JP2008295877A - Deodorant composition for smell of roast fish - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、焼魚臭の消臭効果に優れた消臭剤組成物に関する。 The present invention relates to a deodorant composition having an excellent deodorizing effect on grilled fish odor.
従来の住居用の消臭組成物は、住居空間内や洗濯物の不快臭の中でも主として煙草臭や汗臭を消臭することを意図したものが多い。このような消臭組成物として水に低級アルコールと香料とを配合した組成物が提案されている（例えば特許文献１〜３）。
Many conventional residential deodorant compositions are intended to deodorize cigarette odors and sweat odors among unpleasant odors in residential spaces and laundry. As such a deodorant composition, a composition in which a lower alcohol and a fragrance are blended with water has been proposed (for example,
また、近年、一般家庭の台所がオープンキッチン化してきたことに伴い、調理時に生ずる臭いが住居空間全体に拡散し、更にカーテン、ソファ、衣服などの繊維製品に付着してしまうという問題が顕著となっている。 In recent years, as the kitchen of ordinary households has become an open kitchen, the odor generated during cooking spreads throughout the entire residential space, and the problem that it adheres to textiles such as curtains, sofas, and clothes is prominent. It has become.
しかしながら、調理臭、特に焼魚臭については、主として換気によって対応しており、他に適切な方法がないのが現状であった。 However, cooking odors, especially grilled fish odors, are mainly dealt with by ventilation, and there is no other appropriate method at present.
本発明は、以上の従来の問題を解決しようとするものであり、焼魚臭の消臭効果に優れた消臭剤組成物を提供することを目的とする。 The present invention is intended to solve the above-described conventional problems, and an object of the present invention is to provide a deodorant composition having an excellent deodorizing effect on grilled fish odor.
本発明者らは、上述の目的を達成すべく、焼魚臭の原因物質の分析を行ったところ、焼魚臭特有の原因物質が、従来知られていない炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類であることを見出した（図１の焼魚グリル汚れの抽出物のＧＣチャート参照）。そして、炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類に由来する焼魚臭の消臭について研究したところ、特定の高揮発性香料と特定の低揮発性香料と特定の中極性溶剤とを同時に配合した消臭剤組成物が、焼魚臭の消臭効果を示すことを見出し、本発明の焼魚臭用消臭剤組成物を完成するに至った。 In order to achieve the above-mentioned object, the present inventors have analyzed the causative substance of the grilled fish odor. As a result, the causative substance peculiar to the grilled fish odor is 4,5-5- It was found to be epoxy-2-alkenals (see GC chart of grilled fish grill soil extract in FIG. 1). And when I researched about the deodorization of grilled fish odor derived from 4,5-epoxy-2-alkenals having 7 to 10 carbon atoms, specific high-volatile fragrance, specific low-volatile fragrance and specific medium polarity It has been found that a deodorant composition containing a solvent at the same time exhibits a deodorizing effect of grilled fish odor, and has completed the deodorant composition for grilled fish odor of the present invention.
即ち、本発明は、以下の成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）を含有する焼魚臭用消臭剤組成物を提供する。 That is, this invention provides the deodorizer composition for grilled fish odor containing the following components (A), a component (B), and a component (C).
成分（Ａ）：
ｃｉｓ−３−ヘキセノール、酢酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、シトラール、ジヒドロミルセノール、エチルリナロール、１，８−シネオール、ゲラニオール、ｌ−カルボン、ｌ−メントン、リナロール、リナロールオキサイド、酢酸リナリル、α−メチルイオノン、γ−メチルイオノン、フェノキシエチルアルコール、フェニルエチルアルコール、テトラヒドロリナロール及びジメチルテトラヒドロベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも一種の香料素材。
Component (A):
cis-3-hexenol, cis-3-hexenyl acetate, citral, dihydromyrcenol, ethyl linalool, 1,8-cineol, geraniol, l-carvone, l-menton, linalool, linalool oxide, linalyl acetate, α-methylionone , At least one fragrance material selected from the group consisting of γ-methylionone, phenoxyethyl alcohol, phenylethyl alcohol, tetrahydrolinalool and dimethyltetrahydrobenzaldehyde.
