JP2008132783A - Production process of resin lens and resin lens - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To complement demerits of an episulfide resin, in a resin lens production process which uses at least two different kinds of resin material including the episulfide resin. <P>SOLUTION: A resin lens with (a) a luminous transmittance better than episulfide resin, (b) an impact resistance better than episulfide resin, (c) a susceptibility to dyeing or (d) machining properties better than episulfide resin is obtained by: making at least one resin material, among at least two resin materials including the episulfide resin, into a molded body with no fluidity or no finished lens properties in itself; forming a cavity on its face to be adhered; injecting a resin material different from the resin material into the cavity and polymerization curing in the cavity to produce a resin molded body, in which at least two resin materials are mutually adhered and integrated. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、樹脂レンズの製造方法とそのレンズに関し、詳しくは少なくとも2種類の素材を用いて成形することで、化学的、物理的性質あるいは価格等を改善した樹脂レンズに関する。   The present invention relates to a method for manufacturing a resin lens and the lens, and more particularly, to a resin lens in which chemical, physical properties, cost, etc. are improved by molding using at least two kinds of materials.

樹脂レンズは、流動性のある光学用樹脂を型に注入し硬化させて作製するのが一般的であり、1種類の光学用樹脂で構成されている。光学用樹脂はガラスに比べて軽量であり、染色性、耐衝撃性、機械加工性等に優れているが、光学特性に優れている樹脂が他の特性についても優れているとは限らない。従って光学用樹脂の開発に於いては、レンズとしての諸特性をバランスよく向上させるよう努力が払われるが、1種類の樹脂で全てを満足させるのは不可能である。例えば硬い樹脂は一面もろい性質を有しているため機械加工の加工性に難があり、また、屈折率が高くてもアッベ数や染色性が低いために色収差が生じたり、ファッション性に欠けるという欠点があったり、あるいは耐衝撃性は優れるが耐擦傷性が低い等、一長一短がある。これらの欠点を補うために、2枚のレンズを貼り合わせて2層構造にすることも考えられるが、光軸や接合曲面を一致させるには手間がかかり、価格を押し上げる結果になる。   The resin lens is generally manufactured by injecting a flowable optical resin into a mold and curing it, and is composed of one type of optical resin. Optical resins are lighter than glass and are excellent in dyeability, impact resistance, machinability and the like, but resins having excellent optical properties are not necessarily excellent in other properties. Therefore, in the development of optical resins, efforts are made to improve the various characteristics of the lens in a well-balanced manner, but it is impossible to satisfy all with one type of resin. For example, hard resin has fragile properties on one side, so it is difficult to machine, and even with a high refractive index, the Abbe number and dyeability are low, resulting in chromatic aberration and lack of fashion. There are merits and demerits, such as defects, excellent impact resistance, but low scratch resistance. To make up for these drawbacks, it is conceivable to attach two lenses to form a two-layer structure, but it takes time and effort to match the optical axis and the joint curved surface, resulting in an increase in price.

一方、樹脂レンズの付加価値を向上させるために種々の作用効果を有する薄膜を積層することが古くから行われている。例えば、耐擦傷性を向上させるためにハードコート層を積層したり、ホトクロミクス層を積層すること等である。本発明に関係する先行技術文献としては、特開昭60−205401号及び特開平8−216271号が挙げられる。前者には、射出成形法により予め成形されたガラスレンズに樹脂を注入して非球面レンズを一体に成形する手法が記載されている。しかし、この技術はガラスレンズ自体の光学的あるいは化学的性質の欠点を補うものではなく、形状の変更を行うことで量産性を向上させたものである。また後者には、同様に予め樹脂レンズを成形した後、成形時に使用したモールドの片側を離型し、キャビティを形成して、このキャビティへホトクロミクス材を注入し、一体に成形して樹脂レンズの片側面にホトクロミクス層を形成することが記載されている。これらの先行技術から、予め成形された成形物の片側面にキャビティを形成し、このキャビティに別の樹脂を注入して一体に成形することは公知であると認められる。しかしながら、これらはいずれも基材となるレンズの性質をそのまま利用することを前提としており、性質の異なる2種類以上の樹脂素材を組み合わせて使用することにより、基材となるレンズ自体の欠点を補うという発想はいずれの文献にも示されていない。
特開昭60−205401号公報 特開平8−216271号公報
On the other hand, in order to improve the added value of a resin lens, it has long been performed to laminate thin films having various effects. For example, a hard coat layer may be laminated or a photochromic layer may be laminated to improve the scratch resistance. As prior art documents related to the present invention, JP-A-60-205401 and JP-A-8-216271 can be mentioned. The former describes a method in which an aspherical lens is integrally molded by injecting a resin into a glass lens previously molded by an injection molding method. However, this technique does not compensate for the disadvantages of the optical or chemical properties of the glass lens itself, but improves the mass productivity by changing the shape. In the latter case, after molding the resin lens in the same manner, one side of the mold used at the time of molding is released, a cavity is formed, a photochromic material is injected into this cavity, and the resin lens is molded integrally. It is described that a photochromic layer is formed on one side. From these prior arts, it is recognized that it is well known to form a cavity on one side of a pre-molded molded article and to inject another resin into this cavity and form it integrally. However, all of these are based on the premise that the properties of the lens serving as the base material are utilized as they are, and by using a combination of two or more types of resin materials having different properties, the drawbacks of the lens itself serving as the base material are compensated. This idea is not shown in any literature.
Japanese Patent Laid-Open No. 60-205401 JP-A-8-216271

これに対し本願発明は、光学用樹脂の欠点を補い、これによりレンズ自体の光学的特性あるいは物理的もしくは化学的性質等の改善をなすことを目的とするものである。   On the other hand, the present invention is intended to compensate for the drawbacks of optical resins and thereby improve the optical characteristics or physical or chemical properties of the lens itself.

本発明の製造方法は、エピスルフィド樹脂を含む少なくとも2種類の性質の異なる樹脂素材を用いて樹脂レンズを製造する方法であって、少なくとも2種類の樹脂素材のうち、少なくとも1種類の樹脂素材を流動性がなく、それ自体は完成品レンズとしての性能を有していない成形体となし、成形体の被密着面にキャビティを形成し、このキャビティに前記樹脂素材とは異なる種類の素材原料を注入してキャビティ内で重合硬化させることにより、少なくとも2種類の樹脂素材が相互に密着し一体化した樹脂成型物を得ることにより、次の(a)〜(d)の少なくとも一つの条件を満たすレンズを製造するものとする;
(a)エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとしてエピスルフィド樹脂より屈折率の低い樹脂を用いることにより、エピスルフィド樹脂より視感透過率が向上している、
(b)エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとしてエピスルフィド樹脂より耐衝撃性の高い樹脂を用いることにより、エピスルフィド樹脂より耐衝撃性が向上している、
(c)エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとして染色可能な樹脂を用いることにより、染色可能となされている、
(d)エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとしてエピスルフィド樹脂よりバリ及びクラックという欠陥の生じにくい樹脂を用いることにより、エピスルフィド樹脂より機械加工特性が向上している。
The manufacturing method of the present invention is a method of manufacturing a resin lens using at least two types of resin materials having different properties including an episulfide resin, and flows at least one type of resin material out of at least two types of resin materials. The molded product does not have the performance as a finished product lens, and a cavity is formed on the adherend surface of the molded product, and a raw material of a different type from the resin material is injected into the cavity. Then, a lens that satisfies at least one of the following conditions (a) to (d) is obtained by polymerizing and curing in the cavity to obtain a resin molded product in which at least two kinds of resin materials are in close contact with each other. Shall be manufactured;
(A) By using a resin having a lower refractive index than the episulfide resin as one of the resin materials other than the episulfide resin, the luminous transmittance is improved compared to the episulfide resin.
(B) By using a resin having higher impact resistance than episulfide resin as one of resin materials other than episulfide resin, impact resistance is improved than episulfide resin.
(C) By using a dyeable resin as one of the resin materials other than the episulfide resin, it is possible to dye.
(D) By using a resin that is less prone to defects such as burrs and cracks than the episulfide resin as one of the resin materials other than the episulfide resin, the machining characteristics are improved as compared with the episulfide resin.

