JP2006199628A - Anthracene derivative, organic electroluminescent element and display - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機電界発光素子用の有機材料として好適に用いられるアントラセン誘導体、およびこのアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子、およびこの素子を用いた表示装置に関する。 The present invention relates to an anthracene derivative suitably used as an organic material for an organic electroluminescent element, an organic electroluminescent element using the anthracene derivative, and a display device using the element.
近年、自発光で消費電力が小さく、応答速度が高速であり、また視野角依存性の無いフラットパネルディスプレイとして、有機電界発光素子（いわゆる有機ＥＬ素子）を用いた表示装置が注目されている。 In recent years, a display device using an organic electroluminescence element (so-called organic EL element) has been attracting attention as a flat panel display that is self-luminous, consumes less power, has a high response speed, and does not depend on viewing angle.
有機電界発光素子は、陰極と陽極との間に、電流を流すことによって発光する有機発光材料を含む有機層を狭持してなる。この有機層としては、例えば、正孔輸送層、有機発光材料を含む発光層、および電子輸送層を陽極側から順に積層させた構成や、さらに電子輸送層中に発光材料を含ませて電子輸送性の発光層とした構成が開発されている。 An organic electroluminescent element sandwiches an organic layer containing an organic light emitting material that emits light when a current is passed between a cathode and an anode. As this organic layer, for example, a structure in which a hole transport layer, a light-emitting layer containing an organic light-emitting material, and an electron transport layer are laminated in order from the anode side, or a light-emitting material is included in the electron transport layer to transport electrons. A structure having a light emitting layer has been developed.
また、このような構成の有機電界発光素子は自発光素子であるため、この有機電界発光素子を用いて表示装置を構成する場合、有機電界発光素子の長寿命化および信頼性の確保が最も重要な課題の一つである。このため、有機電界発光素子を構成する有機材料に関する研究が取り進められている。 In addition, since the organic electroluminescent element having such a configuration is a self-luminous element, when a display device is configured using the organic electroluminescent element, it is most important to extend the life of the organic electroluminescent element and to ensure reliability. This is one of the major issues. For this reason, research on organic materials constituting organic electroluminescent elements is being pursued.
なかでも、アントラセン骨格を備えた材料については、アミノ基やアリール基を有するアントラセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、さらにはスチリル基を有するアントラセン誘導体（例えば、下記特許文献１〜５）など、多くの誘導体が検討されている。 Among these, for materials having an anthracene skeleton, many derivatives such as anthracene derivatives having amino groups and aryl groups, bisanthracene derivatives, and anthracene derivatives having a styryl group (for example, Patent Documents 1 to 5 below) are available. It is being considered.
例えば、特許文献１においては、アントラセン９，１０位をアリール置換した２，６アリールアントラセン化合物を、正孔輸送層を構成する材料として用いることが示されている。そして、正孔輸送層を構成する材料のうち、蛍光性を有する芳香族アミン系化合物は発光層材料として用いられるとしている。また、特許文献２においては、アントラセン９，１０位をアリールアミノ基で置換した化合物が、発光材料として有効に使用することができるとして示されている。 For example, Patent Document 1 shows that a 2,6 arylanthracene compound in which anthracene 9 and 10 positions are aryl-substituted is used as a material constituting the hole transport layer. Of the materials constituting the hole transport layer, an aromatic amine compound having fluorescence is used as the light emitting layer material. Patent Document 2 discloses that a compound in which the anthracene 9 and 10 positions are substituted with an arylamino group can be effectively used as a light emitting material.
ところで、有機電界発光素子を用いた表示装置においてフルカラー表示を実現するために、青、緑、赤の各色に発光する有機発光材料に関して様々な検討もなされている。特に青色発光材料については色純度、発光効率および発光寿命などの点でさらなる改良が求められており、例えばスチルベン、スチリルアレン、もしくはアントラセン誘導体について改良が進められている（例えば、下記非特許文献１，２参照）。 By the way, in order to realize full-color display in a display device using an organic electroluminescent element, various studies have been made on organic light-emitting materials that emit light in blue, green, and red colors. In particular, blue light-emitting materials are required to be further improved in terms of color purity, light emission efficiency, light emission lifetime, and the like. For example, stilbene, styryl allene, or anthracene derivatives are being improved (for example, Non-Patent Document 1 below). , 2).
しかしながら、発光効率および寿命特性を実用的に満足する、色純度の高い青色発光材料はいまだに見つかっていない。 However, a blue light-emitting material with high color purity that practically satisfies the light emission efficiency and lifetime characteristics has not yet been found.
すなわち、非特許文献１，２に記載されている青色発光材料を用い有機電界発光素子を構成しても、充分に高い発光効率や寿命特性を得ることは困難である。また、特許文献1に記載されているアントラセン９，１０位をアリール置換した２，６アリールアミノアントラセン誘導体を発光材料として用いて有機電界発光素子を構成した場合であっても、その発光色は緑〜黄色であり青色領域の発光を得ることは困難である。さらに特許文献２に記載されているアントラセン誘導体を発光材料として用いて有機電界発光素子を構成した場合であっても、その発光色は緑〜黄色であり青色領域の発光を得ることは困難である。 That is, it is difficult to obtain sufficiently high light emission efficiency and life characteristics even if an organic electroluminescent element is configured using the blue light emitting material described in Non-Patent Documents 1 and 2. Further, even when an organic electroluminescent element is formed using a 2,6 arylaminoanthracene derivative in which the anthracene 9 and 10 positions are substituted as described in Patent Document 1 as a light emitting material, the emission color is green. It is yellow and it is difficult to obtain light emission in the blue region. Furthermore, even when an organic electroluminescent element is configured using the anthracene derivative described in Patent Document 2 as a light emitting material, the emission color is green to yellow, and it is difficult to obtain light emission in the blue region. .
そこで本発明は、有機電界発光素子の青色発光材料として好適に用いることが可能で、かつ発光効率が高く寿命特性に優れた有機電界発光素子を構成することが可能なアントラセン誘導体を提供すること、およびこれを用いた有機電界発光素子およびこの素子を用いた表示装置を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention provides an anthracene derivative that can be suitably used as a blue light-emitting material of an organic electroluminescent element, and that can constitute an organic electroluminescent element having high luminous efficiency and excellent lifetime characteristics. It is another object of the present invention to provide an organic electroluminescence element using the same and a display device using the element.
このような目的を達成するための本発明は、有機電界発光素子を構成する有機材料として好適に用いられるアントラセン誘導体であり、下記一般式（１）で示される。 The present invention for achieving such an object is an anthracene derivative suitably used as an organic material constituting an organic electroluminescent element, and is represented by the following general formula (1).
この一般式（１）中において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリーレン基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の２価複素環基を表す。また、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリール基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の複素環基を表す。そして、ＡとＢ、ＣとＤは互いに連結し環を形成していても良い。さらに、Ｙ1およびＹ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、または炭素原子数１〜２０のアルコキシ基を表す。尚、ここで示すアルキル基は、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、環状アルキル基を含むこととする。 In the general formula (1), X 1 and X 2 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 28 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent group having 5 to 21 carbon atoms. Represents a heterocyclic group. A, B, C, and D are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 28 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Represents a heterocyclic group having 5 to 21 carbon atoms. A and B, and C and D may be connected to each other to form a ring. Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. The alkyl group shown here includes a linear alkyl group, a branched alkyl group, and a cyclic alkyl group.
また本発明は、一般式（１）で示されるアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子でもある。この有機電界発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなり、この有機層に上述した構成のアントラセン誘導体が用いられている。特にこのアントラセン誘導体は、発光層を構成する材料として好ましく用いられる。 Moreover, this invention is also an organic electroluminescent element using the anthracene derivative shown by General formula (1). This organic electroluminescent element includes an organic layer having at least a light emitting layer between a pair of electrodes, and the anthracene derivative having the above-described configuration is used for the organic layer. In particular, this anthracene derivative is preferably used as a material constituting the light emitting layer.