成分（Ｂ）：
γ−ウンデカラクトン、３α，６，６，９α−テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン、α−ダマスコン、β−ダマスコン、エチル ２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルカルボネート、ヘキシルシンナミックアルデヒド、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、４（３）−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、ジヒドロジャスモン酸メチル、３−メチルシクロペンタデセノン、エチレンドデカンジオエート、フェニルヘキサノール及び２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オールからなる群より選択される少なくとも一種の香料素材。
Ingredient (B):
γ-undecalactone, 3α, 6,6,9α-tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan, α-damascone, β-damascone, ethyl 2-tert-butylcyclohexyl carbonate, hexylcinnamic aldehyde 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -propanal, 4 (3)-(4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, methyl dihydrojasmonate, 3 -From the group consisting of methylcyclopentadecenone, ethylenedodecandioate, phenylhexanol and 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol At least one fragrance material selected.
成分（Ｃ）：
酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸シクロヘキシル、ファルネソール、ミリスチン酸イソプロピル、リモネン、イソ酪酸フェノキシエチル及びクエン酸トリエチルからなる群より選択される少なくとも一種の中極性溶剤。
Ingredient (C):
At least one medium polar solvent selected from the group consisting of benzyl acetate, benzyl benzoate, cyclohexyl salicylate, farnesol, isopropyl myristate, limonene, phenoxyethyl isobutyrate, and triethyl citrate.
また、本発明は、焼魚臭に対する任意の化合物又は組成物の消臭効果を判定する方法であって、炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類を焼魚臭指標物質とする焼魚臭消臭効果判定方法； 焼魚臭消臭効果を有する化合物又は組成物のスクリーニング方法であって、炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類を焼魚臭指標物質とする焼魚臭消臭剤スクリーニング方法； 及び炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類を含有する焼魚臭指標組成物、を提供する。 In addition, the present invention is a method for determining the deodorizing effect of any compound or composition on grilled fish odor, which comprises a C7-10 C4-5-epoxy-2-alkenal as a grilled fish odor indicator substance. A method for screening a grilled fish odor deodorizing effect; a method for screening a compound or composition having a grilled fish odor deodorizing effect, wherein a 4,5-epoxy-2-alkenal having 7 to 10 carbon atoms is used as a grilled fish odor indicator substance A grilled fish odor deodorant screening method; and a grilled fish odor indicator composition containing 7- to 10-carbon 4,5-epoxy-2-alkenals.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物は、特定の高揮発性香料、特定の低揮発性香料、及び特定の中極性溶剤を同時に含有する。このため、焼魚臭を効果的に消臭することができる。また、炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類を焼魚臭指標物質として選択した場合には、焼魚臭に対する任意の化合物又は組成物の消臭効果の判定方法又はスクリーニング方法を提供できる。 The deodorant composition for grilled fish odor of the present invention contains a specific high-volatile fragrance, a specific low-volatile fragrance, and a specific medium polarity solvent at the same time. For this reason, grilled fish odor can be effectively deodorized. In addition, when a 4,5-epoxy-2-alkenal having 7 to 10 carbon atoms is selected as a grilled fish odor indicator substance, a method for determining or screening the deodorizing effect of any compound or composition against the grilled fish odor Can provide.
本発明は、以下の成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）を含有する焼魚臭用消臭剤組成物である。 The present invention is a deodorant composition for grilled fish odor containing the following components (A), (B) and (C).
成分（Ａ）は、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、酢酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、シトラール、ジヒドロミルセノール、エチルリナロール、１，８−シネオール、ゲラニオール、ｌ−カルボン、ｌ−メントン、リナロール、リナロールオキサイド、酢酸リナリル、α−メチルイオノン、γ−メチルイオノン、フェノキシエチルアルコール、フェニルエチルアルコール、テトラヒドロリナロール及びジメチルテトラヒドロベンズアルデヒド（トリプラール）からなる群より選択される少なくとも一種の香料素材であり、二種以上を同時に使用することができる。これらの香料素材は、いわゆる高揮発性香料素材であるが、ここで、“高揮発性”とは沸点２５０℃未満の香料素材を意味する。このような成分（Ａ）を使用することにより消臭剤組成物の使用直後に高い消臭効果が得られる。 Component (A) is cis-3-hexenol, cis-3-hexenyl acetate, citral, dihydromyrcenol, ethyl linalool, 1,8-cineole, geraniol, l-carvone, l-menton, linalool, linalool oxide, It is at least one perfume material selected from the group consisting of linalyl acetate, α-methylionone, γ-methylionone, phenoxyethyl alcohol, phenylethyl alcohol, tetrahydrolinalol and dimethyltetrahydrobenzaldehyde (triplar), and two or more are used simultaneously. be able to. These fragrance materials are so-called highly volatile fragrance materials. Here, “high volatility” means a fragrance material having a boiling point of less than 250 ° C. By using such a component (A), a high deodorizing effect can be obtained immediately after use of the deodorant composition.
