JP2006124879A - Antistatic water-repellent processing agent, antistatic water-repellent polyester fabric and textile product - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリエステル系制電剤、フッ素系撥水剤、およびポリイソシアネートを含む制電撥水加工剤、かかる制電撥水加工剤を付着させた洗濯耐久性のある制電撥水性布帛および繊維製品に関するものである。 The present invention relates to an antistatic water-repellent agent comprising a polyester-based antistatic agent, a fluorine-based water-repellent agent, and a polyisocyanate, a washing-resistant antistatic water-repellent fabric to which the antistatic water-repellent agent is attached, and It relates to textile products.
従来、スポーツ衣料やカジュアル衣料など撥水性を要求される分野において、ポリエステル繊維などで構成された布帛に撥水剤による処理が行われている。一方、ポリエステル繊維などで構成された布帛は、一般的に静電気を蓄積し易い性質をもち、衣類のまとわりつきなど着用者に不快感を与えることがある。このように、撥水性と制電性の両機能を同時に満足することが求められている。
しかしながら、この撥水性と制電性は相反する性質であり、例えば撥水性を付与すると、制電性が消失し、逆に制電性を付与すると撥水性が消失する。
Conventionally, in a field where water repellency is required, such as sports clothing and casual clothing, a fabric made of polyester fiber has been treated with a water repellent. On the other hand, a fabric made of polyester fiber or the like generally has a property of easily accumulating static electricity, and may cause discomfort to the wearer, such as clinging to clothing. Thus, it is required to satisfy both functions of water repellency and antistatic property at the same time.
However, the water repellency and the antistatic property are contradictory properties. For example, when the water repellency is imparted, the antistatic property is lost. Conversely, when the antistatic property is imparted, the water repellency is lost.
かかる撥水性と制電性を両立する方法として、例えば特許文献１では、合成繊維構造物表面にポリエーテルエステル樹脂層を形成させた後、制電防止剤を含むフッ素系撥水剤皮膜を形成させることが提案されているが、制電防止剤が単にフッ素系撥水剤皮膜中に混入されているだけあるため、十分な洗濯耐久性が得られないという問題があった。さらには、加工工程が二段階であるため、生産効率が悪いという問題もあった。 For example, in Patent Document 1, a polyether ester resin layer is formed on the surface of a synthetic fiber structure and then a fluorine-based water repellent film containing an antistatic agent is formed as a method for achieving both water repellency and antistatic properties. However, since the antistatic agent is merely mixed in the fluorine-based water repellent film, there is a problem that sufficient washing durability cannot be obtained. Furthermore, since the processing process is a two-stage process, there is a problem that the production efficiency is poor.
また、特許文献２では、ポリオキシエチレンのジアルキルアミンを含む帯電防止剤と、フッ素系撥水剤と、架橋剤としてブロックイソシアネートを含む水溶液を合成繊維製品に付与した後に加熱処理することが提案されている。かかる方法は、加工工程が一段階であるため生産効率はよいものの、やはり洗濯耐久性が十分でないという問題があった。 Patent Document 2 proposes that an antistatic agent containing a polyalkylethylene dialkylamine, a fluorine-based water repellent, and an aqueous solution containing a blocked isocyanate as a crosslinking agent be applied to a synthetic fiber product and then heat-treated. ing. This method has a problem that the washing durability is not sufficient although the production efficiency is good because the processing step is one stage.
本発明は上記の背景に鑑みなされたものであり、その目的は、ポリエステル系制電剤、フッ素系撥水剤、およびポリイソシアネートを含む、洗濯耐久性のある制電撥水性が得られる制電撥水加工剤、かかる制電撥水加工剤を付着させた洗濯耐久性のある制電撥水性ポリエステル布帛および繊維製品を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above-described background, and an object of the present invention is to provide antistatic water repellency having a washing durability, including a polyester antistatic agent, a fluorine-based water repellent, and a polyisocyanate. It is an object of the present invention to provide a water-repellent finishing agent, an anti-static water-repellent polyester fabric and a textile product having a washing durability to which the anti-static water-repellent finishing agent is adhered.
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、芳香族環を有するポリエステル系制電剤を制電剤として用い、かかる制電剤をポリイソシアネートによりフッ素系撥水剤と架橋させることにより、洗濯耐久性に優れた制電撥水性が得られることを見出し、さらに鋭意検討を重ねることにより本発明に想到した。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor used a polyester-based antistatic agent having an aromatic ring as an antistatic agent, and cross-linked the antistatic agent with a fluorine-based water repellent with polyisocyanate. Thus, the present inventors have found that an antistatic water-repellent property excellent in washing durability can be obtained, and further intensively studied to arrive at the present invention.
