JP2006265114A - Solubilizer for silicone compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、炭素数６〜９の飽和分岐二価アルコールとネオペンタン酸とのジエステルを
含有するシリコーン化合物溶解剤に関する。
The present invention relates to a silicone compound solubilizer containing a diester of a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid.
現在シリコーン化合物は様々な用途に利用されており、上市されているシリコーン化合
物の種類も多い。代表的な用途としては、撥水剤、消泡剤、離型剤、塗料、潤滑油等の各
種工業製品から医薬品、化粧品、食品に至るまで非常に幅広い分野で利用されている。シ
リコーン化合物の種類としては、ジメチルポリシロキサン（ジメチコン）、メチルフェニ
ルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン等の一般シリコーン、各種変性
シリコーン、共重合系シリコーン等数多くあり、利用分野の拡大にともないその形状も多
様化している。また、使用される用途に合わせて、数ｍｍ２／ｓといった低粘度のものか
ら数百万ｍｍ２／ｓ程度の非常に高粘度のものまである。ところが、一般にシリコーン化
合物は、各種油剤との相溶性が悪く、鉱物油、動植物油、ほとんどの合成エステルに対し
、不溶であり、特に高重合シリコーン（高粘度シリコーン）は極めて高粘度であるにも関
わらず、他の油剤との相溶性が悪いため、操作性が悪いことが知られている。これらの問
題を解決するものとして、特開平３−２０９３４５号公報及び特開平７−６９９８０号公
報では、分岐モノエステルがシリコーン化合物溶解剤として提案されている。しかしなが
ら、これらの分岐モノエステルを溶解剤とした場合では溶解性の面で不十分であり、また
、化粧品用途に用いた場合、臭い、安全性、安定性に問題があった。
シリコーン化合物に対する溶解性に優れ、かつ、安全性、安定性に優れたシリコーン化
合物溶解剤及び、該溶解剤とシリコーン化合物を含有する組成物を提供することにある。
An object of the present invention is to provide a silicone compound solubilizer excellent in solubility with respect to a silicone compound and having excellent safety and stability, and a composition containing the solubilizer and the silicone compound.
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、炭素数６〜９の飽和分岐二
価アルコールとネオペンタン酸とのジエステルをシリコーン化合物の溶解剤として用いる
ことによって、上記課題を解決することを見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本
発明は、炭素数６〜９の飽和分岐二価アルコールとネオペンタン酸とのジエステルを含有
するシリコーン化合物溶解剤、及び（Ａ）炭素数６〜９の飽和分岐二価アルコールとネオ
ペンタン酸とのジエステルを含有するシリコーン化合物溶解剤と（Ｂ）シリコーン化合物
を１種又は２種以上を含有する組成物を提供するものである。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors solved the above problems by using a diester of a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid as a solubilizer for the silicone compound. We have found out and completed the present invention. That is, the present invention includes a silicone compound solubilizer containing a diester of a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid, and (A) a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid, A silicone compound solubilizer containing the diester of (B) and (B) a composition containing one or more silicone compounds are provided.
本発明に従えば、炭素数６〜９の飽和分岐二価アルコールとネオペンタン酸とのジエス
テルを用いることで、シリコーン化合物との溶解性に優れ、かつ、安全性、安定性に優れ
たシリコーン化合物溶解剤を得ることができ、さらに該溶解剤とシリコーン化合物を含有
する組成物を得ることができる。
According to the present invention, by using a diester of a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid, the silicone compound is excellent in solubility with a silicone compound and is excellent in safety and stability. A composition containing the solubilizer and silicone compound can be obtained.
