produced by the method of Inaba et al. (Japan Food Industry Society Journal, Vol. 43 (11), p. 1212, (1996)). Enzymatic sugar hydrolyzate can be produced by the method of Masukawa et al. (Japan Food Industry Association Journal, Vol. 32 (12), p. 869 (1985)). In the present invention, it is preferable to use an enzymatic sugar hydrolyzate.
For example, neoponcillin (isosakuranetin-7-rutinoside), poncillin (isosakuranetin-7-neohesperidoside), narucine (isoramnetin-3-rutinoside), diosmine (diosmethine-7-rutinoside), neodiosmine (diosmethine-7-neohespe) Lidoside), Hesperidin (Hesperetin-7-Rutinoside), Neohesperidin (Hesperetin-7-Neohesperidoside), etc. Isosakuranetin-7-glucoside obtained by hydrolyzing rutinose and / or neohesperidose glycoside In addition, flavonoid mixtures containing hydrolyzed glucose glycosides such as isorhamnetin-3-glucoside, diosmethine-7-glucoside, and hesperetin-7-glucoside can be used. A flavonoid mixture in which the R / Z ratio is adjusted by mixing these sugar hydrolyzate and / or glucose glycoside with a glycoside containing a deoxy sugar such as a rutinose glycoside such as hesperidin and diosmin. It may be used. In the present invention, it is preferable to use a sugar hydrolyzate obtained by treating hesperidin with hesperidinase to adjust the R / Z ratio.

(c)としては、配糖体の糖部分に酵素で糖を付加したもの(糖付加物)を用いることができる。酵素による糖付加物は、KOMETANIら(Biosci. Biotech. Biochem.,58(11),1990(1994)、Biosci. Biotech. Biochem.,60(4),645(1996))の方法により製造できる。
例えば、ネオポンシリン(イソサクラネチン-7-ルチノサイド)、ロイフォリン(アピゲニン-7-ルチノサイド)、ナルッシン(イソラムネチン-3-ルチノサイド)、ジオスミン(ジオスメチン-7-ルチノサイド)、ヘスペリジン(ヘスペレチン-7-ルチノサイド)等のルチノース配糖体の糖鎖に、糖を付加して得られるグルコシルネオポンシリン、グルコシルロイフォリン、グルコシルナルッシン、グルコシルジオスミン、グルコシルヘスペリジン等のルチノース配糖体糖付加物を含むフラボノイド類混合物を用いることができる。
また、ポンシリン(イソサクラネチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ネオジオスミン(ジオスメチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ネオヘスペリジン(ヘスペレチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ナリンギン(ナリゲニン-7-ネオヘスペリドサイド)等のネオヘスペリドース配糖体の糖鎖に、糖を付加して得られるグルコシルポンシリン、グルコシルネオジオスミン、グルコシルネオヘスペリジン、グルコシルナリンギン等のネオヘスペリドース配糖体糖付加物を含むフラボノイド類混合物を使用することができる。この他、ルチノース配糖体糖付加物および/又はネオヘスペリドース配糖体糖付加物と、ヘスペリジン、ジオスミン等のルチノース配糖体のようなデオキシ糖を含む配糖体とを混合し、R/Z比を調整したフラボノイド類混合物でもよい。本発明においては、ヘスペリジン糖付加物(商品名:「αG−ヘスペリジンPA−T」、東洋精糖、Y/(X+Y)=0.33、R/Z=0.36)を用いるのが好ましい。
As (c), a saccharide part of a glycoside obtained by adding a sugar with an enzyme (sugar addition product) can be used. Enzymatic sugar adducts can be produced by the method of KOMETANI et al. (Biosci. Biotech. Biochem., 58 (11), 1990 (1994), Biosci. Biotech. Biochem., 60 (4), 645 (1996)).
For example, rutinose such as neoponcillin (isosakuranetin-7-rutinoside), leuforin (apigenin-7-rutinoside), narucine (isoramnetin-3-rutinoside), diosmine (diosmethine-7-rutinoside), hesperidin (hesperetin-7-lutinoside) It is possible to use a flavonoid mixture containing a lutinose glycoside sugar adduct such as glucosyl neoponcillin, glucosylleuphorin, glucosylnarusin, glucosyl diosmin, glucosyl hesperidin obtained by adding sugar to the sugar chain of the saccharide it can.
Also, poncillin (isosakuranetin-7-neohesperidoside), neodiosmin (diosmethine-7-neohesperidoside), neohesperidin (hesperetin-7-neohesperidoside), naringin (narigenin-7-neohesperidoside) ) Flavonoids containing neohesperidose glycoside adducts such as glucosylponcillin, glucosylneodiosmin, glucosylneohesperidin, glucosylnaringin, etc., obtained by adding sugar to the sugar chain of neohesperidoose glycosides such as Mixtures can be used. In addition, a rutinose glycoside sugar adduct and / or a neohesperidose glycoside sugar adduct is mixed with a glycoside containing a deoxy sugar such as a rutinose glycoside such as hesperidin or diosmin, and R / It may be a flavonoid mixture in which the Z ratio is adjusted. In the present invention, it is preferable to use a hesperidin sugar adduct (trade name: “αG-Hesperidin PA-T”, Toyo Seika, Y / (X + Y) = 0.33, R / Z = 0.36).

本発明において、フラボノイド類は、R/Z=0〜0.5未満の糖比調整配糖体を含むものであるのが好ましい。フラボノイド類中の該糖比調整配糖体の含有量は、30%以上であるのが好ましく、更に50〜100%、特に70〜97%、殊更75〜95%であるのが好ましい。
本発明において、R/Zを求めるためには、まず、塩酸を用いて、フラボノイド配糖体から結合糖を加水分解する(「植物色素」、林孝三著、養賢堂、昭和55年)。次いで、糖をトリメチルシリル化して、ガスクロマトグラフィーにより、全糖とデオキシ糖を定量して、R/Zを求める(「総合多糖類科学(上)」、原田篤也・小泉岳夫編、講談社、昭和48年)。
In the present invention, the flavonoids preferably contain a sugar ratio-adjusted glycoside having R / Z = 0 to less than 0.5. The content of the sugar ratio-adjusted glycoside in flavonoids is preferably 30% or more, more preferably 50 to 100%, particularly 70 to 97%, and particularly preferably 75 to 95%.
In the present invention, in order to obtain R / Z, first, a linking sugar is hydrolyzed from a flavonoid glycoside using hydrochloric acid ("Plant pigment", written by Kozo Hayashi, Yokendo, 1980). Next, saccharides are trimethylsilylated, and total sugars and deoxy sugars are quantified by gas chromatography to determine R / Z (“Comprehensive Polysaccharide Science (above)”, Atsaya Harada and Takeo Koizumi, Kodansha, Showa 48 Year).

更に、本発明において、フラボノイド類は、前出の式(1)の値(Y/(X+Y))が0.1〜0.35の範囲にある場合、R/Z=0〜0.45未満、更に、R/Z=0.1〜0.4であることが、水溶液への分散溶解性、保存安定性を向上させる点から好ましい。
また、Y/(X+Y)の値が0.36〜1未満の範囲にある場合、R/Z=0〜0.35であること、更に、R/Z=0.1〜0.33であることが水溶性、保存安定性を向上させる点から好ましい。
Furthermore, in the present invention, flavonoids have R / Z = 0 to less than 0.45 when the value of formula (1) (Y / (X + Y)) is in the range of 0.1 to 0.35. Furthermore, R / Z = 0.1 to 0.4 is preferable from the viewpoint of improving the dispersion solubility and storage stability in an aqueous solution.
Moreover, when the value of Y / (X + Y) is in the range of less than 0.36 to 1, R / Z = 0 to 0.35, and further R / Z = 0 to 0.33. Is preferable from the viewpoint of improving water solubility and storage stability.

