JP2007039633A - マーキング剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1種以上の蛍光色素と溶媒を含むマーキング剤であって、その蛍光色素は有機EL色素からなる。有機EL色素は共役系を有する5員環化合物を含む化合物であって、5員環化合物が1種以上のヘテロ原子、セレン原子又はボロン原子を含む。
【選択図】なし
Description
マーキング剤が従来のマーキング剤に比べて優れた特性を有することを見出して本発明を完成させたものである。すなわち、本発明のマーキング剤は、1種以上の蛍光色素と溶媒を含むマーキング剤であって、該蛍光色素は有機EL色素からなり、該有機EL色素は共役系を有する5員環化合物を含む化合物であって、該5員環化合物が1種以上のヘテロ原子、セレン原子又はボロン原子を含むことを特徴とする。
ここで、式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、あるいはスルホニル基などの置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示し、Xは置換基を有していてもよい窒素原子又は硫黄原子又は酸素原子又はセレン原子を示し、R'は芳香環を含んでも良いアルキル基又はアルケニル基等の脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-は、Cl-、Br-、I-等のハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -、PF6 -を示す。
ここで、式中、R1、R2、R3、R4、R5は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、あるいはスルホニル基などの置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示し、R1、 R2、R3、R4、R5は同じでも異なっていても良く、R'、R''は芳香環を含んでも良いアルキル基又はアルケニル基等の脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-は、Cl-、Br-、I-等のハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -、PF6 -を示す。
I)に示すように、縮合剤としてDCCを用いることによりN−ヒドロキシ−スクシンイミドエステル体を経由してアミド結合により有機EL色素とマーキング対象物が結合する。また、スキーム1の式(II)に示すように、活性エステル化したカルボニル基には、トリアジン誘導体を用いることもできる。また、カルボジイミド基には、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)や1-シクロヘキシル-3-(2-モルホリノエチル)カルボジイミド等のカルボジイミド試薬を用いることができる。カルボジイミド体を経由してアミド結合により有機EL色素とマーキング対象物を結合させることができる(式(III))。また、分子内に予めカルボジイミド基、トリアジン基を導入した有機EL色素を、マーキング対象物のアミノ基、イミノ基に対して直接結合させる事もできる(式(V))。ここで、Rは炭化水素基、芳香族基、ヘテロ原子を含む環状芳香族基またはヘテロ原子を含む環状炭化水素基等の置換基を有しても良い、芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示す。
(モノアゾール誘導体1)
ここで、式中、R1、 R2、 R3、 R4、 R6、 R7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、あるいはスルホニル基などの置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示す。R1、 R2、 R3、 R4、 R6、 R7は同じでも異なっていてもよい。R'は芳香環を含んでも良いアルキル基又はアルケニル基等の脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-は、Cl-、Br-、I-等のハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -、PF6 -を示す。なお、以下の一般式においても、特に断らない限り同様である。
ここで、式中、R8、R9は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホニル基などの置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示す。R8、R9は同じでも異なっていてもよい。なお、以下の一般式においても、特に断らない限り同様である。また、nは1以上の整数、好ましくは1〜5であり、以下の一般式中でも同様である。
ここで、式中、R1、 R2、 R3、 R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、あるいはスルホニル基などの置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示す。R1、 R2、 R3、 R4、 R6、 R7は同じでも異なっていてもよい。R2、 R3は、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基を用いることが好ましい。また、Xは、置換基を有しても良い窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子又はボロン原子であり、特に断らない限り以下の一般式中でも同様である。
