JP2006516660A - ペプチド含有コーティングを備えた生体医用装置 - Google Patents
ペプチド含有コーティングを備えた生体医用装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006516660A JP2006516660A JP2004562323A JP2004562323A JP2006516660A JP 2006516660 A JP2006516660 A JP 2006516660A JP 2004562323 A JP2004562323 A JP 2004562323A JP 2004562323 A JP2004562323 A JP 2004562323A JP 2006516660 A JP2006516660 A JP 2006516660A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- peptide
- coating
- segment
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/22—Polypeptides or derivatives thereof, e.g. degradation products
- A61L27/227—Other specific proteins or polypeptides not covered by A61L27/222, A61L27/225 or A61L27/24
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/28—Materials for coating prostheses
- A61L27/34—Macromolecular materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
Description
本発明は、ペプチドでコーティングされた医療装置及びペプチドで医療装置をコーティングする方法に関する。具体的には、本発明は、抗菌ペプチドの求核部分と医療装置の表面の潜在カルボキシル酸基との反応によりエステル結合及び/またはアミド結合が生成され、これにより表面に安定した抗菌ペプチドコーティングが形成される医療装置を提供する。
人体に用いる装置が良く知られている。このような装置の表面の化学組成は、装置の全体の効率に作用する重要な役割を果たす。コーティングは、このような装置の所望の特性を改善するために用いられている。一例では、カテーテル、ステント、レンズ、及びインプラントを含む様々な装置には、生物学的に汚染されない表面(すなわち、細菌、タンパク質、脂質、及び細胞が付着しない表面)が必要である。コーティングは、医療装置にこのような特性を付与している。別の例では、このような装置を抗菌表面でコーティングして微生物に関連した感染を軽減することができ、利益が得られる。
本発明は、装置に安定した抗菌ペプチド表面コーティングを施す単純で経済的な方法を提供する。「抗菌」とは、装置表面への細菌の付着が未コーティング表面に比べて約30%またはそれ以上減少していることを指す。「生理活性」とは、表面が使用中に周囲環境に有用な特性を付与することを指す。好適な生理活性物質には、特にコンタクトレンズの場合、限定するものではないが親水性ペプチド、抗菌ペプチド、カチオンペプチド、及びアニオンペプチドなどのペプチドが含まれる。
F=2γpcosθ または θ=cos-1(F/2γp)の式を用いた。
これらの式において、Fは湿潤力、γはプローブ液の表面張力、pはメニスカスにおけるサンプルの周囲、θは接触角である。前進接触角は、サンプルを保存液に浸漬する湿潤実験から得た。それぞれのサンプルについて4回実施し、結果を平均してレンズの前進接触角を求めた。
例1
周囲温度、窒素下で乾燥ボックス内に受容された乾燥容器に、ビス(ジメチルアミノ)メチルシラン 30.0g(0.277モル)、1M TBACB溶液 13.75ml(乾燥THF1000ml中にTBACB 386.0g)、p‐キシレン 61.39g(0.578モル)、メチルメタクリレート(開始剤に対して1.4等倍量) 154.28g(1.541モル)、2‐(トリメチルシロキシ)エチルメタクリレート 1892.13g(9.352モル)(開始剤に対して8.5等倍量)、及びTHF 4399.78g(61.01モル)を添加した。乾燥ボックスに、調製した上記混合物をフラスコに入れた。全てが窒素源に接続され、熱電対及びコンデンサを備え、3つの首を有する底が丸くなっているフラスコに、乾燥ボックスで調製した上記混合物を入れた。
反応混合物は、20部の3,7‐ジメチル‐3‐オクタノールを含む表1に示されている割合で、表1に示されている100部の構成成分を加えて作製した。具体的には、マクロマーであるNorbloc 7966、希釈剤であるTEGDMA、HEMA、DMA、TRIS、及びmPDMSの順で琥珀色のフラスコに添加した。これらの成分を50℃〜55℃で、90分〜180分、170〜300rpmで混合した。混合しながら、青色HEMAを添加し、これらの成分を更に20分〜75分(170rpm〜300rpm、50℃〜55℃)、混合した。混合しながらPVPを添加し、更に20分〜140分(170rpm〜300rpm、50℃〜55℃)、この混合物を撹拌した。最後に、混合しながらCGI 1850(Irgacure 1850)を添加した。
カップリング添加物をMelimine含有コーティング液に添加することを除いて、例2を繰り返した。従って、例2と全く同様に、DPMA溶媒に入れて洗浄した後のレンズをそれぞれ別々に、5mg/mL N‐ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)を含むDMF溶液3mLを含むバイアルに入れた。目盛り付きピペットを用いて、ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)50μLを各バイアルに添加した。20分後に、0.05wt% N,N‐ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)を含むDMF溶液に3mg/mL Melimineが溶解した溶液1mLを目盛り付きエッペンドルフ型ピペットで各バイアルに添加した。これらのバイアルは、グレーのブチルの栓で閉止した。次いで、レンズを、インキュベータ・シェイカー(Incubator Shaker)において100rpmで振盪しながら、37℃で19時間インキュベートした。
