JP2008189932A - 着色剤化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】高い画質を維持し、また高光密度を有する特に相変化インクに使用可能なマゼンタ着色剤の提供。
【解決手段】着色剤化合物は、例えば、次の式で表される無水マレイン酸の共重合体構造を有する化合物である。
Figure 2008189932

（Ｒ１〜４はＨ、アルキル基等、Ｒ５〜６はアルキル基等、ａ及びｂは０〜３の整数である。ＹはＯ或いはＳ等、Ｒはアルキル基等、ｎ及びｍは、約１〜１０００の整数である。）
【選択図】なし

Description

本開示は、着色剤化合物に関する。
相変化インク（「ホットメルトインク」と呼ぶこともある）は、常温では固体であるが、インクジェット印刷デバイスが動作する高温では液体として存在する。ジェットの動作温度で、液体インクの液滴が印刷デバイスから放出される。インク液滴が記録基材の表面と接触すると、直接接触する場合でも、中間に加熱転写ベルトまたはドラムを介する場合でも、インク液滴は急速に固化して予め定められた固化インク滴のパタ−ンを形成する。
一般に、カラ−印刷用の相変化インクは、相変化インクキャリア組成物を含み、この組成物を、相変化インクに適合する着色剤と調合する。特定の実施態様では、インクキャリア組成物を、適合する減法型原色着色剤と調合することによって、一連の着色済み相変化インクを形成させてよい。減法型原色着色相変化インクは、４つの成分染料、すなわちシアン、マゼンタ、イエロ−およびブラックを含んでよいが、インクは、これらの４色に限定されない。これらの減法型原色インクは、単一の染料を用いて形成させてよく、あるいは、染料の混合物を用いて形成させてよい。着色剤は、顔料も含んでよい。
相変化インクは、輸送、長期貯蔵等の間、室温で固体として保持されるのでインクジェットプリンタにとって望ましい。さらに、液体インクジェットインクの場合にインク蒸発の結果起るノズル閉塞による問題がほとんどなく、その結果、インクジェット印刷法の信頼性を高める。さらに、インク液滴を最終記録基材（例えば紙、透明基材（例えば、ＯＨＰシ−ト）および類似物）上に直接塗布する相変化インクジェットプリンタの場合、液滴は、基材と接触すると直ちに固化するので、印刷媒体上のインクの移動がなく、ドット品質が向上する。
相変化インクキャリア組成物として用いるのに適する組成物が知られている。適当なキャリア材料は、パラフィン、微結晶ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、脂肪酸およびその他のワックス系材料、脂肪酸アミド含有材料、スルホンアミド材料、さまざまな天然資源から作られる樹脂材料（例えばト−ル油ロジンおよびロジンエステル）ならびに多くの合成樹脂、オリゴマ−、重合体および共重合体を含んでよい。
米国特許第１，９９１，４８２号 米国特許第３，６５３，９３２号 米国特許第４，３９０，３６９号 米国特許第４，４８４，９４８号 米国特許第４，６４７，６７５号 米国特許第４，６８４，９５６号 米国特許第４，８５１，０４５号 米国特許第４，８８９，５６０号 米国特許第４，８８９，７６１号
例えば、高い画質を維持し、また高光密度を有する特に相変化インクに使用可能なマゼンタ着色剤が望まれていた。
本発明の着色剤化合物は、式
Figure 2008189932
Figure 2008189932
で表され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリ−ル基、（ｉｖ）アリ−ルアルキル基または（ｖ）アルキルアリ−ル基であり、Ｒ１とＲ２とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ３とＲ４とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ中心構造部分のフェニル環に結合してよく、
ａおよびｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２または３の整数であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリ−ル基、（ｉｉｉ）アリ−ルアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリ−ル基、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基またはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジン基またはピリジニウム基、（ｘｖ）エ−テル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）サルフェ−ト基、（ｘｘｉ）スルフィド基、（ｘｘｉｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉｉ）ホスフィン基またはホスホニウム基、（ｘｘｉｖ）ホスフェ−ト基、（ｘｘｖ）メルカプト基、（ｘｘｖｉ）ニトロソ基、（ｘｘｖｉｉ）アシル基、（ｘｘｖｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｘ）アジド基、（ｘｘｘ）アゾ基、（ｘｘｘｉ）シアナ−ト基、（ｘｘｘｉｉ）イソシアナ−ト基、（ｘｘｘｉｉｉ）チオシアナ−ト基、（ｘｘｘｉｖ）イソチオシアナ−ト基、（ｘｘｘｖ）ウレタン基または（ｘｘｘｖｉ）尿素基、あるいは（ｘｘｘｖｉｉ）水素であり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ中心構造部分のフェニル環に結合してよく、
Figure 2008189932
であり、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリ−ル基、（ｉｖ）アリ−ルアルキル基または（ｖ）アルキルアリ−ル基であり、
Ａは、アニオンであり、
ＣＡは、水素原子またはカチオンのどちらかであり、
Ｒは、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリ−ル基、（ｉｉｉ）アリ−ルアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリ−ル基、（ｖ）アルコキシ基、（vi）アセテ−ト基、または（ｖｉｉ）無水マレイン酸の共重合体であり、
ｎは、約１から約１０００の整数であり、
ｍは、約１から約１０００の整数である、化合物である。
本開示は、式
Figure 2008189932
Figure 2008189932
