JP2007513103A - Combination of active substances having insecticidal and acaricidal properties - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、第一に公知の環式ケトエノール及び第二に別の公知の殺虫的に活性の化合物を含有する新規な活性化合物組合せ物であって、昆虫及び望ましくないコナダニのような動物害虫を駆除するために非常に適している組合せ物に関する。 The present invention is a novel active compound combination comprising firstly a known cyclic ketoenol and secondly another known pesticidally active compound, wherein the animal pests, such as insects and unwanted mite mites, are treated. It relates to a combination that is very suitable for disinfecting.
ある種の環式ケトエノールが、除草、殺虫及び殺ダニ特性を有することが、既に知られている。これらの化合物の活性は良いけれども、低い適用割合で、これは、時々不満足である。 It is already known that certain cyclic ketoenols have herbicidal, insecticidal and acaricidal properties. Although the activity of these compounds is good, at low application rates, this is sometimes unsatisfactory.
除草、殺虫又は殺ダニ作用を有する、置換されていない二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(欧州特許出願公開第0 355 599号明細書及び欧州特許出願公開第0 415 211号明細書)及び置換された単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(欧州特許出願公開第0 377 893号明細書及び欧州特許出願公開第0 442 077号明細書)が知られている。 Unsubstituted bicyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives having herbicidal, insecticidal or acaricidal action (EP 0 355 599 and EP 0 415 211) Specification) and substituted monocyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives (European Patent Application Publication No. 0 377 893 and European Patent Application Publication No. 0 442 077) are known Yes.
また、多環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(欧州特許出願公開第0 442 073号明細書)及び1H−アリールピロリジンジオン誘導体も公知である(欧州特許出願公開第0 456063号明細書、欧州特許出願公開第0 521334号明細書、欧州特許出願公開第0 596298号明細書、欧州特許出願公開第0 613884号明細書、欧州特許出願公開第0 613885号明細書、国際特許出願公開第94/01997号明細書、国際特許出願公開第95/26954号明細書、国際特許出願公開第95/20572号明細書、欧州特許出願公開第0 668267号明細書、国際特許出願公開第96/25395号明細書、国際特許出願公開第96/35664号明細書、国際特許出願公開第97/01535号明細書、国際特許出願公開第97/02243号明細書、国際特許出願公開第97/36868号明細書、国際特許出願公開第97/43275号明細書、国際特許出願公開第98/05638号明細書、国際特許出願公開第98/06721号明細書、国際特許出願公開第98/25928号明細書、国際特許出願公開第99/16748号明細書、国際特許出願公開第99/24437号明細書、国際特許出願公開第99/43649号明細書、国際特許出願公開第2099/48869号明細書及び国際特許出願公開第99/55673号明細書、国際特許出願公開第01/23354号明細書、国際特許出願公開第01/74770号明細書)。これらの化合物の活性は良いけれども、低い適用割合で、これは、時々不満足である。 Polycyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives (European Patent Application Publication No. 0 442 073) and 1H-arylpyrrolidinedione derivatives are also known (European Patent Application Publication No. 0 456063). European Patent Application Publication No. 0 521334, European Patent Application Publication No. 0 596298, European Patent Application Publication No. 0 61384, European Patent Application Publication No. 0 613858, International Patent Application Publication No. 94/01997, International Patent Application Publication No. 95/26954, International Patent Application Publication No. 95/20572, European Patent Application Publication No. 0 668267, International Patent Application Publication No. 96 / No. 25395, International Patent Application Publication No. 96/35664, International Patent Application Publication No. 97/015 No. 35, International Patent Application Publication No. 97/02243, International Patent Application Publication No. 97/36868, International Patent Application Publication No. 97/43275, International Patent Application Publication No. 98/05638. Specification, International Patent Application Publication No. 98/06721, International Patent Application Publication No. 98/25928, International Patent Application Publication No. 99/16748, International Patent Application Publication No. 99/24437 International Patent Application Publication No. 99/43649, International Patent Application Publication No. 2099/48869 and International Patent Application Publication No. 99/55673, International Patent Application Publication No. 01/23354, International Patent Application Publication No. 01/74770). Although the activity of these compounds is good, at low application rates, this is sometimes unsatisfactory.
フタルアミド及び別の生物活性化合物の混合物が、殺虫及び/又は殺ダニ作用を有することも知られている(国際特許出願公開第02/087334号明細書)。しかしながら、これらの混合物の活性は、必ずしも最適とは限らない。 It is also known that mixtures of phthalamide and another bioactive compound have insecticidal and / or acaricidal action (WO 02/087334). However, the activity of these mixtures is not always optimal.
更に、多数の複素環、有機スズ化合物、ベンゾイルウレア及びピレトロイドが、殺虫及び殺ダニ特性を有することが既に知られている(国際特許出願公開第93/22297号明細書、国際特許出願公開第93/10083号明細書、独国特許出願公開第2641343号明細書、欧州特許出願公開第0 347488号明細書、欧州特許出願公開第210487号明細書、米国特許第3,364,177号及び欧州特許出願公開第234045号明細書参照)。しかしながら、これらの化合物の活性は、同様に必ずしも満足できるとは限らない。 Furthermore, it is already known that a large number of heterocycles, organotin compounds, benzoylureas and pyrethroids have insecticidal and acaricidal properties (WO 93/22297, WO 93/2297). No. 10083, German Patent Application No. 2641343, European Patent Application No. 0 347488, European Patent Application No. 210487, US Pat. No. 3,364,177 and European Patent (See published application 234045). However, the activity of these compounds is not always satisfactory as well.
式(I): Formula (I):
W1、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
A3は、水素、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシアルキル、飽和の場合により置換されたシクロアルキル(ここで、場合により少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子によって置換されている。)を表し、
A4は、水素又はアルキルを表し、
A3及びA4は、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Dは、水素又はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、飽和シクロアルキル(ここで、場合により1個又は2個以上の環員は、ヘテロ原子によって置換されている。)からなる群からの場合により置換された基を表し、
A3及びDは、それらが結合している原子と一緒に、A3、D部分に於いて置換されていない又は置換されており、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、飽和又は不飽和環を表し、
G1は、水素(a)を表し又は基:
W 1 , Y and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
A 3 is hydrogen, in each case optionally halogenated alkyl, alkoxyalkyl, saturated optionally substituted cycloalkyl (wherein optionally at least one ring atom is replaced by a heteroatom Represents)
A 4 represents hydrogen or alkyl,
A 3 and A 4 furthermore represent a saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted ring optionally containing at least one heteroatom together with the carbon atom to which they are attached. ,
D is optionally substituted from the group consisting of hydrogen or alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, saturated cycloalkyl, wherein one or more ring members are optionally substituted by a heteroatom. Represents a group
A 3 and D, together with the atom to which they are attached, are unsubstituted or substituted in the A 3 , D moiety and are optionally saturated or unsaturated, containing at least one heteroatom. Represents a saturated ring,
G 1 represents hydrogen (a) or a group:
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
L1は、酸素又は硫黄を表し、
M1は、酸素又は硫黄を表し、
R20は、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−置換されたシクロアルキル(これは、少なくとも1個のヘテロ原子によって遮断されていてよい。)、それぞれの場合に、場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
R21は、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換されたシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R22は、場合によりハロゲン置換されたアルキル又は場合により置換されたフェニルを表し、
R23及びR24は、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、及び
R25及びR26は、互いに独立して、水素、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されたフェニルを表し、場合により置換されたベンジルを表し又はそれらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換された環(これは、酸素又は硫黄によって場合により遮断されている。)を表す。]
の化合物(グループ1)又は殺虫的に活性の化合物(グループ2)、好ましくは、
E represents a metal ion or an ammonium ion;
L 1 represents oxygen or sulfur,
M 1 represents oxygen or sulfur,
R 20 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or optionally halogen-, alkyl- or alkoxy-substituted cycloalkyl (which comprises at least 1 May be interrupted by heteroatoms), in each case representing optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl;
R 21 in each case represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl,
R 22 represents optionally halogenated alkyl or optionally substituted phenyl;
R 23 and R 24 represent, independently of one another, in each case, optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio, or in each case, optionally Represents substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio, and R 25 and R 26 are independently of one another hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl. Represents an optionally substituted phenyl, represents an optionally substituted benzyl or optionally substituted ring together with the nitrogen atom to which they are attached (this is optionally blocked by oxygen or sulfur) Is represented.) ]
Or an insecticidally active compound (group 2), preferably
驚くべきことに、本発明に従った活性化合物組合せ物の殺虫及び/又は殺ダニ活性は、個々の活性化合物の活性の合計よりも高い。従って、予測できない真の相乗効果が存在し、単なる活性の付加ではない。 Surprisingly, the insecticidal and / or acaricidal activity of the active compound combinations according to the invention is higher than the sum of the activities of the individual active compounds. Therefore, there is a true synergistic effect that cannot be predicted, and it is not simply an addition of activity.
式(I)の少なくとも1種の活性化合物又はグループ2(化合物(2−1)から(2−7))の1種の活性化合物に加えて、本発明に従った活性化合物組合せ物には、式(II)の少なくとも1種の活性化合物が含まれている。 In addition to at least one active compound of formula (I) or one active compound of group 2 (compounds (2-1) to (2-7)), the active compound combinations according to the invention include: At least one active compound of the formula (II) is included.
好ましいものは、
W1が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、塩素、臭素又はフッ素を表し、
Xが、C1−C4アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルキルを表し、
A3が、水素又はそれぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたC1−C6−アルキル又はC3−C8−シクロアルキルを表し、
A4が、水素、メチル又はエチルを表し、
A3及びA4が、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素又は硫黄によって置換されており、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシによって場合によりモノ又はジ置換されている、飽和C3−C6−シクロアルキルを表し、
Dが、水素、それぞれの場合に、場合によりフッ素−又は塩素−置換された、C1−C6−アルキル、C3−C4−アルケニル又はC3−C6−シクロアルキルを表し、
A3及びDが、一緒に、場合によりメチル置換されたC3−C4−アルカンジイル(ここで、場合により1個のメチレン基は、硫黄によって置換されている。)を表し、
G1が、水素(a)を表し又は基:
Preferred is
W 1 represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, chlorine, bromine or fluorine,
X represents C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, fluorine, chlorine or bromine;
Y and Z independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkyl,
A 3 represents hydrogen or, in each case, optionally halogen-substituted C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl,
A 4 represents hydrogen, methyl or ethyl,
A 3 and A 4 are further substituted with oxygen or sulfur, optionally together with the carbon atom to which they are attached, C 1 -C 4 -alkyl, trifluoromethyl or C 1 -C 4 - are mono- or di-substituted by alkoxy, saturated C 3 -C 6 - cycloalkyl,
D represents hydrogen, in each case optionally fluorine- or chlorine-substituted, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl;
A 3 and D together represent optionally methyl-substituted C 3 -C 4 -alkanediyl (wherein optionally one methylene group is replaced by sulfur);
G 1 represents hydrogen (a) or a group:
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
L1が、酸素又は硫黄を表し、
M1が、酸素又は硫黄を表し、
R20が、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C2−アルコキシ−置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−又はトリフルオロメトキシ−置換されたフェニルを表し、
それぞれの場合に、場合により塩素−又はメチル−置換されたピリジル又はチエニルを表し、
R21が、それぞれの場合に、場合によりフッ素−若しくは塩素−置換されたC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、
場合によりメチル−若しくはメトキシ−置換されたC5−C6−シクロアルキルを表し又は
それぞれの場合に、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−若しくはトリフルオロメトキシ−置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
R22が、場合によりフッ素置換されたC1−C4−アルキルを表し又は場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−若しくはニトロ−置換されたフェニルを表し、
R23が、それぞれの場合に、場合によりフッ素−若しくは塩素−置換されたC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルチオを表し又はそれぞれの場合に、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメトキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはトリフルオロメチル−置換されたフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R24が、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオを表し、
R25が、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R26が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R25及びR26が、更に一緒に、場合によりメチル−又はエチル−置換されたC3−C6−アルキレン基(ここで、場合により1個の炭素原子は、酸素又は硫黄によって置換されている。)を表す、
式(I)の化合物並びに式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
E represents a metal ion or an ammonium ion,
L 1 represents oxygen or sulfur,
M 1 represents oxygen or sulfur,
R 20 is in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1- C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl or optionally fluorine-, chlorine-, C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 2 -alkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl Represent,
Optionally fluorine -, chlorine -, bromine -, cyano -, nitro -, C 1 -C 4 - alkyl -, C 1 -C 4 - alkoxy -, trifluoromethyl - or trifluoromethoxy - represents phenyl substituted ,
In each case, optionally chlorine- or methyl-substituted pyridyl or thienyl,
R 21 is in each case optionally fluorine- or chlorine-substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 4 -alkyl. Represents
Optionally methyl - or methoxy - substituted C 5 -C 6 - in case of a cycloalkyl or respectively optionally fluorine -, chlorine -, bromine -, cyano -, nitro -, C 1 -C 4 - alkyl -, C 1 -C 4 -alkoxy-, trifluoromethyl- or trifluoromethoxy-substituted phenyl or benzyl,
R 22 represents optionally fluorine-substituted C 1 -C 4 -alkyl or optionally fluorine-, chlorine-, bromine-, C 1 -C 4 -alkyl-, C 1 -C 4 -alkoxy-, tri Represents fluoromethyl-, trifluoromethoxy-, cyano- or nitro-substituted phenyl,
R 23 is in each case optionally fluorine - or chlorine - substituted C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - alkylamino, C 1 -C 4 - in the case of an alkylthio or respectively optionally fluorine -, chlorine -, bromine -, nitro -, cyano -, C 1 -C 4 - alkoxy -, trifluoromethoxy -, C 1 -C 4 - alkylthio -, C 1 -C 4 - haloalkylthio -, C 1 -C 4 - alkyl - or trifluoromethyl - substituted phenyl, represents phenoxy or phenylthio,
R 24 represents C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkylthio,
R 25 is C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -Represents alkyl,
R 26 represents C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl,
R 25 and R 26 are additionally taken together, optionally a methyl- or ethyl-substituted C 3 -C 6 -alkylene group, wherein one carbon atom is optionally substituted by oxygen or sulfur. )
An active compound combination comprising a compound of formula (I) as well as at least one active compound of formula (II).
好ましい範囲内のハロゲン基に於いて、ハロゲンは、好ましくは、塩素及びフッ素を表す。 Within the preferred range of halogen groups, halogen preferably represents chlorine and fluorine.
特に好ましいものは、式中、
W1が、水素、メチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシを表し、
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
A3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
A4が、水素、メチル又はエチルを表し、
A3及びA4が、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素によって置換されており、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって場合によりモノ置換されている飽和C6−シクロアルキルを表し、
Dが、水素を表し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、アリル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
A3及びDが、一緒に、場合によりメチル置換されたC3−C4−アルカンジイルを表し、
G1が、水素(a)を表し又は基:
Particularly preferred are:
W 1 represents hydrogen, methyl, ethyl, chlorine, bromine or methoxy;
X represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl;
Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl or methoxy;
A 3 represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
A 4 represents hydrogen, methyl or ethyl,
A 3 and A 4 are additionally optionally substituted with oxygen, optionally together with the carbon atom to which they are attached, by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy. saturated C 6 which is monosubstituted - cycloalkyl,
D represents hydrogen and represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, allyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
A 3 and D together represent an optionally methyl substituted C 3 -C 4 -alkanediyl;
G 1 represents hydrogen (a) or a group:
L1が、酸素又は硫黄を表し、
M1が、酸素又は硫黄を表し、
R20が、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって場合によりモノからジ置換されたフェニルを表し、それらのそれぞれが、塩素又はメチルによって場合によりモノからジ置換されたピリジル又はチエニルを表し、
R21が、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチルを表し又はフェニル若しくはベンジルを表し、
R25及びR26が、互いに独立して、メチル、エチルを表し又はこれらが結合している窒素原子と一緒にモルホリノを表す、
式(I)の化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
L 1 represents oxygen or sulfur,
M 1 represents oxygen or sulfur,
R 20 represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl Represents phenyl optionally disubstituted from mono by ethyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, each of which represents pyridyl or thienyl optionally disubstituted from mono by chlorine or methyl;
R 21 represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or phenyl or benzyl,
R 25 and R 26 independently of one another represent methyl, ethyl or morpholino together with the nitrogen atom to which they are attached,
An active compound combination comprising a compound of formula (I).