Melimineコーティング液の濃度及び洗浄処理の変更を除いて例3を繰り返した。従って、例3と同様に、DPMA溶媒に入れて洗浄した後のレンズをそれぞれ別々に、5mg/mL N‐ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)を含むDMF溶液3mLを含むバイアルに入れた。目盛り付きピペットを用いて、ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)50μLを各バイアルに添加した。室温で約1時間放置した後、0.05wt% N,N‐ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)を含むDMFに表3に示されている様々な濃度でmimelineコーティング液が溶解した溶液1mLを、目盛り付きエッペンドルフ型ピペットで各バイアルに添加した。これらのバイアルは、グレーのブチルの栓で閉止した。次いで、レンズを、インキュベータ・シェイカー(Incubator Shaker)において100rpmで振盪しながら、37℃で19時間インキュベートした。
Claims (35)
- コーティングされた生体医用装置の製造方法であって、
少なくとも1種類の潜在反応成分を含む反応混合物から形成された生体医用装置の少なくとも一表面を、コーティングに有効な量の少なくとも1種類のペプチド含有コーティングに接触させるステップを含むことを特徴とする製造方法。 - 前記生体医用装置がコンタクトレンズであることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 前記潜在反応成分が、化学式がR‐CO‐Lである少なくとも1種類のエステル化合物であり、このRがカチオン重合、アニオン重合、またはラジカル重合が可能な1つの基であり、このLが1つの脱離基であることを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
- 前記R基が、アクリラート、スチリル、ビニル、ビニルエーテル、C1‐6アルキルアクリレート、アクリルアミド、C1‐6アルキルアクリルアミド、N‐ビニルラクタム、N‐ビニルアミド、C2‐12アルケニル、C2‐12アルケニルフェニル、C2‐12アルケニルナフチル、C2‐6アルケニルフェニルC1‐6アルキル、ビニルエーテル、及びエポキシド基から成る群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 前記R基がメタクリレート及びアクリロキシから成る群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 前記L基が、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアリル、ヒドロキシパラ‐ニトロアリル、アルキルエステル、フェニルエステル、p‐ニトロフェニルエステル、N‐ヒドロキシルアミン誘導体、及びトシレートから成る群から選択され、これらの基が置換されていても置換されていなくても良いことを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 前記L基が、t‐ブチルエステル、2,4,5‐トリクロロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、N‐ヒドロキシスクシンイミドエステル、N‐ヒドロキシ‐オキソ‐ジヒドロベンゾトリアジン誘導体、及び1‐ヒドロキシベンゾトリアゾールエステルから成る群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 前記少なくとも1種類の潜在反応化合物が、ペンタフルオロメタクリレート、N‐アクリロキシスクシンイミド、及びこれらの混合物を含むことを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 前記潜在反応成分が、反応成分の総重量に対して約0.01wt%〜約10wt%の範囲で前記反応混合物に含められていることを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 前記潜在反応成分が、反応成分の総重量に対して約0.01wt%〜約5wt%の範囲で前記反応混合物に含められていることを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 前記潜在反応成分が、反応成分の総重量に対して約0.01wt%〜約1wt%の範囲で前記反応混合物に含められていることを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 前記反応混合物が、少なくとも1種類のシリコーン含有成分及び少なくとも1種類の親水性成分を含むことを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
- 前記ペプチド含有コーティングが、デフェンシン、マゲイニン、コリシン、及びこれらの組合せから成る群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
- 前記ペプチド含有コーティングが、プロタミン、メリチン、セクロピンA(Cecropin A)、ナイシン、Melimine、Protattin、及びこれらの組合せから成る群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
- 前記ペプチド含有コーティングが、プロタミン、メリチン、Melimine、Protattin、及びこれらの組合せから成る群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
- 前記ペプチド含有コーティングが少なくとも1種類のカチオンコーティングを含むことを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
- 前記ペプチド含有コーティングが少なくとも1種類の合成ペプチドを含み、
この合成ペプチドが、任意の順序でセグメントA、セグメントB、及びセグメントCを含み、
前記セグメントAがT-L-I-S-W-I-K-N-K-R-K-Qの配列を有するペプチドであり、
前記セグメントBがR-P-R-V-S-R-R-R-R-R-R-G-G-R-R-R-Rの配列を有するペプチドであり、
前記セグメントCが、最大10個のアミノ酸から成る結合基であり、前記ペプチドの抗菌活性を阻害したり哺乳動物細胞の毒性を誘発したりせず、0〜約10個のアミノ酸のスペーサーを含むことを特徴とする請求項2に記載の製造方法。 - 前記セグメントCが、‐HN‐(CR1R2)n‐CO‐の化学式を有しており、
この式において、nが1〜21の整数であり、R1及びR2がそれぞれ別々に、H、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基、1〜2個の炭素原子を有する直鎖または分岐ヒドロキシ基、1〜3個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルチオ基、1〜3個の炭素原子を有するカルバモイル基、1〜3個の炭素原子を有するカルボキシ基、1〜4個の炭素原子及び1〜3個の窒素原子を有する第1級アミノ基及び第2級アミノ基、ベンジル、フェノール、フェニルインドール、及びN,N‐ピロールから成る群から選択されることを特徴とする請求項17に記載の製造方法。 - 前記nが1〜10の整数であり、前記R1及び前記R2の少なくとも一方がHであることを特徴とする請求項17に記載の製造方法。
