JP2007197670A - Detergent composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は洗浄剤組成物に関する。 The present invention relates to a cleaning composition.
洗顔料、全身洗浄料、シャンプー等の洗浄剤は使用の際、直接皮膚に接触するため、使用感を向上させる豊かな起泡性および皮膚への低刺激性が要求される。また、低刺激性に対するさらなる要求の高まりから、これら洗浄剤が示すｐＨ領域は塩基性から中性、さらには弱酸性へと移行している。このような要求を満たす目的から低刺激性界面活性剤として陰イオン性界面活性剤の一種であるリン酸エステル系界面活性剤が使用されている。
しかし、このリン酸エステル系界面活性剤は中性乃至弱酸性のｐＨ領域において水に対する溶解性に乏しいために起泡性が悪く、また、洗浄剤の安定性が満足できるものではないという問題があった。
起泡性を改善するために、分岐鎖アルキル基を有するリン酸エステル系界面活性剤を配合した洗浄剤組成物が提案されている（特許文献１参照）。しかしながら、この洗浄剤組成物は、起泡性が十分に満足できるものではなかった。さらに前記特許文献１には安定性に関する知見はなかった。
Detergents such as facial cleansers, whole body cleansers, shampoos, etc. are in direct contact with the skin when used, and therefore require rich foaming and low irritation to the skin to improve the feeling of use. In addition, due to a further increase in demand for hypoallergenicity, the pH range indicated by these detergents has shifted from basic to neutral, and further to weakly acidic. For the purpose of satisfying these requirements, phosphate ester surfactants, which are a kind of anionic surfactant, are used as hypoallergenic surfactants.
However, this phosphoric ester surfactant has poor foaming properties due to poor solubility in water in a neutral to weakly acidic pH range, and there is a problem that the stability of the cleaning agent is not satisfactory. there were.
In order to improve foaming properties, a detergent composition containing a phosphate ester-based surfactant having a branched alkyl group has been proposed (see Patent Document 1). However, this detergent composition was not sufficiently satisfactory in foaming properties. Further, Patent Document 1 has no knowledge regarding stability.
本発明の課題は、アルキルリン酸モノエステル塩を含有する洗浄剤組成物における起泡性および安定性を改善することである。 An object of the present invention is to improve foamability and stability in a detergent composition containing an alkyl phosphate monoester salt.
本発明者らは、特定のアルキルリン酸モノエステル塩に特定の炭素数の炭化水素基を有する助剤を配合することにより洗浄剤組成物における起泡性および安定性が著しく改善されることを見出した。 The inventors of the present invention have found that foaming properties and stability in a detergent composition can be remarkably improved by adding an auxiliary agent having a hydrocarbon group having a specific carbon number to a specific alkyl phosphate monoester salt. I found it.
本発明は、（Ａ）下記一般式（１）
［（１）式中、Ｒ1は炭素数８〜１８の炭化水素基を示し、ｋは０〜１０の数を示す。ｍは０．０１〜１．３の数を示す。Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、ｎはＭの原子価である］
で示されるアルキルリン酸モノエステル塩、及び
（Ｂ）（ｂ１）下記一般式（２）で表わされる四級アンモニウム塩、（ｂ２）下記一般式（３）で表されるカルボキシベタインまたはスルホベタイン、および（ｂ３）下記一般式（４）で表されるアミンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも１種
[In the formula (1), R 1 represents a hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms, and k represents a number of 0 to 10. m shows the number of 0.01-1.3. M represents an alkali metal or alkaline earth metal, and n is the valence of M]
And (B) (b1) a quaternary ammonium salt represented by the following general formula (2), (b2) a carboxybetaine or sulfobetaine represented by the following general formula (3), And (b3) at least one selected from the group consisting of amine oxides represented by the following general formula (4)
［（２）〜（４）式中、Ｒ2は炭素数３〜９の炭化水素基を示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基またはヒドロキシアルキル基、Ｒ6は炭素数１〜３のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。Ｘ1 -は四級アンモニウムイオンと対イオンを形成する陰イオン基、Ｘ2 -はカルボキシル基またはスルホン基を示す］
を含有する洗浄剤組成物を提供する。
[In the formulas (2) to (4), R 2 represents a hydrocarbon group having 3 to 9 carbon atoms, and R 3 , R 4 and R 5 are each an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 6 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkylene group. X 1 − represents an anion group that forms a counter ion with a quaternary ammonium ion, and X 2 − represents a carboxyl group or a sulfone group.
A cleaning composition containing
本発明によれば、アルキルリン酸モノエステル塩を含有する洗浄剤組成物の起泡性および安定性を改善することができる。 According to the present invention, the foamability and stability of a cleaning composition containing an alkyl phosphate monoester salt can be improved.
本発明の洗浄剤組成物は、（Ａ）一般式（１）で示されるアルキルリン酸モノエステル塩と、（Ｂ）（ｂ１）一般式（２）で表わされる四級アンモニウム塩、（ｂ２）一般式（３）で表されるカルボキシベタインまたはスルホベタイン、および（ｂ３）一般式（４）で表されるアミンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも１種とを使用することにより起泡性および安定性を著しく改善させるものである。 The cleaning composition of the present invention comprises (A) an alkyl phosphate monoester salt represented by general formula (1), (B) (b1) a quaternary ammonium salt represented by general formula (2), (b2) Foamability and stability by using at least one selected from the group consisting of carboxybetaine or sulfobetaine represented by general formula (3) and (b3) amine oxide represented by general formula (4) This significantly improves the performance.
