JP2007306806A - Method for producing tea methylated catechins-containing composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、抗アレルギー効果等を有する茶メチル化カテキン類を多く含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を、安価に効率良く製造する茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法に関するものである。 The present invention relates to a method for producing a tea-methylated catechins-containing composition that efficiently and inexpensively produces a tea-methylated catechin-containing composition containing a large amount of tea-methylated catechins having an antiallergic effect and the like. .
従来より、茶成分は滋養のある各種生理機能を有すると言われ、飲食用に供されてきたが、近年、茶成分の中でも茶カテキン類の各種生理機能の解明が進み、注目度が増してきている。そうした中、茶カテキン類にメチル基が付加された茶メチル化カテキン類が新たに抗アレルギー成分として注目されはじめている。このような茶メチル化カテキン類は、もともとインドで紅茶用に栽培されてきたアッサム種等の茶葉に多く含有されていることが知られていることから、紅茶飲料には、緑茶飲料より茶メチル化カテキン類が多く含有されていると言われている。このような茶メチル化カテキン類を多く含有するアッサム種に近い茶葉として「べにふうき」が、紅茶用、烏龍茶用品種として開発されているが、近年においては、この「べにふうき」を緑茶抽出原料として、従来の緑茶飲料より茶メチル化カテキン類を多く含有する緑茶飲料が発売されている。また、半発酵茶飲料として著名な「高山烏龍茶」や「凍頂烏龍茶」も茶メチル化カテキン類を比較的多く含有する茶飲料として知られている。 Traditionally, tea ingredients are said to have various physiological functions with nourishment and have been used for eating and drinking, but in recent years, the elucidation of various physiological functions of tea catechins among tea ingredients has progressed, and the degree of attention has increased. ing. Under such circumstances, tea methylated catechins in which methyl groups are added to tea catechins are beginning to attract attention as anti-allergic components. Such tea methylated catechins are known to be contained in a large amount in tea leaves such as Assam seeds originally cultivated for black tea in India. It is said that many catechins are contained. Benifuuki has been developed as a tea leaf varieties for tea and oolong tea as a tea leaf close to the Assam variety that contains a large amount of such tea methylated catechins.In recent years, this Benifuuki has been developed as a green tea extraction raw material. Green tea beverages containing more tea methylated catechins than conventional green tea beverages have been put on the market. In addition, “Takayama Oolong Tea” and “Frozen Oolong Tea”, which are well known as semi-fermented tea drinks, are also known as tea drinks containing a relatively large amount of tea methylated catechins.
しかしながら、日本国内で栽培されている茶葉は、その大部分が日本緑茶の製造に適合した「やぶきた」、「おくゆたか」、「さやまかおり」、「ふうしゅん」等の茶メチル化カテキン類が、ほとんど含有されない品種のものであり、日本国内で新たに茶メチル化カテキン類を多く含有する茶抽出液を得るには、茶メチル化カテキン類の含有量が多いと言われる「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」等のアッサム雑種・中国主・台湾系統の茶葉を改めて栽培するか、あるいは海外から輸入するかの方策に頼らざるを得ないのが現状である。その上、これらの品種は、「やぶきた」種等の茶メチル化カテキン類が、ほとんど含有されない品種に対して茶メチル化カテキン類を比較的多く含有すると言った程度のもので、必ずしも茶メチル化カテキン類を大量に、そして安価に製造するのに適したものではなかった。 However, most of the tea leaves cultivated in Japan are tea methylated catechins such as “Yabukita”, “Okuyutaka”, “Sayaka Kaori”, “Fushun”, etc., which are most suitable for the production of Japanese green tea. However, in order to obtain a tea extract that contains a large amount of tea methylated catechins in Japan, it is said that the content of tea methylated catechins is high. Cultivate tea leaves of Assam hybrids, Chinese chiefs and Taiwanese strains such as “Benifuji”, “Benihorare”, “Aoshin Soryu”, “Ooba Soryu”, “Yaeho”, etc. The current situation is that we have to rely on measures to import from overseas. In addition, these varieties are of a level that tea methylated catechins such as “Yabukita” contain a relatively large amount of tea methylated catechins compared to varieties that hardly contain. It was not suitable for producing a large amount of catechins at low cost.
また、茶メチル化カテキン類に言及した特許文献（例えば特許文献１〜７等）が多数開示されているが、これらの特許文献は、何れも茶メチル化カテキン類の含有量が多いと言われる「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」等のアッサム雑種・中国種・台湾系統の茶葉から水抽出される茶メチル化カテキン類に言及したものであり、茶メチル化カテキン類を大量に、そして安価に得られるというものではなかった。 Moreover, although many patent documents (for example, patent documents 1-7 etc.) which referred to tea methylated catechins are disclosed, all of these patent documents are said to have much content of tea methylated catechins. Extraction of water from tea leaves of Assam hybrids, Chinese varieties and Taiwanese strains such as “Benifuuki”, “Benifuuji”, “Benihomare”, “Aoshin Soryu”, “Ooba Soryu”, “Yaeho”, etc. However, tea methylated catechins were not obtained in large quantities and at low cost.
本発明は、各種生理機能を有する茶メチル化カテキン類を高濃度で含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を、安価にかつ効率よく製造する方法を提供することを主目的としている。 The main object of the present invention is to provide a method for efficiently and efficiently producing a tea methylated catechins-containing composition containing tea methylated catechins having various physiological functions at a high concentration.
