JP2007325588A - Liquid seasoning - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid seasoning containing flavonoids having useful physiological effect and suppressed in color tone change of food. <P>SOLUTION: The seasoning liquid contains (A), (B) and (C) as follows: (A) 0.4-8 mass% of sodium; (B) 0.01-4 mass% of flavonoids; and (C) 1-10 mass% of ethanol. The flavonoids (B) have at least one OH base in A ring or B ring in one molecule and have no OH base in a position (ortho position) adjacent to the OH base. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、フラボノイド類を含有する液体調味料に関する。   The present invention relates to a liquid seasoning containing flavonoids.

昨今、食品中に含まれる種々の成分の生理機能について、関心が高まってきている。生理機能を有する素材の一つとして、フラボノイド類が挙げられる。フラボノイド類は、植物性食品中に含まれ、生理機能として、例えば血圧降下作用、脂質代謝改善作用、アレルギー抑制作用等を有することが知られている(特許文献1〜4)。   In recent years, there has been an increasing interest in the physiological functions of various components contained in foods. As one of the materials having physiological functions, flavonoids can be mentioned. Flavonoids are contained in plant foods and are known to have, for example, blood pressure lowering action, lipid metabolism improving action, allergy suppressing action and the like as physiological functions (Patent Documents 1 to 4).

このようにフラボノイド類は、有用な生理機能を有することから、食品への利用についても開示されている(特許文献5〜10)。この他、フラボノイド類による、高度甘味料の甘味持続性を低減する作用や、野菜飲料や生薬類の青臭み、渋味、酸味低減作用及び不快味の低減作用等を有することが知られている(特許文献11〜17)。   Thus, since flavonoids have a useful physiological function, the utilization to food is also disclosed (patent documents 5-10). In addition, flavonoids are known to have the effect of reducing the sweetness persistence of high-intensity sweeteners, the blue odor, astringency, sourness, and unpleasant taste of vegetable beverages and herbal medicines. (Patent Documents 11 to 17).

特開平8-283154号公報JP-A-8-283154 特開2001-240539号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2001-240539 特開2002-47196号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2002-47196 特開2005-225847号公報JP 2005-225847 国際公開98/18348号パンフレットWO 98/18348 pamphlet 特開2000-78955号公報JP 2000-78955 A 特開2000-78956号公報JP 2000-78956 A 特開2004-290129号公報JP 2004-290129 A 特開2002-291441号公報JP 2002-291441 A 特開2005-168458号公報JP 2005-168458 A 国際公開93/10677号パンフレットWO 93/10677 pamphlet 米国特許4031265号明細書US patent 4031265 specification 米国特許4154862号明細書U.S. Pat. 特開平6-335362号公報JP-A-6-335362 特開平8-256725号公報JP-A-8-256725 特開平11-318379号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-318379 特開2004-49186号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2004-49186

本発明者らが、フラボノイド類の液体調味料への応用を検討したところ、使用条件によっては、液体調味料を使用した食品の色調が変化してしまう場合のあることが、散見された。そこで、フラボノイド類の種類と食品の色調変化の関係について検討したところ、特に、ルチンを含む液体調味料を卵料理に用いると、卵本来の黄色が褐色に変化し、外観が著しく損なわれてしまうことを突きとめた。
従って本発明の目的は、有用な生理効果を有するフラボノイド類を含有し、食品の色調変化が抑制された液体調味料を提供することにある。
When the present inventors examined the application of flavonoids to liquid seasonings, it was found that the color tone of foods using liquid seasonings might change depending on the use conditions. Therefore, when the relationship between the type of flavonoids and the color change of the food was examined, especially when a liquid seasoning containing rutin was used for egg cooking, the original yellow color of the egg turned brown and the appearance was significantly impaired. I found out.
Accordingly, an object of the present invention is to provide a liquid seasoning containing flavonoids having a useful physiological effect and suppressing a change in color tone of food.

本発明者は、有用な生理機能を有するフラボノイド類を液体調味料に応用すべく検討してきた。その結果、ナトリウム、エタノール及び、特定のフラボノイド類を特定の割合で含有することにより、食品の色調変化を抑制することができ、しかも血圧降下作用等の有用な生理機能を有する液体調味料が得られることを見出した。   The present inventor has studied to apply flavonoids having useful physiological functions to liquid seasonings. As a result, by containing sodium, ethanol and specific flavonoids in a specific ratio, a change in the color tone of the food can be suppressed, and a liquid seasoning having a useful physiological function such as a blood pressure lowering effect can be obtained. I found out that

すなわち、本発明は、次の(A)、(B)及び、(C)、
(A)ナトリウム 0.4〜8質量%
(B)フラボノイド類 0.01〜4質量%
(C)エタノール 1〜10質量%
を含有する液体調味料であって、(B)フラボノイド類が、1分子中のA環又はB環にOH基を1つ又は2つ以上有し、該OH基に隣接した位置(オルト位)にOH基を有しないものである液体調味料を提供するものである。
That is, the present invention provides the following (A), (B) and (C),
(A) Sodium 0.4-8 mass%
(B) Flavonoids 0.01-4% by mass
(C) Ethanol 1-10% by mass
A liquid seasoning containing (B), wherein the flavonoids have one or more OH groups in the A ring or B ring in one molecule and are adjacent to the OH group (ortho position) The liquid seasoning which does not have an OH group is provided.

本発明によれば、フラボノイド類を含有させたものであるにもかかわらず、食品の色調変化を抑制することができ、しかも血圧降下作用等の有用な生理機能を有する液体調味料を得ることができる。更に、本発明の液体調味料を用いることで、ナトリウム量の少ない食品の設計、製造が可能となる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, although it contains flavonoids, the color tone change of a foodstuff can be suppressed and also the liquid seasoning which has useful physiological functions, such as a blood pressure lowering effect, can be obtained. it can. Furthermore, by using the liquid seasoning of the present invention, it is possible to design and manufacture foods with a small amount of sodium.

本発明の液体調味料においては、(A)ナトリウム、(B)特定のフラボノイド類、(C)エタノールを含有することが必要である。   In the liquid seasoning of this invention, it is necessary to contain (A) sodium, (B) specific flavonoids, and (C) ethanol.

本発明において、(A)ナトリウムは、食品成分表示上の「ナトリウム」又は「Na」を指し、調味料中に塩の形態で配合されているものをいう(以下に記載するナトリウム以外のアルカリ金属又はアルカリ土類金属についても同様である)。ナトリウムは、人体にとって重要な電解質のひとつであり、その大部分が細胞外液に分布している。濃度は135〜145mol/L程度に保たれており、細胞外液の陽イオンの大半を占める。そのため、ナトリウムの過剰摂取は濃度維持のための水分貯留により、高血圧の大きな原因となる。   In the present invention, (A) sodium refers to “sodium” or “Na” on the food ingredient label, and refers to what is blended in the form of a salt in the seasoning (the alkali metals other than sodium described below) The same applies to alkaline earth metals). Sodium is one of the important electrolytes for the human body, and most of it is distributed in the extracellular fluid. The concentration is maintained at about 135 to 145 mol / L and occupies most of the cations in the extracellular fluid. Therefore, excessive intake of sodium is a major cause of hypertension due to water retention for maintaining the concentration.

本発明の液体調味料は、(A)ナトリウムを0.4〜8質量%(以下、単に「%」で示す)含有するが、好ましくは1.4〜7.4%、より好ましくは2.2〜6.2%、更に3.1〜5.7%、特に3.6〜5.4%、殊更3.8〜5.1%含有するのが、塩味、保存性、食塩摂取量低減、工業的生産性の点で好ましい。   The liquid seasoning of the present invention contains (A) 0.4 to 8% by mass of sodium (hereinafter simply referred to as “%”), preferably 1.4 to 7.4%, more preferably 2. 2 to 6.2%, 3.1 to 5.7%, especially 3.6 to 5.4%, especially 3.8 to 5.1% is contained, saltiness, storage stability, salt intake reduction From the viewpoint of industrial productivity.

本発明において、ナトリウムとして、無機ナトリウム塩、有機酸ナトリウム塩、アミノ酸ナトリウム塩、核酸ナトリウム塩等を用いることができる。具体的には、塩化ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム、これらの2種以上の混合物が挙げられる。このうち、塩化ナトリウムを主成分とする食塩を使用するのが、コストの点で好ましい。   In the present invention, inorganic sodium salts, organic acid sodium salts, amino acid sodium salts, nucleic acid sodium salts, and the like can be used as sodium. Specific examples include sodium chloride, sodium glutamate, sodium aspartate, sodium gluconate, sodium succinate, sodium inosinate, sodium guanylate, and a mixture of two or more thereof. Among these, it is preferable from the point of cost to use the salt which has sodium chloride as a main component.

食塩として、様々なものが市販されており、例えば、日本たばこ産業(株)が扱っている食塩、並塩、あるいは海外からの輸入天日塩等が挙げられるが、特に限定されるものではない。また、食塩は乾燥物基準で塩化ナトリウム100質量部(以下、単に「部」で示す)に対して、塩化マグネシウムを0.01〜2部、塩化カルシウムを0.01〜2部、塩化カリウムを0.01〜2部含有するものが、風味、工業的生産性の点で好ましい。本発明において、ナトリウムの含有量は原子吸光光度計(日立偏光ゼーマン原子吸光光度計Z−6100)により測定することができる。   Various salt is commercially available, and examples thereof include salt handled by Japan Tobacco Inc., common salt, and imported sun salt from overseas, but are not particularly limited. In addition, sodium chloride is 0.01 to 2 parts magnesium chloride, 0.01 to 2 parts calcium chloride, and potassium chloride to 100 parts by mass of sodium chloride (hereinafter simply referred to as “parts”) on a dry matter basis. What contains 0.01-2 parts is preferable at the point of flavor and industrial productivity. In the present invention, the sodium content can be measured by an atomic absorption photometer (Hitachi Polarized Zeeman atomic absorption photometer Z-6100).

本発明において、液体調味料とは、醤油、たれ、つゆ、だし、ソース等の通常、食塩を含有する液体状の調味料をいう。   In the present invention, the liquid seasoning refers to a liquid seasoning usually containing salt such as soy sauce, sauce, soup, dashi, and sauce.