本発明において、フラボノイド類の含有量は、高速液体クロマトグラフィーを用いて、測定することができる(「食品の変色の化学」木村進ら編著、光琳、平成7年)。例えば、ヘスペリジン、ルチン、ケルセチン等の含有量は、論文記載の方法で測定できる(Biosci. Biotech. Biochem.,58(11),1990 (1994)、Biosci. Biotech. Biochem.,70(1),178 (2006) 、J. Agric. Food Chem.,47(6),2275 (1999))。   In the present invention, the content of flavonoids can be measured by using high performance liquid chromatography ("Food Discoloration Chemistry" edited by Susumu Kimura et al., Korin, 1995). For example, the content of hesperidin, rutin, quercetin and the like can be measured by the method described in the paper (Biosci. Biotech. Biochem., 58 (11), 1990 (1994), Biosci. Biotech. Biochem., 70 (1), 178 (2006), J. Agric. Food Chem., 47 (6), 2275 (1999)).

本発明の味噌において、ナトリウム含量が低い減塩味噌や低塩味噌の場合は、更にカリウムを含有するのが、塩味増強の点で好ましい。カリウムの含有量は0.4〜10%であるのが好ましく、より好ましくは0.7〜5%、更に1〜3.2%、特に1.1〜2.4%、殊更1.3〜1.8%であることが、苦味や刺激味といったカリウム由来の異味を生じない点から好ましい。また、カリウムは塩味があり、かつ異味が少ない点から塩化カリウムであることが好ましい。塩化カリウムを用いる場合は、その含有量を0.7〜19%、好ましくは1.3〜9.5%、更に1.9〜6.1%、特に2.1〜4.5%、殊更2.4〜3.5%とすることが好ましい。   In the case of the low-salt miso or low-salt miso having a low sodium content in the miso of the present invention, it is preferable to further contain potassium from the viewpoint of enhancing the salty taste. The potassium content is preferably 0.4 to 10%, more preferably 0.7 to 5%, further 1 to 3.2%, especially 1.1 to 2.4%, and particularly 1.3 to It is preferable that it is 1.8% from the point which does not produce the nasty taste derived from potassium, such as a bitter taste and an irritating taste. Further, potassium is preferably potassium chloride from the viewpoint that it has a salty taste and a little off-taste. When potassium chloride is used, its content is 0.7 to 19%, preferably 1.3 to 9.5%, more preferably 1.9 to 6.1%, especially 2.1 to 4.5%, It is preferable to set it as 2.4 to 3.5%.

本発明において、カリウムの含有量は原子吸光光度計(Z−2000型偏光ゼーマン原子吸光光度計、日立製作所)により測定することができる。   In the present invention, the potassium content can be measured by an atomic absorption photometer (Z-2000 type polarization Zeeman atomic absorption photometer, Hitachi, Ltd.).

本発明の味噌には、上記フラボノイド類の他に、必要に応じ、旨味調味料、無機塩、酸味料、アミノ酸類、核酸、糖類、賦形剤、香辛料、旨味以外の調味料、抗酸化剤、着色料、保存料、強化剤、乳化剤、ハーブ、スパイス、エタノール等の食品に使用可能な各種添加物を使用することができる。   In addition to the above flavonoids, the miso of the present invention contains, as necessary, umami seasonings, inorganic salts, acidulants, amino acids, nucleic acids, sugars, excipients, spices, seasonings other than umami, antioxidants. Various additives usable for foods such as coloring agents, preservatives, reinforcing agents, emulsifiers, herbs, spices and ethanol can be used.

本発明の味噌に旨味調味料を添加する場合には、含有量は味噌中に0.1〜10%であるのが、まろやかでコクのある風味を醸し出すことができるので好ましく、より好ましくは0.5〜7%、更に1〜5%、特に1.5〜4%、殊更2〜3.5%含有することが好ましい。用いられる旨味調味料としては、タンパク質・ペプチド系調味料、アミノ酸系調味料、核酸系調味料、エキス系調味料、有機酸塩系調味料が挙げられるが、このいずれも使用することができる。   When the umami seasoning is added to the miso of the present invention, the content is preferably 0.1 to 10% in the miso because it can bring out a mellow and rich flavor, more preferably 0. 0.5 to 7%, more preferably 1 to 5%, particularly preferably 1.5 to 4%, particularly preferably 2 to 3.5%. Examples of the umami seasoning used include protein / peptide seasonings, amino acid seasonings, nucleic acid seasonings, extract seasonings, and organic acid salt seasonings, any of which can be used.

エキス系調味料としてはだし類が挙げられ、鰹節、宗田節、鮪節、鯵節、鯖節、鰯節、あご節などの魚節の粉砕物又はこれらの削り節、あるいは、鰯、鯖、鯵、トビウオなどを干して乾燥した煮干し類などを水、熱水、アルコール、醤油などで抽出して得られるものや、昆布などの海藻類、椎茸などのきのこ類を抽出して得られるもの、これらを混合してから抽出して得られたもの、これらの抽出物を混合したもの等を用いることができる。   Extract seasonings include soup stocks, chopped products such as bonito, soda-bushi, bonito, bonito, bonito, bonito, chin-bushi, etc. , Dried boiled dried fish, etc. extracted with water, hot water, alcohol, soy sauce, etc., seaweeds such as kelp, mushrooms such as shiitake mushrooms, What was obtained by mixing and extracting these, what mixed these extracts, etc. can be used.

核酸系調味料としては、酵母エキス、グアニル酸、イノシン酸等のナトリウム、カリウムあるいはカルシウム塩等が挙げられる。核酸系調味料の含有量は0〜0.2%が好ましく、0.01〜0.1%が特に好ましい。   Examples of the nucleic acid seasoning include sodium extract, yeast, guanylic acid, inosinic acid and the like, potassium and calcium salts. The content of the nucleic acid seasoning is preferably 0 to 0.2%, particularly preferably 0.01 to 0.1%.

酸味料としては、乳酸、酢酸、コハク酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸等を使用することができる。中でも乳酸、リンゴ酸、クエン酸が好ましく、特に乳酸が好ましい。乳酸の含有量は0〜2%が好ましく、0.3〜1%が特に好ましい。また、リンゴ酸、クエン酸の含有量は0〜0.2%が好ましく、0.02〜0.1%が特に好ましい。必要に応じて、食酢、果汁等を使用することもでき、ゆず、だいだい、すだち、かぼす、レモンなどの柑橘果汁を用いるのが風味の点で好ましい。   As the sour agent, lactic acid, acetic acid, succinic acid, malic acid, citric acid, tartaric acid and the like can be used. Of these, lactic acid, malic acid, and citric acid are preferable, and lactic acid is particularly preferable. The content of lactic acid is preferably 0 to 2%, particularly preferably 0.3 to 1%. The content of malic acid and citric acid is preferably 0 to 0.2%, particularly preferably 0.02 to 0.1%. Vinegar, fruit juice, etc. can also be used as needed, and it is preferable from the point of flavor to use citrus fruit juices, such as a citron, a daidai, a sudachi, a pumpkin, and a lemon.

本発明においては、フラボノイド類以外に、血圧降下作用を有する物質を添加してもよい。血圧降下作用を有する物質としては、γ−アミノ酪酸、食酢、ニコチアナミン、核酸誘導体、醤油粕、スフィンゴ脂質、ポリフェノール類、アンジオテンシン変換酵素阻害作用物質等が挙げられる。これら物質の味噌中の含有量は0.05〜5%、更に0.2〜3%、特に0.5〜2%であるのが、生理機能、風味、安定性の点で好ましい。   In the present invention, in addition to flavonoids, substances having a blood pressure lowering action may be added. Examples of substances having a blood pressure lowering action include γ-aminobutyric acid, vinegar, nicotianamine, nucleic acid derivatives, soy sauce cake, sphingolipids, polyphenols, angiotensin converting enzyme inhibitory substances and the like. The content of these substances in miso is preferably 0.05 to 5%, more preferably 0.2 to 3%, and particularly preferably 0.5 to 2% from the viewpoint of physiological function, flavor, and stability.

