JP2007254342A - Antimicrobial/preservative agent composition and skin care preparation mixed therewith - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はアルキルグリセリルエーテル類と脂肪酸グリセリンエステル類を必須成分として含有する抗菌・防腐剤組成物に関し、さらには、これらの抗菌・防腐剤組成物を配合した皮膚外用剤、及びこれらの抗菌・防腐剤組成物を必須成分として用いる皮膚外用剤の抗菌・防腐方法に関する。 The present invention relates to an antibacterial / preservative composition containing alkyl glyceryl ethers and fatty acid glycerin esters as essential components, and further, a skin external preparation containing these antibacterial / preservative compositions, and these antibacterial / preservatives. The present invention relates to an antibacterial and antiseptic method for a topical skin preparation using an agent composition as an essential component.
一般に皮膚外用剤は、油分、増粘剤、保湿剤、水及び界面活性剤等を加えた乳化物が多く、水分含量が高い製品が多いため、微生物の繁殖に適した条件である。このため、皮膚外用剤が工場で製造され流通過程を通じて消費者の手にわたり、さらに開封後その皮膚外用剤が使い終わるまでの間に偶発的に混入してくる微生物汚染の危険性から皮膚外用剤を守る必要がある。皮膚外用剤が微生物で汚染されると異臭、変色等の品質の劣化を招くだけでなく、配合成分の変質による皮膚障害や病原菌による感染症や菌体成分や代謝産物による有害感染が引き起こされる可能性がある。 In general, external preparations for skin are suitable for the growth of microorganisms because there are many emulsions containing oils, thickeners, moisturizers, water and surfactants, and many products have a high water content. For this reason, skin external preparations are manufactured at the factory and are distributed to consumers through the distribution process. Further, the skin external preparations are exposed to the risk of microbial contamination that is accidentally mixed after opening until the skin external preparation is used up. It is necessary to protect. When a skin external preparation is contaminated with microorganisms, it not only deteriorates quality such as nasty smell and discoloration, but it may cause skin damage due to alteration of the ingredients, infection due to pathogenic bacteria, and harmful infection due to bacterial cell components and metabolites. There is sex.
このため、皮膚外用剤の微生物汚染の対策として、各種の抗菌・防腐剤を添加することが広く一般的に実施されている。従来より皮膚外用剤の抗菌・防腐剤としてはパラベン（パラオキシ安息香酸エステル）が最も広く使用されているが、パラベンを配合した皮膚外用剤でのかぶれも報告されている（非特許文献１参照）。 For this reason, adding various antibacterial and antiseptics as a countermeasure against microbial contamination of the external preparation for skin is widely practiced. Conventionally, paraben (paraoxybenzoic acid ester) has been most widely used as an antibacterial and antiseptic agent for external preparations for skin, but rash caused by external preparations for skin containing parabens has also been reported (see Non-Patent Document 1). .
また、パラベンはもともと抗菌スペクトルが狭く、大腸菌、緑膿菌、黄色ブドウ球菌等の細菌類には比較的良好な抗菌・防腐力を示すが、酵母及びカビ類には効果が弱いという問題があった。さらには皮膚外用剤のように油分や水を多量に含み、かつ界面活性剤が配合されている乳化物中では、界面活性剤や油分によってパラベンの溶解状態が影響され、一般的に菌が存在する水相へのパラベンの分配率が減少し抗菌・防腐力が著しく低下するという問題がある。 Paraben originally has a narrow antibacterial spectrum and has relatively good antibacterial and antiseptic properties against bacteria such as Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Staphylococcus aureus, but has a problem that it is less effective against yeasts and molds. It was. In addition, in emulsions containing a large amount of oil and water, such as external preparations for skin, and containing surfactants, the solubility of parabens is affected by surfactants and oils, and bacteria are generally present. There is a problem that the distribution ratio of parabens to the water phase is reduced and the antibacterial and antiseptic power is remarkably lowered.
さらに、皮膚外用剤のうち外観が半透明から透明の化粧水等にパラベンを使用する場合、界面活性剤等でパラベンを製品中に可溶化させることが必要である。このように、パラベンを製品中に可溶化させた系では、その抗菌・防腐力が著しく低下する。また、シャンプーやリンス等のように、界面活性剤が多量に含まれている製品においても同様な抗菌・防腐力の低下が起こる。 Furthermore, when parabens are used in skin lotions having a translucent to transparent appearance among external preparations for skin, it is necessary to solubilize the parabens in the product with a surfactant or the like. Thus, in the system in which paraben is solubilized in the product, its antibacterial and antiseptic power is remarkably reduced. In addition, similar antibacterial and antiseptic power reduction occurs in products containing a large amount of surfactant, such as shampoos and rinses.
これらの問題を解決するために、グリセリンモノオクタン酸エステル、グリセリンモノデカン酸エステル、グリセリンモノラウリン酸エステル等の中鎖脂肪酸グリセリンエステル、ショ糖モノラウリン酸エステル等の中鎖脂肪酸ショ糖エステル、ジグリセリンモノオクタン酸エステル、ジグリセリンモノデカン酸エステル、ジグリセリンモノラウリン酸エステル等の中鎖脂肪酸ジグリセリンエステル、デカン酸、ウンデシレン酸等の中鎖脂肪酸、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール等の比較的皮膚刺激が少なく安全な抗菌・防腐剤が提案されている（特許文献２，３）。 しかし、これらは抗菌スペクトルが狭く、細菌類、真菌類及びカビ類のすべてに良好な抗菌・防腐力を示すには不十分であり、しかも、乳化製剤中では界面活性剤の種類や油分の組成等に影響され、抗菌・防腐力が著しく低下する場合がある。 In order to solve these problems, medium chain fatty acid glycerin ester such as glycerin monooctanoic acid ester, glycerin monodecanoic acid ester, glycerin monolauric acid ester, medium chain fatty acid sucrose ester such as sucrose monolauric acid ester, diglycerin mono Medium chain fatty acid diglycerin ester such as octanoic acid ester, diglycerin monodecanoic acid ester, diglycerin monolauric acid ester, medium chain fatty acid such as decanoic acid, undecylenic acid, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, etc. A safe antibacterial and antiseptic agent with relatively little skin irritation such as polyhydric alcohols has been proposed (Patent Documents 2 and 3). However, they have a narrow antibacterial spectrum and are insufficient to show good antibacterial and antiseptic properties for all bacteria, fungi and molds. In addition, the type of surfactant and the composition of oil in emulsion formulations In some cases, the antibacterial and antiseptic power may be significantly reduced.
