JP2006348198A - Photo-curing resin composition and prism lens sheet - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a photo-curing resin composition forming a film having characteristics such as excellent scuff resistance, excellent adhesiveness to a prism lens sheet body and slight warpage and useful for coating the back surface of the prism lens sheet body. <P>SOLUTION: The photo-curing resin composition comprises (A) a urethane (meth)acrylate in an amount of 20-70 mass% based on the total amount of the composition, (B) a compound having one ethylenically unsaturated group in an amount of 10-60 mass% based on the the total amount of the composition, (C) a compound having ≥4 ethylenically unsaturated groups in an amount of 5-25 mass% based on the total amount of the composition and (E) a photopolymerization initiator in an amount of 0.01-10 mass% based on the total amount of the composition. The urethane (meth)acrylate is obtained by reacting a polyether polyol having a structure represented by formula HO-Ph-X-Ph-OH [wherein, Ph is a phenylene group which may be substituted; and X is a -CH<SB>2</SB>-, a C(CH<SB>3</SB>)<SB>2</SB>- or an -S-] with an organic polyisocyanate compound and a hydroxy group-containing (meth)acrylate. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、プリズムレンズシート本体の背面をコート（被覆）するための光硬化性樹脂組成物、及び該光硬化性樹脂組成物の硬化物によって背面がコートされてなるプリズムレンズシートに関する。   The present invention relates to a photocurable resin composition for coating (covering) the back surface of a prism lens sheet body, and a prism lens sheet having a back surface coated with a cured product of the photocurable resin composition.

液晶表示装置やプロジェクションテレビ等の表示装置では、表示画面を均一な画質とするために、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プリズムレンズ等の平面レンズが用いられている。典型的な液晶表示装置は、光源から導光板を通じて導かれた光が、下側拡散板、プリズムレンズシート、上側拡散板を通って、液晶表示パネルに至る構造を有している（特許文献１参照）。
フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プリズムレンズ等の平面レンズは、従来、プレス法、キャスト法等の方法により製造されてきた。しかし、これらの方法は、レンズの製作に長時間を要し、生産性が悪い等の問題があった。そのため、紫外線硬化性樹脂を用いて平面レンズを製造する技術が提案されている（特許文献２参照）。
液晶表示装置において、紫外線硬化性樹脂を用いて作製されたプリズムレンズシートは、拡散板と接して設けられるため、この拡散板との摩擦により、当該プリズムレンズシートの背面（光源側の面）に擦過傷を生じることがある。このような現象は、大型液晶表示装置や、過般型パソコン用の液晶表示装置で、特に問題視されている。
紫外線硬化性樹脂からなる従来のプリズムレンズシートは、レンズ面を構成する微細な表面構造を維持するために最適化された硬度や復元性を有し、それゆえ、レンズに良好な性能を付与している。プリズムレンズシート自体の材質を変更して、レンズの性能を損なわずに、かつ、拡散板との摩擦に対する優れた耐擦傷性を得ることは、困難であった。
そこで、プリズムレンズシート本体の背面に、耐擦傷性に優れるハードコート層を設けることが行われている。このようなハードコート層は、液晶表示装置等の表示装置に適用されている。ハードコート層用材料としては、典型的には、シリカ微粒子を配合した紫外線硬化性樹脂が用いられている（特許文献３〜５参照）。 In a display device such as a liquid crystal display device or a projection television, a planar lens such as a Fresnel lens, a lenticular lens, or a prism lens is used in order to obtain a uniform image quality on the display screen. A typical liquid crystal display device has a structure in which light guided from a light source through a light guide plate reaches a liquid crystal display panel through a lower diffusion plate, a prism lens sheet, and an upper diffusion plate (Patent Document 1). reference).
Conventionally, flat lenses such as a Fresnel lens, a lenticular lens, and a prism lens have been manufactured by a method such as a press method or a cast method. However, these methods have a problem that it takes a long time to manufacture the lens and the productivity is low. Therefore, a technique for manufacturing a planar lens using an ultraviolet curable resin has been proposed (see Patent Document 2).
In a liquid crystal display device, a prism lens sheet manufactured using an ultraviolet curable resin is provided in contact with a diffusion plate, and therefore, the friction with the diffusion plate causes a back surface (surface on the light source side) of the prism lens sheet. May cause scuffing. Such a phenomenon is particularly regarded as a problem in large liquid crystal display devices and liquid crystal display devices for general-purpose personal computers.
The conventional prism lens sheet made of UV curable resin has the hardness and resilience optimized to maintain the fine surface structure that constitutes the lens surface, and therefore gives good performance to the lens. ing. It was difficult to change the material of the prism lens sheet itself to obtain excellent scratch resistance against friction with the diffusion plate without impairing the lens performance.
Therefore, a hard coat layer having excellent scratch resistance is provided on the back surface of the prism lens sheet main body. Such a hard coat layer is applied to a display device such as a liquid crystal display device. As the material for the hard coat layer, typically, an ultraviolet curable resin containing silica fine particles is used (see Patent Documents 3 to 5).

特開２００３−３５８９９号公報JP 2003-35899 A 特開平５−２５５４３６３号公報JP-A-5-2554363 特開２００５−８９６５７号公報JP 2005-89657 A 特開２００４−１４９７３７号公報JP 2004-149737 A 特開２００２−１５４１８３号公報JP 2002-154183 A

しかしながら、従来のハードコート層用材料は、プリズムレンズシート本体の材料との親和性が低いために密着性が不足したり、ハードコート層（硬化膜）自体の硬化収縮等により反りを生じ、その結果、プリズムレンズシート本体にも反りを生じさせて、光学性能に悪影響を与えることがあった。
従って、本発明の目的は、プリズムレンズシート本体の背面をコートするために用いられる光硬化性樹脂組成物であって、優れた耐擦傷性を有するための最適な物性（ヤング率、鉛筆硬度等）を有し、プリズムレンズシート本体に対する密着性に優れ、しかも、反りが少ない硬化膜を形成しうる光硬化性樹脂組成物、及び、該光硬化性樹脂組成物の硬化物からなる硬化膜（背面コート層）を有するプリズムレンズシートを提供することにある。 However, the conventional hard coat layer material has low affinity with the material of the prism lens sheet main body, so that the adhesion is insufficient, or the hard coat layer (cured film) itself is warped due to curing shrinkage, etc. As a result, the prism lens sheet main body may be warped to adversely affect the optical performance.
Accordingly, an object of the present invention is a photocurable resin composition used for coating the back surface of a prism lens sheet body, and has the optimum physical properties (Young's modulus, pencil hardness, etc.) for having excellent scratch resistance. ), A photocurable resin composition capable of forming a cured film with excellent adhesion to the prism lens sheet main body and less warping, and a cured film comprising a cured product of the photocurable resin composition ( It is to provide a prism lens sheet having a back coat layer.

本発明者らは、かかる課題を解決するために鋭意研究した結果、特定のウレタン（メタ）アクリレート、エチレン性不飽和基を１つ含む化合物、エチレン性不飽和基を４つ以上含む化合物、及び光重合開始剤を所定の配合割合で含有する光硬化性樹脂組成物によれば、前記の目的を満たすプリズムレンズシートの背面コート層（ハードコート層）を形成しうることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記の［１］〜「８」を提供するものである。 As a result of intensive studies to solve such problems, the present inventors have found that a specific urethane (meth) acrylate, a compound containing one ethylenically unsaturated group, a compound containing four or more ethylenically unsaturated groups, and According to the photocurable resin composition containing the photopolymerization initiator in a predetermined blending ratio, it has been found that the back coat layer (hard coat layer) of the prism lens sheet satisfying the above-mentioned purpose can be formed. completed.
That is, the present invention provides the following [1] to “8”.

