JP2009013140A - シクロデキストリン包接体水懸濁液及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水に対して難溶性を示すシクロデキストリン包接体が、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類の共存により水中に懸濁化されているシクロデキストリン包接体水懸濁液。水に対して難溶性を示すシクロデキストリン包接体とは、シクロデキストリン包接体の温度25℃における水に対する溶解度が5%以下であるものをいう。ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類と前記シクロデキストリン包接体を構成するシクロデキストリン類とのグルコース単位数が同じであることが好ましい。該懸濁液は飲料等の食品や化粧品、医薬品、水系塗料などへ利用できる。
【選択図】図1
Description
実験1では、ビタミンEをゲスト分子とするシクロデキストリン包接体の水懸濁液を作製する際にシクロデキストリン類、単糖であるグルコース又は二糖であるトレハロースを添加し、その効果について検討した。なお、ビタミンEのシクロデキストリン包接体は、ビタミンEとγ−シクロデキストリンとが1:2のモル比で複合化することにより形成されている。
γ−シクロデキストリンのビタミンE包接体(シクロケム社製)1gを少量の水でペースト状にした後、水を加えて撹拌し、濃度0.5w/v%の懸濁液を調製した。一方、α−シクロデキストリンを水に溶解し、1.0w/v%のα−シクロデキストリン水溶液を調製した。ビタミンEのγ−シクロデキストリン包接体懸濁液1.2mLを前記α−シクロデキストリン水溶液280mLに加え、粒度分布測定用の試料溶液とした。なお、サンプル1の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量、すなわち、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類と包接体を構成した状態のシクロデキストリン類との和は、計算上、ビタミンEに対して3280倍(重量比)である。
サンプル1で調製したα−シクロデキストリン水溶液を1.0w/v%のβ−シクロデキストリン水溶液に変更したこと以外は、サンプル1と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。なお、サンプル2の試料溶液に含まれるゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類と包接体を構成した状態のシクロデキストリン類との和は、計算上、ビタミンEに対して3280倍(重量比)である。結果を図1に示す。
サンプル1で調製したα−シクロデキストリン水溶液を0.25w/v%のγ−シクロデキストリン水溶液に変更したこと以外は、サンプル1と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。なお、サンプル3の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、ビタミンEに対して830倍(重量比)である。結果を図1に示す。
サンプル1で調製したα−シクロデキストリン水溶液を0.5w/v%のγ−シクロデキストリン水溶液に変更したこと以外は、サンプル1と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。なお、サンプル4の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、ビタミンEに対して1640倍(重量比)である。結果を図1に示す。
サンプル1で調製したα−シクロデキストリン水溶液を1.00w/v%のγ−シクロデキストリン水溶液に変更したこと以外は、サンプル1と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。なお、サンプル5の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、ビタミンEに対して3280倍(重量比)である。結果を図1に示す。
サンプル1で調製したα−シクロデキストリン水溶液をイオン交換水に変更したこと以外は、サンプル1と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。なお、サンプル6の試料溶液にはシクロデキストリン類として包接体自体が持つγ−シクロデキストリンのみが含まれており、その含有量は計算上、ビタミンEに対して6倍(重量比)である。結果を図1に示す。
サンプル1で調製したα−シクロデキストリン水溶液を1.00w/v%のグルコース水溶液に変更したこと以外は、サンプル1と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。結果を図1に示す。
サンプル1で調製したα−シクロデキストリン水溶液を1.00w/v%のトレハロース水溶液に変更したこと以外は、サンプル1と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。結果を図1に示す。
図1より、イオン交換水、グルコース水溶液及びトレハロース水溶液の添加では殆ど効果が無く、分散直後から凝集がみられた。これに対し、ビタミンEのγ−シクロデキストリン包接体にシクロデキストリン類水溶液を添加すると、包接体の凝集が抑えられることがわかる。なお、包接体を構成するシクロデキストリン類とグルコース単位数が同じであるシクロデキストリン類、すなわちγ−シクロデキストリンを添加したときの効果が最も大きかった。また、γ−シクロデキストリンの添加量を変化させたサンプル3〜5の比較より、γ−シクロデキストリン添加量が多いほど大きな効果が得られることがわかる。
