JP2009096928A

JP2009096928A - 香料組成物

Info

Publication number: JP2009096928A
Application number: JP2007271596A
Authority: JP
Inventors: Tomohiko Ichikawa; 智彦市川
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2007-10-18
Filing date: 2007-10-18
Publication date: 2009-05-07

Abstract

【課題】一般的な香料化合物を組み合わせた、ゲラニルニトリル代替香料素材として使用しうる香料組成物の提供。
【解決手段】成分Ａ、成分Ｂ及び成分Ｃを含有し、かつゲラニルニトリルを含有しない香料組成物。
Ａ：シトロネリルニトリル及びシトラールから選ばれる１種以上
Ｂ：ネロール
Ｃ：クミンオイル、クミンアルデヒド、クミンニトリル及びクミンアルコールから選ばれる１種以上
【選択図】なし

Description

本発明は、ゲラニルニトリル代替素材として使用し得る香料組成物及び当該香料組成物を含有する調合香料組成物に関する。

ゲラニルニトリル（3,7-ジメチル-2,6-オクタジエンニトリル）は、香料として用いられるニトリル類の代表であり、力強いシトラス、レモン調の香気を有し、特に石鹸用、洗浄剤用等の香料素材として一般に使用されてきた。

しかしながら、ゲラニルニトリルは、最近の知見により変異原性を有する可能性が指摘された。

従って、ゲラニルニトリルに代わる他の香料素材が求められているが、香気特性の観点から、単一の香料でゲラニルニトリルの代替素材となりうるものは見出されていない。一方、香料組成物としてのゲラニルニトリル代替素材としては、シトロネリルニトリル（3,7-ジメチル-6-オクテンニトリル）に特定の化合物群から選ばれる１以上を組み合わせてなる香料組成物が提案されている（特許文献１）。

国際公開第2006/053615号パンフレット

しかしながら、特許文献１に記載の香料組成物は、その香気特性として、シトラス-レモン感、メタリック-ファッティ感が不十分であり、また特殊な素材の組み合わせであるという問題を有する。

従って本発明は、より一般的な香料化合物を組み合わせた、ゲラニルニトリル代替香料素材として使用しうる香料組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、特定の３群の化合物を組み合わせることにより、ゲラニルニトリルの持つシトラス・レモン感、オイリー感を有し、ゲラニルニトリルに置換して使用することのできる香料組成物が得られることを見出した。

本発明は、成分Ａ、成分Ｂ及び成分Ｃを含有し、かつゲラニルニトリルを含有しない香料組成物を提供するものである。
Ａ：シトロネリルニトリル及びシトラールから選ばれる１種以上
Ｂ：ネロール
Ｃ：クミンオイル、クミンアルデヒド、クミンニトリル及びクミンアルコールから選ばれる１種以上

本発明の香料組成物は、優れたゲラニルニトリル様香気を有し、ゲラニルニトリルの代替香料素材として好適に使用することができる。

成分Ａはシトロネリルニトリル及びシトラールから選ばれる１種以上であり、ゲラニルニトリルのもつ力強いシトラス-レモン感を与える。ここでいうシトロネリルニトリルとは、Ｄ体とＬ体の混合物であるラセミ体のもののほか、Ｌ体のみのＬ-シトロネリルニトリルも含まれる。ラセミ体よりもＬ体の方がより高い効果を与えることができる。本発明の香料組成物1000質量部中の成分Ａの含有量は、100〜500質量部、特に200〜400質量部が好ましい。

成分Ｂはネロールであり、ゲラニルニトリルのもつピール感、及び油っぽいレモン感を与える。本発明の香料組成物1000質量部中の成分Ｂの含有量は、100〜500質量部、特に150〜400質量部が好ましい。

成分Ｃはクミンオイル、クミンアルデヒド、クミンニトリル及びクミンアルコールから選ばれる１種以上であり、ゲラニルニトリルのもつスパイシー感、ワキシー感を与える。本発明の香料組成物1000質量部中の成分Ｃの含有量は、0.1〜５質量部、特に0.2〜３質量部が好ましい。