好ましい成分（Ａ）としては、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、シトラール、１，８−シネオール、ゲラニオール、リナロール、酢酸リナリル、α−メチルイオノン、γ−メチルイオノン、フェノキシエチルアルコール及びフェニルエチルアルコールからなる群より選択される少なくとも一種の香料素材が挙げられる。 Preferred component (A) is selected from the group consisting of cis-3-hexenol, citral, 1,8-cineole, geraniol, linalool, linalyl acetate, α-methylionone, γ-methylionone, phenoxyethyl alcohol and phenylethyl alcohol. At least one kind of perfume material.
成分（Ｂ）は、γ−ウンデカラクトン、３α，６，６，９α−テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン（アンブロキサン）、α−ダマスコン、β−ダマスコン、エチル ２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルカルボネート（フロラマット）、ヘキシルシンナミックアルデヒド、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール（リリアール）、４（３）−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド（リラール）、ジヒドロジャスモン酸メチル、３−メチルシクロペンタデセノン、エチレンドデカンジオエート、フェニルヘキサノール、及び２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール（サンダルマイソールコア）からなる群より選択される少なくとも一種の香料素材であり、二種以上を同時に使用することができる。これらの香料素材は、いわゆる低揮発性香料素材であるが、ここで、“低揮発性”とは沸点２５０℃以上の香料素材を意味する。このような成分（Ｂ）を使用することにより長時間にわたって消臭効果が得られる。 Component (B) is γ-undecalactone, 3α, 6,6,9α-tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan (ambroxan), α-damascone, β-damascone, ethyl 2-tert -Butylcyclohexyl carbonate (flora mat), hexylcinnamic aldehyde, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -propanal (liliar), 4 (3)-(4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene-1-carboxaldehyde (Lilal), methyl dihydrojasmonate, 3-methylcyclopentadecenone, ethylenedodecandioate, phenylhexanol, and 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl- 3-Cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol (Sandaluma At least one perfume material selected from the group consisting of Sorukoa), can be used two or more thereof. These perfume materials are so-called low volatility perfume materials. Here, “low volatility” means a perfume material having a boiling point of 250 ° C. or higher. By using such a component (B), a deodorizing effect can be obtained over a long period of time.
好ましい成分（Ｂ）としては、γ−ウンデカラクトン、３α，６，６，９α−テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン、α−ダマスコン、β−ダマスコン、ヘキシルシンナミックアルデヒド、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、４（３）−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、ジヒドロジャスモン酸メチル及び２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オールからなる群より選択される少なくとも一種の香料素材が挙げられる。 Preferred components (B) include γ-undecalactone, 3α, 6,6,9α-tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan, α-damascone, β-damascone, hexylcinnamic aldehyde, 2 -Methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -propanal, 4 (3)-(4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, methyl dihydrojasmonate and 2-methyl Examples include at least one fragrance material selected from the group consisting of -4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol.
成分（Ｃ）は、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸シクロヘキシル、ファルネソール、ミリスチン酸イソプロピル、リモネン、イソ酪酸フェノキシエチル及びクエン酸トリエチルからなる群より選択される少なくとも一種の中極性溶剤であり、二種以上を同時に使用することができる。ここで、“中極性”とは消臭対象となる４，５−エポキシ−２−アルケナール類と同程度の極性を有し、相溶性が高いことを意味する。 Component (C) is at least one medium polar solvent selected from the group consisting of benzyl acetate, benzyl benzoate, cyclohexyl salicylate, farnesol, isopropyl myristate, limonene, phenoxyethyl isobutyrate, and triethyl citrate. The above can be used simultaneously. Here, “medium polarity” means that it has the same degree of polarity as the 4,5-epoxy-2-alkenals to be deodorized and has high compatibility.
好ましい成分（Ｃ）としては、サリチル酸シクロヘキシル、ファルネソール、ミリスチン酸イソプロピル、イソ酪酸フェノキシエチル及びクエン酸トリエチルからなる群より選択される少なくとも一種以上の中極性溶剤が挙げられる。 Preferable component (C) includes at least one medium polarity solvent selected from the group consisting of cyclohexyl salicylate, farnesol, isopropyl myristate, phenoxyethyl isobutyrate and triethyl citrate.
