JP2008106167A - Lubricant additive and lubricant composition - Google Patents

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JP2008106167A JP2006291003A JP2006291003A JP2008106167A JP 2008106167 A JP2008106167 A JP 2008106167A JP 2006291003 A JP2006291003 A JP 2006291003A JP 2006291003 A JP2006291003 A JP 2006291003A JP 2008106167 A JP2008106167 A JP 2008106167A
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真一 柳
Yutaka Fujita
裕 藤田
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a lubricant additive capable of achieving a high torque capacity and a good μ-V characteristic in conbination at high levels, and a lubricant composition prepared by compounding a base oil with the same. <P>SOLUTION: The lubricant additive contains a reaction product between a fatty acid or a derivative thereof and an amine, provided that the fatty acid has ≥12 carbons and an α branch structure. The lubricant composition prepared by compounding a base oil with the lubricant additive has a satisfactory friction modification capacity (μ-V characteristic) without deteriorating its static and dynamic friction coefficients and is thus suitable as a lubricating oil for an automatic transmission or a continuously variable transmission. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、潤滑油添加剤およびそれを配合した潤滑油組成物に関する。詳しくは、高い湿式摩擦材トルク容量と良好なμ(摩擦係数)−V(すべり速度)特性を有する潤滑油添加剤およびそれを基油に配合することにより自動変速機油や無段変速機油として使用される変速機用潤滑油組成物に関する。   The present invention relates to a lubricating oil additive and a lubricating oil composition containing the same. Specifically, a lubricating oil additive having a high wet friction material torque capacity and good μ (friction coefficient) -V (sliding speed) characteristics and blended with a base oil can be used as an automatic transmission fluid or continuously variable transmission fluid. The present invention relates to a lubricating oil composition for a transmission.

近年、地球規模の二酸化炭素排出量問題と世界的なエネルギー需要の増大を背景とし、自動車の省燃費化に対する要求はますます高くなっている。その中で、変速機にも従来に増して動力伝達効率の向上が求められており、その重要な構成要素である潤滑油にも高トルク容量化が求められている。
従来、自動変速機用あるいは無段変速機用の潤滑油には、必要とされる摩擦特性を付与するためにリン酸エステル、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド等の摩擦調整剤、イミド系分散剤および/またはその誘導体、カルシウムスルホネート等の金属系清浄剤を配合していた(例えば、特許文献1、2)。
In recent years, against the background of the global carbon dioxide emission problem and the increase in global energy demand, there has been an increasing demand for fuel saving in automobiles. Among them, the transmission is also required to improve the power transmission efficiency as compared with the prior art, and the lubricating oil which is an important component of the transmission is also required to have a high torque capacity.
Conventionally, lubricating oils for automatic transmissions or continuously variable transmissions have been provided with friction modifiers such as phosphate esters, fatty acid esters, fatty acid amides, imide-based dispersants, and / or Or the metal detergents, such as its derivative and calcium sulfonate, were mix | blended (for example, patent documents 1, 2).

特開2006−111887号公報JP 2006-111887 A 特開2004−155924号公報JP 2004-155924 A

しかしながら、特許文献1、2に開示された配合処方では充分に高い静摩擦係数や動摩擦係数と他にも必要とされる摩擦特性(μ−V特性、摩擦性能維持性)とを両立できなかった。特に、アミンやアミドを摩擦調整剤とすることにより変速時の摩擦によるショックやシャダーを抑制することはできるが、一方でトルク容量の低下、そして燃費の悪化を招くという問題が生じていた。
本発明は、上記のような問題に鑑みて、高トルク容量と良好なμ−V特性とを高いレベルで両立し得る潤滑油添加剤、具体的には、静摩擦係数や動摩擦係数を下げずに、十分な摩擦調整能(μ−V特性)を有する潤滑油添加剤を提供すること、および、この潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物を提供することを目的とする。
However, the compounding formulations disclosed in Patent Documents 1 and 2 cannot achieve both a sufficiently high static friction coefficient and dynamic friction coefficient and other necessary friction characteristics (μ-V characteristics, friction performance maintainability). In particular, by using amine or amide as a friction modifier, it is possible to suppress shocks and shudder due to friction at the time of shifting, but on the other hand, there is a problem that torque capacity is reduced and fuel consumption is deteriorated.
In view of the above problems, the present invention is a lubricant additive capable of achieving both high torque capacity and good μ-V characteristics at a high level, specifically, without reducing the static friction coefficient and the dynamic friction coefficient. It is an object of the present invention to provide a lubricating oil additive having sufficient friction adjusting ability (μ-V characteristics) and to provide a lubricating oil composition comprising the lubricating oil additive.