［１］プリズムレンズシート本体の背面をコートするための光硬化性樹脂組成物であって、該組成物の全量に対して、
（Ａ）下記式（１）で示す構造を有するポリエーテルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレートを２０〜７０質量％、
ＨＯ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−ＯＨ （１）
［式中、Ｐｈは、置換されていてもよいフェニレン基であり、Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、又は−Ｓ−である。］
（Ｂ）エチレン性不飽和基を１つ含む化合物を１０〜６０質量％、
（Ｃ）エチレン性不飽和基を４つ以上含む化合物を５〜２５質量％、及び
（Ｅ）光重合開始剤を０．０１〜１０質量％、
を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
［２］前記（Ｂ）成分中に、（Ｂ）成分の全量を１００質量％として、ホモポリマーのガラス転移温度が８０℃以上の（Ｂ）エチレン性不飽和基を１つ含む化合物を２０〜５０質量％、およびホモポリマーのガラス転移温度が−５℃以下の（Ｂ）エチレン性不飽和基を１つ含む化合物を４０〜７０質量％含む前記［１］に記載の光硬化性樹脂組成物。
［３］前記（Ｂ）成分中に、下記一般式（２）で表されるエチレン性不飽和基を１つ含む化合物を含む前記［１］又は［２］に記載の光硬化性樹脂組成物。

Figure 2006348198
（式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を、Ｒ２は、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−、−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｑ−、又は−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−を、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して水素原子、臭素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ５を示す。ｐ及びｑは、それぞれ１〜５の整数である。）
［４］組成物の全量に対して、（Ｄ）エチレン性不飽和基を２つまたは３つ含む化合物を０〜２５質量％含む前記［１］〜［３］のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
［５］前記（Ｃ）成分が、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートを含む前記［１］〜［４］のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
［６］硬化して得られる硬化物のヤング率が、１，２００〜２，２００ＭＰａである前記［１］〜［５］のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
［７］硬化して得られる硬化物の２５℃における屈折率が、１．５３以上である前記［１］〜［６］のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
［８］前記［１］〜［６］のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物の硬化物によって、プリズムレンズシート本体の背面がコートされてなることを特徴とするプリズムレンズシート。 [1] A photocurable resin composition for coating the back surface of a prism lens sheet body, the total amount of the composition being:
(A) 20 to 70% by mass of a urethane (meth) acrylate obtained by reacting a polyether polyol having a structure represented by the following formula (1), an organic polyisocyanate compound and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate,
HO-Ph-X-Ph-OH (1)
[In the formula, Ph is an optionally substituted phenylene group, and X is —CH 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —S—. ]
(B) 10 to 60% by mass of a compound containing one ethylenically unsaturated group,
(C) 5 to 25% by mass of a compound containing 4 or more ethylenically unsaturated groups, and (E) 0.01 to 10% by mass of a photopolymerization initiator,
The photocurable resin composition characterized by containing.
[2] In the component (B), the total amount of the component (B) is 100% by mass, and the compound containing one (B) ethylenically unsaturated group having a homopolymer glass transition temperature of 80 ° C. or higher is 20 to 20%. 50% by mass and the photocurable resin composition according to [1], wherein the homopolymer has a glass transition temperature of −5 ° C. or less and (B) 40 to 70% by mass of a compound containing one ethylenically unsaturated group. .
[3] The photocurable resin composition according to [1] or [2], wherein the component (B) includes a compound containing one ethylenically unsaturated group represented by the following general formula (2). .
Figure 2006348198
 (Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents — (CH 2 CH 2 O) p —, — (CH (CH 3 ) CH 2 O) q —, or —CH 2 CH ( OH) CH 2 O—, Y 1 to Y 3 each independently represents a hydrogen atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, or —C (CH 3 ) 2 C 6 H 5 . P and q are each an integer of 1 to 5.)
[4] The photocuring according to any one of [1] to [3], wherein 0 to 25% by mass of a compound containing (D) two or three ethylenically unsaturated groups is used with respect to the total amount of the composition. Resin composition.
[5] The photocurable resin composition according to any one of [1] to [4], wherein the component (C) includes dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
[6] The photocurable resin composition according to any one of [1] to [5], wherein the cured product obtained by curing has a Young's modulus of 1,200 to 2,200 MPa.
[7] The photocurable resin composition according to any one of [1] to [6], wherein a cured product obtained by curing has a refractive index at 25 ° C. of 1.53 or more.
[8] A prism lens sheet, wherein the back surface of the prism lens sheet body is coated with a cured product of the photocurable resin composition according to any one of [1] to [6].

本発明の光硬化性樹脂組成物は、プリズムレンズシート本体の背面をコートするための材料として用いた場合に、優れた耐擦傷性を有するための最適な物性（ヤング率、鉛筆硬度等）を有し、プリズムレンズシート本体に対する密着性に優れ、しかも、反りが少ない硬化膜（いわゆるハードコート層）を形成することができる。   When used as a material for coating the back surface of the prism lens sheet main body, the photocurable resin composition of the present invention has optimum physical properties (Young's modulus, pencil hardness, etc.) for having excellent scratch resistance. And a cured film (so-called hard coat layer) having excellent adhesion to the prism lens sheet main body and less warpage.

本発明の光硬化性樹脂組成物は、（Ａ）特定のウレタン（メタ）アクリレート、（Ｂ）エチレン性不飽和基を１つ含む化合物、（Ｃ）エチレン性不飽和基を４つ以上含む化合物、及び（Ｄ）光重合開始剤を所定の配合割合で含有するものである。
以下、各成分について詳しく説明する。
［（Ａ）成分］
本発明の光硬化性樹脂組成物に使用される（Ａ）成分は、下記式（１）で示す構造を有するポリエーテルポリオール、
ＨＯ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−ＯＨ （１）
［式中、Ｐｈは、置換されていてもよいフェニレン基であり、Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、又は−Ｓ−である。］
有機ポリイソシアネート化合物、及び水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレートである。
（Ａ）成分は、分子中に、−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−で示される構造を有するため、本発明の組成物の硬化物に、優れた対擦傷性を付与する。 The photocurable resin composition of the present invention includes (A) a specific urethane (meth) acrylate, (B) a compound containing one ethylenically unsaturated group, and (C) a compound containing four or more ethylenically unsaturated groups. And (D) a photopolymerization initiator at a predetermined blending ratio.
Hereinafter, each component will be described in detail.
[(A) component]
The component (A) used in the photocurable resin composition of the present invention is a polyether polyol having a structure represented by the following formula (1),
HO-Ph-X-Ph-OH (1)
[In the formula, Ph is an optionally substituted phenylene group, and X is —CH 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —S—. ]
It is a urethane (meth) acrylate obtained by reacting an organic polyisocyanate compound and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate.
Since the component (A) has a structure represented by -Ph-X-Ph- in the molecule, it imparts excellent scratch resistance to the cured product of the composition of the present invention.

（Ａ）成分の製造に用いる各成分について説明する。
前記式（１）で示す構造を有するポリエーテルポリオールとしては、例えば、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ジオール；ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加ジオール；水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ；水添ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ジオール；水添ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加ジオール等が挙げられる。このうち、好ましくは、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ジオールである。
該ポリエーテルポリオールは、例えば、ユニオールＤＡ４００、ＤＡ７００、ＤＡ１０００、ＤＢ４００（以上、日本油脂社製）、ＳＡ１００２（三菱化学社製）等の商品名で市販品として入手することもできる。 (A) Each component used for manufacture of a component is demonstrated.
Examples of the polyether polyol having the structure represented by the formula (1) include alkylene oxide addition diol of bisphenol A; alkylene oxide addition diol of bisphenol F; hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F; alkylene of hydrogenated bisphenol A. Oxide addition diol; alkylene oxide addition diol of hydrogenated bisphenol F and the like. Of these, an alkylene oxide addition diol of bisphenol A is preferable.
The polyether polyol can also be obtained as a commercial product under trade names such as Uniol DA400, DA700, DA1000, DB400 (manufactured by NOF Corporation), SA1002 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and the like.

有機ポリイソシアネート化合物としては、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’−ジメチルフェニレンジイソシアネート、４，４’−ビフェニレンジイソシアネート等が挙げられる。特に、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネートを使用することが好ましい。これら有機ポリイソシアネート化合物は、１種又は２種以上を併用してもよい。   Examples of the organic polyisocyanate compound include 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1,3-xylylene diisocyanate, 1,4-xylylene diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, m- Examples include phenylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, 3,3′-dimethyl-4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 3,3′-dimethylphenylene diisocyanate, 4,4′-biphenylene diisocyanate, and the like. It is done. In particular, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1,3-xylylene diisocyanate, and 1,4-xylylene diisocyanate are preferably used. These organic polyisocyanate compounds may be used alone or in combination of two or more.

水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイルフォスフェート、４−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。特に２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。   Examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth). Acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) acrylate, 2-hydroxyalkyl (meth) acryloyl phosphate, 4-hydroxycyclohexyl (meth) acrylate, 1,6-hexanediol mono (meth) acrylate, neopentyl glycol mono (Meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, trimethylolethane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) Acrylate, and the like. In particular, 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth) acrylate and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate are preferable.

