JP2008059836A - Electroluminescent display device, and sealant for electroluminescent display device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エレクトロルミネッセンス表示装置に関するものであり、さらに詳しくは、エレクトロルミネッセンス表示装置の色改善、コントラストの改善を実現したエレクトロルミネッセンス表示装置に関するものである。 The present invention relates to an electroluminescence display device, and more particularly to an electroluminescence display device that realizes color improvement and contrast improvement of the electroluminescence display device.
近年、光エレクトロニクス関連部品、機器は著しく進歩している。中でも、画像を表示するディスプレイは、携帯電話、モバイルなどの小型機器から、テレビモニターなどの装置として目覚しく普及している。特に、様々な表示素子を利用したフラットパネルディスプレイの開発、製造が非常に活発に行われており、目覚しい進歩を遂げている。大型化、薄型化、低価格、高精細化といったディスプレイに対する市場要求も高まる一方である。 In recent years, optoelectronics-related parts and equipment have made significant progress. Among them, displays for displaying images have been remarkably spread as devices such as TV monitors from small devices such as mobile phones and mobile phones. In particular, development and manufacture of flat panel displays using various display elements are being actively carried out, and remarkable progress has been made. Market demands for displays such as large size, thinning, low price and high definition are increasing.
ディスプレイの多くは、ガラスやプラスチックなどでできたセルに表示素子が封止されている。このようなディスプレイの例として、液晶ディスプレイ、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）ディスプレイなどが挙げられる。中でもエレクトロルミネッセンスディスプレイは、自発光型のディスプレイであり、高精細、高視野角、高輝度、高速応答の観点から理想的なディスプレイとして注目されており、次世代のフラットパネルディスプレイとして非常に期待されている。 In many displays, a display element is sealed in a cell made of glass or plastic. Examples of such a display include a liquid crystal display and an electroluminescence (EL) display. Among them, the electroluminescence display is a self-luminous display, and is attracting attention as an ideal display from the viewpoint of high definition, high viewing angle, high brightness, and high-speed response, and is highly expected as a next-generation flat panel display. ing.
エレクトロルミネッセンスディスプレイは、表示素子の種類により２種類に分類される。１つは、無機系のエレクトロルミネッセンス表示素子を用いた無機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、もう１つが、有機系のエレクトロルミネッセンス表示素子を用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイである。無機エレクトロルミネッセンスディスプレイは、時計のバックライト等で実用化されているが、フルカラー化にはまだ多くの技術的課題が残されている。一方、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイは、高輝度、高効率、高速応答性、多色化等の性質を利用して、カーオーディオの表示部や携帯電話用モニターなどのカラーディスプレイで実用化されてきている。さらには、大画面ディスプレイとしても徐々に開発されてきており、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイに対する期待は大きい。 Electroluminescent displays are classified into two types depending on the type of display element. One is an inorganic electroluminescence display using an inorganic electroluminescence display element, and the other is an organic electroluminescence display using an organic electroluminescence display element. Inorganic electroluminescent displays have been put to practical use in watch backlights and the like, but many technical problems still remain for full color. On the other hand, organic electroluminescence displays have been put to practical use in color displays such as car audio display units and mobile phone monitors by utilizing properties such as high brightness, high efficiency, high speed response, and multicolor. . Furthermore, it has been gradually developed as a large screen display, and there is a great expectation for an organic electroluminescence display.
有機エレクトロルミネッセンスディスプレイをカラーで表示する方式として、主にＲＧＢ独立発光方式、色変換方式、カラーフィルター方式の３種類が挙げられる。最近では、独立発光方式とカラーフィルター方式を組み合わせたものや、カラーフィルター方式と色変換方式を組み合わせたものも発表されている（例えば特許文献１参照）。 As a method for displaying an organic electroluminescence display in color, there are mainly three types, an RGB independent light emission method, a color conversion method, and a color filter method. Recently, a combination of an independent light emission method and a color filter method and a combination of a color filter method and a color conversion method have been announced (for example, see Patent Document 1).
このように、近年の目覚しい技術の発展とともにエレクトロルミネッセンス、特に有機エレクトロルミネッセンスは本格的なカラー化段階に突入すると同時に、高精細な画像を表現できるディスプレイとしての要求が高まっている。また、長期にわたって性能が低下することなく使用できることもディスプレイとして重要な点のひとつである。 As described above, with the recent development of remarkable technology, electroluminescence, particularly organic electroluminescence, has entered a full-scale colorization stage, and at the same time, there is an increasing demand for a display capable of expressing a high-definition image. In addition, it is one of the important points as a display that it can be used for a long time without deterioration in performance.
高精細な画像を表現できるディスプレイであるためには、まず、観察者が認識する光のスペクトル、具体的には、赤、緑、青のいわゆる光の三原色の各スペクトルが、不要な発光を持たず、できるだけシャープであることが必要である。また、ディスプレイから放出される光以外に、照明や太陽光といった外光も、画面のコントラストが低下し画質が悪化する原因の一つである。各単色スペクトルをできるだけシャープにし、色純度を向上させる方法としては、一般的に、赤、緑、青の発光波長以外に余分な発光（不要発光）を持たない発光素子を使用する、あるいは、液晶ディスプレイのようにカラーフィルターを利用して不要な光を遮断し、よりシャープな発光スペクトルを得る方法などがある（例えば特許文献２、３参照）。 In order to display a high-definition image, first, the spectrum of light recognized by the viewer, specifically, the so-called three primary colors of red, green, and blue, each has unnecessary emission. It must be as sharp as possible. In addition to the light emitted from the display, external light such as illumination and sunlight is one of the causes that the screen contrast is lowered and the image quality is deteriorated. As a method of making each monochromatic spectrum as sharp as possible and improving the color purity, generally, a light emitting element that does not have excessive light emission (unnecessary light emission) other than red, green, and blue light emission wavelengths is used. There is a method of blocking unnecessary light by using a color filter as in a display to obtain a sharper emission spectrum (see, for example, Patent Documents 2 and 3).
液晶ディスプレイでは、一般的に、光源として冷陰極管が利用されている。冷陰極管は、青、緑、赤に強い発光を持つ白の発光特性を有している。最近では、深紅の領域にも発光をもつ４色冷陰極管も開発されているが、冷陰極管の種類はそれほど数多くはない。そのため、色純度を向上させるために、液晶ディスプレイの種類によらず同じカラーフィルターや調色フィルターを利用することが可能である。一方、エレクトロルミネッセンスディスプレイの場合、発光材料により発光特性は全て異なる。そのため、エレクトロルミネッセンスディスプレイの光源に選定した発光材料によって、ディスプレイの発光特性が全て異なってくる。エレクトロルミネッセンスディスプレイの色純度をカラーフィルターだけで改善しようとした場合、ディスプレイに合せてカラーフィルターの光学特性を変更・選定する必要が出てくるため、複雑なカラーフィルターの加工技術が必要となり適していない。エレクトロルミネッセンスディスプレイの色純度を改善する為には、発光材料の光学特性に合せて光学特性を簡便に調整できる色改善技術が必要である。また、好ましい発光スペクトルを有する発光素子は耐久性が不十分なことも多く現状では技術的、実用的に困難である。 In a liquid crystal display, a cold cathode tube is generally used as a light source. The cold cathode fluorescent lamp has white emission characteristics with strong emission in blue, green and red. Recently, a four-color cold cathode tube that emits light in the deep red region has also been developed, but there are not many types of cold cathode tubes. Therefore, the same color filter and toning filter can be used regardless of the type of liquid crystal display in order to improve color purity. On the other hand, in the case of an electroluminescence display, the light emission characteristics are all different depending on the light emitting material. Therefore, the light emission characteristics of the display are all different depending on the light emitting material selected as the light source of the electroluminescence display. When trying to improve the color purity of an electroluminescent display using only a color filter, it is necessary to change and select the optical characteristics of the color filter according to the display. Absent. In order to improve the color purity of the electroluminescent display, a color improvement technique that can easily adjust the optical characteristics in accordance with the optical characteristics of the light emitting material is required. In addition, a light emitting device having a preferable emission spectrum often has insufficient durability, and is currently technically and practically difficult.
コントラストの低下は、外光がディスプレイ表面あるいはディスプレイ内部で反射し、ディスプレイそのものから放出される光に混ざるために生じる。コントラストの低下を抑制する方法として、一般的に、ＮＤフィルターにより外光をカットする方法や、ディスプレイ表面に反射防止膜を形成する方法が利用されている（例えば特許文献４参照）。ＮＤフィルターを用いる方法では必要な光も全て吸収してしまうため輝度が低下し、暗い画像となるので好ましくない。 The decrease in contrast occurs because external light is reflected on the display surface or inside the display and mixed with light emitted from the display itself. As a method for suppressing the decrease in contrast, a method of cutting outside light with an ND filter and a method of forming an antireflection film on the display surface are generally used (see, for example, Patent Document 4). The method using an ND filter absorbs all necessary light, so that the luminance is lowered and a dark image is obtained, which is not preferable.
また、表示素子が劣化する原因の一つとして、水が知られている。現在使用されている有機エレクトロルミネッセンス表示素子も、耐久性は十分とはいえない。表示素子を水分から保護するため、通常、表示素子をガラスや金属の封止材で保護する構造がとられている。このような封止材には優れた耐透湿性が要求される。最近では、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの高性能化やコストダウンを目的として、表示素子を、無機膜などの保護層を介して封止用樹脂で直接覆う前面封止方式構造なども検討されている(例えば特許文献５参照)。このような樹脂による封止技術が実現できれば、表示装置の軽量化が可能となり、さらには、エレクトロルミネッセンス表示装置で期待されているフレキシブルなディスプレイの実現がより現実的なものとなる。しかし、液晶ディスプレイなど他のフラットパネルディスプレイと比較してもその耐久性はまだまだ十分でない。
本発明の課題は、エレクトロルミネッセンス表示装置の色純度やコントラストを改善することである。 An object of the present invention is to improve the color purity and contrast of an electroluminescent display device.