非常に特に好ましいものは、式中、
W1が、水素又はメチルを表し、
Xが、塩素、臭素又はメチルを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素又はメチルを表し、
A3及びA4が、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素によって置換されており、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって場合によりモノ置換されている飽和C6−シクロアルキルを表し、
Dが、水素を表し、
G1が、水素(a)を表し又は基:
Very particularly preferred are:
W 1 represents hydrogen or methyl;
X represents chlorine, bromine or methyl;
Y and Z independently of one another represent hydrogen, chlorine, bromine or methyl;
A 3 and A 4 are further optionally mono-substituted by methyl, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy, optionally together with the carbon atom to which they are attached, optionally one ring member substituted by oxygen. saturated C 6 which is - cycloalkyl,
D represents hydrogen,
G 1 represents hydrogen (a) or a group:
L1が、酸素又は硫黄を表し、
M1が、酸素又は硫黄を表し、
R20が、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルメチルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって場合によりモノ置換されたフェニルを表し、これらのそれぞれが、塩素又はメチルによって場合によりモノ置換されたピリジル又はチエニルを表し、
R21が、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルを表し、
R25及びR26が、互いに独立して、メチル、エチルを表し又はこれらが結合している窒素原子と一緒にモルホリノを表す、
式(I)の化合物並びに式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
L 1 represents oxygen or sulfur,
M 1 represents oxygen or sulfur,
R 20 represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylmethylthio, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoro Represents phenyl optionally monosubstituted by methyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro, each of which represents pyridyl or thienyl optionally monosubstituted by chlorine or methyl;
R 21 represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, phenyl or benzyl,
R 25 and R 26 independently of one another represent methyl, ethyl or morpholino together with the nitrogen atom to which they are attached,
An active compound combination comprising a compound of formula (I) as well as at least one active compound of formula (II).
特別に好ましいものは、式(I−a) Particularly preferred are those of the formula (Ia)
特別に好ましいものは、式(I−a−4) Particularly preferred are those of formula (Ia-4)
とりわけ置換基の性質に依存して、式(I)の化合物は、幾何異性体及び/若しくは光学異性体又は所望により通例の方法で分離することができる、変化する組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用並びにそれらを含有する組成物も提供する。しかしながら、以下、単純にするために、式(I)の化合物のみを参照するけれども、意味されるものは、純粋な化合物及び適切な場合に、異性体化合物の変化する比率を有する混合物の両方である。 Depending on, inter alia, the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) exist as geometrical and / or optical isomers or isomer mixtures of varying composition that can be separated by customary methods if desired. be able to. The present invention also provides both pure isomers and isomer mixtures, their production and use, and compositions containing them. However, for the sake of simplicity, reference will be made hereinafter only to the compounds of the formula (I), but what is meant is both pure compounds and, where appropriate, mixtures with varying ratios of isomeric compounds. is there.
特別に好ましいものは、グループ2の化合物(2−1)から(2−7)から選択された化合物及び式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物である。 Especially preferred are active compound combinations containing compounds selected from group 2 compounds (2-1) to (2-7) and at least one active compound of formula (II).
式(II)のアントラニルアミドは、同様に、下記の刊行物から公知であるか又はそれらによって包含される公知の化合物である。国際特許出願公開第01/70671号明細書、国際特許出願公開第03/015518号明細書、国際特許出願公開第03/015519号明細書、国際特許出願公開第03/016284号明細書、国際特許出願公開第03/016282号明細書、国際特許出願公開第03/016283号明細書、国際特許出願公開第03/024222号明細書、国際特許出願公開第03/062226号明細書。 Anthranilamides of the formula (II) are likewise known compounds known from or encompassed by the following publications: International Patent Application Publication No. 01/70671, International Patent Application Publication No. 03/015518, International Patent Application Publication No. 03/015519, International Patent Application Publication No. 03/016284, International Patent Publication No. 03/016282, International Patent Application Publication No. 03/016283, International Patent Application Publication No. 03/024222, and International Patent Application Publication No. 03/062226.
これらの刊行物に記載されている一般式及び定義並びにそれに記載されている個々の化合物が、参照により本件特許出願中に明示的に組み込まれる。 The general formulas and definitions described in these publications and the individual compounds described therein are expressly incorporated into the present patent application by reference.
アントラニルアミドは、式(II)によって要約することができる。 Anthranilamides can be summarized by formula (II).
X1は、N又はCR10を表し、
R1は、水素を表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノ及びR11からなる群から選択することができ、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3は、水素、R11を表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、R11、フェニル、フェノキシ及び5員若しくは6員ヘテロ芳香族環(ここで、それぞれのフェニル、フェノキシ及び5員又は6員ヘテロ芳香族環は、場合により置換されていてよく、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択することができ、又は
R2及びR3は、互いに結合して、環Mを形成することができ、
R4は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリルを表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、フェニル、ベンジル若しくはフェノキシを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル及びC3−C6−トリアルキルシリルからなる群から選択することができ、
R5及びR8は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換された、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、R12、G、J、−OJ、−OG、−S(O)p−J、−S(O)p−G、−S(O)p−フェニルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基Wから又はR12、C1−C10−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキルチオからなる群から選択することができ、ここで、それぞれの置換基は、互いに独立して、G、J、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリル、フェニル及びフェノキシ(ここで、それぞれのフェニル又はフェノキシ環は、場合により置換されていてよく、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択された1個又は2個以上の置換基によって置換されていてよく、
Gは、それぞれの場合に、互いに独立して、C(=O)、SO及びS(=O)2からなる群からの1個若しくは2個の環員を場合により含有し、互いに独立して、C1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択された1から4個の置換基によって場合により置換されていてよい、5員若しくは6員非芳香族炭素環式若しくは複素環式環を表し又は互いに独立して、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、(シアノ)−C3−C7−シクロアルキル、(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキル、(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C4−アルキル(ここで、それぞれのシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル及び(シクロアルキル)アルキルは、1個若しくは2個以上のハロゲン原子によって場合により置換されていてよい。)を表し、
Jは、それぞれの場合に、互いに独立して、場合により置換された5員又は6員ヘテロ芳香族環を表し、ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができ、
R6は、互いに独立して、−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)LR19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR18又は−LSO2LR19を表し、ここで、それぞれのE1は、互いに独立して、O、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15)2、N−S=O、N−CN又はN−NO2を表し、
R7は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロ−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し、
R9は、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル又はハロゲンを表し、
R10は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
R11は、それぞれの場合に、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりモノからトリ置換された、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオ又はフェニルスルフェニルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、リストW、−S(O)nN(R16)2、−C(=O)R13、−L(C=O)R14、−S(C=O)LR14、−C(=O)LR13、−S(O)nNR13C(=O)R13、−S(O)nNR13C(=O)LR14又は−S(O)nNR13S(O)2LR14から選択することができ、
Lは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、NR18又はSを表し、
R12は、それぞれの場合に、互いに独立して、−B(OR17)2、アミノ、SH、チオシアナト、C3−C8−トリアルキルシリルオキシ、C1−C4−アルキルジスルフィド、−SF5、−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)LR19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR19又は−LSO2LR19を表し、
Qは、O又はSを表し、
R13は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ又は(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択することができ、
R14は、それぞれの場合に、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、置換基は互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ及び(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択することができる。)を表し又は場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)を表し、
R15は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル及び場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択することができ、又はN(R15)2は、環Mを形成する環を表し、
R16は、C1−C12−アルキル若しくはC1−C12−ハロアルキルを表し又はN(R16)2は、環Mを形成する環を表し、
R17は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素若しくはC1−C4−アルキルを表し又はB(OR17)2は環を表し、ここで、2個の酸素原子は、互いに独立して、メチル及びC2−C6−アルコキシカルボニルからなる群から選択された1個又は2個の置換基によって場合により置換されている2から3個の炭素原子を有する鎖を介して結合されており、
R18は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−ハロアルキルを表し又はN(R13)(R18)は、環Mを形成する環を表し、
R19は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、CO2H、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル及び場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル又はフェニル又はピリジル(これらのそれぞれは、Wにより場合によりモノからトリ置換されている。)から選択することができる。)からなる群から選択することができ、
Mは、それぞれの場合に、置換基対R13及びR18、(R15)2又は(R16)2に結合している窒素原子に加えて、2から6個の炭素原子及び場合により追加的に別の窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含有する、場合によりモノからテトラ置換された環(ここで、置換基は、互いに独立して、C1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択することができる。)を表し、
Wは、それぞれの場合に、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、CO2H、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
nは、それぞれの場合に、互いに独立して、0又は1を表し、
pは、それぞれの場合に、互いに独立して、0、1又は2を表し、
ここで、(a)R5が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はハロゲンを表し、(b)R8が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、ハロゲン、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル又はC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルを表す場合に、(c)R6、R11及びR12からなる群から選択された少なくとも1個の置換基が存在し、(d)R12が存在しない場合に、基R6及びR11の少なくとも一方は、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル及びC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルとは異なる。
X 1 represents N or CR 10 ;
R 1 represents hydrogen or each of which is optionally mono- or poly-substituted, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C Represents a 6 -cycloalkyl, wherein the substituents are, independently of one another, R 6 , halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 2 -C 4 - alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino , (C 1 -C 4 -alkyl) -C 3 -C 6 -cycloalkylamino and R 11 ,
R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1- C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 - alkyl carbonyl,
R 3 represents hydrogen, R 11 or each of which is optionally mono- or poly-substituted, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C Represents 3- C 6 -cycloalkyl, wherein the substituents are, independently of one another, R 6 , halogen, cyano, nitro, hydroxyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylcarbonyl, C 3 -C 6 - trialkylsilyl, R 11, phenyl, phenoxy and 5- or 6-membered heteroaromatic ring (where each phenyl, phenoxy and 5- or 6 Heteroaromatic ring may optionally be substituted by the substituents are, independent of each other, may be selected from one to three groups W or one or two or more radicals R 12.) Or R 2 and R 3 can be joined together to form a ring M;
R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2- C 6 - haloalkenyl, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino, C 3 -C - each represents a trialkylsilyl or thereof, optionally being mono- or polysubstituted, represent phenyl, benzyl or phenoxy, where the substituents independently of one another, C 1 -C 4 - alkyl, C 2 -C 4 - alkenyl, C 2 -C 4 - alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 2 -C 4 - haloalkenyl, C 2 -C 4 - haloalkynyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - Sik Alkylamino, C 3 -C 6 - (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 - dialkylaminocarbonyl and C 3 -C 6 - can be selected from the group consisting of trialkylsilyl,
R 5 and R 8 in each case independently of one another represent hydrogen, halogen or in each case optionally substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, R 12 , G, J, —OJ, —OG, —S (O) p —J, —S (O) p —G, —S (O) p -phenyl, wherein the substituents are Independently from 1 to 3 groups W or R 12 , C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 - can be selected from the group consisting of alkylthio, wherein each substituent is independently of one another, G, J, R 6, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - Haroaruko Shi, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - trialkylsilyl, phenyl and phenoxy (wherein each phenyl or phenoxy ring, optionally One substituent selected from the group consisting of 1 to 3 radicals W or one or more radicals R 12 independently of one another. Or may be substituted by two or more substituents,
G, in each case, independently of one another, optionally contains one or two ring members from the group consisting of C (= O), SO and S (= O) 2 , and independently of each other 5-membered or 6-membered optionally substituted by 1 to 4 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 -alkyl, halogen, cyano, nitro and C 1 -C 2 -alkoxy Represents a non-aromatic carbocyclic or heterocyclic ring or, independently of one another, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, (cyano) -C 3 -C 7 -cycloalkyl, (C 1 -C 4 -alkyl) -C 3 -C 6 -cycloalkyl, (C 3 -C 6 -cycloalkyl) -C 1 -C 4 -alkyl (where each Cycloalkyl, (al Le) cycloalkyl and (cycloalkyl) alkyl represents a good.) Which is optionally substituted by one or two or more halogen atoms,
J in each case, independently of one another, represents an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaromatic ring, wherein the substituents, independently of one another, represent 1 to 3 groups W or Can be selected from one or more groups R 12 ,
R 6 is independently of each other —C (═E 1 ) R 19 , —LC (═E 1 ) R 19 , —C (═E 1 ) LR 19 , —LC (═E 1 ) LR 19 , — OP (= Q) (OR 19 ) 2 , —SO 2 LR 18 or —LSO 2 LR 19 , where each E 1 is independently of each other O, S, N—R 15 , N— OR 15 , N—N (R 15 ) 2 , N—S═O, N—CN or N—NO 2 ;
R 7 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - halo - alkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - represents a haloalkylsulfonyl,
R 9 is, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - represents a haloalkylsulfinyl or halogen,
R 10 represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, halogen, cyano or C 1 -C 4 -haloalkoxy,
R 11 is in each case independently of one another, in each case, optionally in trisubstituted mono, C 1 -C 6 - alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulfenyl, C 1 -C 6 - haloalkylthio, C 1 -C 6 - represents haloalkylsulfenyl, phenylthio or phenylsulfinyl phenyl, wherein the substituents are, independently of one another, list W, -S (O) n n (R 16) 2 , -C (= O) R 13 , -L (C = O) R 14 , -S (C = O) LR 14 , -C (= O) LR 13 , -S (O) n NR 13 C (= O) R 13 , —S (O) n NR 13 C (═O) LR 14 or —S (O) n NR 13 S (O) 2 LR 14 can be selected,
L represents in each case, independently of one another, O, NR 18 or S;
R 12 is, in each case, independently of one another, —B (OR 17 ) 2 , amino, SH, thiocyanato, C 3 -C 8 -trialkylsilyloxy, C 1 -C 4 -alkyl disulfide, —SF 5, -C (= E 1) R 19, -LC (= E 1) R 19, -C (= E 1) LR 19, -LC (= E 1) LR 19, -OP (= Q) (OR 19) 2 represents -SO 2 LR 19 or -lso 2 LR 19,
Q represents O or S;
R 13 in each case, independently of one another, represents hydrogen or in each case is optionally mono- or polysubstituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 Represents —C 6 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, wherein the substituents, independently of one another, are R 6 , halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino or (C 1 -C 4 - alkyl) -C 3 -C 6 - can be selected from the group consisting of cycloalkyl amino,
R 14 is in each case independently of one another, in each case, optionally being mono- or polysubstituted, C 1 -C 20 - alkyl, C 2 -C 20 - alkenyl, C 2 -C 20 - Alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, wherein the substituents are independently of one another R 6 , halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino, and (C 1 -C 4 - alkyl) -C 3 - C 6 -. which may be selected from the group consisting of cycloalkyl amino) phenyl (wherein optionally substituted represents or, substituents, Germany together To, may be selected from one to three groups W or one or two or more radicals R 12.) Represent,
R 15 in each case, independently of one another, represents hydrogen or in each case optionally mono- or polysubstituted C 1 -C 6 -haloalkyl or C 1 -C 6 -alkyl; where the substituents independently of one another, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkyl sulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 - C 8 - dialkylamino, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylcarbonyl, C 3 -C 6 - thoria Rukirushiriru and phenyl (where the substituents independently of one another, may be selected from one to three groups W or one or two or more radicals R 12.) Optionally substituted with the group consisting of Or N (R 15 ) 2 represents a ring forming ring M;
R 16 represents C 1 -C 12 -alkyl or C 1 -C 12 -haloalkyl or N (R 16 ) 2 represents the ring forming the ring M;
R 17 in each case, independently of one another, represents hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl or B (OR 17 ) 2 represents a ring, wherein the two oxygen atoms are independent of one another. Linked through a chain having 2 to 3 carbon atoms, optionally substituted by 1 or 2 substituents selected from the group consisting of methyl and C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl And
R 18 in each case, independently of one another, represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -haloalkyl or N (R 13 ) (R 18 ) forms ring M Represents a ring,
R 19 in each case independently of one another represents hydrogen or in each case optionally mono- or poly-substituted C 1 -C 6 -alkyl, wherein the substituents are independently, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, CO 2 H, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylcarbonyl, C 3 -C 6 - trialkylsilyl and when Phenyl substituted (wherein Ri, substituents, independently of one another, one to three groups W, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl or phenyl or pyridyl (each of which Can be selected from the group consisting of mono- and tri-substituted with W.) and can be selected from the group consisting of:
M is in each case 2 to 6 carbon atoms and optionally additional in addition to the nitrogen atom bound to the substituent pair R 13 and R 18 , (R 15 ) 2 or (R 16 ) 2 Optionally containing another nitrogen, sulfur or oxygen atom, optionally mono- to tetra-substituted rings, wherein the substituents are, independently of one another, C 1 -C 2 -alkyl, halogen, cyano, Which can be selected from the group consisting of nitro and C 1 -C 2 -alkoxy)
W is in each case, independently of one another, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C. 4 - haloalkyl, C 2 -C 4 - haloalkenyl, C 2 -C 4 - haloalkynyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino, (C 1 -C 4 - alkyl) -C 3 -C 6 - cycloalkylamino, C 2 -C 4 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, CO 2 H, C 2 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 - dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 - represents a trialkylsilyl,
n represents independently in each case 0 or 1,
p represents in each case, independently of one another, 0, 1 or 2;
Here, (a) R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 2 -C 6 - haloalkenyl, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - represents a haloalkylthio or halogen, (b) R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 2 -C 6 - halo alkenyl, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - haloalkylthio, halogen, C 2 -C 4 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 - to represent a dialkylaminocarbonyl, at least selected from the group consisting of (c) R 6, R 11 and R 12 When one substituent is present and (d) R 12 is absent, at least one of the groups R 6 and R 11 is C 2 -C 6 -alkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylaminocarbonyl, and C 3 -C 8 - different from dialkylaminocarbonyl.
一般式(II)の化合物には、N−オキシド及び塩が含まれる。 Compounds of general formula (II) include N-oxides and salts.
