JP4860849B2 - Novel aromatic compound having amino group and organic electroluminescence device using the same - Google Patents

Description

（一般式（１）中、Ｘ₁ は置換もしくは無置換の炭素数が１６〜６０の２価の縮合芳香族環、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族環であり、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表されるアミノ基である。
【０００６】
【化４】

（一般式（２）中、Ｘ₂ は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の２価の芳香族環を表し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の直鎖、分岐あるいは環状の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族環を表す。Ｒ₁ 及びＲ₂ は環を形成していてもよい。））
【０００７】
また、本発明は、一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数層からなる有機化合物層を有する有機ＥＬ素子であって、該有機化合物層の少なくとも一層が請求項１に記載の一般式（１）で表される芳香族化合物を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の新規芳香族化合物は、前記一般式（１）中、Ｘ₁ は置換もしくは無置換の炭素数が１６〜６０の２価の縮合芳香族環、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族環であり、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ のうち少なくとも１つが前記一般式（２）で表されるアミノ基である。
また、一般式（２）中、Ｘ₂ は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の２価の芳香族環を表し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の直鎖、分岐あるいは環状の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族環を表す。Ｒ₁ 及びＲ₂ は環を形成していてもよい。
【０００９】
一般式（１）において、Ｘ₁ の置換もしくは無置換の炭素数が１６〜６０の２価の縮合芳香族環としては、例えば、フルオランテン，ベンゾフルオランテン，ジベンゾフルオランテン，ナフトフルオランテン，ベンゾジフルオランテン，フルオランテノフルオランテン，アセフェナンスリレン，アセアンスリレン，トリフェニレン，アセナフトトリフェニレン，クリセン，ペリレン，ベンゾクリセン，ジベンゾクリセン，ナフタセン，プレイアデン，ピセン，ペンタフェン，ペンタセン，テトラフェニレン，ヘキサフェン，ヘキサセン，コロネン，トリナフチレン，ヘプタフェン，ヘプタフェン，ピランスレン，オヴァレン，ベンゾフェナンスレン，ジベンゾナフタセン，ベンツアントラセン，ジベンツアントラセン，ベンゾナフタセン，ナフトピレン，ベンゾピレン，ベンゾピセン，ジベンゾピセン，ジベンゾピレン，ベンゾペンタセン，ベンゾシクロオクテン，ジベンゾペンタセン，アントラナフタセン，フルオランテノアセアントリレン，アセナフトフルオランテン，インデノペリレン，ジインデノペリレン，ベンゾテリレン，ジベンゾテリレン，ナフトアセアントリレン，フルオランテノトリフェニレン等が挙げられる。好ましくはフルオランテン，アセナフトフルオランテン，ナフタセン，ペリレンである。
【００１０】
また、この縮合芳香族環の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられ、縮合環の置換位置、置換個数については特に限定はない。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００１１】
置換もしくは無置換のアミノ基は−ＮＸ₃ Ｘ₄ と表され、Ｘ₃ 及びＸ₄ としては、それぞれ独立に、例えば、水素原子，メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基，フェニル基，１−ナフチル基，２−ナフチル基，１−アントリル基，２−アントリル基，９−アントリル基，１−フェナントリル基，２−フェナントリル基，３−フェナントリル基，４−フェナントリル基，９−フェナントリル基，１−ナフタセニル基，２−ナフタセニル基，９−ナフタセニル基，４−スチリルフェニル基，１−ピレニル基，２−ピレニル基，４−ピレニル基，２−ビフェニルイル基，３−ビフェニルイル基，４−ビフェニルイル基，ｐ−ターフェニル−４−イル基，ｐ−ターフェニル−３−イル基，ｐ−ターフェニル−２−イル基，ｍ−ターフェニル−４−イル基，ｍ−ターフェニル−３−イル基，ｍ−ターフェニル−２−イル基，ｏ−トリル基，ｍ−トリル基，ｐ−トリル基，ｐ−ｔ−ブチルフェニル基，ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基，３−メチル−２−ナフチル基，４−メチル−１−ナフチル基，４−メチル−１−アントリル基，４’−メチルビフェニルイル基，４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基，２−ピロリル基，３−ピロリル基，ピラジニル基，２−ピリジニル基，３−ピリジニル基，４−ピリジニル基，２−インドリル基，３−インドリル基，４−インドリル基，５−インドリル基，６−インドリル基，７−インドリル基，１−イソインドリル基，３−イソインドリル基，４−イソインドリル基，５−イソインドリル基，６−イソインドリル基，７−イソインドリル基，２−フリル基，３−フリル基，２−ベンゾフラニル基，３−ベンゾフラニル基，４−ベンゾフラニル基，５−ベンゾフラニル基，６−ベンゾフラニル基，７−ベンゾフラニル基，１−イソベンゾフラニル基，３−イソベンゾフラニル基，４−イソベンゾフラニル基，５−イソベンゾフラニル基，６−イソベンゾフラニル基，７−イソベンゾフラニル基，２−キノリル基，３−キノリル基，４−キノリル基，５−キノリル基，６−キノリル基，７−キノリル基，８−キノリル基，１−イソキノリル基，３−イソキノリル基，４−イソキノリル基，５−イソキノリル基，６−イソキノリル基，７−イソキノリル基，８−イソキノリル基，２−キノキサリニル基，５−キノキサリニル基，６−キノキサリニル基，１−カルバゾリル基，２−カルバゾリル基，３−カルバゾリル基，４−カルバゾリル基，１−フェナンスリジニル基，２−フェナンスリジニル基，３−フェナンスリジニル基，４−フェナンスリジニル基，６−フェナンスリジニル基，７−フェナンスリジニル基，８−フェナンスリジニル基，９−フェナンスリジニル基，１０−フェナンスリジニル基，１−アクリジニル基，２−アクリジニル基，３−アクリジニル基，４−アクリジニル基，９−アクリジニル基，１，７−フェナンスロリン−２−イル基，１，７−フェナンスロリン−３−イル基，１，７−フェナンスロリン−４−イル基，１，７−フェナンスロリン−５−イル基，１，７−フェナンスロリン−６−イル基，１，７−フェナンスロリン−８−イル基，１，７−フェナンスロリン−９−イル基，１，７−フェナンスロリン−１０−イル基，１，８−フェナンスロリン−２−イル基，１，８−フェナンスロリン−３−イル基，１，８−フェナンスロリン−４−イル基，１，８−フェナンスロリン−５−イル基，１，８−フェナンスロリン−６−イル基，１，８−フェナンスロリン−７−イル基，１，８−フェナンスロリン−９−イル基，１，８−フェナンスロリン−１０−イル基，１，９−フェナンスロリン−２−イル基，１，９−フェナンスロリン−３−イル基，１，９−フェナンスロリン−４−イル基，１，９−フェナンスロリン−５−イル基，１，９−フェナンスロリン−６−イル基，１，９−フェナンスロリン−７−イル基，１，９−フェナンスロリン−８−イル基，１，９−フェナンスロリン−１０−イル基，１，１０−フェナンスロリン−２−イル基，１，１０−フェナンスロリン−３−イル基，１，１０−フェナンスロリン−４−イル基，１，１０−フェナンスロリン−５−イル基，２，９−フェナンスロリン−１−イル基，２，９−フェナンスロリン−３−イル基，２，９−フェナンスロリン−４−イル基，２，９−フェナンスロリン−５−イル基，２，９−フェナンスロリン−６−イル基，２，９−フェナンスロリン−７−イル基，２，９−フェナンスロリン−８−イル基，２，９−フェナンスロリン−１０−イル基，２，８−フェナンスロリン−１−イル基，２，８−フェナンスロリン−３−イル基，２，８−フェナンスロリン−４−イル基，２，８−フェナンスロリン−５−イル基，２，８−フェナンスロリン−６−イル基，２，８−フェナンスロリン−７−イル基，２，８−フェナンスロリン−９−イル基，２，８−フェナンスロリン−１０−イル基，２，７−フェナンスロリン−１−イル基，２，７−フェナンスロリン−３−イル基，２，７−フェナンスロリン−４−イル基，２，７−フェナンスロリン−５−イル基，２，７−フェナンスロリン−６−イル基，２，７−フェナンスロリン−８−イル基，２，７−フェナンスロリン−９−イル基，２，７−フェナンスロリン−１０−イル基，１−フェナジニル基，２−フェナジニル基，１−フェノチアジニル基，２−フェノチアジニル基，３−フェノチアジニル基，４−フェノチアジニル基，１−フェノキサジニル基，２−フェノキサジニル基，３−フェノキサジニル基，４−フェノキサジニル基，２−オキサゾリル基，４−オキサゾリル基，５−オキサゾリル基，２−オキサジアゾリル基，５−オキサジアゾリル基，３−フラザニル基，２−チエニル基，３−チエニル基，２−メチルピロール−１−イル基，２−メチルピロール−３−イル基，２−メチルピロール−４−イル基，２−メチルピロール−５−イル基，３−メチルピロール−１−イル基，３−メチルピロール−２−イル基，３−メチルピロール−４−イル基，３−メチルピロール−５−イル基，２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基，３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基，２−メチル−１−インドリル基，４−メチル−１−インドリル基，２−メチル−３−インドリル基，４−メチル−３−インドリル基，２−ｔ−ブチル１−インドリル基，４−ｔ−ブチル１−インドリル基，２−ｔ−ブチル−３−インドリル基，４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００１２】
