JP2008197651A - ポリヒドロキシシロキサン光導電体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】随意の支持基材と、電荷生成層と、少なくとも1つの電荷輸送成分を含む少なくとも1つの電荷輸送層と、前記電荷輸送層に連続的に接触する保護膜層とを含み、前記保護膜は、アクリル酸ポリオール、ポリアルキレングリコール、架橋剤、ヒドロキシ官能基化シロキサン及び電荷輸送成分を含有する、画像形成部材。
【選択図】なし
Description
さらに開示されるのは、ここで示される光応答性又は光導電性デバイスを用いた画像形成及びプリントの方法である。これらの方法は、一般に静電潜像を画像形成部材の上に形成し、続いて、例えば、熱可塑性プラスチック、顔料などの着色剤、電荷添加剤及び表面添加剤(米国特許第4,560,635号、第4,298,697号及び第4338,890号参照)を含むトナー組成物により画像を現像し、次に画像を適切な基材へ転写し、そして画像をそれに恒久的に付着させるステップを含む。装置がプリント・モードで用いられる環境においては、この画像形成法は、露光がレーザ装置又はイメージ・バーにより達成できること以外は、同じ操作を含む。
[Rs-CH2]t -[-CH2-Ra-CH2]p- [-CO-Rb-CO-]n-[-CH2-Rc-CH2]p-[-CO-Rd-CO-]q
により表されるが、式中、RsはCH2CR1CO2−を表し、tは0から約1までであって利用可能なサイトにおけるアクリル基のモル分率を表し、Ra及びRcは独立に、アルキル基、アルコキシ基、例えば直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、分岐アルキル基、及び分岐アルコキシ基のうちの少なくとも1つを表し、ここで各々のアルキル及びアルコキシ基は、例えば、約1個から約20個までの炭素原子を含み、Rb及びRdは独立に、アルキル基及びアルコキシ基のうちの少なくとも1つを表し、ここでアルキル及びアルコキシ基の各々は、例えば、約1個から約20個までの炭素原子を含み、m、n、p、及びqは、n+m+p+q=1の条件で、例えば0から約1までのモル分率を表し、そして高分子ネットワークは、主として、アクリル酸ポリオール、グリコール、架橋剤、及び電荷輸送化合物を含む。光導電体は、上部の保護膜層又はPOCと接触する電荷輸送層を含み、その保護膜は、主としてアクリル酸ポリオールと、アルキレンが例えば1個から約10個までの炭素原子、より特定的には1個から約4個までの炭素原子を含むアルキレングリコールと、ホール輸送化合物のような電荷輸送化合物と、ポリヒドロキシシロキサンと、少量の触媒と、架橋剤とを含む。可撓性画像形成部材は、支持基材と、電荷生成層と、少なくとも2つの電荷輸送層とを含み、電荷輸送層に接触する上部保護膜架橋層は、ポリオールの混合物、例えばアクリル酸ポリオールとアルキレングリコールの混合物、ヒドロキシ官能基化シロキサン修飾ポリマー、電荷輸送化合物、架橋剤、を含み、この保護膜層は酸触媒の存在化で形成される。光導電部材は、基材と、その上の電荷生成層と、その上の少なくとも1つから約3つまでの電荷輸送層と、ホール・ブロック層と、接着層とを含み、実施形態においては、その接着層は電荷生成層とホール・ブロック層の間に配置され、本明細書で示されるように上部保護膜層が電荷輸送層の全表面に接触する。
[HO-[R]a] -[SiR1R2-O-]n-[[R]a-OH]b
式中、Rは
-CH2CR1 - [CO2R3]
を表し、aはRの繰返し数を表し、例えば約1から約100までであり、R1及びR2は独立に適切な置換基、例えば約2個から約20個までの炭素を有する直鎖アルキル基などであり、nは、例えば約5から約200までであり、bは0から約1までであるシロキサン修飾ポリアクリル酸と、次式で表すことのできるヒドロキシ官能基化シロキサンポリオールであって、
HO-Rz-[ SiR1R2-O-]n-[Rz-OH] b
式中、Rzは
[-[CH2]w-O-]p
を表し、wは約2から約10までであり、pは約1から約150までであり、R1及びR2は独立に適切な置換基、例えば約2個から約20個までの炭素原子を有する直鎖アルキル基などであり、nは、例えば約5から約200までであり、bは0から約1までであるヒドロキシ官能基化シロキサンポリオールと、次式で表すことのできるヒドロキシ官能基化シロキサンポリオール/ポリエステルであって、
HO-Rx-[ SiR1R2-O-]n-[Rx-OH] b
式中、Rxは
(-C-Ra-C)m-(-CO2-Rb-CO2-)n-(-C-Rc-C)p-(-CO2-Rd-CO2-)