本発明は、上記目的を達成するために、茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液に、茶カテキン類を茶メチル化カテキン類に合成変換する茶カテキンメチル化酵素を作用させて、茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることを特徴とする茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法を提供する。 In order to achieve the above object, the present invention provides a tea catechin methylase that synthesizes and converts tea catechins into tea methylated catechins to a tea catechin extract extracted from tea leaves, thereby causing tea methylated catechins to act. A method for producing a tea-methylated catechins-containing composition is provided, which is characterized in that a tea-containing composition is obtained.
本発明によれば、茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液に、上記茶カテキンメチル化酵素を作用させて、茶カテキン類抽出液中の茶カテキン類を茶メチル化カテキン類に変換させることにより、茶メチル化カテキン類を高濃度で含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を、効率よく、安価に製造することが可能となる。したがって、本発明により製造された茶メチル化カテキン類含有組成物を用いて、抗アレルギー効果の高い各種飲食品や製品等を、効率よくかつ安価に製造することが可能となる。 According to the present invention, the tea catechin methylation enzyme is allowed to act on the tea catechins extracted from tea leaves to convert the tea catechins in the tea catechins extract into tea methylated catechins, A tea methylated catechin-containing composition containing tea methylated catechins at a high concentration can be produced efficiently and inexpensively. Therefore, using the tea methylated catechins-containing composition produced according to the present invention, various foods and drinks and products having a high antiallergic effect can be produced efficiently and inexpensively.
本発明においては、上記茶カテキン類抽出液を、日本緑茶品種の茶葉の抽出液としてもよい。また、上記日本緑茶品種の茶葉を、「やぶきた」、「おくゆたか」、「さやまかおり」、「ふうしゅん」からなる群から選択される一種または二種以上の茶葉としてもよい。これらの茶葉は、日本緑茶の製造に適した茶葉であるため、日本国内で広く栽培されているものであり、あらたに茶メチル化カテキン類を比較的多く含有する品種を栽培すること等なく、茶メチル化カテキン類を高濃度で含有するメチル化カテキン類含有組成物を、安価で効率よく製造することが可能となる。 In the present invention, the tea catechin extract may be an extract of tea leaves of Japanese green tea varieties. Further, the tea leaves of the above Japanese green tea varieties may be one or more tea leaves selected from the group consisting of “Yabukita”, “Okuyutaka”, “Sayaka Kaori”, and “Fushun”. Since these tea leaves are tea leaves suitable for the production of Japanese green tea, they are widely cultivated in Japan, without cultivating varieties that contain a relatively large amount of tea methylated catechins, A methylated catechin-containing composition containing tea methylated catechins at a high concentration can be produced inexpensively and efficiently.
また本発明においては、上記茶カテキン類抽出液を、アッサム雑種、中国種、台湾系統からなる群から選択される一種または二種以上の品種からなる茶葉の抽出液としてもよい。また、上記茶葉を、「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」、「するがわせ」、「ゆたかみどり」、「かなやみどり」、「青心大パン」、「べにひかり」、「やまかい」、「やまみどり」、「おくみどり」からなる群から選択される一種または二種以上の茶葉としてもよい。これらの茶葉を用いた場合、これらの茶葉にもともと含有される茶メチル化カテキン類よりも多くの茶メチル化カテキン類を含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることが可能となる。 In the present invention, the tea catechin extract may be an extract of tea leaves composed of one or more varieties selected from the group consisting of Assam hybrid, Chinese species, and Taiwan. In addition, the above-mentioned tea leaves can be used as “Benifuuki”, “Benifuji”, “Benihorare”, “Aoshin Soryu”, “Ooba Soryu”, “Yaeho”, “Surugasase”, “Yutaka Midori” As one or more tea leaves selected from the group consisting of “Kanaya Midori”, “Blue Heart Large Bread”, “Benihikari”, “Yamakai”, “Yamamidori”, “Okumidori” Also good. When these tea leaves are used, it is possible to obtain a tea methylated catechins-containing composition containing more tea methylated catechins than the tea methylated catechins originally contained in these tea leaves.
さらに本発明においては、上記茶カテキンメチル化酵素が、植物由来酵素、動物由来酵素、微生物由来酵素からなる群から選択される一種または二種以上の酵素であることが好ましい。これにより、上記茶カテキン類を有為に茶メチル化カテキン類に変換することが可能となるからである。 Furthermore, in the present invention, the tea catechin methylase is preferably one or two or more enzymes selected from the group consisting of plant-derived enzymes, animal-derived enzymes, and microorganism-derived enzymes. This is because the tea catechins can be significantly converted into tea methylated catechins.
本発明によれば、茶メチル化カテキン類を高濃度で含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を、効率よく、安価に製造することが可能となるといった効果を奏する。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, there exists an effect that it becomes possible to manufacture efficiently the tea methylated catechin containing composition which contains tea methylated catechin at high concentration efficiently.
以下、本発明の茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法について説明する。本発明の茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法は、茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液に、茶カテキン類を茶メチル化カテキン類に合成変換する茶カテキンメチル化酵素を作用させて、茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることを特徴とするものである。 Hereinafter, the manufacturing method of the tea methylated catechin containing composition of this invention is demonstrated. The method for producing a tea-methylated catechins-containing composition of the present invention comprises a tea catechin methylase that synthesizes and converts tea catechins into tea-methylated catechins to a tea catechin extract extracted from tea leaves, A tea methylated catechin-containing composition is obtained.
