JP2007031632A - Detergent composition - Google Patents

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由香子 松江
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a detergent composition with an excellent conditioning effect, a sufficient frothing property and a low skin irritability. <P>SOLUTION: The detergent composition is composed of a copolymer of 2-[(meth)acroyloxy]ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate, 2-hydroxy-3-methacryloyloxypropylmethylammonium chloride, and a sericin with a molecular weight of 300-100,000 and an anionic surfactant, which surfactant is preferably sodium lauroylmethyl-β-alanine. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、コンディショニング効果に優れ、かつ充分な起泡力を有し、皮膚刺激性が少ない洗浄剤組成物に関する。   The present invention relates to a cleaning composition that has an excellent conditioning effect, has sufficient foaming power, and has little skin irritation.

洗浄剤には、洗浄力と泡立ちの良さが求められている。それと同時に、近年では消費者のケア意識が高まり、洗浄剤としての基本的な性能に加えて、洗浄中の使用感および洗浄後の仕上り感の良さ、コンディショニング効果が求められる傾向にある。また、洗浄剤の使用頻度の増加により、皮膚への刺激が少なく洗い上がりが突っ張らないものが求められている。   Detergents are required to have detergency and good foaming. At the same time, in recent years, consumers' awareness of care has increased, and in addition to basic performance as a cleaning agent, there is a tendency to require a feeling of use during cleaning, a good feeling after finishing, and a conditioning effect. In addition, as the frequency of use of the cleaning agent increases, there is a demand for a product that has little irritation to the skin and does not cause the washing to stick out.

従来洗浄剤のコンディショニング剤として、カチオン化ポリマーや高分子シリコーン、タンパク質、アミノ酸等を配合することが行われている(例えば、特許文献1〜3参照。)。しかし洗浄中の使用感及び仕上り感の良さにおいて未だ満足のいくものではない。また、低刺激性の洗浄剤としてアシルサルコシン塩、アシルメチル−β−アラニン塩、アシルグルタミン塩等のアミノ酸系の洗浄剤が使用されているが、これらの洗浄剤は、起泡力が弱く、きしみ感を有するため好ましい使用感を得ることができなかった。
Conventionally, as a conditioning agent for a cleaning agent, a cationized polymer, a high molecular silicone, a protein, an amino acid, or the like is blended (see, for example, Patent Documents 1 to 3). However, it is not yet satisfactory in terms of the feeling of use and finish during washing. In addition, amino acid-based detergents such as acyl sarcosine salts, acylmethyl-β-alanine salts, and acyl glutamine salts are used as mild detergents, but these detergents have low foaming power and are squeaky. Since it has a feeling, a preferable feeling of use could not be obtained.

2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン単量体、およびその単量体を重合した重合体は既に知られている(例えば、特許文献4参照。)。またこの重合体は生体膜をモデルとしているため生体適合性に優れており、吸保湿性、肌荒れ抑制効果に優れた化粧料を提供できることが開示されている(例えば、特許文献5参照。)。しかし、これらのポリマーは水溶性なので、洗浄剤に配合するとポリマーの大部分は洗い流されてしまい、充分な効果をえることができなかった。   A 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine monomer and a polymer obtained by polymerizing the monomer are already known (see, for example, Patent Document 4). Moreover, since this polymer is modeled on a biological membrane, it is disclosed that it is excellent in biocompatibility and can provide a cosmetic excellent in moisture absorption and skin roughening effect (see, for example, Patent Document 5). However, since these polymers are water-soluble, when blended with a cleaning agent, most of the polymers are washed away, and a sufficient effect cannot be obtained.

特許第3064037号公報Japanese Patent No. 3064037 特開昭63−45213号公報JP-A 63-45213 特開2000−319140号公報JP 2000-319140 A 特開平3−39309号公報JP-A-3-39309 特開2000−26249号公報JP 2000-26249 A

上記事情において、上記欠点を解消する技術が求められていた。即ち、本発明の目的とするところは、コンディショニング効果に優れ、かつ充分な起泡力を有し、皮膚刺激性が少ない洗浄剤組成物を提供することにある。   In the above circumstances, a technique for eliminating the above-described drawbacks has been demanded. That is, an object of the present invention is to provide a cleaning composition that is excellent in conditioning effect, has sufficient foaming power, and has little skin irritation.