食塩の過多な摂取は、腎臓病、心臓病、高血圧症に悪影響を及ぼすことから食塩の摂取量を制限するために、本発明の液体調味料が、使用頻度の高い醤油類であるのが好ましい。醤油類としては、製品100g中のナトリウム量が5.5g(塩化ナトリウムに換算すると14g)超の醤油、3.55(塩化ナトリウムに換算すると9g)g超〜5.5g(塩化ナトリウムに換算すると14g)以下の低塩醤油、3.55g(塩化ナトリウムに換算すると9g)以下である減塩醤油が挙げられるが、食塩摂取量、成分(B)との風味の相性の点から、液体調味料が、低塩醤油、減塩醤油であるのが好ましい。   Since excessive intake of salt adversely affects kidney disease, heart disease, and hypertension, the liquid seasoning of the present invention is preferably soy sauce that is frequently used in order to limit the intake of salt. . As soy sauce, the amount of sodium in 100 g of the product is more than 5.5 g (14 g in terms of sodium chloride), 3.55 (9 g in terms of sodium chloride) to 5.5 g (in terms of sodium chloride) 14 g) The following low salt soy sauce and low salt soy sauce of 3.55 g (9 g in terms of sodium chloride) or less can be mentioned. From the viewpoint of the compatibility of salt intake and flavor with component (B), a liquid seasoning However, low salt soy sauce and low salt soy sauce are preferred.

本発明の液体調味料において、(B)フラボノイド類の含有量は0.01〜4%であるが、好ましくは0.06〜2%、更に0.1〜1.5%、特に0.2〜1%、殊更0.3〜0.8%であるのが色調変化抑制、風味バランス、生理効果の点で好ましい。   In the liquid seasoning of the present invention, the content of (B) flavonoids is 0.01 to 4%, preferably 0.06 to 2%, more preferably 0.1 to 1.5%, especially 0.2. From 1 to 1%, especially from 0.3 to 0.8% is preferable in terms of color change suppression, flavor balance, and physiological effects.

更に、本発明において、液体調味料中のフラボノイド類の含有量は、ナトリウム100部に対して0.25〜50部であるのが好ましく、より好ましくは1.25〜40部、更に2.5〜30部、更に5〜25部、特に7〜23部、殊更9〜22部であるのが風味バランスの点で好ましい。   Furthermore, in this invention, it is preferable that content of the flavonoids in a liquid seasoning is 0.25-50 parts with respect to 100 parts of sodium, More preferably, it is 1.25-40 parts, Furthermore, 2.5. It is preferably 30 to 30 parts, more preferably 5 to 25 parts, especially 7 to 23 parts, and particularly preferably 9 to 22 parts from the viewpoint of flavor balance.

本発明におけるフラボノイド類とは、フラボノイド、またはその配糖体(以下、「フラボノイド配糖体」または単に「配糖体」と表記する)、更にこれに糖が結合したもの(配糖体も糖が結合したものであるが、これと区別するため配糖体に更に糖が結合したものを、以下「糖付加物」と表記する)、酵素処理したものを含む。フラボノイドとは、狭義には、フラボン、フラボノール、フラバノン、フラバノノール、イソフラボンをいうが、広義にはC−C−Cを基本骨格とする一群の化合物をいい、フラバン、フラバノール、イソフラバノン、アントシアニジン、ロイコアントシアニジン、プロアントシアニジン等も含まれる(「食品の変色の化学」木村進ら編著、光琳、平成7年)。 The flavonoids in the present invention are flavonoids or glycosides thereof (hereinafter referred to as “flavonoid glycosides” or simply “glycosides”), and those having sugars bound thereto (glycosides are also sugars). In order to distinguish from these, those in which a saccharide is further bound to a glycoside is hereinafter referred to as “sugar adduct”), and those that have been treated with an enzyme. Flavonoids refer to flavones, flavonols, flavanones, flavonols, and isoflavones in a narrow sense, but in a broad sense, a group of compounds having C 6 -C 3 -C 6 as a basic skeleton, including flavans, flavanols, isoflavanones, Also included are anthocyanidins, leucoanthocyanidins, proanthocyanidins, etc. ("Food Discoloration Chemistry" edited by Susumu Kimura et al., Mitsuaki, 1995).

また、フラボノイド分子中の両端のベンゼン環をそれぞれA環、B環と称し、中間のピラン環(またはピロン環)をC環と称するが、それぞれの分子中のA環、B環に結合したOH基(水酸基)の数が異なったり、OCH3基(メトキシ基)が結合したもの等もフラボノイドに含まれる。 Also, the benzene rings at both ends in the flavonoid molecule are referred to as A ring and B ring, respectively, and the intermediate pyran ring (or pyrone ring) is referred to as C ring, but OH bonded to the A ring and B ring in each molecule. Flavonoids include those having different numbers of groups (hydroxyl groups) or those having an OCH 3 group (methoxy group) bonded thereto.

フラボノイド配糖体とは、前記フラボノイドに糖がグリコシド結合したものを指し、前記の糖が結合していないものをアグリコンと称す。配糖体には、フラボノイド分子中の水酸基にグリコシド結合したO−グリコシドと、A環、B環に結合したC−グリコシドがある(木村進ら、前出)。
フラボノイド配糖体は、フラボン配糖体、フラバン配糖体、フラバノン配糖体、フラバノール配糖体、フラバノノール配糖体、フラボノール配糖体、イソフラボン配糖体、イソフラバノン配糖体、アントシアニジン配糖体、ロイコアントシアニジン配糖体、プロアントシアニジン配糖体等が挙げられるが、フラボン配糖体、フラバン配糖体、フラバノン配糖体、フラバノール配糖体、フラバノノール配糖体、フラボノール配糖体、イソフラボン配糖体、イソフラバノン配糖体の1種又は2種以上の混合物であるのが好ましい。また、前記のそれぞれの分子中のA環、B環に結合したOH基(水酸基)の数が異なったもの、OCH3基(メトキシ基)が結合したもの等も含む。これらのうち、特に血圧降下作用を有するものが好ましい。
The flavonoid glycoside refers to the flavonoid in which a sugar is glycoside-bonded, and the flavonoid glycoside in which the sugar is not bound is referred to as an aglycon. Glycosides include O-glycosides that are glycoside-bonded to hydroxyl groups in flavonoid molecules and C-glycosides that are bound to A- and B-rings (Susumu Kimura et al., Supra).
Flavonoid glycosides include flavone glycosides, flavan glycosides, flavanone glycosides, flavanol glycosides, flavonol glycosides, flavonol glycosides, isoflavone glycosides, isoflavanone glycosides, anthocyanidin glycosides Body, leucoanthocyanidin glycoside, proanthocyanidin glycoside, etc., but flavone glycoside, flavan glycoside, flavanone glycoside, flavanol glycoside, flavonol glycoside, flavonol glycoside, isoflavone It is preferable that it is a 1 type, or 2 or more types of mixture of glycoside and isoflavanone glycoside. Also included are those in which the number of OH groups (hydroxyl groups) bonded to the A ring and B ring in each molecule is different, and those in which an OCH 3 group (methoxy group) is bonded. Of these, those having a blood pressure lowering action are particularly preferable.

フラボノイドに結合している糖類としては、グルコース、ガラクトース、ラムノース、キシロース、アラビノース、アピオース等の単糖、ルチノース、ネオヘスペリドース、ソフォロース、サンブビオース、ラミナリビオース等の二糖、ゲンチオトリオース、グルコシルルチノース、グルコシルネオヘスペリドース等の三糖、これらの糖に更に糖類が結合したもの、又はこれらの混合物が挙げられ、風味、水への溶解性の点から、糖に更に糖類が結合したものであることが好ましい。   Examples of saccharides bound to flavonoids include monosaccharides such as glucose, galactose, rhamnose, xylose, arabinose and apiose, disaccharides such as lutinose, neohesperidose, sofolose, sambubiose and laminaribiose, gentiotriose and glucosyl lutinose Saccharide, glucosyl neohesperidos, etc., saccharides bound to these saccharides, or mixtures thereof. From the viewpoint of flavor and solubility in water, saccharides are further bound to saccharides. Preferably there is.

本発明において、(B)フラボノイド類は、1分子中のA環又はB環にOH基を1つ又は2つ以上有し、該OH基に隣接した位置(オルト位)にOH基を有しないものであることが、色調変化抑制の点で必要である。具体的には、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン、ナリゲニン、ジオスミン、ネオジオスミン、ジオスメチン、モリン、ブラッシジン、ナルシッシン、イソラムネチン、ロビニン、アストラガリン、ケンフェロール、トリシン、ロイフォリン、アピイン、アピゲニン、ポンシリン、ネオポンシリン、イソサクラネチン、ガランギン、リナロシド、ペクトリナリゲニン、クリシマリン、クリシン、フォルツネリン、アカセチン、これらの糖付加物、これらの誘導体、これらの酵素処理物から選択される1種又は2種以上の混合物が挙げられるが、風味、水への溶解性の点から、糖付加物、酵素処理物を含むフラボノイド混合物を使用するのが好ましい。また、OH基は、A環及びB環のそれぞれに1つ以上有するものであることが、同様の点から好ましい。   In the present invention, (B) flavonoids have one or more OH groups on the A ring or B ring in one molecule, and do not have an OH group at a position adjacent to the OH group (ortho position). It is necessary from the viewpoint of suppressing color change. Specifically, hesperidin, neohesperidin, hesperetin, naringin, naligenin, diosmin, neodiosmin, diosmethine, morin, brassidin, narcissin, isorhamnetin, robinin, astragalin, kaempferol, tricine, leuporin, apine, apigenin, poncillin, neoponlin , Isosakuranetin, galangin, linaroside, pectrinaligenin, chrysimarin, chrysin, fortunerin, acacetin, sugar adducts thereof, derivatives thereof, and one or a mixture of two or more selected from these enzyme-treated products. From the viewpoint of flavor, solubility in water, it is preferable to use a flavonoid mixture containing a sugar adduct and an enzyme-treated product. Moreover, it is preferable from the same point that it has one or more OH groups in each of A ring and B ring.

本発明において、(B)フラボノイド類は、フラボノイド配糖体を含むものであるのが、溶解性の点で好ましい。フラボノイド配糖体は、全フラボノイド中、下記式(2)で表される配糖体の質量%が50%以上であるのが好ましく、より好ましくは70%以上、更に80%以上であるのが好ましく、更に85〜100%、特に90〜99.9%、殊更91〜99%であるのが、風味、溶解性の点で好ましい。
配糖体/{配糖体+アグリコン}×100(%) 式(2)
In the present invention, the (B) flavonoids preferably contain a flavonoid glycoside from the viewpoint of solubility. In the flavonoid glycoside, the mass% of the glycoside represented by the following formula (2) in all flavonoids is preferably 50% or more, more preferably 70% or more, and further preferably 80% or more. It is preferably 85 to 100%, particularly 90 to 99.9%, particularly 91 to 99%, from the viewpoint of flavor and solubility.
Glycoside / {Glycoside + Aglycon} × 100 (%) Formula (2)

本発明において、(B)フラボノイド類の含有量は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて、測定することができる(木村進ら、前出)。例えば、ナリゲニンやナリンギンについては、特開2002-199896号公報記載の方法で測定できる。また、アピゲニンについては、下記方法により、測定できる。   In the present invention, the content of (B) flavonoids can be measured using high performance liquid chromatography (HPLC) (Susumu Kimura et al., Supra). For example, naligenin and naringin can be measured by the method described in JP-A-2002-199896. Apigenin can be measured by the following method.

