JP2009170808A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009170808A JP2009170808A JP2008009905A JP2008009905A JP2009170808A JP 2009170808 A JP2009170808 A JP 2009170808A JP 2008009905 A JP2008009905 A JP 2008009905A JP 2008009905 A JP2008009905 A JP 2008009905A JP 2009170808 A JP2009170808 A JP 2009170808A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- light emitting
- organic electroluminescent
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 230
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 115
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 56
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 56
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 39
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 208
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 44
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 28
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 22
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 22
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 22
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 12
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 3
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxyflavone Chemical class C=1C(=O)C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N Primuletin Natural products OC1=CC=CC(C=2OC3=CC=CC=C3C(=O)C=2)=C1 ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000062 cyclohexylmethoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPFGGYIWNDCEJM-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n,5-n,5-n-hexakis-phenylbenzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPFGGYIWNDCEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLUMNEXGMXIAMJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OLUMNEXGMXIAMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKHQIGNWMQMIQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PQKHQIGNWMQMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-M 2,6-dimethylphenolate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1[O-] NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IDSBZNIEHNSIPE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-methyl-4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-n-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(=CC=2)C=2C=C(C)C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=CC=2)C)=C1 IDSBZNIEHNSIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N 2-methylquinoline-8-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=NC(C)=CC=C21 ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006185 3,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BELZNVWOTRMVFA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-n-[4-[4-(n-(3-methoxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group COC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 BELZNVWOTRMVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000002528 4-isopropyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UNZWWPCQEYRCMU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 UNZWWPCQEYRCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003352 4-tert-butyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GODFYRLYJQMVAD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1[Ir](C=1C(=CC=CN=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1[Ir](C=1C(=CC=CN=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GODFYRLYJQMVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- COEBMFJNDKHWJJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-] COEBMFJNDKHWJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- RGKMZNDDOBAZGW-UHFFFAOYSA-N aluminum calcium Chemical compound [Al].[Ca] RGKMZNDDOBAZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,3-dimethylphenolate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CQMAKHQVDNUKTA-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,4-dimethylquinolin-8-olate;3-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC(C)=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC(C)=C21.[O-]C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CQMAKHQVDNUKTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CKRHKYHOTKICCR-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,6-diphenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 CKRHKYHOTKICCR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BNBFVVDELYNJMK-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methylphenolate Chemical compound CC1=CC=CC=C1O[Al](OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C BNBFVVDELYNJMK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKHSIZLOJMSSBE-UHFFFAOYSA-N anisole;n,n-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O.COC1=CC=CC=C1 LKHSIZLOJMSSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000004 beryllium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIBXZUCTOCYHOZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;dichloromethane Chemical compound ClCCl.O=C1CCCCC1 RIBXZUCTOCYHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002425 furfuryl group Chemical group C(C1=CC=CO1)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K tris(3,5-dimethylphenoxy)alumane Chemical compound CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.[Al+3].CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.CC=1C=C([O-])C=C(C1)C WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CWBQQLSTRZUWOM-UHFFFAOYSA-K tris(3-methylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC([O-])=C1.CC1=CC=CC([O-])=C1.CC1=CC=CC([O-])=C1 CWBQQLSTRZUWOM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【課題】発光層に燐光発光材料を含有する「燐光発光材料を用いた有機電界発光素子」の、発光効率および耐久性を向上させることを目的とする。
【解決手段】一対の電極間に、発光層を含む機能層を挟持してなる有機電界発光素子であって、前記発光層は燐光発光材料を含有し、前記機能層のいずれかの層は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有する、有機電界発光素子。
【化１】
【選択図】なし
【解決手段】一対の電極間に、発光層を含む機能層を挟持してなる有機電界発光素子であって、前記発光層は燐光発光材料を含有し、前記機能層のいずれかの層は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有する、有機電界発光素子。
【化１】
【選択図】なし
Description
本発明は、有機電界発光素子に関する。
