JP2007238604A - 多核錯体、及びその縮合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記(i)、(ii)、(iii)等の要件を備える配位子Lを1つ以上と、複数の金属原子とを含む、多核錯体及び該錯体の縮合体を提供する。
(i) 下記式(1)で示される1価の基及び/又は下記式(2)で示される2価の基を有すること。
(ii) 金属原子と配位する配位原子を5個以上有すること。
(iii) 前記配位原子から選ばれる少なくとも1つの配位原子が2つの金属原子に配位すること、又は前記配位原子から選ばれ、それぞれ異なる金属原子に配位する2つの配位原子をAM1、AM2としたとき、AM1−AM2間を結ぶ共有結合の最小値が1以上4以下となる、AM1及びAM2の組合せを有すること。
【選択図】なし
Description
一方、多核金属錯体は触媒用途のみならず、センサーへの用途も見られ、例えば、アジドイオン検出剤として、クリプタントを大環状配位子として有し、銅イオンを2つ配位せしめた多核錯体をゾルゲル反応でキセロゲル化した錯体が用いられている(非特許文献4)。
また、非特許文献3のようにキセロゲル化した多核錯体は、レドックス触媒に用いられた例はなく、該キセロゲル化した多核錯体は、銅原子同士の配位構造が、レドックス触媒として用いると、不十分であることを本発明者らは見出した。
本発明の目的は、ユニークな触媒活性を有するのみならず、熱安定性に優れる多核錯体、特に過酸化水素分解触媒において、フリーラジカルの発生を抑制しつつ水と酸素に分解できる触媒能を有する不均一系触媒を提供し、さらに該触媒の前駆体である新規な多核錯体を提供することにある。
すなわち、本発明は、下記[1]〜[7]、[12]で示される多核錯体、下記[8]〜[11]で示される化合物、および下記[13]、[14]で示される縮合体、ならびに下記[15]、[16]で示される共縮合体、さらに下記[17]で示されるレドックス触媒を提供するものである。
(i) 下記式(1)で示される1価の基及び/又は下記式(2)で示される2価の基を有すること。
[式中、R10及びR30は、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリール基を表し、同一のSiに結合する複数のR10又はR30がある場合は、それらは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。R20及びR40は、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシルオキシ基、又は-O-P(O)(OR50)2で表される基を表し(ここでR50は水素原子、1〜10のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基を表し、2つのR50は同じでも異なっていてもよい)、同一のSiに結合する複数のR20又はR40がある場合は、それらは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。nは1、2又は3であり、mは1又は2である。]
(ii) 金属原子と配位する配位原子を5個以上有すること。
(iii) 前記配位原子から選ばれる少なくとも1つの配位原子が2つの金属原子に配位した配位原子であること、又は前記配位原子から選ばれ、それぞれ異なる金属原子に配位する2つの配位原子をAM1、AM2としたとき、AM1−AM2間を結ぶ共有結合の最小値が1以上5以下となる、AM1及びAM2の組合せを有すること。
(iv) 配位子L自身が溶媒に可溶であること。
[2]配位子Lの配位原子が、窒素原子、酸素原子、リン原子又は硫黄原子である前記[1]に記載の多核錯体
[3]配位子Lの配位原子の中で少なくとも1つが、炭素−窒素二重結合上の窒素原子である前記[1]又は[2]に記載の多核錯体
[4]分子内に含まれる金属原子の総和が8以下である、前記[1]〜[3]の何れかに記載の多核錯体
[5]分子内に含まれる金属原子が、第一遷移元素系列の遷移金属原子である、[1]〜[4]の何れかに記載の多核錯体
[6]配位子Lが1つであり、且つ金属原子が2つである、[1]〜[5]の何れかに記載の多核錯体
[7]分子量が6000以下であることを特徴とする[1]〜[6]の何れかに記載の多核錯体
[8]下記式(3)で示される化合物
(式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4(以下、Ar1〜Ar4のように表わすこともある)はそれぞれ独立に芳香族複素環基を表し、R1、R2、R3、R4及びR5(以下、R1〜R5のように表すこともある)は2価の基を表し、Z1、Z2はそれぞれ独立に窒素原子又は3価の基を表す。Ar1〜Ar4、R1〜R5の中で少なくも1つに下記の式(1)で示される1価の基及び/又は上記式(2)で示される2価の基を有する。)
[式中、R10及びR30は、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリール基を表し、同一のSiに結合する複数のR10又はR30がある場合は、それらは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。R20及びR40は、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシルオキシ基、又は-O-P(O)(OR50)2で表される基を表し(ここでR50は水素原子、1〜10のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基を表し、2つのR50は同じでも異なっていてもよい)、同一のSiに結合する複数のR20又はR40がある場合は、それらは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。nは1、2又は3であり、mは1又は2である。]
[9]下記式(4a)又は(5a)で示される、前記[8]記載の化合物
(式(4a)、(5a)中、R1〜R5は前記式(3)と同義である。X1、X2、X3及びX4(以下、X1〜X4のように表すこともある)は、それぞれ独立に、窒素原子又はCHから選ばれる。Y1、Y2、Y3及びY4(以下、Y1〜Y4のように表すこともある)は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数2〜60の芳香族基又は前記式(1)で表される基を含む基であり、Y1〜Y4の中で少なくとも1つは、前記の式(1)で表される基を含む基である。)
[10]下記式(4b)又は(5b)で示される、前記[9]記載の化合物