また、水酸基含有（メタ）アクリレートとして、アルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレート等のグリシジル基含有化合物と、（メタ）アクリル酸との付加反応により得られる化合物も使用することができる。
これら水酸基含有（メタ）アクリレートは、１種又は２種以上を併用してもよい。 In addition, as the hydroxyl group-containing (meth) acrylate, a compound obtained by an addition reaction between a glycidyl group-containing compound such as alkyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, or glycidyl (meth) acrylate and (meth) acrylic acid can also be used. .
These hydroxyl group-containing (meth) acrylates may be used alone or in combination of two or more.

上述のポリエーテルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させて、（Ａ）成分を製造するための方法としては、例えば、ポリエーテルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを一括に仕込んで反応させる方法；ポリエーテルポリオール及び有機ポリイソシアネート化合物を反応させ、次いで水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させる方法；有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させ、次いでポリエーテルポリオールを反応させる方法；有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させ、次いでポリエーテルポリオールを反応させ、最後にまた水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させる方法が挙げられる。
これらの中でも、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させた後に、次いでポリエーテルポリオールを反応させる方法が、好ましい。 Examples of the method for producing the component (A) by reacting the above-described polyether polyol, organic polyisocyanate compound and hydroxyl group-containing (meth) acrylate include, for example, polyether polyol, organic polyisocyanate compound and hydroxyl group-containing (meta) ) A method in which acrylate is charged and reacted; a method in which a polyether polyol and an organic polyisocyanate compound are reacted and then a hydroxyl group-containing (meth) acrylate is reacted; an organic polyisocyanate compound and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate are reacted; Next, a method of reacting a polyether polyol; reacting an organic polyisocyanate compound and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate, then reacting a polyether polyol, and finally a hydroxyl group-containing (meth) acrylate A method of reaction.
Among these, the method of reacting the polyether polyol after reacting the organic polyisocyanate compound and the hydroxyl group-containing (meth) acrylate is preferable.

（Ａ）成分の製造における上述のポリエーテルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートのそれぞれの使用割合は、ポリエーテルポリオールに含まれる水酸基１当量に対して、有機ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基が１．１〜１．５当量、水酸基含有（メタ）アクリレートの水酸基が０．１〜０．５当量であることが好ましい。   (A) Each use ratio of the above-mentioned polyether polyol, organic polyisocyanate compound and hydroxyl group-containing (meth) acrylate in the production of the component is contained in the organic polyisocyanate compound with respect to 1 equivalent of the hydroxyl group contained in the polyether polyol. It is preferable that the isocyanate group to be produced is 1.1 to 1.5 equivalents and the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate is 0.1 to 0.5 equivalents.

（Ａ）成分の製造においては、通常、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル錫、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン−２−メチルトリエチレンアミン等のウレタン化触媒が、反応原料の総量に対して０.０１〜１質量％の量で用いられる。なお、反応温度は、通常、１０〜９０℃、好ましくは３０〜８０℃である。   In the production of the component (A), a urethanization catalyst such as copper naphthenate, cobalt naphthenate, zinc naphthenate, di-n-butyltin dilaurate, triethylamine, triethylenediamine-2-methyltriethyleneamine is usually used. It is used in an amount of 0.01 to 1% by mass based on the total amount of reaction raw materials. In addition, reaction temperature is 10-90 degreeC normally, Preferably it is 30-80 degreeC.

（Ａ）成分のウレタン（メタ）アクリレートの好ましい数平均分子量は、１，０００〜２０，０００、好ましくは１，５００〜１５，０００である。数平均分子量が１，０００未満では、樹脂組成物を硬化して得られる硬化物の弾性率が極めて大きくなり、硬化物の反りが大きくなって、プリズムレンズシートの光学性能に悪影響を及ぼすことがある。数平均分子量が２０，０００を超えると、樹脂組成物の粘度が大きくなり、取り扱いにくくなり易い。   The number average molecular weight of the urethane (meth) acrylate as the component (A) is 1,000 to 20,000, preferably 1,500 to 15,000. If the number average molecular weight is less than 1,000, the elastic modulus of the cured product obtained by curing the resin composition becomes extremely large, and the warpage of the cured product increases, which may adversely affect the optical performance of the prism lens sheet. is there. When the number average molecular weight exceeds 20,000, the viscosity of the resin composition increases and it tends to be difficult to handle.

（Ａ）成分の好ましい具体例としては、ポリオールとしてビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ジオールを用い、これに、２，４−トリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。   As a preferred specific example of the component (A), a urethane (meth) acrylate obtained by reacting 2,4-tolylene diisocyanate and 2-hydroxyethyl acrylate with an alkylene oxide addition diol of bisphenol A as a polyol. Is mentioned.

（Ａ）成分の配合量は、全組成物中、好ましくは２０〜７０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％である。該配合量を２０質量％以上にすれば、硬化物に適度な機械的強度や靱性等の力学特性を付与することができ、また、プリズムレンズシートの背面コート材として用いた場合に、割れや欠けの発生を防止することができる。該配合量を７０質量％以下にすれば、樹脂組成物の粘度が上昇し、作業性や塗工性の悪化を防止することができる。   (A) The compounding quantity of a component becomes like this. Preferably it is 20-70 mass% in all the compositions, More preferably, it is 20-50 mass%. When the blending amount is 20% by mass or more, the cured product can be given mechanical properties such as appropriate mechanical strength and toughness, and when used as a back coating material for a prism lens sheet, Occurrence of chipping can be prevented. When the blending amount is 70% by mass or less, the viscosity of the resin composition increases, and deterioration of workability and coating property can be prevented.

［（Ｂ）成分］
本発明の光硬化性樹脂組成物に使用される（Ｂ）成分は、エチレン性不飽和基を１つ含む化合物である。
ここで、エチレン性不飽和基としては、ビニル基、（メタ）アクリロイル基等が挙げられる。
（Ｂ）成分の化合物の例としては、例えば、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン等のビニルモノマー；イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、４−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、へキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレートモノマー；Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等である。このうち、好ましくは、ラウリルアクリレート等の（メタ）アクリレートモノマーである。これらは、１種又は２種以上を併用してもよい。 [Component (B)]
The component (B) used in the photocurable resin composition of the present invention is a compound containing one ethylenically unsaturated group.
Here, examples of the ethylenically unsaturated group include a vinyl group and a (meth) acryloyl group.
Examples of the compound of the component (B) include, for example, vinyl monomers such as N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, vinylimidazole, and vinylpyridine; isobornyl (meth) acrylate, bornyl (meth) acrylate, tricyclodecanyl ( (Meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 4-butylcyclohexyl (meth) acrylate, acryloylmorpholine, 2-hydroxyethyl ( (Meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate Rate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, amyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, hexyl (meth) ) Acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, undecyl (meth) ) Acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) Acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (Meth) acrylate, methoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, diacetone (meth) acrylamide, isobutoxymethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, t-octyl (meth) acrylamide, dimethylaminoethyl (meta ) Acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, 7-amino-3,7-dimethyloctyl (meth) ) (Meth) acrylate monomers such as acrylate; N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, hydroxybutyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, cetyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether and the like. Among these, (meth) acrylate monomers such as lauryl acrylate are preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

（Ｂ）成分中には、ホモポリマーのガラス転移温度が−５℃以下の化合物を少なくとも１種含むことが好ましい。これにより、硬化膜の反りを低減することができるとともに、基材（プリズムレンズシート本体）に対する密着性をより改善することができる。このような（Ｂ）成分としては、下記一般式（２）で表される単官能（メタ）アクリレートが特に好適に用いられる。
下記一般式（２）で表される化合物を含有することによって、樹脂組成物の硬化物のヤング率（引張弾性率）が過度に大きくなるのを防止することもできる。 The component (B) preferably contains at least one compound having a homopolymer glass transition temperature of −5 ° C. or lower. Thereby, while being able to reduce the curvature of a cured film, the adhesiveness with respect to a base material (prism lens sheet main body) can be improved more. As such a component (B), a monofunctional (meth) acrylate represented by the following general formula (2) is particularly preferably used.
By containing the compound represented by the following general formula (2), the Young's modulus (tensile modulus) of the cured product of the resin composition can be prevented from becoming excessively large.

Figure 2006348198
Figure 2006348198

（式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を、Ｒ２は、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−、−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｑ−、又は−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−を、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して水素原子、臭素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ５を示す。ｐ及びｑは、それぞれ１〜５の整数である。） (Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents — (CH 2 CH 2 O) p —, — (CH (CH 3 ) CH 2 O) q —, or —CH 2 CH ( OH) CH 2 O—, Y 1 to Y 3 each independently represents a hydrogen atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, or —C (CH 3 ) 2 C 6 H 5 . P and q are each an integer of 1 to 5.)