このような一般式（１）で示されるアントラセン誘導体は、アントラセン骨格の９，１０位をアリール基やアルケニル基のような不飽和炭化水素基で置換することなく、アルキル基置換あるいはアルコキシ置換もしくは無置換とすることにより、このアントラセン誘導体を発光材料として用いた有機電界発光素子において、色純度の高い青色発光が高輝度で得られることが確認された。また、このようなアントラセン誘導体を用いて有機層を構成した有機電界発光素子においては、輝度の減衰率も低いことが確認された。 Such an anthracene derivative represented by the general formula (1) is an alkyl group-substituted, alkoxy-substituted, or non-substituted without replacing the 9,10-position of the anthracene skeleton with an unsaturated hydrocarbon group such as an aryl group or an alkenyl group. It was confirmed that blue light emission with high color purity can be obtained with high luminance in the organic electroluminescence device using this anthracene derivative as a light emitting material by substitution. In addition, it was confirmed that the organic electroluminescence device in which an organic layer is formed using such an anthracene derivative has a low luminance attenuation rate.
そして本発明は、アントラセン誘導体を用いた上記構成の有機電界発光素子を用いた表示装置でもあり、特に好適には、上記構成の有機電界発光素子が青色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられていることとする。 The present invention is also a display device using the organic electroluminescent element having the above structure using an anthracene derivative, and particularly preferably, the organic electroluminescent element having the above structure is a blue light emitting element as a part of a plurality of pixels. It is assumed that it is provided in the pixel.
このような表示装置では、上述したように、色純度および輝度が高く、かつ輝度の減衰率が低い有機電界発光素子を青色発光素子として用いた表示装置が構成されるため、他の赤色発光素子および緑色発光素子と組み合わせることで、色再現性の高いフルカラー表示が可能になる。 In such a display device, as described above, a display device using an organic electroluminescent element having a high color purity and luminance and a low luminance attenuation factor as a blue light emitting element is configured. In combination with a green light emitting element, full color display with high color reproducibility becomes possible.
以上説明したように本発明の一般式（１）に示したアントラセン誘導体を用いて有機電界発光素子を構成することにより、発光効率が高く、かつ減衰率が低くて寿命特性に優れた色純度の高い青色発光が実現可能となる。
そして、本発明の表示装置によれば、上述したように発光効率が高く、かつ寿命特性に優れた青色発光が可能な有機電界発光素子を青色発光素子として用いて表示装置が構成されるため、他の赤色発光素子および緑色発光素子と組み合わせることで、色再現性および信頼性の高いフルカラー表示が可能になる。
As described above, the organic electroluminescence device is constituted by using the anthracene derivative represented by the general formula (1) of the present invention, so that the light purity is high, the attenuation factor is low, and the color purity is excellent in the life characteristics. High blue light emission can be realized.
According to the display device of the present invention, as described above, the display device is configured using the organic electroluminescence element capable of emitting blue light with high luminous efficiency and excellent lifetime characteristics as a blue light emitting element. Combining with other red light emitting elements and green light emitting elements enables full color display with high color reproducibility and reliability.
以下本発明の実施の形態を説明する。 Embodiments of the present invention will be described below.
＜アントラセン誘導体＞
下記一般式（１）で示される本発明のアントラセン誘導体のさらに具体的な例を説明する。
A more specific example of the anthracene derivative of the present invention represented by the following general formula (1) will be described.
この一般式（１）におけるＸ1およびＸ2は、それぞれ独立に、（ａ）置換もしくは未置換の炭素数６〜２８のアリーレン基、または（ｂ）置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の２価の複素環基を表す。 X 1 and X 2 in the general formula (1) are each independently (a) a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 28 carbon atoms, or (b) a substituted or unsubstituted carbon atom having 5 to 21 carbon atoms. Represents a divalent heterocyclic group.
このうち（ａ）アリーレン基としては、例えばフェニレンや、次の芳香族炭化水素から誘導される２価基が挙げられる。ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、フルオレン、フルオランテン，ベンゾフルオランテン，ジベンゾフルオランテン，アセフェナンスリレン，アセアンスリレン，トリフェニレン，アセナフトトリフェニレン，クリセン，ペリレン，ベンゾクリセン，ナフタセン，プレイアデン，ピセン，ペンタフェン，ペンタセン，テトラフェニレン，トリナフチレン、ベンゾフェナントレン，ジベンゾナフタセン，ベンゾアントラセン，ジベンゾアントラセン，ベンゾナフタセン，ナフトピレン，ベンゾピレン，ジベンゾピレン，ベンゾシクロオクテン，アントラナフタセン，アセナフトフルオランテン等。また、（ａ）アリーレン基は、これらの芳香族炭化水素の組み合わせから誘導される２価基であっても良い。 Among these, examples of the (a) arylene group include phenylene and divalent groups derived from the following aromatic hydrocarbons. Biphenyl, terphenyl, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, fluorene, fluoranthene, benzofluoranthene, dibenzofluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, acenaphthotriphenylene, chrysene, perylene, benzochrysene, naphthacene, Pleiaden, picene, pentaphen, pentacene, tetraphenylene, trinaphthylene, benzophenanthrene, dibenzonaphthacene, benzoanthracene, dibenzoanthracene, benzonaphthacene, naphthoprene, benzopyrene, dibenzopyrene, benzocyclooctene, anthranaphthacene, acenaphthofluorane Ten etc. The (a) arylene group may be a divalent group derived from a combination of these aromatic hydrocarbons.
尚、これらの（ａ）アリーレン基の置換位置については特に限定はない。より色純度の高い青色発光を得るための好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する芳香族炭化水素の炭素原子数が６〜１８であり、より好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する芳香族炭化水素の炭素原子数が６〜１４である。 In addition, there is no limitation in particular about the substitution position of these (a) arylene groups. As a preferable bonding form for obtaining blue light emission with higher color purity, the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon directly bonded to the nitrogen atom is 6 to 18, and a more preferable bonding form is directly bonded to the nitrogen atom. The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon is 6-14.
また（ｂ）複素環基としては、例えば、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、ベンゾキノリン、ジベンゾキノリン、イソキノリン、ベンゾイソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナントリジン、フェナジン、フェノキサジン等から誘導される２価基であり、これらの組み合わせであってもよい。 Examples of the heterocyclic group (b) include thiophene, benzothiophene, oxazole, benzoxazole, oxadiazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, benzoquinoline, dibenzoquinoline, isoquinoline, benzoisoquinoline, quinazoline, quinoxaline, and acridine. , A divalent group derived from phenanthridine, phenazine, phenoxazine, or the like, or a combination thereof.
尚、これら（ｂ）複素環基の置換位置については特に限定はない。色純度の高い青色発光を得るために、好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する複素環基の炭素原子数が５〜１７であり、より好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する複素環基の炭素原子数が５〜1３である。 In addition, there is no limitation in particular about the substitution position of these (b) heterocyclic groups. In order to obtain blue light emission with high color purity, the preferred bonding form is 5 to 17 carbon atoms in the heterocyclic group directly bonded to the nitrogen atom, and the more preferable bonding form is directly bonded to the nitrogen atom. The heterocyclic group has 5 to 13 carbon atoms.
また、一般式（１）におけるＸ1およびＸ2の構成として、上述で例示した（ａ）アリーレン基と（ｂ）複素環基とを結合させた２価基であっても良い。 Further, as the configuration of the X 1 and X 2 in the general formula (1) may be a divalent group obtained by combining the illustrated (a) and an arylene group (b) a heterocyclic group described above.
そして、（ａ）アリーレン基や（ｂ）複素環基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられ、縮合環の置換位置、置換個数については特に限定はない。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。 Examples of the substituent for (a) arylene group and (b) heterocyclic group include, for example, halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl. Group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted Alternatively, an unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group can be mentioned, and the substitution position and the number of substitutions in the condensed ring are not particularly limited. Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
次に、一般式（１）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立に、（ｃ）置換もしくは未置換の炭素原子数1〜２０のアルキル基、（ｄ）置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリール基、または（ｅ）置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の複素環基を表す。 Next, A, B, C and D in the general formula (1) are each independently (c) a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, (d) a substituted or unsubstituted carbon atom. Represents an aryl group of 6 to 28, or (e) a substituted or unsubstituted heterocyclic group of 5 to 21 carbon atoms.