本発明に用いる炭素数６〜９の飽和分岐二価アルコールとネオペンタン酸とのジエステ
ルは、ネオペンタン酸と炭素数６〜９の飽和分岐二価アルコールとを常法に従ってエステ
ル化することによって製造できる低粘度のエステル油である。該エステルを構成する炭素
数６〜９の飽和分岐二価アルコールとしては、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロ
パンジオール、２、２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−メチル−２−プロピ
ル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−２−ｓｅｃ−ブチル−１，３−プロパンジ
オール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２，４−ジメチル−１，
５−ペンタンジオール、３，３−ジメチル−１，５−ペンタンジオール等が挙げられるが
、シリコーン化合物への溶解性、安全性、安定性等から、３−メチル−１，５−ペンタン
ジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−ブチル−２−エチル−１
，３−プロパンジオールが好ましい。本発明に用いる炭素数６〜９の飽和分岐二価アルコ
ールとネオペンタン酸とのジエステルとしては、ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−
ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ
ネオペンタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールが最も好ましい。こ
れらは常法に従ってエステル化することによって製造することができるが、市販品として
も入手可能である。
A diester of a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid used in the present invention can be produced by esterifying neopentanoic acid and a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms according to a conventional method. Viscosity ester oil. Examples of the saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms constituting the ester include 3-methyl-1,5-pentanediol,
2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-propyl-1 , 3-propanediol, 2-ethyl-2-sec-butyl-1,3-propanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,4-dimethyl-1,
5-pentanediol, 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol, and the like are mentioned. From the viewpoint of solubility in a silicone compound, safety, stability, etc., 3-methyl-1,5-pentanediol, 2 , 4-Diethyl-1,5-pentanediol, 2-butyl-2-ethyl-1
, 3-propanediol is preferred. As a diester of a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid used in the present invention, dineopentanoic acid 3-methyl-1,5-
Pentanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol dineopentanoate, and 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol dineopentanoate are most preferred. These can be produced by esterification according to a conventional method, but are also commercially available.
本発明に用いるシリコーン化合物は、ジメチルポリシロキサン（ジメチコン）、メチル
フェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン等の一般シリコーン；ア
ミノ変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、高級脂肪
酸変性シリコーン、カルボキシル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン等の各種変
性シリコーン；各種架橋シリコーン、共重合系シリコーン等をいう。それらシリコーン化
合物は２５℃において数ｍｍ２／ｓ程度の低粘度シリコーン化合物から数百万ｍｍ２／ｓ
程度の高粘性物までを含み、その種類、形状に何ら制限はないが、特に、操作性（ハンド
リング、洗浄性など）、溶解性が著しく悪い難溶性シリコーン化合物を用いる場合には、
本発明のシリコーン化合物溶解剤は特に有効である。なお、本発明において、難溶性シリ
コーン化合物とは、２５℃において、流動パラフィン（４０℃における動粘度が１２．３
０ｍｍ２／ｓ）に対して溶解性が１０質量％未満のシリコーン化合物をいう。このような
難溶性シリコーン化合物としては、種々の構造のシリコーン化合物を挙げることが出来る
が、特に、２５℃において動粘度十万ｍｍ２／ｓ以上のジメチコン、及びアミノ基を含有
するシリコーン化合物に対して本発明のシリコーン化合物溶解剤は有用である。難溶性シ
リコーン化合物の具体例としては、動粘度十万ｍｍ２／ｓ以上の高重合ジメチコン、及び
、アミノプロピルジメチコン、高重合アミノプロピルジメチコン／ジメチコン共重合体、
高重合アミノエチルアミノプロピルジメチコン／ジメチコン共重合体、ジメチコンコポリ
オール、ジメチコノール高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。
尚、本発明でいうシリコーン化合物の動粘度は、全て、円錐平板型回転粘度計を用いて
２５℃で測定した粘度より算出したものである。
The silicone compound used in the present invention is a general silicone such as dimethylpolysiloxane (dimethicone), methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane; amino-modified silicone, alkyl-modified silicone, polyether-modified silicone, higher fatty acid-modified silicone, carboxyl-modified Various modified silicones such as silicone and alcohol-modified silicones; various crosslinked silicones, copolymerized silicones and the like. These silicone compounds can be obtained from low viscosity silicone compounds of several mm 2 / s at 25 ° C. to several million mm 2 / s.
There are no restrictions on the type and shape of the product, especially when using a poorly soluble silicone compound that has extremely poor operability (handling, cleanability, etc.) and solubility.
The silicone compound solubilizer of the present invention is particularly effective. In the present invention, the hardly soluble silicone compound means a liquid paraffin (kinematic viscosity at 40 ° C. of 12.3 at 25 ° C.