前記課題を解決すべく、本発明は、
(1)炭素数が12以上であるα分岐構造を有する脂肪酸またはその誘導体と、アミンとの反応生成物を含有することを特徴とする潤滑油添加剤、
(2)上記(1)に記載の潤滑油添加剤において、前記アミンが、複数の窒素原子を有するアミンであることを特徴とする潤滑油添加剤、
(3)上記(2)に記載の潤滑油添加剤において、前記複数の窒素原子を有するアミンがポリアルキレンポリアミンであることを特徴とする潤滑油添加剤、
(4)基油に、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の潤滑油添加剤を配合したことを特徴とする潤滑油組成物、
(5)変速機用であることを特徴とする上記(4)に記載の潤滑油組成物、
(6)湿式クラッチまたは湿式ブレーキを有する変速機用であることを特徴とする上記(5)に記載の潤滑油組成物、
(7)自動変速機油または無段変速機油であることを特徴とする上記(5)または(6)に記載の潤滑油組成物を提供するものである。
In order to solve the above problems, the present invention provides:
(1) A lubricating oil additive comprising a reaction product of a fatty acid having an α-branched structure having 12 or more carbon atoms or a derivative thereof and an amine,
(2) The lubricating oil additive according to (1), wherein the amine is an amine having a plurality of nitrogen atoms,
(3) The lubricating oil additive according to (2), wherein the amine having the plurality of nitrogen atoms is a polyalkylene polyamine,
(4) A lubricating oil composition comprising the base oil and the lubricating oil additive according to any one of (1) to (3) above,
(5) The lubricating oil composition as described in (4) above, which is for a transmission,
(6) The lubricating oil composition as described in (5) above, which is for a transmission having a wet clutch or a wet brake,
(7) The lubricating oil composition as described in (5) or (6) above, which is an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.

本発明によれば、基油に配合した際に、高い湿式摩擦材トルク容量と良好なμ−V特性とを発揮する潤滑油添加剤を提供できる。特に、自動変速機油や無段変速機油として使用される変速機用潤滑油組成物として好ましい。   According to the present invention, it is possible to provide a lubricating oil additive that exhibits high wet friction material torque capacity and good μ-V characteristics when blended with a base oil. In particular, it is preferable as a lubricating oil composition for a transmission used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.

以下、本発明の潤滑油添加剤およびその添加剤を配合した潤滑油組成物について実施形態を詳細に説明する。
本発明の潤滑油添加剤は、炭素数が12以上であるα分岐構造を有する脂肪酸またはその誘導体と、アミンとの反応生成物を含有する。
ここで、脂肪酸としては、炭素数が12以上であることが必要である。これより炭素数の少ない脂肪酸またはその誘導体から得たアミドは基油に充分に溶解しないおそれがある。
α分岐構造を有する脂肪酸の具体例としては、例えば2−ブチルオクタン酸、2−ヘキシルデカン酸、2−ヘプチルウンデカン酸などを挙げることができる。
また、脂肪酸の誘導体としては、例えば上記脂肪酸の酸無水物や、酸クロライド、酸ブロマイドといったハライド等を挙げることができる。
Hereinafter, embodiments of the lubricating oil additive of the present invention and a lubricating oil composition containing the additive will be described in detail.
The lubricating oil additive of the present invention contains a reaction product of a fatty acid having an α-branched structure having 12 or more carbon atoms or a derivative thereof and an amine.
Here, the fatty acid needs to have 12 or more carbon atoms. An amide obtained from a fatty acid having a lower carbon number or a derivative thereof may not be sufficiently dissolved in the base oil.
Specific examples of fatty acids having an α-branched structure include 2-butyloctanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, 2-heptylundecanoic acid and the like.
Examples of fatty acid derivatives include acid anhydrides of the above fatty acids, halides such as acid chloride, and acid bromide.

