JP2008540726A - ポリマーコーティング試薬を含む新規な水溶性ナノ結晶、およびその調製方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 図1B
Description
元素周期系(PSE)の亜族Ib、亜族IIb、亜族IVb、亜族Vb、亜族VIb、亜族VIIb、亜族VIIIb、主族II、主族IIIまたは主族IVの元素から選択される少なくとも1つの金属M1を含むナノ金属コアと、
ナノ結晶コアを包囲する水溶性シェルであって、
ナノ結晶のコアの表面に結合されたキャッピング試薬であって、少なくとも1個のカップリング基を有するキャッピング試薬を含む第1層と、
キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に共有結合的にカップリングされた少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーを含む第2層と、
を含む水溶性シェルと、
を含む、水溶性ナノ結晶に関する。
上で定義したようなナノ結晶コアをキャッピング試薬と反応させて、それによりキャッピング試薬をナノ結晶の表面に結合させ、ナノ結晶コアを包囲する第1層を形成するステップと、
キャッピング試薬を、キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に対して反応性である少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーとカップリングさせて、それにより第1層に共有結合的にカップリングされる第2層を形成して、ナノ結晶を包囲する水溶性シェルの形成を完了させるステップと、
を含む方法によって得られうる。
元素周期系(PSE)の主族II、亜族VIIA、亜族VIIIA、亜族IB、亜族IIB、亜族IIIまたは主族IVの元素から選択される少なくとも1つの金属M1と、PSEの主族Vまたは主族VIから選択される少なくとも1つの元素Aとを含む、ナノ結晶コアと、
ナノ結晶コアを包囲する水溶性シェルであって、
ナノ結晶のコアの表面に結合されたキャッピング試薬であって、少なくとも1個のカップリング基を有するキャッピング試薬を含む第1層と、
キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に共有結合的にカップリングされた少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーを含む第2層と、
を含む水溶性シェルと、
を含む、水溶性ナノ結晶に関する。水溶性ナノ結晶は、
上で定義したようなナノ結晶コアをキャッピング試薬と反応させて、それによりキャッピング試薬をナノ結晶の表面に結合させ、ナノ結晶コアを包囲する第1層を形成するステップと、
キャッピング試薬を、キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に対して反応性である少なくとも少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーとカップリングさせて、それにより第1層に共有結合的にカップリングされる第2層を形成して、ナノ結晶を包囲する水溶性シェルの形成を完了させるステップと、
を含む方法によって得られうる。
上で定義したようなナノ結晶コアをキャッピング試薬と反応させて、それによりキャッピング試薬をナノ結晶の表面に結合させ、ナノ結晶コアを包囲する第1層を形成するステップと、
キャッピング試薬を、キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に対して反応性である少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーとカップリングさせて、それにより第1層に共有結合的にカップリングされる第2層を形成して、ナノ結晶を包囲する水溶性シェルの形成を完了させるステップと、
を含む、上で定義したようなコアを有する水溶性ナノ結晶を調製する方法に関する。
a) AがPSEの主族VIの元素を表すとき、M1およびM2は、元素周期系(PSE)の亜族IIb、亜族VIIA、亜族VIIIA、亜族Ibまたは主族IIから独立して選択され、または
b) AがPSEの主族(V)の元素を表すとき、M1およびM2はどちらもPSEの主族(III)の元素から選択される。
a) AおよびBの両方がPSEの主族VIの元素を表すときに、M1およびM2は、元素周期系(PSE)の亜族IIb、亜族VIIA、亜族VIIIA、亜族Ibまたは主族IIの元素から独立して選択され、または
b) AおよびBの両方がPSEの主族(V)の元素を表すとき、M1およびM2はPSEの主族(III)の元素から独立して選択される。
ナノ結晶の産生に適した形の元素M1を含有する反応混合物を適切な温度T1まで加熱して、この温度においてナノ結晶の産生に適した形の元素Aを添加し、反応混合物を上記二元ナノ結晶M1Aを形成するのに適した温度で十分な期間にわたって加熱して、次に反応混合物を冷却させることによって二元ナノ結晶M1Aを形成するステップと、
