JP2007001940A - Method for recycling polyalkylene succinate, and method for recycling biodegradable plastic - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリアルキレンサクシネートのリサイクル方法および生分解性プラスチックのリサイクル方法に関する。 The present invention relates to a method for recycling a polyalkylene succinate and a method for recycling a biodegradable plastic.
近年、環境破壊の原因となるプラスチックの代替物として生分解性プラスチックが開発されている。生分解性プラスチックは通常のプラスチックと異なり、自然界に存在する微生物によって分解されるので、廃棄されても環境に余計な負荷をかけにくい。特に植物由来の成分から製造された生分解性プラスチックを焼却する際には、植物が光合成をした際に吸収した二酸化炭素を放出するので、結局空気中に放出される二酸化炭素量を増えさせないカーボンニュートラルとなり、環境保護の観点で優れている。 In recent years, biodegradable plastics have been developed as an alternative to plastics that cause environmental damage. Unlike ordinary plastics, biodegradable plastics are decomposed by microorganisms that exist in nature, so even if discarded, it is difficult to place an extra load on the environment. Especially when incinerating biodegradable plastics made from plant-derived components, carbon dioxide absorbed when plants photosynthesis is released, so carbon that does not increase the amount of carbon dioxide released into the air after all. Neutral and excellent in terms of environmental protection.
ところで、生分解性プラスチックが使用後に自然界で分解されるのに必要な期間は生分解性プラスチックの種類によって異なるが、生分解性プラスチックが完全に分解して水と二酸化炭素になるには、一般に比較的長期間かかる。当然ながら、生分解性プラスチックを分解する微生物は限られているため、分解される生分解性プラスチックの量が多くなればなるほど、分解に時間がかかってしまう。一方、生分解性プラスチックを通常のプラスチック同様に回収して再利用することは不可能ではないが、生分解性プラスチックを再溶融して成形しても、使用に耐えられる品質の生分解性プラスチックを得ることは困難である。そこで、生分解性ポリマーをリサイクルの為にモノマー化する手段も検討されている(特許文献1)。ここでは、生分解性プラスチックとしてポリ乳酸をモノマー化する方法が開示されている。 By the way, although the period required for biodegradable plastics to be naturally degraded after use varies depending on the type of biodegradable plastics, it is generally relatively difficult for biodegradable plastics to completely decompose into water and carbon dioxide. It takes a long time. Of course, since microorganisms that degrade biodegradable plastics are limited, the more biodegradable plastics that are degraded, the longer the degradation takes. On the other hand, it is not impossible to recover and reuse biodegradable plastics in the same way as normal plastics, but even if the biodegradable plastics are remelted and molded, they can withstand use. It is difficult to get. Then, the means to make a biodegradable polymer into a monomer for recycling is also examined (patent document 1). Here, a method of monomerizing polylactic acid as a biodegradable plastic is disclosed.
環境保護がさらに注目されている現在、生分解性プラスチックの使用後の処理について更なる検討が期待されている。本発明者らは、ポリアルキレンサクシネート等の生分解性プラスチックから効率よくモノマーを回収して再利用する方法を発見するに至った。
本発明は、ポリアルキレンサクシネートのリサイクル方法および生分解性プラスチックのリサイクル方法を提供することにある。
At the moment when environmental protection is gaining more attention, further studies are expected on the post-use treatment of biodegradable plastics. The present inventors have discovered a method for efficiently recovering and reusing a monomer from a biodegradable plastic such as polyalkylene succinate.
An object of the present invention is to provide a method for recycling a polyalkylene succinate and a method for recycling a biodegradable plastic.
かかる目的のもとになされた本発明のポリアルキレンサクシネートのリサイクル方法は、ポリアルキレンサクシネートに水を添加し、200〜400℃で分解してモノマー化することを特徴とするものである。 The method for recycling the polyalkylene succinate of the present invention based on this object is characterized in that water is added to the polyalkylene succinate and decomposed at 200 to 400 ° C. to form a monomer.
本発明のポリアルキレンサクシネートのリサイクル方法では、モノマー化を1〜30MPaの加圧下で行うことが好ましい。また水を重量でポリアルキレンサクシネートの1〜20倍添加することが好ましい。さらに、得られたモノマーを回収して精製することができる。 In the polyalkylene succinate recycling method of the present invention, the monomerization is preferably performed under a pressure of 1 to 30 MPa. Moreover, it is preferable to add water 1-20 times of polyalkylene succinate by weight. Furthermore, the obtained monomer can be recovered and purified.