本発明者等は上記事情に鑑み、鋭意研究した結果、特定のポリマーと特定のタンパク質と界面活性剤を含有する洗浄剤組成物が上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成したものである。即ち、本発明は、2−[(メタ)アクロイルオキシ]エチル−2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートと2−ヒドロキシ3−メタクリロイルオキシプロピルメチルアンモニウムクロリドのコポリマーと、分子量300〜100000であるセリシンと、アニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物である。さらに、この洗浄剤組成物において、アニオン界面活性剤がラウロイルメチル−β−アラニンナトリウムであることが好ましい。   As a result of diligent research in view of the above circumstances, the present inventors have found that a detergent composition containing a specific polymer, a specific protein, and a surfactant can achieve the above object, and has completed the present invention. . That is, the present invention relates to a copolymer of 2-[(meth) acryloyloxy] ethyl-2- (trimethylammonio) ethyl phosphate and 2-hydroxy3-methacryloyloxypropylmethylammonium chloride, and sericin having a molecular weight of 300 to 100,000. And a detergent composition containing an anionic surfactant. Furthermore, in this detergent composition, the anionic surfactant is preferably sodium lauroylmethyl-β-alanine.

本発明は、コンディショニング効果に優れ、かつ充分な起泡力を有し、皮膚刺激性が少ない洗浄剤組成物を提供できる。   INDUSTRIAL APPLICATION This invention can provide the cleaning composition which is excellent in the conditioning effect, has sufficient foaming power, and has little skin irritation.

本発明に用いられる、2−[(メタ)アクロイルオキシ]エチル−2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートと2−ヒドロキシ3−メタクリロイルオキシプロピルメチルアンモニウムクロリドのコポリマーとしては、例えば、リピジュアCの販売名で日本油脂(株)から上市されているものが挙げられる。このポリマーの配合量は、組成物全体に対して0.001%〜1質量%(以下、単に%という。)が好ましく、さらに好ましくは0.01〜0.5%である。0.001%未満であると充分なコンディショニング効果がみられず、また、1%を超えると洗髪後の毛髪がごわつきがみられ、さらに充分な起泡力がえられない。   As a copolymer of 2-[(meth) acryloyloxy] ethyl-2- (trimethylammonio) ethyl phosphate and 2-hydroxy3-methacryloyloxypropylmethylammonium chloride used in the present invention, for example, sales of Lipidure C There are those marketed by Nippon Oil & Fat Co., Ltd. by name. The blending amount of the polymer is preferably 0.001% to 1% by mass (hereinafter simply referred to as%), more preferably 0.01 to 0.5%, based on the entire composition. If it is less than 0.001%, a sufficient conditioning effect cannot be seen, and if it exceeds 1%, the hair after washing has become stiff and a sufficient foaming power cannot be obtained.

本発明に用いられるセリシンは、抽出等により分離されたままでもよいが、酸、アルカリ又は酵素によって加水分解されたものでもよい。その分子量は300〜100000のものである。分子量が300より小さいものは、充分な効果を発揮することが困難な場合があり、100000より大きいものでは洗浄後にべたつき等の後残り感が感じられることがある。セリシンの配合量は、特に限定されることはないが組成物全体に対して0.001〜1%が好ましい。   The sericin used in the present invention may remain separated by extraction or the like, but may be hydrolyzed by acid, alkali or enzyme. Its molecular weight is from 300 to 100,000. When the molecular weight is less than 300, it may be difficult to exert a sufficient effect. When the molecular weight is greater than 100,000, a feeling of after-treatment such as stickiness after washing may be felt. Although the compounding quantity of sericin is not specifically limited, 0.001-1% is preferable with respect to the whole composition.

本発明に用いられるアニオン界面活性剤としては、特に限定されるものはないが、例えば脂肪酸セッケン、エーテルカルボン酸塩、N−アシルサルコシン塩、N−アシルグルタミン酸塩、αーオレフィンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸等が挙げられる。これらアニオン界面活性剤を適宜選択し、1種または2種以上を用いることができる。これらの中で、N−アシル−β−アラニン塩が好ましく、その中でもさらにラウロイルメチル−β−アラニンナトリウムが起泡力、使用感の面で特に好ましい。これらアニオン界面活性剤の配合量は特に限定されるものではないが、組成物全体に対して、1〜20%が好ましく、さらに好ましくは5〜15%である。   The anionic surfactant used in the present invention is not particularly limited. For example, fatty acid soap, ether carboxylate, N-acyl sarcosine salt, N-acyl glutamate, α-olefin sulfonate, alkyl Examples thereof include ether sulfate, alkyl phosphate, and alkyl ether phosphate. These anionic surfactants can be appropriately selected, and one or more can be used. Among these, N-acyl-β-alanine salts are preferable, and among them, lauroylmethyl-β-alanine sodium is particularly preferable in terms of foaming power and feeling of use. Although the compounding quantity of these anionic surfactants is not specifically limited, 1-20% is preferable with respect to the whole composition, More preferably, it is 5-15%.

