JP2007326831A - Buccal stain-removing agent - Google Patents

Buccal stain-removing agent Download PDF

Info

Publication number
JP2007326831A
JP2007326831A JP2006160954A JP2006160954A JP2007326831A JP 2007326831 A JP2007326831 A JP 2007326831A JP 2006160954 A JP2006160954 A JP 2006160954A JP 2006160954 A JP2006160954 A JP 2006160954A JP 2007326831 A JP2007326831 A JP 2007326831A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oral
dirt
stain
buccal
poe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2006160954A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yukiko Isaka
由紀子 猪坂
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Earth Corp
Original Assignee
Earth Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Earth Chemical Co Ltd filed Critical Earth Chemical Co Ltd
Priority to JP2006160954A priority Critical patent/JP2007326831A/en
Publication of JP2007326831A publication Critical patent/JP2007326831A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a buccal stain-removing agent which can be suitably used for readily removing buccal stain only by washing a mouth therewith without a brush, has an excellent performance to remove stain, and can be produced as a uniform composition. <P>SOLUTION: The buccal stain-removing agent comprises a polyoxyethylene alkyl ether having a 12-18C alkyl group. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、口腔内の特に歯面での汚垢除去力に優れた口腔汚垢除去剤に関する。   The present invention relates to an oral decontamination agent having excellent decontamination power in the oral cavity, particularly on the tooth surface.

従来から、口腔内や歯面に付着した食物残渣などの汚れ(口腔汚垢)や口腔内の不快感を除去するために、歯磨剤やマウスウォッシュ等が用いられている。歯磨剤はその中に配合されている研磨剤の作用により口腔汚垢を機械的に除去するものであるから、ブラシを用いなければ汚垢除去効果は期待できない。   Conventionally, dentifrices, mouthwashes, and the like have been used to remove dirt (oral dirt) such as food residues adhering to the oral cavity and tooth surface and discomfort in the oral cavity. Since the dentifrice removes oral dirt mechanically by the action of the abrasive contained therein, the effect of removing dirt cannot be expected unless a brush is used.

一方、マウスウォッシュは、口腔内で洗口して用いるものであり、ブラシを用いる必要がないので簡便であるが洗浄力については十分ではなかった。そのため口腔内の洗浄力を向上させる手段が検討されている。例えば、特許文献1に記載されたように、Nε−長鎖アシルリジンを口腔汚垢除去剤として用いるもの、また特許文献2に記載されたように、精製澱粉を加水分解し、水素添加した後に精製して得られる還元澱粉分解物を含有させたもの、等が知られている。 On the other hand, a mouthwash is used after being rinsed in the oral cavity, and since it is not necessary to use a brush, it is simple but the cleaning power is not sufficient. Therefore, means for improving the cleaning power in the oral cavity has been studied. For example, as described in Patent Document 1, N ε -long-chain acyl lysine is used as an oral decontamination agent, and as described in Patent Document 2, purified starch is hydrolyzed and hydrogenated. The thing containing the reduced starch decomposition product obtained by refinement | purification etc. is known.

しかし特許文献1のものでは、○、×により液状歯磨きでの汚れ除去能が評価されているだけである。また特許文献2のものでは、モデル系を用いて洗口による洗浄力の評価が示されているが、汚れ除去率は60〜70%程度であり洗浄力が十分であるとは言えない。   However, in the thing of patent document 1, only the dirt removal ability in liquid toothpaste is evaluated by (circle) and x. Moreover, although the thing of patent document 2 shows evaluation of the cleaning power by a mouthwash using a model system, it cannot be said that the stain removal rate is about 60 to 70% and the cleaning power is sufficient.