ある特定の波長領域に実質的な吸収を有する色素をエレクトロルミネッセンスの部材に含有させることにより本発明の課題を解決する方法を見出し、本発明に至った。すなわち、第一の発明は、可視領域に、半値幅が９０ｎｍ以下のピークを有する色素を１種類以上含有する樹脂層（Ａ）を発光層（Ｂ）よりも表示面側に有していることを特徴とするエレクトロルミネッセンス表示装置であり、
樹脂層（Ａ）がシール剤であることが好ましく、
樹脂層（Ａ）よりも表示面側に、紫外線吸収能、ハードコート性、反射防止性、防眩性、防汚性、ガスバリア性、帯電防止性、調色性から選ばれる少なくとも１つ以上の機能を有している機能性透明層（Ｄ）が形成されていることが好ましい。
The inventors have found a method for solving the problems of the present invention by incorporating a dye having substantial absorption in a specific wavelength region into an electroluminescent member, and have reached the present invention. That is, the first invention has a resin layer (A) containing at least one type of pigment having a peak with a half-value width of 90 nm or less in the visible region, closer to the display surface than the light emitting layer (B). An electroluminescence display device characterized by
The resin layer (A) is preferably a sealing agent,
On the display surface side of the resin layer (A), at least one or more selected from ultraviolet absorbing ability, hard coat property, antireflection property, antiglare property, antifouling property, gas barrier property, antistatic property and toning property It is preferable that the functional transparent layer (D) which has a function is formed.
第二の発明は、
可視領域に、半値幅が９０ｎｍ以下の吸収ピークを有する色素を１種類以上含有するエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤であり、
分子内にエポキシ基、又は、オキセタニル基を少なくとも１個以上有する化合物（Ｃ）を含有することが好ましい。
The second invention is
In the visible region, a sealing agent for an electroluminescence display device containing one or more dyes having an absorption peak with a half-value width of 90 nm or less,
The compound (C) having at least one epoxy group or oxetanyl group in the molecule is preferably contained.
外光やエレクトロルミネッセンス表示素子から放出される光の中に含まれる不要な光が低減し、色純度やコントラストが改善する。 Unnecessary light contained in external light or light emitted from the electroluminescence display element is reduced, and color purity and contrast are improved.
本発明のエレクトロルミネッセンス表示装置は、可視領域に、半値幅が９０ｎｍ以下の吸収ピークを有する色素を１種類以上含有する樹脂層（Ａ）を発光層（Ｂ）よりも表示面側に有していることを特徴としたあらゆる種類のエレクトロルミネッセンス表示装置である。 The electroluminescence display device of the present invention has, in the visible region, a resin layer (A) containing one or more dyes having an absorption peak with a half width of 90 nm or less on the display surface side from the light emitting layer (B). All kinds of electroluminescent display devices characterized by
樹脂層（Ａ）がエレクトロルミネッセンス表示装置のシール剤であると特に好ましい。
樹脂層（Ａ）が２層以上同時に存在しても構わない。また、樹脂層（Ａ）は、後述する可視領域に吸収スペクトルの半値幅が９０ｎｍ以下である色素を１種類以上含有していれば、フィルム状、シート状、板状、コーティング、薄膜などのあらゆる形状を取ることが可能である。使用される時の樹脂層（Ａ）の状態は、固体、または、ゲルであることが好ましいが、表示装置として使用する際に漏洩することがないよう封入していれば、液体で使用しても構わない。
It is particularly preferable that the resin layer (A) is a sealant for an electroluminescence display device.
Two or more resin layers (A) may be present simultaneously. In addition, the resin layer (A) can be any film, sheet, plate, coating, thin film, etc., as long as it contains one or more dyes whose absorption spectrum half-width is 90 nm or less in the visible region to be described later. It is possible to take a shape. The state of the resin layer (A) when used is preferably a solid or gel, but if it is sealed so that it does not leak when used as a display device, it should be used as a liquid. It doesn't matter.
以下、本発明のエレクトロルミネッセンス表示装置の好ましい形態を例示する。なお、可視領域の吸収ピークの半値幅が９０ｎｍ以下である色素を１種類以上含有した樹脂層（Ａ）を発光層（Ｂ）よりも表示面側に有していれば、以下に示した形態を有するエレクトロルミネッセンス表示装置に限定されるものではない。
（ア）トップエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置の場合
本発明におけるトップエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置は、基材、電極、発光層（Ｂ）、色素を含有した樹脂層（Ａ）が、ディスプレイ背面側から表示面側へとこの順番に構成されている。表示装置を構成する各層は、接していなくても構わない。つまり、各層の間にその他の機能を有する層や透明な層等を有していても構わない。また、本発明で使用する色素は、色素を含有した樹脂層（Ａ）以外に、表示装置を構成するその他の１層、または、複数の層に含有されていても構わない。色素は、エレクトロルミネッセンス表示装置の発光層から表示面つまり視認部までの間の少なくとも１つ以上の層、又は、部材に含有されていれば良い。
本発明で使用する樹脂層（Ａ）に含まれる色素としては、可視領域に実質的な吸収を有する色素であれば、染料および顔料に限定されるものではないが、色素の吸収ピークの半値幅が９０ｎｍ以下であることが光学特性の観点から好ましい。以下染料及び顔料を区別することなく色素と記載する。
Hereinafter, preferred embodiments of the electroluminescence display device of the present invention will be exemplified. In addition, if it has the resin layer (A) which contains 1 or more types of pigment | dyes whose half width of the absorption peak of a visible region is 90 nm or less on the display surface side rather than the light emitting layer (B), the form shown below It is not limited to the electroluminescence display device having
(A) In the case of a top emission type electroluminescence display device The top emission type electroluminescence display device in the present invention has a base material, an electrode, a light emitting layer (B), and a resin layer (A) containing a pigment from the back side of the display. They are arranged in this order toward the display surface side. The layers constituting the display device may not be in contact with each other. That is, you may have a layer which has another function, a transparent layer, etc. between each layer. Moreover, the pigment | dye used by this invention may be contained in the other one layer which comprises a display apparatus, or several layers other than the resin layer (A) containing a pigment | dye. The pigment | dye should just be contained in the at least 1 layer or member between the light emitting layer of an electroluminescent display apparatus and a display surface, ie, a visual recognition part, or a member.
The dye contained in the resin layer (A) used in the present invention is not limited to dyes and pigments as long as the dye has substantial absorption in the visible region, but the half-value width of the absorption peak of the dye. Is preferably 90 nm or less from the viewpoint of optical properties. Hereinafter, dyes and pigments are described as pigments without distinction.
色素を具体的に例示すると、キサンテン系、スクアリリウム系、シアニン系、オキソノール系、アゾ系、ピロメテン系、ポルフィリン系、アントラキノン系、フタロシアニン系、メチン系、アゾメチン系、オキサジン系、スチリル系、キナクリドン系、インダンスロン系、ペリレン系等の化合物が挙げられる。その他公知の汎用色素を用いても構わない。また、色素を２種類以上併用しても構わない。さらには、色の調整や目的とする光学特性に応じて、吸収ピークの半値幅が９０ｎｍより広い色素を併用しても構わない。
色素の添加量は、色素の吸収係数、含有させる層、又は、部材の厚み、目的とする透過特性によって異なるが、通常、層を形成する材料の数ｐｐｍから数十質量パーセントである。
Specific examples of the dye include xanthene, squarylium, cyanine, oxonol, azo, pyromethene, porphyrin, anthraquinone, phthalocyanine, methine, azomethine, oxazine, styryl, quinacridone, Indanthrone and perylene compounds are exemplified. Other known general-purpose dyes may be used. Moreover, you may use together 2 or more types of pigment | dyes. Furthermore, a dye whose absorption peak has a half-value width wider than 90 nm may be used in combination according to color adjustment and target optical characteristics.
The addition amount of the dye varies depending on the absorption coefficient of the dye, the thickness of the layer or member to be contained, and the intended transmission characteristics, but is usually several ppm to several tens of mass percent of the material forming the layer.
色素を各層や部材に含有させる方法としては、従来公知のあらゆる方法を利用することができる。色素の含有方法を例示すると、（１）練り込み方法、（２）塗布方法、（３）キャスティング方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Any conventionally known method can be used as a method of incorporating the dye into each layer or member. Examples of the method of containing the pigment include (1) a kneading method, (2) a coating method, and (3) a casting method, but are not limited thereto.
（１）練りこみ方法は、色素と混ぜ合わせる樹脂の種類によって、加工温度など条件が異なるが、ベース樹脂となる粉体やペレットに色素を添加し、樹脂の溶融温度を考慮しながら１５０℃から４００℃に加熱、溶融させ、好ましくは混練した後、成形する方法である。上記方法（１）は、色素を含有した高分子シートや板、プラスチック粒子を作製する際に好ましく利用することができる。この方法で作製するのに適した部材を具体的に例示すると、色素を含有した位相差板や偏光フィルター用基材、色素を含有した高分子シートや板のエレクトロルミネッセンス表示素子の保護を目的とした封止用部材などが挙げられる。また、高分子シートや板、高分子フィルムに位相差性、偏光性、反射防止性、防眩性、防汚性、ガスバリア性、帯電防止性、パネル保護性等の機能を有する部材に、色素を含有させたものを、エレクトロルミネッセンス表示装置の部材として使用できる。例えば、反射防止機能を有した色素入り反射防止フィルム、色素を含有した前面保護板等をエレクトロルミネッセンス表示装置表示面の表面に設けることができる。 (1) The kneading method has different conditions such as the processing temperature depending on the type of resin to be mixed with the pigment, but the pigment is added to the powder and pellets to be the base resin, and the melting temperature of the resin is taken into consideration from 150 ° C. It is a method of heating and melting at 400 ° C., and preferably molding after kneading. The method (1) can be preferably used when preparing a polymer sheet or plate containing a pigment or plastic particles. Specific examples of a member suitable for production by this method include the purpose of protecting a retardation plate containing a dye, a polarizing filter substrate, a polymer sheet containing a dye, and an electroluminescent display element of the plate. And the like. In addition, pigments are added to members having functions such as retardation, polarization, antireflection, antiglare, antifouling, gas barrier, antistatic, and panel protection on polymer sheets, plates, and polymer films. What contains can be used as a member of an electroluminescence display device. For example, an antireflection film containing a pigment having an antireflection function, a front protective plate containing a pigment, and the like can be provided on the surface of the electroluminescent display device display surface.