本発明の洗浄剤組成物には、上述した成分の他にも、目的に応じて洗浄剤組成物に通常使用されている成分を本発明の達成する範囲内で、適宜配合することができる。これらの成分としては、例えば、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、保湿剤、カチオン性高分子、シリコーン誘導体、油分、植物抽出エキス、粘度調整剤、パール化剤、薬剤、防腐剤、キレート剤、酸化防止剤、PH調整剤、色素、香料等が挙げられる。   In addition to the components described above, the components that are usually used in the cleaning composition can be appropriately blended with the cleaning composition of the present invention within the range achieved by the present invention. Examples of these components include nonionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants, humectants, cationic polymers, silicone derivatives, oils, plant extracts, viscosity modifiers, pearling agents, drugs, Preservatives, chelating agents, antioxidants, pH adjusting agents, pigments, fragrances and the like can be mentioned.

本発明の洗浄剤組成物は、特に対象、剤型にとらわれず、ヘアシャンプー、ボディーシャンプー、ハンドソープ、洗顔料等に使用することができる。   The cleaning composition of the present invention can be used for hair shampoos, body shampoos, hand soaps, facial cleansers, etc., regardless of the subject or dosage form.

本発明を、実施例に基づき詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。実施例に先立ち、各実施例で採用した試験法、評価法を説明する。   The present invention will be described in detail based on examples, but the present invention is not limited thereto. Prior to the examples, test methods and evaluation methods employed in each example will be described.

・洗髪中の使用感試験法
10名のパネルが各実施例の試料(以下、単に「試料」という)で洗髪し、洗髪中の指通り、髪のきしみの有無等の使用感について「良い」、「普通」、「悪い」の3段階で判定し、判定結果を「良い」と回答した人数により判断した。
-Usability test method during shampooing A panel of 10 people washes with the samples of each example (hereinafter simply referred to as "samples"), and "good" with respect to the feeling of use such as the presence of finger squeezing and hair squeaking during shampooing , “Normal” and “Bad”, and the determination result was determined by the number of people who answered “Good”.

判断基準は以下の通りである。
◎:大変優れている 「良い」と答えた試験対象者の数が8名以上
○:優れている 「良い」と答えた試験対象者の数が6名以上、8名未満
△:劣っている 「良い」と答えた試験対象者の数が4名以上、6名未満
×:大変劣っている 「良い」と答えた試験対象者の数が4名未満
Judgment criteria are as follows.
◎: Very good The number of test subjects who answered “good” is 8 or more ○: Excellent The number of test subjects who answered “good” is 6 or more and less than 8 △: Inferior The number of test subjects who answered “good” is 4 or more and less than 6 ×: very poor The number of test subjects who answered “good” is less than 4

・洗髪乾燥後の毛髪の仕上がり感試験法
10名のパネルが試料で洗髪し、洗髪乾燥後の毛髪のしっとり感、柔軟性、しなやかさ等の仕上がりについて「良い」、「普通」、「悪い」の3段階で判定し、判定結果を「良い」と回答した人数により判断した。
-Hair finish feeling test method after hair washing and drying 10 panels wash hair with samples, and the hair feels moist, soft and supple after hair washing and drying, "good", "normal", "bad" The determination was made based on the number of people who answered “good”.