また、乳化製剤中でのパラベン類の抗菌・防腐力を向上させる方法として１，２−ペンタンジオールまたは１，２−ヘキサンジオールをフェノキシエタノールやパラベンと併用する技術がある（特許文献４〜６参照）が、この技術によっても、細菌類、真菌類及びカビ類のすべてに抗菌・防腐力を示すには十分ではない。また、乳化製剤の組成により抗菌・防腐力が影響されるという問題は解決できない。 In addition, as a method for improving the antibacterial and antiseptic power of parabens in an emulsified preparation, there is a technique in which 1,2-pentanediol or 1,2-hexanediol is used in combination with phenoxyethanol or paraben (see Patent Documents 4 to 6). However, even this technique is not sufficient to show antibacterial and antiseptic power for all bacteria, fungi and molds. Further, the problem that the antibacterial and antiseptic power is affected by the composition of the emulsified preparation cannot be solved.
本発明に用いるアルキルグリセリルエーテル類は、従来から抗菌活性を持つことは知られているが、その効果は弱いものであり、アルキルグリセリルエーテル類を単独で抗菌・防腐剤として皮膚外用剤に使用するには抗菌・防腐力が不十分である。そこでアルキルグリセリルエーテル類の抗菌・防腐力を向上させる方法として、２価以上の有機酸を併用する方法（特許文献７参照）、フェノキシエタノール、トリクロサン、トリクロロカルバン等の抗菌剤と金属キレート剤を併用する方法（特許文献８参照）等が開示されている。 Alkyl glyceryl ethers used in the present invention are conventionally known to have antibacterial activity, but their effects are weak, and alkyl glyceryl ethers are used alone as antibacterial and antiseptic agents for external skin preparations. Has insufficient antibacterial and antiseptic properties. Therefore, as a method for improving the antibacterial and antiseptic properties of alkyl glyceryl ethers, a method using a divalent or higher organic acid (see Patent Document 7), an antibacterial agent such as phenoxyethanol, triclosan, trichlorocarban and a metal chelating agent are used in combination. The method (refer patent document 8) etc. are disclosed.
また、本発明に用いる脂肪酸グリセリンエステル類も、抗菌力を持つことが知られており、食品あるいは化粧品用の防腐剤として使用されてきた。しかし、その効果は弱いものであり、脂肪酸グリセリルエステル類を単独で抗菌・防腐剤として使用するには抗菌・防腐力が不十分である。さらに、脂肪酸グリセリンエステル類は、それを添加した製剤の乳化状態に影響を与え、製剤粘度の低下やクリーミングあるいは分離を引き起こすことがある。これらの問題を解決するために、脂肪酸グリセリンエステル類とジグリセリン脂肪酸エステル類を組合せて用いることによって抗菌・防腐力を向上させるとともに、製剤の乳化状態への悪影響を低減する方法が開示されている（特許文献９参照）。しかし、この方法でも抗菌・防腐力は不十分であった。
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、その目的は、乳化製剤中でも優れた抗菌・防腐力を有し、しかも皮膚刺激の少ない抗菌・防腐剤組成物、及びそれを含有する皮膚外用剤、及び皮膚外用剤用の抗菌・防腐方法を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and the object thereof is an antibacterial / preservative composition having excellent antibacterial / preservative power even in an emulsified preparation and having little skin irritation, and a skin external application containing the same. It is to provide an antibacterial and antiseptic method for an agent and an external preparation for skin.
本発明は上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、特定のアルキルグリセリルエーテルと脂肪酸グリセリンエステルを組み合わせて用いることによって、単独で使用した場合と比較して相乗的に抗菌・防腐力が増強し、優れた抗菌・防腐効果を有し、皮膚外用剤等の乳化製剤中であっても良好な抗菌・防腐力を示すとともに乳化状態に悪影響を与えないことを見出し、本発明を完成した。 As a result of diligent research to solve the above problems, the present invention has a combination of a specific alkyl glyceryl ether and a fatty acid glycerin ester, and has antibacterial and antiseptic power synergistically compared to when used alone. It has been found that it has an enhanced antibacterial and antiseptic effect, exhibits good antibacterial and antiseptic power even in an emulsified preparation such as a topical skin preparation, and does not adversely affect the emulsified state. .
本発明によれば、広い抗菌スペクトルを有し、乳化製剤中に配合しても高い抗菌・防腐効果を発揮し、しかも安全性も良好な皮膚外用剤が得られる。 According to the present invention, a skin external preparation having a broad antibacterial spectrum, exhibiting a high antibacterial and antiseptic effect even when blended in an emulsion preparation, and having good safety can be obtained.