本発明の生分解性プラスチックのリサイクル方法は、ポリエチレン、ポリプロピレンおよび/またはポリ塩化ビニルの代替に使用される生分解性プラスチックのリサイクル方法であって、水を生分解性プラスチックの1重量部に対して1〜20重量部添加し、200〜400℃の加熱下で処理してモノマー化する工程と、モノマーを回収して精製する精製工程とを有することを特徴とするものである。 The biodegradable plastic recycling method of the present invention is a biodegradable plastic recycling method used in place of polyethylene, polypropylene and / or polyvinyl chloride, wherein water is added to 1 part by weight of the biodegradable plastic. 1 to 20 parts by weight, and a process of heating to 200 to 400 ° C. to form a monomer, and a purification process to recover and purify the monomer.
本発明の生分解性プラスチックのリサイクル方法では、モノマー化する工程で、1〜30MPaの加圧下で処理することが好ましい。生分解性プラスチックは、例えばポリエチレンサクシネート、ポリブチレンサクシネート、ポリ(ブチレンサクシネート・アジペート)、ポリ(ブチレンサクシネート・カーボネート)および/またはポリ(エチレンテレフタレート・サクシネート)である。また、精製されたモノマーを用いて生分解性プラスチックを製造する工程を更に有することができる。 In the biodegradable plastic recycling method of the present invention, it is preferable to perform the treatment under a pressure of 1 to 30 MPa in the monomerization step. Biodegradable plastics are, for example, polyethylene succinate, polybutylene succinate, poly (butylene succinate adipate), poly (butylene succinate carbonate) and / or poly (ethylene terephthalate succinate). Moreover, it can further have the process of manufacturing biodegradable plastics using the refine | purified monomer.
本発明のリサイクル方法によれば、ポリアルキレンサクシネート等の生分解性プラスチックから、新たな生分解性プラスチックの原料として利用できるモノマーを、効率よく高収率で得ることができる。さらにそのモノマーは生分解性プラスチックの原料として使用することで資源を循環させることができる。 According to the recycling method of the present invention, a monomer that can be used as a raw material for a new biodegradable plastic can be efficiently obtained in high yield from a biodegradable plastic such as polyalkylene succinate. Further, the monomer can be used as a raw material for biodegradable plastics to circulate resources.
図1は、本発明におけるポリアルキレンサクシネートのリサイクル方法の概略図である。本発明では、図1に示すように、まず生分解性プラスチックであるポリアルキレンサクシネートを分解し、分解で生じるモノマーを回収して精製し、さらに得られたモノマーを用いてポリアルキレンサクシネートを製造することができる。以下にその詳細を説明する。 FIG. 1 is a schematic view of a method for recycling a polyalkylene succinate according to the present invention. In the present invention, as shown in FIG. 1, first, polyalkylene succinate, which is a biodegradable plastic, is decomposed, the monomer generated by the decomposition is recovered and purified, and further, polyalkylene succinate is obtained using the obtained monomer. Can be manufactured. Details will be described below.
まず、ポリアルキレンサクシネートを分解する工程では、ポリアルキレンサクシネートを水と共に反応容器に入れ、加熱して分解することにより、モノマー化を行う。
本発明におけるポリアルキレンサクシネートは、ポリエチレンサクシネート、ポリブチレンサクシネート、ポリ(ブチレンサクシネート・アジペート)、ポリ(ブチレンサクシネート・カーボネート)、ポリ(エチレンテレフタレート・サクシネート)等である。これらの生分解性プラスチックは使用後に自然界の微生物により分解されることが可能なものであるが、本発明においては資源の更なる有効活用のため、プラスチック製品としての使用が終了した後、使用済み品として回収されたものを想定している。これら生分解性プラスチックは、融点が高く成形性に優れ、例えば、従来広く使用されているポリエチレン、ポリプロピレンおよび/またはポリ塩化ビニルの代替に使用されることもある。
First, in the step of decomposing the polyalkylene succinate, the polyalkylene succinate is monomerized by putting it in a reaction vessel together with water and decomposing it by heating.
The polyalkylene succinate in the present invention is polyethylene succinate, polybutylene succinate, poly (butylene succinate adipate), poly (butylene succinate carbonate), poly (ethylene terephthalate succinate) and the like. These biodegradable plastics can be decomposed by natural microorganisms after use, but in the present invention, they are used after being used as plastic products for further effective utilization of resources. It is assumed that it has been collected as a product. These biodegradable plastics have a high melting point and excellent moldability. For example, they may be used in place of conventionally widely used polyethylene, polypropylene and / or polyvinyl chloride.