本明細書では、接着剤やカップリング剤を用いずにモノマーが重合過程で成形体と密着することを「重合密着」と表記する。   In the present specification, “polymerization adhesion” means that a monomer adheres to a molded body in the course of polymerization without using an adhesive or a coupling agent.

上記において、「少なくとも1種類の樹脂素材を流動性がなく、それ自体は完成品レンズとしての性能を有していない成形体」というのは、素材が樹脂の場合、その原料であるモノマー又は溶融物は当然流動性を有しており、安定した形状を呈していないから、先ず加熱あるいは紫外線、赤外線等の光線(電磁波)を照射するか養生して、所定の形状に成形して用いることを示す。成形体の形状は使用目的により異なる。それらを「中間部材」と表記する場合もある。また、上記成形体には特殊な光学特性を有するフィルム等も含まれる。   In the above, “a molded body that does not have flowability of at least one type of resin material and does not itself have a performance as a finished lens” means that when the material is a resin, it is a monomer or a molten material. Naturally, the material has fluidity and does not exhibit a stable shape. Therefore, it is necessary to first heat or irradiate or cure light rays (electromagnetic waves) such as ultraviolet rays, infrared rays, etc. Show. The shape of the molded body varies depending on the purpose of use. They may be referred to as “intermediate members”. Moreover, the said molded object also includes the film etc. which have special optical characteristics.

上記成形体に別の樹脂モノマーを密着して一体化させた樹脂成型物は、それ自体を完成品レンズとして用いることもできるが、研削と研磨あるいは切削等の加工により完成品レンズを得るための半製品レンズとする場合もある。   A resin molded product obtained by closely adhering another resin monomer to the molded body can be used as a finished lens itself, but it is necessary to obtain a finished lens by processing such as grinding and polishing or cutting. It may be a semi-finished lens.

本発明においては、上記のように性質の異なる素材を組み合わせて一体化することにより、異なる性質が相互に補完し合ったレンズを得ることができる。但し、樹脂の選択はこれらに限定されず、相互に重合密着する素材の組合せであればよい。   In the present invention, lenses having different properties complement each other can be obtained by combining and integrating materials having different properties as described above. However, the selection of the resin is not limited to these, and any combination of materials that are superposed on each other may be used.

エピスルフィド樹脂より易染色性の樹脂を用いた場合、易染色性の樹脂を主として染色することでレンズを着色することができる。すなわち、難染色性の樹脂から成る成形体とこれの片側面に易染色性樹脂を重合密着してレンズの一部を形成し、これを着色することで、難染色性の部分が着色したように見せることができる。エピスルフィド基を有する含硫樹脂は屈折率が1.74と現状で最も高い樹脂であるが染色性に乏しい。本発明によれば、このような高屈折率光学用樹脂の欠点を補完して、着色されたレンズを容易に得ることができる。   When a resin that is more easily dyeable than an episulfide resin is used, the lens can be colored by mainly dyeing the easily dyeable resin. That is, a molded object made of a hardly dyeable resin and a dyeable resin are polymerized and adhered to one side of the molded article to form a part of the lens, and coloring it seems that the hardly dyeable part is colored. Can show. The sulfur-containing resin having an episulfide group has a refractive index of 1.74, which is the highest at present, but has poor dyeability. According to the present invention, it is possible to easily obtain a colored lens while complementing the drawbacks of such a high refractive index optical resin.

エピスルフィド樹脂より、機械加工による、バリ、クラック等の欠陥が生起し易い樹脂と生起し難い樹脂を用いた場合、機械加工による欠陥を排除することが可能となる。すなわち、硬い樹脂レンズは眼鏡枠に装填する際の玉入れ加工の際にクラックが入りやすく、また、眼鏡枠がツーポイントとよばれるブリッジと智をレンズに直接ネジ止めする方式の眼鏡に関しては、レンズにネジを挿入する孔を加工するときに、バリやクラックが出やすいという問題を有しているが、中間部材の少なくとも片側面に機械加工性のよい光学用の樹脂を薄くレンズの一部として形成することにより、これらの問題を解決することができる。この目的で形成される部分は、具体的にはレンズの前後面もしくは孔加工される部分の周辺等である。   In the case of using a resin in which defects such as burrs and cracks are likely to occur due to machining and a resin that is unlikely to occur due to episulfide resin, defects due to machining can be eliminated. In other words, hard resin lenses are prone to cracking when squeezing into a spectacle frame, and for spectacles with a method in which the spectacle frame is directly screwed to the lens with a bridge called two-point, There is a problem that burrs and cracks are likely to occur when processing a hole for inserting a screw into the lens, but a thin optical resin with good machinability is applied to at least one side of the intermediate member. By forming as, these problems can be solved. Specifically, the portion formed for this purpose is the front and rear surfaces of the lens or the periphery of the portion to be drilled.

エピスルフィド樹脂より耐衝撃性の高い樹脂を用いた場合、耐衝撃性の低いエピスルフィド樹脂の弱点を補完して、耐衝撃性の高いレンズを得ることができる。すなわち、屈折率が高い樹脂レンズは一般に耐衝撃性が低く、特に屈折率が1.74の高屈折率のエピスルフィド樹脂は耐衝撃性が低いために、FDA規格における鋼球落下テストの4倍を越えることができない。本発明によれば、耐衝撃性の高い樹脂の薄層を重合密着させることで、レンズの中心厚をことさら厚くせずにFDA規格の4倍テストに合格させることができる。   When a resin having a higher impact resistance than the episulfide resin is used, a lens having a high impact resistance can be obtained by complementing the weak point of the episulfide resin having a low impact resistance. That is, resin lenses with a high refractive index generally have low impact resistance, and in particular, high-refractive index episulfide resin with a refractive index of 1.74 has low impact resistance. It cannot be exceeded. According to the present invention, a thin layer of a resin having high impact resistance can be polymerized and adhered to pass the FDA standard 4 times test without further increasing the center thickness of the lens.

エピスルフィド樹脂より屈折率の低い樹脂を用いた場合、高屈折率樹脂と低屈折率樹脂のうち低い屈折率を有する光学用樹脂を空気側に配置することにより、表面反射光を低減し、光線透過率を向上させることができる。表面反射率Rは次のフレネルの公式により示される。
R={(n−n)/(n+n)}
When a resin having a lower refractive index than episulfide resin is used, an optical resin having a lower refractive index among the high refractive index resin and the low refractive index resin is disposed on the air side, thereby reducing the surface reflected light and transmitting the light. The rate can be improved. The surface reflectivity R is given by the following Fresnel formula.
R = {(n g -n 0 ) / (n g + n 0)} 2

ここでnは基盤の屈折率であり、nは空気の屈折率である。この反射率は2種類の光学物質の界面でも同様に用いられる。例えば2種類の光学用樹脂を用いて、屈折率1.5の光学用樹脂からなる中間部材と屈折率1.74の光学用樹脂とを一体に成形した場合、空気側とこれらの樹脂の界面の反射率の合計は4+0.55=4.55(%)となり、屈折率が1.74の光学用樹脂のみで成形されたレンズの表面反射率は7.3(%)であるので、2.75(%)の改善がなされることになる。 Here, ng is the refractive index of the substrate, and n 0 is the refractive index of air. This reflectance is similarly used at the interface between two types of optical materials. For example, when two types of optical resins are used and an intermediate member made of an optical resin having a refractive index of 1.5 and an optical resin having a refractive index of 1.74 are integrally molded, the air side and the interface between these resins The total reflectance of the lens is 4 + 0.55 = 4.55 (%), and the surface reflectance of the lens molded only with the optical resin having a refractive index of 1.74 is 7.3 (%). .75 (%) will be improved.