0 mm 2 / s) refers to a silicone compound having a solubility of less than 10% by mass. Examples of such poorly soluble silicone compounds include silicone compounds having various structures, and in particular, dimethicones having a kinematic viscosity of 100,000 mm 2 / s or more at 25 ° C. and silicone compounds containing amino groups. Thus, the silicone compound solubilizer of the present invention is useful. Specific examples of the hardly soluble silicone compound include highly polymerized dimethicone having a kinematic viscosity of 100,000 mm 2 / s or more, and aminopropyl dimethicone, highly polymerized aminopropyl dimethicone / dimethicone copolymer,
Examples thereof include highly polymerized aminoethylaminopropyl dimethicone / dimethicone copolymer, dimethicone copolyol, and dimethiconol higher fatty acid ester.
The kinematic viscosities of the silicone compounds referred to in the present invention are all calculated from the viscosities measured at 25 ° C. using a conical plate type rotational viscometer.
本発明によれば、炭素数６〜９の飽和分岐二価アルコールとネオペンタン酸とのジエス
テルを含有する、安全性、安定性に優れたシリコーン化合物溶解剤を得ることができる。
本発明のシリコーン化合物溶解剤には、本発明の好ましい物性を損なわない範囲で、一般
的にシリコーン化合物溶解剤に配合される他の成分を含有させることができる。さらに、
本発明のシリコーン化合物溶解剤を用いることによって、安定性、安全性、操作性の良い
シリコーン化合物を含有する組成物、すなわち、（Ａ）炭素数６〜９の飽和分岐二価アル
コールとネオペンタン酸とのジエステルを含有するシリコーン化合物溶解剤と（Ｂ）シリ
コーン化合物を１種又は２種以上を含有する組成物を得ることができる。ここで用いる炭
素数６〜９の飽和分岐二価アルコールとネオペンタン酸とのジエステル、及び、シリコー
ン化合物は、先に挙げたものを用いることができる。組成物への（Ａ）成分と（Ｂ）成分
の配合量は、特に制限はないが、一般的には（Ａ）成分０．１〜９９．９重量％、（Ｂ）
成分０．０１〜８０重量％の範囲で配合することが好ましい。（Ａ）成分と（Ｂ）成分の
配合比も、本発明のシリコーン化合物溶解剤の各種シリコーン化合物溶解性が優れるため
に、特に制限はないが、一般的には１：１０〜１００：１程度とすることが好ましい。
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the silicone compound solubilizer excellent in safety | security and stability containing the diester of a C6-C9 saturated branched dihydric alcohol and neopentanoic acid can be obtained.
The silicone compound solubilizer of the present invention can contain other components generally blended in the silicone compound solubilizer within a range that does not impair the preferred physical properties of the present invention. further,
By using the silicone compound solubilizer of the present invention, a composition containing a silicone compound having good stability, safety and operability, that is, (A) a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid A composition containing one or more of the silicone compound solubilizer containing the diester of (B) and the silicone compound can be obtained. What was mentioned above can be used for the diester of a C6-C9 saturated branched dihydric alcohol and neopentanoic acid used here, and a silicone compound. The blending amount of the component (A) and the component (B) in the composition is not particularly limited, but is generally 0.1 to 99.9% by weight of the component (A), (B)
It is preferable to mix | blend in 0.01 to 80weight% of a component. The blending ratio of the component (A) and the component (B) is not particularly limited because the solubility of various silicone compounds of the silicone compound solubilizer of the present invention is excellent, but is generally about 1:10 to 100: 1. It is preferable that
本発明における組成物の用途としては、撥水剤、消泡剤、離型剤、化粧品、塗料、潤滑
油等の添加剤が挙げられる。用途には何ら制限はないが、安定性、安全性を必要とする化
粧品用途には特に有用である。
Applications of the composition in the present invention include additives such as water repellents, antifoaming agents, mold release agents, cosmetics, paints, and lubricating oils. Although there is no restriction | limiting in an application, it is especially useful for the cosmetic use which requires stability and safety.
本発明における組成物には、その他公知の撥水剤、消泡剤、離型剤、医薬品、化粧品、
塗料、潤滑油等に使用される成分を本発明の効果を損なわない範囲において、適宜配合す
ることができる。
The composition in the present invention includes other known water repellents, antifoaming agents, release agents, pharmaceuticals, cosmetics,
Ingredients used in paints, lubricating oils and the like can be blended as appropriate as long as the effects of the present invention are not impaired.