置換もしくは無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１３】
置換もしくは無置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基，アリル基，１−ブテニル基，２−ブテニル基，３−ブテニル基，１，３−ブタンジエニル基，１−メチルビニル基，スチリル基，２，２−ジフェニルビニル基，１，２−ジフェニルビニル基，１−メチルアリル基，１，１−ジメチルアリル基，２−メチルアリル基，１−フェニルアリル基，２−フェニルアリル基，３−フェニルアリル基，３，３−ジフェニルアリル基，１，２−ジメチルアリル基，１−フェニル−１−ブテニル基，３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００１４】
置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基，シクロブチル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基，４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１５】
置換もしくは無置換のアルコキシ基は−ＯＹ₁ で表され、Ｙ₁ としては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１６】
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基，１−ナフチル基，２−ナフチル基，１−アントリル基，２−アントリル基，９−アントリル基，１−フェナントリル基，２−フェナントリル基，３−フェナントリル基，４−フェナントリル基，９−フェナントリル基，１−ナフタセニル基，２−ナフタセニル基，９−ナフタセニル基，１−ピレニル基，２−ピレニル基，４−ピレニル基，２−ビフェニルイル基，３−ビフェニルイル基，４−ビフェニルイル基，ｐ−ターフェニル−４−イル基，ｐ−ターフェニル−３−イル基，ｐ−ターフェニル−２−イル基，ｍ−ターフェニル−４−イル基，ｍ−ターフェニル−３−イル基，ｍ−ターフェニル−２−イル基，ｏ−トリル基，ｍ−トリル基，ｐ−トリル基，ｐ−ｔ−ブチルフェニル基，ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基，３−メチル−２−ナフチル基，４−メチル−１−ナフチル基，４−メチル−１−アントリル基，４’−メチルビフェニルイル基，４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００１７】
置換もしくは無置換の芳香族複素環基としては、例えば、１−ピロリル基，２−ピロリル基，３−ピロリル基，ピラジニル基，２−ピリジニル基，３−ピリジニル基，４−ピリジニル基，１−インドリル基，２−インドリル基，３−インドリル基，４−インドリル基，５−インドリル基，６−インドリル基，７−インドリル基，１−イソインドリル基，２−イソインドリル基，３−イソインドリル基，４−イソインドリル基，５−イソインドリル基，６−イソインドリル基，７−イソインドリル基，２−フリル基，３−フリル基，２−ベンゾフラニル基，３−ベンゾフラニル基，４−ベンゾフラニル基，５−ベンゾフラニル基，６−ベンゾフラニル基，７−ベンゾフラニル基，１−イソベンゾフラニル基，３−イソベンゾフラニル基，４−イソベンゾフラニル基，５−イソベンゾフラニル基，６−イソベンゾフラニル基，７−イソベンゾフラニル基，２−キノリル基，３−キノリル基，４−キノリル基，５−キノリル基，６−キノリル基，７−キノリル基，８−キノリル基，１−イソキノリル基，３−イソキノリル基，４−イソキノリル基，５−イソキノリル基，６−イソキノリル基，７−イソキノリル基，８−イソキノリル基，２−キノキサリニル基，５−キノキサリニル基，６−キノキサリニル基，１−カルバゾリル基，２−カルバゾリル基，３−カルバゾリル基，４−カルバゾリル基，９−カルバゾリル基，１−フェナンスリジニル基，２−フェナンスリジニル基，３−フェナンスリジニル基，４−フェナンスリジニル基，６−フェナンスリジニル基，７−フェナンスリジニル基，８−フェナンスリジニル基，９−フェナンスリジニル基，１０−フェナンスリジニル基，１−アクリジニル基，２−アクリジニル基，３−アクリジニル基，４−アクリジニル基，９−アクリジニル基，１，７−フェナンスロリン−２−イル基，１，７−フェナンスロリン−３−イル基，１，７−フェナンスロリン−４−イル基，１，７−フェナンスロリン−５−イル基，１，７−フェナンスロリン−６−イル基，１，７−フェナンスロリン−８−イル基，１，７−フェナンスロリン−９−イル基，１，７−フェナンスロリン−１０−イル基，１，８−フェナンスロリン−２−イル基，１，８−フェナンスロリン−３−イル基，１，８−フェナンスロリン−４−イル基，１，８−フェナンスロリン−５−イル基，１，８−フェナンスロリン−６−イル基，１，８−フェナンスロリン−７−イル基，１，８−フェナンスロリン−９−イル基，１，８−フェナンスロリン−１０−イル基，１，９−フェナンスロリン−２−イル基，１，９−フェナンスロリン−３−イル基，１，９−フェナンスロリン−４−イル基，１，９−フェナンスロリン−５−イル基，１，９−フェナンスロリン−６−イル基，１，９−フェナンスロリン−７−イル基，１，９−フェナンスロリン−８−イル基，１，９−フェナンスロリン−１０−イル基，１，１０−フェナンスロリン−２−イル基，１，１０−フェナンスロリン−３−イル基，１，１０−フェナンスロリン−４−イル基，１，１０−フェナンスロリン−５−イル基，２，９−フェナンスロリン−１−イル基，２，９−フェナンスロリン−３−イル基，２，９−フェナンスロリン−４−イル基，２，９−フェナンスロリン−５−イル基，２，９−フェナンスロリン−６−イル基，２，９−フェナンスロリン−７−イル基，２，９−フェナンスロリン−８−イル基，２，９−フェナンスロリン−１０−イル基，２，８−フェナンスロリン−１−イル基，２，８−フェナンスロリン−３−イル基，２，８−フェナンスロリン−４−イル基，２，８−フェナンスロリン−５−イル基，２，８−フェナンスロリン−６−イル基，２，８−フェナンスロリン−７−イル基，２，８−フェナンスロリン−９−イル基，２，８−フェナンスロリン−１０−イル基，２，７−フェナンスロリン−１−イル基，２，７−フェナンスロリン−３−イル基，２，７−フェナンスロリン−４−イル基，２，７−フェナンスロリン−５−イル基，２，７−フェナンスロリン−６−イル基，２，７−フェナンスロリン−８−イル基，２，７−フェナンスロリン−９−イル基，２，７−フェナンスロリン−１０−イル基，１−フェナジニル基，２−フェナジニル基，１−フェノチアジニル基，２−フェノチアジニル基，３−フェノチアジニル基，４−フェノチアジニル基，１０−フェノチアジニル基，１−フェノキサジニル基，２−フェノキサジニル基，３−フェノキサジニル基，４−フェノキサジニル基，１０−フェノキサジニル基，２−オキサゾリル基，４−オキサゾリル基，５−オキサゾリル基，２−オキサジアゾリル基，５−オキサジアゾリル基，３−フラザニル基，２−チエニル基，３−チエニル基，２−メチルピロール−１−イル基，２−メチルピロール−３−イル基，２−メチルピロール−４−イル基，２−メチルピロール−５−イル基，３−メチルピロール−１−イル基，３−メチルピロール−２−イル基，３−メチルピロール−４−イル基，３−メチルピロール−５−イル基，２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基，３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基，２−メチル−１−インドリル基，４−メチル−１−インドリル基，２−メチル−３−インドリル基，４−メチル−３−インドリル基，２−ｔ−ブチル１−インドリル基，４−ｔ−ブチル１−インドリル基，２−ｔ−ブチル−３−インドリル基，４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００１８】
置換もしくは無置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基，１−フェニルエチル基，２−フェニルエチル基，１−フェニルイソプロピル基，２−フェニルイソプロピル基，フェニル−ｔ−ブチル基，α−ナフチルメチル基，１−α−ナフチルエチル基，２−α−ナフチルエチル基，１−α−ナフチルイソプロピル基，２−α−ナフチルイソプロピル基，β−ナフチルメチル基，１−β−ナフチルエチル基，２−β−ナフチルエチル基，１−β−ナフチルイソプロピル基，２−β−ナフチルイソプロピル基，１−ピロリルメチル基，２−（１−ピロリル）エチル基，ｐ−メチルベンジル基，ｍ−メチルベンジル基，ｏ−メチルベンジル基，ｐ−クロロベンジル基，ｍ−クロロベンジル基，ｏ−クロロベンジル基，ｐ−ブロモベンジル基，ｍ−ブロモベンジル基，ｏ−ブロモベンジル基，ｐ−ヨードベンジル基，ｍ−ヨードベンジル基，ｏ−ヨードベンジル基，ｐ−ヒドロキシベンジル基，ｍ−ヒドロキシベンジル基，ｏ−ヒドロキシベンジル基，ｐ−アミノベンジル基，ｍ−アミノベンジル基，ｏ−アミノベンジル基，ｐ−ニトロベンジル基，ｍ−ニトロベンジル基，ｏ−ニトロベンジル基，ｐ−シアノベンジル基，ｍ−シアノベンジル基，ｏ−シアノベンジル基，１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基，１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００１９】