同様に、高屈折率樹脂と低屈折率樹脂のうち、低い屈折率を有する光学用樹脂を空気側に配置することにより、干渉縞の生起を防止することができる。一般的に樹脂レンズは傷が付きやすいために、ハードコート層を形成して擦傷性を改善させるが、膜厚は1〜2μm程度であり、あまり厚くすると体積膨張により亀裂や剥がれが発生する。そのためにハードコート層の表面とレンズ表面の反射光が干渉して干渉縞を生起させ、商品価値を著しく低下させる。この現象はハードコートの物質とレンズ樹脂の屈折率が近接している場合は生起しにくいが、屈折率の差が大きくなると干渉縞は顕著になる。ハードコートの屈折率は高屈折率物質の微粒子を混合して平均屈折率を高くする努力がなされているが、過剰に混合すると密着性が低下し、温度変化による割れが生じるから1.5〜1.6が限度であり、レンズ樹脂の屈折率が1.7を越えると干渉縞が強く現れる。高屈折率レンズの表面にそれより低い屈折率の樹脂を配置して一体化することにより、この現象を回避することができる。   Similarly, by arranging an optical resin having a low refractive index among the high refractive index resin and the low refractive index resin on the air side, occurrence of interference fringes can be prevented. In general, since resin lenses are easily scratched, a hard coat layer is formed to improve scratch resistance. However, the film thickness is about 1 to 2 μm, and if it is too thick, cracks and peeling occur due to volume expansion. For this reason, the reflected light from the surface of the hard coat layer and the lens surface interfere with each other to generate interference fringes, thereby significantly reducing the commercial value. This phenomenon is unlikely to occur when the refractive index of the hard coat substance and the lens resin are close to each other, but interference fringes become conspicuous as the difference in refractive index increases. Efforts have been made to increase the average refractive index by mixing fine particles of a high refractive index substance with the refractive index of the hard coat, but if mixed excessively, adhesion decreases and cracks due to temperature changes occur. 1.6 is the limit, and when the refractive index of the lens resin exceeds 1.7, interference fringes appear strongly. By arranging and integrating a resin having a lower refractive index on the surface of the high refractive index lens, this phenomenon can be avoided.

本発明のさらに別の実施態様によれば、上記したいずれかの製造方法により得られる樹脂レンズの外面のいずれか一方もしくは双方に、耐擦傷性に優れた有機薄膜および反射防止機能を有する薄膜またはこれらのいずれかを設ける。光学素材の組み合わせによりレンズ自体の表面屈折率を軽減させることに加えて、更に空気と接する面に反射防止層を設けることで光線透過率を向上させることができる。耐擦傷性に優れた有機薄膜の形成方法としては、無機微粒子を分散させたウレタン系樹脂をディッピング、スピンコーティング法により1〜2μmの膜厚に塗布して加熱硬化させる方法やアクリル系樹脂による紫外線硬化型の樹脂を用いる方法等、通常の手段が利用できる。また反射防止機能を有する薄膜としては、スパッタリングによる多層金属薄膜等を通常の手段を用いて形成することができる。   According to still another embodiment of the present invention, an organic thin film having excellent scratch resistance and a thin film having an antireflection function are provided on one or both of the outer surfaces of the resin lens obtained by any one of the manufacturing methods described above. Either of these is provided. In addition to reducing the surface refractive index of the lens itself by combining optical materials, the light transmittance can be improved by providing an antireflection layer on the surface in contact with air. As a method of forming an organic thin film having excellent scratch resistance, a urethane resin in which inorganic fine particles are dispersed is dipped, applied to a film thickness of 1 to 2 μm by a spin coating method, and heated and cured, or an ultraviolet ray by an acrylic resin. Conventional means such as a method using a curable resin can be used. Further, as the thin film having an antireflection function, a multilayer metal thin film by sputtering or the like can be formed using a normal means.

上述した本発明の方法により得られるレンズは、種々の光学用樹脂の中から、好ましい特性を選択して一体化したレンズとなり、あるいは、加工性に優れるため、高品質の樹脂レンズを低価格で提供することが可能となる。   The lens obtained by the above-described method of the present invention is a lens in which preferable characteristics are selected and integrated from various optical resins, or because of excellent processability, a high-quality resin lens is inexpensive. It becomes possible to provide.

次に本発明の種々の実施例について説明する。   Next, various embodiments of the present invention will be described.

各実施例における重合密着を、図1に基づき説明する。図1(a)はシェルの断面図であり、使用面が凹形状のモールド1と使用面が凸形状のモールド2をその中心部の間隙がtになるようにモールドの周辺部を接着テープ4で密封し、キャビティ6aを形成してシェル10aを作製する。次に、同図(b)に示すように、前記キャビティに樹脂3aを接着テープを一部剥がして注入し、再度密封して加熱重合等の加工処理を行い、徐冷して樹脂3aを硬化させる。硬化した樹脂3aは中間部材3となる。同図(c)は、モールド1を離型し、中間部材3に密着したモールド2を示す断面図である。同図(d)は、離型したモールド1と中間部材3の中心部の間隙がtとなるように接着テープで密封し、キャビティ6bを形成したシェル10bの断面図である。同図(e)は、キャビティ6bに別の樹脂5aを注入したシェル10cを示す断面図であり、加熱重合して樹脂5aを硬化させて重合密着した樹脂5とする。同図(f)は、モールド1と2を離型して得られる本発明に係る重合密着レンズ11を示す断面図である。中間部材3と別の樹脂5は一体化し、中心厚tのレンズとなっている。 The polymerization adhesion in each example will be described with reference to FIG. FIG. 1A is a cross-sectional view of a shell, in which a mold 1 having a concave use surface and a mold 2 having a convex use surface are bonded to the periphery of the mold so that the gap at the center is t 1. 4 to form a cavity 6a to produce a shell 10a. Next, as shown in FIG. 2B, the resin 3a is partially peeled off and injected into the cavity, sealed again, subjected to processing such as heat polymerization, and gradually cooled to cure the resin 3a. Let The cured resin 3 a becomes the intermediate member 3. FIG. 2C is a cross-sectional view showing the mold 2 that is released from the mold 1 and is in close contact with the intermediate member 3. FIG (d) is a gap in the center of the mold 1 and intermediate member 3 which is releasing the sealed with adhesive tape so that t 2, is a cross-sectional view of the shell 10b forming the cavity 6b. FIG. 4E is a cross-sectional view showing a shell 10c in which another resin 5a is injected into the cavity 6b. The resin 5a is cured by heat polymerization to form a resin 5 that is in close contact with the polymerization. FIG. 2F is a cross-sectional view showing the superposed contact lens 11 according to the present invention obtained by releasing the molds 1 and 2. The intermediate member 3 and another resin 5 are integrated to form a lens having a center thickness t.

図面を用いて説明していない実施例においても、レンズは上述した方法に準じて製造できる。なお、用いた樹脂素材(モノマー)は、商品名で示したもの以外は、三井化学(株)の製品である。   Even in the embodiments not described with reference to the drawings, the lens can be manufactured according to the above-described method. The resin materials (monomers) used are products of Mitsui Chemicals, except for those indicated by trade names.

[実施例1]
難染色レンズ素材と易染色レンズ素材を重合密着させて染色可能な樹脂レンズを作成する例を示す。
[Example 1]
An example in which a resin lens capable of being dyed by polymerizing and adhering a hardly dyeable lens material and an easily dyeable lens material is shown.