で表される化合物を目的とする。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約１８個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、これらのアルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、別の実施態様では少なくとも約１０個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約１８個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリ−ル基（非置換アリ−ル基および置換アリ−ル基を含み、これらのアリ−ル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約１８個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアリ−ルアルキル基（非置換アリ−ルアルキル基および置換アリ−ルアルキル基を含み、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）または（ｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約１８個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリ−ル基（非置換アルキルアリ−ル基および置換アルキルアリ−ル基を含み、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。Ｒ１とＲ２とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ３とＲ４とは一緒になって環を形成してよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ中心構造体のフェニル環に結合してよい。実施態様によっては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはアルキル基である。実施態様によっては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはアリ−ル基である。
ａおよびｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２または３の整数であり、実施態様によっては、ａおよびｂは、それぞれゼロである。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、一実施態様では約５０個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、これらのアルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリ−ル基（非置換アリ−ル基および置換アリ−ル基を含み、これらのアリ−ル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリ−ルアルキル基（非置換アリ−ルアルキル基および置換アリ−ルアルキル基を含み、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝アルキル、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリ−ル基（非置換アルキルアリ−ル基および置換アルキルアリ−ル基を含み、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｖ）フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子または類似基、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基またはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジン基またはピリジニウム基、（ｘｖ）エ−テル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）サルフェ−ト基、（ｘｘｉ）スルフィド基、（ｘｘｉｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉｉ）ホスフィン基またはホスホニウム基、（ｘｘｉｖ）ホスフェ−ト基、（ｘｘｖ）メルカプト基、（ｘｘｖｉ）ニトロソ基、（ｘｘｖｉｉ）アシル基、（ｘｘｖｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｘ）アジド基、（ｘｘｘ）アゾ基、（ｘｘｘｉ）シアナ−ト基、（ｘｘｘｉｉ）イソシアナ−ト基、（ｘｘｘｉｉｉ）チオシアナ−ト基、（ｘｘｘｉｖ）イソチオシアナ−ト基、（ｘｘｘｖ）ウレタン基または（ｘｘｘｖｉ）尿素基、あるいは（ｘｘｘｖｉｉ）水素であり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、中心構造部分のフェニル環に結合してよく、
Figure 2008189932
である。
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約１８個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、これらのアルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリ−ル基（非置換アリ−ル基および置換アリ−ル基を含み、これらのアリ−ル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリ−ルアルキル基（非置換アリ−ルアルキル基および置換アリ−ルアルキル基を含み、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）または（ｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリ−ル基（非置換アルキルアリ−ル基および置換アルキルアリ−ル基を含み、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。実施態様によっては、Ｒ１＋Ｒ２＋Ｒ３＋Ｒ４＋Ｒ５＋Ｒ６＋Ｒ８＋Ｒ９＋Ｒ１０の炭素原子の数は、一実施態様では少なくとも約４、別の実施態様では少なくとも約１８、さらに別の実施態様では少なくとも約４０、さらに別の実施態様では少なくとも約５０、別の実施態様では少なくとも約６０、別の実施態様では少なくとも約７２である。
Ｒは、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリ−ル基、（ｉｉｉ）アリ−ルアルキル基または（ｉｖ）アルキルアリ−ル基である。Ｒは、アルキル基の場合、一実施態様では約１から約１００の炭素原子、別の実施態様では約１８個から約３３個の炭素原子を有する。Ｒは、アリ−ル基の場合、一実施態様では約５個から約２０個の炭素原子を有する。Ｒは、アルキルアリ−ル基の場合、一実施態様では約７個の炭素原子、別の実施態様では約３０個の炭素原子、さらに別の実施態様では約５０個の炭素原子、別の実施態様では約１００個の炭素原子を有する。Ｒは、アリ−ルアルキル基の場合、一実施態様では約７個の炭素原子、別の実施態様では約３０個の炭素原子、別の実施態様では約５０個の炭素原子、別の実施態様では約１００個の炭素原子を有する。実施態様によっては、Ｒは、ワックス鎖である。本明細書で用いられるワックスとは、少なくとも約１０個の炭素原子、または約１８個から約１００個の炭素原子、または約１８個から約３３個の炭素原子を含むことを意味する。実施態様によっては、Ｒは、Ｃ６Ｈ５（フェニル）である。実施態様によっては、Ｒは、ＣＨ２ＣＨ２（エチレン）である。実施態様によっては、Ｒは、ＯＨである。実施態様によっては、Ｒは、Ｏ−Ｒ（アルコキシ）であり、例えば、実施態様によっては、ＲはＯ−ＣＨ３（メトキシ）である。実施態様によっては、Ｒは、ＯＡｃであり、ＯＡｃは任意のアセテ−ト部分を指し、実施態様によっては、Ｒは無水マレイン酸の共重合体である。
ｎは、約１から約１０００の整数であり、ｍは、約１から約１０００の整数である。