このうち、（ｃ）アルキル基は、直鎖、分岐あるいは環状の何れの形態であっても良く、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基シクロプロピル基，シクロブチル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基，４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。 Among these, the (c) alkyl group may be any of linear, branched, or cyclic forms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, Isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1, , 3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t- Butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2 , 3-Diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-sia Ethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, Examples include 2,3-trinitropropyl group cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group and the like.
そして、（ｄ）アリール基としては、例えばフェニル基や、次の芳香族炭化水素から誘導される１価基が挙げられる。ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、フルオレン、フルオランテン，ベンゾフルオランテン，ジベンゾフルオランテン，アセフェナンスリレン，アセアンスリレン，トリフェニレン，アセナフトトリフェニレン，クリセン，ペリレン，ベンゾクリセン，ナフタセン，プレイアデン，ピセン，ペンタフェン，ペンタセン，テトラフェニレン，トリナフチレン、ベンゾフェナントレン，ジベンゾナフタセン，ベンゾアントラセン，ジベンゾアントラセン，ベンゾナフタセン，ナフトピレン，ベンゾピレン，ジベンゾピレン，ベンゾシクロオクテン，アントラナフタセン，アセナフトフルオランテン等。また、（ｄ）アリール基は、これらの芳香族炭化水素の組み合わせから誘導される１価基であっても良い。 Examples of the (d) aryl group include a phenyl group and a monovalent group derived from the following aromatic hydrocarbon. Biphenyl, terphenyl, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, fluorene, fluoranthene, benzofluoranthene, dibenzofluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, acenaphthotriphenylene, chrysene, perylene, benzochrysene, naphthacene, Pleiaden, picene, pentaphen, pentacene, tetraphenylene, trinaphthylene, benzophenanthrene, dibenzonaphthacene, benzoanthracene, dibenzoanthracene, benzonaphthacene, naphthoprene, benzopyrene, dibenzopyrene, benzocyclooctene, anthranaphthacene, acenaphthofluorane Ten etc. The (d) aryl group may be a monovalent group derived from a combination of these aromatic hydrocarbons.
尚、これらの（ｄ）アリール基の置換位置については特に限定はない。色純度の高い青色発光を得るために、好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する芳香族炭化水素の炭素原子数が６〜１８であり、より好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する芳香族炭化水素の炭素原子数が６〜１４である。 In addition, there is no limitation in particular about the substitution position of these (d) aryl groups. In order to obtain blue light emission with high color purity, as a preferable bonding form, the aromatic hydrocarbon directly bonded to the nitrogen atom has 6 to 18 carbon atoms, and a more preferable bonding form is directly bonded to the nitrogen atom. The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon is 6-14.
また、（ｅ）複素環基としては、例えば、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、ベンゾキノリン、ジベンゾキノリン、イソキノリン、ベンゾイソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナントリジン、フェナジン、フェノキサジン等から誘導される１価基であり、これらの組み合わせであってもよい。 Examples of the heterocyclic group (e) include thiophene, benzothiophene, oxazole, benzoxazole, oxadiazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, benzoquinoline, dibenzoquinoline, isoquinoline, benzoisoquinoline, quinazoline, quinoxaline, A monovalent group derived from acridine, phenanthridine, phenazine, phenoxazine, or the like, or a combination thereof.
尚、これら（ｅ）複素環基の置換位置については特に限定はない。色純度の高い青色発光を得るために、好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する複素環基の炭素原子数が５〜１７であり、より好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する複素環基の炭素原子数が５〜1３である。 In addition, there is no limitation in particular about the substituted position of these (e) heterocyclic groups. In order to obtain blue light emission with high color purity, the preferred bonding form is 5 to 17 carbon atoms in the heterocyclic group directly bonded to the nitrogen atom, and the more preferable bonding form is directly bonded to the nitrogen atom. The heterocyclic group has 5 to 13 carbon atoms.
また、一般式（１）におけるＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄの構成として、上述で例示した（ｄ）アリーレン基と（ｅ）複素環基とを結合させた１価基であっても良い。 Moreover, as a structure of A, B, C, D in General formula (1), the monovalent group which combined the (d) arylene group illustrated above and (e) heterocyclic group may be sufficient.
また、この（ｄ）アリール基および（ｅ）複素環基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられ、縮合環の置換位置、置換個数については特に限定はない。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。 Examples of the substituent of (d) aryl group and (e) heterocyclic group include, for example, halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted group. An alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Examples thereof include a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group, and there are no particular limitations on the substitution position and the number of substitutions in the condensed ring. Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
ここで、一般式（１）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄに、適度に嵩高い置換基を導入することによって、素子特性に関わる結晶化の制御や二分子励起の抑制に効果があり、発光効率と発光寿命の向上をさらに図ることが可能になる。このため、これらＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄは、（ｄ）アリール基または（ｅ）複素環基に対して、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、複素環基もしくはアリール基から選ばれる置換基を導入したものが好適に用いられる。 Here, by introducing moderately bulky substituents into A, B, C, and D in the general formula (1), it is effective in controlling crystallization related to device characteristics and suppressing bimolecular excitation, and emitting light. It is possible to further improve the efficiency and the light emission lifetime. For this reason, these A, B, C, and D have a substituent selected from an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, a heterocyclic group, or an aryl group with respect to (d) an aryl group or (e) a heterocyclic group. The introduced one is preferably used.
尚、一般式（１）においてＡとＢ、ＣとＤが単結合又は炭素環結合などで連結した化合物は、ガラス転移温度が向上し耐熱性が優れる。 In the general formula (1), a compound in which A and B, C and D are connected by a single bond or a carbocyclic bond has an improved glass transition temperature and excellent heat resistance.
また、一般式（１）において、Ｙ1およびＹ2は、それぞれ独立に、（ｆ）水素原子、（ｇ）置換もしくは未置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、または（ｈ）炭素原子数１〜２０のアルコキシ基を表す。 In general formula (1), Y 1 and Y 2 are each independently (f) a hydrogen atom, (g) a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or (h) a carbon atom. The alkoxy group of number 1-20 is represented.
このうち（ｇ）アルキル基は、先に説明したＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄにおける（ｃ）アルキル基と同様である。 Of these, the (g) alkyl group is the same as the (c) alkyl group in A, B, C, and D described above.
そして、（ｈ）アルコキシ基は−ＯＲで表され、Ｒとしては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基等があげられる。 (H) the alkoxy group is represented by —OR, and R is, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropiyl Group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1, 2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo- t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3- Diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl Group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-tri And nitropropyl group.
以下に、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例として、化合物（１）〜化合物（５２）を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。 Hereinafter, compounds (1) to (52) are shown as specific examples of the anthracene derivative represented by the general formula (1), but the present invention is not limited thereto.
尚、本発明のアントラセン誘導体は、有機電界発光素子の有機層を構成する材料として用いられるものであり、有機電界発光素子の製造プロセスに供する前に純度を高めておくことが好ましく、該純度が９５％以上、より好ましくは９９％以上とするのがよい。このような高純度の有機化合物を得る方法としては、有機化合物の合成後の精製である再結晶法、再沈殿法もしくはシリカやアルミナを用いたカラム精製のほかに、昇華精製による公知の高純度化方法を用いることができる。また、これらの精製方法を繰り返し行うことや異なる精製法を組み合わせて行うことで本発明における有機発光材料中の未反応物、反応副生成物、触媒残渣、もしくは残存溶媒などの混合物を低減させ、よりデバイス特性の優れた有機電界発光素子を得ることが可能となる。 The anthracene derivative of the present invention is used as a material constituting the organic layer of the organic electroluminescent element, and it is preferable to increase the purity before being subjected to the manufacturing process of the organic electroluminescent element. It should be 95% or more, more preferably 99% or more. As a method for obtaining such a high-purity organic compound, in addition to the recrystallization method, reprecipitation method, or column purification using silica or alumina, which is purification after synthesis of the organic compound, known high purity by sublimation purification is used. Can be used. Further, by repeatedly performing these purification methods or combining different purification methods, the mixture of unreacted substances, reaction byproducts, catalyst residues, or residual solvents in the organic light-emitting material in the present invention is reduced, It becomes possible to obtain an organic electroluminescent element with more excellent device characteristics.
＜有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置＞
次に、上述したアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置の構成を図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本発明の有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置を模式的に示す断面図である。
<Organic electroluminescent element and display device using the same>
Next, the structure of an organic electroluminescent element using the above-described anthracene derivative and a display device using the same will be described in detail with reference to the drawings. FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent element of the present invention and a display device using the same.
