JP2008137976A - Fat accumulation inhibitor - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は脂肪蓄積抑制剤に関し、更に詳しくは細胞が過剰な脂肪を蓄積することを防ぐことにより肥満を予防および／または改善する食品、化粧料、飼料または医薬組成物に関する。 The present invention relates to a fat accumulation inhibitor, and more particularly to a food, cosmetic, feed or pharmaceutical composition which prevents and / or improves obesity by preventing cells from accumulating excessive fat.
本発明は、ゴボウの葉の抽出物を含有する脂肪蓄積抑制剤に関する。詳細には、ゴボウの葉から抽出された成分を有効成分として含み、細胞の脂肪蓄積抑制活性を有する、肥満の予防および改善に好適な脂肪蓄積抑制剤、ならびにこの脂肪蓄積抑制剤を含有する食品、化粧料、飼料および医薬組成物に関する。 The present invention relates to a fat accumulation inhibitor containing an extract of burdock leaves. Specifically, a fat accumulation inhibitor suitable for the prevention and improvement of obesity, which contains a component extracted from burdock leaves as an active ingredient and has cell fat accumulation inhibitory activity, and a food containing this fat accumulation inhibitor , Cosmetics, feed and pharmaceutical compositions.
近年、食の欧米化、過剰量の食物摂取、運動不足等の原因による、肥満、脂肪肝、高脂血症の増加が社会問題となっている。従来、肥満、脂肪肝、高脂血症の予防や治療は、食事制限等の摂取カロリー低下、運動等の消費カロリー増加などの方法により行われてきた。しかしながら、摂取カロリーの低下や消費カロリーの増加を図るには、長期にわたって日常生活に負担や制限が課されることから、そのような予防や治療方法の継続には相当の困難が伴う。また医薬品により、肥満、脂肪肝、高脂血症の改善をしようとする場合には、通院や薬剤の投与管理が煩雑であるうえ、副作用の恐れがあり、また費用もかかることから、継続するには困難がある。 In recent years, increasing obesity, fatty liver and hyperlipidemia due to westernization of food, excessive intake of food, lack of exercise, etc. have become social problems. Conventionally, prevention and treatment of obesity, fatty liver, and hyperlipidemia have been performed by methods such as a reduction in calorie intake such as diet restriction and an increase in calorie consumption such as exercise. However, in order to reduce the calorie intake and increase the calorie consumption, burdens and restrictions are imposed on daily life over a long period of time, and thus it is quite difficult to continue such prevention and treatment methods. In addition, when trying to improve obesity, fatty liver, and hyperlipidemia with medicines, the hospital visit and administration of drugs are complicated, and there is a risk of side effects. There are difficulties.
これに対して、これまでに様々な天然物の抽出物を有効成分とするダイエット剤や脂質代謝改善剤が提案されている。例えば、カテキン類を高濃度に含む茶の抽出物およびその濃縮液を用いたダイエット飲料、ガルシニアから抽出したガルシニアエキスとコーヒーや茶から抽出したカフェインとを含有する脂肪代謝促進剤が提案されている。しかしながら、これらの抽出物には独特の苦味や臭いがあり、有効な量を継続して摂取するのは困難である。 In contrast, dieting agents and lipid metabolism improving agents containing various natural product extracts as active ingredients have been proposed. For example, a tea extract containing a high concentration of catechins and a diet beverage using the concentrate, a fat metabolism promoter containing garcinia extract extracted from garcinia and caffeine extracted from coffee or tea have been proposed. Yes. However, these extracts have a unique bitter taste and odor, and it is difficult to take an effective amount continuously.
肥満では、生体内の脂肪細胞が蓄積している中性脂肪量が増加し、細胞が肥大化している。食事制限や運動による方法、食物繊維の摂取、脂肪分解促進剤の利用などの手段は、主として既に体内に蓄積された脂肪を減少させる方法であり、肥大化した細胞に対する改善としては不十分である。これに対し、生体内での脂肪の蓄積を抑制する方法は、体内での脂肪の蓄積を直接的に抑制し、細胞の肥大化を抑制するため、肥満や疾患の根本的な改善策として優れており、また日常的な予防方法としても効果的である。このような生体内における脂肪の蓄積を抑制する脂肪蓄積抑制活性を有するものとして、哺乳動物の乳由来のリン脂質（特許文献１参照）や褐藻の酵素分解物（特許文献２参照）がこれまでに報告されている。 In obesity, the amount of triglyceride accumulated in adipose cells in the body increases, and the cells are enlarged. Methods such as dietary restriction and exercise, dietary fiber intake, and the use of lipolysis accelerators are methods that mainly reduce fat already accumulated in the body and are not sufficient for improvement of enlarged cells. . On the other hand, the method of suppressing fat accumulation in the living body directly suppresses fat accumulation in the body and suppresses the enlargement of cells, and is therefore excellent as a fundamental improvement measure for obesity and diseases. It is also effective as a daily preventive method. Mammal milk-derived phospholipids (see Patent Document 1) and brown algae degradation products (see Patent Document 2) have so far been known as having fat accumulation-inhibiting activity that suppresses the accumulation of fat in vivo. Has been reported.
特許文献３には、ゴボウの抽出物を有効成分として含有するα−グルコシダーゼ阻害剤が報告されている。このα−グルコシダーゼ阻害剤は、ゴボウ抽出物に含まれるステロイド配糖体、脂肪酸または脂肪酸エステルを有効成分とする。α−グルコシダーゼ阻害剤などの糖質吸収抑制剤は、肥満の内、脂質代謝異常を伴う肥満には効果を示さない。一方、脂肪細胞の脂肪蓄積抑制は、肥満の病態の上流に位置する脂肪細胞に直接作用するものであり、すべての肥満に対して効果を有する。すなわち、α−グルコシダーゼ阻害剤と脂肪蓄積抑制剤とは、その作用機序、投与対象および効果が異なる。そして、ゴボウ抽出物が脂肪蓄積抑制活性を有することについては、これまで報告されていない。 Patent Document 3 reports an α-glucosidase inhibitor containing an extract of burdock as an active ingredient. This α-glucosidase inhibitor contains a steroid glycoside, fatty acid or fatty acid ester contained in the burdock extract as an active ingredient. Carbohydrate absorption inhibitors such as α-glucosidase inhibitors have no effect on obesity with abnormal lipid metabolism among obesity. On the other hand, suppression of fat accumulation in fat cells directly acts on fat cells located upstream of the pathology of obesity, and has an effect on all obesity. That is, the action mechanism, the administration target, and the effect differ between the α-glucosidase inhibitor and the fat accumulation inhibitor. And it has not been reported until now that burdock extract has fat accumulation inhibitory activity.
本発明の課題は、副作用の恐れがなく、効果的で安全性の高い脂肪蓄積抑制剤、ならびにこれらを含有する食品、化粧料、飼料および医薬組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide an effective and highly safe fat accumulation inhibitor without fear of side effects, and foods, cosmetics, feeds and pharmaceutical compositions containing them.
本発明者らは、食経験のある各種動植物抽出物を用いて、脂肪蓄積抑制活性を有する成分を特定するため鋭意研究を行った。その結果、ゴボウの葉を溶媒で抽出して得られる抽出物が強い脂肪蓄積抑制活性を有することを見出した。本発明者らはさらに検討を重ね、ゴボウの葉の抽出物から脂肪蓄積抑制活性を有する活性成分を単離し、本発明を完成させた。 The present inventors conducted extensive research to identify ingredients having fat accumulation inhibitory activity using various animal and plant extracts with dietary experience. As a result, it was found that an extract obtained by extracting burdock leaves with a solvent has a strong fat accumulation-inhibiting activity. The present inventors have further studied and isolated an active ingredient having an activity of inhibiting fat accumulation from an extract of burdock leaves, thereby completing the present invention.
すなわち本発明は、以下の発明を包含する。
（１）ゴボウの葉の抽出物を有効成分として含む脂肪蓄積抑制剤。
（２）ゴボウの葉の抽出物が、ゴボウの葉の有機溶媒抽出物である（１）記載の脂肪蓄積抑制剤。
（３）ゴボウの葉の抽出物が、ゴボウの葉のアルコール抽出物または含水アルコール抽出物である（１）または（２）記載の脂肪蓄積抑制剤。
That is, the present invention includes the following inventions.
(1) A fat accumulation inhibitor comprising an extract of burdock leaves as an active ingredient.
(2) The fat accumulation inhibitor according to (1), wherein the burdock leaf extract is an organic solvent extract of burdock leaf.
(3) The fat accumulation inhibitor according to (1) or (2), wherein the burdock leaf extract is an alcoholic extract or a hydrous alcoholic extract of burdock leaf.
（４）抽出物が次の化学式（１）
（５）次の化学式（１）
（６）（１）〜（５）のいずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を含有する食品、化粧料または飼料。
（７）脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する状態を予防または改善するためのものである、（６）記載の食品、化粧料または飼料。
（８）状態が肥満である、（７）記載の食品、化粧料または飼料。
（９）（１）〜（５）のいずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を含有する、脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する疾患を予防または治療するための医薬組成物。
(5) The following chemical formula (1)
(6) A food, cosmetic or feed containing the fat accumulation inhibitor according to any one of (1) to (5).