置換もしくは無置換のアリールオキシ基は−ＯＺと表され、Ｚとしては、例えば、フェニル基，１−ナフチル基，２−ナフチル基，１−アントリル基，２−アントリル基，９−アントリル基，１−フェナントリル基，２−フェナントリル基，３−フェナントリル基，４−フェナントリル基，９−フェナントリル基，１−ナフタセニル基，２−ナフタセニル基，９−ナフタセニル基，１−ピレニル基，２−ピレニル基，４−ピレニル基，２−ビフェニルイル基，３−ビフェニルイル基，４−ビフェニルイル基，ｐ−ターフェニル−４−イル基，ｐ−ターフェニル−３−イル基，ｐ−ターフェニル−２−イル基，ｍ−ターフェニル−４−イル基，ｍ−ターフェニル−３−イル基，ｍ−ターフェニル−２−イル基，ｏ−トリル基，ｍ−トリル基，ｐ−トリル基，ｐ−ｔ−ブチルフェニル基，ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基，３−メチル−２−ナフチル基，４−メチル−１−ナフチル基，４−メチル−１−アントリル基，４’−メチルビフェニルイル基，４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基，２−ピロリル基，３−ピロリル基，ピラジニル基，２−ピリジニル基，３−ピリジニル基，４−ピリジニル基，２−インドリル基，３−インドリル基，４−インドリル基，５−インドリル基，６−インドリル基，７−インドリル基，１−イソインドリル基，３−イソインドリル基，４−イソインドリル基，５−イソインドリル基，６−イソインドリル基，７−イソインドリル基，２−フリル基，３−フリル基，２−ベンゾフラニル基，３−ベンゾフラニル基，４−ベンゾフラニル基，５−ベンゾフラニル基，６−ベンゾフラニル基，７−ベンゾフラニル基，１−イソベンゾフラニル基，３−イソベンゾフラニル基，４−イソベンゾフラニル基，５−イソベンゾフラニル基，６−イソベンゾフラニル基，７−イソベンゾフラニル基，２−キノリル基，３−キノリル基，４−キノリル基，５−キノリル基，６−キノリル基，７−キノリル基，８−キノリル基，１−イソキノリル基，３−イソキノリル基，４−イソキノリル基，５−イソキノリル基，６−イソキノリル基，７−イソキノリル基，８−イソキノリル基，２−キノキサリニル基，５−キノキサリニル基，６−キノキサリニル基，１−カルバゾリル基，２−カルバゾリル基，３−カルバゾリル基，４−カルバゾリル基，１−フェナンスリジニル基，２−フェナンスリジニル基，３−フェナンスリジニル基，４−フェナンスリジニル基，６−フェナンスリジニル基，７−フェナンスリジニル基，８−フェナンスリジニル基，９−フェナンスリジニル基，１０−フェナンスリジニル基，１−アクリジニル基，２−アクリジニル基，３−アクリジニル基，４−アクリジニル基，９−アクリジニル基，１，７−フェナンスロリン−２−イル基，１，７−フェナンスロリン−３−イル基，１，７−フェナンスロリン−４−イル基，１，７−フェナンスロリン−５−イル基，１，７−フェナンスロリン−６−イル基，１，７−フェナンスロリン−８−イル基，１，７−フェナンスロリン−９−イル基，１，７−フェナンスロリン−１０−イル基，１，８−フェナンスロリン−２−イル基，１，８−フェナンスロリン−３−イル基，１，８−フェナンスロリン−４−イル基，１，８−フェナンスロリン−５−イル基，１，８−フェナンスロリン−６−イル基，１，８−フェナンスロリン−７−イル基，１，８−フェナンスロリン−９−イル基，１，８−フェナンスロリン−１０−イル基，１，９−フェナンスロリン−２−イル基，１，９−フェナンスロリン−３−イル基，１，９−フェナンスロリン−４−イル基，１，９−フェナンスロリン−５−イル基，１，９−フェナンスロリン−６−イル基，１，９−フェナンスロリン−７−イル基，１，９−フェナンスロリン−８−イル基，１，９−フェナンスロリン−１０−イル基，１，１０−フェナンスロリン−２−イル基，１，１０−フェナンスロリン−３−イル基，１，１０−フェナンスロリン−４−イル基，１，１０−フェナンスロリン−５−イル基，２，９−フェナンスロリン−１−イル基，２，９−フェナンスロリン−３−イル基，２，９−フェナンスロリン−４−イル基，２，９−フェナンスロリン−５−イル基，２，９−フェナンスロリン−６−イル基，２，９−フェナンスロリン−７−イル基，２，９−フェナンスロリン−８−イル基，２，９−フェナンスロリン−１０−イル基，２，８−フェナンスロリン−１−イル基，２，８−フェナンスロリン−３−イル基，２，８−フェナンスロリン−４−イル基，２，８−フェナンスロリン−５−イル基，２，８−フェナンスロリン−６−イル基，２，８−フェナンスロリン−７−イル基，２，８−フェナンスロリン−９−イル基，２，８−フェナンスロリン−１０−イル基，２，７−フェナンスロリン−１−イル基，２，７−フェナンスロリン−３−イル基，２，７−フェナンスロリン−４−イル基，２，７−フェナンスロリン−５−イル基，２，７−フェナンスロリン−６−イル基，２，７−フェナンスロリン−８−イル基，２，７−フェナンスロリン−９−イル基，２，７−フェナンスロリン−１０−イル基，１−フェナジニル基，２−フェナジニル基，１−フェノチアジニル基，２−フェノチアジニル基，３−フェノチアジニル基，４−フェノチアジニル基，１−フェノキサジニル基，２−フェノキサジニル基，３−フェノキサジニル基，４−フェノキサジニル基，２−オキサゾリル基，４−オキサゾリル基，５−オキサゾリル基，２−オキサジアゾリル基，５−オキサジアゾリル基，３−フラザニル基，２−チエニル基，３−チエニル基，２−メチルピロール−１−イル基，２−メチルピロール−３−イル基，２−メチルピロール−４−イル基，２−メチルピロール−５−イル基，３−メチルピロール−１−イル基，３−メチルピロール−２−イル基，３−メチルピロール−４−イル基，３−メチルピロール−５−イル基，２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基，３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基，２−メチル−１−インドリル基，４−メチル−１−インドリル基，２−メチル−３−インドリル基，４−メチル−３−インドリル基，２−ｔ−ブチル１−インドリル基，４−ｔ−ブチル１−インドリル基，２−ｔ−ブチル−３−インドリル基，４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００２０】
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ₂ と表され、Ｙ₂ としては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２１】
一般式（１）におけるＡｒ₁ 〜Ａｒ₄ 並びに一般式（２）におけるＲ₁ 及びＲ₂ の置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族環としては、それぞれ独立に、例えば、フェニル基，１−ナフチル基，２−ナフチル基，１−アントリル基，２−アントリル基，９−アントリル基，１−フェナントリル基，２−フェナントリル基，３−フェナントリル基，４−フェナントリル基，９−フェナントリル基，１−ナフタセニル基，２−ナフタセニル基，９−ナフタセニル基，１−ピレニル基，２−ピレニル基，４−ピレニル基，２−ビフェニルイル基，３−ビフェニルイル基，４−ビフェニルイル基，ｐ−ターフェニル−４−イル基，ｐ−ターフェニル−３−イル基，ｐ−ターフェニル−２−イル基，ｍ−ターフェニル−４−イル基，ｍ−ターフェニル−３−イル基，ｍ−ターフェニル−２−イル基，ｏ−トリル基，ｍ−トリル基，ｐ−トリル基，ｐ−ｔ−ブチルフェニル基，ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基，３−メチル−２−ナフチル基，４−メチル−１−ナフチル基，４−メチル−１−アントリル基，４’−メチルビフェニルイル基，４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
一般式（２）におけるＸ₂ の置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の２価の芳香族環としては、これらの芳香族環の２価のものが挙げられる。
【００２２】
一般式（２）におけるＲ₁ 及びＲ₂ の置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
また、環状のアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基，シクロブチル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基，４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。また，Ｒ₁ 及びＲ₂ が環を形成する２価の基としては、例えば、テトラメチレン基，ペンタメチレン基，ヘキサメチレン基，ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基，ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基，ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
本発明のアミノ基を有する新規芳香族化合物は、発光性化合物であることが好ましい。
【００２３】
本発明の一般式（１）で表される芳香族化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれら例示化合物に限定されるものではない。なお、式中Ｍｅはメチル基である。
【００２４】
【化５】