判断基準は以下の通りである。
◎:大変優れている 「良い」と答えた試験対象者の数が8名以上
○:優れている 「良い」と答えた試験対象者の数が6名以上、8名未満
△:劣っている 「良い」と答えた試験対象者の数が4名以上、6名未満
×:大変劣っている 「良い」と答えた試験対象者の数が4名未満
Judgment criteria are as follows.
◎: Very good The number of test subjects who answered “good” is 8 or more ○: Excellent The number of test subjects who answered “good” is 6 or more and less than 8 △: Inferior The number of test subjects who answered “good” is 4 or more and less than 6 ×: very poor The number of test subjects who answered “good” is less than 4

・起泡性試験法
活性剤濃度2%の水溶液(CaCO350ppm人工硬水使用、40℃)を調整し、ロスマイルス試験法に準じて行った。
-Foaming test method An aqueous solution (using CaCO 350 ppm artificial hard water, 40 ° C) having an activator concentration of 2% was prepared, and the test was performed according to the Ross Miles test method.

判断基準は以下の通りである。
◎:泡立ち優秀 泡高さ250mm以上
○:泡立ち良好 泡高さ210mm以上 250mm未満
△:泡立ち普通 泡高さ170mm以上 210mm未満
×:泡立ち不良 泡高さ170mm未満
Judgment criteria are as follows.
◎: Excellent foaming Foam height of 250 mm or more ○: Foaming good Foam height of 210 mm or more and less than 250 mm △: Foaming normal Foam height of 170 mm or more and less than 210 mm ×: Poor foaming Foam height of less than 170 mm

・皮膚刺激性試験法(安全性試験)
(1)皮フ刺激性(蛋白質変性率)試験法
水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブミンPH7緩衝溶液に、試料濃度1%になるように試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220nmの吸収ピークを測定し、数式(1)を用いて算出した。
[数1]
変性率(%)=Ho−Hs/Ho×100 (1)
Ho:卵白アルブミンの220nm吸収ピークの高さ
Hs:卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の220nm吸収ピークの高さ
また、評価の基準を次のように設定した。
◎…卵白アルブミン変性率30%未満
○…卵白アルブミン変性率30%以上60%未満
△…卵白アルブミン変性率60%以上80%未満
×…卵白アルブミン変性率80%以上
・ Skin irritation test method (safety test)
(1) Skin irritation (protein denaturation rate) test method The ovalbumin denaturation rate when the sample was added to the ovalbumin PH7 buffer solution to a sample concentration of 1% using aqueous high performance liquid chromatography. The absorption peak at 220 nm was measured and calculated using Equation (1).
[Equation 1]
Denaturation rate (%) = Ho−Hs / Ho × 100 (1)
Ho: Height of the 220 nm absorption peak of ovalbumin Hs: Height of the 220 nm absorption peak when the sample was added to the ovalbumin buffer solution Further, the evaluation criteria were set as follows.
◎ ... ovalbumin denaturation rate less than 30% o ... ovalbumin denaturation rate 30% or more and less than 60% Δ ... ovalbumin denaturation rate 60% or more but less than 80% × ... ovalbumin denaturation rate 80% or more

実施例1〜6及び比較例1〜4(ヘアシャンプー)
表1に記載の配合組成によるシャンプーを常法により調整し、その洗髪中の使用感、洗髪乾燥後の仕上がり感、起泡性、皮膚刺激性について調べ、その結果を表1に示した。
Examples 1-6 and Comparative Examples 1-4 (hair shampoo)
The shampoos according to the composition shown in Table 1 were prepared by a conventional method, and the feeling of use during the hair washing, the finished feeling after the hair was dried, the foaming property, and the skin irritation were examined. The results are shown in Table 1.

Figure 2007031632
Figure 2007031632

表1から明らかなように、本発明による洗浄剤組成物は比較例の組成物に比べて、優れた性能を示していた。   As is clear from Table 1, the cleaning composition according to the present invention exhibited superior performance as compared with the composition of the comparative example.