（Ａ）成分である一般式（１）で表されるアルキルリン酸モノエステル塩において、Ｒ1は炭素数８〜１８の炭化水素基である。炭化水素基としては、起泡性及び水溶性の観点から、上記炭素数の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基が好ましい。具体的には、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイル基、１０−ウンデセニル基、２−エチル−ヘキシル基、イソノニル基、イソデシル基、２−メチル−ウンデシル基、５−メチル−テトラデシル基等が挙げられる。
Ｒ1の炭素数としては、起泡性及び水溶性の観点から、好ましくは９〜１５、より好ましくは１０〜１４である。
ｋはエチレンオキサイドの平均付加モル数を示し、その値は０〜１０であり、起泡性及び水溶性の観点から、好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜１である。
In the alkyl phosphoric acid monoester salt represented by the general formula (1) as the component (A), R 1 is a hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms. The hydrocarbon group is preferably a linear or branched alkyl group or alkenyl group having the above carbon number from the viewpoint of foamability and water solubility. Specifically, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, oleyl group, 10-undecenyl group, 2-ethyl-hexyl group, isononyl group, An isodecyl group, 2-methyl-undecyl group, 5-methyl-tetradecyl group, etc. are mentioned.
The carbon number of R 1 is preferably 9 to 15 and more preferably 10 to 14 from the viewpoint of foamability and water solubility.
k shows the average addition mole number of ethylene oxide, The value is 0-10, Preferably it is 0-3 from a foaming property and a water-soluble viewpoint, More preferably, it is 0-1.
Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示す。具体的には、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム等の各原子が挙げられる。起泡性及び水溶性の観点から、好ましくはナトリウム原子、カリウム原子、より好ましくはカリウム原子である。ｎはＭの原子価である。
本発明におけるアルキルリン酸モノエステル塩は後述するアルキルリン酸モノエステルを上記アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物などの塩基で部分中和することにより得られる。
M represents an alkali metal or an alkaline earth metal. Specifically, each atom, such as lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, is mentioned. From the viewpoint of foamability and water solubility, a sodium atom and a potassium atom are preferable, and a potassium atom is more preferable. n is the valence of M.
The alkyl phosphoric acid monoester salt in the present invention can be obtained by partially neutralizing the alkyl phosphoric acid monoester described later with a base such as a hydroxide of the above alkali metal or alkaline earth metal.
水酸化アルカリの使用量によって、一般式（１）におけるｍを調整することができる。ｍは０．０１〜１．３の数であり、アルキルリン酸モノエステル塩の中和度を表わす。
本発明における中和度は以下のように定義される。
中和度＝（塩基の当量）／（アルキルリン酸モノエステルの当量）
M in General formula (1) can be adjusted with the usage-amount of alkali hydroxide. m is a number from 0.01 to 1.3 and represents the degree of neutralization of the alkyl phosphate monoester salt.
The degree of neutralization in the present invention is defined as follows.
Degree of neutralization = (equivalent of base) / (equivalent of alkyl phosphate monoester)
つまり、中和度はアルキルリン酸モノエステルの１当量に対する塩基の当量比を示している。換言すると中和度の決定は、アルキルリン酸モノエステルの第一当量点に対応する酸価に対する塩基の量として表現される。ここで酸価を求める具体的な方法として、油化学 第３９巻 第４号 ｐ２５０（黒崎ら、１９９０）に記載される電位差滴定法がある。ｍの値は、刺激性と起泡性を両立するという観点から、好ましくは０．３〜１．１であり、さらに好ましくは０．７〜１．０である。 That is, the degree of neutralization indicates the equivalent ratio of base to 1 equivalent of alkyl phosphate monoester. In other words, the determination of the degree of neutralization is expressed as the amount of base relative to the acid value corresponding to the first equivalent point of the alkyl phosphate monoester. Here, as a specific method for obtaining the acid value, there is a potentiometric titration method described in Oil Chemistry Vol. 39, No. 4, p250 (Kurosaki et al., 1990). The value of m is preferably 0.3 to 1.1 and more preferably 0.7 to 1.0 from the viewpoint of achieving both irritation and foaming properties.
上記一般式（１）におけるｍは対象となる一定量のサンプルに対し、一定量の濃度既知の酸を加えたものを濃度既知の塩基にて滴定し、下記式を用いて求められる。
中和度＝（ＡＶblanc−２ＡＶ1＋ ＡＶ2）／（ＡＶ2− ＡＶ1）
ＡＶblank ：ブランク（一定量の酸）を中和するのに要する塩基の滴定量
ＡＶ1 ：サンプルの第一当量点における塩基の滴定量
ＡＶ2 ：サンプルの第二当量点における塩基の滴定量
M in the above general formula (1) is obtained by titrating a certain amount of a sample to which a certain amount of an acid with a known concentration is added with a base having a known concentration and using the following equation.
Degree of neutralization = (AV blanc -2 AV 1 + AV 2 ) / (AV 2 -AV 1 )
AV blank : titration of base required to neutralize blank (a certain amount of acid) AV 1 : titration of base at the first equivalence point of sample AV 2 : titration of base at the second equivalence point of sample
以下、測定方法の例を示す。なお、本発明では、ここに示す方法に限定されるものではなく、それ以外の公知の方法も使用できる。
（イ）サンプル３ｇを秤量し、エタノール／水混合溶媒（エタノール／水＝７０／３０ 容量比）２５ｍｌに溶解させる。
（ロ）さらに０．５規定塩酸１０ｍｌを加えた溶液について０．５規定水酸化カリウムを用いて電位差滴定を行い、ＡＶ1，ＡＶ2を測定する。
（ハ）サンプルを加えずに上記（イ）、（ロ）と同様の操作を行い、ＡＶBlankを測定する。
Hereinafter, an example of the measuring method will be shown. In addition, in this invention, it is not limited to the method shown here, Other well-known methods can also be used.
(A) 3 g of a sample is weighed and dissolved in 25 ml of an ethanol / water mixed solvent (ethanol / water = 70/30 volume ratio).