ポリアルキレンサクシネートを分解する際の加熱温度は200〜400℃が好ましい。200℃未満の低温であると、モノマーを高収率で得ることが難しく、また400℃より高いと、生成したモノマーが熱分解してしまうことがある。モノマーの収率をさらに高めるため、加熱温度は250〜350℃であることが更に好ましい。 The heating temperature for decomposing the polyalkylene succinate is preferably 200 to 400 ° C. When the temperature is lower than 200 ° C., it is difficult to obtain the monomer in a high yield, and when it is higher than 400 ° C., the produced monomer may be thermally decomposed. In order to further increase the yield of the monomer, the heating temperature is more preferably 250 to 350 ° C.
またポリアルキレンサクシネートを効率的に分解させるため、1〜30MPaの加圧下で処理することが好ましく、モノマーをさらに高収率で得るためは4〜17MPaで処理することが好ましい。 Moreover, in order to decompose | disassemble polyalkylene succinate efficiently, it is preferable to process under the pressure of 1-30 Mpa, and in order to obtain a monomer with a still higher yield, it is preferable to process at 4-17 Mpa.
さらにポリアルキレンサクシネートを分解する際には水を添加するが、添加する水の分量はポリアルキレンサクシネートと水への接触しやすさによって異なるので、ポリアルキレンサクシネートの種類や量によって適宜調節する。例えば、ポリアルキレンサクシネートと水の比率が重量比で1:1〜20であることが好ましい。水の分量が多すぎると、ポリアルキレンサクシネートを分解するために必要なエネルギーが膨大な量となり、処理にコストがかかりすぎてしまう。コストとモノマーの収率を考慮すると、更に好ましくはポリアルキレンサクシネートと水の比率が重量比で1:2〜10、特に好ましくは1:2〜5である。 Furthermore, water is added when decomposing polyalkylene succinate, but the amount of water to be added varies depending on the ease of contact between polyalkylene succinate and water, so adjust appropriately depending on the type and amount of polyalkylene succinate. To do. For example, the weight ratio of polyalkylene succinate to water is preferably 1: 1 to 20. If the amount of water is too large, the energy required for decomposing the polyalkylene succinate becomes enormous and the process is too costly. Considering cost and monomer yield, the ratio of polyalkylene succinate to water is more preferably 1: 2 to 10, and particularly preferably 1: 2 to 5 by weight.
加熱および加圧下でポリアルキレンサクシネートを分解反応させる反応時間はポリアルキレンサクシネートの量によって適宜調節される。 The reaction time for decomposing the polyalkylene succinate under heating and pressure is appropriately adjusted depending on the amount of polyalkylene succinate.
加熱および加圧下でポリアルキレンサクシネートを分解反応させる反応容器としては耐熱性および耐圧性に優れたものを使用し、上記したような分解反応に好ましい圧力がかかるような容積を持つ反応容器を適宜選択することが好ましい。反応容器は、例えば密閉可能なタンク状やチューブ状やらせん状のものであり、ヒータや混合装置や温度と圧力を制御する制御装置が備え付けられていることが好ましい。 As a reaction vessel for decomposing and reacting polyalkylene succinate under heating and pressurization, a vessel having excellent heat resistance and pressure resistance is used. It is preferable to select. The reaction vessel is, for example, a tank-like, tube-like, or spiral-type that can be sealed, and is preferably provided with a heater, a mixing device, and a control device that controls temperature and pressure.
上記のようにしてポリアルキレンサクシネートは水が添加された反応容器中において加熱加圧下で分解され、生分解性プラスチックの原料となるモノマーを得る。例えば、ポリアルキレンサクシネートがポリエチレンサクシネートの場合、モノマーとしてコハク酸とエチレングリコールが生成され、ポリブチレンサクシネートの場合、モノマーとしてコハク酸と1,4−ブタンジオールが生成され、ポリ(ブチレンサクシネート・アジペート)の場合、モノマーとしてコハク酸と1,4−ブタンジオールとアジピン酸が生成され、ポリ(ブチレンサクシネート・カーボネート)の場合、モノマーとしてコハク酸と1,4−ブタンジオール等が生成され、ポリ(エチレンテレフタレート・サクシネート)の場合モノマーとしてコハク酸とエチレングリコールとテレフタル酸が生成される。 As described above, the polyalkylene succinate is decomposed under heat and pressure in a reaction vessel to which water has been added to obtain a monomer that is a raw material for the biodegradable plastic. For example, when the polyalkylene succinate is polyethylene succinate, succinic acid and ethylene glycol are produced as monomers, and when polybutylene succinate is produced, succinic acid and 1,4-butanediol are produced as monomers, and poly (butylene succinate). Succinic acid, 1,4-butanediol and adipic acid are produced as monomers in the case of nate adipate, and succinic acid and 1,4-butanediol are produced as monomers in the case of poly (butylene succinate carbonate). In the case of poly (ethylene terephthalate succinate), succinic acid, ethylene glycol and terephthalic acid are produced as monomers.