以下、本発明について詳述する。
本発明者らは、それぞれ単独では十分な抗菌・防腐力を持たないアルキルグリセリルエーテル類と脂肪酸グリセリンエステル類とを併用すると、相乗的に抗菌・防腐力が向上することを見出した。また、その混合物は製剤の乳化状態に悪影響を与えず、さらには製剤に含まれる油分や界面活性剤により抗菌・防腐力が低下しないことを見出した。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The present inventors have found that antibacterial and antiseptic power is synergistically improved when alkyl glyceryl ethers and fatty acid glycerin esters, which do not have sufficient antibacterial and antiseptic power, are used in combination. Further, the present inventors have found that the mixture does not adversely affect the emulsified state of the preparation, and further, the antibacterial and antiseptic power does not decrease due to the oil and surfactant contained in the preparation.
本発明に用いられるアルキルグリセリルエーテルは炭素数４〜１２の直鎖又は分岐のアルキルグリセリルエーテルまたはアルキレングリセリルエーテルである。具体的にはブチルグリセリルエーテル、ヘキシルグリセリルエーテル、オクチルグリセリルエーテル、２−エチルヘキシルグリセリルエーテル、ノニルグリセリルエーテル、デシルグリセリルエーテル、ウンデセニルグリセリルエーテル、ドデシルグリセリルエーテル等を挙げることができる。 The alkyl glyceryl ether used in the present invention is a linear or branched alkyl glyceryl ether or alkylene glyceryl ether having 4 to 12 carbon atoms. Specific examples include butyl glyceryl ether, hexyl glyceryl ether, octyl glyceryl ether, 2-ethylhexyl glyceryl ether, nonyl glyceryl ether, decyl glyceryl ether, undecenyl glyceryl ether, dodecyl glyceryl ether and the like.
本発明のアルキルグリセリルエーテル類はモノアルキルグリセリルエーテルでもジアルキルグリセリルエーテルでもよく、また、それらの混合物であっても良い。特に好ましくは、モノアルキルグリセリルエーテルを９０％以上含むものである。 The alkyl glyceryl ether of the present invention may be a monoalkyl glyceryl ether, a dialkyl glyceryl ether, or a mixture thereof. Particularly preferably, it contains 90% or more of monoalkyl glyceryl ether.
本発明のアルキルグリセリルエーテルは公知の方法で製造される。たとえば、１位と２位を保護したグリセリンの金属アルコラートとハロゲン化アルキルとを反応させ保護基をはずして得る方法、アルキルグリシジルエーテルを水和開環する方法、アルキルグリシジルエーテルと酢酸等のカルボン酸とを反応させ、けん化分解して得る方法、グリセリンの金属アルコラートとアルキル硫酸ナトリウムとを反応させて得る方法、アルコールに触媒存在下グリシドールを付加させる方法等である。得られたアルキルグリセリルエーテルは、必要に応じて、溶媒抽出法や蒸留やカラム等で精製することもできる。 The alkyl glyceryl ether of the present invention is produced by a known method. For example, a method in which a metal alcoholate of glycerin protected at the 1st and 2nd positions is reacted with an alkyl halide to remove the protecting group, a method of hydrating and opening the alkyl glycidyl ether, a carboxylic acid such as an alkyl glycidyl ether and acetic acid And saponification decomposition, a method obtained by reacting a metal alcoholate of glycerin with sodium alkyl sulfate, a method of adding glycidol to an alcohol in the presence of a catalyst, and the like. The obtained alkyl glyceryl ether can be purified by a solvent extraction method, distillation, column, or the like, if necessary.
本発明の脂肪酸グリセリンエステル類は、炭素数４〜１２の直鎖または分岐の飽和または不飽和の脂肪酸グリセリンエステルであり、ブタン酸、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸等の脂肪酸グリセリンエステルを挙げることができる。特に２−エチルヘキシルグリセリルエーテルとカプリル酸グリセリルとを併用することが抗菌・防腐力の点から特に好ましい The fatty acid glycerin esters of the present invention are linear or branched saturated or unsaturated fatty acid glycerin esters having 4 to 12 carbon atoms, butanoic acid, caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, nonanoic acid, caprin. Examples thereof include fatty acid glycerin esters such as acid, undecylenic acid and lauric acid. It is particularly preferable to use 2-ethylhexyl glyceryl ether and glyceryl caprylate in combination from the viewpoint of antibacterial and antiseptic properties.
本発明の脂肪酸グリセリンエステル類は、モノエステル、ジエステルのいずれでもよく、あるいはこれらの混合物でも良い。特に好ましいのはモノ脂肪酸グリセリンエステルを７０％以上含むものである。 The fatty acid glycerin esters of the present invention may be monoesters or diesters, or a mixture thereof. Particularly preferred are those containing 70% or more of mono-fatty acid glycerin ester.
本発明の脂肪酸グリセリンエステル類は、公知の方法で製造することができる。たとえば、グリセリンと脂肪酸とを酸性またはアルカリ性の触媒存在下あるいは無触媒下でエステル化して得る方法、油脂類とグリセリンとを触媒存在下でエステル交換反応して得る方法、グリセリンまたは１位と２位を保護したグリセリンをピリジン等の塩基の存在下に脂肪酸クロライドでエステル化する方法、脂肪酸アリルを酸化的にジヒドロキシル化して得る方法等である。また、得られた脂肪酸グリセリンエステルは、必要に応じて、溶媒抽出法や蒸留やカラム等で精製することもできる。 The fatty acid glycerin esters of the present invention can be produced by a known method. For example, a method obtained by esterifying glycerin and a fatty acid in the presence or absence of an acidic or alkaline catalyst, a method obtained by transesterification of fats and oils and glycerin in the presence of a catalyst, glycerin or 1st and 2nd positions And a method of esterifying fatty acid allyl by oxidative dihydroxylation with fatty acid chloride in the presence of a base such as pyridine. Moreover, the obtained fatty acid glycerol ester can also be refine | purified with a solvent extraction method, distillation, a column, etc. as needed.