電界発光現象を利用する電界発光素子は、液晶表示に比べて自発光型であるために視認性が高く、さらに高速な応答性が得られるため、ディスプレイ等に使用すると鮮明な画像表示が可能であり、また、全固体型素子であるために耐衝撃性に優れている等の特徴を有している。そのため、近年、薄型ディスプレイ、液晶ディスプレイのバックライト、あるいは平面光源などに広く使用されることが期待されている。
電界発光素子は、構成する材料により無機電界発光素子と、有機電界発光素子とに大別することができる。無機電界発光素子は硫化亜鉛等の無機材料を用いた分散型電界発光素子であるが、この分散型電界発光素子の駆動方式は高電界の印加により、加速された電子が発光中心を衝突励起して発光させるという所謂「衝突励起型発光」であるため、高い交流電圧で駆動させる必要がある。そのため、駆動回路が複雑であったり、また、輝度が低い等の課題を有している。
一方、有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）は、電極から注入された電荷（正孔および電子）が有機化合物からなる発光層中で再結合して発光するという所謂「注入型発光」であるため、低電圧駆動することが可能である（非特許文献１及び特許文献１）。また、有機化合物の分子設計を変更することによって、任意の発光色、特性を容易に変化させることが可能であるという利点もある。このため現在では、種々の材料や素子構成等が提案され、研究開発が活発化している。
その一方で、これまでに提案された材料を用いる有機電界発光素子には、まだ様々な問題・課題が残されている。例えば、駆動状態、あるいは非駆動状態にも関わらず、保存するだけで素子の機能が劣化して発光輝度が低下するという発光寿命上の問題が存在する。また、一般的に発光輝度がまだ低く、実用上充分ではない。
発光輝度を向上させる方法として発光層にホスト材料としてトリス（８−キノリノラート）アルミニウム等を使用し、ゲスト化合物としてクマリン誘導体、ピラン誘導体を使用した有機電界発光素子（非特許文献２）、ゲスト化合物としてＮ，Ｎ−ジメチルキナクリドンを使用した有機電界発光素子（例えば、非特許文献３）、ゲスト化合物としてルブレンを使用した有機電界発光素子（例えば、非特許文献４）が提案されている。
これらの有機電界発光は、有機分子が電場より注入されたキャリア電子及び正孔の再結合により励起状態を形成し、基底状態に落ちる際に発光が生じる。この場合、励起された有機分子は高いエネルギーの励起一重項状態（電子が逆スピン）と低いエネルギーの励起三重項状態（電子が同スピン）をとる。
さらに近年、有機電界発光素子の研究において、発光効率を高める材料として、有機燐光発光物質が注目されている。そして有機ＥＬ素子の発光層のゲスト材料として、燐光材料を利用することも提案されている（非特許文献５、非特許文献６）。一般に燐光の発光過程は、基底状態から一重項励起状態に有機分子が励起され、続いて一重項励起状態から三重項励起状態へ項間交差（intersystem crossing）と称される無放射遷移が起こり、燐光発光は三重項励起状態→基底状態の発光を示す。
有機電界発光素子の発光層において、有機燐光発光物質の一重項励起状態と三重項励起状態とを利用すれば、高い発光効率が達成されると予想されている。三重項励起状態を利用する理由としては、有機電界発光素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが３：１の割合で生成すると考えられているので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の達成が考えられているためである。
近年、燐光発光を用いた有機電界発光素子の発光効率および耐久性を向上させる目的で、有機発光層のホスト材料や、発光層に隣接する層の材料の改良が盛んに行われている。例えば、燐光発光材料を含む発光層に、４,４'-ビス（Ｎ-カルバゾリル）-１,１'-ビフェニル（「ＣＢＰ」ともいう）や、１,３-ビス（Ｎ-カルバゾリル）ベンゼン（「ｍ-ＣＰ」ともいう）に代表されるカルバゾール誘導体をホスト材料として用いることがよく知られている。しかしながら、まだ十分な性能を有しているとは言い難く、さらなる高効率化および耐久性の向上が望まれている（例えば、特許文献２及び３参照）。
さらに、有機電界発光素子の発光層などにフルオレニル骨格を有するアミン化合物を含有させる技術も知られている（例えば、特許文献４参照）。
Appl.Phys.Lett.,51,913（1987） J.Appl.Phys.,65,3610（1989） Appl.Phys.Lett.,70,1665（1997） Jpn.J.Appl.Phys.,34,L824(1995) Appl.Phys.Lett.,74,442（1999） Appl.Phys.Lett.,75,4（1999） 特開昭６３−２６４６９２号公報
国際公開第０３／８０７６０号パンフレット
国際公開第０４／７４３９９号パンフレット
特開平１１−１６２８４２号公報
Appl.Phys.Lett.,51,913（1987） J.Appl.Phys.,65,3610（1989） Appl.Phys.Lett.,70,1665（1997） Jpn.J.Appl.Phys.,34,L824(1995) Appl.Phys.Lett.,74,442（1999） Appl.Phys.Lett.,75,4（1999）
本発明は、発光層に燐光発光材料を含有する「燐光発光材料を用いた有機電界発光素子」の、発光効率および耐久性を向上させることを目的とする。
本発明者は、発光層に燐光発光材料を含有する「燐光発光材料を用いた有機電界発光素子」において、特定の化合物を、発光層に含まれるホスト化合物として含有させるか、または発光層の陽極側に隣接する正孔注入輸送層に含有させると、有機電界発光素子の発光効率や耐久性が向上することを見出した。
すなわち、本発明は以下に示す有機電界発光素子に関する。
［１］一対の電極間に、発光層を含む機能層を挟持してなる有機電界発光素子であって、
前記発光層は燐光発光材料を含有し、
前記機能層のいずれかの層は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有する、有機電界発光素子。
［１］一対の電極間に、発光層を含む機能層を挟持してなる有機電界発光素子であって、
前記発光層は燐光発光材料を含有し、
前記機能層のいずれかの層は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有する、有機電界発光素子。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または未置換のアリール基を表し、
Ａｒ１とＡｒ２、およびＡｒ３とＡｒ４は、結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよく、
Ｒ１およびＲ２は、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表し、
Ｚ１およびＺ２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、
Ｘは置換または未置換のアリーレン基を表す）
［２］一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光層、または正孔注入輸送層である、［１］に記載の有機電界発光素子。
本発明により、発光効率や耐久性などが優れた、燐光発光材料を用いた有機電界発光素子を提供することができる。
本発明の有機電界発光素子は一対の電極を有し、前記一対の電極間に少なくとも発光層を有する機能層が狭持される。前記発光層には、燐光発光材料が含有される。前記一対の電極間に狭持される機能層には、発光層に含まれる化合物の正孔注入機能や正孔輸送機能、および電子注入機能や電子輸送機能に応じて、電荷注入輸送層が含まれうる。電荷注入輸送層とは、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層（発光層の陽極側に配置される）や、電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層（発光層の陰極側に配置される）などである。
発光層に含まれる化合物の正孔注入機能や正孔輸送機能、および電子注入機能や電子輸送機能が高い場合には、発光層だけの一層型素子（電子注入輸送層がない）とすることができる。一層型素子では、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層の機能を兼ね備える。
また、発光層に含まれる化合物の正孔注入機能や正孔輸送機能が十分でない場合には、発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子とすることが好ましい。一方、発光層に含まれる化合物の電子注入機能や電子輸送機能が十分でない場合には、発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子とすることができる。もちろん、発光層を、正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ三層型の素子とすることもできる。
また、発光層に含まれる化合物の正孔注入機能や正孔輸送機能が十分でない場合には、発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子とすることが好ましい。一方、発光層に含まれる化合物の電子注入機能や電子輸送機能が十分でない場合には、発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子とすることができる。もちろん、発光層を、正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ三層型の素子とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層、および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよい。正孔注入輸送層および電子注入輸送層はそれぞれ、注入機能を有する層と、輸送機能を有する層とを別々に有していてもよい。
より具体的に、本発明の有機発光素子の構造の例が図１〜図８に示されるが、特にこれらに限定されるわけではない。
図１には、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−１）が；図２には、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−２）が；図３には、基板１／陽極２／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−３）が；図４には、基板１／陽極２／発光層４／陰極型６と、電源７を含む素子（ＥＬ−４）が示される。
図１には、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−１）が；図２には、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−２）が；図３には、基板１／陽極２／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−３）が；図４には、基板１／陽極２／発光層４／陰極型６と、電源７を含む素子（ＥＬ−４）が示される。
図５Ａには、基板１／陽極２／正孔注入層３’／正孔輸送層３”／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−５Ａ）が示される。
一方、図５Ｂには、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／正孔阻止層（電子輸送層）５’／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−５Ｂ）が示される。
さらに、図５Ｃには、基板１／陽極２／正孔注入層３’／正孔輸送層３”／発光層４／正孔阻止層（電子輸送層）５’／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−５Ｃ）が示される。
また、図６〜図８には、ＥＬ−４に類似する素子が示される。つまり、図６には、正孔注入輸送成分３ａと、発光成分４ａと、電子注入成分５ａとを混合させた発光層を一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−６）が；図７には、正孔注入輸送成分３ａと、発光成分４ａとを混合させた発光層を、一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−７）が；図８には、発光層として発光成分４ａと、電子注入輸送成分５ａを混合させた発光層を、一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−８）が示される。
本発明の有機電界発光素子の好ましい素子構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−３）型素子、（ＥＬ−５Ａ）型素子、（ＥＬ−５Ｂ）型素子、（ＥＬ−５Ｃ）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり、より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５Ａ）型素子、（ＥＬ−５Ｂ）型素子、（ＥＬ−５Ｃ）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。