アミンとしては、ポリアミンが好ましく、特にポリアルキレンポリアミンが好ましい。具体的には、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ブタンジアミン、N−メチル1、3−プロパンジアミン、およびジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、アミノエチルピペラジン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等を挙げることができる。   As the amine, polyamine is preferable, and polyalkylene polyamine is particularly preferable. Specific examples include ethylenediamine, propanediamine, butanediamine, N-methyl-1,3-propanediamine, and diethylenetriamine, triethylenetetramine, aminoethylpiperazine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, and the like.

本発明の潤滑油添加剤は、前記した脂肪酸またはその誘導体と、アミンとを、モル比で、好ましくは10:1〜1:1、さらに好ましくは4:1〜2:1の割合で反応させて得られる反応生成物である。
この反応は、80〜300℃程度の温度範囲で行うことが好ましく、より好ましくは150〜280℃である。また、反応溶媒としては、炭化水素化合物などの有機溶媒を用いてもよいし、潤滑油添加剤を分散させる基油自身をもちいてもよい。基油としては、鉱油や合成系基油のいずれでもよく、これらの混合油でもよい。
The lubricating oil additive of the present invention reacts the fatty acid or derivative thereof with the amine in a molar ratio of preferably 10: 1 to 1: 1, more preferably 4: 1 to 2: 1. The reaction product obtained in this way.
This reaction is preferably performed in a temperature range of about 80 to 300 ° C, more preferably 150 to 280 ° C. Moreover, as a reaction solvent, you may use organic solvents, such as a hydrocarbon compound, and you may use the base oil itself which disperse | distributes a lubricating oil additive. The base oil may be either mineral oil or synthetic base oil, or a mixed oil thereof.

本発明の潤滑油組成物は、上述した本発明の潤滑油添加剤と、基油としての鉱油や合成系基油とを含むものである。潤滑油添加剤の配合量は前記効果を有効に発揮し得る点から、潤滑油組成物を基準として0.01〜30質量%の範囲が好ましく、更には0.05〜10質量%の範囲が好ましい。この配合量が30質量%を越えると、潤滑油組成物として所望の性能(高い動摩擦係数や静摩擦係数値と良好なμ‐V特性との両立)を発揮することが困難となる。一方、配合量が0.05質量%より少ないと必要なμ‐V特性を得られなくなる。   The lubricating oil composition of the present invention comprises the above-described lubricating oil additive of the present invention and a mineral oil or a synthetic base oil as a base oil. The blending amount of the lubricating oil additive is preferably in the range of 0.01 to 30% by mass, more preferably in the range of 0.05 to 10% by mass, based on the lubricating oil composition, from the viewpoint that the above effects can be effectively exhibited. preferable. If this blending amount exceeds 30% by mass, it will be difficult to exhibit desired performance as a lubricating oil composition (coexistence of high dynamic friction coefficient and static friction coefficient value and good μ-V characteristics). On the other hand, if the blending amount is less than 0.05% by mass, the required μ-V characteristics cannot be obtained.

基油として用いられる鉱油としては、従来公知の種々のものが使用可能であり、例えば、パラフィン基系鉱油、中間基系鉱油、ナフテン基系鉱油などが挙げられる。
具体例としては、溶剤精製または水素精製による軽質ニュートラル油、中間ニュートラル油、重質ニュートラル油またはブライトストックなどを挙げることができる。
また合成油としては、やはり従来公知の種々のものが使用可能であり、例えば、ポリα―オレフィン(α―オレフィン共重合体を含む)、ポリブテン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、ネオペンチルグリコール、シリコーンオイル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、更にはヒンダードエステルなどを用いることができる。
これらの基油は、単独で、あるいは二種以上組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油とを組み合わせて使用してもよい。
As the mineral oil used as the base oil, conventionally known various oils can be used, and examples thereof include paraffin-based mineral oil, intermediate-based mineral oil, and naphthene-based mineral oil.
Specific examples include light neutral oil, intermediate neutral oil, heavy neutral oil, bright stock and the like by solvent refining or hydrogen refining.
As the synthetic oil, various conventionally known oils can be used. For example, poly α-olefin (including α-olefin copolymer), polybutene, polyol ester, dibasic acid ester, phosphate ester, Polyphenyl ether, alkylbenzene, alkylnaphthalene, polyoxyalkylene glycol, neopentyl glycol, silicone oil, trimethylolpropane, pentaerythritol, hindered ester, and the like can be used.
These base oils can be used alone or in combination of two or more kinds, and mineral oil and synthetic oil may be used in combination.