<HPLC分析例>
アピゲニン(7,4’,5-トリヒドロキシフラボン)
溶離液;アセトニトリル/25mMリン酸2水素カリウム水溶液(pH2.4)=30:70
(v/v)
カラム;Mightysil RP-18 GP 150-4.6 5μm
検出器;UV340nm
流速;1ml/分
<Example of HPLC analysis>
Apigenin (7,4 ', 5-trihydroxyflavone)
Eluent: acetonitrile / 25 mM potassium dihydrogen phosphate aqueous solution (pH 2.4) = 30: 70
(V / v)
Column; Mightysil RP-18 GP 150-4.6 5μm
Detector: UV340nm
Flow rate: 1 ml / min

本発明においては、(B)フラボノイド類が、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン、ナリゲニン、ジオスミン、ネオジオスミン、ジオスメチン、モリン、ブラッシジン、ナルシッシン、イソラムネチン、ロビニン、アストラガリン、ケンフェロール、トリシン、ロイフォリン、アピイン、アピゲニン、ポンシリン、ネオポンシリン、イソサクラネチン、ガランギン、リナロシド、ペクトリナリゲニン、クリシマリン、クリシン、フォルツネリン、アカセチン、これらの2種以上の混合物であるのが好ましく、更にナリンギン、ナリンゲニン、ロイフォリン、アピイン、アピゲニン、ロビニン、アストラガリン、ケンフェロール、モリン、ガランギン、クリシン、これらから選択される1種又は2種以上の混合物であるのが、色調変化抑制、工業的生産性の点で好ましい。   In the present invention, (B) flavonoids are hesperidin, neohesperidin, hesperetin, naringin, naligenin, diosmin, neodiosmin, diosmethine, morin, brassidin, narcissin, isorhamnetin, robinin, astragalin, kaempferol, tricine, leuforin, Apine, apigenin, poncillin, neoponcillin, isosakuranetin, galangin, linaroside, pectrinaligenin, chrysimarin, chrysin, fortunerin, acetetine, preferably a mixture of two or more of these, naringin, naringenin, leuporin, apiin, apigenin, Robinin, astragalin, kaempferol, morin, galangin, chrysin, a mixture of one or more selected from these The is, color change suppressed, preferred in terms of industrial productivity.

本発明において、フラボノイド配糖体を構成する糖が、下記式(1)を満たすものであるのが、保存性の点で好ましい。
R/Z=0〜0.5未満 式(1)
ここで、RとZは、それぞれ下記の数のことである。
R;フラボノイド配糖体1モル中のデオキシ糖のモル数
Z;フラボノイド配糖体1モル中の全構成糖のモル数
In the present invention, it is preferable from the viewpoint of storage stability that the sugar constituting the flavonoid glycoside satisfies the following formula (1).
R / Z = 0 to less than 0.5 Formula (1)
Here, R and Z are the following numbers, respectively.
R: moles of deoxy sugar in 1 mole of flavonoid glycoside Z: moles of all constituent sugars in 1 mole of flavonoid glycoside

本発明において、必要に応じて、配糖体にさらに糖を付加したり、糖を削除して、デオキシ糖の割合を低減することができる。デオキシ糖としては、ラムノース、フコースなどが例示され、ラムノースであるのが好ましい。   In the present invention, if necessary, a sugar can be added to the glycoside or the sugar can be deleted to reduce the proportion of deoxy sugar. Examples of deoxy sugars include rhamnose and fucose, and rhamnose is preferable.

本発明において、フラボノイド類は、R/Zの値が0〜0.5未満(式1)のフラボノ
イド配糖体を含むものであるのが好ましく、より好ましくは0.05〜0.47、更に0.1〜0.45、特に0.15〜0.4、殊更0.2〜0.38であるのが好ましい。
本発明においては、R/Zの値が0〜0.5未満(式1)に調製されたフラボノイド配糖体を、以下「糖比調整配糖体」と表記する。
In the present invention, the flavonoids preferably contain a flavonoid glycoside having an R / Z value of 0 to less than 0.5 (formula 1), more preferably 0.05 to 0.47, and further preferably 0.8. It is preferably 1 to 0.45, in particular 0.15 to 0.4, and more preferably 0.2 to 0.38.
In the present invention, a flavonoid glycoside prepared with an R / Z value of 0 to less than 0.5 (formula 1) is hereinafter referred to as “sugar ratio-adjusted glycoside”.

糖比調整配糖体は、クリシマリン、アストラガリンのようなグルコース配糖体を含むフラボノイド混合物、及び/又はグルコース配糖体に、ヘスペリジン、ジオスミン等のルチノース配糖体のようなデオキシ糖を含む配糖体を混合し、R/Z比を調整したフラボノイド混合物でもよい。   The sugar ratio-adjusted glycoside is a flavonoid mixture containing a glucose glycoside such as chrysimarin or astragalin, and / or a glucose glycoside containing a deoxy sugar such as a rutinose glycoside such as hesperidin or diosmin. A flavonoid mixture in which saccharides are mixed and the R / Z ratio is adjusted may be used.

また、糖比調整配糖体は、ネオポンシリン(イソサクラネチン-7-ルチノサイド)、ポンシリン(イソサクラネチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ロイフォリン(アピゲニン-7-ルチノサイド)、ナルッシン(イソラムネチン-3-ルチノサイド)、ジオスミン(ジオスメチン-7-ルチノサイド)、ネオジオスミン(ジオスメチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ヘスペリジン(ヘスペレチン-7-ルチノサイド)、ネオヘスペリジン(ヘスペレチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ナリンギン(ナリゲニン-7-ネオヘスペリドサイド)等のルチノース及び/又はネオヘスペリドース配糖体を、稲葉ら(日本食品工業学会誌、Vol.43、No.11、p1212(1996))の方法等による酸加水分解、又は増川ら(日本食品工業学会誌、Vol.32、No.12、p869(1985))の方法等による酵素加水分解することにより得られるイソサクラネチン-7-グルコシド、アピゲニン-7-グルコシド、イソラムネチン-3-グルコシド、ジオスメチン-7-グルコシド、ヘスペレチン-7-グルコシド、ナリゲニン-7-グルコシド等の加水分解グルコース配糖体を含むフラボノイド混合物及び/又はグルコース配糖体と、ヘスペリジン、ジオスミン等のルチノース配糖体のようなデオキシ糖を含む配糖体とを混合し、R/Z比を調整したフラボノイド混合物でもよい。   The sugar ratio-adjusted glycosides are neoponcillin (isosacraletin-7-rutinoside), poncillin (isosacraletin-7-neosperidside), reifolin (apigenin-7-rutinoside), nalssin (isoramnetin-3-rutinoside), diosmin. (Diosmethine-7-rutinoside), neodiosmin (diosmethine-7-neohesperideside), hesperidin (hesperetin-7-rutinoside), neohesperidin (hesperetin-7-neohesperideside), naringin (narigenin-7-neohe) The hydrolysis of lutinose and / or neohesperidose glycosides such as (Speridoside) by the method of Inaba et al. (Journal of the Japan Food Industry Association, Vol. 43, No. 11, p1212 (1996)), or Masukawa Et al. (Japan Food Industry Society Journal, Vol. 32, No. 12, p. 869 (1985)) and the like, which are obtained by enzymatic hydrolysis by the method of, for example, isosakuranetin-7-glucoside, apigenin-7-glucoside, isorhamnetin-3-glucoside, diosmethine-7-glucoside, hesperetin-7-glucoside, naligenin-7 -Mixing a flavonoid mixture and / or glucose glycoside containing a hydrolyzed glucose glycoside such as glucoside with a glycoside containing a deoxy sugar such as a rutinose glycoside such as hesperidin or diosmin, and R / Z It may be a flavonoid mixture in which the ratio is adjusted.

更に、糖比調整配糖体は、ネオポンシリン(イソサクラネチン-7-ルチノサイド)、ロイフォリン(アピゲニン-7-ルチノサイド)、ナルッシン(イソラムネチン-3-ルチノサイド)、ジオスミン(ジオスメチン-7-ルチノサイド)、ヘスペリジン(ヘスペレチン-7-ルチノサイド)等のルチノース配糖体の糖鎖に、米谷ら(Biosci. Biotech. Biochem.、Vol.58、No.11、p1990(1990))の方法等により糖を付加して得られるグルコシルネオポンシリン、グルコシルロイフォリン、グルコシルナルッシン、グルコシルジオスミン、グルコシルヘスペリジン等のルチノース配糖体糖付加物を含むフラボノイド混合物や、ポンシリン(イソサクラネチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ネオジオスミン(ジオスメチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ネオヘスペリジン(ヘスペレチン-7-ネオヘスペリドサイド)、ナリンギン(ナリゲニン-7-ネオヘスペリドサイド)等のネオヘスペリドース配糖体の糖鎖に米谷ら(Biosci. Biotech. Biochem.、Vol.60、No.4、p645(1996))の方法等により糖を付加して得られるグルコシルポンシリン、グルコシルネオジオスミン、グルコシルネオヘスペリジン、グルコシルナリンギン等のネオヘスペリドース配糖体糖付加物を含むフラボノイド混合物、又はルチノース配糖体糖付加物および/又はネオヘスペリドース配糖体糖付加物と、ヘスペリジン、ジオスミン等のルチノース配糖体のようなデオキシ糖を含む配糖体とを混合し、R/Z比を調整したフラボノイド混合物でもよい。   Furthermore, sugar ratio-adjusted glycosides include neoponcillin (isosacraletin-7-rutinoside), reifolin (apigenin-7-rutinoside), narucine (isoramnetin-3-rutinoside), diosmine (diosmethine-7-rutinoside), hesperidin (hesperetin- Glucosyl obtained by adding a sugar to the sugar chain of a rutinose glycoside such as 7-lutinoside by the method of Yoneya et al. (Biosci. Biotech. Biochem., Vol. 58, No. 11, p1990 (1990)). Flavonoid mixtures containing lutinose glycoside sugar adducts such as neoponcillin, glucosylleuphorin, glucosylnarussin, glucosyldiosmine, glucosylhesperidin, poncillin (isosacraletin-7-neohesperidoside), neodiosmin (diosmethine) -7-Neohesperidoside), Neohesperidin (Hesperetin-7-Neohesperideside), Naringin (Narigenin-7-Neohesperidoside) and other sugar chains of neohesperidose glycosides such as Yoneya et al. (Biosci. Biochem., Biochem., Vol. 60, No. 4, p645 (1996)), etc., and obtained by adding a sugar, such as glucosylponcillin, glucosyl neodiosmine, glucosyl neohesperidin, glucosylnaringin, etc. Gluconoids containing a flavonoid mixture containing a body sugar adduct, or a rutinose glycoside sugar adduct and / or a neohesperidose glycoside sugar adduct, and a deoxy sugar such as a rutinose glycoside such as hesperidin or diosmin And a flavonoid mixture in which the R / Z ratio is adjusted.