Ａはアニオンである。適当なアニオンの例は、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＨＳＯ４ −、ＨＳＯ３ −、ＳＯ４ ２−、ＳＯ３ ２−、ＣＨ３ＳＯ３ −、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −、ＮＯ３ −、ＨＣＯＯ−、ＣＨ３ＣＯＯ−、Ｈ２ＰＯ４ −、ＨＰＯ４ ２−、ＳＣＮ−、ＢＦ４ −、ＣｌＯ４ −、ＳＳＯ３ −、ＰＦ６ −、ＳｂＣｌ６ −または類似物ならびにそれらの混合物を含む（しかし、限定はされない）。
ＣＡは、水素原子またはカチオンのどちらかである。適当なカチオンの例は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋およびＣｓ＋などのアルカリ金属カチオン、非重合体または単量体アンモニウムおよび一般式
Figure 2008189932
で表されるものを含む第四アンモニウムカチオンを含む（しかし、限定はされない）。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、これらのアルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリ−ル基（非置換アリ−ル基および置換アリ−ル基を含み、これらのアリ−ル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリ−ルアルキル基（非置換アリ−ルアルキル基および置換アリ−ルアルキル基を含み、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）または（ｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリ−ル基（非置換アルキルアリ−ル基および置換アルキルアリ−ル基を含み、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４の１つ以上は一緒になって環を形成してよい。置換アルキル基、置換アリ−ル基、置換アリ−ルアルキル基および置換アルキルアリ−ル基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エ−テル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェ−ト基、スルホネ−ト基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェ−ト基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナ−ト基、イソシアナ−ト基、チオシアナ−ト基、イソチオシアナ−ト基、カルボキシレ−ト基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物および類似物であってよい（しかし限定はされない）。２つ以上の置換基は一緒になって、カチオン性重合体またはカチオン性オリゴマ−などの環状カチオン、オリゴマ−カチオンおよび重合体カチオンおよび類似物、ならびにそれらの混合物を形成してよい。
一実施態様では、Ｒ１＋Ｒ２＋Ｒ３＋Ｒ４の炭素原子数は、少なくとも約４、さらに別の実施態様では少なくとも約２０、別の実施態様では少なくとも約３０、さらに別の実施態様では少なくとも約４０、別の実施態様では少なくとも約６０、別の実施態様では少なくとも約７２である。
Figure 2008189932
であるいくつかの特定の実施態様において、一実施態様では、Ｒ１＋Ｒ２＋Ｒ３＋Ｒ４の炭素原子の数は、少なくとも約４４、別の実施態様では少なくとも約６０、別の実施態様では少なくとも約７２である。
Figure 2008189932
であるいくつかの特定の実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一つは、式
Figure 2008189932
で表される基である。
Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、これらのアルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリ−ル基（非置換アリ−ル基および置換アリ−ル基を含み、これらのアリ−ル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリ−ルアルキル基（非置換アリ−ルアルキル基および置換アリ−ルアルキル基を含み、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアリ−ルアルキル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）または（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリ−ル基（非置換アルキルアリ−ル基および置換アルキルアリ−ル基を含み、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアルキルアリ−ル基のアルキル部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。Ｒ４１およびＲ４２の１つ以上は一緒になって環を形成してよい。置換アルキル基、置換アリ−ル基、置換アリ−ルアルキル基および置換アルキルアリ−ル基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エ−テル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェ−ト基、スルホネ−ト基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェ−ト基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナ−ト基、イソシアナ−ト基、チオシアナ−ト基、イソチオシアナ−ト基、カルボキシレ−ト基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物および類似物であってよい（しかし、限定はされない）。２つ以上の置換基が一緒になって、カチオン性重合体またはカチオン性オリゴマ−などの環状カチオン、オリゴマ−カチオンおよび重合体カチオンおよび類似物、ならびにそれらの混合物を形成してよい。
Figure 2008189932
であるいくつかの特定の実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つは分枝アルキル基であり、分枝アルキル基は、少なくとも一実施態様では約１９個の炭素原子、別の実施態様では、少なくとも約２０個の炭素原子を有する。
アルキル基、アリ−ル基、アリ−ルアルキル基およびアルキルアリ−ル基の中にヘテロ原子が含まれていてよく、これらの基は置換されていてよいので、これらの基の酸素原子が中心構造部分
Figure 2008189932
の窒素、酸素または硫黄原子に直接結合しなければ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、アルコキシ基、ポリアルキレンオキシ基、アリ−ルオキシ基、ポリアリ−レンオキシ基、アリ−ルアルキルオキシ基、ポリアリ−ルアルキレンオキシ基、アルキルアリ−ルオキシ基またはポリアルキルアリ−レンオキシ基などの基でもあってよいと理解するべきである。
