JP2008208042A - Nonmetallic charge transfer complex, and base material for gas generation agent, gas generation agent, and airbag system each employing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、非金属電荷移動錯体並びにこれを用いたガス発生剤用基剤、ガス発生剤及びエアバッグシステムに関する。 The present invention relates to a non-metal charge transfer complex and a base for a gas generating agent, a gas generating agent and an airbag system using the same.
車両等に搭載される安全装置であるエアバッグシステムは、一般にセンサ、インフレータ、エアバッグ、コントロールユニット等から構成され、センサが車両等の衝突による衝撃を感知すると、コントロールユニットがインフレータの点火装置を動作させ、ガス発生剤の燃焼により発生したガスが瞬時にエアバッグを膨らませることにより、衝突時に乗員の受ける衝撃を吸収又は緩和する。 An airbag system that is a safety device mounted on a vehicle or the like is generally composed of a sensor, an inflator, an airbag, a control unit, and the like. When the sensor detects an impact caused by a collision of the vehicle or the like, the control unit activates an ignition device for the inflator. When operated, the gas generated by the combustion of the gas generating agent instantly inflates the airbag, thereby absorbing or mitigating the impact received by the occupant during the collision.
エアバッグシステムは、十分な衝撃吸収効果を発現するために車両の衝突等の異常を感知してからわずか０．１秒の時間内でエアバッグの膨張が完了しなければならず、かつ運転手の視界を確保し運転の妨げにならないよう膨張後は速やかにエアバッグが収縮する必要があり、さらに作動の確実性、乗員の安全性等の観点から、様々な特性を満たすよう設計される。従って、インフレータに搭載されるガス発生剤には、十分なガス発生速度が得られること、燃焼によって発生するガスの温度が高すぎないこと、燃焼によって発生するガスの毒性が低いこと、燃焼によって発生する残渣（ガスにならない個体成分）が少ないこと等の特性が要求される。 The air bag system requires that the inflation of the air bag be completed within 0.1 seconds after sensing an abnormality such as a vehicle collision in order to exhibit a sufficient shock absorbing effect, and for the driver. The air bag needs to be quickly deflated after inflating so as to ensure the visibility of the vehicle and not hinder driving, and is designed to satisfy various characteristics from the viewpoints of operational reliability and passenger safety. Therefore, the gas generating agent installed in the inflator has a sufficient gas generation rate, the temperature of the gas generated by combustion is not too high, the toxicity of the gas generated by combustion is low, and it is generated by combustion Characteristics such as a small amount of residue (individual components that do not become gas) are required.
かかるガス発生剤は、分解して気体を放出する基剤（燃料）、燃焼に必要な酸素を供給する酸化剤、材料同士を結合させるバインダー及びその他の添加剤から構成されるが、基剤としては、従来、アジ化ナトリウム系が用いられていた。しかし、アジ化ナトリウム系基剤は、ガス発生速度が十分であり残渣も殆ど生じないものの、燃焼後に酸化ナトリウムや水酸化ナトリウム等の強アルカリ性物質を副生すること、及び毒性があり毒物及び劇物取締法による毒物指定がなされたことから、現在では国内で利用することができなくなった。このことから、アジ化ナトリウム系基剤の代替物として、グアニジン系、テトラゾール系、トリアジン類、ニトロアミン類等のいわゆる「非アジ化系」基剤が多数提案されてきた。これらの非アジ化系基剤は、そのまま燃焼した場合、一酸化炭素、窒素酸化物、アンモニア等の有毒ガスを生成するため、金属酸化物との混合物又は有機金属錯体として利用する方法が提案されている（例えば、特許文献１及び２参照）。
しかしながら、上記の非アジ化系基剤の金属酸化物混合物又は金属錯体は、燃焼によって発生する有毒ガスの軽減には一定の効果をもたらすものの、金属成分が残渣として生じるので、残渣除去用のフィルタ等の設置が必要になり、エアバッグシステムが重量化・大型化するという問題があった。 However, although the metal oxide mixture or metal complex of the non-azide base described above has a certain effect in reducing toxic gas generated by combustion, the metal component is generated as a residue. Etc., and the airbag system has a problem of increasing weight and size.
また、金属成分を含むことによりガス発生効率が相対的に低下するためガス発生剤の搭載量を増加させる必要があり、コストの増大やエアバッグシステムの重量化・大型化を招くという問題があった。 In addition, since the gas generation efficiency is relatively lowered due to the inclusion of the metal component, it is necessary to increase the amount of the gas generating agent, which increases costs and increases the weight and size of the airbag system. It was.
従って、本発明は、上記非アジ化系基剤の金属酸化物混合物又は金属錯体と同様に有毒ガスを発生させることなく、かつ残渣の発生を低減してエアバッグシステムの低コスト化及び軽量・小型化を実現することのできるガス発生剤用基剤を提供しようとするものである。 Therefore, the present invention reduces the cost and weight of the airbag system by generating no toxic gas and reducing the generation of residues as in the case of the metal oxide mixture or metal complex of the non-azide base. An object of the present invention is to provide a base for a gas generating agent that can be miniaturized.
本願発明者は、かかる従来技術の問題点に鑑み、非アジ化系基剤の金属酸化物混合物又は金属錯体の代替物について鋭意研究を重ねた結果、非アジ化系基剤において、金属又は金属酸化物の代わりに電子受容性有機化合物を用いて形成した非金属電荷移動錯体が、ガス発生剤用基剤として極めて有用であることを見出し、本発明を完成した。 In view of the problems of the prior art, the inventor of the present application has conducted extensive research on a metal oxide mixture or a metal complex substitute of a non-azide base, and as a result, in the non-azide base, a metal or metal The present inventors have found that a non-metal charge transfer complex formed using an electron-accepting organic compound instead of an oxide is extremely useful as a base for a gas generating agent, thereby completing the present invention.
（１）すなわち、本発明は、非金属の電子受容性化合物と、グアニジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、ニトロアミン類、ピロール類、イミダゾール類、ピラゾール類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、ピラン類及びトリアジン類からなる群より選択される少なくとも一つの電子供与性化合物とから形成されることを特徴とする非金属電荷移動錯体である。 (1) That is, the present invention relates to a nonmetallic electron-accepting compound, a guanidine, a triazole, a tetrazole, a nitroamine, a pyrrole, an imidazole, a pyrazole, an oxazole, an oxadiazole, a pyran and A non-metal charge transfer complex formed from at least one electron donating compound selected from the group consisting of triazines.