本発明において、リン酸系化合物を含有するのが好ましい。リン酸系化合物とは、リン酸または縮合リン酸およびその誘導体、またはそれらの塩の1種又は2種以上の混合物のことである。ここで、リン酸系化合物は有機リン酸系と無機リン酸系に大別される。本発明に使用する有機リン酸系化合物としては、フィチン酸およびその誘導体または、それらの塩が例示される。無機リン酸系化合物としては、リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、メタリン酸、ウルトラリン酸およびその誘導体または、それらの塩が挙げられる。これらのうち、着色抑制、風味の点で、リン酸、ポリリン酸、ピロリン酸、フィチン酸およびその誘導体または、それらの塩が好ましく、更にリン酸、ポリリン酸、ピロリン酸、フィチン酸、特にフィチン酸、リン酸、殊更フィチン酸が好ましい。   In this invention, it is preferable to contain a phosphoric acid type compound. The phosphoric acid compound is one or a mixture of two or more of phosphoric acid or condensed phosphoric acid and derivatives thereof, or salts thereof. Here, phosphoric acid compounds are roughly classified into organic phosphoric acid compounds and inorganic phosphoric acid compounds. Examples of the organic phosphate compound used in the present invention include phytic acid and its derivatives or salts thereof. Examples of inorganic phosphoric acid compounds include phosphoric acid, pyrophosphoric acid, polyphosphoric acid, metaphosphoric acid, ultraphosphoric acid and derivatives thereof, or salts thereof. Of these, phosphoric acid, polyphosphoric acid, pyrophosphoric acid, phytic acid and derivatives thereof, or salts thereof are preferable from the viewpoint of coloring suppression and flavor, and phosphoric acid, polyphosphoric acid, pyrophosphoric acid, phytic acid, particularly phytic acid. Phosphoric acid, especially phytic acid, is preferred.

本発明の味噌において、リン酸系化合物の含有量は、0.005〜2%であるが、好ましくは0.01〜1.5%、更に0.05〜1%、特に0.1〜0.8%であるのが、風味、着色抑制の点で好ましく、カリウム併用時においては、カリウム由来の異味を抑制するので好ましい。   In the miso of the present invention, the content of the phosphoric acid compound is 0.005 to 2%, preferably 0.01 to 1.5%, more preferably 0.05 to 1%, and particularly preferably 0.1 to 0. .8% is preferable from the viewpoint of flavor and coloration suppression, and is preferable because combined taste of potassium is suppressed when combined with potassium.

特に、リン酸系化合物がフィチン酸である場合は、その含有量は0.005〜1.5%であるのが好ましく、より好ましくは0.01〜1%、更に0.05〜0.8%、特に0.07〜0.5%であるのが、風味、着色抑制の点で好ましい。   In particular, when the phosphate compound is phytic acid, its content is preferably 0.005 to 1.5%, more preferably 0.01 to 1%, and even more preferably 0.05 to 0.8. %, Particularly 0.07 to 0.5% is preferable in terms of flavor and coloration suppression.

特に、リン酸系化合物がリン酸である場合は、その含有量は0.005〜2%であるのが好ましく、より好ましくは0.01〜1.5%、更に0.05〜1%、特に0.07〜0.8%含有するのが、風味、着色抑制の点で好ましい。   In particular, when the phosphoric acid compound is phosphoric acid, its content is preferably 0.005 to 2%, more preferably 0.01 to 1.5%, even more preferably 0.05 to 1%, The content of 0.07 to 0.8% is particularly preferable in terms of flavor and coloration suppression.

本発明においては、フラボノイド類100部に対して、リン酸系化合物が10〜200部であるのが好ましく、更に15〜150部、特に18〜130部、殊更20〜100部であるのが、風味、着色抑制の点で好ましい。   In the present invention, the phosphoric acid compound is preferably 10 to 200 parts, more preferably 15 to 150 parts, particularly 18 to 130 parts, particularly 20 to 100 parts, relative to 100 parts of flavonoids. It is preferable in terms of flavor and coloration suppression.

本発明において、リン酸系化合物の含有量は、原子吸光光度計(Z−2000型偏光ゼーマン原子吸光光度計、日立製作所)を用いて測定することができる(「食品中の食品添加物分析法」、厚生省環境衛生局食品化学課編、講談社、1982年)。   In the present invention, the content of the phosphoric acid compound can be measured using an atomic absorption photometer (Z-2000 type polarized Zeeman atomic absorption photometer, Hitachi, Ltd.) (“Food Additive Analysis Method in Foods”). ", Ministry of Health and Welfare, Environmental Health Bureau, Food Chemistry Division, Kodansha, 1982).

本発明において、フラボノイド類とリン酸系化合物とを用いるのが、着色抑制の点で好ましい。より好ましくは、R/Z=0〜0.5未満であるフラボノイド類を用いる場合に、リン酸系化合物を使用するのが好ましい。特に、R/Z=0〜0.5未満で、しかもY/(X+Y)=0.05未満であるフラボノイド類を用いる場合に、リン酸系化合物を使用するのが、着色抑制の点で好ましい。殊更、ルチンやイソケルシトリンの糖比調整体(R/Z=0〜0.5未満、かつY/(X+Y)=0.05未満)を用いる場合に、フィチン酸を使用するのが好ましい。 In the present invention, it is preferable to use flavonoids and a phosphoric acid compound from the viewpoint of suppression of coloring. More preferably, when flavonoids having R / Z = 0 to less than 0.5 are used, it is preferable to use a phosphate compound. In particular, in the case of using flavonoids having R / Z = 0 to less than 0.5 and Y / (X + Y) = 0.05, it is preferable from the viewpoint of coloring suppression to use a phosphate compound. . In particular, phytic acid is preferably used when a sugar ratio-adjusted product of rutin or isoquercitrin (R / Z = 0 to less than 0.5 and Y / (X + Y) = less than 0.05) is used.

本発明品の味噌の製造方法としては、醸造前にフラボノイド類を添加し醸造を行っても良い、または、醸造後熟成終了した生味噌にフラボノイド類を適宜添加し混合しても良い。更に、調味剤等の副成分を混合機により攪拌,混合,混錬した後に、火入れ(加熱)処理を行い味噌中の酵素を失活させた後にフラボノイド類を添加混合しても良いが、醸造・熟成中の酵素の影響などを考慮すると熟成終了後、あるいは、副成分の添加時、火入れ処理後に添加することが好ましい。また、フラボノイド類を添加する場合は粉体のまま、あるいは水溶液または水に分散させた状態で添加することができる。粉体の状態でフラボノイド類を添加する場合は、フラボノイド類の粒径は特に限定されるものではないが、粒径が細かいものの方が均一に混合、分散できるので好ましい。   As a method for producing the miso of the product of the present invention, flavonoids may be added before brewing, or flavonoids may be appropriately added to and mixed with fresh miso after brewing. Furthermore, after stirring, mixing, and kneading subcomponents such as seasonings with a mixer, the flavonoids may be added and mixed after quenching (heating) treatment to inactivate the enzymes in the miso. -Considering the influence of the enzyme during aging, etc., it is preferable to add it after completion of aging, or after adding a secondary component and after a flame treatment. When flavonoids are added, they can be added as powders or dispersed in an aqueous solution or water. When the flavonoids are added in a powder state, the particle size of the flavonoids is not particularly limited, but those having a smaller particle size are preferable because they can be uniformly mixed and dispersed.