(B) Further, potentiometric titration is performed using 0.5 N potassium hydroxide on a solution to which 10 ml of 0.5 N hydrochloric acid is added, and AV 1 and AV 2 are measured.
(C) The same operation as in (a) and (b) above is performed without adding a sample, and AV Blank is measured.
アルキルリン酸モノエステルは、対応するアルコールと無水リン酸又はオキシ塩化リン等のリン酸化剤とを反応させることにより得ることができる。
アルキルリン酸モノエステルの具体例としては、例えば、特開平８−１２７７９８号公報に記載されているモノリン酸エステルが挙げられ、その中でオクチルリン酸モノエステル、ノニルリン酸モノエステル、デシルリン酸モノエステル、イソデシルリン酸モノエステル、ウンデシルリン酸モノエステル、ドデシルリン酸モノエステル、トリデシルリン酸モノエステル、テトラデシルリン酸モノエステル、ペンタデシルリン酸モノエステル、ヘキサデシルリン酸モノエステル、ヘプタデシルリン酸モノエステル、オクタデシルリン酸モノエステル、オレイルリン酸モノエステルおよびそれらのエチレンオキサイド付加物等が使用できる。本発明においては、これらのアルキルリン酸モノエステルの中で、起泡性、水溶性、人体に対する安全性、低刺激性、経済性等の観点から、デシルリン酸モノエステル、ドデシルリン酸モノエステル、テトラデシルリン酸モノエステル、ヘキサデシルリン酸モノエステル、オクタデシルリン酸モノエステル、ポリオキシエチレン（以下ＰＯＥという）（ｋ；０．５）ドデシルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（ｋ；１．０）ドデシルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（ｋ；０．５）トリデシルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（ｋ；１．０）トリデシルリン酸モノエステルが好ましく、ドデシルリン酸モノエステルがより好ましい。これらのアルキルリン酸モノエステルは１種単独でも、または２種以上を組み合わせて用いても良い。
The alkyl phosphoric acid monoester can be obtained by reacting the corresponding alcohol with a phosphorylating agent such as phosphoric anhydride or phosphorus oxychloride.
Specific examples of the alkyl phosphate monoester include, for example, monophosphate esters described in JP-A-8-127798, among which octyl phosphate monoester, nonyl phosphate monoester, decyl phosphate monoester , Isodecyl phosphate monoester, undecyl phosphate monoester, dodecyl phosphate monoester, tridecyl phosphate monoester, tetradecyl phosphate monoester, pentadecyl phosphate monoester, hexadecyl phosphate monoester, heptadecyl phosphate monoester, octadecyl Phosphoric acid monoesters, oleyl phosphoric acid monoesters and their ethylene oxide adducts can be used. In the present invention, among these alkyl phosphoric acid monoesters, decyl phosphoric acid monoester, dodecyl phosphoric acid monoester, tetrahydrochloride, and the like from the viewpoint of foamability, water solubility, safety to human body, hypoallergenicity, economy and the like. Decyl phosphate monoester, hexadecyl phosphate monoester, octadecyl phosphate monoester, polyoxyethylene (hereinafter referred to as POE) (k; 0.5) dodecyl phosphate monoester, POE (k; 1.0) dodecyl phosphate mono Ester, POE (k; 0.5) tridecyl phosphate monoester, and POE (k; 1.0) tridecyl phosphate monoester are preferable, and dodecyl phosphate monoester is more preferable. These alkyl phosphate monoesters may be used singly or in combination of two or more.
本発明においては、（Ｂ）成分として、以下に詳述する（ｂ１）〜（ｂ３）成分から選ばれる少なくとも１種を含む。
（Ｂ）成分の中で（ｂ１）成分である一般式（２）で表される四級アンモニウム塩において、Ｒ2は炭素数３〜９の炭化水素基である。炭化水素基としては、好ましくは飽和又は不飽和の直鎖または分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。具体的にはｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基等のアルキル基、アリル基、８−ノネニル基等のアルケニル基が挙げられる。
Ｒ2における炭素数としては、３〜９であることが豊かな泡量を発現するためには重要であり、起泡性及び水溶性の観点から、好ましくは４〜８、より好ましくは４〜６である。
In the present invention, the component (B) includes at least one selected from the components (b1) to (b3) described in detail below.
In the (B) component, in the quaternary ammonium salt represented by the general formula (2) that is the component (b1), R 2 is a hydrocarbon group having 3 to 9 carbon atoms. The hydrocarbon group is preferably a saturated or unsaturated linear or branched alkyl group or alkenyl group. Specifically, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n- Nonyl groups, alkyl groups such as 3,5,5-trimethyl-1-hexyl group, alkenyl groups such as allyl group and 8-nonenyl group can be mentioned.
The number of carbon atoms in R 2 is 3 to 9 in order to express a rich amount of foam, and is preferably 4 to 8, more preferably 4 to 4 from the viewpoint of foamability and water solubility. 6.
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す。
具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。原料入手性の観点から、好ましくはメチル基である。
Ｘ1 -は四級アンモニウムイオンと対イオンを形成する陰イオン基を示し、原料入手性や合成の容易性の観点から、ハロゲンイオンまたは炭素数１または２のアルキル硫酸イオンが好ましい。具体的には、塩素イオン、臭素イオンおよびヨウ素イオン等のハロゲンイオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン等が好適に挙げられる。これらの中でより好ましくは塩素イオンである。一般式（２）で表される四級アンモニウム塩の具体例としては、プロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムクロライド、イソブチルトリメチルアンモニウムクロライド、ペンチルトリメチルクロライド、２−メチル−１−ブチルトリメチルアンモニウムクロライド、３−メチル−１−ブチルトリメチルクロライド、ヘキシルトリメチルアンモニウムクロライド、ヘプチルトリメチルアンモウムクロライド、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、ノニルトリメチルアンモニウムクロライド、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシルトリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられ、これらの中でも起泡性改善の観点からｎ−ブチルトリメチルアンモニウムクロライド、ヘキシルトリメチルアンモニウムクロライドが好ましく、ヘキシルトリメチルアンモニウムクロライドがより好ましい。これらの四級アンモニウム塩は１種で、または２種以上組み合わせて用いても良い。
R 3 , R 4 and R 5 each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group.
Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group and the like. From the viewpoint of raw material availability, a methyl group is preferred.
X 1 - represents an anion group which forms a quaternary ammonium ion and counterion, from the viewpoint of ease of raw material availability and synthesis, alkylsulfate ions halogen ions or a C 1 or 2 are preferred. Specifically, halogen ions such as chlorine ion, bromine ion and iodine ion, methyl sulfate ion, ethyl sulfate ion and the like are preferable. Of these, chloride ions are more preferred. Specific examples of the quaternary ammonium salt represented by the general formula (2) include propyltrimethylammonium chloride, n-butyltrimethylammonium chloride, isobutyltrimethylammonium chloride, pentyltrimethyl chloride, 2-methyl-1-butyltrimethylammonium chloride. , 3-methyl-1-butyltrimethyl chloride, hexyltrimethylammonium chloride, heptyltrimethylammonium chloride, octyltrimethylammonium chloride, nonyltrimethylammonium chloride, 3,5,5-trimethyl-1-hexyltrimethylammonium chloride, etc. Of these, n-butyltrimethylammonium chloride, hexyltrimethylammonium from the viewpoint of improving foamability Umukuroraido are preferred, hexyl trimethyl ammonium chloride is more preferred. These quaternary ammonium salts may be used alone or in combination of two or more.
（ｂ２）成分である一般式（３）で示されるカルボキシベタインまたはスルホベタインにおいて、Ｒ2は炭素数３〜９の炭化水素基である。炭化水素基としては、上記（ｂ１）成分で述べた説明と同じである。Ｒ2における炭素数としては、起泡性及び水溶性の観点から、好ましくは４〜８、より好ましくは６〜８である。Ｒ3およびＲ4は上記と同じである。
Ｒ6は炭素数１〜３のアルキレン基、もしくはヒドロキシアルキレン基である。具体例としてメチレン基、エチレン基、プロピレン基、２−ヒドロキシプロピレン基等が挙げられる。好ましくはメチレン基、２−ヒドロキシプロピレン基等が挙げられる。 Ｘ2 -はカルボキシル基またはスルホン基を示す。
上記のような一般式（３）で示されるカルボキシベタインまたはスルホベタインの具体例としては、プロピルジメチルカルボキシベタイン、ｎ−ブチルジメチルカルボキシベタイン、イソブチルジメチルカルボキシベタイン、ペンチルジメチルカルボキシベタイン、２−メチル−１−ブチルジメチルカルボキシベタイン、３−メチル−１−ブチルジメチルカルボキシベタイン、ヘキシルジメチルカルボキシベタイン、ヘプチルジメチルカルボキシベタイン、オクチルジメチルカルボキシベタイン、ノニルジメチルカルボキシベタイン、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシルジメチルカルボキシベタイン、プロピルジメチルヒドロキシスルホベタイン、ｎ−ブチルジメチルヒドロキシスルホベタイン、イソブチルジメチルヒドロキシスルホベタイン、ペンチルジメチルヒドロキシスルホベタイン、２−メチル−１−ブチルジメチルヒドロキシスルホベタイン、３−メチル−１−ブチルジメチルヒドロキシスルホベタイン、ヘキシルジメチルヒドロキシスルホベタイン、ヘプチルジメチルヒドロキシスルホベタイン、オクチルジメチルヒドロキシスルホベタイン、ノニルジメチルヒドロキシスルホベタイン、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシルジメチルヒドロキシスルホベタイン等が挙げられ、これらの中でも起泡性改善効果の観点から、オクチルジメチルカルボキシベタイン、オクチルジメチルヒドロキシスルホベタインが好ましく、オクチルジメチルカルボキシベタインがより好ましい。
（ｂ２）成分である上記のカルボキシベタインまたはスルホベタインは１種で、または２種以上組み合わせて用いても良い。
In the carboxybetaine or sulfobetaine represented by the general formula (3) as the component (b2), R 2 is a hydrocarbon group having 3 to 9 carbon atoms. The hydrocarbon group is the same as described in the component (b1). The number of carbon atoms in R 2 is preferably 4-8, more preferably 6-8, from the viewpoint of foamability and water solubility. R 3 and R 4 are the same as above.
R 6 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkylene group. Specific examples include methylene group, ethylene group, propylene group, 2-hydroxypropylene group and the like. Preferably a methylene group, 2-hydroxypropylene group, etc. are mentioned. X 2 - represents a carboxyl group or a sulfone group.
Specific examples of the carboxybetaine or sulfobetaine represented by the general formula (3) as described above include propyldimethylcarboxybetaine, n-butyldimethylcarboxybetaine, isobutyldimethylcarboxybetaine, pentyldimethylcarboxybetaine, 2-methyl-1 -Butyldimethylcarboxybetaine, 3-methyl-1-butyldimethylcarboxybetaine, hexyldimethylcarboxybetaine, heptyldimethylcarboxybetaine, octyldimethylcarboxybetaine, nonyldimethylcarboxybetaine, 3,5,5-trimethyl-1-hexyldimethylcarboxy Betaine, propyldimethylhydroxysulfobetaine, n-butyldimethylhydroxysulfobetaine, isobutyldimethylhydroxysulfobeta In, pentyldimethylhydroxysulfobetaine, 2-methyl-1-butyldimethylhydroxysulfobetaine, 3-methyl-1-butyldimethylhydroxysulfobetaine, hexyldimethylhydroxysulfobetaine, heptyldimethylhydroxysulfobetaine, octyldimethylhydroxysulfobetaine, Nonyldimethylhydroxysulfobetaine, 3,5,5-trimethyl-1-hexyldimethylhydroxysulfobetaine and the like are mentioned, and among these, octyldimethylcarboxybetaine and octyldimethylhydroxysulfobetaine are preferable from the viewpoint of foaming improvement effect. Octyldimethylcarboxybetaine is more preferable.