ジオプタが−7.00になるような組み合わせの、直径80mmのガラス製モールド(以下、モールドと記載する)を用意し、モールドの中心の間隔が1.2mm及び0.6mmになるようにモールドの周囲を接着テープで密封し、2組のシェルを作成した。これらのシェルのキャビティ内に、触媒を混合したエピスルフィド樹脂モノマー(HIE、屈折率1.74)を充填し、加熱重合の後に中心部の間隔が1.2mmのシェルのモールドを離型し、−7.00Dのエピスルフィド樹脂レンズを得た。他の中心部の間隔が0.6mmのシェルの方は、成形された中間部材の凸面側のモールドのみを離型し、凹面側のモールドは密着したままの状態とした。ここで先に離型した凸面側のモールドを中間部材の凸面側に隙間が均一に0.6mmになるように再度モールドの周囲を接着テープで密封してキャビティを形成し、該キャビティに、触媒を混合したウレタン樹脂モノマー(MR−7、屈折率1.67)を充填し、加熱重合の後モールドを凸面側と凹面側双方とも離型した。得られたレンズは、中間部材の凸面側に0.6mmの均一な層厚のウレタン樹脂層が重合密着され、中心厚が1.2mmであった。   Prepare a glass mold with a diameter of 80 mm (hereinafter referred to as “mold”) in such a combination that the diopter is −7.00, and the mold center interval is 1.2 mm and 0.6 mm. The surroundings were sealed with adhesive tape to create two sets of shells. In these shell cavities, an episulfide resin monomer mixed with a catalyst (HIE, refractive index 1.74) was filled, and after heat polymerization, a shell mold having a center interval of 1.2 mm was released, A 7.00D episulfide resin lens was obtained. In the case of a shell having a distance of 0.6 mm between other central portions, only the mold on the convex surface side of the molded intermediate member was released, and the mold on the concave surface side was kept in close contact. Here, the mold on the convex side which has been released first is sealed again with adhesive tape so that the gap is uniformly 0.6 mm on the convex surface side of the intermediate member, and a cavity is formed. Was mixed with a urethane resin monomer (MR-7, refractive index 1.67), and the mold was released from both the convex side and the concave side after heat polymerization. In the obtained lens, a urethane resin layer having a uniform layer thickness of 0.6 mm was polymerized and adhered to the convex surface side of the intermediate member, and the center thickness was 1.2 mm.

上記2組のレンズを液温90℃の染色液に5分間浸漬した。結果はエピスルフィド樹脂レンズは全く染色されず、染色濃度は0%であったが、ウレタン樹脂とエピスルフィド樹脂との重合密着レンズは、エピスルフィド樹脂の中間部材は染色されなかったものの、層厚0.6mmのウレタン樹脂部分が染色され、分光光度計で測定したところ、全体に約28%濃度に染色されたレンズと同等に染色された。   The two sets of lenses were immersed in a staining solution having a liquid temperature of 90 ° C. for 5 minutes. As a result, the episulfide resin lens was not dyed at all, and the dyeing density was 0%. However, in the polymerization adhesion lens of urethane resin and episulfide resin, the intermediate member of the episulfide resin was not dyed, but the layer thickness was 0.6 mm. When the urethane resin portion was dyed and measured with a spectrophotometer, the whole was dyed in the same manner as a lens dyed at a concentration of about 28%.

以上述べたように難染色レンズ素材からなる樹脂レンズも易染色性レンズ素材を重合密着することにより染色可能な樹脂レンズに改質され、且つ、レンズ基体の曲面に均一な層厚の別の素材を重合密着することにより度数変化も生じないようにレンズを製作することができる。なお、異なる素材の重合密着はレンズ基体の凸面側に限定されず、凹面側であってもよい。本例では、同じモールドを0.6mm離間した位置で使用したので厳密には上述のウレタン樹脂部分は均一な層厚にはならないが、本例のように−7.00Dで曲率半径が600mmの場合は直径80mmの周辺部で差は0.0013mmであり、無視できる範囲である。   As described above, the resin lens made of the hardly dyeable lens material is also modified to a resin lens capable of being dyed by polymerizing and adhering the easily dyeable lens material, and another material having a uniform layer thickness on the curved surface of the lens substrate. A lens can be manufactured so that a power change does not occur by polymerizing and adhering. In addition, the superposition | polymerization contact | adherence of a different material is not limited to the convex surface side of a lens base | substrate, A concave surface side may be sufficient. In this example, since the same mold is used at a position separated by 0.6 mm, the above urethane resin portion does not have a uniform layer thickness. However, as in this example, the radius of curvature is 600 mm and −7.00 D. In this case, the difference is 0.0013 mm at the peripheral part with a diameter of 80 mm, which is negligible.

[実施例2]
孔あけ加工等機械加工の難しい樹脂素材に加工が容易な樹脂素材を重合密着させ、機械加工が容易な樹脂レンズに改良する例を示す。
[Example 2]
An example is shown in which a resin material that is easy to process is polymerized and adhered to a resin material that is difficult to machine, such as drilling, to improve a resin lens that is easy to machine.

予め、実施例1と同じ要領でエピスルフィド樹脂モノマー(HIE)を使用して中心厚が0.6mmの中間部材を作成し、実施例1に述べた要領で機械加工特性の良好なウレタン樹脂モノマー(MR−7)を、前記中間部材の凸面側に層厚0.6mmにて重合密着させ、エピスルフィド樹脂とウレタン樹脂の重合密着レンズを作成した。   An intermediate member having a center thickness of 0.6 mm was prepared in advance using episulfide resin monomer (HIE) in the same manner as in Example 1, and a urethane resin monomer having good machining characteristics as described in Example 1 ( MR-7) was polymerized and adhered to the convex surface side of the intermediate member at a layer thickness of 0.6 mm to prepare a polymerized adhesion lens of episulfide resin and urethane resin.

一般的にツーポイントタイプのフレームに使用するレンズは所定の形状に玉型加工をした後、レンズの周辺部にネジ止め用の孔あけ加工を行うが、上記重合密着レンズは孔あけ加工時のレンズの破損もなく、孔の部分にバリやカケ等が発生することもなく、きれいな孔を加工することができた。一方、エピスルフィド樹脂のみにより成形されたレンズは、孔の位置が玉型加工された縁部の近接位置であることもあって、孔の位置から縁部にかけてワレを生じ、孔自体にもバリが発生しており、きれいな孔を形成することができなかった。   Generally, a lens used for a two-point type frame is cast into a predetermined shape and then drilled for screwing in the periphery of the lens. The lens was not damaged, and no burrs or chips were generated in the hole, and a clean hole could be processed. On the other hand, in the lens molded only with episulfide resin, since the position of the hole is close to the edge where the lens is processed, cracking occurs from the position of the hole to the edge, and the hole itself is also burred. It was generated and a clean hole could not be formed.

以上述べたように、機械加工が難しいレンズ素材と機械加工性のよいレンズ素材を重合密着させ、重合密着レンズにすることで、機械加工による不良を低減させ、精巧な機械加工を効率よく行うことができる。   As described above, the lens material that is difficult to machine and the lens material with good machinability are polymerized and adhered to form a polymerized adhesion lens, thereby reducing defects caused by machining and efficiently performing sophisticated machining. Can do.

[実施例3]
耐衝撃性の低い素材レンズ(本例ではハードコート及びマルチコートを施されたレンズ)に耐衝撃性の高い素材を重合密着させることにより耐衝撃性を改良する例について述べる。
[Example 3]
An example in which impact resistance is improved by polymerizing and adhering a material with high impact resistance to a material lens with low impact resistance (in this example, a lens coated with a hard coat and a multi-coat) will be described.