- 前記セグメントA及び前記セグメントBが末端位置にあり、前記セグメントCが最大5個のアミノ酸を含むことを特徴とする請求項17に記載の製造方法。
- 前記接触させるステップが、前記装置を、前記コーティングペプチド及び溶媒を含む溶液中に入れるステップを含むことを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 前記溶媒が、DMF、DMSO、酢酸エチル、DPMA、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 前記溶媒がDMF、DPMA、またはこれらの混合物を含むことを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 前記接触させるステップが前記溶媒の凝固点から沸点の範囲の温度を含むことを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 前記接触させるステップが約0℃〜約100℃の範囲の温度を含むことを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 前記接触させるステップが約20℃〜約50℃の範囲の温度を含むことを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 前記接触させるステップが最大約2日間の接触時間を含むことを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 前記接触させるステップが最大約12時間の接触時間を含むことを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 前記溶液が更に、少なくとも1種類のカップリング添加物を含むことを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 前記カップリング添加物が、4‐ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1‐(3‐ジメチルアミノプロピル)‐3‐エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)、1,3‐ジイソプロピルカルボジイミド、1,3‐ジシクロヘキシルカルボジイミド、1‐ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)、1‐ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、クラウンエーテル、酸、塩基、酵素、及びこれらの組合せから成る群から選択されることを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 少なくとも1種類の潜在反応成分を含む反応混合物から形成された生体医用装置であって、
前記装置がコーティングに有効な量の少なくとも1種類のペプチド含有コーティングでコーティングされていることを特徴とする生体医用装置。 - 前記生体医用装置がコンタクトレンズであることを特徴とする請求項31に記載の装置。
- 前記潜在反応成分が、化学式がR‐CO‐Lである少なくとも1種類のエステル化合物であり、この化学式のRがカチオン重合、アニオン重合、またはラジカル重合が可能な1つの基であり、このLが1つの脱離基であることを特徴とする請求項31に記載の装置。
- 前記反応混合物が、少なくとも1種類のシリコーン含有成分及び少なくとも1種類の親水性成分を含むことを特徴とする請求項31に記載の装置。
- 前記コーティングペプチドが、アルコール、第1級アミン、第2級アミン、チオール、及びこれらの組合せから成る群から選択される1または複数の求核部分を含むことを特徴とする請求項31に記載の装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/324,461 US7368127B2 (en) | 2002-12-19 | 2002-12-19 | Biomedical devices with peptide containing coatings |
PCT/US2003/040654 WO2004056402A2 (en) | 2002-12-19 | 2003-12-18 | Biomedical devices with peptide containing coatings |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006516660A true JP2006516660A (ja) | 2006-07-06 |
Family
ID=32593427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004562323A Ceased JP2006516660A (ja) | 2002-12-19 | 2003-12-18 | ペプチド含有コーティングを備えた生体医用装置 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7368127B2 (ja) |
EP (1) | EP1583568B1 (ja) |
JP (1) | JP2006516660A (ja) |
KR (1) | KR20050084425A (ja) |
CN (1) | CN100349628C (ja) |
AU (1) | AU2003302256B2 (ja) |
BR (1) | BR0317478A (ja) |
CA (1) | CA2510456A1 (ja) |
DE (1) | DE60326010D1 (ja) |
HK (1) | HK1081464A1 (ja) |
WO (1) | WO2004056402A2 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7282214B2 (en) * | 2002-12-19 | 2007-10-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with antimicrobial coatings |
CN101212906B (zh) * | 2005-07-01 | 2011-09-28 | 凯恩生物科技有限公司 | 用于在医疗装置上抑制微生物薄膜的生长和增殖的抗微生物组合物 |
US7601361B2 (en) * | 2005-10-03 | 2009-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for providing antimicrobial surfaces |
CN101006944B (zh) * | 2007-01-31 | 2010-06-09 | 浙江大学 | 一种在多孔纯钛牙种植体表面组装rgd的方法 |
