JP2009143904A - ベンズアミド誘導体 - Google Patents

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Hiroyuki Setoi
宏行 瀬戸井
Takehiko Okawa
武彦 大川
Tatsuya Yoshimitsu
龍哉 善光
Hitoshi Sawada
仁 澤田
Yuki Sawada
由紀 澤田
Teruo Oku
照夫 奥
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Abstract

【課題】バソプレッシン拮抗作用などを有する新規なベンズアミド誘導体を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）によって表される新規ベンズアミド誘導体。
Figure 2009143904

式中、Ｒ１は低級アルコキシなどで置換されていてもよいアリ−ルなどであり、Ｒ２は低級アルキルなどであり、Ｒ３は水素などであり、ＡはＮＨなどであり、Ｅは−Ｃ（＝Ｏ）−などであり、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−またはＳであり、Ｙは縮合複素環基などである。
【選択図】なし

Description

発明の詳細な説明
技術分野
本発明は、医薬として有用な新規ベンズアミド誘導体およびそれらの医薬として許容される塩に関する。
背景技術
いくつかのベンズアミド誘導体が、たとえばＰＣＴ国際公開番号ＷＯ０９１／０５５４９、ＷＯ９５／２９１５２およびＷＯ９６／４１７９５ならびにＥＰ出願公開第０６２０２１６号において、バソプレッシン拮抗剤として既知である。
発明の開示
この発明は、新規ベンズアミド誘導体およびそれらの医薬として許容される塩に関するものである。
より詳細には、それは、バソプレッシン拮抗作用、血管拡張作用、降圧作用、肝内糖類放出阻害作用、メサンギウム細胞成長阻害作用、水利尿作用、血小板凝集抑制作用、オキシトシン拮抗作用などの活性を有する新規ベンズアミド誘導体およびそれらの医薬として許容される塩、それらを含有する医薬組成物ならびにヒトまたは動物における高血圧、心不全、腎不全、浮腫、腹水、バソプレッシン異常分泌症候群、肝硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血症、糖尿病、循環器障害、脳血管疾患（たとえば脳浮腫、脳梗塞など）、メニエ−ル症候群（たとえばメニエ−ル病など）、乗物酔いなどの治療および／または予防法に関するものである。
この発明の一目的は、上記の作用を有する新規かつ有用なベンズアミド誘導体を提供することである。
この発明の他の一目的は、該ベンズアミド誘導体およびそれらの塩の製造法を提供することである。
この発明の別の一目的は、該ベンズアミド誘導体およびそれらの医薬として許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物を提供することである。
この発明のなお一つの目的は、該ベンズアミド誘導体およびそれらの医薬として許容される塩を用いて、ヒトまたは動物における上記疾患を治療および／または予防する方法を提供することである。
この発明の目的化合物であるベンズアミド誘導体は、新規であり、つぎの一般式（Ｉ）によって表わすことができる。
Figure 2009143904
式中、
Ｒ１はアリ−ル、シクロ低級アルキルまたは複素環基であり、その各々は、ハロゲン；ヒドロキシ；ニトロ；保護されたアミノ；アミノ；アシル；置換アシル；アシル低級アルキルスルフィニル；アシル低級アルキルスルホニル；アシルオキシ；低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルオキシ；アリ−ル；シアノ；複素環基；アシル、置換アシル、アリ−ルもしくはアシル置換アリ−ルで置換されていてもよい低級アルケニル；アミノ、アシルアミノもしくは置換アシルアミノで置換されていてもよい低級アルキニル；ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ、アシルアミノ、置換アシルアミノ、ヒドロキシ、アシルオキシ、アシル低級アルカノイルオキシ、アシル、置換アシル、アシル低級アルコキシイミノ、アリ−ルもしくはアシル置換アリ−ルで置換されていてもよい低級アルキル；アシルもしくは置換アシルで置換されていてもよい低級アルキルチオ；アリ−ル、置換アリ−ル、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、保護されたアミノ、複素環基、アシル置換ピリジル、置換アシル置換ピリジル、ハロゲン、アシル低級アルキルアミノ、Ｎ−保護されたアシル低級アルキルアミノ、Ｎ−アシル低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ、アシル、置換アシル、アシルアミノ、置換アシルアミノ、低級アルキルヒドラジノカルボニルアミノ、ヒドロキシイミノ、アシル低級アルコキシイミノ、置換アシル低級アルコキシイミノ、アシル低級アルコキシ、グアニジノもしくはＮ−保護されたグアニジノで置換されていてもよいアルコキシ；およびアシルもしくは置換アシルで置換されていてもよい低級アルケニルオキシからなる群から選ばれた置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２は水素；ヒドロキシ、アリ−ルもしくはアシルで置換されていてもよい低級アルキル；またはシクロ低級アルキルであり；
Ｒ３は水素；ハロゲン；ヒドロキシ；アシルオキシ；置換アシルオキシ；ヒドロキシもしくは低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルキル；アリ−ル、アミノ、保護されたアミノ、アシル、ヒドロキシ、シアノもしくは低級アルキルチオで置換されていてもよい低級アルコキシ；ニトロ；アミノ；アシル；置換アシル；またはシクロ低級アルキルオキシであり；
Ａは単結合、ＯまたはＮＨであり；
Ｅは低級アルキレン、低級アルケニレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または式
−Ｇ−Ｊ−
（ここに、Ｇは低級アルキレンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
ＪはＯまたは−Ｎ（Ｒ４）−（ここに、Ｒ４は水素またはＮ−保護基である）である）の基であり；
Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−またはＳであり；
Ｙはアリ−ルであって、アシル、保護されたアミノ低級アルカノイル、保護されたアミノおよびニトロ、アミノおよびニトロもしくはジアミノで置換されていてもよく；もしくは
縮合複素環基であって、ハロゲン、アシル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、グアニジノ、メルカプト、アシルアミノ、アミノ、複素環基、シアノアミノ、アミノ低級アルキル低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ、置換複素環基、低級アルキルヒドラジノ、アリ−ルオキシ、低級アルキルチオ、アリ−ル、保護されたアミノ、Ｎ−保護された低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ、Ｎ−保護されたアミノ低級アルキル（Ｎ’−低級アルキル）アミノ、アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ、低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ、低級アルコキシ低級アルキルアミノならびにアリ−ル、アル低級アルコキシ、シアノ、ヒドロキシイミノ、メルカプト、低級アルキルアミノ、アシルオキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、保護されたヒドロキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシアリ−ル、保護されたアミノ、アミノ、複素環基もしくは置換複素環基で置換されていてもよい低級アルキルからなる群から選ばれた置換基で置換されていてもよい；
ただし、Ｙが低級アルキルもしくはアシルで置換されていてもよいフェニルであるときには、Ａは単結合であり、Ｅは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−（ここに、Ｒ４は上に定義した通りである）である；
ならびにそれらの医薬として許容される塩である。
目的化合物（Ｉ）またはその塩は、つぎの反応式で表わされる方法によって製造できる。
方法１
Figure 2009143904
Figure 2009143904
方法２
Figure 2009143904
方法３
Figure 2009143904
方法４
Figure 2009143904
方法５
Figure 2009143904
方法６
Figure 2009143904
方法７
Figure 2009143904
方法８
Figure 2009143904
方法９
Figure 2009143904
方法１０
Figure 2009143904
方法１１
Figure 2009143904
方法１２
Figure 2009143904
方法１３
Figure 2009143904
方法１４
Figure 2009143904
方法１５
Figure 2009143904
方法１６
Figure 2009143904
方法１７
Figure 2009143904
方法１８
Figure 2009143904
方法１９
Figure 2009143904
方法２０
Figure 2009143904
方法２１
Figure 2009143904
方法２２
Figure 2009143904
方法２３
Figure 2009143904
方法２４
Figure 2009143904
方法２５
Figure 2009143904
方法２６
Figure 2009143904
方法２７
Figure 2009143904
方法２８
Figure 2009143904
方法２９
Figure 2009143904
方法３０
Figure 2009143904
方法３１
Figure 2009143904
方法３２
Figure 2009143904
上記の各反応式において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、
Ｅａは−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙａはインドリルであり、
Ｒ５は低級アルキルであり、
Ｚ１は酸残基であり、
ＹｂはＮ−（低級アルキル）インドリルであり、
Ｙｃはアミノおよびニトロで置換されたフェニルであり、
Ｙｄはジアミノで置換されたフェニルであり、
Ｙｅはベンゾイミダゾリルであり、その２位がアリ−ル、フェノキシ、スルファモイルアミノ、シアノアミノ、グアニジノ、メルカプト、アミノ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシもしくはシアノ、メルカプト、ヒドロキシ、ハロゲン、保護されたアミノもしくは複素環基で置換されていてもよい低級アルキルで置換されていてもよく、
Ｙｆはキノキサリニルまたはベンゾトリアゾリルであり、
ＹｇはＮ−アシルインドリルであり、
Ｙｈは（Ｎ−アシル）アシルインドリニル、Ｎ−アシルインドリニル、（Ｎ−アシル）ヒドロキシ低級アルキルインドリニリル、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ（Ｎ−アシル）インドリニル、（Ｎ−低級アルコキシアリ−ルメチル）アシルベンゾイミダゾリル、（Ｎ−低級アルコキシカルボニル）フタルイミド低級アルキルインドリル、Ｎ−保護された低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ（Ｎ−アシル）ベンゾイミダゾリル、（Ｎ−アシル）ベンゾイミダゾリル、（Ｎ−アシル）低級アルキルベンゾイミダゾリル、Ｎ−保護されたアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ（Ｎ−アシル）ベンゾイミダゾリル、Ｎ−アシルインドリル、（Ｎ−アシルオキシメチル）インドリル、（Ｎ−アシル）アシルインドリル、（Ｎ−アリ−ルメチル）低級アルコキシ低級アルキルベンゾイミダゾリルまたは（Ｎ−低級アルコキシアリ−ルメチル）アシルベンゾイミダゾリルであり、
Ｙｉはアシルインドリニル、インドリニル、ヒドロキシ低級アルキルインドリニル、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノインドリニル、アシルベンゾイミダゾリル、フタルイミド低級アルキルインドリル、アミノ低級アルキルインドリル、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、低級アルキルベンゾイミダゾリル、アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノベンゾイミダゾリル、インドリル、アシルインドリル、低級アルコキシ低級アルキルベンゾイミダゾリルまたはアシルベンゾイミダゾリルであり、
Ｙｊは、保護されたアミノおよびニトロで置換されたアリ−ル；または、保護されたアミノもしくは保護されたアミノ置換低級アルキルで置換された縮合複素環基であり、
Ｙｋは、アミノおよびニトロで置換されたアリ−ル；または、アミノもしくはアミノ置換低級アルキルで置換された縮合複素環基であり、
Figure 2009143904
化されたカルボキシで置換された縮合複素環基であり、
Ｙｍは、カルボキシで置換されたアリ−ル、またはカルボキシで置換された縮合複素環基であり、
Ｙｎは、各々に、置換または無置換Ｎ−含有複素環カルボニル、カルバモイル、複素環カルバモイルもしくは置換または無置換低級アルキルカルバモイルで置換されたアリ−ルもしくは縮合複素環基であり、
Ｙｏは、各々に、メトキシもしくは保護されたヒドロキシ置換低級アルキルで置換された縮合（Ｎ−アシル）Ｎ−含有複素環基もしくは縮合複素環基であり、
Ｙｐは、各々に、ヒドロキシもしくはヒドロキシ置換低級アルキルで置換された縮合（Ｎ−アシル）Ｎ−含有複素環基もしくは縮合複素環基であり、
Ｙｑは、アミノもしくはアミノ低級アルキルで置換された縮合複素環基であり、
Ｙｒは、アシルアミノもしくはアシルアミノ低級アルキルで置換された縮合複素環基であり、
Ｙｓは、低級アルキルアミノ置換メチルで置換されたインドリルであり、
Ｙｔは、ヒドロキシ置換低級アルキルで置換された縮合複素環基であり、
Ｙｕは、ホルミル置換低級アルキルで置換された縮合複素環基であり、
Ｒ１ ａは、エステル化されたカルボキシもしくはエステル化されたカルボキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｂは、カルボキシもしくはカルボキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ２ ａは低級アルキルであり、
Ｒ３ ａは水素または低級アルコキシであり、
Ｙｖは、低級アルキルもしくは保護されたアミノ低級アルキルで置換されていてもよいベンゾイミダゾリルであり、
Ｒ１ ｃは、置換または無置換アリ−ルで置換されたメトキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｄはヒドロキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｅは、Ｎ−保護されたピペラジニルカルボニル、オキソピペリジニルカルボニル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルアミノカルバモイルもしくは低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）カルバモイルで置換されたアリ−ルであるかまたはＮ−保護されたピペラジニルカルボニル、オキソピペリジニルカルボニル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルアミノカルバモイルもしくは低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）カルバモイルで置換された低級アルコキシ置換アリ−ルであり、
Ｒ１ ｆはオキソピペリジニルカルボニル置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｇはヒドロキシピペリジニルカルボニル置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｈはアシルオキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｉは保護されたアミノ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ６は保護されたアミノで置換された低級アルキルであり、
Ｚ２は酸残基であり、
Ｒ１ ｊはアミノ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｋはアシルアミノで置換されたアリ−ルであり、
Figure 2009143904
Ｒ１ ｍはニトロで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｎはアミノで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｂａはカルボキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ ｂｂはカルボキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ｏはヒドロキシメチル置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ｐはヒドロキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ｑはアシルオキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｒ１ｒはフタルイミド置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
Ｙｗはハロゲンで置換されたベンゾイミダゾリルであり、
Ｙｘは、Ｎ−低級アルキルピペリジル、モルホリノ、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノピペリジノ、ジ低級アルキルヒドラジノ、アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノもしくはジ低級アルキルアミノ低級アルキルアミノで置換されたベンゾイミダゾリルであり、
Ｙｙは、Ｎ−保護されたピペリジルで置換されたベンゾイミダゾリルであり、
Ｙｚはピペリジルで置換されたベンゾイミダゾリルであり、
Ｙ１は、各々にホルミルもしくはシアノ低級アルキルで置換されたベンゾイミダゾリルもしくはインドリルであり、
Ｙ２は、各々にヒドロキシメチルもしくはアミノ（ヒドロキシイミノ）低級アルキルで置換されたベンゾイミダゾリルもしくはインドリルである。
本明細書の上記および以下の記載において、本発明の範囲に含まれるべき種々の定義の好適な例を、以下に詳細に説明する。
「低級」なる語は、とくに断わらない限り、炭素原子数１〜６の基を意味するものとする。
「高級」なる語は、とくに断わらない限り、炭素原子数７〜２０の基を意味するものとする。
「シクロ低級アルキル」および「シクロ低級アルキルオキシ」なる表現における低級なる部分は炭素原子数３〜６の基を意味するものとする。
「低級アルケニル」、「低級アルケニルオキシ」および「低級アルキニル」なる表現における低級なる部分は炭素原子数２〜６の基を意味するものとする。
「アルコキシ」なる語は低級アルコキシおよび高級アルコキシを包含する。
好適な「低級アルコキシ」ならびに「アル低級アルコキシ」、「低級アルコキシ低級アルキルアミノ」、「アシル低級アルコキシ」、「アシル低級アルコキシイミノ」、「エステル化されたカルボキシ低級アルコキシイミノ」、「カルボキシ低級アルコキシイミノ」、「Ｎ−含有複素環カルボニル低級アルコキシイミノ」、「カルバモイル低級アルコキシイミノ」、「低級アルキルカルバモイル低級アルコキシイミノ」および「低級アルコキシカルボニル」なる表現における好適な低級アルコキシ部分としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−Ｃ６アルコキシが挙げられる。
好適な「高級アルコキシ」としては、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、エイコシルオキシ、メチルヘプチルオキシ、メチルオクチルオキシ、メチルノニルオキシ、メチルデシルオキシ、エチルヘプチルオキシ、エチルオクチルオキシ、エチルノニルオキシ、エチルデシルオキシなどの直鎖状または分枝鎖状のＣ７−Ｃ２０アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいのはヘプチルオキシである。
好適な「低級アルキル」ならびに「アミノ低級アルキル低級アルキルアミノ」、「低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ」、「メルカプト低級アルキル」、「低級アルキルヒドラジノ」、「低級アルキルチオ」、「Ｎ−保護された低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護されたアミノ低級アルキル（Ｎ’−低級アルキル）アミノ」、「アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ」、「低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ」、「低級アルコキシ低級アルキルアミノ」、「アシル低級アルキルスルフィニル」、「アシル低級アルキルスルホニル」、「低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルオキシ」、「アシル低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護されたアシル低級アルキルアミノ」、「Ｎ−アシル低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ」、「低級アルキルヒドラジノカルボニルアミノ」、「エステル化されたカルボキシ低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護されたエステル化カルボキシ低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護されたエステル化カルボキシ低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ」、「カルボキシ低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護されたカルボキシ低級アルキルアミノ」、「Ｎ−カルボキシ低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ」、「低級アルキルカルバモイル」、「低級アルキルカルバモイル低級アルカノイルオキシ」、「低級アルキルカルバモイル低級アルコキシイミノ」、「Ｎ−保護された（置換または無置換Ｎ−含有複素環）カルボニル低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護されたカルバモイル低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護された置換または無置換低級アルキルカルバモイル低級アルキルアミノ」、「Ｎ−（置換または無置換Ｎ−含有複素環）カルボニル低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ」、「Ｎ−カルバモイル低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ」、「Ｎ−低級アルキルカルバモイル−Ｎ−低級アルキルアミノ」、「低級アルキルカルバモイル低級アルコキシイミノ」、「１−ヒドロキシ低級アルキル」、「１−（低級アルキル）アミノ低級アルキル」、「モノ低級アルキルアミノ」、「低級アルキルアミノ低級アルキル」、「アシルオキシ低級アルキル」、「ハロ低級アルキル」、「低級アルコキシ低級アルキル」、「保護されたヒドロキシ低級アルキル」、「ヒドロキシ低級アルキル」、「アル低級アルキル」、「保護されたアミノ低級アルキル」、「アミノ低級アルキル」、「複素環低級アルキル」、「アシル低級アルキル」、「ジ低級アルキルアミノ」、「低級アルキルスルホニル」および「低級アルキルアミノ」なる表現における好適な低級アルキル部分としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、エチルプロピル、ヘキシルなどの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−Ｃ６アルキルが挙げられる。
好適な「シクロ低級アルキル」ならびに「シクロ低級アルキルオキシ」なる表現における好適なシクロ低級アルキル部分としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのシクロＣ３−Ｃ６アルキルが挙げられる。
好適な「アリ−ル」ならびに「アリ−ルオキシ」、「ハロアリ−ル」、「アリ−ルスルホニル」、「アシル置換アリ−ル」、「（Ｎ−アリ−ルメチル）低級アルコキシ低級アルキルベンゾイミダゾリル」および「（Ｎ−低級アルコキシアリ−ルメチル）アシルベンゾイミダゾリル」なる表現における好適なアリ−ル部分ならびに「アル低級アルキル」および「アル低級アルコキシ」なる表現における好適なアル部分としては、フェニル、ナフチル、低級アルキル置換フェニル〔たとえばトリル、キシリル、メシチル、クメニル、ジ（第三級ブチル）フェニルなど〕などが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニル、トリルまたはキシリルである。
好適な「置換アリ−ル」としては、アシル、置換アシル、Ｎ−保護されたピペラジニルスルホニル、ピペラジニルスルホニル、Ｎ−低級アルキルピペラジニルスルホニル、ヒドロキシ低級アルキル、複素環低級アルキル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、低級アルキルアミノ、複素環基〔たとえばチアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、オキサゾリニル、ピリジル、ピリミジニリル、低級アルキルおよびシアノで置換されていてもよいピロリルなど〕、シアノ、低級アルコキシなどの適当な置換基で置換されていてもよいアリ−ルが挙げられ、なかでも、Ｒ１のアルコキシの置換基として好ましいのは、Ｎ−低級アルキルピペラジニルカルボニルで置換されたアリ−ルである。
好適な「ハロゲン」ならびに「ハロ低級アルキル」および「ハロアリ−ル」なる表現における好適なハロ部分としては、弗素、塩素、臭素および沃素が挙げられ、なかでも好ましいのは塩素または臭素である。
好適な「低級アルキルアミノ」ならびに「アミノ低級アルキル低級アルキルアミノ」、「低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護された低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護されたアミノ低級アルキル（Ｎ’−低級アルキル）アミノ」、「アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ」、「低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ」、「低級アルコキシ低級アルキルアミノ」、「低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルオキシ」、「アシル低級アルキルアミノ」、「エステル化されたカルボキシ低級アルキルアミノ」、「カルボキシ低級アルキルアミノ」、「Ｎ−含有複素環カルボニル低級アルキルアミノ」、「カルバモイル低級アルキルアミノ」、「低級アルキルカルバモイル低級アルキルアミノ」、「低級アルキルアミノ低級アルキル」および「低級アルキルアミノピペリジルカルボニル」なる表現における好適な低級アルキルアミノ部分としては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、第三級ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチルエチルアミノなどのモノまたはジ低級アルキルアミノが挙げられ、なかでも好ましいのはメチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノである。
好適な「低級アルキルヒドラジノ」としては、２−メチルヒドラジノ、２，２−ジメチルヒドラジノ、２−エチルヒドラジノ、２，２−ジエチルヒドラジノなどの２−モノまたは２，２−ジ低級アルキルヒドラジノが挙げられ、なかでも好ましいのは２，２−ジメチルヒドラジノである。
好適な「１−ヒドロキシ低級アルキル」としては、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ−３−メチルプロピルなどの１−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルが挙げられ、なかでも好ましいのはヒドロキシメチルまたは１−ヒドロキシエチルである。
好適な「１−低級アルキルアミノ低級アルキル」としては、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、１−メチルアミノエチル、１−ジメチルアミノエチル、エチルアミノメチル、１−エチルアミノエチルなどの１−モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルが挙げられ、なかでも好ましいのはメチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、１−メチルアミノエチルまたは１−ジメチルアミノエチルである。
好適な「低級アルキルアミノ低級アルキル」としては、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチルなどのモノまたはジ低級アルキルアミノ低級アルキルが挙げられる。
好適な「アミノ低級アルキル低級アルキルアミノ」としては、アミノメチルメチルアミノ、アミノメチルエチルアミノ、アミノエチルメチルアミノ、アミノエチルエチルアミノなどが挙げられ、なかでも好ましいのはアミノエチルメチルアミノである。
好適な「低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ」としては、メチルアミノエチルアミノ、ジメチルアミノエチルアミノなどのモノまたはジ低級アルキルアミノ低級アルキルアミノが挙げられる。
好適な「Ｎ−保護された低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ」としては、Ｎ−第三級ブトキシカルボニルメチルアミノエチルアミノなどのＮ−第三級ブトキシカルボニル低級アルキルアミノ低級アルキルアミノが挙げられる。
好適な「Ｎ−保護されたアミノ低級アルキル（Ｎ’−低級アルキル）アミノ」としては、Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノエチル（Ｎ−メチル）アミノなどのＮ−第三級ブトキシカルボニルアミノ低級アルキル（Ｎ’−低級アルキル）アミノが挙げられる。
好適な「アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ」としては、アミノエチル（Ｎ−メチル）アミノなどが挙げられる。
好適な「低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ」としては、ジメチルアミノエチル（Ｎ−メチル）アミノなどのモノまたはジ低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノが挙げられる。
好適な「低級アルコキシ低級アルキルアミノ」としては、メトキシエチルアミノなどが挙げられる。
好適な「アシルオキシ低級アルキル」としては、ピバロイルオキシメチルなどが挙げられる。
好適な「低級アルコキシ低級アルキル」としては、メトキシメチルなどが挙げられる。
「保護されたヒドロキシ低級アルキル」なる表現における保護されたヒドロキシ部分の「ヒドロキシ保護基」としては、置換または無置換アリ−ルメチル（たとえばベンジル、低級アルコキシベンジルなど）、アシル、置換シリル（たとえば第三級ブチルジフェニルシリルなど）などの常用のヒドロキシ保護基が挙げられる。
好適な「複素環基」は、窒素、硫黄および酸素の各原子のうちから選ばれた少なくとも１個のヘテロ原子を含むものであって、それには飽和または不飽和の単環式または縮合複素環基が包含され、好ましい複素環基としては、１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜６員複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル〔たとえば４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリルなど〕、テトラゾリル〔たとえば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど〕など；１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜７員複素単環基〔たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ホモピペラジニルなど〕；
１〜５個の窒素原子を含有する飽和縮合複素環基、たとえばキヌクリジニルなど；
１〜５個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾピリジル〔たとえばイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔３，４−ａ〕ピリジルなど〕、プリニル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル〔たとえばテトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジニルなど〕、インドリニル、テトラヒドロキノリル、キノキサリニル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾリル、キナゾリニルなど；などのＮ−含有複素環基；
１個の酸素原子を含有する不飽和３〜６員複素単環基、たとえばピラニル、フリルなど；１個の酸素原子を含有する飽和３〜６員複素単環基、たとえば１Ｈ−テラヒドロピラニル、テラヒドロフラニルなど；
１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜６員複素単環基、たとえばチエニルなど；
１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜６員複素単環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル〔たとえば１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリルなど〕、オキサゾリニル〔たとえば２，５−オキサゾリニルなど〕、オキサジニル〔たとえば３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニルなど〕など；
１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜６員複素単環基〔たとえばモルホリニルなど〕；
１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基〔たとえばベンゾフラザニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサジニルなど〕；
１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜６員複素単環基、たとえばチアゾリル、チアジアゾリル〔たとえば１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリルなど〕など；
１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜６員複素単環基〔たとえばチアゾリジニルなど〕；
１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基〔たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど〕；
１〜２個の酸素原子を含有する不飽和縮合複素環基〔たとえばベンゾフラニル、ベンゾジオキソリルなど〕などが挙げられる。
該「複素環基」は、上に例示したごとき低級アルキルもしくはオキソで置換されたものおよびＣ２−Ｃ６アルキレンで置換されたスピロ型のものをも包含し、それらのうちでも好ましいのは、Ｎ−メチルピペラジニル、テトラゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、Ｎ−メチルピペリジル、Ｎ−メチルホモピペラジニル、１Ｈ−テトラヒドロピラニル、チエニル、ピリジル、ピペリジル、オキソピペリジル、ピロリル、オキサゾリル、２，５−オキサゾリニル、４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）、１−アザ−３−オキサスピロ〔４．４〕ノン−１−エン−２−イル、３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニルである。
好適な「縮合複素環基」は、上記した飽和または不飽和のものであり、なかでも好ましいのは、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル（たとえばイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔３，４−ａ〕ピリジルなど）、プリニル、インドリニル、テトラヒドロキノリル、キノキサリニル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾリル、キナゾリニル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オキソ−８−イルである。
好適な「アシル」ならびに「アシル低級アルキルスルフィニル」、「アシル低級アルキルスルホニル」、「アシルオキシ」、「アシルオキシ低級アルキル」、「アシルアミノ」、「アシル低級アルカノイルオキシ」、「アシル低級アルコキシイミノ」、「アシル低級アルキルアミノ」、「Ｎ−保護されたアシル低級アルキルアミノ」、「Ｎ−アシル低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ」および「アシル低級アルコキシ」なる表現における好適なアシル部分としては、カルボキシ、エステル化されたカルボキシ、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルカノイル、アロイル、複素環カルボニル、低級アルキルスルホニル、アリ−ルスルホニル、スルファモイル、低級アルキルスルファモイルなどが挙げられる。
該エステル化されたカルボキシとしては、置換または無置換低級アルコキシカルボニル〔たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、２−ヨ−ドエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、ジメチルアミノプロポキシカルボニル、ジメチルアミノエトキシカルボニルなど〕、置換または無置換アリ−ルオキシカルボニル〔たとえばフェノキシカルボニル、４−ニトロフェノキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニルなど〕、置換または無置換アル低級アルコキシカルボニル〔たとえばベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、３−メトキシ−４−ニトロベンジルオキシカルボニルなど〕、Ｎ−含有複素環オキシカルボニル〔たとえばＮ−メチルピペリジルオキシカルボニルなど〕などが挙げられる。
該低級アルキルカルバモイルとしては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルなどのモノまたはジ低級アルキルカルバモイルが挙げられる。
該低級アルカノイルとしては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、トリフルオロアセチルなどの置換または無置換Ｃ１−Ｃ６アルカノイルが挙げられ、なかでも好ましいのはホルミルまたはアセチルである。
該アロイルとしては、ベンゾイル、ナフトイル、トルオイル、ジ第三級ブチルベンゾイルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはベンゾイルである。
該「複素環カルボニル」、「複素環オキシカルボニルアミノ」、「複素環カルバモイル」および「複素環スルホニル」なる表現における複素環部分としては、複素環基として前記したごときものが挙げられる。
好ましい「複素環カルボニル」としては、Ｎ−含有複素環カルボニルが挙げられる。
該「Ｎ−含有複素環カルボニル」としては、上記の複素環基中に少なくとも１個の窒素原子を含有するものが挙げられ、なかでも好ましいのは、Ｎ−低級アルキルピペラジニルカルボニル（たとえばＮ−メチルピペラジニルカルボニルなど）、Ｎ−低級アルキルホモピペラジニルカルボニル（たとえばＮ−メチルホモピペラジニルカルボニルなど）、ピペラジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジルカルボニル、モルホリノカルボニル、低級アルキルピペリジルカルボニル（たとえばメチルピペリジルカルボニルなど）またはオキソピペリジルカルボニルである。
好適な「置換アシル」としては、アミノ、複素環基〔たとえばＮ−低級アルキルピペラジニル、ピリジルなど〕、低級アルキルスルホニルもしくはアリ−ルスルホニルで置換されたカルバモイル、置換低級アルキルカルバモイル〔たとえばＮ−低級アルキルアミノ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル、ピリジル低級アルキルカルバモイル、モルホリノ低級アルキルカルバモイル、ビス（ヒドロキシ低級アルキル）カルバモイル、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイル、カルバモイル低級アルキルカルバモイル、低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイル、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−低級アルキルカルバモイルなど〕、置換Ｎ−含有複素環カルボニル〔たとえばトリフルオロアセチルピペラジニルカルボニル、ピリジルピペラジニルカルボニル、ヒドロキシピペリジルカルボニル、ジメチルアミノピペリジルカルボニル、ジエチルアミノピペリジルカルボニル、カルバモイルピロリジニルカルボニル、ジメチルアミノピペラジニルカルボニル、ヒドロキシエトキシエチルピペラジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニルメチルピペラジニルカルボニルなど〕、Ｎ−保護されたＮ含有複素環カルボニル〔たとえばＮ−ｔ−ブトキカルボニルピペリジルカルボニル、Ｎ−ｔ−ブトキカルボニルピペラジニルカルボニルなど〕、Ｎ−保護されたアミノ低級アルカノイル、アミノ低級アルカノイル、ベンジルオキシベンゾイルなどが挙げられる。
「保護されたアミノ」における「Ｎ−保護基」としては、置換または無置換低級アルカノイル〔たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、トリフルオロアセチルなど〕、フタロイル、低級アルコキシカルボニル〔たとえば第三級ブトキシカルボニル、第三級アミルオキシカルボニルなど〕、置換または無置換アラルキルオキシカルボニル〔たとえばベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルなど〕、９−フルオレニルメトキシカルボニル、置換または無置換アレ−ンスルホニル〔たとえばベンゼンスルホニル、トシルなど〕、ニトロフェニルスルフェニル、アラルキル〔たとえばトリチル、ベンジルなど〕などの常用のＮ−保護基が挙げられ、なかでも好ましいのは、フタロイル、第三級ブトキシカルボニルまたは９−フルオレニルメトキシカルボニルである。
「Ｎ−保護されたグアニジノ」における「Ｎ−保護基」としては、低級アルコキシカルボニル〔たとえば第三級ブトキシカルボニルなど〕などの常用のＮ−保護基が挙げられる。
好適な「酸残基」としては、ハロゲン〔たとえばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ−ド〕、アレ−ンスルホニルオキシ〔たとえばベンゼンスルホニルオキシ、トシルオキシなど〕、アルカンスルホニルオキシ〔たとえばメシルオキシ、エタンスルホニルオキシなど〕などが挙げられ、これらのなかでも好ましいのはハロゲンである。
好適な「低級アルキルスルホニル」としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルなどの（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルが挙げられ、なかでも好ましいのはメチルスルホニルである。
好適な「アリ−ルスルホニル」としては、フェニルスルホニル、トリルスルホニルなどが挙げられる。
Ｒ１で表わされるアリ−ルまたはＹで表わされる縮合複素環基の置換基ならびにＹで表わされる縮合複素環基の置換基としての低級アルキルの置換基は複数であってもよく、かかる場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ１で表わされる好ましい「アリ−ル」は、フェニルまたは低級アルキルで置換されたフェニルである。
Ｒ１で表わされるアリ−ルの置換基としての好ましい「複素環基」としては、ピペリジノ、Ｎ−低級アルキルピペラジニル〔たとえばＮ−メチルピペラジニルなど〕、モルホリノ、４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）、ピロリル、２，５−オキサゾリル、２，５−オキサゾリニル、３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニルまたは１−アザ−３−オキサスピロ〔４．４〕ノン−１−エン−２−イルが挙げられる。
Ｙで表わされる縮合複素環基の置換基としての複素環低級アルキルにおける好ましい「複素環基」としては、ピリジル、Ｎ−低級アルキルピペラジニル〔たとえばＮ−メチルピペラジニルなど〕、モルホリノ、イミダゾリル、ピロリジニルが挙げられる。
Ｙで表わされる縮合複素環基の置換基としての置換複素環低級アルキルにおける好ましい「置換複素環基」としては、モノまたはジ低級アルキルアミノピペリジル〔たとえばジメチルアミノピペリジルなど〕を含む低級アルキルアミノピペリジルなどの置換ピペリジルなどが挙げられる。
好ましい化合物（Ｉ）は、Ｒ１がＮ−低級アルキルピペラジニルカルボニル置換低級アルコキシで置換されたトリルであり、Ｒ２が低級アルキルであり、Ｒ３が低級アルコキシであり、ＡがＮＨであって、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−であるか、もしくはＡが単結合であって、Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−であり、Ｘが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｙが、ヒドロキシ、アミノもしくはＮ−低級アルキルピペラジニルで置換されていてもよい低級アルキルで置換されたベンゾイミダゾリルであるものである。
目的化合物（Ｉ）の医薬として許容される好適な塩は、慣用の無毒性塩であって、それらとしては、無機酸付加塩〔たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など〕、有機酸付加塩〔たとえば蟻酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩など〕などの酸付加塩、アルカリ金属塩〔たとえばナトリウム塩、カリウム塩など〕、アルカリ土類金属塩〔たとえばカルシウム塩、マグネシウム塩など〕などの金属塩が挙げられる。
目的化合物（Ｉ）の製造法を以下に詳細に説明する。
方法１
目的化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ）またはその塩を化合物（ＩＩＩ）またはそのカルボキシ基またはスルホ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩と反応させることにより、製造できる。
化合物（Ｉａ）および（ＩＩ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
化合物（ＩＩＩ）およびそのカルボキシ基またはスルホ基における反応性誘導体の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
化合物（ＩＩＩ）のカルボキシ基またはスルホ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、分子内、分子間および混合酸無水物を含めての酸無水物、活性アミド、活性エステルなどが挙げられる。それら反応性誘導体の好適な例としては、酸塩化物；酸アジド；置換燐酸〔たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など〕、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸〔たとえばメタンスルホン酸など〕、脂肪族カルボン酸〔たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸など〕、芳香族カルボン酸〔たとえば安息香酸など〕などの酸との混合酸無水物；対称酸無水物：イミダゾ−ル、４−置換イミダゾ−ル、ジメチルピラゾ−ル、トリアゾ−ルもしくはテトラゾ−ルとの活性アミド；活性エステル〔たとえばエチルエステル、シアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノメチル〔（ＣＨ３）２Ｎ＋＝ＣＨ−〕エステル、分子内トリフルオロメチル置換イミノメチルエステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレジルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステルなど〕、Ｎ−ヒドロキシ化合物〔たとえばＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ２（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾ−ルなど〕とのエステルなどが挙げられる。これらの反応性誘導体は、使用する化合物（ＩＩＩ）の種類に応じて、それらのうちから適宜選択できる。
反応は、通常、水、アルコ−ル〔たとえばメタノ−ル、エタノ−ルなど〕、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジンなどの慣用の溶媒もしくは反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の有機溶媒中で実施する。これら慣用の溶媒は、水との混合物として使用することもできる。
この反応において、化合物（ＩＩＩ）を遊離酸の形もしくはその塩の形で使用するときには、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジメチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−カルボニルビス（２−メチルイミダゾ−ル）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコキシ−１−クロロエチレン；亜燐酸トリアルキル；ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；ジフェニルホスホリルアジド；クロロ燐酸ジフェニル；ジフェニルホスフィン酸クロリド；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハロ蟻酸低級アルキル〔たとえばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピルなど〕；トリフェニルホスフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンゾイソオキサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオキサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリクロロメチル、オキシ塩化燐などとの反応によって調製されるいわゆるヴィルスマイヤ−試薬など；などの慣用の縮合剤の存在下で反応を実施するのが好ましい。
重炭酸アルカリ金属、トリ低級アルキルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−低級アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルベンジルアミンなどの無機または有機塩基の存在下で、反応を実施してもよい。
反応温度はとくに限定されず、通常、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
この反応において、Ｒ１がフタルイミド置換アリ−ルである化合物（ＩＩ）を使用する場合には、反応条件によっては、アミノ置換アリ−ルを有する化合物（Ｉａ）が得られることもある。
この場合も、この反応の範囲に含まれるものである。
方法２
目的化合物（Ｉｃ）またはその塩は、化合物（Ｉｂ）またはその塩を化合物（ＩＶ）と、塩基の存在下に反応させることにより、製造できる。
化合物（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
好適な塩基としては、アルカリ金属（たとえばナトリウム、カリウムなど）、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナトリウムなど）、アルカリ金属アルコキシド（たとえばカリウム第三級ブトキシドなど）などが挙げられる。
反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、これらの混合物または反応に惡影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で実施する。
反応温度はとくに限定されないが、通常は、冷却下ないし加温下で反応を実施する。
方法３
目的化合物（Ｉｅ）またはその塩は、化合物（Ｉｄ）またはその塩を還元に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
還元法としては、化学還元および接触還元が挙げられ、それらは常法によって実施する。
化学還元に使用する好適な還元剤は、金属〔たとえば錫、亜鉛、鉄、ニッケルなど〕、かかる金属および／もしくは金属化合物〔たとえば塩化ニッケル、塩化クロム、酢酸クロムなど〕と有機酸もしくは無機酸〔たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸など〕との組合せ、かかる金属および／もしくは金属化合物と塩基〔たとえばアンモニア、塩化アンモニウム、水酸化ナトリウムなど〕との組合せ、水素化アルミニウム化合物〔たとえば水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化アルミニウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウムなど〕などの金属水素化物、水素化硼素化合物〔たとえば水素化硼素ナトリウム、水素化硼素リチウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化硼素テトラメチルアンモニウム、ボラン、ジボランなど〕、燐化合物〔たとえば三塩化燐、三臭化燐、トリフェニルホスフィン、トリエチルホスフィンなど〕などである。
接触還元に使用するのに好適な触媒は、白金触媒〔たとえば白金板、海綿状白金、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など〕、パラジウム触媒〔たとえば海綿状パラジウム、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイドパラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウムなど〕、ニッケル触媒〔たとえば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネ−ニッケルなど〕、コバルト触媒〔たとえば還元コバルト、ラネ−コバルトなど〕、鉄触媒〔たとえば還元鉄、ラネ−鉄など〕、銅触媒〔たとえば還元銅、ラネ−銅、ウルマン銅など〕などの慣用のものである。
還元は、通常、溶媒中で実施する。使用するのに適した溶媒としては、水、アルコ−ル〔たとえばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ルなど〕、アセトニトリル、その他、反応に悪影響を及ぼさない慣用の有機溶媒、たとえばジエチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど、もしくはそれらの混合物が挙げられる。
反応温度はとくに限定されず、冷却下ないし加熱下に反応を実施するのが好ましい。
方法４
目的化合物（Ｉｆ）またはその塩は、化合物（Ｉｅ）またはその塩をハロゲン化アロイル、シアノ低級アルキルカルボン酸、メルカプト低級アルキルカルボン酸、低級アルキルラクトン、１，１−ジハロ−１，１−ジフェノキシメタン、Ｎ−スルファモイルカルボンイミド酸ジフェニル、Ｎ−シアノカルボンイミド酸ジフェニル、ジシアンジアミド、１，１’−チオカルボニルジイミダゾ−ル、臭化シアン、低級アルコキシカルボニルイソチオシアナ−ト、オルト蟻酸トリ低級アルキル、オルト炭酸テトラ低級アルキル、低級アルキルカルボン酸、ハロ低級アルキルカルボン酸、保護されたアミノ低級アルキルカルボン酸ハロゲン化物または複素環低級アルキルカルボニルハロゲン化物と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉｅ）および（Ｉｆ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
反応は、無溶媒下で、または水、塩酸、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、酢酸、ジクロロメタン、ピリジン、アルコ−ル（たとえばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ルなど）などの溶媒、これらの混合物または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で、実施する。
反応を、塩基（たとえば炭酸ナトリウムなど）またはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ｐ−トルエンスルホン酸などの慣用の縮合剤の存在下で実施することも好ましい。
この反応の反応温度はとくに限定されず、通常、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
方法５
目的化合物（Ｉｇ）またはその塩は、化合物（Ｉｅ）またはその塩をグリオキサ−ルおよび亜硫酸水素ナトリウム、または亜硝酸ナトリウムと反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉｅ）および（Ｉｇ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
反応は、通常、水、酢酸、アルコ−ル（たとえばメタノ−ル、エタノ−ルなど）などの溶媒、これらの混合物または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で実施する。
この反応の反応温度はとくに限定されず、通常、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
方法６
目的化合物（Ｉｈ）またはその塩は、化合物（Ｉｂ）またはその塩をアシル化剤と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉｂ）および（Ｉｈ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
アシル化剤としては、式：Ｒ７−ＯＨ（ここに、Ｒ７は上で例示した通りのアシルである）で表わされる有機酸またはその反応性誘導体が挙げられる。
有機酸の好適な反応誘導体としては、酸ハロゲン化物〔たとえば酸塩化物、酸臭化物など〕、酸アジド、分子内無水物・分子間無水物を含めての酸無水物、活性アミド、活性エステルなどの慣用のものが挙げられる。
アシル化剤として遊離の酸を用いるときには、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの慣用の縮合剤の存在下でアシル化反応を好ましく実施することができる。
反応は、通常、水、ピリジン、アセトン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、アセトニトリル、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジンなどの慣用の溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒、またはこれらの混合物中で実施する。
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、水酸化ナトリウムなどの慣用の塩基の存在下で反応を実施することも好ましい。
反応温度はとくに限定されず、冷却下ないし加熱下で反応を実施することができる。
方法７
目的化合物（Ｉｊ）またはその塩は、化合物（Ｉｉ）またはその塩をＮ−置換基脱離反応に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉｉ）および（Ｉｊ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
反応は、加水分解、還元などの常法に従って実施する。
Ｎ−置換基がアシル、アシルオキシメチルまたは低級アルコキシアリ−ルメチルである場合、反応を加水分解に従って実施するのが好ましく、Ｎ−置換基がアリ−ルメチルである場合には、反応を還元法に従って実施するのが好ましい。
加水分解は、塩基もしくはルイス酸を含めての酸の存在下で実施するのが好ましい。
好適な塩基としては、アルカリ金属〔たとえばナトリウム、カリウムなど〕、アルカリ土類金属〔たとえばマグネシウム、カルシウムなど〕、これらの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩もしくは低級アルコキシド、ヒドラジン、アルキルアミン〔たとえばメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミンなど〕、ピコリン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エンなどの無機塩基および有機塩基が挙げられる。
好適な酸としては、有機酸〔たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など〕、無機酸〔たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素、弗化水素など〕および酸付加塩化合物〔たとえばピリジン塩酸塩など〕が挙げられる。
トリハロ酢酸〔たとえばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など〕などを用いての脱離は、カチオン捕捉剤〔たとえばアニソ−ル、フェノ−ルなど〕の存在下で実施することが好ましい。
反応は、通常、水、アルコ−ル〔たとえばメタノ−ル、エタノ−ルなど〕、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン、テトラヒドロフラン、これらの混合物などの溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で実施する。液状の塩基または酸は、溶媒としても使用できる。反応温度はとくに限定されず、通常、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
該脱離反応に適用しうる還元法としては、化学還元および接触還元が挙げられる。
化学還元に使用するのに好適な還元剤は、金属〔たとえば錫、亜鉛、鉄など〕または金属化合物〔たとえば塩化クロム、酢酸クロムなど〕と有機酸もしくは無機酸〔たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸など〕との組合せである。
接触還元に使用するのに好適な触媒は、白金触媒〔たとえば白金板、海綿状白金、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など〕、パラジウム触媒〔たとえば海綿状パラジウム、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイドパラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウムなど〕、ニッケル触媒〔たとえば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネ−ニッケルなど〕、コバルト触媒〔たとえば還元コバルト、ラネ−コバルトなど〕、鉄触媒〔たとえば還元鉄、ラネ−鉄など〕、銅触媒〔たとえば還元銅、ラネ−銅、ウルマン銅など〕などの慣用のものである。
Ｎ−置換基がベンジルである場合には、還元は、パラジウム触媒〔たとえばパラジウム黒、パララジウム炭など〕と蟻酸またはその塩〔たとえば蟻酸アンモニウムなど〕との組合せの存在下で実施することが好ましい。
該還元は、通常、水、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、それらの混合物などの、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒中で実施する。なお、上記化学還元に使用する酸が液状である場合には、それらを溶媒として使用することもできる。また、接触還元に使用するのに好適な溶媒としては、上記の溶媒のほか、ジエチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはこれらの混合物などの他の慣用の溶媒が挙げられる。
この還元の反応温度はとくに限定されず、通常、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
この反応において、Ｙｈが（Ｎ−低級アルコキシカルボニル）フタルイミド低級アルキルインドリル、（Ｎ−低級アルコキシカルボニル）低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ（Ｎ−低級アルコキシカルボニル）ベンゾイミダゾリルまたはＮ−低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ（Ｎ−低級アルコキシカルボニル）ベンゾイミダゾリルである化合物（Ｉｉ）を用いる場合は、反応条件によっては、Ｙｉがアミノ低級アルキルインドリル、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノベンゾイミダゾリルまたはアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノベンゾイミダゾリルである化合物（Ｉｊ）が得られることがある。この場合もこの反応の範囲内に含まれるものである。
方法８
Figure 2009143904
基脱離反応に付すことによって製造できる。
Figure 2009143904
示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法７と実質的に同様にして実施でき、それゆえ、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法７での説明を参照されたい。
方法９
目的化合物（Ｉｎ）またはその塩は、化合物（Ｉｍ）またはその塩を脱エステル反応に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉｍ）および（Ｉｎ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
反応は、加水分解、還元などの常法に従って実施する。
加水分解は、塩基もしくはルイス酸を含めての酸の存在下で実施するのが好ましい。好適な塩基としては、アルカリ金属〔たとえばリチウム、ナトリウム、カリウムなど〕、アルカリ土類金属〔たとえばマグネシウム、カルシウムなど〕、これらの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩、トリアルキルアミン〔たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミンなど〕、ピコリン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エンなどの無機塩基および有機塩基が挙げられる。好適な酸としては、有機酸〔たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など〕、無機酸〔たとえば塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸など〕およびルイス酸〔たとえば三臭化硼素など〕が挙げられる。
反応は、通常、水、アルコ−ル〔たとえばメタノ−ル、エタノ−ルなど〕、キシレン、ジエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、これらの混合物などの溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で実施する。液状の塩基または酸は溶媒としても使用できる。
反応温度はとくに限定されないが、通常は、冷却下ないし加温下で反応を実施する。
還元は、４−ニトロベンジル、２−ヨ−ドエチル、２，２，２−トリクロロエチルなどのエステル部分の脱離に好ましく適用できる。この脱離反応に適用しうる還元法としては、化学還元および接触還元が挙げられる。
化学還元に使用するのに好適な還元剤は、金属〔たとえば錫、亜鉛、鉄、パラジウム黒など〕もしくは金属化合物〔たとえば塩化クロム、酢酸クロムなど〕と有機酸もしくは無機酸〔たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、カルバミド酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸など〕との組合せである。
接触還元に使用するのに好適な触媒は、白金触媒〔たとえば白金板、海綿状白金、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など〕、パラジウム触媒〔たとえば海綿状パラジウム、パラジウム黒、酸化パラジウム、水酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイドパラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウムなど〕、ニッケル触媒〔たとえば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネ−ニッケルなど〕、コバルト触媒〔たとえば還元コバルト、ラネ−コバルトなど〕、鉄触媒〔たとえば還元鉄、ラネ−鉄など〕、銅触媒〔たとえば還元銅、ラネ−銅、ウルマン銅など〕などの慣用のものである。