(7) The food, cosmetic or feed according to (6), which is for preventing or improving a condition associated with fat accumulation in fat cells.
(8) The food, cosmetic or feed according to (7), wherein the condition is obesity.
(9) A pharmaceutical composition for preventing or treating a disease associated with fat accumulation in fat cells, comprising the fat accumulation inhibitor according to any one of (1) to (5).
本発明によれば、体脂肪が新たに蓄積するのを抑制しうる優れた脂肪蓄積抑制活性を奏し、副作用の心配がなく安全性が高い上に、風味がよく簡便に摂取可能で長期間の継続的摂取が容易な脂肪蓄積抑制剤、ならびにこれを含有する食品、化粧料、飼料および医薬組成物が提供される。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to the present invention, it exhibits an excellent fat accumulation inhibitory activity that can suppress the accumulation of new body fat, has high safety without worrying about side effects, has a good flavor and can be easily ingested for a long period of time. Provided are fat accumulation inhibitors that can be easily taken continuously, and foods, cosmetics, feeds and pharmaceutical compositions containing the same.
ゴボウ（Arctium Lappa）はキク科の根菜であり、原産地はヨーロッパ、シベリア、中国であるが、日本においても古くから栽培され、食用に供されている。地中の直根を主に食する。成分は炭水化物のイヌリンが多い。がっちりとして太い滝野川ゴボウ、茎が白い砂川ゴボウ、根が紡錘形の梅田ゴボウ、葉を食する葉ゴボウ、短形種である堀川ゴボウ、大浦ゴボウなど多くの種類がある。本発明で用いられるゴボウは、上記のいずれかのゴボウを単独で用いてもよいし、複数種のゴボウを組み合わせて用いてもよい。 Burdock (Arctium Lappa) is a root vegetable of the asteraceae family, and its origins are Europe, Siberia and China, but it has been cultivated in Japan for a long time and is used for food. Mainly eats the roots of the ground. Ingredients are often carbohydrate inulin. There are many types such as the thick and thick Takinogawa burdock, the white sand river burdock, the spindle-shaped Umeda burdock, the leaf-fed burdock, the short-shaped Horikawa burdock, and the Oura burdock. As the burdock used in the present invention, any of the above burdocks may be used alone, or a plurality of kinds of burdock may be used in combination.
本発明の脂肪蓄積抑制剤は、ゴボウの葉の抽出物、好ましくはゴボウの葉を有機溶媒で抽出して得られる抽出物（ゴボウの葉の有機溶媒抽出物）を有効成分として含む。ゴボウの茎や地下部を抽出して得られる抽出物は脂肪蓄積抑制活性を有しないため、本発明の効果は得られない。 The fat accumulation inhibitor of the present invention contains, as an active ingredient, an extract of burdock leaves, preferably an extract obtained by extracting burdock leaves with an organic solvent (an organic solvent extract of burdock leaves). Since the extract obtained by extracting burdock stems and underground parts does not have fat accumulation inhibitory activity, the effect of the present invention cannot be obtained.
以下、本発明に用いられるゴボウの葉の抽出物の製造方法について詳細に説明する。ゴボウの葉の抽出物を得るための抽出方法は特に制限されないが、有機溶媒を用いる抽出方法が好ましい。上記のようなゴボウの葉をそのまま、あるいは切断または粉砕したもの、乾燥したもの、圧搾抽出した搾汁を、抽出溶媒中に浸漬、攪拌または還流などする方法、ならびに超臨界流体抽出法などの公知の方法を挙げることができる。 Hereinafter, the manufacturing method of the extract of the burdock leaf used for this invention is demonstrated in detail. An extraction method for obtaining an extract of burdock leaves is not particularly limited, but an extraction method using an organic solvent is preferable. Known methods such as a method of immersing, stirring or refluxing a burdock leaf as it is or after being cut or crushed, dried, or squeezed and extracted into an extraction solvent, and a supercritical fluid extraction method Can be mentioned.
抽出に用いられる溶媒は、ゴボウから脂溶性成分を抽出できるものであれば種類を問わないが、好ましくは有機溶媒、具体的には、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等の低級アルコール、および１,３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコールなどの室温で液体であるアルコール；ジエチルエーテル、プロピルエーテル等のエーテル；酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル；アセトン、エチルメチルケトン等のケトン；ヘキサン；ならびにクロロホルム等を挙げることができる。これらを単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。上記の有機溶媒の中では、操作性や環境性の点から、室温で液体であるアルコール、たとえば、炭素原子数１〜４の低級アルコールを用いるのが好ましく、残留溶媒による安全性の観点からはエタノールを用いるのがより好ましい。 The solvent used for the extraction is not limited as long as it can extract a fat-soluble component from burdock, but is preferably an organic solvent, specifically, methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and the like. Lower alcohols and alcohols that are liquid at room temperature such as polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol, propylene glycol, and glycerin; ethers such as diethyl ether and propyl ether; esters such as butyl acetate and ethyl acetate; acetone and ethyl Mention may be made of ketones such as methyl ketone; hexane; and chloroform. These may be used alone or in combination of two or more. Among the above organic solvents, it is preferable to use alcohols that are liquid at room temperature, for example, lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms, from the viewpoint of operability and environmental properties. More preferably, ethanol is used.
本発明において有機溶媒には、有機溶媒にさらに水性成分が含まれている含水有機溶媒も包含される。抽出効率を高く保持する観点からは、上記含水有機溶媒中の水性成分の含有量は、通常８０体積％以下、好ましくは６５体積％以下、より好ましくは５０体積％以下であるのが望ましい。含水有機溶媒としては、好ましくは上記のようなアルコールにさらに水性成分が含まれている含水アルコール、より好ましくは含水エタノールが用いられる。 In the present invention, the organic solvent includes a water-containing organic solvent in which an aqueous component is further contained in the organic solvent. From the viewpoint of maintaining high extraction efficiency, the content of the aqueous component in the water-containing organic solvent is usually 80% by volume or less, preferably 65% by volume or less, and more preferably 50% by volume or less. As the water-containing organic solvent, a water-containing alcohol in which an aqueous component is further contained in the alcohol as described above, more preferably water-containing ethanol is used.
この場合、水性成分としては、水および水溶性成分の水溶液などが挙げられる。上記有機溶媒と、酸性水溶液、中性水溶液（もしくは水）、または塩基性水溶液とを混合することで、抽出条件をそれぞれ酸性条件、中性条件、または塩基性条件に調整することができる。 In this case, examples of the aqueous component include water and an aqueous solution of a water-soluble component. By mixing the organic solvent with an acidic aqueous solution, a neutral aqueous solution (or water), or a basic aqueous solution, the extraction conditions can be adjusted to acidic conditions, neutral conditions, or basic conditions, respectively.
抽出操作は、ゴボウの葉を生のままであるいは小片に切断したもの、乾燥したゴボウの葉を水や熱水を用いて戻したもの、または乾燥したゴボウの葉をそのまま、破砕あるいは粉砕などの処理により粉末化したものなどと、上述した抽出溶媒とを用いて行うことができる。具体的な抽出方法としては、ゴボウの葉を、常圧あるいは加圧下で、室温あるいは加温した溶媒中に加え、浸漬や攪拌しながら抽出する方法、溶媒中で還流しながら抽出する方法などが挙げられる。その際、抽出温度は５℃から溶媒の沸点以下の温度とするのが適切であり、抽出時間は使用する溶媒の種類や抽出条件、含水有機溶媒の場合にはさらに水性成分含有量によっても異なるが、３０分〜７２時間程度とするのが適切である。還流操作により抽出を行う場合は、ゴボウの葉の抽出物が変性や熱分解を起こさないように低沸点の溶媒を用いるのが好ましい。また、二酸化炭素などを用いる超臨界流体抽出法により抽出操作を実施することもできる。 Extraction can be performed by cutting the burdock leaves as they are or cutting them into small pieces, returning dried burdock leaves using water or hot water, or crushing or crushing the dried burdock leaves as they are. It can carry out using what was pulverized by the process and the extraction solvent mentioned above. Specific extraction methods include adding burdock leaves at room temperature or in a heated solvent at normal pressure or under pressure, extracting them with immersion or stirring, and extracting them while refluxing in a solvent. Can be mentioned. In this case, the extraction temperature is suitably 5 ° C. to the boiling point of the solvent, and the extraction time varies depending on the type of solvent used, the extraction conditions, and the content of aqueous components in the case of a water-containing organic solvent. However, about 30 minutes to 72 hours is appropriate. When performing extraction by refluxing, it is preferable to use a low boiling point solvent so that the extract of burdock leaves does not denature or undergo thermal decomposition. The extraction operation can also be performed by a supercritical fluid extraction method using carbon dioxide or the like.