（２）本発明はまた、前記電子受容性化合物は、ニトロ化合物又はキノン類である（１）に記載の非金属電荷移動錯体である。 (2) The present invention is also the nonmetal charge transfer complex according to (1), wherein the electron-accepting compound is a nitro compound or a quinone.
（３）本発明はまた、前記電子受容性化合物は、１，３，５−トリニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン又はｐ−ジニトロベンゼンである（１）又は（２）に記載の非金属電荷移動錯体である。 (3) The non-metal charge transfer complex according to (1) or (2), wherein the electron-accepting compound is 1,3,5-trinitrobenzene, m-dinitrobenzene or p-dinitrobenzene. It is.
（４）本発明はまた、前記電子供与性化合物は、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール又は３−アミノ−１，２，４−トリアゾールである（１）〜（３）のいずれか１項に記載の非金属電荷移動錯体である。 (4) In the present invention, any one of (1) to (3), wherein the electron donating compound is 1H-1,2,4-triazole or 3-amino-1,2,4-triazole. Is a nonmetal charge transfer complex.
（５）本発明はまた、非金属の電子受容性化合物と、グアニジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、ニトロアミン類、ピロール類、イミダゾール類、ピラゾール類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、ピラン類及びトリアジン類からなる群より選択される少なくとも一つの電子供与性化合物とから形成される非金属電荷移動錯体であるからなることを特徴とするガス発生剤用基剤である。 (5) The present invention also provides a nonmetallic electron-accepting compound, guanidines, triazoles, tetrazoles, nitroamines, pyrroles, imidazoles, pyrazoles, oxazoles, oxadiazoles, pyrans and triazines. A base for a gas generating agent, characterized in that it is a non-metallic charge transfer complex formed from at least one electron donating compound selected from the group consisting of the above.
（６）本発明はまた、前記電子受容性化合物は、ニトロ化合物又はキノン類である（５）に記載のガス発生剤用基剤である。 (6) The present invention is also the gas generating base according to (5), wherein the electron-accepting compound is a nitro compound or a quinone.
（７）本発明はまた、前記電子受容性化合物は、１，３，５−トリニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン又はｐ−ジニトロベンゼンである（５）又は（６）に記載のガス発生剤用基剤である。 (7) The gas generating agent group according to (5) or (6), wherein the electron-accepting compound is 1,3,5-trinitrobenzene, m-dinitrobenzene, or p-dinitrobenzene. It is an agent.
（８）本発明はまた、前記電子供与性化合物は、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール又は３−アミノ−１，２，４−トリアゾールである（５）〜（７）のいずれか１項に記載のガス発生剤用基剤である。 (8) In the invention, any one of (5) to (7), wherein the electron donating compound is 1H-1,2,4-triazole or 3-amino-1,2,4-triazole. Or a base for a gas generating agent.
（９）本発明はまた、非金属の電子受容性化合物と、グアニジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、ニトロアミン類、ピロール類、イミダゾール類、ピラゾール類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、ピラン類及びトリアジン類からなる群より選択される少なくとも一つの電子供与性化合物とを含むことを特徴とするガス発生剤用基剤である。 (9) The present invention also provides a nonmetallic electron-accepting compound, a guanidine, a triazole, a tetrazole, a nitroamine, a pyrrole, an imidazole, a pyrazole, an oxazole, an oxadiazole, a pyran, and a triazine. A base for a gas generant comprising at least one electron donating compound selected from the group consisting of:
（１０）本発明はまた、前記電子供与性化合物は、１Ｈ−テトラゾールである（９）に記載のガス発生剤用基剤である。 (10) The present invention also provides the base for a gas generating agent according to (9), wherein the electron donating compound is 1H-tetrazole.
（１１）本発明はまた、非金属の電子受容性化合物と、グアニジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、ニトロアミン類、ピロール類、イミダゾール類、ピラゾール類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、ピラン類及びトリアジン類からなる群より選択される少なくとも一つの電子供与性化合物とから形成される非金属電荷移動錯体を含むことを特徴とするガス発生剤である。 (11) The present invention also provides a nonmetallic electron-accepting compound, guanidines, triazoles, tetrazoles, nitroamines, pyrroles, imidazoles, pyrazoles, oxazoles, oxadiazoles, pyrans and triazines. A gas generating agent comprising a nonmetallic charge transfer complex formed from at least one electron donating compound selected from the group consisting of:
（１２）本発明はまた、前記電子受容性化合物は、ニトロ化合物又はキノン類であることを特徴とする（１１）に記載のガス発生剤である。 (12) The gas generating agent according to (11), wherein the electron-accepting compound is a nitro compound or quinones.
（１３）本発明はまた、前記電子受容性化合物は、１，３，５−トリニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン又はｐ−ジニトロベンゼンである（１１）又は（１２）に記載のガス発生剤である。 (13) The present invention is also the gas generating agent according to (11) or (12), wherein the electron-accepting compound is 1,3,5-trinitrobenzene, m-dinitrobenzene, or p-dinitrobenzene. .
（１４）本発明はまた、前記電子供与性化合物は、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール又は３−アミノ−１，２，４−トリアゾールである（１１）〜（１３）のいずれか１項に記載のガス発生剤である。 (14) In the present invention, any one of (11) to (13), wherein the electron donating compound is 1H-1,2,4-triazole or 3-amino-1,2,4-triazole. Is a gas generating agent.
（１５）本発明はまた、非金属の電子受容性化合物と、グアニジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、ニトロアミン類、ピロール類、イミダゾール類、ピラゾール類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、ピラン類及びトリアジン類からなる群より選択される少なくとも一つの電子供与性化合物とを含むことを特徴とするガス発生剤である。 (15) The present invention also provides a nonmetallic electron-accepting compound, guanidines, triazoles, tetrazoles, nitroamines, pyrroles, imidazoles, pyrazoles, oxazoles, oxadiazoles, pyrans and triazines. A gas generating agent comprising at least one electron donating compound selected from the group consisting of:
（１６）本発明はまた、前記電子供与性化合物は、１Ｈ−テトラゾールである（１５）に記載のガス発生剤である。 (16) The present invention is also the gas generating agent according to (15), wherein the electron donating compound is 1H-tetrazole.