(式(4b)、(5b)中、X1〜X4、ならびにY1〜Y4は前記の式(4a)又は(5a)と同義である。Zは1もしくは2の整数を表す。N10、N20はR50と結合する窒素原子を表し、N30、N40、N50及びN60(以下、N30〜N60のように表すこともある)は、芳香族複素環基中の窒素原子を表す。R50は、N10とN20を結ぶ共有結合の最小値が2以上14以下である2価の基を表す。)
[11]下記式(4c)又は(5c)で示される、前記[10]記載の化合物
(式(4c)、(5c)中、X1〜X4、Y1〜Y4は前記の式(4a)又は(5a)と同義であり、Y1〜Y4の中で少なくとも1つは、前記の式(1)で表される基を含む基である。)
[12]前記の[8]〜[11]の何れかに記載の化合物を配位子Lとして有する、前記[1]〜[8]の何れかに記載の多核錯体
[13]前記の[1]〜[7]又は[12]に記載の多核錯体を縮合して得られる縮合体
[14]縮合に係る反応温度が150℃未満である[13]に記載の縮合体
[15]前記の[1]〜[7]又は[12]に記載の多核錯体を1種以上と、該多核錯体と共縮合しうるモノマーとを、共縮合して得られる共縮合体
[16]縮合に係る反応温度が150℃未満である[15]に記載の共縮合体
[17]前記の[1]〜[7]又は[12]の何れかに記載の多核錯体、[13]又は[14]に記載の縮合体、[15]又は[16]に記載の共縮合体から選ばれる、何れかを用いたレドックス触媒
さらに、本発明の多核錯体は、前記の(i)〜(iv)の要件を満足する配位子Lを少なくとも1つ有する。
一方、配位子Lは1つ以上を有するものであるが、該配位子Lの個数は、1以上6以下が好ましく、1以上3以下がさらに好ましく、1つ又は2つがとりわけ好ましく、1つが特に好ましい。
好ましくは、前記の第一遷移元素系列の遷移金属原子;ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、タンタル、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金から選ばれる遷移金属原子であり、
より好ましくは、第一遷移元素系列の遷移金属又は遷移金属イオン;ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、ランタン、セリウム、サマリウム、ユウロピウム、イッテルビウム、ルテチウム、タンタル、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金から選ばれる遷移金属又は遷移金属イオンであり、
さらに好ましくは、前記の第一遷移元素系列の遷移金属原子であり、
とりわけ好ましくはバナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅であり、中でもマンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅から選ばれる遷移金属原子が特に好ましい。
R10は、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリール基を表し、該アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基等、直鎖アルキル基、分岐アルキル基又はシクロアルキル基のアルキル基が例示される。また、これらのアルキル基に置換基を有していてもよく、ヒドロキシ基、メルカプト基、スルホン酸基、ホスホン酸基、ニトロ基、ハロゲノ基(フルオロ基、クロロ基、ブロモ基又はヨード基)、アミノ基、炭素数1〜4程度のアルキルオキシ基等、を挙げることができ、アルキルオキシ基を置換基として有する場合、総炭素数が10以下になるように選ばれる。
炭素数6〜10のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基から選ばれ、これらに、前記のアルキル基と同様の置換基や、炭素数1〜4程度のアルキル基あるいは炭素数1〜4程度のアルコキシ基で置換されていてもよい。アルコキシ基若しくはアルキル基を置換基として有する場合、その総炭素数が10以下になるように選ばれる。
これらの例示の中でも、R10としてはメチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基が好ましい。
一方、R20は水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアシルオキシ基又は-O-P(O)(OR50)2(ここでR50は水素原子、1〜10のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基を表す)で表される基から選ばれる基であり、炭素数1〜6のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基が挙げられ、これらは前記アルキル基と同様の置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、ビフェニルオキシ基などが例示され、前記アルキル基の置換基として例示した置換基や、炭素数1〜4程度のアルキル基で置換されていてもよく、アルコキシ基若しくはアルキル基を置換基として有する場合は、その総炭素数が10以下になるようにする。
アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などが例示され、前記アルキル基の置換基として例示した基や、炭素数1〜4程度のアルコキシ基あるいはアルキル基で置換されていてもよく、アルコキシ基若しくはアルキル基を置換基として有する場合は、その総炭素数が10以下になるようにする。
-O-P(O)(OR50)2[ただし、R50は前記と同義である]で表される基としては、リン酸エステル基、ジメチルホスフェート基、ジエチルホスフェート基などが例示される。
これらの例示の中でも、R20としては水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、アセトキシ基が好ましく、水酸基、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
また、上記に例示される基において、同一のSiに結合するアルコキシ基又はアリールオキシ基の一部が、空気中の水分によって加水分解され、シラノール基(R20の中で少なくとも1つが水酸基である基)となる場合もあるが、式(1)に示される、好ましい基としては、このように一部が加水分解された基や、全てのアルコキシ基又はアリールオキシ基部分が加水分解されたトリヒドロキシシリル基(−Si(OH)3)も含まれる。
(式中、R10、R20及びnは式(1)と同等の定義であり、Aは2価の有機基を表す。)