とりわけ置換基の性質に依存して、式(II)の化合物は、幾何異性体及び/若しくは光学異性体又は所望により通例の方法で分離することができる、変化する組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用並びにそれらを含有する組成物も提供する。しかしながら、以下、単純にするために、式(II)の化合物のみを参照するけれども、意味されるものは、純粋な化合物及び適切な場合に、異性体化合物の変化する比率を有する混合物の両方である。 Depending on, inter alia, the nature of the substituents, the compounds of the formula (II) exist as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures of varying composition that can be separated by customary methods if desired. be able to. The present invention also provides both pure isomers and isomer mixtures, their production and use, and compositions containing them. However, in the following, for the sake of simplicity, only the compound of formula (II) will be referred to, but what is meant is both pure compounds and, where appropriate, mixtures with varying ratios of isomeric compounds. is there.
好ましいものは、式(II−1): Preferred is formula (II-1):
R3は、1個のR6によって場合により置換されているC1−C6−アルキルを表し、
R4は、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し、
R5は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し、
R6は、−C(=E2)R19、−LC(=E2)R19、−C(=E2)LR19又は−LC(=E2)LR19を表し、ここで、それぞれのE2は、互いに独立して、O、S、N−R15、N−N(R15)2を表し、それぞれのLは、互いに独立して、O又はNR18を表し、
R7は、C1−C4−ハロアルキル又はハロゲンを表し、
R9は、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、S(O)p−C1−C2−ハロアルキル又はハロゲンを表し、
R15は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合により置換された、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は互いに独立して、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル及びC1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択することができ、
R18は、それぞれの場合に、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R19は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素又はC1−C6−アルキルを表し、
pは、互いに独立して、0、1又は2を表す。)
の化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
R 3 represents C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by one R 6 ;
R 4 represents C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or halogen;
R 5 represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or halogen;
R 6 represents -C (= E 2 ) R 19 , -LC (= E 2 ) R 19 , -C (= E 2 ) LR 19 or -LC (= E 2 ) LR 19 , where E 2 of independently of one another, O, S, NR 15, N-N (R 15) represents 2, each L is, independently of one another represent O or NR 18,
R 7 represents C 1 -C 4 -haloalkyl or halogen;
R 9 represents C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy, S (O) p -C 1 -C 2 -haloalkyl or halogen;
R 15 in each case, independently of one another, represents hydrogen or in each case optionally substituted C 1 -C 6 -haloalkyl or C 1 -C 6 -alkyl, wherein substituents independently of one another, cyano, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl and C 1 -C 4 - can be selected from the group consisting of halo alkylsulfonyl,
R 18 in each case represents hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R 19 in each case, independently of one another, represents hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl;
p represents 0, 1 or 2 independently of each other. )
An active compound combination comprising:
好ましいとして記載した基定義に於いて、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。 In the radical definitions described as preferred, halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
特に好ましいものは、式中、
R2が、水素又はメチルを表し、
R3が、C1−C4−アルキル(特に、メチル、エチル,n−、イソプロピル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチル)を表し、
R4が、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
R5が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル又はトリフルオロエトキシを表し、
R7が、塩素又は臭素を表し、
R9が、トリフルオロメチル、塩素、臭素、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表す、
式(II−1)の化合物を含有する活性化合物組合せ物である。
Particularly preferred are:
R 2 represents hydrogen or methyl;
R 3 represents C 1 -C 4 -alkyl (especially methyl, ethyl, n-, isopropyl, n-, iso-, sec-, tert-butyl);
R 4 represents methyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, fluorine, chlorine, bromine or iodine;
R 5 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl or trifluoroethoxy,
R 7 represents chlorine or bromine,
R 9 represents trifluoromethyl, chlorine, bromine, difluoromethoxy or trifluoroethoxy,
It is an active compound combination containing a compound of formula (II-1).
非常に特に好ましいものは、下記の式(II−1): Very particularly preferred is the following formula (II-1):
特に好ましいものは、下記の式: Particularly preferred is the following formula:
強調されるものは、式(II−1−9)の化合物及び式(I)(グループ1)又はグループ2の下記の活性化合物を含有する活性化合物組合せ物:即ち、
a)(II−1−9)及び(I−a−4)を含有する活性化合物組合せ物、
b)(II−1−9)及び(2−2)ブプロフェジン(buprofezin)を含有する活性化合物組合せ物、
c)(II−1−9)及び(2−6)フロニカミド(flonicamid)を含有する活性化合物組合せ物、
d)(II−1−9)及び(2−7)ピリミカルブ(pirimicarb)を含有する活性化合物組合せ物
である。
What is emphasized is an active compound combination comprising a compound of formula (II-1-9) and an active compound of formula (I) (Group 1) or Group 2:
a) an active compound combination containing (II-1-9) and (Ia-4),
b) an active compound combination containing (II-1-9) and (2-2) buprofezin,
c) an active compound combination containing (II-1-9) and (2-6) flonicamid
d) An active compound combination containing (II-1-9) and (2-7) pirimicarb.
強調されるものは、式(I)の1種の化合物及び式(II−1)の又はグループ2の1種の化合物を含有する、下記の特別に記載した活性化合物組合せ物(2成分混合物)である。 What is emphasized is the following specifically described active compound combination (two-component mixture) containing one compound of formula (I) and one compound of formula (II-1) or of group 2: It is.
しかしながら、上記の一般的な又は好ましい基定義又は例示は、所望により互いに組み合わせることができ、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含むこともできる。これらは、最終製品に並びに対応して前駆体及び中間体に適用される。 However, the general or preferred group definitions or illustrations described above can be combined with one another as desired, i.e. including combinations between the respective ranges and preferred ranges. These apply to the final product and correspondingly to the precursors and intermediates.
本発明に従った好ましいものは、式(I)の化合物又はグループ2の化合物と式(II)の少なくとも1種の化合物とを含有する活性化合物組合せ物(ここで、個々の基は、好ましいとして前記した意味の組み合わせである。)である。 Preferred according to the invention is an active compound combination comprising a compound of formula (I) or a compound of group 2 and at least one compound of formula (II), wherein the individual groups are preferred It is a combination of the meanings described above.
本発明に従った特に好ましいものは、式(I)の化合物又はグループ2の化合物と式(II)の少なくとも1種の化合物とを含有する活性化合物組合せ物(ここで、個々の基は、特に好ましいとして前記した意味の組み合わせである。)である。 Particularly preferred according to the invention are active compound combinations comprising a compound of formula (I) or a compound of group 2 and at least one compound of formula (II), wherein the individual groups are in particular Preferred is a combination of the meanings described above.
本発明に従った非常に特に好ましいものは、式(I)の化合物又はグループ2の化合物と式(II)の少なくとも1種の化合物とを含有する活性化合物組合せ物(ここで、個々の基は、非常に特に好ましいとして前記した意味の組み合わせである。)である。 Very particular preference according to the invention is given to active compound combinations comprising a compound of formula (I) or a compound of group 2 and at least one compound of formula (II), wherein the individual groups are A combination of the meanings mentioned above as being very particularly preferred.
飽和又は不飽和炭化水素基、例えば、アルキル又はアルケニルは、それぞれの場合に、これが可能である限り、直鎖又は分枝鎖であってよく、例えば、アルコキシに於けるように、ヘテロ原子と組み合わさって含まれてよい。 Saturated or unsaturated hydrocarbon groups, such as alkyl or alkenyl, may in each case be linear or branched as long as this is possible, e.g. in combination with heteroatoms, as in alkoxy. May be included.
場合により置換された基は、モノ又はポリ置換されていてよく、ここでポリ置換の場合に、置換基は同一であるか又は異なっていてよい。 Optionally substituted groups may be mono- or poly-substituted, where in the case of poly-substitution, the substituents may be the same or different.
更に、活性化合物組合せ物には、また、更に、殺菌的に、殺ダニ的に又は殺虫的に活性の共成分が含有されていてよい。 Furthermore, the active compound combinations may also contain further active ingredients which are active in a bactericidal, acaricidal or insecticidal manner.
本発明に従った活性化合物組合せ物中の活性化合物が、一定の重量比で存在する場合、相乗効果が特に顕著である。相乗作用を見出すために必要な混合比は、必ずしも、100%活性に関連する好ましい混合比ではない。しかしながら、活性化合物組合せ物中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、本発明に従った組合せ物には、下記の好ましい混合比及び特に好ましい混合比で、式(I)の活性化合物又はグループ2の化合物と式(II)の混合相手とが含まれる。 The synergistic effect is particularly pronounced when the active compounds in the active compound combination according to the invention are present in a certain weight ratio. The mixing ratio required to find synergy is not necessarily the preferred mixing ratio associated with 100% activity. However, the weight ratio of active compound in the active compound combination can be varied within a relatively wide range. In general, the combinations according to the invention comprise an active compound of formula (I) or a compound of group 2 and a mixing partner of formula (II) in the following preferred and particularly preferred mixing ratios: .
この混合比は、重量比基準である。この比は、式(I)の活性化合物:混合相手を意味するとして理解されるべきである。 This mixing ratio is based on the weight ratio. This ratio is to be understood as meaning active compound of formula (I): mixing partner.
本発明の活性化合物組合せ物は、農業に於いて、動物健康に於いて、森林に於いて、庭園及びレジャー施設に於いて、貯蔵製品及び材料の保護に於いて並びに衛生部門に於いて見出される、動物害虫、好ましくは、節足動物及び線虫、特に昆虫及びクモ形類動物を駆除するために適しており、一方、植物に対する良好な許容性、温血種に対する低い毒性及び良好な環境適合性を示す。これらは、正常に感受性で、耐性の種に対して及び全て又は個々の発達段階に対して活性である。上記の害虫には下記のものが含まれる。 The active compound combinations according to the invention are found in agriculture, in animal health, in forests, in gardens and leisure facilities, in the protection of stored products and materials and in the hygiene sector. Suitable for combating animal pests, preferably arthropods and nematodes, especially insects and arachnids, while having good tolerance for plants, low toxicity for warm-blooded species and good environmental compatibility Showing gender. They are normally sensitive, active against resistant species and against all or individual developmental stages. The above pests include the following:
ワラジムシの目から、例えば、オニクス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。 From the order of the rotifer, for example, Oniscus asellus, Armadillium vulgare, Porcellio scaber.
ヤスデの目から、例えば、ブラニウルス・グッツラーツス(Blaniulus guttulatus)。 From the millipede's eyes, for example, Blaniulus guttulatus.
ムカデの目から、例えば、ツチムカデ(Geophilus carpophagus)、スクチゲラ(Scutigera)種。 From the order of the centipede, for example, Geophilus carphophagus, Scutigera species.
コムカデの目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラータ(Scutigerella immaculata)。 From the eyes of Komkade, for example, Scutigerella immaculata.
シミの目から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。 From the order of the stain, for example, Lepisma saccharina.
トビムシの目から、例えば、シロトビムシ(Onychiurus armatus)。 From the order of the beetles, for example, Onychiurus armatus.
バッタの目から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus)種、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)。 From the eyes of the grasshopper, for example, European cricket (Acheta domesticus), Kelly (Gryllotalpa) species, Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus (Melanoprus) species, Sabacto bitter.
ゴキブリの目から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)。 From the order of cockroaches, for example, the cockroach (Blatta orientalis), the cockroach (Periplaneta americana), the cockroach (Leucophaea madeerae), the cockroach (Brattella germanica).
ハサミムシの目から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。 From the order of the earwig, for example, Forficula auricularia.
シロアリの目から、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes)種。 From termite eyes, for example, Reticulitermes species.
フチラプテラ(Phthiraptera)の目から、例えば、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、ケモノハジラミ(Trichodectes)種、ダマリニア(Damalinia)種。 From the order of the Phthiraptera, for example, Pediculus humanus corporis, Haematopinus species, Lignathus species, Trichodina species, Trichodoma species.
アザミウマの目から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、Frankliniella accidentalis。 From the order of thrips, for example, Kleberthrips femorialis, Thrips tabaci, Tripals palmi, Franklinella accententalis.
カメムシの目から、例えば、チャイロカメムシ(Eurygaster)種、ベニホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドゥラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、オオサシガメ(Rhodnius prolixus)、サシガメ(Triatoma)種。 From the order of the stink bugs, for example, Eurygaster species, Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, i.
ヨコバイの目から、例えば、アレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種、キジラミ(Psylla)種。 From the order of leafhoppers, for example, Aleurodes brassicae, Bemisia tabyci, Bisirisbiris (Triseurodes vasiporis), Aphis gossip. Bean beetle (Aphis fabae), apple aphid (Aphis pomi), apple beetle (Eriosoma lanigerum), peach beetle (Hyalopeterus arundinis), grape lice (Phylloxera vastatri) (Pemphigus) species, Wheat beetle aphids (Macrosiphum avenae), Mizus species, Phodon humuli, Rhizobium aphis ), Leafhopper leafhopper (Nephotettix cinchetics), dogwood scale insect (Lecanium corni), olive leaf scale (Saisettia oleae), green leafhopper (Laodelphax stragalus) diella aurantii), white circle scale insects (Aspidiotus hederae), mealybugs (Pseudococcus) species, psyllid (Psylla) species.
チョウの目から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルティア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、モンシロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)。 From the eyes of the butterfly, for example, pink bollworm (Pectinophora gossypiella), Buparusu-Piniariusu (Bupalus piniarius), Keimatobia-Burumata (Cheimatobia brumata), Risokorechisu Blanc caldera (Lithocolletis blancardella), Hiponomeuta-Padera (Hyponomeuta padella), diamondback moth (Plutella xylostella ), Obikareha (Malacosoma neustria), Dokuga (Euproctis chrysorhoea), Pyramids species (Lymantria), Buchulatrix thurberella (Puccatrix turberella) ylocnistis citrella, Agrotis, Euxoa, Feltia, Misiaslinga (Heliotis), Maestra brass, Maestra brass ) Species, nettle horsetail (Trichoplusia ni), Carpocapsa pomonella (Pieris) species, Chilo species, Chilo species, Pyrausta nubilihas Lelia mellonella), Koiga (Tineola bisselliella), Iga (Tinea pellionella), Hofmannophila pseudospretella (Hofmannofila pseudodupretella) fumiferana, grape lysam (Clysia ambibigella), chamonaki (Homona magnanima), Tortrix viridana (Tortrix viridana), Cnaphallocerus sham yzae).
コウチュウの目から、例えば、アノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、デアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)。 From the eyes of the Coleoptera, for example, Anobiumu-Punkutatsumu (Anobium punctatum), Konanagashinkui (Rhizopertha dominica), pea weevil (Bruchidius obtectus), kidney bean weevil (Acanthoscelides obtectus), Hirotorupesu-Bajurusu (Hylotrupes bajulus), Agerasuchika-Arni (Agelastica alni) , Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), mustard beetle (Phaedon cochleariae), diabrotica species, potato beetle (Psyllides chrysoscephala), common beetle chna varivestis, Atomaria species, Sawtooth beetle (Oryzaephirus surinamensis), weevil (Othousus sorghum), citrus beetle (Ochiza sous squirrel)・ Assimiris (Ceuthorrhynchus assimiris), Alfalfa weevil (Hypera posticca), Katsuwobuushimushi (Dermestes), Trogodera (Trogoderma), Anthrenus (Athrenus), Attage (Attarenus) Lactus species, Meligethes aeneus, Ptinus species, Nippus hololeucus, Nibimaru bulolium species, Gibbium psylloid species molitor, Agriotes species, Conoderus species, Melontha melanontha, Amphimalon solstetialis, and Costrotula Umushi (Lissorhoptrus oryzophilus).
ハチの目から、例えば、マツハバチ(Diprion)種、ナシミバチ(Hoplocampa)種、ケアリ(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Vespa)種。 From the order of the bees, for example, the species of bee (Diprion), the species of Hoplocampa, the species of Lasalis, the species of Monochrome pharaonis, the species of Vespa (Vespa).
ハエの目から、例えば、ヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ウサギヒフバエ(Cuterebra)種、ウマバエ(Gastrophilus)種、シラミバエ(Hyppobosca)種、サシバエ(Stomoxys)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、アブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、キモグリバエ(Oscinella frit)、フォルビア(Phorbia)種、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア(Hylemyia)種、ハモグリバエ(Liriomyza)種。 From the order of the fly, for example, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Phloem f Lucilia species, Chrysomya species, Rabbit fly species (Cuterebra) species, Gastrophilus species, Hyppobosca species, Stomfly species, Hes dwarf species, Hes dwarf species Tabanus species, Tannia species, Bbio horzlanus (Bi) biohortulanus, Oscineella frit, Phorbia species, Pegamya hyoscyamie, Tirita palae, P Seed, Liriomyza species.
ノミの目から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ニワトリノミ(Ceratophyllus)種。 From the flea eye, for example, Xenopsilla cheopis, Ceraphyllus species.
クモの綱から、例えば、イスラエルゴールドスコーピオ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アルガス(Argas)種、オルニトドロス(Ornithodoros)種、デルマニスス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、ハダニ(Tetranychus)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種、ヒメハダニ(Brevipalpus)種。 From spider webs, for example, Israeli Scorpio maurus, Latroectus mactans, Acarus siro, Argas, Arnithosal, Delmanis d. Libis (Eriophys ribis), Citrus tick (Phyllocoptruta oleivora), Bovine tick (Rhopicephus), Tick (T), Tick (T), Tick (T) Rioputesu (Chorioptes) species, mites (Sarcoptes) species, dust mite (Tarsonemus) seeds, clover mites (Bryobia praetiosa), Panonikusu (Panonychus) species, spider mites (Tetranychus) species, Hemitarusonemusu (Hemitarsonemus) species, Himehadani (Brevipalpus) species.