以下、本発明につき実施例を用いてより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定
されるものでない。
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail using an Example, this invention is not limited to these Examples.
実施例１ ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオールの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５００ｍＬの反応器にネオペンタン酸２５５ｇ（
２．５モル）及び３−メチル−１，５−ペンタンジオール（クラレ社製）１１８ｇ（１．
０モル）を仕込み、窒素吹き込みながら１５０℃〜２１０℃で水を留去させつつ１４時間
加熱、反応させた。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液で未反応のカルボン酸を水洗除
去し、減圧水蒸気脱臭を行い、目的の３−メチル−１，５−ペンタンジオールジネオペン
タン酸エステル２５４ｇ（収率８９％）をほぼ無色の液状物として得た。
赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ、ｎｅａｔ）：
２９６０、２８７３、１７２６，１２８２、１１４７ｃｍ−１
キャピラリーガスクロマトグラフィー分析（ＦＩＤ、面積百分率）：
ジエステル９９．４％、モノエステル０．１％、
ネオペンタン酸０．００５％以下（検出限界以下）
粘度（Ｂ型粘度計、２５℃）：１０ｍＰａ・ｓ
Example 1 Synthesis of 3-methyl-1,5-pentanediol dineopentanoate
In a 500 mL reactor equipped with a stirrer, thermometer and gas inlet tube, 255 g of neopentanoic acid (
2.5 mol) and 118 g of 3-methyl-1,5-pentanediol (Kuraray) (1.
0 mol) was added, and the mixture was heated and reacted for 14 hours while distilling off water at 150 to 210 ° C. while blowing nitrogen. After completion of the reaction, the unreacted carboxylic acid was washed away with an aqueous sodium hydroxide solution and subjected to steam deodorization under reduced pressure to obtain 254 g (yield 89%) of the desired 3-methyl-1,5-pentanediol dineopentanoic acid ester. Obtained as an almost colorless liquid.
Infrared absorption spectrum (ATR, neat):
2960, 2873, 1726, 1282, 1147 cm-1
Capillary gas chromatography analysis (FID, area percentage):
99.4% diester, 0.1% monoester,
Neopentanoic acid 0.005% or less (below detection limit)
Viscosity (B-type viscometer, 25 ° C.): 10 mPa · s
実施例２ ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５００ｍＬの反応器にネオペンタン酸１７８ｇ（
１．７５モル）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（協和油化社製）１１２
ｇ（０．７モル）を仕込み、窒素吹き込みながら１５０℃〜２１０℃で水を留去させつつ
１７時間加熱、反応させた。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液で未反応のカルボン酸
を水洗除去し、減圧水蒸気脱臭を行い、目的の２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオ
ールジネオペンタン酸エステル２０６ｇ（収率９０％）をごく薄い淡黄色の液状物として
得た。
赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ、ｎｅａｔ）：
２９６２、２８７５、１７２６，１２８２、１１４７ｃｍ−１
キャピラリーガスクロマトグラフィー分析（ＦＩＤ、面積百分率）：
ジエステル９９．３％、モノエステル０．７％、
ネオペンタン酸０．００５％以下（検出限界以下）
粘度（Ｂ型粘度計、２５℃）：１６．５ｍＰａ・ｓ
Example 2 Synthesis of 2,4-diethyl-1,5-pentanediol dineopentanoate
Into a 500 mL reactor equipped with a stirrer, thermometer and gas introduction tube, 178 g of neopentanoic acid (
1.75 mol), 2,4-diethyl-1,5-pentanediol (manufactured by Kyowa Oil Chemical Co., Ltd.) 112
g (0.7 mol) was charged, and the mixture was heated and reacted for 17 hours while distilling water at 150 to 210 ° C. while blowing nitrogen. After completion of the reaction, the unreacted carboxylic acid was washed away with an aqueous sodium hydroxide solution and subjected to steam deodorization under reduced pressure to obtain 206 g of the desired 2,4-diethyl-1,5-pentanediol dineopentanoic acid ester (yield 90%). ) Was obtained as a very light pale yellow liquid.