【００２５】
【化６】

【００２６】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機化合物層を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有してもよい。ただし、発光材料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好ましい。多層型の有機ＥＬ素子は、陽極／正孔注入層／発光層／陰極、陽極／発光層／電子注入層／陰極、陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極の多層構成で積層したものがある。
【００２７】
発光層には、必要に応じて、本発明の一般式の化合物に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要に応じて、発光材料、他のドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得ることもできる。また、りん光発光に寄与する他のドーピング材料と組み合わせて用いることにより、従来の発光輝度や発光効率を向上させることができる。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層という。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層という。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機化合物層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
また、有機化合物層が、一般式（１）で表される示される芳香族化合物を１〜７０重量％含有することが好ましい。含有量が１重量％未満であると本発明の効果が得られず、７０重量％を越えると耐久性及び発光効率が低下する傾向がある。
【００２８】
本発明の一般式（１）の化合物と共に有機化合物層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、アントラセン，ナフタレン，フェナントレン，ピレン，テトラセン，コロネン，クリセン，フルオレセイン，ペリレン，フタロペリレン，ナフタロペリレン，ペリノン，フタロペリノン，ナフタロペリノン，ジフェニルブタジエン，テトラフェニルブタジエン，クマリン，オキサジアゾール，アルダジン，ビスベンゾキサゾリン，ビススチリル，ピラジン，シクロペンタジエン，キノリン金属錯体，アミノキノリン金属錯体，ベンゾキノリン金属錯体，イミン，ジフェニルエチレン，ビニルアントラセン，ジアミノカルバゾール，ピラン，チオピラン，ポリメチン，メロシアニン，イミダゾールキレート化オキシノイド化合物，キナクリドン，ルブレン，スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体，ナフタロシアニン誘導体，ポルフィリン誘導体，オキサゾール，オキサジアゾール，トリアゾール，イミダゾール，イミダゾロン，イミダゾールチオン，ピラゾリン，ピラゾロン，テトラヒドロイミダゾール，オキサゾール，オキサジアゾール，ヒドラゾン，アシルヒドラゾン，ポリアリールアルカン，スチルベン，ブタジエン，ベンジジン型トリフェニルアミン，スチリルアミン型トリフェニルアミン，ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体及びポリビニルカルバゾール，ポリシラン，導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
これらの正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン，トリトリルアミン，トリルジフェニルアミン，Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン，Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン，Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン，Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例としては、Ｈ₂ Ｐｃ，ＣｕＰｃ，ＣｏＰｃ，ＮｉＰｃ，ＺｎＰｃ，ＰｄＰｃ，ＦｅＰｃ，ＭｎＰｃ，ＣｌＡｌＰｃ，ＣｌＧａＰｃ，ＣｌＩｎＰｃ，ＣｌＳｎＰｃ，Ｃｌ₂ ＳｉＰｃ，（ＨＯ）ＡｌＰｃ，（ＨＯ）ＧａＰｃ，ＶＯＰｃ，ＴｉＯＰｃ，ＭｏＯＰｃ，ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン，アントラキノジメタン，ジフェノキノン，チオピランジオキシド，オキサゾール，オキサジアゾール，トリアゾール，イミダゾール，ペリレンテトラカルボン酸，キノキサリン，フレオレニリデンメタン，アントラキノジメタン，アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷注入性を向上させることもできる。
【００３２】
これらの電子注入材料の中で、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素五員環誘導体である。
金属錯体化合物の具体例としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム，ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛，ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅，ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン，トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム，トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム，トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム，ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム，ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛，ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム，ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム，ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム，ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
含窒素五員誘導体としては、オキサゾール，チアゾール，オキサジアゾール，チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール，ジメチルＰＯＰＯＰ，２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール，２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニル) １，３，４−オキサジアゾール，２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール，１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベンゼン，１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］，２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，３，４−チアジアゾール，２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール，１，４−ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼン，２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール，２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール，１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル) ］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本発明の有機ＥＬ素子は、有機化合物層と電極との間に無機化合物層を有していてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、アルカリ金属酸化物，アルカリ土類酸化物，希土類酸化物，アルカリ金属ハロゲン化物，アルカリ土類ハロゲン化物，希土類ハロゲン化物，ＳｉＯ_X ，ＡｌＯ_X ，ＳｉＮ_X ，ＳｉＯＮ，ＡｌＯＮ，ＧｅＯ_X ，ＬｉＯ_X ，ＬｉＯＮ，ＴｉＯ_X ，ＴｉＯＮ，ＴａＯ_X ，ＴａＯＮ，ＴａＮ_X ，Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化窒化物が挙げられる。特に陽極に接する層の成分としては、ＳｉＯ_X ，ＡｌＯ_X ，ＳｉＮ_X ，ＳｉＯＮ，ＡｌＯＮ，ＧｅＯ_X ，Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。また、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ，ＭｇＦ₂ ，ＣａＦ₂ ，ＭｇＦ₂ ，ＮａＦが好ましい。
【００３５】
本発明の有機ＥＬ素子においては、有機化合物層中に、一般式の化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル，樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素，アルミニウム，バナジウム，鉄，コバルト，ニッケル，タングステン，銀，金，白金，パラジウム等及びそれらの合金，ＩＴＯ基板，ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ，酸化インジウム等の酸化金属，さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム，カルシウム，錫，鉛，チタニウム，イットリウム，リチウム，ルテニウム，マンガン，アルミニウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀，マグネシウム／インジウム，リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
【００３６】
本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン，エチレン−酢酸ビニル共重合体，エチレン−ビニルアルコール共重合体，ポリプロピレン，ポリスチレン，ポリメチルメタアクリレート，ポリ塩化ビニル，ポリビニルアルコール，ポリビニルブチラール，ナイロン，ポリエーテルエーテルケトン，ポリサルホン，ポリエーテルサルフォン，テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体，ポリビニルフルオライド，テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体，テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体，ポリクロロトリフルオロエチレン，ポリビニリデンフルオライド，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリウレタン，ポリイミド，ポリエーテルイミド，ポリイミド，ポリプロピレン等が挙げられる。
【００３７】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着，スパッタリング，プラズマ，イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング，ディッピング，フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が好ましく、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【００３８】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール，クロロホルム，テトラヒドロフラン，ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン，ポリカーボネート，ポリアリレート，ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，ポリスルフォン，ポリメチルメタクリレート，ポリメチルアクリレート，セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，ポリシラン等の光導電性樹脂，ポリチオフェン，ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤，紫外線吸収剤，可塑剤等を挙げられる。
【００３９】
有機ＥＬ素子の有機化合物層に本発明の化合物を用いることにより、色純度及び発光効率が高く、寿命が長く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子を得ることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、アクセサリー等に有用である。
【００４０】
【実施例】
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
製造例１（化合物（Ａ）の合成）
化合物（Ａ）の合成過程における化学反応式を以下に示す。
【化７】

【００４１】
１００ミリリットルの３つ口フラスコに、５，１１−ジブロモ−ナフタセン２．０ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−ｐ−トリールアミン３．９９ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１２４ｍｇ（０．１３６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）１７０ｍｇ（０．２７２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド１．１９ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水キシレン８０ミリリットルを加えて攪拌しながら１２５℃に昇温し、さらに７時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷やし、１００ミリリットルのジクロロメタンを加え、室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、ヘキサンとトルエンを溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去し、得られた残さをさらにトルエン、エタノール混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、３．２８ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ）を得た（収率６９％）。次に得られた化合物（Ａ）を３５０℃、３．６×１０^-6Ｔｏｒｒで脱気精製し、紫色粉末を得た。
得られた化合物（Ａ）のフィールドディフュージョン（ＦＤ）マス分析、ＨＰＬＣ純度及びＵＶＡｂｓの測定結果を以下に示す。
ＦＤマス分析：９２４（Ｍ⁺ ，ｂｐ），４６２（Ｍ²⁺）
ＨＰＬＣ純度：９５％
ＵＶＡｂｓ：５５８ｎｍ（トルエン）
【００４２】
製造例２（化合物（Ｂ）及び（Ｂ’）の合成）
化合物（Ｂ）及び（Ｂ’）の合成過程における化学反応式を以下に示す。
【化８】

【００４３】
１００ミリリットルの３つ口フラスコに、３，８−ジブロモ−ナフタセンと３，９−ジブロモ−ナフタセン混合物（混合比７：３）２．０ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−ｐ−トルイジン２．７１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）７７ｍｇ（０．０８４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）１０４ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド１．３ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水トルエン７０ミリリットルを加えて攪拌しながら１１５℃に昇温し、さらに７時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷やし、１００ミリリットルのジクロロメタンを加え、室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、ジクロロメタンを溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去し、得られた残さをさらにトルエン、エタノール混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、３．１１ｇ（４．７８ｍｍｏｌ）の化合物（Ｂ）及び（Ｂ’）を得た（収率８６％）。次に得られた化合物（Ｂ）及び（Ｂ’）２．５ｇを４００℃、５．０×１０^-6Ｔｏｒｒで昇華精製し、２．０ｇの赤色粉末を得た。
得られた化合物（Ｂ）及び（Ｂ’）のＦＤマス分析、ＨＰＬＣ純度及びＵＶＡｂｓの測定結果を以下に示す。
ＦＤマス分析：６５０（Ｍ⁺ ，ｂｐ）
ＨＰＬＣ純度：９６％
ＵＶＡｂｓ：５２１ｎｍ（トルエン）
【００４４】
製造例３（化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）の合成）
化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）の合成過程における化学反応式を以下に示す。
【化９】

【００４５】
１００ミリリットルの３つ口フラスコに３，１０−ジブロモ−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン、３，１１−ジブロモ−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン混合物（混合比７：３）２．０ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−ｐ−トルイジン１．５７ｇ（６．９３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）４４ｍｇ（０．０４７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）５９ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド７２７ｍｇ（７．５６ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水トルエン４０ミリリットルを加えて攪拌しながら１１５℃に昇温し、さらに７時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷やし、５０ミリリットルのジクロロメタンを加え、室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、ジクロロメタンを溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去し、得られた残さをさらにトルエン、エタノール混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、２．６５ｇ（２．８６ｍｍｏｌ）の化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）を得た（収率９１％）。次に得られた化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）１．２ｇを３５０℃、５．０×１０^-6Ｔｏｒｒで脱気精製し、紫色粉末を得た。
得られた化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）のＦＤマス分析、ＨＰＬＣ純度及びＵＶＡｂｓの測定結果を以下に示す。
ＦＤマス分析：９２６（Ｍ⁺ ，ｂｐ），４６３（Ｍ²⁺）
ＨＰＬＣ純度：９５％
ＵＶＡｂｓ：５４６ｎｍ（トルエン）
【００４６】
製造例４（化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）の合成）
化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）の合成過程における化学反応式を以下に示す。
【化１０】

【００４７】
１００ミリリットルの３つ口フラスコに、３，１０−ジブロモ−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン、３，１１−ジブロモ−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン混合物（混合比９：１）３．０ｇ（４．７２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジトリールアミン１．０ｇ（５．１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−ｐ−トルイジン１．１５ｇ（５．１０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）６４ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）８８ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド１．１ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水トルエン６０ミリリットルを加えて攪拌しながら１１０℃に昇温し、さらに６時間攪拌した。反応終了後室温まで冷やし、６０ミリリットルのトルエンを加え、室温でしばらく攪拌した後濾過した。有機層を硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、濾過、濃縮して得られた残さをヘキサン、トルエンを用いたカラムクロマトグラフィーで分離精製した。得られた固体をトルエン、アセトニトリルで再結晶化させ、１．５７ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）の化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）を得た（収率３７％）。次に得られた化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）を３５０℃，４．８×１０^-6Ｔｏｒｒで脱気精製し，紫色粉末を得た。
得られた化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）のＦＤマス分析、ＨＰＬＣ純度及びＵＶＡｂｓの測定結果を以下に示す。
ＦＤマス分析：９１４（Ｍ⁺ ，ｂｐ），４５７（Ｍ²⁺）
ＨＰＬＣ純度：９８％
ＵＶＡｂｓ：５３４ｎｍ（トルエン）
【００４８】
製造例５（化合物（Ｅ）及び（Ｅ’）の合成）
化合物（Ｅ）及び（Ｅ’）の合成過程における化学反応式を以下に示す。
【化１１】