上記一般式（２）で表される化合物としては、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチルエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、４−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレンオキシドを反応させたｐ−クミルフェノールの（メタ）アクリレート、２−ブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、エチレンオキシドを反応させたｐ−クミルフェノールの（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート等が特に好ましい。 Examples of the compound represented by the general formula (2) include phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxy-2-methylethyl (meth) acrylate, phenoxyethoxyethyl (meth) acrylate, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl (meth) ) Acrylate, 2-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate, 4-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate, 3- (2-phenylphenyl) -2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and p-cumyl reacted with ethylene oxide Phenol (meth) acrylate, 2-bromophenoxyethyl (meth) acrylate, 2,4-dibromophenoxyethyl (meth) acrylate, 2,4,6-tribromophenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxytetraethyl Glycol (meth) acrylate.
Among them, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxyethoxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylate of p-cumylphenol reacted with ethylene oxide, 2,4,6-tribromophenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxytetra Particularly preferred is ethylene glycol (meth) acrylate.

ホモポリマーのガラス転移温度が−５℃以下の化合物の配合量は、（Ｂ）成分の全量を１００質量％として、４０〜７０質量％であることが好ましい。このような範囲とすることにより、反りが小さく、基材との密着性に優れる硬化膜を得ることができる。 The compounding amount of the compound having a glass transition temperature of −5 ° C. or less of the homopolymer is preferably 40 to 70% by mass with the total amount of component (B) as 100% by mass. By setting it as such a range, the curvature film with small curvature and excellent adhesiveness with a base material can be obtained.

また、（Ｂ）成分中には、ホモポリマーのガラス転移温度が８０℃以上の化合物を少なくとも１種含むことが好ましい。これにより、鉛筆硬度が高く、耐擦傷性に優れる硬化膜を得ることができる。 Moreover, it is preferable that (B) component contains at least 1 type of compound whose glass transition temperature of a homopolymer is 80 degreeC or more. Accordingly, a cured film having high pencil hardness and excellent scratch resistance can be obtained.

ホモポリマーのガラス転移温度が８０℃以上の化合物の配合量は、（Ｂ）成分の全量を１００質量％として、２０〜５０質量％であることが好ましい。このような範囲とすることにより、鉛筆硬度が高く、耐擦傷性に優れる硬化膜を得ることができる。   The compounding amount of the compound having a glass transition temperature of 80 ° C. or higher of the homopolymer is preferably 20 to 50% by mass with the total amount of the component (B) being 100% by mass. By setting it as such a range, the cured film which is high in pencil hardness and excellent in abrasion resistance can be obtained.

（Ｂ）成分の市販品としては、アロニックス Ｍ１１０、Ｍ１０１、Ｍ５７００、ＴＯ−１３１７（以上、東亞合成社製）、ＬＡ、ＩＢＸＡ、ビスコート＃１９０、＃１９２、＃２０００、＃１９３、＃２２０、３ＢＭ（以上、大阪有機化学工業社製）、ＮＫエステルＡＭＰ−１０Ｇ、ＡＭＰ−２０Ｇ（以上、新中村化学工業社製）、ライトアクリレートＥＣ−Ａ、ＰＯ−Ａ、Ｐ−２００Ａ、ＮＰ−４ＥＡ、ＮＰ−８ＥＡ、ＨＯＡ−ＭＰＬ、エポキシエステルＭ−６００Ａ（以上、共栄社化学社製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ１１０Ｓ、Ｒ６２９、Ｒ６４４（以上、日本化薬社製）、ＦＡ−５１１Ａ、５１２Ａ、５１３Ａ（以上、日立化成社製）、ＶＰ（ＢＡＳＦ社製）、ＡＣＭＯ、ＤＭＡＡ、ＤＭＡＰＡＡ（以上、興人社製）、ＰＨＥ、ＣＥＡ、ＰＨＥ−２、ＢＲ−３１、ＢＲ−３１Ｍ、ＢＲ−３２（以上、第一工業製薬社製）等が挙げられる。
また、特に好ましい市販品としては、アロニックス Ｍ１１０、Ｍ１０１、Ｍ５７００、ＴＯ−１３１７（以上、東亞合成社製）、ビスコート＃１９２、＃１９３、＃２２０、３ＢＭ（以上、大阪有機化学工業社製）、ＮＫエステルＡＭＰ−１０Ｇ、ＡＭＰ−２０Ｇ（以上、新中村化学工業社製）、ライトアクリレートＰＯ−Ａ、Ｐ−２００Ａ、エポキシエステルＭ−６００Ａ（以上、共栄社化学社製）、ＰＨＥ、ＣＥＡ、ＰＨＥ−２、ＢＲ−３１、ＢＲ−３１Ｍ、ＢＲ−３２（以上、第一工業製薬社製）等が挙げられる。 (B) As a commercial item of component, Aronix M110, M101, M5700, TO-1317 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), LA, IBXA, Biscote # 190, # 192, # 2000, # 193, # 220, 3BM (Osaka Organic Chemical Co., Ltd.), NK ester AMP-10G, AMP-20G (above, Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), Light Acrylate EC-A, PO-A, P-200A, NP-4EA, NP -8EA, HOA-MPL, epoxy ester M-600A (above, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), KAYARAD TC110S, R629, R644 (above, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), FA-511A, 512A, 513A (above, Hitachi Chemical Co., Ltd.) ), VP (BASF), ACMO, DMAA, DMAPAA (above, manufactured by Kojin), PHE, CEA PHE-2, BR-31, BR-31M, BR-32 (or more, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.).
Moreover, as a particularly preferable commercially available product, Aronix M110, M101, M5700, TO-1317 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Biscote # 192, # 193, # 220, 3BM (above, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), NK ester AMP-10G, AMP-20G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), light acrylate PO-A, P-200A, epoxy ester M-600A (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), PHE, CEA, PHE- 2, BR-31, BR-31M, BR-32 (above, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) and the like.

（Ｂ）成分の配合量は、全組成物中、好ましくは１０〜６０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％である。該配合量を１０質量％以上にすれば、基材（プリズムレンズシート本体）への接着性（密着性）、及び屈折率を共に良好にすることができる。該配合量を６０質量％以下にすれば、十分な力学特性を保持することができ、また、良好な塗工性を得ることができる。   (B) The compounding quantity of a component becomes like this. Preferably it is 10-60 mass% in all the compositions, More preferably, it is 20-50 mass%. When the blending amount is 10% by mass or more, both the adhesiveness (adhesion) to the substrate (prism lens sheet body) and the refractive index can be improved. If the blending amount is 60% by mass or less, sufficient mechanical properties can be maintained, and good coatability can be obtained.

［（Ｃ）成分］
本発明の光硬化性樹脂組成物に使用される（Ｃ）成分は、エチレン性不飽和基を４つ以上含む化合物である。
（Ｃ）成分としては、例えば、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、及びこれらのモノマーの主鎖にアルキレンオキサイドやカプロラクトンを導入したタイプのモノマー等が挙げられる。
特に、樹脂組成物の硬化物の復元性を発現させるために、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。 [Component (C)]
(C) component used for the photocurable resin composition of this invention is a compound containing four or more ethylenically unsaturated groups.
Examples of the component (C) include ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol ethoxytetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hydroxypenta ( And (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and monomers of a type in which alkylene oxide or caprolactone is introduced into the main chain of these monomers.
In particular, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate is preferable in order to develop the restorability of the cured product of the resin composition.

（Ｃ）成分の市販品としては、例えば、ビスコート＃４００（以上、大阪有機化学工業社製）、ライトアクリレート、ＰＥ−４Ａ、ＤＴＭＰ−４Ａ、ＤＰＥ−６Ａ（以上、共栄社化学社製）、ＫＡＹＡＲＡＤ、Ｔ１４２０（Ｔ）、ＤＰＨＡ、ＤＰＣＡ−２０、−３０、−６０、−１２、ＳＲ−２９５、ＳＲ−３５５、ＳＲ−３９９Ｅ、ＳＲ−４９４（以上、日本化薬社製）、アロニックス、Ｍ４００、Ｍ４０８、Ｍ４５０（以上、東亞合成社製）等が挙げられる。   (C) As a commercial item of a component, for example, Biscote # 400 (above, Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), light acrylate, PE-4A, DTMP-4A, DPE-6A (above, Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), KAYARAD , T1420 (T), DPHA, DPCA-20, -30, -60, -12, SR-295, SR-355, SR-399E, SR-494 (above, Nippon Kayaku Co., Ltd.), Aronix, M400, M408, M450 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) and the like.