Infrared absorption spectrum (ATR, neat):
2962, 2875, 1726, 1282, 1147 cm-1
Capillary gas chromatography analysis (FID, area percentage):
99.3% diester, 0.7% monoester,
Neopentanoic acid 0.005% or less (below detection limit)
Viscosity (B-type viscometer, 25 ° C.): 16.5 mPa · s
実施例３ ジネオペンタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５００ｍＬの反応器にネオペンタン酸１７８ｇ（
１．７５モル）、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール（協和油化社製）
１１２ｇ（０．７モル）を仕込み、窒素吹き込みながら１５０℃〜２１０℃で水を留去さ
せつつ３０時間加熱、反応させた。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液で未反応のカル
ボン酸を水洗除去し、減圧水蒸気脱臭を行い、目的の２−ブチル−２−エチル−１，３−
プロパンジオールジネオペンタン酸エステル２０３ｇ（収率８８％）をほぼ無色の液状物
として得た。
赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ、ｎｅａｔ）：
２９６０、２８７１、１７２８，１２８１、１１４２ｃｍ−１
キャピラリーガスクロマトグラフィー分析（ＦＩＤ、面積百分率）：
ジエステル９８．９％、モノエステル１．０％、
ネオペンタン酸０．００５％以下（検出限界以下）
粘度（Ｂ型粘度計、２５℃）：２２．６ｍＰａ・ｓ
Example 3 Synthesis of 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol dineopentanoate
Into a 500 mL reactor equipped with a stirrer, thermometer and gas introduction tube, 178 g of neopentanoic acid (
1.75 mol), 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol (manufactured by Kyowa Oil Chemical Co., Ltd.)
112 g (0.7 mol) was charged, and heated and reacted for 30 hours while distilling water at 150 to 210 ° C. while blowing nitrogen. After completion of the reaction, the unreacted carboxylic acid is washed away with an aqueous sodium hydroxide solution and subjected to steam deodorization under reduced pressure to obtain the desired 2-butyl-2-ethyl-1,3-
Propanediol dineopentanoic acid ester (203 g, yield 88%) was obtained as an almost colorless liquid.
Infrared absorption spectrum (ATR, neat):
2960, 2871, 1728, 1281, 1142 cm-1
Capillary gas chromatography analysis (FID, area percentage):
98.9% diester, 1.0% monoester,
Neopentanoic acid 0.005% or less (below detection limit)
Viscosity (B-type viscometer, 25 ° C.): 22.6 mPa · s
評価例１ 溶解性及び臭い評価
実施例１〜３で得た本発明のシリコーン化合物溶解剤、比較として特開平３−２０９３
４５号公報記載のイソノナン酸イソノニル、特開平７−６９９８０号公報記載のネオペン
タン酸イソデシル、及び、オクタン酸セチル、並びに流動パラフィンを用いて、表１に示
したシリコーン化合物の溶解性、臭いを評価した。
（溶解性評価方法）
表１に記載したシリコーン化合物類（１０質量％）にそれぞれの溶解剤（９０質量％）
を添加し、攪拌下に一旦８０℃まで加熱し、その後２５℃まで冷却して、目視で不溶物の
有無により溶解性を評価した。結果を下記の評価基準に基づき表１に記載した。
○：２５℃で完全に溶解している、×：不溶物が有る
（臭い評価方法）
各溶解剤５ｇを７０ｍＬの広口ガラスビンにとり、２５℃で臭気を官能評価した。結果
を下記の評価基準に基づき表１に記載した。
○：無臭〜ほぼ無臭、△：やや臭いが有る、×：臭いが強い
（結果）
表１に示したとおり、本発明のシリコーン溶解剤は、シリコーン化合物の溶解性に優れ
たものであった。また、臭いも問題なく、シリコーン化合物溶解剤として優れるものであ
った。一方、比較として用いたエステル類は、シリコーン化合物類の溶解性に乏しい、若
しくは、臭いに難があるものであった。
Evaluation Example 1 Solubility and odor evaluation
The silicone compound solubilizer of the present invention obtained in Examples 1 to 3, as a comparison, JP-A-3-2093
The solubility and odor of the silicone compounds shown in Table 1 were evaluated using isononyl isononanoate described in No. 45, isodecyl neopentanoate described in JP-A-7-69980, cetyl octanoate, and liquid paraffin. .