（１７）本発明はさらに、（９）〜（１６）のいずれか１項に記載のガス発生剤を用いたエアバッグシステムである。 (17) The present invention further relates to an airbag system using the gas generating agent according to any one of (9) to (16).
本発明の非金属電荷移動錯体は、非金属の電子受容性化合物と、グアニジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、ニトロアミン類、ピロール類、イミダゾール類、ピラゾール類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、ピラン類及びトリアジン類からなる群より選択される少なくとも一つの電子供与性化合物とから形成されるので、金属成分を含まない。従って、本発明の非金属電荷移動錯体をエアバッグシステムのガス発生剤の基剤として用いた場合、金属成分による残渣が発生せず残渣除去用のフィルタ等の設置が不要になるため、エアバッグシステムの軽量小型化を実現することができる。 The nonmetallic charge transfer complex of the present invention comprises a nonmetallic electron accepting compound, guanidines, triazoles, tetrazoles, nitroamines, pyrroles, imidazoles, pyrazoles, oxazoles, oxadiazoles, pyrans. And at least one electron-donating compound selected from the group consisting of triazines and does not contain a metal component. Therefore, when the non-metal charge transfer complex of the present invention is used as a base of a gas generating agent for an airbag system, a residue due to a metal component is not generated and it is not necessary to install a filter for removing the residue. The system can be reduced in weight and size.
また、本発明の非金属電荷移動錯体は、金属を含まないので、エアバッグシステムのガス発生剤基剤として用いた場合、金属成分を含むガス発生剤用基剤と比較してガス発生効率を向上させることができ、ガス発生基剤の容量軽減によりコストを削減することができ、かつエアバッグシステムの軽量小型化を実現することができる。 In addition, since the non-metal charge transfer complex of the present invention does not contain a metal, when used as a gas generant base for an airbag system, the gas generation efficiency is higher than that of a gas generant base containing a metal component. The cost can be reduced by reducing the capacity of the gas generating base, and the air bag system can be reduced in weight and size.
さらに、本発明の非金属電荷移動錯体において、電子受容性化合物がニトロ化合物である場合、錯体構造中に酸素を含むので、これをエアバッグシステムのガス発生剤基剤として用いた場合、基剤自身が酸化剤の役割も果たし、酸化剤の使用量を軽減でき、燃焼促進効果もあるので、低コストでかつ軽量化・高機能化をも達成することができる。 Furthermore, in the non-metal charge transfer complex of the present invention, when the electron accepting compound is a nitro compound, oxygen is contained in the complex structure. Therefore, when the electron accepting compound is used as a gas generating base of an airbag system, Since it also plays the role of an oxidant, the amount of the oxidant used can be reduced, and there is a combustion promoting effect, so that it is possible to achieve low cost, light weight and high functionality.
以下、本発明の実施の形態を説明する。 Embodiments of the present invention will be described below.
本発明の非金属電荷移動錯体は、非金属の電子受容性化合物と、グアニジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、ニトロアミン類、ピロール類、イミダゾール類、ピラゾール類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、ピラン類及びトリアジン類からなる群より選択される少なくとも一つの電子供与性化合物とから形成されることを特徴とするものである。ここで、電子受容性化合物とは、電子を吸引し易い性質を有する化合物であり、電子供与性化合物とは、電子を放出しやすい性質を有する化合物であり、両者を用いることにより電荷移動錯体を形成することができる。すなわち、従来の非アジ化系基剤の金属錯体において、錯体中心の金属成分は電子受容体であり、配位子成分は電子供与体であるので、当該金属成分に代えて非金属の電子受容性化合物を用いることにより形成した本発明の非金属電荷移動錯体は、エアバッグシステムのガス発生剤用基剤として用いた場合、従来の非アジ化系基剤の金属錯体と同様の有毒ガス軽減効果を保持しつつ、金属成分を含まないので残渣が発生せず、エアバッグシステムの軽量化・小型化等を実現することができるものである。 The nonmetallic charge transfer complex of the present invention comprises a nonmetallic electron accepting compound, guanidines, triazoles, tetrazoles, nitroamines, pyrroles, imidazoles, pyrazoles, oxazoles, oxadiazoles, pyrans. And at least one electron donating compound selected from the group consisting of triazines. Here, the electron-accepting compound is a compound having a property of easily attracting electrons, and the electron-donating compound is a compound having a property of easily releasing electrons. Can be formed. That is, in a conventional metal complex of a non-azide base, the metal component at the center of the complex is an electron acceptor, and the ligand component is an electron donor. When the non-metal charge transfer complex of the present invention formed by using a reactive compound is used as a base for a gas generating agent of an air bag system, the same toxic gas mitigation as that of a conventional metal complex of a non-azide base While maintaining the effect, since no metal component is contained, no residue is generated, and the weight and size of the airbag system can be reduced.
本発明で利用される電子受容性化合物としては、ニトロ化合物、キノン類等が挙げられ、ニトロ化合物としては、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロトルエン、トリニトロトルエン、フェニルニトロメタン、１，３，５−トリニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、ｐ−ジニトロベンゼン、ニトロベンゼン等が挙げられ、キノン類としては、ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。これらの中では、１，３，５−トリニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン又はｐ−ジニトロベンゼンが好ましく、本発明においては、特に１，３，５−トリニトロベンゼンが好適に利用される。 Examples of the electron-accepting compound used in the present invention include nitro compounds and quinones. Examples of the nitro compound include nitromethane, nitroethane, nitrotoluene, trinitrotoluene, phenylnitromethane, 1,3,5-trinitrobenzene, m -Dinitrobenzene, p-dinitrobenzene, nitrobenzene, etc. are mentioned, and p-benzoquinone etc. are mentioned as quinones. Among these, 1,3,5-trinitrobenzene, m-dinitrobenzene or p-dinitrobenzene is preferable, and 1,3,5-trinitrobenzene is particularly preferably used in the present invention.