このような基油としては、100℃における動粘度が1〜30mm2/sであるものが好ましく、2〜20mm2/sがより好ましく、3〜10mm2/sであることが特に好ましい。動粘度が上記範囲にあると、自動変速機のギア軸受けやクラッチなどの摺動部における摩擦を十分に低減し得ると共に、低温特性も良好となる。この動粘度が30mm2/sを越えると、燃費が悪化し,また低温粘度が高くなりすぎる。一方、動粘度が1mm2/s未満であると、自動変速機のギア軸受けやクラッチ等の摺動部において摩耗量が増加するなど潤滑性能が低下したり、蒸発性が高くなり潤滑油消費量が多くなるおそれがある。 Such base oil preferably has a kinematic viscosity at 100 ° C. is 1 to 30 mm 2 / s, more preferably from 2 to 20 mm 2 / s, particularly preferably 3 to 10 mm 2 / s. When the kinematic viscosity is in the above range, friction at sliding portions such as gear bearings and clutches of the automatic transmission can be sufficiently reduced, and the low temperature characteristics are also improved. If this kinematic viscosity exceeds 30 mm 2 / s, the fuel efficiency will deteriorate and the low temperature viscosity will become too high. On the other hand, if the kinematic viscosity is less than 1 mm 2 / s, the lubrication performance deteriorates due to increased wear on sliding parts such as gear bearings and clutches of automatic transmissions, and evaporability increases and the amount of lubricant consumed. May increase.

本発明の潤滑油組成物においては、その性能をさらに向上させる目的で、必要に応じて、本発明の潤滑油添加剤以外の酸化防止剤、摩耗防止剤、無灰分散剤、金属系清浄剤、摩擦調整剤、粘度指数向上剤、極圧添加剤、腐食防止剤、消泡剤、着色剤等に代表される各種添加剤を配合してもよい。
酸化防止剤としては、例えばアルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化−α−ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)などのフェノール系酸化防止剤などが挙げられ、これらは、通常0.05〜2質量%の割合で使用される。
In the lubricating oil composition of the present invention, for the purpose of further improving its performance, if necessary, an antioxidant other than the lubricating oil additive of the present invention, an antiwear agent, an ashless dispersant, a metallic detergent, You may mix | blend various additives represented by a friction modifier, a viscosity index improver, an extreme pressure additive, a corrosion inhibitor, an antifoamer, a coloring agent, etc.
Examples of the antioxidant include amine-based antioxidants such as alkylated diphenylamine, phenyl-α-naphthylamine, alkylated-α-naphthylamine, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 4,4 ′. -Phenolic antioxidants such as -methylenebis (2,6-di-t-butylphenol) are used, and these are usually used in a proportion of 0.05 to 2% by mass.

摩耗防止剤としては、MoDTP、MoDTCなどの有機モリブデン化合物、ZnDTPなどの有機亜鉛化合物、アルキルメルカプチルボレートなどの有機ホウ素化合物、グラファイト、二硫化モリブデン、硫化アンチモン、ホウ素化合物、ポリテトラフルオロエチレンなどの固体潤滑剤系耐摩耗剤などを挙げることができ、これらは、通常0.1〜3質量%の割合で使用される。   Antiwear agents include organic molybdenum compounds such as MoDTP and MoDTC, organic zinc compounds such as ZnDTP, organoboron compounds such as alkyl mercaptyl borate, graphite, molybdenum disulfide, antimony sulfide, boron compounds, polytetrafluoroethylene, and the like. Solid lubricant type antiwear agents can be mentioned, and these are usually used at a ratio of 0.1 to 3% by mass.

無灰系清浄分散剤としては、例えば、コハク酸イミド系、コハク酸アミド系、ベンジルアミン系、エステル系のものなどが挙げられ、これらは、通常0.5〜7質量%の割合で使用される。
金属系清浄剤としては、例えば、カルシウムスルホネート、マグネシウムスルホネート、バリウムスルホネート、カルシウムフェネート、バリウムフェネートなどが挙げられ、これらは、通常0.1〜5質量%の割合で使用される。
Examples of the ashless detergent / dispersant include succinimide-based, succinamide-based, benzylamine-based, and ester-based ones, and these are usually used at a ratio of 0.5 to 7% by mass. The
Examples of the metal detergent include calcium sulfonate, magnesium sulfonate, barium sulfonate, calcium phenate, barium phenate and the like, and these are usually used at a ratio of 0.1 to 5% by mass.