次の工程ではポリアルキレンサクシネートを分解する工程で生成されたモノマーを回収して精製する。
ポリアルキレンサクシネートの分解によって得られる溶液には、ポリアルキレンサクシネートから生成したモノマーの他、水や分解副生成物などが含まれる。そこで、この溶液からポリアルキレンサクシネートの原料となり得るモノマーを回収して精製する。回収では、モノマーの沸点の違いを用いて蒸留することでモノマーを種類毎に回収することができる。例えば低沸点成分と高沸点成分とを分離するようにして段階的に処理すると、低沸点成分として、水と共にエチレングリコール、1,4−ブタンジオール等が回収され、高沸点成分として、コハク酸やアジピン酸が回収される。そして得られた成分をさらに蒸留等の適宜処理を施すことより精製することでき、ポリアルキレンサクシネートの原料として使用可能なモノマーを得ることができる。
In the next step, the monomer produced in the step of decomposing the polyalkylene succinate is recovered and purified.
The solution obtained by the decomposition of the polyalkylene succinate contains water, decomposition by-products and the like in addition to the monomer generated from the polyalkylene succinate. Therefore, a monomer that can be a raw material for polyalkylene succinate is recovered from this solution and purified. In the recovery, the monomer can be recovered for each type by distillation using the difference in the boiling points of the monomers. For example, when the low-boiling component and the high-boiling component are separated in stages, ethylene glycol, 1,4-butanediol and the like are recovered together with water as the low-boiling component, and succinic acid and Adipic acid is recovered. The obtained component can be further purified by appropriate treatment such as distillation, and a monomer that can be used as a raw material for polyalkylene succinate can be obtained.
このようにして得られた精製されたモノマーは、化学原料として様々な用途に使用可能であるが、生分解性プラスチックの原料としても使用可能である。この場合、ポリアルキレンサクシネートの原料となるモノマーを揃って得ることができるので、これらモノマーをそのまま用いて新しいポリアルキレンサクシネートを製造することができるので、大変便利である。 The purified monomer thus obtained can be used as a chemical raw material in various applications, but can also be used as a raw material for biodegradable plastics. In this case, since the monomer used as the raw material of polyalkylene succinate can be obtained in a uniform manner, a new polyalkylene succinate can be produced using these monomers as they are, which is very convenient.
ポリアルキレンサクシネートを製造する工程では、上記のようにして得られた精製されたモノマーであるエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、コハク酸、アジピン酸等を、適当な割合で混合し、触媒の存在下で縮合重合して生分解性プラスチックであるポリアルキレンサクシネートを製造する。縮合重合においては、通常の方法を用いることができ、反応温度、時間、減圧条件等を適宜設定して処理することができる。なお、精製されたモノマーは分解前の生分解性プラスチックと同じ種類の生分解性プラスチックを製造することに用いることもできるが、違う種類の生分解性プラスチックを製造するものであってもよい。 In the step of producing a polyalkylene succinate, the purified monomers obtained as described above, ethylene glycol, 1,4-butanediol, succinic acid, adipic acid, etc., are mixed at an appropriate ratio to form a catalyst. In the presence of a polyalkylene succinate, a biodegradable plastic. In the condensation polymerization, a normal method can be used, and the reaction temperature, time, reduced pressure conditions and the like can be appropriately set and processed. The purified monomer can be used to produce the same type of biodegradable plastic as the biodegradable plastic before decomposition, but it may also be used to produce a different type of biodegradable plastic.