（２）塗布方法は、色素をバインダー樹脂や有機系溶媒に溶解させた塗料や、未着色のアクリルエマルジョン塗料に微粉砕（粒径５０ｎｍ〜５００ｎｍ）した色素を分散させたアクリルエマルジョン系塗料を、エレクトロルミネッセンス表示装置の任意の部材上にグラビアコーター、バーコーター、ブレードコーター、スピンコーター、リバースコーター、ロールコーター、あるいは、スプレー等の従来公知のコーティング方法により塗布し、乾燥、または、熱照射、光照射、紫外線照射などの従来公知の硬化技術により硬化させることで、色素を含有した層を形成する方法である。硬化方法は、用いる樹脂液の種類、組成に応じて選択すればよい。乾燥条件、硬化条件としては、所定の作業時間内に色素を含有した層を形成できれば、樹脂液の種類や組成、基材の種類、色素の種類等により、好ましい加熱温度、照射強度等を決定すればよい。また必要に応じて、塗布面上にフィルムやディスプレイ部材等を貼り合わせてから硬化または乾燥しても構わない。バインダー樹脂等の樹脂液としては、透明性のある樹脂が輝度の低下を抑制できるため、より好適に用いられる。具体的に例示すると、メラミン系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、尿素系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルエーテル系樹脂、飽和無定形ポリエステルなどが挙げられる。塗料や樹脂液の中に、耐久性向上などを目的として酸化防止剤や紫外線吸収剤等を加えても構わない。 (2) The coating method includes a paint in which a dye is dissolved in a binder resin or an organic solvent, or an acrylic emulsion paint in which a dye that is finely pulverized (particle size 50 nm to 500 nm) is dispersed in an uncolored acrylic emulsion paint. It is applied to any member of the electroluminescence display device by a conventionally known coating method such as gravure coater, bar coater, blade coater, spin coater, reverse coater, roll coater, spray, etc., dried, or heat irradiated, light This is a method of forming a layer containing a dye by curing by a conventionally known curing technique such as irradiation or ultraviolet irradiation. What is necessary is just to select the hardening method according to the kind and composition of the resin liquid to be used. As drying conditions and curing conditions, if a layer containing a dye can be formed within a predetermined working time, a preferable heating temperature, irradiation intensity, etc. are determined according to the type and composition of the resin liquid, the type of base material, the type of dye, etc. do it. Further, if necessary, a film, a display member or the like may be bonded to the coated surface and then cured or dried. As a resin liquid such as a binder resin, a transparent resin can be used more suitably because it can suppress a decrease in luminance. Specific examples include melamine resins, epoxy resins, phenol resins, acrylic resins, urethane resins, silicon resins, urea resins, polyvinyl butyral resins, ethylene-vinyl acetate resins, polyvinyl ether resins. And saturated amorphous polyester. An antioxidant or an ultraviolet absorber may be added to the paint or resin liquid for the purpose of improving durability.
上記方法（２）は、封止材、位相差フィルターといった従来エレクトロルミネッセンス表示装置に用いられている構成部材や、ガラス、高分子シート、板、フィルム等の基材上に、色素を含有したコーティング層を形成する場合に好ましく利用することができる。また、色素を含有した粘着材を形成する場合にも上記方法（２）を好ましく適用することができる。色素を含有する粘着材は、フィルムとフィルム、フィルムとガラスなど各種の貼り合わせにも用いることができるとともに部材数を低減できるため、色素を含有させる方法としては好ましい方法の１つである。上記、色素を含有した部材を具体的に例示すると、封止層、位相差板、偏光フィルター等が挙げられる。また、色素を分散または溶解させた粘着材を塗工、乾燥させた色素入り粘着材を各部材の貼合わせに利用することも可能である。接着材、粘着材を区別することなく粘着材と記載している。
エレクトロルミネッセンス表示装置表示面の最表面に、上記色素入りコーティング層や粘着材を有したシート、板、フィルムを配設することや、貼合することも可能である。この場合、色素含有部材の観察者側となる表面に、反射防止性、紫外線吸収能、防汚性、帯電防止性、ハードコート性などその他の機能が付与されていることが表示装置の画質、耐久性の点から好ましい。
The above method (2) is a coating containing a pigment on a component such as a sealing material or a phase difference filter, which is conventionally used in an electroluminescence display device, or on a substrate such as glass, a polymer sheet, a plate, or a film. When forming a layer, it can utilize preferably. The method (2) can also be preferably applied when forming a pressure-sensitive adhesive containing a pigment. The pressure-sensitive adhesive material containing a dye can be used for various types of bonding such as a film and a film, a film and glass, and the number of members can be reduced. Specific examples of the member containing the pigment include a sealing layer, a retardation plate, a polarizing filter, and the like. Moreover, it is also possible to use the adhesive material containing the pigment | dye which apply | coated and dried the adhesive material which disperse | distributed or dissolved the pigment | dye for bonding of each member. It is described as an adhesive material without distinguishing between an adhesive material and an adhesive material.
A sheet, a plate, or a film having the above-described coating layer containing a dye or an adhesive material may be disposed on or bonded to the outermost surface of the electroluminescent display device display surface. In this case, the image quality of the display device is such that other functions such as antireflection, ultraviolet absorption, antifouling, antistatic, and hard coat properties are imparted to the surface on the viewer side of the dye-containing member. It is preferable from the viewpoint of durability.
（３）キャスティング方法は、樹脂または樹脂モノマーを有機系溶媒に溶解させた樹脂液に、色素を添加し、溶解または分散させ、必要に応じて可塑剤や重合開始剤、酸化防止剤等を加えて、必要とする面状態を有する金型上に流し込み、溶剤揮発し乾燥させる方法、又は、上述の樹脂を重合し溶剤揮発させ乾燥させる方法である。色素の添加方法としては、樹脂または樹脂モノマーを溶解させた有機系溶媒に直接色素を添加し攪拌して溶解させる方法、又は、方法（２）と同様にあらかじめ色素を溶解させた色素溶液を調製した後、上記樹脂を溶解させた有機系溶媒に添加する方法を用いることが可能である。 (3) The casting method is to add a dye to a resin solution in which a resin or resin monomer is dissolved in an organic solvent, dissolve or disperse, and add a plasticizer, a polymerization initiator, an antioxidant or the like as necessary. Then, it is a method of pouring onto a mold having a required surface state and evaporating the solvent and drying, or a method of polymerizing the above resin and evaporating and evaporating the solvent. As a method for adding a dye, a method in which a dye is directly added to an organic solvent in which a resin or resin monomer is dissolved and dissolved by stirring, or a dye solution in which a dye is dissolved in advance is prepared in the same manner as in the method (2). Then, it is possible to use a method of adding the resin to an organic solvent in which the resin is dissolved.
上記方法（３）は、色素を含有した高分子シートや板を作製する際に好ましく利用することができる。中でも表面が平滑でない、あるいは、特徴ある形を有する部材に好適に使用することができる。 The method (3) can be preferably used when preparing a polymer sheet or plate containing a pigment. Among them, the surface can be suitably used for a member whose surface is not smooth or has a characteristic shape.
上記色素を含有した層または部材を形成する際に、安定性や成形性等を向上させる目的で、可塑剤、溶解助剤、酸化防止剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、クエンチャー、腐食防止剤、界面活性剤等の添加剤を用いても構わない。 When forming a layer or member containing the above-mentioned dye, a plasticizer, a dissolution aid, an antioxidant, a viscosity adjuster, a pH adjuster, a quencher, and corrosion prevention are used for the purpose of improving stability and moldability. You may use additives, such as an agent and surfactant.
本発明の、色素を含有する樹脂層（Ａ）に用いることが出来る樹脂としては、光の利用効率の観点から透明性に優れていることが好ましい。また、用途に応じた機械的強度、粘着性などを有することが好ましい。ここで言うところの透明性に優れるとは、使用される状態での厚さにおいて、可視光透過率が３０％以上であることを意味する（測定法：ＪＩＳ Ｒ３１０６）。具体的に使用できる物質としては、ポリイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチレンメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエーテルエーテルケトン、ポリプロピレン、トリアセチルセルロース等が挙げられる。その他、ポリメタクリル酸メチルを初めとするアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂などが挙げられる。但しこれに限定されるものではない。また、２種類以上の樹脂を同時に使用しても構わない。 The resin that can be used for the resin layer (A) containing a pigment of the present invention is preferably excellent in transparency from the viewpoint of light utilization efficiency. Moreover, it is preferable to have mechanical strength, adhesiveness, etc. according to a use. The term “excellent in transparency” as used herein means that the visible light transmittance is 30% or more in the thickness in use (measurement method: JIS R3106). Specific examples of substances that can be used include polyimide, polysulfone, polyethersulfone, polyethylene terephthalate, polymethylene methacrylate, polycarbonate, polyetheretherketone, polypropylene, and triacetylcellulose. Other examples include acrylic resins such as polymethyl methacrylate, polycarbonate resins, urethane resins, melamine resins, epoxy resins, phenol resins, silicone resins, urea resins, and the like. However, it is not limited to this. Two or more kinds of resins may be used simultaneously.
トップエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置に使用することが出来る基材は、主にフィルム状及び板状であり、透明性に優れ、用途に応じた十分な機械的強度を有しているものが好ましい。例えば、高分子フィルムや高分子成形体（シート状含む）、ガラス板が挙げられる。ガラスは、機械的強度を持たせる為に化学強化加工または風冷強化加工した、半強化ガラス、強化ガラスを用いても構わない。高分子フィルムや高分子成形体としては、色素を含有する樹脂層（Ａ）で記載した物質を使用することができる。 The base material that can be used for the top emission type electroluminescence display device is mainly a film and a plate, and is preferably excellent in transparency and having sufficient mechanical strength in accordance with the application. Examples thereof include a polymer film, a polymer molded body (including a sheet shape), and a glass plate. As the glass, semi-tempered glass or tempered glass that has been chemically strengthened or air-cooled tempered to give mechanical strength may be used. As the polymer film or the polymer molded body, the substances described in the resin layer (A) containing a pigment can be used.
基材の厚さに特に制限はなく、使用する目的に応じて、平面性を維持する剛性や、機械的強度などの特性が得られればよい。通常は、５μｍから１０ｍｍ程度であることが好ましい。 There is no particular limitation on the thickness of the substrate, and it is sufficient that characteristics such as rigidity for maintaining flatness and mechanical strength can be obtained according to the purpose of use. Usually, it is preferably about 5 μm to 10 mm.
また、基材の表面に、硬さ、耐傷付き性や密着性を増す等の理由でハードコート層を設けても構わない。また、複数の基材を同時に有していても構わない。 Moreover, you may provide a hard-coat layer on the surface of a base material for reasons, such as increasing hardness, scratch resistance, and adhesiveness. Moreover, you may have a some base material simultaneously.
本発明のエレクトロニクス表示装置の電極は、陽極及び陰極からなる。陽極に利用できる材料としては、特に制限はなく従来公知のあらゆる材料を利用することができる。一般的には、仕事関数の大きい金属または合金が、正孔注入能に優れるため好ましく用いられる。具体的に例示すると、インジウムとスズと酸素からなる物質（ＩＴＯ）、銅とヨウ素からなる物質、スズと酸素からなる物質、亜鉛と酸素からなる物質、金、ニッケルなどの金属や金属酸化物が挙げられる。出来る限り透明性に優れた材料を使用することがディスプレイの輝度向上の観点から好ましい。本発明のエレクトロルミネッセンス表示装置には、インジウムとスズと酸素からなる物質を陽極として好ましく使用しできる。また、用途や生産性に応じて添加物を含有させた材料を使用しても構わない。 The electrode of the electronic display device of the present invention comprises an anode and a cathode. The material that can be used for the anode is not particularly limited, and any conventionally known material can be used. In general, a metal or alloy having a high work function is preferably used because of its excellent hole injection ability. Specifically, a substance made of indium, tin and oxygen (ITO), a substance made of copper and iodine, a substance made of tin and oxygen, a substance made of zinc and oxygen, a metal or a metal oxide such as gold or nickel Can be mentioned. It is preferable to use a material having excellent transparency as much as possible from the viewpoint of improving the luminance of the display. In the electroluminescence display device of the present invention, a substance composed of indium, tin and oxygen can be preferably used as the anode. Moreover, you may use the material which contained the additive according to the use or productivity.
陰極に利用できる材料としては、特に制限はなく従来公知のエレクトロルミネッセンス表示素子に利用されているあらゆる材料を用いることが出来る。一般的には、陽極と反対に、仕事関数の小さな金属または合金が好ましく用いられる。具体的に例示すると、アルミニウム、リチウム、インジウム、マグネシウム、銀、カルシウム、ガリウムなどの金属やこれらの合金が挙げられる。電極に使用する物質の酸化防止や、耐食性向上、隣接する層との密着性を向上する目的で、添加剤を使用した金属や合金を使用しても構わない。 The material that can be used for the cathode is not particularly limited, and any material that is used for conventionally known electroluminescence display elements can be used. In general, a metal or alloy having a small work function is preferably used as opposed to the anode. Specific examples include metals such as aluminum, lithium, indium, magnesium, silver, calcium, and gallium, and alloys thereof. Metals and alloys using additives may be used for the purpose of preventing oxidation of substances used for the electrodes, improving corrosion resistance, and improving adhesion with adjacent layers.
電極の形成には、イオンプレーティング法、スパッタリング法、蒸着法を好適に用いることができるが、これに限定されるものではなく、従来公知の薄膜形成技術を制限なく使用できる。イオンプレーティング法では、反応ガスプラズマ中で所望の金属または焼結体を抵抗加熱あるいは電子ビームなどにより加熱することにより真空蒸着を行う。また、スパッタリング法では、ターゲットに所望の金属または焼結体を使用し、スパッタリングガスにアルゴン、ネオン等の不活性ガスを使用し、直流スパッタリング法や高周波スパッタリング法などを用いてスパッタリングを行う。蒸着法では、目的とする金属を蒸着源として使用し、抵抗加熱や、電子ビーム加熱法により、加熱蒸着させて金属薄膜を形成することができる。 For the formation of the electrode, an ion plating method, a sputtering method, and a vapor deposition method can be suitably used. However, the present invention is not limited to this, and a conventionally known thin film forming technique can be used without limitation. In the ion plating method, vacuum deposition is performed by heating a desired metal or sintered body in a reactive gas plasma by resistance heating or an electron beam. In the sputtering method, a desired metal or sintered body is used as a target, an inert gas such as argon or neon is used as a sputtering gas, and sputtering is performed using a direct current sputtering method, a high frequency sputtering method, or the like. In the vapor deposition method, a target metal is used as a vapor deposition source, and a metal thin film can be formed by heat vapor deposition by resistance heating or electron beam heating.
本発明における陽極、及び、陰極の厚さに関しては、本発明の目的を損なわない限りは特に制限はない。 The thickness of the anode and the cathode in the present invention is not particularly limited as long as the object of the present invention is not impaired.
本発明においてエレクトロルミネッセンス表示装置に使用する発光層（Ｂ）は、単層または多層構造のいずれをもとりうる。また、発光層（Ｂ）の上下に正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層を有していても構わない。 In the present invention, the light emitting layer (B) used for the electroluminescence display device can take either a single layer or a multilayer structure. Further, a hole transport layer, an electron transport layer, and an electron injection layer may be provided above and below the light emitting layer (B).
発光層（Ｂ）に利用される発光材料としては、低分子、高分子に関わらずエレクトロルミネッセンス表示素子に利用できるあらゆる物質を利用することが可能である。低分子物質の具体的な例としては、アルミニウムキノリン系化合物、アリーレン系化合物などが挙げられる。高分子物質の具体的な例としては、ポリフェニルビニレン、ポリエチレンジオキシチオフェンなどが挙げられる。ただし、低分子、高分子ともに記載した物質に限定されるものではない。りん光発光材料を発光層（Ｂ）として用いることも可能である。低分子物質の場合、耐久性に優れ、発光効率が良いエレクトロルミネッセンス表示装置が得られる点で好ましい。高分子物質の場合、高分子物質の有する溶解性を利用して、コーティングを利用したロールでの生産が可能であり、製造コストが押さえられるという点で好ましく、ガラス以外にも高分子フィルムなどを基材として利用することも可能である為、ディスプレイの大型化やフレキシブルなディスプレイが可能となる点で好ましい。 As a light emitting material used for the light emitting layer (B), any substance that can be used for an electroluminescence display element can be used regardless of a low molecule or a polymer. Specific examples of the low molecular weight material include an aluminum quinoline compound and an arylene compound. Specific examples of the polymer substance include polyphenyl vinylene and polyethylene dioxythiophene. However, it is not limited to the substances described for both low molecules and polymers. A phosphorescent material can also be used as the light emitting layer (B). In the case of a low molecular weight substance, it is preferable in that an electroluminescence display device having excellent durability and good luminous efficiency can be obtained. In the case of a polymer substance, the solubility of the polymer substance is preferably used, so that it can be produced on a roll using a coating and is preferable in terms of reducing the manufacturing cost. Since it can be used as a substrate, it is preferable in that the display can be enlarged and a flexible display can be realized.
また、発光層（Ｂ）は、複数の発光材料を含有していても構わない。例えば、色素やキナクドリンなどの化合物を微量含有させても構わない。
また、電極および発光層（Ｂ）の積層構造がそれぞれ複数層形成されている構造も、本発明の有機エレクトロルミネッセンス表示装置に含まれる。発光層（Ｂ）の厚みは、目的とする特性が得られれば特に制限はない。
The light emitting layer (B) may contain a plurality of light emitting materials. For example, a minute amount of a compound such as a pigment or quinacdrine may be contained.
Further, a structure in which a plurality of laminated structures of the electrode and the light emitting layer (B) are formed is also included in the organic electroluminescence display device of the present invention. The thickness of the light emitting layer (B) is not particularly limited as long as the desired characteristics can be obtained.
本発明におけるエレクトロルミネッセンス表示装置は、発光層（Ｂ）の保護や封止を目的として、さらに保護層を有していることが好ましい。
保護層に使用する材料は特に制限はなく、金属やガラスなどの無機物、樹脂、またはこれらの複合体などを利用することができる。中でも、透明性、耐透湿性、密閉性に優れた材料をより好ましく使用することができる。公知の封止缶、封止材として用いられているあらゆる物質および技術を制限なく使用できる。耐透湿性、密閉性を向上させることを目的として、保護層にカルシウム等の吸湿性を有する添加剤を使用してもよいし、吸湿性や耐透湿性を強化する機能を有する層を保護層に付与しても構わない。
The electroluminescent display device of the present invention preferably further has a protective layer for the purpose of protecting and sealing the light emitting layer (B).