本発明の抗菌・防腐剤組成物は（Ａ）アルキルグリセリルエーテル及び（Ｂ）脂肪酸グリセリンエステルが（Ａ）：（Ｂ）＝４：１〜１：４の質量比で混合されていることが好ましい。より好ましくは（Ａ）：（Ｂ）＝７：３〜３：７、さらに好ましくは（Ａ）：（Ｂ）＝６：４〜４：６である。 In the antibacterial / preservative composition of the present invention, (A) alkyl glyceryl ether and (B) fatty acid glycerin ester are preferably mixed in a mass ratio of (A) :( B) = 4: 1 to 1: 4. . More preferably, (A) :( B) = 7: 3 to 3: 7, and more preferably (A) :( B) = 6: 4 to 4: 6.
本発明には、一般に皮膚外用剤に配合される多価アルコール類を併用することができる。具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２−ノナンジオール、１，２−デカンジオール、２，５−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、２−メチル−２，５−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、イソプレングリコール、２，２−ジヒドロキシプロパン、２，２−ブチル−エチル−１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール等のジオール類、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ポリグリセリン等のポリオール類、ソルビトール、ソルビタン、イソソルバイト、マンニトール等の糖アルコール類、グルコース、ショ糖、果糖、トレハロース、デキストラン、キトサン等の糖類等が挙げられる。 In the present invention, polyhydric alcohols that are generally blended into external preparations for skin can be used in combination. Specifically, ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,2-nonanediol, 1,2-decanediol, 2,5-pentanediol, 2,4-pentanediol, 2-methyl-2,5-pentanediol, 2-ethyl- 1,3-hexanediol, neopentyl glycol, isoprene glycol, 2,2-dihydroxypropane, 2,2-butyl-ethyl-1,3-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 2,2 Diols such as 1,4-trimethyl-1,3-pentanediol, pentaerythritol, Trimethylolpropane, glycerol, polyols polyglycerin such as sorbitol, sorbitan, Isosorubaito, sugar alcohols such as mannitol, glucose, sucrose, fructose, trehalose, dextran, sugars such as chitosan and the like.
本発明の抗菌・防腐剤組成物の皮膚外用剤への配合量は、０．１〜１０．０重量％の範囲であり、好ましくは０．３〜５．０重量％、更に好ましくは０．４〜２．０重量％である。 The blending amount of the antibacterial and antiseptic composition of the present invention into the external preparation for skin is in the range of 0.1 to 10.0% by weight, preferably 0.3 to 5.0% by weight, more preferably 0.00. 4 to 2.0% by weight.
本発明の皮膚外用剤には、他の抗菌・防腐剤の１種または２種以上を併用しても良い。たとえば、安息香酸、サリチル酸、フェノキシエタノール、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、ハロカルバン、ヒノキチオール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルバラベン、ブチルパラベン等と併用しても良い。 The skin external preparation of the present invention may be used in combination with one or more antibacterial / preservative agents. For example, benzoic acid, salicylic acid, phenoxyethanol, benzalkonium chloride, chlorhexidine gluconate, trichlorocarbanilide, halocarban, hinokitiol, methylparaben, ethylparaben, propylbaraben, butylparaben and the like may be used.
さらに本発明の皮膚外用剤には、前記必須成分の他、通常の化粧料、医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成分、たとえば油剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、乳化剤、顔料、粉体、pH調整剤、薬効成分、紫外線吸収剤、抗酸化剤、香料等を適宜配合することができる。 Furthermore, in the external preparation for skin of the present invention, in addition to the above essential components, various optional components used in normal cosmetics, quasi drugs, pharmaceuticals, etc., such as oils, moisturizers, thickeners, preservatives, emulsifiers, Pigments, powders, pH adjusters, medicinal ingredients, ultraviolet absorbers, antioxidants, fragrances and the like can be appropriately blended.
具体的には、油分としては流動パラフィン、スクワラン、オリーブ油、ホホバ油、高級アルコール、脂肪酸、高級アルコールと高級脂肪酸の合成エステル油、多価アルコールと高級脂肪酸の合成エステル油、シリコーン油、フッ素油、ワセリン、パラフィンワックス、ミツロウ、カルナバロウ等が挙げられ、保湿剤としてはソルビトール、キシリトール、グリセリン、マルチトール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ピロリドンカルボン酸ナトリウムやヒアルロン酸等が挙げられ、増粘剤としてはカルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、カラギーナン、ゼラチン等の水溶性高分子が挙げられ、乳化剤としてはポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、水添リン脂質、脂肪酸ナトリウム、脂肪酸カリウム等が挙げられ、粉体としてはタルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリカ、ベントナイト、亜鉛華、雲母、雲母チタン、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、ベンガラ、酸化鉄、群青等が挙げられ、pH調整剤としてはクエン酸−クエン酸ナトリウム等の緩衝剤が挙げられ、薬効成分としてはアルブチン、ビタミンＣ及びその誘導体、グリチルリチン酸ジカリウム、アラントイン、ビタミンＥ誘導体、パントテン酸誘導体、トラネキサム酸及びその誘導体、各種植物抽出物等が挙げられる。 Specifically, the oil content includes liquid paraffin, squalane, olive oil, jojoba oil, higher alcohol, fatty acid, synthetic ester oil of higher alcohol and higher fatty acid, synthetic ester oil of polyhydric alcohol and higher fatty acid, silicone oil, fluorine oil, Vaseline, paraffin wax, beeswax, carnauba wax and the like are mentioned, and examples of the humectant include sorbitol, xylitol, glycerin, maltitol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, sodium pyrrolidone carboxylate and hyaluronic acid. Examples of the thickener include water-soluble polymers such as carboxyvinyl polymer, carboxymethylcellulose, polyvinyl alcohol, carrageenan, gelatin, and the emulsifier includes polyoxyethylene alkyl ether. Polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene sorbitol fatty acid Ester, hydrogenated phospholipid, fatty acid sodium, fatty acid potassium, etc. can be mentioned, and powders include talc, sericite, mica, kaolin, silica, bentonite, zinc white, mica, mica titanium, titanium oxide, magnesium oxide, zirconium oxide , Barium sulfate, bengara, iron oxide, ultramarine, etc., pH adjusting agents include buffering agents such as citric acid-sodium citrate, and medicinal ingredients include arbutin, vitamin C and the like. And derivatives thereof, dipotassium glycyrrhizinate, allantoin, vitamin E derivatives, pantothenic acid derivatives, tranexamic acid and derivatives thereof, and various plant extracts.