以下のサンプル9〜サンプル12では、コエンザイムQ10をゲスト分子とするシクロデキストリン包接体の水懸濁液を作製する際にシクロデキストリン類、グルコース又はトレハロースを添加し、その効果について検討した。なお、コエンザイムQ10のシクロデキストリン包接体は、コエンザイムQ10とγ−シクロデキストリンとが1:2のモル比で複合化することにより形成されている。
γ−シクロデキストリンのコエンザイムQ10包接体(シクロケム社製)1gを少量の水でペースト状にした後、水を加えて撹拌し、濃度0.5w/v%の懸濁液を調製した。一方、γ−シクロデキストリンを水に溶解し、1.0w/v%のγ−シクロデキストリン水溶液を調製した。γ−シクロデキストリンのコエンザイムQ10包接体懸濁液1.2mLを前記α−シクロデキストリン水溶液280mLに加えた後、超音波を4時間照射し、粒度分布測定用の試料溶液とした。得られた試料溶液を撹拌しながら超音波で7分間処理した。その後、試料溶液について、島津製作所社製レーザ回折式粒度分布測定装置(SALD−300V)を用いて粒度分布の経時変化を測定した。具体的には、試料溶液を超音波で7分間処理し、試料溶液を撹拌しながら凝集体の粒度分布の経時変化を追跡した。超音波処理終了時を測定開始時刻(t=0)とした。なお、サンプル9の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、コエンザイムQ10に対して2330倍(重量比)である。結果を図2に示す。
サンプル9で調製したγ−シクロデキストリン水溶液をイオン交換水に変更したこと以外は、サンプル9と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。なお、サンプル10の試料溶液にはシクロデキストリン類として包接体自体が持つγ−シクロデキストリンのみが含まれており、その含有量は計算上、コエンザイムQ10に対して4倍(重量比)である。
結果を図2に示す。
サンプル9で調製したγ−シクロデキストリン水溶液を1.00w/v%のグルコース水溶液に変更したこと以外は、サンプル9と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。結果を図2に示す。
サンプル9で調製したγ−シクロデキストリン水溶液を1.00w/v%のトレハロース水溶液に変更したこと以外は、サンプル9と同様にして粒度分布の経時変化を追跡した。結果を図2に示す。
図2より、ゲスト分子としてコエンザイムQ10を用いたシクロデキストリン包接体においても、ゲスト分子としてビタミンEを用いた場合と同様の結果が得られていることがわかる。すなわち、イオン交換水、グルコース水溶液及びトレハロース水溶液の添加では殆ど効果が無く、分散直後から凝集がみられた。これに対し、コエンザイムQ10のシクロデキストリン包接体にシクロデキストリン類水溶液を添加すると、包接体の凝集が抑えられることがわかる。
実験3では、実験1とは異なる方法、すなわち包接体水懸濁液に対する顕微鏡写真の画像解析からビタミンEのシクロデキストリン包接体の凝集を評価した。
先ず、10mLの水を計り取り、ビタミンEのγ−シクロデキストリン包接体0.1gに対してその一部を加えてガラス棒で練り、ペースト状とした。得られたペーストに残りの水を加えて撹拌し、包接体水懸濁液を調製した。包接体水懸濁液5mLに対してγ−シクロデキストリン0.05gを加えて撹拌し、粒度分布測定用の試料溶液とした。なお、サンプル13の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、ビタミンEに対して13倍(重量比)である。
γ−シクロデキストリンを添加しなかったこと以外は、サンプル13と同様にして試料溶液を調製し、顕微鏡像の取得及び画像解析を行った。なお、サンプル14の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、ビタミンEに対して6倍(重量比)である。撹拌30分後の顕微鏡写真を図5に、画像解析ソフトにより解析した凝集体の大きさ(投影面積の平均値)の経時変化を図4に示す。
図3〜図5に示すように、ビタミンEに対してγ−シクロデキストリンを重量比で6倍共存させたサンプル14では凝集抑制効果は得られていない。これに対して、ビタミンEに対してγ−シクロデキストリンを重量比で13倍共存させたサンプル13では、シクロデキストリン包接体の凝集が抑制されていることがわかる。
実験4では、実験3と同様の手法で、α−リポ酸のシクロデキストリン包接体の凝集を評価した。
ビタミンEのγ−シクロデキストリン包接体をα−リポ酸のγ−シクロデキストリン包接体に変更したこと以外はサンプル13と同様にして試料溶液を調製した。その後、サンプル13と同様に、顕微鏡像を取得し、さらには画像解析を行った。凝集体の大きさの経時変化を図6に示す。なお、サンプル15の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、α−リポ酸に対して9倍(重量比)である。
γ−シクロデキストリンを添加しなかったこと以外は、サンプル15と同様にして試料溶液を調製した。その後、顕微鏡像の取得及び画像解析を行った。画像解析ソフトによる解析した凝集体の大きさ(投影面積の平均値)の経時変化を図6に示す。なお、サンプル16の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、α−リポ酸に対して4倍(重量比)である。
図6に示すように、α−リポ酸のシクロデキストリン包接体を用いた場合、α−リポ酸に対してγ−シクロデキストリンを9倍共存させることで、シクロデキストリン包接体の凝集が抑制されていることがわかる。
実験5では、実験3と同様の手法で、コエンザイムQ10のシクロデキストリン包接体の凝集を評価した。
ビタミンEのγ−シクロデキストリン包接体をコエンザイムQ10のγ−シクロデキストリン包接体に変更したこと以外はサンプル13と同様にして試料溶液を調製した。その後、サンプル13と同様に、顕微鏡像を取得し、さらには画像解析を行った。凝集体の大きさの経時変化を図7に示す。なお、サンプル17の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、コエンザイムQ10に対して9倍(重量比)である。