特開2001−58933号公報([0020]〜[0021])JP 2001-58933 A ([0020] to [0021]) 特開2000−95656号公報([0004]、[0012]〜[0015])JP 2000-95656 A ([0004], [0012] to [0015])

そこで本発明は、ブラシを用いなくても口腔内で洗口などするだけで口腔汚垢を容易に除去することができる、汚垢除去力に優れ、かつ均一な組成物とすることができる口腔汚垢除去剤を提供するものである。   Therefore, the present invention can easily remove oral dirt just by rinsing in the oral cavity without using a brush. It provides a decontamination agent.

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、界面活性剤の1種であるポリオキシエチレンアルキルエーテルの中で特定のアルキル基を有するものが、口腔汚垢、特に歯面の汚垢の除去作用に非常に優れていることを見出し本発明に至った。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that polyoxyethylene alkyl ethers, which are one type of surfactant, have a specific alkyl group, which is an oral stain, particularly a tooth surface. The present inventors have found that it is very excellent in the action of removing dirt and has reached the present invention.

すなわち、本発明は以下の(1)の口腔汚垢除去剤によって達成されるものである。
(1)炭素数12〜18のアルキル基を有するポリオキシエチレンアルキルエーテルからなる口腔汚垢除去剤。
That is, the present invention is achieved by the following (1) oral dirt remover.
(1) An oral dirt remover comprising a polyoxyethylene alkyl ether having an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms.

本発明の口腔汚垢除去剤を用いることで、口腔内の汚垢、特に歯面の汚垢を容易に、効果的に除去することができる。そして本発明の口腔汚垢除去剤をマウスウォッシュ等の液体口腔用組成物に配合して用いることで、口腔内の汚垢除去力を飛躍的に高めることができ、また白濁や分離がない均一な組成物とすることがきる。   By using the oral dirt removing agent of the present invention, it is possible to easily and effectively remove the dirt in the oral cavity, particularly the dirt on the tooth surface. And, by using the oral dirt remover of the present invention blended into a liquid oral composition such as mouthwash, the ability to remove dirt in the oral cavity can be dramatically increased, and there is no white turbidity or separation. Can be made into a composition.

本発明の口腔汚垢除去剤は、炭素数12〜18のアルキル基を有するポリオキシエチレンアルキルエーテル(以下、「ポリオキシエチレン」を「POE」とも言う)を有効成分とするものであり、例えば、POE(20)ステアリルエーテル、POE(21)ラウリルエーテル、POE(25)セチルエーテル、POE(40)セチルエーテル、POE(20)オレイルエーテル、POE(50)オレイルエーテル等が挙げられる。   The oral dirt remover of the present invention comprises a polyoxyethylene alkyl ether having an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms (hereinafter, “polyoxyethylene” is also referred to as “POE”) as an active ingredient. , POE (20) stearyl ether, POE (21) lauryl ether, POE (25) cetyl ether, POE (40) cetyl ether, POE (20) oleyl ether, POE (50) oleyl ether, and the like.

本発明の口腔汚垢除去剤は、単独で口腔、歯面の汚れ除去、洗浄のために用いることもできるが、マウスウォッシュ等の液体口腔用組成物に配合して用いてもよい。本発明の口腔汚垢除去剤を液体口腔用組成物に配合する場合、POEアルキルエーテルは全組成物に対し0.05〜10質量%、好ましくは0.1〜3質量%の範囲で配合するのがよい。該液体口腔用組成物において、POEアルキルエーテルの配合量が少なすぎると汚垢除去力が十分に得られず、また多すぎると苦味や過剰の泡立ちがあり好ましくない。   The oral decontamination remover of the present invention can be used alone for removing dirt and cleaning of the oral cavity and tooth surface, but may be used in a liquid oral composition such as mouthwash. When blending the oral dirt remover of the present invention in a liquid oral composition, the POE alkyl ether is blended in an amount of 0.05 to 10% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the total composition. It is good. In the liquid oral composition, if the amount of the POE alkyl ether is too small, a sufficient ability to remove dirt cannot be obtained, and if it is too large, bitterness and excessive foaming are not preferable.