ついで、抽出液および残渣を含む混合物を、必要に応じて濾過あるいは遠心分離などに供し、残渣である固形成分を除去して抽出液を得る。なお、除去した固形成分を再度、抽出操作に供することもでき、さらにこの操作を何回か繰り返してもよい。 Next, the mixture containing the extract and the residue is subjected to filtration or centrifugation as necessary to remove the solid component as a residue to obtain an extract. The removed solid component can be used again for the extraction operation, and this operation may be repeated several times.
このようにして得られた抽出液をそのままゴボウの葉の抽出物として用いてもよく、さらに必要に応じて、濃縮あるいは凍結乾燥やスプレードライなどの方法により、乾燥、粉末化したものを、ゴボウの葉の抽出物として使用してもよい。 The extract thus obtained may be used as it is as an extract of burdock leaves, and if necessary, the burdock is dried or pulverized by a method such as concentration or freeze drying or spray drying. It may be used as a leaf extract.
抽出液を乾燥する場合、具体的な乾燥方法は、ゴボウの葉の抽出物が変性や熱分解を起こさない条件下で行いうる方法あれば、どのような方法でもよく、例えば、必要に応じて賦形剤を添加し、濾過、遠心分離、遠心濾過、スプレードライ、スプレークール、ドラムドライ、真空乾燥、凍結乾燥等の方法が挙げられ、これらの方法を単独でまたは組み合わせて採用できる。 When drying the extract, any specific drying method may be used as long as the extract of burdock leaves can be used under conditions that do not cause denaturation or thermal decomposition. An excipient is added, and methods such as filtration, centrifugation, centrifugal filtration, spray drying, spray cool, drum drying, vacuum drying, freeze drying and the like can be mentioned, and these methods can be used alone or in combination.
本発明者らはさらに、ゴボウの葉の抽出物に含まれる化学式（１）：
化学式（１）で表される化合物は、無水物であっても、溶媒和物であってもよい。従って、化学式（１）で表される化合物には、その溶媒和物も包含される。ここで溶媒は溶質の活性を妨げるものでなければ特に制限されない。適当な溶媒の具体例としては、水、メタノール、エタノールおよび酢酸が含まれる。 The compound represented by the chemical formula (1) may be an anhydride or a solvate. Accordingly, the compound represented by the chemical formula (1) includes its solvate. Here, the solvent is not particularly limited as long as it does not interfere with the activity of the solute. Specific examples of suitable solvents include water, methanol, ethanol and acetic acid.
本発明の化学式（１）で表される化合物の立体異性体のうち、式（１’）で表される化合物はオノポルドピクリン（Onopordopicrin）であり、植物に含まれていることが知られている。 Of the stereoisomers of the compound represented by the chemical formula (1) of the present invention, the compound represented by the formula (1 ′) is Onopordopicrin and is known to be contained in plants. Yes.
化学式（１）で表される化合物は、強力な脂肪細胞の脂肪蓄積抑制活性を有しており、脂肪蓄積抑制剤の有効成分として使用できる。また、これらを食品、化粧料、飼料および医薬組成物において使用することもできる。 The compound represented by the chemical formula (1) has a strong fat cell fat accumulation inhibitory activity and can be used as an active ingredient of a fat accumulation inhibitor. They can also be used in foods, cosmetics, feeds and pharmaceutical compositions.
化学式（１）で表される化合物は化学合成によって得ることができる。化学式（１）で表される化合物はまた、この化合物を含有する植物、該植物をそのまま乾燥させた乾燥物、その粉砕物、およびそれらを圧搾抽出することにより得られる搾汁を、上記のような有機溶媒または含水有機溶媒により粗抽出し、さらにこの粗抽出物を分配クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィーやＨＰＬＣなどの各種クロマトグラフィーなどで段階的に精製するなど、周知の方法で精製して得ることができる。 The compound represented by the chemical formula (1) can be obtained by chemical synthesis. The compound represented by the chemical formula (1) also includes a plant containing this compound, a dried product obtained by drying the plant as it is, a pulverized product thereof, and a juice obtained by compressing and extracting them as described above. The crude extract is roughly extracted with an organic solvent or a water-containing organic solvent, and the crude extract is further purified stepwise by partition chromatography, thin layer chromatography, various chromatography such as column chromatography or HPLC, and the like. It can be obtained by purification.
化学式（１）で表される化合物を含有する植物としては、キク科の植物、例えば、Arctium属植物、例えばArctium Lappa、Centaurea属植物、例えばCentaurea cyanus、Centaurea aspera、Centaurea tweediei、Centaurea sonchifolia、Centaurea eryngioides、Centaurea achaia、Centaurea glomerata、Centaurea melitensis、Centaurea nicaensis、Centaurea scoparia、Onopordon属植物、例えばOnopordon carmanicum、Onopordon leptolepis、nopordon acanthium、Onopordon alexandrinum、Onopordon algeriense、Onopordon ambiguum、Onopordon anatolicum、Onopordon boissieri、Onopordon candidum、Onopordon caricum、Onopordon illyricum、Onopordon polycephalum、Onopordon acaulon、Onopordon cyrenaicum、Onopordon espina Cosson、Onopordon laconicum、Onopordon myriacanthum、Onopordon sibthorpianum、Onopordon tauricum、Berkheya属植物、例えばBerkheya zeyheri、Carduus属植物、例えばCarduus micropterus、Onopordum属植物、例えばOnopordum nervosum Boiss.などが挙げられる。 Plants containing the compound represented by the chemical formula (1) include asteraceae plants such as Arctium plants such as Arctium Lappa and Centaurea plants such as Centaurea cyanus, Centaurea aspera, Centaurea tweediei, Centaurea sonchifolia, Centaurea eryngioides. , Centaurea achaia, Centaurea glomerata, Centaurea melitensis, Centaurea nicaensis, Centaurea scoparia, Onopordon plants such as Onopordon carmanicum, Onopordon leptolepis, nopordon acanthium, Onopordon alexandrinum, Onopordonop Onopordon illyricum, Onopordon polycephalum, Onopordon acaulon, Onopordon cyrenaicum, Onopordon espina Cosson, Onopordon laconicum, Onopordon myriacanthum, Onopordon sibthorpianum, Onopordon tauricum, Berkheya genus, e.g. Onopordum n ervosum Boiss.
ＨＰＬＣによる分離においては、例えば、ペプチド用ＨＰＬＣでおもに用いられる逆相系カラムまたはイオン交換系カラムを使用でき、これらはそれぞれ充填剤の基剤によりシリカ系（シリカゲルなど）と高分子系（ビニルポリマーなど）にわけられる。本発明では、好ましくはシリカ系充填剤を用いる逆相系カラムを用いる。 In the separation by HPLC, for example, a reverse phase column or an ion exchange column mainly used in peptide HPLC can be used, and these are silica-based (silica gel, etc.) and polymer-based (vinyl polymer) depending on the base of the filler. Etc.). In the present invention, a reverse phase column using a silica-based filler is preferably used.
逆相系充填剤の置換基としては、オクタデシルシリル基、オクチル基、フェニル基、ジフェニル基などが挙げられる。これらの置換基は、通常、シリカゲル表面のシラノール基に導入されるが、トリメチルシリル化することにより残存シラノール基をエンドキャップしたものが好ましく用いられる。分離カラムの具体例としては、例えば、オクタデシルシリル基をシルカゲルに結合させたＩｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３（ＧＬサイエンス）等が挙げられる。 Examples of the substituent for the reverse phase filler include an octadecylsilyl group, an octyl group, a phenyl group, and a diphenyl group. These substituents are usually introduced into silanol groups on the surface of the silica gel, but those obtained by end-capping residual silanol groups by trimethylsilylation are preferably used. Specific examples of the separation column include Inertsil ODS-3 (GL Science) in which an octadecylsilyl group is bonded to a silica gel.
逆相系カラムを用いたＨＰＬＣにおける移動相としては、極性溶媒を使用する。極性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどの低級アルコールや、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等の水溶液を使用でき、好ましくはアセトニトリルを用いる。また、上記極性溶媒にはベースラインの安定化やピークのテーリングを防止する目的でトリフルオロ酢酸を添加して用いるのが好ましい。 A polar solvent is used as a mobile phase in HPLC using a reverse phase column. As the polar solvent, for example, a lower alcohol such as methanol, ethanol or isopropyl alcohol, or an aqueous solution such as acetonitrile or tetrahydrofuran can be used, and acetonitrile is preferably used. In addition, it is preferable to add trifluoroacetic acid to the polar solvent for the purpose of stabilizing the baseline and preventing peak tailing.