本発明の味噌は、容器に充填して容器詰味噌とすることが使い勝手、安定性の点で好ましい。充填する容器としては、容量が1g〜25kgであるのが好ましく、より好ましくは15g〜5kg、更に50g〜2kg、特に100g〜1kg、殊更150〜500gであるのが、安定性、使い勝手の点で好ましい。容器詰味噌とする場合に使用する包材としては、ガスバリア性の高いフィルム包材、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)/エチレンビニルアルコール重合体(エバール)/低密度ポリエチレン(PE)からなる包材、PET/アルミニウム/PEからなる包材が挙げられ、その他の包材としてはPETのみからなる包材、合成樹脂性の包材を用いた袋状の容器、または成型された容器、ガラス瓶など通常の形態を用いることができる。本発明において、容器詰味噌とする場合に充填する味噌としては、非乾燥味噌(半固形状)であるのが好ましい。   The miso of the present invention is preferably filled in a container to form a container-filled miso from the viewpoint of convenience and stability. The container to be filled preferably has a capacity of 1 g to 25 kg, more preferably 15 g to 5 kg, further 50 g to 2 kg, particularly 100 g to 1 kg, especially 150 to 500 g in terms of stability and ease of use. preferable. As a packaging material used in the case of a container-filled miso, a film packaging material having a high gas barrier property, for example, a packaging material made of polyethylene terephthalate (PET) / ethylene vinyl alcohol polymer (EVAL) / low density polyethylene (PE), Examples of packaging materials made of PET / aluminum / PE include other packaging materials such as PET-only packaging materials, bag-like containers using synthetic resin-based packaging materials, molded containers, glass bottles, etc. Forms can be used. In the present invention, the miso to be filled in the case of a container-packed miso is preferably a non-dry miso (semi-solid).

本発明の味噌は、家庭用の味噌あるいは料理店用の味噌として利用することができる。例えば、味噌汁、味噌田楽、味噌煮などの各種味噌料理に利用することができる。また、味噌加工食品としても用いることができ、例えば、調味味噌、田楽味噌、なべ物用味噌だし、味噌煮込みうどん用のスープ、味噌ラーメン用のスープ、あるいは液状タイプ味噌などが挙げられる。   The miso of the present invention can be used as a home miso or a miso for a restaurant. For example, it can be used for various miso dishes such as miso soup, miso soraku and boiled miso. It can also be used as a processed food for miso, for example, miso soup for miso soup, miso soup for miso, miso stewed udon, soup for miso ramen, or liquid type miso.

本発明の味噌は、味噌にフラボノイド類を所定量配合することにより、味噌の着色抑制が抑制され、しかも味噌の風味を変えずに維持することにより、日常生活の食事場面において継続摂取することが容易であり、さらにフラボノイド類の生理機能により、高血圧症が改善される効果がある。従って、本発明の味噌の容器には、「血圧が気になる方に適しています」、「血圧が高めの方に適しています」、「血圧を下げる働きがある」、「血圧調整作用がある」等、表示することができる。   The miso of the present invention can be continuously ingested in a meal scene of daily life by adding a predetermined amount of flavonoids to the miso, thereby suppressing the coloration of the miso and maintaining the flavor of the miso. It is easy and has the effect of improving hypertension due to the physiological function of flavonoids. Therefore, the miso container of the present invention is suitable for those who are concerned about blood pressure, suitable for those who are high in blood pressure, has the function of lowering blood pressure, Can be displayed.

(1)試験品a1〜a20
表1に示す配合で、下記の味噌とフラボノイド類を混合し、スパチュラで混練して、試験品1〜20を調製した。
・味噌
減塩味噌:「おいしく塩分1/2みそ」(マルコメ)
・フラボノイド類
1)クロロゲン酸:「クロロゲン酸」(東京化成工業)
2)ブドウ種子ポリフェノール:「グラヴィノール」(キッコーマン)
3)カテキン:「テアフラン90S」(伊藤園)
4)イソフラボン:「イソフラボンS」(フジッコ、イソフラボン含量10%)
5)ケルセチン:「ケルセチン二水和物」(和光純薬工業)
6)ルチン:「ルチン三水和物」(和光純薬工業)
7)クリシン:「クリシン」(関東化学)
8)アピゲニン:「アピゲニン」(和光純薬工業)
9)ナリンギン:「ナリンギン」(関東化学)
10)メチルヘスペリジン:「メチルヘスペリジン」(アルプス薬品工業)
11)ヘスペリジン:「ヘスペリジン」(浜理薬品工業)
12)ヘスペレチン:「ヘスペレチン」(関東化学)
13)ヘスペリジン糖付加物:「αG−ヘスペリジンPA−T」(東洋精糖、Y/(X+Y)=0.33、R/Z=0.36)
14)ヘスペリジン糖加水分解物:「酵素分解ヘスペリジンA」
(1) Test products a1 to a20
With the formulation shown in Table 1, the following miso and flavonoids were mixed and kneaded with a spatula to prepare test products 1 to 20.
・ Miso Reduced salt miso: “Delicious salt 1/2 miso” (Marcome)
・ Flavonoids
1) Chlorogenic acid: "Chlorogenic acid" (Tokyo Chemical Industry)
2) Grape Seed Polyphenol: “Gravinol” (Kikkoman)
3) Catechin: “Theafranc 90S” (Itoen)
4) Isoflavone: "Isoflavone S" (Fujikko, isoflavone content 10%)
5) Quercetin: “Quercetin dihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
6) Rutin: "Rutin trihydrate" (Wako Pure Chemical Industries)
7) Chrysin: “Chrysin” (Kanto Chemical)
8) Apigenin: “Apigenin” (Wako Pure Chemical Industries)
9) Naringin: "Naringin" (Kanto Chemical)
10) Methyl hesperidin: "Methyl hesperidin" (Alps Pharmaceutical Industries)
11) Hesperidin: “Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
12) Hesperetin: "Hesperetin" (Kanto Chemical)
13) Hesperidin sugar adduct: “αG-Hesperidin PA-T” (Toyo Sugar, Y / (X + Y) = 0.33, R / Z = 0.36)
14) Hesperidin sugar hydrolyzate: “Enzymatic degradation Hesperidin A”

尚、上記酵素分解ヘスペリジンAは、増川らの報文(前出)を参考にして調製した。すなわち、ヘスペリジン1gを1NのNaOHで溶解させた後、1NのHClでpHを4とした。この液にヘスペリジナーゼ(「可溶性ヘスペリジナーゼ<タナベ>2号」、田辺製薬)を1g加え、50℃にて4時間反応を行った。次いで、ろ紙(ToyoNo.5)でろ過し、蒸留水で洗浄して、ろ液を集めた。これを1NのNaOHで中和した後、凍結乾燥して、酵素で加水分解処理した酵素分解ヘスペリジンAを得た。HPLCを用いて組成分析を行ったところ、7−グルコシルヘスペレチン含量56.4%、ヘスペレチン含量14.6%、ヘスペリジン含量29.0%であった(Y/(X+Y)=0.33、R/Z=0.17)。   The enzyme-decomposed hesperidin A was prepared with reference to a report by Masukawa et al. That is, 1 g of hesperidin was dissolved in 1N NaOH, and then the pH was adjusted to 4 with 1N HCl. 1 g of hesperidinase (“soluble hesperidinase <Tanabe> No. 2”, Tanabe Seiyaku) was added to this solution and reacted at 50 ° C. for 4 hours. Subsequently, the mixture was filtered through a filter paper (Toyo No. 5), washed with distilled water, and the filtrate was collected. This was neutralized with 1N NaOH, and then freeze-dried to obtain enzymatically degraded hesperidin A hydrolyzed with an enzyme. When the composition analysis was performed using HPLC, the 7-glucosyl hesperetin content was 56.4%, the hesperetin content was 14.6%, and the hesperidin content was 29.0% (Y / (X + Y) = 0.33, R / Z = 0.17).