本発明において、フラボノイド類は、R/Z=0〜0.5未満の糖比調整配糖体を含むものであるのが好ましい。フラボノイド類中の該糖比調整配糖体の含有量は、50%以上であるのが好ましく、更に60〜100%、特に70〜97%、殊更80〜95%であるのが好ましい。   In the present invention, the flavonoids preferably contain a sugar ratio-adjusted glycoside having R / Z = 0 to less than 0.5. The content of the sugar ratio-adjusted glycoside in the flavonoids is preferably 50% or more, more preferably 60 to 100%, particularly 70 to 97%, and particularly preferably 80 to 95%.

更に、本発明において、フラボノイド類は、下記のようにX及びYを定義した場合に、Y/(X+Y)の値が0であると、水溶性から好ましい。またこの場合、R/Zが0〜0.5であること、更に、R/Zが0〜0.4であることが塩濃度が高い溶液への溶解性、保存安定性を向上させる点から好ましい。また、Y/(X+Y)の値が0.1〜0.35の範囲にある場合、R/Zが0〜0.45未満、更に、R/Zが0〜0.4であることが、塩濃度が高い溶液への溶解性、保存安定性を向上させる点から好ましい。
また、Y/(X+Y)の値が0.36〜1未満の範囲にある場合、R/Z<0.35であること、更に、R/Z<0.33であることが水溶性、保存安定性を向上させる点から好ましい。
Furthermore, in the present invention, flavonoids are preferred from the viewpoint of water solubility when the value of Y / (X + Y) is 0 when X and Y are defined as follows. In this case, R / Z is 0 to 0.5, and further R / Z is 0 to 0.4 from the viewpoint of improving the solubility in a solution having a high salt concentration and storage stability. preferable. Further, when the value of Y / (X + Y) is in the range of 0.1 to 0.35, R / Z is 0 to less than 0.45, and R / Z is 0 to 0.4. This is preferable from the viewpoint of improving the solubility in a solution having a high salt concentration and storage stability.
Further, when the value of Y / (X + Y) is in the range of less than 0.36 to 1, it is R / Z <0.35, and further R / Z <0.33 is water-soluble and preserved. This is preferable from the viewpoint of improving stability.

ここで、XとYは、それぞれ下記の数のことである。
X;フラボノイド類1分子中のベンゼン環に結合したOH基の数
Y;フラボノイド類1分子中のベンゼン環に結合したOCH3基の数
Here, X and Y are the following numbers, respectively.
X: Number of OH groups bonded to the benzene ring in one flavonoid molecule
Y: Number of OCH 3 groups bonded to the benzene ring in one flavonoid molecule

液体調味料中の(C)エタノールの含有量は、1〜10%であるが、更に1〜7%、特に2〜5%、殊更3〜4.5%であるのが、フラボノイド類の溶解性、異味低減、風味バランス、すっきりとした呈味の点で好ましい。
更に、液体調味料中の(C)エタノールの含有量は、(A)ナトリウム100部に対して25〜250部、好ましくは40〜200部、より好ましくは55〜175部、更に70〜150部、特に80〜135部、殊更85〜125部であるのが、フラボノイド類の溶解性、風味バランス、すっきりとした呈味の点で好ましい。
The content of (C) ethanol in the liquid seasoning is 1 to 10%, but it is further 1 to 7%, particularly 2 to 5%, especially 3 to 4.5%. It is preferable in terms of properties, taste reduction, flavor balance, and refreshing taste.
Furthermore, content of (C) ethanol in liquid seasoning is 25-250 parts with respect to 100 parts of (A) sodium, Preferably it is 40-200 parts, More preferably, it is 55-175 parts, Furthermore, 70-150 parts. In particular, 80 to 135 parts, especially 85 to 125 parts is preferable in terms of solubility of flavonoids, flavor balance, and refreshing taste.

本発明において、(C)エタノールの含有量は、原料由来のエタノール量と新たに添加したエタノール量との合計量をいう。すなわち、液体調味料の原料として日本酒、ワイン等の酒、醤油、味醂等の醸造調味料の他、発酵物等を用いると、原料由来のエタノールが含まれることがある。その場合には、原料由来のエタノール量と新たに添加したエタノール量との合計が、上記範囲内であるものとする。なお、(C)エタノールの含有量は、ガスクロマトグラフィー(GLC)を使用して、測定することができる。   In the present invention, the content of (C) ethanol refers to the total amount of the ethanol amount derived from the raw material and the newly added ethanol amount. That is, when a fermented product or the like is used as a raw material for a liquid seasoning in addition to sake such as sake or wine, a brewed seasoning such as soy sauce or miso, ethanol derived from the raw material may be contained. In that case, the sum of the amount of ethanol derived from the raw material and the amount of newly added ethanol is within the above range. In addition, content of (C) ethanol can be measured using a gas chromatography (GLC).

本発明において、液体調味料中の(D)うま味調味料の含有量は0.1〜10%であるのが好ましく、より好ましくは0.5〜7%、更に1〜5%、特に1.5〜4%、殊更2〜3.5%含有するのが、うま味増強、風味バランスの点で好ましい。   In the present invention, the content of (D) umami seasoning in the liquid seasoning is preferably 0.1 to 10%, more preferably 0.5 to 7%, further 1 to 5%, and particularly 1. The content of 5 to 4%, particularly 2 to 3.5% is preferable in terms of umami enhancement and flavor balance.

更に、(A)ナトリウム100部に対して、(D)うま味調味料を20〜250部含有するのが好ましく、より好ましくは25〜150部、更に30〜100部、特に35〜70部、殊更40〜50部含有するのが、うま味増強、風味バランスの点で好ましい。   Furthermore, it is preferable to contain 20 to 250 parts of (D) umami seasoning with respect to 100 parts of (A) sodium, more preferably 25 to 150 parts, more preferably 30 to 100 parts, especially 35 to 70 parts, It is preferable to contain 40 to 50 parts in terms of umami enhancement and flavor balance.

(D)うま味調味料としては、タンパク質・ペプチド系調味料、アミノ酸系調味料、核酸系調味料、エキス系調味料、有機酸塩系調味料が挙げられるが、アミノ酸系調味料、核酸系調味料、有機酸塩系調味料が好ましい。   (D) Umami seasonings include protein / peptide seasonings, amino acid seasonings, nucleic acid seasonings, extract seasonings, organic acid salt seasonings, amino acid seasonings, nucleic acid seasonings. And organic acid salt seasonings are preferred.

核酸系調味料としては、5′−グアニル酸、イノシン酸等のナトリウム、カリウムあるいはカルシウム塩等が挙げられる。核酸系調味料の含有量は0〜0.2%が好ましく、0.01〜0.1%が特に好ましい。なお、本発明においては、核酸ナトリウム塩を使用した場合は、ナトリウムの部分は成分(A)として、核酸の部分は成分(D)として本発明を構成するものとする。例えば、イノシン酸2ナトリウムの場合、2ナトリウムは成分(A)、グルタミン酸は成分(D)として含有量を換算する。   Examples of nucleic acid seasonings include sodium, potassium or calcium salts such as 5'-guanylic acid and inosinic acid. The content of the nucleic acid seasoning is preferably 0 to 0.2%, particularly preferably 0.01 to 0.1%. In the present invention, when a nucleic acid sodium salt is used, the sodium portion is configured as component (A), and the nucleic acid portion is configured as component (D). For example, in the case of disodium inosinate, the content is converted as component (A) for disodium and component (D) for glutamic acid.

アミノ酸系調味料としては酸性アミノ酸、塩基性アミノ酸、及びこれらの塩が挙げられる。なお、本発明においては、アミノ酸ナトリウム塩を使用した場合は、ナトリウムの部分は成分(A)として、アミノ酸の部分は成分(D)として本発明を構成するものとする。例えば、グルタミン酸ナトリウムの場合、ナトリウムは成分(A)、グルタミン酸は成分(D)として含有量を換算する。本発明の液体調味料において、アミノ酸系調味料の含有量は、酸性アミノ酸が2%超、及び/又は塩基性アミノ酸が1%超であるのが好ましい。また、酸性アミノ酸は2%超5%以下、更に2.4〜4.5%、特に2.5〜3.8%であることが、塩味の持続性の点から好ましい。塩基性アミノ酸は1%超3%以下、更に1.2〜2.5%、特に1.5〜2%であることが、塩味の持続性の点から好ましい。なお、本発明の液体調味料は、醸造調味料をベースとしたものが塩味の持続性、風味等の点から好ましいが、この場合には、アミノ酸は原料醤油由来のものも含み、上記範囲に満たない場合には、酸性アミノ酸、塩基性アミノ酸塩等を更に添加することが好ましい。なお、本発明にいう「酸性アミノ酸、塩基性アミノ酸」は、遊離(フリー)のアミノ酸又はアミノ酸塩の状態のものを指すが、本発明に規定する含有量は、遊離のアミノ酸に換算した値をいう。   Examples of the amino acid seasoning include acidic amino acids, basic amino acids, and salts thereof. In the present invention, when an amino acid sodium salt is used, the sodium part constitutes the component (A) and the amino acid part constitutes the component (D). For example, in the case of sodium glutamate, the content is converted as component (A) for sodium and component (D) for glutamic acid. In the liquid seasoning of the present invention, the content of the amino acid seasoning is preferably more than 2% for acidic amino acids and / or more than 1% for basic amino acids. Moreover, it is preferable from the point of the sustainability of salty taste that acidic amino acids are more than 2% and 5% or less, and also 2.4 to 4.5%, especially 2.5 to 3.8%. The basic amino acid content is preferably more than 1% and 3% or less, more preferably 1.2 to 2.5%, and particularly preferably 1.5 to 2% from the viewpoint of the persistence of salty taste. In addition, the liquid seasoning of the present invention is preferably based on a brewing seasoning from the viewpoint of the sustainability of salty taste, flavor, etc.In this case, the amino acids include those derived from raw material soy sauce, and in the above range If not, it is preferable to add an acidic amino acid, a basic amino acid salt or the like. The “acidic amino acid, basic amino acid” referred to in the present invention refers to a free (free) amino acid or amino acid salt, but the content defined in the present invention is a value converted to a free amino acid. Say.