US9410953B2 (en) | 2008-10-01 | 2016-08-09 | University Of Rochester | Use of non-nucleophilic additives for reduction of surface morphological anomalies in probe arrays |
US9200251B1 (en) | 2011-03-31 | 2015-12-01 | David Gordon Bermudes | Bacterial methionine analogue and methionine synthesis inhibitor anticancer, antiinfective and coronary heart disease protective microcins and methods of treatment therewith |
US9120040B2 (en) * | 2011-05-26 | 2015-09-01 | The University Of Akron | Anti-fouling materials based on poly(β-peptoid)s |
EP2803372A1 (en) | 2013-05-16 | 2014-11-19 | Universiteit Twente | Process for the preparation of an object supporting a lipid bilayer |
GB201403268D0 (en) | 2014-02-25 | 2014-04-09 | Univ Birmingham | Antimicrobial surface |
CN111481700A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-08-04 | 黑龙江金象生化有限责任公司 | 一种降低玉米淀粉生产系统中微生物水平的杀菌方法 |
CN111671971B (zh) * | 2020-07-30 | 2022-01-25 | 齐鲁工业大学 | 伯氨基暴露量为6%的多肽单层膜及其制备方法与应用 |
CN111840660B (zh) * | 2020-07-30 | 2021-12-14 | 齐鲁工业大学 | 一种亲水性多肽单层膜及制备方法与应用 |
CN111888532B (zh) * | 2020-07-30 | 2022-01-18 | 齐鲁工业大学 | 伯氨基暴露量为4%的多肽单层膜及其制备方法与应用 |
CN111840636B (zh) * | 2020-07-30 | 2022-01-18 | 齐鲁工业大学 | 伯氨基暴露量为5%的多肽单层膜及其制备方法与应用 |
CN114073787A (zh) * | 2020-08-19 | 2022-02-22 | 海宁侏罗纪生物科技有限公司 | 用于生物组织粘合和伤口封闭的生物胶制品 |
CN113521378A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-10-22 | 上海益思妙医疗器械有限公司 | 一种多孔微球的制备方法和由此得到的微球栓塞剂及其应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03505979A (ja) * | 1988-07-22 | 1991-12-26 | バイオ―メトリック システムズ,アイエヌシー. | 高分子表面の調製 |
JP2000070357A (ja) * | 1998-06-11 | 2000-03-07 | Johnson & Johnson Vision Prod Inc | 親水性コ―ティングを有する生物医学的器具 |
JP2000187187A (ja) * | 1998-10-02 | 2000-07-04 | Johnson & Johnson Vision Prod Inc | 抗菌性コ―ティングを有する生物医学用器具およびその製造方法 |
JP2000351862A (ja) * | 1999-04-30 | 2000-12-19 | Novartis Ag | 中性塗膜 |
WO2002064183A1 (en) * | 2001-02-09 | 2002-08-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with antimicrobial cationic peptide and protein coatings |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CS108895A (ja) * | 1961-12-27 | |||
NL128305C (ja) * | 1963-09-11 | |||
US4197266A (en) * | 1974-05-06 | 1980-04-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for forming optical lenses |
US4113224A (en) * | 1975-04-08 | 1978-09-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Apparatus for forming optical lenses |
US4495313A (en) * | 1981-04-30 | 1985-01-22 | Mia Lens Production A/S | Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester |
EP0164889A3 (en) | 1984-05-07 | 1986-12-17 | HSC Research Development Corporation | Surface-treated polymeric substrates |
US4680336A (en) * | 1984-11-21 | 1987-07-14 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles |
US4711943A (en) * | 1985-04-26 | 1987-12-08 | Sola U.S.A. Inc. | Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom |
JPS6229532A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-07 | Koken:Kk | 抗血栓性医用材料及びその製造方法 |
US4910277A (en) * | 1988-02-09 | 1990-03-20 | Bambury Ronald E | Hydrophilic oxygen permeable polymers |