成分（Ａ）の香料素材に対する成分（Ｂ）に属する香料素材の質量比[（Ｂ）／（Ａ））は０．１〜１０、より好ましくは、０．５〜４である。また、成分（Ａ）に対する成分（Ｃ）の化合物の質量比[（Ｃ）／（Ａ）]は好ましくは０．３〜２０、より好ましくは、１〜２０である。 The mass ratio [(B) / (A)) of the fragrance material belonging to the component (B) to the fragrance material of the component (A) is 0.1 to 10, more preferably 0.5 to 4. The mass ratio [(C) / (A)] of the compound of component (C) to component (A) is preferably 0.3 to 20, more preferably 1 to 20.
成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の消臭剤組成物中の合計配合量は、好ましくは０．０００１〜１質量％、より好ましくは０．００１〜０．２質量％、更に好ましくは０．００５〜０．１質量％である。配合量がこの範囲であれば、十分な消臭効果が得られる。 The total amount of component (A), component (B), and component (C) in the deodorant composition is preferably 0.0001 to 1% by mass, more preferably 0.001 to 0.2% by mass, More preferably, it is 0.005-0.1 mass%. If the amount is within this range, a sufficient deodorizing effect can be obtained.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物は、更に成分（Ｄ）として、消臭効果を増強するために、次の一般式（１）で表されるポリヒドロキシアミン化合物及び／又はその塩（以下、単に「ポリヒドロキシアミン化合物類」という）を含有することが好ましい。 The deodorant composition for grilled fish odor according to the present invention further comprises, as component (D), a polyhydroxyamine compound represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof in order to enhance the deodorization effect ( Hereinafter, it is preferable to simply contain “polyhydroxyamine compounds”.
式（１）中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、炭素数１〜５のアルキレン基を表す。 In formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a hydroxy alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, R 3 and R 4 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms.
Ｒ１の炭素数１〜５のアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基が挙げられる。また、Ｒ１の炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。 The alkyl group having 1 to 5 carbon atoms of R 1 may be either a straight chain or branched chain, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, various butyl groups, and various pentyl groups. Is mentioned. As the hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms for R 1, a hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group , 4-hydroxybutyl group and the like.
好ましいＲ１としては、消臭性能及び入手性の観点から、水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基又は２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、ヒドロキシメチル基又は２−ヒドロキシエチル基が挙げられる。 Preferable R 1 includes a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a hydroxymethyl group or a 2-hydroxyethyl group, more preferably a hydrogen atom, a hydroxymethyl group or 2- A hydroxyethyl group is mentioned.
式（１）中、Ｒ２の炭素数１〜６のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、Ｒ２の炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基として、Ｒ１の炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基と同様のものが挙げられる。 In formula (1), the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 2 may be linear, branched, or cyclic. For example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Examples include isopropyl group, various butyl groups, various pentyl groups, various hexyl groups, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like. Further, as the hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms for R 2, it is the same as those of the hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms for R 1.
好ましいＲ２としては、消臭性能及び入手性の観点から、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子が挙げられる。 Preferable R 2 includes a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyethyl group, more preferably a hydrogen atom, from the viewpoint of deodorizing performance and availability.
式（１）中、Ｒ３及びＲ４の炭素数１〜５のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましく挙げられ、特にメチレン基が好ましく挙げられる。Ｒ３及びＲ４の炭素数１〜５のアルキレン基は、同一のものでも異なっているものであってもよい。 In formula (1), the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms of R 3 and R 4 is preferably a methylene group, an ethylene group, a propylene group or a butylene group, and particularly preferably a methylene group. The alkylene group having 1 to 5 carbon atoms of R 3 and R 4 may be the same or different.
式（１）のポリヒドロキシアミン化合物類の具体例としては、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシエチル−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−４−ヒドロキシプロピル−１，７−ヘプタンジオール、２−（Ｎ−エチル）アミノ−１，３−プロパンジオール、２−（Ｎ−エチル）アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール、２−（Ｎ−デシル）アミノ−１，３−プロパンジオール、２−（Ｎ−デシル）アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール等、及びそれらと塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸等との塩が挙げられる。 Specific examples of the polyhydroxyamine compounds of the formula (1) include 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl- 1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxyethyl-1,3-propanediol, 4-amino-4-hydroxypropyl-1, 7-heptanediol, 2- (N-ethyl) amino-1,3-propanediol, 2- (N-ethyl) amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2- (N-decyl) amino -1,3-propanediol, 2- (N-decyl) amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, and the like, and hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid Salts with carbonate.