【００４９】
１００ミリリットルの３つ口フラスコに、３，１０−ジブロモ−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン、３，１１−ジブロモ−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン混合物（混合比８：２）２．０ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）、３，３’−ビス（ジメチルアミノフェニル）アミン１．７７ｇ（６．９３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）４４ｍｇ（０．０４７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）５９ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド６９６ｍｇ（７．２４ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水トルエン５０ミリリットルを加えて攪拌しながら１１５℃に昇温し、さらに７時間半攪拌した。反応終了後室温まで冷やし濾過した。濾液を濃縮し、得られた残さを５０ｇのシリカゲルを用いたクロマトグラフィーでヘキサン、トルエンの混合溶媒で展開して分離精製した。目的物のフラクションを濃縮した後、トルエン、エタノール混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、２．６３ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）の化合物（Ｅ）及び（Ｅ’）を得た（収率８４％）。次に得られた化合物（Ｅ）及び（Ｅ’）１．０ｇを３５０℃、４．８×１０^-6Ｔｏｒｒで脱気精製し、暗赤色の固体を得た。
得られた化合物（Ｅ）及び（Ｅ’）のＦＤマス分析、ＨＰＬＣ純度及びＵＶＡｂｓの測定結果を以下に示す。
ＦＤマス分析：９８４（Ｍ⁺ ，ｂｐ）
ＨＰＬＣ純度：９８％
ＵＶＡｂｓ：５１５ｎｍ（トルエン）
【００５０】
実施例１（有機ＥＬ素子の製造）
２５×７５×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄を行なったのち、真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。
まず、下記ＴＰＤ７４を６０ｎｍの厚さに蒸着した後、その上に下記ＮＰＤを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで発光材料として化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）と下記ＤＰＶＤＰＡＮ
【化１２】

を、重量比２：４０（化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）の重量３．７重量％）で同時蒸着し、厚さ５０ｎｍの発光媒体層を形成した．
次に、Ａｌｑ（８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体）を１０ｎｍの厚さに蒸着した。ＴＰＤ７４、ＮＰＤ、化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）と下記ＤＰＶＤＰＡＮ、及びＡｌｑはそれぞれ正孔注入層、正孔輸送層、発光媒体層及び電子注入層である。
次に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このＡｌ／ＬｉＦは陰極として働く、このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について通電試験を行なったところ、電圧８．５Ｖ、電流密度１３．３５ｍＡ／ｃｍ² にて、発光輝度９７．９ｃｄ／ｍ²の赤色発光が得られ、色度座標（０．６７，０．３３）、発光効率は０．７３ｃｄ／Ａであった。
【００５１】
実施例２（有機ＥＬ素子の製造）
実施例１において、発光材料として化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）と下記ＤＰＶＴＰ
【化１３】

を、重量比２：４０（化合物（Ｃ）及び（Ｃ’）の重量３．６重量％）で同時蒸着したこと以外は、同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について通電試験を行なったところ、電圧８．０Ｖ、電流密度１４．２２ｍＡ／ｃｍ²にて、発光輝度１１９ｃｄ／ｍ²の赤色発光が得られ、色度座標（０．６７，０．３３）、発光効率は０．８４ｃｄ／Ａであった。
【００５２】
実施例３（有機ＥＬ素子の製造）
実施例１において、発光材料として化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）とＤＰＶＤＰＡＮを、重量比２：４０（化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）の重量３．７重量％）で同時蒸着したこと以外は、同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について通電試験を行なったところ、電圧９．０Ｖ、電流密度９．８０ｍＡ／ｃｍ²にて、発光輝度９８．０ｃｄ／ｍ²の赤色発光が得られ、色度座標（０．６６，０．３４）、発光効率は１．００ｃｄ／Ａであった。
【００５３】
実施例４（有機ＥＬ素子の製造）
実施例１において、発光材料として化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）とＤＰＶＴＰを、重量比２：４０（化合物（Ｄ）及び（Ｄ’）の重量３．５重量％）で同時蒸着したこと以外は、同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、通電試験を行なったところ、電圧８．０Ｖ、電流密度８．２７ｍＡ／ｃｍ²にて、発光輝度９４．９ｃｄ／ｍ²の赤色発光が得られ、色度座標（０．６６，０．３４）、発光効率は１．１５ｃｄ／Ａであった。
【００５４】
比較例１
実施例１において、発光材料として下記Ｒｕ２
【化１４】

とＡｌｑを重量比１：４０（Ｒｕ２の重量２．０重量％）で同時蒸着したこと以外は、同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について通電試験を行なったところ、電圧１０Ｖで２８．０ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、実施例１〜４の素子よりも印加電圧が高かった。
また、発光輝度は１１６ｃｄ／ｍ²であり、発光効率は０．４１ｃｄ／Ａと発光効率が低く、色度座標は（０．６７，０．３２）であった。
【００５５】
比較例２
実施例１において、発光材料として国際公開番号ＷＯ０１／２３４９７記載の下記構造式（Ａ−１６）
【化１５】

で表されるアミン系芳香族化合物とＡｌｑを重量比１：１０（（Ａ−１６）の重量５．０重量％）で同時蒸着したこと以外は、同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について通電試験を行なったところ、電圧７．５Ｖ、電流密度３．６５ｍＡ／ｃｍ²にて、発光輝度は１２１ｃｄ／ｍ²、発光効率は３．３１ｃｄ／Ａであったが、色度座標が（０．６３，０．３７）と色純度が悪く赤橙色発光であった。
【００５６】
比較例３
実施例１において、発光材料として国際公開番号ＷＯ０１／２３４９７記載の前記構造式（Ａ−１６）で表されるアミン系芳香族化合物とＤＰＶＤＰＡＮを重量比２：４０（（Ａ−１６）の重量４．０重量％）で同時蒸着したこと以外は、同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について通電試験を行なったところ、電圧６．０Ｖ、電流密度０．７７ｍＡ／ｃｍ²にて、発光輝度は８６．６ｃｄ／ｍ²、発光効率は１１．２１ｃｄ／Ａであったが、色度座標が（０．５６，０．４３）と色純度が悪く橙色発光であった。
【００５７】
【発明の効果】
以上詳細に説明したように、本発明の有機ＥＬ素子は、特定の構造を有する母骨格に結合させた芳香族アミノ基上に電子供与性の置換基をさらに導入した新規芳香族化合物を使用することにより、色純度が高く、低電圧駆動で発光輝度及び発光効率が高く、赤色系に発光する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an aromatic compound having a novel amino group and an organic electroluminescence device, and in particular, is used for an organic electroluminescence device and an organic electroluminescence device which have high color purity, light emission luminance and light emission efficiency and emit red light. It relates to a novel aromatic compound.
[0002]
[Prior art]
An organic electroluminescence element (organic EL element) using an organic substance is expected to be used as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type, and has been developed in many ways. An organic EL element is generally composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side, holes are injected from the anode side, The electrons recombine with holes in the light emitting layer, generate an excited state, and emit light by releasing energy as light when the excited state returns to the ground state.
Currently, practical use of organic EL element displays has been started, but full-color display elements are under development. In particular, light emission for organic EL elements that emits red light with high color purity and high luminous efficiency, long life There is a need for materials.
In order to solve these problems, for example, Japanese Patent Laid-Open No. 8-311442 discloses a red light emitting device in which naphthacene or a pentacene derivative is added to a light emitting layer. However, although this light emitting device is excellent in red purity, the applied voltage is as high as 11 V, and the half-life of luminance is about 150 hours, which is insufficient. Japanese Patent Laid-Open No. 3-162481 discloses a device in which a dicyanomethylene (DCM) compound is added to a light emitting layer, but the red purity is insufficient. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-81451 discloses a red light-emitting device in which an amine-based aromatic compound is added to a light-emitting layer. This light-emitting device has CIE chromaticity (0.64, 0.33) and color purity. Was good, but the drive voltage was high. Further, WO01 / 23497 discloses a device in which an amine-based aromatic compound is added to a light emitting layer, but the light emission color is reddish orange and the chromaticity is insufficient.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made to solve the above problems, and has high color purity, high emission luminance and high emission efficiency even at a low applied voltage, and amino acids used for organic EL elements that emit red light. An object is to provide a novel aromatic compound having a group.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have further introduced an electron-donating substituent on an aromatic amino group bonded to a mother skeleton having a specific structure, The present invention has been completed by finding that an element having high color purity, high luminance and high efficiency light emission by low voltage driving can be provided.
[0005]
That is, the present invention provides a novel aromatic compound having an amino group represented by the following general formula (1).
[Chemical 3]

(In the general formula (1), X ₁ Is a substituted or unsubstituted divalent fused aromatic ring having 16 to 60 carbon atoms, Ar ₁ ~ Ar _Four Are each independently a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, Ar ₁ ~ Ar _Four At least one of them is an amino group represented by the following general formula (2).
[0006]
[Formula 4]