を表し、Ra及びRcは独立に、ポリオールから誘導される、1個から約20個までの炭素原子を含む直鎖アルキル基又は分岐アルキル基を表し、Rb及びRdは独立に、ポリカルボン酸から誘導される、1個から約20個までの炭素原子を含むアルキル基を表し、m、n、p、及びqは、n+m+p+q=1の条件で、0から1までのモル分率を表し、R1及びR2は独立に、例えば、約2個から約20個までの炭素原子を有する直鎖アルキル基を表し、nは、例えば約5から約200までであり、bは0から約1までであるシロキサンポリオール/ポリエステルと、が含まれる。
3.5ミルの厚さを有する2軸性配向ポリエチレンナフタレート基材(KALEDEX(登録商標)2000)の上にコーティングされた(コーター装置)0.02マイクロメートル厚のチタン層を設け、その上にグラビア塗布器により、50グラムの3−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、41.2グラムの水、15グラムの酢酸、684.8グラムの変性アルコール、及び200グラムのヘプタンを含んだ溶液を塗布することにより、画像形成部材又は光導電体を作成した。この層は次いで、コーターの強制空気乾燥器中において135℃で約5分間乾燥させた。生成したブロック層は、500オングストロームの乾燥時厚さを有した。次に接着層をブロック層の上に、グラビア塗布器を用いてウェット・コーティングを塗布して作成したが、その接着層は、溶液の全重量に基づく0.2重量パーセントのコポリエステル接着剤(ADREL(登録商標)D100、Toyota Hsutsu Inc.より入手可能)を含んでいたが、この接着剤は60:30:10の体積比のテトラヒドロフラン/モノクロロベンゼン/塩化メチレン混合溶液中に含まれていた。接着層は次いで、コーターの強制空気乾燥器中において135℃で約5分間乾燥させた。生成した接着層は、200オングストロームの乾燥時厚さを有した。
上部保護膜コーティング溶液の調製
保護膜コーティング溶液は、10グラムのPOLYCHEM(登録商標)7558−B−60(OPCポリマーより入手したアクリル酸ポリオール)と、4グラムのPPG2K(Sigma−Aldrichより入手した重量平均分子量2,000を有するポリプロピレングリコール)と、6グラムのCYMEL(登録商標)1130(Cytec Industries Inc.より入手したメチル化ブチル化メラミン・ホルムアルデヒド架橋剤)と、8グラムのN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ[3−ヒドロキシフェニル]−ビフェニルジアミン(DHTPD)と、5.5グラム[1重量パーセント]の、DOWANOL(登録商標)PM(DOW CHEMICAL COMPANYより入手した1−メトキシ−2−プロパノール)60グラム中の8パーセントp−トルエンスルホン酸と、を混合することにより調製した。
保護膜コーティング溶液は、10グラムのPOLYCHEM(登録商標)7558−B−60(OPCポリマーより入手したアクリル酸ポリオール)と、4グラムのPPG2K(Sigma−Aldrichより入手した重量平均分子量2,000を有するポリプロピレングリコール)と、6グラムのCYMEL(登録商標)1130(Cytec Industries Inc.より入手したメチル化ブチル化メラミン・ホルムアルデヒド架橋剤)と、8グラムのN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ[3−ヒドロキシフェニル]−ビフェニルジアミン(DHTPD)と、5.5グラム[1重量パーセント]の、DOWANOL(登録商標)PM(DOW CHEMICAL COMPANYより入手した1−メトキシ−2−プロパノール)60グラム中の8パーセントp−トルエンスルホン酸と、1.5グラムのSILCLEAN(登録商標)3700(BYK−Chemie USAより入手可能なヒドロキシル化シリコーンアクリル酸)とを240ミリリットルの瓶に加えることにより調製した。
保護膜コーティング溶液は、10グラムのPOLYCHEM(登録商標)7558−B−60(OPCポリマーより入手したアクリル酸ポリオール)と、4グラムのPPG2K(Sigma−Aldrichより入手した重量平均分子量2,000を有するポリプロピレングリコール)と、6グラムのCYMEL(登録商標)1130(Cytec Industries Inc.より入手したメチル化ブチル化メラミン・ホルムアルデヒド架橋剤)と、8グラムのN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ[3−ヒドロキシフェニル]−ビフェニルジアミン(DHTPD)と、5.5グラム[1重量パーセント]の、DOWANOL(登録商標)PM(DOW CHEMICAL COMPANYより入手した1−メトキシ−2−プロパノール)60グラム中の8パーセントp−トルエンスルホン酸と、1.5グラムのTEGO(登録商標)Protect 5000(Goldschmidt Chemical Companyより入手可能なヒドロキシ官能基化ポリジメチルシロキサンコポリマー)と、を240ミリリットルの瓶に加えることにより調製した。内容物は、完全な溶液が得られるまで攪拌した。