（Ｃ）成分の配合量は、全組成物中、好ましくは５〜２５質量％、より好ましくは７〜２５質量％である。該配合量が５質量％以上であれば、樹脂組成物の硬化物の弾性率の低下を抑えることができる。該配合量が２５質量％以下であれば、樹脂組成物の硬化物のヤング率が過度に小さくなるのを防止することができる。   (C) The compounding quantity of a component is 5-25 mass% in all the compositions, More preferably, it is 7-25 mass%. If this compounding quantity is 5 mass% or more, the fall of the elasticity modulus of the hardened | cured material of a resin composition can be suppressed. When the blending amount is 25% by mass or less, the Young's modulus of the cured product of the resin composition can be prevented from becoming excessively small.

（Ｃ）成分中に、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートを含有することは、樹脂組成物の硬化物のヤング率が過度に小さくなるのを防止するために、好ましい。
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートの配合量は、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分の合計量を１００質量％として、好ましくは１０〜３０質量％である。 It is preferable to contain dipentaerythritol hexa (meth) acrylate in the component (C) in order to prevent the Young's modulus of the cured product of the resin composition from becoming excessively small.
The blending amount of dipentaerythritol hexa (meth) acrylate is preferably 10 to 30% by mass, with the total amount of component (B), component (C) and component (D) being 100% by mass.

［（Ｄ）成分］
本発明の光硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、（Ｄ）成分として、エチレン性不飽和基を２つまたは３つ含む化合物を配合することができる。
（Ｄ）成分としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド付加体のジオールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルに（メタ）アクリレートを付加させたエポキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドの付加体のジオールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルに（メタ）アクリレートを付加させたエポキシジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
これらの中で好ましいものは、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加体のジオールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルに（メタ）アクリレートを付加させたエポキシ（メタ）アクリレートである。 [(D) component]
If necessary, the photocurable resin composition of the present invention may contain a compound containing two or three ethylenically unsaturated groups as the component (D).
Examples of the component (D) include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, and polyethylene glycol di (meth) acrylate. , Polypropylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate Tri (meth) acrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, bisphenol A ethylene Di (meth) acrylate of diol of side or propylene oxide adduct, epoxy di (meth) acrylate obtained by adding (meth) acrylate to diglycidyl ether of bisphenol A, ethylene oxide or propylene oxide adduct of hydrogenated bisphenol A Examples include di (meth) acrylate of diol, epoxy di (meth) acrylate obtained by adding (meth) acrylate to diglycidyl ether of bisphenol A, and triethylene glycol divinyl ether.
Among these, preferred are tricyclodecane dimethanol diacrylate, di (meth) acrylate of diol of ethylene oxide adduct of bisphenol A, and epoxy (meta) added with (meth) acrylate to diglycidyl ether of bisphenol A. ) Acrylate.

（Ｄ）成分の市販品としては、ユピマーＵＶ・ＳＡ１００２（トリシクロデカンジメタノールジアクリレート）、ＳＡ２００７（以上、三菱化学社製）；ビスコート７００（大阪有機化学工業社製）；ＫＡＹＡＲＡＤＲ−６０４、ＤＰＣＡ−２０、−３０、−６０、−１２０、ＨＸ−６２０、Ｄ−３１０、Ｄ−３３０（以上、日本化薬社製）；アロニックスＭ−２１０、Ｍ−２１５、Ｍ−３１５、Ｍ−３２５（以上、東亜合成社製）等が挙げられる。   Commercially available products of component (D) include Iupimer UV • SA1002 (tricyclodecane dimethanol diacrylate), SA2007 (above, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Biscote 700 (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry); KAYARADR-604, DPCA. -20, -30, -60, -120, HX-620, D-310, D-330 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.); Aronix M-210, M-215, M-315, M-325 ( As mentioned above, Toagosei Co., Ltd.) and the like can be mentioned.

（Ｄ）成分の配合量は、全組成物中、好ましくは０〜２５質量％、より好ましくは１０〜２５質量％である。該配合量が２５質量％以下であれば、基材（プリズムレンズシート本体）との密着性をより良好に維持することができる。なお、該配合量が１０質量％以上であると、樹脂組成物の弾性率の低下を抑えることができ、好ましい。   (D) The compounding quantity of a component becomes like this. Preferably it is 0-25 mass% in all compositions, More preferably, it is 10-25 mass%. If this compounding quantity is 25 mass% or less, adhesiveness with a base material (prism lens sheet main body) can be maintained more favorably. In addition, it is preferable for the blending amount to be 10% by mass or more because a decrease in the elastic modulus of the resin composition can be suppressed.

［（Ｅ）成分］
本発明の光硬化性樹脂組成物は、放射線によって硬化される。ここで放射線とは、例えば、赤外線、可視光線、紫外線及びＸ線、電子線、α線、β線、γ線のような電離放射線を意味する。この場合、（Ｅ）成分である光重合開始剤を必要とし、必要に応じて、さらに光増感剤を添加する。
（Ｅ）成分である光重合開始剤としては、光照射により分解してラジカルを発生して重合を開始せしめるものであればいずれでもよく、例えば、アセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、べンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が挙げられる。このうち、好ましくは、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンである。 [(E) component]
The photocurable resin composition of the present invention is cured by radiation. Here, the radiation means ionizing radiation such as infrared rays, visible rays, ultraviolet rays, X-rays, electron beams, α rays, β rays, and γ rays. In this case, a photopolymerization initiator as the component (E) is required, and a photosensitizer is further added as necessary.
The photopolymerization initiator as the component (E) may be any photopolymerization initiator as long as it can be decomposed by light irradiation to generate radicals to initiate polymerization. For example, acetophenone, acetophenone benzyl ketal, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, xanthone, fluorenone, benzaldehyde, fluorene, anthraquinone, triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4′-dimethoxybenzophenone, 4, 4′-diaminobenzophenone, Michler's ketone, benzoin propyl ether, benzoin ethyl ether, benzyl dimethyl ketal, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1- , 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, thioxanthone, diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2 -Morpholino-propan-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis- (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, and the like. Of these, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone is preferable.

（Ｅ）成分の市販品としては、例えば、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、３６９、６５１、５００、８１９、９０７、７８４、２９５９、ＣＧＩ−１７００、−１７５０、−１８５０、ＣＧ２４−６１、Ｄａｒｏｃｕｒ ｌ１１６、１１７３（以上、チバ・スペシャルテイ・ケミカルズ社製）、Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ、ＬＲ８８９３、ＬＲ８９７０（以上、ＢＡＳＦ社製）、ユベクリルＰ３６（ＵＣＢ社製）等が挙げられる。   Examples of commercially available components (E) include Irgacure 184, 369, 651, 500, 819, 907, 784, 2959, CGI-1700, -1750, -1850, CG24-61, Darocur l116, 1173 (above, Ciba・ Specialty Chemicals), Lucirin TPO, LR8883, LR8970 (above BASF), Ubekrill P36 (UCB), and the like.

また、光増感剤としては、例えば、トリエチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、エタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等が挙げられる。光増感剤の市販品としては、例えば、ユベクリルＰ１０２、１０３、１０４、１０５（以上、ＵＣＢ社製）等が挙げられる。   Examples of the photosensitizer include triethylamine, diethylamine, N-methyldiethanolamine, ethanolamine, 4-dimethylaminobenzoic acid, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethylamino. And isoamyl benzoate. Examples of commercially available photosensitizers include Ubekryl P102, 103, 104, and 105 (above, manufactured by UCB).

（Ｅ）成分の配合量は、全組成物中、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．５〜７質量％である。該配合量を１０質量％以下にすれば、樹脂組成物の硬化特性や、硬化物の力学特性、光学特性、取り扱い等が良好になる。該配合量を０．０１質量％以上にすれば、硬化速度の低下を防止することができる。   (E) The compounding quantity of a component becomes like this. Preferably it is 0.01-10 mass% in all the compositions, More preferably, it is 0.5-7 mass%. When the blending amount is 10% by mass or less, the curing characteristics of the resin composition, the mechanical characteristics, optical characteristics, handling, etc. of the cured product are improved. When the blending amount is 0.01% by mass or more, a decrease in the curing rate can be prevented.

本発明の樹脂組成物を硬化させる場合、必要に応じて熱重合開始剤も併用することができる。好ましい熱重合開始剤としては、例えば、過酸化物、アゾ化合物を挙げることができる。具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチル−パーオキシベンゾエート、アゾビスイソブチロニトリル等を挙げることができる。   When hardening the resin composition of this invention, a thermal-polymerization initiator can also be used together as needed. Examples of preferable thermal polymerization initiators include peroxides and azo compounds. Specific examples include benzoyl peroxide, t-butyl-peroxybenzoate, azobisisobutyronitrile, and the like.