この図に示す表示装置１は、基板２と、この基板２上に設けられた有機電界発光素子３とを備えている。有機電界発光素子３は、基板２上に、下部電極４、有機層５および上部電極６を順次積層してなり、基板２側または上部電極６側から発光を取り出す構成となっている。尚、この図においては、基板２上に１画素分の有機電界発光素子３を設けた構成を示しているが、この表示装置１は、複数の画素を備え、複数の有機電界発光素子３が各画素に配列形成されていることとする。 The display device 1 shown in this figure includes a substrate 2 and an organic electroluminescent element 3 provided on the substrate 2. The organic electroluminescent element 3 is configured such that a lower electrode 4, an organic layer 5, and an upper electrode 6 are sequentially stacked on a substrate 2, and light emission is extracted from the substrate 2 side or the upper electrode 6 side. In addition, in this figure, although the structure which provided the organic electroluminescent element 3 for 1 pixel on the board | substrate 2 is shown, this display apparatus 1 is provided with several pixels, and several organic electroluminescent elements 3 are comprised. It is assumed that an array is formed on each pixel.
次に、この表示装置１を構成する各部の詳細な構成を、基板２、下部電極４および上部電極６、有機層５の順に説明する。 Next, the detailed structure of each part which comprises this display apparatus 1 is demonstrated in order of the board | substrate 2, the lower electrode 4, the upper electrode 6, and the organic layer 5. FIG.
基板２は、ガラス、シリコン、プラスチック基板、さらにはＴＦＴ（thin film transistor）が形成されたＴＦＴ基板などからなり、特にこの表示装置１が基板２側から発光を取り出す透過型である場合には、この基板２は光透過性を有する材料で構成されることとする。 The substrate 2 is made of a glass, silicon, plastic substrate, a TFT substrate on which a TFT (thin film transistor) is formed, and particularly when the display device 1 is a transmissive type that extracts light emission from the substrate 2 side. The substrate 2 is made of a light transmissive material.
また基板２上に形成された下部電極４は、陽極または陰極として用いられるものである。尚、図面においては、代表して下部電極４が陽極である場合を例示した。 The lower electrode 4 formed on the substrate 2 is used as an anode or a cathode. In the drawing, the case where the lower electrode 4 is an anode is illustrated as a representative.
この下部電極４は、表示装置１の駆動方式によって適する形状にパターンニングされていることとする。例えば、この表示装置１の駆動方式が単純マトリックス方である場合には、この下部電極４は例えばストライプ状に形成される。また、表示装置１の駆動方式が画素毎にＴＦＴを備えたアクティブマトリックス方である場合には、下部電極４は複数配列された各画素に対応させてパターン形成され、同様に各画素に設けられたＴＦＴに対して、これらのＴＦＴを覆う層間絶縁膜に形成されたコンタクトホール（図示省略）を介してそれぞれが接続される状態で形成されることとする。 It is assumed that the lower electrode 4 is patterned into a shape suitable for the driving method of the display device 1. For example, when the driving method of the display device 1 is a simple matrix method, the lower electrode 4 is formed in a stripe shape, for example. When the driving method of the display device 1 is an active matrix method in which a TFT is provided for each pixel, the lower electrode 4 is formed in a pattern corresponding to each of a plurality of arranged pixels, and is similarly provided in each pixel. The TFTs are formed in a state of being connected to each other through a contact hole (not shown) formed in an interlayer insulating film covering these TFTs.
一方、下部電極４上に有機層５を介して設けられる上部電極６は、下部電極４が陽極である場合には陰極として用いられ、下部電極４が陰極である場合には陽極として用いられる。尚、図面においては、上部電極６が陰極である場合が示されている。 On the other hand, the upper electrode 6 provided on the lower electrode 4 via the organic layer 5 is used as a cathode when the lower electrode 4 is an anode, and is used as an anode when the lower electrode 4 is a cathode. In the drawing, the case where the upper electrode 6 is a cathode is shown.
そして、この表示装置１が、単純マトリックス方である場合には、この上部電極６は例えば下部電極４のストライプと交差するストライプ状に形成され、これらが交差して積層された部分が有機電界発光素子３となる。また、この表示装置１が、アクティブマトリックス方である場合には、この上部電極６は、基板２上の一面を覆う状態で成膜されたベタ膜状に形成され、各画素に共通の電極として用いられることとする。尚、表示装置１の駆動方式としてアクティブマトリックス方を採用する場合には、有機電界発光素子３の開口率を確保するために、上部電極６側から発光を取り出す上面発光型とすることが望ましい。 When the display device 1 is a simple matrix, the upper electrode 6 is formed in a stripe shape that intersects with the stripe of the lower electrode 4, for example, and a portion where these intersect and are stacked is an organic electroluminescence Element 3 is formed. When the display device 1 is an active matrix type, the upper electrode 6 is formed in a solid film shape so as to cover one surface of the substrate 2 and is used as a common electrode for each pixel. It will be used. When the active matrix method is adopted as the driving method of the display device 1, it is desirable to use a top emission type in which light emission is extracted from the upper electrode 6 side in order to ensure the aperture ratio of the organic electroluminescent element 3.
ここで、下部電極４（または上部電極６）を構成する陽極材料としては，仕事関数がなるべく大きなものがよく、たとえば、ニッケル、銀、金、白金、パラジウム、セレン、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、レニウム、タングステン、モリブデン、クロム、タンタル、ニオブやこれらの合金、酸化物、あるいは、酸化錫、ＩＴＯ、酸化亜鉛、酸化チタン等が好ましい。 Here, the anode material constituting the lower electrode 4 (or the upper electrode 6) preferably has a work function as large as possible. For example, nickel, silver, gold, platinum, palladium, selenium, rhodium, ruthenium, iridium, rhenium. Tungsten, molybdenum, chromium, tantalum, niobium and their alloys, oxides, tin oxide, ITO, zinc oxide, titanium oxide, and the like are preferable.
一方、上部電極６（または下部電極４）を構成する陰極材料としては仕事関数がなるべく小さなものがよく、例えば、マグネシウム、カルシウム、インジウム、リチウム、アルミニウム、銀やこれらの合金が好ましい。 On the other hand, the cathode material constituting the upper electrode 6 (or the lower electrode 4) is preferably a material having a work function as small as possible. For example, magnesium, calcium, indium, lithium, aluminum, silver, and alloys thereof are preferable.
ただし、この有機電界発光素子３で生じた発光を取り出す側となる電極は、上述した材料の中から光透過性を有する材料を適宜選択して用いることとし、特に、有機電界発光素子３の発光の波長領域において３０％より多くの光を透過する材料が好ましく用いられる。 However, for the electrode on the side from which light emitted from the organic electroluminescent element 3 is extracted, a material having optical transparency is appropriately selected from the materials described above, and in particular, the light emission of the organic electroluminescent element 3 is used. A material that transmits more than 30% of light in the wavelength region is preferably used.
例えば、この表示装置１が、基板２側から発光を取り出す透過型である場合、陽極となる下部電極４としてＩＴＯのような光透過性を有する陽極材料を用い、陰極となる上部電極６としてアルミニウムのような反射率の良好な陰極材料を用いる。 For example, when the display device 1 is a transmissive type in which light emission is extracted from the substrate 2 side, an anode material having optical transparency such as ITO is used as the lower electrode 4 serving as the anode, and aluminum is used as the upper electrode 6 serving as the cathode. A cathode material having good reflectivity such as is used.
一方、この表示装置１が、上部電極６側から発光を取り出す上面発光型である場合、陽極となる下部電極４としてクロムや銀合金のような陽極材料を用い、陰極となる上部電極６としてマグネシウムと銀（ＭｇＡｇ）との化合物のような光透過性を有する陰極材料を用いる。ただし、ＭｇＡｇは、緑色波長領域における光透過率が３０％程度であるため、次に説明する有機層５は、共振器構造を最適化して取り出し光の強度が高められるように設計されることが好ましい。 On the other hand, when the display device 1 is a top emission type that emits light from the upper electrode 6 side, an anode material such as chromium or silver alloy is used as the lower electrode 4 serving as the anode, and magnesium is used as the upper electrode 6 serving as the cathode. A light-transmitting cathode material such as a compound of silver and silver (MgAg) is used. However, since MgAg has a light transmittance of about 30% in the green wavelength region, the organic layer 5 described below may be designed to optimize the resonator structure and increase the intensity of extracted light. preferable.