上記成分Ａ、成分Ｂ及び成分Ｃの比率（質量比）は、以下のとおりである。成分Ａと成分Ｂの比率は、レモン感とピール感のバランスの点から、Ａ：Ｂ＝１：0.2〜１：５、特に１：0.375〜１：２が好ましい。成分Ａと成分Ｃの比率は、レモン感とスパイシー、ワキシー感のバランスの点から、Ａ：Ｃ＝１：0.0002〜１：0.05、特に１：0.0005〜１：0.015が好ましい。

本発明の香料組成物中の成分Ａ、成分Ｂ及び成分Ｃの合計量は、50〜100質量％、特に70〜90質量％が好ましい。

本発明の香料組成物には、更に、メタリックなグリーン感及びフレッシュ感を与える成分Ｄとして、ジフェニルオキサイド及びジフェニルメタンから選ばれる１種以上を含有させることが好ましい。本発明の香料組成物1000質量部中の成分Ｄの含有量は、100〜500質量部、特に150〜400質量部が好ましい。

成分Ａと成分Ｄの比率は、レモン感とメタリックなグリーン感及びフレッシュ感のバランスの点から、Ａ：Ｄ＝１：0.2〜１：５、特に１：0.375〜１：２が好ましい。

本発明の香料組成物中の成分Ａ、成分Ｂ、成分Ｃ及び成分Ｄの合計量は、50〜100質量％、特に70〜90質量％が好ましい。

〔その他の香料成分〕
本発明の香料組成物は、基剤との相性や用途に応じて、ゲラニルニトリル様臭気の特徴を維持する限り、更にその他の香料成分を含有させることにより、アルデハイディック感、シトラス-フレッシュ感、スパイシー感、ファッティ感、ビター感を付与することができる。

アルデハイディック感を付与する素材としては、ウンデシレンアルデヒドが挙げられる。
シトラス-フレッシュ感を付与する素材としては、トリデセン-2-ニトリル、テルペンアルコールと炭化水素の混合物（IFF社商品名：リモレン＝Lymolene）、オシメン、ミルセン、α-フェランドレン、p-メンタン、2-メチル-6-メチレンオクト-7-エン-2-オール（IFF社商品名：ミルセノール・スーパー）、ドデカンニトリル（IFF社商品名：クロナール）、ライムオキサイドが挙げられる。
スパイシー感を付与する素材としては、カラマスオイル、ジンジャーオイル、カルダモンオイルが挙げられる。
ファッティ感を付与する素材としては、メチルリノレネートが挙げられる。
ビター感を付与する素材としては、デカハイドロスピロ[フラン-2(3H),5'-[4,7]メタノ[5H]インデン]（IFF社商品名：ヴィゴフロール）、スチラリルアセテート、2,4,4,7-テトラメチル-6,8-ノナジエン-3-オン-オキシム（Givaudan社商品名：ラビエノキシム、2,4,6-トリメチル-2-フェニル-1,3-ジオキサン（Symrise社商品名：フロロパール）が挙げられる。

〔溶剤〕
本発明の香料組成物には、溶剤を使用することもでき、例えばジプロピレングリコール、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、エチルジグリコールなどが挙げられる。

〔調合香料組成物〕
本発明の香料組成物は、例えば、従来ゲラニルニトリルが用いられてきた調合香料組成物に、ゲラニルニトリルに代えて配合することができる。かかる調合香料組成物は、香水類、化粧品、香粧品、ハウスホールド製品、環境衛生製品、芳香消臭剤等に賦香するためのフレグランス用調合香料組成物として使用することができる。本発明の香料組成物を調合香料組成物中に配合する場合には、ゲラニルニトリル様香気の特徴を維持し、その製品カテゴリーの香りとして受け入れられる範囲内で、調合香料組成物中0.01〜90質量％使用することができる。