本発明において脂肪蓄積抑制とは、主に脂肪細胞における脂肪の蓄積の抑制をさす。ここで、脂肪細胞は、組織間に散在または疎性結合組織の一つとして毛細血管の走行に沿う集団として脂肪組織を形成する、多量の脂肪を含む細胞をさし、主に褐色脂肪細胞と白色脂肪細胞に分類される。特に白色脂肪細胞は、皮下脂肪や内臓脂肪を構成する細胞であり、この白色脂肪細胞中の脂肪を低減させるまたは白色脂肪細胞への脂肪の蓄積を抑制することが、体脂肪を効率よく減らす上で重要である。 In the present invention, fat accumulation suppression mainly refers to suppression of fat accumulation in fat cells. Here, adipocytes refer to cells containing a large amount of fat that form adipose tissue as a group along the running of capillaries as one of scattered connective or loose connective tissues, mainly brown adipocytes and Classified as white adipocytes. In particular, white fat cells are cells constituting subcutaneous fat and visceral fat, and reducing fat in white fat cells or suppressing fat accumulation in white fat cells can effectively reduce body fat. Is important.
脂肪細胞における脂肪の蓄積の抑制は、脂肪細胞の脂肪含量を測定することにより評価することができる。脂肪細胞の脂肪含量を測定する方法としては、脂肪細胞を顕微鏡で観察し、個々の細胞の細胞質に脂肪が蓄積されて生ずる脂肪滴の多少を目視で判断する方法や、細胞内脂質を抽出しトリグリセリドを測定する方法や、細胞内の脂肪を酵素分解し生じたグリセロールを定量することにより脂肪含量を測定する方法などが挙げられる。また、脂肪細胞をオイルレッドＯで染色した後、細胞を溶解し、溶解液中のオイルレッドＯの量を分光光度計等で定量することにより該細胞の脂肪含量を測定する方法を挙げることもできる。細胞内の脂肪を酵素分解し、生じたグリセロール量を測定する方法は、市販のキット、例えば、デタミナーＴＧ−Ｓ５５５（協和メデックス株式会社製）等を使用して行うことができる。トリグリセリドを測定する方法は、市販のキット、例えば、トリグリセリドテストワコー（和光純薬工業製）を使用して行うことができる。脂肪細胞をオイルレッドＯで染色する方法は、例えば、Novikoff A. B. et al., J. Cell Biol., 87, 180-196等に記載の一般的な方法により行うことができる。 Inhibition of fat accumulation in fat cells can be evaluated by measuring the fat content of fat cells. The fat content of fat cells can be measured by observing the fat cells under a microscope and visually determining the number of fat droplets that are formed by the accumulation of fat in the cytoplasm of individual cells, or by extracting intracellular lipids. Examples thereof include a method for measuring triglyceride and a method for measuring fat content by quantifying glycerol produced by enzymatic degradation of intracellular fat. In addition, after staining fat cells with oil red O, the cells are lysed, and the fat content of the cells is measured by quantifying the amount of oil red O in the lysate with a spectrophotometer or the like. it can. A method for enzymatically degrading intracellular fat and measuring the amount of glycerol produced can be performed using a commercially available kit such as Determiner TG-S555 (manufactured by Kyowa Medex Co., Ltd.). The method for measuring triglyceride can be performed using a commercially available kit, for example, Triglyceride Test Wako (manufactured by Wako Pure Chemical Industries). The method for staining fat cells with oil red O can be performed by a general method described in, for example, Novikoff A. B. et al., J. Cell Biol., 87, 180-196.
本発明の脂肪蓄積抑制剤は、ゴボウ由来の抽出物と化学式（１）で表される化合物をそれぞれ単独で含んでいてもよいし、組み合わせて含んでいてもよい。また、化学式（１）で表される化合物を脂肪蓄積抑制剤として食品、化粧料、飼料または医薬組成物に配合してもよいし、ゴボウの葉の抽出物に化学式（１）で表される化合物を混合したものを脂肪蓄積抑制剤として食品、化粧料、飼料または医薬組成物に配合してもよい。本発明の脂肪蓄積抑制剤を単独で、あるいは他の成分と共に、継続的に摂取することにより、体脂肪の蓄積、すなわち脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する状態または疾患の、治療、予防および改善効果が期待できる。 The fat accumulation inhibitor of the present invention may contain an extract derived from burdock and a compound represented by the chemical formula (1), respectively, or in combination. In addition, the compound represented by the chemical formula (1) may be blended as a fat accumulation inhibitor in foods, cosmetics, feeds or pharmaceutical compositions, or the burdock leaf extract is represented by the chemical formula (1). You may mix | blend the compound with a foodstuff, cosmetics, feed, or a pharmaceutical composition as a fat accumulation inhibitor. By continuously ingesting the fat accumulation inhibitor of the present invention alone or together with other components, treatment, prevention and amelioration of body fat accumulation, that is, conditions or diseases related to fat accumulation in adipocytes The effect can be expected.
脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する状態または疾患としては、例えば、肥満、脂肪肝、蜂巣炎、高グリセリド血症、高脂血症などが挙げられ、ひいては、高血圧、冠動脈疾患、閉塞性動脈硬化なども包含される。 Examples of conditions or diseases associated with fat accumulation in adipocytes include obesity, fatty liver, cellulitis, hyperglyceridemia, hyperlipidemia, etc., and thus hypertension, coronary artery disease, obstructive arteriosclerosis Etc. are also included.
本発明の脂肪蓄積抑制剤の有効成分であるゴボウの葉の抽出物および化学式（１）で表される化合物は、α−グルコシダーゼ阻害活性を実質的に有しない。従って、本発明の脂肪蓄積抑制剤、これを含む食品、化粧料、飼料または医薬組成物は、肥満の内、糖質代謝異常や糖質吸収異常を伴う肥満よりも、脂質代謝異常を伴う肥満に特に有効である。α−グルコシダーゼ阻害剤などの糖質吸収抑制剤は、肥満の内、脂質代謝異常を伴う肥満には効果を示さないが、本発明の脂肪蓄積抑制は、肥満の病態の上流に位置する脂肪細胞に直接作用するものであり、すべての肥満に対して効果を有する。 The extract of burdock leaf, which is an active ingredient of the fat accumulation inhibitor of the present invention, and the compound represented by the chemical formula (1) have substantially no α-glucosidase inhibitory activity. Therefore, the fat accumulation inhibitor of the present invention, foods, cosmetics, feeds or pharmaceutical compositions containing the same are obesity with abnormal lipid metabolism than obesity with abnormal carbohydrate metabolism or abnormal carbohydrate absorption. Is particularly effective. A carbohydrate absorption inhibitor such as an α-glucosidase inhibitor is not effective in obesity with obesity in lipid metabolism among obesity, but the fat accumulation inhibition of the present invention is a fat cell located upstream of the pathology of obesity. It has a direct effect on all obesity.
本発明の脂肪蓄積抑制剤は、通常の場合、ゴボウの葉の抽出物の乾燥質量を基準として、成人１日当たり０.００１〜５０ｇの範囲、好ましくは成人１日当たり０.０１〜１０ｇの範囲で摂取される。ゴボウの葉の抽出物は安全性の高いものであるため、その摂取量をさらに増やすこともできる。１日当たりの摂取量は、１回で摂取してもよいが、数回に分けて摂取してもよい。また、本発明の脂肪蓄積抑制剤は、化学式（１）の化合物を基準として、成人１日当たり０.００１〜１０００ｍｇの範囲、好ましくは成人１日当たり０.０１〜１００ｍｇの範囲で摂取される。 The fat accumulation inhibitor of the present invention is usually in the range of 0.001 to 50 g per adult day, preferably in the range of 0.01 to 10 g per adult day, based on the dry mass of the extract of burdock leaves. Ingested. Since burdock leaf extract is highly safe, its intake can be further increased. The daily intake may be taken once, but may be taken in several divided doses. In addition, the fat accumulation inhibitor of the present invention is taken in the range of 0.001 to 1000 mg per day for adults, preferably 0.01 to 100 mg per day for adults, based on the compound of chemical formula (1).
その際、ゴボウの葉の抽出物および／または化学式（１）で表される化合物を、そのまま単独で脂肪蓄積抑制剤として摂取してもよいが、本発明の効果を阻害しない限り、後述する添加剤、他の公知の脂肪蓄積抑制物質、脂肪分解促進物質、脂肪代謝改善物質等を単独または複数組み合わせて配合して得られた組成物として摂取してもよい。 At that time, the extract of burdock leaves and / or the compound represented by the chemical formula (1) may be taken alone as a fat accumulation inhibitor as long as it does not inhibit the effects of the present invention. You may ingest as a composition obtained by mix | blending an agent, another well-known fat accumulation inhibitory substance, a lipolysis promotion substance, a fat metabolism improvement substance, etc. individually or in combination.
本発明の脂肪蓄積抑制剤の剤型としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤、ドライシロップ剤、液剤、懸濁剤、吸入剤などの経口剤、坐剤などの経腸製剤、軟膏、クリーム剤、ゲル剤、貼付剤などの皮膚外用剤、点滴剤、注射剤などが挙げられる。これらのうちでは、経口剤が好ましい。 Examples of the dosage form of the fat accumulation inhibitor of the present invention include tablets, capsules, granules, powders, syrups, dry syrups, liquids, suspensions, inhalants, and other oral preparations, and suppositories. Examples include preparations, ointments, creams, gels, skin external preparations such as patches, drops, injections and the like. Of these, oral agents are preferred.