式(1a)において、Aで表される2価の有機基としては、炭素数1〜16のアルキレン基、炭素数2〜60の2価の芳香族基(複素芳香族基を含む)等が挙げられ、これらの2価の基が連結された基でもよい。好ましい該連結基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、フェニレン基、トルイレン基、(1−メチル)エチレン基、(2−メチル)プロピレン基、(2,2−ジメチル)エチレン基、および下記の(1b)、(1c)、(1d)、又は(1e)で表される基が挙げられる。
式(2)中、R30は、前記式(1)のR10として例示した基が挙げられ、その好ましい例も同じである。R40としては前記式(1)のR20として例示した基が挙げられ、その好ましい例も同じである。
さらに好ましくは、ジメトキシシリレン基、ジエトキシシリレン基、ジプロポキシシリレン基、ジフェノキシシリレン基、ジアセトキシシリレン基であり、特に好ましくは、ジメトキシシリレン基、ジエトキシシリレン基である。
また、上記に例示される基において、同一のSiに結合するアルコキシ基又はアリールオキシ基の一部が、空気中の水分によって加水分解され、シラノール基(R40の中で少なくとも1つが水酸基である基)となる場合もあるが、式(2)に示される、好ましい基としては、このように一部が加水分解された基や、全てのアルコキシ基又はアリールオキシ基部分が加水分解されたジヒドロキシシリレン基(−Si(OH)2−)も含まれる。
前記配位子Lに存在する配位原子の好ましい個数は、5以上20以下であり、より好ましくは5以上12以下であり、さらに好ましくは、7以上10以下である。
また、本発明の多核錯体中の金属原子は、そのいずれもが配位子Lとの配位結合数が3以上であると好ましく、3以上20以下が好ましく、3以上7以下がより好ましく、4以上6以下がより好ましく、4もしくは5が特に好ましい。
ここで、1つの配位原子が2つの金属原子に配位するとは、該2つの金属原子が1つの配位原子で架橋された、いわゆる架橋配位していることを意味するものである。
また、それぞれ異なる金属原子に配位する、2つの配位原子をAM1、AM2としたとき、AM1−AM2間を結ぶ共有結合の最小値が1以上5以下となる、AM1及びAM2の組合せを有するものでもよい。このような、AM1とAM2が配位子L中にあれば、AM1と配位結合する金属原子をM1、AM2と配位結合する金属原子をM2としたとき、M1とM2が、多核金属錯体分子内で近接して位置され、触媒活性が優れたものを得ることができる。さらに、前記のAM1−AM2間を結ぶ共有結合の最小値が4以下である組合せを有すると好ましく、3以下の組合せを有すると、より好ましく、2以下の組合せを有すると、さらに好ましく、1以下の組合せを有すると、とりわけ好ましい。
特に、配位子Lとしては、1つの配位原子で2つの金属原子と配位する架橋配位構造を形成できる配位原子を有すると好ましい。
ここで、炭素−窒素二重結合上の窒素原子とは、ケトン化合物又はアルデヒド化合物のカルボニル基と、アミン化合物との縮合にて得られるイミノ基の窒素原子や、炭素−窒素二重結合を有する芳香族複素環の窒素原子が挙げられる。
また、前記の芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。
前記芳香族複素環分子とは、イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、2H−1,2,3−トリアゾ−ル、1H−1,2,4−トリアゾ−ル、4H−1,2,4−トリアゾ−ル、1H−テトラゾ−ル、オキサゾ−ル、イソオキサゾ−ル、チアゾ−ル、イソチアゾ−ル、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,3,4,5−テトラジン等の芳香族複素環分子が例示される。
また、前記縮合環分子としては、ベンゾイミダゾ−ル、1H−インダゾ−ル、ベンゾオキサゾ−ル、ベンゾチアゾ−ル、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、1,8−ナフチリジン、プテリジン、フェナントリジン、1,10−フェナントロリン、プリン、プテリジン、ペリミジン等が例示される。
該アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜16のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基である。
該芳香族基としては、含有炭素数1〜30の芳香族基が好ましく、より好ましくは含有炭素数1〜16の芳香族基であり、さらに好ましくは含有炭素数1〜8の芳香族基である。
これらの中でも、カチオン性を有する対イオンとして、テトラ(n−ブチル)アンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオンが好ましい。
なお、種々の対イオンを適宜使い分けることで、多核錯体の溶媒への溶解性や分散性などを調整することもできる。
さらに、多核錯体の分子量は、より低いほうが、後述する該多核錯体を縮合又は共縮合する際に、操作が簡便となるため好ましい。
また、これらの芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のR20の置換基として例示で示した基と同様である。また、該置換基の置換位置や、数およびその組合せは任意である。また、該芳香族複素環基に、前記式(1)又は式(1a)で表される基が結合されていてもよく、前記式(2)で表される2価の基を有していてもよい。
より好ましくは、ベンゾイミダゾイル基、ピリジル基、イミダゾイル基、ピラゾイル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、N−アルキルベンゾイミダゾイル基、N−アルキルイミダゾイル基であり、
さらにより好ましくは、ベンゾイミダゾイル基、N−アルキルベンゾイミダゾイル基、ピリジル基、イミダゾイル基、N−アルキルイミダゾイル基、ピラゾイル基であり、
特に好ましくは、ピリジル基、N−アルキルベンゾイミダゾイル基、N−アルキルイミダゾイル基である。
また、これらのアルキレン基は、任意の位置に置換基を有していてもよく、該置換基の数およびその組合せは任意であり、該置換基としては、前記の芳香族複素環分子又は縮合環分子の置換基の例示と同様なものを挙げることができる。
ここで、該アルキレン基としては、含有炭素数1〜30が好ましく、より好ましくは含有炭素数1〜16であり、さらに好ましくは含有炭素数1〜8であり、特に好ましくは含有炭素数1〜4のアルキレン基である。
これらの中でも、好ましくは、ベンゼン、フェノール、p−クレゾール、ナフタレン、ビフェニル、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、1−ベンゾチオフェン、2−ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、カルバゾ−ル、キサンテン、キノリン、イソキノリン、1,8−ナフチリジン、ベンゾイミダゾール、1H−インダゾール、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、プリン、プテリジン、ペリミジンから選ばれる化合物から水素原子を二つ取り去って得られる基であり、