ここで、式中、R10、R11は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、あるいはスルホニル基などの置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示す。R10、R11は同じでも異なっていてもよい。また、R12は、置換基を有してもよいオレフィン基又はパラフィン基であり、nは1から3の整数、好ましくは1である。なお、以下の一般式においても、特に断らない限り同様である。
また、チオフェン誘導体の場合、非縮合系の化合物であり、以下の一般式で示される2,3,4,5-テトラフェニルチオフェン誘導体を用いることもできる。
ここで、式中、R12,R13,R14はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ar1およびAr2は置換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ar1とAr2は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成してもよい。また、Y1およびY2は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアミノ基を表す。
また、以下の一般式で示される2,3,4,5-テトラフェニルチオフェン誘導体を用いることもできる。
ここで、式中、Ar1〜Ar6はそれぞれ独立に、置換または未置換のアリール基を表し、さらに、Ar1とAr2、Ar3とAr4およびAr5とAr6は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成していても良い。
ここで、イミダゾール骨格は中央のベンゼン環R8, R9, R10, R11 の任意の位置に複数ユニットが結合していても良い。また、R12は、置換基を有してもよいオレフィン基又はパラフィン基であり、nは1から3の整数、好ましくは1である。
ここで、式中、R1、 R4、 R5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、あるいはスルホニル基などの置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示す。R1、 R4、 R5は同じでも異なっていてもよい。
なお、指紋検出に用いる場合、アセトン、メタノール、エタノールは、指紋分泌物中の脂質を溶解して指紋隆線を不鮮明にするので好ましくない。指紋検出用の溶媒には水を用いることが好ましい。
マーキング対象物に付着したマーキング剤に励起光源を照射して、その発光をCCDカメラで撮影する。撮影した画像を画像処理し、発光の波長分布を算出する。波長分布の算出には、測色装置に使用されている公知の画像処理方法を用いることができる。これにより、1種の蛍光色素を用いた場合の蛍光波長、そして複数の蛍光色素を混合して用いた場合の混色あるいは多色の波長分布や発光強度等の色情報を容易に解析することができる。また、複数の蛍光色素を用いた場合、混合比率により混色あるいは多色の波長分布や発光強度が変化することから、蛍光色素の混合比率を解析することもできる。このように、検出器を用いることにより、マーキング剤の有無だけでなく、マーキング剤の色情報からより高精度にマーキング剤を識別することができる。
用途1.
本発明のマーキング剤を、紙幣、小切手、株券、各種証明書等の重要文書の偽造防止用のマーキング剤として用いることができる。本発明のマーキング剤を、例えば、インクジェットプリンタ、ドットインパクトプリンタ、スタンプ式プリンタ等により、基体上に所望の模様、文字、数字、バーコードあるいは形状等の認識符号を印刷して印刷物とする。基体上にこれら認識符号を直接印刷しても良く、あるいは蛍光色素含有層を有し認識符号が記録された熱転写シートを形成し、その熱転写シートから認識符号を基体に転写する方法を用いることができる。蛍光色素含有層を有する熱転写シートを形成する方法は特に限定されず公知の方法を用いることができる。紙幣等の重要文書にブラックライト等の励起光源からの光を照射して印刷領域を可視化し、認識符号の有無により真贋判定をすることができる。
カラー複写機では、原稿に対して光源ランプからの光が照射されて露光走査が行われる。原稿からの反射光は反射鏡と結像レンズを介して色分解フィルタ(R,G,B)により、シアン、マゼンタ、イエローの3原色成分を抽出し、更にこの3原色成分に対応する各色トナー、場合によりブラックを加えた4色トナーにより原稿の色再現が行われる。しかし、有機EL色素を含む印刷領域を有する印刷物を複写すると、光源ランプ(例えばキセノンランプ又はハロゲンランプ)からの光により有機EL色素が可視光を発光する。色分解フィルタが有機EL色素からの反射光をも検出する結果、原稿からの色相とは異なった色相を有する複写物しか得ることができない。本発明のマーキング剤を含む印刷領域を、例えば「複写物」等の文字情報とすると、色相の違いのみならず、文字情報により複写物であることを表示することもできる。