該還元は、通常、水、アルコ−ル〔たとえばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ルなど〕、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、これらの混合物などの慣用の溶媒中で実施する。なお、上記の化学還元に使用する酸が液状である場合には、それらを溶媒として用いることもできる。また、接触還元に使用すべき好適な溶媒としては、上記の溶媒のほか、ジエチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの他の慣用の溶媒もしくはこれらの混合物が挙げられる。
この還元の反応温度はとくに限定されないが、通常は、冷却下ないし加温下で反応を実施する。
方法１０
目的化合物（Ｉｏ）またはその塩は、化合物（Ｉｎ）またはそのカルボキシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩をアミンまたはその塩と反応させることによって製造できる。
アミンの好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したごとき酸付加塩が挙げられる。
化合物（Ｉｎ）および（Ｉｏ）ならびに（Ｉｎ）のカルボキシ基における反応性誘導体の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
好適な「アミン」としては、アンモニア、置換または無置換低級アルキルアミン、置換または無置換Ｎ−含有複素環式化合物などが挙げられる。
該置換または無置換低級アルキルアミンとしては、モノまたはジ低級アルキルアミン）たとえばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミンなど）、ピリジル低級アルキルアミン（たとえばピリジルメチルアミンなど）、低級アルキルアミノ低級アルキルアミン（たとえばＮ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ−ジエチルアミノエチル−Ｎ−メチルアミンなど）、モルホリノ低級アルキルアミン（たとえばモルホリノエチルアミンなど）などが挙げられる。
該置換または無置換Ｎ−含有複素環式化合物としては、アミノで置換された複素環式化合物（たとえばアミノピリジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−アミノピペラジンなど）、Ｎ−含有、またはＮ−およびＳ−含有、またはＮ−およびＯ−含有飽和５または６員複素環式化合物、たとえばピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペリドン、ピペラジン、低級アルキルアミノピペリジン（たとえばジメチルアミノピペリジンなど）、Ｎ−低級アルキルホモピペラジン（たとえばＮ−メチルホモピペラジンなど）、Ｎ−低級アルキルピペラジン（たとえばＮ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジンなど）、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−ピリジルピペラジン、Ｎ−ヒドロキシ低級アルコキシ低級アルキルピペラジン（たとえばＮ−ヒドロキシエトキシエチルピペラジンなど）、Ｎ−ピロリジニルカルボニル低級アルキルピペラジン（たとえばＮ−ピロリジニルカルボニルメチルピペラジンなど）などが挙げられ、なかでも好ましいのはＮ−メチルピペラジンである。
この反応は、方法１と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）に関しては、方法１での説明を参照されたい。
方法１１
目的化合物（Ｉｑ）またはその塩は、化合物（Ｉｐ）またはその塩を脱メチル反応またはヒドロキシ保護基脱離反応に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉｐ）および（Ｉｑ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法７と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）に関しては、方法７での説明を参照されたい。
ヒドロキシ保護基が第三級ブチルジフェニルシリルである場合には、弗化テトラブチルアンモニウムの存在下で反応を実施するのが好ましい。
方法１２
目的化合物（Ｉｓ）またはその塩は、化合物（Ｉｒ）またはその塩をアシル化剤と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉｒ）および（Ｉｓ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法６と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）に関しては、方法６での説明を参照されたい。
方法１３
目的化合物（Ｉｔ）またはその塩は、化合物（Ｉｂ）またはその塩をハロゲン化Ｎ−低級アルキルメチレンアンモニウムと反応させることによって製造することができる。
化合物（Ｉｂ）および（Ｉｔ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
好適なハロゲン化Ｎ−低級アルキルメチレンアンモニウムとしては、Ｎ−モノまたはジ低級アルキルメチレンアンモニウム、たとえば塩化Ｎ−メチルメチレンアンモニウム、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンアンモニウムなどが挙げられ、なかでも好ましいのは塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンアンモニウムである。
反応は、通常、クロロホルム、塩化メチレンなどの、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒中で実施する。
反応温度はとくに限定されず、一般に、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
方法１４
目的化合物（Ｉｖ）またはその塩は、化合物（Ｉｕ）またはその塩を酸化反応に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉｕ）および（Ｉｖ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応に使用すべき好適な酸化剤としては、二酸化マンガン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホキシドと塩化オキサリルとの混合物またはジメチルスルホキシドと三酸化硫黄−ピリジン複合体との混合物などが挙げられる。
反応は、通常、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、ジエチルエ−テル、ジメトキシエタン、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタンなどの慣用の溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で実施する。
なお、上記酸化剤が液体である場合には、それを溶媒として使用することができる。
この反応において、ジメチルスルホキシドまたはジメチルスルホキシドと塩化オキサリルとの混合物またはジメチルスルホキシドと三酸化硫黄−ピリジン複合体との混合物を酸化剤として用いる場合には、アルカリ金属沃化物（たとえば沃化ナトリウムなど）およびアルカリ金属炭酸塩（たとえば炭酸ナトリウムなど）またはトリ低級アルキルアミン（たとえばトリエチルアミンなど）の存在下で反応を実施することが好ましい。
反応温度はとくに限定されず、一般に、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
方法１５
目的化合物（Ｉｘ）またはその塩は、化合物（Ｉｗ）またはその塩を脱エステル反応に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉｗ）および（Ｉｘ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法９と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法９で説明したところを参照されたい。
方法１６
目的化合物（Ｉｚ）またはその塩は、化合物（Ｉｙ）またはその塩をアリ−ルもしくは置換アリ−ルで置換されたメチルの脱離反応に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉｙ）および（Ｉｚ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法１１と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法１１で説明したところを参照されたい。
方法１７
目的化合物（Ｉ−１）またはその塩は、化合物（Ｉｘ）またはそのカルボキシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩をアミンまたはその塩と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉｘ）および（Ｉ−１）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
アミンの好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したごとき酸付加塩が挙げられる。
好適な「アミン」としては、Ｎ−保護されたピペラジン、オキソピペリジン、低級アルキルアミン（たとえばジメチルアミンなど）、アンモニア、低級アルキルアミノアミン（たとえばＮ，Ｎ−ジメチルヒドラジンなど）、低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミン（たとえばジメチルアミノエチル（Ｎ−メチル）アミンなど）などが挙げられる。
この反応は、方法１と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法１で説明したところを参照されたい。
方法１８
目的化合物（Ｉ−３）またはその塩は、化合物（Ｉ−２）またはその塩を還元剤と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−２）および（Ｉ−３）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
好適な還元剤としては、水素化硼素アルカリ金属（たとえば水素化硼素ナトリウムなど）などが挙げられる。
反応は、アルコ−ル（たとえばメタノ−ル、エタノ−ルなど）、テトラヒドロフランなどの溶媒中で実施する。
反応温度はとくに限定されないが、通常は、冷却下ないし加温下で反応を実施する。
方法１９
目的化合物（Ｉ−４）またはその塩は、化合物（Ｉｚ）またはその塩をアシル化剤と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉｚ）および（Ｉ−４）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法６と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法６で説明したところを参照されたい。
方法２０
目的化合物（Ｉ−５）またはその塩は、化合物（Ｉｚ）またはその塩を化合物（Ｖ）と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉｚ）および（Ｉ−５）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
Ｚ２がハロゲンである化合物（Ｖ）をこの反応に使用するときには、アルカリ金属（たとえばナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類金属（たとえばマグネシウム、カルシウムなど）、それらの水素化物、水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩の存在下で反応を実施することが好ましい。
反応は、通常、水、ジオキサン、アルコ−ル（たとえばメタノ−ル、エタノ−ルなど）、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、これらの混合物などの慣用の溶媒中で実施する。
反応温度はとくに限定されず、一般に、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
方法２１
目的化合物（Ｉ−６）またはその塩は、化合物（Ｉ−５）またはその塩をＮ−保護基脱離反応に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉ−５）および（Ｉ−６）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法８と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法８で説明したところを参照されたい。
方法２２
目的化合物（Ｉ−７）またはその塩は、化合物（Ｉ−６）またはその塩をアシル化剤と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法６と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法６で説明したところを参照されたい。
方法２３
目的化合物（Ｉ−８）またはその塩は、化合物（Ｉ−６）またはその塩を還元剤の存在下で低級アルカナ−ルと反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−６）および（Ｉ−８）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
好適な低級アルカナ−ルとしては、ホルムアルデヒド、エタナ−ル、プロパナ−ルなどのＣ１−Ｃ６アルカナ−ルが挙げられ、なかでも好ましいのはホルムアルデヒドである。
好適な還元剤としては、ジボラン、ボラン−有機アミン複合体〔たとえばボラン−ピリジン複合体など〕、水素化シアノ硼素アルカリ金属〔たとえば水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素リチウムなど〕、水素化硼素ナトリウムなどが挙げられる。
反応は、モレキュラ−シ−ブの存在下で実施することが好ましい。
反応は、通常、水、アルコ−ル〔たとえばメタノ−ル、エタノ−ルなど〕、ジオキサン、テトラヒドロフラン、これらの混合物などの慣用の溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で実施する。
酸性条件下〔たとえば酢酸、硫酸の存在など〕で反応を実施することもでき、反応温度はとくに限定されないが、通常は、冷却下ないし加温下で反応を実施する。
方法２４
目的化合物（Ｉ−１０）またはその塩は、化合物（Ｉ−９）またはその塩を還元に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉ−９）および（Ｉ−１０）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
還元には化学還元および接触還元が包含され、これらは常法によって実施できる。
化学還元に使用すべき好適な還元剤は、金属〔たとえば錫、亜鉛、鉄、ニッケルなど〕、かかる金属および／もしくは金属化合物〔たとえば塩化ニッケル、塩化クロム、酢酸クロムなど〕と有機酸もしくは無機酸〔たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸など〕との組合せ、かかる金属および／もしくは金属化合物と塩基〔たとえばアンモニア、塩化アンモニウム、水酸化ナトリウムなど〕との組合せ、水素化金属化合物、たとえば水素化アルミニウム化合物〔たとえば水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化アルミニウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリ第三級ブトキシアルミニウムリチウムなど〕、水素化硼素化合物〔たとえば水素化硼素ナトリウム、水素化硼素リチウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化硼素テトラメチルアンモニウム、ボラン、ジボランなど〕、燐化合物〔たとえば三塩化燐、三臭化燐、トリフェニルホスフィン、トリエチルホスフィンなど〕などである。
接触還元に使用すべき好適な触媒は、白金触媒〔たとえば白金板、海綿状白金、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など〕、パラジウム触媒〔たとえば海綿状パラジウム、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイドパラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウムなど〕、ニッケル触媒〔たとえば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネ−ニッケルなど〕、コバルト触媒〔たとえば還元コバルト、ラネ−コバルトなど〕、鉄触媒〔たとえば還元鉄、ラネ−鉄など〕、銅触媒〔たとえば還元銅、ラネ−銅、ウルマン銅など〕などの慣用のものである。
還元は、通常、溶媒中で実施する。使用すべき好適な溶媒としては、水、アルコ−ル〔たとえばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ルなど〕、アセトニトリル、その他任意の慣用の有機溶媒、たとえばジメチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど、またはそれらの混合物が挙げられる。
反応温度はとくに限定されず、一般に、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
方法２５
目的化合物（Ｉ−１０）またはその塩は、化合物（Ｉ−１１）またはその塩をアジド化合物と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−１０）および（Ｉ−１１）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
好適なアジド化合物としては、ナトリウムアジド、ジフェニルホスホリルアジドなどが挙げられる。
反応は、通常、水、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの慣用の溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の有機溶媒中で実施する。
トリエチルアミン、ピリジンなどの慣用の塩基の存在下で反応を実施することも好ましい。
反応温度はとくに限定されないが、通常は、加温下ないし加熱下で実施するのが好ましい。
方法２６
目的化合物（Ｉ−１３）またはその塩は、化合物（Ｉ−１２）またはそのカルボキシ基におけ反応性誘導体もしくはそれらの塩を還元剤と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−１３）、（Ｉ−１２）およびそのカルボキシ基におけ反応性誘導体の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
化合物（Ｉ−１２）のカルボキシ基におけ好適な反応性誘導体としては、活性イミド（たとえばフタルイミドなど）、活性アミド、活性エステルなどが挙げられる。
好適な還元剤としては、水素化アルミニウム化合物〔たとえば水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ第三級ブトキシアルミニウムリチウムなど〕、水素化硼素化合物〔たとえば水素化硼素リチウムなど〕、アルミニウムアルコキシド〔たとえばアルミニウムイソプロポキシドなど〕などが挙げられる。
反応は、通常、ジエチルエ−テル、ジオキサンなどの慣用の溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の有機溶媒中、もしくはそれらの混合物中で実施する。
反応温度はとくに限定されず、一般に、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
方法２７
目的化合物（Ｉ−１５）またはその塩は、化合物（Ｉ−１４）またはその塩をアシル化剤と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−１４）および（Ｉ−１５）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法６と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法６で説明したところを参照されたい。
方法２８
目的化合物（Ｉ−１６）またはその塩は、化合物（Ｉ−１５）またはその塩をフタルイミドのアルカリ金属塩と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−１５）および（Ｉ−１６）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
好適なフタルイミドアルカリ金属塩としては、フタルイミドカリウムなどが挙げられる。
反応は、通常、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランなどの慣用の溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で実施する。
反応温度はとくに限定されず、一般に、冷却下ないし加熱下で反応を実施する。
方法２９
目的化合物（Ｉ−１８）またはその塩は、化合物（Ｉ−１７）またはその塩をアミンと反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−１７）および（Ｉ−１８）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
好適なアミンとしては、Ｎ−低級アルキルピペラジン、モルホリン、ジメチルアミン、ジ低級アルキルアミノピペリジン、ジ低級アルキルヒドラジン、アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミン、ジ低級アルキルアミノ低級アルキルアミンなどが挙げられる。
反応は、無溶媒で、またはテトラヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒または反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒中で実施する。
反応温度はとくに限定されないが、通常は、加温下ないし加熱下で反応を実施する。
方法３０
目的化合物（Ｉ−２０）またはその塩は、化合物（Ｉ−１９）またはその塩をＮ−保護基脱離反応に付すことによって製造できる。
化合物（Ｉ−１９）および（Ｉ−２０）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
この反応は、方法８と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法８で説明したところを参照されたい。
方法３１
目的化合物（Ｉ−２２）またはその塩は、化合物（Ｉ−２１）をヒドロキシルアミンまたはその塩と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−２１）および（Ｉ−２２）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示したものと同じものが挙げられる。
ヒドロキシルアミンの好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示した酸付加塩が挙げられる。
反応は、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどの慣用の塩基の存在下で実施するこが好ましい。
反応は、通常、水、アルコ−ル（たとえばメタノ−ル、エタノ−ルなど）、ピリジンなどの溶媒またはこれらの混合物中で実施する。
反応温度はとくに限定されないが、通常は、加温下ないし加熱下で反応を実施する。
方法３２
目的化合物（Ｉ−２３）またはその塩は、化合物（ＶＩ）またはそのカルボキシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩を化合物（ＶＩＩ）またはその塩と反応させることによって製造できる。
化合物（Ｉ−２３）、（ＶＩＩ）、（ＶＩ）およびそのカルボキシ基における反応性誘導体の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について例示した酸付加塩が挙げられる。
この反応は、方法１と実質的に同様にして実施でき、従って、この反応の反応態様および反応条件（たとえば溶媒、反応温度など）については、方法１で説明したところを参照されたい。
上記の諸方法によって得られた化合物は、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィ−、再沈澱などの常法によって単離、精製できる。
化合物（Ｉ）および他の化合物は、不斉炭素原子および二重結合に基づく光学異性体または幾何異性体などの１個以上の立体異性体を包含することがあるが、かかる異性体およびそれらの混合物はすべてこの発明の範囲に含まれるものであることに注意されたい。
また、化合物（Ｉ）のいかなる水和物もこの発明の範囲に含まれるものであることに注意されたい。
目的化合物（Ｉ）およびその医薬として許容される塩は、バソプレッシン拮抗作用、血管拡張作用、降圧作用、肝内糖類放出阻害作用、メサンギウム細胞成長阻害作用、水利尿作用、血小板凝集阻害作用、オキシトシン拮抗作用などの作用を有しており、ヒトおよび動物における高血圧、心不全、腎不全、浮腫、腹水、バソプレッシン分泌異常症候群、肝硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血症、糖尿病、循環器障害、脳血管疾患（たとえば脳浮腫、脳梗塞など）、メニエ−ル症候群（たとえばメニエ−ル病など）、乗物酔いなどの治療および／または予防に有用である。
目的化合物（Ｉ）の有用性を例証するために、化合物（Ｉ）の薬理デ−タを以下に示す。
試験例１
バソプレッシン１（Ｖ１）レセプタ−結合
（ｉ）試験方法：
正常被験者から、静脈穿刺によって採血した。全血を２００ｘｇで１０分間遠心分離して、多血小板血漿（ＰＲＰ）を調製した。ＰＲＰを４５０００ｘｇで１０分間遠心分離した。残留ペレットを１０倍容の氷冷１００ｍＭトリス−塩酸（ｐＨ７．４）緩衝液（５ｍＭ塩化マグネシウム、０．１％ウシ血清アルブミンおよび１ｍＭ ＥＤＴＡを含有）に再懸濁し、再度、４５０００ｘｇで３０分間遠心分離した。最終ペレットを１００ｍＭトリス−塩酸緩衝液に再懸濁した。得られた膜標本を直ちに結合アッセイに使用した。
競合アッセイは、１００ｍＭトリス−塩酸緩衝液中の１．５ｎＭ３Ｈ−バソプレッシン（４０−８７Ｃｉ／ｍｍｏｌ；ニュ−・イングランド・ニュ−クリア−）を用い、平衡状態で実施した（３０℃で１５分間）。１μＭバソプレッシンを用いて非特異性結合を求めた。インキュベ−ション後、氷冷１００ｍＭトリス−塩酸（ｐＨ７．４）緩衝液５ｍｌを加
Figure 2009143904
した。フィルタ−を同じ緩衝液で２回洗った。ガラスフィルタ−を液体シンチレ−ションカクテルと混合し、液体シンチレ−ションカウンタ−で放射能を計測した。試験化合物の競合活性をＩＣ５０値で表現した。
（ｉｉ）試験結果：
Figure 2009143904
試験例２
バソプレッシン２（Ｖ２）レセプタ−結合
（ｉ）試験方法：
結合アッセイのために、レセプタ−ｃＤＮＡをチャイニ−ズハムスタ−卵巣（ＣＨＯ）細胞中で永続的に発現させた。本質的に先行記載（Ｙ．ナカジマら：ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．），１９９２年，２６７巻，２４３７頁）の通りにして、ＣＨＯ細胞を、ヒトＶ２レセプタ−ｃＤＮＡの発現のためのベクタ−でトランスフェクトし、ヒトＶ２レセプタ−を発現するクロ−ン細胞系を確立した。
ＤＮＡでトランスフェクトした細胞を採取し、２５ｍＭトリス−塩酸（ｐＨ７．４）、１０ｍＭ塩化マグネシウム、１ｍＭ ＥＤＴＡおよび５μｇ／ｍｌのｐ−アミジノフェニルメチルスルホニルフルオリド（Ａ−ＰＭＳＦ）を含有する氷冷２５０ｍＭスクロ−ス緩衝液中でホモジナイズした。ホモジネ−トを５００ｘｇで１０分間遠心分離した。上澄みを１０００００ｘｇで１時間遠心分離した。最終ペレットを、２５ｍＭトリス−塩酸（ｐＨ７．４）緩衝液（１０ｍＭ塩化マグネシウム、１ｍＭ ＥＤＴＡおよび５μｇ／ｍｌのＡ−ＰＭＳＦを含有）に再懸濁し、少量ずつのアリコ−トに分けて、−８０℃で保存した。
１００ｍＭトリス−塩酸（ｐＨ７．４）緩衝液（５ｍＭ塩化マグネシウム、５μｇ／ｍｌのＡ−ＰＭＳＦ、４μｇ／ｍｌのロイペプチン、４０μｇ／ｍｌのバシトラシン、２０μｇ／ｍｌのキモスタチンおよび０．１％のウシ血清アルブミンを含有）中の０．５ｎＭ３Ｈ−バソプレッシン（４０−８７Ｃｉ／ｍｍｏｌ；ニュ−・イングランド・ニュ−クリア−）を用い、平衡状態で実施した（２２℃で２時間）。１μＭバソプレッシンを用いて非特異性結合を求めた。インキュベ−ション後、反応混合物をワットマンガラスフィルタ−
Figure 2009143904
シンチレ−ションカウンタ−で放射能を計測した。試験化合物の競合活性をＩＣ５０値で表現した。
（ｉｉ）試験結果：
Figure 2009143904
治療目的には、本発明の化合物（Ｉ）は、該化合物のいずれかを有効成分として、これを経口、非経口投与または外用（局所適用）に適した有機または無機の固体、半固体または液体の賦形剤などの製薬上許容しうる担体との混合物として含有する医薬製剤の形で使用できる。該医薬製剤としては、カプセル剤、錠剤、糖衣錠、顆粒剤、坐剤、液剤、ロ−ション剤、懸濁剤、乳剤、軟膏剤、ゲル剤などが挙げられる。所望により、これらの製剤に、佐剤、安定剤、湿潤または乳化剤、緩衝剤、その他常用の添加剤を配合しうる。
化合物（Ｉ）の用量は、患者の年齢および状態によって変わるであろうが、１回量約０．１ｍｇ、１ｍｇ、１０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、２５０ｍｇ、５００ｍｇおよび１０００ｍｇの化合物（Ｉ）が、上記諸疾患の処置に有効であろう。一般には、１日当り０．１ｍｇ／個体〜約１０００ｍｇ／個体の量を投与すればよい。
以下の製造例および実施例は、この発明を説明するために示すものである。
製造例１
水素化ナトリウム（１３３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）中懸濁液に、０℃で、インド−ル−４−カルボン酸ベンジル（５８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）溶液を滴下し、混合物を０℃で１時間攪拌した。この混合物に、４−トルエンスルホニルクロリド（４４０ｍｇ）を加え、溶液を外界温度で１時間攪拌した。１
Figure 2009143904
媒を除去して、粗生成物を得た。この粗製品をカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）により精製して、１−（４−トルエンスルホニル）インド−ル−４−カルボン酸ベンジル（５６０ｍｇ）を無色シロップ状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例２
水素化ナトリウム（１７４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（８．０ｍｌ）中懸濁液に、０℃で、インド−ル−７−カルボン酸ベンジル（７００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（７．０ｍｌ）溶液を滴下し、混合物を０℃で１時間攪拌した。この混合物に、ピバル酸クロロメチル（４６１ｍｇ）を加え、溶液を外界温度で３時間攪拌した。１Ｎ塩酸で反
Figure 2009143904
して、１−ピバロイルオキシメチルインド−ル−７−カルボン酸ベンジル（１．０８ｇ）を黄色油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０１（９Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．４０（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．８０（２Ｈ，ｍ）
製造例３
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（３２２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）溶液に、ｎ−ブチルリチウムの溶液（１．６Ｍ ｎ−ヘキサン溶液、１．３ｍｌ）を−７０〜−６０℃で滴下し、溶液を０℃で３０分間攪拌した。１−第三級ブトキシカルボニルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．５ｍｌ）溶液を上の溶液に−７０〜−６０℃で滴下し、混合物を−７０℃で３０分間攪拌した。この混合物に、クロロ蟻酸エチル（１８５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．５ｍｌ）溶液を、温度を−６０℃以下に保つような速度で加えた。溶液を−７０℃で２時間攪拌し、−２０℃の飽和塩化アンモニウム溶液で反応を終焉させた。水溶液を酢酸エチルで
Figure 2009143904
ラムクロマトグラフィ−（溶離剤：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）により精製して、１−第三級ブトキシカルボニル−２−エトキシカルボニルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（１００ｍｇ）を無色油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６２（９Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
製造例４
２−アミノ−３−ニトロ安息香酸（４．４７ｇ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）溶液に、５℃で、無水トリフルオロ酢酸（１０．３ｇ）を加え、混合物を外界温度で５時間攪拌した。この混合物に、無水トリフルオロ酢酸（５．１５ｇ）を加え、外界温度でさらに１時間攪拌した。溶液を真空下で濃縮して、８−ニトロ−２−トリフルオロメチル−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンを淡黄色粉末として得た（６．３５ｇ）。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
製造例５
２−（Ｎ−ベンジルアミノ）−３−ニトロ安息香酸エチル（４００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（３ｍｌ）溶液に、外界温度で、塩化メトキシアセチル（３１８ｍｇ）を加え、混合物を９０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、水溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、水および食塩水で順次洗い、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの混合物（３：１）で溶出して、２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メトキシアセチル）アミノ−３−ニトロ安息香酸エチル（４８０ｍｇ）を油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），７．００−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例６
２，３−ジアミノトルエン（２．０ｇ）およびＮ−メチルオキサミド酸エチル（２．３６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中混合物を１７５℃で８時間攪拌した。外界温度まで冷却後、混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの混合物中に注ぎ、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗い、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、クロロホルム−メタノ−ル（５０：１）混合物で溶出して、４−メチル−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（１．１７ｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６０（３Ｈｘ１／２，ｓ），２．６６（３Ｈｘ１／２，ｓ），３．１０（３Ｈｘ１／２，ｓ），３．１２（３Ｈｘ１／２，ｓ），７．０６−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈｘ１／２，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈｘ１／２，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，幅広いピ−ク）
製造例７
４−メチル−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（１．０ｇ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）中懸濁液に、過マンガン酸カリウム（３．３４ｇ）を、１００℃で、分割して加え、反応混合物を同温度で１５分間攪
Figure 2009143904
−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸（６４７ｍｇ）を固体として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｑ様）
製造例８
２−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル（１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、外界温度で、第三級ブチルクロロジフェニルシラン（１．８７ｇ）およびイミダゾ−ル（４９５ｍｇ）を加え、混合物を同温度で２８時間攪拌した。反応混合物を水中に注いだのち、水溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの混合物（１０：１）で溶出して、２−第三級ブチルジフェニルシロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル（１．４５ｇ）を油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１８（９Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６７−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例９
２−第三級ブチルジフェニルシロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル（５００ｍｇ）のピリジン（３ｍｌ）溶液に、窒素気流下、外界温度で、沃化リチウム（６０２ｍｇ）を加え、混合物を加熱し、３時間還流させた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解させた。溶液を水および食塩水で洗い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、クロロホルムとメタノ−ルとの混合物（クロロホルムのみ−５０：１−２５：１−１０：１）で溶出して、２−第三級ブチルジフェニルシロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸（４２５ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．０３（９Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８−７．５２（６Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）製造例１０
１−（４−トルエンスルホニル）インド−ル−４−カルボン酸ベンジル（５５０ｍｇ）と１０％パラジウム炭（２００ｍｇ）とのメタノ−ル（２０ｍｌ）および水（２ｍｌ）中混合物を、外界温度で水素化した（初期水素圧を３．５気圧に設定した）。６時間
Figure 2009143904
を減圧下で蒸発させた。残留物をクロロホルムで希釈し、溶液を硫酸マグネシウ
Figure 2009143904
エ−テル−ｎ−ヘキサン（１：３）を用いて結晶化させて、１−（４−トルエンスルホニル）インド−ル−４−カルボン酸（３３０ｍｇ）を褐色粉末として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ ：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例１１
製造例１０と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）１−ピバロイルオキシメチルインド−ル−７−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．００（９Ｈ，ｓ），６．４０（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）１−メチルインド−ル−７−カルボン酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．８８（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．００−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７９（２Ｈ，ｍ）
製造例１２
１０％パラジウム炭（１３０ｍｇ）と５．０％蟻酸−メタノ−ル（５．０ｍｌ）との混合物に、１−第三級ブトキシカルボニル−２−エトキシカルボニルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（１３０ｍｇ）の５．０％蟻酸−メタノ−ル（５．０ｍｌ）溶液を加えた。混合物を、窒素雰囲気下、外界温度で３０分間攪拌した。生じた混合物をセラ
Figure 2009143904
ニル−２−エトキシカルボニルインド−ル−４−カルボン酸（８７ｍｇ）を白色結晶として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６６（９Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）製造例１３
氷水で冷却した４Ｎ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（５ｍｌ）に、２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル）アミノ−３−ニトロ安息香酸（９００ｍｇ）を加え、溶液を外界温度で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留
Figure 2009143904
ノ）−３−ニトロ安息香酸（６８７ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．７０（３Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例１４
製造例１３と同様にして、つぎの化合物を得た。
２−（Ｎ−ベンジルアミノ）−３−ニトロ安息香酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２−７．４６（５Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，幅広いｓ）
製造例１５
水素化ナトリウム（鉱油中６０％懸濁液、１４２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中懸濁液に、窒素雰囲気下、氷水浴中で、２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニル）アミノ−３−ニトロ安息香酸エチル（１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を滴下し、同温度で１時間攪拌した。混合物に、窒素雰囲気下、０℃で、沃化エチル（５２６ｍｇ）を加え、溶液を同温度で２時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、水溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル）アミノ−３−ニトロ安息香酸エチル（１．０５ｇ）を油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３δ）：１．２８（９Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１０−３．２０（３Ｈ，ｍ），４．３０−４．４８（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例１６
製造例１５と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−第三級ブトキシカルボニル）アミノ−３−ニトロ安息香酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１７−１．３８（１２Ｈ，ｍ），４．０８−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），７．０３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロ安息香酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．８７（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル）アミノ−２−ニトロ安息香酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．９１（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例１７
２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル）アミノ−３−ニトロ安息香酸エチル（１．０ｇ）のエタノ−ル（１０ｍｌ）溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）を加え、溶液を外界温度で１日間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を水に溶解させた。水層をジエチルエ−テルで洗い、水溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ４に調整した。溶液をクロロホルムで抽出し、有機層を分離した。溶液を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させて、２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル）アミノ−３−ニトロ安息香酸（９１０ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２６（９Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例１８
製造例１７と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−ベンジル−２−メトキシメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．４０（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．６４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）１−（４−メトキシベンジル）−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．９６（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．００（２Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例１９
２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メトキシアセチル）アミノ−３−ニトロ安息香酸エチル（４７８ｍｇ）のエタノ−ル（５ｍｌ）溶液に、鉄粉（３５８ｍｇ）および酢酸（７７１ｍｇ）
Figure 2009143904
し、水および食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させて、３−ベンジル−２−メトキシメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（３６４ｍｇ）を油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），５．９１（２Ｈ，ｓ），６．７８−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例２０
製造例１９と同様にして、つぎの化合物を得た。
２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６７（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例２１
出発化合物として３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロ安息香酸メチルを用い、製造例１９と同様にして、つぎの化合物を得た。
１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチルと１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチルとの混合物
１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６９（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）製造例２２
出発化合物として２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル）アミノ−３−ニトロ安息香酸メチルを用い、製造例１９と同様にして、つぎの化合物を得た。
１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例２３
３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロ安息香酸（７００ｍｇ）を２０％メタノ−ルベンゼン溶液（５ｍｌ）に溶かした溶液に、氷水浴中で、２Ｎトリメチルシリルジアゾメタンのｎ−ヘキサン溶液（５ｍｌ）を滴下し、混合物を外界温度で１時間放置した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解させた。溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水および食塩水で順次洗い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１０：１）混合物で溶出して、３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロ安息香酸メチル（５４７ｍｇ）を油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．８５（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例２４
製造例２３と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル）アミノ−２−ニトロ安息香酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３（３Ｈ，ｓ），３．２０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．１０（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，幅広いｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例２５
２−（Ｎ−メチルアミノ）−３−ニトロ安息香酸塩酸塩（２５０ｍｇ）を、メタノ−ル（５ｍｌ）中、中圧（３気圧）下、外界温度で３時間水素化した。反応混合物
Figure 2009143904
−（Ｎ−メチルアミノ）安息香酸塩酸塩を、それ以上精製することなく、使用した。
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：３．０６（３Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例２６
実施例１３と同様にして、つぎの化合物を得た。
３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．０７（３Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｓ）
製造例２７
２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸を出発化合物として用い、実施例１３と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−ベンゾオキサゾ−ルカルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ）
製造例２８
３−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸を出発化合物として用い、実施例１３と同様にして、つぎの化合物を得た。
７−ベンゾオキサゾ−ルカルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ）
製造例２９
実施例５と同様にして、つぎの化合物を得た。
１−メチルインド−ル−７−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．８３（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．０１−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例３０
インド−ル−４−カルボン酸ベンジル（１．８５ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（１８０ｍｇ）とのアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に、二炭酸ジ第三級ブチル（１．６１ｇ）を分割して加えたのち、混合物を外界温度で２時間攪拌し、一夜放置した。生じた混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈した。有機層を、１Ｎ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で、順次洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により精製して、１−第三級ブトキシカルボニルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（２．２６ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６８（９Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３１−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
製造例３１
２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル（２５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液に、外界温度で、炭酸カリウム（３６３ｍｇ）および臭化ｎ−プロピルを加え、混合物を同温度で２日間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、水溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗い、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合物（１：１−１：２−１：３−酢酸エチルのみ）で溶出して、２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル（１７３ｍｇ）を油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例３２
製造例３１と同様にして、つぎの化合物を得た。
１−（４−メトキシベンジル）−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），６．０１（２Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，幅広いピ−ク）
実施例１
１Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−７−カルボン酸（２０３ｍｇ）と塩化オキサリル（０．２１７ｍｌ）とのジクロロメタン（２５ｍｌ）中混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加え、混合物を外界温度で２時間攪拌した。溶媒を蒸発させて除去後、ジクロロメタン（５ｍｌ）中の残留酸塩化物を、４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）ペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（４００ｍｇ）とトリメチルアミン（２１０ｍｇ）とのジクロロメタン（２０ｍｌ）中混合物に加え、混合物を外界温度で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。回転蒸発により溶媒を除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ＳｉＯ２ ３０ｇ、ジクロロメタン中３％メタノ−ル）により精製して、４−〔１Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−７−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（３９３ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４７（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．７２−４．００（５Ｈ，ｍ），６．５０−６．６６（３Ｈ，ｍ），６．７６−７．０８（３Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｍ）
実施例２
実施例１と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−〔〔１−（４−トルエンスルホニル）インド−ル−４−イル〕カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３９（８Ｈ，ｍ），２．４２−２．５３（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ）２）４−〔（１−ピバロイルオキシメチルインド−ル−７−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８４（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．００（２Ｈ，ｍ），６．２８（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．５９−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８−８．３７（２Ｈ，ｍ）
３）４−〔（１−メチルインド−ル−７−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．８９（６Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．８１−７．１２（５Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８−８．３６（２Ｈ，ｍ）
４）４−（１−第三級ブトキシカルボニル−２−エトキシカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５０−１．８９（６Ｈ，ｍ），１．６３（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．００（２Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．３３（２Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｓ）
５）４−〔２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４９（６Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．７１−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．５２−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８０−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４２−８．５０（３Ｈ，ｍ）
６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（プリン−６−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．３６（９Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４３（６Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．０８（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）
７）４−〔３−ベンジル−２−メトキシメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．３１（６Ｈ，ｍ），２．３１−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．０４（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｓ），５．６３（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．７５（６Ｈ，ｍ），６．７５−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．８３−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
８）４−（１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．０１（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９）４−（１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４８−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４３（６Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７９−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５３−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１０）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４４−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．７４−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５２−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ様），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１１）３−メトキシ−４−〔１−（４−メトキシベンジル）−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．００（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１２）４−（２−第三級ブチルジフェニルシロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．０４（９Ｈ，ｓ），１．３５−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．１３−２．２５（７Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．４５（７Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９６（１Ｈ，幅広ピ−ク），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｓ様），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．６９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１３）４−（ベンゾオキサゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７９−４．０２（５Ｈ，ｍ），６．５４−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ様），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３−８．３１（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１４）４−（ベンゾオキサゾ−ル−７−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．９０（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．０１（２Ｈ，ｍ），６．５４−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｓ）
１５）４−（３−ブロモ−２−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−８−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４５（３Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９１−４．０１（２Ｈ，ｍ），６．５３−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．０２（１Ｈ，ｍ），６．５１−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８０−７．０４（４Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），８．１６（２Ｈ，ｄ様），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例３
３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸塩酸塩（１１２ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）中懸濁液に、氷水浴中、窒素下で、塩化オキサリル（７９ｍｇ）を加え、つぎに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えた。同条件下で２時間攪拌後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物を、４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１５０ｍｇ）のピリジン（２ｍｌ）溶液に、窒素下、外界温度で加え、混合物を２時間攪拌し、同温度で一夜放置した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解させた。溶液を水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（酢酸エチル−メタノ−ル＝１：１）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（５２ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．０３（５Ｈ，ｍ），６．５５−６．７２（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ）
実施例４
４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６．０ｇ）の１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）溶液に、８−ニトロ−２−トリフルオロメチル−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（３．２４ｇ）を加え、混合物を１００℃で４時間攪拌した。この混合物に、８−ニトロ−２−トリフルオロメチル−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（３．２４ｇ）を加え、溶液をさらに３時間１００℃で攪拌した。混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム溶液（９０ｍｌ）を加え、生じた溶液を６０℃で１時間攪拌した。減圧下で濃縮後、残留物をクロロホルムで希釈し、有機溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して溶媒を除去し、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（３−ニトロ−２−トリフルオロアセチルアミノベンゾイル）アミノベンズアミド（１０．６ｇ）を黄色の粉末として得た。この粗製品を、それ以上精製せずに、次工程に使用した。実施例５
