JP2007502852A - 治療学的に有効なイミダゾピリジンの製造のための新規の中間体 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式(I)の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩に関し、その本発明による化合物は治療学的に有効な化合物の製造のための有用な中間体である。
Description
技術分野
本発明は、有効化合物の製造のための有用な中間体として製薬工業において使用される新規化合物に関する。
本発明は、有効化合物の製造のための有用な中間体として製薬工業において使用される新規化合物に関する。
従来技術
国際特許出願WO98/42707号、WO00/17200号、WO00/26217号、WO00/63211号、WO01/72756号、WO01/72754号、WO01/72757号、WO02/34749号、WO03/016310号、WO03/014120号及びWO03/014123号は、非常に特化された置換型を有し、胃疾患及び腸疾患の治療のために適しているべきである三環式のイミダゾピリジン誘導体並びにそれらの一定の製造方法を開示している。
国際特許出願WO98/42707号、WO00/17200号、WO00/26217号、WO00/63211号、WO01/72756号、WO01/72754号、WO01/72757号、WO02/34749号、WO03/016310号、WO03/014120号及びWO03/014123号は、非常に特化された置換型を有し、胃疾患及び腸疾患の治療のために適しているべきである三環式のイミダゾピリジン誘導体並びにそれらの一定の製造方法を開示している。
発明の開示
本発明は、前記の三環式のイミダゾピリジン誘導体の新規の製造方法及び該方法で使用される有用な中間体に関する。
本発明は、前記の三環式のイミダゾピリジン誘導体の新規の製造方法及び該方法で使用される有用な中間体に関する。
このように本発明は、第一の態様では、式1
本発明による化合物は、例えばこれらが結晶形で単離される場合に種々の溶剤量を有してよいことは当業者には知られている。従ってまた本発明は、式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩の全ての溶媒和物、特に全ての水和物を含む。
本発明による式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩は、式2
反応式1:
1,5−ナフタレンジスルホン酸と式1の化合物は、1,5−ナフタレンジスルホン酸と式1の化合物との種々のモル比で、本発明による酸付加塩を形成する。
本発明による有利な酸付加塩は、1,5−ナフタレンジスルホン酸と式1の化合物とのモル比が1:1〜2:1である酸付加塩である。
本発明による特に有利な酸付加塩は、1,5−ナフタレンジスルホン酸と式1の化合物とのモル比が1:1〜1.2:1である酸付加塩である。
反応式1に示される反応は、溶剤を使用しなくても、又は適当な溶剤又は適当な溶剤混合物中で実施される。該反応は、有利には適当な溶剤中で実施される。
該反応は、有利には水の不在下に実施される。
反応式1に示される反応のために有利な溶剤は、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はイソブチルメチルケトン又はエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はメチルt−ブチルエーテルである。
反応式1に示される反応のために特に有利な溶剤はイソブチルメチルケトンである。
更に本発明は、国際特許出願WO00/17200号から公知の式1
この点に関して、式1の化合物の適当な塩は、殊に全ての酸付加塩である。薬学で慣用に使用される無機酸及び有機酸の薬理学的に認容性の塩を特に挙げることができる。適当な塩は、例えば塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、酢酸、クエン酸、D−グルコン酸、安息香酸、2−(4−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、酪酸、スルホサリチル酸、マレイン酸、ラウリン酸、リンゴ酸、フマル酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸、エンボン酸、ステアリン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又は3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸のような酸との水溶性及び水不溶性の酸付加塩であり、その際、前記の酸は塩調製において(一塩基酸又は多塩基酸のどちらが考慮されるかに依存して、そしてどの塩が望ましいかに依存して)等モル量比又はそれとは異なる比で使用される。
式1の化合物のこれらの塩は、特許出願WO00/17200号に挙げられており、そしてこれらは反応式1に示される本発明による方法に不適である。
式1の化合物の製造のための、本発明による式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩の使用方法は、反応式2に示されるように、式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩と塩基とを反応させて、後処理することで行われる。
反応式2:
本発明による式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩の製造のための式2
特許出願WO00/17200号において、式2a
WO00/17200号に記載される式2の化合物のエーテル化反応における不所望な式1bの化合物の形成の欠点は本発明により克服できる。式2の化合物と2−メトキシエタノールとの反応において硫酸の代わりに1,5−ナフタレンジスルホン酸を使用することにより、高収率で、式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩が主に形成され、この塩は引き続いての工程で式1の化合物に変換できる。
以下の実施例は本発明を更に説明するものであり、それを制限するものではない。省略形のminは分を表し、hは時間を表し、かつm.p.は融点を表す。
実施例
[(7R,8R,9R)−2,3−ジメチル−8−ヒドロキシ−7−(2−メトキシエトキシ)−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ−[1,2−h][1,7]−ナフチリジンの1,5−ナフタレンジスルホン酸塩
