JP2006513185A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006513185A5 JP2006513185A5 JP2004561284A JP2004561284A JP2006513185A5 JP 2006513185 A5 JP2006513185 A5 JP 2006513185A5 JP 2004561284 A JP2004561284 A JP 2004561284A JP 2004561284 A JP2004561284 A JP 2004561284A JP 2006513185 A5 JP2006513185 A5 JP 2006513185A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymorph
- crude
- ethanol
- pure
- treatment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 2-morpholin-4-yl-ethoxy Chemical group 0.000 claims 2
- ZGGDOFNPCAHTKI-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)pyrazol-4-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1 ZGGDOFNPCAHTKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- MROVYGBBVOSFPE-UHFFFAOYSA-N 4-(2-morpholin-4-ylethoxy)naphthalen-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(N)=CC=C1OCCN1CCOCC1 MROVYGBBVOSFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
Claims (10)
- アルコールからの結晶化による1-[tert-ブチル-1-p-トリル-1H-ピラゾール-5-イル]-3-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)ナフタレン-1-イル]-尿素(1)の多形体の改良された調製方法であって、その改良点はクルードな(1)をエタノールで処理することにある、上記方法。
- クルードな(1)が、0℃〜80℃の温度においてエタノールで処理される、請求項１に記載の方法。
- 1重量部のクルードな(1)が2〜50重量部のエタノールで処理される、請求項１または２のいずれか１項に記載の方法。
- 以下の工程を含む、請求項１から３のいずれか１項に記載の方法：
(a) クルードな(1)をエタノールで溶解する工程、
(b) (1)の純粋な多形体の種結晶を加える工程
(c) (1)の純粋な多形体を結晶化する工程、
(d) 結晶化がほとんど完了するまで水を加える工程、
(e) (1)の純粋な多形体を分離する工程、および
(f) 得られた(1)の純粋な多形体を必要により水で洗浄し、そして高温および/または減圧下で乾燥する工程。 - 以下の工程を含む、請求項１から４のいずれか１項に記載の方法：
(i) 1モルの第二アミンおよびDMSOと酢酸エチルからなる溶剤の存在下において、1.01〜1.1モルの4-アミノ-1-(2-モルホリノエトキシ)ナフタレン(2)を1モルの5-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)アミノ-3-tert-ブチル-1-p-トリルピラゾール(3)で処理する工程、
(ii) クルードな(1)を単離する工程；
(iii) クルードな(1)を酢酸エチルで洗浄する工程；
(iv) 残渣をエタノールで処理する工程。 - 前記(1)の純粋な多形体が、40kV、30mAで作動されるCuKα線(λ=1.5418Å)を使用するX線粉末回析計を使用して分析される以下のX線粉末回析パターン(XRPD)を特徴とする、請求項１から５のいずれか１項に記載の方法。
- 請求項１から６のいずれか１項に記載の方法に従ってエタノールで処理することによりクルードな(1)から得ることが可能な1-[tert-ブチル-1-p-トリル-1H-ピラゾール-5-イル]-3-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)ナフタレン-1-イル]-尿素(1)の実質的に純粋な多
形体。 - 少なくとも１つの医薬賦形剤と組み合わされた有効量の請求項７に記載の実質的に純粋な(1)の多形体1を含む医薬組成物。
- 炎症性疾患を治療するための、請求項７に記載の実質的に純粋な(1)の多形体。
- 炎症性疾患の治療用の薬剤を調製するための、請求項７に記載の実質的に純粋な(1)の多形体の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43613602P | 2002-12-23 | 2002-12-23 | |
| PCT/EP2003/014128 WO2004056783A1 (en) | 2002-12-23 | 2003-12-12 | Process for the preparation of an essentially pure polymorph of an n-pyrazolyl-n'-naphthyl-urea |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006513185A JP2006513185A (ja) | 2006-04-20 |
| JP2006513185A5 true JP2006513185A5 (ja) | 2007-02-08 |
Family
ID=32682346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004561284A Pending JP2006513185A (ja) | 2002-12-23 | 2003-12-12 | Ｎ−ピラゾリル−ｎ’−ナフチル−尿素の実質的に純粋な多形体の調製方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040138216A1 (ja) |
| EP (1) | EP1581502A1 (ja) |
| JP (1) | JP2006513185A (ja) |
| AU (1) | AU2003298178A1 (ja) |
| CA (1) | CA2511325A1 (ja) |
| WO (1) | WO2004056783A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7144911B2 (en) | 2002-12-31 | 2006-12-05 | Deciphera Pharmaceuticals Llc | Anti-inflammatory medicaments |
| US7202257B2 (en) | 2003-12-24 | 2007-04-10 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Anti-inflammatory medicaments |
| WO2005063715A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-07-14 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Polymorph of birb 796, a p38map kinase inhibitor |
| US7790756B2 (en) | 2006-10-11 | 2010-09-07 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Kinase inhibitors useful for the treatment of myleoproliferative diseases and other proliferative diseases |
| MX2009011343A (es) | 2007-04-20 | 2009-11-05 | Deciphera Pharmaceuticals Llc | Inhibidores quinasa utiles para el tratamiento de enfermedades mieloproliferativas y otras enfermedades proliferativas. |