The material used for the protective layer is not particularly limited, and an inorganic material such as metal or glass, a resin, or a composite thereof can be used. Among these, a material excellent in transparency, moisture permeability resistance and sealing property can be used more preferably. Any substance and technique used as a known sealing can and sealing material can be used without limitation. For the purpose of improving moisture permeation resistance and hermeticity, an additive having a hygroscopic property such as calcium may be used for the protective layer, or a layer having a function of enhancing the hygroscopic property or moisture permeation resistance may be used as the protective layer. You may give to.
保護層は、薄膜、フィルム状、シート状、または目的に応じた形状であり、発光層（Ｂ）や正孔輸送層などの有機膜のダメージを抑制することを目的として、陰極上に形成される。スペーサーや保護層の形状を利用して、有機膜と保護層との間に空隙を有した状態でも構わない。空隙を有する場合は、空隙内部に不活性ガスを充填することで有機膜の劣化を抑制できるので好ましい。保護層は、粘着材を介して貼り合わせても構わない。有機膜上に直接樹脂液を塗工・乾燥させて保護機能を有する樹脂層を形成しても構わない。また、保護層が複数形成されていても構わない。
保護層を本発明の樹脂層（Ａ）として利用しても構わない。
上記保護層の上に、画質向上や表示装置の保護、その他表示装置として好ましい特性を付与する為に、カラーフィルターや、保護板等の機能を有する層を設けることも好ましい。保護層上に形成する該層を本発明の樹脂層（Ａ）として利用しても構わない。
The protective layer is a thin film, a film shape, a sheet shape, or a shape according to the purpose, and is formed on the cathode for the purpose of suppressing damage to organic films such as the light emitting layer (B) and the hole transport layer. The Using the shape of the spacer or the protective layer, there may be a state where there is a gap between the organic film and the protective layer. When it has a space | gap, since deterioration of an organic film can be suppressed by filling an inert gas inside a space | gap, it is preferable. The protective layer may be bonded via an adhesive material. A resin layer having a protective function may be formed by coating and drying a resin solution directly on the organic film. A plurality of protective layers may be formed.
A protective layer may be used as the resin layer (A) of the present invention.
It is also preferable to provide a layer having a function of a color filter, a protective plate, or the like on the protective layer in order to improve image quality, protect the display device, and impart other characteristics preferable as a display device. The layer formed on the protective layer may be used as the resin layer (A) of the present invention.
本発明のエレクトロルミネッセンス表示装置は、機能性透明層（Ｄ）が形成されていても構わない。機能性透明層（Ｄ）は、紫外線吸収能、ハードコート性、反射防止性、防眩性、ガスバリア性、帯電防止性、調色性から選ばれる１つ以上の機能を有していることが表示装置として好ましい。また、上記以外にも、公知の機能性透明層としての役割を有していることが好ましい。さらに、機能性透明層（Ｄ）が色素を含有していても構わない。機能性透明層（Ｄ）は、上記のような機能を有していれば、フィルム、シート、薄膜、固有の形状、など特に形状に制限されることはなく、公知の技術を用いて上記機能を付与することが可能である。機能性透明層（Ｄ）は、エレクトロルミネッセンス表示装置の構成部材中、機能が効果的であればどこに位置しても構わない。例えば、紫外線吸収能は樹脂層（Ａ）よりも表示面側にあることが好ましい。本発明の機能性透明層（Ｄ）により、より高耐久なエレクトロルミネッセンス表示装置を実現することが可能となる。
（イ）ボトムエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置の場合
本発明におけるボトムエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置は、保護層、発光層（Ｂ）、電極、基材、色素を含有した樹脂層（Ａ）を含む。表示装置を構成する各層は、表記の順に隣り合っていなくても構わない。各層の間にその他機能を有する層や透明な層を有していても構わない。また、樹脂層（Ａ）以外にも、表示装置を構成する他の１層、又は複数の層に色素が含有されていても構わない。
ボトムエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置に用いることができる色素としては、上記トップエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置の場合で記載した全ての色素を同様に用いることができる。
The electroluminescent display device of the present invention may have a functional transparent layer (D). The functional transparent layer (D) has one or more functions selected from ultraviolet absorbing ability, hard coat property, antireflection property, antiglare property, gas barrier property, antistatic property, and toning property. It is preferable as a display device. In addition to the above, it preferably has a role as a known functional transparent layer. Furthermore, the functional transparent layer (D) may contain a pigment. The functional transparent layer (D) is not particularly limited to a shape such as a film, a sheet, a thin film, and an inherent shape as long as it has the above functions, and the above functions can be performed using a known technique. Can be given. The functional transparent layer (D) may be located anywhere in the constituent members of the electroluminescence display device as long as the function is effective. For example, it is preferable that the ultraviolet absorbing ability is on the display surface side with respect to the resin layer (A). The functional transparent layer (D) of the present invention makes it possible to realize a highly durable electroluminescence display device.
(A) Bottom emission type electroluminescence display device The bottom emission type electroluminescence display device in the present invention includes a protective layer, a light emitting layer (B), an electrode, a substrate, and a resin layer (A) containing a pigment. The layers constituting the display device may not be adjacent to each other in the order of description. Between each layer, you may have a layer which has another function, and a transparent layer. In addition to the resin layer (A), a dye may be contained in another layer or a plurality of layers constituting the display device.
As the dye that can be used in the bottom emission type electroluminescence display device, all the dyes described in the case of the top emission type electroluminescence display device can be similarly used.
保護層としては、上述したトップエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置と同様、エレクトロルミネッセンス表示素子の保護ができれば、従来用いられているあらゆる部材、技術を用いることが可能である。具体的には、トップエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置の場合に記載したものを使用可能である。
発光層（Ｂ）、電極、基材、色素を含有した樹脂層（Ａ）についても上述したトップエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置の場合に使用できる物質、形状を使用可能である。
本発明のボトムエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置の場合、基材を本発明の樹脂層（Ａ）として利用しても構わない。
本発明のボトムエミッション型エレクトロルミネッセンス表示装置に使用する色素は、上述したあらゆる色素を、同様の手法で用いることが可能である。
As the protective layer, as in the above-described top emission type electroluminescence display device, any conventionally used members and techniques can be used as long as the electroluminescence display element can be protected. Specifically, those described in the case of the top emission type electroluminescence display device can be used.
For the light emitting layer (B), the electrode, the base material, and the resin layer (A) containing the pigment, materials and shapes that can be used in the case of the above-described top emission type electroluminescence display device can be used.
In the case of the bottom emission type electroluminescence display device of the present invention, a substrate may be used as the resin layer (A) of the present invention.
As the dye used for the bottom emission type electroluminescence display device of the present invention, any of the dyes described above can be used in the same manner.
このようにして得られたエレクトロルミネッセンス表示装置は、外光に含まれる赤、緑、青以外の波長領域の光を低減することができ、ディスプレイから放出される光を妨げることなく、効率よくコントラストの低下を抑制することが可能となる。簡単にシャープな単色スペクトルが得られ、不要な光をカットすることができ非常に好ましい。 The electroluminescence display device thus obtained can reduce the light in the wavelength region other than red, green and blue contained in the external light, and can efficiently contrast without interfering with the light emitted from the display. Can be suppressed. A sharp monochromatic spectrum can be easily obtained, and unnecessary light can be cut off.
次に、本発明のエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤の好ましい形態を記載する。本発明におけるエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤は、可視領域に、半値幅が９０ｎｍ以下の吸収ピークを有する色素を１種類以上含有することを特徴とする。また、分子内にエポキシ基またはオキセタニル基を少なくとも１つ以上有する化合物を含有するシール剤を特に好ましく使用できる。エポキシ基またはオキセタニル基を有することにより、低温で硬化することが可能となる。硬化して得られたシール剤は、耐透湿性に優れ、かつ、接着性に優れているため、エレクトロルミネッセンス表示素子を保護し、耐久性を向上させる観点から非常に好ましい。 Next, the preferable form of the sealing compound for electroluminescent display apparatuses of this invention is described. The sealant for an electroluminescence display device according to the present invention is characterized in that it contains one or more dyes having an absorption peak with a half width of 90 nm or less in the visible region. Further, a sealant containing a compound having at least one epoxy group or oxetanyl group in the molecule can be particularly preferably used. By having an epoxy group or an oxetanyl group, it becomes possible to cure at a low temperature. Since the sealing agent obtained by curing is excellent in moisture permeability resistance and adhesiveness, it is very preferable from the viewpoint of protecting the electroluminescence display element and improving durability.
分子内にエポキシ基を少なくとも１つ以上有する化合物とは、官能基としてエポキシ基を少なくとも１つ以上有している化合物である。エポキシ基を少なくとも１つ以上有している化合物を具体的に例示すると、フェニルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、エチルジエチレングリコールグリシジルエーテル、ジシクロペンダジエングリシジルエーテル、２−ヒドロキシエチルグリシジルエーテルなどの１官能性エポキシ化合物、ハイドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテルなどの２官能性エポキシ化合物、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ、クレゾールノボラック型エポキシなどの多官能エポキシ化合物などが挙げられるが、これに限定されるものではない。また、２種類以上の化合物を併用しても構わない。エポキシ基が脂環式エポキシ基である化合物を併用しても構わない。 The compound having at least one epoxy group in the molecule is a compound having at least one epoxy group as a functional group. Specific examples of the compound having at least one epoxy group include phenyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, ethyl diethylene glycol glycidyl ether, dicyclopentadiene glycidyl ether, and 2-hydroxyethyl glycidyl ether. Functional epoxy compounds, hydroquinone diglycidyl ether, resorcin diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, cyclohexanediol di Glycidyl ether, cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, dicyclopentadienediol diglycidyl ether , Bifunctional epoxy compounds such as 1,6-naphthalenediol diglycidyl ether, bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether, trimethylolpropane Polyfunctional epoxy compounds such as triglycidyl ether, pentaerythritol tetraglycidyl ether, phenol novolak type epoxy, cresol novolak type epoxy, and the like are exemplified, but the invention is not limited thereto. Two or more kinds of compounds may be used in combination. You may use together the compound whose epoxy group is an alicyclic epoxy group.