凹型及び凸型形状のモールドをキャビティ中心部の間隔が1.10mmと0.5mmになるようにモールドの周辺部を接着テープを用いて密封してシェルをそれぞれ3個宛作成した。各シェルのキャビティ内にエピスルフィド樹脂モノマー(HIE)を充填し、加熱重合した。加熱重合後、キャビティ中心部の間隔を1.10mmに設定した3組の凹及び凸型形状のモールドを離型し、レンズ中心厚がそれぞれ1.12mm、1.16mm、1.17mmで、−6.00Dの屈折率が1.74のエピスルフィド樹脂レンズを得た。一方、キャビティ中心部の間隔を0.5mmに設定した3組のシェルは凹型形状のモールドのみを離型し、凹面側にはモールドが付着したままの中間部材を得た。これらのレンズ基体の中心厚は、それぞれ0.47mm、0.47mm、0.50mmであった。更に、これらの中間部材の凸面側に先に離型した凹型形状のモールドを中心部の間隙が0.6mmになるようにモールドの周辺を接着テープで密封してキャビティを形成し、3個のシェルを作成した。これらのシェルのキャビティ内にウレタン樹脂モノマー(MR−7)を充填し、加熱重合した。加熱重合後、それぞれの凹及び凸型形状のモールドを離型し、エピスルフィド樹脂の中間部材にウレタン樹脂が重合密着した3個の重合密着レンズを得た。それぞれの重合密着レンズの中心厚は、1.13mm、1.13mm、1.18mmであった。   Three molds each having a concave shape and a convex shape were formed for each of three shells by sealing the periphery of the mold with an adhesive tape so that the distance between the cavity central portions was 1.10 mm and 0.5 mm. Episulfide resin monomer (HIE) was filled in the cavities of the shells and polymerized by heating. After the heat polymerization, three sets of concave and convex molds having a cavity center interval set to 1.10 mm were released, and the lens center thicknesses were 1.12 mm, 1.16 mm, and 1.17 mm, respectively. An episulfide resin lens having a refractive index of 6.00D and a refractive index of 1.74 was obtained. On the other hand, only three concave molds were released from the three sets of shells in which the distance between the cavity central portions was set to 0.5 mm, and an intermediate member with the mold attached to the concave surface side was obtained. The center thicknesses of these lens bases were 0.47 mm, 0.47 mm, and 0.50 mm, respectively. Further, the cavity is formed by sealing the periphery of the mold with an adhesive tape so that the gap at the center is 0.6 mm in the mold of the concave shape that has been released first on the convex surface side of these intermediate members. Created a shell. Urethane resin monomer (MR-7) was filled in the cavities of these shells and polymerized by heating. After the heat polymerization, the respective concave and convex molds were released to obtain three polymerized adhesion lenses in which urethane resin was polymerized and adhered to the intermediate member of episulfide resin. The center thickness of each polymerization contact lens was 1.13 mm, 1.13 mm, and 1.18 mm.

上述した6個のレンズに耐擦傷性を付与するために有機ハードコート被膜加工を行い、その後金属薄膜の反射防止被膜加工を行った。出来上がった6個のレンズに対しFDA規格テストによる落球テストを行った。結果を表1に示す。   In order to impart scratch resistance to the six lenses described above, an organic hard coat coating process was performed, and then an antireflection coating process of the metal thin film was performed. A drop ball test according to the FDA standard test was performed on the six completed lenses. The results are shown in Table 1.

Figure 2008132783
Figure 2008132783

表から明らかなようにエピスルフィド樹脂のみで作成したレンズはFDA規格テストの4倍のテストにおいて、いずれも1回目か2回目で鋼球がレンズを貫通してしまった。一方エピスルフィド樹脂からなる中間部材の凸面側に層厚0.64〜0.68mmのウレタン樹脂を重合密着した重合密着レンズは同様の落球テストを行ったところ、1回目か2回目でスター状のクラックを発生したに過ぎず、貫通することはなかった。このように耐衝撃性に脆いエピスルフィド樹脂レンズに耐衝撃性の高いウレタン樹脂を重合密着させることで耐衝撃性に優れた高屈折樹脂レンズを作成することができる。   As is apparent from the table, in the lens made only of the episulfide resin, the steel ball penetrated the lens in the first or second test in the test four times the FDA standard test. On the other hand, a polymerized adhesion lens in which a urethane resin having a layer thickness of 0.64 to 0.68 mm was polymerized and adhered to the convex surface of an intermediate member made of episulfide resin was subjected to the same falling ball test. It was only generated and did not penetrate. Thus, a highly refractive resin lens excellent in impact resistance can be produced by polymerizing and adhering a high impact resistance urethane resin to an episulfide resin lens that is brittle in impact resistance.

なお、FDA基準テストは16.2gの鋼球を1.27mの高さからレンズ面に自然落下させてレンズが破損(鋼球がレンズを貫通するかレンズが2つ以上の破片に分離した場合)するかどうかを調べるテストであり、レンズが破損した場合は不合格で、スター(星状にひび割れした場合)は合格を表す。FDAの4倍テストとは16.2gの鋼球の重量を4倍の64.8gとした鋼球を使用してのテストを意味する。   The FDA standard test is for a 16.2 g steel ball to drop naturally from a height of 1.27 m onto the lens surface and break the lens (when the steel ball penetrates the lens or the lens separates into two or more pieces. ) Is a test to check if the lens is broken, it is rejected if the lens is broken, and a star (if cracked in a star shape) indicates a pass. The FDA quadruple test means a test using a steel ball in which the weight of a 16.2 g steel ball is quadrupled to 64.8 g.

[実施例4]
高屈折率樹脂素材を用いた中間部材に低屈折率樹脂素材を重合密着させて表面反射率を低減させる場合について説明する。
[Example 4]
The case where the surface reflectance is reduced by polymerizing and adhering the low refractive index resin material to the intermediate member using the high refractive index resin material will be described.

高屈折率レンズは素材の特性上、高温重合等によりYI値が高くなり、且つ紫外線吸収機能を向上させるために原料への紫外線吸収剤の添加量が多くなり、重合硬化後のレンズは更にYI値(黄色度)が高くなる。また素材自体の屈折率が高くなるに従い、可視光域における視感透過率は、素材自体の表面反射率が高くなるために低下する。これらの問題を鋭意検討した結果、高屈折率素材レンズに低屈折率素材を重合密着させることでYI値を低下させ、更に可視光域における視感透過率をも高め得ることを見出した。一実施例を次に示す。   A high refractive index lens has a high YI value due to high temperature polymerization due to the characteristics of the material, and the amount of UV absorber added to the raw material is increased in order to improve the UV absorption function. The value (yellowness) increases. Further, as the refractive index of the material itself increases, the luminous transmittance in the visible light region decreases because the surface reflectance of the material itself increases. As a result of diligent examination of these problems, it has been found that the YI value can be lowered and the luminous transmittance in the visible light region can be increased by polymerizing and adhering a low refractive index material to a high refractive index material lens. An example is shown below.

凹及び凸形状のモールドの周辺を接着テープを用いて密封し、中心部の間隙が1.2mmのシェルを作成した。また、同様の構成で中心部の間隙が0.5mmのシェルを2組作成し、これら3組のシェルのキャビティに次の材料を調合して充填した。   The periphery of the concave and convex molds was sealed with an adhesive tape, and a shell having a central gap of 1.2 mm was produced. In addition, two sets of shells having the same configuration and a gap of 0.5 mm at the center were prepared, and the following materials were mixed and filled in the cavities of these three sets of shells.

(a)モノマーとして
チオエピスルフィドモノマー(HIE−1) 90部
チオールモノマー(HIE−2) 10部
(b)重合触媒として
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン 0.04部
N,N−ジシクロへキシルメチルアミン 0.1部
無水酢酸 0.08部
(c)紫外線吸収剤として
Seesorb704(シプロ化成(株)製) 3.0部
(A) thioepisulfide monomer (HIE-1) as monomer 90 parts thiol monomer (HIE-2) 10 parts (b) N, N-dimethylcyclohexylamine as polymerization catalyst 0.04 parts N, N-dicyclohexylmethylamine 0.1 part acetic anhydride 0.08 part (c) Seesorb 704 (manufactured by Sipro Kasei Co., Ltd.) 3.0 part as an ultraviolet absorber

充填されたシェルを加熱重合後、中心部の間隙が1.2mmのシェルの凹及び凸形状のモールドを離型して中心厚が1.17mm、屈折率が1.74の高屈折率レンズ(試作レンズ1)を得た。   After heat polymerization of the filled shell, the concave and convex molds with a center gap of 1.2 mm are released to release a high refractive index lens with a center thickness of 1.17 mm and a refractive index of 1.74 ( A prototype lens 1) was obtained.