粘度指数向上剤としては、例えばポリメタクリレート系、ポリイソブチレン系、エチレン−プロピレン共重合体系、スチレン−ブタジエン水添共重合体系のものなどが挙げられ、これらは、通常0.5〜35質量%の割合で使用される。
以上のような各種添加剤は、単独で、または数種組み合わせて配合してもよく、本発明の潤滑油添加剤はこれらの効果を阻害するものではない。
Examples of the viscosity index improver include polymethacrylate-based, polyisobutylene-based, ethylene-propylene copolymer system, styrene-butadiene hydrogenated copolymer system, etc., and these are usually 0.5 to 35% by mass. Used in proportions.
The various additives as described above may be blended alone or in combination, and the lubricating oil additive of the present invention does not inhibit these effects.

このようにして調製された本発明の潤滑油組成物は、高い湿式摩擦材トルク容量と良好なμ−V特性を有するため、変速機油、特に自動変速機油や無段変速機油として好適である。また湿式クラッチ、湿式ブレーキを有する変速機を備えた建設機械や農機、手動変速機、二輪車ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン、ショックアブソーバー油等の潤滑油としても好ましく用いることができる。   Since the lubricating oil composition of the present invention thus prepared has a high wet friction material torque capacity and good μ-V characteristics, it is suitable as a transmission oil, particularly an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil. Further, it can be preferably used as a lubricating oil for construction machines, agricultural machines, manual transmissions, two-wheeled gasoline engines, diesel engines, gas engines, shock absorber oils, etc., equipped with a transmission having a wet clutch and a wet brake.

次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、各例における潤滑油組成物の性能は、以下に示す方法に従って評価した。
EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these examples.
The performance of the lubricating oil composition in each example was evaluated according to the method shown below.

〔湿式摩擦材トルク容量およびμ−V特性の評価方法〕
低速滑り試験機を用い、下記の試験条件で試験を実施し、湿式摩擦材トルク容量を300rpmにおける摩擦係数(μ300)により評価し、μ−V特性を2rpmにおける摩擦係数と50rpmにおける摩擦係数との比(μ比、μ2/μ50)、および50rpmにおける摩擦係数と200rpmにおける摩擦係数との比(μ比、μ50/μ200)により評価した。上記μ300の値が高いほど高トルク容量であることを示し、μ比が1以下であれば可とする。
<試験条件>
・摩擦材 : 市販セルロース系湿式ペーパー材、スチールプレート
・試験温度 : 120℃
・面圧 : 1.22MPa
・測定 : 1〜360rpm、ステップ
[Method for evaluating wet friction material torque capacity and μ-V characteristics]
Using a low-speed slip tester, the test was carried out under the following test conditions, the wet friction material torque capacity was evaluated by the friction coefficient at 300 rpm (μ300), and the μ-V characteristic was calculated as follows: The ratio (μ ratio, μ2 / μ50) and the ratio of the friction coefficient at 50 rpm to the friction coefficient at 200 rpm (μ ratio, μ50 / μ200) were evaluated. A higher value of μ300 indicates a higher torque capacity, and a μ ratio of 1 or less is acceptable.
<Test conditions>
・ Friction material: Commercial cellulosic wet paper material, steel plate ・ Test temperature: 120 ℃
・ Surface pressure: 1.22 MPa
・ Measurement: 1-360 rpm, step