形成された二元ナノ結晶M1Aを沈殿または単離することなく、反応混合物を適切な温度T2まで再加熱し、この温度の反応混合物にナノ結晶の産生に適した形の元素Mの十分な量を添加して、次に上記三元ナノ結晶M11−xM2xAを形成するのに適した温度にて十分な期間にわたって反応混合物を加熱し、次に反応混合物を室温まで冷却して、三元ナノ結晶M11−xM2xAを単離するステップと、
を含むプロセスによって得ることができる。
式中
TG−末端基
HR−疎水性領域
CM1−カップリング基
式中
TG−末端基
HR−疎水性領域
CM1およびCM2−カップリング基
式中、Jは、キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に対して反応性であるカップリング部分であり、mは、少なくとも1の整数である。
式中、JおよびKは、カップリング部分であり、上記JおよびKは同じまたは異なっており、mおよびnの各々は、少なくとも1の整数である。
式中、J、KおよびLは、カップリング部分であり、上記J、KおよびLは同じまたは異なっており、m、nおよびpの各々は、少なくとも1の整数である。さらなる実施形態において、ポリマーは、水溶性はもちろんのこと、第1層との表面カップリングを提供するために、3個以上の異なる官能基(NH2、COOH、NCO、CHOなど)を有しうる。
[0095]TOPOキャップナノ結晶は、次の手順に従って最初に調製された。
[00102]TOPOキャップナノ結晶は、実施例1に従って調製され、過剰量の3−メルカプトプロピオン酸と共にクロロホルムに溶解された(図4、ステップ1を参照)。混合物は最初に約1時間超音波処理され、次に大量の沈殿物が溶液中に形成されるまで、室温にて一晩放置された。沈殿は遠心分離によって収集され、遊離3−メルカプトプロピオン酸はアセトンで数回洗浄することによって除去された。得られた3−メルカプトプロピオン酸キャップ量子ドットはアルゴンガスによって短時間乾燥され、次に無水DMF中へ溶解された。この溶液にEDCおよびNHSの過剰量が添加され、次に、キャッピング試薬とポリマーとの間の共有結合界面の活性化および続いての形成のために、室温にて30分間撹拌された(図4、ステップ2を参照)。添加漏斗から、無水DMFに溶解させた分子量1200(400〜60,000のMWが一般に適切である)のポリエチレンイミン(Sigma-Aldrich Pte Ltd)が、強く撹拌しながら滴加された。ポリエチレンイミン溶液全体が滴加された後、ポリマー第2層のキャッピング試薬へのカップリングのために、反応は室温にて一晩続けられた(図4、ステップ3を参照)。次にDMF溶媒は回転蒸発によって減圧下で除去され、次に水中へ溶解された。ポリマーコーティング量子ドットのさらなる精製は、エーテルで2回洗浄することによって実施された。
Claims (63)
- 元素周期系(PSE)の亜族Ib、亜族IIb、亜族IVb、亜族Vb、亜族VIb、亜族VIIb、亜族VIIIb、主族II、主族IIIまたは主族IVの元素から選択される少なくとも1つの金属M1を含むナノ結晶コアと、
前記ナノ結晶コアを包囲する水溶性シェルを含む水溶性ナノ結晶であって、
前記ナノ結晶コアの表面に結合したキャッピング試薬であり、少なくとも1個のカップリング基を有するキャッピング試薬を含む第1層と、
前記キャッピング試薬の前記少なくとも1個のカップリング基に共有結合的にカップリングした少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーを含む第2層と、
を含む水溶性シェルと、
を含む、水溶性ナノ結晶。 - 元素周期系(PSE)の主族II、亜族VIIA、亜族VIIIA、亜族IB、亜族IIB、亜族IIIまたは主族IVの元素から選択される少なくとも1つの金属M1と、前記PSEの主族Vまたは主族VIから選択される少なくとも1つの元素Aとを含むナノ結晶コアと、
前記ナノ結晶コアを包囲する水溶性シェルを含む水溶性ナノ結晶であって、
前記ナノ結晶コアの表面に結合したキャッピング試薬であって、少なくとも1個のカップリング基を有するキャッピング試薬を含む第1層と、
キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に共有結合的にカップリングした少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーを含む第2層と、
を含む水溶性シェルと、
を含む、水溶性ナノ結晶。 - 前記キャッピング試薬が前記ナノ結晶のコア表面への親和性を有する末端基を含む、請求項1または2に記載のナノ結晶。
- 前記キャッピング試薬が疎水性領域によって前記末端基から離間された少なくとも1個のカップリング基を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のナノ結晶。