前記液体口腔用組成物とするには、上記の成分の他に、この分野で使用される各種成分を用いて調製することができる。当該成分として、例えば、水、エタノール等の溶媒;フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等のフッ化物;アズレン、アズレンスルホン酸塩、β−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸及び塩類、ジヒドロコレステロール、エピジヒドロコレステリン、オウバクエキス、トウキエキス、酢酸dl−α−トコフェロール、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸等の抗炎症剤;塩化セチルピリジニウム、塩化ベンザルコニム、塩化ベンゼトニウム、クロルヘキシジン塩類、トリクロサン、イソプロピルメチルフェノール、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン等の殺菌剤;ポリリン酸塩、ピロリン酸塩、ガントレッツ酸、塩化亜鉛、有機酸亜鉛等の歯石予防剤;ヒノキチオール、アラントイン、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、アラントインジヒドロキシアルミニウム、塩化ナトリウム等の収斂剤;グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコール等の湿潤剤;ラウリル硫酸ナトリウム等の発泡剤;ペパーミント油、ハッカ油、アニス油、シナモンオイル、グローブオイル、オイゲノール、レモンオイル、バニリン、シネオール、ユーカリオイル、α―ピネン、等の香料;サッカリン、サッカリンナトリウム、キシリトール、エリストール、ソルビトール、ステビア、グリチルリチン酸ジカリウム等の甘味料;青色1号、黄色4号、黄色202(1)号、緑色3号、黄色201号、赤色102号等の着色剤;パラベン類、安息香酸ナトリウム等の保存料;リン酸二水素一ナトリウム、リン酸一水素二ナトリウム、クエン酸、フルーツ酸等の緩衝剤が挙げられる。   In addition to the above components, the liquid oral composition can be prepared using various components used in this field. Examples of the component include solvents such as water and ethanol; fluorides such as sodium fluoride and sodium monofluorophosphate; azulene, azulene sulfonate, β-glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid and salts, dihydrocholesterol, epidihydrocholester Anti-inflammatory agents such as phosphorus, agaric extract, sugar beet extract, dl-α-tocopherol acetate, ε-aminocaproic acid, tranexamic acid; cetylpyridinium chloride, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, chlorhexidine salts, triclosan, isopropylmethylphenol, alkyldiamino hydrochloride Bactericides such as ethylglycine; anticalculus agents such as polyphosphate, pyrophosphate, gantrezic acid, zinc chloride, organic acid zinc; hinokitiol, allantoin, allantochlorohydroxyaluminum Alum, allantoindihydroxyaluminum, sodium chloride, etc .; humectants such as glycerin, sorbitol, polyethylene glycol; foaming agents such as sodium lauryl sulfate; peppermint oil, peppermint oil, anise oil, cinnamon oil, glove oil, eugenol, lemon Fragrances such as oil, vanillin, cineole, eucalyptus oil, α-pinene; sweeteners such as saccharin, sodium saccharin, xylitol, erystol, sorbitol, stevia, dipotassium glycyrrhizinate; blue No. 1, yellow No. 4, yellow 202 (1 ), Green 3, yellow 201, red 102, etc .; parabens, preservatives such as sodium benzoate; monosodium dihydrogen phosphate, disodium monohydrogen phosphate, citric acid, fruit acid, etc. Of buffering agents The

上記成分の他にも、例えば、乳酸アルミニウム、硝酸カリウム、セラック、ミツロウ、ハイドロキシアパタイト、銅クロロフィリンナトリウム、ビタミン類、リン酸カルシウム類、キレート剤、精油成分、植物エキス、芳香成分等が挙げられる。   In addition to the above components, examples include aluminum lactate, potassium nitrate, shellac, beeswax, hydroxyapatite, copper chlorophyllin sodium, vitamins, calcium phosphates, chelating agents, essential oil components, plant extracts, and aromatic components.