もちろん、本発明の有機電界発光素子の素子構成は、これらに限定されるものではない。それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層をそれぞれ、複数設けてもよい。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、発光成分と正孔注入輸送成分の混合層を設けてもよく、電子注入輸送層と発光層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けてもよい。
燐光発光材料
本発明の有機発光素子の発光層は、燐光発光材料を含む。燐光発光材料は、発光層においてドーパント材料（またはゲスト材料）として作用することが好ましい。発光層に含有される燐光発光材料は、一種単独でも、二種以上の組合せでもよい。燐光発光材料は、特に限定されないが、遷移金属錯体であることが好ましい。遷移金属錯体の例には、下記一般式（ａ−１）または一般式（ａ−２）で表される化合物が含まれる。
本発明の有機発光素子の発光層は、燐光発光材料を含む。燐光発光材料は、発光層においてドーパント材料（またはゲスト材料）として作用することが好ましい。発光層に含有される燐光発光材料は、一種単独でも、二種以上の組合せでもよい。燐光発光材料は、特に限定されないが、遷移金属錯体であることが好ましい。遷移金属錯体の例には、下記一般式（ａ−１）または一般式（ａ−２）で表される化合物が含まれる。
一般式（ａ−１）におけるＭ１は、ｍ価の金属原子を表し、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金を表す。
一般式（ａ−１）におけるＡ１は、５員または６員の含窒素複素環を形成するための原子群を表す。形成される含窒素複素環は、置換基を有していてもよい。含窒素複素環の好ましい例には、ピリジル、ピリミジル、ピラジン、トリアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、キノリル、イソキノリル、キノキサリン、およびフェナントリレンなどが含まれる。
一般式（ａ−１）におけるＡ２は、５員または６員の環状構造を形成するための原子群を表す。形成される環状構造は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環であり、置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素環または芳香族複素環の好ましい例には、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、チエニル、ピリジル、キノリル、およびイソキノリルなどが含まれる。
一般式（ａ−１）におけるＡ１またはＡ２が有する置換基の例には、フッ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミンオ基；アセチル基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；シアノ基などが含まれる。
ＬおよびＬ’はＭ１に配位可能な原子を表し、ＬおよびＬ’を繋ぐ点線は結合を形成していても、分離していてもよいことを表す。また、ｎｄは１〜ｍの整数を表す。
一方、一般式（ａ−２）において、Ｖ１〜Ｖ８は水素原子または、アルキル基、あるいは、アリール基から選ばれる置換基を表し；Ｙ１〜Ｙ４は、Ｃ−Ｖ９（Ｖ９は水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す）、あるいは窒素原子を表し；Ｍ２は金属原子を表す。
一般式（ａ−１）または一般式（ａ−２）で表される燐光発光材料の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
燐光材料を含む発光層に、ホスト化合物として一般式（１）で表される化合物および／または一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物が含まれる場合には、燐光発光材料の含有量は、ホスト化合物に対して、０．００１から４０重量％であることが好ましく、０．０１〜３０重量％であることがより好ましく、０．１〜２０重量％であることがさらに好ましい。
発光層における一般式（１）以外の発光機能を有する化合物の含有量は、一般式（１）で表される化合物に対して、０．００１〜４０重量％であることが好ましく、０．０５〜３０重量％であることがより好ましく、０．１〜２０重量％であることがさらに好ましい。
一般式（１）で表される化合物
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極に狭持される機能層の、少なくともいずれかの一層に、一般式（１）で表される化合物を含む。一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層に含まれることが好ましく、発光層に含まれることがより好ましい。発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として作用することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極に狭持される機能層の、少なくともいずれかの一層に、一般式（１）で表される化合物を含む。一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層に含まれることが好ましく、発光層に含まれることがより好ましい。発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として作用することが好ましい。
式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は置換または未置換のアリール基を表し、Ａｒ１とＡｒ２、およびＡｒ３とＡｒ４は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよい。
Ａｒ１〜Ａｒ４は置換または未置換のアリール基を表す。アリール基の例には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などの炭素環式芳香族基や、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基が含まれる。Ａｒ１〜Ａｒ４は、縮合環ではなく、単環のアリール基であることが好ましい。
Ａｒ１〜Ａｒ４はアリール基を示すが、未置換のアリール基であるか；あるいはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基などで単置換または多置換されているアリール基であることが好ましい。またアリール基は、総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であることが好ましい。
より好ましいアリール基は、未置換であるか；あるいはハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、もしくは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されている、総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基である。
さらに好ましいアリール基は、未置換であるか；あるいはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１０のアリール基で単置換もしくは多置換されている、総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。
より好ましいアリール基は、未置換であるか；あるいはハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、もしくは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されている、総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基である。
さらに好ましいアリール基は、未置換であるか；あるいはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１０のアリール基で単置換もしくは多置換されている、総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。
Ａｒ１〜Ａｒ４の第１の具体例は、未置換または置換基を有するフェニル基である。つまり、Ａｒ１〜Ａｒ４の例には、未置換のフェニル基；アルキル基を有するフェニル基；アルコキシ基を有するフェニル基；アリール基を有するフェニル基；ハロゲン原子を有するフェニル基などが含まれる。
アルキル基を有するフェニル基の例には、４-メチルフェニル基、３-メチルフェニル基、２-メチルフェニル基、４-エチルフェニル基、３-エチルフェニル基、２-エチルフェニル基、４-ｎ-プロピルフェニル基、４-イソプロピルフェニル基、２-イソプロピルフェニル基、４-ｎ-ブチルフェニル基、４-イソブチルフェニル基、４-sec-ブチルフェニル基、２-sec-ブチルフェニル基、４-tert-ブチルフェニル基、３-tert-ブチルフェニル基、２-tert-ブチルフェニル基、４-ｎ-ペンチルフェニル基、４-イソペンチルフェニル基、２-ネオペンチルフェニル基、４-tert-ペンチルフェニル基、４-ｎ-ヘキシルフェニル基、４-（２'-エチルブチル）フェニル基、４-ｎ-ヘプチルフェニル基、４-ｎ-オクチルフェニル基、４-（２'-エチルヘキシル）フェニル基、４-tert-オクチルフェニル基、４-ｎ-デシルフェニル基、４-ｎ-ドデシルフェニル基、４-ｎ-テトラデシルフェニル基、４-シクロペンチルフェニル基、４-シクロヘキシルフェニル基、４-（４'-メチルシクロヘキシル）フェニル基、４-（４'-tert-ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３-シクロヘキシルフェニル基、２-シクロヘキシルフェニル基、４-エチル-１-ナフチル基、６-ｎ-ブチル-２-ナフチル基、２,４-ジメチルフェニル基、２,５-ジメチルフェニル基、３,４-ジメチルフェニル基、３,５-ジメチルフェニル基、２,６-ジメチルフェニル基、２,４-ジエチルフェニル基、２,３,５-トリメチルフェニル基、２,３,６-トリメチルフェニル基、３,４,５-トリメチルフェニル基、２,６-ジエチルフェニル基、２,５-ジイソプロピルフェニル基、２,６-ジイソブチルフェニル基、２,４-ジ-tert-ブチルフェニル基、２,５-ジ-tert-ブチルフェニル基、４,６-ジ-tert-ブチル-２-メチルフェニル基、５-tert-ブチル-２-メチルフェニル基、４-tert-ブチル-２,６-ジメチルフェニル基などが含まれる。
アルコキシ基を有するフェニル基の例には、４-メトキシフェニル基、３-メトキシフェニル基、２-メトキシフェニル基、４-エトキシフェニル基、３-エトキシフェニル基、２-エトキシフェニル基、４-ｎ-プロポキシフェニル基、３-ｎ-プロポキシフェニル基、４-イソプロポキシフェニル基、２-イソプロポキシフェニル基、４-ｎ-ブトキシフェニル基、４-イソブトキシフェニル基、２-sec-ブトキシフェニル基、４-ｎ-ペンチルオキシフェニル基、４-イソペンチルオキシフェニル基、２-イソペンチルオキシフェニル基、４-ネオペンチルオキシフェニル基、２-ネオペンチルオキシフェニル基、４-ｎ-ヘキシルオキシフェニル基、２-（２'-エチルブチル）オキシフェニル基、４-ｎ-オクチルオキシフェニル基、４-ｎ-デシルオキシフェニル基、４-ｎ-ドデシルオキシフェニル基、４-ｎ-テトラデシルオキシフェニル基、４-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-メチル-４-メトキシフェニル基、２-メチル-５-メトキシフェニル基、３-メチル-５-メトキシフェニル基、３-エチル-５-メトキシフェニル基、２-メトキシ-４-メチルフェニル基、３-メトキシ-４-メチルフェニル基、２,４-ジメトキシフェニル基、２,５-ジメトキシフェニル基、２,６-ジメトキシフェニル基、３,４-ジメトキシフェニル基、３,５-ジメトキシフェニル基、３,５-ジエトキシフェニル基、３,５-ジ-ｎ-ブトキシフェニル基、２-メトキシ-４-エトキシフェニル基、２-メトキシ-６-エトキシフェニル基、３,４,５-トリメトキシフェニル基などが含まれる。
アリール基を有するフェニル基の例には、４-フェニルフェニル基、３-フェニルフェニル基、２-フェニルフェニル基、４-（４'-メチルフェニル）フェニル基、４-（３'-メチルフェニル）フェニル基、４-（４'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４’-ｎ-ブトキシフェニル）フェニル基、２-（２'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-クロロフェニル）フェニル基、３-メチル-４-フェニルフェニル基、３-メトキシ-４-フェニルフェニル基などが含まれる。