また、中心部の間隙が0.5mmのシェルの方は凹形状のモールドのみを離型し、中心厚が0.49mmの中間部材を得た。この中間部材は凸形状のモールドを離型せずに密着したままとした。次にこの中間部材の凸面側に、先に離型した凹形状のモールドを用いて中心部の間隙が0.7mmの均一な間隙を作り、モールドの周囲を接着テープで密封し、キャビティを形成したシェルを2個作成した。そのうちの1個のシェルのキャビティ内に次の材料を調合して充填した。   For the shell having a gap of 0.5 mm at the center, only the concave mold was released to obtain an intermediate member having a center thickness of 0.49 mm. The intermediate member was kept in close contact without releasing the convex mold. Next, on the convex surface side of this intermediate member, a uniform mold with a central gap of 0.7 mm is made using a concave mold that has been released first, and the periphery of the mold is sealed with adhesive tape to form a cavity. Two shells were made. The following materials were mixed and filled in the cavity of one of the shells.

(d)モノマーとして、
ポリイソシアネート(MR−7A) 52部
ポリチオール(MR−7B) 48部
(e)重合触媒として、
ジブチルチンジクロライド 0.10部
(f)紫外線吸収剤として、
ベンゾトリアゾール 1.5部
(D) As a monomer,
Polyisocyanate (MR-7A) 52 parts Polythiol (MR-7B) 48 parts (e) As a polymerization catalyst,
Dibutyltin dichloride 0.10 parts (f) As an ultraviolet absorber,
Benzotriazole 1.5 parts

充填されたシェルを加熱重合後、凹及び凸形状のガラスモールドを双方とも離型してレンズを得た。このレンズは屈折率が1.74で中心厚が0.49mmの中間部材の凸面側に、屈折率が1.67の光学素材が層厚0.66mmにて重合密着したものであり、中心厚が1.15mmの高屈折率レンズ(試作レンズ2)であった。   After heat-polymerizing the filled shell, both concave and convex glass molds were released to obtain a lens. This lens is a lens in which an optical material having a refractive index of 1.67 is polymerized and adhered to a convex surface of an intermediate member having a refractive index of 1.74 and a center thickness of 0.49 mm with a layer thickness of 0.66 mm. Is a high refractive index lens (prototype lens 2) of 1.15 mm.

同一形状に作成された別のシェルには次の材料を調合してシェルのキャビティ内に充填した。   In another shell made in the same shape, the following materials were blended and filled into the shell cavity.

(a)モノマーとして、
ポリイソシアネート(MR−8A) 50.5部
ポリチオール(MR−8B) 49.5部
(b)重合触媒として、
ジブチルチンジクロライド 0.1部
(c)紫外線吸収剤として、
ベンゾトリアゾール 1.5部
(A) As a monomer,
Polyisocyanate (MR-8A) 50.5 parts Polythiol (MR-8B) 49.5 parts (b) As a polymerization catalyst,
Dibutyltin dichloride 0.1 parts (c) As an ultraviolet absorber,
Benzotriazole 1.5 parts

これらの材料を重合充填したシェルを加熱重合後、凹及び凸形状のモールドを双方とも離型してレンズを得た。このレンズは屈折率が1.74で中心厚が0.49mmの中間部材の凸面側に、屈折率が1.60の光学素材が層厚0.67mmにて重合密着したものであり、中心厚が1.16mmの高屈折率レンズ(試作レンズ3)であった。   After the shell filled with these materials was heated and polymerized, both concave and convex molds were released to obtain lenses. This lens is a lens in which an optical material having a refractive index of 1.60 is polymerized and adhered to a convex surface of an intermediate member having a refractive index of 1.74 and a center thickness of 0.49 mm at a layer thickness of 0.67 mm. Was a high refractive index lens (prototype lens 3) of 1.16 mm.

以上述べた試作レンズ1、2、3の性状をまとめて表3に示す。なお、各データはレンズ表面にハードコートや反射防止膜等被膜加工等を行っていない生レンズに基づく数値である。測定は分光光度計((株)日立製作所製)を用いた。   Table 3 summarizes the properties of the prototype lenses 1, 2, and 3 described above. Each data is a numerical value based on a raw lens that is not subjected to coating processing such as hard coating or antireflection film on the lens surface. The spectrophotometer (made by Hitachi, Ltd.) was used for the measurement.

Figure 2008132783
Figure 2008132783

試作レンズ1は、屈折率1.74という、現在上市されている高屈折率プラスティックレンズとしては最高の屈折率を有するレンズである。しかし、この高屈折率光学素材で作成されたレンズは耐候性に問題があり、耐候性改良のために多量の紫外線吸収剤を素材に添加している。結果として400nmまでの紫外線をほぼ吸収し、400nmでは僅か7%程度の紫外線しか透過しない非常に高精度な紫外線吸収レンズとなっている。また、素材がチオエピスルフィド樹脂(HIE)であることから、重合においては高温部での長時間の重合を必要とし、更に耐候性の改良のために多量の紫外線吸収剤を添加しているために高温部での重合の影響は大きく、黄色度(YI値)を増加させる結果となり、試作レンズ1においては2.59のYI値となっている。且つこのYI値の高さと素材自体が高屈折率素材ということでレンズの表面反射率が大きくなり、可視光域での視感透過率は86.51%となっている。一般的なジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂によるプラスチックレンズの視感透過率は90%前後であり、YI値は1.0以下である。   The prototype lens 1 is a lens having a refractive index of 1.74, which is the highest as a high-refractive-index plastic lens currently on the market. However, a lens made of this high refractive index optical material has a problem in weather resistance, and a large amount of an ultraviolet absorber is added to the material in order to improve the weather resistance. As a result, it is a very high-accuracy UV-absorbing lens that substantially absorbs UV rays up to 400 nm and transmits only about 7% of UV rays at 400 nm. In addition, since the raw material is thioepisulfide resin (HIE), the polymerization requires a long period of polymerization at a high temperature part, and furthermore, a large amount of UV absorber is added to improve weather resistance. The influence of polymerization in the high temperature part is large, resulting in an increase in yellowness (YI value), and the prototype lens 1 has a YI value of 2.59. In addition, since the YI value and the material itself are high refractive index materials, the surface reflectance of the lens increases, and the luminous transmittance in the visible light region is 86.51%. The luminous transmittance of a plastic lens made of general diethylene glycol bisallyl carbonate resin is around 90%, and the YI value is 1.0 or less.

試作レンズ2では、上述した試作レンズ1のYI値及び視感透過率が改良されている。試作レンズ2は、上記のように屈折率1.74の中間部材の凸面部に、屈折率がベース樹脂より低い1.67のウレタン樹脂を0.66mmの厚さで重合密着させたものであり、重合密着させた素材の屈折率がベース素材より低いために表面反射率が低下し、またYI値もベース素材より低いために視感透過率87.84%、YI値2.33となっている。また、試作レンズ3は、更に低屈折率のウレタン樹脂を、中間部材に重合密着させたものであり、視感透過率及びYI値において試作レンズ2よりも更に良好な数値を示している。   In the prototype lens 2, the YI value and luminous transmittance of the prototype lens 1 described above are improved. The prototype lens 2 is obtained by polymerizing and adhering a 1.67 urethane resin having a refractive index lower than that of the base resin to the convex surface portion of the intermediate member having a refractive index of 1.74 as described above. Since the refractive index of the material adhered by polymerization is lower than that of the base material, the surface reflectance is lowered, and since the YI value is also lower than that of the base material, the luminous transmittance is 87.84% and the YI value is 2.33. Yes. The prototype lens 3 is obtained by polymerizing and adhering a urethane resin having a lower refractive index to the intermediate member, and shows better numerical values than the prototype lens 2 in terms of luminous transmittance and YI value.

このように、YI値及び表面反射率の高くなる高屈折率素材レンズにベース素材屈折率より低い素材をレンズ表面に一定の均一な層厚で重合密着させることにより、高屈折率素材レンズのYI値及び視感透過率を改良することができ、外観的にも非常に透明感のある付加価値の高いレンズを提供することが可能となる。なお、高屈折率素材の中間部材に一定の層厚で重合密着させるのは中間部材の凸面あるいは凹面の一方に限定されず、場合によっては両面に重合密着させることで一層機能性が増したレンズとなる。   In this way, the YI value of the high refractive index material lens is obtained by polymerizing and adhering a material lower than the base material refractive index to the lens surface with a certain uniform layer thickness on the high refractive index material lens having a high YI value and surface reflectance. The value and luminous transmittance can be improved, and it is possible to provide a lens with high added value that is very transparent in appearance. In addition, it is not limited to one of the convex surface or the concave surface of the intermediate member to be polymerized and adhered to the intermediate member of the high refractive index material with a constant layer thickness. It becomes.