好ましいポリヒドロキシアミン化合物類としては、消臭性能等の観点から、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシエチル−１，３−プロパンジオール及びそれらと塩酸等との塩から選ばれる１種以上が挙げられる。 Preferred polyhydroxyamine compounds include 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, and 2-amino-2-ethyl from the viewpoint of deodorizing performance and the like. -1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxyethyl-1,3-propanediol and salts thereof with hydrochloric acid or the like 1 type or more is mentioned.
ポリヒドロキシアミン化合物類を、塩酸等との塩として用いる場合は、塩基を添加することによりｐＨの調整をすることができる。用いることができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の他、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等が挙げられる。これらの中では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。 When polyhydroxyamine compounds are used as a salt with hydrochloric acid or the like, the pH can be adjusted by adding a base. Examples of the base that can be used include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide and the like, as well as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, methylethanolamine, dimethylethanolamine and the like. Among these, sodium hydroxide and potassium hydroxide are preferable.
ポリヒドロキシアミン化合物類は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。なお、上述したようなポリヒドロキシアミン化合物類は常法により製造することができる。 Polyhydroxyamine compounds can be used alone or in admixture of two or more. In addition, the polyhydroxyamine compounds as described above can be produced by a conventional method.
ポリヒドロキシアミン化合物類の消臭剤組成物中の配合量は、好ましくは０．００５〜１０質量％、より好ましくは０．０１〜５質量％、更に好ましくは０．０３〜１質量％である。 The blending amount of the polyhydroxyamine compounds in the deodorant composition is preferably 0.005 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 5% by mass, and still more preferably 0.03 to 1% by mass. .
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物には、成分（Ａ）〜（Ｃ）、（Ｄ）に加えて界面活性剤やシクロデキストリン類を配合することができる。 In addition to the components (A) to (C) and (D), surfactants and cyclodextrins can be added to the deodorant composition for grilled fish odor of the present invention.
界面活性剤としては、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられ、より好ましくは両性界面活性剤である。好ましい両性界面活性剤の具体例としては、ラウリン酸とジメチルアミノプロピルアミンとのアミド化合物を過酸化水素により反応させて得ることができるアミドプロピルアミンオキシドを挙げることができる。 Examples of the surfactant include a cationic surfactant and an amphoteric surfactant, and more preferably an amphoteric surfactant. Specific examples of preferable amphoteric surfactants include amidopropylamine oxide which can be obtained by reacting an amide compound of lauric acid and dimethylaminopropylamine with hydrogen peroxide.
本発明の消臭剤組成物において両性界面活性剤を使用した場合、消臭剤組成物中に好ましくは０．００５〜１０質量％、より好ましくは０．０１〜５質量％、更に好ましくは０．０３〜１質量％となるように配合する。 When an amphoteric surfactant is used in the deodorant composition of the present invention, the deodorant composition is preferably 0.005 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 5% by mass, and still more preferably 0. It mix | blends so that it may become 0.03-1 mass%.
また、シクロデキストリン類としては、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及び／又はそれらの誘導体及び／又はそれらの混合物のような、公知のシクロデキストリンが挙げられる。中でも消臭効果の点からメチル−β−シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを好ましく使用できる。 The cyclodextrins include known cyclodextrins such as α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, γ-cyclodextrin and / or their derivatives and / or mixtures thereof. Of these, methyl-β-cyclodextrin and hydroxypropyl-β-cyclodextrin can be preferably used from the viewpoint of deodorizing effect.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物においてシクロデキストリン類を使用した場合、消臭剤組成物中に好ましくは０．０１〜５質量％、より好ましくは０．１〜３質量％、更に好ましくは０．４〜２質量％となるように配合する。 When cyclodextrins are used in the deodorant composition for grilled fish odor of the present invention, the deodorant composition is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 3% by mass, and still more preferably. Is blended so as to be 0.4 to 2% by mass.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物には、消臭効果の点から、茶、山茶花、椿、サカキ、ヒサカキ、モッコク等のツバキ科植物の生葉、その乾燥物、その加熱処理物等の抽出物を配合することができる。これらの中では茶の生葉もしくはその乾燥物、あるいは蒸気若しくは焙煎等により加熱処理されたものが好ましく、中でも緑茶乾留エキスが、優れた消臭性能、入手の容易性、安全性等の観点から好ましい。 