４−〔（インド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍｌ）溶液に、０℃で、カリウム第三級ブトキシド（３７．３ｍｇ）を分割して加え、混合物を０℃で１時間攪拌した。この混合物に、沃化メチル（４７．２ｇ）を加え、溶液を０℃で１時間攪拌した。水で反応を終焉させ、水溶
Figure 2009143904
この粗製品をカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：クロロホルム中２％のメタノ−ル）により精製して、４−〔（１−メチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６５ｍｇ）を白色シロップ状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．８９（６Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８８−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ）
実施例６
実施例５と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−〔（１−イソプロピルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．５７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６６−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．３２−２．４０（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．００（２Ｈ，ｍ），４．６８−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ）
実施例７
４−（２−アミノ−３−ニトロベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（３．８８ｇ）のエタノ−ル（４０ｍｌ）溶液に、塩化アンモニウム（３８５ｍｇ）の水（１０ｍｌ）溶液および鉄粉（２．０１ｇ）を加え、混合物を１００℃で２時間攪拌した。混合物をセライト層を通
Figure 2009143904
和重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下で濃縮して、４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（３．４２ｇ）を黄色粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５７−６．６８（３Ｈ，ｍ），６．８０−７．０３（５Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ）
実施例８
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２００ｍｇ）の水（５ｍｌ）中懸濁液に、１Ｎ塩酸（１．３ｍｌ）を加え、つぎに、攪拌下、反応混合物にジシアンジアミド（５４５ｍｇ）を加えた。溶液を、還流下に２４時間加熱した。冷却後、混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させたのち、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ＳｉＯ２、３０ｇ、クロロホルム中１５％メタノ−ル）により精製して、４−〔２−グアニジノベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１００ｍｇ）を黄色無定形物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３６−１．８３（６Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４８（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．７４（５Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９８（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例９
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１１０ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下、外界温度で、１，１’−チオカルボニルジイミダゾ−ル（４８ｍｇ）を加え、同温度で１日間攪拌した。減圧下で濃縮後、残留物をクロロホルムと飽和重炭酸ナトリウム水溶液の混合液で希釈し、有機層を分離した。有機層を水および食塩水で洗い、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（酢酸エチル−メタノ−ル＝１：１）により精製して、４−（２−メルカプト−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（９６ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．０１（２Ｈ，ｍ），６．５５−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｓ様），７．１７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ）
実施例１０
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２４２ｍｇ）の水（３ｍｌ）中懸濁液に、外界温度で、臭化シアン（４６ｍｇ）を加えた。混合物を、同温度で２時間攪拌し、つぎに、同温度で一夜放置した。反応混合物に、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加え、溶液をクロロホルムで抽出した。有機層を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６７ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．６９（５Ｈ，ｍ），３．６９−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．８３−４．００（１Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，幅広いピーク），６．５０−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．９５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ様），８．３７（１Ｈ，ｄ様）
実施例１１
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１２０ｍｇ）に、酢酸（４７ｍｇ）および水（０．５ｍｌ）を加え、懸濁液を、外界温度で、透明溶液が得られるまで、攪拌した。５℃まで冷却後、溶液に、冷却した亜硝酸ナトリウム（１５ｍｇ）の水（０．３ｍｌ）溶液を一度に加えた。反応混合物を５℃で５分間攪拌したのち、温度を７５℃まで上昇させ、１０分間攪拌した。反応混合物を２０℃に冷却し、溶液を氷浴中で１時間攪拌した。反応混合物に、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびクロロホルムを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（１Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（８１ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４５（７Ｈ，ｍ），２．４５−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．６６（３Ｈ，ｍ），３．７３−３．８９（５Ｈ，ｍ），３．８９−３．９９（１Ｈ，ｍ），６．５７−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）
実施例１２
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１４５ｍｇ）のアセトニトリル−ベンゼン〔１：４（ｖ／ｖ）〕混合物溶液を攪拌しながら、これに、メトキシカルボニルイソチオシアナ−ト（３６ｍｇ）を加え、反応混合物を外界温度で５分間攪拌した。溶液に１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（７３ｍｇ）を加えたのち、生じた混合物を還流温度で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解させた。溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物をシリカゲル（クロマトレックス）クロマトグラフィ−（クロロホルムで溶出）および分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、３−メトキシ−４−（２−メトキシカルボニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（８２ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３６−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．３８（９Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．０３（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２１−８．２８（１Ｈ，ｍ）
実施例１３
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（９０ｍｇ）とオルト蟻酸トリメチル（１ｍｌ）との混合物を、還流下に４時間加熱した。過剰の試薬を蒸発により除去後、残留物をクロロホルムに溶解させ、溶液を水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（５１ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．３１（６Ｈ，ｍ），２．３１−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄ様），３．８１−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９０−４．０１（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．９３（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈｘ１／２，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈｘ１／２，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８−８．３３（２Ｈ，ｍ），８．４５−８．５６（１Ｈｘ１／２，ｍ），８．７９（１Ｈｘ１／２，ｓ）
実施例１４
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２００ｍｇ）の酢酸（１ｍｌ）溶液に、外界温度で、オルト炭酸テトラメチル（６６ｍｇ）を加え、溶液を同温度で３日間放置した。減圧下で濃縮後、残留物をクロロホルムおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、水および食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１７１ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈｘ２／３，ｓ），３．８０（３Ｈｘ１／３，ｓ），３．８２−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．２０（３Ｈｘ１／３，ｓ），４．２８（３Ｈｘ２／３，ｓ），６．５３−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８１−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２−８．３１（１Ｈｘ１／３，ｍ），８．５４（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７２（１Ｈｘ１／３，ｓ），８．９０（１Ｈｘ２／３，ｓ）
実施例１５
実施例１４と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（２−エトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．６５（５Ｈ，ｍ），１．６５−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈｘ３／４，ｓ），３．８０（３Ｈｘ１／４，ｓ），３．８３−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈｘ１／４，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．７３（２Ｈｘ３／４，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５５−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６７（１Ｈｘ１／４，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈｘ３／４，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈｘ１／４，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈｘ３／４，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７０−８．７８（１Ｈ，ｍ）
２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−プロポキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４２−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．９６（４Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．９７（６Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．６２（４Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７９−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１６
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１００ｍｇ）の酢酸（１ｍｌ）中懸濁液を、還流下に８時間加熱した。減圧下で蒸発させたのち、残留物をクロロホルムに溶解させ、溶液を水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（８４ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４３（６Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．９１（１Ｈ，ｍ），６．９１−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３３（１Ｈｘ２／３，ｍ），７．４３−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（１Ｈｘ１／３，ｍ），８．１１（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３−８．３１（１Ｈｘ１／３，ｍ），８．４７−８．５７（１Ｈｘ２／３，ｍ），８．７５（１Ｈｘ１／３，ｓ），９．８３（１Ｈｘ２／３，ｓ），１０．６７（１Ｈｘ１／３，ｓ）
実施例１７
実施例１６と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８２−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０１（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，幅広いピ−ク），８．０８（１Ｈ，幅広いピ−ク），８．４１（１Ｈ，幅広いピ−ク）
２）４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１−１．７５（７Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３１（６Ｈ，ｍ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｍ），３．４４−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８３−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７８（１Ｈｘ１／３，ｓ），９．５６（１Ｈｘ２／３，ｓ），１０．７５（１Ｈｘ１／３，ｓ）
３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−ｎ−プロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４７−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４７（６Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．６１（４Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．９４（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．０６（１Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）４−（２−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキキ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．５９（８Ｈ，ｍ），１．５９−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．３０−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．１８−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８９（４Ｈ，ｍ），３．８９−４．０１（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７７（１Ｈｘ１／３，ｓ），９．６４（１Ｈｘ２／３，ｓ）
実施例１８
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６４０ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍｌ）溶液に、窒素下、氷水浴中、ピリジン（９９ｍｇ）および塩化Ｎ−フタロイルグリシル（２８０ｍｇ）を加え、混合物を同温度で２時間攪拌した。反応混合物に、外界温度で、メタノ−ル（１ｍｌ）を加え、さらに３０分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をピリジン（６ｍｌ）に溶解させた。溶液を１００℃で４８時間攪拌し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をクロロホルムおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、水および食塩水で洗った。有機溶液を硫酸マダネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、クロロホルム−メタノ−ル（５０：１〜２５：１〜１０：１）で溶出して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−フタルイミドメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（４１０ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８１−４．０２（５Ｈ，ｍ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．５４−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．７７−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１９
実施例１８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（２−フタルイミドエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３２（６Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４４−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．８１−４．０３（５Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５５−６．６９（２Ｈ，ｍ），６．８１−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（２−ピリジルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．２２−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．３０−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７７−４．０２（５Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈｘ１／６，ｓ），４．５２（２Ｈｘ５／６，ｓ），６．５４−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．３５（クロロホルムにオーバーラップ），７．４０（１Ｈｘ５／６，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈｘ１／６，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（１Ｈｘ５／６，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈｘ１／６，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈｘ１／６，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈｘ５／６，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈｘ１／６，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈｘ５／６，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６７（１Ｈｘ５／６，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．７３（１Ｈｘ１／５，ｓ様）
３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（３−ピリジルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈｘ２／３，ｓ），３．７９（３Ｈｘ１／３，ｓ），３．８１−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｓ），６．５４−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３６（クロロホルムにオ−バ−ラップ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２１（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８−８．７５（３Ｈ，ｍ）
４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−２−（４−ピリジルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈｘ３／４，ｓ），３．７７（３Ｈｘ１／４，ｓ），３．８１−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４５−８．５５（３Ｈ，ｍ）
実施例２０
４−〔（インド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１５０ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（５．９ｍｇ）とのアセトニトリル（１０ｍｌ）中混合物に、外界温度で、二炭酸ジエチル（４６．６ｍｇ）を加えた。溶液を外界温度で数時間攪拌し、一夜放置した。生じた混合物を水で希釈し、水溶液を酢酸エチルで抽出した。乾
Figure 2009143904
グラフィ−（溶離剤：クロロホルム中２％メタノ−ル）により精製して、４−〔（１−エトキシカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１２６ｍｇ）を無色のシロップ状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５０−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２，２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４７−４．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．００（２Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ）
実施例２１
４−〔〔１−（４−トルエンスルホニル）インド−ル−４−イル〕カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２５５ｍｇ）の２Ｎ水酸化カリウム水溶液（２．５ｍｌ）とメタノ−ル（６．０ｍｌ）との混合物中溶液を、外界温度で３時間攪拌し、一夜放置した。生じた混合
Figure 2009143904
して、粗製品を得た。この粗製品をカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：クロロホルム中３−８％メタノ−ル）により精製して、４−〔（インド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１５４ｍｇ）を白色無定形粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４７（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．００（２Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．８２−８．８７（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例２２
４−〔（１−ピバロイルオキシメチルインド−ル−７−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１００ｍｇ）のメタノ−ル（４．０ｍｌ）溶液に、２８％ナトリウムメチラ−トメタノ−ル溶液（１００ｍｇ）を加えた。溶液を外界温度で数時間攪拌し、一夜放置し
Figure 2009143904
媒を除去して、４−〔（インド−ル−７−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（７０ｍｇ）を微黄色シロップ状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．９５（６Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．５６−６．６５（３Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｓ）
実施例２３
４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−エトキシカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（７５ｍｇ）とトリフルオロ酢酸（２．０ｍｌ）との混合物を、外界温度で５分間攪拌した。減圧下でトリフルオロ酢酸を除去し、残留物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。溶液を酢酸エチルで抽出し、有
Figure 2009143904
シカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（５０ｍｇ）を黄色無定形粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４９−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．００（２Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｓ），９．２２−９．２８（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例２４
４−（３−ベンジル−２−メトキシメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２００ｍｇ）と５％蟻酸メタノ−ル溶液（１０ｍｌ）との混合物を、２４時間還流下に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解させた。溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、３−メトキシ−４−（２−メトキシメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（４８ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．９３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．６０−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．７６−４．０４（５Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈｘ１／３，ｓ），４．８３（２Ｈｘ２／３，ｓ），６．５１−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．６７−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５−７．９６（１Ｈｘ１／３，ｍ），７．１７（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４−８．３３（１Ｈｘ１／３，ｍ），８．４９（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７２−８．８０（１Ｈｘ１／３，ｍ），９．７２（１Ｈｘ２／３，ｓ），１０．９１（１Ｈｘ１／３，ｓ）
実施例２５
３−メトキシ−４−〔１−（４−メトキシベンジル）−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１３０ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）溶液を、６０℃で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との混合物で希釈した。有機層を分離し、水および食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（４５ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．８０−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，幅広ピーク），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例２６
３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−フタルイミドメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（３８３ｍｇ）のエタノ−ル（５ｍｌ）溶液に、外界温度で、ヒドラジン一水和物（１９ｍｇ）を加え、溶液を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を氷水浴
Figure 2009143904
クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル−アンモニア水（２８％）＝１６０：３２：１）により精製して、４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２００ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４８（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９０−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，幅広ピーク），６．５３−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８３−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，幅広ピーク），７．９８（１Ｈ，幅広ピーク），８．４７（１Ｈ，幅広ピーク）
実施例２７
実施例２６と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−〔２−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２ ２８（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．０８−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．３４（５Ｈ，ｍ），３．４３−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８８（４Ｈ，ｍ），３．８８−４．００（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．６３（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，幅広ピーク），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例２８
３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（３−ニトロ−２−トリフルオロアセチルアミノベンゾイル）アミノベンズアミド（１０．５ｇ）のヒドラジン一水和物（１００ｍｌ）溶液を、６０℃で２時間攪拌し、混合物を水と酢酸エチルとの混合物で希釈した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム中３％メタノ−ル）により精製して、４−（２−アミノ−３−ニトロベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（５．９０ｇ）を黄色粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８３−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．５８−６．７２（３Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．１２−８．１５（３Ｈ，ｍ），８．２９−８．３３（２Ｈ，ｍ）
実施例２９
４−〔（２−エトキシカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１００ｍｇ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．４３ｍｌ）−エタノ−ル（４．０ｍｌ）混合物中溶液を、外界温度で５．５時間攪拌した。生じた溶液を１Ｎ塩酸で中和し、減圧下でメタノ−ルを除去した。残留物を水で希釈し、水層をクロロホルムで抽
Figure 2009143904
−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（７０ｍｇ）を黄色無定形物として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２６−２．３７（６Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．４７（３Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．００（３Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｓ）
実施例３０
４−〔（２−カルボキシインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン塩酸塩（７．７ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル（１４．５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍｌ）中混合物に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２０．６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍｌ）溶液を加え、混合物を外界温度で４時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、有機層を飽和重炭酸ナトリ
Figure 2009143904
〔（２−ジメチルアミノカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６０ｍｇ）を、黄色無定形粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．１８−３．２７（３Ｈ，幅広ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５２（５Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．００（２Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．７３−９．７８（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例３１
３−メトキシ−４−（２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１３９ｍｇ）の１０％塩化水素含有メタノ−ル（２ｍｌ）溶液を、外界温度で２時間攪拌し、混合物に４Ｎ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（２ｍｌ）を加えた。外界温度で一夜放置したのち、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルム−飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物で希釈した。有機層を分離して、水および食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（２−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（５３ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．０１（２Ｈ，ｍ），６．５５−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．２１（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．４３（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例３２
４−（２−第三級ブチルジフェニルシロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２９６ｍｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、氷水浴中、窒素下に、弗化テトラブチルアンモニウム（１７３ｍｇ）を加え、混合物を同温度で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解させた。溶液を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（２−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２００ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３７−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．７１（７Ｈ，ｍ），３．７１−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．８８−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｓ様），７．６７−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．７９−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，幅広ピーク），７．９８（１Ｈ，幅広ピーク），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例３３
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（４５ｍｇ）と無水酢酸（０．５ｍｌ）との混合物を、外界温度で１時間攪拌し、つぎに同温度で一夜放置した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解させた。溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水および食塩水で順次洗い、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（２−アセトアミド−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２６ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３６−１．５２（２Ｈ，幅広ピーク），１．５８−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４２（１５Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６６（５Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９１（１Ｈ，幅広ピーク），６．５５−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．０７（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例３４
４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（９０ｍｇ）のピリジン（１ｍｌ）溶液に、氷水浴中、窒素下で、塩化メタンスルホニル（１８ｍｇ）を加え、混合物を同温度で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解させた。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（２−メタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１５ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２９−２．４５（９Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８９（４Ｈ，ｍ），３．８９−４．００（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，幅広ｓ）６．５４−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例３５
実施例３４と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−（２−ベンゼンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．７３−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８７（４Ｈ，ｍ），３．８７−４．００（１Ｈ，ｍ），６．０４（２Ｈ，ｓ），６．５４−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．３９（１Ｈ，ｓ）
実施例３６
４−〔（インド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（９３ｍｇ）のジクロロメタン（６．０ｍｌ）溶液に、０℃で、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンアンモニウム（４１．７ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で１時間攪拌した。生じた混合物を水で希
Figure 2009143904
４−〔（３−ジメチルアミノメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（９０ｍｇ）を無色シロップ状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０−１．９５（６Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．００（２Ｈ，ｍ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．５７（３Ｈ，ｍ），８．２３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．４０（１Ｈ，幅広）
実施例３７
４−（２−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（４０ｍｇ）、トリエチルアミン（３１ｍｇ）、ジメチルスルホキシド（０．５ｍｌ）およびジクロロメタン（０．５ｍｌ）からなる混合物に、水浴中で、三酸化硫黄−ピリジン錯体（２９ｍｇ）を分割して加え、混合物を同温度で１日間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液中に注ぎ、溶液をクロロホルムで抽出した。有機層を水および食塩水で洗い、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム−メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（２−ホルミル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６ｍｇ）を粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．２３−３．３８（３Ｈ，ｍ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７３−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．５４−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８３−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．８０（３Ｈ，ｍ），９．９６−１０．１２（１Ｈ，ｍ），１１．８５（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例３８
４−（２−アミノ−３−ニトロベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（５０ｍｇ）のエタノ−ル（２ｍｌ）溶液に、外界温度で、１Ｎ塩酸（０．１６ｍｌ）を加え、同温度で３０分間放置した。減圧下で溶媒を除去後、得られた固体を蒸留水（５ｍｌ）に溶解させ、溶液
Figure 2009143904
ミノ−３−ニトロ）ベンゾイル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩（４８ｍｇ）を白色粉末として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８１−３．４６（９Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．００（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．５１（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ様），６．８６−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９−８．０８（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ）
実施例３９
実施例３８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−〔（インド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８９−３．０３（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．１０（３Ｈ，ｍ），４．３９−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｓ）
２）４−〔（１−メチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．００（３Ｈ，ｍ），４．３９−４．４７（１Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｓ）
３）４−〔（１−エトキシカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８６−３．０４（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（４Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｓ）
４）４−〔（１−イソプロピルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２９−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．００（４Ｈ，ｍ），４．８０−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｓ）
５）４−〔（３−ジメチルアミノメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．７２（６Ｈ，ｓ），２．８２−３．０８（４Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．１１（３Ｈ，ｍ），５．６３−５．７２（２Ｈ，幅広ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．０２−８．１８（２Ｈ，ｍ）
６）４−〔（インド−ル−７−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４２（３Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．０３（３Ｈ，ｍ），４．３８−４．４７（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７１−７．８０（３Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｓ）
７）４−〔（１−メチルインド−ル−７−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．８０（６Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．１２（３Ｈ，ｍ），４．３９−４．４８（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８９−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．５３（１Ｈ，ｓ）
８）４−〔（２−エトキシカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４３−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０３（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．００（３Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ）
９）４−〔（２−ジメチルアミノカルボニルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．９７−３．１３（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４９（１０Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．０８（３Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｓ）
１０）４−〔１Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−７−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７２および２．７４（合わせて３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．５７（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．７７（４Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８９−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ）
１１）４−〔２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２９−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．７１−４．１７（６Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１２）４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．８１−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６０−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｓ様），６．８７−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｓ）
１３）４−〔２−グアニジノベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３１−１．８４（６Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．２６−３．６３（３Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．３３−４．５３（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．４９−８．８０（３Ｈ，ｍ）
１４）４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｄ様），２．８０−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７７−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．３８−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ様），６．８７−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．６４（１Ｈ，幅広ｓ），１０．６３（１Ｈ，幅広ピ−ク）
１５）４−（２−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ様），２．８０−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．３８−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９６（２Ｈ，ｍ），６．９６−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｓ）
１６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｄ様），２．７９−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４４（３Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．４８−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ様），６．８７−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．７７（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．９５（１Ｈ，幅広ピ−ク），１０．６７（１Ｈ，幅広ｓ）
１７）４−（２−メルカプト−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．０６（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４−７．７１（２Ｈ，ｍ），９．１１（１Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｓ）
１８）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．４３（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，幅広ピ−ク），１１．８９（１Ｈ，ｓ）
１９）４−（２−アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２６−３．５５（３Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，幅広ｓ），４．４３（１Ｈ，幅広ｓ），６，６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．５５（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．８６（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．２０（１Ｈ，幅広ピ−ク），９．７５（１Ｈ，幅広ピ−ク），１０．７８（１Ｈ，幅広ピ−ク）
２０）４−（２−アセトアミド−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔ様），２．９３（３Ｈ，ｓ），２．９６−３．５９（６Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９５（１Ｈ，ｍ），３．９５−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．７１（１Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ様），６．９４（１Ｈ，ｓ様），７．００−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２１）４−（２−メタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．２０（３Ｈ，ｍ），３．３９−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８３−３．９４（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．３２（１Ｈ，ｍ），４．６０−４．７２（１Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２２）４−（２−ベンゼンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．７３−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２３）４−（１Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８３−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９３−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．４５（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９２−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．０６−８．１９（（２Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，幅広ピ−ク），１０．３７（１Ｈ，幅広ピ−ク），１１．５６（１Ｈ，幅広ピ−ク）
２４）４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５２（５Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８２−３．０８（５Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，幅広ピ−ク），１０．４９（１Ｈ，幅広ｓ）
２５）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−ｎ−プロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．８２−３．０８（５Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．６６（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９３−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，幅広ピ−ク）
２６）４−（２−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５１（８Ｈ，ｍ），１．５１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．８３−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２３−３．４３（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，幅広ピ−ク）
２７）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ様），２．８２−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８８（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９８（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．０４−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．３８−４．５０（３Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，幅広ピ−ク），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．７５（２Ｈ，幅広ピ−ク）
２８）４−〔２−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．８０−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（５Ｈ，ｍ），３．９２−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６−８．３１（３Ｈ，ｍ），８．３１−８．４２（１Ｈ，ｍ）
２９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．４９−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．３５−３．６１（３Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８１−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．６５（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ様），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５−８．０８（２Ｈ，ｍ），９．３４（１Ｈ，ｓ）
３０）３−メトキシ−４−（２−メトキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ様），２．８０−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．５３（６Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ様），６．８９−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，幅広ｓ）
３１）４−（１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｄ様），２．８０−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，幅広ピ−ク），１０．７８（１Ｈ，幅広ピ−ク）
３２）４−（１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｄ様），２．８１−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，幅広ピ−ク）
３３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｍ），３．３３−３．４４（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８６（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９５（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，幅広ピ−ク）
３４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．１０（６Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９７（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｑ様）
３５）４−（２−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．８２−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４−８．３７（１Ｈ，ｍ），１０．４０（１Ｈ，幅広ピ−ク）
３６）４−（ベンゾオキサゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８１−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．５２（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ様），６．９１−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｓ）
３７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｄ様），２．８０−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．９２−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ様），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．９９（１Ｈ，幅広ｓ），８．０７−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．７６−８．８９（１Ｈ，ｍ），１０．９４（１Ｈ，幅広ピ−ク）