The above carboxybetaine or sulfobetaine as component (b2) may be used alone or in combination of two or more.
（ｂ３）成分である一般式（４）で示されるアミンオキサイドにおいて、Ｒ2は炭素数３〜９の炭化水素基である。炭化水素基としては、上記（ｂ１）成分で述べた説明と同じである。Ｒ2における炭素数としては、起泡性及び水溶性の観点から、好ましくは４〜８、より好ましくは４〜６である。Ｒ3、Ｒ4は上記と同じである。一般式（４）で示される四級アンモニウム塩の具体例としては、プロピルジメチルアミンオキサイド、ｎ−ブチルジメチルアミンオキサイド、イソブチルジメチルアミンオキサイド、ペンチルジメチルアミンオキサイド、２−メチル−１−ブチルジメチルアミンオキサイド、３−メチル−１−ブチルジメチルアミンオキサイド、ヘキシルジメチルアミンオキサイド、ヘプチルジメチルアミンオキサイド、オクチルジメチルカルボキシベタイン、ノニルジメチルアミンオキサイド、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシルジメチルアミンオキサイド等が挙げられ、これらの中でも起泡性改善効果の観点から、ｎ−ブチルジメチルアミンオキサイド、ヘキシルジメチルアミンオキサイドが好ましい。
（ｂ３）成分である上記のアミンオキサイドは１種で、または２種以上組み合わせて用いることができる。
さらに、（Ｂ）成分である上記の（ｂ１）〜（ｂ３）成分は、単独で用いることもできるが、（ｂ１）と（ｂ２）の２種類や、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）の３種類等各種組み合わせて用いることができる。２種類以上の各種組み合わせで用いる場合、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）の間でそれぞれ同じでも良いし異なっていても良い。
In the amine oxide represented by the general formula (4) as the component (b3), R 2 is a hydrocarbon group having 3 to 9 carbon atoms. The hydrocarbon group is the same as described in the component (b1). The number of carbon atoms in R 2 is preferably 4-8, more preferably 4-6, from the viewpoint of foamability and water solubility. R 3 and R 4 are the same as above. Specific examples of the quaternary ammonium salt represented by the general formula (4) include propyldimethylamine oxide, n-butyldimethylamine oxide, isobutyldimethylamine oxide, pentyldimethylamine oxide, 2-methyl-1-butyldimethylamine oxide. , 3-methyl-1-butyldimethylamine oxide, hexyldimethylamine oxide, heptyldimethylamine oxide, octyldimethylcarboxybetaine, nonyldimethylamine oxide, 3,5,5-trimethyl-1-hexyldimethylamine oxide, etc. Of these, n-butyldimethylamine oxide and hexyldimethylamine oxide are preferable from the viewpoint of improving foamability.
The amine oxide as component (b3) can be used alone or in combination of two or more.
Furthermore, the components (b1) to (b3), which are the components (B), can be used alone, but (b1), (b2), (b3), two types (b1) and (b2), ) And the like can be used in various combinations. When used in a combination of two or more, R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different between (b1), (b2) and (b3).
本発明の洗浄剤組成物中の［（Ａ）＋（Ｂ）］成分の合計含有量は好ましくは、０．１〜６０質量％、より好ましくは、０．５〜４０質量％であり、残余は主として水である。 The total content of [(A) + (B)] components in the cleaning composition of the present invention is preferably 0.1 to 60% by mass, more preferably 0.5 to 40% by mass, and the remainder Is mainly water.
（Ｂ）成分に対する（Ａ）成分の配合比（Ａ）／（Ｂ）は、質量基準で好ましくは、１００／１〜１／１、より好ましくは、１０／１〜２／１であり、（Ａ）／（Ｂ）を前記のような範囲に維持することにより、前記のような特定の（Ａ）成分と特定の（Ｂ）成分を使用することによる起泡性改善効果が発揮される。 The blending ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) is preferably 100/1 to 1/1, more preferably 10/1 to 2/1 on a mass basis. By maintaining A) / (B) in the above range, the foamability improving effect by using the specific component (A) and the specific component (B) as described above is exhibited.
本発明の洗浄剤組成物のｐＨは、通常２〜７程度である。このｐＨは皮膚低刺激性の観点から、好ましくは４〜６．５、より好ましくは５〜６．５である。上記のような（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを混合して０．１〜５０質量％の濃度の水溶液にした場合に、該水溶液のｐＨが前記の範囲内であることが好ましい。ｐＨを前記の範囲内とするためには、洗浄剤組成物を上記濃度、好ましくは５質量％以下の水溶液となるように水で希釈して、任意の酸、塩基を用いてｐＨを調整することができる。 The pH of the cleaning composition of the present invention is usually about 2 to 7. This pH is preferably 4 to 6.5, more preferably 5 to 6.5, from the viewpoint of low skin irritation. When the component (A) and the component (B) are mixed to form an aqueous solution having a concentration of 0.1 to 50% by mass, the pH of the aqueous solution is preferably within the above range. In order to make the pH within the above range, the cleaning composition is diluted with water so as to be an aqueous solution having the above-mentioned concentration, preferably 5% by mass or less, and the pH is adjusted using any acid or base. be able to.