植物寄生性線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ナミキクセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ(Heterodera)種、グロボデラ(Globodera)種、ネコブセンチュウ(Meloidogyne)種、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、ナガハリセンチュウ(Longidorus)種、オオハリセンチュウ(Xiphinema)種、ユミハリセンチュウ(Trichodorus)種、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus)種が含まれる。 Plant parasitic nematodes include, for example, Pratylenchus spp., Banana nemoglycenchus (Radopoulus similis), Nymphalid nematodes (Ditylenchus dipsaci), Trunchulus sempirentes, Globodera, Meloidogyne, Aphelenchoides, Longidorus, Xiphinema, Trichorus or Trichos included.
式(I)の化合物及び少なくとも1種の化合物1から15の本発明の活性化合物組合せ物は、「咬み型」害虫を駆除するために特に適している。これらには、特に下記の害虫が含まれる。 The active compound combinations according to the invention of the compounds of the formula (I) and at least one compound 1 to 15 are particularly suitable for combating “bite-type” pests. These include in particular the following pests:
チョウの目から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルティア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、モンシロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)。 From the eyes of the butterfly, for example, pink bollworm (Pectinophora gossypiella), Buparusu-Piniariusu (Bupalus piniarius), Keimatobia-Burumata (Cheimatobia brumata), Risokorechisu Blanc caldera (Lithocolletis blancardella), Hiponomeuta-Padera (Hyponomeuta padella), diamondback moth (Plutella xylostella ), Obikareha (Malacosoma neustria), Dokuga (Euproctis chrysorhoea), Pyramids species (Lymantria), Buchulatrix thurberella (Puccatrix turberella) ylocnistis citrella, Agrotis, Euxoa, Feltia, Misiaslinga (Heliotis), Maestra brass, Maestra brass ) Species, nettle horsetail (Trichoplusia ni), Carpocapsa pomonella (Pieris) species, Chilo species, Chilo species, Pyrausta nubilihas Lelia mellonella), Koiga (Tineola bisselliella), Iga (Tinea pellionella), Hofmannophila pseudospretella (Hofmannofila pseudodupretella) fumiferana, grape lysam (Clysia ambibigella), chamonaki (Homona magnanima), Tortrix viridana (Tortrix viridana), Cnaphallocerus sham yzae).
コウチュウの目から、例えば、アノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、デアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)。 From the eyes of the Coleoptera, for example, Anobiumu-Punkutatsumu (Anobium punctatum), Konanagashinkui (Rhizopertha dominica), pea weevil (Bruchidius obtectus), kidney bean weevil (Acanthoscelides obtectus), Hirotorupesu-Bajurusu (Hylotrupes bajulus), Agerasuchika-Arni (Agelastica alni) , Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), mustard beetle (Phaedon cochleariae), diabrotica species, potato beetle (Psyllides chrysoscephala), common beetle chna varivestis, Atomaria species, Sawtooth beetle (Oryzaephirus surinamensis), weevil (Othousus sorghum), citrus beetle (Ochiza sous squirrel)・ Assimiris (Ceuthorrhynchus assimiris), Alfalfa weevil (Hypera posticca), Katsuwobuushimushi (Dermestes), Trogodera (Trogoderma), Anthrenus (Athrenus), Attage (Attarenus) Lactus species, Meligethes aeneus, Ptinus species, Nippus hololeucus, Nibimaru bulolium species, Gibbium psylloid species molitor, Agriotes species, Conoderus species, Melontha melanontha, Amphimalon solstetialis, and Costrotula Umushi (Lissorhoptrus oryzophilus).
式(I)の化合物及び少なくとも1種の化合物5から8の本発明の活性化合物組合せ物は、「吸い型」害虫を駆除するために追加的に特に適している。これらには、特に下記の害虫が含まれる。 The active compound combinations according to the invention of the compounds of the formula (I) and at least one compound 5 to 8 are additionally particularly suitable for combating “sucking” pests. These include in particular the following pests:
ヨコバイの目から、例えば、アレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種、キジラミ(Psylla)種。 From the order of leafhoppers, for example, Aleurodes brassicae, Bemisia tabyci, Bisirisbiris (Triseurodes vasiporis), Aphis gossip. Bean beetle (Aphis fabae), apple aphid (Aphis pomi), apple beetle (Eriosoma lanigerum), peach beetle (Hyalopeterus arundinis), grape lice (Phylloxera vastatri) (Pemphigus) species, Wheat beetle aphids (Macrosiphum avenae), Mizus species, Phodon humuli, Rhizobium aphis ), Leafhopper leafhopper (Nephotettix cinchetics), dogwood scale insect (Lecanium corni), olive leaf scale (Saisettia oleae), green leafhopper (Laodelphax stragalus) diella aurantii), white circle scale insects (Aspidiotus hederae), mealybugs (Pseudococcus) species, psyllid (Psylla) species.
本発明の活性化合物組合せ物は、特に、芋虫、コウチュウ幼虫、ハダニ、アブラムシ及びハモグリバエに対して優れた活性を有する。 The active compound combinations according to the invention have in particular excellent activity against helminths, larvae, spider mites, aphids and leafhoppers.
本発明の活性化合物組合せ物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液エマルジョンコンセントレート、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。 The active compound combinations according to the invention comprise solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, natural and synthetic substances impregnated with active compounds and It can be converted into customary formulations such as microencapsulates in polymeric materials.
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び/又は固体担体と、場合により界面活性剤、即ち乳化剤及び/又は懸濁剤及び/又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。 These formulations are prepared in a known manner, for example by adding the active compound to a bulking agent, ie a liquid solvent and / or a solid carrier, and optionally a surfactant, ie an emulsifier and / or suspending agent and / or a foam-forming agent. Are mixed using
増量剤として水を使用する場合、例えば、共溶媒として有機溶媒を使用することもできる。下記のもの、即ち、芳香族物質、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール、例えばブタノール又はグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、そうでなければ水が、液体溶媒として本質的に適している。 When water is used as the bulking agent, for example, an organic solvent can be used as a cosolvent. The following: aromatic substances such as xylene, toluene or alkylnaphthalene, chlorinated aromatic substances or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffin, Eg mineral oil fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycols and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, otherwise Water is essentially suitable as a liquid solvent.
適切な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土並びに粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕し、分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石又は他の無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール又は他のタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
Suitable solid carriers are
For example, ammonium salts and ground natural minerals such as kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and ground synthetic materials such as highly dispersed silica, alumina and silicates, suitable for granules Such solid supports include, for example, ground and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite and dolomite or other inorganic and organic coarse granules and sawdust, coconut shells, corn cob and Granules of organic substances such as tobacco stalks, suitable emulsifiers and / or foam formers are, for example, nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers such as Alkyl aryl polyglycol ether, sulfonic acid Kill is alkyl sulfates, aryl sulfonates, or other protein hydrolysates, suitable dispersants are: for example lignin-sulphite waste liquors and methylcellulose.
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒又はラテックスの形態での天然及び合成ポリマー又は他の天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を配合物中に使用することができる。他の可能性のある添加物は鉱油及び植物油である。 Tackifiers such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers or other natural phospholipids in the form of powders, granules or latex, such as cephalin and lecithin and synthetic phospholipids, such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate Can be used in the formulation. Other possible additives are mineral and vegetable oils.
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機着色剤、例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及び金属フタロシアニン着色剤のような着色剤並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。 Inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue and organic colorants such as alizarin colorants, azo colorants and metal phthalocyanine colorants and micronutrients such as iron, manganese, boron, copper It is possible to use salts of cobalt, molybdenum and zinc.
この配合物には、一般的に、0.1から95重量%、好ましくは、0.5から90重量%の活性化合物が含まれる。 This formulation generally contains from 0.1 to 95% by weight of active compound, preferably from 0.5 to 90% by weight.
本発明の活性化合物組合せ物は、それらの市販の配合物中に、これらの配合物から製造された使用形態中に、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として存在していてよい。殺虫剤には、例えば、とりわけ、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニルウレア及び微生物によって産生された物質が含まれる。 The active compound combinations according to the invention can be used in their commercial formulations, in use forms produced from these formulations, in addition to other active compounds such as insecticides, attractants, sterilants, fungicides, It may be present as a mixture with acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators or herbicides. Insecticides include, for example, phosphate esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas and substances produced by microorganisms, among others.
他の公知の活性化合物、例えば、除草剤との又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。 Mixtures with other known active compounds such as herbicides or with fertilizers and growth regulators are also possible.
殺虫剤として使用するとき、本発明の活性化合物組合せ物は、更に、それらの市販の配合物中に及びこれらの配合物から製造された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在してよい。相乗剤は、添加された相乗剤について、それ自体活性であることを必要としないで、活性化合物の作用を増加させる化合物である。 When used as insecticides, the active compound combinations according to the invention may furthermore be present as a mixture with synergists in their commercial formulations and in the use forms produced from these formulations. . A synergist is a compound that increases the action of an active compound without requiring itself to be active with respect to the added synergist.
市販の配合物から製造された使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001から95重量%、好ましくは0.0001から1重量%の活性化合物であってよい。 The active compound content of the use forms produced from the commercial formulations can be varied within wide limits. The active compound concentration of the use forms may be 0.0000001 to 95% by weight, preferably 0.0001 to 1% by weight of active compound.
この化合物は、使用形態に適した通例の方法で使用される。 This compound is used in a customary manner appropriate to the use form.
衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対して使用するとき、この活性化合物組合せ物は、木材及び粘土への優れた残留作用並びに石灰処理した基質上のアルカリに対する良好な安定性により区別される。 When used against sanitary pests and stored product pests, this active compound combination is distinguished by excellent residual action on wood and clay and good stability against alkali on lime-treated substrates.
本発明の活性化合物組合せ物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対して活性であるのみならず、獣医学薬物部門に於いても、動物寄生虫(外部寄生虫)、例えば、マダニ、ヒメダニ、マンジダニ(mange mites)、ツツガムシ、ハエ(咬み型及び舐め型)、寄生ハエ幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハジラミ及びノミに対して活性である。これらの寄生虫には下記のものが含まれる。 The active compound combinations according to the invention are not only active against plant pests, sanitary pests and stored product pests, but also in the veterinary medicine sector, animal parasites (ectoparasites) such as ticks, It is active against spider mites, mange mites, tsutsugamushi, flies (bite and lick), parasitic fly larvae, lice, head lice, lice and fleas. These parasites include the following:
アノプルリダ(Anoplurida)の目から、例えば、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、シラミ(Pediculus)種、フティルス(Phtirus)種、ソレノポテス(Solenopotes)種。 From the order of Anoplurida, for example, Haematopinus species, Lena genus species, Ledinatus species, Pediculus species, Phtyrus species, Solenopotes species.
マロファギダ(Mallophagida)の目及び亜目Amblycerina及びIschnocerinaから、例えば、トゥリメノポン(Trimenopon)種、タンカクハジラミ(Menopon)種、トゥリノトン(Trinoton)種、ボビコーラ(Bovicola)種、ウェルネキーラ(Werneckiella)種、レピケントゥロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、ケモノジラミ(Trichodectes)種、フェリコーラ(Felicola)種。 From the order of the Malophagida and the subspecies Amblycerina and Ischnocerina, for example, Trimenopon species, Mennopon species, Tritonon species, Bovicola species, Bovicola species Lepikentron species, Damalina species, Trichodictes species, Felicola species.
ハエの目及び亜目ネマクトケリナ(Nematocerina)及びブラキケリナ(Brachycerina)から、例えば、ヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、ブユ(Simulium)種、エウシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルツォミヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、メクラアブ(Chrysops)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロートゥス(Atylotus)種、アブ(Tabanus)種、ゴマフアブ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、イエバエ(Musca)種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、サシバエ(Stomoxys)種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレルリア(Morellia)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、ツェツェバエ(Glossina)種、クロバエ(Calliphora)種、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ヴォールファールトニクバエ(Wohlfahrtia)種、ニクバエ(Sarcophaga)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウマバエ(Gasterophilus)種、シラミバエ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種、メロファグス(Melophagus)種。 From the order of the fly order and suborder Nematocerina and Brachycerina, for example, Aedes species, Anopheles species, Culex species, Simulium species, Eumulium species Eumulium Phlebotomas species, Lutzomiia species, Clicoides species, Chrysops species, Hybomitra species, Atylotus species, Abmanto species Philippomyia species, Braula species, Musca species, Hydro Hydrotaea species, Stomoxys species, Haematobia species, Morellia species, Fannia species, Grossina species, Calliphorae species, Calliphorae species Chrysomya species, Wohlfahrtia species, Sarcophaga species, Oestrus species, Hypoderma species, Pterotropis species, Gp. Melophagas) species.
ノミの目から、例えば、ヒトノミ(Pulex)種、イヌノミ(Ctenocephalides)種、ネズミノミ(Xenopsylla)種、ニワトリノミ(Ceratophyllus)種。 From the flea eye, for example, human flea (Pulex) species, dog flea (Ctenocephalides) species, Xenopsylla species, and chicken flea (Ceratophyllus) species.
カメムシの目から、例えば、トコジラミ(Cimex)種、サシガメ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、パンストロンギルス(Panstrongylus)種。 From the order of the stink bug, for example, Chimex species, Triatoma species, Rhodnius species, Panstrungylus species.
ゴキブリの目から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、チャオビゴキブリ(Supella)種。 From the order of cockroaches, for example, the species of the cockroach (Blatta orientalis), the cockroach (Periplaneta americana), the cockroach (Blatella germanica), and the species of the cockroach (Superella).
ダニ(Acaria)(Acarida)の亜綱及びマダニ亜目(Metastigmata)及びトゲダニ亜目(Mesostigmata)の目から、例えば、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、オウシマダニ(Boophilus)種、カクマダニ(Dermacentor)種、ハエモフィラリス(Haemophysalis)種、イボマダニ(Hyalomma)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、サシダニ(Dermanyssus)種、ライリーティア(Raillietia)種、ニューモニサス(Pneumonyssus)種、ステルノストーマ(Sternostoma)種、ヘギイダニ(Varroa)種。 From the order of the subclasses of the Acaria (Acarida) and the order of the genus Mitetigmata and the order of the Mesostigmatata, for example, the Argas spp., Arnithodorus spp., Otobius spp. Ixodes species, Amblyomma species, Boophilus species, Dermacentor species, Haemophysalis species, Hyalomia species, Rhipica mite species (RhiD) ) Species, Pneumonysus species, Sternostoma Sternostoma) species, Hegiidani (Varroa) species.
ケダニ(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ(アスチグマタ(Astigmata))の目から、例えば、アカリンダニ(Acarapis)種、ツメダニ(Cheyletiella)種、オルニソケイレティア(Ornithocheyletia)種、ケモチダニ(Myobia)種、ヒツジツメダニ(Psorergates)種、ニキビダニ(Demodex)種、ツツガムシ(Trombicula)種、リストォロフォルス(Listrophorus)種、コナダニ(Acarus)種、ケナガコナダニ(Tyrophagus)種、ゴミコナダニ(Caloglyphus)種、ヒポテクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ミミヒゼンダニ(Otodectes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ノトエドゥレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトラデテス(Cytodites)種、ラミノシオプテス(Laminosioptes)種。 From the order of mites (Prostigmata) and mites (Astigmata), for example, Acarapis species, Cheyletella species, Ornithocheletia mites, Mite species, Psorergates, Demodex, Trombicula, Listrophorus, Acarus, Tyrophagus, Caloglyphus terp, H (Pterolichus) spp. oroptes) species, Korioputesu (Chorioptes) species, ear mites (Otodectes) species, mites (Sarcoptes) species, Notoeduresu (Notoedres) species, Kunemidokoputesu (Knemidocoptes) species, Shitoradetesu (Cytodites) species, Raminoshioputesu (Laminosioptes) species.
本発明の活性化合物組合せ物は、また、農業生産的家畜類、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、他の家庭内動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに入れて飼う小鳥及び水槽の魚並びに所謂実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスを攻撃する節足動物を駆除するために適している。これらの節足動物を駆除することによって、死及び(食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの)生産性に於ける減少のケースが減少し、本発明の活性化合物組合せ物を使用することによって、一層経済的で、容易な動物畜産が可能である。 The active compound combinations according to the invention can also be used in agricultural productive livestock such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalos, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other households. It is suitable for combating internal animals such as dogs, cats, small birds kept in cages and aquarium fish and so-called experimental animals such as hamsters, guinea pigs, rats and mice. Exterminating these arthropods reduces the case of death and reduction in productivity (such as meat, milk, wool, leather, eggs, honey, etc.) and uses the active compound combinations of the present invention Thus, it is possible to make animal livestock more economical and easy.