(In the general formula (2), X ₂ Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, R ₁ And R ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms. R ₁ And R ₂ May form a ring. ))
[0007]
Further, the present invention is an organic EL device having a light emitting layer or a plurality of organic compound layers including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein at least one of the organic compound layers is the general formula according to claim 1. An organic EL device containing the aromatic compound represented by (1) is provided.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The novel aromatic compound of the present invention is represented by X in the general formula (1). ₁ Is a substituted or unsubstituted divalent fused aromatic ring having 16 to 60 carbon atoms, Ar ₁ ~ Ar _Four Are each independently a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, Ar ₁ ~ Ar _Four At least one of them is an amino group represented by the general formula (2).
In the general formula (2), X ₂ Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, R ₁ And R ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms. R ₁ And R ₂ May form a ring.
[0009]
In general formula (1), X ₁ Examples of the substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic ring having 16 to 60 carbon atoms include fluoranthene, benzofluoranthene, dibenzofluoranthene, naphthofluoranthene, benzodifluoranthene, and fluorantheno. Fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, acenaphthotriphenylene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, naphthacene, preaden, picene, pentaphene, pentacene, tetraphenylene, hexaphene, hexacene, coronene, trinaphthylene, Heptaphene, heptaphene, pyranthrene, ovalen, benzophenanthrene, dibenzonaphthacene, benzanthracene, dibenzanthracene, benzonaphthacene, naphthopyrene, benzopyrene, Nzopicene, dibenzopicene, dibenzopyrene, benzopentacene, benzocyclooctene, dibenzopentacene, anthranaphthacene, fluoranthenoaceanthrylene, acenaphthofluoranthene, indenoperylene, diindenoperylene, benzoterylene, dibenzoterylene, naphtho Examples include asanthrylene and fluoranthenotriphenylene. Preferred are fluoranthene, acenaphthofluoranthene, naphthacene, and perylene.
[0010]
Examples of the substituent of the condensed aromatic ring include a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group. Substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or Examples thereof include an unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group, and the substitution position and the number of substitutions in the condensed ring are not particularly limited.
Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
[0011]
A substituted or unsubstituted amino group is -NX _Three X _Four X _Three And X _Four Each independently, for example, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl. Group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tri Bromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2 , 3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl Butyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2 -Nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, phenyl group , 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 4-styrylphenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4- Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group , M-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt- Butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group , 3-Indolyl group, 4 Indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2- Furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5-benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuran Furanyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group , 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group , 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group , 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group , 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4- Acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7 -Phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1 , 7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7- Yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthroline- 3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthroli -5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phen group Nansulolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10 -Phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2 , 9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group , 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1- Group, 2,8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin- 6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenance Lorin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7- Phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1- Phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group , 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2- Oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrole-4- Yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5- Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-yne Ryl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl group, 4-t-butyl-3-indolyl group and the like can be mentioned.
[0012]
Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl. Group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl Group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3 -Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl Group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group , 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-sia Isobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2 -Nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, etc. It is done.
[0013]
Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, styryl group, 2 , 2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group 3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl-1-butenyl group, 3-phenyl-1-butenyl group, and the like.
[0014]
Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and the like.
[0015]
A substituted or unsubstituted alkoxy group is -OY ₁ Y ₁ As, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t -Butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2- Lomoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-tri Iodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t- Butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicia Ethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl Group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group and the like.
[0016]
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2- Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2- Biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl -4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt- Tilphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 '' -T-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like can be mentioned.
[0017]
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-pyrrolyl group, Indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4- Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6- Benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-i Benzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl Group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl Group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridine Group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group Group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5- Yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthroline- 10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenance Lorin-5-yl group, 1,8-phenanthroline -6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phen group Nansulolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9 -Phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1 , 10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group , 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-i Group, 2,9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7 -Yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthroline -3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phen group Nansulolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7 -Phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-fur Nansulolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7- Phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1 -Phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3 -Flazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrole Roll-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methyl Pyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1- Indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl group, 4-t-butyl-3-indolyl group and the like can be mentioned.
[0018]
Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, and α-naphthylmethyl. Group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2- β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o -Methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m- Lomobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group , M-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1 -Hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like.
[0019]
A substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by —OZ, and examples of Z include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1 -Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4 -Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl Group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p Tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4 '-Methylbiphenylyl group, 4''-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4- Pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5- Isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuran group Group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group , 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group , 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenance Lydinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group , 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7 -Phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1 , 7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group , 1,8-Phenanthroline- -Yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthroline -7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-fe group Nansulolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9 -Phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1 , 10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl Group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8 -Yl group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthroline -4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phen group Nansulolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phena Nthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7- Phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1- Phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group Group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, -Thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrole-1 -Yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2 -Phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t -Butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl group, 4-t-butyl-3-indolyl group and the like.
[0020]
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is -COOY ₂ Y ₂ As, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t -Butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2- Lomoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-tri Iodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t- Butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicia Ethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl Group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group and the like.
[0021]
Ar in the general formula (1) ₁ ~ Ar _Four And R in the general formula (2) ₁ And R ₂ As the substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl independently. Group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group Group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl- 2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group , P-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl Group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like.
X in general formula (2) ₂ Examples of the substituted or unsubstituted divalent aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms include divalent aromatic rings.
[0022]
R in the general formula (2) ₁ And R ₂ As the substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group Group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl Group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl Group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloro Propyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1 2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo -T-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3 -Diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2- Anoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-tri Examples thereof include a nitropropyl group.
Examples of the cyclic alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a 4-methylcyclohexyl group. R ₁ And R ₂ Examples of the divalent group that forms a ring include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, a diphenylmethane-2,2′-diyl group, a diphenylethane-3,3′-diyl group, and a diphenylpropane- Examples include 4,4′-diyl group.
The novel aromatic compound having an amino group of the present invention is preferably a luminescent compound.
[0023]
Specific examples of the aromatic compound represented by the general formula (1) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds. In the formula, Me is a methyl group.
[0024]
[Chemical formula 5]

[0025]
[Chemical 6]

[0026]
The organic EL device of the present invention is a device in which one or more organic compound layers are formed between an anode and a cathode. In the case of the single layer type, a light emitting layer is provided between the anode and the cathode. The light emitting layer contains a light emitting material, and may further contain a hole injecting material or an electron injecting material in order to transport holes injected from the anode or electrons injected from the cathode to the light emitting material. However, it is preferable that the light emitting material has extremely high fluorescence quantum efficiency, high hole transport ability and electron transport ability, and forms a uniform thin film. The multi-layer type organic EL device has a multilayer structure of anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode, anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode, anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode. There are stacked ones.
[0027]
In addition to the compound of the general formula of the present invention, further known light emitting materials, doping materials, hole injecting materials, and electron injecting materials can be used for the light emitting layer, if necessary. By making the organic EL element have a multi-layer structure, it is possible to prevent a decrease in luminance and lifetime due to quenching. If necessary, a light emitting material, another doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination. Further, with other doping materials, it is possible to improve light emission luminance and light emission efficiency and to obtain red or white light emission. In addition, when used in combination with other doping materials that contribute to phosphorescence, conventional light emission luminance and light emission efficiency can be improved.
Further, the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed of two or more layers. In that case, in the case of a hole injection layer, the layer that injects holes from the electrode is referred to as a hole injection layer, and the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is referred to as a hole transport layer. . Similarly, in the case of an electron injection layer, a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer, and a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer. Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, adhesion with the organic compound layer or the metal electrode.
The organic compound layer preferably contains 1 to 70% by weight of the aromatic compound represented by the general formula (1). When the content is less than 1% by weight, the effect of the present invention cannot be obtained, and when it exceeds 70% by weight, the durability and the light emission efficiency tend to be lowered.
[0028]
Examples of the light emitting material or host material that can be used in the organic compound layer together with the compound of the general formula (1) of the present invention include anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone , Naphthaloperinone, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene, quinoline metal complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, imine, diphenylethylene, vinyl Anthracene, diaminocarbazole, pyran, thiopyran, polymethine, merocyanine, imidazole chelating oxinoid compound, quinacridone Rubrene, although stilbene derivatives and fluorescent dyes, and the like, but is not limited thereto.
[0029]
The hole injection material has the ability to transport holes, has a hole injection effect from the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and excitons generated in the light emitting layer. A compound that prevents movement to the electron injection layer or the electron injection material and has an excellent thin film forming ability is preferable. Specifically, phthalocyanine derivatives, naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, imidazolone, imidazolethione, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, acyl hydrazone, polyaryl Alkane, stilbene, butadiene, benzidine type triphenylamine, styrylamine type triphenylamine, diamine type triphenylamine, etc., and derivatives thereof, and polymer materials such as polyvinyl carbazole, polysilane, conductive polymer, etc. It is not limited to these.
[0030]
Among these hole injection materials, more effective hole injection materials are aromatic tertiary amine derivatives or phthalocyanine derivatives. Specific examples of the aromatic tertiary amine derivative include triphenylamine, tolylamine, tolyldiphenylamine, N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4, 4'-diamine, N, N, N ', N'-(4-methylphenyl) -1,1'-phenyl-4,4'-diamine, N, N, N ', N'-(4-methyl Phenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N′- (Methylphenyl) -N, N ′-(4-n-butylphenyl) -phenanthrene-9,10-diamine, N, N-bis (4-di-4-tolylaminophenyl) -4-phenyl-cyclohexane, etc. Or, these aromatic tertiary amine skeletons A mer or polymer, but is not limited thereto. Specific examples of phthalocyanine (Pc) derivatives include H ₂ Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl ₂ Examples thereof include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, and GaPc-O-GaPc.
[0031]
As an electron injection material, it has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or light emitting material, and a hole injection layer of excitons generated in the light emitting layer The compound which prevents the movement to and is excellent in thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, quinoxaline, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane, anthrone, etc. However, it is not limited to these.
Further, the charge injection property can be improved by adding an electron accepting material to the hole injecting material and an electron donating material to the electron injecting material.
[0032]
Among these electron injection materials, more effective electron injection materials are metal complex compounds or nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
Specific examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinate lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, and tris. (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolate) gallium, bis (2-methyl-8- Quinolinate) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl) 8- quinolinate) (2-naphtholato) gallium and the like, but not limited thereto.
[0033]
As the nitrogen-containing five-membered derivative, an oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole or triazole derivative is preferable. Specifically, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-oxazole, dimethyl POPOP, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-thiazole, 2,5- Bis (1-phenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2- (4′-tert-butylphenyl) -5- (4 ″ -biphenyl) 1,3,4-oxadiazole, 2,5 -Bis (1-naphthyl) -1,3,4-oxadiazole, 1,4-bis [2- (5-phenyloxadiazolyl)] benzene, 1,4-bis [2- (5-phenyloxa) Diazolyl) -4-tert-butylbenzene], 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-thiadiazole, 2,5-bis (1-naphthyl) ) -1,3,4-thiadiazole, 1,4-bis [2- ( -Phenylthiadiazolyl)] benzene, 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-triazole, 2,5-bis (1-naphthyl) -1 , 3,4-triazole, 1,4-bis [2- (5-phenyltriazolyl)] benzene and the like, but are not limited thereto.
[0034]
The organic EL device of the present invention may have an inorganic compound layer between the organic compound layer and the electrode. Preferred inorganic compounds used in the inorganic compound layer include alkali metal oxides, alkaline earth oxides, rare earth oxides, alkali metal halides, alkaline earth halides, rare earth halides, SiO _X , AlO _X , SiN _X , SiON, AlON, GeO _X , LiO _X , LiON, TiO _X , TiON, TaO _X , TaON, TaN _X , C, and other oxides, nitrides, and oxynitrides. In particular, as a component of the layer in contact with the anode, SiO _X , AlO _X , SiN _X , SiON, AlON, GeO _X , C are preferable because they form a stable injection interface layer. In particular, as the component of the layer in contact with the cathode, LiF, MgF ₂ , CaF ₂ , MgF ₂ NaF is preferred.
[0035]
In the organic EL device of the present invention, in the organic compound layer, in addition to the compound of the general formula, at least one of a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material may be contained in the same layer. . In addition, in order to improve the stability of the organic EL device obtained by the present invention against temperature, humidity, atmosphere, etc., a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, etc. Is also possible.
As the conductive material used for the anode of the organic EL element, a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, etc. In addition, alloys thereof, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used. As the conductive material used for the cathode, those having a work function smaller than 4 eV are suitable, and magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, and alloys thereof are used. However, it is not limited to these. Examples of the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto. The ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
[0036]
In the organic EL device of the present invention, in order to emit light efficiently, it is desirable that at least one surface is sufficiently transparent in the light emission wavelength region of the device. The substrate is also preferably transparent. The transparent electrode is set using the above-described conductive material so as to ensure a predetermined translucency by a method such as vapor deposition or sputtering. The electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more. The substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and is transparent, and examples thereof include a glass substrate and a transparent resin film. Transparent resin films include polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, polypropylene, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyvinyl chloride, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, nylon, polyether ether ketone. , Polysulfone, polyethersulfone, tetrafluoroethylene-perfluoroalkyl vinyl ether copolymer, polyvinyl fluoride, tetrafluoroethylene-ethylene copolymer, tetrafluoroethylene-hexafluoropropylene copolymer, polychlorotrifluoroethylene, Polyvinylidene fluoride, polyester, polycarbonate, polyurethane, polyimide, polyetherimide, polyimide, polypropylene, etc. It is.
[0037]
Each layer of the organic EL element of the present invention can be formed by applying any one of dry film forming methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating. Can do. The film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied. The normal film thickness is preferably in the range of 5 nm to 10 μm, more preferably in the range of 10 nm to 0.2 μm.
[0038]
In the case of the wet film forming method, the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used. In any organic thin film layer, an appropriate resin or additive may be used for improving film formability and preventing pinholes in the film. Usable resins include polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose and other insulating resins and copolymers thereof, poly-N-vinyl. Examples thereof include photoconductive resins such as carbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole. Examples of the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
[0039]
By using the compound of this invention for the organic compound layer of an organic EL element, the organic EL element which has high color purity and luminous efficiency, has a long lifetime, and emits red light can be obtained.
The organic EL device of the present invention is useful for flat light emitters such as flat panel displays for wall-mounted televisions, light sources such as copiers, printers, backlights of liquid crystal displays or instruments, display plates, marker lamps, accessories, and the like.
[0040]
【Example】
Next, the present invention will be described in more detail using examples.
Production Example 1 (Synthesis of Compound (A))
The chemical reaction formula in the synthesis process of the compound (A) is shown below.
[Chemical 7]

