JP2009171954A - 麻痺性貝毒成分の除去 - Google Patents
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Abstract
食品や飼料原料としての水生生物、特に二枚貝などの濾過食性水生生物からの、麻痺性貝毒の安全で有効な除毒法を提供すること。
【解決手段】
システインまたはシスチンを構成アミノ酸として、合計で1.5 〜40重量%(乾燥重量)含有するタンパク質またはペプチドを含む飼料、好ましくはケラチンを主成分とするフェザーミールを生鮮貝類に給餌することにより、生鮮貝類から11位に硫酸エステル基をもつ麻痺性貝毒成分を除毒する。また、11位に硫酸エステル基をもたない麻痺性貝毒成分を、ポリフェノール溶液中、好ましくはタンニン酸、エラグ酸、クロロゲン酸、クマリン、カテキン、没食子酸、没食子酸プロピルまたはピロガロールを含む溶液、あるいはリンゴ、トマト、茶、ワインまたはブドウジュースなどのポリフェノール含有食品で分解させることにより除去する。
【選択図】なし
Description
Blogoslawski M.E., Stewart W.J., 1979: Ozone detoxification of paralytic shellfish poison in the softshell clam (Mya Arenaria),Toxicon,17, 650-654
(1) システインまたはシスチンを構成アミノ酸として含有し、システインおよびシスチンの合計量が乾燥重量で1.5 〜40重量%であるタンパク質またはペプチドを用いることを特徴とする、生鮮貝類から11位に硫酸エステル基をもつ麻痺性貝毒成分を除毒する方法。
(2) 前記タンパク質がケラチンである、上記(1) 記載の方法。
(3) 生鮮貝類に前記タンパク質またはペプチドを含む飼料を給餌することにより行う、上記(2) 記載の方法。
(4) 前記タンパク質がケラチンである、上記(3) 記載の方法。
(5) ケラチンを含む飼料がフェザーミールである、上記(4) 記載の方法。
(6) 11位に硫酸エステル基をもつ麻痺性貝毒成分が、ゴニオトキシン1、ゴニオトキシン2、ゴニオトキシン3、ゴニオトキシン4、デカルバモイルゴニオトキシン1、デカルバモイルゴニオトキシン2、デカルバモイルゴニオトキシン3、デカルバモイルゴニオトキシン4、C1、C2、C3、またはC4のいずれか1種または2種以上である、上記(1) 〜(5) のいずれかに記載の方法。
(7) 生鮮貝類が濾過食性の水生生物である、上記(1) 〜(5) のいずれかに記載の方法。
(8) システインまたはシスチンを構成アミノ酸として含有し、システインおよびシスチンの合計量が乾燥重量で1.5 〜40重量%であるタンパク質またはペプチドを含むことを特徴とする、11位に硫酸エステル基をもつ麻痺性貝毒成分の除毒のための生鮮貝類用の飼料添加剤。
(9) システインまたはシスチンを構成アミノ酸として含有し、システインおよびシスチンの合計量が乾燥重量で1.5 〜40重量%であるタンパク質またはペプチドを含むことを特徴とする、11位に硫酸エステル基をもつ麻痺性貝毒成分の除毒のための生鮮貝類用飼料。
(10)フェザーミールである上記(9) 記載の飼料。
(11)11位に硫酸エステル基をもつ麻痺性貝毒成分が、ゴニオトキシン1、ゴニオトキシン2、ゴニオトキシン3、ゴニオトキシン4、デカルバモイルゴニオトキシン1、デカルバモイルゴニオトキシン2、デカルバモイルゴニオトキシン3、デカルバモイルゴニオトキシン4、C1、C2、C3、またはC4のいずれか1種または2種以上である、上記(9) または(10)記載の飼料。
(12)生鮮貝類が濾過食性の水生生物である、上記(9) 〜(11)のいずれかに記載の飼料。
(13)11位に硫酸エステル基をもたない麻痺性貝毒成分を、ポリフェノール溶液中で分解させることを特徴とする、11位に硫酸エステル基をもたない麻痺性貝毒成分の除去方法。
(14)11位に硫酸エステル基をもたない麻痺性貝毒成分が、サキシトキシン、デカルバモイルサキシトキシン、ネオサキシトキシン、デカルバモイルネオサキシトキシン、ゴニオトキシン5(B1)、またはゴニオトキシン6(B2)のいずれか1種または2種以上である、上記(13)記載の方法。
(15)ポリフェノール溶液が、ポリフェノール化合物を1種もしくは2種以上含む溶液、またはポリフェノール含有食品である、上記(13)または(14)記載の方法。
(16)溶液中に含まれるポリフェノール化合物が、タンニン酸、エラグ酸、クロロゲン酸、クマリン、カテキン、没食子酸、没食子酸プロピルまたはピロガロールである、上記(15)記載の方法。