本発明の抗菌・防腐剤組成物を皮膚外用剤に配合する際は、（Ａ）アルキルグリセリルエーテル類または（Ｂ）脂肪酸グリセリンエステル類を、別々に油相に添加してもよく水相に添加してもよい。また、予め（Ａ）と（Ｂ）を混合したものを、油相または水相に添加してもよい。本発明の抗菌・防腐剤組成物を含む皮膚外用剤は、一般の乳化、可溶化、あるいは分散製剤を製造する公知の方法により調製することができる。すなわち、一般にこれら製剤を製造する装置（パドルミキサー、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー等）が好適に使用できる。 When blending the antibacterial and antiseptic composition of the present invention into a skin external preparation, (A) alkyl glyceryl ethers or (B) fatty acid glycerin esters may be added separately to the oil phase or added to the aqueous phase. May be. Moreover, you may add what mixed (A) and (B) previously to an oil phase or a water phase. The external preparation for skin containing the antibacterial / preservative composition of the present invention can be prepared by a known method for producing a general emulsification, solubilization, or dispersion preparation. That is, generally, an apparatus for producing these preparations (a paddle mixer, a homomixer, a high-pressure homogenizer, etc.) can be preferably used.
本発明の皮膚外用剤とは軟膏等の皮膚外用剤、クリーム、ローション、乳液、化粧水、美容液等のスキンケア化粧料、クリームファンデーション、アイライナー、口紅、マスカラ等のメーキャップ化粧料、シャンプー、洗顔料、ボディソープ等の洗浄料、リンス、コンディショナー、ヘアクリーム、ヘアジェル、トニック、ヘアカラー等の頭髪化粧料、入浴剤等を含むものである。 Skin external preparations of the present invention are skin external preparations such as ointments, skin care cosmetics such as creams, lotions, milky lotions, skin lotions, cosmetic liquids, makeup cosmetics such as cream foundations, eyeliners, lipsticks, mascaras, shampoos, face wash , Hair soap, body soap and other cleansing agents, rinses, conditioners, hair creams, hair gels, tonics, hair color cosmetics, bathing agents, and the like.
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。 The present invention will be described more specifically with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.
表１に示す乳液処方に、表２に示す本発明に係る化合物と表３に示す既存の抗菌・防腐剤を用いて抗菌・防腐試験を行った。 The emulsion formulation shown in Table 1 was subjected to an antibacterial / preservative test using the compounds according to the present invention shown in Table 2 and the existing antibacterial / preservatives shown in Table 3.
（抗菌・防腐力試験）
表２に記載の発明例１〜１０と表３に記載の比較例１〜５について、細菌類、真菌類及びカビに対する抗菌・防腐力試験を行った。試験は調製した乳液に各指標菌を１０５個／ｍＬになるように接種し、菌数の経時変化を測定した。結果を表４及び表５に示す。本発明品は細菌及び真菌に効果があり、一方、比較品は大腸菌、緑膿菌、黄色ブドウ状球菌、酵母及び黒カビのいずれの菌種にも効果が無いか、効果が低かった。
（指標菌）
大腸菌 Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ Ｃｏｌｉ ＩＦ３９７２
緑膿菌 Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ ＩＦ０１３２７５
黄色ブドウ球菌 Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｏｕｓ ＩＦ０１３２７６
酵母 Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｃｅ ＩＦ０１５９４
黒カビ Ａ．ｎｉｇｅｒ ＩＦ００４４０７
(Antimicrobial and antiseptic test)
The antibacterial and antiseptic power tests for bacteria, fungi, and fungi were performed on Invention Examples 1 to 10 described in Table 2 and Comparative Examples 1 to 5 described in Table 3. Test was inoculated with the indicator bacteria in milk that was adjusted to 10 5 cells / mL, to measure the time course of the number of bacteria. The results are shown in Tables 4 and 5. The product of the present invention was effective against bacteria and fungi, while the comparative product had no effect or low effect on any of E. coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, yeast and black mold.