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ピロール、ピリジン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、1,8−ナフチリジン、ベンゾイミダゾール、1H−インダゾール、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジンから選ばれる化合物から水素原子を二つ取り去って得られる基であり、
さらに好ましくは、ベンゼン、フェノール、p−クレゾール、ナフタレン、ビフェニル、ピロール、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、1,8−ナフチリジン、ベンゾイミダゾール、1H−インダゾール、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジンから選ばれる化合物から水素原子を二つ取り去って得られる基であり、
特に好ましくは、フェノール、p−クレゾール、ピリジン、ピラゾール、ピリダジン、1,8−ナフチリジン、1H−インダゾール、フタラジンから選ばれる化合物から水素原子を二つ取り去って得られる基である。
これらの2価の芳香族基は、任意の位置に置換基を有していてもよく、該置換基の数およびその組合せは任意であり、該置換基としては、前記の芳香族複素環分子又は縮合環分子の置換基の例示と同様なものを挙げることができる。
(式中、Ra、Re、Rf、Rgは炭素数1〜50のアルキル基、炭素数2〜60の芳香族基、炭素数1〜50のアルコキシ基、炭素数2〜60のアリールオキシ基、水酸基、又は水素原子を示す。Rbは炭素数1〜50のアルキル基、素数2〜60の芳香族基又は水素原子示し、Rd、Rcは炭素数1〜50のアルキル基又は炭素数2〜60の芳香族基を示す。)
好ましくは、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、ニトロ基、シアノ基、エーテル基、アシル基、アミノ基、ホスホリル基、チオホスホリル基、スルホニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、インドリル基、イソインドリル基、キノリル基、イソキノリル基、1,8−ナフチリジル基、ベンゾイミダゾリル基、1H−インダゾリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、フタラジル基、プリル基、プテリジル基、ペリミジル基であり、より好ましくは、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、シアノ基、エーテル基、アシル基、アミノ基、ホスホリル基、スルホニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、1,8−ナフチリジル基、ベンゾイミダゾリル基、1H−インダゾリル基、シンノリル基、フタラジル基、プテリジル基が挙げられる。とりわけ好ましいR5としては、下記に示す(R5−1)、(R5−2)、(R5−3)あるいは(R5−4)が例示でき、特に好ましくは(R5−1)である。
ここで、(R5−1)、(R5−2)における水酸基、(R5−3)のピラゾール環、(R5−4)のホスフィン酸基は、配位子として金属原子に配位する際に、プロトンを放出してアニオン性となることもある。
(式中、Ar1〜Ar4、R1〜R5は前記式(3)と同義であり、これらの中で少なくも1つに上記式(1)で示される1価の基及び/又は上記式(2)で示される2価の基を有する。)
(式(4a)、(5a)中、R1〜R5は前記式(3)と同義である。X1、X2、X3及びX4(以下、X1〜X4のように表すこともある)は、それぞれ独立に、窒素原子又はCHから選ばれる。Y1、Y2、Y3及びY4(以下、Y1〜Y4のように表すこともある)は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数2〜60の芳香族基又は前記式(1)で表される基を含む基であり、Y1〜Y4の中で少なくとも1つは、前記の式(1)で表される基を含む基である。)
式(4a)又は式(4b)におけるY1〜Y4において、「式(1)で表される基を含む基」とは、式(1)で表される基自体であるか、又は前記式(1a)に表される基に代表される式(1)で表される基を含む、1価の基を示すものである。
(式(4b)、(5b)中、X1〜X4、ならびにY1〜Y4は前記の式(4a)又は(5a)と同義である。Zは1もしくは2の整数を表す。N10、N20はR50と結合する窒素原子を表し、N30、N40、N50及びN60(以下、N30〜N60のように表すこともある)は、芳香族複素環基中の窒素原子を表す。R50は、N10とN20を結ぶ共有結合の最小値が2以上14以下である2価の基を表す。)
式(4b)又は式(5b)におけるY1〜Y4において、「式(1)で表される基を含む基」とは、式(1)で表される基自体であるか、又は前記式(1a)に表される基に代表される式(1)で表される基を含む、1価の基を示すものである。
(式(4c)、(5c)中、X1〜X4、Y1〜Y4は式(4a)、(5a)と同義であり、Y1〜Y4の中で少なくとも1つは、前記の式(1)で表される基を含む基である。)
式(4c)又は式(5c)におけるY1〜Y4において、「式(1)で表される基を含む基」とは、式(1)で表される基自体であるか、又は前記式(1a)に表される基に代表される式(1)で表される基を含む、1価の基を示すものである。
ここで、Y1〜Y4の中で2つ以上が、上記式(1)で示される基を含む基であると好ましく、Y1〜Y4の中で2つ以上が、上記式(1)で示される基を含む基であると、さらに好ましく、Y1〜Y4が全て、上記式(1)で示される基を含む基であると、特に好ましい。
第一の例として、一旦、炭素−炭素二重結合や炭素−炭素三重結合を有する基をもつ多核錯体を合成し、その後、該多核錯体中の炭素−炭素二重結合部位または炭素−炭素三重結合部位とヒドロシランとのヒドロシリル化反応により、上記式(1)または(2)で示される基を錯体に導入する合成法が挙げられる。具体例としては、後述する実施例に記載のMn−(bbpr−SiOR)−OTf、Mn−vb−(bbpr−CH2StSiOR)−vbSiOR、Co−(bbpr−CH2StSiOR)−BPh4、Ni−(bbpr−CH2StSiOR)−BPh4、Cu−(bbpr−CH2StSiOR)−BPh4、又はFe−(bbpr−CH2StSiOR)−BPh4の合成法が挙げられる。