本発明の洗浄剤組成物のロスマイルズ法による泡量は、起泡性向上の観点から、好ましくは５００ｍｌ以上、より好ましくは５５０ｍｌ以上２０００ｍｌ以下である。具体的には実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の洗浄剤組成物の安定性とは、外観の均一性（分離してない）や流動性を意味する。安定性は、使用に供する前の原液から洗浄過程に相当する希釈液の全ての領域において外観が均一かつ流動性のあることが、取扱い易さの点で好ましい。
The amount of foam by the Ross Miles method of the cleaning composition of the present invention is preferably 500 ml or more, more preferably 550 ml or more and 2000 ml or less from the viewpoint of improving foamability. Specifically, it can be measured by the method described in the examples.
The stability of the cleaning composition of the present invention means the appearance uniformity (not separated) and fluidity. In terms of stability, it is preferable in terms of ease of handling that the appearance is uniform and fluid in all regions of the diluted solution corresponding to the washing process from the stock solution before use.
本発明の洗浄剤組成物は洗顔料、全身洗浄料、ヘアシャンプー、ボディーシャンプー等の直接皮膚に接触する洗浄剤製品として有用であるが、必要に応じて、各種用途に対応した任意成分を添加することができる。
任意成分としては、通常の洗浄剤に用いられる他の界面活性剤、例えばポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α―オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、脂肪酸塩、α―スルホ脂肪酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、脂肪酸のモノ及び、ジアルカノールアミド、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤、アミドプロピルベタインを配合することもできる。
その他の任意成分としては、通常の洗浄剤に用いられる成分、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等の保湿剤；メチルセルロース、ポリオキシエチレングリコールジステアレート、エタノール等の粘度調整剤；トリクロサン、トリクロロカルバン等の殺菌剤；グリチルリチン酸カリウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤；ジンクピリチオン、オクトピロックス等の抗フケ剤；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；香料、色素、酸化防止剤等を配合することができる。
The detergent composition of the present invention is useful as a detergent product that comes into direct contact with the skin, such as facial cleansers, whole body cleansers, hair shampoos, body shampoos, etc., but optional components corresponding to various applications are added as necessary. can do.
As optional components, other surfactants used in ordinary cleaning agents, such as polyoxyalkylene alkyl ether sulfates, alkyl sulfates, alkylbenzene sulfonates, α-olefin sulfonates, alkane sulfonates, fatty acid salts , Α-sulfo fatty acid ester salts, polyoxyalkylene alkyl ethers, fatty acid mono- and dialkanolamides, nonionic surfactants such as alkyl glucosides, and amidopropyl betaine can also be added.
As other optional components, components used in ordinary detergents, for example, humectants such as propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin and sorbitol; viscosity modifiers such as methyl cellulose, polyoxyethylene glycol distearate and ethanol; Antibacterial agents such as triclosan and trichlorocarban; anti-inflammatory agents such as potassium glycyrrhizinate and tocopherol acetate; anti-dandruff agents such as zinc pyrithione and octopirox; antiseptic agents such as methylparaben and butylparaben; fragrances, pigments, antioxidants Can be blended.
以下に、本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例および比較例で得られた洗浄剤組成物について、以下の方法により、泡量を測定し、安定性を評価した。
［泡量の測定方法］
得られた洗浄剤組成物について、ロスマイルズ法により５分後の泡量を計測した。測定は２５℃条件下、同一サンプルにつき５回試行し、その平均値を表１に記載した。
［安定性の評価方法］
得られた洗浄剤組成物（泡量の測定に使用した洗浄剤組成物の２０倍濃度品）を１０℃で２４時間静置した後、外観と流動性を目視で調べた。
I ：外観は均一透明で、流動性も高い。
II ：外観は均一透明だが、粘度が高く流動性が低い。
III：一部組成物が分離しており、均一ではない。
IV：白濁固化しており、流動性も無い。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples.
About the detergent composition obtained by the Example and the comparative example, the foam amount was measured with the following method and stability was evaluated.
[Method of measuring the amount of foam]
About the obtained cleaning composition, the foam amount after 5 minutes was measured by the Ross Miles method. The measurement was tried 5 times for the same sample under the condition of 25 ° C., and the average value is shown in Table 1.
[Stability evaluation method]
The obtained detergent composition (20-fold concentrated product of the detergent composition used for the measurement of the amount of foam) was allowed to stand at 10 ° C. for 24 hours, and then the appearance and fluidity were examined visually.
I: Appearance is uniform and transparent, and fluidity is high.
II: Appearance is uniform and transparent, but has high viscosity and low fluidity.
III: Some compositions are separated and not uniform.
IV: It is cloudy and has no fluidity.
実施例に使用した（Ａ）成分を以下のように製造した。
［（Ａ）成分の製造］
（１）（Ａ）−１の製造
ドデシルリン酸モノエステル（花王（株）製）１０．０ｇおよび４８質量％水酸化カリウム３．０７ｇ（ドデシルリン酸モノエステルに対して０．７モル当量）をビーカー内のイオン交換水１９８７ｇに添加し、温度６０℃で撹拌を行なった後室温まで放冷し、ドデシルリン酸モノエステルカリウム塩（Ａ）−１の０．５５質量％水溶液２０００ｇを調製した。このドデシルリン酸モノエステルカリウム塩水溶液の中和度を前記の方法で測定して計算した結果、前記一般式（１）におけるｍは０．７であることが確認された。
(A) component used for the Example was manufactured as follows.
[Production of component (A)]
(1) Production of (A) -1 10.0 g of dodecyl phosphate monoester (manufactured by Kao Corporation) and 3.07 g of 48% by mass potassium hydroxide (0.7 molar equivalent to dodecyl phosphate monoester) in a beaker The resulting mixture was added to 1987 g of ion-exchanged water, stirred at a temperature of 60 ° C., and then allowed to cool to room temperature to prepare 2000 g of a 0.55 mass% aqueous solution of potassium dodecylphosphate monoester (A) -1. As a result of measuring and calculating the degree of neutralization of this aqueous solution of potassium dodecyl phosphate monoester by the above method, it was confirmed that m in the general formula (1) was 0.7.