18.8g(52.2ミリモル)の1,5−ナフタレンジスルホン酸四水和物を100mlの2−メトキシエタノール中に溶解させた。70mlの2−メトキシエタノールを真空中(50ミリバール)で留去して、結晶水を除去した。5.00g(16.2ミリモル)の(7R,8R,9R)−7,8−ジヒドロキシ−2,3−ジメチル−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−h][1,7]−ナフチリジンと(7S,8R,9R)−7,8−ジヒドロキシ−2,3−ジメチル−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−h][1,7]−ナフチリジンを20mlの2−メトキシエタノール中に溶かした溶液を添加した。該混合物を60mlのイソブチルメチルケトンで希釈し、次いで室温で30時間撹拌した。得られた懸濁液を0℃に冷却し、そしてその温度で2時間撹拌し、次いで濾過した。残留物を50mlのイソブチルメチルケトンで洗浄し、次いで真空中で乾燥させることで、8.9g(13.6ミリモル、収率:84%)の表題化合物が得られた。
[(7R,8R,9R)−2,3−ジメチル−8−ヒドロキシ−7−(2−メトキシエトキシ)−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ−[1,2−h][1,7]−ナフチリジンの1,5−ナフタレンジスルホン酸塩
18.8g(52.2ミリモル)の1,5−ナフタレンジスルホン酸四水和物を100mlの2−メトキシエタノール中に溶解させた。70mlの2−メトキシエタノールを真空中(50ミリバール)で留去して、結晶水を除去した。5.00g(16.2ミリモル)の(7R,8R,9R)−7,8−ジヒドロキシ−2,3−ジメチル−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−h][1,7]−ナフチリジンと(7S,8R,9R)−7,8−ジヒドロキシ−2,3−ジメチル−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−h][1,7]−ナフチリジンを20mlの2−メトキシエタノール中に溶かした溶液を添加した。該混合物を60mlのイソブチルメチルケトンで希釈し、次いで室温で30時間撹拌した。得られた懸濁液を0℃に冷却し、そしてその温度で2時間撹拌し、次いで濾過した。残留物を50mlのイソブチルメチルケトンで洗浄し、次いで真空中で乾燥させることで、8.9g(13.6ミリモル、収率:84%)の表題化合物が得られた。
融点:147℃(半融)、180℃(分解)
1H−NMR(200MHz,DMSO):δ=2,40(s,3H);2,43(s,3H);3,27(s,3H);3,46(m,2H);3,86(m,2H);3,96(m,1H);4,53(d,1H);4,66(d,1H);7,35−7,49(m,8H);7,90−7,98(m,3H);8,86(d,2H)
1H−NMR(200MHz,DMSO):δ=2,40(s,3H);2,43(s,3H);3,27(s,3H);3,46(m,2H);3,86(m,2H);3,96(m,1H);4,53(d,1H);4,66(d,1H);7,35−7,49(m,8H);7,90−7,98(m,3H);8,86(d,2H)
式1の化合物の製造のための、本発明による式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸塩の使用
[(7R,8R,9R)−2,3−ジメチル−8−ヒドロキシ−7−(2−メトキシエトキシ)−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−h][1,7]−ナフチリジン]の1,5−ナフタレンジスルホン酸塩8.9g(13.6ミリモル)を水酸化ナトリウム(40.4ミリモル)の希釈された水溶液に添加した。次いで遊離塩基をジクロロメタンで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルで磨りつぶすことで、3.4g(9.3ミリモル、収率:68%)の[(7R,8R,9R)−2,3−ジメチル−8−ヒドロキシ−7−(2−メトキシエトキシ)−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−h][1,7]ナフチリジン]が得られた。
[(7R,8R,9R)−2,3−ジメチル−8−ヒドロキシ−7−(2−メトキシエトキシ)−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−h][1,7]−ナフチリジン]の1,5−ナフタレンジスルホン酸塩8.9g(13.6ミリモル)を水酸化ナトリウム(40.4ミリモル)の希釈された水溶液に添加した。次いで遊離塩基をジクロロメタンで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルで磨りつぶすことで、3.4g(9.3ミリモル、収率:68%)の[(7R,8R,9R)−2,3−ジメチル−8−ヒドロキシ−7−(2−メトキシエトキシ)−9−フェニル−7,8,9,10−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−h][1,7]ナフチリジン]が得られた。
商業的利用
式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩は、国際特許出願WO00/17200号に開示される、式1の有効化合物及びそれらの塩の製造のための有用な中間体である。
式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩は、国際特許出願WO00/17200号に開示される、式1の有効化合物及びそれらの塩の製造のための有用な中間体である。
Claims (8)
- 1,5−ナフタレンジスルホン酸と式1の化合物とのモル比が1:1〜2:1である、請求項1記載の式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩。
- 1,5−ナフタレンジスルホン酸と式1の化合物とのモル比が1:1〜1.2:1である、請求項1記載の式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩。
- 式1の化合物及びそれらの塩の製造のための、請求項1記載の式1の化合物の1,5−ナフタレンジスルホン酸付加塩の使用。
- 適当な溶剤中で実施する、請求項5記載の方法。
- 溶剤として、アセトン、メチルエチルケトン又はイソブチルメチルケトンから選択されるケトン又はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はメチルt−ブチルエーテルから選択されるエーテル中で実施する、請求項5記載の方法。
- 溶剤として、イソブチルメチルケトン中で実施する、請求項5記載の方法。
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