好ましいヒドロシランとしては、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリブトキシシラン、トリヘキシルオキシシラン、トリフェノキシシラン、トリトルイルオキシシラン、トリナフチルオキシシラン、トリアセトキシシラン、トリプロピオニルオキシシラン、トリブチリルオキシシラン、トリピバロイルオキシシラン、トリベンゾイルオキシシランを例示することができ、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリフェノキシシラン、トリアセトキシシランがより好ましく、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシランがさらに好ましく、トリメトキシシラン、トリエトキシシランがより好ましい。
ここで、配位子L中、配位原子を含む芳香族複素環基(Ar1〜Ar4)として、ベンズイミダゾリル基を4つ有し、ベンズイミダゾリル基の中で1つの窒素原子が配位原子(N1、N2、N3及びN4と表す)として、M1又はM2に配位し(M1又はM2に結合する点線は配位結合を示す)、このベンズイミダゾリル基の他方の窒素原子には重合反応性を有するシリルアルキル基を有する。R1〜R4で示される連結基としてメチレン基、R5としては、アルコラート基を架橋配位原子(O1と表す)として有するトリメチレン基を有するものである。さらに配位子L以外の配位子として、酢酸イオンを有し(配位原子としてO2、O3を有する)、対イオンとして、トリフルオロメタンスルホン酸イオンを2分子有する。また、xは2又は3を示し、R60はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はフェニル基を表す。
なお、窒素配位原子、酸素配位原子に表記した数字は、後述の配位原子間の共有結合数を説明するにあたり、区別のために表記したものである。
式(6)の錯体では、M1−O1−M2間では、M1とM2が同一配位原子O1で配位しており、
M1−O2−O3−M2間では、配位原子間を結ぶ共有結合数の最小値が2であり、
M1−O1−N6−M2間とM2−O1−N5−M1間では、その配位原子間を結ぶ共有結合数の最小値が3であり、
M1−N5−N6−M2間では、配位原子間を結ぶ共有結合数の最小値が4となる。
このような配位原子の組合せを有する多核錯体は、M1とM2が近接して存在する配位構造を有する多核錯体であり、このような多核錯体は触媒活性に富むため好ましい。
共縮合は前述の多核錯体を少なくも1種類以上と、該モノマーを1種類以上とを共に縮合することで行われる。種々の該モノマーを組み合わせて、様々な多核錯体比、モノマー比で共縮合を行うことができる。ここで、該モノマーとしては、シラン化合物、金属アルコキシド化合物、金属水酸化物などの種々の化合物を用いることができる。
より好ましくはテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、1,4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、4,4’−ビス(トリエトキシシリル)ビフェニルが挙げられ、
さらに好ましくはテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、1、4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、4,4’−ビス(トリエトキシシリル)ビフェニルの如きアリールトリアルコキシシランが挙げられ、
特に好ましくは4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、4,4’−ビス(トリエトキシシリル)ビフェニルの如きアリールトリアルコキシシランである。
より好ましくは、水−テトラヒドロフラン、水−アセトニトリル、水−メタノール、水−エタノール、水−イソプルパノール、水−エチレングリコール、水−(2−メトキシエタノール)であり、
特に好ましくは、水−テトラヒドロフラン、水−アセトニトリル、水−メタノール、水−エタノールである。
また、前述の縮合あるいは共縮合の反応工程や、溶媒と揮発成分を乾燥除去する工程は必要に応じて、減圧下あるいは加圧下で行ってもよい。
酸性化合物の例としては、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、ギ酸、酢酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
また、塩基性化合物の例としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ルビジウム、リン酸セシウム、アンモニア、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムブトキシド、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。
該縮合触媒としては塩基性化合物が好ましく、より好ましくは、前記の例示の中でも、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、アンモニア、トリエチルアミン、ピリジンであり、さらに好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、アンモニアであり、特に好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアである。
下記式(7)に示される化合物(以下、bbpr−allyl配位子と呼ぶ)をJ.Am.Chem.Soc.1984、106、pp4765−4772.に記載のHL-Et配位子に準拠して合成した。すなわち、2−ヒドロキシ−1,3−ジアミノプロパン四酢酸と、o−ジアミノベンゼンと反応させ、次いでアリルクロライドを用いることでアリル化し、bbpr−allyl配位子を収率71%で得た。1H−NMR(0.05%(v/v)TMS CDCl3溶液)を測定した結果、4〜6ppmのピークからアリル基が導入されたことを確認した。1H−NMRのチャートを図1に示す。
J.Am.Chem.Soc.1994、116、pp891−897に記載の方法に準拠して、多核錯体(以下、Mn−(bbpr−allyl)−OTfと呼ぶ)を合成した。すなわち、製造例1で得られたbbpr−allyl配位子を、酢酸中ナトリウムトリフレートと混合し、更に酢酸マンガン四水和物と混合することで、Mn−(bbpr−allyl)−OTfを得た(収率80%)。
元素分析Calcd for C51H52F6Mn2N10O9S2:C,49.52;H.4.24;N,11.32.Found:C,49.55;H,4.37;N,11.71.