[0041]
In a 100 ml three-necked flask, 2.0 g (5.18 mmol) of 5,11-dibromo-naphthacene, 3.99 g (11.4 mmol) of N, N-diphenyl-N′-p-tolylamine, Benzylideneacetone) dipalladium (0) 124 mg (0.136 mmol), (S)-(−)-BINAP (2,2′-bis- (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl) 170 mg (0.272 mmol) ), 1.19 g (12.4 mmol) of sodium t-butoxide was added, and the atmosphere was purged with argon. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, 100 ml of dichloromethane was added, and the mixture was stirred at room temperature for a while and then filtered. The filtrate was concentrated, and the desired product was separated by silica gel column chromatography using hexane and toluene as solvents. The solvent was removed, and the resulting residue was further recrystallized with a mixed solvent of toluene and ethanol, and the precipitated crystals were separated by filtration and dried to obtain 3.28 g (3.55 mmol) of compound (A). (Rate 69%). Next, the obtained compound (A) is 350 ° C., 3.6 × 10 6. ^-6 A purple powder was obtained by deaeration and purification with Torr.
The measurement results of field diffusion (FD) mass analysis, HPLC purity and UVAbs of the obtained compound (A) are shown below.
FD mass analysis: 924 (M ⁺ , Bp), 462 (M ²⁺ )
HPLC purity: 95%
UVAbs: 558 nm (toluene)
[0042]
Production Example 2 (Synthesis of Compounds (B) and (B ′))
The chemical reaction formula in the synthesis process of the compounds (B) and (B ′) is shown below.
[Chemical 8]

[0043]
In a 100 mL three-necked flask, 2.0 g (5.59 mmol) of 3,8-dibromo-naphthacene and 3,9-dibromo-naphthacene mixture (mixing ratio 7: 3), N- (4-dimethylaminophenyl) -P-toluidine (2.71 g, 12.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) 77 mg (0.084 mmol), (S)-(-)-BINAP (2,2'-bis- (diphenyl) Phosphino) -1,1′-binaphthyl) 104 mg (0.168 mmol) and sodium t-butoxide 1.3 g (13.5 mmol) were added and purged with argon, and then 70 ml of dehydrated toluene was added and stirred at 115 ° C. The mixture was warmed to rt and stirred for an additional 7 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, 100 ml of dichloromethane was added, and the mixture was stirred at room temperature for a while and then filtered. The filtrate was concentrated and the desired product was separated by silica gel column chromatography using dichloromethane as a solvent. The solvent was removed, and the resulting residue was further recrystallized with a mixed solvent of toluene and ethanol. The precipitated crystals were separated by filtration, dried, and 3.11 g (4.78 mmol) of compounds (B) and (B ′). (Yield 86%). Next, 2.5 g of the obtained compounds (B) and (B ′) was added at 400 ° C., 5.0 × 10. ^-6 Sublimation purification with Torr gave 2.0 g of red powder.
The FD mass analysis, HPLC purity and UVAbs measurement results of the obtained compounds (B) and (B ′) are shown below.
FD mass analysis: 650 (M ⁺ , Bp)
HPLC purity: 96%
UVAbs: 521 nm (toluene)
[0044]
Production Example 3 (Synthesis of Compounds (C) and (C ′))
The chemical reaction formula in the synthesis process of the compounds (C) and (C ′) is shown below.
[Chemical 9]

[0045]
3,10-Dibromo-7,14-diphenylacenaphtho [1,2-k] fluoranthene, 3,11-dibromo-7,14-diphenylacenaphtho [1,2-k] in a 100 ml three-necked flask Fluoranthene mixture (mixing ratio 7: 3) 2.0 g (3.15 mmol), N- (4-dimethylaminophenyl) -p-toluidine 1.57 g (6.93 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0 ) 44 mg (0.047 mmol), (S)-(−)-BINAP (2,2′-bis- (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl) 59 mg (0.095 mmol), sodium t-butoxide 727 mg (7.56 mmol) was added and the atmosphere was replaced with argon, and then 40 ml of dehydrated toluene was added and stirred while stirring. ℃ temperature was raised to, and stirred for an additional 7 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, 50 ml of dichloromethane was added, and the mixture was stirred at room temperature for a while and then filtered. The filtrate was concentrated and the desired product was separated by silica gel column chromatography using dichloromethane as a solvent. The solvent was removed, and the resulting residue was further recrystallized with a mixed solvent of toluene and ethanol. The precipitated crystals were separated by filtration, dried, and 2.65 g (2.86 mmol) of compounds (C) and (C ′). (Yield 91%) was obtained. Next, 1.2 g of the obtained compounds (C) and (C ′) was 350 ° C., 5.0 × 10 5. ^-6 A purple powder was obtained by deaeration and purification with Torr.
The measurement results of FD mass analysis, HPLC purity and UVAbs of the obtained compounds (C) and (C ′) are shown below.
FD mass analysis: 926 (M ⁺ , Bp), 463 (M ²⁺ )
HPLC purity: 95%
UVAbs: 546 nm (toluene)
[0046]
Production Example 4 (Synthesis of Compounds (D) and (D ′))
The chemical reaction formula in the synthesis process of the compounds (D) and (D ′) is shown below.
[Chemical Formula 10]