本発明の活性化合物組合せ物は、獣医学部門で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、ドレンチ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤、フィード−スルー(feed−through)方法及び坐剤の形での腸投薬により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植によるような非経口投薬により、鼻投薬により、例えば、浸漬又は入浴、スプレー、注液及びスポッティング、洗浄、粉散布の形での皮膚投薬により並びにカラー、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識デバイスなどのような活性化合物含有造形物品の助けで、公知の方法で使用される。 The active compound combinations according to the invention are obtained in the veterinary sector, for example tablets, capsules, drenched solutions, drenches, granules, pastes, large pills, feed-through methods and suppositories. Enteral administration in the form of, for example, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), parenteral administration such as by implantation, by nasal administration, for example, immersion or bathing, spraying, infusion and spotting Used in a known manner, by skin dosing in the form of washing, dusting and with the aid of active compound-containing shaped articles such as collars, ear tags, tail tags, limb bands, end ropes, marking devices and the like.
家畜、家禽、家庭内動物などのために使用するとき、この活性化合物組合せ物は、活性化合物を1から80重量%の量で含有する配合物(例えば、粉末、エマルジョン、流動性物)として、直接若しくは100から10,000倍に希釈した後に適用することができ、又はこれらは化学浴として使用することができる。 When used for livestock, poultry, domestic animals, etc., the active compound combination is a formulation (eg, powder, emulsion, fluid) containing the active compound in an amount of 1 to 80% by weight. They can be applied directly or after dilution from 100 to 10,000 times, or they can be used as chemical baths.
更に、本発明の活性化合物組合せ物は、工業的材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を示すことが見出された。 Furthermore, it has been found that the active compound combinations according to the invention exhibit a strong insecticidal action against insects that destroy industrial materials.
限定されるものではないが、例として、好ましいものとして、下記の昆虫を挙げることができる。 Although not limited, the following insect can be mentioned as a preferable example.
コウチュウ、例えば、ヒロトルペス・ベジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プティリヌス・ペクチコミス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコルリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トォロゴキシロン・アエカレ(Trogoxylon aequale)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)spec.、トリプトデンドロン(Tryptodendron)spec.、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)spec.、チビタケシンクイ(Dinoderus minutus)。 Coleoptera, for example, Hirotorupesu-Bejurusu (Hylotrupes bajulus), Kurohorusu-Piroshisu (Chlorophorus pilosis), Anobiumu-Punkutatsumu (Anobium punctatum), Zesutobiumu-Rufobirosumu (Xestobium rufovillosum), Putirinusu-Pekuchikomisu (Ptilinus pecticornis), Dendrobium Peruchinekusu (Dendrobium pertinex ), Pine weevil (Ernobius mollis), priobium carpini, cyrus beetle (Lyctus bruneus), african beetle (Lyctus africanus), rickets · Puranikorurisu (Lyctus planicollis), Nara Hirata beetle (Lyctus linearis), Rikutsusu-Pubesukensu (Lyctus pubescens), Torogokishiron-Aekare (Trogoxylon aequale), Quai but-Hirata beetle (Minthes rugicollis), Kishireborusu (Xyleborus) spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrix capkins, Heterobotrychus brunneus, Sinoxylon spec. , Dinoderus minutus.
ハチ目、例えば、コルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロケルス・アウグル(Urocerus augur)。 Bees, for example, Sirelx juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
シロアリ、例えば、カロテルメス・フラビコルリス(Kalotermes flavicollis)、アメリカカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコーラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバタオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)。 Termites, for example, Carotermes flavicorlis, Cyptotermes brevis, Heterotermes indicolas, Reticulites tercrines, Reticulitermes flevicollis・ Reticulitermes lucifugus, termite darwiniensis, zoopterpes nevadensis, termite termites (Copttermes formos) nus).
シミ、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。 Spots, for example Lepisma saccharina.
本発明に関連する工業材料は、好ましくは、ポリマー、接着剤、糊、紙及びボード、皮革、木材、素材製品及び塗料のような、生きていない材料を意味するとして理解される。 Industrial materials relevant to the present invention are preferably understood to mean non-living materials such as polymers, adhesives, glues, paper and board, leather, wood, raw products and paints.
昆虫攻撃から保護すべき材料は、非常に特に好ましくは、木材及び素材製品である。 The material to be protected from insect attack is very particularly preferably wood and material products.
本発明の組成物により保護することができる木材及び素材製品又はそれを含む混合物は、例えば、建築素材、木製梁、線路枕木、橋コンポーネント、桟橋、木材から製造された車輪、箱、パレット、容器、電信柱、木製矢板、木材から製造された窓及び扉、合板、チップボード、建具又は家屋建築若しくは建築建具に於いてかなり一般的に使用される素材製品を意味するとして理解されるべきである。 Wood and material products that can be protected by the composition of the present invention or mixtures comprising them include, for example, building materials, wooden beams, railroad sleepers, bridge components, piers, wheels, boxes, pallets, containers made from wood. Should be understood as meaning, telephone poles, wooden sheet piles, windows and doors made from wood, plywood, chipboard, joinery or material products that are fairly commonly used in house construction or building joinery .
この活性化合物組合せ物は、そのままで、コンセントレートの形で又は粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン若しくはペーストのような一般的に通例の配合物中に使用することができる。 The active compound combinations can be used as such, in the form of concentrates or in generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
上記の配合物は、それ自体公知の方法で、例えば、この活性化合物を、少なくとも1種の、溶媒若しくは希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又はバインダー若しくは固定剤、撥水剤、所望により乾燥剤及びUV安定剤並びに所望により着色剤及び顔料並びに他の加工助剤と混合することによって製造することができる。 The above formulations are prepared in a manner known per se, for example by adding the active compound to at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, optionally desiccant. And by mixing with UV stabilizers and optionally colorants and pigments and other processing aids.
木材及び素材製品を保護するために使用される殺虫組成物又はコンセントレートには、0.0001から95重量%、特に0.001から60重量%の濃度で、本発明の活性化合物が含まれる。 Insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and raw products contain the active compounds according to the invention in concentrations of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
使用される組成物又はコンセントレートの量は、昆虫の種及び数並びに媒体に依存する。使用される最適量は、それぞれの場合に、適用での一連の試験により決定することができる。しかしながら、一般的に、保護すべき材料基準で、0.0001から20重量%、好ましくは0.001から10重量%の活性化合物を使用することが十分であろう。 The amount of composition or concentrate used depends on the species and number of insects and the medium. The optimum amount to be used can be determined in each case by a series of tests in the application. In general, however, it will be sufficient to use from 0.0001 to 20% by weight of active compound, preferably from 0.001 to 10% by weight, based on the material to be protected.
適切な溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は低揮発性の油性若しくは油状有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は極性有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は水並びに適切な場合、乳化剤及び/又は湿潤剤である。 Suitable solvents and / or diluents include organic chemical solvents or solvent mixtures and / or low volatility oily or oily organic chemical solvents or solvent mixtures and / or polar organic chemical solvents or solvent mixtures and / or water and where appropriate , Emulsifiers and / or wetting agents.
好ましく使用される有機化学溶媒は、35よりも大きい蒸発価(evaporation number)及び30℃よりも高い、好ましくは45℃よりも高い引火点を有する油性又は油状溶媒である。水中に不溶性であり低揮発性のものであり、使用される、このような油性及び油状溶媒は、適切な鉱物油若しくはそれらの芳香族留分又は鉱物油含有溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び/若しくはアルキルベンゼンである。 Preferably used organic chemical solvents are oily or oily solvents having an evaporation number greater than 35 and a flash point higher than 30 ° C, preferably higher than 45 ° C. Such oily and oily solvents which are insoluble in water and low in volatility and are used are suitable mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, Petroleum and / or alkylbenzene.
170から220℃の沸点範囲を有する鉱油、170から220℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、250から350℃の沸点範囲を有するスピンドル油、160から280℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族物質、テルペンチンの油などが、有利に使用される。 Mineral oil having a boiling range of 170 to 220 ° C, white spirit having a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil having a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum and aromatics having a boiling range of 160 to 280 ° C, Terpentine oils and the like are advantageously used.
好ましい実施態様に於いて、180から210℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素若しくは180から220℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。 In a preferred embodiment, a liquid aliphatic hydrocarbon having a boiling range of 180 to 210 ° C. or a high-boiling mixture of aromatic and aliphatic hydrocarbons having a boiling range of 180 to 220 ° C. and / or spindle oil. And / or monochloronaphthalene, preferably α-monochloronaphthalene.
低揮発性の、35よりも大きい蒸発価及び30℃よりも高い、好ましくは45℃よりも高い引火点を有する、有機油性又は油状溶媒は、溶媒混合物が、また、35よりも大きい蒸発価及び30℃よりも高い、好ましくは45℃よりも高い引火点を有し、混合物がこの溶媒混合物中に可溶性又は乳化性である限り、部分的に、高い又は中度の揮発性の有機化学溶媒によって置き換えることができる。 An organic oily or oily solvent with low volatility, greater than 35 and a flash point greater than 30 ° C., preferably greater than 45 ° C., is a mixture of solvents and also greater than 35 As long as it has a flash point higher than 30 ° C., preferably higher than 45 ° C., and the mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture, in part by a high or moderate volatile organic chemical solvent Can be replaced.
好ましい実施態様に於いて、有機化学溶媒若しくは溶媒混合物又は脂肪族極性有機化学溶媒若しくは溶媒混合物の幾らかは置き換えられる。例えば、グリコールエーテル、エステルなどのような、ヒドロキシル及び/又はエステル及び/又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましく使用される。 In a preferred embodiment, some of the organic chemical solvent or solvent mixture or aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced. For example, aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as glycol ethers, esters and the like are preferably used.
本発明の目的のために使用される有機化学バインダーは、合成樹脂及び/又は結合乾性油であり、これらはそれ自体公知であり、水中に希釈することができ及び/又は使用される有機化学溶媒中に溶解若しくは分散若しくは乳化させることができ、特に、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油及び/若しくは乾性油並びに/又は天然及び/若しくは合成樹脂をベースにする物理的乾性バインダーからなる又はこれらを含むバインダーである。 The organic chemical binders used for the purposes of the present invention are synthetic resins and / or bound drying oils, which are known per se and can be diluted in water and / or used. In particular, acrylate resin, vinyl resin, such as polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenol resin, indene / A binder consisting of or comprising a physical resin-based binder based on hydrocarbon resins such as coumarone resins, silicone resins, dry vegetable and / or dry oils and / or natural and / or synthetic resins.
バインダーとして使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液又は溶液の形で使用することができる。ビチューメン又は瀝青物質も、10重量%以下の量でバインダーとして使用することができる。更に、着色剤、顔料、撥水剤、臭気矯正剤及び阻害剤又は防錆剤など(これらの全ては、それ自体公知である)を、使用することができる。 The synthetic resin used as the binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bitumen can also be used as a binder in an amount of up to 10% by weight. In addition, colorants, pigments, water repellents, odor correctors and inhibitors or rust inhibitors, etc. (all of which are known per se) can be used.
本発明に従って、組成物又はコンセントレートは、好ましくは、有機化学バインダーとして、少なくとも1種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有する。本発明に従って好ましく使用されるアルキド樹脂は、45重量%よりも多い、好ましくは、50から68重量%の油含有量を有するものである。 According to the invention, the composition or concentrate preferably contains at least one alkyd or modified alkyd resin and / or dry vegetable oil as organic chemical binder. Alkyd resins preferably used according to the invention are those having an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight.
上記のバインダーの幾らか又は全ては、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発及びまた結晶化又は沈殿を防止することを意図している。これらは、好ましくは、バインダーの0.01から30%(使用されるバインダーの100%基準)を置き換える。 Some or all of the above binders can be replaced by a fixative (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent evaporation and also crystallization or precipitation of the active compound. These preferably replace 0.01 to 30% of the binder (100% based on the binder used).
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エスエル、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学種類から由来する。 Plasticizers include phthalates such as dibutyl phthalate, dioctyl phthalate or benzyl butyl phthalate, phosphate esters such as tributyl phosphate, adipates such as di (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as Derived from the chemical classes of butyl stearate or amyl stearate, oleate, eg butyl oleate, glycerol ether or high molecular weight glycol ether, glycerol ester and p-toluenesulfonate ester.
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン、例えばベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンをベースにしている。 Fixatives are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone and ethylene benzophenone.
他の適切な溶媒又は希釈剤は、特に、適切な場合には、前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の1種又は2種以上との混合物としての水である。 Another suitable solvent or diluent is in particular water, if appropriate, as a mixture with one or more of the aforementioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
特に有効な素材保護は、工業的規模の含浸方法、例えば、真空、二重真空又は加圧方法により達成される。 Particularly effective material protection is achieved by industrial scale impregnation methods such as vacuum, double vacuum or pressure methods.
本発明の活性化合物組合せ物は、海水又は塩分を含有する水と接触状態になる対象物、例えば、船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係留設備及び信号システムを汚染に対して保護するために、同時に使用することができる。 The active compound combinations according to the invention can be used simultaneously to protect objects that come into contact with seawater or salt-containing water, such as hulls, screens, nets, buildings, mooring equipment and signal systems, against contamination. Can be used.
サンザシゴカイ科(Serpulidae)のような固着貧毛類による並びに種々のエボシガイ及びミョウガガイ種のようなエボシガイ下目群(エボシガイ)からの貝殻及び種による又はシロスジフジツボ又はポリキペス(Pollicipes)種のようなフジツボ下目群(フジツボ)からの種による汚染は、船の摩擦抵抗を増加し、結果として、より高いエネルギー消費及び乾ドック内の追加的に頻繁な滞在のために、運転コストに於ける顕著な増加に至る。 Barnacles by solid shells such as Serpulidae and by shells and seeds from various subsidence groups (Epismus) such as various mussel and mussel species, or barnacles such as sirodna or polylices species Contamination with species from the lower eyelid (barnacles) increases the frictional resistance of the ship and, as a result, is significant in operating costs due to higher energy consumption and additional frequent stays in the dry dock. Leads to an increase.
藻、例えば、シオミドロ種及びイギス種による汚染は別にして、属項目フジツボ目(cirriped crustaceans)の下に入る固着エントモストラーカ(Entomostraka)群による汚染は、特に重要なものである。 Apart from contamination by algae, for example, Shiomidro and Igis species, contamination by the fixed Entomostraka group that falls under the genus Cripple crustaceans is of particular importance.
驚くべきことに、本発明の活性化合物組合せ物が、顕著な防汚作用を有することが見出された。 Surprisingly, it has been found that the active compound combinations according to the invention have a significant antifouling action.
本発明の活性化合物組合せ物を使用することによって、例えば、ビス(トリアルキルスズ)スルフィド、ラウリン酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル(ビスピリジン)ビスマス、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びハロゲン化トリブチルスズに於けるような重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。 By using the active compound combinations according to the invention, for example, bis (trialkyltin) sulfide, tri-n-butyltin laurate, tri-n-butyltin chloride, copper (I) oxide, triethyltin chloride, tri- n-Butyl (2-phenyl-4-chlorophenoxy) tin, tributyltin oxide, molybdenum disulfide, antimony oxide, polymeric butyl titanate, phenyl (bispyridine) bismuth chloride, tri-n-butyltin fluoride, ethylenebisthiocarbamine Manganese oxide, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylenebisthiocarbamate, zinc salt and copper salt of 2-pyridinethiol 1-oxide, bisdimethyldithiocarbamoylzinc ethylenebisthiocarbamate, zinc oxide, copper ethylenebisdithiocarbamate (I ) Down copper, the concentration of, or these compounds obviates the use of heavy metals such as in the copper naphthenate and tributyltin halides can be substantially reduced.
適切な場合、そのまま使用できる防汚ペイントには、追加的に、他の活性化合物、好ましくは、アルジサイド、殺真菌剤、除草剤、殺陸貝剤又は他の防汚活性化合物が含まれてよい。 Antifouling paints that can be used as they are, if appropriate, additionally contain other active compounds, preferably alzides, fungicides, herbicides, landlockers or other antifouling active compounds. Good.
本発明に従った防汚組成物との組み合わせで好ましい適切な成分は、下記のものである。 Suitable components preferred in combination with the antifouling composition according to the invention are:
アルジサイド、例えば、2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、酢酸フェンチン、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)及びテルブトリン(terbutryn);
殺真菌剤、例えば、ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバマート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール;
殺陸貝剤、例えば、酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ及びトリメタカルブ;
又は、一般的な防汚活性化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン/トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド並びに2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
Algicides, for example, 2-tert-butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazine, dichlorophen, diuron (diuron), endothal (endothal), fentin acetate, isoproturon (Isoproturon ), meta benz thia's Ron (Methabenzthiazuron), oxyfluorfen (oxyfluorfen), quinoclamine (quinoclamine) and terbutryn (terbutryn);
Fungicides such as benzo [b] thiophenecarboxylic acid cyclohexylamide S, S-dioxide, dichlorofluanide, fluorfolpette, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, tolylfluanide and azoles For example, azaconazole, cyproconazole, epoxiconazole, hexaconazole, metconazole, propiconazole and tebuconazole;
Landscaping agents such as fentin acetate, metaldehydride, methiocarb, niclosamid, thiodicarb and trimetacarb;
Or a general antifouling active compound such as 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one, diiodomethylparatolylsulfone, 2- (N, N-dimethylthiocarbamoylthio)- 5-nitrothiazyl, potassium salt of 2-pyridinethiol 1-oxide, copper salt, sodium salt and zinc salt, pyridine / triphenylborane, tetrabutyl distannoxane, 2,3,5,6-tetrachloro-4- ( Methylsulfonyl) pyridine, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, tetramethylthiuram disulfide and 2,4,6-trichlorophenylmaleimide.