また、本発明で利用される電子供与性化合物としては、グアニジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、ニトロアミン類、ピロール類、イミダゾール類、ピラゾール類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、ピラン類、トリアジン類等が挙げられる。グアニジン類としては、硝酸グアニジン、ジアミノグアニジン硝酸塩、トリアミノグアニジン硝酸塩、炭酸グアニジン、ニトログアニジン（ＮＱ）、ジシアンジアミド（ＤＣＤＡ）、ニトロアミノグアニジン硝酸塩等が挙げられ、トリアゾール類としては、ニトロトリアゾール、ニトロアミノトリアゾール、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−５−オン、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−メチル−１，２，４−トリアゾール又は１−メチル−１，２，４−トリアゾール等が挙げられ、テトラゾール類としては、１Ｈ−テトラゾール、５，５−ビス−１Ｈ−テトラゾール、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール、５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、１，５−ジメチル−１Ｈ−テトラゾール、１−エチル−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール、１−メチル−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール、１−エチル−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール、１−カルボキシメチル−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール、１−フェニル−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール、１−（４−ヒドロフェニール）−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール、５−フェニル−１−テトラゾール、１−エチル−５−ヒドロキシ−１−テトラゾール、５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール、１−（３−アセトアミドフェニール）−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール等が挙げられ、ニトロアミン類としては、シクロ−１，３，５−トリメチレン−２，４，６−トリニトラミン等が挙げられ、オキサジアゾール類としては、１，２，５−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール−２−オキシド等が挙げられ、ピラン類としては、３−メチルテトラヒドロピラン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン等が挙げられ、トリアジン類としては、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン等が挙げられる。本発明においては、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール又は３−アミノ−１，２，４−トリアゾールが好適に利用される。 Examples of the electron donating compound used in the present invention include guanidines, triazoles, tetrazoles, nitroamines, pyrroles, imidazoles, pyrazoles, oxazoles, oxadiazoles, pyrans, triazines, etc. Is mentioned. Examples of guanidines include guanidine nitrate, diaminoguanidine nitrate, triaminoguanidine nitrate, guanidine carbonate, nitroguanidine (NQ), dicyandiamide (DCDA), nitroaminoguanidine nitrate, and the like. Triazoles include nitrotriazole, nitroamino Triazole, 3-nitro-1,2,4-triazol-5-one, 1H-1,2,4-triazole, 3-amino-1,2,4-triazole, 3-amino-5-methyl-1, 2,4-triazole, 1-methyl-1,2,4-triazole and the like can be mentioned. Examples of tetrazoles include 1H-tetrazole, 5,5-bis-1H-tetrazole, 1-methyl-1H-tetrazole, 5 -Methyl-1H-tetrazole, 1,5-dimethyl-1H-teto Sol, 1-ethyl-5-methyl-1H-tetrazole, 5-mercapto-1H-tetrazole, 1-methyl-5-mercapto-1H-tetrazole, 1-ethyl-5-mercapto-1H-tetrazole, 1-carboxymethyl -5-mercapto-1H-tetrazole, 1-phenyl-5-mercapto-1H-tetrazole, 1- (4-hydrophenyl) -5-mercapto-1H-tetrazole, 5-phenyl-1-tetrazole, 1-ethyl- 5-hydroxy-1-tetrazole, 5-amino-1H-tetrazole, 1- (3-acetamidophenyl) -5-mercapto-1H-tetrazole, 1-N, N-dimethylaminoethyl-5-mercapto-1H-tetrazole As nitroamines, cyclo-1,3,5 Trimethylene-2,4,6-trinitramine and the like, and oxadiazoles include 1,2,5-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole-2-oxide, and pyran. Examples thereof include 3-methyltetrahydropyran, 3,4-dihydro-2H-pyran, etc., and examples of triazines include 1,2,3-triazine, 1,2,4-triazine, 1,3,5. -Triazine etc. are mentioned. In the present invention, 1H-1,2,4-triazole or 3-amino-1,2,4-triazole is preferably used.
本発明の非金属電荷移動錯体は、所定の溶媒に、前記した非金属の電子受容性化合物と、電子供与性化合物とをそれぞれ溶解させ、次いで両溶液を混合して所定の方法で結晶化させることにより製造することができる。 The non-metal charge transfer complex of the present invention dissolves the non-metallic electron-accepting compound and the electron-donating compound in a predetermined solvent, and then mixes both solutions to crystallize by a predetermined method. Can be manufactured.
本発明において使用される溶媒は、溶解度及び溶媒の誘電率によって電荷移動の起こりやすさが変わるので、用いる電子受容性化合物及び電子供与性化合物の種類により適宜選択されることができ、例えば、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、本発明においては、特にテトラヒドロフランが好適に利用される。また、結晶化方法としては、特に限定されるものではなく、既知の方法、例えば、非溶媒の添加、ベンチレーション、冷却等が用いられてもよく、本発明においては、特に冷却による結晶化方法が好適に利用される。なお、本発明の非金属電荷移動錯体は、水又は有機溶媒を添加混合して押出成型することにより単孔円柱状若しくは多孔円柱状として、又は打錠機等を用いて圧縮成型することによりペレット状として、所望の成型体の形態で利用してもよい。 The solvent used in the present invention varies depending on the solubility and the dielectric constant of the solvent, so that charge transfer is likely to occur. Therefore, the solvent can be appropriately selected depending on the type of the electron-accepting compound and the electron-donating compound used. , Acetonitrile, acetone, N, N-dimethylformamide, chloroform, methylene chloride, dimethyl sulfoxide and the like. In the present invention, tetrahydrofuran is particularly preferably used. The crystallization method is not particularly limited, and a known method such as addition of a non-solvent, ventilation, cooling or the like may be used. In the present invention, a crystallization method by cooling is particularly used. Is preferably used. The non-metal charge transfer complex of the present invention is pelletized by adding water or an organic solvent, mixing and extruding to form a single-hole cylindrical shape or a porous cylindrical shape, or by compression molding using a tableting machine or the like. The shape may be used in the form of a desired molded body.
本発明の非金属電荷移動錯体は、後述するエアバッグシステムのガス発生剤用基剤として利用できる他、雷管やスクイブのエネルギーをガス発生剤組成物に伝えるためのエンハンサ剤又はブースター等と呼ばれる着火剤等に利用することもできる。 The non-metal charge transfer complex of the present invention can be used as a base for a gas generating agent of an air bag system to be described later, and is also ignited as an enhancer agent or a booster for transmitting detonator or squib energy to the gas generating composition. It can also be used as an agent.