(Solubility evaluation method)
Each solubilizer (90% by mass) in the silicone compounds (10% by mass) described in Table 1
The mixture was heated to 80 ° C. with stirring, then cooled to 25 ° C., and the solubility was visually evaluated by the presence or absence of insoluble matter. The results are shown in Table 1 based on the following evaluation criteria.
○: completely dissolved at 25 ° C., x: insoluble matter (odor evaluation method)
5 g of each dissolving agent was placed in a 70 mL wide-mouth glass bottle, and the odor was sensory evaluated at 25 ° C. The results are shown in Table 1 based on the following evaluation criteria.
○: Odorless to almost odorless, △: Slightly odor, ×: Strong odor (result)
As shown in Table 1, the silicone solubilizer of the present invention was excellent in the solubility of the silicone compound. Moreover, there was no problem in odor and it was excellent as a silicone compound solubilizer. On the other hand, the esters used for comparison were poor in solubility of the silicone compounds or had difficulty in odor.
評価例２ 皮膚刺激性評価
本発明のシリコーン溶解剤、特開平３−２０９３４５号公報記載のイソノナン酸イソノ
ニル、特開平７−６９９８０号公報記載のネオペンタン酸イソデシルを用いて、下記の試
験方法に従ってパッチテストを実施し、皮膚刺激性の評価を行った。
（皮膚刺激性評価方法）
各溶解剤試料０．０１ｇをフィンチャンバー（径８ｍｍ、大正製薬社製）を用いて、被
験者計１０名（年齢２２歳から５２歳までの男性７名、女性３名）の上腕屈側部に、２４
時間閉塞貼付した。貼付２４時間を経過した時点で試料を除去し、除去後１時間後及び２
４時間後にそれぞれ皮膚の状態を観察して判定した。結果は表２に示した。
（判定基準）
−：反応なし、±：軽い紅斑、＋：紅斑、＋＋：紅斑、浮腫、
＋＋＋：紅斑、浮腫、丘疹、水疱
（結果）
表２に示したとおり、本発明のシリコーン溶解剤は皮膚刺激性が低く、優れるものであ
った。これに比べて、イソノナン酸イソノニルは皮膚刺激性が認められた。
Evaluation Example 2 Skin irritation evaluation Using the silicone solubilizer of the present invention, isononyl isononanoate described in JP-A-3-209345, and isodecyl neopentanoate described in JP-A-7-69980, a patch test was conducted according to the following test method. The skin irritation was evaluated.
(Skin irritation evaluation method)
Using a fin chamber (diameter: 8 mm, manufactured by Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.), 0.01 g of each solubilizer sample was placed on the upper arm flexor side of a total of 10 subjects (7 men and 22 women from age 22 to 52). , 24
Time occlusion was applied. The sample is removed at the time when 24 hours have elapsed since the application, 1 hour after removal and 2
After 4 hours, the skin condition was observed and judged. The results are shown in Table 2.
(Criteria)
-: No response, ±: Mild erythema, +: Erythema, ++: Erythema, edema,
++++: Erythema, edema, papules, blisters (results)
As shown in Table 2, the silicone solubilizer of the present invention had a low skin irritation and was excellent. In comparison, isononyl isononanoate showed skin irritation.