本発明の口腔汚垢除去剤であるPOEアルキルエーテルは、界面活性剤の1種でもあることから上記の各種成分を溶媒中に溶解、分散及び可溶化することができるので、あえて他の界面活性剤を用いる必要はないが、難溶性成分を用いる場合には、必要に応じて他の界面活性剤を併用することもできる。このような他の界面活性剤として、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等が挙げられる。   Since the POE alkyl ether which is an oral dirt removing agent of the present invention is also a kind of surfactant, the above-mentioned various components can be dissolved, dispersed and solubilized in a solvent. It is not necessary to use an agent, but when using a poorly soluble component, another surfactant can be used in combination as required. Examples of such other surfactants include glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyethylene glycol fatty acid ester, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. And polyoxyethylene hydrogenated castor oil.

以下に実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。   EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples.

表1記載の供試製剤を調製し、テストプレートを用いたモデル系により汚垢除去力を評価した。
〈テストプレートの調製〉
人の口腔汚垢として、油脂と澱粉とからなる口腔内食物残渣を調製した。具体的にはサラダ油12gとラード(豚脂)8gを加熱容器に入れ、約100℃に加熱してなじませた後、小麦粉20gを加えてダマにならないように十分に加熱して混合し口腔内食物残渣とした。この残渣をビーカーに入れて70℃に保ち、その中にスライドガラス(歯面を想定)を1〜2秒浸漬し、キムワイプで余分な残渣を吸い取った後、2時間、25℃で乾燥したものをテストプレートとして汚垢除去試験に用いた。
Test preparations listed in Table 1 were prepared, and the dirt removal ability was evaluated by a model system using a test plate.
<Preparation of test plate>
An oral food residue consisting of fats and oils was prepared as human oral dirt. Specifically, 12g of salad oil and 8g of lard (pig fat) are placed in a heated container, heated to about 100 ° C and mixed, and then heated and mixed well to prevent lumps by adding 20g of flour. A food residue. This residue is put in a beaker and kept at 70 ° C. A glass slide (assuming the tooth surface) is immersed in it for 1 to 2 seconds, and excess residue is sucked off by Kimwipe and dried at 25 ° C. for 2 hours. Was used as a test plate in the dirt removal test.

〈汚垢除去試験〉
50mlのサンプル管に30mlの供試製剤を入れて37℃で保温した。そこにテストプレートを入れて蓋をして、口腔内での洗口を想定して、サンプル管をテストプレートが平行になるように横転し120回/分の割合で30秒間振とうした。その後、テストプレートをサンプル管から取り出し、キムワイプで余分な水分を吸い取り、1時間、25℃で乾燥した後に重量を測定した。そして試験前に測定したテストプレートの重量との差から、以下の式によって汚垢除去率(%)を算出して評価した。
<Decontamination test>
30 ml of the test preparation was placed in a 50 ml sample tube and kept at 37 ° C. A test plate was put there and covered, and the sample tube was tumbled so that the test plate was parallel, and shaken at a rate of 120 times / minute for 30 seconds, assuming mouthwash in the oral cavity. Thereafter, the test plate was taken out of the sample tube, excess moisture was absorbed with a Kimwipe, and the weight was measured after drying at 25 ° C. for 1 hour. And from the difference with the weight of the test plate measured before the test, the dirt removal rate (%) was calculated and evaluated by the following formula.