- 各カップリング基がアミノ、ヒドロキシル、カルボニル、カルボキシル、ニトリル、イソシアナートおよびハロゲン基から選択される官能基を含む、請求項4に記載のナノ結晶。
- 前記キャッピング試薬が式(I)
(式中、
Xは、S、N、P、またはO=Pから選択される末端基であり、
Raは、少なくとも2個の主鎖炭素原子を含む部分であり、
Yは、N、C、−COO−、または−CH2O−から選択され、
Zは、極性官能基を含む部分であり、
kは、0または1であり、
nは、0〜3の整数であり、
n’は、0〜2の整数であり、ここでn’は、Yの価数要件を満足するように選択され、
mは、0〜2の整数である)
を有する分子である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のナノ結晶。 - 前記部分Raが2〜50個の主鎖原子を含む、請求項6に記載のナノ結晶。
- Raがアルキル、アルケニル、アルコキシルおよびアリール部分から成る群より選択される、請求項6または7に記載のナノ結晶。
- Raの各々が、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、エトキシ、およびベンジルから成る群より独立して選択される部分である、請求項8に記載のナノ結晶。
- Zが、アミノ、ヒドロキシル、カルボニル、カルボキシル、ニトリル、イソシアナートおよびハロゲン基から選択される官能基である、請求項6〜9のいずれか一項に記載のナノ結晶。
- Zが2〜50個の主鎖原子を含む、請求項10に記載のナノ結晶。
- Zがさらにアミドまたはエステル結合を含む、請求項11に記載のナノ結晶。
- 前記キャッピング試薬が、
HS−(CH2)n−COOH、n=6〜11
から成る群より選択される化合物である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のナノ結晶。 - 前記キャッピング試薬の前記カップリング基が重合性不飽和炭素間結合を含む、請求項4に記載のナノ結晶。
- 前記キャッピング試薬が、ω−チオール末端メチルメタクリレート、2−ブテンチオール、(E)−2−ブテン−1−チオール、S−(E)−2−ブテニルチオアセテート、S−3−メチルブテニルチオアセテート、2−キノリンメタンチオール、およびS−2−キノリンメチルチオアセテートから成る群より選択される、請求項14に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーが式(III):
(式中、
Jは、前記キャッピング試薬の前記少なくとも1個のカップリング基に対して反応性であるカップリング部分であり、
mは、少なくとも1の整数である)
を有する、請求項1〜13のいずれかに記載のナノ結晶。 - 前記ポリマーが、前記キャッピング試薬の前記少なくとも1個のカップリング基に対して反応性である少なくとも2個のカップリング部分を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーが式(IV):
(式中、
JおよびKは、カップリング部分であり、前記JおよびKは同じまたは異なっており、
mおよびnの各々は、少なくとも1の整数である)
を有する、請求項17に記載のナノ結晶。 - 前記ポリマーが、前記キャッピング試薬の前記少なくとも1個のカップリング基に対して反応性である少なくとも3個のカップリング部分を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーが式(V):
(式中、
J、KおよびLは、カップリング部分であり、前記J、KおよびLは同じまたは異なっており、
m、nおよびpの各々は、少なくとも1の整数である)
を有する、請求項19に記載のナノ結晶。 - 前記カップリング部分J、KまたはLの少なくとも1つが前記水溶性シェルに水溶性を与える親水性基を含む、請求項16〜20のいずれか一項に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーが前記水溶性シェルに水溶性を与える親水性基を有する少なくとも1個の部分をさらに含む、請求項17〜21のいずれか一項に記載のナノ結晶。
- 前記カップリング部分J、KおよびLが各々、アミノ、ヒドロキシル、カルボニル、カルボキシル、ニトリル、イソシアナートおよびハロゲン基から選択される官能基を含む、請求項17〜22のいずれかに記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーの前記カップリング部分がホモ官能性である、請求項23に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーが、ポリアミン、ポリカルボン酸、およびポリビニルアルコールから成る群より選択される、請求項24に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーがジブロックコポリマーを含む、請求項18に記載のナノ結晶。