そして、上述した下部電極４および上部電極６に狭持される有機層５は、陽極側（図面においては下部電極４側）から順に、正孔輸送層５０１、発光層５０３、電子輸送層５０５を積層してなる。 The organic layer 5 sandwiched between the lower electrode 4 and the upper electrode 6 described above includes a hole transport layer 501, a light emitting layer 503, and an electron transport layer 505 in order from the anode side (the lower electrode 4 side in the drawing). Laminated.
このうち正孔輸送層５０１としては、ＮＰＢ［Ｎ、Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル（１、１’-ビフェニル）−４、４’―ジアミン］、トリフェニルアミン２量体、３量体、４量体、スターバースト型アミンなどの公知の材料を単層もしくは積層して、或いは混合して用いることができる。 Among these, as the hole transport layer 501, NPB [N, N′-bis (1-naphthyl) -N, N′-diphenyl (1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine], triphenylamine Known materials such as a dimer, a trimer, a tetramer, and a starburst type amine can be used as a single layer or laminated or mixed.
そして、この正孔輸送層５０１上に設けられる発光層５０３が、本発明に特徴的な層であり、上記一般式（１）および上記化合物（1）〜化合物（５３）を用いて説明したアントラセン誘導体を含有している。本発明のアントラセン誘導体は、高い正孔輸送性を有するため、このアントラセン誘導体を単体或いは５０体積％以上の高濃度で用いるか、もしくは正孔輸送性を有するその他の材料と混合して用いる場合には、後述の電子輸送層５０５からの発光が観測されるようになり、発光層５０３自体での発光効率が低下する。それ故、この場合には発光層５０３と電子輸送層５０５の間にホールブロック層を設けることが好ましい。 The light emitting layer 503 provided on the hole transport layer 501 is a layer characteristic of the present invention, and the anthracene described using the general formula (1) and the compounds (1) to (53). Contains derivatives. Since the anthracene derivative of the present invention has a high hole transport property, this anthracene derivative is used alone or in a high concentration of 50% by volume or more, or when mixed with other materials having a hole transport property. In this case, light emission from an electron transport layer 505 described later is observed, and the light emission efficiency of the light emitting layer 503 itself is lowered. Therefore, in this case, it is preferable to provide a hole blocking layer between the light emitting layer 503 and the electron transporting layer 505.
より好ましくは、本発明のアントラセン誘導体は、発光層５０３内にゲストとして導入され、発光層５０３中におけるアントラセン誘導体の濃度は、１体積％以上５０体積％未満であることが望ましく、好ましくは１体積％以上２０体積％以下、さらに好ましくは１体積％以上１０体積％以下の濃度である。 More preferably, the anthracene derivative of the present invention is introduced as a guest in the light emitting layer 503, and the concentration of the anthracene derivative in the light emitting layer 503 is desirably 1% by volume or more and less than 50% by volume, preferably 1 volume. % To 20% by volume, more preferably 1% to 10% by volume.
そして、上述したアントラセン誘導体と混合して用いられるホスト材料としては、オキサジアゾール、トリアゾール、ベンゾイミダゾール、シロール、スチリルアリーレン、パラフェニレン、スピロパラフェニレン、アリールアントラセン誘導体などの公知の材料を使用することができる。 And as a host material used by mixing with the above-described anthracene derivative, a known material such as oxadiazole, triazole, benzimidazole, silole, styrylarylene, paraphenylene, spiroparaphenylene, arylanthracene derivative should be used. Can do.
また、この様な構成の発光層５０３上に設けられる電子輸送層５０５には、Ａｌｑ３、オキサジアゾール、トリアゾール、ベンゾイミダゾール、シロール誘導体などの公知の材料を使用することができる。 For the electron transport layer 505 provided over the light-emitting layer 503 having such a structure, a known material such as Alq3, oxadiazole, triazole, benzimidazole, or a silole derivative can be used.
以上説明した構成の他にも、ここでの図示は省略したが、陽極となる下部電極４と正孔輸送層５０１との間に、正孔注入層を挿入しても良い。正孔注入層としてはＰＰＶ（ポリフェニレンビニレン）などの導電性ポリマー、フタロシアニン銅、スターバースト型アミン、トリフェニルアミン２量体、３量体、４量体などの公知の材料を単層もしくは積層して或いは混合して用いることができる。このような正孔注入層を挿入することにより正孔の注入効率が上がるため、より好ましい。 In addition to the configuration described above, illustration is omitted here, but a hole injection layer may be inserted between the lower electrode 4 serving as an anode and the hole transport layer 501. As the hole injection layer, a known material such as a conductive polymer such as PPV (polyphenylene vinylene), phthalocyanine copper, starburst amine, triphenylamine dimer, trimer or tetramer is formed as a single layer or a laminate. Or can be used as a mixture. Inserting such a hole injection layer is more preferable because the hole injection efficiency is increased.
さらに、ここでの図示は省略したが、電子輸送層５０５と陰極（上部電極）６の間に、電子注入層を挿入しても良い。電子注入層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、ヨウ化セシウム、フッ化ストロンチウムなどのアルカリ金属酸化物、アルカリ金属弗化物、アルカリ土類酸化物、アルカリ土類弗化物などを用いることができる。このような電子注入層を挿入することにより電子の注入効率が上がるため、より好ましい。 Furthermore, although illustration is omitted here, an electron injection layer may be inserted between the electron transport layer 505 and the cathode (upper electrode) 6. As the electron injection layer, alkali metal oxides such as lithium oxide, lithium fluoride, cesium iodide, strontium fluoride, alkali metal fluorides, alkaline earth oxides, alkaline earth fluorides, and the like can be used. Inserting such an electron injection layer is more preferable because the electron injection efficiency is increased.
上記述べたような材料による積層構造の有機層５の形成には、周知の方法にて合成された各有機材料を用いて、真空蒸着やスピンコートなどの周知の方法を適用することができる。 For the formation of the organic layer 5 having a laminated structure using the materials described above, a known method such as vacuum deposition or spin coating can be applied using each organic material synthesized by a known method.
そして、ここでの図示は省略したが、このような構成の有機電界発光素子３を備えた表示装置１においては、大気中の水分や酸素等による有機電界発光素子３の劣化を防止するために、有機電界発光素子３を覆う状態でフッ化マグネシウムや窒化シリコン膜（ＳｉＮx）からなる封止膜を基板２上に形成したり、有機電界発光素子３に封止缶を被せて中空部を乾燥した不活性ガスでパージするか真空に引いた状態にすることが望ましい。 Although not shown here, in the display device 1 including the organic electroluminescent element 3 having such a configuration, in order to prevent the deterioration of the organic electroluminescent element 3 due to moisture or oxygen in the atmosphere. A sealing film made of magnesium fluoride or a silicon nitride film (SiN x ) is formed on the substrate 2 so as to cover the organic electroluminescent element 3, or the organic electroluminescent element 3 is covered with a sealing can to form a hollow portion. Purge with dry inert gas or vacuum.
また、ここでの図示は省略したが、このような構成の有機電界発光素子３を備えた表示装置１においては、この有機電界発光素子３を青色発光素子とし、これと共に赤色発光素子および緑色発光素子を各画素に設け、これら画素をサブピクセルとして１画素を構成し、基板２上にこれらの画素を１組とした各画素を複数配列することで、フルカラー表示を行うものとしても良い。 Although not shown here, in the display device 1 provided with the organic electroluminescent element 3 having such a configuration, the organic electroluminescent element 3 is a blue light emitting element, and a red light emitting element and a green light emitting element are combined therewith. A full color display may be performed by providing an element in each pixel, forming one pixel with these pixels as sub-pixels, and arranging a plurality of each pixel with one set of these pixels on the substrate 2.