[実施例5]
干渉縞発生の多い素材のレンズ表面に干渉縞の発生が少ない素材を重合密着する例を説明する。
[Example 5]
An example will be described in which a material with less interference fringes is superposed and adhered to the lens surface of the material with much interference fringes.

一般的に高屈折率素材を使用したレンズの面にハードコート等の薄膜加工を施した場合、干渉縞が発生する。発生の原因としてはレンズ面への薄膜加工の際に膜厚が不均一になる場合と、レンズが高屈折率素材の場合そのレンズ面に塗工したハードコート被膜の屈折率がレンズ素材の屈折率と大きく異なる場合とがある。この解決策としては、薄膜加工にスピンコート装置を使用して塗工し、均一な膜厚に加工するか、あるいはハードコート被膜の屈折率をレンズ素材の屈折率に近づけるために金属酸化物の微粒子をハードコート液中に導入すること等が考えられる。しかしながら、スピンコート装置での生産は在庫レンズ等の多量生産には不向きであり、またハードコート液中に金属酸化物の微粒子を導入する場合、レンズ表面とハードコート被膜の耐候密着性に難があり、剥がれやすい傾向にある。これらの事情からハードコート液の屈折率を高めるより、高屈折率レンズの表面の屈折率をハードコート液の屈折率に近づけることで干渉縞の発生を防止する解決策を見出した。   In general, when thin film processing such as hard coating is applied to the surface of a lens using a high refractive index material, interference fringes are generated. The cause of the occurrence is that the film thickness is not uniform during thin film processing on the lens surface, and if the lens is a high refractive index material, the refractive index of the hard coat film applied to the lens surface is the refractive index of the lens material. The rate may vary greatly. As a solution to this, a thin film is processed using a spin coater and processed to a uniform film thickness, or a metal oxide is used to make the refractive index of the hard coat film close to the refractive index of the lens material. It is conceivable to introduce fine particles into the hard coat solution. However, the production with a spin coater is not suitable for mass production of stock lenses and the like, and when metal oxide fine particles are introduced into the hard coat solution, the weather resistance adhesion between the lens surface and the hard coat film is difficult. There is a tendency to peel off. Under these circumstances, the present inventors have found a solution for preventing the occurrence of interference fringes by increasing the refractive index of the surface of the high refractive index lens closer to the refractive index of the hard coat solution, rather than increasing the refractive index of the hard coat solution.

凹及び凸形状の同じ曲率半径をもつガラスモールドを2組用意し、片方の組は中心部の間隙が0.6mmになるように、他方の組は1mmになるようにモールドの周辺部を接着テープで密封し、キャビティを形成して2組のシェルを作成した。それぞれのキャビティ内にエピスルフィド樹脂モノマー(HIE)を充填し、加熱重合を行った。その後キャビティ中心部が1mmのシェルの凹及び凸形状のガラスモールドを双方とも離型し、中心厚が1mmで屈折率が1.74、度数が−4.00Dの高屈折率レンズを得た。他の組の中心部が0.6mmのシェルの方は、凹形状のガラスモールドのみを離型して中間部材を得たが、凸形状のモールドは密着したままの状態にした。   Prepare two sets of concave and convex glass molds with the same radius of curvature, and bond the periphery of the mold so that one set has a central gap of 0.6mm and the other set has 1mm. Two sets of shells were made by sealing with tape and forming cavities. Each cavity was filled with episulfide resin monomer (HIE) and subjected to heat polymerization. Thereafter, both the concave and convex glass molds of the shell having a cavity center of 1 mm were released to obtain a high refractive index lens having a center thickness of 1 mm, a refractive index of 1.74, and a power of −4.00 D. For the other set of shells having a central portion of 0.6 mm, only the concave glass mold was released to obtain an intermediate member, but the convex mold was kept in close contact.

次に、離型した凹型形状のモールドの中心部と中間部材の凸面の中心部の間隙が0.4mmになるようにモールドの周辺部を接着テープで密封し、キャビティを形成してシェルを作成した。このキャビティ内に屈折率1.60のウレタン樹脂モノマー(MR−8)を充填し、加熱重合の後、凹及び凸形状のガラスモールドを双方とも離型しレンズを得た。すなわち、このレンズは屈折率1.74で中心厚が0.6mmの中間部材の凸面側に、0.4mmの均一な厚さの屈折率1.60のモノマーを重合密着したものである。   Next, the periphery of the mold is sealed with adhesive tape so that the gap between the center of the released concave mold and the center of the convex surface of the intermediate member is 0.4 mm, and a shell is formed by forming a cavity. did. This cavity was filled with a urethane resin monomer (MR-8) having a refractive index of 1.60, and after heat polymerization, both concave and convex glass molds were released to obtain lenses. That is, this lens is obtained by polymerizing and adhering a monomer having a refractive index of 1.60 having a uniform thickness of 0.4 mm to the convex surface side of an intermediate member having a refractive index of 1.74 and a center thickness of 0.6 mm.

これらのレンズに1.62の屈折率を有するハードコート液を用いて、ディッピング方式により塗工し、加熱重合してハードコート層を形成した後、ジルコンランプにてそれぞれのレンズ凸面を観察したところ、重合密着レンズには干渉縞が無く、透明感のある綺麗なレンズであった。一方エピスルフィド樹脂のみで成形されたレンズは、干渉縞が目立ち、見栄えに難のあるレンズであった。いずれのレンズも外観形状は同じであり、コバ厚、中心厚ともに同じである。   These lenses were coated by a dipping method using a hard coat liquid having a refractive index of 1.62 and heat-polymerized to form a hard coat layer, and then each lens convex surface was observed with a zircon lamp. The polymerized close-contact lens had no interference fringes and was a beautiful lens with a transparent feeling. On the other hand, the lens molded only with the episulfide resin is a lens that is difficult to see due to the conspicuous interference fringes. Both lenses have the same external shape, and the edge thickness and the center thickness are the same.

なお、各種光学素材について調べた重合密着テストの結果を表3に示す。この一覧表に基づき適当な素材を選択することで、コストの安い半製品レンズを製作することができる。ただし、本発明に使用される樹脂素材は表3に記載された素材に限定されず、レンズとしての光学特性を有する素材であって、相互に重合密着が可能な組合せであればよい。   Table 3 shows the results of the polymerization adhesion test for various optical materials. By selecting an appropriate material based on this list, a low-cost half-product lens can be manufactured. However, the resin material used in the present invention is not limited to the materials listed in Table 3, and may be any material that has optical characteristics as a lens and can be superposed and adhered to each other.

Figure 2008132783
Figure 2008132783

注.○ 万力で挟んでもしっかりと密着されていた
× 万力で挟むと重合密着部分が剥がれた
白濁 モノマー部分の重合物が白濁していた
note. ○ Even if it was sandwiched with a vise, it was firmly in contact. × When it was sandwiched with a vise, the polymerization adhesion part was peeled off. Cloudiness The polymer in the monomer part was cloudy.

なお、表3において、MR−6,7,8は三井化学(株)製ウレタン樹脂の商品名であり、HIEは三井化学(株)製エピスルフィド樹脂の商品名であり、CR−39はPPG社製ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂であり、PCはポリカーボネート樹脂を示し、PMMAはポリメチルメタアクリレート樹脂を示す。   In Table 3, MR-6, 7, and 8 are trade names of urethane resins manufactured by Mitsui Chemicals, HIE is a trade name of episulfide resins manufactured by Mitsui Chemicals, and CR-39 is PPG. It is a diethylene glycol bisallyl carbonate resin produced, PC indicates a polycarbonate resin, and PMMA indicates a polymethyl methacrylate resin.