(17)ポリフェノール含有食品が、リンゴ、トマト、茶、ワインまたはブドウジュースである、上記(15)記載の方法。
ホタテガイに対するフェザーミール給餌試験
(試料)
2006年10月10日に大船渡湾清水定点において採取した毒化ホタテガイ生貝75個体を、500L容のアクリル製試験水槽に25個体ずつそれぞれ収容し流水で1日予備飼育して馴化した後、下記の試験に供した。なお、使用したフェザーミール中のシステインおよびシスチンの合計含量は3重量%強であった。
フェザーミールは株式会社アマタケ本社 (岩手県大船渡市) から供与されたものを、液体窒素を加えて乳鉢中で粉砕し、125 μm以下の粒子を集めて使用まで−80℃で凍結保存した。市販の二枚貝用人工試料であるDIC diet (大日本インキ化学工業) も試験に供するまで低温中で保存した。
0.5 μmのフィルターで濾過した海水500Lを上記アクリル水槽に入れ、これにフェザーミール25gを懸濁し、エアレーションにより攪拌しつつ水温および濁度を測定した。この水槽に上記のホタテガイ生貝25個体を収容した座布団籠を吊るし、24時間エアレーションしながら止水で飼育した。その後、同水槽を流海水に切り替え、さらに2日間無給餌で飼育した。計3日間の飼育後、個体ごとに殻高、殻長、全重量、剥き身重量を測定した。
試験区、対照区、イニシャル区、ともに5個体ずつ剥き身を合一してホモジナイズし、食品衛生検査指針 (2005) に記載の方法に従ってホモジネートを希塩酸で熱浸抽出し、得た抽出液の毒性をマウス試験法 (Sommer H., Meyer K.F., 1973: Paralytic shellfish poisoning,Arch.Pathol.,24, 560-598 ) で分析定量した。抽出液の一部は限外遠心キット(Ultrafree-MC NMWL5000, Millipore) で濾過し、濾液中のPSP 成分を、HPLC蛍光法(Oshima Y, Post-column derivatization HPLC methods for paralytic shellfish poisons. In: GM Hallegraeff, DM Anderson, SD Cambella, HO Enevodsen, eds. Manual on Harmful Marine Microlgae, Paris: UNESCO, pp.81-94, 1995)で分析定量した。
DIC dietを給餌した対照区では飼育3日目で2個体が斃死した。フェザーミールを給餌した試験区では斃死する個体は認められなかった。HPLCで算出したイニシャル区の毒性は 6.58 ±1.08MU/gと出荷規制値である4MU/g以上の高い値を示しており、対照区では4.94±1.44MU/g (n =5) でイニシャル区とほぼ変化がなかった。フェザーミールを給餌した試験区では、3.72±0.57MU/gと毒性が顕著に減少し、出荷規制値を下回る値となった (図2) 。マウス試験においても、試験区のみが出荷規制値を下回った。図3は各試験区の毒含量を11- スルホ型 (11-sulfo) と11- 還元型 (11-reduced) に分けて示したものである。イニシャル区に対し対照区では11- スルホ型のPSP 成分はあまり減少していないのに対して、フェザーミールを投与した試験区ではこれが大きく減少することが確認された。 以上の結果から、フェザーミールの投与により毒化ホタテガイ生貝中の11α- スルホ型のPSP 成分を顕著に除去できることが確認された。フェザーミールはホタテガイの体内で消化され、豊富に含まれるシステインが遊離して11- スルホ型の成分を分解すると考えられる。
大船渡湾清水定点の試験研究用筏よりホタテガイ11個体(可食部重量108.5 + 18.3 g) を採取し、水温6.5 ℃の濾過海水40L を入れた水槽2基に4個体ずつ入れた。片方の水槽にはDIC diet (大日本化学工業)を10g 、もう片方の水槽には10g のDIC dietと5gのL(-)- シスチン(和光純薬,031-05295)を混合して添加した。エアレーションしつつ2日間飼育後、海水を取り替えてさらに2日間、無給餌で飼育した。ホタテガイ各個体から中腸腺を取り出し、食品衛生検査指針(日本食品衛生協会、2005年度版、理化学編、pp.673-680) に記載の方法に準じ、個体ごとに中腸腺の希塩酸熱浸抽出液を調製し、HPLC蛍光法(Oshima, 1995)で含まれる麻痺性貝毒成分を分析・定量した。これとは別に、試験開始時に3個体から中腸腺を取り出し、同様に抽出して分析した。
この実験例では、11位が還元されたPSP 成分であるサキシトキシン(以下STX )がポリフェノールならびにポリフェノール含有食品で消去されることを示す。