また、本発明の液体調味料においては、酸性アミノ酸、塩基性アミノ酸の中でも酸性アミノ酸であるアスパラギン酸、グルタミン酸が塩味の持続性の点から好ましく、更に、アスパラギン酸とグルタミン酸を併用することが、塩味の持続性の点から好ましい。この場合、アスパラギン酸の含有量は1%超3%以下が好ましく、更に1.2〜2.5%、特に1.2〜2%であることが、塩味の持続性の点から好ましい。アスパラギン酸は、醸造調味料をベースとした場合には原料由来のものも含み、上記範囲に満たない場合には、L−アスパラギン酸、L−アスパラギン酸ナトリウム等を更に添加することが好ましい。また、グルタミン酸の含有量は1%超2%以下が好ましく、更に1.2〜2%、特に1.3〜1.8%であることが、塩味の持続性の点から好ましい。グルタミン酸は、醸造調味料をベースとした場合には原料由来のものも含み、上記範囲に満たない場合には、L−グルタミン酸、L−グルタミン酸ナトリウム等を更に添加することが好ましい。   In the liquid seasoning of the present invention, among the acidic amino acids and basic amino acids, aspartic acid and glutamic acid, which are acidic amino acids, are preferable from the standpoint of the persistence of salty taste, and it is further preferable to use aspartic acid and glutamic acid in combination. From the standpoint of sustainability. In this case, the content of aspartic acid is preferably more than 1% and 3% or less, more preferably 1.2 to 2.5%, and particularly preferably 1.2 to 2% from the viewpoint of salty persistence. When aspartic acid is based on a brewing seasoning, it also includes those derived from raw materials, and when it is less than the above range, it is preferable to further add L-aspartic acid, sodium L-aspartate, and the like. Further, the content of glutamic acid is preferably more than 1% and 2% or less, more preferably 1.2 to 2%, and particularly preferably 1.3 to 1.8% from the viewpoint of salty persistence. When glutamic acid is based on a brewing seasoning, it also includes those derived from raw materials. When it is less than the above range, it is preferable to further add L-glutamic acid, sodium L-glutamate and the like.

塩基性アミノ酸としては、リジン、アルギニン、ヒスチジン、及びオルニチンが挙げられるが、中でもリジン、ヒスチジンが好ましく、特にヒスチジンが好ましい。リジンの含有量は0.5〜1%であることが塩味の刺激感の点で好ましく、ヒスチジンの含有量は0.2〜2%、更に0.5〜1%であることが、塩味の増強及び持続性の点から好ましい。これらの塩基性アミノ酸も醸造調味料をベースとした場合には原料由来のものも含み、上記範囲に満たない場合には、更に添加することが好ましい。   Basic amino acids include lysine, arginine, histidine, and ornithine. Among them, lysine and histidine are preferable, and histidine is particularly preferable. The content of lysine is preferably 0.5 to 1% in terms of salty irritation, and the content of histidine is 0.2 to 2%, more preferably 0.5 to 1%. It is preferable in terms of enhancement and durability. When these basic amino acids are also based on brewing seasonings, they also include those derived from raw materials.

上記以外のものとしては、例えば、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、シスチン、スレオニン、チロシン、イソロイシン、あるいはこれらのナトリウム塩又はカリウム塩等が挙げられ、これらを1種又は2種以上配合することができる。配合後のアミノ酸の含有量はそれぞれ遊離のアミノ酸に換算した場合、グリシンは0.3%超、アラニンは0.7%超、フェニルアラニンは0.5%超、シスチンは0%超、スレオニンは0.3%超、チロシンは0.2%超、イソロイシンは0.5%超であり、かつそれぞれ上限は1.5%以下が好ましい。中でもイソロイシンが塩味の持続性の点で好ましく、含有量は0.5〜1%であることが好ましい。   Examples of those other than the above include glycine, alanine, phenylalanine, cystine, threonine, tyrosine, isoleucine, or a sodium salt or potassium salt thereof, and one or more of them can be blended. When the amino acid content after blending is converted to free amino acid, glycine is over 0.3%, alanine is over 0.7%, phenylalanine is over 0.5%, cystine is over 0%, threonine is 0 More than .3%, tyrosine is more than 0.2%, isoleucine is more than 0.5%, and the upper limit is preferably 1.5% or less. Of these, isoleucine is preferable in terms of salty sustainability, and the content is preferably 0.5 to 1%.

アミノ酸の含有量は、アミノ酸分析計(日立L−8800)を用いて測定することができる。核酸、有機酸の含有量は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を使用して測定することができる。   The amino acid content can be measured using an amino acid analyzer (Hitachi L-8800). The contents of nucleic acids and organic acids can be measured using high performance liquid chromatography (HPLC).

本発明において、有機酸塩系調味料としては乳酸、コハク酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸、グルコン酸等の有機酸のナトリウム塩、カリウム塩等を使用することができる。特にコハク酸二ナトリウム、グルコン酸ナトリウムが好ましい。これらの含有量は0〜0.3%が好ましく、0.05〜0.2%が特に好ましい。なお、本発明においては、有機酸ナトリウム塩を使用した場合は、ナトリウムの部分は成分(A)として、有機酸の部分は成分(D)として本発明を構成するものとする。例えば、グルコン酸ナトリウムの場合、ナトリウムは成分(A)、グルコン酸は成分(D)として含有量を換算する。   In the present invention, as an organic acid salt-based seasoning, sodium salts, potassium salts, and the like of organic acids such as lactic acid, succinic acid, malic acid, citric acid, tartaric acid, and gluconic acid can be used. In particular, disodium succinate and sodium gluconate are preferable. These contents are preferably 0 to 0.3%, particularly preferably 0.05 to 0.2%. In the present invention, when an organic acid sodium salt is used, the sodium portion is configured as the component (A), and the organic acid portion is configured as the component (D). For example, in the case of sodium gluconate, the content is converted as a component (A) for sodium and as a component (D) for gluconic acid.

本発明において、核酸系調味料、成分(D)以外のアミノ酸系調味料、有機酸塩系調味料及び酸味料等を含有することが相乗的に塩味を増強できる点、及び塩味のみならず、苦味の低減、醤油感の増強等の点から好ましい。   In the present invention, in addition to nucleic acid-based seasonings, amino acid-based seasonings other than component (D), organic acid salt-based seasonings and acidulants can be synergistically enhanced saltiness, and not only salty taste, This is preferable from the viewpoint of reducing bitterness and enhancing the feeling of soy sauce.

本発明において、ナトリウム以外のアルカリ金属又はアルカリ土類金属を用いるのが、風味、ナトリウム摂取量低減の点で好ましい。
本発明において、ナトリウム以外のアルカリ金属又はアルカリ土類金属として、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等を用いることが風味の点から好ましい。カリウム塩としては塩化カリウム、クエン酸カリウム、グルタミン酸カリウム、酒石酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸カリウム、メタリン酸カリウムなどが挙げられるが、異味が少ない点から塩化カリウムが好ましい。マグネシウム塩としては塩化マグネシウム、グルタミン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸マグネシウムなどが挙げられるが、塩味が自然である点から塩化マグネシウムが好ましい。カルシウム塩としては、塩化カルシウム、乳酸カルシウム、クエン酸カルシウム、グリセロリン酸カルシウム、グルコン酸カルシウム、グルタミン酸カルシウム、焼成カルシウム、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、リボヌクレタイドカルシウム、リボヌクレオチドカルシウム、硫酸カルシウムなどが挙げられるが、風味・味の質の点から乳酸カルシウムが好ましい。
In the present invention, it is preferable to use an alkali metal or alkaline earth metal other than sodium in terms of flavor and sodium intake reduction.
In the present invention, it is preferable from the viewpoint of flavor that potassium salt, magnesium salt, calcium salt or the like is used as the alkali metal or alkaline earth metal other than sodium. Examples of the potassium salt include potassium chloride, potassium citrate, potassium glutamate, potassium tartrate, potassium phosphate, potassium carbonate, potassium metaphosphate, and the like, but potassium chloride is preferred from the viewpoint that it has less taste. Examples of the magnesium salt include magnesium chloride, magnesium glutamate, magnesium oxide, magnesium carbonate, and magnesium sulfate. Magnesium chloride is preferred from the viewpoint of natural saltiness. Examples of calcium salts include calcium chloride, calcium lactate, calcium citrate, calcium glycerophosphate, calcium gluconate, calcium glutamate, calcined calcium, calcium phosphate, calcium carbonate, ribonucleotide calcium, ribonucleotide calcium, calcium sulfate, and the like. Calcium lactate is preferable from the viewpoint of flavor and taste quality.

本発明の液体調味料は、(A)ナトリウム、(B)フラボノイド類及び、(C)エタノールが所定量となるよう配合、攪拌、混合することにより、製造することができる。必要に応じて、(D)うま味調味料の他、水、無機塩、酸、アミノ酸類、核酸、糖類、賦形剤、香辛料、うま味以外の調味料、抗酸化剤、着色料、保存料、強化剤、乳化剤、ハーブ等の食品に使用可能な各種添加物を配合してもよい。   The liquid seasoning of this invention can be manufactured by mix | blending, stirring, and mixing so that (A) sodium, (B) flavonoids, and (C) ethanol may become predetermined amount. As needed, (D) umami seasonings, water, inorganic salts, acids, amino acids, nucleic acids, sugars, excipients, spices, seasonings other than umami, antioxidants, colorants, preservatives, You may mix | blend various additives which can be used for foodstuffs, such as a toughening agent, an emulsifier, and a herb.

本発明の液体調味料は、必要に応じて加熱処理を施してもよい。調味液を容器に充填後、加熱処理を行ったり、調味液を予めプレート式熱交換器などで加熱処理した後に、容器に充填して製造することができる。   The liquid seasoning of the present invention may be heat-treated as necessary. After the seasoning liquid is filled in the container, the heat treatment is performed, or the seasoning liquid is preheated with a plate heat exchanger or the like and then filled into the container.

本発明において、酸味料としては、乳酸、コハク酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸等を使用することができる。中でも乳酸、リンゴ酸、クエン酸が好ましく、特に乳酸が好ましい。乳酸の含有量は0〜2%が好ましく、0.3〜1%が特に好ましい。また、リンゴ酸、クエン酸の含有量は0〜0.2%が好ましく、0.02〜0.1%が特に好ましい。   In the present invention, as the sour agent, lactic acid, succinic acid, malic acid, citric acid, tartaric acid, and the like can be used. Of these, lactic acid, malic acid, and citric acid are preferable, and lactic acid is particularly preferable. The content of lactic acid is preferably 0 to 2%, particularly preferably 0.3 to 1%. The content of malic acid and citric acid is preferably 0 to 0.2%, particularly preferably 0.02 to 0.1%.

更に、塩味を増強させる添加剤としては塩化アンモニウム、乳酸カルシウム等も効果があるが、配合した醤油を用いて加熱調理した際に、前者においては異味を生じ、後者においては調理する食品が硬くなる等の不都合が生じるため、汎用の調味料としての機能も備える醤油としては好ましくない。   In addition, ammonium chloride, calcium lactate, and the like are effective as additives that enhance salty taste, but when cooked with soy sauce that has been blended, the former has a nasty taste, and in the latter, the food to be cooked is hard. Therefore, it is not preferable as a soy sauce having a function as a general-purpose seasoning.