Ｒ１〜Ｒ４基の１つがシクロアルキルである状況の例は、
Figure 2008189932
のときである。
Ｒ１〜Ｒ４基が一緒になって環を形成する状況の例は、
Figure 2008189932
Figure 2008189932
のときである。
Ｒ１〜Ｒ４基の１つが中心構造部分の中のフェニル環に結合している状況の例は、
Figure 2008189932
Figure 2008189932
のときである。
本開示による化合物は、
Figure 2008189932
であり、一般式
Figure 2008189932
Figure 2008189932
で表されるロ−ダミン類、
Figure 2008189932
であり、一般式
Figure 2008189932
Figure 2008189932
で表されるアクリジン類、
Figure 2008189932
であり、一般式
Figure 2008189932
Figure 2008189932
で表されるスルホロ−ダミン類、
Figure 2008189932
であり、一般式
Figure 2008189932
Figure 2008189932
で表されるアントラセン類および類似物である。
特定の実施態様では、アニオンＡは、式Ａ１−Ｒ１１−Ａ２の有機ジアニオンであってよい。Ａ１およびＡ２は、それぞれ互いに独立に、カルボキシレ−ト、スルホネ−トまたは類似物などのアニオン基である。Ｒ１１は、（ｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキレン基（直鎖アルキレン基、分枝アルキレン基、飽和アルキレン基、不飽和アルキレン基、環状アルキレン基、置換アルキレン基および非置換アルキレン基を含み、アルキレン基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリ−レン基（非置換アリ−レン基および置換アリ−レン基を含み、アリ−レン基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリ−ルアルキレン基（非置換アリ−ルアルキレン基および置換アリ−ルアルキレン基を含み、アリ−ルアルキレン基のアルキレン部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、これらのアリ−ルアルキレン基のアルキレン部分とアリ−ル部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、または（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリ−レン基（非置換アルキルアリ−レン基および置換アルキルアリ−レン基を含み、アルキルアリ−レン基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アルキルアリ−レン基のアルキル部分とアリ−レン部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。置換アルキレン基、置換アリ−レン基、置換アリ−ルアルキレン基および置換アルキルアリ−レン基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エ−テル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェ−ト基、スルホネ−ト基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェ−ト基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナ−ト基、イソシアナ−ト基、チオシアナ−ト基、イソチオシアナ−ト基、カルボキシレ−ト基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物および類似物であってよい（但し、これに限定されるものではない）。適当な有機ジアニオンの例は、非置換ナフタレンジスルホネ−トおよび置換ナフタレンジスルホネ−ト、非置換ベンゼンジスルホネ−トおよび置換ベンゼンジスルホネ−トおよび類似物、ならびにそれらの混合物を含む。
別の特定の実施態様では、アニオンＡは、有機トリアニオン、テトラアニオンおよびペンタアニオン以上のポリアニオン、オリゴマ−アニオン、およびポリスルホネ−トまたはポリカルボネ−トなどの重合体アニオンまたは類似物であってよい。
１つの特定の実施態様では、本開示による着色剤は、式
Figure 2008189932
で表される。
別の特定の実施態様では、本開示による着色剤は、式
Figure 2008189932
で表される。
これらの着色剤において、正電荷は、非局在化し、
Figure 2008189932
Figure 2008189932
および類似物を含む（しかし、限定はされない）他の互変異性構造体を描くことができることを理解すべきである。上記の式には、これらの着色剤について考えられるすべての互変異性体が含まれると理解するべきである。
本開示の着色剤は、任意の所望の手順または有効な手順によって調製してよい。例えば、望ましいＲ基（このＲ基は、本着色剤の重合体主鎖を形成し、本明細書において定める本着色剤のＲ基から選択される）を有するα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体を、望ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基等を有する１つ以上のアミノフェノ−ルと混合し、ニ−トで、あるいは任意選択として溶媒の存在下で加熱した後、酸、例えば濃Ｈ２ＳＯ４を加え、さらに加熱してよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基等は、本明細書において着色剤用に定義したように選択する。
α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体とアミノフェノ−ルとは、任意の所望の相対量または有効な相対量、一実施態様では２モルのアミノフェノ−ルあたり少なくとも約０．５モルのα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体、一実施態様では２モルのアミノフェノ−ルあたり約１．５モルを超えないα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体を存在させるが、相対量はこれらの範囲外にあってもよい。
望むなら、反応はニ−トで、すなわち溶媒非存在下で実行してよい。さらに、望むなら、反応は、任意選択の溶媒の存在下で実行してよい。適当な溶媒の例は、テトラメチレンスルホン（スルホラン）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、オクタノ−ルならびそれらの混合物を含む。存在する場合、任意選択の溶媒は、任意の所望量または有効量、一実施態様では０．１モルのα−オレフィン−無水コハク酸共重合体あたり少なくとも約１リットル、一実施態様では２モルのα−オレフィン−無水コハク酸共重合体あたり約１リットルを超えない量存在させてよいが、相対量はこれらの範囲外にあってもよい。
次に、α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体、アミノフェノ−ルおよび任意選択の溶媒の混合物を任意の有効な温度、一実施態様では少なくとも約６２℃、一実施態様では約２８０℃を超えない温度に加熱するが、温度はこれらの範囲外にあってもよい。