このような剤型の脂肪蓄積抑制剤は、上述した有効成分に、慣用される賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、アルコール、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等の添加剤を剤型に応じて配合し、常法に従って製造することができる。なお、液剤、懸濁剤等の液体製剤は、服用直前に水または他の適当な媒体に溶解または懸濁する形であってもよく、また錠剤、顆粒剤の場合には周知の方法でその表面をコーティングしてもよい。 Such a dosage form of fat accumulation inhibitor includes the above-mentioned active ingredients, commonly used excipients, disintegrants, binders, lubricants, surfactants, alcohol, water, water-soluble polymers, sweeteners. Additives such as flavoring agents, acidulants and the like can be blended according to the dosage form, and can be produced according to conventional methods. Liquid preparations such as liquids and suspensions may be dissolved or suspended in water or other appropriate medium immediately before taking. In the case of tablets and granules, the preparations may be prepared by well-known methods. The surface may be coated.
本発明の脂肪蓄積抑制剤が、上記添加剤や他の脂肪蓄積抑制物質、脂肪分解促進物質、脂肪代謝改善物質などを含む場合、脂肪蓄積抑制剤中のゴボウの葉の抽出物および／または化学式（１）で表される化合物の含有量は、その剤型により異なるが、ゴボウの葉の抽出物の乾燥質量を基準として、通常は、０.００１〜９９質量％、好ましくは０.０１〜８０質量％の範囲であり、化学式（１）で表される化合物を基準として、通常は、０.００００１〜８０質量％、好ましくは０.００１〜５０質量％の範囲である。上述した成人１日当たりのゴボウの葉の抽出物（乾燥質量）および／または化学式（１）で表される化合物の摂取量を摂取できるよう、１日当たりの投与量が管理できる形にすることが望ましい。 When the fat accumulation inhibitor of the present invention contains the above additives, other fat accumulation inhibitors, lipolysis-promoting substances, fat metabolism improving substances, and the like, burdock leaf extract and / or chemical formula in the fat accumulation inhibitor The content of the compound represented by (1) varies depending on the dosage form, but is usually from 0.001 to 99% by mass, preferably from 0.01 to 99%, based on the dry mass of the extract of burdock leaves. It is the range of 80 mass%, and is 0.0001-80 mass% normally on the basis of the compound represented by Chemical formula (1), Preferably it is the range of 0.001-50 mass%. Desirably, the dosage per day can be controlled so that the above-mentioned daily extract of burdock leaves (dry mass) and / or the compound represented by the chemical formula (1) can be ingested. .
さらに、本発明の脂肪蓄積抑制剤には、医薬、食品、飼料の製造に用いられる種々の添加剤を配合することができ、さらにその他種々の物質と共存させてもよい。このような物質や添加剤としては、各種油脂、生薬、アミノ酸、多価アルコール、天然高分子、ビタミン、ミネラル、食物繊維、界面活性剤、精製水、賦形剤、安定剤、ｐＨ調製剤、酸化防止剤、甘味料、呈味成分、酸味料、着色料および香料などが挙げられる。 Furthermore, the fat accumulation inhibitor of the present invention can be blended with various additives used in the manufacture of pharmaceuticals, foods, and feeds, and may coexist with other various substances. Such substances and additives include various fats and oils, crude drugs, amino acids, polyhydric alcohols, natural polymers, vitamins, minerals, dietary fibers, surfactants, purified water, excipients, stabilizers, pH adjusters, Antioxidants, sweeteners, flavoring ingredients, acidulants, colorants, flavors and the like can be mentioned.
前記各種油脂としては、たとえば大豆油、コーン油、サフラワー油、オリーブ油等の植物油、牛脂、イワシ油等の動物油脂が挙げられる。 Examples of the various fats and oils include vegetable oils such as soybean oil, corn oil, safflower oil, olive oil, and animal fats such as beef tallow and sardine oil.
前記生薬としては、たとえば牛黄、地黄、枸杞子、ロイヤルゼリー、人参、鹿茸等が挙げられる。 Examples of the herbal medicine include cow yellow, ground yellow, eggplant, royal jelly, carrot and deer.
前記アミノ酸としては、たとえばグルタミン、システイン、ロイシン、アルギニン等が挙げられる。 Examples of the amino acid include glutamine, cysteine, leucine, arginine and the like.
多価アルコールとしては、たとえばエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、糖アルコール等が挙げられる。前記糖アルコールとして、たとえば、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、マルチトール、マンニトール等が挙げられる。 Examples of the polyhydric alcohol include ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, sugar alcohol and the like. Examples of the sugar alcohol include sorbitol, erythritol, xylitol, maltitol, mannitol and the like.
前記天然高分子としては、たとえばアラビアガム、寒天、水溶性コーンファイバー、ゼラチン、キサンタンガム、カゼイン、グルテンまたはグルテン加水分解物、レシチン、澱粉、デキストリン等が挙げられる。 Examples of the natural polymer include gum arabic, agar, water-soluble corn fiber, gelatin, xanthan gum, casein, gluten or gluten hydrolyzate, lecithin, starch, dextrin and the like.
前記各種ビタミンとしては、たとえばビタミンＣ（アスコルビン酸）、ビタミンＢ群、ビタミンＥ（トコフェロール）の他に、ビタミンＡ、Ｄ、Ｋ、酪酸リボフラビンなどが含まれる。また、ビタミンＢ群には、ビタミンＢ１誘導体、ビタミンＢ２、ビタミンＢ６、ビタミンＢ１２、さらにビオチン、パントテン酸、ニコチン酸、葉酸などの各種ビタミンＢ複合体が包含される。ビタミンＢ１誘導体には、チアミンまたはその塩、チアミンジスルフィド、フルスルチアミンまたはその塩、ジセチアミン、ビスブチチアミン、ビスベンチアミン、ベンフォチアミン、チアミンモノフォスフェートジスルフィド、シコチアミン、オクトチアミン、プロスルチアミンなどのビタミンＢ１の生理活性を有する全ての化合物が包含される。 Examples of the various vitamins include vitamin C (ascorbic acid), vitamin B group, vitamin E (tocopherol), vitamin A, D, K, riboflavin butyrate, and the like. The vitamin B group includes vitamin B1 derivatives, vitamin B2, vitamin B6, vitamin B12, and various vitamin B complexes such as biotin, pantothenic acid, nicotinic acid, and folic acid. Examples of vitamin B1 derivatives include thiamine or a salt thereof, thiamine disulfide, fursultiamine or a salt thereof, dicetiamine, bisbuthiamine, bisbenchamine, benfotiamine, thiamine monophosphate disulfide, chicotiamine, octothiamine, prosultiamine, etc. All the compounds having the physiological activity of vitamin B1 are included.
前記ミネラルとしては、たとえばカルシウム、マグネシウム、亜鉛、鉄等が挙げられる。
食物繊維としては、ガム類、マンナン、ペクチン、ヘミセルロース、リグニン、β−グルカン、キシラン、アラビノキシランなどが挙げられる。
前記界面活性剤としては、たとえば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられる。
前記賦形剤としては、たとえば白糖、ブドウ糖、コーンスターチ、リン酸カルシウム、乳糖、デキストリン、澱粉、結晶セルロース、サイクロデキストリン等が挙げられる。
Examples of the mineral include calcium, magnesium, zinc, iron and the like.
Examples of dietary fiber include gums, mannan, pectin, hemicellulose, lignin, β-glucan, xylan, and arabinoxylan.
Examples of the surfactant include glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and sucrose fatty acid ester.
Examples of the excipient include sucrose, glucose, corn starch, calcium phosphate, lactose, dextrin, starch, crystalline cellulose, and cyclodextrin.
また、他の公知の脂肪蓄積抑制物質、脂肪分解促進物質、脂肪代謝改善物質、あるいは他の機能性成分や種々の添加剤として、上記以外に、たとえば、タウリン、グルタチオン、カルニチン、クレアチン、コエンザイムＱ、グルクロン酸、グルクロノラクトン、トウガラシエキス、ショウガエキス、カカオエキス、ガラナエキス、ガルシニアエキス、テアニン、γ−アミノ酪酸、カプサイシン、カプシエイト、各種有機酸、フラボノイド類、ポリフェノール類、カテキン類、キサンチン誘導体、フラクトオリゴ糖などの難消化性オリゴ糖、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。 In addition to the above, other known fat accumulation inhibitors, lipolysis promoting substances, fat metabolism improving substances, or other functional ingredients and various additives include, for example, taurine, glutathione, carnitine, creatine, coenzyme Q. , Glucuronic acid, glucuronolactone, red pepper extract, ginger extract, cacao extract, guarana extract, garcinia extract, theanine, γ-aminobutyric acid, capsaicin, capsiate, various organic acids, flavonoids, polyphenols, catechins, xanthine derivatives, Non-digestible oligosaccharides such as fructo-oligosaccharides, polyvinylpyrrolidone and the like.