次に、本発明のガス発生組成物及びエアバッグシステムについて説明する。本発明のガス発生組成物は、前記非金属電荷移動錯体をガス発生剤用基剤として含むものである。本発明のガス発生剤は、さらに必要に応じて公知の酸化剤、バインダー又は各種添加剤を含んでもよい。 Next, the gas generating composition and airbag system of the present invention will be described. The gas generating composition of the present invention contains the nonmetallic charge transfer complex as a base for a gas generating agent. The gas generating agent of the present invention may further contain a known oxidizing agent, binder, or various additives as necessary.
本発明で利用可能な酸化剤としては、硝酸塩、過塩素酸塩、塩素酸、塩基性金属硝酸塩、硝酸アンモニウム等が挙げられ、これらの中では、硝酸カリウム又は硝酸ストロンチウムが好ましく、本発明においては、特に硝酸ストロンチウムが好適に利用される。 Examples of the oxidizing agent that can be used in the present invention include nitrate, perchlorate, chloric acid, basic metal nitrate, ammonium nitrate, and the like. Among these, potassium nitrate or strontium nitrate is preferable. Strontium nitrate is preferably used.
また、本発明で利用されるバインダーとしては、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩（ＣＭＣＮａ）、カルボキシメチルセルロースカリウム塩、カルボキシメチルセルロースアンモニウム塩、酢酸セルロース、セルロースアセテートブチレート（ＣＡＢ）、メチルセルロース（ＭＣ）、エチルセルロース（ＥＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）、エチルヒドロキシエチルセルロース（ＥＨＥＣ）、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、カルボキシメチルエチルセルロース（ＣＭＥＣ）、微結晶性セルロース、ポリアクリルアミド、ポリアクリルアミドのアミノ化物、ポリアクリルヒドラジド、アクリルアミド・アクリル酸金属塩共重合体、ポリアクリルアミド・ポリアクリル酸エステル化合物の共重合体、ポリビニルアルコール、アクリルゴム、グアガム、デンプン、シリコーン等が挙げられる。 Moreover, as a binder utilized by this invention, carboxymethylcellulose (CMC), carboxymethylcellulose sodium salt (CMCNa), carboxymethylcellulose potassium salt, carboxymethylcellulose ammonium salt, cellulose acetate, cellulose acetate butyrate (CAB), methylcellulose (MC ), Ethylcellulose (EC), hydroxyethylcellulose (HEC), ethylhydroxyethylcellulose (EHEC), hydroxypropylcellulose (HPC), carboxymethylethylcellulose (CMEC), microcrystalline cellulose, polyacrylamide, polyacrylamide amination product, polyacryl Hydrazide, acrylamide / metal acrylate copolymer, polyacrylamide / polyacryl Copolymers of an ester compound, polyvinyl alcohol, acrylic rubber, guar gum, starch, silicone, and the like.
また、本発明で利用されるその他の添加剤としては、例えば、スラグ形成、燃焼温度調節など燃焼性を調節するための燃焼調整剤として、酸化銅、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化コバルト、酸化マンガン、酸化モリブデン、酸化ニッケル、酸化ビスマス、シリカ、アルミナ等金属酸化物、金属炭酸塩若しくは塩基性金属炭酸塩としては、炭酸コバルト、炭酸カルシウム、塩基性炭酸亜鉛、塩基性炭酸銅等の金属炭酸塩又は塩基性金属炭酸塩、酸性白土、カオリン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、ヒドロタルサイト等の金属酸化物又は水酸化物の複合化合物、ケイ酸ナトリウム、マイカモリブデン酸塩、モリブデン酸コバルト、モリブデン酸アンモニウム等の金属酸塩、二硫化モリブデン、ステアリン酸カルシウム、窒化ケイ素、炭化ケイ素等が挙げられる。 Other additives used in the present invention include, for example, copper oxide, iron oxide, zinc oxide, cobalt oxide, manganese oxide as a combustion regulator for adjusting flammability such as slag formation and combustion temperature adjustment. Metal oxides such as molybdenum oxide, nickel oxide, bismuth oxide, silica and alumina, metal carbonates or basic metal carbonates such as cobalt carbonate, calcium carbonate, basic zinc carbonate, basic copper carbonate, etc. Or basic metal carbonate, acid clay, kaolin, talc, bentonite, diatomaceous earth, hydrotalcite and other metal oxides or hydroxide complex compounds, sodium silicate, mica molybdate, cobalt molybdate, molybdic acid Metal salts such as ammonium, molybdenum disulfide, calcium stearate, silicon nitride, silicon carbide, etc. And the like.
本発明のエアバッグシステムは、前記ガス発生剤を含むインフレータを備えてなるものである。前記インフレータは、前記ガス発生剤の他に電気点火装置、着火剤等から構成され、本発明のエアバッグシステムは前記インフレータの他に、センサ、エアバッグ、コントロールユニット等から構成される。本発明のエアバッグシステムは、自動車、自動二輪車、電車、飛行機等の車両、救命胴衣、高所作業者用又乗馬用ジャッケット等に搭載することができ、特に車両では、運転席、助手席又はサイドのエアバッグシステム、頭部側面衝撃吸収エアバッグ（ｉｎｆｌａｔａｂｌｅ ｃｕｒｔａｉｎ）システム、運転席膝部分エアバッグ（ｋｎｅｅ ｂｏｌｓｔｅｒ）システム等に搭載することができる。 The airbag system of the present invention comprises an inflator containing the gas generating agent. The inflator is composed of an electric ignition device, an igniting agent and the like in addition to the gas generating agent, and the airbag system of the present invention is composed of a sensor, an airbag, a control unit and the like in addition to the inflator. The airbag system of the present invention can be mounted on vehicles such as automobiles, motorcycles, trains, airplanes, life jackets, high-altitude workers, and riding jackets. It can be mounted on an air bag system, a head side impact absorbing air bag system, a driver's knee knee air bag system, and the like.
次に、本発明の具体的な実施例及び比較例を以下に示すが、これは本発明の実施態様を例示したものであり、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。よって、本発明の要旨を逸脱しない範囲内において種々変更を加え得ることは勿論である。 Next, although the specific Example and comparative example of this invention are shown below, this illustrates the embodiment of this invention and this invention is not limited to these Examples. Therefore, it goes without saying that various changes can be made without departing from the scope of the present invention.