〔サンプルの評価〕
調製した試験品a1〜a20を、20gずつIWAKI社、プラスチック製滅菌シャーレSH90−15(浅型90×15mm)の全面に厚さ4mm程度に伸展させた。この色調を、みそ用測色計(MINOLTA製ColorReader:CR−13型)にて測定した。明るさを示すL値を、着色の指標とした。L値を3回測定して、平均値を求めた。次いで、味噌の表面をラップ(サランラップ、登録商標)で被覆し、直接空気と触れないよう密着させた。ラップによる被覆は、味噌を容器に詰めた場合を想定したものである。これを恒温槽(40℃/75%RH)に静置した。3日後にラップを外して、色調を測定した。また、何も添加しない味噌(コントロール)のL値の初期値を100とした時の、3日後の相対値を各サンプルについて求めた。結果を表1に示す。
[Sample evaluation]
The prepared test products a1 to a20 were stretched to a thickness of about 4 mm on the entire surface of IWAKI, a plastic sterilized petri dish SH90-15 (shallow 90 × 15 mm) by 20 g. This color tone was measured with a miso colorimeter (Color Reader: CR-13 manufactured by MINOLTA). The L value indicating brightness was used as an index for coloring. L value was measured 3 times and the average value was calculated | required. Next, the surface of the miso was covered with a wrap (Saran Wrap, registered trademark) and brought into close contact so as not to come into direct contact with air. Covering with a wrap assumes a case where miso is packed in a container. This was left still in a thermostat (40 degreeC / 75% RH). After 3 days, the wrap was removed and the color tone was measured. Moreover, the relative value after 3 days when the initial value of the L value of miso (control) to which nothing was added was set to 100 was determined for each sample. The results are shown in Table 1.

Figure 2009178098
Figure 2009178098

表1に示すように、減塩味噌のコントロールである試験品a1よりも、試験品a2(クロロゲン酸含有)、試験品a3(ブドウ種子ポリフェノール含有)、試験品a4(カテキン含有)、試験品a5(イソフラボン含有)のL値は、いずれも低くなり好ましいものではなかった。これに対し、試験品a6〜a8(ケルセチン含有)、試験品a9(ルチン含有)、試験品a10〜a13(クリシン含有)、試験品a14(アピゲニン含有)、試験品a15(ナリンギン含有)、試験品a16(メチルヘスペリジン含有)、試験品a17(ヘスペリジン含有)、試験品a18(ヘスペレチン含有)、試験品a19(ヘスペリジン糖付加物含有)、試験品a20(ヘスペリジン糖加水分解物含有)のL値は、コントロールとほぼ同等かそれ以上の値を呈し、好ましいものであった。
このように、代表的なフラボノイドであるカテキン(フラバノール骨格)を配合すると色がくすんでL値が低下した。これに対して、特定のフラボノイド(フラボノール骨格、フラボン骨格、フラバノン骨格)を添加することで、フラボノイドが含有されているにもかかわらず、着色が抑制されることが明らかとなった。
As shown in Table 1, the test product a2 (containing chlorogenic acid), the test product a3 (containing grape seed polyphenol), the test product a4 (containing catechin), and the test product a5, rather than the test product a1 which is a control of reduced salt miso The L value of (containing isoflavone) was not preferable because it was low. In contrast, test products a6 to a8 (containing quercetin), test product a9 (containing rutin), test products a10 to a13 (containing chrysin), test product a14 (containing apigenin), test product a15 (containing naringin), test product L value of a16 (containing methyl hesperidin), test product a17 (containing hesperidin), test product a18 (containing hesperetin), test product a19 (containing hesperidin sugar adduct), test product a20 (containing hesperidin sugar hydrolyzate) A value almost equal to or higher than that of the control was exhibited, which was preferable.
Thus, when catechin (flavanol skeleton), which is a typical flavonoid, was blended, the color became dull and the L value decreased. On the other hand, it has been clarified that the addition of specific flavonoids (flavonol skeleton, flavone skeleton, flavanone skeleton) suppresses coloring despite the inclusion of flavonoids.

(2)試験品b1〜b8及び、c1〜c6
表2に示す配合で、下記の味噌とフラボノイド類を混合し、スパチュラで混練して、試験品b1〜b8及び、c1〜c6を調製した。
・味噌
普通味噌:「神州一味噌 み子ちゃん印」(宮坂醸造(株))
低塩味噌:「うす塩 赤だし」(イチビキ(株))
・フラボノイド類
1)クロロゲン酸:「クロロゲン酸」(東京化成工業)
2)ブドウ種子ポリフェノール:「グラヴィノール」(キッコーマン)
3)カテキン:「テアフラン90S」(伊藤園)
4)クリシン:「クリシン」(関東化学)
5)ケルセチン:「ケルセチン二水和物」(和光純薬工業)
6)ルチン:「ルチン三水和物」(和光純薬工業)
7)ヘスペリジン:「ヘスペリジン」(浜理薬品工業)
8)ヘスペリジン糖付加物:「αG−ヘスペリジンPA−T」(東洋精糖、Y/(X+Y)=0.33、R/Z=0.36)
(2) Test products b1 to b8 and c1 to c6
In the formulation shown in Table 2, the following miso and flavonoids were mixed and kneaded with a spatula to prepare test products b1 to b8 and c1 to c6.
・ Miso Normal miso: “Shiku Ichimiso Miko-chan” (Miyasaka Brewing Co., Ltd.)
Low-salt miso: “Usu-shiro Aka Dashi”
・ Flavonoids
1) Chlorogenic acid: "Chlorogenic acid" (Tokyo Chemical Industry)
2) Grape Seed Polyphenol: “Gravinol” (Kikkoman)
3) Catechin: “Theafranc 90S” (Itoen)
4) Chrysin: “Chrysin” (Kanto Chemical)
5) Quercetin: “Quercetin dihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
6) Rutin: "Rutin trihydrate" (Wako Pure Chemical Industries)
7) Hesperidin: “Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
8) Hesperidin sugar adduct: “αG-Hesperidin PA-T” (Toyo Sugar, Y / (X + Y) = 0.33, R / Z = 0.36)

〔サンプルの評価〕
調製した試験品b1〜b8及び、c1〜c6について、(1)と同様の方法で色調の評価を行った。結果を表2に示す。
[Evaluation of sample]
The prepared test products b1 to b8 and c1 to c6 were evaluated for color tone by the same method as (1). The results are shown in Table 2.

Figure 2009178098
Figure 2009178098

表2に示すように、普通味噌の場合、無添加の試験品b1よりも、試験品b2(クロロゲン酸含有)、試験品b3(ブドウ種子ポリフェノール含有)、試験品b4(カテキン含有)のL値は、いずれも低くなった。これは、着色が促進されて好ましくないことを示す。これに対し、試験品b5(クリシン含有)、試験品b6(ケルセチン含有)、試験品b7(ルチン含有)、試験品b8(ヘスペリジン含有)のL値は、試験品b1(コントロール)よりも高くなった。これは、着色が抑制されて好ましいことを示す。
また、低塩味噌の場合、無添加の試験品c1よりも、試験品c2(ブドウ種子ポリフェノール含有)のL値は低くなった。一方、試験品c3(クリシン含有)、試験品c4(ケルセチン含有)、試験品c5(ヘスペリジン含有)、試験品c6(ヘスペリジン糖付加物含有)のL値は、試験品c1(コントロール)よりも高くなった。これは、着色が抑制されて好ましいことを示す。
このように、代表的なフラボノイドであるカテキン(フラバノール骨格)を配合すると色がくすんでL値が低下した。これに対して、特定のフラボノイド(フラボノール骨格、フラボン骨格、フラバノン骨格)を添加することで、フラボノイドが含有されているにもかかわらずL値の低下が抑制され、良好な色調となることが明らかとなった。
As shown in Table 2, in the case of normal miso, the L value of the test product b2 (containing chlorogenic acid), the test product b3 (containing grape seed polyphenol), and the test product b4 (containing catechin), rather than the additive-free test product b1 Both were lower. This indicates that coloring is promoted and is not preferable. In contrast, the L value of the test product b5 (containing chrysin), the test product b6 (containing quercetin), the test product b7 (containing rutin), and the test product b8 (containing hesperidin) is higher than that of the test product b1 (control). It was. This indicates that coloring is suppressed and preferable.
In the case of low salt miso, the L value of the test product c2 (containing grape seed polyphenol) was lower than that of the test product c1 without addition. On the other hand, the L value of the test product c3 (containing chrysin), the test product c4 (containing quercetin), the test product c5 (containing hesperidin), and the test product c6 (containing the hesperidin sugar adduct) is higher than that of the test product c1 (control). became. This indicates that coloring is suppressed and preferable.
Thus, when catechin (flavanol skeleton), which is a typical flavonoid, was blended, the color became dull and the L value decreased. On the other hand, it is clear that the addition of specific flavonoids (flavonol skeleton, flavone skeleton, flavanone skeleton) suppresses the decrease in L value even when flavonoids are contained, resulting in good color tone. It became.