分子内にオキセタニル基を少なくとも１つ以上有する化合物とは、官能基としてオキセタニル基を少なくとも１つ以上有している化合物である。オキセタニル基を少なくとも１つ以上有している化合物を具体的に例示すると、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタン、３−エチル３−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル（トリエトキシシリルプロポキシメチル）オキセタン、３−シクロヘキシルオキシメチル−３−エチル−オキセタンなどの１官能性オキセタン化合物、ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、１，４−ビス｛〔（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ〕メチル｝ベンゼンなどのオキセタン環を２個有するオキセタン化合物、トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテルなどのオキセタン環を３個以上有する化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、２種類以上の化合物を併用しても構わない。
さらには、エポキシ基を有する化合物とオキセタニル基を有する化合物を併用しても構わない。
The compound having at least one oxetanyl group in the molecule is a compound having at least one oxetanyl group as a functional group. Specific examples of compounds having at least one oxetanyl group include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-ethyl-3-phenoxymethyloxetane, 3-ethyl-3--3- (2-ethyl). Monofunctional oxetane compounds such as hexyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl (triethoxysilylpropoxymethyl) oxetane, 3-cyclohexyloxymethyl-3-ethyl-oxetane, bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, Oxetane compounds having two oxetane rings such as 1,4-bis {[(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl} benzene, trimethylolpropane tris (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol Tris (3-ethyl-3-oxy) Compounds having three or more oxetane rings such as tanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol pentakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, It is not limited to these. Two or more kinds of compounds may be used in combination.
Furthermore, a compound having an epoxy group and a compound having an oxetanyl group may be used in combination.
エレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤に硬化剤を添加してもよい。硬化性を高めるために、促進剤を用いても構わない。また、エレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤と、シール剤を形成する基材との界面密着性を向上させるために、カップリング剤を用いても構わない。その他耐透湿性、反応性等を考慮して、フィラー、添加剤を添加しても構わない。 You may add a hardening | curing agent to the sealing compound for electroluminescent display apparatuses. In order to improve curability, you may use an accelerator. A coupling agent may be used in order to improve the interfacial adhesion between the electroluminescent display device sealing agent and the base material forming the sealing agent. In addition, fillers and additives may be added in consideration of moisture resistance, reactivity, and the like.
硬化剤としては、エレクトロルミネッセンス表示素子の耐熱温度である８０℃から１２０℃、またはそれ以下の温度で硬化可能な熱硬化型硬化剤、または光によりカチオン重合を開始することができるカチオン重合開始剤を好ましく使用できる。これらの熱硬化型硬化剤やカチオン重合開始剤であれば、特に制限なく使用できる。 As the curing agent, a thermosetting curing agent that can be cured at a temperature of 80 to 120 ° C. or lower, which is a heat resistant temperature of the electroluminescence display element, or a cationic polymerization initiator that can initiate cationic polymerization by light Can be preferably used. These thermosetting curing agents and cationic polymerization initiators can be used without particular limitation.
熱硬化型硬化剤としては、一般的にエポキシ樹脂を熱硬化するために使用する従来公知のあらゆる硬化剤を用いることができる。具体的に例示すると、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ジアミノジフェニルメタン、アジピン酸ジヒドラジドなどのポリアミン系硬化剤、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸などの酸無水物系硬化剤、フェノールノボラック型硬化剤、トリオキサントリメチレンメルカプタンなどのポリメルカプタン硬化剤、ベンジルジメチルアミン、２，３，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールなどの第三アミン化合物、２−メチルイミダゾールなどのイミダゾール化合物などが挙げられる。しかし、これに限定されるものではない。また、固体分散型の潜在性硬化剤やマイクロカプセルに封入した潜在性硬化剤なども使用して構わない。エポキシ基を分子内に少なくとも１つ以上有する化合物を含む樹脂を用いる場合に、熱硬化型硬化剤を好ましく用いることができる。 As the thermosetting curing agent, any conventionally known curing agent generally used for thermosetting an epoxy resin can be used. Specifically, polyamine curing agents such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, N-aminoethylpiperazine, diaminodiphenylmethane, adipic acid dihydrazide, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride Acid anhydride curing agents such as methylhexahydrophthalic anhydride and methyl nadic anhydride, phenol novolac type curing agents, polymercaptan curing agents such as trioxane trimethylene mercaptan, benzyldimethylamine, 2,3,6-tris ( And tertiary amine compounds such as (dimethylaminomethyl) phenol and imidazole compounds such as 2-methylimidazole. However, it is not limited to this. Further, a solid dispersion type latent curing agent or a latent curing agent encapsulated in microcapsules may be used. When using a resin containing a compound having at least one epoxy group in the molecule, a thermosetting curing agent can be preferably used.
カチオン重合開始剤としては、従来公知のあらゆるカチオン重合開始剤を用いることができる。具体的に例示すると、オニウム塩や熱硬化タイプのカチオン重合開始剤が挙げられる。また、カチオン重合開始剤は、同時に２種類以上併用しても構わない。エポキシ基またはオキセタニル基を少なくとも１つ以上分子内に有する化合物を含有する樹脂を用いる場合に、カチオン重合開始剤を好ましく用いることができる。 Any conventionally known cationic polymerization initiator can be used as the cationic polymerization initiator. Specific examples include onium salts and thermosetting cationic polymerization initiators. Two or more types of cationic polymerization initiators may be used at the same time. When a resin containing a compound having at least one epoxy group or oxetanyl group in the molecule is used, a cationic polymerization initiator can be preferably used.
硬化剤の添加量は用いる樹脂組成物によって異なるが、通常、樹脂組成物の０．１重量パーセントから１５０重量パーセントである。硬化剤として、ポリアミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノールノボラック型硬化剤、メルカプタン硬化剤を用いる場合は、添加量は５０重量パーセントから１５０重量パーセントが一般的である。また、硬化剤としてカチオン重合開始剤や、第三アミン化合物やイミダゾール化合物などの熱硬化型硬化剤を用いる場合は、添加量は０．１重量パーセントから１０重量パーセントが一般的である。 The addition amount of the curing agent varies depending on the resin composition to be used, but is usually 0.1 to 150 weight percent of the resin composition. When a polyamine curing agent, an acid anhydride curing agent, a phenol novolac curing agent, or a mercaptan curing agent is used as the curing agent, the addition amount is generally 50 to 150 weight percent. Further, when a cationic polymerization initiator or a thermosetting curing agent such as a tertiary amine compound or an imidazole compound is used as the curing agent, the addition amount is generally from 0.1 to 10 percent by weight.
重合性環状エーテル化合物を含有する樹脂を用いる場合、硬化剤の反応性によっては、添加直後に硬化が開始する場合がある。このような場合、樹脂と硬化剤を使用直前に混合して用いる、いわゆる２液混合型のシール剤として使用することも可能である。 When a resin containing a polymerizable cyclic ether compound is used, curing may start immediately after addition depending on the reactivity of the curing agent. In such a case, the resin and the curing agent can be used as a so-called two-component mixed type sealing agent mixed before use.
促進剤としては、ベンジルメチルアミンや２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールなどの第三アミン化合物、２-メチルイミダゾールや２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾールなどのイミダゾール化合物、ルイス基化合物などが挙げられる。硬化性の向上を目的として、特に酸無水物系硬化剤を使用する場合に好ましく使用することができる。促進剤の添加量としては、反応性等を考慮して決定すればよく、通常、樹脂組成物の０．０１重量パーセントから２０重量パーセントである。
密着性を向上させるために、シランカップリング剤などの従来公知のカップリング剤を用いても構わない。
Accelerators include tertiary amine compounds such as benzylmethylamine and 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol, 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 1-benzyl-2-methyl Examples include imidazole compounds such as imidazole and Lewis group compounds. For the purpose of improving curability, it can be preferably used particularly when an acid anhydride curing agent is used. The addition amount of the accelerator may be determined in consideration of reactivity and the like, and is usually 0.01 to 20 percent by weight of the resin composition.
In order to improve adhesion, a conventionally known coupling agent such as a silane coupling agent may be used.
本発明においては、フィラーとして粒子フィラーを使用することができる。粒子フィラーとしては、無機フィラーが挙げられる。平均径０．００５μｍから１０μｍの微粒子が性能の面から好ましく使用できる。該無機フィラーを具体的に例示すると、シリカ、タルク、アルミナ、ウンモ、炭酸カルシウムなどが挙げられる。無機フィラーが、メトキシ化、トリメチルシリル化、オクチルシリル化されていても、シリコーンオイル等で表面処理されていても構わない。また、２種類以上のフィラーを同時に添加しても構わない。フィラーの添加量は、得られるエレクトロルミネッセンス表示装置シール剤に要求される透明性や粘度によって決定する。 In the present invention, a particle filler can be used as the filler. An inorganic filler is mentioned as a particle filler. Fine particles having an average diameter of 0.005 μm to 10 μm can be preferably used from the viewpoint of performance. Specific examples of the inorganic filler include silica, talc, alumina, unmo, calcium carbonate and the like. The inorganic filler may be methoxylated, trimethylsilylated, octylsilylated, or may be surface-treated with silicone oil or the like. Two or more kinds of fillers may be added simultaneously. The amount of filler added is determined by the transparency and viscosity required for the resulting electroluminescent display device sealant.