評価例３ 安定性試験
本発明のシリコーン溶解剤、特開平３−２０９３４５号公報記載のイソノナン酸イソノ
ニル、特開平７−６９９８０号公報記載のネオペンタン酸イソデシルを用いて、下記の試
験方法に従って酸化安定性試験及び加速安定性試験を行った。
（酸化安定性試験方法）
自動油脂安定性試験装置ランシマット６７９型（メトローム・シバタ株式会社製）を用い
て、試料３ｇを１２０℃、空気流量２０Ｌ／Ｈｒの条件で測定し、トラップ水のコンダク
タンスが上昇を始めるまでの時間（誘導時間）を酸化安定性の指標とした。結果は表３に
示した。
（加速安定性試験方法）
各溶解剤５ｇを７０ｍＬの広口ガラスビンにとり、５０℃で３ヶ月保存した。保存前サン
プル、及び、３ヶ月保存サンプルにつき、臭いを下記評価基準に基づき官能評価した。結
果は表３に示した。
○：無臭〜ほぼ無臭、△：やや臭いが有る、×：臭いが強い、××：非常に臭いが強い。
（結果）
表３に示したとおり、本発明のシリコーン溶解剤は酸化安定性試験においては、誘導時
間が無く、４８時間以上安定で、酸化安定性に優れるものであった。また、加速安定性試
験においても、５０℃で３ヶ月保存しても臭いの悪化はほとんどなく、シリコーン化合物
溶解剤として優れるものであった。一方、イソノナン酸イソノニルは加速安定性にやや劣
り、ネオペンタン酸イソデシルは酸化安定性、加速安定性ともに劣るものであった。
Evaluation Example 3 Stability test Oxidation stability according to the following test method using the silicone solubilizer of the present invention, isononyl isononanoate described in JP-A-3-209345, and isodecyl neopentanoate described in JP-A-7-69980. Tests and accelerated stability tests were performed.
(Oxidation stability test method)
Using an automatic oil / fat stability tester Rancimat 679 type (manufactured by Metrohm Shibata Co., Ltd.), a sample 3 g was measured under the conditions of 120 ° C. and an air flow rate of 20 L / Hr, and the time until the conductance of trap water started to rise ( Induction time) was used as an index of oxidation stability. The results are shown in Table 3.
(Accelerated stability test method)
5 g of each solubilizer was placed in a 70 mL wide-mouth glass bottle and stored at 50 ° C. for 3 months. The odor of the sample before storage and the sample stored for 3 months was subjected to sensory evaluation based on the following evaluation criteria. The results are shown in Table 3.
○: Odorless to almost odorless, Δ: Slightly odor, ×: Strong odor, XX: Very odor.
(result)
As shown in Table 3, the silicone solubilizer of the present invention had no induction time in the oxidation stability test, was stable for 48 hours or more, and was excellent in oxidation stability. In the accelerated stability test, the odor hardly deteriorated even when stored at 50 ° C. for 3 months, and it was excellent as a silicone compound solubilizer. On the other hand, isononyl isononanoate was slightly inferior in acceleration stability, and isodecyl neopentanoate was inferior in both oxidation stability and acceleration stability.
実施例４ 組成物の調製とその安定性
表４のごとく、実施例１〜３で得た本発明のシリコーン化合物溶解剤に各種シリコーン化
合物を添加し、攪拌下に一旦８０℃まで加熱して均一に混合後、室温まで冷却して、実施
例４−１〜４−６のシリコーン化合物溶解組成物を作成した。得られた組成物について２
５℃にて外観を目視で評価した。結果を下記の評価基準に基づき表４に記載した。
○：２５℃で完全に溶解している、×：不溶物が有る。
さらに、組成物を５０℃で３ヶ月放置し、加速安定性を評価した。結果を下記の評価基
準に基づき表４に記載した。
（加速安定性試験方法）
各溶解剤５ｇを７０ｍＬの広口ガラスビンにとり、５０℃で３ヶ月保存した。保存前サン
プル、及び、３ヶ月保存サンプルにつき、臭いを下記評価基準に基づき官能評価した。結
果は表４に示した。
○：無臭〜ほぼ無臭、△：やや臭いが有る、×：臭いが強い
（結果）
表４に示したとおり、本発明のシリコーン溶解剤を含有する組成物は、透明に溶解し、
また、安定性も良好であった。
Example 4 Preparation of composition and its stability As shown in Table 4, various silicone compounds were added to the silicone compound solubilizer of the present invention obtained in Examples 1 to 3, and the mixture was heated to 80 ° C. with stirring to be uniform. After mixing, the mixture was cooled to room temperature to prepare silicone compound-dissolved compositions of Examples 4-1 to 4-6. About the composition obtained 2
The appearance was visually evaluated at 5 ° C. The results are shown in Table 4 based on the following evaluation criteria.
○: completely dissolved at 25 ° C., x: insoluble matter is present.