(3)試験品d1〜d8及び、e1〜e8
表3に示す配合で、下記の味噌とフラボノイド類、塩化カリウムを混合し、スパチュラで混練して、試験品d1〜d8及び、e1〜e8を調製した。
・味噌
低塩味噌:「タケヤみそ 塩ひかえめ」((株)竹屋)
減塩味噌:「おいしく塩分1/2みそ」(マルコメ(株))
・塩化カリウム
「塩化カリウム」(和光純薬工業)
・フラボノイド類
1)カテキン:「テアフラン90S」(伊藤園)
2)クリシン:「クリシン」(関東化学)
3)ケルセチン:「ケルセチン二水和物」(和光純薬工業)
4)ルチン:「ルチン三水和物」(和光純薬工業)
5)ヘスペリジン:「ヘスペリジン」(浜理薬品工業)
6)ヘスペリジン糖付加物:「αG−ヘスペリジンPA−T」(東洋精糖、Y/(X+Y)=0.33、R/Z=0.36)
(3) Test products d1 to d8 and e1 to e8
In the formulation shown in Table 3, the following miso, flavonoids, and potassium chloride were mixed and kneaded with a spatula to prepare test products d1 to d8 and e1 to e8.
・ Miso low salt miso: “Takeya miso shio hikaeme” (Takeya Co., Ltd.)
Reduced salt miso: “Delicious salt 1/2 miso” (Marcome)
・ Potassium chloride “Potassium chloride” (Wako Pure Chemical Industries)
・ Flavonoids
1) Catechin: “Theafranc 90S” (Itoen)
2) Chrysin: “Chrysin” (Kanto Chemical)
3) Quercetin: “Quercetin dihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
4) Rutin: “Rutin trihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
5) Hesperidin: “Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
6) Hesperidin sugar adduct: “αG-Hesperidin PA-T” (Toyo Sugar, Y / (X + Y) = 0.33, R / Z = 0.36)

〔サンプルの評価〕
調製した試験品d1〜d8及び、e1〜e8について、(1)と同様の方法で色調の評価を行った。結果を表3に示す。
[Sample evaluation]
The prepared test products d1 to d8 and e1 to e8 were evaluated for color tone by the same method as (1). The results are shown in Table 3.

Figure 2009178098
Figure 2009178098

表3に示すように、低塩味噌の場合、試験品d1(無添加)と試験品d2(塩化カリウム含有)は、ほぼ同じL値となった。一方、試験品d3(カテキン含有)のL値は、低くなった。これは、着色が促進されて好ましくないことを示す。試験品d4(ルチン含有)、試験品d5(ケルセチン含有)、試験品d6(クリシン含有)、試験品d7(ヘスペリジン含有)、試験品d8(ヘスペリジン糖付加物含有)のL値は、試験品d1、d2(コントロール)よりも高くなった。これは、着色が抑制されて好ましいことを示す。
また、減塩味噌の場合、試験品e1(無添加)と試験品e2(塩化カリウム含有)は、ほぼ同じL値となった。一方、試験品e3(カテキン含有)のL値は、低くなった。これは、着色が促進されて好ましくないことを示す。試験品e4(ルチン含有)、試験品e5(ケルセチン含有)、試験品e6(クリシン含有)、試験品e7(ヘスペリジン含有)、試験品e8(ヘスペリジン糖付加物含有)のL値は、試験品d1、d2よりも高くなった。これは、着色が抑制されて好ましいことを示す。
このように、代表的なフラボノイドであるカテキン(フラバノール骨格)を配合すると色がくすんでL値が低下した。これに対して、特定のフラボノイド(フラボノール骨格、フラボン骨格、フラバノン骨格)を添加することで、フラボノイドが含有されているにもかかわらずL値の低下が抑制され、良好な色調となることが明らかとなった。
As shown in Table 3, in the case of low salt miso, the test product d1 (no addition) and the test product d2 (containing potassium chloride) had almost the same L value. On the other hand, the L value of the test product d3 (containing catechin) was low. This indicates that coloring is promoted and is not preferable. The L value of the test product d4 (containing rutin), the test product d5 (containing quercetin), the test product d6 (containing chrysin), the test product d7 (containing hesperidin), and the test product d8 (containing the hesperidin sugar adduct) is the test product d1. , D2 (control) was higher. This indicates that coloring is suppressed and preferable.
In the case of reduced salt miso, the test product e1 (no addition) and the test product e2 (containing potassium chloride) had substantially the same L value. On the other hand, the L value of the test product e3 (containing catechin) was low. This indicates that coloring is promoted and is not preferable. The L value of test product e4 (containing rutin), test product e5 (containing quercetin), test product e6 (containing chrysin), test product e7 (containing hesperidin), test product e8 (containing hesperidin sugar adduct) is the test product d1 , Higher than d2. This indicates that coloring is suppressed and preferable.
Thus, when catechin (flavanol skeleton), which is a typical flavonoid, was blended, the color became dull and the L value decreased. On the other hand, it is clear that the addition of specific flavonoids (flavonol skeleton, flavone skeleton, flavanone skeleton) suppresses the decrease in L value even when flavonoids are contained, resulting in good color tone. It became.

(4)試験品f1〜f2、g1〜g6及び、h1〜h2
〔サンプル調製〕
表4に示す配合で、下記の味噌とフラボノイド類を混合し、スパチュラで混練して、試験品f1〜f2、g1〜g6及び、h1〜h2を調製した。
・味噌
減塩味噌:おいしく塩分1/2みそ(マルコメ(株))
低塩味噌:うす塩 赤だし(イチビキ(株))
普通味噌:料亭の味 だし入りみそ(マルコメ(株))
・フラボノイド類
1)ヘスペリジン糖付加物:「αG−ヘスペリジンPA−T」(東洋精糖、Y/(X+Y)=0.33、R/Z=0.36)
2)カテキン:「テアフラン90S」(伊藤園)
3)ヘスペリジン:「ヘスペリジン」(浜理薬品工業)
4)ケルセチン:「ケルセチン二水和物」(和光純薬工業)
(4) Test products f1 to f2, g1 to g6, and h1 to h2
[Sample preparation]
In the formulation shown in Table 4, the following miso and flavonoids were mixed and kneaded with a spatula to prepare test products f1 to f2, g1 to g6, and h1 to h2.
・ Miso Reduced salt miso: Deliciously salted 1/2 Miso (Marukome Co., Ltd.)
Low salt miso: light salt red dashi (Ichibiki Co., Ltd.)
Ordinary miso: miso with soup stock (Marukome Co., Ltd.)
・ Flavonoids
1) Hesperidin sugar adduct: “αG-Hesperidin PA-T” (Toyo Sugar, Y / (X + Y) = 0.33, R / Z = 0.36)
2) Catechin: “Theafranc 90S” (Itoen)
3) Hesperidin: “Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
4) Quercetin: “Quercetin dihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)

〔サンプルの評価〕
各試験品18gと熱湯160gとを混合、攪拌して味噌汁を調製した。得られた味噌汁の風味について、官能評価を行った。その結果を表4に示す。
[Evaluation of sample]
18 g of each test product and 160 g of hot water were mixed and stirred to prepare miso soup. Sensory evaluation was performed about the flavor of the obtained miso soup. The results are shown in Table 4.