本発明の液体調味料において、遊離の糖類の含有量は3.5%未満であるのが好ましく、更に0.1〜3%、特に0.2〜2%、殊更0.5〜1.5%であるのが、風味バランスの点で好ましい。糖類としては、グルコース、ガラクトース、アラビノース、フルクトース、シュークロース等のほか、グリセロール、ソルビトール、トレハロース、還元水あめ等の糖アルコールも例示される。   In the liquid seasoning of the present invention, the content of free saccharides is preferably less than 3.5%, more preferably 0.1 to 3%, particularly 0.2 to 2%, particularly 0.5 to 1.5. % Is preferable in terms of flavor balance. Examples of the saccharide include glucose, galactose, arabinose, fructose, sucrose, and the like, as well as sugar alcohols such as glycerol, sorbitol, trehalose, and reduced syrup.

本発明において、成分(B)以外に、更にその他の血圧降下作用を有する物質を添加してもよい。その他の血圧降下作用を有する物質としては、γ−アミノ酪酸、食酢、ニコチアナミン、核酸誘導体、醤油粕、スフィンゴ脂質、ポリフェノール類、アンジオテンシン変換酵素阻害活性を有する物質等が挙げられる。これらの物質の液体調味料中での含有量は0.05〜5%、更に0.2〜3%、特に0.5〜2%であるのが、生理機能、風味、安定性の点で好ましい。   In the present invention, in addition to the component (B), other substances having a blood pressure lowering action may be added. Examples of other substances having a blood pressure lowering action include γ-aminobutyric acid, vinegar, nicotianamine, nucleic acid derivatives, soy sauce cake, sphingolipids, polyphenols, substances having angiotensin converting enzyme inhibitory activity, and the like. The content of these substances in the liquid seasoning is 0.05 to 5%, more preferably 0.2 to 3%, especially 0.5 to 2% in terms of physiological function, flavor and stability. preferable.

アンジオテンシン変換酵素阻害活性を有する物質としては、食品原料由来のペプチドを使用することができる。特に乳由来のペプチド、穀物由来のペプチド及び魚肉由来のペプチドが好ましい。ここで、穀物由来のペプチドとしては、穀物由来の分子量200〜4000のペプチド、特にとうもろこし由来の分子量200〜4000のペプチドが好ましい。さらにまた、とうもろこし蛋白、大豆蛋白、小麦蛋白等をプロテアーゼで処理して得られる分子量200〜4000のペプチド、特にとうもろこし蛋白をアルカリ性プロテアーゼで処理して得られる分子量200〜4000のペプチド(特開平7−284369号公報)が好ましい。魚肉由来のペプチドとしては、魚肉由来の分子量200〜10000のペプチド、さらにサバ、カツオ、マグロ、サンマ等の魚肉をプロテアーゼ処理して得られる分子量200〜10000のペプチド、特にカツオ蛋白をプロテアーゼ処理して得られる分子量200〜10000のペプチドが好ましい。   As a substance having an angiotensin converting enzyme inhibitory activity, a peptide derived from a food material can be used. Particularly preferred are peptides derived from milk, peptides derived from cereals and peptides derived from fish meat. Here, the cereal-derived peptide is preferably a cereal-derived peptide having a molecular weight of 200 to 4000, particularly a corn-derived peptide having a molecular weight of 200 to 4000. Furthermore, peptides having a molecular weight of 200 to 4000 obtained by treating corn protein, soybean protein, wheat protein and the like with a protease, particularly peptides having a molecular weight of 200 to 4000 obtained by treating corn protein with an alkaline protease (Japanese Patent Laid-Open No. 7-1990). No. 284369). As peptides derived from fish meat, peptides having a molecular weight of 200 to 10000 derived from fish meat, and peptides having a molecular weight of 200 to 10,000 obtained by subjecting fish meat such as mackerel, skipjack, tuna and saury to protease, particularly bonito protein, are treated with protease. Peptides having a molecular weight of 200 to 10,000 are preferred.

アンジオテンシン変換酵素阻害活性の強さは、アンジオテンシン変換酵素の活性を50%阻害する濃度(IC50)で示される。本発明に用いられるアンジオテンシン変換酵素阻害活性を有するペプチドのIC50は50〜1000μg/mL程度であれば、本発明の液体調味料において、血圧降下作用が期待できる。   The strength of angiotensin converting enzyme inhibitory activity is indicated by a concentration (IC50) that inhibits the activity of angiotensin converting enzyme by 50%. If the IC50 of the peptide having angiotensin converting enzyme inhibitory activity used in the present invention is about 50 to 1000 μg / mL, the liquid seasoning of the present invention can be expected to have a blood pressure lowering effect.

本発明の液体調味料に配合できるペプチドの市販品としては、とうもろこし由来のペプチドとしてペプチーノ(日本食品化工、IC50:130μg/mL)、小麦由来のペプチドとしてグルタミンペプチドGP−1(日清ファルマ、IC50:508μg/mL)、大豆由来のペプチドとしてハイニュート(不二製油、IC50:455μg/mL)、カツオ由来のペプチドとしてペプチドストレート(日本サプリメント、IC50:215μg/mL)等が挙げられる。   Commercially available peptides that can be blended in the liquid seasoning of the present invention include peptino as a corn-derived peptide (Nippon Food Chemicals, IC50: 130 μg / mL), and glutamine peptide GP-1 as a peptide derived from wheat (Nisshin Pharma, IC50). : 508 μg / mL), high-newt (Fuji Oil, IC50: 455 μg / mL) as a peptide derived from soybean, peptide straight (Nippon Supplement, IC50: 215 μg / mL) as a peptide derived from skipjack.

当該ペプチドのアンジオテンシン変換酵素阻害活性は、例えば合成基質p−ヒドロキシベンゾイル−グリシル−L−ヒスチジル−L−ロイシンを用いた簡便で再現性の良い測定キットのACEカラー(富士レビオ株式会社)を使用することにより測定することができる。   The angiotensin converting enzyme inhibitory activity of the peptide uses, for example, an ACE color (Fujirebio Co., Ltd.), a simple and reproducible measurement kit using the synthetic substrate p-hydroxybenzoyl-glycyl-L-histidyl-L-leucine. Can be measured.

本発明においては、調味料中、成分(B)及び血圧降下作用を有する物質を除いた部分の窒素含有量が1.6%以上であることが、フラボノイド類や血圧降下作用を有する物質を含有させたものであるにもかかわらず、風味を低下させず、またナトリウム含有量が低いにもかかわらず塩味を増強させる点から好ましい。また、窒素の含有量は1.6〜2%であることがより好ましい。   In the present invention, in the seasoning, the nitrogen content of the portion excluding the component (B) and the substance having a blood pressure lowering action is 1.6% or more, which contains flavonoids and substances having a blood pressure lowering action Despite being made, it is preferable because it does not lower the flavor and enhances the salty taste despite the low sodium content. The nitrogen content is more preferably 1.6-2%.

通常の醤油の場合は窒素含有量は1.2〜1.6%であるが、窒素含有量を1.6%以上とするには、通常の方法で醸造した醤油に、アミノ酸等の窒素を含有する物質を本発明の規定範囲の量となるように添加すること、又は濃縮及び脱塩の工程を施すことにより達成できる。例えば、減塩濃縮法によってナトリウムや食塩を除去するとともに、水を主成分とする揮発成分での希釈率を調整する方法や、電気透析装置によってナトリウムや食塩を除去する際に起こるイオンの水和水の移動を利用して、窒素分も同時に濃縮する方法等がある。また、通常より食塩分の低い減塩醤油をRO膜や減圧濃縮により、窒素含有量を高める方法や、逆に、たまり醤油、再仕込み醤油のような窒素含有量の高い醤油から脱塩することによる方法等がある(「増補 醤油の科学と技術」 栃倉辰六郎編著、日本醸造協会発行、1994年)。   In the case of normal soy sauce, the nitrogen content is 1.2 to 1.6%. To make the nitrogen content 1.6% or more, nitrogen such as amino acids is added to soy sauce brewed by a normal method. This can be achieved by adding the substance to be contained in an amount within the specified range of the present invention, or by performing steps of concentration and desalting. For example, sodium and salt are removed by the salt reduction method, and the dilution rate with water-based volatile components is adjusted, and ion hydration occurs when sodium and salt are removed by an electrodialyzer. There is a method of concentrating nitrogen content at the same time by using water movement. In addition, salt-reduced soy sauce with a lower salt content than usual by RO membrane or reduced pressure concentration to increase the nitrogen content, or conversely, desalting from soy sauce with higher nitrogen content, such as tamari soy sauce or re-prepared soy sauce (Science and technology of Soy Sauce supplement, edited by Toshiro Kuroshiro, published by Japan Brewing Association, 1994).

本発明の液体調味料において、窒素の含有量を1.6%以上とするためには、上記方法の他に、アミノ酸系調味料、核酸系調味料等を含有させることもできる。   In the liquid seasoning of the present invention, in order to make the nitrogen content 1.6% or more, in addition to the above method, an amino acid seasoning, a nucleic acid seasoning and the like can also be contained.

また、本発明の液体調味料においては、pHが3〜6.5、更に4〜6、特に4.5〜5.5、殊更4.6〜5.0未満であることが、風味変化抑制の点で好ましい。更に、塩素量4〜9%、固形分量20〜45%の特数値を有することが好ましい。   Further, in the liquid seasoning of the present invention, the pH is 3 to 6.5, further 4 to 6, particularly 4.5 to 5.5, and particularly 4.6 to less than 5.0. This is preferable. Furthermore, it is preferable to have special values of 4 to 9% chlorine and 20 to 45% solid content.

本発明の液体調味料を、食品の加工・調理を含む製造に使用することで、食品の色調変化抑制効果が得られる。従って、本発明は、食品の製造方法としても有用である。   By using the liquid seasoning of the present invention for production including processing and cooking of food, an effect of suppressing change in color tone of the food can be obtained. Therefore, the present invention is also useful as a food production method.