本発明の樹脂レンズは高性能の眼鏡用レンズとして使用でき、また、本発明の製造方法によればそのような高性能の眼鏡用レンズが安価で提供できるようになる。   The resin lens of the present invention can be used as a high-performance spectacle lens, and according to the manufacturing method of the present invention, such a high-performance spectacle lens can be provided at low cost.

すなわち、本発明によれば互いに異なる光学特性あるいはそれ以外の物理的特性、化学的特性を有する樹脂を組み合わせて一体化し、不足する特性を補い合うことで優れた性能のレンズを得ることができる。異なる樹脂素材が重合過程で密着し、特に光学用接着剤あるいはプライマーを必要としないので、接合面における特段の光学特性の配慮は不要となる。   That is, according to the present invention, a lens having excellent performance can be obtained by combining and integrating resins having different optical characteristics or other physical characteristics and chemical characteristics and compensating for the insufficient characteristics. Since different resin materials are closely adhered in the polymerization process and no optical adhesive or primer is required, special optical characteristics on the joint surface need not be considered.

図1(a)は、シェルの断面図であり、同図(b)はシェルに樹脂を充填した状態の断面図、同図(c)は中間部材の断面図、同図(d)はキャビティを設けた断面図、キャビティに別の樹脂を注入した断面図、同図(e)は中間部材と異なる樹脂をキャビティに注型した断面図、同図(f)は本発明の樹脂レンズの断面図である。1A is a cross-sectional view of the shell, FIG. 1B is a cross-sectional view of the shell filled with resin, FIG. 1C is a cross-sectional view of the intermediate member, and FIG. A sectional view in which another resin is injected into the cavity, FIG. 8E is a sectional view in which a resin different from the intermediate member is cast into the cavity, and FIG. 8F is a sectional view of the resin lens of the present invention. FIG.

符号の説明Explanation of symbols

1…凹形状のモールド、2…凸形状のモールド、3…中間部材
4…接着テープ、10…シェル、 11…重合密着レンズ
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Concave-shaped mold, 2 ... Convex-shaped mold, 3 ... Intermediate member 4 ... Adhesive tape, 10 ... Shell, 11 ... Polymerization adhesion lens

Claims (3)

エピスルフィド樹脂を含む少なくとも2種類の性質の異なる樹脂素材を用いて樹脂レンズを製造する方法であって、
前記少なくとも2種類の樹脂素材のうち、少なくとも1種類の樹脂素材を流動性がなく、それ自体は完成品レンズとしての性能を有していない成形体となし、
該成形体の被密着面にキャビティを形成し、該キャビティに前記樹脂素材とは異なる種類の素材原料を注入してキャビティ内で重合硬化させることにより、少なくとも2種類の樹脂素材が相互に密着し一体化した樹脂成型物を得ることにより、
次の(a)〜(d)の少なくとも一つの条件を満たすレンズを製造することを特徴とする樹脂レンズの製造方法;
(a)エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとしてエピスルフィド樹脂より屈折率の低い樹脂を用いることにより、エピスルフィド樹脂より視感透過率が向上している、
(b)エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとしてエピスルフィド樹脂より耐衝撃性の高い樹脂を用いることにより、エピスルフィド樹脂より耐衝撃性が向上している、
(c)エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとして染色可能な樹脂を用いることにより、染色可能となされている、
(d)エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとしてエピスルフィド樹脂よりバリ及びクラックという欠陥の生じにくい樹脂を用いることにより、エピスルフィド樹脂より機械加工特性が向上している。
A method for producing a resin lens using at least two kinds of resin materials having different properties including an episulfide resin,
Among the at least two types of resin materials, at least one type of resin material has no fluidity and itself is a molded body that does not have performance as a finished product lens,
By forming a cavity in the adherend surface of the molded body, injecting a raw material of a type different from the resin material into the cavity and polymerizing and curing in the cavity, at least two types of resin materials are adhered to each other. By obtaining an integrated resin molding,
A method for producing a resin lens, comprising producing a lens that satisfies at least one of the following conditions (a) to (d):
(A) By using a resin having a lower refractive index than the episulfide resin as one of the resin materials other than the episulfide resin, the luminous transmittance is improved compared to the episulfide resin.
(B) By using a resin having higher impact resistance than episulfide resin as one of resin materials other than episulfide resin, impact resistance is improved than episulfide resin.
(C) By using a dyeable resin as one of the resin materials other than the episulfide resin, it is possible to dye.
(D) By using a resin that is less prone to defects such as burrs and cracks than the episulfide resin as one of the resin materials other than the episulfide resin, the machining characteristics are improved as compared with the episulfide resin.
前記エピスルフィド樹脂以外の樹脂素材の一つとしてウレタン樹脂を用いることを特徴とする、請求項1に記載の樹脂レンズの製造方法。   The method for producing a resin lens according to claim 1, wherein a urethane resin is used as one of resin materials other than the episulfide resin. 請求項1又は2に記載の製造方法により製造された樹脂レンズ。   A resin lens manufactured by the manufacturing method according to claim 1.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010066648A (en) * 2008-09-12 2010-03-25 Nikon-Essilor Co Ltd High refractive index plastic lens and production method
JP2014156067A (en) * 2013-02-15 2014-08-28 Ito Kogaku Kogyo Kk Method of producing resin lens
WO2018008179A1 (en) * 2016-07-06 2018-01-11 伊藤光学工業株式会社 Eyeglass material
CN113109894A (en) * 2021-04-01 2021-07-13 江苏康耐特光学有限公司 Dyeable 1.74 resin lens and preparation method thereof
WO2023163191A1 (en) * 2022-02-25 2023-08-31 三井化学株式会社 Optical member production method and optical member

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0381320A (en) * 1989-08-24 1991-04-05 Mitsui Toatsu Chem Inc Epoxy resin lens and production thereof
JPH06337376A (en) * 1993-05-28 1994-12-06 Nikon Corp Plastic lens for glasses
JPH0728002A (en) * 1993-07-13 1995-01-31 Toray Ind Inc Ophthalmic lens
JPH08216271A (en) * 1995-02-10 1996-08-27 Kureha Chem Ind Co Ltd Manufacture of synthetic resin dimming lens
JPH09110979A (en) * 1995-08-16 1997-04-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc New linear alkyl sulfide type episulfide compound
JPH11322930A (en) * 1998-03-13 1999-11-26 Mitsui Chem Inc Polymerizable composition
JP2001166101A (en) * 1999-12-10 2001-06-22 Mitsui Chemicals Inc Lens and method for producing same

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0381320A (en) * 1989-08-24 1991-04-05 Mitsui Toatsu Chem Inc Epoxy resin lens and production thereof
JPH06337376A (en) * 1993-05-28 1994-12-06 Nikon Corp Plastic lens for glasses
JPH0728002A (en) * 1993-07-13 1995-01-31 Toray Ind Inc Ophthalmic lens
JPH08216271A (en) * 1995-02-10 1996-08-27 Kureha Chem Ind Co Ltd Manufacture of synthetic resin dimming lens
JPH09110979A (en) * 1995-08-16 1997-04-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc New linear alkyl sulfide type episulfide compound
JPH11322930A (en) * 1998-03-13 1999-11-26 Mitsui Chem Inc Polymerizable composition
JP2001166101A (en) * 1999-12-10 2001-06-22 Mitsui Chemicals Inc Lens and method for producing same

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010066648A (en) * 2008-09-12 2010-03-25 Nikon-Essilor Co Ltd High refractive index plastic lens and production method
JP2014156067A (en) * 2013-02-15 2014-08-28 Ito Kogaku Kogyo Kk Method of producing resin lens
WO2018008179A1 (en) * 2016-07-06 2018-01-11 伊藤光学工業株式会社 Eyeglass material
JPWO2018008179A1 (en) * 2016-07-06 2019-04-18 伊藤光学工業株式会社 Glasses material
CN113109894A (en) * 2021-04-01 2021-07-13 江苏康耐特光学有限公司 Dyeable 1.74 resin lens and preparation method thereof
WO2023163191A1 (en) * 2022-02-25 2023-08-31 三井化学株式会社 Optical member production method and optical member

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