Furthermore, the composition was allowed to stand at 50 ° C. for 3 months, and the accelerated stability was evaluated. The results are shown in Table 4 based on the following evaluation criteria.
(Accelerated stability test method)
5 g of each solubilizer was placed in a 70 mL wide-mouth glass bottle and stored at 50 ° C. for 3 months. The odor of the sample before storage and the sample stored for 3 months was subjected to sensory evaluation based on the following evaluation criteria. The results are shown in Table 4.
○: Odorless to almost odorless, △: Slightly odor, ×: Strong odor (result)
As shown in Table 4, the composition containing the silicone solubilizer of the present invention is transparently dissolved,
Moreover, stability was also favorable.
実施例５、比較例１ トリートメント
実施例１〜３で得た本発明のシリコーン化合物溶解剤を、高重合ジメチコン及び／または
アミノプロピルジメチコンを含有するトリートメントに配合し、乳化状態を目視で評価し
た。また、実施例４で調製した組成物をトリートメントに配合し、同様に乳化状態を目視
で評価した。さらに、比較例として、シリコーン化合物のみを配合したものを評価した。
（トリートメントの調製方法）
Ａ部、Ｃ部、それぞれを別容器に取り、８０℃に加熱し溶解した。攪拌しながら、Ａ部に
Ｃ部を徐々に添加し乳化させた。十分攪拌した後、冷却し、Ｂ部を加えた。
○：２５℃で完全に溶解している、×：不溶物が析出している
（結果）
実施例１〜３で得たシリコーン化合物溶解剤を配合する、若しくは本発明の実施例４で得
た組成物を配合することで、乳化状態が良好で、不溶物の析出がないトリートメントを得
ることができた。一方、シリコーン化合物溶解剤を配合しない場合は、乳化状態が悪く、
不溶物が析出した。
Example 5 and Comparative Example 1 The silicone compound solubilizer of the present invention obtained in Treatment Examples 1 to 3 was blended in a treatment containing highly polymerized dimethicone and / or aminopropyl dimethicone, and the emulsified state was visually evaluated. Moreover, the composition prepared in Example 4 was mix | blended with the treatment, and the emulsified state was similarly evaluated visually. Furthermore, what mixed only the silicone compound was evaluated as a comparative example.
(Treatment preparation method)
Part A and part C were taken in separate containers and heated to 80 ° C. to dissolve. While stirring, part C was gradually added to part A and emulsified. After sufficiently stirring, it was cooled and part B was added.
○: Completely dissolved at 25 ° C., X: Insoluble matter is precipitated (result)
By blending the silicone compound solubilizer obtained in Examples 1 to 3 or by blending the composition obtained in Example 4 of the present invention, a treatment with a good emulsified state and no precipitation of insoluble matters is obtained. I was able to. On the other hand, when the silicone compound solubilizer is not blended, the emulsified state is bad,
Insoluble material precipitated.
本発明により、安全性、安定性、操作性に優れたシリコーン化合物溶解剤を得ることが
できる。
By this invention, the silicone compound solubilizer excellent in safety | security, stability, and operativity can be obtained.
Claims (5)
コーン化合物溶解剤。 A silicone compound solubilizer containing a diester of a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid.
タン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１
，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン
ジオールから選ばれる１種又は２種以上である請求項１に記載のシリコーン化合物溶解剤
。 Diesters of saturated branched dihydric alcohols having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid are dineopentanoate 3-methyl-1,5-pentanediol, dineopentanoate 2,4-diethyl-1
2. The silicone compound solubilizer according to claim 1, which is one or more selected from 1,2-pentanediol and 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol dineopentanoate.
１種又は２種以上を含有する組成物。 A composition containing (A) one or more of the silicone compound solubilizer according to claim 1 or 2 and (B) a silicone compound.
シロキサン（ジメチコン）、及び／またはアミノ基を含有するシリコーン化合物である請
求項３または４に記載の組成物。
The composition according to claim 3 or 4, wherein the silicone compound is a dimethylpolysiloxane (dimethicone) having a kinematic viscosity at 25 ° C of 100,000 mm 2 / s or more and / or a silicone compound containing an amino group.
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- 2005-03-22 JP JP2005081615A patent/JP2006265114A/en active Pending
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