本発明によれば、あらたに茶メチル化カテキン類の含有量が多いと言われる「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」等のアッサム雑種・中国種・台湾系統の茶葉を栽培することなく、あるいは国内へ輸入することなく、従来より国内で主要栽培されてきた茶メチル化カテキン類の含有量が少ないと言われる「やぶきた」、「おくゆたか」、「さやまかおり」、「ふうしゅん」等を用いても、茶カテキンメチル化酵素を添加処理することで、茶メチル化カテキン類を有為に高濃度で含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることが可能となる。その結果、本発明により製造された茶メチル化カテキン類含有組成物を用いて、抗アレルギー効果の高い各種飲食品や製品等を効率よくかつ安価に製造することが可能となるのである。 According to the present invention, "Benifuuki", "Benifuji", "Benihomare", "Aoshin Ryuryu", "Ooba Soryu", which is said to have a high content of tea methylated catechins The content of tea methylated catechins that have been mainly cultivated in Japan has been low without cultivating or importing tea leaves of Asam hybrids, Chinese varieties, and Taiwan strains such as “Yaeho” Even with the use of "Yabukita", "Okuyuka", "Sayaka Kaori", "Fushun" etc., tea methylated catechins can be made useful by adding tea catechin methylating enzyme. It becomes possible to obtain a tea methylated catechins-containing composition contained at a high concentration. As a result, using the tea methylated catechins-containing composition produced according to the present invention, it becomes possible to efficiently and inexpensively produce various foods and drinks and products having a high antiallergic effect.
また、本発明によれば、茶メチル化カテキン類の含有量が多いと言われる「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」等のアッサム雑種・中国種・台湾系統の茶葉を用いた場合であっても、これらの茶葉にもともと含有される茶メチル化カテキン類よりも多くの茶メチル化カテキン類を含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることが可能となる。したがって、茶メチル化カテキン類を高濃度で含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を安価に効率よく得ることが可能となる。
以下、本発明の茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法について各項目ごとに分けて説明する。
In addition, according to the present invention, “Benifuuki”, “Benifuji”, “Benihorome”, “Aoshin Soryu”, “Ooba Soryu”, which is said to have a high content of tea methylated catechins. Even when using tea leaves of Assam hybrids such as “Yaeho”, Chinese varieties, and Taiwan, it contains more tea methylated catechins than the tea methylated catechins originally contained in these tea leaves It becomes possible to obtain a tea methylated catechin-containing composition. Therefore, a tea methylated catechin-containing composition containing tea methylated catechins at a high concentration can be efficiently obtained at low cost.
Hereinafter, the manufacturing method of the tea methylated catechins-containing composition of the present invention will be described separately for each item.
（茶カテキン類抽出液）
本発明に用いられる茶カテキン類抽出液としては、茶葉から抽出され、茶カテキン類を含有するものであれば特に限定されるものではなく、日本緑茶品種の茶葉の抽出液であってもよく、またアッサム雑種や、中国種、台湾系統の茶葉の抽出液であってもよい。
(Tea catechin extract)
The tea catechin extract used in the present invention is not particularly limited as long as it is extracted from tea leaves and contains tea catechins, and may be an extract of tea leaves of Japanese green tea varieties, Further, it may be an extract of tea leaves of Assam hybrid, Chinese variety, or Taiwan.
日本緑茶品種の茶葉を用いる場合、具体的には、「やぶきた」、「おくゆたか」、「さやまかおり」、「ふうしゅん」等の品種が好ましく用いられる。これらの茶葉は、日本緑茶の製造に適した品種であるため、生産効率上有利となるからである。 When using tea leaves of Japanese green tea varieties, specifically, varieties such as “Yabukita”, “Okuyutaka”, “Sayaka Kaori”, “Fushun” are preferably used. This is because these tea leaves are varieties suitable for the production of Japanese green tea, which is advantageous in terms of production efficiency.
また、アッサム雑種や、中国種、台湾系統の茶葉を用いる場合、具体的には、「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」、「するがわせ」、「ゆたかみどり」、「かなやみどり」、「青心大パン」、「べにひかり」、「やまかい」、「やまみどり」、「おくみどり」等の品種が挙げられ、好ましくは「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」等の品種が用いられる。これらの茶葉は、もともと茶メチル化カテキン類を含有する品種であり、より効率よく高濃度の茶メチル化カテキン類を含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることが可能となるからである。 In addition, when using Assam hybrids, Chinese varieties, and Taiwanese tea leaves, specifically, “Benifuuki”, “Benifuji”, “Benihomare”, “Seishin Soryu”, “Ooba Souryu” ”,“ Yaeho ”,“ Surugasase ”,“ Yutaka Midori ”,“ Kanaya Midori ”,“ Blue Heart Large Bread ”,“ Benihikari ”,“ Yamakai ”,“ Yamamidori ”,“ Okumidori ” "Benifuuki", "Benifuji", "Benihomare", "Seishin Soryu", "Ooba Soryu", "Yaeho", etc. are preferably used. . This is because these tea leaves are originally varieties containing tea methylated catechins, and it becomes possible to obtain a tea methylated catechins-containing composition containing tea methylated catechins at a higher concentration more efficiently. .
なお、上述した各種茶葉は、一種類で用いられてもよく、また二種類以上混合されて用いられてもよい。 In addition, the various tea leaves mentioned above may be used by 1 type, and 2 or more types may be mixed and used for them.