実施例7 ヘアーシャンプー
ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 40.0
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 5.0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 1.0
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベダイン 10.0
カチオン化セルロース誘導体 0.3
(商品名:カチナールHC−200[東邦化学工業社製])
塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)
プロピル]グアーガム 0.1
POE(10)POP(2)ヤシ油脂肪酸グリセリル 2.0
高分子シリコン水性乳濁液 1.5
(商品名:シリコンKM−906[信越化学社製])
ジステアリン酸エチレングリコール 2.0
リピジュア−C 0.05
セリシン 0.5
加水分解コムギ 0.05
(商品名:GLUADIN W20〔コグニスジャパン社製〕)
クエン酸 0.1
安息香酸ナトリウム 0.3
EDTA 0.1
香料 0.5
精製水 バランス
Example 7 Hair Shampoo Polyoxyethylene (2) Sodium Lauryl Ether Sulfate 40.0
Lauroylmethyl-β-alanine sodium 5.0
Palm oil fatty acid monoethanolamide 1.0
Coconut oil fatty acid amidopropylbedine 10.0
Cationized cellulose derivative 0.3
(Product name: Kachinar HC-200 [manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.])
O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) chloride
Propyl] guar gum 0.1
POE (10) POP (2) Palm oil fatty acid glyceryl 2.0
Polymeric silicone aqueous emulsion 1.5
(Product name: Silicon KM-906 [Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.])
Ethylene glycol distearate 2.0
Lipidure-C 0.05
Sericin 0.5
Hydrolyzed wheat 0.05
(Product name: GLUADIN W20 (manufactured by Cognis Japan))
Citric acid 0.1
Sodium benzoate 0.3
EDTA 0.1
Fragrance 0.5
Purified water balance

常法により上記組成のシャンプーを調整し、洗髪中の使用感、洗髪乾燥後の仕上がり感、起泡性、皮膚刺激性を評価したところ、いずれの特性も優れており良好な結果を得た。   A shampoo having the above composition was prepared by a conventional method, and the feeling of use during shampooing, the feeling of finishing after drying the shampoo, foaming and skin irritation were evaluated. All the characteristics were excellent and good results were obtained.

実施例8 ボディシャンプー
ラウリン酸カリウム 10.0
ミリスチン酸カリウム 4.0
パルミチン酸カリウム 6.0
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 5.0
ラウリル硫酸トリエタノールアミン 4.0
2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシ
エチルイミダゾリニウムベダイン 2.0
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベダイン 2.0
ジステアリン酸エチレングリコール 2.0
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 0.3
濃グリセリン 1.0
プロピレングリコール 5.0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 1.0
リピジュアC 0.5
セリシン 0.05
モモ葉エキス 1.0
EDTA 0.1
香料 0.5
精製水 バランス
Example 8 Body Shampoo Potassium Laurate 10.0
Potassium myristate 4.0
Potassium palmitate 6.0
Lauroylmethyl-β-alanine sodium 5.0
Lauryl sulfate triethanolamine 4.0
2-Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxy ethylimidazolinium bedain 2.0
Coconut oil fatty acid amidopropyl bedain 2.0
Ethylene glycol distearate 2.0
Hydroxypropyl methylcellulose 0.3
Concentrated glycerin 1.0
Propylene glycol 5.0
Palm oil fatty acid monoethanolamide 1.0
Lipidure C 0.5
Sericin 0.05
Peach leaf extract 1.0
EDTA 0.1
Fragrance 0.5
Purified water balance

常法により上記組成のボディシャンプーを調整し、使用感、起泡性、皮膚刺激性を評価したところ、いずれの特性も優れており良好な結果を得た。   When a body shampoo having the above composition was prepared by a conventional method and the feeling of use, foaming properties and skin irritation were evaluated, all the properties were excellent and good results were obtained.

本発明により、コンディショニング効果に優れ、かつ充分な起泡力を有し、皮膚刺激性が少ない洗浄剤組成物を提供できる。   According to the present invention, it is possible to provide a cleaning composition that is excellent in conditioning effect, has sufficient foaming power, and has little skin irritation.

Claims (2)

2−[(メタ)アクロイルオキシ]エチル−2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートと2−ヒドロキシ3−メタクリロイルオキシプロピルメチルアンモニウムクロリドのコポリマーと、分子量300〜100000であるセリシンと、アニオン界面活性剤を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。 Copolymer of 2-[(meth) acryloyloxy] ethyl-2- (trimethylammonio) ethyl phosphate and 2-hydroxy3-methacryloyloxypropylmethylammonium chloride, sericin having a molecular weight of 300 to 100,000, and an anionic surfactant A cleaning composition comprising: アニオン界面活性剤がラウロイルメチル−β−アラニンナトリウムである請求項1に記載の洗浄剤組成物。 The detergent composition according to claim 1, wherein the anionic surfactant is sodium lauroylmethyl-β-alanine.
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JP2008273907A (en) * 2007-05-07 2008-11-13 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Cosmetic for hair dressing
JP2010059386A (en) * 2008-09-02 2010-03-18 Jun Arikawa Polishing treatment agent
JP2017203027A (en) * 2016-05-10 2017-11-16 花王株式会社 Hair cleanser composition

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