Figure 2009178098
Figure 2009178098

表4に示すように、減塩味噌にヘスペリジン糖付加物を添加した試験品f2は、何も添加していない試験品f1(コントロール)よりも、あつみ、コクが出て、全体的にまろやかで良好な風味となることがわかった。
同様に、低塩味噌にヘスペリジン糖付加物を添加した試験品g3、g4は、何も添加していない試験品g1(コントロール)と比較して、コクと赤だし味噌特有の香りが強化され、濃厚で良好な風味となることが示された。試験品g5(ヘスペリジン含有)も同じようにコクと赤だしの香りが強化され、濃厚で良好な風味となった。また、試験品g6(ケルセチン含有)は、先味が強くなり、前半の味のあつみ(濃厚感)が強化された。一方、カテキンを含む試験品g2は、渋味等の異味が感じられ、赤だし特有の香りが低下し好ましいものではなかった。
特に普通味噌(だし入り)の場合、ヘスペリジン糖付加物を含む試験品h2は、何も含まない試験品h1(コントロール)に比べ、だしの風味がのびて、味噌汁全体の味のまとまりやコクが著しく向上し、濃厚で良好な風味となることが明らかとなった。
このように、特定のフラボノイドを配合することにより、味噌本来の風味が損なわれずに、味噌のコクや香りが強化され、風味のまとまりや濃厚感が向上し、風味良好となることが明らかとなった。
As shown in Table 4, the test product f2 in which the hesperidin sugar adduct was added to the reduced salt miso had a warmer and richer texture than the test product f1 (control) to which nothing was added, and was generally mellow. It turned out to be a good flavor.
Similarly, the test products g3 and g4 in which the hesperidin sugar adduct is added to the low salt miso have an enhanced aroma and rich reddish miso-specific aroma compared to the test product g1 (control) to which nothing is added, It was shown to have a rich and good flavor. Similarly, the test product g5 (containing hesperidin) also has a rich and rich scent with a rich and good flavor. In addition, the test product g6 (containing quercetin) had a strong initial taste and enhanced the taste of the first half (thickness). On the other hand, the test product g2 containing catechin was not preferable because it had an astringent taste such as astringency and a red scent peculiar.
In particular, in the case of normal miso (with soup), the test product h2 containing the hesperidin sugar adduct has a dashi flavor that is higher than the test product h1 (control) containing nothing, and the taste and taste of the whole miso soup It became clear that it improved remarkably and became rich and favorable flavor.
In this way, by blending specific flavonoids, it is clear that the original flavor of miso is not impaired, the richness and aroma of miso are enhanced, the unity and richness of the flavor are improved, and the flavor is improved. It was.

(5)試験品i1〜i2及び、j1〜j4
〔サンプル調製〕
表5に示す配合で、下記の味噌とフラボノイド類、塩化カリウムを混合し、スパチュラで混練して、試験品i1〜i2及び、j1〜j4を調製した。
・味噌
減塩味噌:おいしく塩分1/2みそ(マルコメ(株))
低塩味噌:うす塩 赤だし(イチビキ(株))
・塩化カリウム
塩化カリウム(和光純薬工業(株))
・フラボノイド類
1)ヘスペリジン糖付加物:「αG−ヘスペリジンPA−T」(東洋精糖、Y/(X+Y)=0.33、R/Z=0.36)
2)ヘスペリジン:「ヘスペリジン」(浜理薬品工業)
3)ケルセチン:「ケルセチン二水和物」(和光純薬工業)
(5) Test products i1 to i2 and j1 to j4
[Sample preparation]
In the formulation shown in Table 5, the following miso, flavonoids and potassium chloride were mixed and kneaded with a spatula to prepare test products i1 to i2 and j1 to j4.
・ Miso Reduced salt miso: Deliciously salted 1/2 Miso (Marukome Co., Ltd.)
Low salt miso: light salt red dashi (Ichibiki Co., Ltd.)
・ Potassium chloride Potassium chloride (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
・ Flavonoids
1) Hesperidin sugar adduct: “αG-Hesperidin PA-T” (Toyo Sugar, Y / (X + Y) = 0.33, R / Z = 0.36)
2) Hesperidin: “Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
3) Quercetin: “Quercetin dihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)

〔サンプルの評価〕
各試験品18gと熱湯160gとを混合、攪拌して味噌汁を調製した。得られた味噌汁の風味について、官能評価を行った。その結果を表5に示す。
[Evaluation of sample]
18 g of each test product and 160 g of hot water were mixed and stirred to prepare miso soup. Sensory evaluation was performed about the flavor of the obtained miso soup. The results are shown in Table 5.

Figure 2009178098
Figure 2009178098

表5に示すように、減塩味噌に塩化カリウムとヘスペリジン糖付加物を添加した試験品i2は、塩化カリウムのみ添加した試験品i1よりも、塩化カリウム特有の異味(苦味、えぐ味)が低下し、全体的にコクが出て、良好な風味となることがわかった。
低塩味噌に塩化カリウムとヘスペリジン糖付加物を添加した試験品j2は、塩化カリウムのみ添加した試験品j1と比較して、塩化カリウム特有の異味が低下し、旨味がのびてコクが強化され、良好な風味となることが示された。試験品j3(ヘスペリジン含有)も同じように塩化カリウムの異味が低下し、旨味がのびてコクが強化され、濃厚で良好な風味となった。また、試験品j4(ケルセチン含有)は、先味が強くなり、前半の味のあつみ(濃厚感)が強化された。
このように、特定のフラボノイドを配合することにより、塩化カリウム特有の異味が低下して、このように、特定のフラボノイドを配合することにより、味噌本来の風味が損なわれずに、味噌のコクが向上し、濃厚感が付与されて、風味良好となることが明らかとなった。
As shown in Table 5, test sample i2, in which potassium chloride and hesperidin sugar adduct were added to low-salt miso, had a lower peculiar taste (bitter taste, bitter taste) peculiar to potassium chloride than test sample i1 in which only potassium chloride was added. As a result, it turned out that it was full and the flavor was good.
The test product j2 in which potassium chloride and a hesperidin sugar adduct are added to low salt miso has a lower peculiar taste peculiar to potassium chloride compared to the test product j1 in which only potassium chloride is added, and the richness is enhanced and the richness is enhanced. It was shown to have a good flavor. Similarly, the test product j3 (containing hesperidin) also had a reduced taste of potassium chloride, increased umami, strengthened its richness, and had a rich and good flavor. In addition, the test product j4 (containing quercetin) had a strong initial taste and enhanced the taste of the first half (thickness).
In this way, by adding a specific flavonoid, the peculiar taste unique to potassium chloride is reduced, and by adding a specific flavonoid in this way, the original flavor of miso is not impaired and the richness of the miso is improved. And it became clear that a rich feeling was given and it became favorable flavor.

(6)試験品k1〜k2
上記、試験品i2と同じものを100g調製し、アルミパウチに充填した。次いで、ヒートシーラーで密封して、容器詰味噌(試験品k1)を製造した。試験品j4についても同様に、容器詰味噌(試験品k2)を製造した。
(6) Test products k1 to k2
100 g of the same test product i2 was prepared and filled in an aluminum pouch. Subsequently, it sealed with the heat sealer and manufactured the container filling miso (test product k1). Similarly, for the test product j4, a container-filled miso (test product k2) was produced.