本発明のマーキング剤は、携帯用スプレー装置や固定式スプレー装置を用いて逃走中又は逃走の可能性のある被疑者及び/又は車両に付着させる防犯用のマーキング剤として使用することもできる。
例えば、電車、バスなどの車内で女性が痴漢にあった場合、マーキング剤を含む携帯用スプレー装置を犯人の手に軽くスプレーすることで被疑者の手などをマーキングすることが可能である。逮捕後、ブラックライトで蛍光を確認することで、早期自供へ持ち込める可能性を高めることができる。また、間違えられて逮捕された場合、その容疑を晴らすことも容易である。ここで用いる蛍光色素は、身体表面のタンパク質と化学結合を形成するために、洗剤等で落とすことは不可能である。また、耐熱性や耐光性に優れており経時変化が少ないため、その場で取り逃がしたとしても、後日、駅や車内などで逮捕することも可能である。この際、女性が所有するスプレー装置に含有される蛍光色素と被疑者に付着した蛍光色素を分析することで科学的な証拠として採用することも可能である。また、金品を奪われる際に、手、顔などにスプレーすることで、犯人にマーキングすることができ、初動捜査(緊急配備など)においてブラックライトで被疑者を確認することができるため、初動捜査などでの検挙率を向上させることが可能である。
また、本発明のマーキング剤を指紋検出用のマーキング剤として用いることもできる。例えば、以下の方法により指紋を検出する。
マーキング剤溶液を検体の表面に噴霧する、あるいは検体をマーキング剤溶液に所定時間浸漬し、液から取り出した後、純水で検体を洗浄する。検体表面を乾燥させた後、ブラックライト等の励起光源を照射して、指紋部分の蛍光像をCCDカメラで撮影する。
また、本発明のマーキング剤を血痕検出用のマーキング剤として用いることもできる。
血痕は犯罪捜査や刑事裁判において極めて重要な物的証拠である。血痕の検査は、血液であるか否かを確認する血痕予備試験、人血であるか否かを判定する人血証明試験、そして血液型を検査する血液型検査からなる。ここで、予備試験には、ルミノール法とロイコマラカイト法があり、いずれもヘモグロビンによりルミノール又はロイコマラカイトが酸化された時の色の変化により血痕の有無を確認している。しかし、ルミノールは陽性の場合には発光するので、夜間の捜査でも検出が容易である反面、ヘモグロビンに対する特異性が十分ではない。また、ロイコマラカイトはルミノールよりは特異性が高い反面、無色から緑色という色変化が夜間では確認しにくく、昼間の捜査にしか使えないという問題がある。
本発明のマーキング剤を不正トランプカードの検査に用いることもできる。
カジノ遊技場において、営業者はトランプゲームにおいて不正が行われないように監視を行っている。例えば、WO2002/064225号公報には、紫外線発色インクでバーコード等の識別コードをトランプカードに印刷し、検査装置によりトランプカードの束を連続して検査する方法が提案されている。
合成例1.活性エステル体3の合成
活性エステル体3は、以下のスキーム2に従い合成した。
50 mL 三口フラスコでオキサジアゾロピリジンカルボン酸スクシンイミジルエステル3 0.5 g (0.0011 moL)とタウリン 0.14 g (0.0011 moL)をDMF 20mLに溶解した。これを室温で5時間撹拌した。減圧下、DMFを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−メタノール)で単離精製し、スルホニル体 4を0.41 g 、収率82%で得た。
Scheme 3
500mL三口フラスコで4-メチルアセトフェノン5を37.5 g (0.28 mol)、亜硝酸ナトリウム0.15 gを酢酸100 mLに溶解した。水浴中、HNO3 100 mLを酢酸100 mLに溶解したものを2時間かけて滴下した。その後、室温で2日間撹拌した。反応混合物を500mLの水にゆっくりと入れ、沈殿を生成させた。沈殿物は濾過し、クロロホルムに溶解した。クロロホルム相を飽和重曹水で洗浄し、10% NaCl 水溶液で2回洗浄した。MgSO4で脱水した後、減圧下、クロロホルムを留去し、オキサジアゾール-N-オキサイド6を34.3 g (収率76%)で得た。
500mL三口フラスコでオキサジアゾール-N-オキサイド6を10 g (0.03 mol)、アセトニトリル400 mLに溶解した。それにZn 12.0 g、AcOH 7 mL、Ac2O 20mLを添加した。6時間撹拌して反応終点とした。反応混合物を濾過し、不溶分を除去した。アセトニトリルを減圧下留去して残渣を得た。残渣をクロロホルムで再結晶し、オキサジアゾール-N-オキサイド7を6.75 g (収率71%)で得た。
500mL三口フラスコでオキサジアゾール-N-オキサイド7を5.0 g (0.016 mol)、ブタノール300 mLに溶解した。そこへグリシンエチルエステル塩酸塩 32.0 g (0.23 mol)を添加した。リフラックスを12時間行い、反応終点とした。ブタノールを減圧下留去し、残渣を得た。残渣を200mLのクロロホルムに溶解し、10% HCl、飽和NaHCO3、10%NaClで洗浄した。MgSO4で乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、オキサジアゾロピリジンエチルエステル8を4.1 g (収率 65%)で得た。
活性エステル体3をメタノールに溶解させたマーキング剤を、手の指に噴霧し、乾燥した。噴霧乾燥後に溶媒のメタノールで擦った後の指にブラックライトを照射した時の写真を図1に示す。黄色の発光を明確に観察できた。