[式]
汚垢除去率(%)=(1−試験前のテストプレート重量÷試験後のテストプレート重量)×100
[formula]
Dirt removal rate (%) = (1−Test plate weight before test ÷ Test plate weight after test) × 100

〈結果〉
試験の結果を表1に示す。炭素数12〜18のアルキル基を有するPOEアルキルエーテルを用いた供試製剤1〜6は、汚垢除去率が約80%以上と非常に高いものであった。優れた除去力は炭素数22のアルキル基を有するPOEベヘニルエーテルを用いた供試製剤7では得られなかった。したがって、供試製剤1〜6による高い汚垢除去効果は、特定の炭素数のアルキル基を有することで特異的に認められる効果であり、特に油脂や澱粉による食物残渣に対する汚垢除去効果において優れるものと考えられる。なおこの他の成分ではいずれも汚垢除去率は低く精製水と同程度であった。
<result>
The test results are shown in Table 1. Test preparations 1 to 6 using POE alkyl ether having an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms had a very high dirt removal rate of about 80% or more. An excellent removal power was not obtained in the test preparation 7 using POE behenyl ether having an alkyl group having 22 carbon atoms. Therefore, the high decontamination effect by the test preparations 1 to 6 is an effect that is specifically recognized by having an alkyl group having a specific carbon number, and is particularly excellent in the decontamination effect on food residues due to fats and oils and starch. It is considered a thing. In addition, in all of these other components, the decontamination rate was low and comparable to that of purified water.

この結果から、炭素数12〜18のアルキル基を有するPOEアルキルエーテルを液体口腔用組成物に用いることで、口腔汚垢に対して優れた除去効果が得られるものである。   From this result, a POE alkyl ether having an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms is used for a liquid oral composition, whereby an excellent removal effect against oral dirt can be obtained.

Figure 2007326831
Figure 2007326831

本発明の口腔汚垢除去剤を利用した製剤例を示す。
製剤例1
成分 含有量(質量%)
エタノール 10
グリセリン 15
POE(20)ステアリルエーテル0.4
メチルパラベン 0.05
リン酸一水素ナトリウム 適量
リン酸二水素ナトリウム 適量
塩化セチルピリジニウム 0.02
キシリトール 3.0
香料 0.1
色素 微量
精製水 残量
合計 100
The formulation example using the oral decontamination agent of this invention is shown.
Formulation Example 1
Component Content (mass%)
Ethanol 10
Glycerin 15
POE (20) stearyl ether 0.4
Methylparaben 0.05
Sodium monohydrogen phosphate Appropriate amount Sodium dihydrogen phosphate Appropriate amount Cetylpyridinium chloride 0.02
Xylitol 3.0
Fragrance 0.1
Dye Trace amount of purified water Total remaining 100

製剤例2
成分 含有量(質量%)
エタノール 10
グリセリン 15
POE(21)ラウリルエーテル 0.4
ブチルパラベン 0.03
リン酸一水素ナトリウム 適量
リン酸二水素ナトリウム 適量
トラネキサム酸 0.01
キシリトール 5.0
香料 0.1
色素 微量
精製水 残量
合計 100
Formulation Example 2
Component Content (mass%)
Ethanol 10
Glycerin 15
POE (21) lauryl ether 0.4
Butylparaben 0.03
Sodium monohydrogen phosphate Appropriate amount Sodium dihydrogen phosphate Appropriate amount Tranexamic acid 0.01
Xylitol 5.0
Fragrance 0.1
Dye Trace amount of purified water Total remaining 100

製剤例3
成分 含有量(質量%)
エタノール 10
グリセリン 15
POE(25)セチルエーテル 0.5
プロピルパラベン 0.1
リン酸一水素ナトリウム 適量
リン酸二水素ナトリウム 適量
塩化ベンゼトニウム 0.01
キシリトール 3.0
香料 0.1
色素 微量
精製水 残量
合計 100
Formulation Example 3
Component Content (mass%)
Ethanol 10
Glycerin 15
POE (25) cetyl ether 0.5
Propylparaben 0.1
Sodium monohydrogen phosphate Appropriate amount Sodium dihydrogen phosphate Appropriate amount Benzethonium chloride 0.01
Xylitol 3.0
Fragrance 0.1
Dye Trace amount of purified water Total remaining 100