また、本発明において、上記茶カテキン類抽出液に含有される茶カテキン類は、単量体の茶カテキン類および多量体の茶カテキン類の両者を含むものとする。このような単量体の茶カテキン類としては、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキンの非ガレート体、およびカテキンガレート、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレートのガレート体が挙げられる。また多量体の茶カテキン類としては、上記単量体の茶カテキン類が重合したものが挙げられる。 In the present invention, the tea catechins contained in the tea catechin extract include both monomeric tea catechins and multimeric tea catechins. Such monomeric tea catechins include catechin, epicatechin, gallocatechin, non-gallate form of epigallocatechin, and catechin gallate, epicatechin gallate, gallocatechin gallate, epigallocatechin gallate gallate form. . Examples of multimeric tea catechins include those obtained by polymerizing the above-described monomeric tea catechins.
（茶カテキンメチル化酵素）
本発明に用いられる茶カテキンメチル化酵素としては、茶カテキン類を茶メチル化カテキン類に合成変換することが可能な酵素であれば、由来等については特に限定されるものではなく、例えば植物由来、動物由来、微生物由来等とすることができる。植物の具体例としては、茶葉等が挙げられ、また動物の具体例としては、ラット肝細胞等が挙げられ、さらに微生物の具体例としては、ストレプトコッカス・グリセウス等を挙げることができる。このような茶カテキンメチル化酵素として具体的には、カテコールＯ−メチルトランスフェラーゼ（Ｃａｔｅｃｈｏｌ Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ、ＥＣ ２．１．１．６ 以下、略称ＣＯＭＴとする。）等を用いることができる。このようなＣＯＭＴは、茶葉等の植物や動物、微生物に広く存在し、大部分可溶性画分にあるものであり、例えば、茶葉、ラット肝細胞、または微生物であるストレプトコッカス・グリセウス等から抽出された後、硫安分別法やアルコール分別沈殿法、ＤＥＡＥセルロース等による種々の担体を組み合わせたクロマトグラフィー法によって、さらには相互親和性を利用したＳＡＭをリガンドとしたアフィニティクロマトグラフィー法（参照文献；Sharma,S.K.&Brown,S.A.(1978)J.Chromatography157,427-431）等による精製が行われることにより得ることができる。
(Tea catechin methylase)
The tea catechin methylase used in the present invention is not particularly limited as long as it is an enzyme capable of synthetically converting tea catechins to tea methylated catechins. , Animal origin, microorganism origin and the like. Specific examples of the plant include tea leaves and the like, specific examples of the animal include rat hepatocytes, and specific examples of the microorganism include Streptococcus griseus. Specifically, catechol O-methyltransferase (Catechol O-methyltransferase, EC 2.1.1.6 or less, abbreviated as COMT) or the like can be used as such tea catechin methylase. Such COMT is widely present in plants, animals, and microorganisms such as tea leaves, and is mostly in the soluble fraction, and is extracted from, for example, tea leaves, rat hepatocytes, or microorganisms such as Streptococcus griseus. Then, affinity chromatography method using SAM as a ligand using mutual affinity (Reference: Sharma, SK & Brown) by ammonium sulfate fractionation method, alcohol fractionation precipitation method, chromatography method combining various carriers such as DEAE cellulose , SA (1978) J. Chromatography 157, 427-431) and the like.
なお、上記ＣＯＭＴは、通常抽出および精製を行って得られるものであるが、その酵素反応が適宜使用可能なものであれば、植物や動物の細胞、微生物を無処理にて、あるいは破砕したままで、何ら抽出精製処理を行うことなく使用することも可能である。さらにまた上記ＣＯＭＴの精製については、その酵素反応が適宜使用可能なものであれば、その精製法に特に限定されるものではなく、また、その精製度が粗精製であろうと、純品化されたものであろうとも使用することは可能であり、特に限定されるものではない。 The COMT is usually obtained by extraction and purification, but if the enzyme reaction can be used as appropriate, the cells and microorganisms of plants and animals are left untreated or crushed. Thus, it can be used without any extraction and purification treatment. Furthermore, the purification of the COMT is not particularly limited as long as the enzyme reaction can be used as appropriate, and the purified product is purified regardless of the degree of purification. It can be used even if it is, and is not particularly limited.
（茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法）
本発明の茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法としては、茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液に、茶カテキン類を茶メチル化カテキン類に合成変換する茶カテキンメチル化酵素を作用させることが可能な方法であれば特に限定されるものではなく、例えば茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液に、茶カテキンメチル化酵素を添加する方法や、茶カテキンメチル化酵素を含有する茶葉の生葉を用いたスラリー発酵法による方法等が挙げられるが、本発明においては、茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液に、茶カテキンメチル化酵素を添加する方法が好ましく用いられる。
(Method for producing composition containing tea methylated catechins)
As a method for producing the tea methylated catechin-containing composition of the present invention, a tea catechin methylase that synthesizes and converts tea catechins into tea methylated catechins is allowed to act on tea catechin extracts extracted from tea leaves. Is not particularly limited as long as it is a method that can be used, for example, a method of adding tea catechin methylase to a tea catechin extract extracted from tea leaves, or a fresh tea leaf containing tea catechin methylase Although the method by the slurry fermentation method used etc. is mentioned, In this invention, the method of adding tea catechin methylase to the tea catechin extract extracted from tea leaves is used preferably.
茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液に、茶カテキンメチル化酵素を添加する方法は、例えば、茶葉に含有されている茶カテキン類を「やぶきた」種等の日本緑茶品種から水抽出した抽出液に、茶葉等の植物や動物、微生物から抽出精製した茶カテキンメチル化酵素（ＣＯＭＴ）を添加して、上記茶カテキン類に作用せしめ、これらをメチル化して、茶メチル化カテキン類に有為に変換せしめ、その結果、茶メチル化カテキン類を有為に多く含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることにより行われる。このような方法を用いることにより、従来、茶メチル化カテキン類を多く含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得るには茶メチル化カテキン類の含有量が比較的多いと言われる「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」等のアッサム雑種・中国種・台湾系統の茶葉から抽出するしかないものと思われていたものが、茶メチル化カテキン類を全く、あるいは、ほとんど含有しない「やぶきた」種等の国内で主要生産される茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液からも茶メチル化カテキン類を有為に含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることが可能となる。 The method for adding tea catechin methylase to tea catechin extract extracted from tea leaves is, for example, an extract obtained by water extraction of tea catechins contained in tea leaves from Japanese green tea varieties such as “Yabukita” Tea catechin methylation enzyme (COMT) extracted and purified from plants, animals, and microorganisms such as tea leaves to act on the tea catechins, methylate them, and play a significant role in tea methylated catechins As a result, it is carried out by obtaining a tea methylated catechins-containing composition containing a significant amount of tea methylated catechins. By using such a method, “Benifuuki” is said to have a relatively high content of tea methylated catechins in order to obtain a tea methylated catechins-containing composition containing a large amount of tea methylated catechins. , "Benifuji", "Benihomare", "Aoshin Soryu", "Ooba Soryu", "Yaeho" and other assam hybrids, Chinese and Taiwanese tea leaves What was thought was that tea methylated catechins were also extracted from tea catechin extracts extracted from tea leaves produced mainly in Japan, such as “Yabukita” seeds, which contain little or no tea methylated catechins. It becomes possible to obtain a tea-methylated catechin-containing composition that contains a significant amount.
またこのような方法を用いた場合、主として、日本緑茶品種の茶葉に多く含有されている単量体の茶カテキン類が、茶カテキンメチル化酵素の作用により茶メチル化カテキン類に合成変化されるものであるが、日本緑茶品種の茶葉には僅かながらも上記単量体以外に単量体の茶カテキン類が、２量体以上重合結合した多量体茶カテキン類が含有されており、必然的に日本緑茶品種の茶葉から抽出した茶カテキン類抽出液中に含有される多量体茶カテキン類も単量体の茶カテキン類とともに、上記ＣＯＭＴの作用によりメチル化された多量体茶カテキン類となる。このことから、上記多量体茶カテキン類を比較的多量に含有する発酵茶葉である烏龍茶葉および／または紅茶葉から抽出された茶カテキン類抽出液に上記ＣＯＭＴを作用せしめ、メチル化された多量体茶カテキン類を多量に含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を製造する方法は、本願発明の請求内容に類似一致するところであり、本願発明の請求内容の範疇に属するものである。 In addition, when such a method is used, monomeric tea catechins mainly contained in tea leaves of Japanese green tea varieties are synthesized and changed to tea methylated catechins by the action of tea catechin methylase. However, the tea leaves of Japanese green tea varieties contain, in addition to the above monomers, multimeric tea catechins in which monomeric tea catechins are polymerized in a dimer or more, and are inevitable. In addition, multimeric tea catechins contained in tea catechin extracts extracted from tea leaves of Japanese green tea varieties, together with monomeric tea catechins, become methylated multimeric tea catechins by the action of COMT. . Accordingly, the COMT is allowed to act on the tea catechin extract extracted from Oolong tea leaves and / or black tea leaves, which are fermented tea leaves containing a relatively large amount of the multimeric tea catechins, and methylated multimers. The method for producing a tea-methylated catechin-containing composition containing a large amount of tea catechins is similar to the claimed contents of the present invention and belongs to the category of the claimed contents of the present invention.
また、茶カテキンメチル化酵素を含有する茶葉の生葉を用いたスラリー発酵法による方法を用いる場合、例えば、茶メチル化カテキン類をほとんど含有しない「やぶきた」種等の国内で主要生産される茶葉の生葉および／または蒸煮処理、釜炒り処理等の加熱処理した茶葉を破砕処理して、これに一部、茶カテキン類から茶メチル化カテキン類に合成変換する酵素であるＣＯＭＴを多く含有する「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「やえほ」等のアッサム雑種・中国種・台湾系統の茶葉の同じく破砕処理をした生葉を混合して、スラリー発酵法を実施する方法とすることができる。 In addition, when using the method of slurry fermentation using fresh tea leaves containing tea catechin methylase, for example, tea leaves mainly produced in Japan such as “Yabukita” seeds, which hardly contain tea methylated catechins It contains a large amount of COMT, which is an enzyme that crushes raw leaves and / or heat-treated tea leaves such as steaming and kettle roasting and synthesizes and converts tea catechins to tea methylated catechins. The same crushing treatment for Assam hybrids, Chinese varieties and Taiwanese tea leaves such as Benifuuki, Benifuji, Benihore, Aoshin Soryu, Ooba Soryu, Yaeho etc. It can be set as the method of mixing the raw leaf which was made and implementing a slurry fermentation method.