以上のように本発明では、使用済みの生分解性プラスチックを分解して再利用可能なモノマーを得ることができ、廃棄物を減らして資源の有効活用を図ることができる。さらにそのモノマーは生分解性プラスチックの原料として使用して新たな生分解性プラスチックを製造することで、資源を循環させ、廃棄される運命にあった生分解性プラスチックを再生させて有効活用することができる。したがって、本発明のリサイクル方法を用いれば、図1に示すように、生分解性プラスチックを使用し、使用後に回収し、回収した生分解性プラスチックを分解してモノマーを得て、そのモノマーから生分解性プラスチックを再度製造する、といったように半永久的に循環させて使用することができ、自然環境保護をさらに進めることができる。 As described above, in the present invention, a used biodegradable plastic can be decomposed to obtain a reusable monomer, and waste can be reduced to effectively use resources. In addition, the monomer can be used as a raw material for biodegradable plastics to produce new biodegradable plastics, which can be used to circulate resources and regenerate biodegradable plastics that are destined for disposal. Can do. Therefore, if the recycling method of the present invention is used, as shown in FIG. 1, a biodegradable plastic is used, recovered after use, the recovered biodegradable plastic is decomposed to obtain a monomer, and the It is possible to circulate and use it semi-permanently, such as remanufacturing a degradable plastic, and further protect the natural environment.
なお、本発明のリサイクル方法はポリアルキレンサクシネート以外の生分解性プラスチックにも適用可能であり、例えばポリエチレン、ポリプロピレンおよび/またはポリ塩化ビニルの代替に使用される生分解性プラスチックにも適用可能である。 The recycling method of the present invention can also be applied to biodegradable plastics other than polyalkylene succinates, such as biodegradable plastics used in place of polyethylene, polypropylene and / or polyvinyl chloride. is there.
その他、本発明においては、本発明の主旨を逸脱しない限り、上記実施の形態で示した構成に対し、構成の変更、削除、追加等を行うことが可能である。 In addition, in the present invention, the configuration can be changed, deleted, added, or the like to the configuration described in the above embodiment without departing from the gist of the present invention.
表1に示すようにしてポリアルキレンサクシネートにそれぞれの重量の1〜20倍の範囲内の水を添加し、処理容器としてステンレス製のオートクレーブを用い、200〜400℃の範囲内および1〜30MPaの範囲内に収まるように表1に示すような加熱加圧下で分解処理を行った。処理時間は表1に示すとおりである。処理の終了後には冷却し、得られた反応物をろ過後、ろ液を蒸留して精製し、モノマーを得た。 As shown in Table 1, water in the range of 1 to 20 times the weight of each is added to the polyalkylene succinate, and a stainless steel autoclave is used as the processing container, in the range of 200 to 400 ° C. and in the range of 1 to 30 MPa. The decomposition treatment was performed under the heating and pressurization as shown in Table 1 so as to be within the range. The processing time is as shown in Table 1. After completion of the treatment, the reaction mixture was cooled and the obtained reaction product was filtered. The filtrate was purified by distillation to obtain a monomer.
表1に示すように、ポリアルキレンサクシネートの原料となり得るモノマーのコハク酸と、エチレングリコールまたは1,4−ブタンジオールの収率は全て70wt%以上となった。特にコハク酸の収率は高く全て85%wt以上となった。 As shown in Table 1, the yields of succinic acid as a raw material for polyalkylene succinate and ethylene glycol or 1,4-butanediol were all 70 wt% or more. In particular, the yield of succinic acid was high, and all were 85% wt or more.
(比較例)
表2に示す条件下で実施例と同様にして比較例1〜3のポリアルキレンサクシネートを処理した。
(Comparative example)
Under the conditions shown in Table 2, the polyalkylene succinates of Comparative Examples 1 to 3 were treated in the same manner as in the Examples.
表2の比較例1および3からわかるように、反応温度が低過ぎるとモノマーは回収できなかった。また、比較例2からわかるように、反応温度が高すぎるとモノマーは一部回収できるものの、その収率は実施例と比べて低く、特にエチレングリコールは殆ど回収できなかった。 As can be seen from Comparative Examples 1 and 3 in Table 2, the monomer could not be recovered when the reaction temperature was too low. Further, as can be seen from Comparative Example 2, although the monomer can be partially recovered when the reaction temperature is too high, the yield is lower than that of the Example, and particularly ethylene glycol was hardly recovered.
Claims (8)
水を前記生分解性プラスチックの1重量部に対して1〜20重量部添加し、200〜400℃の加熱下で処理してモノマー化する工程と、
モノマーを回収して精製する精製工程とを有することを特徴とする生分解性プラスチックのリサイクル方法。 A method for recycling biodegradable plastic used to replace polyethylene, polypropylene and / or polyvinyl chloride,
Adding 1 to 20 parts by weight of water with respect to 1 part by weight of the biodegradable plastic, and treating the monomer under heating at 200 to 400 ° C. to form a monomer;
A method for recycling biodegradable plastics, comprising a purification step of recovering and purifying monomers.
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