以上説明した構成の有機電界発光素子３では、上記一般式（１）および化合物（1）〜化合物（５２）に示すアントラセン誘導体を発光層５０３に含有させたことにより、発光効率が高く、かつ減衰率が低くて信頼性の高い、色純度の良好な青色の波長領域の発光が得られる。そして、このような有機電界発光素子３を備えた表示装置１は、この有機電界発光素子３と共に、赤色発光する有機電界発光素子および緑色発光する有機電界発光素子と組み合わせることで、色表現性の高いフルカラー表示を行うことが可能になる。 In the organic electroluminescent element 3 having the above-described configuration, the light emitting layer 503 contains the anthracene derivatives represented by the general formula (1) and the compounds (1) to (52), so that the light emitting efficiency is high and the attenuation is achieved. Light emission in the blue wavelength region with a low rate and high reliability and good color purity can be obtained. The display device 1 having such an organic electroluminescent element 3 is combined with the organic electroluminescent element 3 together with an organic electroluminescent element that emits red light and an organic electroluminescent element that emits green light. High full color display can be performed.
尚、以上の実施の形態においては、本発明のアントラセン誘導体を発光層５０３に用いた場合を例示した。しかしながら、本発明のアントラセン誘導体は、高い正孔輸送性を有するため、このアントラセン誘導体を正孔輸送層５０１や正孔注入層を構成する材料として用いても良く、これらの層に対するドーピング材料として用いても良い。 In the above embodiment, the case where the anthracene derivative of the present invention is used for the light emitting layer 503 is exemplified. However, since the anthracene derivative of the present invention has a high hole transport property, this anthracene derivative may be used as a material constituting the hole transport layer 501 or the hole injection layer, or used as a doping material for these layers. May be.
次に、本発明のアントラセン誘導体の合成例１〜６、本発明のアントラセン誘導体を用いた本発明の有機電界発光素子の実施例１〜１７について具体的に説明する。尚ここでは先ず、合成例１〜６を説明し、次いでここで合成したアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子および比較例の有機電界発光素子の作製手順、さらにはこれらの評価結果を説明する。 Next, Synthesis Examples 1 to 6 of the anthracene derivative of the present invention and Examples 1 to 17 of the organic electroluminescent element of the present invention using the anthracene derivative of the present invention will be specifically described. Here, first, Synthesis Examples 1 to 6 will be described, and then a procedure for manufacturing an organic electroluminescent element using the anthracene derivative synthesized here and an organic electroluminescent element of a comparative example, and evaluation results thereof will be described.
＜合成例１＞ 化合物（１）の合成
先ず、下記合成式（１）を参照し、次のようにして２，６−ジブロモアントラセンを合成した。
１）臭化第二銅１１．８ｇおよび亜硝酸ターシャリーブチル７．４ｇを、アセトニトリル５００ｍｌに加え、５０℃にて加熱攪拌した。反応系内に、２，６−ジアミノアントラキノン５．７ｇを３回に分けて分割添加し、５０℃にて８時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで放冷し溶媒を減圧下留去した。残渣分を水洗浄、２日間風乾し、２，６−ジブロモアントラキノン８．５ｇを得た。 1) 11.8 g of cupric bromide and 7.4 g of tertiary butyl nitrite were added to 500 ml of acetonitrile, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. Into the reaction system, 5.7 g of 2,6-diaminoanthraquinone was added in three divided portions, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 8 hours. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with water and air-dried for 2 days to obtain 8.5 g of 2,6-dibromoanthraquinone.
２）得られた２，６−ジブロモアントラキノン８．５ｇをメタノール２５０ｍｌに懸濁させ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム３．５ｇを２回に分けて分割添加した。室温にて終夜攪拌した後、反応液を水５００ｍｌに注加し、不溶物をろ過した。得られた固体を水洗浄、風乾し褐色固体４．４ｇを得た。 2) 8.5 g of the obtained 2,6-dibromoanthraquinone was suspended in 250 ml of methanol, and 3.5 g of sodium borohydride was added in two portions under ice cooling. After stirring overnight at room temperature, the reaction solution was poured into 500 ml of water, and insoluble matters were filtered off. The obtained solid was washed with water and air-dried to obtain 4.4 g of a brown solid.
３）得られた褐色固体４．４ｇを５Ｎ塩酸に懸濁させ、７０℃にて６時間加熱攪拌した。放冷後、不溶物を減圧ろ過し、得られた固体を水洗浄、風乾し緑色固体７．８ｇを得た。 3) 4.4 g of the obtained brown solid was suspended in 5N hydrochloric acid, and heated and stirred at 70 ° C. for 6 hours. After standing to cool, the insoluble matter was filtered under reduced pressure, and the resulting solid was washed with water and air-dried to obtain 7.8 g of a green solid.
４）得られた緑色固体７．８ｇをイソプロパノール２５０ｍｌに懸濁させ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム８．４ｇを３回に分けて分割添加した後、５０℃に昇温し８時間攪拌した。放冷後、反応液を水５００ｍｌに注加し、不溶物をろ過した。得られた固体を水洗浄、風乾し緑色固体を得た。 4) 7.8 g of the obtained green solid was suspended in 250 ml of isopropanol, and 8.4 g of sodium borohydride was added in three portions under ice cooling, then the temperature was raised to 50 ° C. and stirred for 8 hours. . After allowing to cool, the reaction solution was poured into 500 ml of water, and insoluble matters were filtered off. The obtained solid was washed with water and air-dried to obtain a green solid.
得られた緑色固体をトルエン洗浄し、２，６−ジブロモアントラセン５．０ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。 The obtained green solid was washed with toluene to obtain 5.0 g of 2,6-dibromoanthracene. The structure was confirmed by 1 H-NMR, 13 C-NMR, and FD-MS.
次に、以上のようにして合成した２，６−ジブロモアントラセン３．０ｇと、下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）５．８ｇ、水酸化ナトリウム１．５ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィノ）パラジウム２．０ｇを２００ｍｌの乾燥キシレンに加え、窒素雰囲気下、１００℃で６時間反応させた。
反応終了後、生成した沈殿を濾別し、水洗浄、熱アセトン懸洗し、黄色粉末状の化合物（１）２．８ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z６６４となり目的物と一致した。図２には、得られた化合物（１）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
＜合成例２＞ 化合物（２）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ２）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（２）２．５ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z８０４で目的物と一致した。図３には、得られた化合物（２）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
＜合成例３＞ 化合物（５）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ３）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（５）［２，６−ビス｛４−（Ｎ-（１-ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル｝アントラセン］３．４ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z７６４で目的物と一致した。図４には、得られた化合物（５）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
＜合成例４＞ 化合物（９）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ４）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（９）［2，6−ビス｛３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）フェニル｝アントラセン］２．５ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z６６４で目的物と一致した。
＜合成例５＞ 化合物（１６）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ５）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（１６）２．５ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z８１６で目的物と一致した。図５には、得られた化合物（１６）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
＜合成例６＞ 化合物（２９）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ６）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（２９）２．５ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z８１６で目的物と一致した。図６には、得られた化合物（２９）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
＜実施例１＞
合成例１によって得られた化合物（１）を用い、以下のように透過型の有機電界発光素子（図１参照）を作製した。
<Example 1>
Using the compound (1) obtained in Synthesis Example 1, a transmissive organic electroluminescent device (see FIG. 1) was produced as follows.
ガラス基板２上に、膜厚１９０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を下部電極１として形成したＩＴＯ基板を作製し、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。このＩＴＯ基板を乾燥後、さらにＵＶ／オゾン処理を１０分間行った。次いで、このＩＴＯ基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を１．４×１０-4 Ｐａに減圧した。 An ITO substrate in which an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 190 nm was formed on the glass substrate 2 as the lower electrode 1 was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. After the ITO substrate was dried, UV / ozone treatment was further performed for 10 minutes. Next, after fixing the ITO substrate to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was decompressed to 1.4 × 10 −4 Pa.