〔実施例1〕
(1)潤滑油添加剤の製造
300ミリリットルの4つ口フラスコに、2−ヘキシルデカン酸0.33モルとテトラエチレンペンタミン0.1モルを入れ、窒素気流下220℃で12時間反応させた。次いで、副生する水を220℃で3時間減圧除去することで反応生成物である潤滑油添加剤aを製造した。添加剤aの赤外吸収スペクトルを図1に示す。
(2)潤滑油組成物の調製およびμ−V特性の評価
基油として150ニュートラル留分の鉱物油(100℃動粘度5.2mm2/s)を使用し、潤滑油添加剤由来の窒素量が600質量ppmとなるよう、該鉱物油99.2質量%と上記(1)で得られた潤滑油添加剤a0.8質量%を含む潤滑油組成物を調製し、そのμ−V特性を評価した。結果を表1に示す。
[Example 1]
(1) Production of Lubricating Oil Additive 0.33 mol of 2-hexyldecanoic acid and 0.1 mol of tetraethylenepentamine were placed in a 300 ml four-necked flask and reacted at 220 ° C. for 12 hours under a nitrogen stream. Subsequently, by-product water was removed under reduced pressure at 220 ° C. for 3 hours to produce a lubricating oil additive a as a reaction product. The infrared absorption spectrum of the additive a is shown in FIG.
(2) Preparation of lubricating oil composition and evaluation of μ-V characteristics As a base oil, a mineral oil of 150 neutral fraction (100 ° C kinematic viscosity 5.2 mm 2 / s) was used, and the amount of nitrogen derived from the lubricating oil additive The lubricating oil composition containing 99.2% by mass of the mineral oil and 0.8% by mass of the lubricating oil additive a obtained in (1) above was prepared so that the μ-V characteristic was evaluated. The results are shown in Table 1.

〔実施例2〕
(1)潤滑油添加剤の製造
2−ヘキシルデカン酸の代わりに2−ヘプチルウンデカン酸を用いた以外は、実施例1(1)と同様にして潤滑油添加剤bを製造した。添加剤bの赤外吸収スペクトルを図2に示す。
(2)潤滑油組成物の調製およびμ−V特性の評価
基油として150ニュートラル留分の鉱物油を使用し、潤滑油添加剤由来の窒素量が600質量ppmとなるよう、該鉱物油99.1質量%と上記(1)で得られた潤滑油添加剤b0.9質量%を含む潤滑油組成物を調製し、そのμ−V特性を評価した。結果を表1に示す。
[Example 2]
(1) Production of Lubricating Oil Additive Lubricating oil additive b was produced in the same manner as in Example 1 (1) except that 2-heptylundecanoic acid was used instead of 2-hexyldecanoic acid. The infrared absorption spectrum of the additive b is shown in FIG.
(2) Preparation of lubricating oil composition and evaluation of μ-V characteristics Mineral oil of 150 neutral fraction was used as the base oil, and the mineral oil 99 was adjusted so that the amount of nitrogen derived from the lubricating oil additive was 600 ppm by mass. A lubricating oil composition containing 1% by mass and 0.9% by mass of the lubricating oil additive b obtained in (1) above was prepared, and its μ-V characteristics were evaluated. The results are shown in Table 1.

〔実施例3〕
(1)潤滑油添加剤の製造
2−ヘキシルデカン酸の代わりに2−ブチルオクタン酸を用いた以外は、実施例1(1)と同様にして潤滑油添加剤cを製造した。添加剤cの赤外吸収スペクトルを図3に示す。
(2)潤滑油組成物の調製およびμ−V特性の評価
基油として150ニュートラル留分の鉱物油を使用し、潤滑油添加剤由来の窒素量が600質量ppmとなるよう、該鉱物油99.3質量%と上記(1)で得られた潤滑油添加剤c0.7質量%を含む潤滑油組成物を調製し、その性能を評価した。結果を表1に示す。
Example 3
(1) Production of lubricating oil additive Lubricating oil additive c was produced in the same manner as in Example 1 (1) except that 2-butyloctanoic acid was used in place of 2-hexyldecanoic acid. An infrared absorption spectrum of the additive c is shown in FIG.
(2) Preparation of lubricating oil composition and evaluation of μ-V characteristics Mineral oil of 150 neutral fraction was used as the base oil, and the mineral oil 99 was adjusted so that the amount of nitrogen derived from the lubricating oil additive was 600 ppm by mass. A lubricating oil composition containing 3% by mass and 0.7% by mass of the lubricating oil additive c obtained in the above (1) was prepared, and its performance was evaluated. The results are shown in Table 1.

〔比較例1〕
潤滑油添加剤として、市販イソステアリン酸アミド摩擦調整剤(オロナイトジャパン製 OLOA 340D)を、そして基油として150ニュートラル留分の鉱物油を用い、潤滑油添加剤由来の窒素量が600質量ppmとなるよう、表1に示す割合で潤滑油組成物を調製し、その性能を評価した。結果を表1に示す。
[Comparative Example 1]
As a lubricant additive, a commercially available isostearamide friction modifier (OLOA 340D manufactured by Oronite Japan) is used, and a mineral oil of 150 neutral fraction is used as a base oil, and the amount of nitrogen derived from the lubricant additive is 600 mass ppm. Thus, a lubricating oil composition was prepared at the ratio shown in Table 1 and its performance was evaluated. The results are shown in Table 1.