それら添加剤の配合量は、添加剤の種類と所望すべき摂取量に応じて適宜決められるが、一般的には脂肪蓄積抑制剤中、０.０１〜９０質量％の範囲であり、好ましくは０.１〜５０質量％の範囲である。 The amount of these additives is appropriately determined according to the type of additive and the amount of intake to be desired, but is generally in the range of 0.01 to 90% by mass in the fat accumulation inhibitor, preferably It is in the range of 0.1 to 50% by mass.
本発明の脂肪蓄積抑制剤は、脂肪細胞内に脂肪が蓄積されるのを抑制し、優れた肥満予防作用、肥満改善作用を奏する。また、風味がよく簡便に摂取可能で長期間の継続的摂取が容易である。そのため、本発明の脂肪蓄積抑制剤は、脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する状態、特に肥満を予防または改善するための食品、飼料または化粧料に配合することができる。 The fat accumulation inhibitor of the present invention suppresses fat accumulation in adipocytes, and exhibits excellent obesity-preventing action and obesity-improving action. In addition, it has a good flavor and can be easily ingested, and it can be easily ingested for a long time. Therefore, the fat accumulation-suppressing agent of the present invention can be added to foods, feeds or cosmetics for preventing or improving conditions related to fat accumulation in adipocytes, particularly obesity.
また、本発明の脂肪蓄積抑制剤、またはこれを含む、食品、飼料、化粧料もしくは医薬組成物を、上述したような有効量で投与することにより、脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する状態、特に肥満を、予防、治療または改善することができる。 Further, by administering the fat accumulation inhibitor of the present invention, or a food, feed, cosmetic or pharmaceutical composition containing the same in an effective amount as described above, a state associated with fat accumulation in adipocytes, In particular, obesity can be prevented, treated or ameliorated.
＜脂肪蓄積抑制剤を含有する食品＞
ゴボウの葉の抽出物および化学式（１）で表される化合物は、脂肪蓄積抑制活性を有する上、安全性が高く、風味もよい。さらに、様々な食品に添加しても食品自体の風味を阻害しない。従って、これらを有効成分とする本発明の脂肪蓄積抑制剤は、種々の食品に添加して継続的に摂取することができ、体脂肪が蓄積される状態、すなわち脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する状態、特に肥満、脂肪肝および蜂巣炎を予防および改善することができる。
<Food containing fat accumulation inhibitor>
The burdock leaf extract and the compound represented by the chemical formula (1) have fat accumulation-inhibiting activity, are highly safe, and have a good flavor. Furthermore, even if added to various foods, the flavor of the food itself is not impaired. Therefore, the fat accumulation inhibitor of the present invention containing these as active ingredients can be added to various foods and continuously ingested, and is related to the state where body fat accumulates, that is, the accumulation of fat in fat cells. Conditions, especially obesity, fatty liver and cellulitis can be prevented and ameliorated.
本発明の食品は、ゴボウの葉の抽出物および／または化学式（１）で表される化合物を含む脂肪蓄積抑制剤を含有する。本発明において、食品には飲料も包含される。本発明の脂肪蓄積抑制剤を含有する食品には、肥満予防作用により健康増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品等の他、本発明の脂肪蓄積抑制剤を配合できる全ての食品が含まれる。さらに、本発明において食品には、人用の飲食品のみならず、家畜、競走馬、ペットなどの飼料も含まれる。 The food of the present invention contains a burdock leaf extract and / or a fat accumulation inhibitor containing a compound represented by the chemical formula (1). In the present invention, the food includes beverages. The food containing the fat accumulation inhibitor of the present invention includes all foods that can be blended with the fat accumulation inhibitor of the present invention in addition to health foods, functional foods, foods for specified health use, etc. that promote health by preventing obesity Is included. Furthermore, in the present invention, the food includes not only foods and drinks for humans but also feeds such as livestock, racehorses and pets.
具体的には、経管経腸栄養剤などの流動食、錠剤、錠菓、チュアブル錠、粉剤、カプセル剤、顆粒剤、ドリンク剤などの健康食品または栄養補助食品；緑茶、ウーロン茶や紅茶などの茶飲料、清涼飲料、ゼリー飲料、スポーツ飲料、乳飲料、炭酸飲料、果汁飲料、乳酸菌飲料、発酵乳飲料、粉末飲料、ココア飲料、精製水などの飲料；バター、ジャム、ふりかけ、マーガリンなどのスプレッド類；マヨネーズ、ショートニング、カスタードクリーム、ドレッシング類、パン類、米飯類、麺類、パスタ、味噌汁、豆腐、牛乳、ヨーグルト、スープまたはソース類、菓子（たとえばビスケットやクッキー類、チョコレート、キャンディ、ケーキ、アイスクリーム、チューインガム、タブレット）などが挙げられる。 Specifically, liquid foods such as tube enteral nutrition, tablets, tablet confectionery, chewable tablets, powders, capsules, granules, drinks, and other health foods or nutritional supplements; green tea, oolong tea, black tea, etc. Tea drinks, soft drinks, jelly drinks, sports drinks, milk drinks, carbonated drinks, fruit juice drinks, lactic acid bacteria drinks, fermented milk drinks, powdered drinks, cocoa drinks, purified water drinks; butter, jam, sprinkles, margarine spreads Kinds: mayonnaise, shortening, custard cream, dressings, breads, cooked rice, noodles, pasta, miso soup, tofu, milk, yogurt, soup or sauces, confectionery (eg biscuits and cookies, chocolate, candy, cake, ice cream) Cream, chewing gum, tablet) and the like.
本発明の食品は、本発明の脂肪蓄積抑制剤のほかに、食品や飼料の製造に用いられる他の食品素材、各種栄養素、各種ビタミン、ミネラル、食物繊維、種々の添加剤（たとえば呈味成分、甘味料、有機酸等の酸味料、安定剤、フレーバー）などを配合して、常法に従って製造することができる。 In addition to the fat accumulation inhibitor of the present invention, the food of the present invention includes other food materials used in the production of food and feed, various nutrients, various vitamins, minerals, dietary fiber, various additives (for example, taste ingredients) , Sweeteners, sour agents such as organic acids, stabilizers, flavors) and the like, and the like, and can be produced according to a conventional method.
本発明の食品において、脂肪蓄積抑制剤の含有量は、食品の形態により異なるが、ゴボウの葉の抽出物の乾燥質量を基準として、通常は、０.００１〜８０質量％、好ましくは０.０１〜５０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲であり、化学式（１）で表される化合物を基準として、通常は、０.０００１〜８０質量％、好ましくは０.００１〜５０質量％、より好ましくは１〜２０質量％の範囲である。ゴボウの葉の抽出物は安全性の高いものであるため、その含有量をさらに増やすこともできる。１日当たりの摂取量は、１回で摂取してもよいが、数回に分けて摂取してもよい。上述した、成人１日当たりのゴボウの葉の抽出物（乾燥質量）の摂取量また化学式（１）で表される化合物の摂取量が飲食できるよう、１日当たりの摂取量が管理できる形にするのが好ましい。 In the food of the present invention, the content of the fat accumulation inhibitor varies depending on the form of the food, but is usually 0.001 to 80% by mass, preferably 0.00%, based on the dry mass of the extract of burdock leaves. The range is from 01 to 50% by mass, more preferably from 20 to 50% by mass, and is usually from 0.0001 to 80% by mass, preferably from 0.001 to 50%, based on the compound represented by the chemical formula (1). The range is 1% by mass, more preferably 1-20% by mass. Since the burdock leaf extract is highly safe, its content can be further increased. The daily intake may be taken once, but may be taken in several divided doses. The above-mentioned daily intake of the burdock leaf extract (dry mass) or the intake of the compound represented by the chemical formula (1) can be controlled so that the daily intake can be controlled. Is preferred.
本発明の脂肪蓄積抑制剤は、脂肪細胞内に脂肪が蓄積するのを抑制し、優れた肥満予防作用、肥満改善作用を奏する上に、安全性が高く副作用の心配がない。また、風味がよく、様々な食品に添加してもその食品の風味を阻害しないため、得られる食品は長期間の継続的摂取が容易であり、優れた肥満予防作用、肥満改善作用が期待される。 The fat accumulation-suppressing agent of the present invention suppresses fat accumulation in adipocytes, exhibits an excellent obesity-preventing action and obesity-improving action, and is safe and free from side effects. In addition, since it has a good flavor and does not interfere with the flavor of various foods, it can be easily taken for a long period of time, and is expected to have an excellent obesity-preventing action and obesity-improving action. The
＜脂肪蓄積抑制剤を含有する化粧料＞
ゴボウの葉の抽出物および化学式（１）で表される化合物は、脂肪蓄積抑制活性を有する上、安全性が高いため、これらを有効成分とする本発明の脂肪蓄積抑制剤は化粧料に配合することもできる。本発明の化粧料は、継続的に適用することができるため、体脂肪が蓄積される状態、すなわち脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する状態、特に肥満および蜂巣炎を予防および改善できる。
<Cosmetics containing fat accumulation inhibitor>
The burdock leaf extract and the compound represented by the chemical formula (1) have fat accumulation inhibitory activity and high safety. Therefore, the fat accumulation inhibitor of the present invention containing these as active ingredients is incorporated into cosmetics. You can also Since the cosmetic of the present invention can be applied continuously, it can prevent and ameliorate a condition in which body fat is accumulated, that is, a condition related to fat accumulation in adipocytes, particularly obesity and cellulitis.