次いで、得られたMn−(bbpr−allyl)−OTf100mg(0.0808mmol)をエタノール(30ml)に溶解させた後、トリエトキシシラン(60μl、3.20×10-4mmol)とKarstedt触媒のキシレン溶液(0.1mol/L、3μl)を加え65℃にて、4日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧除去することで下記式(8)で示されるMn−(bbpr−SiOR)−OTf(113mg)を得た。得られた多核錯体は、IRスペクトル及びラマンスペクトルより出発錯体のアリル基の消失と生成錯体へのシリル基の導入を同定した。
これらの反応操作は、グローブボックスおよびシュレンク技法を用いて窒素雰囲気下で行い、エタノールとトリエトキシシランはそれぞれマグネシウムで乾燥・蒸留したものを使用した。得られた錯体の元素分析を行ったところ、C、40.50;H、5.20;N、7.07;Mn、6.01であった。
なお、下記式(8)において「(CF3SO3)2」の表記は2当量のヘキサフルオロメチルスルホン酸イオンが対イオンとしてあることを表す。
(式中、Y100は下記に示すトリエトキシシリル基を含む基の何れかを示し、4つのY100は同一でも異なっていてもよい。)
実施例1で得られたMn−(bbpr−SiOR)−OTf(99.2mg)をエタノール(800μl)に溶解させた後、1、4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン(210μl、5.29×10-4mol)を加え、そこに、水(70μl)と水酸化ナトリウムのエタノール溶液(1.01mol/L、760μl)からなる混合溶液を加えた。生成したゲルを水洗浄、次いで遠心分離した後、真空乾燥することでMn−(bbpr−SiOR)−OTfと1、4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼンが共縮合した共縮合体である(Mn−(bbpr−silox)−OTf/DSB)120mgを得た。なお、本例において用いたエタノールは全て乾燥蒸留を行ったものである。
得られた共縮合体のマンガン含有量の分析(ICP発光分析)を行ったところ、4.00重量%であった。
実施例1で得られたMn−(bbpr−SiOR)−OTf(39.7mg)をエタノール(400μl)に溶解させた後、1、4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン(84μl、2.11×10-4mol)を加え、そこに、水(122μl)と水酸化リチウムのエタノール溶液(0.581mol/L、172μl)からなる混合溶液を加えた。生成したゲルを80℃下2時間乾燥した後、乳鉢で粉砕し、エタノール/水混合溶液(1/1(v/v))で洗浄、80℃下2時間真空乾燥することでMn−(bbpr−SiOR)−OTfと1、4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼンが共縮合した共縮合体(Mn−(bbpr−silox)−OTf/DSB)40.9mgを得た。なお、本例において用いたエタノールは全て乾燥蒸留を行ったものである。
得られた共縮合体のマンガン含有量の分析(ICP発光分析)を行ったところ、3.72重量%であった。
実施例2で得られた(Mn−(bbpr−silox)−OTf/DSB)11.59mgを25ml二口フラスコに量り取った。ここに、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)(アルドリッチ市販品、重量平均分子量:約70,000)を酒石酸/酒石酸ナトリウム緩衝溶液(0.20mol/l酒石酸水溶液と0.10mol/l酒石酸ナトリウム水溶液から調製、pH4.0)に、ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)を濃度21.1mg/mlとなるよう溶解させた溶液(1.00ml)を加え、次いでエチレングリコール(1.00ml)を加えて攪拌した。これを触媒混合溶液として用いた。
カラム :東ソー(株)製TSKgel α−M
(13μm、7.8mmφ×30cm)
カラム温度:40℃
移動相 :50mmol/l酢酸アンモニウム水溶液:CH3CN
=7:3(v/v)
流速 :0.6ml/min
検出器 :RI
注入量 :50μl
分子量算出:重量平均分子量はポリエチレンオキサイド換算値で求めた。
(式中、P:大気圧(mmHg)、p:水の蒸気圧(mmHg)、t:温度(℃)、v:実測の発生気体体積(ml)、V:0℃、101325Pa(760mmHg)下の気体体積(ml)を示す。)
実施例3で得られた(Mn−(bbpr−silox)−OTf/DSB)12.41mgを用いて、実施例4と同様に共縮合体の過酸化水素分解試験を行った。ポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)の重量平均分子量結果を表1に、前記の方法で換算した発生酸素量の経時変化のグラフを図3に、それぞれ示す。
また、表1から、実施例4および実施例5の反応系にそれぞれ共存させたサンプルのポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)の重量平均分子量は、試験前の標品のポリ(ナトリウム 4−スチレンスルホナート)のそれと比べ、ほぼ同程度の値であった。これより、本発明のこれらの不均一系触媒はフリーラジカルの発生を抑制して過酸化水素を分解していることがわかり、本発明の共縮合体は高い触媒選択性を有することが明らかとなった。
Mn−(bbpr−SiOR)−OTf(60.0mg)をエタノール(12.0ml)、4、4’−ビス(トリエトキシシリル)ビフェニル(145μl、3.17×10-4mol)、水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム4.86mgを水142μlに溶解させたもの)を7日間攪拌混合した。生成したゲルを遠心分離し、エタノール洗浄、水洗浄した後、80℃で乾燥することで、Mn−(bbpr−SiOR)−OTfと4、4’−ビス(トリエトキシシリル)ビフェニルが共縮合した共縮合体(Mn−(bbpr−silox)−OTf/DSbP)57.0mgを得た。
製造例1と同様に、J.Am.Chem. Soc.1984、106、pp4765−4772.に記載のHL-Et配位子の合成に準拠し、製造例1のアリルクロリドに代えて、4−クロロメチルスチレンを用いることで、下記式(9)で示されるbbpr−CH2Stを収率85%で得た。1H−NMR(0.05%(v/v)TMS CDCl3溶液)を測定した結果、5〜8ppmのピークから−CH2St基が導入されたことを確認した。1H−NMRのチャートを図4に示す。
フラスコにp-ビニル安息香酸 (10.1 g, 67.5 mmol)、水酸化ナトリウム水溶液 (10.2 g, 64.1 mmol)を量りとり、ここに水 140 mlを加え攪拌溶解させ、不溶成分を濾別し、p-ビニル安息香酸ナトリウム水溶液を調整した。別途フラスコに、Mn(SO4)・5H2O(7.74 g, 32.1 mmol)と水 50 mlとを量りとり、攪拌溶解させた。ここに前述のp-ビニル安息香酸ナトリウム水溶液を加え、室温下2時間攪拌した。生成した沈殿を濾取し、水洗浄、ether洗浄した後、減圧乾燥させることでp−ビニル安息香酸マンガン・4水和物の白色粉末を得た。収量5.87 g(13.9 mmol)43%。元素分析Calcd for C18H22MnO8:C,51.32;H.5.26.Found:C,51.63;H,5.16.