[0047]
In a 100 ml three-necked flask, 3,10-dibromo-7,14-diphenylacenaphtho [1,2-k] fluoranthene, 3,11-dibromo-7,14-diphenylacenaphtho [1,2-k ] 3.0 g (4.72 mmol) of fluoranthene mixture (mixing ratio 9: 1), 1.0 g (5.10 mmol) of N, N-ditolylamine, N- (4-dimethylaminophenyl) -p-toluidine 15 g (5.10 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) 64 mg (0.07 mmol), (S)-(−)-BINAP (2,2′-bis- (diphenylphosphino) -1, 1′-binaphthyl) 88 mg (0.14 mmol) and sodium t-butoxide 1.1 g (11.4 mmol) were added, and the atmosphere was replaced with argon. The temperature was raised to 110 ° C. with stirring was added 60 ml of toluene and stirred for an additional 6 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, 60 ml of toluene was added, and the mixture was stirred at room temperature for a while and then filtered. The organic layer was dried by adding magnesium sulfate, filtered, and concentrated, and the resulting residue was separated and purified by column chromatography using hexane and toluene. The obtained solid was recrystallized from toluene and acetonitrile to obtain 1.57 g (1.72 mmol) of compounds (D) and (D ′) (yield 37%). Next, the obtained compounds (D) and (D ′) were converted to 350 ° C., 4.8 × 10 6. ^-6 The product was degassed and purified with Torr to obtain a purple powder.
The measurement results of FD mass analysis, HPLC purity and UVAbs of the obtained compounds (D) and (D ′) are shown below.
FD mass analysis: 914 (M ⁺ , Bp), 457 (M ²⁺ )
HPLC purity: 98%
UVAbs: 534 nm (toluene)
[0048]
Production Example 5 (Synthesis of Compounds (E) and (E ′))
The chemical reaction formula in the synthesis process of the compounds (E) and (E ′) is shown below.
Embedded image

[0049]
In a 100 ml three-necked flask, 3,10-dibromo-7,14-diphenylacenaphtho [1,2-k] fluoranthene, 3,11-dibromo-7,14-diphenylacenaphtho [1,2-k ] Fluoranthene mixture (mixing ratio 8: 2) 2.0 g (3.15 mmol), 3,3′-bis (dimethylaminophenyl) amine 1.77 g (6.93 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0 ) 44 mg (0.047 mmol), (S)-(−)-BINAP (2,2′-bis- (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl) 59 mg (0.095 mmol), sodium t-butoxide 696 mg (7.24 mmol) was added and purged with argon, and then 50 ml of dehydrated toluene was added and stirred at 115 ° C. The temperature was raised and the mixture was stirred for further 7 hours. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature and filtered. The filtrate was concentrated, and the resulting residue was separated and purified by chromatography using 50 g of silica gel and developing with a mixed solvent of hexane and toluene. After concentrating the fraction of the target product, recrystallized with a mixed solvent of toluene and ethanol, and the precipitated crystals were filtered and dried to obtain 2.63 g (2.64 mmol) of compounds (E) and (E ′). (Yield 84%). Next, 1.0 g of the obtained compounds (E) and (E ′) was added at 350 ° C., 4.8 × 10 ^-6 The product was degassed and purified with Torr to obtain a dark red solid.
The measurement results of FD mass analysis, HPLC purity and UVAbs of the obtained compounds (E) and (E ′) are shown below.
FD mass analysis: 984 (M ⁺ , Bp)
HPLC purity: 98%
UVAbs: 515 nm (toluene)
[0050]
Example 1 (Manufacture of an organic EL element)
A transparent electrode made of indium tin oxide having a thickness of 120 nm was provided on a glass substrate having a size of 25 × 75 × 1.1 mm. After cleaning the glass substrate by irradiating ultraviolet rays and ozone, the glass substrate was set in a vacuum deposition apparatus.
First, the following TPD74 was deposited to a thickness of 60 nm, and then the following NPD was deposited to a thickness of 20 nm. Next, the compounds (C) and (C ′) as the luminescent material and the following DPVDPAN
Embedded image

Were co-evaporated at a weight ratio of 2:40 (the weight of the compounds (C) and (C ′) was 3.7% by weight) to form a luminescent medium layer having a thickness of 50 nm.
Next, Alq (8-hydroxyquinoline aluminum complex) was deposited to a thickness of 10 nm. TPD74, NPD, compounds (C) and (C ′), the following DPVDPAN, and Alq are a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting medium layer, and an electron injection layer, respectively.
Next, LiF which is an alkali metal halide was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then aluminum was deposited to a thickness of 150 nm. This Al / LiF worked as a cathode, and thus an organic EL device was produced.
When an energization test was performed on the obtained element, the voltage was 8.5 V and the current density was 13.35 mA / cm. ² Emission luminance 97.9 cd / m ² Red light emission was obtained, the chromaticity coordinates (0.67, 0.33), and the light emission efficiency was 0.73 cd / A.
[0051]
Example 2 (Manufacture of organic EL elements)
In Example 1, the compounds (C) and (C ′) as the light emitting material and the following DPVTP
Embedded image

Was co-evaporated at a weight ratio of 2:40 (the weight of the compounds (C) and (C ′) was 3.6% by weight) to produce an organic EL device in the same manner.
When the obtained device was subjected to an energization test, the voltage was 8.0 V and the current density was 14.22 mA / cm. ² Emission luminance 119 cd / m ² Red light emission was obtained, the chromaticity coordinates (0.67, 0.33), and the light emission efficiency was 0.84 cd / A.
[0052]
Example 3 (Manufacture of an organic EL element)
In Example 1, except that the compounds (D) and (D ′) and DPVDPAN were co-deposited at a weight ratio of 2:40 (the weight of the compounds (D) and (D ′) was 3.7% by weight) as the light emitting material. Made an organic EL device in the same manner.
When an energization test was performed on the obtained element, the voltage was 9.0 V and the current density was 9.80 mA / cm. ² Emission brightness 98.0 cd / m ² Red light emission was obtained, the chromaticity coordinates (0.66, 0.34), and the light emission efficiency was 1.00 cd / A.
[0053]
Example 4 (Production of organic EL device)
In Example 1, except that compounds (D) and (D ′) and DPVTP were co-deposited as a light emitting material at a weight ratio of 2:40 (weight of compounds (D) and (D ′) of 3.5% by weight). Made an organic EL device in the same manner.
The obtained device was subjected to an energization test. As a result, the voltage was 8.0 V and the current density was 8.27 mA / cm. ² Emission luminance 94.9 cd / m ² Red light emission was obtained, and the chromaticity coordinates (0.66, 0.34) and the light emission efficiency were 1.15 cd / A.
[0054]
Comparative Example 1
In Example 1, the following Ru2 is used as the light emitting material.
Embedded image

And Alq were co-deposited at a weight ratio of 1:40 (Ru2 weight 2.0 wt%) to produce an organic EL device in the same manner.
When an energization test was performed on the obtained element, it was 28.0 mA / cm at a voltage of 10V. ² The applied voltage was higher than that of the devices of Examples 1 to 4.
The emission brightness is 116 cd / m. ² The light emission efficiency was as low as 0.41 cd / A, and the chromaticity coordinates were (0.67, 0.32).
[0055]
Comparative Example 2
In Example 1, the following structural formula (A-16) described in International Publication No. WO01 / 23497 as a luminescent material
Embedded image

An organic EL device was produced in the same manner except that the amine-based aromatic compound represented by the formula (1) and Alq were co-evaporated at a weight ratio of 1:10 (weight of (A-16) 5.0% by weight).
When an energization test was performed on the obtained device, the voltage was 7.5 V and the current density was 3.65 mA / cm. ² The emission brightness is 121 cd / m ² The light emission efficiency was 3.31 cd / A, but the chromaticity coordinates were (0.63, 0.37), and the color purity was poor, resulting in red-orange light emission.
[0056]
Comparative Example 3
In Example 1, an amine-based aromatic compound represented by the structural formula (A-16) described in International Publication No. WO01 / 23497 and DPVDPAN as a light-emitting material and a weight ratio of 2:40 ((A-16) 4) 0.0% by weight), and an organic EL device was produced in the same manner except that it was co-evaporated.
When an energization test was performed on the obtained element, the voltage was 6.0 V and the current density was 0.77 mA / cm. ² The emission luminance is 86.6 cd / m. ² The luminous efficiency was 11.21 cd / A, but the chromaticity coordinates were (0.56, 0.43) and the color purity was poor, and orange light was emitted.
[0057]
【Effect of the invention】
As described above in detail, the organic EL device of the present invention uses a novel aromatic compound in which an electron-donating substituent is further introduced onto an aromatic amino group bonded to a mother skeleton having a specific structure. Thus, the color purity is high, the light emission luminance and the light emission efficiency are high by driving at a low voltage, and light is emitted in a red color.

Claims (7)

A novel aromatic compound having an amino group represented by the following general formula (1).

(In the general formula (1), X ₁ is a substituted or unsubstituted divalent tetracene, a substituted or unsubstituted divalent fluoranthene, or a substituted or unsubstituted divalent acenaphthofluoranthenyl fluoranthene, Ar ₁ to Ar ₄ each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, and at least one of Ar _{1 to} Ar ₄ is an amino group represented by the following general formula (2).

(In General Formula (2), X2 represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, and R ₁ and R ₂ are each independently a substituted or unsubstituted linear or branched group. Alternatively, it represents a cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, and R ₁ and R ₂ may form a ring.   The novel aromatic compound according to claim 1, which is a luminescent compound.   An organic electroluminescence element having a light emitting layer or a plurality of organic compound layers including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein at least one of the organic compound layers is represented by the general formula (1) according to claim 1 or 2. The organic electroluminescent element containing the aromatic compound represented by this.   The organic electroluminescence device according to claim 3, wherein the organic compound layer is a hole transport layer and / or a light emitting layer.   The organic electroluminescent element of Claim 3 in which an organic compound layer contains 1-70 weight% of aromatic compounds represented by General formula (1).   The organic electroluminescent element according to claim 3, further comprising an inorganic compound layer between the organic compound layer and the electrode.   The organic electroluminescence device according to any one of claims 3 to 6, wherein the emission color is red light emission.