| US8461179B1 (en) | 2012-06-07 | 2013-06-11 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Dihydronaphthyridines and related compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases |
| SG11202007198WA (en) | 2018-01-31 | 2020-08-28 | Deciphera Pharmaceuticals Llc | Combination therapy for the treatment of gastrointestinal stromal tumors |
| CA3089630A1 (en) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Combination therapy for the treatment of mastocytosis |
| MX2022001863A (es) | 2019-08-12 | 2022-05-30 | Deciphera Pharmaceuticals Llc | Metodos para tratar los tumores del estroma gastrointestinal. |
| TW202122082A (zh) | 2019-08-12 | 2021-06-16 | 美商迪賽孚爾製藥有限公司 | 治療胃腸道基質瘤方法 |
| KR20220123058A (ko) | 2019-12-30 | 2022-09-05 | 데시페라 파마슈티칼스, 엘엘씨. | 1-(4-브로모-5-(1-에틸-7-(메틸아미노)-2-옥소-1,2-디히드로-1,6-나프티리딘-3-일)-2-플루오로페닐)-3-페닐우레아의 조성물 |
| DK4084778T3 (da) | 2019-12-30 | 2023-12-11 | Deciphera Pharmaceuticals Llc | Amorfe kinaseinhibitorformuleringer og fremgangsmåder til anvendelse deraf |
| US11779572B1 (en) | 2022-09-02 | 2023-10-10 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Methods of treating gastrointestinal stromal tumors |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA73492C2 (en) * | 1999-01-19 | 2005-08-15 | Aromatic heterocyclic compounds as antiinflammatory agents | |
| ATE312823T1 (de) * | 1999-07-09 | 2005-12-15 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur herstellung heteroarylsubstituierter ureaverbindungen |
| JP4263336B2 (ja) * | 2000-04-12 | 2009-05-13 | パイオニア株式会社 | プラズマディスプレイパネルの隔壁構造 |
| EP1362037A1 (en) * | 2001-02-15 | 2003-11-19 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Process for synthesis of heteroaryl-substituted urea compounds useful as antiinflammatory agents |
-
2003
- 2003-12-03 US US10/727,214 patent/US20040138216A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-12 AU AU2003298178A patent/AU2003298178A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-12 JP JP2004561284A patent/JP2006513185A/ja active Pending
- 2003-12-12 WO PCT/EP2003/014128 patent/WO2004056783A1/en active Application Filing
- 2003-12-12 CA CA002511325A patent/CA2511325A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-12 EP EP03795888A patent/EP1581502A1/en not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3092227B1 (en) | Bicyclic heterocyclic derivatives as bromodomain inhibitors | |
| EP3634958B1 (en) | Cyclopropyl urea formyl peptide 2 receptor and formyl peptide 1 receptor agonists | |
| EP1888541B1 (de) | Benzo (d) isoxazol-3-yl-amin- verbindungen und deren verwendung als vanilloid-rezeptor liganden | |
| JP2006513185A5 (ja) | ||
| EP1539151B1 (en) | Biaryl compounds having anti-infective activity | |
| EP1874762B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamid | |
| CA2897843C (en) | Pyrazolopyrimidine compounds | |
| WO2018157843A1 (zh) | 2-(取代苯杂基)芳香甲酸类fto抑制剂，其制备方法及其应用 | |
| WO2012059935A9 (en) | Process for preparing bendamus tine hydrochloride monohydrate | |
| JP5727482B2 (ja) | 神経刺激性ピペラジンの合成 | |
| HUE029401T2 (en) | Process for the preparation of tiotropium bromide | |
| JP6068569B2 (ja) | シロドシンの製造方法および中間体 | |
| KR20200054169A (ko) | Ror 감마의 억제제 | |
| JP6190067B2 (ja) | フルオロフェニルピラゾール化合物 | |
| KR20200053481A (ko) | RORγ의 억제제 | |
| CA2794176C (en) | Novel benzamide derivatives | |
| EP2727914A1 (en) | Polymorph of 1-(2,6-difluorobenzyl)-1h-1,2,3-triazole-carboxamide | |
| KR102700883B1 (ko) | 3-(5-플루오로벤조푸란-3-일)-4-(5-메틸-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]인돌-7-일)피롤-2,5-디온의 고체 형태 | |
| JP2022060192A5 (ja) | ||
| JP7257328B2 (ja) | ベンゾフラン誘導体遊離塩基の結晶およびその製造方法 | |
| JP2008534436A (ja) | アミノピロリジン誘導体の結晶及びその製造方法 | |
| WO2019037161A1 (zh) | 一种合成氯法齐明关键中间体n-(4-氯苯基)-1，2-苯二胺的方法 | |
| KR101427221B1 (ko) | 플루복사민 자유 염기의 정제방법 및 이를 이용한 고순도 플루복사민 말레이트의 제조방법 | |
| EP0045910A1 (de) | Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CN114206836B (zh) | 新型吡咯化合物 |