［実施例１］１Ｈ−１，２，４−トリアゾール・１，３，５−トリニトロベンゼン錯体（基剤１）の調製 Example 1 Preparation of 1H-1,2,4-triazole • 1,3,5-trinitrobenzene complex (Base 1)
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（和光純薬工業株式会社）１．３８ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながら氷浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、水分４０％を含んだ１，３，５−トリニトロベンゼン（東京化成工業株式会社）７．０５ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで２時間かけて加えた。そして、浴氷用の氷が完全に解けて溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、黄色粉末の標題の錯体６．４２ｇを得た。 1.38 g of 1H-1,2,4-triazole (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran while stirring with a magnetic stirrer in an ice bath. %, 1,3,5-trinitrobenzene (Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) 7.05 g was added to tetrahydrofuran 80 ml and dissolved, and a solution was added with a pipette over 2 hours. And it was left until the ice for bath ice thawed completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature, yielding 6.42 g of the title complex as a yellow powder.
［実施例２］１Ｈ−１，２，４−トリアゾール・１，３，５−トリニトロベンゼン錯体（基剤２）の調製 Example 2 Preparation of 1H-1,2,4-triazole · 1,3,5-trinitrobenzene complex (Base 2)
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．３９ｇをアセトニトリル２００ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながら氷浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、水分４０％を含んだ１，３，５−トリニトロベンゼン７．１３ｇをアセトニトリル８０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで３０分かけて加えた。そして、浴氷用の氷が完全に解けて溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、黄色粉末の標題の錯体６．８５ｇを得た。 1.39 g of 1H-1,2,4-triazole was dissolved in 200 ml of acetonitrile while stirring with a magnetic stirrer in an ice bath, and 1,3,3 containing 40% of water in the dissolved solution. A solution obtained by dissolving 7.13 g of 5-trinitrobenzene in 80 ml of acetonitrile was added with a pipette over 30 minutes. And it was left until the ice for bath ice thawed completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature, yielding 6.85 g of the title complex as a yellow powder.
［実施例３］基剤２を含むガス発生組成物（組成物１）の調製 Example 3 Preparation of Gas Generating Composition Containing Base 2 (Composition 1)
実施例２で得られた錯体５４．７８ｍｇに、酸化剤として硝酸ストロンチウム（和光純薬工業株式会社）１０５．８７ｍｇを加え、標題の組成物１６０．６５ｍｇを得た。 105.87 mg of strontium nitrate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added as an oxidizing agent to 54.78 mg of the complex obtained in Example 2, to obtain 160.65 mg of the title composition.
［実施例４］１Ｈ−１，２，４−トリアゾール・ｍ−ジニトロベンゼン錯体（基剤３）の調製 Example 4 Preparation of 1H-1,2,4-triazole / m-dinitrobenzene complex (Base 3)
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．３８ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながら氷浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、ｍ−ジニトロベンゼン３．３６ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで３０分かけて加えた。そして、浴氷用の氷が完全に解けて溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、乳白色粉末の標題の錯体４．２８ｇを得た。 1.38 g of 1H-1,2,4-triazole was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran while stirring with a magnetic stirrer in an ice bath, and 3.36 g of m-dinitrobenzene was dissolved in 80 ml of tetrahydrofuran. The solution dissolved in was added with a pipette over 30 minutes. And it was left until the ice for bath ice thawed completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature to give 4.28 g of the title complex as a milky white powder.
［実施例５］基剤３を含むガス発生組成物（組成物２）の調製 Example 5 Preparation of Gas Generating Composition Containing Base 3 (Composition 2)
実施例４で得られた錯体４２．１２ｍｇに硝酸ストロンチウム１１７．５７ｍｇを加え、標題の組成物１５９．６９ｍｇを得た。 117.57 mg of strontium nitrate was added to 42.12 mg of the complex obtained in Example 4 to obtain 159.69 mg of the title composition.
［実施例６］１Ｈ−１，２，４−トリアゾール・ｍ−ジニトロベンゼン錯体（基剤４）の調製 Example 6 Preparation of 1H-1,2,4-triazole / m-dinitrobenzene complex (Base 4)
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．３８ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながらエタノール／ドライアイス浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、ｍ−ジニトロベンゼン３．３６ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで３０分かけて加えた。そして、浴氷用のドライアイスが完全に消失し溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、乳白色粉末の標題の錯体４．２８ｇを得た。 1.38 g of 1H-1,2,4-triazole was added and dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran with stirring with a magnetic stirrer in an ethanol / dry ice bath, and 3.36 g of m-dinitrobenzene was dissolved in the dissolved solution. Was added to 80 ml of tetrahydrofuran and dissolved in a pipette over 30 minutes. And it was left until the dry ice for bath ice disappeared completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature to give 4.28 g of the title complex as a milky white powder.
［実施例７］３−アミノ−１，２，４−トリアゾール・１，３，５−トリニトロベンゼン錯体（基剤５）の調製 [Example 7] Preparation of 3-amino-1,2,4-triazole · 1,3,5-trinitrobenzene complex (Base 5)
水分４０％を含んだ１，３，５−トリニトロベンゼン７．１１ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながら氷浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール（東京化成工業株式会社）１．６８ｇをテトラヒドロフラン４００ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで２時間かけて加えた。そして、浴氷用の氷が完全に解けて溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、黄白色粉末の標題の錯体５．４５ｇを得た。 7.11 g of 1,3,5-trinitrobenzene containing 40% of water was dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran while stirring with a magnetic stirrer in an ice bath, and 3-amino-1 was dissolved in the dissolved solution. A solution prepared by adding 1.68 g of 1,2,4-triazole (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) to 400 ml of tetrahydrofuran was added with a pipette over 2 hours. And it was left until the ice for bath ice thawed completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature, yielding 5.45 g of the title complex as a pale yellow powder.
［実施例８］基剤５を含むガス発生組成物（組成物３）の調製 Example 8 Preparation of Gas Generating Composition Containing Base 5 (Composition 3)
実施例７で得られた錯体５４．５３ｍｇに硝酸ストロンチウム１０５．８６ｍｇを加え、標題の組成物１６０．３９ｍｇを得た。 105.86 mg of strontium nitrate was added to 54.53 mg of the complex obtained in Example 7 to obtain 160.39 mg of the title composition.