STX は大船渡湾産毒化ホタテガイの中腸腺から希塩酸で熱浸抽出し、活性炭、Bio-Gel P-2 ならびにBio-Rex 70の各カラムクロマトグラフィーを用いる常法(Shimizu, 2000, Chemistry and mechanism of action, in: Seafood and Freshwater Toxins, Botana, L. M. ed., Marcel Decker, NY, pp.151-172)により精製・単離した。
タンニン酸、エラグ酸、クロロゲン酸、クマリン、カテキン、没食子酸、没食子酸プロピルおよびピロガロールを10mgずつそれぞれ別の試験管に取り、これらに10mLの50mMリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.4)を加え、溶解または懸濁させた。これらの溶液にSTX を終末濃度で10μM となるように添加して、沸騰浴中で5分間加温した。その後、限外遠心キット(Ultrafree-MC, NMWL5,000, Millipore) で処理して得たろ液中のSTX をHPLC蛍光法(Oshima、上述)で分析した。50mMリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.4) に終末濃度10μM となるように添加混合したものをイニシャルとし、これを沸騰浴中で5分間煮沸したものをコントロールとして同様に処理し分析した。
緑茶、玄米茶、番茶、紅茶、甜茶ならびにウーロン茶の茶葉1g ならびにココア1g をそれぞれ別のビーカーに取り、これらに100mL の50mMリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.4) を加えた。これを沸騰浴中で5分間加温し、ろ紙でろ過して中性の溶液を得た。4種の赤ワイン(赤ワイン-1,2,3,4) 、トマトジュースおよびブドウジュース(3種)はいずれも炭酸ナトリウムを添加してpHを7.4 に調整した。リンゴは皮ごと摺りおろし、炭酸ナトリウムを加えて中性とした上、等量の水を加えて懸濁物を作成した。それぞれの溶液または懸濁物中にSTX を終末濃度で10μM となるように添加して、沸騰浴中で5分間加温した。その後、限外遠心キット(Ultrafree-MC, NMWL5,000, Millipore) で処理して得たろ液中のSTX をHPLC蛍光法(Oshima、上述)で分析した。50mMリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.4) に終末濃度10μM となるように添加混合したものをイニシャルとし、これを沸騰浴中で5分間煮沸したものをコントロールとして同様に処理し分析した。
図6に種々のポリフェノール標品の中性水溶液中でSTX を加温した結果を示す。ポリフェノールを加えない溶液中では、イニシャルの10μM に対して煮沸後(図中のCTRL) では8.6 μM のSTX が残存した。これに対して、タンニン酸、エラグ酸、クロロゲン酸、クマリン、カテキン、没食子酸、没食子酸プロピルおよびピロガロールを加えた溶液中では、STX の顕著な減少が認められた。特に、茶葉の主要なポリフェノールであるカテキンやタンニン酸ならびにその構成成分である没食子酸とその誘導体である没食子酸プロピル、ピロガロールには特に高いSTX 消去作用が確認された。
GTX 5 標準溶液(56.9 μM)、GTX 6 標準溶液(38.6 μM)、STX 標準溶液(354μM)、neoSTX標準溶液(100μM)に各PSP の終末濃度が1 μM となるように0.01% タンニン酸を含むDMSO/0.01M リン酸ナトリウム(pH7.4) に添加混合した。これらの混合液を沸騰浴中で5 分間加熱・氷冷し、限外ろ過して得たろ液をHPLC蛍光法で分析した。
本実施例では実施例2と同様にして精製・単離したSTX を使用した。スペイン産赤ワイン(オレリア)に1M の炭酸ナトリウムを加えて中和し、終末濃度が10μM となるようにSTX を添加混合した。この溶液を37℃の湯浴中でインキュベートし、経時的に(反応開始5, 10, 20, 30 分後に)溶液を一部採取し、等量の0.5M酢酸を加え限外ろ過して得たろ液をHPLC蛍光法(Oshima, 1995, 上述)で分析し、残存するSTX の濃度を分析定量した。10μM のSTX を含む中性水溶液を同様に37℃で加温し、コントロールとして同様に経時的に分析定量した。
(結果)