ここで、一般にいう「スラリー発酵法」とは、蒸煮処理、釜炒り処理等の加熱処理（殺青処理とも言う）を施さない生の茶葉を破砕処理して、水に懸濁させてスラリー状となし、通気撹拌をなして、生の茶葉中に存在するポリフェノール酸化重合酵素の働きにより、茶葉に多く含有されている単量体の茶カテキン類を酸化重合させて、多量体茶カテキン類に変化せしめ、いわゆる烏龍茶に代表される半発酵茶または紅茶に代表される発酵茶の抽出液を製造する方法のことをいう。 Here, the "slurry fermentation method" generally refers to a raw tea leaf that is not subjected to a heat treatment (also referred to as a blue-killing treatment) such as a steaming treatment or a kettle roasting treatment, suspended in water and slurried. None, aerated and stirred, the polyphenol oxidative polymerization enzyme present in raw tea leaves oxidizes and polymerizes monomeric tea catechins, which are abundant in tea leaves, and changes to multimeric tea catechins Sesame refers to a method for producing an extract of semi-fermented tea typified by so-called oolong tea or fermented tea typified by black tea.
本発明においては、このようなスラリー発酵法を用いることにより、茶メチル化カテキン類をほとんど含有しない「やぶきた」種等の国内で主要生産される茶葉の生葉および／または蒸煮処理、釜炒り処理等の加熱処理した日本緑茶品種の茶葉から、メチル化された単量体の茶カテキン類および同じくメチル化された多量体茶カテキン類を豊富に含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることができる。 In the present invention, by using such a slurry fermentation method, raw leaves and / or steaming treatment, kettle frying treatment of tea leaves produced mainly in Japan such as “Yabukita” seeds containing little tea methylated catechins A composition containing tea methylated catechins rich in methylated monomeric tea catechins and methylated multimeric tea catechins from tea leaves of heat-treated Japanese green tea varieties, etc. Can do.
このような方法により製造された場合、上述した場合と同様に、単量体茶カテキン類がメチル化されるのとともに、必然的に多量体茶カテキン類も上記ＣＯＭＴの作用によりメチル化されることにより、多量体茶カテキン類となり、メチル化された単量体の茶カテキン類および同じくメチル化された多量体茶カテキン類を豊富に含有する茶メチル化カテキン類含有組成物が得られる。したがって、このような方法による茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法も、本願発明の請求内容に類似一致するところであり、本願発明の請求内容の範疇に属するものである。 When produced by such a method, as in the case described above, monomeric tea catechins are methylated and inevitably multimeric tea catechins are also methylated by the action of COMT. As a result, a multimeric tea catechin is obtained, and a methylated monomeric tea catechin and a tea methylated catechin-containing composition rich in methylated multimeric tea catechins are obtained. Therefore, the method for producing a tea methylated catechins-containing composition by such a method is also similar to the claimed content of the present invention and belongs to the category of the claimed content of the present invention.
なお、上述した茶メチル化カテキン類含有組成物の製造方法において、上記茶カテキン類抽出液中の茶カテキン類に茶カテキンメチル化酵素を作用させる際の酵素反応条件（温度、時間、ｐＨ）としては、使用する茶カテキンメチル化酵素が活性化するのに最適とされる一般的な条件を採用するものとする。 In the above method for producing a tea-methylated catechin-containing composition, as the enzyme reaction conditions (temperature, time, pH) when the tea catechin methylase is allowed to act on the tea catechins in the tea catechin extract, Adopts general conditions that are optimal for the activation of the tea catechin methylase used.
（茶メチル化カテキン類含有組成物）
本発明により製造された茶メチル化カテキン類含有組成物に含有される、茶カテキン類から合成変換された茶メチル化カテキン類としては、茶カテキン類がメチル化された構造を有するものであり、例えばエピカテキン−３´−Ｏ−メチル、エピカテキン−４´−Ｏ−メチル、エピカテキン−３´−Ｏ−メチルガレート、エピカテキン−４´−Ｏ−メチルガレート、エピカテキン−３´´−Ｏ−メチルガレート、エピカテキン−４´´−Ｏ−メチルガレート、エピガロカテキン−３´−Ｏ−メチル、エピガロカテキン−４´−Ｏ−メチル、およびエピガロカテキン−３´−Ｏ−メチルガレート、エピガロカテキン−４´−Ｏ−メチルガレート、エピガロカテキン−３´´−Ｏ−メチルガレート、エピガロカテキン−４´´−Ｏ−メチルガレート等を挙げることができる。
(Tea methylated catechin-containing composition)
The tea methylated catechins synthesized from tea catechins contained in the tea methylated catechins-containing composition produced according to the present invention have a structure in which tea catechins are methylated, For example, epicatechin-3′-O-methyl, epicatechin-4′-O-methyl, epicatechin-3′-O-methylgallate, epicatechin-4′-O-methylgallate, epicatechin-3 ″- O-methyl gallate, epicatechin-4 "-O-methyl gallate, epigallocatechin-3'-O-methyl, epigallocatechin-4'-O-methyl, and epigallocatechin-3'-O-methyl Examples include gallate, epigallocatechin-4′-O-methylgallate, epigallocatechin-3 ″ -O-methylgallate, epigallocatechin-4 ″ -O-methylgallate and the like. It is possible.