- 前記ジブロックコポリマーがポリ(アクリル酸−b−メチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート−b−ナトリウムアクリレート)、ポリ(t−ブチルメタクリレート−b−エチレンオキシド)、ポリ(メチルメタクリレート−b−ナトリウムメタクリレート)、およびポリ(メチルメタクリレート−b−N,N−ジメチルアクリルアミド)から成る群より選択される、請求項26に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーがポリ(アセチレン)、ポリアクリル酸、およびポリエチレンイミンを含む、請求項14または15に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーの分子量が約2000〜約750000である、請求項1〜28のいずれか1項に記載のナノ結晶。
- 前記ナノ結晶がコアシェルナノ結晶である、請求項2〜29のいずれか1項に記載のナノ結晶。
- 前記金属がZn、Cd、Hg、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、およびAuから成る群より選択される、請求項30に記載のナノ結晶。
- 前記元素AがS、Se、およびTeから成る群より選択される、請求項30または31に記載のナノ結晶。
- 前記ナノ結晶がCdS、CdSe、MgTe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、およびHgTeから成る群より選択されるコアシェルナノ結晶である、請求項32に記載のナノ結晶。
- 前記ナノ結晶が組成M11−xM2xAを有する均質三元合金を含み、式中:
a) AがPSEの主族VIの元素を表すとき、M1およびM2は、元素周期系(PSE)の亜族IIb−VIB、IIIB−VBまたはIVB、主族IIまたは主族IIIの元素から独立して選択され、または
b) AがPSEの主族(V)の元素を表すとき、M1およびM2はどちらもPSEの主族(III)の元素から選択され、
i) ナノ結晶の産生に適した形の元素M1を含有する反応混合物を適切な温度T1まで加熱する工程と、この温度においてナノ結晶の産生に適した形の元素Aを添加する工程と、前記反応混合物を前記二元ナノ結晶M1Aを形成するのに適した温度で十分な期間にわたって加熱する工程と、次に反応混合物を冷却させる工程とによって二元ナノ結晶M1Aを形成するステップと、
ii) 前記形成された二元ナノ結晶M1Aを沈殿または単離することなく、前記反応混合物を適切な温度T2まで再加熱し、この温度の前記反応混合物にナノ結晶の産生に適した形の前記元素M2の十分な量を添加して、次に前記三元ナノ結晶M11−xM2xAを形成するのに適した温度にて十分な期間にわたって前記反応混合物を加熱し、次に前記反応混合物を室温まで冷却して、前記三元ナノ結晶M11−xM2xAを単離するステップと、
を含むプロセスによって得られうる、請求項2〜33のいずれか1項に記載のナノ結晶。 - 0.001<x<0.999の、請求項34に記載のナノ結晶。
- 0.01<x<0.99の、請求項34または35に記載のナノ結晶。
- 0.5<x<0.95の、請求項34〜36のいずれか1項に記載のナノ結晶。
- 前記元素M1およびM2がZn、Cd、Hg、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、およびAuから成る群より独立して選択される、請求項34〜37のいずれか1項に記載のナノ結晶。
- 前記元素AがS、Se、およびTeから成る群より選択される、請求項34〜38のいずれかに記載のナノ結晶。
- 前記ナノ結晶が組成ZnxCd1−xSeまたはZnxCd1−xSを有する、請求項28または39に記載のナノ結晶。
- 前記ポリマーシェルの前記第2層にコンジュゲートされている所与の検体に対して結合親和性を有する分子をさらに含む、請求項1〜40のいずれか1項に記載のナノ結晶。
- 検体に対して結合親和性を有する前記分子が、タンパク質、ペプチド、免疫原性ハプテンの特徴を有する化合物、核酸、炭水化物または有機分子である、請求項41に記載のナノ結晶。
- 前記ナノ結晶が検体に対して結合親和性を有する前記分子に共有結合連結剤によってコンジュゲートされる、請求項41に記載のナノ結晶。
- 検体の検出のための、請求項1〜43のいずれか1項に記載のナノ結晶の使用。
- 元素周期系(PSE)の亜族Ib、亜族IIb、亜族IVb、亜族Vb、亜族VIb、亜族VIIb、亜族VIIIb、主族II、主族IIIまたは主族IVの元素から選択される少なくとも1つの金属M1を含むナノ結晶コアを提供するステップと、
前記ナノ結晶コアをキャッピング試薬と反応させて、それにより前記キャッピング試薬を前記ナノ結晶の表面に結合させ、前記ナノ結晶コアを包囲する第1層を形成するステップと、
前記キャッピング試薬を、前記キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に対して反応性である少なくとも少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーとカップリングさせて、それにより前記第1層に共有結合的にカップリングされる第2層を形成して、前記ナノ結晶を包囲する水溶性シェルの形成を完了させるステップと、