使用される防汚組成物には、0.001から50重量%、特に0.01から20重量%の濃度で、本発明の活性化合物組合せ物が含まれる。 The antifouling composition used contains the active compound combination according to the invention in a concentration of 0.001 to 50% by weight, in particular 0.01 to 20% by weight.
更に、本発明の防汚組成物には、例えば、Ungerer、Chem.Ind.、1985年、第37巻、第730−732頁及びWilliams、防汚海洋用塗料(Antifouling Marine Coatings)、Noyes、Park Ridge、1973年に記載されているもののような通例の成分が含まれている。 Further, the antifouling composition of the present invention includes, for example, Ungerer, Chem. Ind. , 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. .
アルジサイド、殺真菌、殺陸貝活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物の他に、防汚ペイントには、特にバインダーが含まれている。 In addition to the algides, fungicides, land killing active compounds and the insecticidal active compounds according to the invention, the antifouling paint contains in particular a binder.
認められたバインダーの例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液の形又は有機溶媒系の形での塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、亜麻仁油のような乾性油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂である。 Examples of recognized binders are polyvinyl chloride in solvent systems, chlorinated rubber in solvent systems, acrylic resins in solvent systems, especially in aqueous systems, aqueous dispersions or in the form of organic solvents. Resin ester or modification in combination with vinyl chloride / vinyl acetate copolymer system, butadiene / styrene / acrylonitrile rubber, drying oil such as linseed oil, tar or bitumen, asphalt and epoxy compounds, small amount of chlorinated rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resin It is a cured resin.
適切な場合に、ペイントには、また、好ましくは海水中に不溶性である、無機顔料、有機顔料又は着色剤が含まれている。ペイントには、更に、活性化合物の制御された放出を可能にするための、コロホニウムのような材料が含まれている。更に、ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える変性剤及び他の一般的な構成成分が含まれていてよい。本発明の化合物又は上記の混合物は、また、自己研磨防汚系の中に含有させることができる。 Where appropriate, the paint also contains inorganic pigments, organic pigments or colorants, which are preferably insoluble in seawater. The paint further includes materials such as colophonium to allow controlled release of the active compound. In addition, the paint may include plasticizers, modifiers that affect rheological properties, and other common components. The compound of the present invention or the above mixture can also be contained in a self-polishing antifouling system.
この活性化合物組合せ物は、また、例えば、住宅、工場ホール、オフィス、車両キャビンなどのような閉じ込められた空間内に見出される動物害虫、特に昆虫、クモ形類及びダニを駆除するために適している。これらは、これらの害虫を駆除するための家庭用殺虫剤製品中に使用することができる。これらは、感受性及び抵抗性種に対して並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの害虫には、下記のものが含まれる。 This active compound combination is also suitable for combating animal pests, especially insects, arachnids and ticks found in confined spaces such as houses, factory halls, offices, vehicle cabins etc. Yes. They can be used in household pesticide products to control these pests. They are active against sensitive and resistant species and against all developmental stages. These pests include the following:
サソリの目から、例えば、サハライエロースコーピオン(Buthus occitanus)。 From the eyes of the scorpion, for example, Sahara yellow scorpion.
ダニの目から、例えば、ペルシャダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ハダニ(Bryobia)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリキファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバートゥ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリネ(Dermatophagoides forinae)。 From the order of the tick, for example, Persian tick (Argas persicus), pigeon tick (Argas reflexus), spider mite (Bryobia) species, duck spider (Dermanysusus gallinae), Glyciphagus domusticus (Glyciphagus musmotus domusticus domusticus, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddogesi, Neutrobicula autumalis dermatophagos terumo tergoteridum issimus), Dermatophagoides Death Forine (Dermatophagoides forinae).
クモの目から、例えば、オオツチグモ科(Aviculariidae)、コガネクモ科(Araneidae)。 From the order of the spider, for example, Avicariidae, Araneidae.
ザトウムシの目から、例えば、プセウドコルピオーネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドコルピオーネス・ケリディウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオーネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。 From the order of the weevil, for example, Pseudocorpiones chelifer, Pseudocorpiones cheridium, Opiliones phalangium.
ワラジムシの目から、例えば、オニクス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。 From the order of the rotifer, for example, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
ヤスデの目から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス(Polydesmus)種。 From the order of the millipede, for example, Blaniulus guttulatus, Polydesmus species.
ムカデの目から、例えば、ツチムカデ(Geophilus)種。 From the order of the centipede, for example, Geophilus species.
シミの目から、例えば、クテノレピスマ(Ctenolepisma)種、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクィリヌス(Lepismodes inquilinus)。 From the order of the stains, for example, Ctenolepisma species, Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
ゴキブリの目から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalies)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクローラ(Panchlora)種、ウッドゴキブリ(Parcoblatta)種、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャオビゴキブリ(Supella longipalpa)。 From the eyes of cockroaches, for example, the British cockroach (Blatta orientalies), the German cockroach (Blattella germanica), the Okinawa cockroach (Blattella asahinai), the leucophaea Maderae (Leucophaea la la) American cockroach (Periplaneta australaeae), American cockroach (Periplaneta americana), Japanese cockroach (Periplaneta brunnea), Japanese black cockroach (Periplaneta fuliginosap)
サルタトリア(Saltatoria)の目から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)。 From the order of the Saltatoria, for example, European cricket (Acheta domesticus).
ハサミムシの目から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。 From the order of the earwig, for example, Forficula auricularia.
シロアリの目から、例えば、カロテルメス(Kalotermes)種、ヤマトシロアリ(Reticulitermes)種。 From the order of termites, for example, Carotermes species, Reticulitermes species.
チャタテムシの目から、例えば、レピナツス(Lepinatus)種、リポスケリス(Liposcelis)種。 From the order of the scallop, for example, Lepinatus species, Liposcelis species.
コウチュウの目から、例えば、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、カツヲブシムシ(Dermestes)種、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プテヌス(Ptinus)種、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)。 From the order of Coleoptera, for example, Anthrenus species, Attagenus species, Dermestes species, Latheticus oryzae, Necrobia species, p Granary weevil (Sitophilus granarius), scallop weevil (Sitophilus oryzae), scallop weevil (Sitophilus zeamais), Stegobium paniculeum.
ハエの目から、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ(Anopheles)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophila)種、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus)種、サルコファーガ・カルナルア(Sarcophaga carnaria)、ブユ(Simulium)種、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)。 From the order of the fly, for example, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes aeniohynchus, Anopheles (Anopheles), Clover (Caryh (Culex quinquefasciatus), Culex pipiens, Clex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, ica (us) d Youbae (Phlebotomus) species, Sarukofaga-Karunarua (Sarcophaga carnaria), black flies (Simulium) species, the stable fly (Stomoxys calcitrans), Chipura-Parudosa (Tipula paludosa).
チョウの目から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、チネア・コアケルラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)。 From the order of the butterfly, for example, Acroia grisella, Galleria melloella, Plodia interpuntella, i.
ノミの目から、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)。 From the flea's eye, for example, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsis larvae.
ハチの目から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Paravespula)種、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)。 From bee eye, for example, Kanponotusu-Herukureanusu (Camponotus herculeanus), Kurokusaari (Lasius fuliginosus), Tobiirokeari (Lasius niger), lasius umbratus (Lasius umbratus), Iehimeari (Monomorium pharaonis), wasps (Paravespula) species, Tobiiroshiwaari (Tetramorium caespitum ).
シラミの目から、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)。 From the order of the lice, for example, head lice (Pediculus humanus capitis), body lice (Pediculus humanus corpus), pheasant (Phythrus pubis).
カメムシの目から、例えば、ネッタイナンキンムシ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ローデヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。 From the order of the stink bug, for example, Cinex hemiterpus, Chimex lectularus, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
これらは、エーロゾル、圧力無しスプレー製品、例えば、ポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロース又はポリマーから作られた蒸発器錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギー無し又は受動蒸発システム、モス(moth)紙、モス袋及びモスゲルとして、顆粒又はダストとして、展開用餌中に又は餌場に於いて使用される。 These are aerosols, pressureless spray products such as pumps and atomizer sprays, automatic spray systems, nebulizers, evaporator products with evaporator tablets made from foam, gel, cellulose or polymer, liquid evaporators, gels and membranes Used as evaporators, propeller driven evaporators, energyless or passive evaporation systems, moss paper, moss bags and mosgels, as granules or dust, in developing baits or in baits.
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することが可能である。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物(天然に生じる作物植物を含む)のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解される。作物植物は、トランスジェニック植物を含め、植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種を含めて、一般的な品種改良及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよい。植物の部分は、全ての地上の及び地下の植物の部分及び器官、例えば、若枝、葉、花及び根を意味するとして理解され、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実及び種子並びに根、塊茎及び根茎である。植物の部分には、また、収穫された植物並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、若枝、塊茎、根茎、挿し木及び種子が含まれる。 According to the invention, it is possible to treat all plants and plant parts. Plants are understood herein to mean all plants and groups of plants such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Crop plants include transgenic varieties, including plant cultivars that can or cannot be protected by the rights of plant breeders, by general breeding and optimization methods, by biotechnology and genetic engineering methods, or by these It may be a plant obtainable by a combination of methods. Plant parts are understood as meaning all aboveground and underground plant parts and organs, e.g. shoots, leaves, flowers and roots, examples which can be mentioned are leaves, needles, stems, stems, Flowers, fruit bodies, fruits and seeds, as well as roots, tubers and rhizomes. Plant parts also include harvested plants and nutrient and reproductive propagation materials such as shoots, tubers, rhizomes, cuttings and seeds.
活性化合物による、植物及び植物の部分の本発明の処理は、直接的に又はそれらの周囲、生息環境又は貯蔵所に対する作用によって、通例の処理方法に従って、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布によって、繁殖物質の場合に、特に種子の場合に、更に単層又は複層被覆により実施される。 The treatment of plants and plant parts according to the invention with active compounds can be carried out directly or by action on their surroundings, habitats or reservoirs, according to customary treatment methods, for example immersion, spraying, evaporation, atomisation, By spreading, application, in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, it is further carried out with a single or multi-layer coating.
前に既に述べたように、全ての植物及びそれらの部分を、本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様に於いて、野生植物種及び植物栽培変種又は異種交配若しくはプロトプラスト合着のような一般的な生物学的品種改良方法によって得られるもの並びにそれらの部分が処理される。更に好ましい実施態様に於いて、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種(一般的に修飾した生物)並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」は、前に説明した。 As already mentioned before, it is possible to treat all plants and their parts according to the invention. In a preferred embodiment, wild plant species and plant cultivars or those obtained by general biological breeding methods, such as crossbreeding or protoplast coalescence, and portions thereof are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars (generally modified organisms) obtained by genetic engineering and their parts are treated, if appropriate in combination with general methods. . The terms “parts”, “parts of plants” and “plant parts” have been explained previously.
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明に従って処理される。 Particularly preferably, plants of the plant-cultivated variety which are commercially available or in use in each case are treated according to the invention.
植物種又は植物栽培変種、それらの場所及び生長条件(土壌、気候、植物生長期間、飲食物(diet))に依存して、本発明の処理は、また、超付加的(「相乗的」)効果になり得る。従って、例えば、実際に期待されるべきであった効果を越えた、本発明に従って使用することができる物質及び組成物の減少した適用割合及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性に於ける増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性が可能である。 Depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soil, climate, long plant life, diet), the treatment of the present invention is also super additive ("synergistic") Can be effective. Thus, for example, a reduced application rate and / or an increase in activity spectrum and / or an increase in activity of substances and compositions that can be used according to the present invention beyond the effects that should have been expected in practice. , Better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated maturation, higher yield, harvested Better quality and / or higher nutritional value of the product, better storage stability and / or processability of the harvested product are possible.
好ましくは、本発明に従って処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培変種(即ち、遺伝子工学によって得られるもの)には、遺伝子修飾に於いて、これらの植物に特に有利な有用な形質を与える遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような形質の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような形質の更に、特に増強された例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスに対するような、動物及び微生物害虫に対する植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀類(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、菜種のような重要な作物植物並びにまた果実植物(果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウの蔓を伴う)であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及び菜種が特に強調される。特に強調される形質は、植物内で形成された毒素、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにまたこれらの組合せにより)、植物(以下、「Bt植物」と言う)内で形成された毒素による、昆虫、クモ形類、線虫及び蠕虫に対する植物の増大した防御である。また特に強調される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレクシンス(phytoalexins)、エリシトルス(elicitors)並びに抵抗性遺伝子及び対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に強調される形質は、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート(glyphosate)又はホスフィノトリシン(phosphinotricin)に対する植物の増加した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。問題になっている所望の形質を与える遺伝子は、トランスジェニック植物中に互いに組み合わさって存在していてよい。挙げることができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード(YIELD GARD)(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、ノックアウト(KnockOut)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、スターリンク(StarLink)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、ボルガード(Bollgard)(登録商標)(綿)、ヌコトン(Nucotn)(登録商標)(綿)及びニューリーフ(NewLeaf)(登録商標)(ジャガイモ)で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ(Roundup Ready)(登録商標)(グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、リバティー・リンク(liberty Link)(登録商標)(ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対して耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ)で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物)には、商品名クリアフィールド(Clearfield)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、またこれら又はなお開発されるべき遺伝形質を有する植物栽培変種(この植物は、将来開発されるか、及び/又は市場に出されるであろう)にも適用される。 Preferably, transgenic plants or plant cultivars treated according to the present invention (ie those obtained by genetic engineering) are genetically modified with genetic material that gives these plants a particularly advantageous useful trait. Includes all plants received. Examples of such traits include better plant growth, increased resistance to high or low temperatures, increased resistance to drought or water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated maturation, more High yield, better quality and / or higher nutritional value of the harvested product, better storage stability and / or processability of the harvested product. Further particularly enhanced examples of such traits are better protection of plants against animal and microbial pests and certain herbicidal activities, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses. This is the increased tolerance of plants to these compounds. Examples of transgenic plants that may be mentioned are important crop plants such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco, rapeseed and also fruit plants (fruit apples, pears, citrus fruits and With vines), with particular emphasis on corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco and rapeseed. Particularly emphasized traits are due to toxins formed in the plant, in particular genetic material from Bacillus thuringiensis (eg genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF and combinations thereof), increased plant growth against insects, arachnids, nematodes and helminths by toxins formed in plants (hereinafter referred to as “Bt plants”) It is defense. Also particularly highlighted traits are systemic acquired resistance (SAR), cystemin, phytoalexins, elicitors, and resistance genes and corresponding expressed proteins and toxins from fungi, bacteria and viruses. Is an increased defense of plants against. A trait that is particularly emphasized is the increased resistance of plants to certain herbicidally active compounds, such as imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg “PAT”). gene). The genes that give the desired trait in question may be present in combination with each other in the transgenic plant. Examples of “Bt plants” that may be mentioned are corn varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties, which are trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soybean ), KnockOut® (eg, corn), StarLink® (eg, corn), Bollgard® (cotton), Nucotn® ) (Cotton) and New Leaf (registered trademark) (potato). Examples of herbicide-tolerant plants that may be mentioned are corn varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are trade names Roundup Ready® (resistant to glyphosate, eg corn , Cotton, soybeans), Liberty Link® (resistant to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (resistant to imidazolinone) and STS® (Resistant to sulfonylureas, eg corn). Herbicide resistant plants that can be mentioned (plants that have been bred in a general manner for herbicide resistance) are sold under the trade name Clearfield® (eg corn). Variants that are included. Of course, these descriptions also apply to plant cultivars with these or yet to be developed genetic traits (the plants will be developed and / or marketed in the future).
上記の植物は、本発明に従って特に有利な方法で、本発明の活性化合物混合物で処理することができる。混合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。本明細書に特別に記載した混合物による植物の処理が特に強調される。 The above plants can be treated with the active compound mixtures according to the invention in a particularly advantageous manner. The preferred ranges described above for the mixture also apply to the treatment of these plants. Particular emphasis is given to the treatment of plants with the mixtures specifically described herein.
本発明の活性化合物組合せ物の良好な殺虫及び殺ダニ作用は、下記の実施例から分かることができる。個々の活性化合物はそれらの作用に於いて弱さを示すけれども、組合せ物は作用の単純な合計を超える作用を示す。 The good insecticidal and acaricidal action of the active compound combinations according to the invention can be seen from the following examples. Although the individual active compounds show weakness in their action, the combination shows an action that exceeds a simple sum of actions.
殺虫剤及び殺ダニ剤に於ける相乗効果は、活性化合物組合せ物の作用が、個々に適用したときの活性化合物の作用の合計を超えるとき、常に存在する。 A synergistic effect in insecticides and acaricides is always present when the action of the active compound combination exceeds the sum of the action of the active compounds when applied individually.