化粧料としては特に限定されるものではないが、機能面からは、例えばフェイスまたはボディ用乳液、化粧液、クリーム、ローション、エッセンス、パック、シートなどが好ましい。化粧料における脂肪蓄積抑制剤の含有量は、特に限定されるものではないが、一例としてあげると、化粧料基材の重量に対して、ゴボウの葉の抽出物の乾燥質量を基準として通常は、０.００１〜８０質量％、好ましくは０.０１〜５０質量％の範囲であり、化学式（１）で表される化合物を基準としては、通常は、０.０００１〜８０質量％、好ましくは０.００１〜５０質量％の範囲が適当である。 Although it does not specifically limit as cosmetics, From a functional surface, for example, the emulsion for face or body, a cosmetic liquid, a cream, a lotion, an essence, a pack, a sheet | seat etc. are preferable. The content of the fat accumulation inhibitor in the cosmetic is not particularly limited, but as an example, it is usually based on the dry mass of the extract of burdock leaves relative to the weight of the cosmetic base. 0.001 to 80% by mass, preferably 0.01 to 50% by mass, based on the compound represented by the chemical formula (1), usually 0.0001 to 80% by mass, preferably A range of 0.001 to 50% by mass is appropriate.
＜脂肪蓄積抑制剤を含有する医薬組成物＞
ゴボウの葉の抽出物および化学式（１）で表される化合物は、脂肪蓄積抑制活性を有する上、安全性が高いため、これらを有効成分とする本発明の脂肪蓄積抑制剤は、体脂肪が蓄積される状態、すなわち脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する疾患を予防および治療するための医薬組成物として使用できる。当該医薬組成物の有効量を患者、好ましくは哺乳動物に投与することにより、脂肪細胞における脂肪の蓄積に関連する疾患、特に肥満、脂肪肝および蜂巣炎を予防および治療することができる。
<Pharmaceutical composition containing fat accumulation inhibitor>
Since the burdock leaf extract and the compound represented by the chemical formula (1) have fat accumulation inhibitory activity and high safety, the fat accumulation inhibitor of the present invention containing them as an active ingredient contains body fat. It can be used as a pharmaceutical composition for the prevention and treatment of accumulated conditions, ie diseases associated with the accumulation of fat in adipocytes. By administering an effective amount of the pharmaceutical composition to a patient, preferably a mammal, diseases associated with fat accumulation in adipocytes, particularly obesity, fatty liver and cellulitis can be prevented and treated.
本発明の医薬組成物には、ゴボウの葉の抽出物および／または化学式（１）で表される化合物に加え、本発明の効果を阻害しない限り、添加剤、他の公知の脂肪蓄積抑制物質、脂肪分解促進物質、脂肪代謝改善物質等を単独または複数組み合わせて配合してもよい。 The pharmaceutical composition of the present invention includes an extract of burdock leaves and / or a compound represented by the chemical formula (1), an additive, and other known fat accumulation inhibitors as long as the effects of the present invention are not inhibited. , A lipolysis-promoting substance, a fat metabolism-improving substance or the like may be used alone or in combination.
本発明の医薬組成物に関し、その剤形、添加剤、有効成分であるゴボウの葉の抽出物および／または化学式（１）で表される化合物の含有量、ならびに投与量等については、脂肪蓄積抑制剤と同様である。 Regarding the pharmaceutical composition of the present invention, the dosage form, additives, burdock leaf extract as an active ingredient and / or the content of the compound represented by the chemical formula (1), the dosage, etc. It is the same as the inhibitor.
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further more concretely based on an Example, this invention is not limited to these Examples.
（実施例１） ゴボウの葉のエタノール抽出物の調製
葉ゴボウの葉部の凍結乾燥品３０ｇを、３Ｌのエタノールに浸漬し、そのまま２４時間静置して抽出を行った。抽出後に固形分を濾過により除去し、液体分を濃縮乾燥して４．１ｇの葉ゴボウの葉抽出物を得た。
(Example 1) Preparation of ethanol extract of burdock leaf 30 g of lyophilized product of leaf burdock leaf was immersed in 3 L of ethanol and left to stand for 24 hours for extraction. After extraction, the solid content was removed by filtration, and the liquid content was concentrated and dried to obtain 4.1 g of leaf burdock leaf extract.
（実施例２） ゴボウの葉のメタノール抽出物の調製
葉ゴボウの葉部の凍結乾燥品３０ｇを、３Ｌのメタノールに浸漬し、そのまま２４時間静置して抽出を行った。抽出後に固形分を濾過により除去し、液体分を濃縮乾燥して５．１ｇの葉ゴボウの葉抽出物を得た。
(Example 2) Preparation of methanol extract of burdock leaf 30 g of freeze-dried product of leaf burdock leaf was immersed in 3 L of methanol and left to stand for 24 hours for extraction. After extraction, the solid content was removed by filtration, and the liquid content was concentrated and dried to obtain 5.1 g of leaf burdock leaf extract.
（比較例１） ゴボウの茎のエタノール抽出物の調製
葉ゴボウの茎部の凍結乾燥品３０ｇを、３Ｌのエタノールに浸漬し、そのまま２４時間静置して抽出を行った。抽出後に固形分を濾過により除去し、液体分を濃縮乾燥して６．１ｇの葉ゴボウの茎抽出物を得た。
(Comparative Example 1) Preparation of burdock stem ethanol extract 30 g of freeze-dried burdock stem part was immersed in 3 L of ethanol and left to stand for 24 hours for extraction. After the extraction, the solid content was removed by filtration, and the liquid content was concentrated and dried to obtain 6.1 g of leaf burdock stem extract.
（比較例２） ゴボウの根のエタノール抽出物の調製
葉ゴボウの根部の凍結乾燥品３０ｇを、３Ｌのエタノールに浸漬し、そのまま２４時間静置して抽出を行った。抽出後に固形分を濾過により除去し、液体分を濃縮乾燥して１．２ｇの葉ゴボウの根抽出物を得た。
(Comparative Example 2) Preparation of burdock root ethanol extract 30 g of lyophilized leaf burdock root was immersed in 3 L of ethanol and left to stand for 24 hours for extraction. After extraction, the solid content was removed by filtration, and the liquid content was concentrated and dried to obtain 1.2 g of leaf burdock root extract.
（実施例３） 化学式（１）で表される化合物の単離
実施例２で得られた抽出物を、薄層クロマトグラフィーにかけ（図１）、矢印のスポットを単離した。その結果、１８０ｍｇの化合物が得られた。
展開溶媒：ＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ（９：１）
Ｒｆ値：０.５８
Example 3 Isolation of Compound Represented by Chemical Formula (1) The extract obtained in Example 2 was subjected to thin layer chromatography (FIG. 1), and an arrow spot was isolated. As a result, 180 mg of the compound was obtained.
Developing solvent: CHCl 3 : MeOH (9: 1)
Rf value: 0.58
（実施例４） 実施例３で単離した化合物の構造解析
以下に、実施例３で単離した化合物のＮＭＲスペクトルデータを示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
1.51 (3H, s), 2.00 (1 H, m), 2.21 (1 H, m), 2.23 (1H, m), 2.50 (1 H, br t), 2.60 (2H, br t), 3.09 (1 H, m), 4.12 (1 H, d, J=14.0 Hz), 4.32 (1 H, d, J=14.0 Hz), 4.36 (2 H, s), 4.84 (1 H, br d, 10.4 Hz), 5.00 (1 H, m), 5.11 (1 H, br t), 5.21 (1 H, m), 5.78 (1 H, br d), 5.97 (1H, s), 6.29 (1 H, s), 6.30 (1 H, br s)
13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
16.78, 26.34, 34.81, 48.72, 52.95, 61.62, 62.37, 73.09, 76.45, 125.39, 126.36, 128.54, 129.78, 132.38, 135.36, 139.33, 143.82, 165.02, 169.72 (each 1 C, s)
ＮＭＲスペクトルデータから、化学式（１）で表される化合物が同定された。
(Example 4) Structural analysis of the compound isolated in Example 3
The NMR spectrum data of the compound isolated in Example 3 is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 )
1.51 (3H, s), 2.00 (1 H, m), 2.21 (1 H, m), 2.23 (1H, m), 2.50 (1 H, br t), 2.60 (2H, br t), 3.09 (1 H, m), 4.12 (1 H, d, J = 14.0 Hz), 4.32 (1 H, d, J = 14.0 Hz), 4.36 (2 H, s), 4.84 (1 H, br d, 10.4 Hz) , 5.00 (1 H, m), 5.11 (1 H, br t), 5.21 (1 H, m), 5.78 (1 H, br d), 5.97 (1H, s), 6.29 (1 H, s), 6.30 (1 H, br s)
13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3 )
16.78, 26.34, 34.81, 48.72, 52.95, 61.62, 62.37, 73.09, 76.45, 125.39, 126.36, 128.54, 129.78, 132.38, 135.36, 139.33, 143.82, 165.02, 169.72 (each 1 C, s)
From the NMR spectrum data, the compound represented by the chemical formula (1) was identified.
