JP2007091896A - 粘着剤 - Google Patents

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Abstract

【課題】粘着性および保持力の両方を満足することができる粘着剤を提供することを目的としている。
【解決手段】アクリル共重合体と、粘着付与樹脂と、イソシアネート系架橋剤とを含む粘着剤であって、粘着性付与樹脂として、重合ロジンエステルと、不均化ロジンエステルとを含み、重合ロジンエステルがアクリル共重合体100重量部に対して5重量部以上含まれているとともに、不均化ロジンエステルが、重量比で重合ロジンエステルの0.3倍〜3倍含まれていることを特徴としている。
【選択図】 なし

Description

本発明は、接着性および耐熱性に優れる粘着剤に関する。
近年、透明なプラスチック、例えばポリカーボネートやPMMA等の保護シートまたは装飾フィルムとして、透明な粘着シート、粘着テープ等の透明粘着フィルムが使用されている。この透明な粘着フィルム等に用いられる粘着剤は、その使用環境等から接着性、透明性、耐発泡性、耐熱性等に優れることが要求される。
これらを解決する方法として、例えば、アクリル系共重合体とアクリル系共重合体との相溶性に劣る粘着付与樹脂とからなる粘着剤がすでに提案されている(たとえば、特許文献1参照)。
しかしながら、上記先に提案された粘着剤の場合、粘着力および保持力のいずれかを満足できても、粘着性および耐熱性の両方を十分満足するものではなかった。
特開昭64−16882号公報
本発明は、上記事情に鑑みて、粘着性および保持力の両方を満足することができる粘着剤を提供することを目的としている。
上記目的を達成するために、本発明にかかる粘着剤は、アクリル共重合体と、粘着付与樹脂と、イソシアネート系架橋剤とを含む粘着剤であって、粘着性付与樹脂として、重合ロジンエステルと、不均化ロジンエステルとを含み、重合ロジンエステルがアクリル共重合体100重量部に対して5重量部以上含まれているとともに、不均化ロジンエステルが、重量比で重合ロジンエステルの0.3倍〜3倍含まれていることを特徴としている。
本発明において、アクリル系共重合体としては、イソシアネート基との反応性を有する官能基を含有していればよく、イソシアネート基との反応性を有する官能基を備えた単量体、アクリル系単量体、その他アクリル系単量体と共重合可能な単量体を共重合することにより得られる。
上記イソシアネート基との反応性を有する官能基としては、活性水素を有しイソシアネート基と反応してウレタン結合を生成する官能基であれば特に限定されず、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシル基等が挙げられ、これらの官能基の内、反応性、貯蔵時の安定性等から水酸基が好ましい。
上記水酸基を有する単量体としては、特に限定されないが、水酸基を有するアクリル系単量体が好適に用いられ、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリレート、アリルアルコール等が挙げられ、水酸基を有するメタアクリレートが好適に用いられる。なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレートおよびメタクリレートを意味する。
上記アクリル系単量体としては、特に限定されず、アルキル(メタ)アクリレートが挙げられ、アルキル基の炭素数が1〜12のアルキルメタアクリレートが好適に用いられる。このようなアルキル基の炭素数が1〜12のアルキルメタアクリレートとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記その他単量体としては、アクリル系単量体と共重合可能であれば特に限定されず、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−クロロスチレン、ジビニルベンゼン等のスチレン誘導体;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、等のビニルエステル基を持つ化合物;無水マレイン酸、N−ビニルピロリドン、N−ビニルモルフォリン、(メタ)アクリロニトリル、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、n−プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル等のビニルエーテル等のビニロキシ基を持つ化合物等が挙げられる。
上記イソシアネート基との反応性を有する官能基を含有するアクリル系共重合体は、上述の単量体を通常の重合方法、例えば、縣濁重合、乳化重合、溶液重合等により重合することにより得られる。これらの重合方法の内、高分子量体が得られやすく、粘着物性に影響を及ぼしやすい界面活性剤や分散剤を含まない溶液重合が好ましい。
用いられる重合開始剤としては、パーオキサイド系重合開始剤、アゾ系重合開始剤などが用いられ得る。パーオキサイド系重合開始剤としてはパーオキシカーボネート、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル(ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド)などの有機過酸化物が挙げられる。
また、アゾ系重合開始剤としては、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、2,2′−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2′−アゾビスイソ酪酸ジメチル等のアゾ化合物等が挙げられる。
上記重合開始剤は重合温度に応じて選択され、また1種または2種以上の重合開始剤を用いてもよい。重合開始剤がラジカルとなった時の分子量が30〜60以下、あるいは150〜300以上であり、10時間半減期が90℃以下であり、かつ芳香環を分子内に有さない重合開始剤が臭気を低減する上で望ましい。