2種の活性化合物の与えられた組合せ物について期待される作用は、下記のように、「コルビーの式」(S.R.Colby、「除草剤組合せ物の相乗的及び拮抗応答の計算(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations)」、Weeds、1967年、第15巻、第20から22頁参照)を使用して計算することができる。 The expected effect for a given combination of two active compounds is as follows: “Colby's equation” (SR Colby, “Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations (Calculating) Synergistic and Antagonistic Responses of Herbide Combinations) ”, Weeds, 1967, Vol. 15, pp. 20-22).
Xが、活性化合物Aを、m g/haの適用割合で又はm ppmの濃度で使用するとき、未処理対照のパーセンテージとして表される、死滅割合であり、
Yが、活性化合物Bを、n g/haの適用割合で又はn ppmの濃度で使用するとき、未処理対照のパーセンテージとして表される、死滅割合であり、及び
Eが、活性化合物A及びBを、m及びn g/haの適用割合で又はm及びn ppmの濃度で使用するとき、未処理対照のパーセンテージとして表される、死滅割合である場合に、
X is the active compound A, when used in concentrations of application rate or m ppm of m g / ha, expressed as a percentage of the untreated control, a kill rate,
Y is the active compound B, when used in concentrations of application rate or n ppm of n g / ha, expressed as a percentage of the untreated control, a kill ratio, and E, the active compounds A and B and if when used in a concentration of application rate or m and n ppm of m and n g / ha, expressed as a percentage of the untreated control, a kill rate,
実際の殺虫剤死滅割合が計算値を超える場合、組合せ物の作用は超付加的であり、即ち、相乗効果が存在する。この場合に、実際に観察された死滅割合が、期待される死滅割合(E)について上記の式を使用して計算した値を超えなくてはならない。 If the actual insecticide kill rate exceeds the calculated value, the action of the combination is super additive, ie there is a synergistic effect. In this case, the actually observed kill rate must exceed the value calculated using the above formula for the expected kill rate (E).
(使用実施例)
(実施例A)
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
(Example of use)
(Example A)
Aphis gossypi test Solvent: 7 parts by weight dimethylformamide Emulsifier: 2 parts by weight alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound Mix with solvent and emulsifier and dilute the concentrate to the desired concentration with emulsifier containing water.
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)を大量にはびこらせたワタ葉(Gossypium hirsutum)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理する。 Cotton leaves (Gossypium hirsutum) infested with large amounts of cotton aphids (Aphis gossypii) are treated by immersing them in a formulation of the active compound at the desired concentration.
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は、アブラムシが全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合を、コルビーの式(41頁参照)に入れる。 After the desired time, the percent kill in% is determined. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that none of the aphids have been killed. The determined kill rate is entered into the Colby equation (see page 41).
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。 In this test, for example, the following active compound combinations according to the present patent application show a synergistically enhanced activity compared to the active compound applied alone:
(実施例B)
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
(Example B)
Peach peach aphid test Solvent: 7 parts by weight dimethylformamide Emulsifier: 2 parts by weight alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound And the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を大量にはびこらせたキャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理する。 The cabbage leaf (Brassica oleracea) infested with a large amount of peach aphid (Myzus persicae) is treated by immersing it in a formulation of the active compound at the desired concentration.
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は、アブラムシが全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合は、コルビーの式(41頁参照)に入れる。 After the desired time, the percent kill in% is determined. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that none of the aphids have been killed. The determined kill rate is entered into the Colby equation (see page 41).
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。 In this test, for example, the following active compound combinations according to the present patent application show a synergistically enhanced activity compared to the active compound applied alone:
(実施例C)
マスタードコウチュウ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
(Example C)
Mustard beetle larva test Solvent: 7 parts by weight dimethylformamide Emulsifier: 2 parts by weight alkylaryl polyglycol ether In order to produce a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound And the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてマスタードコウチュウ(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。 Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by immersing them in a formulation of the active compound of the desired concentration, leaving the leaves still moist and inhabiting the larvae of the mustard sculpture (Phaedon cochleariae).
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全てのコウチュウ幼虫が殺されたことを意味し、0%は、コウチュウ幼虫が全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合は、コルビーの式(41頁参照)に入れる。 After the desired time, the percent kill in% is determined. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that none of the larvae have been killed. The determined kill rate is entered into the Colby equation (see page 41).
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。 In this test, for example, the following active compound combinations according to the present patent application show a synergistically enhanced activity compared to the active compound applied alone:
(実施例D)
コナガ(Plutella xylostella)試験(耐性株)
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Example D
Peachella xylostella test (resistant strain)
Solvent: 7 parts by weight dimethylformamide Emulsifier: 2 parts by weight alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier, The concentrate is diluted to the desired concentration with emulsifier-containing water.
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてコナガ(Plutella xylostella、耐性株)の芋虫を生息させる。 Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by immersing them in a formulation of the active compound at the desired concentration, leaving the leaves still moist and inhabiting pinworm (Plutella xylostella, resistant strains) worms.
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、0%は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合は、コルビーの式(41頁参照)に入れる。 After the desired time, the percent kill in% is determined. 100% means that all worms have been killed; 0% means that none of the worms have been killed. The determined kill rate is entered into the Colby equation (see page 41).
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。 In this test, for example, the following active compound combinations according to the present patent application show a synergistically enhanced activity compared to the active compound applied alone:
(実施例E)
アワヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
(Example E)
Spodoptera frugiperda test Solvent: 7 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether In order to produce a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is added in the stated amount of solvent. And, with the emulsifier, dilute the concentrate to the desired concentration with emulsifier-containing water.
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬することによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてアワヨトウ(Spodoptera frugiperda)の芋虫を生息させる。 Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by immersing them in a formulation of the active compound at the desired concentration, leaving the leaves still moist and inhabiting the worms of Spodoptera frugiperda.
所望の時間の後で、%での死滅割合を決定する。100%は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、0%は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。決定された死滅割合は、コルビーの式(41頁参照)に入れる。 After the desired time, the percent kill in% is determined. 100% means that all worms have been killed; 0% means that none of the worms have been killed. The determined kill rate is entered into the Colby equation (see page 41).
この試験に於いて、例えば、本件特許出願に従った下記の活性化合物組合せ物が、単独で適用された活性化合物に比較して相乗的に増強された活性を示す。 In this test, for example, the following active compound combinations according to the present patent application show a synergistically enhanced activity compared to the active compound applied alone:
Claims (11)
W1、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
A3は、水素、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシアルキル、飽和の場合により置換されたシクロアルキル(ここで、場合により少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子によって置換されている。)を表し、
A4は、水素又はアルキルを表し、
A3及びA4は、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Dは、水素又はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、飽和シクロアルキル(ここで、場合により1個又は2個以上の環員は、ヘテロ原子によって置換されている。)からなる群からの場合により置換された基を表し、
A3及びDは、これらが結合している原子と一緒に、A3、D部分に於いて置換されていない又は置換されており、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、飽和又は不飽和環を表し、
G1は、水素(a)を表し又は基:
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
L1は、酸素又は硫黄を表し、
M1は、酸素又は硫黄を表し、
R20は、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−置換されたシクロアルキル(これは、少なくとも1個のヘテロ原子によって遮断されていてよい。)、それぞれの場合に、場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
R21は、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換されたシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R22は、場合によりハロゲン置換されたアルキル又は場合により置換されたフェニルを表し、
R23及びR24は、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、及び
R25及びR26は、互いに独立して、水素、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されたフェニルを表し、場合により置換されたベンジルを表し又はこれらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換された環(これは、酸素又は硫黄によって場合により遮断されている。)を表す。]
の化合物(グループ1)又は殺虫的に活性の化合物(グループ2)、好ましくは、
W 1 , Y and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
A 3 is hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxyalkyl, saturated optionally substituted cycloalkyl (wherein optionally at least one ring atom is replaced by a heteroatom Represents)
A 4 represents hydrogen or alkyl,
A 3 and A 4 furthermore represent a saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted ring optionally containing at least one heteroatom together with the carbon atom to which they are attached. ,
D is optionally substituted from the group consisting of hydrogen or alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, saturated cycloalkyl, wherein one or more ring members are optionally substituted by a heteroatom. Represents a group
A 3 and D, together with the atoms to which they are attached, are unsubstituted or substituted in the A 3 , D moiety and are optionally saturated or unsaturated, containing at least one heteroatom. Represents a saturated ring,
G 1 represents hydrogen (a) or a group:
E represents a metal ion or an ammonium ion;
L 1 represents oxygen or sulfur,
M 1 represents oxygen or sulfur,
R 20 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or optionally halogen-, alkyl- or alkoxy-substituted cycloalkyl (which comprises at least 1 May be interrupted by heteroatoms), in each case representing optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl;
R 21 in each case represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl,
R 22 represents optionally halogen substituted alkyl or optionally substituted phenyl;
R 23 and R 24 represent, independently of one another, in each case, optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio, or in each case, optionally Represents substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio, and R 25 and R 26 are independently of one another hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl. Represents an optionally substituted phenyl, represents an optionally substituted benzyl or optionally substituted ring together with the nitrogen atom to which they are attached (this is optionally blocked by oxygen or sulfur) Is represented.) ]
A compound of the group (Group 1) or an insecticidally active compound (Group 2), preferably
Xが、C1−C4アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルキルを表し、
A3が、水素又はそれぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたC1−C6−アルキル又はC3−C8−シクロアルキルを表し、
A4が、水素、メチル又はエチルを表し、
A3及びA4が、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素又は硫黄によって置換されており、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル−又はC1−C4−アルコキシによって場合によりモノ又はジ置換されている、飽和C3−C6−シクロアルキルを表し、
Dが、水素、それぞれの場合に、場合によりフッ素−又は塩素−置換された、C1−C6−アルキル、C3−C4−アルケニル又はC3−C6−シクロアルキルを表し、
A3及びDが、一緒に、場合によりメチル置換されたC3−C4−アルカンジイル(ここで、場合により1個のメチレン基は、硫黄によって置換されている。)を表し、
G1が、水素(a)を表し又は基:
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
L1が、酸素又は硫黄を表し、
M1が、酸素又は硫黄を表し、
R20が、それぞれの場合に、場合によりハロゲン置換されたC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C2−アルコキシ−置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−又はトリフルオロメトキシ−置換されたフェニルを表し、それぞれの場合に、場合により塩素−又はメチル−置換されたピリジル又はチエニルを表し、
R21が、それぞれの場合に、場合によりフッ素−若しくは塩素−置換されたC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、場合によりメチル−若しくはメトキシ−置換されたC5−C6−シクロアルキルを表し又はそれぞれの場合に、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−若しくはトリフルオロメトキシ−置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
R22が、場合によりフッ素置換されたC1−C4−アルキルを表し又は場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−若しくはニトロ−置換されたフェニルを表し、
R23が、それぞれの場合に、場合によりフッ素−若しくは塩素−置換されたC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルチオを表し又はそれぞれの場合に、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、トリフルオロメトキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはトリフルオロメチル−置換されたフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R24が、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオを表し、
R25が、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R26が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R25及びR26が、更に一緒に、場合によりメチル−又はエチル−置換されたC3−C6−アルキレン基(ここで、場合により1個の炭素原子は、酸素又は硫黄によって置換されている。)を表す、式(I)の少なくとも1種の化合物並びに式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する、請求項1に記載の組成物。 W 1 represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, chlorine, bromine or fluorine,
X represents C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, fluorine, chlorine or bromine;
Y and Z independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkyl,
A 3 represents hydrogen or, in each case, optionally halogen-substituted C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl,
A 4 represents hydrogen, methyl or ethyl,
A 3 and A 4 are further substituted with oxygen or sulfur, optionally together with the carbon atom to which they are attached, C 1 -C 4 -alkyl, trifluoromethyl- Or represents a saturated C 3 -C 6 -cycloalkyl, optionally mono- or di-substituted by C 1 -C 4 -alkoxy,
D represents hydrogen, in each case optionally fluorine- or chlorine-substituted, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl;
A 3 and D together represent optionally methyl-substituted C 3 -C 4 -alkanediyl (wherein optionally one methylene group is replaced by sulfur);
G 1 represents hydrogen (a) or a group:
E represents a metal ion or an ammonium ion,
L 1 represents oxygen or sulfur,
M 1 represents oxygen or sulfur,
R 20 is in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1- C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl or optionally fluorine-, chlorine-, C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 2 -alkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl represents optionally fluorine -, chlorine -, bromine -, cyano -, nitro -, C 1 -C 4 - alkyl -, C 1 -C 4 - alkoxy -, trifluoromethyl - or trifluoromethoxy - substituted phenyl And in each case represents optionally chlorine- or methyl-substituted pyridyl or thienyl,
R 21 is in each case optionally fluorine- or chlorine-substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 4 -alkyl. And optionally methyl- or methoxy-substituted C 5 -C 6 -cycloalkyl or in each case optionally fluorine-, chlorine-, bromine-, cyano-, nitro-, C 1 -C 4 - alkyl -, C 1 -C 4 - alkoxy -, trifluoromethyl - or trifluoromethoxy - represents a substituted phenyl or benzyl,
R 22 represents optionally fluorine-substituted C 1 -C 4 -alkyl or optionally fluorine-, chlorine-, bromine-, C 1 -C 4 -alkyl-, C 1 -C 4 -alkoxy-, tri Represents fluoromethyl-, trifluoromethoxy-, cyano- or nitro-substituted phenyl,
R 23 is in each case optionally fluorine - or chlorine - substituted C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - alkylamino, C 1 -C 4 - in the case of an alkylthio or respectively optionally fluorine -, chlorine -, bromine -, nitro -, cyano -, C 1 -C 4 - alkoxy -, trifluoromethoxy -, C 1 -C 4 - alkylthio -, C 1 -C 4 -haloalkylthio-, C 1 -C 4 -alkyl- or trifluoromethyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R 24 represents C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkylthio,
R 25 is C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -Represents alkyl,
R 26 represents C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl,
R 25 and R 26 are additionally taken together, optionally a methyl- or ethyl-substituted C 3 -C 6 -alkylene group, wherein one carbon atom is optionally substituted by oxygen or sulfur. 2. The composition according to claim 1, comprising at least one compound of formula (I) and at least one active compound of formula (II) representing.
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
A3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
A4が、水素、メチル又はエチルを表し、
A3及びA4が、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素によって置換されており、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって場合によりモノ置換されている飽和C6−シクロアルキルを表し、
Dが、水素を表し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、アリル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
A3及びDが、一緒に、場合によりメチル置換されたC3−C4−アルカンジイルを表し、
G1が、水素(a)を表し又は基:
L1が、酸素又は硫黄を表し、
M1が、酸素又は硫黄を表し、
R20が、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって場合によりモノからジ置換されたフェニルを表し、これらのそれぞれが、塩素又はメチルによって場合によりモノからジ置換されたピリジル又はチエニルを表し、
R21が、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチルを表し又はフェニル若しくはベンジルを表し、
R25及びR26が、互いに独立して、メチル、エチルを表し又はこれらが結合している窒素原子と一緒にモルホリノを表す、式(I)の少なくとも1種の化合物並びに式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する、請求項1又は2に記載の組成物。 W 1 represents hydrogen, methyl, ethyl, chlorine, bromine or methoxy,
X represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl;
Y and Z independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl or methoxy;
A 3 represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
A 4 represents hydrogen, methyl or ethyl,
A 3 and A 4 are additionally optionally substituted with oxygen, optionally together with the carbon atom to which they are attached, by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy. saturated C 6 which is monosubstituted - cycloalkyl,
D represents hydrogen and represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, allyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
A 3 and D together represent an optionally methyl-substituted C 3 -C 4 -alkanediyl;
G 1 represents hydrogen (a) or a group:
L 1 represents oxygen or sulfur,
M 1 represents oxygen or sulfur,
R 20 represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl Represents phenyl optionally di-substituted by ethyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, each of which represents pyridyl or thienyl optionally di-substituted by chlorine or methyl;
R 21 represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or phenyl or benzyl,
At least one compound of formula (I) and at least one of formula (II), wherein R 25 and R 26 independently of one another represent methyl, ethyl or together with the nitrogen atom to which they are attached morpholino The composition according to claim 1 or 2, which contains one active compound.