［実施例９］３−アミノ−１，２，４−トリアゾール・ｍ−ジニトロベンゼン錯体（基剤６）の調製 [Example 9] Preparation of 3-amino-1,2,4-triazole / m-dinitrobenzene complex (Base 6)
ｍ−ジニトロベンゼン３．３６ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながら氷浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール１．６８ｇをテトラヒドロフラン４００ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで２時間かけて加えた。そして、浴氷用の氷が完全に解けて溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、乳白色粉末の標題の錯体５．４５ｇを得た。 3.36 g of m-dinitrobenzene was dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran while stirring with a magnetic stirrer in an ice bath, and 1.68 g of 3-amino-1,2,4-triazole was added to the dissolved solution. The solution dissolved in 400 ml of tetrahydrofuran was added with a pipette over 2 hours. And it was left until the ice for bath ice thawed completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature to give 5.45 g of the title complex as a milky white powder.
［実施例１０］基剤６を含むガス発生組成物（組成物４）の調製 Example 10 Preparation of Gas Generating Composition Containing Base 6 (Composition 4)
実施例９で得られた錯体４３．９９ｍｇに硝酸ストロンチウム１１６．５２ｍｇを加え、標題の組成物１６０．５１ｍｇを得た。 116.52 mg of strontium nitrate was added to 43.99 mg of the complex obtained in Example 9 to obtain 160.51 mg of the title composition.
［実施例１１］１Ｈ−テトラゾール・１，３，５−トリニトロベンゼン錯体（基剤７）の調製 Example 11 Preparation of 1H-tetrazole • 1,3,5-trinitrobenzene complex (Base 7)
水分４０％を含んだ１，３，５−トリニトロベンゼン２１６．８６ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながらエタノール／ドライアイス浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、１Ｈ−テトラゾール（東京化成工業株式会社）４０．０８ｍｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで３０分かけて加えた。そして、浴氷用のドライアイスが完全に消失し溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、乳白色結晶の標題の錯体１５５．６４ｍｇを得た。 21.86 mg of 1,3,5-trinitrobenzene containing 40% of water was dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran while stirring with a magnetic stirrer in an ethanol / dry ice bath, and 1H- A solution prepared by dissolving 40.08 mg of tetrazole (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) in 20 ml of tetrahydrofuran was added with a pipette over 30 minutes. And it was left until the dry ice for bath ice disappeared completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature to give 155.64 mg of the title complex as milky white crystals.
［実施例１２］１Ｈ−テトラゾール・ｍ−ジニトロベンゼン錯体（基剤８）の調製 Example 12 Preparation of 1H-tetrazole / m-dinitrobenzene complex (Base 8)
ｍ−ジニトロベンゼン１６５．０２ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながらエタノール／ドライアイス浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、１Ｈ−テトラゾール７３．７９ｍｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで３０分かけて加えた。そして、浴氷用のドライアイスが完全に消失し溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、黄土色結晶の標題の錯体１７９．３８ｍｇを得た。 While stirring with a magnetic stirrer, 165.02 mg of m-dinitrobenzene was dissolved in an ethanol / dry ice bath while stirring with a magnetic stirrer, and 73.79 mg of 1H-tetrazole was added to 20 ml of tetrahydrofuran in the dissolved solution. The dissolved solution was added with a pipette over 30 minutes. And it was left until the dry ice for bath ice disappeared completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature to give 179.38 mg of the title complex of ocher crystals.
［実施例１３］１Ｈ−テトラゾール・ｐ−ジニトロベンゼン錯体（基剤９）の調製 [Example 13] Preparation of 1H-tetrazole / p-dinitrobenzene complex (Base 9)
ｐ−ジニトロベンゼン１６４．００ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながらエタノール／ドライアイス浴中で加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、１Ｈ−テトラゾール７４．５０ｍｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで３０分かけて加えた。そして、浴氷用のドライアイスが完全に消失し溶液が室温に戻るまで放置した。その後、溶液をヒュームフード内に放置して室温で乾固させ、乳白色結晶の標題の錯体１６６．８６ｍｇを得た。 164.00 mg of p-dinitrobenzene was added and dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran in an ethanol / dry ice bath while stirring with a magnetic stirrer, and 74.50 mg of 1H-tetrazole was added to 20 ml of tetrahydrofuran in the dissolved solution. The dissolved solution was added with a pipette over 30 minutes. And it was left until the dry ice for bath ice disappeared completely and the solution returned to room temperature. The solution was then left in a fume hood to dry at room temperature, yielding 166.86 mg of the title complex as milky white crystals.
［比較例１］５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（基剤１０）を含むガス発生組成物（組成物５）の調製 [Comparative Example 1] Preparation of gas generating composition (Composition 5) containing 5-amino-1H-tetrazole (Base 10)
５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（関東化学社製）８５．６７ｍｇに硝酸ストロンチウム１４８．８５ｍｇを加え、標題の組成物２３４．５２ｍｇを得た。 148.85 mg of strontium nitrate was added to 85.67 mg of 5-amino-1H-tetrazole (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) to obtain 234.52 mg of the title composition.
［比較例２］１Ｈ−１，２，４−トリアゾール・［Ｃｏ（ＮＯ３）２・６Ｈ２Ｏ］錯体（基剤１１）の調製 Comparative Example 2 Preparation of 1H-1,2,4-triazole · [Co (NO 3 ) 2 · 6H 2 O] Complex (Base 11)
硝酸コバルト（ＩＩ）六水和物４．３５ｇをエタノール２０ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながら加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．０３ｇをエタノール５０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで加えた。その後、得られた沈殿をグラスフィルターで濾過し、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄し、桃色粉末の標題の錯体１．７９６９ｇを得た。 4. 35 g of cobalt (II) nitrate hexahydrate was dissolved in 20 ml of ethanol while stirring with a magnetic stirrer, and 1.03 g of 1H-1,2,4-triazole was added to ethanol in the dissolved solution. The solution dissolved in 50 ml was added with a pipette. The resulting precipitate was then filtered through a glass filter and washed with ethanol and diethyl ether to give 1.7969 g of the title complex as a pink powder.
［比較例３］基剤１１を含むガス発生組成物（組成物６）の調製 [Comparative Example 3] Preparation of gas generating composition (composition 6) containing base 11
比較例２で得られた錯体８３．６１ｍｇに硝酸ストロンチウム７３．８４ｍｇを加え、標題の組成物１５７．４５ｍｇを得た。 73.84 mg of strontium nitrate was added to 83.61 mg of the complex obtained in Comparative Example 2 to obtain 157.45 mg of the title composition.