（試験例１） ゴボウ抽出物の脂肪蓄積抑制活性の測定
（１）脂肪細胞への分化・培養
３Ｔ３−Ｌ１細胞を、９６ウェルプレートに播種し、３日培養した。分化誘導培地（０．５ｍＭ １−メチル−３−イソブチルキサンチン、０．２５μＭ デキサメタゾン、１０μｇ/ｍＬ インスリンを含む１０％ＦＣＳ添加ＤＭＥＭ培地）で２日間培養し、脂肪細胞に分化誘導した。その後、成熟促進培地（５μｇ/ｍＬ インスリンを含む１０％ＦＣＳ添加ＤＭＥＭ培地）に変えて５日間培養した。
この際、上記分化誘導培地および成熟促進培地に、実施例１、２、比較例１、２で得られたゴボウ抽出物を各種濃度で添加し、培養終了後、細胞中に蓄積されている脂肪量の測定を行った。対照群として、いずれの抽出物を添加しない培地で培養したものを使用した。
(Test Example 1) Measurement of fat accumulation inhibitory activity of burdock extract (1) Differentiation and culture into adipocytes 3T3-L1 cells were seeded in a 96-well plate and cultured for 3 days. The cells were cultured for 2 days in a differentiation induction medium (0.5 mM 1-methyl-3-isobutylxanthine, 0.25 μM dexamethasone, 10 μg / mL insulin-containing 10% FCS-added DMEM medium) to induce differentiation into adipocytes. Thereafter, the medium was changed to a maturation promotion medium (DMEM medium supplemented with 10% FCS containing 5 μg / mL insulin) and cultured for 5 days.
At this time, the burdock extracts obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were added to the differentiation induction medium and the maturation promotion medium at various concentrations, and the fat accumulated in the cells after completion of the culture. The quantity was measured. As a control group, one cultured in a medium without any extract was used.
（２）脂肪量の測定
上記（１）の培養終了後、培地を除去し、細胞をダルベッコのリン酸緩衝液５０μＬで３回洗浄した。ついで、２−プロパノール１００μＬずつをウェルに添加し、２０分間攪拌することにより、細胞内脂質を２−プロパノールで抽出した。得られた抽出液の中性脂肪量を市販キット（トリグリセライドＥ−テストワコー；和光純薬）を用いて定量した。
(2) Measurement of fat amount After completion of the culture in (1) above, the medium was removed, and the cells were washed three times with 50 μL of Dulbecco's phosphate buffer. Subsequently, 100 μL of 2-propanol was added to each well and stirred for 20 minutes to extract intracellular lipids with 2-propanol. The amount of neutral fat in the obtained extract was quantified using a commercially available kit (Triglyceride E-Test Wako; Wako Pure Chemical Industries).
その結果を、対照群の中性脂肪量を１００％としたときの相対値で表１および表２に示す。 The results are shown in Tables 1 and 2 as relative values when the amount of neutral fat in the control group is 100%.
以上から、ゴボウの葉の抽出物が脂肪蓄積抑制活性を有するのに対し、ゴボウの茎や地下部を抽出して得られる抽出物は脂肪蓄積抑制活性を有しないことが示された。 From the above, it was shown that the extract of burdock leaves has fat accumulation inhibitory activity, whereas the extract obtained by extracting burdock stems and underground parts does not have fat accumulation inhibitory activity.
（試験例２） 化学式（１）の化合物の脂肪蓄積抑制活性の測定
実施例３で得られた本発明の化学式（１）の化合物の前駆脂肪細胞における脂肪蓄積抑制活性を、試験例１と同様の方法で測定した。対照群の中性脂肪量を１００％としたときの相対値で表３に示す。その結果、本発明の化学式（１）の化合物は３Ｔ３−Ｌ１細胞に対し、強力な脂肪蓄積抑制活性を有することが示された。
Test Example 2 Measurement of Fat Accumulation Inhibitory Activity of Compound of Chemical Formula (1) The fat accumulation inhibitory activity in the preadipocytes of the compound of chemical formula (1) of the present invention obtained in Example 3 was the same as in Test Example 1. It measured by the method of. Table 3 shows the relative values when the amount of neutral fat in the control group is taken as 100%. As a result, it was shown that the compound of the chemical formula (1) of the present invention has potent fat accumulation inhibitory activity against 3T3-L1 cells.
（試験例３） ゴボウの葉の抽出物のα−グルコシダーゼ活性の測定
特開２００５−２５５５６８の実施例に記載されたのと同様の方法により、実施例２で得られたゴボウの葉のメタノール（ＭｅＯＨ）抽出物のα−グルコシダーゼ活性を測定した。陽性対照として、１−デオキシノジリマイシンのα−グルコシダーゼ活性も測定した。結果を以下の表４に示す。
(Test Example 3) Measurement of α-glucosidase activity of burdock leaf extract Methanol of burdock leaf obtained in Example 2 by the same method described in the example of JP-A-2005-255568 ( The α-glucosidase activity of the (MeOH) extract was measured. As a positive control, 1-deoxynojirimycin α-glucosidase activity was also measured. The results are shown in Table 4 below.
以上から、ゴボウの葉の抽出物は、１−デオキシノジリマイシンと比較してα−グルコシダーゼ活性がはるかに低く、α−グルコシダーゼ活性を実質的に有しないことが示された。従って、ゴボウの葉の抽出物は、特開２００５−２５５５６８に記載されるゴボウ抽出物とは異なるものであることが示された。 From the above, it was shown that the extract of burdock leaves has a much lower α-glucosidase activity than 1-deoxynojirimycin and substantially no α-glucosidase activity. Therefore, it was shown that the burdock leaf extract is different from the burdock extract described in JP-A-2005-255568.
（実施例５） 錠剤の製造
実施例１で得られたゴボウの葉のエタノール抽出物２０ｇ、結晶セルロース（旭化成）７３.８ｇおよびポリビニルピロリドン（ＢＡＳＦ）５ｇを混合し、これにエタノール３０ｍＬを添加して、湿式法により常法にしたがって顆粒を製造した。この顆粒を乾燥した後、ステアリン酸マグネシウム１．２ｇを加えて打錠用顆粒末とし、打錠機を用いて打錠し、１錠が１ｇの錠剤１００個を製造した。
(Example 5) Production of tablets 20 g of ethanol extract of burdock leaves obtained in Example 1, 73.8 g of crystalline cellulose (Asahi Kasei) and 5 g of polyvinylpyrrolidone (BASF) were mixed, and 30 mL of ethanol was added thereto. Then, granules were produced according to a conventional method by a wet method. After the granules were dried, 1.2 g of magnesium stearate was added to obtain granules for tableting, and tableting was performed using a tableting machine to produce 100 tablets each having 1 g.
（実施例６） 顆粒剤の製造
実施例１で得られたゴボウの葉のエタノール抽出物２０ｇ、乳糖（ＤＭＶ）１６０ｇおよび結晶セルロース（旭化成）６０ｇを混合し、これにエタノール１３０ｍＬを添加し、練合機を用いて通常の方法で５分間練合した。練合終了後、１０メッシュで篩過し、乾燥機中にて５０℃で乾燥した。乾燥後、整粒し、顆粒剤２４０ｇを得た。
(Example 6) Production of granules 20g of ethanol extract of burdock leaves obtained in Example 1, 160g of lactose (DMV) and 60g of crystalline cellulose (Asahi Kasei) were mixed, and 130mL of ethanol was added thereto and kneaded. It knead for 5 minutes by the normal method using the kneader. After kneading, the mixture was sieved with 10 mesh and dried at 50 ° C. in a dryer. After drying, the size was adjusted to obtain 240 g of a granule.
（実施例７） シロップ剤の製造
精製水４００ｇを煮沸し、これをかき混ぜながら、白糖７５０ｇおよび実施例１で得られたゴボウの葉のエタノール抽出物１０ｇを加えて溶解し、熱時に布ごしし、これに精製水を加えて全量１０００ｍＬとし、シロップ剤を製造した。
(Example 7) Manufacture of syrup preparation While boiling 400 g of purified water, 750 g of sucrose and 10 g of an extract of burdock leaf ethanol obtained in Example 1 are added and dissolved, and then heated when heated. Then, purified water was added thereto to make a total volume of 1000 mL to produce a syrup.
（実施例８） クリーム剤の製造(Example 8) Production of cream
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