(シロキサン非含有)
保護膜コーティング溶液は、10グラムのPOLYCHEM(登録商標)7558−B−60(OPCポリマーより入手したアクリル酸ポリオール)と、4グラムのPPG2K(Sigma−Aldrichより入手した重量平均分子量2,000を有するポリプロピレングリコール)と、6グラムのCYMEL(登録商標)1130(Cytec Industries Inc.より入手したメチル化ブチル化メラミン・ホルムアルデヒド架橋剤)と、8グラムのN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ[3−ヒドロキシフェニル]−ビフェニルジアミン(DHTPD)と、5.5グラム[1重量パーセント]の、DOWANOL(登録商標)PM(DOW CHEMICAL COMPANYより入手した1−メトキシ−2−プロパノール)60グラム中の8パーセントp−トルエンスルホン酸と、1.5グラムのTEGO(登録商標)GLIDE 410(Goldschmidt Chemical Co.より入手可能なヒドロキシル基を含有しない、ポリエーテルとシロキサンのコポリマー)と、を240ミリリットルの瓶に加えることにより調製した。
上記の作成された光導電体(実施例II、III、IV、及びV)をスキャナ装置内で試験して、1つの帯電−消去サイクルとそれに続く1つの帯電−露光−消去サイクルで順序付けられた光誘起放電サイクルを得たが、その際、光強度はサイクルとともに一定量ずつ増加させて一連の光誘起放電特性曲線を生成し、その曲線から種々の露光強度における感光性及び表面電位を測定した。付加的な電気的特性を、表面電位を増加させながら一連の帯電−消去サイクルを得て幾つかの電圧対電荷密度曲線を生成した。スキャナにはスコロトロン装置を装備して、種々の表面電位において定電圧の帯電となるようにした。光導電体は500ボルトの表面電位において、電荷生成ダイオードへの電流を制御して異なる露光レベルを得るデータ取得システムを用いて、露光強度を一定量ずつ増加させて試験した。露光光源は780ナノメートル電荷生成ダイオードであった。電子写真シミュレーションは、周囲条件(45パーセント相対湿度及び20℃)において環境制御型遮光チャンバ内で完了した。そのデバイス即ち光導電体はまた、帯電−放電−消去により電気的に10,000サイクルまで循環させた。光誘起放電特性(PIDC)曲線は、上記の作成された光導電体の各々に対してサイクル=0及びサイクル=10,000の両方において生成した。結果は表1に要約される。
表1
上記のデータは、シロキサン添加剤を保護膜に組み入れることが光導電体の電気的特性に悪影響を及ぼさないことを示している。
表面粗さを表すRqは、表面プロフィル計量器で計測したときの不十分な引掻き抵抗性を表す等級1及び優れた引掻き抵抗性を表す等級5による、引掻き抵抗性評価のための標準メトリックとしての二乗平均平方根粗さと考えることができる。より具体的には、Rq計測値が0.3ミクロンより大きな場合には等級1、0.2ミクロンと0.3ミクロンの間のRqに対しては等級2、0.15ミクロンと0.2ミクロンの間のRqに対しては等級3、0.1ミクロンと0.15ミクロンの間のRqに対しては等級4、Rqが0.1ミクロン未満の場合には最良又は優秀な引掻き抵抗性である等級5である。
表2
上記のデータは、ヒドロキシシロキサンコポリマーを保護膜に組み入れることが保護膜を付けたデバイスの引掻き抵抗性に悪影響を及ぼさないことを示している。より具体的には、二乗平均平方根粗さRqは、実施例III及びIV(ヒドロキシシロキサンコポリマーを含有する)に対して0.07ミクロンにとどまり、これは実施例II(シロキサン添加剤なしの保護膜)と類似している。しかし、ヒドロキシル基をもたないシロキサン添加剤を組み入れる(実施例V)ことは引掻き抵抗性をほぼ50パーセント減少させる(Rqは0.07ミクロンから0.13ミクロンへ増加する)。
上記の作成された4つの光導電性ベルト(実施例II、III、IV、及びV)について、Contact Angle System OCA(Dataphysics Instruments Gmbh、OCA15型)を用いて、周囲温度約23℃における水の接触角を解析した。液相として脱イオン水を用いた。各々の光導電体に対して、少なくとも10回の測定を行い、それらの平均値を記録した。結果は表3に要約される。
表3