なお、本発明において、液体調味料として減塩醤油、低塩醤油を製造する場合は、醤油を含む調味液と成分(A)、(B)、(C)とを混合して製造することができる。すなわち、生醤油を電気透析、又は塩析/希釈により食塩含量の低下した生醤油(減塩生醤油、低塩生醤油)を調製し、火入れ工程後、成分(A)、(B)、(C)などを混合する方法、又は、火入れ工程後の醤油を電気透析、又は塩析/希釈により食塩含量の低下した醤油(減塩醤油、低塩醤油)を調製し、これを含む調味液と成分(A)、(B)、(C)などを混合する方法等により製造することができる。   In addition, in this invention, when manufacturing low salt soy sauce and low salt soy sauce as a liquid seasoning, it mixes and manufactures the seasoning liquid containing a soy sauce, and component (A), (B), (C). it can. That is, raw soy sauce having reduced salt content by electrodialysis or salting-out / dilution (reduced salt soy sauce, low salt soy sauce) is prepared, and after the burning step, components (A), (B), (C) Or soy sauce with reduced salt content prepared by electrodialysis or salting out / dilution of the soy sauce after the heating step (seasoned soy sauce, low salt soy sauce) A), (B), (C) and the like can be produced by a method of mixing.

本発明の液体調味料は、液体調味料を容器に充填した容器詰液体調味料であるのが好ましい。本発明に使用される容器の容量は10mL〜5Lであるのが好ましく、より好ましくは50mL〜2L、更に100mL〜1L、特に300mL〜800mL、殊更450〜700mLであるのが、安定性、使い勝手の点で好ましい。本発明に使用される容器は、一般の液体調味料と同様にポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器(いわゆるPETボトル)、金属缶、紙容器、ガラス瓶などの通常の形態で提供することができる。紙容器としては、紙基材とバリア性層(アルミニウム等の金属箔、エチレン−ビニルアルコール共重合体、塩化ビニリデン系重合体など)とヒートシール性樹脂層とを含む積層材を製函したものなどが挙げられる。   The liquid seasoning of the present invention is preferably a container-packed liquid seasoning in which a liquid seasoning is filled in a container. The capacity of the container used in the present invention is preferably 10 mL to 5 L, more preferably 50 mL to 2 L, further 100 mL to 1 L, particularly 300 mL to 800 mL, especially 450 to 700 mL, for stability and ease of use. This is preferable. The container used for this invention can be provided with normal forms, such as a shaping | molding container (so-called PET bottle), a metal can, a paper container, a glass bottle, etc. which have polyethylene terephthalate as a main component like a general liquid seasoning. . As a paper container, a laminated material including a paper base material and a barrier layer (a metal foil such as aluminum, an ethylene-vinyl alcohol copolymer, a vinylidene chloride polymer, etc.) and a heat-sealable resin layer is used. Etc.

本発明の液体調味料は、各種食品に使用することができる。本発明の液体調味料を用いることで、塩味の持続性が増強することから、ナトリウム量や食塩量が少ない食品の設計、製造が可能となる。   The liquid seasoning of this invention can be used for various foodstuffs. By using the liquid seasoning of the present invention, the persistence of salty taste is enhanced, so that it is possible to design and manufacture foods with a small amount of sodium or salt.

本発明の液体調味料を使用した食品としては、喫食時に食塩や醤油が含まれるものであれば特に制限はないが、例えば、吸い物、味噌汁、コンソメスープ、ポタージュスープ、卵スープ、ワカメスープ、フカヒレスープ等のスープ類、そば、うどん、ラーメン、パスタ等の麺類のつゆ・スープ・ソース類、おかゆ、雑炊、リゾット、お茶漬け等の米飯調理食品、カレー、ハヤシ等のルー、ハム、ソーセージ、ベーコン、チーズ等の畜産加工品、かまぼこ、干物、塩辛、珍味等の水産加工品、漬物等の野菜加工品、ポテトチップス、せんべい、クッキー等の菓子類、刺身、お浸し、冷奴、湯豆腐、鍋物、煮物、揚げ物、焼き物、蒸し物等の調理食品等が挙げられる。すなわち、本発明の液体調味料の用途(使用方法)としては、(i)上記食品に本発明品をふりかける用途、(ii)上記食品を本発明品につける用途、(iii)本発明品と食材を用いて調理する用途、(iv)本発明品を用いて加工食品を製造する用途などが例示される。   The food using the liquid seasoning of the present invention is not particularly limited as long as it contains salt and soy sauce at the time of eating. For example, soup, miso soup, consommé soup, potage soup, egg soup, wakame soup, shark fin Soups such as soup, soup, soup sauces, noodles such as buckwheat, udon, ramen, pasta, cooked rice such as rice porridge, miscellaneous cooking, risotto, tea pickles, roasted curry, coconut, ham, sausage, bacon, Processed livestock products such as cheese, processed fish products such as kamaboko, dried fish, salted and delicacy, processed vegetable products such as pickles, potato chips, rice crackers, cookies and other confectionery, sashimi, soaked, chilled fish, boiled tofu, hot pot, stewed food And cooked foods such as fried foods, grilled foods, and steamed foods. That is, the liquid seasoning of the present invention can be used in (i) an application in which the product of the present invention is sprinkled on the food, (ii) an application of applying the food to the product of the present invention, and (iii) a product of the present invention. Examples include the use of cooking using foodstuffs, and (iv) the use of manufacturing processed foods using the product of the present invention.

本発明の液体調味料の、食品中の含有量は0.01〜20%であるのが好ましく、更に0.05〜10%、特に0.1〜5%、殊更0.5〜3%であるのが風味バランス、食塩摂取量の点で好ましい。   The content of the liquid seasoning of the present invention in the food is preferably 0.01 to 20%, more preferably 0.05 to 10%, particularly 0.1 to 5%, and particularly 0.5 to 3%. It is preferable in terms of flavor balance and salt intake.

[試験例] [Test example]

(1)液体調味料1〜7
表1に示す配合で、ガラス製サンプル瓶(50mL容)に減塩醤油(丸大豆減塩しょうゆ、キッコーマン)、各種フラボノイド類、エタノール(和光純薬工業)を添加し、閉栓して液体調味料1〜7(ナトリウム含量3.2%、エタノール含量4%)を調製した。
尚、液体調味料7に用いた酵素処理ヘスペリジンAは、増川らの報文(前出)を参考にして調製し、分析を行った。すなわち、ヘスペリジン1gを1NのNaOHで溶解させた後、1NのHClでpHを4とした。この液にヘスペリジナーゼ(「可溶性ヘスペリジナーゼ<タナベ>2号」、田辺製薬)を1g加え、50℃にて4時間反応を行った。次いで、ろ紙(ToyoNo.5)でろ過し、蒸留水で洗浄して、ろ液を集めた。これを1NのNaOHで中和した後、凍結乾燥して、酵素で加水分解処理したヘスペリジン組成物を得た。HPLCを用いて組成分析を行ったところ、7−グルコシルヘスペレチン含量56.4%、ヘスペレチン含量14.6%、ヘスペリジン含量29.0%であった(R/Z=0.17、Y/(X+Y)=0.33)。
(1) Liquid seasonings 1-7
In the formulation shown in Table 1, low salt soy sauce (round soybean low salt soy sauce, Kikkoman), various flavonoids, and ethanol (Wako Pure Chemical Industries) are added to a glass sample bottle (50 mL), and the liquid seasoning is closed. 1-7 (sodium content 3.2%, ethanol content 4%) were prepared.
The enzyme-treated hesperidin A used for the liquid seasoning 7 was prepared and analyzed with reference to the report by Masukawa et al. That is, 1 g of hesperidin was dissolved in 1N NaOH, and then the pH was adjusted to 4 with 1N HCl. To this solution, 1 g of hesperidinase (“soluble hesperidinase <Tanabe> No. 2”, Tanabe Seiyaku) was added and reacted at 50 ° C. for 4 hours. Subsequently, the mixture was filtered through a filter paper (Toyo No. 5), washed with distilled water, and the filtrate was collected. This was neutralized with 1N NaOH and then freeze-dried to obtain a hesperidin composition hydrolyzed with an enzyme. When the composition analysis was performed using HPLC, the 7-glucosyl hesperetin content was 56.4%, the hesperetin content was 14.6%, and the hesperidin content was 29.0% (R / Z = 0.17, Y / (X + Y ) = 0.33).

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(2)卵焼き評価
鶏卵(50g)を箸でときほぐし、(1)で調製した液体調味料を3g加え、混合した。次いで、テフロン(登録商標)製フライパンに、サラダ油0.8gを入れて火にかけた(都市ガス流量4L/分)。ここに、とき卵を注ぎ、箸で成形して、卵焼きを作製した。得られた卵焼きの色調を、下記評価基準にて、目視で評価した。尚、液体調味料1(フラボノイド類を添加しない減塩醤油)で作製した卵焼きを対照品とした。その結果を表1に示す。
(2) Egg baking evaluation Chicken eggs (50 g) were loosened with chopsticks, and 3 g of the liquid seasoning prepared in (1) was added and mixed. Next, 0.8 g of salad oil was put in a Teflon (registered trademark) frying pan and ignited (city gas flow rate 4 L / min). Eggs were poured into this, and then molded with chopsticks to prepare fried eggs. The color tone of the obtained fried egg was visually evaluated according to the following evaluation criteria. In addition, the fried egg produced with the liquid seasoning 1 (reduced salt soy sauce which does not add flavonoids) was made into the control | contrast goods. The results are shown in Table 1.

<評価基準>
○;対照品と同等の色調で、好ましい。
△;対照品よりは、ややくすんでいるが、許容できる色調で、やや好ましい。
×;対照品よりも、くすみが大で黒褐色となり、許容できない色調で、好ましくない。
<Evaluation criteria>
○: Color tone equivalent to that of the control product is preferable.
Δ: Slightly duller than the control product, but somewhat acceptable in acceptable color tone.
X: Duller than the control product, dark brown, unacceptable color tone, not preferable.

表1に示すように、液体調味料2、3を用いて作製した卵焼きは、作製中から徐々に色調がくすみ、黒褐色に変化して好ましいものではなかった。これに対し、液体調味料4、5、7を使用して作製した卵焼きは、フラボノイド類を含有するにもかかわらず、対照品と同等の色調を呈し、好ましいものであった。また、液体調味料6(アピゲニン等を含むコウリャン色素を含有)を用いて作製した卵焼きは、対照品よりもややくすんだものの、液体調味料2、3で作製した卵焼きよりは色調変化が顕著ではなく、やや良好であった。   As shown in Table 1, the fried egg produced using the liquid seasonings 2 and 3 was not preferable because the color tone gradually faded from the production and changed to blackish brown. On the other hand, the fried egg produced using the liquid seasonings 4, 5, and 7 exhibited a color tone equivalent to that of the control product although it contained flavonoids, and was preferable. In addition, the fried egg produced using the liquid seasoning 6 (containing cuilliant pigment containing apigenin and the like) is slightly duller than the control product, but the color change is more remarkable than the fried egg produced with the liquid seasonings 2 and 3. Not good.