また、本発明により製造された茶メチル化カテキン類含有組成物は、用途に応じて、粉状、塊状、液状等、種々の形態とすることができる。このような茶メチル化カテキン類含有組成物は、種々の用途に用いることが可能であり、例えば茶メチル化カテキン類を有為に多く含有する飲食品や、化粧料、トイレタリー製品、飼料、医療用剤等として用いることができる。茶メチル化カテキン類を有為に多く含有する飲食品とした場合、例えば、近年、茶メチル化カテキン類に一切言及していない体脂肪低減効果を謳った単量体茶カテキン類を９０ｍｇ／１００ｍｌ以上含有する高濃度カテキン茶飲料に対して、差別化され、さらに茶飲料として保存安定性に優れ、抗アレルギー効果を謳った高濃度茶メチル化カテキン類含有茶飲料等とすることができる。また、化粧料、トイレタリー製品、飼料、医療用剤に用いた場合、同じく抗アレルギー効果が付与されたものとすることができる。 Moreover, the tea methylated catechins containing composition manufactured by this invention can be made into various forms, such as powder form, lump form, and liquid form, according to a use. Such a tea methylated catechins-containing composition can be used for various applications, for example, foods and drinks that contain a significant amount of tea methylated catechins, cosmetics, toiletry products, feed, medical It can be used as an agent. When a food or drink containing a significant amount of tea methylated catechins is used, for example, in recent years, 90 mg / 100 ml of monomeric tea catechins with an effect of reducing body fat not mentioned at all in tea methylated catechins Differentiated from the high-concentration catechin tea beverage contained above, it can be made into a high-concentration tea methylated catechin-containing tea beverage that is differentiated, has excellent storage stability as a tea beverage, and has an antiallergic effect. Further, when used in cosmetics, toiletry products, feeds, and medical preparations, the same anti-allergic effect can be imparted.
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するもの、またはそれらの均等物は、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention is not limited to the above embodiment. The above embodiment is an exemplification, and has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention, and has the same operational effects or equivalents thereof. Is included in the technical scope of the present invention.
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明する。なお、これらの実施例により、その発明の内容が限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples. In addition, the content of the invention is not limited by these Examples.
[実施例１]
ラットから摘出したラット肝臓１重量部を擂り潰し、０．５％のＫＣｌを含有する５０ｍＭのトリス緩衝液１０重量部に懸濁し、次いで遠心分離した上澄み液を、さらに減圧濃縮により１／５に濃縮した。ついで、上記濃縮液に飽和硫安液を添加して、硫安分別を行った。そして、遠心分離により得られた沈澱部に０．５％のＫＣｌを含有する５０ｍＭのトリス緩衝液（ｐＨ７．６）１０重量部を添加して、沈澱部を溶解すると言う硫安分別法を都合３回行った。この溶解液をゲル濾過クロマトグラフィーにより、脱塩精製処理を行い、茶カテキンメチル化酵素であるＣＯＭＴを含有する粗酵素液を得た。
[Example 1]
1 part by weight of rat liver extracted from the rat is crushed and suspended in 10 parts by weight of 50 mM Tris buffer containing 0.5% KCl, and then the centrifuged supernatant is further reduced to 1/5 by vacuum concentration. Concentrated. Subsequently, a saturated ammonium sulfate solution was added to the concentrated solution, and ammonium sulfate fractionation was performed. Then, 10 parts by weight of 50 mM Tris buffer (pH 7.6) containing 0.5% KCl is added to the precipitate obtained by centrifugation, and an ammonium sulfate fractionation method in which the precipitate is dissolved is convenient. I went twice. This solution was subjected to desalting and purification by gel filtration chromatography to obtain a crude enzyme solution containing COMT, which is a tea catechin methylase.
また、別途処理として、「やぶきた」種の加熱処理した乾燥緑茶葉７重量部に８０〜９０℃の熱水を９３重量部添加して、攪拌後、緑茶葉を分別し、６９重量部の茶カテキン類抽出液を得た。この茶カテキン類抽出液中の単量体茶カテキン類の含有量を液体クロマトグラフィー法により測定したところ、６９０ｍｇ／１００ｍｌの単量体茶カテキン類を含有しており、その内、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキン、およびエピガロカテキンガレートのエピ体カテキン含有量の総量は５８９ｍｇ／１００ｍｌであった。ついで、上記茶カテキン類抽出液１００重量部に、上記にて得られたＣＯＭＴを含有する粗酵素液０．１重量部を添加して、５０℃にて２時間攪拌して酵素反応を行い、茶メチル化カテキン類含有組成物を得た。この茶メチル化カテキン類含有組成物に対して、エピカテキン−３´−Ｏ−メチル、エピカテキン−４´−Ｏ−メチル、エピカテキン−３´−Ｏ−メチルガレート、エピカテキン−４´−Ｏ−メチルガレート、エピカテキン−３´´−Ｏ−メチルガレート、エピカテキン−４´´−Ｏ−メチルガレート、エピガロカテキン−３´−Ｏ−メチル、エピガロカテキン−４´−Ｏ−メチル、およびエピガロカテキン−３´−Ｏ−メチルガレート、エピガロカテキン−４´−Ｏ−メチルガレート、エピガロカテキン−３´´−Ｏ−メチルガレート、エピガロカテキン−４´´−Ｏ−メチルガレートをメチル化の指標として高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて、これらのメチル化したエピ体カテキンの総量を測定したところ、３８３ｍｇ／１００ｍｌのメチル化したエピ体カテキンが茶メチル化カテキン類として茶メチル化カテキン類含有組成物に生成、含有されていた。このことから茶カテキン類抽出液中の単量体茶カテキン類のおよそ半分以上は、上記ＣＯＭＴの酵素作用により、茶メチル化カテキン類へ変換されたものと推察された。これは、茶メチル化カテキン類の含有量が多いと言われる「べにふうき」の緑茶葉から得られる緑茶抽出液に較べても、明らかに有為に茶メチル化カテキン類の含有量が多いものであり、高濃度の茶メチル化カテキン類を含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得ることができた。 