(Indicator bacteria)
Escherichia coli IF3972
Pseudomonas Pseudomonas aeruginosa IF013275
Staphylococcus aureous IF013276
Yeast C.I. albicance IF01594
Black mold A. niger IF004407
乳液
（Ａ）
モノステアリン酸グリセリル １．０質量％
モノステアリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン １．０
テトラオレイン酸ＰＯＥ（３０）ソルビット ０．５
ステアリン酸 ０．２
ベヘニルアルコール ０．４
パルミチン酸セチル ０．４
オリーブスクワラン ２．０
トリ２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン
２．０
ホホバ油 １．０
酢酸トコフェロール ０．１
パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ０．１
発明例１で用いた抗菌・防腐剤組成物 ０．６
（Ｂ）
１，３−ブチレングリコール ６．０
ヒアルロン酸ナトリウム（１％水溶液） １．０
カルボキシビニルポリマー（１％水溶液） ８．０
精製水 残余
（Ｃ）
水酸化カリウム（１％水溶液） ２．１
精製水 ３．９
（Ｄ）
シソエキス ０．５
アロエベラエキス ０．５
精製水 ２．０
製法：（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を８０℃に加熱溶解し、（Ｄ）を４５℃に加熱する。（Ｂ）を（Ａ）に加え攪拌乳化し、直ちに（Ｃ）を加える。 攪拌冷却を続け、４５℃で（Ｄ）を加え、室温まで攪拌し、放置脱泡後、容器に充填する。
Latex (A)
Glyceryl monostearate 1.0% by mass
Monostearic acid POE (20) sorbitan 1.0
Tetraoleic acid POE (30) Sorbit 0.5
Stearic acid 0.2
Behenyl alcohol 0.4
Cetyl palmitate 0.4
Olive Squalane 2.0
Trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate
2.0
Jojoba oil 1.0
Tocopherol acetate 0.1
2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 0.1
Antibacterial and antiseptic composition used in Invention Example 1 0.6
(B)
1,3-butylene glycol 6.0
Sodium hyaluronate (1% aqueous solution) 1.0
Carboxyvinyl polymer (1% aqueous solution) 8.0
Purified water residue (C)
Potassium hydroxide (1% aqueous solution) 2.1
Purified water 3.9
(D)
Perilla extract 0.5
Aloe vera extract 0.5
Purified water 2.0
Production method: (A), (B) and (C) are heated and dissolved at 80 ° C., and (D) is heated to 45 ° C. (B) is added to (A) and emulsified with stirring, and (C) is immediately added. Continue stirring and cooling, add (D) at 45 ° C., stir to room temperature, leave to degas, then fill into container.
ファンデーション
（Ａ）
モノラウリン酸デカグリセリル ２．５質量％
モノステアリン酸グリセリル １．０
ポリリシノール酸ヘキサグリセリル １．０
セトステアリルアルコール ４．０
トリ２―エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン
１０．０
ネオペンタン酸イソアラキル １０．０
メチルフェニルポリシロキサン ５．０
発明例１で用いた抗菌・防腐剤組成物 １．０
酸化チタン ３．０
タルク １．５
ポリアクリル酸アルキル ０．５
ベンガラ ０．４
黄酸化鉄 １．２
黒酸化鉄 １．２
メチルハイドロジェンポリシロキサン ０．２
（Ｂ）
キサンタンガム（２％水溶液） ５．０
グリセリン ５．０
精製水 残余
製法：（Ａ）を常温で攪拌、粉体を均一に分散させた後、８０℃で加熱溶解し、（Ｂ）を８０℃に加熱溶解する。（Ｂ）を（Ａ）に加えた後、撹拌乳化する。その後、撹拌しながら冷却し、室温まで撹拌し、放置脱泡後，容器に充填する。
Foundation (A)
Decaglyceryl monolaurate 2.5% by mass
Glyceryl monostearate 1.0
Hexaglyceryl polyricinoleate 1.0
Cetostearyl alcohol 4.0
Tri-2-ethylhexanoic acid trimethylolpropane
10.0
Isoaralkyl neopentanoate 10.0
Methylphenylpolysiloxane 5.0
Antibacterial / preservative composition used in Invention Example 1.0
Titanium oxide 3.0
Talc 1.5
Polyalkyl acrylate 0.5
Bengala 0.4
Yellow iron oxide 1.2
Black iron oxide 1.2
Methyl hydrogen polysiloxane 0.2
(B)
Xanthan gum (2% aqueous solution) 5.0
Glycerin 5.0
Purified water Residual manufacturing method: (A) is stirred at room temperature, and the powder is uniformly dispersed, then heated and dissolved at 80 ° C, and (B) is heated and dissolved at 80 ° C. (B) is added to (A) and then emulsified with stirring. Then, cool with stirring, stir to room temperature, leave to degas and fill the container.
サンスクリーン乳液
（Ａ）
モノステアリン酸ソルビタン １．０質量％
モノステアリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン １．０
テトラオレイン酸ＰＯＥ（６０）ソルビット １．０
ベヘニルアルコール １．０
ミツロウ ０．５
低融点パラフィン ０．５
メチルフェニルポリシロキサン ２．０
パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ２０．０
発明例６で用いた抗菌・防腐剤組成物 ０．４
ジカプリル酸ピリドキシン ０．１
（Ｂ）
１，３−ブチレングリコール ５．０
カルボキシビニルポリマー（２％水溶液） ６．０
精製水 残余
（Ｃ）
トリエタノールアミン ０．１２
精製水 ４．８８
製法：（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を８０℃に加熱溶解した後、攪拌して均一にする。（Ｂ）を（Ａ）に加え攪拌乳化し、直ちに（Ｃ）を加える。攪拌冷却を続け、室温まで攪拌し、放置脱泡後、容器に充填する。
Sunscreen emulsion (A)
Sorbitan monostearate 1.0% by mass
Monostearic acid POE (20) sorbitan 1.0
Tetraoleic acid POE (60) sorbit 1.0
Behenyl alcohol 1.0
Beeslow 0.5
Low melting point paraffin 0.5
Methylphenylpolysiloxane 2.0
2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 20.0
Antibacterial / preservative composition used in Invention Example 6 0.4
Pyridoxine dicaprylate 0.1
(B)
1,3-butylene glycol 5.0
Carboxyvinyl polymer (2% aqueous solution) 6.0
Purified water residue (C)
Triethanolamine 0.12
Purified water 4.88
Production method: (A), (B) and (C) are heated and dissolved at 80 ° C., and then stirred to make uniform. (B) is added to (A) and emulsified with stirring, and (C) is immediately added. Continue stirring and cooling, stir to room temperature, leave to degas and then fill the container.