ハロゲン原子を有するフェニル基の例には、 ４-フルオロフェニル基、３-フルオロフェニル基、２-フルオロフェニル基、４-クロロフェニル基、３-クロロフェニル基、２-クロロフェニル基、４-ブロモフェニル基、２-ブロモフェニル基、２,３-ジフルオロフェニル基、２,４-ジフルオロフェニル基、２,５-ジフルオロフェニル基、２,６-ジフルオロフェニル基、３,４-ジフルオロフェニル基、３,５-ジフルオロフェニル基、２,３-ジクロロフェニル基、２,４-ジクロロフェニル基、２,５-ジクロロフェニル基、３,４-ジクロロフェニル基、３,５-ジクロロフェニル基、２,５-ジブロモフェニル基、２,４,６-トリクロロフェニル基、２-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-フルオロ-５-メチルフェニル基、３-フルオロ-２-メチルフェニル基、３-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-メチル-４-フルオロフェニル基、２-メチル-５-フルオロフェニル基、３-メチル-４-フルオロフェニル基、２-クロロ-４-メチルフェニル基、２-クロロ-５-メチルフェニル基、２-クロロ-６-メチルフェニル基、２-メチル-３-クロロフェニル基、２-メチル-４-クロロフェニル基、３-メチル-４-クロロフェニル基、２-クロロ-４,６-ジメチルフェニル基、２-メトキシ-４-フルオロフェニル基、２-フルオロ-４-メトキシフェニル基、２-フルオロ-４-エトキシフェニル基、２-フルオロ-６-メトキシフェニル基、３-フルオロ-４-エトキシフェニル基、３-クロロ-４-メトキシフェニル基、２-メトキシ-５-クロロフェニル基、３-メトキシ-６-クロロフェニル基、５-クロロ-２,４-ジメトキシフェニル基などが含まれる。
Ａｒ１〜Ａｒ４の第２の具体例は、未置換または置換基を有するナフチル基である。ナフチル基の例には、１-ナフチル基、２-ナフチル基、２-メトキシ-１-ナフチル基、４-メトキシ-１-ナフチル基、４-ｎ-ブトキシ-１-ナフチル基、５-エトキシ-１−ナフチル基、６-メトキシ-２-ナフチル基、６-エトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ヘキシルオキシ-２-ナフチル基、７-メトキシ-２-ナフチル基、７-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、４-クロロ-１-ナフチル基、４-クロロ-２-ナフチル基、６-ブロモ-２-ナフチル基、２,４-ジクロロ-１-ナフチル基、１,６-ジクロロ-２-ナフチル基などが含まれる。
Ａｒ１〜Ａｒ４の第３の具体例は、未置換または置換基を有するフルオレニル基である。フルオレニル基の例には、２-フルオレニル基、９-メチル-２-フルオレニル基、９-エチル-２-フルオレニル基、９-ｎ-ヘキシル-２-フルオレニル基、９,９-ジメチル-２-フルオレニル基、９,９-ジエチル-２-フルオレニル基、９,９-ジ-ｎ-プロピル-２-フルオレニル基、９-フェニル-２-フルオレニル基などが含まれる。
Ａｒ１〜Ａｒ４の他の具体例には、２-アントリル基、９-アントリル基、４-キノリル基、４-ピリジル基、３-ピリジル基、２-ピリジル基、３-フリル基、２-フリル基、３-チエニル基、２-チエニル基、２-オキサゾリル基、２-チアゾリル基、２-ベンゾオキサゾリル基、２-ベンゾチアゾリル基、２-ベンゾイミダゾリル基などが含まれ、これらは置換基を有していてもよい。
一般式（１）における−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４は、窒素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよい。−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４が形成する含窒素複素環は、置換または未置換の−Ｎ−カルバゾイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジイル基であることが好ましい。
−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４は、未置換であるか；あるいはハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、または炭素数６〜１０のアリール基などで単置換または多置換されている、−Ｎ−カルバゾイル基、−Ｎ−フェノキサジイル基、または−Ｎ−フェノチアジイル基であることがより好ましい。
−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４は、未置換であるか；あるいはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１０のアリール基などで単置換あるいは多置換されている、−Ｎ−カルバゾイル基、−Ｎ−フェノキサジイル基、または−Ｎ−フェノチアジイル基であることがさらに好ましい。
−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４は、未置換の−Ｎ−カルバゾイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサジイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジイル基であることが特に好ましく、なかでも未置換の−Ｎ−カルバゾイル基が好ましい。
−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４は、未置換であるか；あるいはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１０のアリール基などで単置換あるいは多置換されている、−Ｎ−カルバゾイル基、−Ｎ−フェノキサジイル基、または−Ｎ−フェノチアジイル基であることがさらに好ましい。
−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４は、未置換の−Ｎ−カルバゾイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサジイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジイル基であることが特に好ましく、なかでも未置換の−Ｎ−カルバゾイル基が好ましい。
−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４が示す含窒素複素環の置換基の具体例には、-Ｎ-カルバゾイル基、２-メチル-Ｎ-カルバゾイル基、３-メチル-Ｎ-カルバゾイル基、４-メチル-Ｎ-カルバゾイル基、３-ｎ-ブチル-Ｎ-カルバゾイル基、３-ｎ-ヘキシル-Ｎ-カルバゾイル基、３-ｎ-オクチル-Ｎ-カルバゾイル基、３-ｎ-デシル-Ｎ-カルバゾイル基、３,６-ジメチル-Ｎ-カルバゾイル基、２-メトキシ-Ｎ-カルバゾイル基、３-メトキシ-Ｎ-カルバゾイル基、３-エトキシ-Ｎ-カルバゾイル基、３-イソプロポキシ-Ｎ-カルバゾイル基、３-ｎ-ブトキシ-Ｎ-カルバゾイル基、３-ｎ-オクチルオキシ-Ｎ-カルバゾイル基、３-ｎ-デシルオキシ-Ｎ-カルバゾイル基、３-フェニル-Ｎ-カルバゾイル基、３-（４'-メチルフェニル）-Ｎ-カルバゾイル基、３-（４'-tert-ブチルフェニル）-Ｎ-カルバゾイル基、３-クロロ-Ｎ-カルバゾイル基、-Ｎ-フェノキサジイル基、-Ｎ-フェノチアジイル基、２-メチル-Ｎ-フェノチアジイル基などが含まれる。
一般式（１）におけるＲ１およびＲ２は、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表す。Ｒ１およびＲ２は、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基であることが好ましく；水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であることがより好ましく；炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式アラルキル基であることがさらに好ましい。
一般式（１）におけるＲ１およびＲ２で示されるアリール基の具体例は、Ａｒ１〜Ａｒ４の具体例と同様の置換または未置換のアリール基である。
Ｒ１およびＲ２で示されるアルキル基の具体例には、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、２-エチルブチル基、３,３-ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ-オクチル基、tert-オクチル基、２-エチルヘキシル基、ｎ-ノニル基、ｎ-デシル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ヘキサデシル基などが含まれるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１およびＲ２で示されるアルキル基の具体例には、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、２-エチルブチル基、３,３-ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ-オクチル基、tert-オクチル基、２-エチルヘキシル基、ｎ-ノニル基、ｎ-デシル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ヘキサデシル基などが含まれるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１およびＲ２で示されるアラルキル基の具体例には、ベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、α,α-ジメチルベンジル基、１-ナフチルメチル基、２-ナフチルメチル基、フルフリル基、２-メチルベンジル基、３-メチルベンジル基、４-メチルベンジル基、４-エチルベンジル基、４-イソプロピルベンジル基、４-tert-ブチルベンジル基、４-ｎ-ヘキシルベンジル基、４-ノニルベンジル基、３,４-ジメチルベンジル基、３-メトキシベンジル基、４-メトキシベンジル基、４-エトキシベンジル基、４-ｎ-ブトキシベンジル基、４-ｎ-ヘキシルオキシベンジル基、４-ノニルオキシベンジル基、４-フルオロベンジル基、３-フルオロベンジル基、２-クロロベンジル基、４-クロロベンジル基などが含まれるが、これらに限定されるものではない。
一般式（１）におけるＺ１およびＺ２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
Ｚ１およびＺ２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基であることが好ましく；水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基であることがより好ましく；水素原子であることがさらに好ましい。
Ｚ１およびＺ２で示されるハロゲン原子の例には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが含まれる。Ｚ１およびＺ２で示されるアルキル基の具体例は、Ｒ１およびＲ２の具体例と同様の直鎖、分岐または環状のアルキル基である。Ｚ１およびＺ２で示されるアリール基の具体例は、Ａｒ１〜Ａｒ４の具体例と同様の置換または未置換のアリール基である。
Ｚ１およびＺ２で示されるアルコキシ基の具体例には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、２-エチルブトキシ基、３,３-ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ-ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ-オクチルオキシ基、２-エチルヘキシルオキシ基、ｎ-ノニルオキシ基、ｎ-デシルオキシ基、ｎ-ドデシルオキシ基、ｎ-テトラデシルオキシ基、ｎ-ヘキサデシルオキシ基などが含まれる。
一般式（１）におけるＸは、置換または未置換のアリーレン基を表すが、好ましくは、一般式（２）で表されるアリーレン基を表す。
−（Ａ１−Ｘ１１）ｍ−Ａ２− （２）
−（Ａ１−Ｘ１１）ｍ−Ａ２− （２）
式（２）におけるＡ１およびＡ２は、置換または未置換のフェニレン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン−ジイル基を表す。Ａ１およびＡ２は、好ましくは置換または未置換のフェニレン基を表す。
Ａ１およびＡ２は、置換または未置換の１,３-フェニレン基、置換または未置換の１,４-フェニレン基であることがより好ましい。
一般式（２）におけるＸ１１は、単結合、酸素原子または硫黄原子を表す。
一般式（２）におけるｍは、０または１を表す。一般式（２）において、ｍが１を表すとき、Ａ１は置換または未置換の１,４-フェニレン基であることがより好ましい。
一般式（１）におけるＸのより好ましい例には、一般式（２−ａ）〜一般式（２−ｈ）で表されるアリーレン基が含まれる。
式（２−ａ）におけるＺ１１およびＺ１２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
式（２−ｂ）におけるＺ２１およびＺ２２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
式（２−ｃ）におけるＺ３１およびＺ３２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
式（２−ｄ）におけるＺ４１およびＺ４２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