そして先ず、ＩＴＯ透明電極上に、下記Ｎ、Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル[１、１’-ビフェニル]−４、４’―ジアミン（ＮＰＢ）を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで６５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層５０１を形成した。
次いで、下記９、１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）をホストとし、下記化合物（1）をゲストとし、それぞれを異なる蒸着源から全蒸着速度約０．２ｎｍ／ｓｅｃで３５ｎｍの厚さに共蒸着し、ゲスト濃度が１０体積％の発光層５０３を形成した。
次に、下記Ａｌｑ３を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１８ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層５０５を形成した。その上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．１ｎｍの厚さに蒸着し、さらにマグネシウムと銀を蒸着速度約０．４ｎｍ／ｓｅｃで７０ｎｍの厚さに共蒸着（原子比Ｍｇ：Ａｇ＝９５：５）して陰極（上部電極６）を形成し、下部電極４側から発光光を取り出す透過型の有機電界発光素子３を作製した。
作製した有機電界発光素子を電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で直流電流駆動したところ、ａ）駆動電圧は５．７Ｖであり、発光効率は６．４ｃｄ／Ａ、電力効率は３．５ｌｍ／Ｗであった。また、ｂ）発光輝度＝１６１０ｃｄ／ｍ2、ｃ）発光ピーク４６８ｎｍの青色発光が確認された。また、この発光素子を初期輝度１５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したところ、ｄ）半減寿命（輝度が半減するまでの寿命）は１８００時間であった。 When the produced organic electroluminescent device was driven by direct current at a current density of 25 mA / cm 2 , a) the driving voltage was 5.7 V, the luminous efficiency was 6.4 cd / A, and the power efficiency was 3.5 lm / W. It was. Further, b) emission luminance = 1610 cd / m 2 , c) blue emission with an emission peak of 468 nm was confirmed. Further, when this light emitting device was driven at a constant current at an initial luminance of 1500 cd / m 2 , d) a half life (a lifetime until the luminance was reduced by half) was 1800 hours.
＜実施例２〜１１＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層５０３中における化合物（１）のアントラセン誘導体からなるゲストに換えて、下記表１に記載したゲスト材料として示された化合物（２）他を用いたこと以外は、実施例１と同様にして透過型の有機電界発光素子３を作製した。尚、各発光層５０３におけるゲスト濃度は１０体積％とした。
In the preparation procedure of the organic electroluminescent element of Example 1 described above, the compound (2) shown as the guest material described in Table 1 below in place of the guest made of the anthracene derivative of the compound (1) in the light emitting layer 503 A transmissive organic electroluminescent element 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that the others were used. The guest concentration in each light emitting layer 503 was 10% by volume.
また、以上のようにして作製した実施例２〜１１の有機電界発光素子について、実施例１と同様の測定を行った結果ａ）〜ｄ）を、上記の表１に合わせて示した。 Further, the results a) to d) of the organic electroluminescence elements of Examples 2 to 11 produced as described above were measured in the same manner as in Example 1, and are shown in Table 1 above.
＜比較例１＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層５０３中における化合物（１）のアントラセン誘導体からなるゲストに換えて、下記化合物（Ｂ１）をゲスト濃度１０体積％として用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
In the preparation procedure of the organic electroluminescent element of Example 1 described above, the following compound (B1) was used at a guest concentration of 10% by volume in place of the guest made of the anthracene derivative of the compound (1) in the light emitting layer 503. Produced an organic electroluminescent device in the same manner as in Example 1.
作製した有機電界発光素子を電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で直流電流駆動したところ、ａ）駆動電圧は５．９Ｖ、発光効率は６．１ｃｄ／Ａ、電力効率は３．２ｌｍ／Ｗであったまた、ｂ）発光輝度１５２０ｃｄ／ｍ2、ｃ）発光ピーク４８２ｎｍおよび５３２ｎｍの緑色発光が確認され、青色の発光は得られなかった。また、この発光素子を初期輝度１５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したところ、ｄ）半減寿命（輝度が半減するまでの寿命）は１７００時間であった。 When the produced organic electroluminescence device was driven with a direct current at a current density of 25 mA / cm 2 , a) the driving voltage was 5.9 V, the luminous efficiency was 6.1 cd / A, and the power efficiency was 3.2 lm / W. B) Emission luminance 1520 cd / m 2 , c) Emission peaks Green emission of 482 nm and 532 nm was confirmed, and no blue emission was obtained. Further, when this light-emitting element was driven at a constant current at an initial luminance of 1500 cd / m 2 , d) a half-life (a lifetime until the luminance was reduced by half) was 1700 hours.
＜比較例２＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層５０３中における化合物（１）のアントラセン誘導体からなるゲストに換えて、非特許文献２において青色発光用のゲスト材料として示された、下記ＢＣｚＶＢｉを用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。尚、ゲスト濃度は５体積％とした。
In the preparation procedure of the organic electroluminescent element of Example 1 described above, instead of the guest made of the anthracene derivative of the compound (1) in the light emitting layer 503, it was shown as a guest material for blue light emission in Non-Patent Document 2. An organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Example 1 except that the following BCzVBi was used. The guest concentration was 5% by volume.
作製した比較例２の有機電界発光素子について、実施例１と同様の測定を行った結果ａ）〜ｄ）を、上記の表１に合わせて示した。 Results a) to d) of the organic electroluminescence device of Comparative Example 2 produced were measured in the same manner as in Example 1, and are shown in Table 1 above.
以上表１に示したように、アントラセン骨格の９，１０位をアルキル基置換あるいはアルコキシ置換もしくは無置換とした本発明のアントラセン誘導体［化合物（１）他］を発光材料として用いた実施例１〜１１の有機電界発光素子は、青色の発光が得られることが確認された。また、発光輝度も１０００ｃｄ／ｍ2を上回る値を示し、半減寿命も１２００時間を上回る値を示した。 As shown in Table 1 above, Examples 1 to 3 using the anthracene derivative [compound (1), etc.] of the present invention in which the 9,10-position of the anthracene skeleton was substituted with an alkyl group, substituted with alkoxy, or unsubstituted were used as a luminescent material. It was confirmed that No. 11 organic electroluminescent element can obtain blue light emission. Further, the light emission luminance was a value exceeding 1000 cd / m 2 , and the half life was a value exceeding 1200 hours.
これに対して、アントラセン骨格の９，１０位がアリール基で置換されたアントラセン誘導体を発光材料として用いた比較例１の有機電界発光素子では、発光色が緑であり、青色の発光が得られなかった。また、ＢＣｚＶＢｉを発光材料として用いた比較例２の有機電界発光素子では、青色の発光は得られるものの、発光輝度が８５０ｃｄ／ｍ2と低く、また半減寿命も３９０時間と短かった。 In contrast, in the organic electroluminescent element of Comparative Example 1 using an anthracene derivative in which the 9,10-position of the anthracene skeleton is substituted with an aryl group as a light emitting material, the light emission color is green and blue light emission is obtained. There wasn't. Further, in the organic electroluminescence device of Comparative Example 2 using BCzVBi as the light emitting material, although blue light emission was obtained, the light emission luminance was as low as 850 cd / m 2 and the half life was as short as 390 hours.
以上から、アントラセン骨格の９，１０位をアルキル基置換あるいはアルコキシ置換もしくは無置換とした本発明のアントラセン誘導体は、有機電界発光素子における青色発光材料として、発光効率および寿命特性ともに優れた材料であることが確認できた。 From the above, the anthracene derivative of the present invention in which the 9,10-position of the anthracene skeleton is substituted with an alkyl group, substituted with alkoxy or unsubstituted is a material excellent in both emission efficiency and lifetime characteristics as a blue light emitting material in an organic electroluminescence device. I was able to confirm.
＜実施例１２＞
本実施例１２においては、上面発光型の有機電界発光素子を作製した。
<Example 12>
In Example 12, a top emission type organic electroluminescent element was produced.
ガラス基板２上に、膜厚１９０ｎｍのＡｇ合金上に膜厚１１ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を下部電極４として積層形成し、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。乾燥後、更にＵＶ／オゾン処理を１０分間行った。この基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を1×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。 On the glass substrate 2, an ITO transparent electrode (anode) having a film thickness of 11 nm was laminated as a lower electrode 4 on an Ag alloy having a film thickness of 190 nm, and ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. After drying, UV / ozone treatment was further performed for 10 minutes. After fixing this substrate to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was depressurized to 1 × 10 −6 Torr.