シャンプー
（Ａ）
ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミ
ン水溶液（３６％水溶液） ５．０質量％
ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶
液（２７％水溶液） １０．０
ラウリル硫酸トリエタノールアミン水溶液（４３％水溶液）
２５．０
ＰＯＥ（２０）ラノリン １．０
ＰＯＥ（１０）硬化ヒマシ油 １．０
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタ
イン水溶液（３０％水溶液） １０．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．０
ジステアリン酸エチレングリコール ２．０
発明例９で用いた抗菌・防腐剤組成物 １．０
塩化［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）
プロピル]ヒドロキシエチルセルロース（３０％水溶液）
１０．０
加水分解コラーゲンペプチド １．０
アラントイン ０．１
エデト酸二ナトリウム ０．３
（Ｂ）
クエン酸 ０．０５
精製水 残余
（Ｃ）
アロエベラエキス １．０
カモミラエキス １．０
（Ｄ）
香料 適量
製法：（Ａ）、（Ｂ）を８０℃に加熱攪拌溶解し、（Ｃ）、（Ｄ）を４５℃に加熱混合する。（Ｂ）を（Ａ）に加え低速攪拌混合する。攪拌冷却を続け、４５℃で（Ｃ）を加え、室温まで攪拌し（Ｄ）を添加攪拌し、放置脱泡後、容器に充填する。
Shampoo (A)
POE (2) Lauryl ether sulfate triethanolamine aqueous solution (36% aqueous solution) 5.0% by mass
POE (2) sodium lauryl ether sulfate aqueous solution (27% aqueous solution) 10.0
Lauryl sulfate triethanolamine aqueous solution (43% aqueous solution)
25.0
POE (20) Lanolin 1.0
POE (10) hydrogenated castor oil 1.0
Coconut oil fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine aqueous solution (30% aqueous solution) 10.0
Palm oil fatty acid diethanolamide 4.0
Ethylene glycol distearate 2.0
Antibacterial and antiseptic composition used in Invention Example 9 1.0
Chloride [2-hydroxy-3- (trimethylammonio)
Propyl] hydroxyethylcellulose (30% aqueous solution)
10.0
Hydrolyzed collagen peptide 1.0
Allantoin 0.1
Edetate disodium 0.3
(B)
Citric acid 0.05
Purified water residue (C)
Aloe vera extract 1.0
Chamomile extract 1.0
(D)
Fragrance Appropriate amount Manufacturing method: (A) and (B) are heated and dissolved at 80 ° C., and (C) and (D) are heated and mixed at 45 ° C. Add (B) to (A) and mix at low speed. Continue stirring and cooling, add (C) at 45 ° C., stir to room temperature, add and stir (D), leave to degas, and fill into a container.
ヘアリンス
（Ａ）
ベヘナミドプロピルジメチルアミン ２．５質量％
ステアリルアルコール ５．０
オクチルドデカノール １．５
ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ） ６．０
発明例９で用いた抗菌・防腐剤組成物 １．０
（Ｂ）
ヒドロキシエチルセルロース ０．３
Ｌ−グルタミン酸 ０．８
プロピレングリコール ５．０
精製水 残余
（Ｃ）
香料 適量
製法：（Ａ）、（Ｂ）をそれぞれ８０℃に加温溶解する。（Ｂ）に（Ａ）を添加し撹拌乳化する。撹拌冷却し、５０℃で（Ｃ）を添加する。さらに撹拌を続け、室温まで冷却する。
Hair rinse (A)
Behenamidopropyldimethylamine 2.5% by mass
Stearyl alcohol 5.0
Octyldodecanol 1.5
Dimethylpolysiloxane (20 cs) 6.0
Antibacterial and antiseptic composition used in Invention Example 9 1.0
(B)
Hydroxyethyl cellulose 0.3
L-glutamic acid 0.8
Propylene glycol 5.0
Purified water residue (C)
Fragrance Appropriate amount Manufacturing method: (A) and (B) are each heated and dissolved at 80 ° C. (A) is added to (B) and emulsified with stirring. Cool with stirring and add (C) at 50 ° C. Continue stirring and cool to room temperature.
ボディソープ
（Ａ）
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタ
イン水溶液（３０％水溶液） １５．０質量％
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸トリエタノー
ルアミン液（３０％水溶液） ３０．０
ＰＯＥ（１０）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム（３０％
水溶液） ２０．０
発明例７で用いた抗菌・防腐剤組成物 ０．６
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２．０
エデト酸三ナトリウム ０．２
（Ｂ）
グリセリン ３．０
精製水 残余
（Ｃ）
香料 適量
製法：（Ａ）、（Ｂ）を８０℃に加熱溶解攪拌均一にする。（Ｂ）を（Ａ）に加え攪拌混合する。攪拌冷却を続け、５５℃で（Ｃ）を加え、室温まで攪拌し、放置脱泡後 容器に充填する。
Body soap (A)
Coconut oil fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine aqueous solution (30% aqueous solution) 15.0% by mass
N-coconut oil fatty acid acyl-L-glutamic acid triethanolamine solution (30% aqueous solution) 30.0
POE (10) sodium lauryl ether acetate (30%
Aqueous solution) 20.0
Antibacterial / preservative composition used in Invention Example 7 0.6
Palm oil fatty acid diethanolamide 2.0
Edetate trisodium 0.2
(B)
Glycerin 3.0
Purified water residue (C)
Fragrance Appropriate amount Manufacturing method: (A) and (B) are heated, dissolved and stirred uniformly at 80 ° C. (B) is added to (A) and mixed with stirring. Continue stirring and cooling, add (C) at 55 ° C, stir to room temperature, leave to degas and fill into container.