フレグランス用調合香料組成物に配合して使用する場合には、フェニルエチルアルコール、シトロネロール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール、リナリルアセテート、ヘキシルシンナミックアルデヒド、ヨノン、メチルヨノン、p-t-ブチル-α-メチルヒドロシンアミックアルデヒド（Givaudan社商品名：リリアール）、4-(4-ヒドロキシ-4-メチル-ペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド（IFF社商品名：リラール）、4-メチル-2-(2-メチル-プロピル)テトラヒドロ-2Ｈ-4-ピラノール（Quest社商品名：フロローザ）、7-アセチル-１,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-1,1,6,7テトラメチルナフタレン（IFF社商品名：イソ・イー・スーパー）、p-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタベンゾピラン（IFF社商品名：ガラクソライド）、オキサシクロヘキサデセン-2-オン（Firmenich社商品名：ハバノライド）、シクロペンタデカノリド、3α,6,6,9α-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-ｂ]フラン（花王社商品名：アンブロキサン）、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール（花王社商品名：サンダルマイソールコア）、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール（IFF社商品名：バクダノール）、アセチルセドレン等と組み合わせて使用することができる。

実施例１〜６及び比較例１
表１に示す香料組成物を調製し、下記方法により、その香気を評価した。
（評価法）：ゲラニルニトリルと、各実施例又は比較例の香料組成物とを、同時に匂い紙に付け、１分後の各香料組成物の香りについてゲラニルニトリルとそれぞれ比較し、下記基準に基づいて評価した。評価は３名の専門パネラーにより行い、表１にそれぞれの評価と共に３名の平均値を示した。

評点
３：優れたゲラニルニトリル様香気を有する
２：ゲラニルニトリル様香気を有する
１：ややゲラニルニトリル様香気を有する
０：ゲラニルニトリル様香気を有しない

実施例７シャンプー用香料処方例
表２に示すシャンプー用調合香料組成物は、シャンプー中に0.5質量％配合した場合、実施例５の香料組成物に変えゲラニルニトリルを配合した調合香料組成物を用いた場合と同等の香りを呈する。

実施例８スキンクリーム用香料処方例
表３に示すスキンクリーム用調合香料組成物は、スキンクリーム中に0.1質量％配合した場合、実施例５の香料組成物に変えゲラニルニトリルを配合した調合香料組成物を用いた場合と同等の香りを呈する。

実施例９粉末衣料洗剤用香料処方例
表４に示す粉末衣料洗剤用調合香料組成物は、粉末衣料洗剤中に0.4質量％配合した場合、実施例３の香料組成物に変えゲラニルニトリルを配合した調合香料組成物を用いた場合と同等の香りを呈する。

実施例10 フロアクリーナー用香料処方例
表５に示すフロアクリーナー用調合香料組成物は、フロアクリーナー中に0.4質量％配合した場合、実施例５の香料組成物に変えゲラニルニトリルを配合した調合香料組成物を用いた場合と同等の香りを呈する。

Claims

成分Ａ、成分Ｂ及び成分Ｃを含有し、かつゲラニルニトリルを含有しない香料組成物。
Ａ：シトロネリルニトリル及びシトラールから選ばれる１種以上
Ｂ：ネロール
Ｃ：クミンオイル、クミンアルデヒド、クミンニトリル及びクミンアルコールから選ばれる１種以上
成分Ａと成分Ｂの質量比が、Ａ：Ｂ＝１：0.2〜１：５であり、かつ、成分Ａと成分Ｃの質量比が、Ａ：Ｃ＝１：0.0002〜１：0.05である請求項１記載の香料組成物。
更に、成分Ｄを含有する請求項１又は２記載の香料組成物。
Ｄ：ジフェニルオキサイド及びジフェニルメタンから選ばれる１種以上
成分Ａと成分Ｄの質量比が、Ａ：Ｄ＝１：0.2〜１：５である請求項１〜３のいずれかに記載の香料組成物。
請求項１〜４のいずれかに記載の香料組成物を含有する調合香料組成物。