JP2009141338A - 有機トランジスタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタ。
X−Y (1)
(式中、Xは置換または未置換のチエノベンゾチエニル基、置換または未置換のナフトチエノチエニル基、置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基、あるいは置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基を表し、Yは置換または未置換のチエノベンゾチエニル基、置換または未置換のナフトチエノチエニル基、置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基、置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基、あるいは置換または未置換のフェナレノ[1,9−bc]チエニル基を表す)
【選択図】 なし
Description
Appl.Phys.Lett.,63,1372(1993) Appl.Phys.Lett.,72,1854(1998) Science,268,270(1995)
(1)有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタであり、
X−Y (1)
(式中、Xは置換または未置換のチエノベンゾチエニル基、置換または未置換のナフトチエノチエニル基、置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基、あるいは置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基を表し、Yは置換または未置換のチエノベンゾチエニル基、置換または未置換のナフトチエノチエニル基、置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基、置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基、あるいは置換または未置換のフェナレノ[1,9−bc]チエニル基を表す)
置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基が、置換または未置換の2−アントラ[2,3−b]チエニル基であり、
置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基が、置換または未置換の2−(1−ベンゾチエノ[5,6−b][1]ベンゾチエニル)基、あるいは置換または未置換の2−(1−ベンゾチエノ[6,5−b][1]ベンゾチエニル)基であり、
置換または未置換のフェナレノ[1,9−bc]チエニル基が、置換または未置換の2−フェナレノ[1,9−bc]チエニル基である、(1)記載の有機トランジスタである。
(式中、
Xは置換または未置換のチエノベンゾチエニル基、置換または未置換のナフトチエノチエニル基、置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基、あるいは置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基を表し、
Yは置換または未置換のチエノベンゾチエニル基、置換または未置換のナフトチエノチエニル基、置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基、置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基、あるいは置換または未置換のフェナレノ[1,9−bc]チエニル基を表す)
より好ましくは、一般式(1−A)で表される2−チエノ[3,2−b][1]ベンゾチエニル基、一般式(1−B)で表される6−チエノ[3,2−b][1]ベンゾチエニル基、あるいは一般式(1−C)で表される2−チエノ[2,3−b][1]ベンゾチエニル基である。
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、
2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、2−テトラセニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、9,9−ジ−n−プロピル−2−フルオレニル基、2−フリル基、2−チエニル基、5−n−プロピル−2−チエニル基、5−n−ブチル−2−チエニル基、5−n−ヘキシル−2−チエニル基、5−n−オクチル−チエニル基、5−n−デシル−2−チエニル基、5−n−トリデシル−2−チエニル基、5−フェニル−2−チエニル基、5−(2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ブチル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ヘキシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−デシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
Y−M1 (3)
X−M2 (4)
Y−Z2 (5)
〔式中、XおよびYは一般式(1)の場合と同じ意味を表し、Z1およびZ2はハロゲン原子を表し、M1およびM2は−B(OR1)(OR2)(式中、R1およびR2は水素原子またはアルキル基を表し、さらにR1とR2が互いに結合して環状のアルキレン基、あるいはアリーレン基を形成していてもよい)、または−Sn(R3)3(式中、R3はアルキル基を表す)を表す〕
Y−M4 (7)
[式中、XおよびYは一般式(1)の場合と同じ意味を表し、M3およびM4はLiまたはマグネシウムハライドを表す]
例えば、有機半導体層の形成後に、熱処理を施して、形成時に生じた膜厚の歪を緩和したり、あるいは生成したピンホールなどの改善することが可能な場合がある。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10−4Pa)で、例示化合物番号1の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、30nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号4の化合物(実施例2)、例示化合物番号7の化合物(実施例3)、例示化合物番号10の化合物(実施例4)、例示化合物番号13の化合物(実施例5)、例示化合物番号17の化合物(実施例6)、例示化合物番号21の化合物(実施例7)、例示化合物番号24の化合物(実施例8)、例示化合物番号33の化合物(実施例9)、例示化合物番号37の化合物(実施例10)、例示化合物番号39の化合物(実施例11)、例示化合物番号41の化合物(実施例12)、例示化合物番号48の化合物(実施例13)、例示化合物番号51の化合物(実施例14)、例示化合物番号53の化合物(実施例15)、例示化合物番号57の化合物(実施例16)、例示化合物番号64の化合物(実施例17)、例示化合物番号71の化合物(実施例18)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ペンタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
尚、1ヶ月放置後には、有機トランジスタとしての特性を示さなかった。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、α−ヘキサチエニレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ジベンゾ[a,j]ナフタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、ジベンゾ[de,qr]ナフタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号34の化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:0.5質量%)を塗布したところ、クロロベンゼンが蒸発し、50nmの厚さの例示化合物番号34の化合物からなる有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は20μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、2.2×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は3.4×105であった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
12:基板
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
13:基板
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
14:基板
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
Claims (2)
- 有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタ。
X−Y (1)
(式中、
Xは置換または未置換のチエノベンゾチエニル基、置換または未置換のナフトチエノチエニル基、置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基、あるいは置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基を表し、
Yは置換または未置換のチエノベンゾチエニル基、置換または未置換のナフトチエノチエニル基、置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基、置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基、あるいは置換または未置換のフェナレノ[1,9−bc]チエニル基を表す) - 置換または未置換のチエノベンゾチエニル基が、置換または未置換の2−チエノ[3,2−b][1]ベンゾチエニル基、置換または未置換の6−チエノ[3,2−b][1]ベンゾチエニル基、あるいは置換または未置換の2−チエノ[2,3−b][1]ベンゾチエニル基であり、置換または未置換のナフトチエノチエニルが、置換または未置換の2−ナフト[2,3-b]チエノ[2,3−d]チエニル基であり、
置換または未置換のアントラ[2,3−b]チエニル基が、置換または未置換の2−アントラ[2,3−b]チエニル基であり、
置換または未置換のベンゾチエノベンゾチエニル基が、置換または未置換の2−(1−ベンゾチエノ[5,6−b][1]ベンゾチエニル)基、あるいは置換または未置換の2−(1−ベンゾチエノ[6,5−b][1]ベンゾチエニル)基であり、
置換または未置換のフェナレノ[1,9−bc]チエニル基が、置換または未置換の2−フェナレノ[1,9−bc]チエニル基である請求項1記載の有機トランジスタ。
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