The deodorant composition for baked fish odor of the present invention includes, from the point of deodorizing effect, fresh leaves of camellia plants such as tea, mountain tea flowers, persimmons, sakaki, hisakaki, mokkokoku, dried products thereof, heat-treated products, etc. An extract can be blended. Among these, fresh tea leaves or dried products thereof, or those that have been heat-treated by steam or roasting, etc. are preferred, among which green tea dry distillation extract is from the viewpoint of excellent deodorant performance, availability, safety, etc. preferable.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物は、水を基剤とするのが好ましい。水に加え、エタノール等の低級アルコール類、グリセリン、プロピレングリコール等の低級多価アルコール、その他の水溶性有機溶剤を配合することができる。 The deodorant composition for grilled fish odor of the present invention is preferably based on water. In addition to water, lower alcohols such as ethanol, lower polyhydric alcohols such as glycerin and propylene glycol, and other water-soluble organic solvents can be blended.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物には、上述した成分以外に、更にｐＨ調整剤、色素、増粘剤、防腐剤などを適宜配合できる。 In addition to the components described above, the deodorant composition for grilled fish odor according to the present invention may further contain a pH adjuster, a pigment, a thickener, a preservative, and the like as appropriate.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物は、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）並びに水、更に（Ｄ）や他の添加成分を、常法に従って均一に混合することにより製造することができ、スプレーボトルやエアゾール缶に注入して使用することができる。 The deodorant composition for grilled fish odor according to the present invention is produced by uniformly mixing components (A), (B) and (C), water, (D) and other additive components according to a conventional method. It can be used by being injected into a spray bottle or an aerosol can.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物は、焼魚臭のする住居空間へ直接噴霧、自然蒸散または強制揮散させて使用することができる。また、焼魚臭が付着した衣類、カーテン、布製ソファ等の繊維製品や、他の木製物品、樹脂製物品、金属性物品等に直接噴霧して使用することもできる。また、焼魚の調理に使用した魚焼グリル等の調理器具やその周辺に噴霧し、あるいは布帛や紙等に含浸させたものを使用することもできる。 The deodorant composition for grilled fish odor of the present invention can be used by directly spraying, spontaneously evaporating or forcibly evaporating into the residential space where the smell of grilled fish is present. Further, it can be directly sprayed on textiles such as clothes, curtains, cloth sofas, and other wooden articles, resin articles, metallic articles, etc., to which grilled fish odor is attached. In addition, it is also possible to use a cooking appliance such as a grilled fish used for cooking grilled fish, or sprayed around it or impregnated with fabric or paper.
また、本発明者らは、炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類が焼魚臭指標物質として有用なことを見出した。 The present inventors have also found that 4,5-epoxy-2-alkenals having 7 to 10 carbon atoms are useful as a grilled fish odor indicator substance.
炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類を焼魚臭指標物質とする焼魚臭消臭効果判定方法もしくは焼魚臭消臭剤スクリーニング方法は本発明の一部であり、これを利用することにより任意の香料素材、化合物あるいは組成物の焼魚臭の消臭効果を確認することができる。また、炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類を含有する焼魚臭指標組成物は、焼魚臭消臭効果判定方法や焼魚臭消臭剤スクリーニング方法を実施するために、有機揮発性溶剤の溶液として使用することができる。なお、炭素数７〜１０の、４，５−エポキシ−２−アルケナール類の具体例としては、４，５−エポキシ−２−ヘプテナール−１、４，５−エポキシ−２−ノネナール−１、４，５−エポキシ−２−デセナール−１等を挙げることができる。中でも、４，５−エポキシ−２−デセナール−１を焼魚臭指標物質として選択することが好ましい。 A grilled fish odor deodorizing effect judging method or a grilled fish odor deodorant screening method using 4,5-epoxy-2-alkenals having 7 to 10 carbon atoms as a grilled fish odor indicator substance is a part of the present invention. By using it, the deodorizing effect of the grilled fish odor of any perfume material, compound or composition can be confirmed. Moreover, in order to implement the grilled fish odor deodorant effect determination method and grilled fish odor deodorant screening method, the baked fish odor index composition containing 4,5-epoxy-2-alkenals having 7 to 10 carbon atoms is used. It can be used as a solution of an organic volatile solvent. Specific examples of 4,5-epoxy-2-alkenals having 7 to 10 carbon atoms include 4,5-epoxy-2-heptenal-1, 4,5-epoxy-2-nonenal-1, 4 , 5-epoxy-2-decenal-1 and the like. Among these, 4,5-epoxy-2-decenal-1 is preferably selected as the grilled fish odor indicator substance.
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
試験例１
成分（Ａ）〜（Ｃ）の焼魚臭の消臭効果の判定を以下のように行った。
Test example 1
The determination of the deodorizing effect of the grilled fish odor of components (A) to (C) was performed as follows.