US5070166A (en) * | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Su Kai C | Wettable, flexible, oxygen permeable, contact lens containing polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
US4889664A (en) * | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
US5039459A (en) * | 1988-11-25 | 1991-08-13 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
US5070215A (en) * | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
US5034461A (en) * | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
CA2028804C (en) | 1989-11-21 | 2000-06-20 | Howard J. Buttery | Biomosaic polymers and method for preparing same |
ATE103307T1 (de) | 1990-04-26 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Ungesaettigte harnstoff-polysiloxane. |
US5196458A (en) * | 1991-10-15 | 1993-03-23 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft, high oxygen permeability ophthalmic lens |
ES2090710T3 (es) * | 1991-11-05 | 1996-10-16 | Bausch & Lomb | Composiciones de hidrogel de silicona humectables y metodos para su fabricacion. |
US5484863A (en) * | 1993-03-10 | 1996-01-16 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Polymeric ophthalmic lens prepared from unsaturated polyoxyethylene monomers |
IL109221A (en) * | 1993-04-12 | 1998-04-05 | Johnson & Johnson Vision Prod | Polymeric ophthalmic lens with contact containing saccharide residues |
US5563446A (en) * | 1994-01-25 | 1996-10-08 | Lsi Logic Corporation | Surface mount peripheral leaded and ball grid array package |
US5760100B1 (en) * | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
AU4865796A (en) | 1995-02-17 | 1996-09-04 | Allergan, Inc. | Ophthalmic compositions including peptides and peptide derivatives and methods for using same |
TW585882B (en) * | 1995-04-04 | 2004-05-01 | Novartis Ag | A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens |
US5565539A (en) * | 1995-06-07 | 1996-10-15 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers |
US6121027A (en) * | 1997-08-15 | 2000-09-19 | Surmodics, Inc. | Polybifunctional reagent having a polymeric backbone and photoreactive moieties and bioactive groups |
US6020445A (en) * | 1997-10-09 | 2000-02-01 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US6367929B1 (en) * | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
WO2001056627A1 (en) | 2000-01-12 | 2001-08-09 | Am-Pharma B.V. | Medical device coated with antimicrobial peptides |
JP4043789B2 (ja) * | 2001-01-24 | 2008-02-06 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 表面を修飾するための方法 |
-
2002
- 2002-12-19 US US10/324,461 patent/US7368127B2/en active Active
-
2003
- 2003-12-18 CN CNB2003801064922A patent/CN100349628C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-18 DE DE60326010T patent/DE60326010D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-18 JP JP2004562323A patent/JP2006516660A/ja not_active Ceased
- 2003-12-18 CA CA002510456A patent/CA2510456A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-18 AU AU2003302256A patent/AU2003302256B2/en not_active Ceased
- 2003-12-18 WO PCT/US2003/040654 patent/WO2004056402A2/en active Application Filing