α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体、アミノフェノ−ルおよび任意選択の溶媒の混合物を、任意の有効な時間、一実施態様では少なくとも約５分、一実施態様では約４日を超えない時間加熱するが、時間はこれらの範囲外にあってもよい。
実施態様によっては、例えば２モルのアミノフェノ−ルあたり約１モルの酸の量で酸を加えてよい。次に、酸を加え、混合物を任意の有効な温度、一実施態様では少なくとも約６２℃、一実施態様では約２８０℃を超えない温度に加熱するが、温度はこれらの範囲外にあってもよい。
α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体、アミノフェノ−ル、任意選択の溶媒および酸との混合物を、任意の有効な時間、一実施態様では少なくとも約５分、一実施態様では約１４時間加熱するが、時間はこれらの範囲外にあってもよい。
結果として得られる生成物は、望むなら、メチルイソブチルケトン、トルエン、ヘキサン、ヘプタンまたは類似物など、生成物に対しては可溶性または相溶性であり、望ましくない塩副産物に対しては可溶性でない有機非水溶性および非水相溶性溶媒の中に反応混合物を注入した後、生成物を含む溶媒を分液ロ−トの中で水と混合し、水相と有機相とを分離することによって精製してよい。
次に、望むなら、ＥＤＴＡ水溶液で洗浄して金属塩を除去した後、水で洗浄することによって粗生成物をさらに精製してよい。望むなら、滴定法、あるいはＡＡ（原子吸光法）またはＩＣＰ（誘導結合プラズマ法）などの機器技法を実行して金属塩が完全に除去されたか判定してよい。精製した生成物は、溶媒をすべて留去することによって単離してよい。
任意の望ましい方法または有効な方法によって、本開示の着色剤の環にさまざまな置換基を配置してよい。
実施態様によっては、変換を実行して代替生成物を作り出してよい。例えば、実施態様によっては、以下の反応
Figure 2008189932
を行ってよい。
実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、アルキル基、アリ−ル基、アルキルアリ−ル基またはアリ−ルアルキル基である。実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、約１から約１００の炭素原子を有するアルキル基、約７の炭素原子または約３０の炭素原子、または約５０の炭素原子、または約１００の炭素原子を有するアルキルアリ−ル基、または約７からの炭素原子、または約３０の炭素原子、または約５０の炭素原子、または約１００の炭素原子を有するアリ−ルアルキル基から選択される。実施態様によっては、Ｒは、ワックス鎖である。本明細書で用いられるワックスとは、少なくとも約１０の炭素原子、または約１８から約１００の炭素原子、または約１８から約３３の炭素原子を含むことを意味する。実施態様によっては、Ｒは、Ｃ６Ｈ５（フェニル）である。ｎは、約１から約１０００の整数であり、ｍは、約１から約１０００の整数であり、ｐは、約１から約１０００の整数であり、ｓは、約１から約１０００の整数である。
別の実施態様では、
Figure 2008189932
を行ってよい。
実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、アルキル基、アリ−ル基、アルキルアリ−ル基またはアリ−ルアルキル基である。実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、約１から約１００の炭素原子を有するアルキル基、約５から約２０の炭素原子を有するアリ−ル基、または約７からの炭素原子、または約３０の炭素原子、または約５０の炭素原子、または約１００の炭素原子を有するアリ−ルアルキル基から選択される。実施態様によっては、Ｒはワックス鎖である。本明細書で用いられるワックスとは、少なくとも約１０の炭素原子、または約１８から約１００の炭素原子、または約１８から約３３の炭素原子を含むことを意味する。実施態様によっては、Ｒは、Ｃ６Ｈ５（フェニル）である。ｎは、約１から約１０００の整数であり、ｍは、約１から約１０００の整数であり、ｐは、約１から約１０００の整数であり、ｓは、約１から約１０００の整数である。
さらに別の実施態様では、
Figure 2008189932

を行ってよい。
実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、アルキル基、アリ−ル基、アルキルアリ−ル基またはアリ−ルアルキル基である。実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、約１から約１００の炭素原子、または約１８から約３３の炭素原子を有するアルキル基、約５から約２０の炭素原子を有するアリ−ル基、または約７からの炭素原子、または約３０の炭素原子、または約５０の炭素原子、または約１００の炭素原子を有するアリ−ルアルキル基から選択される。実施態様によっては、Ｒは、ワックス鎖である。本明細書で用いられるワックスとは、少なくとも約１０の炭素原子、または約１８から約１００の炭素原子、または約１８から約３３の炭素原子を含むことを意味する。実施態様によっては、Ｒは、Ｃ６Ｈ５（フェニル）である。ｎは、約１から約１０００の整数であり、ｍは、約１から約１０００の整数であり、ｐは、約１から約１０００の整数であり、ｓは、約１から約１０００の整数である。
実施例１．
式
Figure 2008189932
のα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体（５０グラム、ベ−カ−ペトロライト社(Baker Petrolite Corporation)から入手可能なＭＷ７０００の共重合体Ｘ５４００（登録商標））を、磁気撹拌子を有する３５０ミリリットルのビ−カ−の中に入れ、ビ−カ−を１５０℃の油浴の中に置き、溶融させ、溶融した時点で撹拌を開始した。次に、式
Figure 2008189932
のＮ，Ｎ−ジエチルアミノフェノ−ル（アルドリッチケミカル社(Aldrich Chemical Co.)から入手可能なＭＷ７５のアミノフェノ−ル）約２８．３グラムを加え、ビ−カ−の上に時計皿を置き、内容物を１５０℃で３時間撹拌した。次に、約２．５グラムの濃Ｈ２ＳＯ４を加え、さらに１時間撹拌した。次に、溶融した内容物を、５００ミリリットルのメタノ−ルを含む１リットルのビ−カ−の中に注入した。次に、固体を乳鉢に移し、乳棒で細かなマゼンタ色の粉体に粉砕した。粉体を３００ミリリットルのメタノ−ルを有する５００ミリリットルのビ−カ−の中に入れ、加熱撹拌して沸騰させた。ビ−カ−の加熱を止め、ブフナ−漏斗を通してろ過し、マゼンタ色の重合体固体を集めた。この着色剤の双性イオン形は、式
Figure 2008189932
で表されると考えられる。
実施例２．
式
Figure 2008189932
のα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体（５０グラム、ベ−カ−ペトロライト社から入手可能なＭＷ７０００の共重合体Ｘ５４００（登録商標））を、磁気撹拌子を有する３５０ミリリットルのビ−カ−の中に入れ、ビ−カ−を１５０℃の油浴の中に置き、溶融させ、溶融した時点で撹拌を開始した。次に、式
Figure 2008189932