このように、液体調味料2、3(フラボノイド類のOH基に隣接した位置(オルト位)にOH基を有するフラボノイド類を含有)の場合は、調理品の色調変化が顕著で好ましくないものであった。一方、液体調味料4〜7(フラボノイド類のOH基に隣接した位置(オルト位)にOH基を有しないフラボノイド類を含有)の場合、フラボノイド類が添加されているにもかかわらず、液体調味料2、3よりも良好な色調であった。特に、液体調味料4、5、7の調理品は、フラボノイド類が添加されているにもかかわらず、フラボノイド類未添加の液体調味料1の調理品と同等の色調を呈し、好ましいものであった。   Thus, in the case of liquid seasonings 2 and 3 (containing flavonoids having an OH group at a position (ortho position) adjacent to the OH group of the flavonoids), the color change of the cooked product is remarkable and undesirable. there were. On the other hand, in the case of liquid seasonings 4 to 7 (containing flavonoids having no OH group at a position adjacent to the OH group (ortho position) of the flavonoids), the liquid seasoning is performed even though the flavonoids are added. The color tone was better than those of Samples 2 and 3. In particular, the cooked products of liquid seasonings 4, 5, and 7 are preferable because they exhibit the same color tone as the cooked product of liquid seasoning 1 to which no flavonoids are added, although flavonoids are added. It was.

(3)液体調味料8〜14
表2に示す配合で、ガラス製サンプル瓶(50mL容)に濃口醤油(「丸大豆しょうゆ」、キッコーマン)、ナリンギン(関東化学)、ヘスペリジン(和光純薬工業)、ヘスペレチン(和光純薬工業)、糖付加ヘスペリジン(「αGヘスペリジンPAT」、江崎グリコ、R/Z=0.36、Y/(X+Y)=0.33)、酵素処理ヘスペリジンA((1)で調製したもの)、エタノール(和光純薬工業)を添加し、閉栓して容器詰め液体調味料8〜14(ナトリウム含量5.9%、カリウム含量0.4%、エタノール含量4%)を調製した。
これらの液体調味料を、スクリューキャップ式ガラス製遠心管(IWAKI、10mL容)に、4gずつ入れ、キャップを閉めて、60℃の恒温槽に静置した。5日後に取り出し、目視で状態を観察した。その結果を表2に示す。
(3) Liquid seasoning 8-14
In the composition shown in Table 2, in a glass sample bottle (50 mL volume), dark soy sauce ("maru soy soy sauce", Kikkoman), Naringin (Kanto Chemical), Hesperidin (Wako Pure Chemical Industries), Hesperetin (Wako Pure Chemical Industries), Sugar-added hesperidin (“αG hesperidin PAT”, Ezaki Glico, R / Z = 0.36, Y / (X + Y) = 0.33), enzyme-treated hesperidin A (prepared with (1)), ethanol (Wako Pure) Yakugyo Kogyo Co., Ltd.) was added and the container was closed to prepare a liquid seasoning 8 to 14 (sodium content 5.9%, potassium content 0.4%, ethanol content 4%).
4g of these liquid seasonings were put into a screw cap type glass centrifuge tube (IWAKI, 10mL capacity), the cap was closed, and it was left still in a 60 degreeC thermostat. The product was taken out after 5 days and visually observed. The results are shown in Table 2.

Figure 2007325588
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表2に示すように、液体調味料8〜11では沈殿が観察され、高温での保存性が良好ではないことが示された。これに対し、液体調味料12〜14では沈殿が観察されず、高温での保存安定性が良好であることが判明した。
このようにオルト位にOH基を有さないフラボノイド配糖体で、配糖体の糖組成が特定範囲(R/Z=0〜0.5未満)である糖付加ヘスペリジンを配合することで、高温保存時における沈殿発生が抑制され、保存安定性に優れていることが示された。
As shown in Table 2, precipitation was observed in the liquid seasonings 8 to 11, indicating that the storage stability at high temperatures was not good. On the other hand, in the liquid seasonings 12-14, precipitation was not observed and it turned out that the storage stability at high temperature is favorable.
In this way, by blending sugar-added hesperidin having a sugar composition in a specific range (R / Z = 0 to less than 0.5) with a flavonoid glycoside having no OH group at the ortho position, It was shown that precipitation during high temperature storage was suppressed and storage stability was excellent.

(4)容器詰め液体調味料N
醤油(キッコーマン(株)/特撰丸大豆醤油)500部と減塩醤油(ヤマサ醤油(株)/減塩しょうゆ)500部とを混合したものに、ナリンギン(三栄源/サンフィックス ナリンギン、ナリンギン含量15%)を40部添加した後、エタノールを加え攪拌、混合した。これを70℃に加熱した後、500mLのPET容器に充填して、容器詰め液体調味料N(低塩醤油、ナトリウム含量4.5%、エタノール含量4.5%)を製造した。
(4) Containerized liquid seasoning N
Naringin (San-Eigen / Sanfix Naringin, Naringin content) mixed with 500 parts of soy sauce (Kikkoman Co., Ltd. / Tokumaru Soy Soy Sauce) and 500 parts of reduced salt soy sauce (Yamasa Soy Sauce / reduced salt soy sauce) 15 parts) was added, ethanol was added, and the mixture was stirred and mixed. This was heated to 70 ° C. and then filled into a 500 mL PET container to produce a container-packed liquid seasoning N (low salt soy sauce, sodium content 4.5%, ethanol content 4.5%).

(5)容器詰め液体調味料P
醤油(キッコーマン(株)/特撰丸大豆醤油)500部と減塩醤油(ヤマサ醤油(株)/減塩しょうゆ)500部とを混合したものに、糖付加ヘスペリジン(「αGヘスペリジンPAT」、江崎グリコ、R/Z=0.36、Y/(X+Y)=0.33)25部及び、メチルヘスペリジン(「メチルヘスペリジン」、アルプス薬品工業、R/Z=0.5、Y/(X+Y)=0.6)25部を添加した後、エタノール(和光純薬工業)を加え、攪拌、混合した。これをガラス製サンプル瓶(100mL容)に充填し、閉栓した。次いで、80℃のウォーターバスにて10分間加熱した後、流水で冷却して、容器詰め液体調味料P(ナトリウム含量5.9%、カリウム含量0.4%、エタノール含量4%、R/Z=0.43、Y/(X+Y)=0.46)を製造した。溶解性、風味等良好なものが得られた。
(5) Packed liquid seasoning P
A mixture of 500 parts of soy sauce (Kikkoman Co., Ltd. / Tokumaru Soy Soy Sauce) and 500 parts of reduced salt soy sauce (Yamasa Soy Sauce / reduced salt soy sauce), and sugar-added hesperidin (“αG Hesperidin PAT”, Ezaki Glyco, R / Z = 0.36, Y / (X + Y) = 0.33) and methyl hesperidin (“methyl hesperidin”, Alps Pharmaceutical Industries, R / Z = 0.5, Y / (X + Y) = 0.6) After adding 25 parts, ethanol (Wako Pure Chemical Industries) was added and stirred and mixed. This was filled into a glass sample bottle (100 mL volume) and closed. Next, after heating for 10 minutes in a water bath at 80 ° C., cooling with running water, the liquid seasoning P in a container P (sodium content 5.9%, potassium content 0.4%, ethanol content 4%, R / Z = 0.43, Y / (X + Y) = 0.46). Good solubility and flavor were obtained.

Claims (8)

次の(A)、(B)及び、(C)
(A)ナトリウム 0.4〜8質量%
(B)フラボノイド類 0.01〜4質量%
(C)エタノール 1〜10質量%
を含有する液体調味料であって、(B)フラボノイド類が、1分子中のA環又はB環にOH基を1つ又は2つ以上有し、該OH基に隣接した位置(オルト位)にOH基を有しないものである液体調味料。
Next (A), (B) and (C)
(A) Sodium 0.4-8 mass%
(B) Flavonoids 0.01-4% by mass
(C) Ethanol 1-10% by mass
A liquid seasoning containing (B), wherein the flavonoids have one or more OH groups in the A ring or B ring in one molecule and are adjacent to the OH group (ortho position) Liquid seasoning that has no OH group.
(B)フラボノイド類が、フラボノイド配糖体を含むものであるである請求項1記載の液体調味料。 The liquid seasoning according to claim 1, wherein (B) the flavonoid contains a flavonoid glycoside. 前記(B)において、フラボノイド配糖体を構成する糖が、下記式(1)を満たすものである請求項2記載の液体調味料。
R/Z=0〜0.5未満 式(1)
ここで、RとZは、それぞれ下記の数のことである。
R;フラボノイド配糖体1モル中のデオキシ糖のモル数
Z;フラボノイド配糖体1モル中の全構成糖のモル数
The liquid seasoning according to claim 2, wherein in (B), the sugar constituting the flavonoid glycoside satisfies the following formula (1).
R / Z = 0 to less than 0.5 Formula (1)
Here, R and Z are the following numbers, respectively.
R: moles of deoxy sugar in 1 mole of flavonoid glycoside Z: moles of all constituent sugars in 1 mole of flavonoid glycoside
(B)フラボノイド類が、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン、ナリゲニン、ジオスミン、ネオジオスミン、ジオスメチン、モリン、ブラッシジン、ナルシッシン、イソラムネチン、ロビニン、アストラガリン、ケンフェロール、トリシン、ロイフォリン、アピイン、アピゲニン、ポンシリン、ネオポンシリン、イソサクラネチン、ガランギン、リナロシド、ペクトリナリゲニン、クリシマリン、クリシン、フォルツネリン、アカセチン、これらの糖付加物、これらの誘導体、及びこれらの酵素処理物から選択される1種又は2種以上の混合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載の液体調味料。 (B) Flavonoids are hesperidin, neohesperidin, hesperetin, naringin, naligenin, diosmine, neodiosmin, diosmethine, morin, brassidin, narcissin, isorhamnetin, lobinin, astragalin, kaempferol, tricine, leuporin, apine, apigenin, ponsilin , Neoponcillin, isosakuranetin, galangin, linaroside, pectrinaligenin, chrysimarin, chrysin, fortunerin, acacetin, sugar adducts thereof, derivatives thereof, and mixtures of two or more of these enzymes. The liquid seasoning according to any one of claims 1 to 3. 液体調味料が、減塩醤油又は低塩醤油である請求項1〜4のいずれか1項に記載の液体調味料。 The liquid seasoning is a reduced salt soy sauce or a low salt soy sauce, The liquid seasoning according to any one of claims 1 to 4. 液体調味料が、容器詰め液体調味料である請求項1〜5のいずれか1項に記載の液体調味料。 A liquid seasoning is a container-packed liquid seasoning, The liquid seasoning of any one of Claims 1-5. 請求項1〜6のいずれか1項に記載の液体調味料を使用した食品。 The foodstuff using the liquid seasoning of any one of Claims 1-6. 請求項1〜6のいずれか1項に記載の液体調味料を使用した食品の製造方法。 The manufacturing method of the foodstuff using the liquid seasoning of any one of Claims 1-6.
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