図9に示すように、中和した赤ワイン中でSTX を37℃でインキュベートしたところ、5分後にはSTX 濃度がイニシャルの約30%に低下した。同様の結果はタンニン酸や没食子酸、没食子酸プロピルを含む中性溶液中でSTX をインキュベートした場合にも認められた(図10)。これに対しピロガロールを添加した溶液のSTX 消去作用はやや劣り、赤ワインやポリフェノールを含まないコントロールではSTX の顕著な減少は確認されなかった。
上記実施例2〜4において、ポリフェノール溶液中でインキュベートするとSTX は消去されることが確認された。STX をはじめとする麻痺性貝毒は中性条件下で活性炭やSepahdex, Bio-Gel P-2 などのゲル濾過樹脂などによく吸着する。このような担体と同様に、ポリフェノールにSTX が強固に吸着されているとすれば、HPLC分析では検出できないことになる。一方、ポリフェノールは光合成植物の体内で生じる酸素ラジカル(活性酸素)のクエンチャーとして機能することが知られている。従って、このような反応でポリフェノール上に生じたラジカルがSTX を直接分解することも考えられる。本実施例ではポリフェノールによるSTX 消去機構の解明を目的として、ポリフェノールによるSTX 除去効果への生体内還元剤の影響を調べた。
STX の精製毒としては実施例2と同様にして得たものを使用した。使用した試薬類は以下の通りである。
タンニン酸: Wako, 化学用, 203-06331
生体内還元剤
アスパラギン酸: Wako, 試薬特級, 013-04832
グルタミン酸: Wako, 試薬特級, 070-00502
グルタチオン: Wako, 和光特級, 071-02014
システイン塩酸塩:Wako, 試薬特級, 033-05272
アスコルビン酸: Wako, 試薬特級, 016-04805
アスパラギン酸1、3または10mMを含む0.1 リン酸緩衝液(pH7.4)に対しそれぞれに0.1 %のタンニン酸を添加した。これらの溶液にさらに、STX を終末濃度10μM となるように添加した。これらの混合液を沸騰浴中で5分間煮沸後、限外遠心キット(Ultrafree-MC NMWL5000, Millipore) で限外濾過をして得た濾液をHPLC蛍光法(Oshima, 上述) で分析した。また、アスパラギン酸に代えてグルタミン酸、グルタチオン、システインを用い同様の操作を行い、HPLC蛍光法で分析した。アスコルビン酸については0.1 、0.3 、0.5 、1、3および10mMの濃度の溶液を作製し、同様の実験を行った。これらに加え、0.1 Mリン酸緩衝液 (pH7.4)に終末濃度10μM STX のみを添加したものをイニシャルとし、これに0.1 %の濃度になるようにタンニン酸を加え沸騰浴中で5分間煮沸したものをコントロールとした。上記の各溶液をHPLC蛍光法で分析した。
結果を図11に示す。タンニン酸溶液にアスパラギン酸またはグルタミン酸を加えた溶液中でSTX を加温した場合、これらのアミノ酸を含まないタンニン酸溶液を用いるコントロールと同程度、ほとんどのSTX が消失した。一方、グルタチオンまたはシテスインを添加した場合は、これらチオールの濃度が高くなるにつれて、残存するSTX 濃度が上昇する傾向が認められた。アスコルビン酸では、より低濃度を添加した場合でも同様の現象が確認された。
種々のポリフェノールについて中性水溶液の酸化還元電位を測定し、STX 消去効果と合わせて比較検討した。
STX10 μM に12N塩酸を数滴加え、酸性にした溶液を凍結乾燥した。これを10mlの水に溶かし、Sep-Pak C-18に通した後、0.2 Mリン酸緩衝液 (pH7.4)で中和した。実施例2で使用したタンニン酸、カテキン、エラグ酸、クロロゲン酸、クマリンをそれぞれ別々のビーカーに取り、これらに1000倍量の0.1 Mリン酸緩衝液 (pH7.4)を加え、溶解または懸濁した。実施例3で使用したアスパラギン酸、グルタミン酸、グルタチオン、システイン、アスコルビン酸を1mM含む0.1 Mリン酸バッファー (pH7.4)溶液をそれぞれ作製した。さらに、上記のタンニン酸溶液とアスコルビン酸を合わせた混合液を作製した。これらの中性溶液を酸化還元電位測定器(Eutech Instruments)を使用してそれぞれの酸化還元電位 (ORP値)を測定した。
図12に示すように、1mMの中性STX 水溶液の酸化還元電位 (ORP値)は150 mVである。これに対し、各種ポリフェノール標品の0.1 %中性水溶液のORP値は、いずれもSTX 溶液のそれよりも高かった。カテキン、タンニン酸、クマリン、エラグ酸、クロロゲン酸各溶液のORP値はそれぞれ261 mV、258 mV、237 mV、207 mV、204 mVであった。
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