マーキング物質にスルホニル体4を用いた以外は、実施例1と同様の方法により指にマーキング剤を噴霧した。噴霧乾燥後に溶媒で擦った後の指にブラックライトを照射すると、発光を明確に観察できた。
マーキング剤にエチルエステル体8を用いた以外は、実施例1と同様の方法により指にマーキング剤を噴霧した。噴霧乾燥後に溶媒で擦った後の指にブラックライトを照射すると、発光を明確に観察できた。
マーキング物質に、ローダミン6Gを用いた以外は、実施例1と同様の方法により指にマーキング剤を噴霧した。しかし、噴霧乾燥後に溶媒で擦った後の指にブラックライトを照射すると、非常に弱い発光しか認められなかった。
(実験方法)
ガラス板に指を軽く押し付けたものを検体として用いた。検体にスルホニル体4を水溶液に溶解させたものを噴霧した後、自然乾燥させた。検体にブラックライトを照射した時の写真を図2に示す。指紋隆線を明確に確認することができた。
マーキング物質に、ローダミン6Gを用いた以外は、実施例4と同様の方法で行った。
検体にブラックライトを照射しても、指紋隆線を確認することはできなかった。
Claims (13)
- 1種以上の蛍光色素と溶媒を含むマーキング剤であって、
該蛍光色素は有機EL色素からなり、該有機EL色素は共役系を有する5員環化合物を含む化合物であって、該5員環化合物が1種以上のヘテロ原子、セレン原子又はボロン原子を含むマーキング剤。 - 上記有機EL色素が、上記5員環化合物と共役系を有する6員環化合物とから成る縮合多環化合物である請求項1記載のマーキング剤。
- 上記縮合多環化合物が、アゾール誘導体又はイミダゾール誘導体である請求項2記載のマーキング剤。
- 上記アゾール誘導体が、以下の一般式(1)、(2)又は(3)のいずれか1種で示される化合物である請求項3記載のマーキング剤。
(式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、あるいはスルホニル基などの置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示し、Xは置換基を有していてもよい窒素原子又は硫黄原子又は酸素原子又はセレン原子を示し、R'は芳香環を含んでも良いアルキル基又はアルケニル基等の脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-は、Cl-、Br-、I-等のハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -、PF6 -を示す。) - 上記イミダゾール誘導体が、以下の一般式(4)、(5)、(6)、(7)又は(8)のいずれか1種で表される化合物である請求項3記載のマーキング剤。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、あるいはスルホニル基などの置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は炭化水素基又は複素環基又はヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示し、R1、 R2、R3、R4、R5は同じでも異なっていても良く、R'、R''は芳香環を含んでも良いアルキル基又はアルケニル基等の脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-は、Cl-、Br-、I-等のハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -、PF6 -を示す。) - 上記有機EL色素がマーキング対象物と反応する反応性基を有し、該反応性基が、共有結合性基又はアニオン性基である請求項1から5のいずれか一つに記載のマーキング剤。
- 上記アニオン性基が、カルボキシル基、スルホニル基、硫酸塩基、リン酸塩基及びそれらの組合せからなる群から選択された1種である請求項6記載のマーキング剤。
- 上記共有結合性基が、イソシアネート基、エポキシ基、ハロゲン化アルキル基、トリアジン基、カルボジイミド基、そして活性エステル化したカルボニル基からなる群から選択された1種である請求項6記載のマーキング剤。
- マーキング対象物が、逃走中又は逃走の可能性のある被疑者及び/又は車両である請求項1記載のマーキング剤。
- マーキング対象物が、潜在指紋である請求項1記載のマーキング剤。
- マーキング対象物に付着したマーキング剤を検出する方法であって、
マーキング剤が、1種以上の蛍光色素と溶媒を含み、該蛍光色素は有機EL色素からなり、該有機EL色素は共役系を有する5員環化合物を含む化合物であって、該5員環化合物が1種以上のヘテロ原子、セレン原子又はボロン原子を含んでなり、
マーキング対象物に付着したマーキング剤に励起光を照射して蛍光色素を発光させ、該蛍光色素からの発光を肉眼又は検出器により検出するマーキング剤の検出方法。 - 上記マーキング剤が発光色の異なる2種以上の蛍光色素を含んでおり、励起光の照射により、2種以上の発光色及び/又はそれらの混色を検出する請求項11記載の検出方法。
- 噴霧手段を備えた容器内に噴霧溶液を収容してなるスプレー装置であって、
該噴霧溶液に、1種以上の蛍光色素と溶媒を含み、該蛍光色素は有機EL色素からなり、該有機EL色素は共役系を有する5員環化合物を含む化合物であって、該5員環化合物が1種以上のヘテロ原子、セレン原子又はボロン原子を含むマーキング剤を用いるスプレー装置。
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