フラスコにbbpr−CH2St(400 mg、 0.372 mmol)、ジイソプロピルエチルアミン(43.2 mg、 0.335 mmol)を量りとり、ここにテトラヒドロフラン 54 mlを加え攪拌溶解させた。ここにp−ビニル安息香酸マンガン・4水和物 (313 mg、 0.744 mmol)を加え、室温下2時間攪拌した。この反応混合物を減圧下濃縮し、MeOHを加えて生成した沈殿を濾取し、水洗浄とエーテル洗浄を行なった後、減圧乾燥させることでベージュ色粉末の下記式(10)で示されるMn−vb−(bbpr−CH2St)−vbを得た。なお、括弧内の表記は、対イオンとしてあるビニル安息香酸イオンを表す。
収量122 mg。ESI MS[M−(p−ビニル安息香酸アニオン)]+=1477.4。
次いで、得られたMn−vb−(bbpr−CH2St)−vb(105mg)をテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた後、トリエトキシシラン(167μl)とKarstedt触媒のキシレン溶液(3wt%、195μl)を加え室温にて、7日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧除去することで下記式(11)で示されるMn−vb−(bbpr−CH2StSiOR)−vbとトリエトキシシランの反応生成物Mn−vb−(bbpr−CH2StSiOR)−vbSiOR 180mgを得た。得られた反応生成物は、IRスペクトルより生成錯体へのシリル基の導入を同定した。
これらの反応操作は、グローブボックスおよびシュレンク技法を用いて窒素雰囲気下で行い、テトラヒドロフランとトリエトキシシランはそれぞれマグネシウムで乾燥・蒸留したものを使用した。
(式中、Y200は下記に示すトリエトキシシリル基を含む基の何れかを示し、7つあるY200は同一でも異なっていてもよい。)
フラスコに製造例2で得たbbpr−CH2St(1.46g、1.36 mmol)、ジ(イソプロピル)エチルアミン(0.160g、1.24 mmol)、および酢酸コバルト・4水和物(0.686mg、2.75 mmol)をそれぞれ量り取り、ジメチルスルホキシド(50ml)に溶解させた。これを1時間攪拌した後、ナトリウムテトラフェニルボレート(0.941mg、 5.50 mmol)を加えて30分間攪拌した。この反応混合物に水を加えて生成した沈殿を濾取し、水洗浄と、エーテル洗浄をした後、真空乾燥することで下記式(12)で示されるCo−(bbpr−CH2St)−BPh4を得た。なお、式(12)において「(BPh4)2」の表記は、2当量のヘキサフェニルボロンイオンが対イオンとしてあることを示す。
収量2.48g (62%) 。ESI MS[M−(BPh4)]+= 1570.6。
次いで、得られたCo−(bbpr−CH2St)−BPh4(105mg)をテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた後、トリエトキシシラン(96μl)とKarstedt触媒のキシレン溶液(3wt%、96μl)を加え室温にて、7日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧除去することで下記式(13)で示されるCo−(bbpr−CH2StSiOR)−BPh4とトリエトキシシランの縮合物(220mg)を得た。得られた多核錯体は、IRスペクトルより生成錯体へのシリル基の導入を同定した。
これらの反応操作は、グローブボックスおよびシュレンク技法を用いて窒素雰囲気下で行い、テトラヒドロフランとトリエトキシシランはそれぞれマグネシウムで乾燥・蒸留したものを使用した。
(式中、Y200は下記に示すトリエトキシシリル基を含む基の何れかを示し、4つあるY200は同一でも異なっていてもよい。)
酢酸コバルト・4水和物(0.686mg、 2.75 mmol)の代わりに酢酸ニッケル・4水和物(0.687mg、 2.75 mmol)を用いて、実施例8の[多核錯体の製造]と同様に錯形成反応を行なうことで、下記式(14)で示されるNi−(bbpr−CH2St)−BPh4を得た。なお、式(14)において「(BPh4)2」の表記は、2当量のヘキサフェニルボレートイオンが対イオンとしてあることを示す。
収量2.55g (62%) 。ESI MS[M−(BPh4)]+= 1568.5。
次いで、Co−(bbpr−CH2St)−BPh4のかわりにNi−(bbpr−CH2St)−BPh4(105mg)を用いて、実施例8の[ヒドロシリル化反応]と同様な反応を行ない、下記式(15)で示されるNi−(bbpr−CH2StSiOR)−BPh4とトリエトキシシランの反応物を得た(200mg)。得られた反応物は、IRスペクトルより生成錯体へのシリル基の導入を同定した。
(式中、Y200は下記に示すトリエトキシシリル基を含む基の何れかを示し、4つあるY200は同一でも異なっていてもよい。)
酢酸コバルト・4水和物(0.686mg、 2.75 mmol)の代わりに酢酸銅(II)・1水和物(0.549mg、 2.75 mmol)を用いて、実施例8の[多核錯体の製造]と同様に錯形成反応を行なうことで、下記式(16)で示されるCu−(bbpr−CH2St)−BPh4を得た。なお、式(16)において「(BPh4)2」の表記は、2当量のヘキサフェニルボレートイオンが対イオンとしてあることを示す。
収量2.39g (78%) 。
次いで、Co−(bbpr−CH2St)−BPh4のかわりにCu−(bbpr−CH2St)−BPh4(101mg)を用いて、実施例8の[ヒドロシリル化反応]と同様な反応を行ない、下記式(17)で示されるCu−(bbpr−CH2StSiOR)−BPh4とトリエトキシシランの反応物を得た(178mg)。得られた反応物は、IRスペクトルより生成錯体へのシリル基の導入を同定した。
(式中、Y200は下記に示すトリエトキシシリル基を含む基の何れかを示し、4つあるY200は同一でも異なっていてもよい。)
酢酸コバルト・4水和物(0.686mg、 2.75 mmol)の代わりに塩化鉄(II)・4水和物(0.545mg、 2.77 mmol)を用いて、実施例8の[多核錯体の製造]と同様に錯形成反応を行なうことで、下記式(18)で示されるFe−(bbpr−CH2St)−BPh4を得た。なお、式(18)において「(BPh4)2」の表記は、2当量のヘキサフェニルボレートイオンが対イオンとしてあることを示す。
収量2.77g (62%) 。