(7)試験品l1〜l3
〔サンプル調製〕
表6に示す配合で、下記の味噌とアントシアニン等を混合し、スパチュラで混練して、試験品l1〜l3を調製した。
・味噌
普通味噌:「神州一味噌 み子ちゃん印」(宮坂醸造(株))
・アントシアニン等
1)ヘスペリジン:「ヘスペリジン」(浜理薬品工業)
2)紫イモ色素:「サンレッドYMF」(三栄源エフ・エフ・アイ)
3)エルダーベリー色素:「エルダーベリー色素」(日本バイオコン)
(7) Test products l1 to l3
[Sample preparation]
In the formulation shown in Table 6, the following miso and anthocyanin were mixed and kneaded with a spatula to prepare test products 11 to 13.
・ Miso Normal miso: “Shiku Ichimiso Miko-chan” (Miyasaka Brewing Co., Ltd.)
・ Anthocyanins, etc.
1) Hesperidin: “Hesperidin” (Hamari Pharmaceutical)
2) Purple potato pigment: “Sun Red YMF” (San-Eigen EF Eye)
3) Elderberry pigment: “Elderberry pigment” (Nippon Biocon)

〔サンプルの評価〕
調製した試験品l1〜l3について、(1)と同様の方法で、初期の色調を測定した。結果を表6に示す。
[Evaluation of sample]
With respect to the prepared test products l1 to l3, the initial color tone was measured by the same method as in (1). The results are shown in Table 6.

Figure 2009178098
Figure 2009178098

表6に示すように、試験品l1(ヘスペリジン含有)のL値に対し、試験品l2(ムラサキイモ色素含有)及び、試験品l3(エルダーベリー色素含有)のL値は低くなった。これは、アントシアニンを添加することで、濃色化したことを示す。このように、アントシアニンを添加しても所望の効果は得られないことがわかった。   As shown in Table 6, the L value of the test product 12 (containing purple potato pigment) and the test product 13 (containing elderberry pigment) was lower than the L value of the test product 11 (containing hesperidin). This indicates that darkening was achieved by adding anthocyanin. Thus, it was found that the desired effect could not be obtained even when anthocyanin was added.

(8)試験品m1〜m9
〔サンプル調製〕
表7に示す配合で、下記の味噌、フラボノイド類、リン酸系化合物を混合し、スパチュラで混練して、試験品m1〜m9を調製した。
・味噌
普通味噌:「神州一味噌 み子ちゃん印」(宮坂醸造(株))
・フラボノイド
1)ルチン:「ルチン三水和物」(和光純薬工業)
2)ルチン糖付加物:「αG-ルチンPS」(東洋精糖、純度42%、Y/(X+Y)=0、R/Z=0.34)
・リン酸系化合物
1)フィチン酸:「フィチン酸」(和光純薬工業、純度50%)
2)リン酸:「リン酸」(和光純薬工業、純度85%)
(8) Test products m1 to m9
[Sample preparation]
In the formulation shown in Table 7, the following miso, flavonoids, and phosphoric acid compounds were mixed and kneaded with a spatula to prepare test products m1 to m9.
・ Miso Normal miso: “Shiku Ichimiso Miko-chan” (Miyasaka Brewing Co., Ltd.)
・ Flavonoids
1) Rutin: “Rutin trihydrate” (Wako Pure Chemical Industries)
2) Rutin sugar adduct: “αG-rutin PS” (Toyo Sugar, purity 42%, Y / (X + Y) = 0, R / Z = 0.34)
・ Phosphate compounds
1) Phytic acid: “Phytic acid” (Wako Pure Chemical Industries, 50% purity)
2) Phosphoric acid: “Phosphoric acid” (Wako Pure Chemical Industries, 85% purity)

〔サンプルの評価〕
調製した試験品m1〜m9について、(1)と同様の方法で色調の評価を行った。結果を表7に示す。
[Sample evaluation]
About the prepared test products m1-m9, the color tone was evaluated by the method similar to (1). The results are shown in Table 7.

Figure 2009178098
Figure 2009178098

表7に示すように、試験品m1(無添加)に比べて、試験品m4(ルチン含有)のL値は上昇した。更に、試験品m5(ルチン+フィチン酸含有)、試験品m6(ルチン+リン酸含有)のL値は、高くなった。
一方、試験品m7(ルチン糖付加物含有)のL値は、試験品m1よりも低下した。しかし、試験品m8(ルチン糖付加物+フィチン酸含有)、試験品m9(ルチン糖付加物+リン酸含有)のL値は、試験品m1と同等か、それ以上になった。
このように、フラボノイド類とリン酸系化合物とを含有することで、いっそう着色抑制効果が発揮されることが示された。
As shown in Table 7, the L value of the test product m4 (containing rutin) increased as compared to the test product m1 (no addition). Furthermore, the L value of the test product m5 (containing rutin + phytic acid) and the test product m6 (containing rutin + phosphoric acid) increased.
On the other hand, the L value of the test product m7 (containing the rutin sugar adduct) was lower than that of the test product m1. However, the L value of test product m8 (containing rutin sugar adduct + phytic acid) and test product m9 (containing rutin sugar adduct + phosphoric acid) was equal to or higher than that of test product m1.
Thus, it was shown that the coloring suppression effect is further exhibited by containing the flavonoids and the phosphate compound.

Claims (6)

フラバノン骨格、フラボン骨格又はフラボノール骨格を有するフラボノイド類を0.01〜5質量%含有する味噌。 A miso containing 0.01 to 5% by mass of a flavonoid having a flavanone skeleton, a flavone skeleton or a flavonol skeleton. フラボノイド類が、フラボノイド配糖体を含むものである請求項1記載の味噌。 The miso according to claim 1, wherein the flavonoids contain a flavonoid glycoside. フラボノイド類が、フラボノイド類中、下記式(2)で表される配糖体の含有量が15質量%以上である請求項2記載の味噌。
配糖体/(配糖体+アグリコン)×100 (%) 式(2)
The miso according to claim 2, wherein the flavonoid is a flavonoid in which the content of a glycoside represented by the following formula (2) is 15% by mass or more.
Glycoside / (Glycoside + Aglycone) × 100 (%) Formula (2)
フラボノイド配糖体を構成する糖が、下記式(3)を満たすものである請求項2又は3記載の味噌。
R/Z=0〜0.5未満 式(3)
ここで、RとZは、それぞれ下記の数のことである。
R:フラボノイド配糖体1モル中のデオキシ糖のモル数
Z:フラボノイド配糖体1モル中の全構成糖のモル数
The miso according to claim 2 or 3, wherein the sugar constituting the flavonoid glycoside satisfies the following formula (3).
R / Z = 0 to less than 0.5 Formula (3)
Here, R and Z are the following numbers, respectively.
R: Number of moles of deoxy sugar in 1 mole of flavonoid glycoside Z: Number of moles of all constituent sugars in 1 mole of flavonoid glycoside
フラボノイド類が、ルチン、ケルセチン、イソケルセチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ハイペリン、ミリセチン、ミリシトリン、ケンフェロール、ルテオリン、アストラガリン、クリシン、ナリンジン、ナリンゲニン、アピゲニン、アピイン、エリオジクチトール、エリオシトリン、及びネオエリオシトリン、並びにこれらの糖付加物又はこれらの糖加水分解物から選択される1種又は2種以上の混合物である請求項1〜4の何れか1項記載の味噌。 Flavonoids include rutin, quercetin, isoquercetin, quercitrin, isoquercitrin, hyperin, myricetin, myricitrin, kaempferol, luteolin, astragalin, chrysin, naringin, naringenin, apigenin, apiin, eriodictitol, eriocitrin, The miso of any one of Claims 1-4 which is 1 type, or 2 or more types of mixtures selected from these and neo eriocitrin, and these sugar adducts or these sugar hydrolysates. 容器詰されたものである請求項1〜5の何れか1項記載の味噌。 The miso according to any one of claims 1 to 5, which is packed in a container.
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