のＮ，Ｎ−ジエチルフェノ−ル（ＴＣＩアメリカ社(TCI America)から入手可能なＭＷ２２１のアミノフェノ−ル）約２５．４グラムを加え、ビ−カ−の上に時計皿を置き、内容物を１５０℃で３時間撹拌した。次に、約５．６グラムの濃Ｈ２ＳＯ４を加え、さらに１時間撹拌した。次に、溶融した内容物を、５００ミリリットルのメタノ−ルを含む１リットルのビ−カ−の中に注入した。次に、固体を乳鉢に移し、乳棒で細かなマゼンタ色の粉体に粉砕した。粉体を３００ミリリットルのメタノ−ルを有する５００ミリリットルのビ−カ−の中に入れ、加熱撹拌して沸騰させた。ビ−カ−の加熱を止め、ブフナ−漏斗を通してろ過し、マゼンタ色の固体の重合体を集めた。この着色剤の双性イオン形は、式
Figure 2008189932
で表されると考えられる。
実施例３．
以下の成分を溶融させ、混合し、ろ過することによってインク基材を調製した。
式ＣＨ３（ＣＨ２）５０ＣＨ３のポリエチレンワックス（ＰＥ６５５（登録商標）、ベ−カ−ペトロライト社から入手した）４３．５９重量部。
ステアリルステアラミドワックス（ケマミド（登録商標）(KEMAMID)Ｓ−１８０、クロンプトン社(Crompton Corporation)から入手した）１９．０８重量部。
１当量のＣ−３６二量体酸（デラウェア州ニュ−キャッスル(New Castle, DE)のユニケマ(Uniqema)から入手）と２当量のエチレンジアミン、および米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載されているとおりに調製した、末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素であるユニシド（登録商標）(UNICID)７００（ベ−カ−ペトロライトから入手した）との反応によって得たテトラアミド樹脂１８．９４重量部。
２当量のアビト−ル（登録商標）(ABITOL)Ｅヒドロアビエチルアルコ−ル（ハ−キュリ−ズ社(Hercules)から入手した）と米国特許第５，７８２，９６６の実施例１に記載されているとおりに調製した１当量のイソホロンジイソシアネ−トとの反応によって得たウレタン樹脂１１．７１重量部。
３当量のステアリルイソシアネ−トと、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されているとおりに調製したグリセロ−ル系アルコ−ルとの付加体であるウレタン樹脂６．４８重量部。
ナウガ−ド（登録商標）(NAUGUARD)４４５酸化防止剤（ユニロイヤルケミカル社(Uniroyal Chemical Co.)から入手した）０．２０重量部。
それから、上記に列挙した百分率の、６００グラムの上記の一覧に挙げたインクキャリア成分を、１リットルのビ−カ−に加え、溶融するまでオ−ブンの中で１３５℃に加熱した。続いて、このビ−カ−をマントルヒ−タ−に入れて１３５℃に設定し、ビ−カ−の内容物を４５分間撹拌した。結果として得られたインクを、次に、ワットマンの３号と０．２ミクロンＮＡＥフィルタとの組み合わせを通してろ過し、モット(Mott)フィルタ−アセンブリの中に入れた。１重量パ−セントのフル−カヘミカ社(Fluka Chemika)から入手したフィルタエイド(FILTER−AID)を加えてろ過を促進し、６時間後に完了するまで１３５℃の温度で続行した。約３１グラムの無色のインク基材を含むインク基材を型に注入し、放冷した。
実施例４．
約３０．０グラムの実施例３のインク基材を、磁気撹拌子を有する１００ミリリットルのビ−カ−に入れ、続いて溶融するまで１３５℃の油浴の中に置いた。次に、約２．０グラムの実施例１の生成物を加え、約３時間撹拌した。次に、マゼンタ色の着色剤を、アルミニウム金型の中に注入した。
実施例５．
約３０．０グラムの実施例３からのインク基材を、磁気撹拌子を有する１００ミリリットルのビ−カ−に入れ、続いて溶融するまで１３５℃の油浴の中に置いた。次に、約２．０グラムの実施例２の生成物を加え、約３時間撹拌した。次に、マゼンタ色の着色剤をアルミニウム金型の中に注入した。
実施例６．
Ｋ印刷試験機(K Printing Proofer)（イギリス、ＳＧ８ ０ＯＺ，ヘリス(Heris)、ロイストン(Royston)、リトリントン(Litlington)、ＰＫプリントコ−トインスツルメント社(RK Print Coat Instrument Ltd.)製）を用いて、実施例４および実施例５で調製したインクの印刷標本をハンマ−ミル(HAMMERMILL)レ−ザ印刷紙上に作製した。この方法では、１５０℃の温度に設定した印刷版上で被検インクを溶融させた。次に、溶融したインクを表面に含む版の上で、上記の紙を巻いたロ−ラ−バ−を回転させた。紙の上のインクを冷却し、３つの分離された矩形ブロックの画像を得た。最も強く着色したブロックは、紙の上に塗布されたインクを最も多く含んでいたので、明度測定値を得るために用いた。目視によって印刷標本を評価した。

Claims (4)

  1. 式
    Figure 2008189932
    Figure 2008189932
    で表され、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリ−ル基、（ｉｖ）アリ−ルアルキル基または（ｖ）アルキルアリ−ル基であり、Ｒ１とＲ２とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ３とＲ４とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ中心構造部分のフェニル環に結合してよく、
    ａおよびｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２または３の整数であり、
    Ｒ５およびＲ６は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリ−ル基、（ｉｉｉ）アリ−ルアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリ−ル基、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基またはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジン基またはピリジニウム基、（ｘｖ）エ−テル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）サルフェ−ト基、（ｘｘｉ）スルフィド基、（ｘｘｉｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉｉ）ホスフィン基またはホスホニウム基、（ｘｘｉｖ）ホスフェ−ト基、（ｘｘｖ）メルカプト基、（ｘｘｖｉ）ニトロソ基、（ｘｘｖｉｉ）アシル基、（ｘｘｖｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｘ）アジド基、（ｘｘｘ）アゾ基、（ｘｘｘｉ）シアナ−ト基、（ｘｘｘｉｉ）イソシアナ−ト基、（ｘｘｘｉｉｉ）チオシアナ−ト基、（ｘｘｘｉｖ）イソチオシアナ−ト基、（ｘｘｘｖ）ウレタン基または（ｘｘｘｖｉ）尿素基、あるいは（ｘｘｘｖｉｉ）水素であり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ中心構造部分のフェニル環に結合してよく、
    Figure 2008189932
    であり、
    Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリ−ル基、（ｉｖ）アリ−ルアルキル基または（ｖ）アルキルアリ−ル基であり、