３８）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（２−ピリジルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．４４（３Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．６６−４．００（水にオ−バ−ラップ），４．０２−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．３９−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．６１−８．６７（１Ｈ，ｍ）
３９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（３−ピリジルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．４３（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．２４−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７６−８．８６（１Ｈ，ｍ），８．９９（１Ｈ，ｓ様）
４０）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−ピリジルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４４（３Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．６５−４．００（水にオ−バ−ラップ），４．０８（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．４４（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．７２（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．２５−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
４１）３−メトキシ−４−（２−メトキシカルボニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８１−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．４７（３Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．９１（４Ｈ，ｍ），３．９１−４．０２（４Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例３３
２−アミノ−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ルを出発化合物として用いて、製造例１と同様にして、つぎの化合物を得た。
２−〔（メチルスルホニル）アミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．６１（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，幅広ピ−ク），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例３４
製造例５と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）Ｎ−（２−クロロエチル）−２−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．７２−３．８９（４Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，幅広），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）Ｎ−（３−クロロプロピル）−２−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．０９−２．２０（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．７３（４Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，幅広ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）Ｎ−〔１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル〕−２−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６１−２．００（８Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例３５
製造例８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）１−第三級ブトキシカルボニル−３−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０９（９Ｈ，ｓ），１．６７（９Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．４３（１２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７８（６Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１５（９Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．７０（４Ｈ，ｄ様），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例３６
２−ヒドロキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（４５６ｍｇ）とイミダゾ−ル（３６４ｍｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、塩化第三級ブチルジフェニルシリル（８０２ｍｇ）を加え、溶液を外界温度で２時間攪拌した。生じた混合物を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、水および食塩水で順次洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）により精製して、２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（８１０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０９（９Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０−７．５４（１２Ｈ，ｍ），７．６８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２−８．３７（１Ｈ，幅広）
製造例３７
２−ホルミル−１−メトキシメトキシインド−ル−４−カルボン酸メチルを出発化合物として用い、製造例１０と同様にして、つぎの化合物を得た。
２−ヒドロキシメチルインド−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．８８（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例３８
製造例１２と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）１−第三級ブトキシカルボニル−２−エトキシカルボニルインドリン−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１６Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，１６Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４−８．０３（１Ｈ，ｍ）
２）１−第三級ブトキシカルボニル−３−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０８（９Ｈ，ｓ），１．６８（９Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．６５−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
３）１−第三級ブトキシカルボニル−２−フタルイミドメチルインド−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６９（９Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９−８．０３（４Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）１−第三級ブトキシカルボニル−２−メチルインド−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７０（９Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
製造例３９
１−第三級ブトキシカルボニル−２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（７６２ｍｇ）の５．０％蟻酸−メタノ−ル（２０．０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭（１００ｍｇ）を加え、混合物を、窒素雰囲気
Figure 2009143904
液を減圧下で濃縮した。残留物をクロロホルム（１０ｍｌ）で希釈し、溶液を水および食塩水で順次洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、１−第三級ブトキシカルボニル−２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸（５９７ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１３（９Ｈ，ｓ），１．４９（９Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．４３（７Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例４０
１−第三級ブトキシカルボニルインド−ル−６−カルボン酸ベンジル（１．２７ｇ）の５．０％蟻酸−メタノ−ル（２０．０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭（１．２７ｇ）を加え、混合物を、窒素雰囲気下、外界温度で４時間攪拌し、一夜放置した。生じた
Figure 2009143904
ルムで希釈し、溶液を水および食塩水で順次洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を、エ−テル：ｎ−ヘキサン（１：５）を用いて粉末化して、１−第三級ブトキシカルボニルインドリン−６−カルボン酸（７６１ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０−８．３０（１Ｈ，幅広）
製造例４１
１−第三級ブトキシカルボニルインド−ル−６−カルボン酸ベンジル（４５０ｍｇ）の５．０％蟻酸−メタノ−ル（１０．０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭（１５３ｍｇ）を加え、混合物を、窒素雰囲気下、外界温度で、４時間攪拌した。生じた溶液をセラ
Figure 2009143904
し、溶液を水および食塩水で順次洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を、エ−テル：ｎ−ヘキサン（１：５）を用いて粉末化して、１−第三級ブトキシカルボニルインド−ル−６−カルボン酸（３０２ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．６７（９Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ）
製造例４２
３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔４−メチル−２−（４−フタルイミドブト−１−イルオキシ）〕フェニルベンズアミドを出発化合物として用い、製造例１５と同様にして、つぎの化合物を得た。
３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−（４−フタルイミドブト−１−イルオキシ）〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７７−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．４０−６．５０（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８８（２Ｈ，ｍ）
製造例４３
製造例４２と同様にして、つぎの化合物を得た。
３−メトキシ−４−ニトロ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−（５−フタルイミドペント−１−イルオキシ）〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８５−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．５７−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ）
製造例４４
製造例１７と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−ベンジルオキシ−１−第三級ブトキシカルボニルインドリン−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．４５−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，１０Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．６７（１Ｈ，幅広），７．２１−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）３−ホルミルインド−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ）
３）２−ヒドロキシメチルインド−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：４．６５（２Ｈ，ｓ），５．２７−５．４０（１Ｈ，幅広），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）４−カルボキシ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ニトロフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２４（３Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）４−カルボキシ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−第三級ブトキシカルボニルアミノブト−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．６２（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ）
６）４−カルボキシ−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕−Ｎ−メチル−３−メトキシベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３６（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．１８（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
７）４−カルボキシ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２８−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．８５（７Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
８）４−カルボキシ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（１−ピロリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．５１（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．２５（２Ｈ，ｓ），６．３２−６．４１（２Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９）４−カルボキシ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１−１．７１（６Ｈ，ｍ），２．２０−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１０）４−カルボキシ−Ｎ−メチル−３−メトキシ−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．５０（６Ｈ，ｍ），２．７０−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４６（２Ｈ，ｍ）
１１）４−カルボキシ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２．５−オキサゾリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．４６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．７７−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．７５−７．９１（３Ｈ，ｍ）
１２）４−カルボキシ−Ｎ−メチル−３−メトキシ−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．４１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．５０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１３）４−カルボキシ−Ｎ−メチル−３−メトキシ−Ｎ−〔２−（３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９４−２．０８（２Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．２９−４．４１（２Ｈ，ｍ），６．８４−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１４）Ｎ−〔２−（１−（アザ−３−オキサスピロ〔４．４〕ノン−１−エン−２−イル）フェニル〕−４−カルボキシ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６１−１．７７（４Ｈ，ｍ），１．８２−２．０４（４Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１６−４．２８（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１５）２−カルバモイル−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．６９（３Ｈ，ｓ），５．８９（３Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，幅広ｓ），９．３０（１Ｈ，幅広ピ−ク）
１６）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．９１（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１７）２−〔１−（ベンジルオキシカルボニル）−４−ピペリジル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．６９−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，幅広ピ−ク），３．２４−３．５９（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（２Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１８）２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６（９Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．１６−７．３１（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１９）２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０（９Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）２０）２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．６８（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２１）２−メチルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．５６（３Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，幅広ヒ−ク）
２２）２−スルファモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９−８．０２（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２３）２−メチル−１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾ−ル−７−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．４３（３Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ）
２４）２−（４−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
２５）２−（３−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７７−８．８０（２Ｈ，ｍ），９．５２（１Ｈ，ｓ）
２６）２−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
２７）２−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．８９（６Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２８）２−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．５０（３Ｈ，ｓ），２．７２（４Ｈ，幅広ｓ），２．８８（４Ｈ，幅広ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２９）２−（４−ジメチルアミノピペリジノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．９０（２Ｈ，幅広ｓ），２．１０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．７０（７Ｈ，ｍ），３．１５−３．５０（６Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３０）２−モルホリノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．５０（４Ｈ，幅広ｓ），３．８８（４Ｈ，幅広ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３１）２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−４−カルボン酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．６２（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例４５
製造例２５と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（５−第三級ブトキシカルボニルアミノペント−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４２−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２８（９Ｈ，ｓ），３．０６−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｓ），４．６９（１Ｈ，幅広），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５７−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）４−アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−１−カルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６８（９Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
３）２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）フェニルアミン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３９（６Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．０６−６．２８（２Ｈ，幅広），６．６０−６．７３（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）４−アミノ−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕−Ｎ−メチル−３−メトキシベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３２（６Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，幅広ｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．５２−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．８２（４Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．１２−７．２３（２Ｈ，ｍ）
６）２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニルアミン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．８８−３．０４（４Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，幅広ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
７）２−（２，５−オキサゾリル）フェニルアミン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：６．７０−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ）
８）２−（１−アザ−３−オキサスピロ〔４．４〕ノン−１−エン−２−イル）フェニルアミン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５２−２．０６（８Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），６．１０（２Ｈ，幅広ｓ），６．５９−６．７３（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９）４−アミノ−２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．０１（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１０）４−アミノ−２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３９（６Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１１）４−アミノ−１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−〔Ｎ−（第三級ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ〕エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６９（９Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．８８（２Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１２）４−アミノ−１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−〔（第三級ブトキシ）カルボニルアミノ〕エチル〕メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３５（９Ｈ，ｓ），１．７０（９Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．７７（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１−７．１０（２Ｈ，ｍ）
１３）４−アミノ−１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６９（９Ｈ，ｓ），２．４３（６Ｈ，幅広ピ−ク），２．８０（２Ｈ，幅広ピ−ク），２．６９−２．８１（２Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１４）４−アミノ−２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２０（６Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例４６
製造例３１と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−カルバモイル−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，幅広ｓ），５．９８（２Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，幅広ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．１０（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例４７
２−フタルイミドメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチルを出発化合物として用い、製造例３１と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）１−メチル−２−フタルイミドメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．９５（３Ｈ，ｍ）
２）３−メチル−２−フタルイミドメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１−７．８０（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７−７．９４（２Ｈ，ｍ）
製造例４８
２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（８０５ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（１８９ｍｇ）とのアセトニトリル（１５ｍｌ）溶液に、二炭酸ジ第三級ブチル（５０７ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で２０分間攪拌した。生じた混合物を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）により精製して、１−第三級ブトキシカルボニル−２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（７６２ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１２（９Ｈ，ｓ），１．４７（９Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．５０（１２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．７１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例４９
製造例４８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−ベンジルオキシメチル−１−第三級ブトキシカルボニルインドリン−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．４２−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，１２Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．５６−４．６７（１Ｈ，幅広），７．２０−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）１−第三級ブトキシカルボニル−３−ホルミルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６８（９Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）
３）１−第三級ブトキシカルボニル−２−ホルミルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７２（９Ｈ，ｓ），５．４５（２Ｈ，ｓ），７．３４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ）
４）１−第三級ブトキシカルボニル−２−メチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７０（９Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）１−第三級ブトキシカルボニルインド−ル−６−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６７（９Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ）
６）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔４−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）ブト−１−イルオキシ〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５７−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．９６（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５５−６．６０（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
７）４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−１−カルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７２（９Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ）
８）１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−〔Ｎ−（第三級ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ〕エチル〕アミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１（９Ｈ，ｓ），１．７１（９Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．６０（１Ｈ，ｔ様，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｑ様，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９）１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−〔（第三級ブトキシ）カルボニルアミノ〕エチル〕メチルアミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３９（９Ｈ，ｓ），１．６９（９Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｑ様，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ様，Ｊ＝５Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１０）１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７２（９Ｈ，ｓ），２．５５（６Ｈ，幅広ピ−ク），３．００（２Ｈ，幅広ピ−ク），３．９２（２Ｈ，幅広ピ−ク），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例５０
実施例１と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ニトロフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ）
２）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔４−メチル−２−（４−フタルイミドブト−１−イルオキシ）〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．８７−１．９６（４Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ）
３）３−メトキシ−４−ニトロ−Ｎ−〔４−メチル−２−（５−フタルイミドペント−１−イルオキシ）〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ）
製造例５１
実施例７と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−アミノ−２−フタルイミドメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．９５（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，幅広ｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３−８．０２（４Ｈ，ｍ）
２）４−アミノ−２−（２−フタルイミドエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．１１（２Ｈ，幅広ピ−ク），４．００（２Ｈ，幅広ピ−ク），５．０１（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．２８（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６０（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．８０（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．８５（４Ｈ，幅広ピ−ク）３）４−アミノ−２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０９（９Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６６−７．７５（４Ｈ，ｍ）
４）４−アミノ−２−〔（第三級ブトキシ）カルボニルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６９（９Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）４−アミノ−２−〔（メチルスルホニル）アミノ〕−１Ｈ−べンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．４０（３Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．４１−６．５１（１Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．８１（２Ｈ，ｍ）６）４−アミノ−２−メトキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．３２（３Ｈｘ２／３，ｓ），３．３７（３Ｈｘ１／３，ｓ），４．５５（２Ｈｘ２／３，ｓ），４．６０（２Ｈｘ１／３，ｓ），５．６５（２Ｈ，ｓ），６．２６−６．４０（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７３−６．９０（１Ｈ＋１Ｈｘ１／３，ｍ）
７）４−アミノ−２−（ｎ−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，幅広ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
８）４−アミノ−２−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，幅広ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，幅広ｓ）
９）４−アミノ−２−（３−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．３０（２Ｈ，幅広ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｓ）
１０）４−アミノ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４１（６Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１１）４−アミノ−２−（１−イミダゾリル）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．１６（２Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７，２３（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ）
１５）４−アミノ−２−〔（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４９（８Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈｘ２／３，ｓ），３．６５（２Ｈｘ１／３，ｓ），５．１０（２Ｈｘ２／３，ｓ），５．２０（２Ｈｘ１／３，ｓ），６．２８（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．３３（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６０（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７３−６．８６（１Ｈ＋１Ｈｘ１／３，ｍ）
１３）４−アミノ−２−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．５０−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．６８−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１４）４−アミノ−２−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．８３−２．００（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．８３（２Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１５）４−アミノ−２−（ピペリジノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．７３（４Ｈ，幅広ピ−ク），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１６）４−アミノ−２−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．５３（８Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１７）４−アミノ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．４６（４Ｈ，ｍ），３．３６−３．４９（４Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈｘ２／３，幅広ｓ），４．８２（２Ｈｘ１／３，幅広ｓ），６．２０（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２３（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈｘ２／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５２（１Ｈｘ１／３，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈｘ２／３，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６８（１Ｈｘ１／３，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１８）４−アミノ−２−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．２１（６Ｈ，ｓ），５．７３（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１９）４−アミノ−２−（１−イミダゾリル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．２０（２Ｈ，幅広ｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ）
２０）４−アミノ−２−（１，２，４−テトラゾ−ル−１−イル）−１Ｈ−ベンゾ、ミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．３１（２Ｈ，幅広ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），９．３４（１Ｈ，ｓ）
２１）４−アミノ−２−〔（２−メトキシエチル）アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．３０（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６０（４Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，幅広ピ−ク）
製造例５２
実施例１４と同様にして、つぎの化合物を得た。
２−ホルミル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．９７（３Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）
製造例５３
実施例１６と同様にして、つぎの化合物を得た。
２−メトキシメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．５９（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例５４
２，３−ジアミノ安息酸エチル（４．７２ｇ）とピリジン（２．４９ｇ）とのジクロロエタン（５０ｍｌ）溶液に、−７０℃で、塩化クロロアセチル（３．１１ｇ）のクロロホルム（１０ｍｌ）溶液を加え、反応混合物を一夜放置した。反応混合物を減圧下で濃縮後、残留物をエタノ−ル（５０ｍｌ）で希釈した。溶液にｐ−トルエンスルホン酸（２４９ｍｇ）を加え、反応混合物を２時間還流下に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮後、残留物を酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製して、２−クロロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（２．９８ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３δ）：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例５５
製造例５４と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−ニトロ−２−（ｎ−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）２−イソプロピル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）４−ニトロ−２−（３−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
４）２−（２−クロロエチル）−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）２−（３−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４８（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｓ）
６）２−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３１−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）
製造例５６
実施例２６と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−（４−アミノブト−１−イルオキシ）］フェニルベンズアミド
２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−Ｎ−〔２−（５−第三級ブトキシカルボニルアミノペント−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４７−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．７３−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．５８−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）２−アミノメチル−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）２−アミノメチル−３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例５７
実施例３０と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−カルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．９４（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，幅広ｓ）
２）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．２１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）３）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．１０（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），７．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９−８．２５（２Ｈ，ｍ）
製造例５８
３−ホルミルインド−ル−４−カルボン酸（３９０ｍｇ）と炭酸カリウム（２８５ｍｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中懸濁液に、外界温度で、臭化ベンジル（３５３ｍｇ）を加え、混合物を４時間攪拌した。生じた混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、両層を分離した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留油状物を、ジエチルエ−テル：ｎ−ヘキサン（１：６）により粉末化して、３−ホルミルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（５２０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．３７（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），１０．２２（１Ｈ，ｓ）
製造例５９
製造例５８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−ヒドロキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２−８．５８（１Ｈ，幅広）
２）２−メチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０−７．５２（６Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３−８．１０（１Ｈ，幅広）
製造例６０
１−第三級ブトキシカルボニル−３−ホルミルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（３６３ｍｇ）のメタノ−ル（１５ｍｌ）溶液に、０℃で、水素化硼素ナトリウム（１０９ｍｇ）を加え、混合物を５分間攪拌した。生じた混合物を水で希釈し、溶液を１Ｎ塩酸で中和した。溶液を酢酸エチルで抽出し、つぎに有機溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、１−第三級ブトキシカルボニル−３−ヒドロキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（３６５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６７（９Ｈ，ｓ），４．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．５１（６Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例６１
製造例６０と同様にして、つぎの化合物を得た。
１−第三級ブトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７３（９Ｈ，ｓ），３．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例６２
３−メトキシ−４−メトキシカルボニル安息香酸（８００ｍｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に、塩化オキサリル（０．６６４ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加え、混合物を外界温度で２時間攪拌した。溶媒を蒸発させて除去後、ジクロロメタン（５ｍｌ）中の残留酸塩化物を、２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニルアミン（７２４ｍｇ）とトリエチルアミン（７７０ｍｇ）とのジクロロメタン（１５ｍｌ）中混合物に、０℃で加え、混合物を外界温度で２時間攪拌した。溶媒を蒸発させて除去後、残留物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。回転蒸発により溶媒を除去して、Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−３−メトキシ−４−メトキシカルボニルベンズアミド（１．４６ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４（６Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７，５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例６３
製造例６２と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−３−メトキシ−４−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３（６Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６−８．００（３Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．８７−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．８２−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ）
３）３−メトキシ−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕−４−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．８８−３．０８（４Ｈ，幅広），３．８２−３．９９（４Ｈ，幅広），４．０８（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｍ）
４）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（１−ピロリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．４２−６．４９（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５４−１．８１（６Ｈ，ｍ），２．７９−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），７．０４−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（３Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｓ）
６）３−メトキシ−４−ニトロ−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５６−１．８２（６Ｈ，ｍ），２．７８−２．９２（４Ｈ，ｍ），４．０６（３Ｈ，ｓ），７．０８−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｓ）
７）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．７９（４Ｈ，幅広），２．９１−３．０２（４Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．１８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ）
８）３−メトキシ−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕−４−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．９２−３．０６（４Ｈ，ｍ），４．０７（３Ｈ，ｓ），７．１１−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６３（１Ｈ，幅広ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１０）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．２０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．４４（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１１）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９８−２．１１（２Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１２）Ｎ−〔２−（１−アザ−３−オキサスピロ〔４．４〕ノン−１−エン−２−イル）フェニル〕−３−メトキシ−４−メトキシカルボニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７０−１．８４（４Ｈ，ｍ），１．８５−２．０９（４Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例６４
Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−３−メトキシ−４−メトキシカルボニルベンズアミド（１．４５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８ｍｌ）溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（１６７ｍｇ）を分割して加え、混合物を０℃で３０分間攪拌した。この混合物に沃化メチル（０．２８３ｍｌ）を加え、溶液を０℃で１時間攪拌した。水により反応を終焉させたのち、水溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させて、Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−Ｎ−メチル−３−メトキシ−４−メトキシカルボニルベンズアミド（１．５ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３５（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），４．００−４．１４（２Ｈ，ｍ），６．９３−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例６５
製造例６４と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−Ｎ−メチル−３−メトキシ−４−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．１６（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｍ）
２）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３２−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．８０（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕−４−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２８−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．８２（７Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（１−ピロリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．４３（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．２５（２Ｈ，ｓ），６．３８−６．５１（３Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．５１（４Ｈ，ｍ）
５）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．２９−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８４（２Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９８−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．７６（６Ｈ，ｍ），２．２３−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８７（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
７）Ｎ−メチル−３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．６１（６Ｈ，ｍ），２．８２−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８１−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
８）Ｎ−メチル−３−メトキシ−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕−４−ニトロベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．６２（６Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（２Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９）３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．４５（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１０）Ｎ−メチル−３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．４０（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．４６（２Ｈ，ｍ），６．８８−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１１）Ｎ−メチル−３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−〔２−（３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９２−２．０８（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２７−４．４０（２Ｈ，ｍ），６．９３−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０１−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．６５（２Ｈ，ｍ）
１２）Ｎ−〔２−（１−アザ−３−オキサスピロ〔４．４〕ノン−１−エン−２−イル）フェニル〕−３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５９−１．７７（４Ｈ，ｍ），１．８０−２．０５（４Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．２７（２Ｈ，ｍ），６．９３−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｍ）
製造例６６
２−（１−ピロリル）ニトロベンゼン（１．１１ｇ）のエタノ−ル（３０ｍｌ）溶液に、鉄粉（１．６５ｇ）および酢酸（３．５４ｇ）を加え、混合物を１時間還流下に加熱
Figure 2009143904
物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との混合物で希釈し、混合物を再
Figure 2009143904
液を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させて、２−（１−ピロリル）フェニルアミン（８６０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．７２（２Ｈ，幅広ｓ），６．３１−６．４０（２Ｈ，ｍ），６．７２−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．２４（２Ｈ，ｍ）
製造例６７
製造例６６と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．７１（６Ｈ，ｍ），２．５４−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８６−７．００（３Ｈ，ｍ），７．０７−７．１９（２Ｈ，ｍ）
２）４−アミノ−Ｎ−メチル−３−メトキシ−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．６１（４Ｈ，ｍ），２．６６−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８６−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．０９−７．２１（２Ｈ，ｍ）