その他、本発明に使用できる添加剤の例としては、反応性官能基を有するポリマーやモノマーが挙げられる。反応性官能基を具体的に例示すると、エポキシ基、カルボキシル基、アミノ基、イミダゾール基、チオール基、イソシアネート基、水酸基、ケチミン基や無水カルボキシル基などである。また、上記官能基を潜在的に発生する官能基を有するポリマーやモノマーを使用しても構わない。 In addition, examples of additives that can be used in the present invention include polymers and monomers having a reactive functional group. Specific examples of reactive functional groups include epoxy groups, carboxyl groups, amino groups, imidazole groups, thiol groups, isocyanate groups, hydroxyl groups, ketimine groups, and anhydrous carboxyl groups. Moreover, you may use the polymer and monomer which have the functional group which generate | occur | produces the said functional group potentially.
本発明におけるエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤の調整方法としては。使用する上記組成物を均一に混合することができれば、従来公知のあらゆる手法を用いることができる。粘度は、樹脂の配合比やその他の成分の添加量により調整する。作業性の観点から、１００ｍＰa・ｓ以上１００００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。さらに好ましくは、５００ｍＰａ・ｓ以上から６０００ｍＰａ・ｓ以下である。ここで言うところの粘度とは、２５℃におけるＥ型粘度計（東機産業株式会社製）で測定した値である。 As a method for adjusting the sealant for an electroluminescence display device in the present invention. Any conventionally known technique can be used as long as the composition to be used can be uniformly mixed. Viscosity is adjusted by the compounding ratio of the resin and the amount of other components added. From the viewpoint of workability, it is preferably 100 mPa · s or more and 10,000 mPa · s or less. More preferably, it is 500 mPa · s or more and 6000 mPa · s or less. The viscosity mentioned here is a value measured with an E-type viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) at 25 ° C.
エレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤は、封止したいエレクトロルミネッセンス表示装置の部材に均一に形成されていれば構わない。形成方法としては塗布することが好ましい。シール剤を形成したい部材上に均一に塗布できれば、従来公知のあらゆる塗布方法を用いることができる。塗布方法を具体的に例示すると、スクリーン印刷、ディスペンサー印刷などが挙げられる。シール剤を塗布した後、必要に応じてシール剤上に設けるエレクトロルミネッセンス表示装置の部材を貼りあわせてから硬化させても構わない。 The sealing agent for electroluminescent display devices may be formed uniformly on the member of the electroluminescent display device to be sealed. It is preferable to apply as a forming method. Any conventionally known coating method can be used as long as it can be uniformly coated on the member on which the sealant is to be formed. Specific examples of the application method include screen printing and dispenser printing. After applying the sealing agent, if necessary, the members of the electroluminescence display device provided on the sealing agent may be bonded together and cured.
硬化方法としては、用いる樹脂の種類、組成に合わせて選択し、熱、光、紫外線に限らず公知のあらゆる硬化技術を用いることが可能である。中でも、熱または光によって硬化させる方法が、使用する部材の耐久性の観点から好ましく、特に好ましくは熱硬化である。硬化条件としては、所定の作業時間内に硬化できれば、樹脂の種類や組成、基材の種類、色素の種類などにより、好ましい加熱温度、照射強度等を決定すればよい。熱硬化の場合、硬化温度は、一般的に８０℃から１２０℃である。光硬化の場合、使用できる光源としては、シール剤が硬化するあらゆる種類の光源を用いることができる。通常、紫外線光、可視光の範囲の光が照射できる光源を用いる。具体的に例示すると、低圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ等が挙げられる。また、通常、照射光量は５００ｍJ／ｃｍ２以上９０００ｍJ／ｃｍ２以下が用いられる。必要に応じて、塗布したシール剤上に、フィルム、表示装置部材、シート等を、シール剤が硬化する前に貼り合わせてから硬化しても構わない。 The curing method is selected according to the type and composition of the resin to be used, and not only heat, light, and ultraviolet rays, but also any known curing technique can be used. Among these, a method of curing by heat or light is preferable from the viewpoint of durability of the member to be used, and thermal curing is particularly preferable. As curing conditions, if it can be cured within a predetermined working time, a preferable heating temperature, irradiation intensity, and the like may be determined according to the type and composition of the resin, the type of base material, the type of pigment, and the like. In the case of thermosetting, the curing temperature is generally 80 ° C to 120 ° C. In the case of photocuring, as the light source that can be used, any type of light source that cures the sealing agent can be used. Usually, a light source capable of emitting light in the range of ultraviolet light and visible light is used. Specific examples include a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, a xenon lamp, and a metal halide lamp. Usually, the irradiation light quantity is 500 mJ / cm 2 or more and 9000 mJ / cm 2 or less. If necessary, a film, a display device member, a sheet, or the like may be cured on the applied sealant after being bonded before the sealant is cured.
また、高分子、ガラス、金属からなるフィルム、シート、板などの部材を封止板として用い、本発明におけるエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤をディスプレイ部材と上記封止板との間に充填し、硬化させて使用しても構わない。 Further, using a member such as a film, sheet, or plate made of polymer, glass or metal as a sealing plate, the electroluminescent display device sealing agent in the present invention is filled between the display member and the sealing plate, It may be cured before use.
本発明のエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤に色素を含有させる方法としては、色素を溶解、及び／または、分散させた色素溶液を樹脂液（塗工液）に均一に溶解、又は、分散できれば従来公知のあらゆる方法を用いることができる。また、安定性や成形性等を向上する目的で、可塑剤、溶解助剤、酸化防止剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、クエンチャー、腐食防止剤、界面活性剤等の添加剤を用いても構わない。
色素の添加量は、色素の吸収係数、含有させる層や部材の厚さ、目的とする光透過特性により決定される。通常、層を形成する樹脂の数ｐｐｍから数十質量パーセントである。
As a method for incorporating a dye into the electroluminescent display device sealing agent of the present invention, a conventional dye solution can be dissolved and / or dispersed in a resin liquid (coating liquid). Any known method can be used. For the purpose of improving stability and moldability, additives such as plasticizers, dissolution aids, antioxidants, viscosity modifiers, pH adjusters, quenchers, corrosion inhibitors, and surfactants are used. It doesn't matter.
The addition amount of the dye is determined by the absorption coefficient of the dye, the thickness of the layer or member to be contained, and the desired light transmission characteristics. Usually, it is several ppm to several tens of mass percent of the resin forming the layer.
本発明の、色素を含有したエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤は、多色のエレクトロルミネッセンス発光素子を使用した表示装置に用いることにより、従来色再現性改善を目的として使用されてきたカラーフィルターを省くことも可能となる。また、光学特性は優れていたが耐久性に問題のあった発光素子も利用できるようになり、高精細なディスプレイの可能性がより広がり、優れたディスプレイ特性を有する表示装置が可能となる。 The sealing agent for electroluminescent display device containing a dye of the present invention eliminates a color filter that has been used for the purpose of improving color reproducibility by using it in a display device using a multicolor electroluminescent light emitting element. It is also possible. In addition, a light-emitting element having excellent optical characteristics but having a problem with durability can be used, and the possibility of a high-definition display is further widened, and a display device having excellent display characteristics becomes possible.
本発明を実施例により具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例によって制限されるものではない。
（比較例１）
ガラス基板上に陽極として酸化インジウムスズＩＴＯ［１２０ｎｍ］を、正孔注入層として銅フタロシアニンＣｕＰｃ［１０ｎｍ］、正孔輸送層として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルα−ＮＰＤ［５０ｎｍ］を、発光層および電子輸送層としてキノリノールアルミニウム錯体Ａｌｑ３［８０ｎｍ］を、陰極としてアルミニウム［１００ｎｍ］をこの順に形成した。さらに、陰極上に封止層として、シリコンと酸化と窒化からなる無機膜［２００ｎｍ］を形成した。
カラーフィルターには、ライン幅８０μｍ、ギャップ３００μｍのカラーフィルターを使用して、有機エレクトロルミネッセンス表示装置とした。
The present invention will be specifically described with reference to examples. In addition, this invention is not restrict | limited by a following example.
(Comparative Example 1)
Indium tin oxide ITO [120 nm] as an anode on a glass substrate, copper phthalocyanine CuPc [10 nm] as a hole injection layer, and 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl as a hole transport layer Amino] biphenyl α-NPD [50 nm], a quinolinol aluminum complex Alq3 [80 nm] as a light emitting layer and an electron transport layer, and aluminum [100 nm] as a cathode were formed in this order. Furthermore, an inorganic film [200 nm] made of silicon, oxidation, and nitridation was formed as a sealing layer on the cathode.
As the color filter, a color filter having a line width of 80 μm and a gap of 300 μm was used to obtain an organic electroluminescence display device.
上記の如く作製した有機エレクトロルミネッセンス表示装置に電圧ＤＣ７Ｖをかけ、色度座標を分光放射輝度計［コニカミノルタホールディングス株式会社製、ＣＳ−１０００］で測定し、赤、緑、青の色度座標を得た。作製した表示装置は、色再現範囲を表す各色度座標を結んで得られる三角形の面積が０．０９２の有機エレクトロルミネッセンス表示装置であった。 A voltage of DC 7 V is applied to the organic electroluminescence display device manufactured as described above, and the chromaticity coordinates are measured with a spectral radiance meter [CS-1000, manufactured by Konica Minolta Holdings, Inc.], and the chromaticity coordinates of red, green, and blue are determined. Obtained. The produced display device was an organic electroluminescence display device having a triangular area of 0.092 obtained by connecting the chromaticity coordinates representing the color reproduction range.