Further, as a separate treatment, 93 parts by weight of hot water at 80 to 90 ° C. is added to 7 parts by weight of dried heat-treated green tea leaves of “Yabukita” seed, and after stirring, the green tea leaves are separated, and 69 parts by weight of A tea catechin extract was obtained. When the content of monomeric tea catechins in this tea catechin extract was measured by liquid chromatography, it contained 690 mg / 100 ml of monomeric tea catechins, of which epicatechin, epi The total amount of catechin gallate, epigallocatechin, and epigallocatechin gallate epimeric catechin content was 589 mg / 100 ml. Next, 0.1 parts by weight of the crude enzyme solution containing COMT obtained above was added to 100 parts by weight of the tea catechin extract, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 2 hours to carry out the enzyme reaction. A tea methylated catechin-containing composition was obtained. For this tea methylated catechins-containing composition, epicatechin-3′-O-methyl, epicatechin-4′-O-methyl, epicatechin-3′-O-methylgallate, epicatechin-4′- O-methyl gallate, epicatechin-3 ″ -O-methyl gallate, epicatechin-4 ″ -O-methyl gallate, epigallocatechin-3′-O-methyl, epigallocatechin-4′-O-methyl And epigallocatechin-3′-O-methylgallate, epigallocatechin-4′-O-methylgallate, epigallocatechin-3 ″ -O-methylgallate, epigallocatechin-4 ″ -O-methyl When the total amount of these methylated epi-catechins was measured by high performance liquid chromatography (HPLC) using gallate as an index of methylation, 383 mg / 100 ml Chill of the epi-form catechins produced tea methylated catechins-containing composition as tea methylated catechins were contained. From this, it was speculated that about half or more of the monomeric tea catechins in the tea catechin extract was converted to tea methylated catechins by the enzymatic action of COMT. This is clearly a significant amount of tea methylated catechins compared to the green tea extract obtained from the green tea leaves of Benifuuki, which is said to have a high content of tea methylated catechins. In addition, a tea methylated catechin-containing composition containing a high concentration of tea methylated catechins could be obtained.
[実施例２]
上記ＣＯＭＴの酵素原料として、「べにふうき」の加熱処理を施さない生の緑茶葉を擂り潰して使用したこと以外は、実施例１と同様の処理を施して、メチル化したエピ体カテキンの総量が、３５５ｍｇ／１００ｍｌである高濃度の茶メチル化カテキン類を含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を得た。
[Example 2]
The total amount of methylated epi-catechin was obtained by performing the same treatment as in Example 1 except that raw green tea leaves not subjected to the heat treatment of “Benifuuki” were used as the enzyme raw material for COMT. A tea methylated catechin-containing composition containing a high concentration of tea methylated catechins of 355 mg / 100 ml was obtained.
[実施例３]
実施例１で得た高濃度の茶メチル化カテキン類を含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を用い、これを蒸留水にて希釈し、ビタミンＣナトリウムを５００ｐｐｍ添加し、ついで重曹にてｐＨを６．５にて調整した後に、１２５℃のＵＨＴ殺菌を行い、ペットボトルに無菌充填して、メチル化したエピ体カテキンの総量が９０ｍｇ／１００ｍｌおよびメチル化していない単量体茶カテキン類の総量が７０ｍｇ／１００ｍｌである高濃度カテキン茶飲料を得た。これは、従来にない、抗アレルギー性を初めとする各種生理機能を有する高濃度の茶メチル化カテキン類を含有する茶飲料を提供するものである。
[Example 3]
Using the tea methylated catechins-containing composition containing the high-concentrated tea methylated catechins obtained in Example 1, this was diluted with distilled water, 500 ppm of vitamin C sodium was added, and then pH was added with sodium bicarbonate. Was adjusted at 6.5, then UHT sterilized at 125 ° C., and aseptically filled into a PET bottle, the total amount of methylated epi-catechin was 90 mg / 100 ml and unmethylated monomeric tea catechins A high concentration catechin tea beverage having a total amount of 70 mg / 100 ml was obtained. This provides an unprecedented tea beverage containing a high concentration of tea methylated catechins having various physiological functions including antiallergic properties.
[実施例４]
茶メチル化カテキン類含有組成物として、実施例２で得た高濃度の茶メチル化カテキン類を含有する茶メチル化カテキン類含有組成物を用いたこと以外は、実施例３と同様にして高濃度カテキン茶飲料を得た。これは、実施例３と同様、従来にない、抗アレルギー性を初めとする各種生理機能を有する高濃度の茶メチル化カテキン類を含有する茶飲料を提供するものである。
[Example 4]
As the tea methylated catechins-containing composition, the same composition as in Example 3 was used except that the tea methylated catechins-containing composition containing the high concentration of tea methylated catechins obtained in Example 2 was used. A concentration catechin tea drink was obtained. This is to provide a tea beverage containing high-concentration tea methylated catechins having various physiological functions such as antiallergic properties, which is not conventional, as in Example 3.
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