重合段階で残存モノマー、すなわち残存アクリル系粘着剤構成モノマーを低減する具体的な手段としては、例えば、重合終期に還流溶媒中の残存モノマーを分離・除去する方法、アクリル系モノマーや改質ビニルモノマーと反応するが揮発除去され易い低沸点のスキャベンジャーモノマーを重合終期に添加する方法などが挙げられる。
残存モノマーを終期に分離・除去する方法では、重合溶媒の還流液を新鮮な溶媒に置換する方法が考えられる。また、スキャベンジャーモノマーを重合終期に添加する方法では、例えば、酢酸ビニル、ビニルブチルエーテル、アクリル酸メチル、スチレンなどの比較的低沸点のスキャベンジャーモノマーを重合率が95%以上、好ましくは98%以上となった段階で残存モノマー以上のモル比で添加する方法が考えられる。上記スキャベンジャーモノマーは、粘着テープ製造時の乾燥工程で除去すればよい。
重合終了後のアクリル系ポリマーから残存モノマーを除去する方法も採用され得る。この場合には、アクリル系ポリマーに対する貧溶媒を用いてアクリル系ポリマーを洗浄する方法が一般的である。アクリル系ポリマーに対する貧溶媒の中でも、沸点が低いものが好ましく、代表的にはメタノール、エタノール、n−ヘキサン、n−ヘプタンなどが挙げられる。
上記イソシアネート系架橋剤としては、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、トルイレンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化トルイレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物等のイソシアネート化合物が挙げられ、また、市販品としては、スミジュールN(住友バイエルウレタン社製)等のビューレットポリイソシアネート化合物、デスモジュールIL、HL(バイエルAG社製)、コロネートEH(日本ポリウレタン社製)等のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート化合物、スミジュールL(住友バイエルウレタン社製)、コロネートHL(日本ポリウレタン社製)等のアダクトポリイソシアネート化合物等が挙げられる。又、上記イソシアネート基がブロックされたブロックイソシアネート化合物が用いられても良い。
上記イソシアネート系架橋剤の配合量は、3官能の場合アクリル系重合体固形分100重量部対して0.5〜3.0重量部が好ましい。すなわち、0.5重量部未満の場合は架橋密度が低く、凝集力、高温保持性が低下しやすくなる。また、3.0重量部を超えると架橋密度が高くなりすぎて、粘着性が低下しやすくなる。
重合ロジンエステルとしては、たとえば、ジアビエチン酸のエステル化合物等が挙げられ、市販品としては、ベンセルKK(荒川化学工業社製),ベンセルD160(荒川化学工業社製),ベンセルD135(荒川化学工業社製),ベンセルD125(荒川化学工業社製)等が挙げられる。
不均化ロジンエステルとしては、たとえば、デヒドロアビエチン酸のエステル化合物 等が挙げられ、市販品として、スーパーエステルA125(荒川化学工業社製),スーパーエステルA115(荒川化学工業社製),W125(荒川化学工業社製),W100(荒川化学工業社製)等が挙げられる。
本発明において、重合ロジンエステルおよび不均化ロジンエステルは、重合ロジンエステルがアクリル共重合体100重量部に対して5重量部以上(好ましくは5重量部以上20重量部以下)含まれているとともに、不均化ロジンエステルが、重量比で重合ロジンエステルの0.3倍〜3倍含まれていなければならないが、その理由は、以下のとおりである。
すなわち、重合ロジンエステルが5重量部未満であると、層分離構造が不十分なために剥離抵抗性能に低下傾向が見られるようになる。不均化ロジンエステルが、重量比で重合ロジンエステルの0.3倍未満であると、粘着力の水準が著しく低下する傾向にある
不均化ロジンエステルが、重量比で重合ロジンエステルの3倍を超えると、不均化ロジンエステルの半相溶性による影響が大きくなり、十分な層分離構造が保たれぬ為に剥離抵抗性能に低下傾向が見られる
本発明の粘着剤には、本発明の効果を阻害しない範囲で、充填剤、酸化防止剤、紫外線防止剤、可塑剤、粘度調節剤等が加えられていても良い。
本発明の粘着剤を用いた粘着テープの製造方法としては、アクリル系ポリマー溶液に、必要に応じて適宜処理された添加剤を配合した粘着剤溶液を準備し、架橋剤を混合撹拌し、粘着剤を調製する。次に、粘着剤を支持体に直接塗布することにより粘着剤層を形成し、乾燥した後、そのままロール状に巻き取る方法、あるいは上記のように調製された粘着剤を離型処理された工程紙上に塗布することにより粘着剤層を形成し、乾燥した後、支持体に粘着剤層を転写した後、巻き取る方法、および、離型紙の離型面に粘着剤層を重ね合わせた後に巻き取る方法が挙げられる。
また、支持体の両面に粘着剤層が形成された両面粘着テープの場合には、通常、両面が離型処理された離型紙上に第1の粘着剤層を形成し、この粘着剤層に例えば不織布のような支持体を積層した後、工程紙上に形成された第2の粘着剤層を、工程紙を剥離しながら支持体の他方の面に転写してロール状に巻き取る方法が挙げられる。
なお、粘着テープの養生保管時には、養生室内を加温するとともに、減圧することが好ましい。すなわち、上記の保管方法を実施することにより、有機性揮発物質による臭気を低減することができる。
上記支持体としては、特に限定されず、紙、不織布、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリウレタン、ポリクロロプレン、塩化ビニル樹脂、アクリル系樹脂などからなるシート状物を適宜用いることができ、発泡処理を行った支持体を用いてもよい。これらの支持体についても、低臭性を果たすために、予め精製された材料により構成されていることが望ましい。