式（２−ｅ）におけるＺ５１およびＺ５２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
式（２−ｆ）におけるＺ６１およびＺ６２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。式（２−ｆ）におけるＲ１１およびＲ１２は、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表す。
式（２−ｇ）におけるＺ７１およびＺ７２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
式（２−ｈ）におけるＺ８１およびＺ８２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
一般式（２−ａ）〜一般式（２−ｈ）におけるＺ１１、Ｚ１２、Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２、Ｚ５１、Ｚ５２、Ｚ６１、Ｚ６２、Ｚ７１、Ｚ７２、Ｚ８１およびＺ８２（以下において、これらを「Ｚ１１〜Ｚ８２」と総称する）は、前記の通り、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
Ｚ１１〜Ｚ８２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基であることが好ましく；水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基であることがより好ましく；水素原子であることがさらに好ましい。
Ｚ１１〜Ｚ８２のアルキル基の具体例は、Ｒ１およびＲ２の具体例と同様の直鎖、分岐または環状のアルキル基である。Ｚ１１〜Ｚ８２のアリール基の具体例は、Ａｒ１〜Ａｒ４の具体例と同様の置換または未置換のアリール基である。
Ｚ１１〜Ｚ８２のハロゲン原子の例には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが含まれる。Ｚ１１〜Ｚ８２のアルコキシ基の具体例には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、イソペンチル￥オキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、２-エチルブトキシ基、３,３-ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ-ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ-オクチルオキシ基、２-エチルヘキシルオキシ基、ｎ-ノニルオキシ基、ｎ-デシルオキシ基、ｎ-ドデシルオキシ基、ｎ-テトラデシルオキシ基、ｎ-ヘキサデシルオキシ基などが含まれる。
一般式（２−ｆ）におけるＲ１１およびＲ１２は、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基であることが好ましく；水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であることがより好ましく；炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式アラルキル基であることがさらに好ましい。
Ｒ１１およびＲ１２の置換または未置換のアリール基の具体例は、Ａｒ１〜Ａｒ４の具体例と同様の置換または未置換のアリール基である。Ｒ１１およびＲ１２の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例は、Ｒ１およびＲ２の具体例と同様の置換または未置換のアルキル基である。Ｒ１１およびＲ１２の置換または未置換のアラルキル基の具体例は、Ｒ１およびＲ２の具体例と同様の置換または未置換のアラルキル基である。
一般式（１）において、Ｘは好ましくは、（２−ａ）、（２−ｅ）、（２−ｇ）および（２−ｈ）であり、より好ましくは、（２−ａ）、（２−ｇ）および（２−ｈ）である。
一般式（１）で表される化合物の具体例には、以下の化合物が含まれるが、これらに限定されるわけではない。式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｚはベンジル基を表す。
一般式（１）で表される化合物は、公知の方法により製造することができる。例えば、特開平１１−１６２６４２号公報を参照することができる。例えば、一般式（３）で表される化合物と、一般式（４）（化３５）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造することができる。一般式（３）で表される化合物は、２,７-ジハロゲノフルオレン誘導体と、−ＮＨ（Ａｒ１）（Ａｒ２）とから製造することができる。
式（３）〜（４）におけるＹ１およびＹ２はハロゲン原子を表し、Ａｒ１〜Ａｒ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１、Ｚ２およびＸは、一般式（１）のそれと同様に定義される。
また、上記の式（３）あるいは式（４）で表される化合物のＹ１あるいはＹ２をホウ酸またはホウ酸エステル基へ変換した後、パラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、所謂鈴木カップリング反応によっても製造することができる。
前述の通り、有機電界発光素子は、一対の電極と、当該電極対に狭持された機能層を有する。機能層には、少なくとも発光層が含まれ、さらに正孔注入輸送層や電子注入輸送層などが含まれていてもよい。
有機電界発光素子の各構成要素について、図１に示された基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６を有する（ＥＬ−１）型素子を参照して説明する。図１において７は電源を示す。
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましい。基板は、透明ないし半透明であることが好ましい。基板の材質の例には、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラスなどのガラス、およびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどの透明性高分子が含まれる。
また基板は、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板であってもよい。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極２の電極材料は、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物であることが好ましい。陽極２の電極材料の例には、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Indium Tin Oxide）、ポリチオフェン、ポリピロールなどが含まれる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
また、陽極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。陽極の厚みは、使用する電極材料の材質にもよるが、一般に約５〜１０００ｎｍ、好ましくは約１０〜５００ｎｍである。
陽極２は、電極材料を蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に形成することができる。
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する。本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層３は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物を含む。他の正孔注入輸送機能を有する化合物の例には、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどが含まれる。正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
一般式（１）で表される化合物以外の、正孔注入輸送機能を有する化合物の具体例には、トリアリールアミン誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体が含まれる。
トリアリールアミン誘導体の例には、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（４’’-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３’’-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３’’-メトキシフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１’’-ナフチル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、３,３'-ジメチル-４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３''-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、１,１-ビス〔４'-［Ｎ,Ｎ-ジ（４''-メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９,１０-ビス〔Ｎ-（４'-メチルフェニル）-Ｎ-（４''-ｎ-ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３,８-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-フェニルフェナントリジン、４-メチル-Ｎ,Ｎ-ビス〔４'',４'''-ビス［Ｎ',Ｎ'-ジ（４-メチルフェニル）アミノ］ビフェニル-４-イル〕アニリン、Ｎ,Ｎ'-ビス〔４-（ジフェニルアミノ）フェニル〕-Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-１,３-ジアミノベンゼン、Ｎ,Ｎ'-ビス〔４-（ジフェニルアミノ）フェニル〕-Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-１,４-ジアミノベンゼン、５,５''-ビス〔４-（ビス［４-メチルフェニル］アミノ〕フェニル-２,２’：５',２’’-ターチオフェン、１,３,５-トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４,４',４''-トリス（Ｎ-カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４,４',４''-トリス〔Ｎ,Ｎ-ビス（４'''-tert-ブチルビフェニル-４''''-イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１,３,５-トリス〔Ｎ-（４'-ジフェニルアミノ〕ベンゼンなどが含まれる。
一般式（１）で表される化合物と、その他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合には、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の含有量は、０．１重量％以上であることが好ましく、０．５〜９９．９重量％であることがより好ましく、３〜９７重量％であることがさらに好ましい。
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、前述の燐光発光材料（燐光発光機能を有する化合物）の少なくとも一種を含む。さらに発光層は、一般式（１）で表される化合物か、一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物の、いずれか一方または両方を含む。本発明の有機電界発光素子の発光層は、一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
発光層において、燐光発光材料はドーパント材料（またはゲスト材料）として機能する。一方、一般式（１）で表される化合物および／または一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物はホスト材料として機能する。
一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物の例には、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などが含まれる。
一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物は、トリアリールアミン誘導体および有機金属錯体が好ましい。トリアリールアミン誘導体の例には、正孔注入輸送機能を有する化合物として例示した化合物が含まれる。有機金属策体の例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０-ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２-（２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩などが含まれる。
有機電界発光素子の発光層に、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物と、一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物との両方が含有される場合には、両方の化合物の合計に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、６０〜９９．９９９重量％であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子の発光層の陰極側には電子注入輸送層が形成される。電子注入輸送層は、発光層に隣接して形成されてもよく、または発光層と電子注入輸送層との間に電子輸送層（正孔阻止層）が形成されていてもよい。
正孔阻止層は、発光層に注入された正孔を発光層中に効率よく蓄積する。それにより、正孔と電子とが再結合する確立を向上させて、発光の高効率化を達成する。正孔阻止層には、例えば、フェアントロリン誘導体、トリアゾール誘導体、ビス（２-メチルキノリノラト）（４-フェニルフェノラート）アルミニウムなどが含まれる。
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
本発明の有機電界発光素子の電子注入輸送層には、一般式（１）の化合物が含まれていてもよく、他の電子注入輸送機能を有する化合物が含まれていてもよい。他の電子注入輸送機能を有する化合物の例には、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などが含まれる。電子注入輸送層には、電子注入機能を有する化合物の一種が含まれていてもよく、また複数種が含まれていてもよい。
有機金属錯体の例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０-ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５-ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５-ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などが含まれる。
電子注入輸送層は、好ましくは一般式（１）で表される化合物または有機アルミニウム錯体を含む。ここで有機アルミニウム錯体とは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８-キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の例には、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物が含まれる。
（Ｑ）３−Ａｌ ・・・（ａ）
（式（ａ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ ・・・（ｂ）
（式（ｂ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）２ ・・・（ｃ）
（式（ｃ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
（式（ａ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ ・・・（ｂ）
（式（ｂ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）２ ・・・（ｃ）
（式（ｃ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
電子注入輸送層に含まれる置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（５-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（３,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４,５-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４,６-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,３-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,６-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,４-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,５-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,５-ジ-tert-ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,６-ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,６-トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,６-トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,５,６-テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（１-ナフトラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-ナフトラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（２-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３,５-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３,５-ジ-tert-ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-４-エチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-４-エチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-４-メトキシ-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-４-メトキシ-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-５-シアノ-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-５-シアノ-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-５-トリフルオロメチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-５-トリフルオロメチル-８-キノリノラート）アルミニウムなどが含まれる。
陰極６の電極材料は、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物であることが好ましい。陰極６の電極材料の例には、リチウム、リチウム−インジウム合金、リチウムフルオライド、有機酸リチウム塩（安息香酸リチウム、酢酸リチウムなど）、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄などが含まれる。これらの電極材料を単独で使用しても、また複数種を併用してもよい。
陰極は、一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下であることが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍである。有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明または半透明であることが好ましい。陽極または陰極の発光光の透過率が、７０％以上となるように、電極材料、電極の厚みを設定することが好ましい。
陰極は、これらの電極材料の層を蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などにより電子注入輸送層の上に形成することによって、作製することができる。
正孔注入輸送層、発光層または電子注入輸送層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用して形成することができるが、特にこれらの手段に限定されない。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は通常、１０−３Ｐａ程度以下の真空下で、ボート温度（蒸着源温度）を約５０〜５００℃、基板温度を−５０〜３００℃程度、蒸着速度を約０．００５〜５０ｎｍ／secとすることが好ましいが、特に限定されない。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を真空蒸着法で形成する場合は、真空下で、各層を連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して真空蒸着法により形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、蒸着することが好ましい。
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分、および必要に応じてバインダー樹脂などを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。
溶媒は、有機溶媒でも水でもよい。有機溶媒の例には、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１-メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソールなどのエーテル系溶媒；Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリドン、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒が含まれる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させるには、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを使用して、各成分を微粒子状に分散させることができる。
溶液塗布法に用いる塗布液に含まれるバインダー樹脂の例には、ポリ-Ｎ-ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が含まれる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。
塗布液の固体成分濃度は特に限定されず、所望の厚みを得るために適した濃度範囲に設定する。通常は０．１〜５０重量％、好ましくは１〜３０重量％である。
バインダー樹脂を使用する場合、塗布液におけるその含有量は特に限定されない。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分の合計に対するバインダー樹脂の含有率は、通常は５〜９９．９重量％であり、好ましくは１０〜９９重量％である。
バインダー樹脂を使用する場合、塗布液におけるその含有量は特に限定されない。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分の合計に対するバインダー樹脂の含有率は、通常は５〜９９．９重量％であり、好ましくは１０〜９９重量％である。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。
有機電界発光素子は、酸素や水分などの浸入を防止する目的で、保護層（封止層）を有することが好ましい。保護層の材質は、有機高分子材料または無機材料などである。有機高分子材料の例には、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイドなどが含まれ、光硬化性樹脂であってもよい。無機材料の例には、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物などが含まれる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また有機電界発光素子は、不活性物質中に封入されて、保護されてもよい。不活性物質の例には、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などが含まれる。
有機電界発光素子の電極に、保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けてもよい。
有機電界発光素子の陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質の例には、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体などが含まれる。さらに、電極（例えば陽極）の表面は、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理してもよい。