製剤例4
成分 含有量(質量%)
エタノール 15
グリセリン 15
POE(20)ステアリルエーテル0.3
水酸化ナトリウム 0.02
セラック 0.5
塩化セチルピリジニウム 0.02
炭酸水素ナトリウム 0.1
キシリトール 2.0
香料 0.1
色素 微量
精製水 残量
合計 100
Formulation Example 4
Component Content (mass%)
Ethanol 15
Glycerin 15
POE (20) stearyl ether 0.3
Sodium hydroxide 0.02
Shellac 0.5
Cetylpyridinium chloride 0.02
Sodium bicarbonate 0.1
Xylitol 2.0
Fragrance 0.1
Dye Trace amount of purified water Total remaining 100

製剤例5
成分 含有量(質量%)
エタノール 15
グリセリン 15
POE(20)オレイルエーテル 0.3
ブチルパラベン 0.05
リン酸一水素ナトリウム 適量
リン酸二水素ナトリウム 適量
トリクロサン 0.02
キシリトール 0.5
香料 0.1
色素 微量
精製水 残量
合計 100
Formulation Example 5
Component Content (mass%)
Ethanol 15
Glycerin 15
POE (20) oleyl ether 0.3
Butylparaben 0.05
Sodium monohydrogen phosphate Appropriate amount Sodium dihydrogen phosphate Appropriate amount Triclosan 0.02
Xylitol 0.5
Fragrance 0.1
Dye Trace amount of purified water Total remaining 100

Claims (1)

炭素数12〜18のアルキル基を有するポリオキシエチレンアルキルエーテルからなる口腔汚垢除去剤。   An oral dirt remover comprising a polyoxyethylene alkyl ether having an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms.
JP2006160954A 2006-06-09 2006-06-09 Buccal stain-removing agent Pending JP2007326831A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006160954A JP2007326831A (en) 2006-06-09 2006-06-09 Buccal stain-removing agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006160954A JP2007326831A (en) 2006-06-09 2006-06-09 Buccal stain-removing agent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2007326831A true JP2007326831A (en) 2007-12-20

Family

ID=38927555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006160954A Pending JP2007326831A (en) 2006-06-09 2006-06-09 Buccal stain-removing agent

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2007326831A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014210743A (en) * 2013-04-19 2014-11-13 アース製薬株式会社 Liquid oral composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014210743A (en) * 2013-04-19 2014-11-13 アース製薬株式会社 Liquid oral composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4188535B2 (en) Oral composition
JP4814707B2 (en) Denture cleaning agent and oral composition
WO2008069631A1 (en) Liquid-type dentifrice composition contained silver particles and mousse-type dentifrice using the same
KR101879818B1 (en) Means for removing tobacco tars and composition containing same
JP2002047161A (en) Composition for oral cavity
JP2002047157A (en) Composition for oral cavity
JP2013107837A (en) Liquid composition for oral cavity and method for suppressing discoloration in liquid composition for oral cavity
JP2007153841A (en) Oral composition
WO2004045594A1 (en) Agent for dissolving dental calculi and dental caries
JP2007326831A (en) Buccal stain-removing agent
KR20110129046A (en) Functional toothpaste component
JP2000178150A (en) Liquid composition for oral cavity
KR20100000068A (en) Composition of whitening toothpast
JP7200933B2 (en) dentifrice composition
JP6804973B2 (en) Toothpaste composition
KR20090131586A (en) Mastic-containing solution for rinsing mouth and its manufacturing method
JP5924998B2 (en) Gel oral composition
JPH07258050A (en) Composition for oral cavity
JP6424087B2 (en) Oral composition
JP3961479B2 (en) Liquid oral composition
JP2019073578A (en) Mint perfume composition
RU2496484C2 (en) Antibacterial pyrocatechols and related methods
JPH08104615A (en) Composition for oral cavity
JP2001199855A (en) Oral composition
JP2008063282A (en) Composition for oral cavity

Legal Events

Date Code Title Description
RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20071129

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20090427

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090512

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090915