〔比較例2〕
(1)潤滑油添加剤の製造
2−ヘキシルデカン酸の代わりに2−エチルヘキサン酸を用いた以外は、実施例1の(1)と同様にして潤滑油添加剤dを製造した。
(2)潤滑油組成物の調製およびμ−V特性の評価
潤滑油添加剤dは、150ニュートラル留分の鉱物油に溶解せず、評価に供することができなかった。
[Comparative Example 2]
(1) Production of Lubricating Oil Additive Lubricating oil additive d was produced in the same manner as (1) of Example 1 except that 2-ethylhexanoic acid was used instead of 2-hexyldecanoic acid.
(2) Preparation of Lubricating Oil Composition and Evaluation of μ-V Characteristics Lubricating oil additive d did not dissolve in 150 neutral fraction mineral oil and could not be used for evaluation.

〔比較例3〕
150ニュートラル留分の鉱物油のみで、低速滑り試験機による湿式摩擦材トルク容量およびμ−V特性の評価を行った。結果を表1に示す。
[Comparative Example 3]
The wet friction material torque capacity and μ-V characteristics were evaluated by a low speed slip tester using only the mineral oil of 150 neutral fraction. The results are shown in Table 1.

Figure 2008106167
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前記した評価に加えて、実際の添加剤処方を想定して調製した潤滑油組成物についても評価を行った。
〔実施例4〕
実施例1(1)で得られた潤滑油添加剤aを、該添加剤由来の窒素量が600質量ppmとなるように含む自動変速機油組成物を調製し、その性能を評価した。基油としては100ニュートラル留分の鉱物油(100℃動粘度4.1mm2/s)を使用した。結果を表2に示す。
In addition to the above evaluation, the lubricating oil composition prepared assuming an actual additive formulation was also evaluated.
Example 4
An automatic transmission oil composition containing the lubricating oil additive a obtained in Example 1 (1) so that the amount of nitrogen derived from the additive was 600 ppm by mass was prepared, and its performance was evaluated. As the base oil, a mineral oil of 100 neutral fraction (100 ° C. kinematic viscosity 4.1 mm 2 / s) was used. The results are shown in Table 2.

〔比較例4〕
実施例3で使用した添加剤aの代わりに、比較例1で使用した市販イソステアリン酸アミド摩擦調整剤(オロナイトジャパン製 OLOA 340D)を、該添加剤由来の窒素量が600質量ppmとなるように含む自動変速機油組成物を調製し、その性能を評価した。結果を表2に示す。
[Comparative Example 4]
Instead of the additive a used in Example 3, the commercially available isostearamide friction modifier (OLOA 340D manufactured by Oronite Japan) used in Comparative Example 1 was used so that the nitrogen amount derived from the additive was 600 ppm by mass. Were prepared and their performance was evaluated. The results are shown in Table 2.