を含む、水溶性ナノ結晶を調製する方法。 - 元素周期系(PSE)の亜族IIB−VIB、IIIB−VBまたはIVB、主族IIまたは主族IIIの元素から成る群より選択される少なくとも1つの金属M1と、元素周期系の主族Vまたは主族VIの元素から選択される少なくとも1つの元素Aとを含む、ナノ結晶コアを提供するステップと、
前記ナノ結晶コアをキャッピング試薬と反応させて、それにより前記キャッピング試薬を前記ナノ結晶コアの表面に結合させ、前記ナノ結晶コアを包囲する第1層を形成するステップと、
前記キャッピング試薬を、前記キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に対して反応性である少なくとも1個のカップリング部分を有するポリマーとカップリングさせて、それにより前記第1層に共有結合的にカップリングされる第2層を形成して、前記ナノ結晶を包囲する水溶性シェルの形成を完了させるステップと、
を含む、水溶性ナノ結晶を調製する方法。 - 前記キャッピング試薬が親水性である、請求項45または46に記載の方法。
- 前記キャッピング試薬が疎水性である、請求項45または46に記載の方法。
- 前記キャッピング試薬中に存在する各カップリング基がアミノ、ヒドロキシル、カルボニル、カルボキシル、ニトリル、イソシアナートおよびハロゲン基から選択される官能基を含む、請求項45〜48のいずれか1項に記載の方法。
- 前記キャッピング試薬が式(I)
(式中、
Xは、S、N、P、またはO=Pから選択される末端基であり、
Raは、少なくとも2個の主鎖炭素原子を含む部分であり、
Yは、N、C、−COO−、または−CH2O−から選択され、
Zは、極性官能基を含む部分であり、
kは、0または1であり、
nは、0〜3の整数であり、
n’は、0〜2の整数であり、ここでn’は、Yの価数要件を満足するように選択され、
mは、0〜2の整数である)
を有する、請求項45〜49のいずれか1項に記載の方法。 - 前記キャッピング試薬が、
HS−(CH2)n−COOH、n=6〜11
から成る群より選択される化合物である、請求項45〜50のいずれか1項に記載の方法。 - 前記キャッピング試薬を前記ポリマーにカップリングする前に、前記キャッピング試薬のカップリング基を活性化するステップをさらに備える、請求項45〜51のいずれか1項に記載の方法。
- 前記活性化するステップがキャッピング試薬の前記第1層を含む前記ナノ結晶にカップリング剤を反応させる工程を備える、請求項52に記載の方法。
- 前記カップリング剤が1−エチル−3−[3−ジメチルアミノプロピル]カルボジイミド(EDC)、スルホ−N−ヒドロキシスクシンイミド、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド、およびN−ヒドロキシスクシンイミドから成る群より選択される、請求項53に記載の方法。
- 前記キャッピング試薬に前記ポリマーをカップリングさせるステップが、前記ポリマーおよび前記カップリング剤を共に、前記第1層を含む前記ナノ結晶を含有する溶液に添加する工程を備える、請求項53または54に記載の方法。
- 前記カップリングが水性緩衝溶液中で実施される、請求項45〜55のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性緩衝溶液がリン酸またはアンモニウム緩衝溶液を含む、請求項56に記載の方法。
- 前記カップリングが極性有機溶媒中で実施される、請求項45〜57のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、ピリジン、DMF、およびクロロホルムから成る群より選択される、請求項58に記載の方法。
- 前記ポリマーが式(III):
(式中、
Jは、前記キャッピング試薬の少なくとも1個のカップリング基に対して反応性であるカップリング部分であり、
mは、少なくとも1の整数である)
を有する、請求項45〜59のいずれか1項に記載の方法。 - 前記ポリマーが式(IV):
(式中、
JおよびKは、カップリング部分であり、前記JおよびKは同じまたは異なっており、
mおよびnの各々は、少なくとも1の整数である)
を有する、請求項45〜59のいずれかに記載の方法。 - 前記ポリマーが式(IV):
(式中、
J、KおよびLは、カップリング部分であり、前記J、KおよびLは同じまたは異なっており、
m、nおよびpの各々は、少なくとも1の整数である)
を有する、請求項45〜59のいずれかに記載の方法。 - 前記第2層に含まれる前記ポリマーに、前記第2層中に存在する水溶性基を露出させるのに適した試薬を反応させるステップをさらに備える、請求項45〜62のいずれかに記載の方法。
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