γ−シクロデキストリンを添加しなかったこと以外は、サンプル17と同様にして試料溶液を調製した。その後、顕微鏡像の取得及び画像解析を行った。画像解析ソフトによる解析した凝集体の大きさ(投影面積の平均値)の経時変化を図7に示す。なお、サンプル18の試料溶液におけるシクロデキストリン類の含有量は、計算上、コエンザイムQ10に対して4倍(重量比)である。
図7に示すように、コエンザイムQ10のシクロデキストリン包接体を用いた場合、コエンザイムQ10に対してγ−シクロデキストリンを9倍共存させることで、シクロデキストリン包接体の凝集が抑制されていることがわかる。
Claims (11)
- 水に対して難溶性を示すシクロデキストリン包接体が、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類の共存により水中に懸濁化されていることを特徴とするシクロデキストリン包接体水懸濁液。
- 前記シクロデキストリン包接体の温度25℃における水に対する溶解度が5%以下であることを特徴とする請求項1記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液。
- ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類と前記シクロデキストリン包接体を構成するシクロデキストリン類とのグルコース単位数が同じであることを特徴とする請求項1又は2記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液。
- ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類と、包接体を構成した状態のシクロデキストリン類との和が、ゲスト分子に対して重量比で9倍〜10000倍であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液。
- 前記シクロデキストリン包接体を構成するゲスト分子がコエンザイムQ10である場合、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類と包接体を構成した状態のシクロデキストリン類との和が、コエンザイムQ10に対して重量比で9倍〜10000倍であることを特徴とする請求項4記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液。
- 前記シクロデキストリン包接体を構成するゲスト分子がビタミンEである場合、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類と包接体を構成した状態のシクロデキストリン類との和が、ビタミンEに対して重量比で13倍〜10000倍であることを特徴とする請求項4記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液。
- 前記シクロデキストリン包接体を構成するゲスト分子がα−リポ酸である場合、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類と包接体を構成した状態のシクロデキストリン類との和が、α−リポ酸に対して重量比で9倍〜10000倍であることを特徴とする請求項4記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液。
- 水に対して難溶性を示すシクロデキストリン包接体を、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類により水中に懸濁化させることを特徴とするシクロデキストリン包接体水懸濁液の製造方法。
- シクロデキストリン包接体のペーストに、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類の粉末、又はゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類の水溶液を加えることを特徴とする請求項8記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液の製造方法。
- シクロデキストリン包接体の粉末に、ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類の粉末、又はゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類の水溶液を加えることを特徴とする請求項8記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液の製造方法。
- ゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類とゲスト分子とから前記シクロデキストリン包接体を作製する際に、化学量論的な割合より前記シクロデキストリン類を過剰とするとともに、
得られたシクロデキストリン包接体とゲスト分子を包接しないシクロデキストリン類との混合物を水に懸濁させることを特徴とする請求項8記載のシクロデキストリン包接体水懸濁液の製造方法。
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JP2015522030A (ja) * | 2012-06-28 | 2015-08-03 | マクニール−ピーピーシー・インコーポレーテツド | ラセカドトリル液体組成物 |
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2007
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