（実施例１）
酢酸エチル／トルエン（含有比率５０：５０質量パーセント）溶剤に、波長４８５ｎｍに吸収ピークを持ち、吸収ピークの半値幅が３５ｎｍのフェニルエチニルポルフィリン化合物、及び、波長５９０ｎｍに吸収ピークを持ち、吸収ピークの半値幅が３０ｎｍのテトラアザポルフィリン化合物を分散、溶解させ、乾燥したときの樹脂中の色素濃度がそれぞれ、５００（ｗｔ）ｐｐｍ、２０００（ｗｔ）ｐｐｍになるように、アクリル系粘着材用の色素入り希釈剤を調整した。次に、アクリル系粘着剤（ブチルアクリレートおよびアクリル酸の共重合体、商品名：ＤＢボンド、ダイアボンド工業株式会社製）／色素入り希釈剤（含有比率８０：２０質量パーセント）を混合し、バーコーター法により、ポリエチレンテレフタレートフィルムにシリコーン離型層を形成した離型フィルムの、離型層上に連続的に塗工し乾燥させた。その後、別の離型フィルムを塗工面に貼り合わせ、異なる剥離力を有した離型フィルムを両面に有する糊厚２５μｍの色素入り粘着材を作製した。
作製した粘着材の片方の離型フィルムを剥離し、反射防止フィルム［日本油脂株式会社製、厚さ：１０５μｍ］を貼り合せて色素粘着付き反射防止フィルムを作製した。その後、もう片方の離型フィルムを剥離して、反射防止フィルムを比較例１で作製した有機エレクトロルミネッセンスのカラーフィルター観察者側表面に貼り合わせて色素を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置を作製した。
(Example 1)
A phenylethynylporphyrin compound having an absorption peak at a wavelength of 485 nm and a half width of the absorption peak of 35 nm in an ethyl acetate / toluene (content ratio 50:50 mass percent) solvent, and an absorption peak at a wavelength of 590 nm Dye for acrylic adhesive material such that the tetraazaporphyrin compound with a half width of 30 nm is dispersed, dissolved, and dried so that the dye concentration in the resin is 500 (wt) ppm and 2000 (wt) ppm, respectively. The diluent was adjusted. Next, an acrylic pressure-sensitive adhesive (a copolymer of butyl acrylate and acrylic acid, trade name: DB bond, manufactured by Diabond Kogyo Co., Ltd.) / Pigmented diluent (content ratio 80:20 mass percent) is mixed, and the bar By a coater method, a release film in which a silicone release layer was formed on a polyethylene terephthalate film was continuously coated on the release layer and dried. Thereafter, another release film was bonded to the coated surface, and a dyed pressure-sensitive adhesive material having a paste thickness of 25 μm having release films having different peeling forces on both sides was produced.
One release film of the produced adhesive material was peeled off, and an antireflection film [manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., thickness: 105 μm] was bonded to produce an antireflection film with dye adhesion. Thereafter, the other release film was peeled off, and the antireflection film was bonded to the surface of the organic electroluminescence color filter observer produced in Comparative Example 1 to produce an organic electroluminescence display device using a dye.
作製した有機エレクトロルミネッセンス表示装置の色度座標を、比較例１と同様に測定したところ、三角形の面積は０.１５０であった。比較例１の、色素を含んだ部材を使用していない有機エレクトロルミネッセンスよりも色再現範囲が広く、色純度が向上した有機エレクトロルミネッセンスであった。
また、理想的な色度座標とされるＮＴＳＣ（アメリカテレビジョン標準化委員会が定めた地上波アナログカラーテレビ放送の規格）の色度座標である赤（ｘ＝０．６７，ｙ＝０．３３）、緑（ｘ＝０．２１，ｙ＝０．７１）、青（ｘ＝０．１４，ｙ＝０．０８）の主波長方向へ赤、緑、青ともに色度がシフトしており、コントラストが大きく改善されていることを確認した。
ここで言う主波長とは、標準光源Ｃの原点の座標（ｘ＝０．３１，ｙ＝０．３２）から、ＮＴＳＣの各色度座標を結んだ直線とスペクトル軌跡との交点の波長である。標準光源Ｃと各ＮＴＳＣ色度座標を結んだ直線を主波長補助線といい、一般的に、この線に近づくほど鮮明な色を表示することが可能となる。
When the chromaticity coordinates of the produced organic electroluminescence display device were measured in the same manner as in Comparative Example 1, the area of the triangle was 0.150. Compared with organic electroluminescence which did not use the member containing the pigment | dye of the comparative example 1, it was the organic electroluminescence which the color reproduction range was wide and color purity improved.
Also, red (x = 0.67, y = 0.33) which is the chromaticity coordinate of NTSC (standard of terrestrial analog color television broadcasting defined by the American Television Standardization Committee), which is an ideal chromaticity coordinate. ), Green (x = 0.21, y = 0.71), blue (x = 0.14, y = 0.08), the red, green and blue chromaticities are shifted. It was confirmed that the contrast was greatly improved.
The dominant wavelength here is the wavelength at the intersection of a line connecting the chromaticity coordinates of NTSC from the coordinates of the origin of the standard light source C (x = 0.31, y = 0.32) and the spectral locus. A straight line connecting the standard light source C and each NTSC chromaticity coordinate is called a main wavelength auxiliary line, and generally, the closer to this line, the clearer the color can be displayed.
（実施例２）
酢酸エチル／トルエン（含有比率５０：５０質量パーセント）溶剤に、多官能エポキシ樹脂を溶解させ、４０質量％のエポキシ樹脂溶液を調整した。調製したエポキシ樹脂溶液に、波長４８５ｎｍに吸収ピークを持つ、吸収ピークの半値幅が３５ｎｍのフェニルエチニルポルフィリン化合物、及び、波長５９０ｎｍに吸収ピークを持つ、吸収ピークの半値幅が３０ｎｍのテトラアザポルフィリン化合物を分散、溶解させ、乾燥したときの樹脂中の色素濃度がそれぞれ、５００（ｗｔ）ｐｐｍ、２０００（ｗｔ）ｐｐｍになるように色素入りエポキシ樹脂溶液を調整した。調製した色素入りエポキシ樹脂溶液と、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、イミダゾール系硬化剤を固形分重量が１：０．１：０．９となるように配合して混練し有機エレクトロルミネッセンス用シール剤を調製した。得られた樹脂溶液の粘度は３Ｐａ・ｓ（測定方法：東機産業製Ｅ型粘度計ＲＣ−５００、測定温度：２５℃）であった。
(Example 2)
A polyfunctional epoxy resin was dissolved in a solvent of ethyl acetate / toluene (content ratio 50:50 mass percent) to prepare a 40 mass% epoxy resin solution. In the prepared epoxy resin solution, a phenylethynyl porphyrin compound having an absorption peak at a wavelength of 485 nm and a half-width of the absorption peak of 35 nm, and a tetraazaporphyrin compound having an absorption peak at a wavelength of 590 nm and a half-width of the absorption peak of 30 nm Was dispersed, dissolved, and the epoxy resin solution containing the dye was adjusted so that the dye concentration in the resin when dried was 500 (wt) ppm and 2000 (wt) ppm, respectively. The prepared dye-containing epoxy resin solution, bisphenol A type epoxy resin, and imidazole curing agent are blended so as to have a solid content weight of 1: 0.1: 0.9 and kneaded to prepare a sealing agent for organic electroluminescence. did. The viscosity of the obtained resin solution was 3 Pa · s (measurement method: E-type viscometer RC-500 manufactured by Toki Sangyo, measurement temperature: 25 ° C.).
比較例１と同様に、ガラス基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を形成し、陰極上に上記で調製したシール剤を乾燥時の塗工厚が３０μｍになるように塗工し、８０℃のドライエアーで硬化させ発光素子を封止した。
比較例１と同様のカラーフィルターを使用して有機エレクトロルミネッセンス表示装置とした。
作製した有機エレクトロルミネッセンス表示装置の色度座標から計算した三角形の面積は０．１５０であり、比較例１の、色素を使用していない有機エレクトロルミネッセンスと比較して、色再現範囲が大幅に向上していることを確認した。
As in Comparative Example 1, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are formed on a glass substrate, and the above-prepared sealant is applied on the cathode during drying. The light-emitting element was sealed by coating with a thickness of 30 μm and curing with dry air at 80 ° C.
An organic electroluminescence display device was prepared using the same color filter as in Comparative Example 1.
The area of the triangle calculated from the chromaticity coordinates of the produced organic electroluminescence display device is 0.150, and the color reproduction range is greatly improved compared to the organic electroluminescence of Comparative Example 1 that does not use a dye. I confirmed that
（比較例２）
色素として、波長４７５ｎｍに吸収ピークを持つ、吸収ピークの半値幅が１００ｎｍのアゾ系化合物、及び、波長５８０ｎｍに吸収ピークを持つ、吸収ピークの半値幅が１２０ｎｍのアントラキノン化合物を使用した以外は、実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス表示装置を作製した。
作製した有機エレクトロルミネッセンス表示装置の色度座標から計算した三角形の面積は０．０７４であり、比較例１の、色素を使用していない有機エレクトロルミネッセンスと比較して、色再現範囲が狭く、かつ、非常に暗い表示装置であった。
(Comparative Example 2)
Implementation was carried out except that an azo compound having an absorption peak at a wavelength of 475 nm and a half width of the absorption peak of 100 nm and an anthraquinone compound having an absorption peak at a wavelength of 580 nm and a half width of the absorption peak of 120 nm were used as the dye. In the same manner as in Example 2, an organic electroluminescence display device was produced.
The area of the triangle calculated from the chromaticity coordinates of the produced organic electroluminescence display device is 0.074, and compared with the organic electroluminescence of Comparative Example 1 that does not use a pigment, the color reproduction range is narrow, and It was a very dark display device.
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