    Ａは、アニオンであり、
    ＣＡは、水素原子またはカチオンのどちらかであり、
    Ｒは、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリ−ル基、（ｉｉｉ）アリ−ルアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリ−ル基、（ｖ）アルコキシ基、（vi）アセテ−ト基、または（ｖｉｉ）無水マレイン酸の共重合体であり、
    ｎは、約１から約１０００の整数であり、
    ｍは、約１から約１０００の整数である、
    化合物。
  2. Ａ−は、式Ａ１−Ｒ１１−Ａ２で表される有機ジアニオンであり、Ａ１およびＡ２は、それぞれ互いに独立に、アニオンであり、Ｒ１１は、（ｉ）アルキレン基、（ｉｉ）アリ−レン基、（ｉｉｉ）アリ−ルアルキレン基または（ｉｖ）アルキルアリ−レン基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 式
    Figure 2008189932
    で表され、
    ｎは、約１から約１，０００であり、ｍは、約１から約１，０００である、
    化合物。
  4. 式
    Figure 2008189932
    で表され、
    ｎは、約１から約１，０００であり、ｍは、約１から約１，０００である、
    化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011122707A1 (en) * 2010-03-31 2011-10-06 Fujifilm Corporation Colored composition, inkjet ink, color filter and method of producing the same, solid-state image sensor and display device

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8163074B2 (en) * 2007-02-06 2012-04-24 Xerox Corporation Phase change inks containing colorant compounds
US7910754B2 (en) 2007-02-06 2011-03-22 Xerox Corporation Colorant compounds

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01287080A (ja) * 1987-10-20 1989-11-17 Agency Of Ind Science & Technol 色素構造を持つスピクリスポール酸誘導体
JP2005015809A (ja) * 2003-06-26 2005-01-20 Xerox Corp 相変化インク含有着色剤組成物
JP2006176756A (ja) * 2004-10-25 2006-07-06 Hewlett-Packard Development Co Lp 顔料及び染料成分を有する高分子着色剤並びに対応するインク組成物
JP2008189931A (ja) * 2007-02-06 2008-08-21 Xerox Corp 着色剤化合物を含む相変化インク組成物

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1981516A (en) * 1934-11-20 Intermediates for secondary alkyl
US1981515A (en) * 1928-12-01 1934-11-20 Nat Aniline & Chem Co Inc Intermediates for rhodamine dyestuffs
US1991482A (en) * 1932-03-24 1935-02-19 Du Pont Rhodamine dyes
GB421737A (en) 1933-06-30 1934-12-31 Ici Ltd Manufacture of new rhodamine dyes and their application
GB1141147A (en) 1964-12-22 1969-01-29 Dainichiseika Color Chem Fluorescent copolymers
FR1575476A (ja) 1967-08-16 1969-07-18
BE755392A (fr) * 1969-08-28 1971-02-01 Teletype Corp Encre et appareil d'impression electrostatique
US4390369A (en) * 1981-12-17 1983-06-28 Exxon Research And Engineering Co. Natural wax-containing ink jet inks
US4484948A (en) * 1981-12-17 1984-11-27 Exxon Research And Engineering Co. Natural wax-containing ink jet inks
EP0167247B1 (en) * 1984-05-10 1990-08-08 Willett International Limited Method for applying thermoplastic inks to a substrate and a composition for use therein
DE3425631A1 (de) * 1984-07-12 1986-01-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Rhodaminfarbstoffe
EP0187352B1 (en) 1984-12-31 1991-06-05 Howtek, Inc. A method of ink jet colour printing
EP0206286B1 (en) 1985-06-25 1990-05-23 Howtek, Inc. Ink jet printer ink
JPS6354476A (ja) * 1986-08-25 1988-03-08 Seiko Epson Corp 熱溶融性インク
DE3821196A1 (de) * 1988-06-23 1990-02-15 Basf Ag Basische rhodamin-farbstoffe
US4889560A (en) * 1988-08-03 1989-12-26 Tektronix, Inc. Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom
US4889761A (en) * 1988-08-25 1989-12-26 Tektronix, Inc. Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same
DE3842014A1 (de) * 1988-12-14 1990-06-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von sulfogruppenfreien triphenylmethanfarbstoffen