（試験布の作成）
１０ｃｍ四方の試験布（綿１００％）に、４，５−エポキシ−２−デセナール−１の１％トリアセチン溶液５０μＬをマイクロピペットにて滴下し、さらに、表１の成分（Ａ）もしくは（Ｂ）の０．００５質量％又は成分（Ｃ）の０．０５質量％とエタノール１５質量％と水（残部）とを混合した試験液１００μＬを滴下した。
(Create test cloth)
50 μL of a 1% triacetin solution of 4,5-epoxy-2-decenal-1 is dropped on a 10 cm square test cloth (100% cotton) with a micropipette, and the components (A) or (B) in Table 1 are further added. 100 μL of a test solution prepared by mixing 0.005 mass% of the above or 0.05 mass% of the component (C), 15 mass% of ethanol, and water (remainder) was added dropwise.
（消臭効果の判定）
試験液を滴下した直後と３時間後とに、試験布を３０歳代の女性５人に臭いを嗅いでもらい、焼魚臭に基づく不快臭が感じられるか否かについて官能試験を行い、以下の評価基準に従って合議によって評価した。得られた結果を表１に示す。
(Determination of deodorizing effect)
Immediately after dropping the test solution and 3 hours later, 5 women in their 30s smelled the test cloth and conducted a sensory test on whether or not an unpleasant odor based on grilled fish odor was felt. It was evaluated by consultation according to the evaluation criteria. The obtained results are shown in Table 1.
AA： 無臭、又は不快臭とはっきり分からないが、かすかにニオイを感じる場合
Ａ： 不快臭を感じるが弱くてあまり気にならない場合
Ｂ： 不快臭が気になる場合
Ｃ： 不快臭が強い場合
AA: Odorless or unpleasant odor, but if you feel a slight odor A: If you feel an unpleasant odor but are weak and not bothered B: If you are concerned about an unpleasant odor C: If you have a strong unpleasant odor
表１から、成分（Ａ）は、全体として噴霧直後の消臭効果（対焼魚臭）が非常に高いが、消臭効果の持続性がやや劣る傾向を有していることがわかる。成分（Ｂ）は、全体として特に消臭効果（対焼魚臭）の持続性が良好である傾向を有していることがわかる。成分（Ｃ）は、全体として、噴霧直後の消臭効果（対焼魚臭）が十分とは云えないが、持続性に優れていることがわかる。 From Table 1, it can be seen that the component (A) as a whole has a very high deodorizing effect (against the smell of grilled fish) immediately after spraying, but has a tendency to be somewhat inferior in sustainability of the deodorizing effect. It can be seen that the component (B) as a whole has a tendency that the deodorizing effect (against the smell of grilled fish) is particularly good. The component (C) as a whole cannot be said to have a sufficient deodorizing effect immediately after spraying (against the smell of grilled fish), but it is understood that the component (C) is excellent in sustainability.
実施例１〜２４及び比較例１〜３
表２〜表４に示した成分を常法に従って均一に混合撹拌することにより、本願発明の実施例１〜２４の焼魚臭用消臭剤組成物並びに比較例１〜３を調製した。得られた焼魚臭用消臭剤組成物について、試験例１と同様に焼魚臭に対する消臭効果を判定した。得られた結果を表２〜表４に併せて示す。
Examples 1-24 and Comparative Examples 1-3
By mixing and stirring the components shown in Tables 2 to 4 uniformly according to a conventional method, deodorant compositions for grilled fish odors and Comparative Examples 1 to 3 of Examples 1 to 24 of the present invention were prepared. About the obtained deodorant composition for grilled fish odor, the deodorizing effect with respect to grilled fish odor was determined similarly to Test Example 1. The obtained results are also shown in Tables 2 to 4.
表２〜表４の結果から、成分（Ａ）〜（Ｃ）を含有する実施例１〜２４の焼魚臭用消臭剤組成物は、焼魚臭を良好に消臭できたことが解る。一方、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）のいずれかを欠いた比較例１〜３の焼魚臭用消臭剤組成物は、消臭効果が不充分であったことがわかる。 From the results of Tables 2 to 4, it can be seen that the deodorant composition for grilled fish odor of Examples 1 to 24 containing the components (A) to (C) was able to deodorize the grilled fish odor satisfactorily. On the other hand, it can be seen that the deodorant composition for grilled fish odor of Comparative Examples 1 to 3 lacking any of the components (A), (B) and (C) had insufficient deodorizing effect.