この状態で、先ず、ＩＴＯ透明電極上に、上記ＮＰＢを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２４ｎｍの厚さに蒸着して正孔注入輸送層５０１を形成した。次いで、上記ＡＤＮをホスト、上記化合物（１）をゲストとし、それぞれを異なる蒸着源から全蒸着速度約０．２ｎｍ／ｓｅｃで３５ｎｍの厚さに共蒸着し、ゲスト濃度が１０体積％の発光層５０３を形成した。次に、上記Ａｌｑ３を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１８ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層５０５を形成した。その上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．１ｎｍの厚さに蒸着し、さらにマグネシウムと銀を蒸着速度約０．４ｎｍ／ｓｅｃで１２ｎｍの厚さに共蒸着（原子比Ｍｇ：Ａｇ＝９５：５）して陰極（上部電極６）を形成し、上部電極６側から発光光を取り出す上面発光型の有機電界発光素子３を作製した。 In this state, first, the NPB was vapor-deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 24 nm to form a hole injection transport layer 501. Next, the ADN is used as a host and the compound (1) is used as a guest, and each is co-deposited from a different deposition source to a thickness of 35 nm at a total deposition rate of about 0.2 nm / sec. 503 was formed. Next, the Alq3 was deposited to a thickness of 18 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron transport layer 505. On top of that, lithium fluoride (LiF) is deposited to a thickness of 0.1 nm, and magnesium and silver are co-deposited to a thickness of 12 nm at an evaporation rate of about 0.4 nm / sec (atomic ratio Mg: Ag = 95). 5) to form a cathode (upper electrode 6), and a top emission type organic electroluminescent element 3 in which emitted light was extracted from the upper electrode 6 side was produced.
作製した有機電界発光素子を電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で直流電流駆動したところ、ａ）駆動電圧は４．６Ｖ、発光効率は３．１ｃｄ／Ａ、電力効率は２．１ｌｍ／Ｗであった。また、ｂ）発光輝度７６３ｃｄ／ｍ2、ｃ）発光ピーク４６７ｎｍの青色発光が確認された。この結果、上面発光の有機電界発光素子であっても、アントラセン骨格の９，１０位をアルキル基置換あるいはアルコキシ置換もしくは無置換とした本発明のアントラセン誘導体を発光材料として用いることで、青色の発光が得られることが確認された。 When the produced organic electroluminescence device was driven by direct current at a current density of 25 mA / cm 2 , a) the driving voltage was 4.6 V, the luminous efficiency was 3.1 cd / A, and the power efficiency was 2.1 lm / W. In addition, b) light emission luminance of 763 cd / m 2 , c) blue light emission with an emission peak of 467 nm was confirmed. As a result, even in a top emission organic electroluminescence device, blue light emission can be obtained by using the anthracene derivative of the present invention in which the 9,10 position of the anthracene skeleton is substituted with an alkyl group, substituted with alkoxy or unsubstituted, as a light emitting material. It was confirmed that
＜実施例１３〜1７＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層５０３中における化合物（１）のアントラセン誘導体からなるゲスト濃度を、５体積％、１０体積％、２０体積％、４０体積％としたこと以外は、実施例１と同様にして透過型の有機電界発光素子３を作製した。
<Examples 13 to 17>
In the manufacturing procedure of the organic electroluminescent element of Example 1 described above, the guest concentration of the anthracene derivative of the compound (1) in the light emitting layer 503 was 5% by volume, 10% by volume, 20% by volume, and 40% by volume. A transmissive organic electroluminescent element 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that.
作製した各有機電界発光素子について、実施例１と同様にａ）駆動電圧、ｂ）発光輝度、ｃ）発光色、ｄ）半減寿命を測定した結果を、下記表２に示す。
表２に示した結果から、発光層５０３中におけるアントラセン誘導体の濃度を、１体積％以上４０体積％未満とすることで、ｂ）発光輝度およびｄ）半減寿命を高い値に保つことが可能であることがわかる。また好ましくは１体積％以上２０体積％以下、さらに好ましくは１体積％以上１０体積％以下の濃度とすることにより、ｂ）発光輝度およびｄ）半減寿命をさらに高い値に保つことが可能であることが確認された。 From the results shown in Table 2, by setting the concentration of the anthracene derivative in the light emitting layer 503 to 1% by volume or more and less than 40% by volume, it is possible to keep b) emission luminance and d) half-life high. I know that there is. Moreover, it is possible to keep b) emission luminance and d) half-life at a higher value by setting the concentration to 1% by volume to 20% by volume, more preferably 1% by volume to 10% by volume. It was confirmed.
１…表示装置、３…有機電界発光素子、４…下部電極、５…有機層、６…上部電極、５０１…正孔輸送層、５０３…発光層、５０５…電子輸送層
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Display apparatus, 3 ... Organic electroluminescent element, 4 ... Lower electrode, 5 ... Organic layer, 6 ... Upper electrode, 501 ... Hole transport layer, 503 ... Light emitting layer, 505 ... Electron transport layer
Claims (11)
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリーレン基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の２価複素環基を表し、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリール基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の複素環基を表し、ＡとＢ、ＣとＤは互いに連結し環を形成していても良く、
Ｙ1およびＹ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、または炭素原子数１〜２０のアルコキシ基を表す。］ Anthracene derivatives represented by the following general formula (1).
X 1 and X 2 each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 28 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 21 carbon atoms,
A, B, C, and D are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 28 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon. Represents a heterocyclic group having 5 to 21 atoms, and A and B, C and D may be linked to each other to form a ring;
Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. ]
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜1６のアリーレン基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜１３の２価複素環基を表し、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜１６のアリール基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜１７の複素環基を表し、ＡとＢ、ＣとＤは互いに連結し環を形成していても良い、
ことを特徴とするアントラセン誘導体。 In the general formula (1) representing the anthracene derivative according to claim 1,
X 1 and X 2 each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 13 carbon atoms,
A, B, C, and D are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon. Represents a heterocyclic group having 5 to 17 atoms, and A and B, C and D may be linked to each other to form a ring;
An anthracene derivative characterized by that.
Ｘ1およびＸ2が、置換もしくは未置換のフェニレン基である
ことを特徴とするアントラセン誘導体。 In the general formula (1) representing the anthracene derivative according to claim 1 or 2,
An anthracene derivative, wherein X 1 and X 2 are substituted or unsubstituted phenylene groups.
Ｙ1およびＹ2は、水素原子である
ことを特徴とするアントラセン誘導体。 In the said General formula (1) showing the anthracene derivative in any one of Claims 1-3,
An anthracene derivative characterized in that Y 1 and Y 2 are hydrogen atoms.
前記有機層が、前記請求項１〜４の何れか１項に記載のアントラセン誘導体を用いて構成されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 In an organic electroluminescent element formed by sandwiching at least an organic layer having a light emitting layer between an anode and a cathode,
The said organic layer is comprised using the anthracene derivative of any one of the said Claims 1-4. The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
前記アントラセン誘導体は、前記発光層を構成する材料として用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 5, wherein
The said anthracene derivative is used as a material which comprises the said light emitting layer. The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
前記アントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 6, wherein
The anthracene derivative is used as a blue light-emitting material.
前記発光層には、前記アントラセン誘導体が２０体積％を越えない割合で含まれている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 In the organic electroluminescent element according to claim 6 or 7,
The organic light-emitting device, wherein the light-emitting layer contains the anthracene derivative at a rate not exceeding 20% by volume.
前記アントラセン誘導体は、正孔注入材料、正孔輸送材料、およびドーピング材料の中から選ばれる少なくとも一種類の材料として前記有機層に用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 5, wherein
The organic electroluminescent element, wherein the anthracene derivative is used in the organic layer as at least one material selected from a hole injection material, a hole transport material, and a doping material.
前記有機電界発光素子として、前記請求項５〜９の何れか１項に記載の有機電界発光素子が少なくとも１つ用いられている
ことを特徴とする表示装置。 In a display device in which a plurality of organic electroluminescent elements formed by sandwiching an organic layer having at least a light emitting layer between an anode and a cathode are formed on a substrate,
10. A display device comprising at least one organic electroluminescent element according to any one of claims 5 to 9 as the organic electroluminescent element.
前記請求項５〜９の何れか１項に記載の有機電界発光素子が、青色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられている
ことを特徴とする表示装置。
The display device according to claim 10.
10. The display device according to claim 5, wherein the organic electroluminescent element according to claim 5 is provided as a blue light emitting element in a part of the plurality of pixels.
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