Figure 2008106167
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〔評価結果〕
表1の結果から明らかなように、本発明の潤滑油添加剤を含む実施例の潤滑油組成物は、いずれもμ300が高く、またμ比(μ2/μ50)1以下であり、高トルク容量と良好なμ−V特性を兼ね備えていることがわかる。特に、実施例1、2においては、μ2/μ50およびμ50/μ200がともに1以下であり、広い速度域にわたって優れたμ−V特性を有している。
これに対し、比較例1で用いた市販のアミド系摩擦調整剤では、μ比は1以下であるものの、μ300が低く伝達トルク容量が不充分である。また、比較例2で用いた添加剤dは、原料脂肪酸の炭素数が8と小さいため、鉱油に溶解せず、潤滑油添加剤として使用することができなかった。比較例3は、添加剤を使用せず、基油のみを用いた系であり、μ比が1より大きく、湿式ペーパー材自体は良好なμ−V特性を有しないことがわかる。
また、表2の結果より、実際の添加剤処方を想定した実施例4においても、本発明の潤滑油添加剤を用いた自動変速機用潤滑油組成物は、μ300が高く、μ比も1以下であり、実用性能に優れていることがわかる。一方、比較例4の自動変速機用潤滑油組成物は、μ比は1以下であるが、μ300が低く伝達トルク容量が不充分であった。このような実施例4および比較例4からも明らかなように、本発明の潤滑油添加剤は、イミド系分散剤、金属系清浄剤と共に配合しても、その効果を打ち消しあうことがなく、充分に優れた性能を発揮することが理解される。
〔Evaluation results〕
As is clear from the results in Table 1, all of the lubricating oil compositions of the examples containing the lubricating oil additive of the present invention have a high μ300, a μ ratio (μ2 / μ50) of 1 or less, and a high torque capacity. It can be seen that both have good μ-V characteristics. In particular, in Examples 1 and 2, both μ2 / μ50 and μ50 / μ200 are 1 or less, and excellent μ-V characteristics are obtained over a wide speed range.
On the other hand, in the commercially available amide friction modifier used in Comparative Example 1, although the μ ratio is 1 or less, μ300 is low and the transmission torque capacity is insufficient. In addition, since additive d used in Comparative Example 2 has a small number of carbon atoms in the raw fatty acid, it was not dissolved in mineral oil and could not be used as a lubricating oil additive. Comparative Example 3 is a system using only a base oil without using an additive, and the μ ratio is larger than 1, and it can be seen that the wet paper material itself does not have good μ-V characteristics.
Also, from the results in Table 2, also in Example 4 assuming an actual additive formulation, the lubricating oil composition for automatic transmissions using the lubricating oil additive of the present invention has a high μ300 and a μ ratio of 1 as well. It is as follows and it turns out that it is excellent in practical performance. On the other hand, the lubricating oil composition for automatic transmission of Comparative Example 4 had a μ ratio of 1 or less, but had a low μ300 and an insufficient transmission torque capacity. As is clear from Example 4 and Comparative Example 4 as described above, the lubricating oil additive of the present invention does not counteract the effects even when blended with an imide dispersant and a metal detergent. It is understood that it exhibits sufficiently good performance.

本発明の潤滑油添加剤およびそれを配合した潤滑油組成物は、高い湿式摩擦材トルク容量と良好なμ−V特性をともに必要とする自動変速機や無断変速機に好適に利用できる。   The lubricating oil additive of the present invention and the lubricating oil composition blended therewith can be suitably used for automatic transmissions and continuously variable transmissions that require both high wet friction material torque capacity and good μ-V characteristics.

実施例における添加剤aの赤外吸収スペクトル。The infrared absorption spectrum of the additive a in an Example. 実施例における添加剤bの赤外吸収スペクトル。The infrared absorption spectrum of the additive b in an Example. 実施例における添加剤cの赤外吸収スペクトル。The infrared absorption spectrum of the additive c in an Example.

Claims (7)

炭素数が12以上であるα分岐構造を有する脂肪酸またはその誘導体と、アミンとの反応生成物を含有することを特徴とする潤滑油添加剤。   A lubricating oil additive comprising a reaction product of a fatty acid having an α-branched structure having 12 or more carbon atoms or a derivative thereof and an amine. 請求項1に記載の潤滑油添加剤において、
前記アミンが、複数の窒素原子を有するアミンであることを特徴とする潤滑油添加剤。
The lubricating oil additive according to claim 1,
A lubricating oil additive, wherein the amine is an amine having a plurality of nitrogen atoms.
請求項2に記載の潤滑油添加剤において、
前記複数の窒素原子を有するアミンがポリアルキレンポリアミンであることを特徴とする潤滑油添加剤。
The lubricating oil additive according to claim 2,
The lubricating oil additive, wherein the amine having a plurality of nitrogen atoms is a polyalkylene polyamine.
基油に、請求項1〜請求項3のいずれかに記載の潤滑油添加剤を配合したことを特徴とする潤滑油組成物。   A lubricating oil composition comprising the base oil blended with the lubricating oil additive according to any one of claims 1 to 3. 変速機用であることを特徴とする請求項4に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 4, wherein the lubricating oil composition is used for a transmission. 湿式クラッチまたは湿式ブレーキを有する変速機用であることを特徴とする請求項5に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 5, wherein the lubricating oil composition is used for a transmission having a wet clutch or a wet brake. 自動変速機油または無段変速機油であることを特徴とする請求項5または請求項6に記載の潤滑油組成物。   The lubricating oil composition according to claim 5, wherein the lubricating oil composition is an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
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