実施例２５
表５に示した成分を常法に従って均一に混合撹拌することにより、焼魚臭用消臭剤組成物を調製した。得られた焼魚臭用消臭剤組成物について、試験例１と同様に焼魚臭に対する消臭効果を判定したところ、実施例１の焼魚臭用消臭剤組成物と同様な良好な消臭効果を示した。
Example 25
A deodorant composition for grilled fish odor was prepared by uniformly mixing and stirring the components shown in Table 5 according to a conventional method. About the obtained deodorant composition for grilled fish odor, when the deodorizing effect with respect to grilled fish odor was determined similarly to Test Example 1, the same good deodorizing effect as the deodorant composition for grilled fish odor of Example 1 was determined. showed that.
実施例２６
表６に示した成分を常法に従って均一に混合撹拌することにより、焼魚臭用消臭剤組成物を調製した。得られた焼魚臭用消臭剤組成物について、試験例１と同様に焼魚臭に対する消臭効果を判定したところ、実施例１の焼魚臭用消臭剤組成物と同様な良好な消臭効果を示した。
Example 26
A deodorant composition for grilled fish odor was prepared by uniformly mixing and stirring the components shown in Table 6 according to a conventional method. About the obtained deodorant composition for grilled fish odor, when the deodorizing effect with respect to grilled fish odor was determined similarly to Test Example 1, the same good deodorizing effect as the deodorant composition for grilled fish odor of Example 1 was determined. showed that.
本発明の焼魚臭用消臭剤組成物は、特定の高揮発性香料、特定の低揮発性香料、及び特定の中極性溶剤を同時に含有する。このため、焼魚臭を効果的に消臭することができる。従って、住居用の消臭剤組成物として有用である。 The deodorant composition for grilled fish odor of the present invention contains a specific high-volatile fragrance, a specific low-volatile fragrance, and a specific medium polarity solvent at the same time. For this reason, grilled fish odor can be effectively deodorized. Therefore, it is useful as a deodorant composition for residential use.
Claims (5)
成分（Ａ）： ｃｉｓ−３−ヘキセノール、酢酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、シトラール、ジヒドロミルセノール、エチルリナロール、１，８−シネオール、ゲラニオール、ｌ−カルボン、ｌ−メントン、リナロール、リナロールオキサイド、酢酸リナリル、α−メチルイオノン、γ−メチルイオノン、フェノキシエチルアルコール、フェニルエチルアルコール、テトラヒドロリナロール及びジメチルテトラヒドロベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも一種の香料素材
成分（Ｂ）： γ−ウンデカラクトン、３α，６，６，９α−テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン、α−ダマスコン、β−ダマスコン、エチル ２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルカルボネート、ヘキシルシンナミックアルデヒド、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、４（３）−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、ジヒドロジャスモン酸メチル、３−メチルシクロペンタデセノン、エチレンドデカンジオエート、フェニルヘキサノール及び２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オールからなる群より選択される少なくとも一種の香料素材
成分（Ｃ）： 酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸シクロヘキシル、ファルネソール、ミリスチン酸イソプロピル、リモネン、イソ酪酸フェノキシエチル及びクエン酸トリエチルからなる群より選択される少なくとも一種の中極性溶剤 A deodorant composition for grilled fish odor containing the following component (A), component (B) and component (C).
Component (A): cis-3-hexenol, cis-3-hexenyl acetate, citral, dihydromyrcenol, ethyl linalool, 1,8-cineol, geraniol, l-carvone, l-menton, linalool, linalool oxide, acetic acid At least one perfume material selected from the group consisting of linalyl, α-methylionone, γ-methylionone, phenoxyethyl alcohol, phenylethyl alcohol, tetrahydrolinalol and dimethyltetrahydrobenzaldehyde Component (B): γ-undecalactone, 3α, 6 , 6,9α-tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan, α-damascone, β-damascone, ethyl 2-tert-butylcyclohexyl carbonate, hexylcinnamic aldehyde, 2-methyl- -(4-tert-butylphenyl) -propanal, 4 (3)-(4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, methyl dihydrojasmonate, 3-methylcyclopentadecenone At least one selected from the group consisting of ethylenedodecandioate, phenylhexanol and 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol Perfume material Component (C): at least one medium polar solvent selected from the group consisting of benzyl acetate, benzyl benzoate, cyclohexyl salicylate, farnesol, isopropyl myristate, limonene, phenoxyethyl isobutyrate and triethyl citrate
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