本発明にかかる 以上のように構成されているので、十分な粘着性能と、保持力を備えたものとなる。
以下に、本発明の具体的な実施例を比較例と対比させて詳しく説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
(実施例1)
温度計、攪拌機、冷却管及び滴下漏斗を備えた反応器にて、n−ブチルアクリレート78.0重量部、2−エチルヘキシルアクリレート(以下、「2EHA」と記す)20.0重量部、アクリル酸0.2重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート0.2重量部、酢酸ビニル7.0重量部からなるモノマー混合物を酢酸エチル84重量部に溶解し、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド0.3重量部を用いて、沸点下にて10時間反応させてアクリル共重合体溶液を得た。このようにして得られた溶液を冷却した後、メタノールを600重量部加えてポリマーを沈殿させ、上澄み液を分離・除去した。さらにメタノール300重量部を加え、上澄み液を分離・除去した後、トルエンにてアクリル共重合体を再溶解し、アクリル共重合体の55重量%溶液を調製した。
上記アクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))5.0重量部、重合ロジンエステル(ベンセルD135(荒川化学工業社製))15.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))3.0重量部を均一に混合し、粘着剤を調製した。
(実施例2)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))5.0重量部、重合ロジンエステル(ベンセルD135(荒川化学工業社製))5.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))2.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(実施例3)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))10.0重量部、重合ロジンエステル(ベンセルD135(荒川化学工業社製))10.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))3.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(実施例4)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))15.0重量部、重合ロジンエステル(ベンセルD135(荒川化学工業社製))10.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))3.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(実施例5)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))20.0重量部、重合ロジンエステル(ベンセルD135(荒川化学工業社製))15.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))4.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例1)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))20.0重量部、重合ロジンエステル(ベンセルD135(荒川化学工業社製))5.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))2.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例2)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))10重量部、重合ロジンエステル(W125(荒川化学工業社製)5重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))3.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例3)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))5.0重量部、不均化ロジンエステル(W125(荒川化学工業社製))15.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))3.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例4)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))5.0重量部、不均化ロジンエステル(W125(荒川化学工業社製))5.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))2.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例5)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))10.0重量部、不均化ロジンエステル(W125(荒川化学工業社製))10.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))2.