実施例２〜７の製品について、実施例１と同様の抗菌・防腐力試験を行った結果、いずれの製品も細菌及び真菌に対し効果が高いものであった。 About the product of Examples 2-7, as a result of performing the antibacterial and antiseptic power test similar to Example 1, all the products were high in effect with respect to bacteria and fungi.
本発明は特定のアルキルグリセリルエーテルと脂肪酸グリセリンエステルを組み合わせた抗菌・防腐剤組成物に関し、本技術を用いることにより広い抗菌スペクトルを有し、乳化製剤中で優れた抗菌・防腐効果を発揮し、しかも皮膚刺激性が少なく安全な皮膚外用剤を提供することができる。 The present invention relates to an antibacterial / preservative composition comprising a combination of a specific alkyl glyceryl ether and a fatty acid glycerin ester, having a wide antibacterial spectrum by using this technology, and exhibiting an excellent antibacterial / preservative effect in an emulsion formulation, In addition, it is possible to provide a safe skin external preparation with less skin irritation.
Claims (5)
（Ａ）炭素数４〜１２のアルキルグリセリルエーテルまたはアルケニルグリセリルエーテル
（Ｂ）炭素数４〜１２の脂肪酸グリセリンエステル Antibacterial / preservative composition comprising the following (A) and (B) as essential components.
(A) C4-C12 alkyl glyceryl ether or alkenyl glyceryl ether (B) C4-C12 fatty acid glycerin ester
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Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011046747A (en) * | 2010-12-08 | 2011-03-10 | Nikko Chemical Co Ltd | Skin care preparation and method of giving antiseptic and antibacterial property to the preparation |
| JP2011057647A (en) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Adeka Corp | Cosmetic |
| JP2012051848A (en) * | 2010-09-02 | 2012-03-15 | Asanuma Corporation | Antimicrobial/preservative agent composition and powdery cosmetic |
| JP2012087072A (en) * | 2010-10-15 | 2012-05-10 | Kao Corp | Skin detergent composition |
| EP2477619A2 (en) * | 2009-09-17 | 2012-07-25 | B. Eugene Guthery | Nasal, wound and skin formulations and methods for control of antibiotic-resistant staphylococci and other gram-positive bacteria |
| JP2014533725A (en) * | 2011-11-28 | 2014-12-15 | 株式会社アモーレパシフィックＡｍｏｒｅｐａｃｉｆｉｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | Skin preparation for external use with excellent antiseptic properties |
| KR101514733B1 (en) * | 2013-02-27 | 2015-04-23 | 주식회사 씨디아이 | Composition for antiseptic |
| US20150283084A1 (en) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | Pharmaquest International Center, LLC | Disintegrating monolithic modified release tablets containing quadri-layer extended release granules |
| JP2016029099A (en) * | 2015-11-12 | 2016-03-03 | 株式会社Adeka | Cosmetics |
| JP2016033146A (en) * | 2010-06-04 | 2016-03-10 | ロート製薬株式会社 | Hyaluronic acid-containing emulsion composition |
| WO2022092453A1 (en) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 주식회사 엑티브온 | Preservative comprising polylysine and caprylyl glyceryl ether for external-use skin formulations and cosmetics composition comprising same |
-
2006
- 2006-03-23 JP JP2006079845A patent/JP2007254342A/en active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011057647A (en) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Adeka Corp | Cosmetic |
| EP2477619A2 (en) * | 2009-09-17 | 2012-07-25 | B. Eugene Guthery | Nasal, wound and skin formulations and methods for control of antibiotic-resistant staphylococci and other gram-positive bacteria |
| EP2477619A4 (en) * | 2009-09-17 | 2013-07-03 | B Eugene Guthery | Nasal, wound and skin formulations and methods for control of antibiotic-resistant staphylococci and other gram-positive bacteria |
| JP2016033146A (en) * | 2010-06-04 | 2016-03-10 | ロート製薬株式会社 | Hyaluronic acid-containing emulsion composition |
| JP2017149780A (en) * | 2010-06-04 | 2017-08-31 | ロート製薬株式会社 | Hyaluronic acid-containing emulsion composition |
| JP2012051848A (en) * | 2010-09-02 | 2012-03-15 | Asanuma Corporation | Antimicrobial/preservative agent composition and powdery cosmetic |
| JP2012087072A (en) * | 2010-10-15 | 2012-05-10 | Kao Corp | Skin detergent composition |
| JP2011046747A (en) * | 2010-12-08 | 2011-03-10 | Nikko Chemical Co Ltd | Skin care preparation and method of giving antiseptic and antibacterial property to the preparation |
| JP2014533725A (en) * | 2011-11-28 | 2014-12-15 | 株式会社アモーレパシフィックＡｍｏｒｅｐａｃｉｆｉｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | Skin preparation for external use with excellent antiseptic properties |
| KR101514733B1 (en) * | 2013-02-27 | 2015-04-23 | 주식회사 씨디아이 | Composition for antiseptic |
| US20150283084A1 (en) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | Pharmaquest International Center, LLC | Disintegrating monolithic modified release tablets containing quadri-layer extended release granules |
| US11813361B2 (en) * | 2014-04-04 | 2023-11-14 | Pharmaquest International Center, Llp | Disintegrating monolithic modified release tablets containing quadri-layer extended release granules |
| JP2016029099A (en) * | 2015-11-12 | 2016-03-03 | 株式会社Adeka | Cosmetics |
| WO2022092453A1 (en) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 주식회사 엑티브온 | Preservative comprising polylysine and caprylyl glyceryl ether for external-use skin formulations and cosmetics composition comprising same |
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