US5151120A (en) * 1989-03-31 1992-09-29 Hewlett-Packard Company Solid ink compositions for thermal ink-jet printing having improved printing characteristics
US5006170A (en) * 1989-06-22 1991-04-09 Xerox Corporation Hot melt ink compositions
US5221335A (en) * 1990-05-23 1993-06-22 Coates Electrographics Limited Stabilized pigmented hot melt ink containing nitrogen-modified acrylate polymer as dispersion-stabilizer agent
US5084099A (en) * 1991-06-17 1992-01-28 Tektronix, Inc. Phase change ink colorants and phase change inks produced therefrom
DE4205713C2 (de) * 1992-02-25 1994-08-04 Siegwerk Druckfarben Gmbh & Co Druckfarbe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
US5385957A (en) 1992-08-24 1995-01-31 Videojet Systems International, Inc. Hotmelt ink jet comprising ionomers having melting points from about 50° C. to about 130° or a softening point below about 80° C., and an image-forming agent
US5902841A (en) * 1992-11-25 1999-05-11 Tektronix, Inc. Use of hydroxy-functional fatty amides in hot melt ink jet inks
US5372852A (en) * 1992-11-25 1994-12-13 Tektronix, Inc. Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates
US5621022A (en) * 1992-11-25 1997-04-15 Tektronix, Inc. Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks
US5507864A (en) * 1994-11-14 1996-04-16 Tektronix, Inc. Phase change ink composition employing a combination of dyes
US5747554A (en) * 1996-03-29 1998-05-05 Xerox Corporation Ink compositions
US5847162A (en) * 1996-06-27 1998-12-08 The Perkin Elmer Corporation 4, 7-Dichlororhodamine dyes
US5782966A (en) * 1996-06-28 1998-07-21 Tektronix, Inc. Isocyanate-derived materials for use in phase change ink jet inks
US5869695A (en) 1997-04-25 1999-02-09 Isp Investments Inc. Process for making derivatized polymers of maleic anhydride containing maleamic acid and its corresponding cyclic imide repeat units
GB2311075A (en) 1997-04-26 1997-09-17 Zeneca Ltd Ester or amide containing xanthene dyes for use in ink jet or hot melt inks
US6174937B1 (en) * 1999-07-16 2001-01-16 Xerox Corporation Composition of matter, a phase change ink, and a method of reducing a coefficient of friction of a phase change ink formulation
US6309453B1 (en) * 1999-09-20 2001-10-30 Xerox Corporation Colorless compounds, solid inks, and printing methods

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01287080A (ja) * 1987-10-20 1989-11-17 Agency Of Ind Science & Technol 色素構造を持つスピクリスポール酸誘導体
JP2005015809A (ja) * 2003-06-26 2005-01-20 Xerox Corp 相変化インク含有着色剤組成物
JP2006176756A (ja) * 2004-10-25 2006-07-06 Hewlett-Packard Development Co Lp 顔料及び染料成分を有する高分子着色剤並びに対応するインク組成物
JP2008189931A (ja) * 2007-02-06 2008-08-21 Xerox Corp 着色剤化合物を含む相変化インク組成物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011122707A1 (en) * 2010-03-31 2011-10-06 Fujifilm Corporation Colored composition, inkjet ink, color filter and method of producing the same, solid-state image sensor and display device
JP2011213925A (ja) * 2010-03-31 2011-10-27 Fujifilm Corp 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
CN102803399A (zh) * 2010-03-31 2012-11-28 富士胶片株式会社 着色组成物、喷墨用墨水、彩色滤镜及其制造方法以及固态影像传感器与显示设备
US9389347B2 (en) 2010-03-31 2016-07-12 Fujifilm Corporation Colored composition, inkjet ink, color filter and method of producing the same, solid-state image sensor and display device

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