３）２−（２，５−オキサゾリニル）フェニルアミン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６０−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）２−（３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニル）フェニルアミン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９１−２．０２（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．２０（２Ｈ，幅広ｓ），６．５６−６．６８（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）４−アミノ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．０６（３Ｈｘ３／５，ｓ），３．０９（３Ｈｘ２／５，ｓ），３．６５（３Ｈｘ３／５，ｓ），３．１９（３Ｈｘ２／５，ｓ），５．３５（２Ｈｘ３／５，ｓ），５．４８（２Ｈｘ２／５，ｓ），６．３６（１Ｈｘ３／５，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４５（１Ｈｘ２／５，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６６（１Ｈｘ３／５，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８−７．０２（１Ｈ＋１Ｈｘ２／５，ｍ），７．１５（１Ｈ，幅広ピ−ク）
製造例６８
３−ニトロ−１，２−フェニレンジアミン（１．０ｇ）とトリエチルアミン（７９３ｍｇ）とのジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に、窒素下、水浴中で、塩化フタリルグリシル（１．６１ｇ）を分割して加え、混合物を同温度で２時間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で蒸発させた。得られた粗製品にポリ燐酸（５ｍｌ）を加え、１３０℃で３時間攪拌した。混合物を外界温度まで冷却後、氷水浴中で、反応混合物にアンモニア溶液
Figure 2009143904
−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダ−ル（１．３５ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．１３（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６−８．０５（５Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例６９
製造例６８と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−ニトロ−２−（２−フタルイミドエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８−７．９０（４Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）製造例７０
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（３００ｍｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（４ｍｌ）溶液に、イミダゾ−ル（５１７ｍｇ）を加え、混合物を８０℃で８時間攪拌した。反応混合物を食塩水中に注ぎ、クロロホルム−メタノ−ル混合物で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、クロロホルム−メタノ−ル（１００−０〜３０−１）混合物で溶出して、２−（１−イミダゾリル）−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（１７５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．２１（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５−８．１９（３Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｓ）
製造例７１
製造例７０と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−ニトロ−２−（１，２，４−テトラゾ−ル−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ）
製造例７２
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（３００ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（２ｍｌ）との混合物を、８０℃で８時間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液中に注ぎ、クロロホルム−メタノ−ル混合物で抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物をジイソプロピルエ−テルで洗って、２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（１１３ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６５（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６４（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例７３
製造例７２と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．７２（４Ｈ，ｍ），３．６３−３．８０（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．４４（１Ｈ，幅広ｓ）２）２−ジメチルアミノ−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．３０（６Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）２−〔（２−アミノエチル）メチルアミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）２−〔（２−メチルアミノ）エチル〕アミノ−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６８（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ様，Ｊ＝５Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ様，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕メチルアミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．５８（６Ｈ，ｓ），２．８１−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．６０（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６）２−〔（２−メトキシエチル）アミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．５０（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．７３（４Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例７４
２−クロロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（２５０ｍｇ）のジクロロエタン（２．５ｍｌ）溶液に、氷浴で冷却下、モルホリン（１８３ｍｇ）を加え、反応混合物を外界温度で１５時間攪拌した。反応混合物にモルホリン（９１ｍｇ）を追加し、８０℃で６時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮後、残留物をクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（メタノ−ル：クロロホルム＝１：９）により精製して、２−モルホリノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（２１９ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．７５−３．７７（４Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例７５
製造例７４と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３６（６Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）２−（１−イミダゾリル）メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．５３（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）２−〔（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．８２（８Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）２−（モルホリン−４−イルメチル）−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．５５−２．６９（４Ｈ，ｍ），３．７３−３．８５（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）４−ニトロ−２−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９６（４Ｈ，幅広ｓ），２．８６（４Ｈ，幅広ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６）４−ニトロ−２−（ピペリジノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５８（２Ｈ，幅広ピ−ク），１．７３（４Ｈ，幅広ピ−ク），２．６５（４Ｈ，幅広ピ−ク），４．００（２Ｈ，幅広ｓ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
７）２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．５０（６Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
８）２−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４１（３Ｈ，ｓ），２．７０（８Ｈ，幅広ピ−ク），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９）２−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（６Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８−７．９２（２Ｈ，ｍ）
１０）２−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５１（４Ｈ，幅広ｓ），２．６２（４Ｈ，幅広ｓ），３．８６（２Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１１）２−（４−ジメチルアミノピペリジノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，幅広ｓ），２．１２−２．２３（４Ｈ，ｍ），２．２８（６Ｈ，ｓ），２．９２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例７６
２−メチル−４−ニトロベンゾイミダゾ−ル（２．２ｇ）の１，４−ジオキサン（３５ｍｌ）中懸濁液を、トリエチルアミン（２．５１ｇ）および二炭酸ジ第三級ブチル（５．４２ｇ）で処理した。１５分後、反応混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（触媒量）を加えた。溶液をさらに２０分間攪拌し、減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解させた。溶液を１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム）により精製して、２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−１−カルボン酸第三級ブチル（３．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７３（９Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例７７
製造例７６と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０−１．５０（１２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）２−〔（第三級ブトキシ）カルボニルアミノ〕−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．６８（９Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４−８．００（３Ｈ，ｍ）
製造例７８
Ｎ−（２−クロロエチル）−２−ニトロベンズアミド（３．６３ｇ）のアセトニトリル（１００ｍｌ）溶液に、４０％弗化カリウム／アルミナ（１０ｇ）を徐々に加えた。このスラリ−を外界温度で２４時間攪拌した。セライト層を通して弗化カリウム
Figure 2009143904
（２，５−オキサゾリニル）ニトロベンゼン（３．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．８９（２Ｈ，ｍ）
製造例７９
製造例７８と同様にして、つぎの化合物を得た。
２−（２−ニトロフェニル）−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−１，３−オキサジン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９６−２．１１（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３７（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例８０
実施例８４と同様にして、つぎの化合物を得た。
２−ホルミルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．４５（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．５５（６Ｈ，ｍ），７．７３−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ）
製造例８１
実施例１０７と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−メチル−１−（２−ニトロフェニル）ピペラジン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６１（４Ｈ，ｍ），３．０３−３．１２（４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例８２
インド−ル−４−カルボン酸（５００ｍｇ）のメタノ−ル（９ｍｌ）および濃塩酸（１．０ｍｌ）中溶液に、０℃で、水素化シアノ硼素ナトリウム（４８７ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で１時間攪拌した。この懸濁液を水（１０ｍｌ）で希釈したのち、澄明な溶液を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。メタノ−ルを除去し、水溶液をジオキサン（１５ｍｌ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で希釈した。この混合物に、二炭酸ジ第三級ブチル（８１３ｍｇ）を分割して加え、溶液を外界温度で２時間攪拌した。溶液を１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈した。得られた溶液を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。固体を、ジエチルエ−テル：ｎ−ヘキサン（１：９）を用いて粉末化して、１−第三級ブトキシカルボニルインド−ル−４−カルボン酸（７２７ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０−７．９４（１Ｈ，幅広）
製造例８３
トランス−２−〔β−（ジメチルアミノ）ビニル〕−３−ニトロ安息香酸メチル（３．１６ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）−ピリジン（３．５７ｍｌ）溶液に、外界温度で、塩化ベンジルオキシアセチル（４．２ｇ）を滴下し、混合物を３時間還流下に加熱した。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、溶液を、水、飽和重炭酸ナ
Figure 2009143904
粗製品を得た。この粗製品をカラムクロマトグラフィ−により精製して、２−〔β−（ジメチルアミノ）−α−（ベンジルオキシアセチル）ビニル〕−３−ニトロベンゾア−ト（３．３２ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．７０−２．８０（６Ｈ，幅広ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１６（２Ｈ，幅広ｓ），４．５０および４．５１（合わせて２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）製造例８４
２−〔β−（ジメチルアミノ）−α−（ベンジルオキシアセチル）ビニル〕−３−ニトロベンゾア−ト（３．３１ｇ）とｐ−トルエンスルホン酸水和物（６３２ｍｇ）との１，４−ジオキサン（１５ｍｌ）−水（５ｍｌ）溶液を、還流下に２４時間加熱した。生じた混合物を減圧下で蒸発させ、残留物を酢酸エチルで希釈した。有機層
Figure 2009143904
赤色油状物として得た。この粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製して、３−ベンジルオキシメチル−５−ニトロイソクマリン（１．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：４．４０（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例８５
３−ベンジルオキシメチル−５−ニトロイソクマリン（８５０ｍｇ）のメタノ−ル（４０．０ｍｌ）溶液を、三塩化チタン（１１．２ｇ）水溶液を一度に加えて、処理した。外界温度で２時間攪拌後、水（１００ｍｌ）およびクロロホルム（１２０ｍｌ）を加えた。全体を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で注意しながら塩基性化し、有機層を分離した。水層をさらにクロロホルム（１２０ｍｌ）で抽出し、抽出液を合わせ、水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、３−ベンジルオキシメチル−５−アミノイソクマリン（８０６ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．８９−４．００（２Ｈ，幅広），４，３８（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
製造例８６
５−アミノ−３−ベンジルオキシメチルイソクマリン（８００ｍｇ）とメタノ−ル中のナトリウムメチラ−ト（７６８ｍｇ）との混合物を、外界温度で２０分間攪拌した。溶媒を除去後、残留物に水（４０ｍｌ）を加え、全体をクロロホルムで抽出した。抽出液を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固して、粗製品を残留させた。これを、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（６：１）を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ−により精製して、２−ベンジルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸メチル（６６０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．９８（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０−８．５６（１Ｈ，幅広）
製造例８７
２−ベンジルオキシメチルインド−ル−４−カルボン酸メチル（６５０ｍｇ）のメタノ−ル（２７ｍｌ）−濃塩酸（３．０ｍｌ）中溶液に、氷浴中で攪拌しながら、水素化シアノ硼素ナトリウム（９６８ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で２．５時間攪拌した。得られた混合物を水（３０ｍｌ）で希釈して、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化した。この混合物を酢酸エチル（４０ｍｌ）で抽出し、有機層を水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）により精製して、２−ベンジルオキシメチルインドリン−４−カルボン酸メチル（５５０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１７Ｈｚ），３．４１−３．５８（３Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．４１（１Ｈ，幅広），４．５５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８−７．３９（６Ｈ，ｍ）
製造例８８
冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０．０ｍｌ）に、常に攪拌しながら、オキシ塩化燐（０．７５ｍｇ）を加え、ヴィルスマイヤ−試薬を調製した。上記溶液に、０℃で、インド−ル−４−カルボン酸メチルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２．０ｍｌ）溶液を加え、溶液を３０分間攪拌した。混合物を水（４０ｍｌ）で希釈し、溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチル（６０ｍｌ）で抽出した。有機層を水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。固体を、ジエチルエ−テル（７ｍｌ）を用いて粉末化して、３−ホルミルインド−ル−４−カルボン酸メチル（７９２ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：４．００（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），９．７８−９．８８（１Ｈ，幅広），１０．５３（１Ｈ，ｓ）
製造例８９
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（１．９７ｇ）のテトラヒドロフラン（２４．０ｍｌ）溶液に、−４０℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６４Ｍ−ｎ−ヘキサン溶液、６．８ｍｌ）を滴下し、混合物を０℃で３０分間攪拌した。この溶液に、−６０℃で、１−メトキシメトキシインド−ル−４−カルボン酸メチル（１．６４ｇ）のテトラヒドロフラン（１２．０ｍｌ）溶液を加え、溶液を同温度で３０分間攪拌した。この反応混合物に、−６０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６６２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（９．０ｍｌ）溶液を加え、溶液を同温度で２時間攪拌した。温度を−３０℃まで上昇させ、飽和塩化アンモニウム水溶液によって反応を終焉させた。水溶液を酢酸エチ
Figure 2009143904
し、粗製品を得た。この粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製して、２−ホルミル−１−メトキシメトキシインド−ル−４−カルボン酸メチル（１．１５ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．６７（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）
製造例９０
１−第三級ブトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（４６５ｍｇ）、フタルイミド（１７９ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（６４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５．０ｍｌ）溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル（４２５ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で１時間攪拌した。生じた混合物を減圧下で濃縮し、残留物を、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（６：１）を用いてのシリカゲルクロマトグラフィ−に付した。固体をメタノ−ルを用いて粉末化し、１−第三級ブトキシカルボニル−２−フタルイミドメチルインド−ル−４−カルボン酸ベンジル（４４０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７２（９Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．７５−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．９４（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例９１
２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−１−カルボン酸第三級ブチル（３．０ｇ）と１０％パラジウム炭（３００ｍｇ）とのメタノ−ル（２５ｍｌ）−１，４−ジオキサン（６０ｍｌ）中混合物を、大気圧下、外界温度で１１時間水素化した。セ
Figure 2009143904
た。この固体をジイソプロピルエ−テル／ｎ−ヘキサン（１／２）で洗って、４−アミノ−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−１−カルボン酸（２．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７０（９Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，幅広），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例９２
Ｎ−〔（１−ヒドロキシメチル）シクロペンチル〕−２−ニトロベンズアミド（２．１ｇ）の塩化チオニル（５．８ｍｌ）溶液を、外界温度で１時間攪拌した。反応混
Figure 2009143904
チルおよび１Ｎ水酸化ナトリウムに溶解させた。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、４−アザ−３−（２−ニトロフェニル）−２−オキサスピロ［４．４］ノン−３−エン（１．９５ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６２−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．８２−２．１０（４Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｓ），７．５４−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例９３
２−ホルミル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル（４６０ｍｇ）の水（３．２ｍｌ）−第三級ブチルアルコ−ル（１２ｍｌ）混合物中懸濁液に、水浴中、２−メチル−２−ブテン（７００ｍｇ）および燐酸二水素ナトリウム（３８７ｍｇ）を加えた。この混合物に、亜塩素酸ナトリウム（９０１ｍｇ）を分割して加え、同温度で１日間攪拌した。反応混合物を氷浴中で冷却し、１Ｎ塩酸でｐＨ４に調整し、生じた
Figure 2009143904
−カルボキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸メチル（４００ｍｇ）を得た。
ＭＡＳＳ（ＥＳ−）（ｍ／ｚ）：２１９
製造例９４
３−エトキシカルボニル−１，２−フェニレンジアミン（７９０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、氷浴中で、１，１’−チオカルボニルジイミダゾ−ル（１．０２ｇ）を加え、混合物を外界温度で２０時間攪拌した。減圧下で反応溶媒を
Figure 2009143904
−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（６６５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例９５
２−メルカプト−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）の溶液に、外界温度で、ヨ−ドメタン（３５１ｍｇ）および炭酸カリウム（６２２ｍｇ）を加え、混合物を同温度で２０時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物をジイソプロピルエ−テルで洗って、２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（３１０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７−７．８８（２Ｈ，ｍ）
製造例９６
２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（２００ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍｌ）溶液に、氷浴中、窒素下に、ｍ−クロロ過安息香酸（２９２ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍｌ）溶液を滴下し、混合物を同温度で４時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：酢酸エチル：メタノ−ル＝１６：１：１）により精製して、２−メチルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（１０２ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６−８．１６（２Ｈ，ｍ）
製造例９７
２−メルカプト−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（９５０ｍｇ）の２０％酢酸水溶液（３０ｍｌ）中懸濁液に、０℃で、塩素を３０分間吹き込んだ。
Figure 2009143904
ｍｌ）に分割して加えた。反応混合物を外界温度で１時間攪拌したのち、１Ｎ塩酸
Figure 2009143904
ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（７７５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例９８
２−ヒドロキシメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（１．１５ｇ）に、０℃で、塩化チオニル（８．３ｍｌ）を加えたのち、懸濁液を還流下に３時間加熱した。減圧下で過剰の塩化チオニルを除去し、残留物を氷中に注ぎ、飽和重炭
Figure 2009143904
て、２−クロロメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（１．３２ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．９８（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例９９
２，４−ジヒドロキシ−８−メチルキナゾリン（１．００ｇ）の２−メチル−２−プロパノ−ル（２０ｍｌ）−水（２０ｍｌ）混合物溶液に、過マンガン酸カリウム（３．５９ｇ）および硫酸マグネシウム（１．３７ｇ）を加え、反応混合物を９０℃で１５時間攪拌
Figure 2009143904
ジヒドロキシキナゾリン−８−カルボン酸（３９０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
製造例１００
３−アミノピラゾ−ル−４−カルボン酸エチル（５．００ｇ）の四塩化炭素（７０ｍｌ）溶液に、オルト酢酸トリエチル（６．５３ｇ）を加え、反応混合物を９０℃で３時間攪拌した。減圧下で反応混合物を濃縮後、残留物をシリカゲル（クロマトレックス、富士シリシア化学）カラムクロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）により精製して、３−（１−アザ−２−エトキシプロプ−１−エンイル）ピラゾ−ル−４−カルボン酸エチル（４．９４ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２７−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），４．２２−４．３６（４Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ）
製造例１０１
３−（１−アザ−２−エトキシプロプ−１−エンイル）ピラゾ−ル−４−カルボン酸エチル（４．９０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１５．１ｇ）を加え、外界温度で３時間攪拌した。減圧下で反応混合物を濃縮し、残留物を水で希釈した。溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ７に調整し
Figure 2009143904
エチル〕アミノ〕ピラゾ−ル−４−カルボン酸エチル（１．５２ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）
製造例１０２
３−〔〔１−（ヒドロキシイミノ）エチル〕アミノ〕ピラゾ−ル−４−カルボン酸エチル（１．５０ｇ）とピリジン（１．１２ｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、氷浴で冷却しながら、塩化ｐ−トルエンスルホニル（１．３９ｇ）を加え、外界温度で３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、３−〔１−（ｐ−トルエンスルホニルオキシイミノ）エチル〕アミノ−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボン酸エチル（２．１４ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０−７．９３（３Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｓ）
製造例１０３
３−〔１−（ｐ−トルエンスルホニルオキシイミノ）エチル〕アミノ−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボン酸エチル（１．００ｇ）とピリジン（２４０ｍｇ）とのエタノ−ル（２０ｍｌ）溶液を、還流下に３時間加熱した。減圧下で反応混合物を濃縮し、残留物を水で希釈した。溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ４に調整した。生成した沈澱を
Figure 2009143904
ル−７−カルボン酸エチル（２４０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）
製造例１０４
３−アミノフタル酸エチル（１．００ｇ）のエタノ−ル（１０ｍｌ）溶液に、ホルムアミジン塩酸塩（４４４ｍｇ）を加え、１２時間還流下に加熱した。冷却後、生じた沈澱
Figure 2009143904
−５−カルボン酸（５０４ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．５２−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ）
製造例１０５
３−ニトロ−２−アミノ安息香酸エチル（７００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（７ｍｌ）溶液に、１２０℃で、塩化イソニコチノイル（２．９６ｇ）を３時間にわたって滴下した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製して、３−ニトロ−２−（４−ピリジル）カルボニルアミノ安息香酸エチル（２００ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８２−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
製造例１０６
３−ニトロ−２−（４−ピリジル）カルボニルアミノ安息香酸エチル（２００ｍｇ）のエタノ−ル（２ｍｌ）溶液に、外界温度で、鉄粉（１７７ｍｇ）および酢酸（３８１ｍｇ）を加え、反応混合物を６０℃で２時間攪拌した。セライト層を通して反応混合
Figure 2009143904
炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２−（４−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸エチル（１５０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０−８．００（３Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
製造例１０７
３−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸エチル（５００ｍｇ）、炭酸水素ナトリウム（９２７ｍｇ）および臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（９８３ｍｇ）のクロロホルム（１０ｍｌ）中混合物に、氷浴で冷却下、塩化クロロアセチル（３７４ｍｇ）のクロロホルム（３ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を外界温度で１時間、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物に、氷浴で冷却下、塩化クロロアセチル（３１２ｍｇ）のクロロホルム（３ｍｌ）溶液を滴下し、６０℃で２時間攪拌した。減圧下で反応混合物を濃縮後、残留物をクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−８−カルボン酸エチル（４６０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），９．０４（１Ｈ，ｓ）
実施例４０
実施例１と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジン−１−カルボニル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４０（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）６．６２（１Ｈ，ｓ），６．７４−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．０９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｓ）
２）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−エトキシカルボニルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．５５−１．８８（６Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．００（３Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．８２−４．９１（１Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ）
３）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．５６（９Ｈ，ｓ），１．６６−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．４７−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．０４（４Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ）
４）４−〔（２−ベンジルオキシメチル−１−第三級ブトキシカルボニルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５３（５Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８３−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．６５（１Ｈ，幅広），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３０（８Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ）
５）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−３−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６７（９Ｈ，ｓ），１．６８−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（５Ｈ，ｍ），３．８７−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．４１（８Ｈ，ｍ），７．５０−７．５９（５Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６７（９Ｈ，ｓ），１．６８−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（５Ｈ，ｍ），３．８７−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．４１（８Ｈ，ｍ），７．５０−７．５９（５Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
７）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−フタルイミドメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．７３（９Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９６（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ）
８）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−メチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ］フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．６９（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８−８．３７（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｓ）
９）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニルインドリン−６−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５８（９Ｈ，ｓ），１．６７−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８５−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ）
１０）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニルインド−ル−６−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．７０（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ）
１１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（キノリン−８−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．８３−３．９９（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．５４−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｍ）
１２）４−（３−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．５４（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５４−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８０−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，幅広）
１３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ベンジルオキシフェニル）−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，幅広），６．６０−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．８５−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１４）Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，幅広），６．８６−６．９９（７Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，幅広），８．４７（１Ｈ，幅広）
１５）３−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，幅広），６．５６−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔４−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルフェニルメトキシ〕フェニル〕−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）：７７６
１７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔３−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルプロプ−１−イルオキシ〕−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．０６−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３９（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｍ），６．６０−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８９−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１８）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔４−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルブト−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５１（９Ｈ，ｓ），１．６４−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４７（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７６−４．００（５Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，幅広），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５４−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．７８−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１９）Ｎ−〔２−（４−エトキシカルボニルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（３−ニトロ−２−フタルイミドメチルカルボニルアミノフェニル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．００（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２−７．９０（６Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ）
２０）４−〔２−カルバモイル−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），５．９８（２Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，幅広ｓ），６．５５−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２１）４−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．１３（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．８１（６Ｈ，ｍ），３．８１−４．０１（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．９０（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２２）４−〔２−〔１−（ベンジルオキシカルボニル）−４−ピペリジル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．３５（１４Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，幅広ピ−ク），３．１５−３．２９（４Ｈ，ｍ），３．２９−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９４（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．１１−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２３）４−〔２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．５６（１１Ｈ，ｍ），１．６４−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｓ），２．３０−２．４０（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（５Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．５４−６．６４（２Ｈ，ｍ）６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２４）４−〔２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノメチル）−３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（６Ｈ，ｍ），２．３２−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ）
２５）４−（２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．３４（９Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８９（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９６（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−メチルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），３，６０−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．０２（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−スルファモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．３８（６Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８７（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９６（幅広ピ−ク），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８−８．１０（３Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２８）４−（２，４−ジヒドロキシキナゾリン−８−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ）．１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．００（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−メチル−１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾ−ル−７−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２３（６Ｈ，ｓ），２．２９−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．００（４Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ）
３０）４−（４−ヒドロキシキナゾリン−５−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６０−３．６７（５Ｈ，ｍ），３．７７−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．６０−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３１）４−（２−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４０（１２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７５−４．００（７Ｈ，ｍ），６．５５−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．３８（１２Ｈ，ｍ），２．４８（４Ｈ，幅広ｓ），２．６２（４Ｈ，幅広ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８０−４．００（７Ｈ，ｍ），６．５４−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３３）４−〔２−（４−ジメチルアミノピペリジノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０−１．９３（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．４０（１７Ｈ，ｍ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２−４．００（７Ｈ，ｍ），６．５４−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）３４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−モルホリノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．４０（６Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７３−３．７７（４Ｈ，ｍ），３．８１−４．０１（７Ｈ，ｍ），６．５６−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例４１
実施例４と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（３−ニトロ−２−トリフルオロアセチルアミノベンゾイル）アミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３６（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｓ），６．７１−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕−４−（３−ニトロ−２−トリフルオロアセチルアミノベンゾイル）アミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１８−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．８２（７Ｈ，ｍ），６．８７−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．９１−８．２４（３Ｈ，ｍ）
３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕−４−（３−ニトロ−２−トリフルオロアセチルアミノベンゾイル）アミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３０−３．００（１１Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），６．８５−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（３−ニトロ−２−トリフルオロアセチルアミノベンゾイル）アミノ−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．７４（６Ｈ，ｍ），２．３６−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．７６（６Ｈ，ｍ），６．３９−８．２４（１０Ｈ，ｍ）
実施例４２
実施例７と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）Ｎ−（２−アセトキシ−４−メチルフェニル）−４−（２，３−ジアミノフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３０（６Ｈ，ｓｘ２），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１−７．０５（６Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ）
２）４−（２，３−ジアミノフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ）
３）４−（２，３−ジアミノフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−フタルイミドブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕ベンズアミド
実施例４３
実施例１３と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）Ｎ−（２−アセトキシ−４−メチルフェニル）−４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８２−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例４４
実施例１６と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（４−フタルイミドブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７７−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６１（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．９０（３Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）３−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．８１−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例４５
実施例１８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（３−フタルイミドプロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４０（８Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８０−４．００（７Ｈ，ｍ），６．５５−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６−７．８７（５Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２３（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３９（４Ｈ，幅広ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．００（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２−８．３７（３Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例４６
実施例２３と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−〔（２−エトキシカルボニルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．７２（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．００（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．２３（３Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，９Ｈｚ），４．５５−４．６０（１Ｈ，幅広ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ）
２）４−〔（インドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６６（４Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）
３）４−〔（２−ヒドロキシメチルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．０６−３．１７（１Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１３Ｈｚ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１３Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８３−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．１０（１Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）
４）４−〔（インドリン−６−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６１−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８３−３．９８（２Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９−７．１６（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ）
５）４−〔２〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３９（１５Ｈ，ｍ），２．４５−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．５３（６Ｈ，ｍ），３．８０−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．４６−６．５４（１Ｈ，ｍ），６．６０−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．７２−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．８１−７．９４（２Ｈ，ｍ）
実施例４７
実施例２５と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−〔２−カルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．７９−３．９２（４Ｈ，ｍ），３．９２−４．０３（１Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．５６−６．６９（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７−８．５７（１Ｈ，ｍ）
２）４−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７０−４．０３（８Ｈ，ｍ），６．５４−６．６９（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．７１（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．２５（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例４８
実施例２６と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（５−エトキシカルボニルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
２）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピベラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．４０（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．８１−４．０４（７Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．０９（１Ｈ，幅広ピ−ク）
３）４−〔２−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３８（９Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２４−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．８４−４．０４（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．８５−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．００−８．１０（１Ｈ，ｍ）
実施例４９
実施例２８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（２−アミノ−３−ニトロベンゾイル）アミノ−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３５（６Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４−８．２３（３Ｈ，ｍ），８．２５−８．３６（２Ｈ，ｍ）
２）４−（２−アミノ−３−ニトロベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４５−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．８６（７Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０−８．２２（３Ｈ，ｍ），８．２８−８．４０（２Ｈ，ｍ）