上記の作成された4つの光導電体ベルト(実施例II、III、IV、及びV)について、試料表面の上部2ナノメートルから5ナノメートルまでの元素の化学的状態及び定量分析を与える表面解析法である既知のX線光電子分光(XPS)法を用いて、保護膜内のシロキサン分布を分析した。直径約800ミクロンの領域を分析した。1cm2の断面をモリブデンのマスクの下に保持した。この方法の検出限界は、上部2ナノメートルから5ナノメートルまでに対して、約0.1原子パーセントであった。定量分析の精度は、主要な成分に関しては5パーセント以内、副次的な成分に関しては10パーセント以内である。保護膜は、アルゴン・イオンで2分間エッチングして表面層を除去し、次いで再分析した。3kevのアルゴン・イオンからなるイオン・ビームを1mm2の領域にわたって走査した。エッチングは、BLS標準膜に対して較正すると、表面から毎分約180オングストロームの材料を除去したことになる。プロフィルは、1時間の深さのプロフィルに至るまで、2分間のエッチング後に打ち切った。シリコンが検出されなくなったときに分析を終了した。これらの測定の結果は、シロキサン成分が保護膜の表面だけでなく保護膜内部の少なくとも0.5ミクロンから1ミクロンまでにも存在することを示した。このような結果は、長時間に及ぶ電子写真画像形成サイクルにわたって、シロキサンの存在及びデバイスの低い表面エネルギーを可能にする。
Claims (5)
- 画像形成部材であって、随意の支持基材と、電荷生成層と、少なくとも1つの電荷輸送成分を含む少なくとも1つの電荷輸送層と、前記電荷輸送層に連続的に接触する保護膜層とを含み、前記保護膜は、アクリル酸ポリオール、ポリアルキレングリコール、架橋剤、ヒドロキシ官能基化シロキサン及び電荷輸送成分を含有することを特徴とする、画像形成部材。
- 前記アクリル酸ポリオールは、約10から約20,000までのヒドロキシル基数を有し、前記アクリル酸ポリオール、ヒドロキシ官能基化シロキサン・ブロックコポリマーの前記ヒドロキシ官能基化シロキサン、前記ポリアルキレングリコール、及び前記電荷輸送成分は、酸触媒の存在下で反応して、架橋高分子ネットワークを形成することを特徴とする、請求項1に記載の画像形成部材。
- 光導電体であって、支持基材と、電荷生成成分を含む電荷生成層と、少なくとも1つの電荷輸送成分を含む少なくとも1つの電荷輸送層と、前記電荷輸送層に連続的に接触する架橋された保護膜とを含み、前記保護膜は、電荷輸送化合物、ポリマー、ヒドロキシ官能基化シロキサンポリマー、及び架橋剤成分を含み、前記ヒドロキシ官能基化シロキサンポリマーは、次の化学式であって、
[HO-[R]a] [SiR1R2-O-]n-[[R]a-OH]b
式中、Rは
-CH2CR1 - [CO2R3]
を表し、aはRsの繰り返し数を表し、約1から約100までであり、R1及びR2は独立に、約2個から約20個までの炭素原子を有するアルキルを表し、nは約5から約200までであり、bは0から約1までである化学式と、
次の化学式であって、
HO-Rz-[ SiR1R2-O-]n-[Rz-OH] b
式中、Rzは
[-[CH2]w-O-]p,
を表し、wは約2から約10までであり、pは約1から約150までであり、R1及びR2は独立に、約2個から約20個までの炭素原子を有するアルキルを表し、nは約5から約200までであり、bは0から約1までである化学式と、
次の化学式であって、
HO-Rx-[ SiR1R2-O-]n-[Rx-OH] b
式中、Rxは
(-C-Ra-C)m-(-CO2-Rb-CO2-)n-(-C-Rc-C)p-(-CO2-Rd-CO2-)
を表し、ここで、Ra及びRcは独立に、ポリオールから誘導されるアルキル又は分岐アルキル基を表し、Rb及びRdは独立に、ポリカルボン酸から誘導されるアルキル基を表し、そのアルキルは、例えば、1個から約20個までの炭素原子を含み、m、n、p、及びqは、n+m+p+q=1の条件で、0から約1までのモル分率を表し、R1及びR2は独立に、約2個から約20個までの炭素原子を有するアルキルを表し、nは約5から約200までであり、bは0から約1までである化学式と、
のうちの少なくとも1つの化学式で表されることを特徴とする、光導電体。 - 光導電体であって、順番に、支持基材と、少なくとも1つの電荷生成顔料を含む電荷生成層と、その上の少なくとも1つの電荷輸送成分を含む少なくとも1つの電荷輸送層と、前記上部の電荷輸送層に連続的に接触する層とを含み、前記層は、アクリル酸ポリオール、アルキレングリコール、架橋剤、ポリヒドロキシシロキサンのブロックコポリマー、及び電荷輸送化合物の、触媒存在下における反応によって形成され、主として、前記アクリル酸ポリオール、前記グリコール、前記架橋剤、前記ポリヒドロキシシロキサン及び前記電荷輸送化合物を含んだ高分子ネットワークをもたらすことを特徴とする、光導電体。
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