（２）（Ａ）−２および（Ａ）−３の製造
ドデシルリン酸モノエステル（花王（株）製）１０．０ｇに対しそれぞれ、４８質量％水酸化カリウム３．９５ｇおよび４．３９ｇ（ドデシルリン酸モノエステルに対して、０．９モル当量および１．０当量）をビーカー内のイオン交換水１９８６ｇに添加して前記（Ａ）−1の調製例と同様にしてドデシルリン酸モノエステルカリウム塩（Ａ）−２および（Ａ）−３の０．５７質量％水溶液２０００ｇをそれぞれ調製した。このドデシルリン酸モノエステル塩水溶液の中和度を前記の方法で測定して計算した結果、前記一般式（１）におけるｍはそれぞれ０．９および１．０であることが確認された。
(2) Production of (A) -2 and (A) -3 For 10.0 g of dodecyl phosphate monoester (manufactured by Kao Corporation), 3.95 g and 4.39 g of 48% by mass potassium hydroxide, respectively (dodecyl phosphate) 0.9 molar equivalents and 1.0 equivalents with respect to the monoester) are added to 1986 g of ion-exchanged water in a beaker, and dodecyl phosphate monoester potassium salt (A ) -2 and (A) -3 0.57 mass% aqueous solution 2000g was prepared, respectively. As a result of measuring and calculating the neutralization degree of this aqueous solution of dodecyl phosphate monoester by the above method, it was confirmed that m in the general formula (1) was 0.9 and 1.0, respectively.
（３）（Ａ）−４の製造
ドデシルリン酸モノエステル（花王（株）製）１０．０ｇおよび４８質量％水酸化カリウム６．１４ｇ（ドデシルリン酸モノエステルに対して１．４モル当量）を、ビーカー内でイオン交換水１９８６ｇに溶解して前記（Ａ）−1の調製例と同様にドデシルリン酸モノエステルカリウム塩（Ａ）−４の０．６質量％水溶液２０００ｇを調製した。このドデシルリン酸モノエステルカリウム塩水溶液の中和度を前記の方法で測定して計算した結果、前記一般式（１）におけるｍは１．４であることが確認された。
(3) Production of (A) -4 10.0 g of dodecyl phosphate monoester (manufactured by Kao Corporation) and 6.14 g of 48% by mass potassium hydroxide (1.4 molar equivalents relative to dodecyl phosphate monoester) It melt | dissolved in 1986g of ion-exchange water in a beaker, and 2000g of 0.6 mass% aqueous solution of dodecyl phosphoric acid monoester potassium salt (A) -4 was prepared like the preparation example of said (A) -1. As a result of measuring and calculating the neutralization degree of this aqueous solution of potassium dodecyl phosphate monoester by the above method, it was confirmed that m in the general formula (1) was 1.4.
［（Ｂ）成分の製造］
（１）（ｂ１）ヘキシルトリメチルアンモニウムクロライドの製造
１−クロロヘキサン（Ａｌｄｒｉｃｈ（株）製）と過剰の４０％トリメチルアミン水溶液（Ａｌｄｒｉｃｈ（株）製）を混合し、更に必要に応じてイオン交換水で希釈
した後に６０〜１２０℃で加熱攪拌して反応を行った。得られた反応液に引き続き窒素を吹き込んで攪拌し、更にはその後減圧下で濃縮して未反応のトリメチルアミンを除去して、（ｂ１）ヘキシルトリメチルアンモニウムクロライドの２０％水溶液を得た。
[Production of component (B)]
(1) (b1) Production of hexyltrimethylammonium chloride 1-Chlorohexane (manufactured by Aldrich) is mixed with an excess of 40% aqueous trimethylamine solution (manufactured by Aldrich) and, if necessary, ion-exchanged water. After dilution, the reaction was carried out by heating and stirring at 60 to 120 ° C. Nitrogen was blown into the resulting reaction solution and stirred, and then concentrated under reduced pressure to remove unreacted trimethylamine to obtain a 20% aqueous solution of (b1) hexyltrimethylammonium chloride.
（２）（ｂ２）オクチルジメチルカルボキシベタインの製造
オクチルジメチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ（株）製）をモノクロロ酢酸ナトリウム（関東化学（株）製）、および水酸化ナトリウムを用いて、イオン交換水とエタノールとの混合溶媒中にて通常の方法（例えばAMPHOTERIC SURFACTANTS surfactant science series volume 59 p78,p94 (Second Edition, Marcel Dekker, Inc.)を参照）にて四級化反応を行った。得られた水溶液を濃縮しエタノールを加えて副成物である塩化ナトリウムを濾別した。濾液を濃縮してエタノールを除去した後、イオン交換水で希釈し（ｂ２）オクチルジメチルカルボキシベタインの２０％水溶液を得た。
(2) (b2) Production of octyldimethylcarboxybetaine Octyldimethylamine (manufactured by Aldrich Co., Ltd.) was treated with sodium monochloroacetate (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) and sodium hydroxide, Quaternization reaction was performed in a mixed solvent by a conventional method (for example, see AMPHOTERIC SURFACTANTS surfactant science series volume 59 p78, p94 (Second Edition, Marcel Dekker, Inc.)). The obtained aqueous solution was concentrated, ethanol was added, and sodium chloride as a by-product was separated by filtration. The filtrate was concentrated to remove ethanol, and then diluted with ion exchanged water (b2) to obtain a 20% aqueous solution of octyldimethylcarboxybetaine.