３）４−（２−アミノ−３−ニトロベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．４２−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．８７（２Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．１１−８．２２（３Ｈ，ｍ），８．２８−８．３９（２Ｈ，ｍ）４）４−（２−アミノ−３−ニトロベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３δ）：２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．７３（６Ｈ，ｍ），２．８９−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），６．８９−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９−８．２４（３Ｈ，ｍ），８．２８−８．３８（２Ｈ，ｍ）
実施例５０
実施例２９と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−（２−カルボキシフェニルカルバモイル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．６０（６Ｈ，ｍ），２．６８−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．０３（３Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９１−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例５１
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドを出発化合物として用い、実施例２９と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），６．８０−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｓ）
実施例５２
実施例５１と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．８０−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，幅広）
実施例５３
実施例３０と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−〔（２−カルバモイルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５９−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）
２）４−〔〔２−（Ｎ−メチルカルバモイル）インド−ル−４−イル〕カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．０４および３．０６（合計３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５８−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ）
３）４−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニルカルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．１２（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例５４
実施例３２と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−３−ヒドロキシメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６６（９Ｈ，ｓ），１．６７−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９−８．４７（２Ｈ，ｍ）
２）４−（２−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３７（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．８３−４．０３（５Ｈ，ｍ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例５５
実施例４および２８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニルメチルオキシ）−４−メチルフェニル〕−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６０−６．７３（３Ｈ，ｍ），６．８５−６．９９（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０−８．１９（３Ｈ，ｍ），８．２９−８．３４（２Ｈ，ｍ）
３）４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（５−第三級ブトキシカルボニルアミノペント−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．０９−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，幅広），６．５８−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９−８．３７（３Ｈ，ｍ）
実施例５６
実施例７および１６と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）Ｎ−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，幅広），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（５−第三級ブトキシカルボニルアミノペント−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ６，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４２−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），３．０８−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．８０（１Ｈ，幅広），６．５７−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８０−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，幅広），８．４５（１Ｈ，ｍ）
３）Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．１４（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２５−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．８０（１０Ｈ，ｍ），６．８７−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｍ）
５）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．３６−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．８７（２Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３−７．３３（７Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４０（３Ｈ，幅広ｓ），２．４６−２．７０（９Ｈ，ｍ），２．８６−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），６．８２−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５４（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例５７
２−（４−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボン酸（１５５ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に、塩化オキサリル（０．０５６ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を加え、外界温度で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、塩化２−（４−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボニルを得た。４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（７６．８ｍｇ）とトリエチルアミン（６５ｍｇ）とのジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に、氷浴で冷却下、塩化２−（４−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−カルボニルのジクロロメタン（２ｍｌ）溶液を加え、外界温度で６時間攪拌した。減圧下で反応混合物を濃縮後、残留物をクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル（クロマトレックス、富士シリシア化学製）カラムクロマトグラフィ−（メタノ−ル：クロロホルム＝１：４９）により精製した。精製品に水および１Ｎ塩酸（０．５１ｍｌ）を加えた。溶液を凍結乾燥して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩（１２０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．０７（４Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，幅広ｓ）
実施例５８
実施例５７と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（３−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８５−３．１２（４Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．００（１Ｈ，幅広ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，幅広ｓ）
２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．５６（３Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
３）４−（２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オキソ−８−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．０４（４Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４７（１Ｈ，ｍ），４．８９（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例５９
Ｎ−（２−フタルイミド−４−メチルフェニル）−２−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドを出発化合物として用い、実施例４と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，幅広ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．７１（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，幅広ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例６０
Ｎ−〔２−（５−エトキシカルボニルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（３−ニトロ−２−フタルイミドメチルカルボニルアミノフェニル）カルボニルアミノベンズアミド（３．９６ｇ）、鉄粉（１．４２ｇ）および酢酸（３．０５ｇ）のエタノ−ル（５０ｍｌ）中混合物を、還流下に４時間加熱し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、クロロホルム（１００ｍｌ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）との混合物中で３０分間攪拌し、溶液
Figure 2009143904
マグネシウムで乾燥したのち、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を、ジエチルエ−テルを用いて固化させて、Ｎ−〔２−（５−エトキシカルボニルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−フタルイミドメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（３．６４ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４６−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．７４−４．００（２Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．５３−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８６（１１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例６１
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２４０ｍｇ）のアセトニトリル（１ｍｌ）溶液に、シアノ酢酸（６６２ｍｇ）を加えた。溶液を１００℃で８時間加熱した。冷却後、混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させたのち、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム中７％メタノ−ル）および分取薄層クロマトグラフィ−（酢酸エチル：メタノ−ル＝１：１）により精製して、４−〔〔２−シアノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（８０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．９４（６Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４８（６Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５５−４．２１（９Ｈ，ｍ），６．５０−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，幅広），６．８１−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４８（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例６２
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１００ｍｇ）とメルカプト酢酸（４４８ｍｇ）からなる溶液を、８０℃で５時間加熱した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗った。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させたのち、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム中１０％メタノ−ル）により精製して、３−メトキシ−４−（２−メルカプトメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．１９−２．４７（１２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７−４．０７（９Ｈ，ｍ），６．５１−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８１−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｍ）
実施例６３
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１５０ｍｇ）、ブチロラクトン（６２８ｍｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸（１３９ｍｇ）からなる溶液を１００℃で４時間加熱した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗った。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させたのち、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム中１０％メタノ−ル）により、つぎに分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム／メタノ−ル＝２０／３）により精製して、４−〔２−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（７０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．０１−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４３（６Ｈ，ｍ），２．９０−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５６−４．０２（９Ｈ，ｍ），６．５２−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．７８−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｍ）
実施例６４
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１４０ｍｇ）と炭酸ナトリウム（１４ｍｇ）との酢酸エチル（１．５ｍｌ）中混合物に、水浴中で、１，１−ジクロロ−１，１−ジフェノキシメタン（６７ｍｇ）の酢酸エチル（１ｍｌ）溶液を滴下し、混合物を同温度で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させて、クロロホルムに溶解させた。有機層を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：メタノ−ル＝１０：１）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−フェノキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（１８ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３５（９Ｈ，ｍ），３．０９（３Ｈ，ｓ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．７６−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８７−３．９９（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例６５
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１５０ｍｇ）とＮ−スルファモイルカルボンイミド酸ジフェニル（８５ｍｇ）とのジクロロメタン（８ｍｌ）中混合物を、窒素下、還流下に２４時間加熱した。反応混合物を水中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：メタノ−ル＝１０：１／クロロホルム：メタノ−ル＝６：１）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−スルファモイルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（３８ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３（６Ｈ，ｓ），２．２７−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．０３（２Ｈ，ｍ），６．３０（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，幅広ピ−ク），１０．４８（１Ｈ，幅広ピ−ク），１１．４９（１Ｈ，幅広ピ−ク）
実施例６６
４−（２，３−ジアミノベンゾイル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１５０ｍｇ）とＮ−シアノカルボンイミド酸ジフェニル（６４ｍｇ）との２−プロパノ−ル（２ｍｌ）中懸濁液を、窒素下で、３時間還流下に加熱した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、クロロホルムに溶解させた。有機溶液を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：酢酸エチル：メタノ−ル＝８：１：１／クロロホルム：メタノ−ル＝１０：１）により精製して、４−（２−シアノアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（４５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，幅広ｓ），２．８０−２．９９（４Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．９０（３Ｈ，ｍ），３．９０−４．０２（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０−６．９５（４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９−８．４０（１Ｈ，ｍ）
実施例６７
４−（２，３−ジアミノフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２００ｍｇ）、グリオキサ−ル（４７ｍｇ）および亜硫酸水素ナトリウム（１６９ｍｇ）のエタノ−ル（１５ｍｌ）中混合物を、還流下に５時間加熱した。この溶液をクロロホルム（３０ｍｌ）で希釈し、溶液を水および食塩水で洗った。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させて、油状物を得た。この粗製品をシリカゲルカラム（クロロホルム中１％メタノ−ル）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（キノキサリン−５−イル）カルボニルアミノベンズアミド（１３１ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４９−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４６（６Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７４−４．００（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５４−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．２７（３Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．９３（２Ｈ，ｓ）
実施例６８
４−〔Ｎ−〔１−〔（第三級ブチル）オキシカルボニル〕ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル〕−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（４００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（４ｍｌ）を加えた。混合物を外界温度で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、クロロホルムと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との混合物で希釈した。有機層を分離し、水および食塩水で洗った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム：メタノ−ル＝１００：３）により精製して、４−〔Ｎ−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２９０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．１７（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例６９
実施例６８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−〔Ｎ−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３０−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．９４（７Ｈ，ｍ），６．７５−７．３７（９Ｈ，ｍ），７．５９−８．４３（３Ｈ，ｍ）
２）４−〔Ｎ−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（１−ピロリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．５０（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．２１−６．３０（２Ｈ，ｍ），６．３８−６．４６（２Ｈ，ｍ），６．５６−６．６８（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．５３（８Ｈ，ｍ），７．８７−８．０７（２Ｈ，ｍ）
３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３９（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．６８（９Ｈ，ｍ），２．８６−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．３６（７Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．７８−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．２８−７．４７（７Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例７０
４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−フタルイミドメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（３１２ｍｇ）のエタノ−ル（５．０ｍｌ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．７６ｍｌ）中溶液を、外界温度で６時間攪拌した。生じた溶液を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、４−〔（２−アミノメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２２８ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２６−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．０１（３Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｓ）
実施例７１
実施例７０と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−〔（２−メチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２８（６Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０−８．４０（２Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｓ）
２）４−〔（３−ヒドロキシメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．８９（６Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８９−４．００（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８−８．５２（２Ｈ，幅広ｓ）
３）４−〔（インド−ル−６−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８３−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．５８−６．６４（３Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８８（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例７２
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−〔〔２−（（Ｎ−第三級ブトキシカルボニル）メチルアミノ）エチル〕アミノ−１−第三級ブトキシカルボニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミドを出発化合物として用い、実施例２３と同様にして、つぎの化合物を得た。
３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−〔〔２−（メチルアミノ）エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３６（９Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．５５（７Ｈ，ｍ），３．８１−４．０２（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．８５（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．９０（２Ｈ，ｍ）
実施例７３
実施例７２と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−〔２−〔（２−アミノエチル）メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．３８（９Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．１４（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８１−４．０２（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例７４
４−〔２−第三級ブトキシカルボニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミドを出発化合物として用い、実施例２３と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−〔２−アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３８（９Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．６７−４．０５（５Ｈ，ｍ），６．２０（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７３−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．９６−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．８４−７．９２（２Ｈ，ｍ）
実施例７５
製造例１３と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（２−アミノメチル−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．９０（７Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．２０（２Ｈ，ｓ），６．５３−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）４−（２−アミノメチル−３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４１（５Ｈ，ｍ），２．４１−２．５５（４Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７７（５Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，幅広ピ−ク），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ）
実施例７６
３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ベンジルオキシフェニル）−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（２６０ｍｇ）の９０％トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）溶液を、外界温度で２時間攪拌し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をクロロホルム（１０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）とともに攪拌し、有機層を分離した。この溶液を食塩水で洗って、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物をＮＨ型シリカゲルカラム（クロロホルム）により精製して、４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ベンジルオキシフェニル）ベンズアミド（１３０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６０−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．８５−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３８（５Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，幅広ｓ），８．０８（１Ｈ，幅広ｓ），８．４７（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例７７
実施例７６と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．８８−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８２−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，幅広），８．０８（１Ｈ，幅広），８．５２（１Ｈ，幅広）
３）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔４−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルフェニルメトキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２６（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．５０（４Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，幅広），８．４６（１Ｈ，ｍ）
４）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔３−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルプロプ−１−イルオキシ〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．０５−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４１（４Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．９０−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，幅広），８．０６（１Ｈ，幅広），８．４９（１Ｈ，幅広）
５）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔４−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルブト−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７６−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４７（４Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７４（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｍ）
６）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−（５−ピペラジン−１−イルカルボニルペント−１−イルオキシ）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９８−３．１３（４Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．７１（４Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，幅広）
７）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（５−カルバモイルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），５．９３（１Ｈ，幅広），６．３２（１Ｈ，幅広），６．５４−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
８）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（５−ジメチルカルバモイルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８５（１Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，幅広），８．０５（１Ｈ，幅広），８．５０（１Ｈ，幅広）
９）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−〔５−（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルカルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７７−４．００（２Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，幅広），６．５２−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８３−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，幅広），８．０７（１Ｈ，幅広），８．５３（１Ｈ，幅広）
１０）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−オキソピペリジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．５０（６Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．９８（６Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｓ），６．５１−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，幅広），７．９６（１Ｈ，幅広），８．４５（１Ｈ，幅広）
１１）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−〔５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルボニルベント−１−イルオキシ〕−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３５−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．９８（４Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ，），４．０９（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｓ），６．５２−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，幅広），７．８８（１Ｈ，幅広），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１２）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−〔５−〔Ｎ−（２−ジメチルアミノエト−１−イル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル〕ペント−１−イルオキシ〕−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３１−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８５（６Ｈ，ｓｘ２），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｓ），３．５５−３．９４（４Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｍ），６．５２−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．８２−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｍ）
実施例７８
実施例３８および７６と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（６−ヒドロキシヘキス−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３１−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７４−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，幅広）
実施例７９
３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（３−フタルイミドプロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（１６０ｍｇ）のエタノ−ル（５ｍｌ）溶液に、ヒドラジン水和物（４９ｍｇ）を加え、外界温度で６時間攪拌した。減圧下で反応混合物を濃縮後、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（メタノ−ル：クロロホルム：２８％アンモニア溶液＝３：５：１）により精製した。精製品に水および１Ｎ塩酸（０．５１ｍｌ）を加えた。この溶液を凍結乾燥して、４−〔２−（３−アミノプロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩（７０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１７（６Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．５７（４Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．１０（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．４７（１Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７−８．１３（２Ｈ，ｍ），８．２１（２Ｈ，幅広ｓ）
実施例８０
４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−第三級ブチルジフェニルシリルオキシメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（６１５ｍｇ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．１ｍｌ）およびメタノ−ル（１０ｍｌ）溶液を、外界温度で一夜攪拌した。生じた溶液を１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：クロロホルム中８−１０％メタノ−ル）により精製して、４−〔（２−ヒドロキシメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（３６２ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４０（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．９８−９．０３（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例８１
４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−ベンジルオキシメチルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミドを出発化合物として用い、製造例１０と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−〔（１−第三級ブトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．５０（９Ｈ，ｓ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．９８−３．２２（９Ｈ，ｍ），３．２８−３．５４（５Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．００（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．１８（１Ｈ，幅広），４．３１−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｓ）
実施例８２
４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（５−エトキシカルボニルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．９５ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に、氷浴で冷却しながら、トリエチルアミン（４９６ｍｇ）および二炭酸ジ第三級ブチル（１．０７ｇ）を加え、混合物を外界温度で３時間攪拌した。溶液を水、１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラム（クロロホルム中１％メタノ−ル）により精製して、Ｎ−〔２−（５−エトキシカルボニルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（２．６５ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４１−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．６３−１．８４（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｍ），５．６８（１Ｈ，幅広ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５３−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８３−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例８３
４−〔（２−エトキシカルボニルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１７５ｍｇ）のアンモニア−メタノ−ル溶液（８．０ｍｌ）中溶液を、外界温度で一夜放置した。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶離剤：クロロホルム中８−１０％メタノ−ル）により精製して、４−〔（２−カルバモイルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１６０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．９８（３Ｈ，ｍ），４．３８−４．４９（２Ｈ，ｍ），５．４６−５．５０（１Ｈ，幅広ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．６９−６．７４（１Ｈ，幅広），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ）
実施例８４
４−〔（２−ヒドロキシメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２９５ｍｇ）のジクロロメタン（８．０ｍｌ）溶液に、酸化マンガン（ＩＶ）（１９６ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で３時間攪拌した。生じた混合物をセライト層を通して
Figure 2009143904
を用いて残留物を粉末化して、４−〔（２−ホルミルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２５５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．００（２Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．４４−９．５０（１Ｈ，幅広ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）
実施例８５
４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）ベンズアミド（１２０ｍｇ）のメタノ−ル（１５ｍｌ）溶液を、水酸化パラ
Figure 2009143904
−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）ベンズアミド（８５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，幅広），８．７８（２Ｈ，幅広）
実施例８６
４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（４−メトキシベンジルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドを出発化合物として用い、実施例８５と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．４８−７．０２（７Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３−８．１３（３Ｈ，ｍ），８．２１−８．３０（２Ｈ，ｍ）
実施例８７
Ｎ−〔２−（５−エトキシカルボニルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミドを出発化合物として用い、実施例２９と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−〔２−（５−カルボキシペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，幅広），６．５２−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．７８−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｍ）
実施例８８
Ｎ−〔２−（５−カルボキシペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（２００ｍｇ）、４−（第三級ブトキシカルボニル）ピペラジン（６６．３ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６８．３ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル（４８．１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中混合物を、外界温度で一夜攪拌し、混合物を酢酸エチルで希釈した。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラム（クロロホルム）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（２５０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５０（９Ｈ，ｓ），１．６２−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４７（６Ｈ，ｍ），３．５１−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．９９（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，幅広），６．５５−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８４−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例８９
実施例８８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−オキソピペリジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．５７（２Ｈ，ｍ），３ ３３（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．９９（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７５（１Ｈ，幅広），６．５５−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８５−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２）Ｎ−〔２−（５−カルバモイルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８６（６Ｈ，ｍ），２．２１−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｍ），６．５７−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．９３−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｍ）
３）Ｎ−〔２−（５−ジメチルカルバモイルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４９（９Ｈ，ｓ），１．６４−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８４（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，幅広），６．５５−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）Ｎ−〔２−〔５−（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニルペント−１−イルオキシ〕−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．５０（９Ｈ，ｓ），１．６３−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７２−４．０１（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，幅広），６．５２−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８４−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｍ）
５）Ｎ−〔２−〔５−〔Ｎ−（２−ジメチルアミノエト−１−イル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル〕ペント−１−イルオキシ〕−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．６１−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．３２−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，幅広），６．５３−６．６１（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｍ）実施例９０
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドを出発化合物として用い、実施例８８と同様にして、つぎの化合物を得た。
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−カルバモイル−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例９１
実施例９０と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−（２−ジメチルカルバモイル−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．９９（６Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．８９−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，幅広）
実施例９２
３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−オキソピペリジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル］−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（１５０ｍｇ）のメタノ−ル（５ｍｌ）溶液に、氷浴で冷却しながら、水素化硼素ナトリウム（７．５２ｍｇ）を加え、混合物を同温度で１時間攪拌した。混合物をクロロホルムで希釈し、溶液を水および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させて、Ｎ−〔２−〔５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（１５０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．９４（８Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４１（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９７（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，幅広），６．５４−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８４−７．００（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，幅広），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例９３
４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（４００ｍｇ）、無水酢酸（９０．７ｍｇ）およびトリエチルアミン（８９．９ｍｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）中混合物を、氷浴中で４時間攪拌した。混合物をクロロホルムで希釈し、溶液を水および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させて、Ｎ−（２−アセトキシ−４−メチルフェニル）−４−（２−アミノ−４−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（４２５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９２−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，幅広），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，幅広）
実施例９４
４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（５２０ｍｇ）、Ｎ−（４−ブロモブチル）フタルイミド（３２６ｍｇ）および炭酸カリウム（１６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中混合物を６０℃で８時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、溶液を水および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させた。この粗製油状物をシリカゲルカラム（クロロホルム中１％メタノ−ル）により精製して、４−（２−アミノ−３−ニトロフェニル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−フタルイミドブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕ベンズアミド（６７０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７８−１．９６（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），４．００（１Ｈ，ｍ），６．５７−６．７２（３Ｈ，ｍ），６．８１−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．６６−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．０９−８．２１（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｍ）
実施例９５
Ｎ−〔２−（４−フタルイミドブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミドを出発化合物として用い、実施例２６と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−〔２−（４−アミノブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５３−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．６１（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，幅広），７．９４（１Ｈ，幅広），８．４５（１Ｈ，幅広）
実施例９６
実施例９５と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−〔２−（６−アミノヘキス−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３３−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，幅広），６．５１−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８６−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例９７
Ｎ−〔２−（５−第三級ブトキシカルボニルアミノペント−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミドを出発化合物として用い、実施例２３と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−〔２−（５−アミノペント−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），６．５１−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，幅広），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例９８
実施例９７と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−〔２−（４−アミノブト−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイルベンズアミド
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）：５１６
実施例９９
Ｎ−〔２−（４−アミノブト−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（１２０ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、無水酢酸（２３．８ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で１時間攪拌した。溶液を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させた。残留物をシリカゲルカラム（クロロホルム中２％メタノ−ル）により精製して、Ｎ−〔２−（４−アセチルアミノブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（８７ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５８−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６９（３Ｈ，ｓ），３．１９−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，幅広），６．５１−６．７８（３Ｈ，ｍ），６．９０−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１００
Ｎ−〔２−（４−アミノブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（１５０ｍｇ）、３７％ホルムアルデヒド溶液（４３．７ｍｇ）および水素化シアノ硼素ナトリウム（１８．３ｍｇ）のメタノ−ル（１０ｍｌ）中混合物を、外界温度で６時間攪拌した。混合物をクロロホルムで希釈し、溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させた。粗製品をシリカゲルカラム（クロロホルム中５％メタノ−ル）により精製して、Ｎ−〔２−（４−ジメチルアミノブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（１４２ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６７−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．４６−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８１−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，幅広），８．０３（１Ｈ，幅広），８．５０（１Ｈ，幅広）
実施例１０１
製造例２５および実施例３８と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−（２−アミノ−４−メチルベンジル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチルベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイルベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），７．４５−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．８１（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０３−８．１１（２Ｈ，ｍ）
実施例１０２
Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（３５０ｍｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（２２４ｍｇ）およびトリエチルアミン（８２．５ｍｇ）のジオキサン（１０ｍｌ）中混合物を、８０℃に６時間加熱した。蒸発後、残留油状物をシリカゲルカラムに付し、カラムをクロロホルム中５％メタノ−ルで溶出した。目的画分を集めて、減圧下で蒸発させ、残留物をクロロホルムから固化させて、Ｎ−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド（２８０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．８０（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４８−６．５５（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１０３