［他の成分］
本発明の樹脂組成物には、前記の成分以外に、必要に応じて本発明の樹脂組成物の特性を損なわない範囲で、硬化性の他のオリゴマー又はポリマーを配合することができる。
硬化性の他のオリゴマー又はポリマーとしては、例えば、成分（Ａ）以外のポリウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリアミド（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するシロキサンポリマー、グリシジル（メタ）アクリレートとそのほかの重合性モノマーとの共重合体と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる反応性ポリマー等が挙げられる。 [Other ingredients]
In addition to the components described above, other curable oligomers or polymers can be blended with the resin composition of the present invention as needed, as long as the characteristics of the resin composition of the present invention are not impaired.
Examples of other curable oligomers or polymers include polyurethane (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate, epoxy (meth) acrylate, polyamide (meth) acrylate, and (meth) acryloyloxy groups other than component (A). And a reactive polymer obtained by reacting a copolymer of glycidyl (meth) acrylate and other polymerizable monomers with (meth) acrylic acid.

さらにまた、上記成分以外に必要に応じて各種添加剤として、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、シランカップリング剤、塗面改良剤、熱重合禁止剤、レベリング剤、界面活性剤、着色剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、溶媒、フィラー、老化防止剤、濡れ性改良剤等を必要に応じて配合することができる。
ここで、酸化防止剤としては、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、１０３５、１０７６、１２２２（以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、Ａｎｔｉｇｅｎ Ｐ、３Ｃ、ＦＲ、ＧＡ−８０（住友化学工業社製）等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ、２３４、３２０、３２６、３２７、３２８、３２９、２１３（以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、Ｓｅｅｓｏｒｂ１０２、１０３、１１０、５０１、２０２、７１２、７０４（以上、シプロ化成社製）等が挙げられる。
光安定剤としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２、１４４、６２２ＬＤ（以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、サノールＬＳ７７０（三共社製）、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ ＴＭ−０６１（住友化学工業社製）等が挙げられる。
シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン、市販品として、ＳＨ６０６２、６０３０（以上、東レ・ダウ コーニング・シリコーン社製）、ＫＢＥ９０３、６０３、４０３（以上、信越化学工業社製）等が挙げられう。
塗面改良剤としては、例えば、ジメチルシロキサンポリエーテル等のシリコーン添加剤が挙げられ、市販品としてはＤＣ−５７、ＤＣ−１９０（以上、ダウコーニング社製）、ＳＨ−２８ＰＡ、ＳＨ−２９ＰＡ、ＳＨ−３０ＰＡ、ＳＨ−１９０（以上、東レ・ダウ コーニング・シリコーン社製）、ＫＦ３５１、ＫＦ３５２、ＫＦ３５３、ＫＦ３５４（以上、信越化学工業社製）、Ｌ−７００、Ｌ−７００２、Ｌ−７５００、ＦＫ−０２４−９０（以上、日本ユニカー社製）等が挙げられる。 Furthermore, in addition to the above components, various additives as necessary include, for example, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, silane coupling agents, coating surface improvers, thermal polymerization inhibitors, leveling agents, surface activity. An agent, a colorant, a storage stabilizer, a plasticizer, a lubricant, a solvent, a filler, an anti-aging agent, a wettability improving agent, and the like can be blended as necessary.
Here, examples of the antioxidant include Irganox 1010, 1035, 1076, 1222 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Antigen P, 3C, FR, GA-80 (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) and the like. It is done.
Examples of the ultraviolet absorber include Tinuvin P, 234, 320, 326, 327, 328, 329, 213 (above, manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Seesorb 102, 103, 110, 501, 202, 712, 704 ( As mentioned above, Cipro Kasei Co., Ltd.) etc. are mentioned.
Examples of the light stabilizer include Tinuvin 292, 144, 622LD (manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Sanol LS770 (manufactured by Sankyo Co., Ltd.), Sumisorb TM-061 (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), and the like.
Examples of the silane coupling agent include γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and commercially available products such as SH6062, 6030 (above, Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.), KBE903, 603, 403 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and the like.
Examples of the coating surface improver include silicone additives such as dimethylsiloxane polyether, and commercially available products include DC-57, DC-190 (above, manufactured by Dow Corning), SH-28PA, SH-29PA, SH-30PA, SH-190 (above, manufactured by Toray Dow Corning Silicone), KF351, KF352, KF353, KF354 (above, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), L-700, L-7002, L-7500, FK -024-90 (manufactured by Nihon Unicar).

［本発明の樹脂組成物の物性］
本発明の樹脂組成物は、前記各成分を常法により混合して製造することができる。このようにして調製される本発明の樹脂組成物の粘度は、通常２００〜２０，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃、好ましくは５００〜１０，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃である。粘度が高すぎると、プリズムレンズに塗布する際、塗布むらやうねりが生じることがある。逆に低すぎると、塗膜の膜厚のコントロールが難しく、一定厚の均一なコート層を形成できない場合がある。
本発明の樹脂組成物は、好ましくは、光学部材形成用として用いられる。本発明の樹脂組成物は、特に、プリズムレンズシートの背面コート材として有用である。 [Physical properties of the resin composition of the present invention]
The resin composition of the present invention can be produced by mixing the above components by a conventional method. Thus, the viscosity of the resin composition of this invention prepared is 200-20,000 mPa * s / 25 degreeC normally, Preferably it is 500-10,000 mPa * s / 25 degreeC. If the viscosity is too high, uneven application or undulation may occur when applying to the prism lens. On the other hand, if it is too low, it is difficult to control the film thickness of the coating film, and a uniform coat layer with a certain thickness may not be formed.
The resin composition of the present invention is preferably used for forming an optical member. The resin composition of the present invention is particularly useful as a back coating material for prism lens sheets.

本発明の樹脂組成物の硬化物の２５℃での屈折率は、好ましくは１．５３以上、より好ましくは１．５４以上である。屈折率が１．５３未満であると、樹脂組成物を用いて透過型スクリーンを形成した場合、十分な正面輝度を確保することができないことがある。   The refractive index at 25 ° C. of the cured product of the resin composition of the present invention is preferably 1.53 or more, more preferably 1.54 or more. When the refractive index is less than 1.53, when a transmissive screen is formed using a resin composition, sufficient front luminance may not be ensured.

本発明の樹脂組成物の硬化物のヤング率（１０ｍｍ／分の速度で引っ張り、２％の歪み量がかかったところでの応力から求められる値）は、１，２００〜２，２００ＭＰａが好ましく、１，６００〜２，１００ＭＰａであることがより好ましい。ヤング率が２，２００ＭＰａを超えると、プリズムレンズシート本体に対する密着性が低下する傾向があるほか、硬化物の反りが大きくなり、プリズムレンズの光学性能を損なうことがある。ヤング率が１，２００ＭＰａ未満では、耐擦傷性が低下することがある。
本発明の樹脂組成物の硬化物の鉛筆硬度は、ＨＢ〜３Ｈであることが好ましい。 The Young's modulus of the cured product of the resin composition of the present invention (value obtained from the stress obtained when tensile at a rate of 10 mm / min and a strain amount of 2% is applied) is preferably 1,200 to 2,200 MPa. , 600-2,100 MPa is more preferable. If the Young's modulus exceeds 2,200 MPa, the adhesion to the prism lens sheet main body tends to decrease, and the warp of the cured product increases, which may impair the optical performance of the prism lens. When the Young's modulus is less than 1,200 MPa, the scratch resistance may be lowered.
The pencil hardness of the cured product of the resin composition of the present invention is preferably HB to 3H.

［背面コートされたプリズムレンズシート］
本発明の背面コートされたプリズムレンズシートは、上述した光硬化性樹脂組成物をプリズムレンズシート本体の背面に塗布した後、光を照射して硬化させることにより得られる。プリズムレンズシート本体の材質としては、ポリカーボネートや紫外線硬化性樹脂等が挙げられる。中でも、ポリカーボネートは、本発明の樹脂組成物の硬化体（硬化膜）との密着性の観点から、特に好ましい。
本発明の樹脂組成物の塗布方法としては、特に限定されないが、ダイ・コーター法等を挙げることができる。硬化方法は、通常、紫外線等の光を、光量０．５〜１．５Ｊ／ｃｍ２の条件で照射することにより行うことができる。
本発明の背面コートされたプリズムレンズシートは、耐擦傷性に優れるため、液晶表示装置等のプリズムレンズシートとして好適に用いられる。 [Back coated prism lens sheet]
The back-coated prism lens sheet of the present invention is obtained by applying the above-described photocurable resin composition to the back surface of the prism lens sheet main body and then curing it by irradiating light. Examples of the material of the prism lens sheet main body include polycarbonate and ultraviolet curable resin. Among these, polycarbonate is particularly preferable from the viewpoint of adhesion to the cured body (cured film) of the resin composition of the present invention.
The method for applying the resin composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include a die coater method. The curing method can be usually performed by irradiating light such as ultraviolet rays under the condition of a light amount of 0.5 to 1.5 J / cm 2 .
Since the back-coated prism lens sheet of the present invention is excellent in scratch resistance, it is suitably used as a prism lens sheet for liquid crystal display devices and the like.