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例6)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))15.0重量部、不均化ロジンエステル(W125(荒川化学工業社製))10.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))2.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例7)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))20.0重量部、不均化ロジンエステル(W125(荒川化学工業社製))15.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))2.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例8)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))20.0重量部、不均化ロジンエステル(W125(荒川化学工業社製))5.0重量部、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名:コロネートL55E(有効成分55%))2.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
(比較例9)
上記実施例1で得られたアクリル共重合体溶液100重量部に対し、不均化ロジンエステル(W100(荒川化学工業社製))5.0重量部、重合ロジンエステル(W125(荒川化学工業社製)5重量部、エポキシ系架橋剤(三菱ガス化学社製、商品名テトラッドX)2.0重量部を均一に混合した以外は上記実施例1と同様にして粘着剤を調製した。
上記実施例1〜5および比較例1〜9で得られた粘着剤を、厚み23μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面に、塗布し、100℃で10分乾燥して粘着テープを得た。
そして、得られた各粘着テープについて、粘着剤特性として、dry糊厚み、粘着剤のゲル分率、ヘイズ値を、テープ特性としてSP粘着力(表中、「SP」と記す)、ボールタック(表中、「BT」と記す)、60℃SUS板保持試験による1時間後のずれ値、60℃SUS板保試験による持24時間後のずれ値、60℃PP定荷重試験による10分後の剥がれ値、60℃PP定荷重試験による20分後の剥がれ値、60℃PP定荷重試験による30分後の剥がれ値、60℃PP定荷重試験による1時間後の剥がれ値、60℃PP定荷重試験による2時間後の剥がれ値、60℃PP定荷重試験による24時間後の剥がれ値を調べ、その結果を表1に示した。
なお、dry糊厚みは、JIS−Z−0237に準拠した方法を用いて測定した。
ゲル分率は、粘着剤を秤量し、酢酸エチル中で膨潤した粘着剤が解けるまで浸漬し、200メッシュ金網にて濾取し、金網に残った粘着剤を110℃にて1時間乾燥し、JIS Z 0237に規定の標準状態に2時間以上放置し、その後粘着剤の重量を測定し、次式により算出した。
ゲル分率(%)=[トルエン浸漬前の糊重量(g)/乾燥後金網に残った糊重量(g)]×100
ヘイズ値は日本電装社のヘイズ測定器、タイプ300Aを用いて測定した。
SP粘着力は、JIS Z 0237に準拠した試験方法を用いて測定した。
ボールタックは、JIS Z 0237に準拠した試験方法で測定した。
60℃SUS板保持試験は、JIS Z 0237に準拠して、テープ巾:25×25mm、圧着圧力:2kg1往復、23℃65%RH環境下でポリプロピレン(PP)板に貼りつけ、同環境下24時間放置し、次いで60℃ギアオーブン中にて1時間エージング後、500g荷重を負荷し落下時間を測定した。
60℃PP定荷重試験は、テープ巾:20mm、テープ長さ200mm、圧着圧力:2kg1往復、23℃65%RH環境下でポリプロピレン(PP)板に貼りつけ、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムにて片面バッキング後、同環境下で24時間放置し、次いで60℃ギアオーブン中にて1時間エージング後、80g荷重を負荷し、10分後、20分後、30分後、1時間後、2時間後、24時間後のそれぞれの剥離距離を測定した。
上記表1から比較例の粘着剤は、十分な粘着力を確保できても、保持力の点で問題が残るのに対し、本発明の粘着剤である実施例の粘着剤は、十分な粘着力と、保持力を備え、熱的にも安定していることがよくわかる。
また、実施例1の粘着剤をSEM(走査電子顕微鏡)で観察した結果を図1に、比較例3の粘着剤をSEM(走査電子顕微鏡)で観察した結果を図2にそれぞれ示した。図1に示すように、実施例1の粘着剤の場合、アクリル共重合体に対して相溶性が乏しいロジンエステルが島状に存在する海島構造をしているとともに、島の長径に対する短径の比が1.0/0.8〜1.0/1.0の範囲で球形に近い形状をしているのに対し、図2に示すように、比較例3の粘着剤の場合、アクリル共重合体に対して相溶性が乏しいロジンエステルが島状に存在する海島構造をしているのであるが、島の形状が超楕円形状をしたものであり、この結果から、ロジンエステルの分散形状が保持力に影響していると推察される。
実施例1で得られた粘着剤のSEM写真である。 比較例3で得られた粘着剤のSEM写真である。

Claims (1)

  1. アクリル共重合体と、粘着付与樹脂と、イソシアネート系架橋剤とを含む粘着剤であって、粘着性付与樹脂として、重合ロジンエステルと、不均化ロジンエステルとを含み、重合ロジンエステルがアクリル共重合体100重量部に対して5重量部以上含まれているとともに、不均化ロジンエステルが、重量比で重合ロジンエステルの0.3倍〜3倍含まれていることを特徴とする粘着剤。
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