- 2003-12-18 BR BR0317478-6A patent/BR0317478A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-18 EP EP03810073A patent/EP1583568B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-18 KR KR1020057011454A patent/KR20050084425A/ko not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-02-03 HK HK06101533.6A patent/HK1081464A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03505979A (ja) * | 1988-07-22 | 1991-12-26 | バイオ―メトリック システムズ,アイエヌシー. | 高分子表面の調製 |
JP2000070357A (ja) * | 1998-06-11 | 2000-03-07 | Johnson & Johnson Vision Prod Inc | 親水性コ―ティングを有する生物医学的器具 |
JP2000187187A (ja) * | 1998-10-02 | 2000-07-04 | Johnson & Johnson Vision Prod Inc | 抗菌性コ―ティングを有する生物医学用器具およびその製造方法 |
JP2000351862A (ja) * | 1999-04-30 | 2000-12-19 | Novartis Ag | 中性塗膜 |
WO2002064183A1 (en) * | 2001-02-09 | 2002-08-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with antimicrobial cationic peptide and protein coatings |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2004056402A3 (en) | 2004-12-23 |
AU2003302256B2 (en) | 2008-11-20 |
US20040121939A1 (en) | 2004-06-24 |
CA2510456A1 (en) | 2004-07-08 |
DE60326010D1 (de) | 2009-03-12 |
CN100349628C (zh) | 2007-11-21 |
CN1726057A (zh) | 2006-01-25 |
AU2003302256A1 (en) | 2004-07-14 |
WO2004056402A2 (en) | 2004-07-08 |
KR20050084425A (ko) | 2005-08-26 |
US7368127B2 (en) | 2008-05-06 |
BR0317478A (pt) | 2005-11-16 |
HK1081464A1 (en) | 2006-05-19 |
EP1583568B1 (en) | 2009-01-21 |
EP1583568A2 (en) | 2005-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5689418B2 (ja) | 改善された加水分解安定性を有するイオン性シリコーンヒドロゲル | |
JP6165714B2 (ja) | 均一な電荷密度を有する医療用器具及びその製造方法 | |
JP2006516660A (ja) | ペプチド含有コーティングを備えた生体医用装置 | |
US6440571B1 (en) | Surface treatment of silicone medical devices with reactive hydrophilic polymers | |
JP6138827B2 (ja) | スルホン酸基を含むシリコーンポリマー | |
JP2006513744A (ja) | 親水性コーティングを備えた生物医学装置 | |
RU2628073C2 (ru) | Ионные силиконовые гидрогели | |
US6638563B2 (en) | Method for applying renewable polymeric lens coating | |
RU2623270C2 (ru) | Способ получения силиконсодержащей контактной линзы со сниженным количеством разбавителей | |
KR20050086946A (ko) | 항미생물성 피막을 갖는 생의학 장치 | |
KR20060132050A (ko) | 실리콘 하이드로겔의 제조에 유용한 마크로머 | |
US20090142485A1 (en) | Process for Making Biomedical Devices | |
US20100168851A1 (en) | Surface Modified Biomedical Devices | |
US8119753B2 (en) | Silicone hydrogels with amino surface groups | |
US7884141B2 (en) | Biomedical devices | |
US20070116741A1 (en) | Contact lenses with mucin affinity |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061214 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061214 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20071128 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20080922 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090728 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090804 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091104 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091111 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091201 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110111 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20110524 |