以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。   EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

［合成例１；ウレタンアクリレートＡ−１の合成］
撹拌機を備えた反応容器に、希釈用のアクリレートモノマーとしてフェノキシエチルアクリレートを５０質量部、２，４−トリレンジイソシアネート３３．１５質量部、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル錫０．０８質量部、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．０２質量部を仕込み、５〜１０℃に冷却した。撹拌しながら温度を２０℃以下に保ちつつ、メタノール０．７３質量部を滴下し、引き続き３０℃以下を保ちつつ、２−ヒドロキシエチルアクリレート８．４０質量部を滴下した。滴下終了後、３０℃で１時間反応させた。次に、数平均分子量４０４のビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加ジオールを５７．７２質量部加え、５０〜７０℃にて２時間反応を続けた。残留イソシアネートが０．１質量％以下になった時を反応終了時とした。この手法により得られたウレタンアクリレートを「ウレタンアクリレートＡ−１」とした。 [Synthesis Example 1; Synthesis of Urethane Acrylate A-1]
In a reaction vessel equipped with a stirrer, 50 parts by mass of phenoxyethyl acrylate as an acrylate monomer for dilution, 33.15 parts by mass of 2,4-tolylene diisocyanate, 0.08 parts by mass of di-n-butyltin dilaurate, 0.02 part by mass of 2,6-di-t-butyl-p-cresol was charged and cooled to 5 to 10 ° C. While maintaining the temperature at 20 ° C. or lower while stirring, 0.73 parts by mass of methanol was added dropwise, and then 8.40 parts by mass of 2-hydroxyethyl acrylate was added dropwise while maintaining 30 ° C. or lower. After completion of the dropwise addition, the mixture was reacted at 30 ° C. for 1 hour. Next, 57.72 parts by mass of bisphenol A alkylene oxide addition diol having a number average molecular weight of 404 was added, and the reaction was continued at 50 to 70 ° C. for 2 hours. The time when the residual isocyanate was 0.1% by mass or less was regarded as the end of the reaction. The urethane acrylate obtained by this method was designated as “urethane acrylate A-1.”

［合成例２；ウレタンアクリレートＡ−２の合成］
撹拌機を備えた反応容器に、２，４−トリレンジイソシアネート２８．５０質量部、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル錫０．０８質量部、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．０３質量部を仕込み、５〜１０℃に冷却した。撹拌しながら温度を３０℃以下に保ちつつ、２−ヒドロキシエチルアクリレート１９．００質量部を滴下した。滴下終了後、３０℃で１時間反応させた。次に、数平均分子量６４７のポリテトラメチレングリコール５２．５０質量部を加え、５０〜７０℃にて２時間反応を続けた。残留イソシアネートが０．１質量％以下になった時を反応終了時とした。この手法により得られたウレタンアクリレートを「ウレタンアクリレートＡ−２」とした。 [Synthesis Example 2; Synthesis of Urethane Acrylate A-2]
In a reaction vessel equipped with a stirrer, 28.50 parts by mass of 2,4-tolylene diisocyanate, 0.08 parts by mass of di-n-butyltin dilaurate, 2,6-di-t-butyl-p-cresol 0 0.03 part by mass was charged and cooled to 5 to 10 ° C. While maintaining the temperature at 30 ° C. or lower while stirring, 19.00 parts by mass of 2-hydroxyethyl acrylate was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was reacted at 30 ° C. for 1 hour. Next, 52.50 parts by mass of polytetramethylene glycol having a number average molecular weight of 647 was added, and the reaction was continued at 50 to 70 ° C. for 2 hours. The time when the residual isocyanate was 0.1% by mass or less was regarded as the reaction end. The urethane acrylate obtained by this method was designated as “urethane acrylate A-2”.

［実施例１］
攪拌機を備えた反応容器に、（Ａ）成分として、合成例１で得られた「ウレタンアクリレートＡ−１」を３５質量部、（Ｂ）成分として、フェノキシエチルアクリレートを１７．５質量部、及び、Ｎ−ビニルピロリドンを２０質量部、（Ｃ）成分として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを１０質量部、（Ｄ）成分として、トリプロピレングリコールジアクリレートを６質量部、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加体のジオールのジ（メタ）アクリレートを１１．５質量部、（Ｅ）成分として、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを３質量部仕込み、液温度を５０〜６０℃に制御しながら１時間攪拌し、粘度２，９００ｍＰａ・ｓ／２５℃の液状硬化性樹脂組成物を得た。 [Example 1]
In a reaction vessel equipped with a stirrer, 35 parts by mass of “urethane acrylate A-1” obtained in Synthesis Example 1 as component (A), 17.5 parts by mass of phenoxyethyl acrylate as component (B), and 20 parts by mass of N-vinylpyrrolidone, 10 parts by mass of dipentaerythritol hexaacrylate as component (C), 6 parts by mass of tripropylene glycol diacrylate as component (D), and an ethylene oxide adduct of bisphenol A 11.5 parts by mass of di (meth) acrylate of diol, 3 parts by mass of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as component (E), stirred for 1 hour while controlling the liquid temperature at 50-60 ° C., viscosity 2 , 900 mPa · s / 25 ° C. liquid curable resin composition was obtained.

［比較例１］
表１に示す組成の各成分を反応容器に仕込み、実施例１と同様にして、各液状硬化性樹脂組成物を得た。なお、表１の組成は、質量％で示す。 [Comparative Example 1]
Each component having the composition shown in Table 1 was charged into a reaction vessel, and each liquid curable resin composition was obtained in the same manner as in Example 1. In addition, the composition of Table 1 is shown by mass%.

＜評価方法＞
上記実施例で得られた液状硬化性樹脂組成物を用いて、下記の手法で試験片を作成し、下記のようにして、ヤング率（引張弾性率）、鉛筆硬度、及び反り量を測定した。 <Evaluation method>
Using the liquid curable resin composition obtained in the above example, a test piece was prepared by the following method, and Young's modulus (tensile modulus), pencil hardness, and warpage amount were measured as follows. .

（１）評価用硬化膜の形成
液状硬化性樹脂組成物を２５０μｍ厚用のアプリケータを用いてガラス板上に塗布し、３．５ＫＷメタルハライドランプ（オーク社製ＳＭＸ−３５００／Ｆ−ＯＳ）を用い、空気雰囲気下において、紫外線照射量が１．０Ｊ／ｃｍ２になるように紫外線を照射し、厚さ約２００μｍの硬化膜を得た。 (1) Formation of evaluation cured film A liquid curable resin composition was applied onto a glass plate using an applicator for a thickness of 250 μm, and a 3.5 KW metal halide lamp (SMX-3500 / F-OS manufactured by Oak Co.) was used. The cured film having a thickness of about 200 μm was obtained by irradiating with ultraviolet rays so that the irradiation amount of ultraviolet rays was 1.0 J / cm 2 in an air atmosphere.

（２）ヤング率（引張弾性率）
上記硬化膜を２３℃、５０％ＲＨ（相対湿度）で１２時間放置した後、０．６ｃｍ幅の短冊状に切断して、試験片を作製した。この試験片に対して、島津製作所社製の引張試験器を用いて、引張速度１０ｍｍ／分で２％歪み（Δｌ）での応力（σ）を測定した。ヤング率を以下に定義し、算出した。
ヤング率＝σ／Δｌ (2) Young's modulus (tensile modulus)
The cured film was allowed to stand at 23 ° C. and 50% RH (relative humidity) for 12 hours, and then cut into strips having a width of 0.6 cm to prepare test pieces. With respect to this test piece, the stress (σ) at 2% strain (Δl) was measured at a tensile speed of 10 mm / min using a tensile tester manufactured by Shimadzu Corporation. The Young's modulus was defined and calculated as follows.
Young's modulus = σ / Δl

（３）鉛筆硬度
ＪＩＳ Ｋ５４００に準拠し、ガラス基板上で硬化させた被膜を評価した。 (3) Pencil hardness Based on JIS K5400, the film hardened | cured on the glass substrate was evaluated.