Xが、塩素、臭素又はメチルを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素又はメチルを表し、
A3及びA4が、更に、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合により1個の環員が酸素によって置換されており、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって場合によりモノ置換されている飽和C6−シクロアルキルを表し、
Dが、水素を表し、
G1が、水素(a)を表し又は基:
L1が、酸素又は硫黄を表し、
M1が、酸素又は硫黄を表し、
R20が、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルメチルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって場合によりモノ置換されたフェニルを表し、これらのそれぞれが、塩素又はメチルによって場合によりモノ置換されたピリジル又はチエニルを表し、
R21が、C1−C8−アルキル、C2−C4−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルを表し、
R25及びR26が、互いに独立して、メチル、エチルを表し又はこれらが結合している窒素原子と一緒にモルホリノを表す、式(I)の少なくとも1種の化合物並びに式(II)の少なくとも1種の活性化合物を含有する、請求項1、2、又は3に記載の組成物。 In which W 1 represents hydrogen or methyl;
X represents chlorine, bromine or methyl;
Y and Z independently of one another represent hydrogen, chlorine, bromine or methyl;
A 3 and A 4 are further optionally mono-substituted by methyl, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy, optionally together with the carbon atom to which they are attached, optionally one ring member substituted by oxygen. saturated C 6 which is - cycloalkyl,
D represents hydrogen,
G 1 represents hydrogen (a) or a group:
L 1 represents oxygen or sulfur,
M 1 represents oxygen or sulfur,
R 20 represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylmethylthio, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoro Represents phenyl optionally monosubstituted by methyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro, each of which represents pyridyl or thienyl optionally monosubstituted by chlorine or methyl;
R 21 represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, phenyl or benzyl,
At least one compound of formula (I) and at least one of formula (II), wherein R 25 and R 26 independently of one another represent methyl, ethyl or together with the nitrogen atom to which they are attached morpholino 4. A composition according to claim 1, 2 or 3, comprising one active compound.
X1は、N又はCR10を表し、
R1は、水素を表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノ及びR11からなる群から選択することができ、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3は、水素、R11を表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、R11、フェニル、フェノキシ及び5員若しくは6員ヘテロ芳香族環(ここで、それぞれのフェニル、フェノキシ及び5員又は6員ヘテロ芳香族環は、場合により置換されていてよく、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択することができ、又は
R2及びR3は、互いに結合して、環Mを形成することができ、
R4は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリルを表し又はこれらのそれぞれが、場合によりモノ若しくはポリ置換された、フェニル、ベンジル若しくはフェノキシを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル及びC3−C6−トリアルキルシリルからなる群から選択することができ、
R5及びR8は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に、場合により置換された、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、R12、G、J、−OJ、−OG、−S(O)p−J、−S(O)p−G、−S(O)p−フェニルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基Wから又はR12、C1−C10−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−アルキルチオからなる群から選択することができ、ここで、それぞれの置換基は、互いに独立して、G、J、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリル、フェニル及びフェノキシ(ここで、それぞれのフェニル又はフェノキシ環は、場合により置換されていてよく、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択された1個又は2個以上の置換基によって置換されていてよく、
Gは、それぞれの場合に、互いに独立して、C(=O)、SO及びS(=O)2からなる群からの1個若しくは2個の環員を場合により含有し、互いに独立して、C1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択された1から4個の置換基によって場合により置換されていてよい、5員若しくは6員非芳香族炭素環式若しくは複素環式環を表し又は互いに独立して、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、(シアノ)−C3−C7−シクロアルキル、(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキル、(C3−C6−シクロアルキル)−C1−C4−アルキル(ここで、それぞれのシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル及び(シクロアルキル)アルキルは、1個若しくは2個以上のハロゲン原子によって場合により置換されていてよい。)を表し、
Jは、それぞれの場合に、互いに独立して、場合により置換された5員又は6員ヘテロ芳香族環を表し、ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができ、
R6は、互いに独立して、−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)LR19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR18又は−LSO2LR19を表し、ここで、それぞれのE1は、互いに独立して、O、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15)2、N−S=O、N−CN又はN−NO2を表し、
R7は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロ−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し、
R9は、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル又はハロゲンを表し、
R10は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
R11は、それぞれの場合に、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりモノからトリ置換された、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオ又はフェニルスルフェニルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、リストW、−S(O)nN(R16)2、−C(=O)R13、−L(C=O)R14、−S(C=O)LR14、−C(=O)LR13、−S(O)nNR13C(=O)R13、−S(O)nNR13C(=O)LR14又は−S(O)nNR13S(O)2LR14から選択することができ、
Lは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、NR18又はSを表し、
R12は、それぞれの場合に、互いに独立して、−B(OR17)2、アミノ、SH、チオシアナト、C3−C8−トリアルキルシリルオキシ、C1−C4−アルキルジスルフィド、−SF5、−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)LR19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR19又は−LSO2LR19を表し、
Qは、O又はSを表し、
R13は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ又は(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択することができ、
R14は、それぞれの場合に、互いに独立して、それぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、置換基は互いに独立して、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ及び(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択することができる。)を表し又は場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)を表し、
R15は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル及び場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W又は1個若しくは2個以上の基R12から選択することができる。)からなる群から選択することができ、又はN(R15)2は、環Mを形成する環を表し、
R16は、C1−C12−アルキル若しくはC1−C12−ハロアルキルを表し又はN(R16)2は、環Mを形成する環を表し、
R17は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素若しくはC1−C4−アルキルを表し又はB(OR17)2は環を表し、ここで、2個の酸素原子は、互いに独立して、メチル及びC2−C6−アルコキシカルボニルからなる群から選択された1個又は2個の置換基によって場合により置換されている2から3個の炭素原子を有する鎖を介して結合されており、
R18は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−ハロアルキルを表し又はN(R13)(R18)は、環Mを形成する環を表し、
R19は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合によりモノ若しくはポリ置換された、C1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、CO2H、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル及び場合により置換されたフェニル(ここで、置換基は、互いに独立して、1から3個の基W、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル又はフェニル又はピリジル(これらのそれぞれは、Wにより場合によりモノからトリ置換されている。)から選択することができる。)からなる群から選択することができ、
Mは、それぞれの場合に、置換基対R13及びR18、(R15)2又は(R16)2に結合している窒素原子に加えて、2から6個の炭素原子及び場合により追加的に別の窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含有する、場合によりモノからテトラ置換された環(ここで、置換基は、互いに独立して、C1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択することができる。)を表し、
Wは、それぞれの場合に、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、CO2H、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
nは、それぞれの場合に、互いに独立して、0又は1を表し、
pは、それぞれの場合に、互いに独立して、0、1又は2を表し、
ここで、(a)R5が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はハロゲンを表し、(b)R8が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、ハロゲン、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル又はC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルを表す場合に、(c)R6、R11及びR12からなる群から選択された少なくとも1個の置換基が存在し、(d)R12が存在しない場合に、基R6及びR11の少なくとも一方は、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル及びC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルとは異なる。]
の少なくとも1種のアントラニルアミドを含有する、請求項1、2、3、4、5又は6に記載の組成物。 Formula (II):
X 1 represents N or CR 10 ;
R 1 represents hydrogen or each of which is optionally mono- or poly-substituted, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C Represents a 6 -cycloalkyl, wherein the substituents are, independently of one another, R 6 , halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 2 -C 4 - alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino , (C 1 -C 4 -alkyl) -C 3 -C 6 -cycloalkylamino and R 11 ,
R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1- C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 - alkyl carbonyl,
R 3 represents hydrogen, R 11 or each of which is optionally mono- or poly-substituted, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C Represents 3- C 6 -cycloalkyl, wherein the substituents are, independently of one another, R 6 , halogen, cyano, nitro, hydroxyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylcarbonyl, C 3 -C 6 - trialkylsilyl, R 11, phenyl, phenoxy and 5- or 6-membered heteroaromatic ring (where each phenyl, phenoxy and 5- or 6 Heteroaromatic ring may optionally be substituted by the substituents are, independent of each other, may be selected from one to three groups W or one or two or more radicals R 12.) Or R 2 and R 3 can be joined together to form a ring M;
R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2- C 6 - haloalkenyl, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino, C 3 -C - each represents a trialkylsilyl or thereof, optionally being mono- or polysubstituted, represent phenyl, benzyl or phenoxy, where the substituents independently of one another, C 1 -C 4 - alkyl, C 2 -C 4 - alkenyl, C 2 -C 4 - alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 2 -C 4 - haloalkenyl, C 2 -C 4 - haloalkynyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - Sik Alkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 - dialkyl aminocarbonyl and C 3 -C 6 - can be selected from the group consisting of trialkylsilyl,
R 5 and R 8 in each case independently of one another represent hydrogen, halogen or in each case optionally substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, R 12 , G, J, —OJ, —OG, —S (O) p —J, —S (O) p —G, —S (O) p -phenyl, wherein the substituents are Independently from 1 to 3 groups W or R 12 , C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 - can be selected from the group consisting of alkylthio, wherein each substituent is independently of one another, G, J, R 6, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - Haroaruko Shi, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - trialkylsilyl, phenyl and phenoxy (wherein each phenyl or phenoxy ring, optionally One substituent selected from the group consisting of 1 to 3 radicals W or one or more radicals R 12 independently of one another. Or may be substituted by two or more substituents,
G, in each case, independently of one another, optionally contains one or two ring members from the group consisting of C (= O), SO and S (= O) 2 , and independently of each other 5-membered or 6-membered optionally substituted by 1 to 4 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 -alkyl, halogen, cyano, nitro and C 1 -C 2 -alkoxy Represents a non-aromatic carbocyclic or heterocyclic ring or, independently of one another, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, (cyano) -C 3 -C 7 -cycloalkyl, (C 1 -C 4 -alkyl) -C 3 -C 6 -cycloalkyl, (C 3 -C 6 -cycloalkyl) -C 1 -C 4 -alkyl (where each Cycloalkyl, (al Le) cycloalkyl and (cycloalkyl) alkyl represents a good.) Which is optionally substituted by one or two or more halogen atoms,
J in each case, independently of one another, represents an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaromatic ring, wherein the substituents, independently of one another, represent 1 to 3 groups W or Can be selected from one or more groups R 12 ,
R 6 is independently of each other —C (═E 1 ) R 19 , —LC (═E 1 ) R 19 , —C (═E 1 ) LR 19 , —LC (═E 1 ) LR 19 , — OP (= Q) (OR 19 ) 2 , —SO 2 LR 18 or —LSO 2 LR 19 , where each E 1 is independently of each other O, S, N—R 15 , N— OR 15 , N—N (R 15 ) 2 , N—S═O, N—CN or N—NO 2 ;
R 7 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - halo - alkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - represents a haloalkylsulfonyl,
R 9 is, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - represents a haloalkylsulfinyl or halogen,
R 10 represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, halogen, cyano or C 1 -C 4 -haloalkoxy,
R 11 is in each case independently of one another, in each case, optionally in trisubstituted mono, C 1 -C 6 - alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulfenyl, C 1 -C 6 - haloalkylthio, C 1 -C 6 - represents haloalkylsulfenyl, phenylthio or phenylsulfinyl phenyl, wherein the substituents are, independently of one another, list W, -S (O) n n (R 16) 2 , -C (= O) R 13 , -L (C = O) R 14 , -S (C = O) LR 14 , -C (= O) LR 13 , -S (O) n NR 13 C (= O) R 13 , —S (O) n NR 13 C (═O) LR 14 or —S (O) n NR 13 S (O) 2 LR 14 can be selected,
L represents in each case, independently of one another, O, NR 18 or S;
R 12 is, in each case, independently of one another, —B (OR 17 ) 2 , amino, SH, thiocyanato, C 3 -C 8 -trialkylsilyloxy, C 1 -C 4 -alkyl disulfide, —SF 5, -C (= E 1) R 19, -LC (= E 1) R 19, -C (= E 1) LR 19, -LC (= E 1) LR 19, -OP (= Q) (OR 19) 2 represents -SO 2 LR 19 or -lso 2 LR 19,
Q represents O or S;
R 13 in each case, independently of one another, represents hydrogen or in each case is optionally mono- or polysubstituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 Represents —C 6 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, wherein the substituents, independently of one another, are R 6 , halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino or (C 1 -C 4 - alkyl) -C 3 -C 6 - can be selected from the group consisting of cycloalkyl amino,
R 14 is in each case independently of one another, in each case, optionally being mono- or polysubstituted, C 1 -C 20 - alkyl, C 2 -C 20 - alkenyl, C 2 -C 20 - Alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, wherein the substituents are independently of one another R 6 , halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino, and (C 1 -C 4 - alkyl) -C 3 - C 6 -. which may be selected from the group consisting of cycloalkyl amino) phenyl (wherein optionally substituted represents or, substituents, Germany together To, may be selected from one to three groups W or one or two or more radicals R 12.) Represent,
R 15 in each case, independently of one another, represents hydrogen or in each case optionally mono- or polysubstituted C 1 -C 6 -haloalkyl or C 1 -C 6 -alkyl; where the substituents independently of one another, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkyl sulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 - C 8 - dialkylamino, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylcarbonyl, C 3 -C 6 - thoria Rukirushiriru and phenyl (where the substituents independently of one another, may be selected from one to three groups W or one or two or more radicals R 12.) Optionally substituted with the group consisting of Or N (R 15 ) 2 represents a ring forming ring M;
R 16 represents C 1 -C 12 -alkyl or C 1 -C 12 -haloalkyl or N (R 16 ) 2 represents the ring forming the ring M;
R 17 in each case, independently of one another, represents hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl or B (OR 17 ) 2 represents a ring, wherein the two oxygen atoms are independent of one another. Linked through a chain having 2 to 3 carbon atoms, optionally substituted by 1 or 2 substituents selected from the group consisting of methyl and C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl And
R 18 in each case, independently of one another, represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -haloalkyl or N (R 13 ) (R 18 ) forms ring M Represents a ring,
R 19 in each case independently of one another represents hydrogen or in each case optionally mono- or poly-substituted C 1 -C 6 -alkyl, wherein the substituents are independently, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, CO 2 H, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylcarbonyl, C 3 -C 6 - trialkylsilyl and when Phenyl substituted (wherein Ri, substituents, independently of one another, one to three groups W, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl or phenyl or pyridyl (each of which Can be selected from the group consisting of mono- and tri-substituted with W.) and can be selected from the group consisting of:
M is in each case 2 to 6 carbon atoms and optionally additional in addition to the nitrogen atom bound to the substituent pair R 13 and R 18 , (R 15 ) 2 or (R 16 ) 2 Optionally containing another nitrogen, sulfur or oxygen atom, optionally mono- to tetra-substituted rings, wherein the substituents are, independently of one another, C 1 -C 2 -alkyl, halogen, cyano, Which can be selected from the group consisting of nitro and C 1 -C 2 -alkoxy)
W is in each case, independently of one another, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C. 4 - haloalkyl, C 2 -C 4 - haloalkenyl, C 2 -C 4 - haloalkynyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - alkylamino, C 2 -C 8 - dialkylamino, C 3 -C 6 - cycloalkylamino, (C 1 -C 4 - alkyl) -C 3 -C 6 - cycloalkylamino, C 2 -C 4 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, CO 2 H, C 2 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 - dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 - represents a trialkylsilyl,
n represents independently in each case 0 or 1,
p represents in each case, independently of one another, 0, 1 or 2;
Here, (a) R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 2 -C 6 - haloalkenyl, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - represents a haloalkylthio or halogen, (b) R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 2 -C 6 - halo alkenyl, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - haloalkylthio, halogen, C 2 -C 4 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 - to represent a dialkylaminocarbonyl, at least selected from the group consisting of (c) R 6, R 11 and R 12 When one substituent is present and (d) R 12 is absent, at least one of the groups R 6 and R 11 is C 2 -C 6 -alkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 - alkylaminocarbonyl, and C 3 -C 8 - different from dialkylaminocarbonyl. ]
A composition according to claim 1, 2, 3, 4, 5 or 6, comprising at least one anthranilamide.
R3は、1個のR6によって場合により置換されているC1−C6−アルキルを表し、
R4は、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し、
R5は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はハロゲンを表し、
R6は、−C(=E2)R19、−LC(=E2)R19、−C(=E2)LR19又は−LC(=E2)LR19を表し、ここで、それぞれのE2は、互いに独立して、O、S、N−R15、N−N(R15)2を表し、それぞれのLは、互いに独立して、O又はNR18を表し、
R7は、C1−C4−ハロアルキル又はハロゲンを表し、
R9は、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、S(O)p−C1−C2−ハロアルキル又はハロゲンを表し、
R15は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素を表し又はそれぞれの場合に、場合により置換された、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−アルキルを表し、ここで、置換基は互いに独立して、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル及びC1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択することができ、
R18は、それぞれの場合に、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R19は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素又はC1−C6−アルキルを表し、
pは、互いに独立して、0、1又は2を表す。)
のアントラニルアミドを含有する、請求項1から6の何れか1項に記載の組成物。 Formula (II-1):
R 3 represents C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by one R 6 ;
R 4 represents C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or halogen;
R 5 represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or halogen;
R 6 represents -C (= E 2 ) R 19 , -LC (= E 2 ) R 19 , -C (= E 2 ) LR 19 or -LC (= E 2 ) LR 19 , where E 2 of independently of one another, O, S, NR 15, N-N (R 15) represents 2, each L is, independently of one another represent O or NR 18,
R 7 represents C 1 -C 4 -haloalkyl or halogen;
R 9 represents C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy, S (O) p -C 1 -C 2 -haloalkyl or halogen;
R 15 in each case, independently of one another, represents hydrogen or in each case optionally substituted C 1 -C 6 -haloalkyl or C 1 -C 6 -alkyl, wherein substituents independently of one another, cyano, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylsulfinyl and C 1 -C 4 - can be selected from the group consisting of halo alkylsulfonyl,
R 18 in each case represents hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R 19 in each case, independently of one another, represents hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl;
p represents 0, 1 or 2 independently of each other. )
The composition according to any one of claims 1 to 6, which contains anthranilamide.
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