次いで、Co−(bbpr−CH2St)−BPh4のかわりにFe−(bbpr−CH2St)−BPh4(99.5mg)を用いて、実施例8の[ヒドロシリル化反応]と同様な反応を行ない、下記式(19)で示されるFe−(bbpr−CH2StSiOR)−BPh4とそのアルコキシシラン部位の部分縮合物を得た(122mg)。得られた多核錯体は、IRスペクトルより生成錯体へのシリル基の導入を同定した。
(式中、Y200は下記に示すトリエトキシシリル基を含む基の何れかを示し、4つあるY200は同一でも異なっていてもよい。)
bbpr−allyl(15mg)をアセトニトリル(40ml)と混合し、トリエトキシシラン(100μl)とKarstedt触媒のキシレン溶液(3wt%、1滴)を加え65℃にて、4日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧除去することで下記式(20)を含むヒドロシリル化生成物bbpr−allylSiORを得た。
これらの反応操作は、グローブボックスおよびシュレンク技法を用いて窒素雰囲気下で行い、アセトニトリルとトリエトキシシランはそれぞれ水素化カルシウムとマグネシウムで乾燥・蒸留したものを使用した。
得られた該生成物について、1Hおよび13CNMRスペクトルより同定を行なった。すなわち、1HNMRでは、出発物のアリル基に由来するシグナル(4.5〜6.0ppm)の消失と生成物のY100に由来するシグナル(1.5ppm、0.6ppm)が観測された。13CNMRでも、出発物のアリル基に由来のシグナル(132ppm、116ppm)の消失と生成物のY100に由来するシグナル(14ppm、11ppm、8ppm、3ppm)が観測された。
(式中、Y100は下記に示すトリエトキシシリル基を含む基の何れかを示し、4つのY100は同一でも異なっていてもよい。
また、Y300は水素原子であるか、下記の何れかの基を示す)
Claims (17)
- 分子内に、下記(i)、(ii)、(iii)及び(iv)の要件を備える配位子Lを1つ以上と、複数の金属原子とを含む、多核錯体。
(i) 下記式(1)で示される1価の基及び/又は下記式(2)で示される2価の基を有すること。
[式中、R10及びR30は、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリール基を表し、同一のSiに結合する複数のR10又はR30がある場合は、それらは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。R20及びR40は、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシルオキシ基、又は-O-P(O)(OR50)2で表される基を表し(ここでR50は水素原子、1〜10のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基を表し、2つのR50は同じでも異なっていてもよい)、同一のSiに結合する複数のR20又はR40がある場合は、それらは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。nは1、2又は3であり、mは1又は2である。]
(ii) 金属原子と配位する配位原子を5個以上有すること。
(iii) 前記配位原子から選ばれる少なくとも1つの配位原子が2つの金属原子に配位した配位原子であること、又は前記配位原子から選ばれ、それぞれ異なる金属原子に配位する2つの配位原子をAM1、AM2としたとき、AM1−AM2間を結ぶ共有結合の最小値が1以上5以下となる、AM1及びAM2の組合せを有すること。
(iv) 配位子L自身が溶媒に可溶であること。 - 配位子Lの配位原子が、窒素原子、酸素原子、リン原子又は硫黄原子である請求項1に記載の多核錯体。
- 配位子Lの配位原子の中で少なくとも1つが、炭素−窒素二重結合上の窒素原子である請求項1又は2に記載の多核錯体。
- 分子内に含まれる金属原子の総和が8以下である、請求項1〜3の何れかに記載の多核錯体。
- 分子内に含まれる金属原子が、第一遷移元素系列の遷移金属原子である、請求項1〜4の何れかに記載の多核錯体。
- 配位子Lが1つであり、且つ金属原子が2つである、請求項1〜5の何れかに記載の多核錯体。
- 分子量が6000以下であることを特徴とする請求項1〜6の何れかに記載の多核錯体。
- 下記式(3)で示される化合物。
(式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4(以下、Ar1〜Ar4のように表わすこともある)はそれぞれ独立に芳香族複素環基を表し、R1、R2、R3、R4及びR5(以下、R1〜R5のように表すこともある)は2価の基を表し、Z1、Z2はそれぞれ独立に窒素原子又は3価の基を表す。Ar1〜Ar4、R1〜R5の中で少なくも1つに下記の式(1)で示される1価の基及び/又は上記式(2)で示される2価の基を有する。)
[式中、R10及びR30は、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリール基を表し、同一のSiに結合する複数のR10又はR30がある場合は、それらは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。R20及びR40は、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシルオキシ基、又は-O-P(O)(OR50)2で表される基を表し(ここでR50は水素原子、1〜10のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基を表し、2つのR50は同じでも異なっていてもよい)、同一のSiに結合する複数のR20又はR40がある場合は、それらは、それぞれ同じでも異なっていてもよい。nは1、2又は3であり、mは1又は2である。] - 請求項8〜11の何れかに記載の化合物を配位子Lとして有する、請求項1〜7の何れかに記載の多核錯体。
- 請求項1〜7又は請求項12に記載の多核錯体を縮合して得られる縮合体。
- 縮合に係る反応温度が150℃未満である請求項13記載の縮合体。
- 請求項1〜7又は請求項12に記載の多核錯体を1種以上と、該多核錯体と共縮合しうるモノマーとを、共縮合して得られる共縮合体。
- 縮合に係る反応温度が150℃未満である請求項15記載の共縮合体。
- 請求項1〜7又は請求項12の何れかに記載の多核錯体、請求項13又は14に記載の縮合体、請求項15又は16に記載の共縮合体から選ばれる、何れかを用いたレドックス触媒。
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