（３）（ｂ３）ｎ−ブチルジメチルアミンオキサイドの製造
ｎ−ブチルジメチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ（株）製）を３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム（東京化成工業（株）製）、および水酸化ナトリウムを用いて、イオン交換水とエタノールとの混合溶媒中にて上記（２）と同様の方法にて四級化反応を行った。得られた水溶液を濃縮しエタノールを加えて副成物である塩化ナトリウムを濾別した。濾液を濃縮してエタノールを除去した後、イオン交換水で希釈し（ｂ３）ｎ−ブチルジメチルヒドロキシスルホベタインの２０％水溶液を得た。
(3) (b3) Production of n-butyldimethylamine oxide n-butyldimethylamine (manufactured by Aldrich Co., Ltd.), sodium 3-chloro-2-hydroxypropanesulfonate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and water A quaternization reaction was performed in the same manner as in (2) above in a mixed solvent of ion-exchanged water and ethanol using sodium oxide. The obtained aqueous solution was concentrated, ethanol was added, and sodium chloride as a by-product was separated by filtration. The filtrate was concentrated to remove ethanol, and then diluted with ion-exchanged water (b3) to obtain a 20% aqueous solution of n-butyldimethylhydroxysulfobetaine.
実施例１〜４
上記で調製した（Ａ）成分と（Ｂ）成分とをそれぞれ表１に示す配合量で混合し、洗浄剤組成物を得た。なお、（Ａ）および（Ｂ）成分の配合量は、洗浄剤組成物全量に対する質量％で示す。
得られた組成物について、泡量を測定した。また、泡量の測定に使用した洗浄剤組成物より２０倍濃い組成物も別途調製し、安定性の評価を行った。結果を表１に示す。
Examples 1-4
(A) component and (B) component which were prepared above were mixed with the compounding quantity shown in Table 1, respectively, and the cleaning composition was obtained. In addition, the compounding quantity of (A) and (B) component is shown by the mass% with respect to cleaning composition whole quantity.
The amount of foam was measured about the obtained composition. In addition, a composition 20 times darker than the detergent composition used for the measurement of the amount of foam was separately prepared, and the stability was evaluated. The results are shown in Table 1.
比較例１〜３
（Ｂ）成分として用いたヘキシルトリメチルアンモニウムクロライドまたはオクチルジメチルカルボベタインを添加しなかった以外は、実施例１〜３と同様に行い、洗浄剤組成物を得た。
得られた組成物についてそれぞれ泡量を測定した。また、泡量の測定に使用した洗浄剤組成物より２０倍濃い組成物も別途調製し、安定性の評価を行った。結果を表１に示す。
比較例４
（Ａ）成分として上記で調製した（Ａ）−４を用いた以外、比較例１と同様に行い洗浄剤組成物を得た。
得られた組成物について、比較例１と同様に泡量の測定および安定性の評価を行った。結果を表１に示す。
比較例５
（Ａ）成分として上記で調製した（Ａ）−４と、（Ｂ）成分としてオクチルジメチルカルボキシベタインとを表１に示す配合量で混合し、洗浄剤組成物を得た。
得られた組成物について、実施例１と同様に泡量の測定および安定性の評価を行った。結果を表１に示す。
比較例６
実施例１で用いた（ｂ１）成分をドデシルトリメチルアンモニウムクロライドに変更した以外は実施例１と同様に行い、洗浄剤組成物を得た。
得られた組成物について、実施例１と同様に泡量の測定および安定性の評価を行った。結果を表１に示す。
Comparative Examples 1-3
A detergent composition was obtained in the same manner as in Examples 1 to 3, except that hexyltrimethylammonium chloride or octyldimethylcarbobetaine used as component (B) was not added.
The amount of foam was measured for each of the obtained compositions. In addition, a composition 20 times darker than the detergent composition used for the measurement of the amount of foam was separately prepared, and the stability was evaluated. The results are shown in Table 1.
Comparative Example 4
A cleaning composition was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that (A) -4 prepared above was used as the component (A).
For the obtained composition, the amount of foam was measured and the stability was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. The results are shown in Table 1.
Comparative Example 5
(A) -4 prepared above as component (A) and octyldimethylcarboxybetaine as component (B) were mixed in the amounts shown in Table 1 to obtain a cleaning composition.
About the obtained composition, the foam amount was measured and the stability was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
Comparative Example 6
A cleaning composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the component (b1) used in Example 1 was changed to dodecyltrimethylammonium chloride.
About the obtained composition, the foam amount was measured and the stability was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
上記表１の結果から、本発明の洗浄剤組成物においては、特定の中和度を有する（Ａ）成分に特定の（Ｂ）成分を添加することにより泡量が多く、起泡性が改善され、かつ優れた安定性を有することがわかる。 From the results of Table 1 above, in the cleaning composition of the present invention, by adding the specific component (B) to the component (A) having a specific degree of neutralization, the amount of foam is large and the foamability is improved. And has excellent stability.
本発明の洗浄剤組成物は泡量が多く、安定性を有し、かつ、皮膚への刺激性がないので、特に、直接皮膚に接触する洗顔料、全身洗浄料、シャンプー等の洗浄剤として極めて有用である。 The detergent composition of the present invention has a large amount of foam, has stability, and is not irritating to the skin. Very useful.
Claims (6)
で示されるアルキルリン酸モノエステル塩、及び、
（Ｂ）（ｂ１）下記一般式（２）で表わされる四級アンモニウム塩、（ｂ２）下記一般式（３）で表されるカルボキシベタインまたはスルホベタイン、および（ｂ３）下記一般式（４）で表されるアミンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも１種
を含有する洗浄剤組成物。 (A) The following general formula (1)
An alkyl phosphate monoester salt represented by:
(B) (b1) Quaternary ammonium salt represented by the following general formula (2), (b2) Carboxybetaine or sulfobetaine represented by the following general formula (3), and (b3) In the following general formula (4) At least one selected from the group consisting of amine oxides
A cleaning composition comprising:
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