JP2008060187A - 有機トランジスタ - Google Patents
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- UZQSERIGIJTCQX-UHFFFAOYSA-N Cc(c(c(-c1ccccc1)ccc1-c2c(cccc3)c3c(-c3ccc4-c5ccccc5)c5c2c-2ccc5-c5c3c4c(C)c(Cl)c5)c1c-2c1)c1Cl Chemical compound Cc(c(c(-c1ccccc1)ccc1-c2c(cccc3)c3c(-c3ccc4-c5ccccc5)c5c2c-2ccc5-c5c3c4c(C)c(Cl)c5)c1c-2c1)c1Cl UZQSERIGIJTCQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【解決手段】有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層にテトラベンゾ[de,h,kl,rst]ペンタフェン誘導体を含有してなる有機トランジスタ。
【選択図】なし
Description
さらには、有機トランジスタの実用化に向けては、優れた保存安定性が必要となる。
しかし、ペンタセンを用いてなる有機トランジスタは、良好な電荷移動度を有してはいるものの、空気中での保存安定性が低いという難点がある。
さらに、チオフェンオリゴマー(α−ヘキサチエニレン)を有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている(非特許文献3)。しかし、該有機トランジスタも、空気中での保存安定性が低いという難点がある。
現在では、実用化に向け、一層改良された有機トランジスタの開発が求められている。
Appl.Phys.Lett.,63,1372(1993) Appl.Phys.Lett.,72,1854(1998) Science,268,270(1995)
(1)有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層にテトラベンゾ[de,h,kl,rst]ペンタフェン誘導体を含有してなる有機トランジスタであり、さらに、
(2)テトラベンゾ[de,h,kl,rst]ペンタフェン誘導体が、一般式(1−A)(化1)で表される化合物である有機トランジスタである。
本発明の有機トランジスタの有機半導体層に用いられるテトラベンゾ[de,h,kl,rst]ペンタフェン誘導体(以下、本発明に係る化合物Aと略記する)は、一般式(1)(化2)で表される骨格を有する化合物を表すものであり、
一般式(1)で表される骨格は、種々の置換基を有していてもよく、好ましくは、一般式(1−A)(化3)で表される化合物である。
一般式(1−A)で表される化合物において、X1 〜X18はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。一般式(1−A)で表される化合物において、より好ましくは、X1 〜X18は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基を表す。
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ウンデシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、
2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、2−フリル基、2−チエニル基、5−n−ヘキシル−2−チエニル基、5−(2‘−チエニル)−2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
すなわち、例えば、一般式(2)(化32)で表される1,4−ジハロゲノ−9,10−ジ(1’−ナフチル)アントラセン誘導体を、塩基(例えば、水酸化カリウム)の存在下で脱ハロゲン化水素化し、閉環することにより製造することができる。
一般式(2)において、Z1 およびZ2 はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表し、より好ましくは、塩素原子、臭素原子を表す。
図1は本発明の有機トランジスタの一形態を示す模式的断面図である。
尚、導電性のある基板、例えば、シリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることもできる。
尚、これらの電極材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
ゲート絶縁層に使用する絶縁材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10―4Pa)で、例示化合物番号A−1の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、30nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャンネル幅は5mm、チャンネル長は20μmであった。
さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50Vおよび0Vにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン/オフ比を求めた。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号A−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号A−3の化合物(実施例2)、例示化合物番号A−5の化合物(実施例3)、例示化合物番号A−10の化合物(実施例4)、例示化合物番号A−18の化合物(実施例5)、例示化合物番号A−21の化合物(実施例6)、例示化合物番号A−26の化合物(実施例7)、例示化合物番号A−29の化合物(実施例8)、例示化合物番号A−34の化合物(実施例9)、
例示化合物番号B−3の化合物(実施例10)、例示化合物番号B−5の化合物(実施例11)、例示化合物番号C−2の化合物(実施例12)、例示化合物番号C−20の化合物(実施例13)、例示化合物番号D−2の化合物(実施例14)、例示化合物番号D−4の化合物(実施例15)、例示化合物番号D−14の化合物(実施例16)、例示化合物番号D−16の化合物(実施例17)、例示化合物番号D−22の化合物(実施例18)、例示化合物番号D−32の化合物(実施例19)、
例示化合物番号D−35の化合物(実施例20)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号A−1の化合物を使用する代わりに、ペンタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
尚、1ヶ月放置後には、有機トランジスタとしての特性を示さなかった。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号A−1の化合物を使用する代わりに、α−ヘキサチエニレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号A−13の化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:10重量%)を塗布したところ、クロロベンゼンが蒸発し、50nmの厚さの例示化合物番号A−13の化合物からなる有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャンネル幅は5mm、チャンネル長は20μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、2.7×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は2.2×105であった。
実施例21において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号A−13の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号D−9の化合物を使用した以外は、実施例21に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、2.2×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は2.1×105であった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
12:基板
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
13:基板
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
14:基板
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
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