実施例１０２と同様にして、つぎの化合物を得た。
Ｎ−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．０８（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４７−６．５３（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ）
実施例１０４
Ｎ−〔２−（５−カルボキシペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（８５０ｍｇ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（１４５ｍｇ）ならびにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（２６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中混合
Figure 2009143904
水素化硼素リチウム（５５ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で５時間攪拌した。混合物をクロロホルムで希釈し、溶液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗製品をシリカゲルカラム（クロロホルム中５％メタノ−ル）により精製して、Ｎ−〔２−（６−ヒドロキシヘキス−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（３４０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５７−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，幅広ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５６−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８９−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１０５
Ｎ−〔２−（６−ヒドロキシヘキス−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（２１０ｍｇ）、塩化メシル（３６．５ｍｇ）ならびにトリエチルアミン（３２．２ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中混合物を、氷浴中で２時間攪拌した。混合物をクロロホルムで希釈し、溶液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させて、Ｎ−〔２−（６−メタンスルホニルオキシヘキス−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（２３５ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．４９（９Ｈ，ｓ），１．７１−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，幅広），６．５６−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，幅広），８．１０（１Ｈ，幅広），８．４８（１Ｈ，幅広）
実施例１０６
Ｎ−〔２−（６−メタンスルホニルオキシヘキス−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（２３５ｍｇ）とフタルイミドカリウム（８８．５ｍｇ）とのジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）中混合物を、５０℃に６時間加熱した。混合物を酢酸エチルで希釈し、溶液を水および食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させた。粗製品をシリカゲルカラム（クロロホルム中１％メタノ−ル）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（６−フタルイミドヘキス−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−４−〔２−（第三級ブトキシカルボニル）アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（２２４ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３６−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．６４−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，幅広），６．５４−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８１−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，幅広），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１０７
４−〔２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（７０ｍｇ）とＮ−メチルピペラジン（１０６ｍｇ）とからなる溶液を、８０℃に２．５時間加熱した。過剰のＮ−メチルピペラジンを減圧下で蒸発させ、残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：メタノ−ル＝１０：１）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド（６６ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４３（９Ｈ，ｍ），２．４７−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．７２（９Ｈ，ｍ），３．７４−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５０−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．７８−７．０９（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｍ）
実施例１０８
実施例１０７と同様にして、つぎの化合物を得た。
２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（モルホリン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５２（５Ｈ，ｍ），３．５３−３．６８（６Ｈ，ｍ），３．７５−４．００（６Ｈ，ｍ），６．５０−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｍ）
２）４−〔（２−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．９６（４Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４４（６Ｈ，ｍ），３．１２（６Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．５３（５Ｈ，ｍ），３．５７−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７２−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５０−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．７８−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｍ），９．２８（１Ｈ，ｓ）
３）４−〔２−〔４−（ジメチルアミノ）ピペリジノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２９−２．００（１０Ｈ，ｍ），２．１９−２．４８（１８Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｍ），２．９７−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４２−４．０１（９Ｈ，ｍ），４．１８−４．４６（２Ｈ，ｍ），６．５０−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．７８−７．０８（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｍ），９．５９（１Ｈ，ｍ）
４）４−〔〔２−（ジメチルアミノ）アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１２−２．３８（１２Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．５４（７Ｈ，ｍ），３．５６−３．９２（８Ｈ，ｍ），６．３９（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ８Ｈｚ）
５）４−〔２−〔（２−アミノエチル）メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４４（６Ｈ，ｍ），２．９８−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７７−４．００（２Ｈ，ｍ），６．５２−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．８０−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｍ）
６）４−〔〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２０−２．４２（１８Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７７−４．００（２Ｈ，ｍ），５．６９（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１０９
３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（１−ベンジルオキシカルボニル−４−ピペリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミドを出発化合物として用い、実施例２４と同様にして、つぎの化合物を得た。
３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−ピペリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．８５−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．３７（１１Ｈ，ｍ），２．８３−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．４９（１０Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．０５（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１１０
４−（２−ホルミル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（１５８ｍｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２５ｍｇ）、酢酸ナトリウム（３０ｍｇ）およびエタノ−ル（６０％水溶液、１．５ｍｌ）を合わせ、混合物を６０℃で３時間攪拌した。外界温度まで冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をクロロホルムに溶解させ、水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物を塩基性分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：メタノ−ル＝１５：１）により精製して、４−（２−シン−ヒドロキシイミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（３８ｍｇ）および４−（２−アンチ−ヒドロキシイミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（８９ｍｇ）を得た。
シン異性体：
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．３５（９Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．７６−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．０１（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
アンチ異性体：
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．３５（９Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．７３−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．０２（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１１１
４−〔〔２−シアノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２２４ｍｇ）のエタノ−ル（４ｍｌ）および水（２ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（９３．５ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（１１３ｍｇ）を加えた。溶液を９０℃に２時間加熱した。減圧下で濃縮後、残留物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させたのち、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム中１０％メタノ−ル）により精製して、４−〔〔２−〔２−アミノ−２−（ヒドロキシイミノ）エチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２００ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３７−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２２−２．４９（１２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５２−４．００（９Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，幅広ｓ），６．５１−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８１−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１１２
４−〔（２−ホルミルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２００ｍｇ）のピリジン（４．０ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２１．３ｍｇ）を加え、溶液を外界温度で１時間攪拌した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残留物をクロロホルムで希釈した。有機層を水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、４−〔（２−ヒドロキシイミノメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド（２０３ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４７（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．５７−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８−８．６７（２Ｈ，ｍ），９．３２−９．３８（１Ｈ，幅広ｓ）
実施例１１３
２−メトキシ−４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕カルバモイル〕安息香酸（２００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液に、０℃で、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル（７９ｍｇ）ならびに４−アミノ−２−〔（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル（１０５ｍｇ）を加え、混合物を外界温度で１５時間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留物を分取薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：メタノ−ル＝１０：１）により精製して、３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−〔（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド（１０４ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．６０（１２Ｈ，ｍ），２．６０−３．００（８Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．８２−４．０６（７Ｈ，ｍ），６．５５−６．６９（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，幅広ピ−ク）
実施例１１４
実施例１１３と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．５３（４Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．８７−４．００（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．３９（２Ｈ，ｍ），６．５９−６．６８（３Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ）
２）４−〔（ナフタレン−１−イル）カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），６．５８−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３）３−（２−カルバモイルフェニルカルバモイル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），５．８４−５．９５（１Ｈ，幅広），６．５６−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４）４−（２−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．７７−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．６０（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５）４−（２−スルファモイルフェニルカルバモイル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８４（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．６８−２．７９（４Ｈ，ｍ），３．２８−３．４２（２Ｈ，幅広），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．６１（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６）４−〔（インド−ル−４−イル）カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４９−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．５８−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（１Ｈ，幅広），８．０６−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．３７−８．４１（１Ｈ，幅広ｓ）
７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−Ｎ−（４−メチル−２−ニトロフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．４４（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
８）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−Ｎ−〔２−（４−第三級ブトキシカルボニルアミノブト−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．６１−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，幅広），６．５８−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９）４−〔Ｎ−〔１−〔（第三級ブチル）オキシカルボニル〕ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル〕−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３７（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．７０（９Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．１６（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１０）４−〔Ｎ−〔２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル〕−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｓ），２．３９（６Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．０７−４．１７（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．３９（８Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１１）４−〔Ｎ−〔１−〔（第三級ブチル）オキシカルボニル〕ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（モルホリン−４−イル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７２（９Ｈ，ｓ），２．３２−２．４６（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．８４（４Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１２）４−〔Ｎ−〔１−〔（第三級ブチル）オキシカルボニル〕ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（１−ピロリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７２（９Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．９６（６Ｈ，ｓ），６．２２−６．３１（２Ｈ，ｍ），６．４０−６．４９（２Ｈ，ｍ），６．５４−６．６９（２Ｈ，ｍ），７．０６−８．０５（８Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４１−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．２６−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．９３（３Ｈ，ｍ），６．６６−７．５７（９Ｈ，ｍ），８．００−８．３９（１Ｈ，ｍ）
１４）４−〔Ｎ−〔１−〔（第三級ブチル）オキシカルボニル〕−２−メチルベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７０（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．６５（６Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，ｓ），２．８６−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．０６−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１５）４−〔Ｎ−〔１−〔（第三級ブチル）オキシカルボニル〕−２−メチルベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．７１（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．７９−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．４６（６Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６０（３Ｈ，幅広ｓ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．９６（３Ｈ，ｍ），４．０２−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．２９−４．４９（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−（３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニル）フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９３−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６５（３Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．８０および３．８８（合計３Ｈ，ｓ），４．２７−４．４２（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６−８．３６（１０Ｈ，ｍ）
１８）Ｎ−〔２−（１−アザ−３−オキサスピロ〔４．４〕ノン−１−エン−２−イル）フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６２−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．８３−２．０６（４Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，幅広ｓ），４．１８−４．２９（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−フタルイミドメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３３（６Ｈ，ｍ），２．３３−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８１−４．０９（５Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．５４−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．７５−９．８３（１Ｈ，ｍ）
２０）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（２−フタルイミドエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４６−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．４９（９Ｈ，ｍ），２．４９−２．７１（３Ｈ，ｍ），３．２８−３．４３（５Ｈ，ｍ），３．４３−４．０４（９Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５６−６．６９（２Ｈ，ｍ），６．８１−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．２４−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．６０−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，幅広ピ−ク）
２１）４−（２−第三級ブチルジフェニルシロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１６（９Ｈ，ｓ），１．４４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３１（６Ｈ，ｍ），２．３１−２．４３（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈｘ１／２，ｓ），３．３８（３Ｈｘ１／２，ｓ），３．４４−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７７−４．０１（５Ｈ，ｍ），４．９９−５．０６（２Ｈ，ｍ），６．５４−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．９４（２Ｈ，ｍ），６．９４−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．７７（４Ｈ，ｍ），８．００−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈｘ１／２，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３４（１Ｈｘ１／２，ｓ）
２２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−〔（第三級ブトキシ）カルボニルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６６（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３７（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．７９−４．０４（５Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，輻広ピ−ク），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−〔（メチルスルホニル）アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．３６（９Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．７７−４．０３（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．１４（６Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２４）３−メトキシ−４−〔２−メトキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．３８（９Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４７（７Ｈ，ｍ），３．８２−４．０１（５Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．００−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２５）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．３８（９Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．８０−４．０５（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９８−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２６）４−〔１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．３９（９Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８１−４．０５（５Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２７）４−〔２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３−１．５０（５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．２８（７Ｈ，ｍ），２．２８−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．８１−４．０２（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．００−７．１７（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２８）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（ｎ−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９４（４Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．３８（９Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．８１−４．０５（５Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
２９）４−〔２−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５−１．５０（８Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３７（９Ｈ，ｍ），３．１０−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．３６−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．８０−４．０３（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．００−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３０）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１９−２．３８（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．８２−４．０５（５Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，幅広ピ−ク）
３１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（３−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．２９（７Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．８２−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．０７（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｓ）
３２）４−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．８２−４．０４（８Ｈ，ｍ），６．５４−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．９５−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３３）３−メトキシ−４−〔２−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３６（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．８３−４．０２（５Ｈ，ｍ），４．１３（３Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．１３（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．０６（１Ｈ，幅広ピ−ク）
３４）４−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３８（１５Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．０３（５Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３５）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（１−イミダゾリル）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．７２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．８２−４．０３（５Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），６．５３−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．５３（１３Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．３６（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｓ），３．８２−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．００−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４５（６Ｈ，ｍ），２．９５（４Ｈ，幅広ピ−ク），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７９−４．０１（５Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，幅広ｓ），６．５２−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２９（３Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３８）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（ピペリジノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３３−１．６４（１０Ｈ，ｍ），１．６９−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．３６（９Ｈ，ｍ），２．４０−２．４９（４Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｓ），３．８０−４．０４（５Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３９）４−〔２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．９５（８Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４５（１２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８０−４．０２（５Ｈ，ｍ），６．５５−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４０）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１３（６Ｈ，ｓ），２．１７−２．５４（１７Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ様），３．０１（２Ｈ，ｔ様），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．８１−４．０２（５Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８９−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．０７（１Ｈ，幅広ピ−ク）
４１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１９−２．３９（１２Ｈ，ｍ），２．３９−２．５３（４Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．４７−３．６１（４Ｈ，ｍ），３．８２−４．０３（５Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４２）４−〔２−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．３８（９Ｈ，ｍ），３．１１（６Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．８２−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４３）４−〔１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−〔Ｎ−（第三級ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ〕エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（９Ｈ，幅広ピ−ク），１．５０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７８（１１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４３（６Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（４Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，幅広ピ−ク），３．８０−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．５３−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４４）４−〔１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−〔（第三級ブトキシ）カルボニルアミノ〕エチル〕メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．２１（９Ｈ，ｓ），１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６８（１１Ｈ，ｍ），１．６８−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．３８（９Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．２８（５Ｈ，ｍ），３．３６−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．４６−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．８１−４．０１（５Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４５）４−〔２−（１−イミダゾリル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３８（９Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．８２−４．０８（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，幅広ピ−ク），８．１８（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．４９（１Ｈ，ｓ）
４６）４−〔１−（第三級ブトキシカルボニル）−２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４５−１．８８（１３Ｈ，ｍ），１．８８−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．４３（１８Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．８０−４．０２（５Ｈ，ｍ），６．５４−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４７）４−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３７（１５Ｈ，ｍ），２．４５−２．５３（２Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．７９−４．０２（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４８）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３７（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．８２−４．０５（５Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．１７（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．４６（１Ｈ，ｓ），９．４０（１Ｈ，ｓ）
４９）４−〔２−〔（２−メトキシエチル）アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４５（６Ｈ，ｍ），３．３４（４Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６９（６Ｈ，ｍ），３．７９−４．０２（５Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．５６−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．３５（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
実施例１１５
実施例３８と同様にして、つぎの化合物を得た。
１）４−（イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジン−１−カルボニル）アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．１０（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．４８（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９０−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２−８．５８（２Ｈ，ｍ），９．５２（１Ｈ，ｓ）
２）４−〔（２−エトキシカルボニルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４１−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．７４および２．７５（合計３Ｈ，ｓ），２．８６−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．６１（６Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．０５（３Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３７−４．４９（２Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｓ）３）４−〔（２−カルバモイルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．５９（６Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．４５（６Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．０１−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｓ）
４）４−〔（２−カルバモイルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．０２（３Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９−７．４５（１Ｈ，幅広ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６−８．１１（１Ｈ，幅広ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ）
５）４−〔〔２−（Ｎ−メチルカルバモイル）インド−ル−４−イル〕カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．７９および２．８１（合計３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．１０（３Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７−８．６２（１Ｈ，ｍ），９．１１（１Ｈ，ｓ）
６）４−〔（インドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８７−３．０６（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．５１（５Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８１−４．１０（４Ｈ，ｍ），４．３９−４．４８（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．７２（２Ｈ，ｍ），９．４０（１Ｈ，ｓ）
７）４−〔（２−ヒドロキシメチルインドリン−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３および２．７４（合計３Ｈ，ｓ），２．９０−３．１２（４Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．６０（６Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．１２（５Ｈ，ｍ），４．３９−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｓ）
８）４−〔（２−アミノメチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．９８−３．１２（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｍ），３．２８−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．０２（３Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６８−８．７７（２Ｈ，幅広），９．０８（１Ｈ，ｓ）
９）４−〔（２−メチルインド−ル−４−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．０７（３Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｓ）
１０）４−〔（インドリン−６−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．３２−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８２−４．１２（４Ｈ，ｍ），４．３８−４．４８（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｓ）
１１）４−〔（インド−ル−６−イル）カルボニル〕アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３および２．７４（合計３Ｈ，ｓ），２．８３−３．０６（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．４６（３Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．１２（３Ｈ，ｍ），４．３９−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）
１２）４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＥＳＩ−ＭＡＳＳ：６２７．５（Ｍ＋Ｈ）
１３）４−〔（ナフタレン−１−イル）カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８６−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．０２（３Ｈ，ｍ），４．３８−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．７７−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０２（２Ｈ，ｍ）
１４）４−（２−カルバモイルフェニルカルバモイル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（３Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１５）４−（２−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７４−２．７８（３Ｈ，幅広ｓ），２．８８−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１２（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．４８（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１６）４−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニルカルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．８３−３．０８（３Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．００（３Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１７）４−（２−スルファモイルフェニルカルバモイル）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８６−３．０４（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．５８（５Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．１２（３Ｈ，ｍ），４．３９−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１８）４−〔（インド−ル−４−イル）カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０３（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．００（３Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
１９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（キノリン−８−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．０７（４Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０８（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｍ）
２０）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．０７（４Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．２３−３．５０（６Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．７６−４．１１（３Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ）
２１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（キノキサリン−５−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３（１Ｈ，ｓ），２．７８−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．５７（３Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．１１（３Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），９．０４（２Ｈ，ｓ），９．８４（１Ｈ，ｓ）
２２）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔４−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルフェニルメトキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
２３）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔３−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルプロプ−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
２４）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルブト−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．６０−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７２（３ｘ１／２Ｈ，ｓ），２．７４（３ｘ１／２Ｈ，ｓ），２．８１−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．５６（３Ｈ，ｍ），３．７０−４．１２（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．４０−４．５０（３Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８８−９．００（３Ｈ，幅広）
２５）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−〔５−〔Ｎ−（２−ジメチルアミノエト−１−イル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル〕ペント−１−イルオキシ〕−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，幅広）
２６）Ｎ−〔２−（５−カルバモイルペント−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド二塩酸塩
２７）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−〔５−（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニルペント−１−イルオキシ〕−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルカルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（６Ｈ，ｓｘ２），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ）３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８２−８．９８（３Ｈ，幅広）
２８）Ｎ−〔２−（４−アミノブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．６９−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８９（１Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１−８．１８（４Ｈ，ｍ）
２９）Ｎ−〔２−（４−ジメチルアミノブト−１−イルオキシ）−４−メチルフェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．７３−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，幅広），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３０）Ｎ−〔２−（４−アミノブト−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイルベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．７０−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８７−６．０８（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．０８（２Ｈ，幅広）
３１）Ｎ−〔２−（５−アミノペント−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２−８．１０（３Ｈ，ｍ）
３２）Ｎ−〔２−（６−アミノヘキス−１−イル）オキシ−４−メチル〕フェニル−４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３４−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０−８．０３（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｍ），８．８２−８．９７（２Ｈ，幅広）
３３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．６５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．６８−２．８４（６Ｈ，ｍ），２．８５−４．７２（２４Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８７−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）３４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（モルホリン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６９−２．７８（３Ｈ，ｍ），２．８０−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．６０−４．１８（１５Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｍ）
３５）４−〔（２−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７２および２．７４（合計３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．２１（６Ｈ，ｓ），３．３０−４．１８（９Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９７（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｍ）
３６）４−〔２−〔４−（ジメチルアミノ）ピペリジノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３２−１．８８（１０Ｈ，ｍ），１．９９−４．６０（３５Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８７−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｍ）
３７）４−〔〔２−（ジメチルアミノ）アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２８−４．１５（１５Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８８−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｍ）
３８）４−〔〔２−シアノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７２および２．７３（合計３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．５８（３Ｈ，ｍ），３．７３−４．１５（６Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
３９）４−〔〔２−〔（２−アミノ−２−（ヒドロキシイミノ）エチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７２および２．７３（合計３Ｈ，ｓ），２．７８−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２４−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８１−４．１７（３Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．４３（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４０）４−〔〔２−〔（２−アミノエチル）メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７０および２．７２（合計３Ｈ，ｓ），２．８０−３．５８（１４Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７７−４．１５（５Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，幅広），８．３８（２Ｈ，幅広）
４１）４−〔〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６５−４．２７（２８Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
４２）３−メトキシ−４−（２−メルカプトメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７０−２．７７（３Ｈ，ｍ），２．７９−３．１２（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０−４．１８（１１Ｈ，ｍ），４．３６−４．５１（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｍ）
４３）４−〔２−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７０−２．７７（３Ｈ，ｍ），２．７８−３．１６（６Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２６−３．５７（５Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７９−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｍ），７．９３−８．１０（２Ｈ，ｍ）
４４）４−〔Ｎ−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６δ）：１．３０−１．５５（６Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９６−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．３８（１Ｈ，ｍ），７．００−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１７−８．０４（９Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）
４５）４−〔Ｎ−〔２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル〕−Ｎ−〔２−〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３０−１．５６（６Ｈ，ｍ），２．９０および２．９４（合計６Ｈ，ｓ），３．３１および３．４６（合計３Ｈ，ｓ），３．８４および４．２１（合計３Ｈ，ｓ），４．４２−４．８１（４Ｈ，ｍ），７．０６−８．３２（１０Ｈ，ｍ）