有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子として使用してもよい。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリックス駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、照明装置（平面照明、特殊照明等）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
［実施例１］
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄し、さらに窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。洗浄された基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄し、さらに窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。洗浄された基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）〕−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を設けた。
１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（以下、ｍ−ＣＰと略記する）を、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、正孔注入層の上に蒸着して、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
例示化合物Ａ−１１と、式（ａ１−１）で表される燐光発光材料であるトリス（フェニルピリジル）イリジウム錯体〔以下、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と略記する〕を、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１６ｎｍ／ｓｅｃで、前記正孔輸送層上に蒸着して、膜厚２５ｎｍの発光層を設けた。
さらに、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（以下、ＢＰｈｅｎと略記する）を、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、前記発光層の上に蒸着して、膜厚１５ｎｍの正孔阻止層（電子輸送層）を設けた。
さらにトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、前記正孔阻止層の上に蒸着して、厚さ２５ｎｍの電子輸送層を設けた。蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、リチウムフルオライドを、蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで、０．５ｎｍの厚さに蒸着した。最後に、陰極としてアルミニウムを、蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで、１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度２５００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は４５００時間であった。
［比較例１］
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、下記のＣＢＰの化合物を使用して発光層を形成した以外は、実施例１に記載の操作と同様に、有機電界発光素子を作製した。
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、下記のＣＢＰの化合物を使用して発光層を形成した以外は、実施例１に記載の操作と同様に、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．２Ｖであり、輝度１８００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。
［実施例２］
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−１７の化合物を使用して発光層を形成したこと以外は、実施例１に記載の操作と同様に、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．２Ｖであり、輝度２４００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は４１００時間であった。
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−１７の化合物を使用して発光層を形成したこと以外は、実施例１に記載の操作と同様に、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．２Ｖであり、輝度２４００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は４１００時間であった。
［比較例２］
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、下記の４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を使用して発光層を形成したこと以外は、実施例１に記載の操作と同様に有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度９００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１２０時間であった。
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、下記の４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を使用して発光層を形成したこと以外は、実施例１に記載の操作と同様に有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度９００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１２０時間であった。
［実施例３］
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−１９の化合物を使用して発光層を形成したこと以外は、実施例１に記載の操作と同様にして有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度２２００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３８００時間であった。
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−１９の化合物を使用して発光層を形成したこと以外は、実施例１に記載の操作と同様にして有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度２２００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３８００時間であった。
［実施例４］
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｅ−８の化合物を使用して発光層を形成すること以外は、実施例１に記載の操作と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度２６００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は４３００時間であった。
実施例１において、例示化合物Ａ−１１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｅ−８の化合物を使用して発光層を形成すること以外は、実施例１に記載の操作と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度２６００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は４３００時間であった。
［実施例５］
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄し、さらに窒素ガスにより乾燥し、ＵＶ／オゾン洗浄した。洗浄した基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄し、さらに窒素ガスにより乾燥し、ＵＶ／オゾン洗浄した。洗浄した基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上に、銅フタロシアニンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を成膜した。さらに、ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）〕−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を設けた。
次に、ｍ−ＣＰを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
例示化合物Ｅ−１５と、上記式（ａ１−１３）で表される燐光発光材料であるイリジウム錯体とを、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１６ｎｍ／ｓｅｃで、前記正孔輸送層上に蒸着して、膜厚２５ｎｍの発光層を設けた。
さらに、ＢＰｈｅｎを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、前記発光層の上に蒸着して、膜厚１５ｎｍの正孔阻止層（電子輸送層）を設けた。
さらにトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔阻止層の上に蒸着して厚さ２５ｎｍの電子輸送層を設けた。なお蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、リチウムフルオライドを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで、０．５ｎｍの厚さに蒸着した。最後に、陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して、有機電界発光素子を作製した。蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度１２００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３５００時間であった。
［実施例６］
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｅ−１７の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度１３００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３３００時間であった。
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｅ−１７の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度１３００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３３００時間であった。
［実施例７］
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｅ−１８の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．２Ｖであり、輝度１１００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３２００時間であった。
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｅ−１８の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．２Ｖであり、輝度１１００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３２００時間であった。
［実施例８］
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｅ−１９の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．４Ｖであり、輝度１４００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３５００時間であった。