（４）反り量
液状硬化性樹脂組成物をポリカーボネート基板上に、アプリケーターバーを用いて塗布し、樹脂組成物層が１０μｍ厚みになるように塗工した。その後、１．０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を樹脂側から照射し、樹脂組成物層を硬化させた。得られたシートを１０ｃｍ角に切断し、７０℃の恒温槽で７日間加熱し、４隅の反り量（ｍｍ）を測定した。
４隅の平均値が０〜５ｍｍであるものを「○」とし、５〜１０ｍｍであるものを「△」とし、１０ｍｍを超えるものを「×」とした。
以上の結果を表１に示す。 (4) Warpage amount The liquid curable resin composition was applied onto a polycarbonate substrate using an applicator bar, and coated so that the resin composition layer had a thickness of 10 μm. Thereafter, 1.0 J / cm 2 ultraviolet rays were irradiated from the resin side to cure the resin composition layer. The obtained sheet was cut into a 10 cm square, heated in a thermostatic bath at 70 ° C. for 7 days, and the amount of warping (mm) at the four corners was measured.
A sample having an average value at four corners of 0 to 5 mm was designated as “◯”, a sample having 5 to 10 mm as “Δ”, and a sample exceeding 10 mm as “x”.
The results are shown in Table 1.

Figure 2006348198
Figure 2006348198

表１に示す各成分は、以下の通りである。
（Ａ）成分：
（１）ウレタンアクリレートＡ−１：前記の合成例１で合成したもの
（２）ウレタンアクリレートＡ−２：前記の合成例２で合成したもの
（Ｂ）成分：
（１）フェノキシエチルアクリレート：第一工業製薬社製；ニューフロンティアＰＨＥ（商品名）；ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）：−８℃
（２）Ｎ−ビニルピロリドン：ＢＡＳＦ ＪＡＰＡＮ社製；ＶＰ（商品名）
（３）ｐ−クミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート：東亞合成社製；アロニックス Ｍ１１０（商品名）；ホモポリマーのＴｇ：３７℃
（４）フェノキシテトラエチレングリコールアクリレート：東亞合成社製；アロニックス Ｍ１０２（商品名）；ホモポリマーのＴｇ：−１８℃
（Ｃ）成分：
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート：日本化薬社製；カヤラッドＤＰＨＡ（商品名）
（Ｄ）成分：
（１）トリプロピレングリコールジアクリレート：アイエスピー・ジャパン社製；Ｖ−ＰＹＲＯＬ／ＲＣ（商品名）
（２）ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加体のジオールのジ（メタ）アクリレート：大阪有機化学工業社製；ビスコート７００（商品名）
（Ｅ）成分：
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（商品名）
その他の成分：
トリフェニルホスフィン：北興化学工業社製 Each component shown in Table 1 is as follows.
(A) component:
(1) Urethane acrylate A-1: synthesized in the above synthesis example 1 (2) urethane acrylate A-2: synthesized in the above synthesis example 2 (B) component:
(1) Phenoxyethyl acrylate: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd .; New Frontier PHE (trade name); Glass transition temperature (Tg) of homopolymer: −8 ° C.
(2) N-vinylpyrrolidone: manufactured by BASF JAPAN; VP (trade name)
(3) p-cumylphenol ethylene oxide modified acrylate: manufactured by Toagosei Co., Ltd .; Aronix M110 (trade name); Tg of homopolymer: 37 ° C
(4) Phenoxytetraethylene glycol acrylate: manufactured by Toagosei Co., Ltd .; Aronix M102 (trade name); Tg of homopolymer: -18 ° C
(C) component:
Dipentaerythritol hexaacrylate: Nippon Kayaku Co., Ltd .; Kayrad DPHA (trade name)
(D) component:
(1) Tripropylene glycol diacrylate: manufactured by IPS Japan; V-PYROL / RC (trade name)
(2) Di (meth) acrylate of diol of ethylene oxide adduct of bisphenol A: manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd .; Biscoat 700 (trade name)
(E) component:
1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone: Irgacure 184 (trade name) manufactured by Ciba Specialty Chemicals
Other ingredients:
Triphenylphosphine: manufactured by Hokuko Chemical Industry Co., Ltd.

Claims (8)

プリズムレンズシート本体の背面をコートするための光硬化性樹脂組成物であって、該組成物の全量に対して、
（Ａ）下記式（１）で示す構造を有するポリエーテルポリオール、有機ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレートを２０〜７０質量％、
ＨＯ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−ＯＨ （１）
［式中、Ｐｈは、置換されていてもよいフェニレン基であり、Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、又は−Ｓ−である。］
（Ｂ）エチレン性不飽和基を１つ含む化合物を１０〜６０質量％、
（Ｃ）エチレン性不飽和基を４つ以上含む化合物を５〜２５質量％、及び
（Ｅ）光重合開始剤を０．０１〜１０質量％、
を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。 A photocurable resin composition for coating the back surface of the prism lens sheet body, the total amount of the composition,
(A) 20 to 70% by mass of a urethane (meth) acrylate obtained by reacting a polyether polyol having a structure represented by the following formula (1), an organic polyisocyanate compound and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate,
HO-Ph-X-Ph-OH (1)
[In the formula, Ph is an optionally substituted phenylene group, and X is —CH 2 —, —C (CH 3 ) 2 —, or —S—. ]
(B) 10 to 60% by mass of a compound containing one ethylenically unsaturated group,
(C) 5 to 25% by mass of a compound containing 4 or more ethylenically unsaturated groups, and (E) 0.01 to 10% by mass of a photopolymerization initiator,
The photocurable resin composition characterized by containing. 前記（Ｂ）成分中に、（Ｂ）成分の全量を１００質量％として、ホモポリマーのガラス転移温度が８０℃以上の（Ｂ）エチレン性不飽和基を１つ含む化合物を２０〜５０質量％、およびホモポリマーのガラス転移温度が−５℃以下の（Ｂ）エチレン性不飽和基を１つ含む化合物を４０〜７０質量％含む請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。   In the component (B), the total amount of the component (B) is 100% by mass, and the compound containing one (B) ethylenically unsaturated group having a glass transition temperature of 80 ° C. or higher of the homopolymer is 20 to 50% by mass. The photocurable resin composition according to claim 1, comprising 40 to 70% by mass of a compound containing (B) one ethylenically unsaturated group having a glass transition temperature of −5 ° C. or less. 前記（Ｂ）成分中に、下記一般式（２）で表されるエチレン性不飽和基を１つ含む化合物を含む請求項１又は２に記載の光硬化性樹脂組成物。
Figure 2006348198
 （式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を、Ｒ２は、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−、−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｑ−、又は−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−を、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して水素原子、臭素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ５を示す。ｐ及びｑは、それぞれ１〜５の整数である。） The photocurable resin composition according to claim 1 or 2, wherein the component (B) contains a compound containing one ethylenically unsaturated group represented by the following general formula (2).
Figure 2006348198
 (Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents — (CH 2 CH 2 O) p —, — (CH (CH 3 ) CH 2 O) q —, or —CH 2 CH ( OH) CH 2 O—, Y 1 to Y 3 each independently represents a hydrogen atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, or —C (CH 3 ) 2 C 6 H 5 . P and q are each an integer of 1 to 5.) 組成物の全量に対して、（Ｄ）エチレン性不飽和基を２つまたは３つ含む化合物を０〜２５質量％含む請求項１〜３のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。   The photocurable resin composition according to any one of claims 1 to 3, comprising 0 to 25% by mass of a compound containing (D) two or three ethylenically unsaturated groups based on the total amount of the composition. . 前記（Ｃ）成分が、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートを含む請求項１〜４のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。   The photocurable resin composition according to claim 1, wherein the component (C) includes dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. 硬化して得られる硬化物のヤング率が、１，２００〜２，２００ＭＰａである請求項１〜５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。   The photocurable resin composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the cured product obtained by curing has a Young's modulus of 1,200 to 2,200 MPa. 硬化して得られる硬化物の２５℃における屈折率が、１．５３以上である請求項１〜６のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。   The photocurable resin composition according to any one of claims 1 to 6, wherein a cured product obtained by curing has a refractive index at 25 ° C of 1.53 or more. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物の硬化物によって、プリズムレンズシート本体の背面がコートされてなることを特徴とするプリズムレンズシート。
A prism lens sheet, wherein the back surface of the prism lens sheet body is coated with a cured product of the photocurable resin composition according to claim 1.
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