［比較例４］３−アミノ−１，２，４−トリアゾール・［Ｃｏ（ＮＯ３）２・６Ｈ２Ｏ］錯体（基剤１２）の調製 [Comparative Example 4] Preparation of 3-amino-1,2,4-triazole · [Co (NO 3 ) 2 · 6H 2 O] complex (base 12)
硝酸コバルト（ＩＩ）六水和物５．８６ｇをエタノール２０ｍｌに磁気攪拌子で攪拌させながら加えて溶解させ、その溶解させた溶液中に、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール１．６８ｇをエタノール５０ｍｌに加えて溶解させた溶液を、ピペットで加えた。その後、得られた沈殿をグラスフィルターで濾過し、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄し、桃色粉末の標題の錯体２．５９ｇを得た。 5.86 g of cobalt nitrate (II) hexahydrate was added to 20 ml of ethanol with stirring with a magnetic stirrer and dissolved, and 1.68 g of 3-amino-1,2,4-triazole was dissolved in the dissolved solution. Was dissolved in 50 ml of ethanol and added with a pipette. The resulting precipitate was then filtered through a glass filter and washed with ethanol and diethyl ether to give 2.59 g of the title complex as a pink powder.
［比較例５］基剤１２を含むガス発生組成物（組成物７）の調製
[Comparative Example 5] Preparation of gas generating composition (composition 7) containing
比較例４で得られた錯体８４．９３ｍｇに硝酸ストロンチウム７５．７２ｍｇを加え、標題の組成物１６０．６５ｍｇを得た。 75.72 mg of strontium nitrate was added to 84.93 mg of the complex obtained in Comparative Example 4 to obtain 160.65 mg of the title composition.
［比較例６］各錯体及び組成物の発熱挙動の測定（１） [Comparative Example 6] Measurement of exothermic behavior of each complex and composition (1)
比較例１〜５で得られた各錯体及び組成物（基剤１０〜１２及び組成物５〜７）を、メノウ乳鉢を用いてグラインドし、密封型試料容器（１５ｕＬＳＵＳ製、エポリードサービス社製）に１．５ｍｇずつ入れ、ハンドプレス（仲精機株式会社製）を用いて密閉した。その後、示差走査熱量測定法（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、以下「ＤＳＣ」という。）により、ＤＳＣ２９２０（ＴＡインスツルメンツ社製）を用いて昇温速度１０Ｋ／ｍｉｎ、窒素ガス５０ｍｌ／ｍｉｎの条件下で、各錯体及び組成物の発熱挙動を測定した。その結果を図１４〜１９及び表１に示した。
［実施例１４］各錯体及び組成物の発熱挙動の測定（２） [Example 14] Measurement of exothermic behavior of each complex and composition (2)
比較例６と同様の条件で、実施例１〜１０で得られた各錯体及び組成物（基剤１〜６及び組成物１〜４）の発熱挙動を測定した。その結果を図１〜１０並びに表２及び３に示した。
図１，２，４，６，７及び９並びに表２及び３から明らかなように、本発明の基剤１〜６には単一のピークが認められ、各基剤が電荷移動錯体を形成していることがわかった。また、図１，２，４，６，７，９，１１〜１４，１６及び１８並びに表１〜３から明らかなように、本発明の基剤１〜９は、標準の基剤１０並びに従来技術の基剤１１及び１２と比較して、理想的な発熱速度及び優れた熱的安定性を示すことがわかった。さらに、図３，５，８，１０，１５，１７及び１９並びに表１〜３から明らかなように、本発明のガス発生組成物１〜４は、標準のガス発生組成物５並びに従来技術のガス発生組成物６及び７と比較して、理想的な発熱速度及び優れた熱的安定性を示すことがわかった。
As is clear from FIGS. 1, 2, 4, 6, 7 and 9 and Tables 2 and 3, single peaks are observed in the
［実施例１５］各錯体及び組成物の発熱挙動の測定（３） [Example 15] Measurement of exothermic behavior of each complex and composition (3)
比較例６と同様の条件で、実施例１１〜１３で得られた各錯体（基剤７〜９）の発熱挙動を測定した。その結果を図１１〜１３及び表３に示した。これらの結果より、本発明の基剤７〜９には複数のそれぞれ孤立したピークが認められ、各基剤は電荷移動錯体を形成していないと推察される。しかし、電子受容性化合物と電子供与性化合物との組合せによっては電荷移動錯体を形成しない場合であっても、本発明のように、標準の基剤１０並びに従来技術の基剤１１及び１２と比較して、理想的な発熱速度及び優れた熱的安定性を示すことがわかった。よって、以上の結果より、本発明の基剤７〜９は、ガス発生剤用基剤への応用が可能であることが示唆された。
Under the same conditions as in Comparative Example 6, the exothermic behavior of each complex (Bases 7 to 9) obtained in Examples 11 to 13 was measured. The results are shown in FIGS. From these results, a plurality of isolated peaks are observed in the bases 7 to 9 of the present invention, and it is assumed that each base does not form a charge transfer complex. However, even when the charge transfer complex is not formed depending on the combination of the electron accepting compound and the electron donating compound, as compared with the
上述のとおり、本発明の非金属電荷移動錯体は、エアバッグシステムのガス発生剤用基剤として用いた場合、有毒ガスのみならず残渣をも発生させないので、エアバッグシステムの低コスト化及び軽量・小型化を実現することができる。 As described above, when the non-metal charge transfer complex of the present invention is used as a base for a gas generating agent of an air bag system, not only a toxic gas but also a residue is generated, so the cost and weight of the air bag system are reduced. -Miniaturization can be realized.
従って、本発明の金属電荷移動錯体は、自動車、自動二輪車、電車、飛行機等の車両、高所作業者用、乗馬用ジャッケット等に搭載されるエアバッグシステムのガス発生剤用基剤として用いた場合に極めて有用である。 Therefore, when the metal charge transfer complex of the present invention is used as a base for a gas generating agent of an air bag system mounted on a vehicle such as an automobile, a motorcycle, a train, an airplane, an altitude worker, a riding jacket, etc. Very useful.
Claims (17)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2007044070A JP2008208042A (en) | 2007-02-23 | 2007-02-23 | Nonmetallic charge transfer complex, and base material for gas generation agent, gas generation agent, and airbag system each employing the same |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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