４６）Ｎ−〔２−〔〔４，４−ジメチル（２，５−オキサゾリニル）〕フェニル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３２−１．５１（６Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２９および３．３０（合計３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．９０−８．３６（１０Ｈ，ｍ）
４７）４−〔Ｎ−（１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（１−ピロリル）フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．４０（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．２３（２Ｈ，ｓ），６．５２（２Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｓ）
４８）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．７０（６Ｈ，ｍ），２．１６−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．８９（５Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，幅広ｓ），６．８３−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．７２（５Ｈ，ｍ）
４９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−（２−ピペリジノフェニル）ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．１４−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．９２（５Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，幅広ｓ），６．８０−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５０）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．２６（９Ｈ，ｍ），３．３０−３．８２（８Ｈ，ｍ），６．９０−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
５１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−Ｎ−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．３０（１Ｈ，幅広ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８１および２．８２（合計３Ｈ，ｓ），２．８６−３．２６（６Ｈ，ｍ），３．２９−３．４９（５Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），６．９０−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４２−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７８−８．１６（３Ｈ，ｍ）
５２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリル）フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．７７（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．６９（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ）５３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−（２，５−オキサゾリニル）フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．７８（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．３８−４．１１（７Ｈ，ｍ），７．０８−８．８０（１０Ｈ，ｍ）
５４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕−Ｎ−〔２−（３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−２，６−オキサジニル）フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．９０−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．８５（３Ｈ，ｍ），３．１２−４．０８（１０Ｈ，ｍ），６ ８２−８．５８（１０Ｈ，ｍ）
５５）Ｎ−〔２−（１−アザ−３−オキサスピロ〔４．４〕ノン−１−エン−２−イル）フェニル〕−３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．５２−２．０７（８Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．３８−４．５８（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２０−８．０８（８Ｈ，ｍ）
５６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−スルファモイルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．８０−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．４２（３Ｈ，ｍ），３．８０−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．３９−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．６１（１Ｈ，幅広ピ−ク），１０．５５（１Ｈ，幅広ピ−ク）
５７）４−〔２−カルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８３−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９１−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，幅広ピ−ク），１２．００（１Ｈ，ｓ）
５８）４−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８３−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．６０（６Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９３−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）５９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−ピペリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４８（４Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８３−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．５４（７Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８８（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９７（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８ ９７（１Ｈ，幅広ピ−ク），９．２７（１Ｈ，幅広ピ−ク），１１．０５（１Ｈ，幅広ピ−ク）
６０）４−（２−アミノメチル−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６８−４．０３（８Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．５１−４．６１（２Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９１−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８３−８．９６（３Ｈ，ｍ）
６１）４−（２−アミノメチル−３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６−Ｄ２Ｏ，δ）：１．４１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．８６−３．１４（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．１９（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．５３（３Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．９１−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６２）４−（２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．０８（５Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．４９（３Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８７（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９５（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．１０（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−メチルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８１−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．６８（６Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８８（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９６（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−スルファモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８５−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８７（１Ｈ，幅広ピ−ク），３．９７（１Ｈ，幅広ピ−ク），４．１０（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
６５）４−（２−アミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６８（２Ｈ，ｍ）．１．６８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８１−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．８２−４．０２（４Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．３０−４．５０（３Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．６４−８．７５（３Ｈ，ｍ）
６６）４−〔２−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８０−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．２７−３．７４（７Ｈ，ｍ），３．７４−４．０３（５Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９３（１Ｈ，ｍ），８．２６（３Ｈ，幅広ピ−ク）
６７）４−（２−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．３８−４．５１（１Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．８４（１Ｈ，ｍ）
６８）４−〔２−アミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｓ）
６９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−〔（メチルスルホニル）アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８２−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５−４．２３（６Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
７０）３−メトキシ−４−〔２−メトキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２６−３．５４（６Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８１−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
７１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．１３（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．５６（３Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．１７（３Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０−７．６５（４Ｈ，ｍ）
７２）４−〔１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７−２．８０（６Ｈ，ｍ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．７３−４．２０（９Ｈ，ｍ），４．３８−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．５４−７．８２（３Ｈ，ｓ）
７３）４−〔２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７−１．５２（５Ｈ，ｍ），１．５２−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１７（５Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．６１（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．５３（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．６６（２Ｈ，幅広ピ−ク）
７４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（ｎ−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８４（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１４（５Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．０４（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．５２（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．６６（２Ｈ，幅広ピ−ク）
７５）４−〔２−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（８Ｈ，ｍ），１．５３−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３，８５−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，幅広ピ−ク）
７６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８３−３．１３（３Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．６３（３Ｈ，ｍ），３．８２−４．０２（４Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．００−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．２３（１Ｈ，幅広ピ−ク）
７７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕〔２−（３−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８１−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．７１−４．１６（６Ｈ，ｍ），４．４０−４．５２（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｓ）
７８）４−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．７９−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．４９（３Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．０１（４Ｈ，ｍ），４．０１−４．３８（２Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．９３（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．２９（１Ｈ，ｍ）
７９）４−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．１０（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．８１−４．０１（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，幅広ピ−ク）
８０）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（１−イミダゾリル）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（６Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，幅広ピ−ク），５．８４（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ様），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ様），８．０８（１Ｈ，幅広ピ−ク），９．４０（１Ｈ，ｓ）
８１）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−〔（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７０−３．１８（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３２−４．２０（１９Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．４５（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．７０（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．８９（１Ｈ，幅広ピ−ク）
８２）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．７８−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３０−４．００（１６Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，幅広ピ−ク）
８３）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．８７−２．１１（４Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．７９（７Ｈ，ｍ），３．７９−４．０２（５Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３−８．１３（１Ｈ，ｍ）
８４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（ピペリジノメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８−１．９０（１２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．１７（３Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．２８−４．０２（１５Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，幅広ピ−ク）
８５）４−〔２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８１−３．０８（９Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．７２（７Ｈ，ｍ），３．８２−４．０２（５Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，幅広ピ−ク）
８６）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７０−２．７９（６Ｈ，ｍ），２．７９−３．６５（２１Ｈ，ｍ），３．７８−４．０１（５Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６−７．８０（２Ｈ，ｍ）
８７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４８−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．８３−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．１６−３．８３（１３Ｈ，ｍ），３．８３−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．７９（１Ｈ，幅広ピ−ク）
８８）４−〔２−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．１５（６Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７０−４．５０（６Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０−８．１０（４Ｈ，ｍ）
８９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−４−〔２−〔〔２−（メチルアミノ）エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ様，Ｊ＝５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．７８−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．１１−３．２９（５Ｈ，ｍ），３．２９−３．５５（３Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７３−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．６１（２Ｈ，ｍ），９．１０（３Ｈ，幅広ピ−ク）
９０）４−〔２−〔（２−アミノエチル）メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．７９−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．１１−３．２３（５Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．５６（５Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．０２（５Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．８０（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．２９（３Ｈ，幅広ピ−ク）
９１）４−〔２−（１−イミダゾリル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ様），２．８１−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．７８−４．２２（６Ｈ，ｍ），４．３９−４．５１（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５−８．２９（２Ｈ，ｍ），９．２８（１Ｈ，ｓ）
９２）４−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８４（６Ｈ，ｓ），２．８８−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．５３（７Ｈ，ｍ），３．８４−４．０２（５Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９２−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，幅広ピ−ク），９．１４（幅広ピ−ク）
９３）４−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕メチルアミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８１−３．０９（９Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．５５（７Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，幅広ｓ），３．８１−４．１４（３Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．８５（１Ｈ，幅広ピ−ク）
９４）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイルベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．８３−４．０３（５Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，幅広ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．１９（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｓ）
９５）４−〔２−〔（２−メトキシエチル）アミノ〕−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルバモイル−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド二塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．４９（６Ｈ，ｍ），３．５３−３．６４（４Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８４−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，幅広ピ−ク），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１６−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，幅広ピ−ク），７．５５（１Ｈ，幅広ピ−ク），８．８０（１Ｈ，幅広ピ−ク）
９６）４−（２−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０５（１０Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
９７）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−〔２−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８５−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．４０（７Ｈ，ｍ），３．４５−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．３７−４．４３（３Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ）
９８）４−〔２−（４−ジメチルアミノピペリジノ）メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル〕カルボニルアミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕ベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．３５（７Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６３−２．７３（７Ｈ，ｍ），２．８５−３．０８（４Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．７３−４．３０（９Ｈ，ｍ），４．４０−４．４７（１Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０−８．３５（１Ｈ，ｍ）
９９）３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−メチル−２−〔５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルペント−１−イルオキシ〕フェニル〕−４−（２−モルホリノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−ル−４−イル）カルボニルアミノベンズアミド三塩酸塩
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４１−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．３４−３．５５（７Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．１０（６Ｈ，ｍ），４．３７−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．７２（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

Claims (10)

  1. １．式
    Figure 2009143904
    〔式中、
    Ｒ１はアリ−ル、シクロ低級アルキルまたは複素環基であり、その各々は、ハロゲン；ヒドロキシ；ニトロ；保護されたアミノ；アミノ；アシル；置換アシル；アシル低級アルキルスルフィニル；アシル低級アルキルスルホニル；アシルオキシ；低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルオキシ；アリ−ル；シアノ；複素環基；アシル、置換アシル、アリ−ルもしくはアシル置換アリ−ルで置換されていてもよい低級アルケニル；アミノ、アシルアミノもしくは置換アシルアミノで置換されていてもよい低級アルキニル；ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ、アシルアミノ、置換アシルアミノ、ヒドロキシ、アシルオキシ、アシル低級アルカノイルオキシ、アシル、置換アシル、アシル低級アルコキシイミノ、アリ−ルもしくはアシル置換アリ−ルで置換されていてもよい低級アルキル；アシルもしくは置換アシルで置換されていてもよい低級アルキルチオ；アリ−ル、置換アリ−ル、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、保護されたアミノ、複素環基、アシル置換ピリジル、置換アシル置換ピリジル、ハロゲン、アシル低級アルキルアミノ、Ｎ−保護されたアシル低級アルキルアミノ、Ｎ−アシル低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ、アシル、置換アシル、アシルアミノ、置換アシルアミノ、低級アルキルヒドラジノカルボニルアミノ、ヒドロキシイミノ、アシル低級アルコキシイミノ、置換アシル低級アルコキシイミノ、アシル低級アルコキシ、グアニジノもしくはＮ−保護されたグアニジノで置換されていてもよいアルコキシ；およびアシルもしくは置換アシルで置換されていてもよい低級アルケニルオキシからなる群から選ばれた置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ２は水素；ヒドロキシ、アリ−ルもしくはアシルで置換されていてもよい低級アルキル；またはシクロ低級アルキルであり；
    Ｒ３は水素；ハロゲン；ヒドロキシ；アシルオキシ；置換アシルオキシ；ヒドロキシもしくは低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルキル；アリ−ル、アミノ、保護されたアミノ、アシル、ヒドロキシ、シアノもしくは低級アルキルチオで置換されていてもよい低級アルコキシ；ニトロ；アミノ；アシル；置換アシル；またはシクロ低級アルキルオキシであり；
    Ａは単結合、ＯまたはＮＨであり；
    Ｅは低級アルキレン、低級アルケニレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または式
    −Ｇ−Ｊ−
    （ここに、Ｇは低級アルキレンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
    ＪはＯまたは−Ｎ（Ｒ４）−（ここに、Ｒ４は水素またはＮ−保護基である）である）の基であり；
    Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−またはＳであり；
    Ｙはアリ−ルであって、アシル、保護されたアミノ低級アルカノイル、保護されたアミノおよびニトロ、アミノおよびニトロもしくはジアミノで置換されていてもよく；もしくは
    縮合複素環基であって、ハロゲン、アシル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、グアニジノ、メルカプト、アシルアミノ、アミノ、複素環基、シアノアミノ、アミノ低級アルキル低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ、置換複素環基、低級アルキルヒドラジノ、アリ−ルオキシ、低級アルキルチオ、アリ−ル、保護されたアミノ、Ｎ−保護された低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ、Ｎ−保護されたアミノ低級アルキル（Ｎ’−低級アルキル）アミノ、アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ、低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ、低級アルコキシ低級アルキルアミノならびにアリ−ル、アル低級アルコキシ、シアノ、ヒドロキシイミノ、メルカプト、低級アルキルアミノ、アシルオキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、保護されたヒドロキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシアリ−ル、保護されたアミノ、アミノ、複素環基もしくは置換複素環基で置換されていてもよい低級アルキルからなる群から選ばれた置換基で置換されていてもよい；
    ただし、Ｙが低級アルキルもしくはアシルで置換されていてもよいフェニルであるときには、Ａは単結合であり、Ｅは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−（ここに、Ｒ４は上に定義した通りである）である〕
    の化合物ならびにその医薬として許容される塩。
  2. ２．Ｒ１がアリ−ル、シクロ低級アルキルまたは複素環基であり、その各々は、ハロゲン；ヒドロキシ；ニトロ；アミノ；アシル；置換アシル；アシル低級アルキルスルフィニル；アシル低級アルキルスルホニル；アシルオキシ；低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルオキシ；アリ−ル；シアノ；複素環基；アシル、置換アシル、アリ−ルもしくはアシル置換アリ−ルで置換されていてもよい低級アルケニル；アミノ、アシルアミノもしくは置換アシルアミノで置換されていてもよい低級アルキニル；ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ、アシルアミノ、置換アシルアミノ、ヒドロキシ、アシルオキシ、アシル低級アルカノイルオキシ、アシル、置換アシル、アシル低級アルコキシイミノ、アリ−ルもしくはアシル置換アリ−ルで置換されていてもよい低級アルキル；アシルもしくは置換アシルで置換されていてもよい低級アルキルチオ；アリ−ル、置換アリ−ル、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、保護されたアミノ、複素環基、アシル置換ピリジル、置換アシル置換ピリジル、ハロゲン、アシル低級アルキルアミノ、Ｎ−保護されたアシル低級アルキルアミノ、Ｎ−アシル低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ、アシル、置換アシル、アシルアミノ、置換アシルアミノ、低級アルキルヒドラジノカルボニルアミノ、ヒドロキシイミノ、アシル低級アルコキシイミノ、置換アシル低級アルコキシイミノ、アシル低級アルコキシ、グアニジノもしくはＮ−保護されたダアニジノで置換されていてもよいアルコキシ；およびアシルもしくは置換アシルで置換されていてもよい低級アルケニルオキシからなる群から選ばれた置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ２が水素；ヒドロキシ、アリ−ルもしくはアシルで置換されていてもよい低級アルキル；またはシクロ低級アルキルであり；
    Ｒ３が水素；ハロゲン；ヒドロキシ；アシルオキシ；置換アシルオキシ；ヒドロキシまたは低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルキル；アリ−ル、アミノ、保護されたアミノ、アシル、ヒドロキシ、シアノもしくは低級アルキルチオで置換されていてもよい低級アルコキシ；ニトロ；アミノ；アシル；置換アシル；またはシクロ低級アルキルオキシであり；
    Ａは単結合、ＯまたはＮＨであり；
    Ｅは低級アルキレン、低級アルケニレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または式
    −Ｇ−Ｊ−
    （ここに、Ｇは低級アルキレンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
    ＪはＯまたは−Ｎ（Ｒ４）−（ここに、Ｒ４は水素またはＮ−保護基である）である）の基であり；
    Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−またはＳであり；
    Ｙは、保護されたアミノおよびニトロ、アミノおよびニトロもしくはジアミノで置換されたアリ−ルであるか；もしくは縮合複素環であって、ハロゲン、アシル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ダアニジノ、メルカプト、アシルアミノ、アミノならびに低級アルキルアミノ、アシルオキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、保護されたヒドロキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシアリ−ル、保護されたアミノ、アミノもしくは複素環基で置換されていてもよい低級アルキルからなる群から選ばれた置換基で置換されていてもよい請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. ３．Ｒ１が、アシルもしくはアシルアミノで置換された低級アルキルで置換されていてもよいアリ−ルであり、
    Ｒ２が低級アルキルであり、
    Ｒ３が水素、低級アルキルまたは低級アルコキシであり、
    Ａが単結合またはＮＨであり、
    Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−であり、
    Ｘが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
    Ｙが、低級アルキルアミノ、アシルオキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、保護されたヒドロキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシアリ−ル、保護されたアミノ、アミノもしくは複素環基で置換されていてもよい低級アルキルで置換されている縮合複素環基である請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. ４．Ｒ１が、各々にＮ−低級アルキルピペラジニルカルボニル置換低級アルコキシで置換されているフェニルまたはトリルであり、
    Ｒ３が低級アルコキシであり、
    Ａが単結合であり、
    Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−であり、
    Ｙが、アミノ、ヒドロキシもしくはＮ−低級アルキルピペラジニルで置換されていてもよい低級アルキルで置換されているベンゾイミダゾ−ルである請求の範囲第３項記載の化合物。
  5. ５．Ｒ５が、各々にＮ−低級アルキルピペラジニルカルボニル置換低級アルコキシで置換されているフェニルまたはトリルであり、
    Ｒ３が低級アルコキシであり、
    ＡがＮＨであり、
    Ｅが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
    Ｙが、アミノ、ヒドロキシもしくはＮ−低級アルキルピペラジニルで置換されていてもよい低級アルキルで置換されているベンゾイミダゾ−ルである請求の範囲第３項記載の化合物。
  6. ６．式
    Figure 2009143904
    〔式中、
    Ｒ１はアリ−ル、シクロ低級アルキルまたは複素環基であり、その各々は、ハロゲン；ヒドロキシ；ニトロ；保護されたアミノ；アミノ；アシル；置換アシル；アシル低級アルキルスルフィニル；アシル低級アルキルスルホニル；アシルオキシ；低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルオキシ；アリ−ル；シアノ；複素環基；アシル、置換アシル、アリ−ルもしくはアシル置換アリ−ルで置換されていてもよい低級アルケニル；アミノ、アシルアミノもしくは置換アシルアミノで置換されていてもよい低級アルキニル；ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ、アシルアミノ、置換アシルアミノ、ヒドロキシ、アシルオキシ、アシル低級アルカノイルオキシ、アシル、置換アシル、アシル低級アルコキシイミノ、アリ−ルもしくはアシル置換アリ−ルで置換されていてもよい低級アルキル；アシルもしくは置換アシルで置換されていてもよい低級アルキルチオ；アリ−ル、置換アリ−ル、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、保護されたアミノ、複素環基、アシル置換ピリジル、置換アシル置換ピリジル、ハロゲン、アシル低級アルキルアミノ、Ｎ−保護されたアシル低級アルキルアミノ、Ｎ−アシル低級アルキル−Ｎ−低級アルキルアミノ、アシル、置換アシル、アシルアミノ、置換アシルアミノ、低級アルキルヒドラジノカルボニルアミノ、ヒドロキシイミノ、アシル低級アルコキシイミノ、置換アシル低級アルコキシイミノ、アシル低級アルコキシ、グアニジノもしくはＮ−保護されたグアニジノで置換されていてもよいアルコキシ；およびアシルもしくは置換アシルで置換されていてもよい低級アルケニルオキシからなる群から選ばれた置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ２は水素；ヒドロキシ、アリ−ルもしくはアシルで置換されていてもよい低級アルキル；またはシクロ低級アルキルであり；
    Ｒ３は水素；ハロゲン；ヒドロキシ；アシルオキシ；置換アシルオキシ；ヒドロキシもしくは低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルキル；アリ−ル、アミノ、保護されたアミノ、アシル、ヒドロキシ、シアノもしくは低級アルキルチオで置換されていてもよい低級アルコキシ；ニトロ；アミノ；アシル；置換アシル；またはシクロ低級アルキルオキシであり；
    Ａは単結合、ＯまたはＮＨであり；
    Ｅは低級アルキレン、低級アルケニレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または式
    −Ｇ−Ｊ−
    （ここに、Ｇは低級アルキレンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
    ＪはＯまたは−Ｎ（Ｒ４）−（ここに、Ｒ４は水素またはＮ−保護基である）である）の基であり；
    Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−またはＳであり；
    Ｙはアリ−ルであって、アシル、保護されたアミノ低級アルカノイル、保護されたアミノおよびニトロ、アミノおよびニトロもしくはジアミノで置換されていてもよく；もしくは
    縮合複素環基であって、ハロゲン、アシル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、グアニジノ、メルカプト、アシルアミノ、アミノ、複素環基、シアノアミノ、アミノ低級アルキル低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ、置換複素環基、低級アルキルヒドラジノ、アリ−ルオキシ、低級アルキルチオ、アリ−ル、保護されたアミノ、Ｎ−保護された低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ、Ｎ−保護されたアミノ低級アルキル（Ｎ’−低級アルキル）アミノ、アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ、低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ、低級アルコキシ低級アルキルアミノならびにアリ−ル、アル低級アルコキシ、シアノ、ヒドロキシイミノ、メルカプト、低級アルキルアミノ、アシルオキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、保護されたヒドロキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシアリ−ル、保護されたアミノ、アミノ、複素環基もしくは置換複素環基で置換されていてもよい低級アルキルからなる群から選ばれた置換基で置換されていてもよい；
    ただし、Ｙが低級アルキルもしくはアシルで置換されていてもよいフェニルであるときには、Ａは単結合であり、Ｅは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−（ここに、Ｒ４は上に定義した通りである）である〕
    の化合物またはその医薬として許容される塩の製造法であって、
    １）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を式
    ＨＯ−Ｅａ−Ｙ （ＩＩＩ）
    の化合物またはそのカルボキシ基またはスルホ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、Ｅａは−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−である〕か、または、
    ２）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を、塩基の存在下に、式
    Ｒ５−Ｚ１ （ＩＶ）
    の化合物と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙａはインドリルであり、
    Ｒ５は低級アルキルであり、
    Ｚ１は酸残基であり、
    ＹｂはＮ−低級アルキルインド−ルである〕か、または、
    ３）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を還元に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｃはアミノおよびニトロで置換されたフェニルであり、
    Ｙｄはジアミノで置換されたフェニルである〕か、または、
    ４）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をハロゲン化アロイル、シアノ低級アルキルカルボン酸、メルカプト低級アルキルカルボン酸、低級アルキルラクトン、１，１−ジハロ−１，１−ジフェノキシメタン、Ｎ−スルファモイルカルボンイミド酸ジフェニル、Ｎ−シアノカルボンイミド酸ジフェニル、ジシアンジアミド、１，１’−チオカルボニルイミダゾ−ル、臭化シアン、低級アルコキシカルボニルイソチオシアナ−ト、オルト蟻酸トリ低級アルキル、オルト炭酸テトラ低級アルキル、低級アルキルカルボン酸、ハロ低級アルキルカルボン酸、保護されたアミノ低級アルキルカルボニルハロゲン化物または複素環低級アルキルカルボニルハロゲン化物と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｄは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｅは、２位においてアリ−ル、フェノキシ、スルファモイルアミノ、シアノアミノ、グアニジノ、メルカプト、アミノ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシもしくはシアノ、メルカプト、ヒドロキシ、ハロゲン、保護されたアミノもしくは複素環基で置換されていてもよい低級アルキルで置換されていてもよいベンゾイミダゾリルである〕か、または、
    ５）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をグリオキサ−ルおよび亜硫酸水素ナトリウムと、または亜硝酸ナトリウムと、反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｄは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｆはキノキサリニルまたはベンゾトリアゾリルである〕か、または、
    ６）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をアシル化剤と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹａは各々上に定義した通りであり、
    ＹｇはＮ−アシルインドリルである〕か、または、
    ７）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をＮ−置換基脱離反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｈは（Ｎ−アシル）アシルインドリニル、Ｎ−アシルインドリニル、（Ｎ−アシル）ヒドロキシ低級アルキルインドリニル、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ（Ｎ−アシル）インドリニル、（Ｎ−低級アルコキシアリ−ルメチル）アシルベンゾイミダゾリル、（Ｎ−低級アルコキシカルボニル）フタルイミド低級アルキルインドリル、Ｎ−保護された低級アルキルアミノ低級アルキルアミノ（Ｎ−アシル）ベンゾイミダゾリル、（Ｎ−アシル）ベンゾイミダゾリル、（Ｎ−アシル）低級アルキルベンゾイミダゾリル、Ｎ−保護されたアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノ（Ｎ−アシル）ベンゾイミダゾリル、Ｎ−アシルインドリル、（Ｎ−アシルオキシメチル）インドリル、（Ｎ−アシル）アシルインドリル、（Ｎ−アリ−ルメチル）低級アルコキシ低級アルキルベンゾイミダゾリルまたは（Ｎ−低級アルコキシアリ−ルメチル）アシルベンゾイミダゾリルであり、
    Ｙｉはアシルインドリニル、インドリニル、ヒドロキシ低級アルキルインドリニル、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノインドリニル、アシルベンゾイミダゾリル、フタルイミド低級アルキルインドリル、アミノ低級アルキルインドリル、低級アルキルアミノ低級アルキルアミノベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、低級アルキルベンゾイミダゾリル、アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノベンゾイミダゾリル、インドリル、アシルインドリル、低級アルコキシ低級アルキルベンゾイミダゾリルまたはアシルベンゾイミダゾリルである〕か、または、
    ８）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をＮ−保護基脱離反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｊは、保護されたアミノおよびニトロで置換されたアリ−ルであるか、または、保護されたアミノもしくは保護されたアミノで置換された低級アルキルにより置換されている縮合複素環基であり、
    Ｙｋは、アミノおよびニトロで置換されているアリ−ルであるか、または、アミノもしくはアミノ置換低級アルキルにより置換されている縮合複素環基である〕か、または、
    ９）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を脱エステル反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Figure 2009143904
    されたカルボキシで置換された縮合複素環基であり、
    Ｙｍは、カルボキシで置換されたアリ−ル、またはカルボキシで置換された縮合複素環基である〕か、または、
    １０）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはそのカルボキシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩をアミンまたはその塩と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｍは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｎは、各々に置換または無置換Ｎ−含有複素環カルボニル、カルバモイル、複素環カルバモイルもしくは置換または無置換低級アルキルカルバモイルで置換されたアル−ルもしくは縮合複素環基である〕か、または、
    １１）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をメチル基またはヒドロキシ保護基の脱離反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｏは、各々にメトキシまたは保護されたヒドロキシ置換低級アルキルで置換された縮合（Ｎ−アシル）Ｎ−含有複素環基もしくは縮合複素環基であり、
    Ｙｐは、各々にヒドロキシもしくはヒドロキシ置換低級アルキルで置換された縮合（Ｎ−アシル）Ｎ−含有複素環基もしくは縮合複素環基である〕か、または、
    １２）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をアシル化剤と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｑは、アミノもしくはアミノ低級アルキルで置換された縮合複素環基であり、
    Ｙｒは、アシルアミノもしくはアシルアミノ低級アルキルで置換された縮合複素環基である〕か、または、
    １３）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をハロゲン化Ｎ−低級アルキルメチレンアンモニウムと反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹａは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｓは、低級アルキルアミノで置換されたメチルで置換されたインドリルである〕か、または、
    １４）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を酸化反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｔは、ヒドロキシ置換低級アルキルで置換された縮合複素環基であり、
    Ｙｕは、ホルミル置換低級アルキルで置換された縮合複素環基である〕か、または、
    １５）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を脱エステル反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ａは、エステル化されたカルボキシもしくはエステル化されたカルボキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
    Ｒ１ ｂは、カルボキシもしくはカルボキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
    Ｒ２ ａは低級アルキルであり、
    Ｒ３ ａは水素または低級アルコキシであり、
    Ｙｖは、低級アルキルもしくは保護されたアミノ低級アルキルで置換されていてもよいベンゾイミダゾリルである〕か、または、
    １６）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を、アリ−ルもしくは置換アリ−ルで置換されたメチルの脱離反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｃは置換または無置換アリ−ルで置換されたメトキシで置換されているアリ−ルであり、
    Ｒ１ ｄヒドロキシで置換されたアリ−ルである〕か、または、
    １７）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはそのカルボキシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩をアミンまたはその塩と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１ ｂ、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｖは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｅは、Ｎ−保護されたピペラジニルカルボニル、オキソピペリジニルカルボニル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルアミノカルバモイルもしくは低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）カルバモイルで置換されたアリ−ルであるかまたはＮ−保護されたピペラジニルカルボニル、オキソピペリジニルカルボニル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルアミノカルバモイルもしくは低級アルキルアミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）カルバモイルで置換された低級アルコキシで置換されたアリ−ルである〕か、または、
    １８）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を還元剤と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｖは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｆはオキソピペリジニルカルボニル置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
    Ｒ１ ｇはヒドロキシピペリジニルカルボニル置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルである〕か、または、
    １９）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をアシル化剤と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１ ｄ、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｈはアシルオキシ置換アリ−ルである〕か、または、
    ２０）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を式
    Ｚ２−Ｒ６ （Ｖ）
    の化合物と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１ ｄ、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｉは保護されたアミノ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
    Ｒ６は保護されたアミノで置換された低級アルキルであり、
    Ｚ２は酸残基である〕か、または、
    ２１）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をＮ−保護基脱離反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１ ｉ、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｊはアミノ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルである〕か、または、
    ２２）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をアシル化剤と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１ ｊＲ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｋはアシルアミノで置換されたアリ−ルである〕か、または、
    ２３）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を、還元剤の存在下に、低級アルカナ−ルと反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１ ｊ、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、
    Figure 2009143904
    ２４）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を還元に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｍはニトロ置換アリ−ルであり、
    Ｒ１ ｎはアミノ置換アリ−ルである〕か、または、
    ２５）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をアジド化合物と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１ ｎ、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｖは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｂａはカルボキシ置換アリ−ルである〕か、または、
    ２６）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはそのカルボキシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩を還元剤と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｖは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｂｂはカルボキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
    Ｒ１ ｏはヒドロキシメチル置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルである〕か、または、
    ２７）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をアシル化剤と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｖは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｐはヒドロキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルであり、
    Ｒ１ ｑはアシルオキシ置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルである〕か、または、
    ２８）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をフタルイミドアルカリ金属塩と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１ ｑ、Ｒ２ ａ、Ｒ３ ａ、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹｖは各々上に定義した通りであり、
    Ｒ１ ｒはフタルイミド置換低級アルコキシで置換されたアリ−ルである〕か、または、
    ２９）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をアミンと反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙｗはハロゲンで置換されたベンゾイミダゾリルであり、
    Ｙｘは、Ｎ−低級アルキルピペリジル、モルホリノ、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノピペリジノ、ジ低級アルキルヒドラジノ、アミノ低級アルキル（Ｎ−低級アルキル）アミノもしくはジ低級アルキルアミノ低級アルキルアミノで置換されているベンゾイミダゾリルである〕か、または、
    ３０）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をＮ−保護基脱離反応に付して、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    ＹｙはＮ−保護されたピペリジルで置換されたベンゾイミダゾリルであり、
    Ｙｚはピペリジルで置換されたベンゾイミダゾリルである〕か、または、
    ３１）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩をヒドロキシルアミンまたはその塩と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＥおよびＸは各々上に定義した通りであり、
    Ｙ１は、各々にホルミルもしくはシアノ低級アルキルで置換されたベンゾイミダゾリルもしくはインドリルであり、
    Ｙ２は、各々にヒドロキシイミノメチルもしくはアミノ（ヒドロキシイミノ）低級アルキルで置換されたベンゾイミダゾリルもしくはインドリルである〕か、または、
    ３２）式
    Figure 2009143904
    の化合物またはそのカルボキシ基における反応誘導体もしくはそれらの塩を式
    Ｈ２Ｎ−Ｙ （ＶＩＩ）
    またはその塩と反応させて、式
    Figure 2009143904
    の化合物またはその塩を製出する〔上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは各々上に定義した通りである〕ことを特徴とする前記製造法。
  7. ７．請求の範囲第１項記載の化合物を活性成分とし、これを、製薬上許容される実質的に無毒性の担体または賦形剤とともに含有する医薬組成物。
  8. ８．医薬として使用するための請求の範囲第１項記載の化合物。
  9. ９．請求の範囲第１項記載の化合物の有効量をヒトまたは動物に投与することを特徴とする高血圧、心不全、腎不全、浮腫、腹水、バソプレッシン異常分泌症候群、肝硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血症、糖尿病、循環器障害、脳血管疾患、メニエ−ル症候群または乗物酔いの治療および／または予防方法。
  10. １０．ヒトまたは動物における高血圧、心不全、腎不全、浮腫、腹水、バソプレッシン異常分泌症候群、肝硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血症、糖尿病、循環器障害、脳血管疾患、メニエ−ル症候群または乗物酔いの治療および／または予防用の薬剤の製造のための請求の範囲第１項記載の化合物の使用。
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