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｅ−１９の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．４Ｖであり、輝度１４００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３５００時間であった。
［実施例９］
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｆ−２８の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度１３００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３２００時間であった。
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｆ−２８の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度１３００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３２００時間であった。
［実施例１０］
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｇ−４の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度１２５０ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３０００時間であった。
実施例５において、例示化合物Ｅ−１５の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｇ−４の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度１２５０ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３０００時間であった。
［実施例１１］
厚さ１１０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
厚さ１１０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上にビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）〕−４，４’−ジアミノー１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を設けた。
次に、例示化合物Ｅ−１９を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
上記ＣＢＰと、式（ａ１−１）で表される燐光発光材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１６ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を設けた。ＢＰｈｅｎを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、で前記発光層の上に蒸着して膜厚１５ｎｍの正孔阻止層（電子輸送層）を設けた。
さらにトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔阻止層の上に蒸着して厚さ２５ｎｍの電子輸送層を設けた。なお蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、リチウムフルオライドを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は５．８Ｖであり、輝度２２００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１２００時間であった。
比較例１の有機電界発光素子と比較して本発明の化合物を正孔輸送材料に使用することで、駆動電圧が低電圧化し、発光輝度が向上し、輝度の半減期も永くなることが分かる。
比較例１の有機電界発光素子と比較して本発明の化合物を正孔輸送材料に使用することで、駆動電圧が低電圧化し、発光輝度が向上し、輝度の半減期も永くなることが分かる。
本発明により、燐光発光材料からの発光を利用した有機電界発光素子の、発光効率や安定性、耐久性を高めることができる。
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入輸送層
３’ 正孔注入層
３” 正孔輸送層
３ａ 正孔注入輸送成分
４ 発光層
４ａ 発光成分
５ 電子注入輸送層
５’ 正孔阻止層（電子輸送層）
５ａ 電子注入輸送成分
６ 陰極
７ 電源
２ 陽極
３ 正孔注入輸送層
３’ 正孔注入層
３” 正孔輸送層
３ａ 正孔注入輸送成分
４ 発光層
４ａ 発光成分
５ 電子注入輸送層
５’ 正孔阻止層（電子輸送層）
５ａ 電子注入輸送成分
６ 陰極
７ 電源
Claims (8)
- 一対の電極間に、発光層を含む機能層を挟持してなる有機電界発光素子であって、
前記発光層は燐光発光材料を含有し、
前記機能層のいずれかの層は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有する、有機電界発光素子。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または未置換のアリール基を表し、
Ａｒ１とＡｒ２、およびＡｒ３とＡｒ４は、結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよく、
Ｒ１およびＲ２は、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表し、
Ｚ１およびＺ２は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、
Ｘは置換または未置換のアリーレン基を表す） - 前記燐光発光材料は、遷移金属錯体である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 前記遷移金属は、イリジウムまたは白金である、請求項２に記載の有機電界発光素子。
- 一般式（１）におけるＸが、下記一般式（２）で表される基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
−（Ａ１−Ｘ１１）ｍ−Ａ２− ・・・（２）
（式中、Ａ１およびＡ２は、置換または未置換のフェニレン基を表し、
Ｘ１１は、単結合、酸素原子または硫黄原子を表し、
ｍは、０または１を表す） - 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光層である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一対の電極間に狭持される機能層は、電子注入輸送層をさらに有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一対の電極間に、少なくとも一層の正孔輸送層、発光層、および電子輸送層が狭持される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008009905A JP2009170808A (ja) | 2008-01-18 | 2008-01-18 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008009905A JP2009170808A (ja) | 2008-01-18 | 2008-01-18 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009170808A true JP2009170808A (ja) | 2009-07-30 |
Family
ID=40971632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008009905A Pending JP2009170808A (ja) | 2008-01-18 | 2008-01-18 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2009170808A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104073241A (zh) * | 2013-03-26 | 2014-10-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
| KR20150088295A (ko) * | 2012-11-23 | 2015-07-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
-
2008
- 2008-01-18 JP JP2008009905A patent/JP2009170808A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150088295A (ko) * | 2012-11-23 | 2015-07-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| JP2016507475A (ja) * | 2012-11-23 | 2016-03-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| KR102254278B1 (ko) * | 2012-11-23 | 2021-05-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| CN104073241A (zh) * | 2013-03-26 | 2014-10-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4776639B2 (ja) | ピリジン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 | |
| JP3856546B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3838766B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3824385B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3835917B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP4825816B2 (ja) | 化合物、およびそれを含む有機電界発光素子 | |
| JP3884557B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2009170819A (ja) | フルオレン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 | |
| JP3877419B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3801326B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2009170818A (ja) | キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 | |
| JP3792027B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2009170813A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2009170814A (ja) | キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 | |
| JP3792029B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3856550B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3792036B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3792035B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP4832451B2 (ja) | フルオレン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 | |
| JP3858951B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3739184B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2009170809A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP4873436B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3659781B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3835918B2 (ja) | 有機電界発光素子 |