かくして、本発明によれば「制電剤に対してモル重量％が３０〜９５重量％のオキシエチレンセグメントと、制電剤に対してモル重量％が５〜２０重量％の芳香族環とを主鎖中に含み、主鎖の少なくとも一方末端および／または側鎖に、水酸基および／またはカルボキシル基を２個以上有するポリエステル系制電剤Ａと、フッ素系撥水剤Ｂと、一分子中にイソシアネート基および／またはブロックイソシアネート基を２個以上含有するポリイソシアネートＣを含んでなることを特徴とする制電撥水加工剤。」が提供される。 Thus, according to the present invention, “an oxyethylene segment having a molar weight percentage of 30 to 95% by weight relative to the antistatic agent and an aromatic ring having a molar weight percentage of 5 to 20% by weight based on the antistatic agent. A polyester-based antistatic agent A having two or more hydroxyl groups and / or carboxyl groups in at least one terminal and / or side chain of the main chain, a fluorine-based water repellent B, and a molecule. An antistatic water-repellent finishing agent comprising polyisocyanate C containing two or more isocyanate groups and / or blocked isocyanate groups is provided.
その際、前記ポリエステル系制電剤Ａにおいて、酸価および／または水酸基価の合計が１〜２５０の範囲内であることが好ましい。また、前記フッ素系撥水剤Ｂにおいて、メチロール基、アルコキシメチル基、アミノ基、カルボキシル基、および水酸基の群より選択されるいずれかの官能基が、フッ素系撥水剤Ｂの固形分に対して０．０５〜１０重量％含まれることが好ましい。また、前記ポリイソシアネートＣにおいて、イソシアネート基および／またはブロックイソシアネート基が、ポリイソシアネートＣの全重量に対し０．１〜５０重量％含まれることが好ましい。これらポリエステル系制電剤Ａ：フッ素系撥水剤Ｂ（固形分）：およびポリイソシアネートの比としては１：（２〜１０）：（０．２〜２．０）の範囲内であることが好ましい。 In that case, in the said polyester-type antistatic agent A, it is preferable that the sum total of an acid value and / or a hydroxyl value exists in the range of 1-250. In the fluorine-based water repellent B, any functional group selected from the group of a methylol group, an alkoxymethyl group, an amino group, a carboxyl group, and a hydroxyl group is Preferably, it is contained at 0.05 to 10% by weight. In the polyisocyanate C, the isocyanate group and / or the blocked isocyanate group is preferably contained in an amount of 0.1 to 50% by weight with respect to the total weight of the polyisocyanate C. The ratio of these polyester-based antistatic agent A: fluorine-based water repellent B (solid content): and polyisocyanate is within the range of 1: (2-10) :( 0.2-2.0). preferable.
また、本発明によれば、「ポリエステル繊維で構成された布帛に、前記の制電撥水加工剤が付着しており、該制電撥水加工剤に含まれるポリエステル系制電剤Ａとフッ素系撥水剤ＢとがポリイソシアネートＣにより架橋してなる制電撥水性ポリエステル布帛。」が提供される。 Further, according to the present invention, the above-mentioned antistatic water repellent agent is adhered to a cloth composed of polyester fibers, and the polyester antistatic agent A and fluorine contained in the antistatic water repellent agent. An antistatic water-repellent polyester fabric obtained by crosslinking the water-based water repellent B with polyisocyanate C is provided.
その際、ＪＩＳ Ｌ ０２１７−１０３で規定される洗濯１０回後において、ＪＩＳ Ｌ１０９４−２（２）で規定される摩擦耐電圧が１５００Ｖ以下であることが好ましい。また、ＪＩＳ Ｌ ０２１７−１０３で規定される洗濯１０回後において、ＪＩＳ Ｌ １０９２−４（ｂ）で規定される撥水性が４級以上であることが好ましい。 In that case, it is preferable that the friction withstand voltage defined by JIS L1094-2 (2) is 1500 V or less after 10 washings defined by JIS L 0217-103. Moreover, it is preferable that the water repellency defined by JIS L 1092-4 (b) is quaternary or higher after 10 washings specified by JIS L 0217-103.
さらに本発明によれば、「前記の制電撥水性ポリエステル布帛を用いてなる、スポーツ衣料、カジュアル衣料、紳士衣料、および婦人衣料の群より選択される繊維製品。」が提供される。 Furthermore, according to the present invention, there is provided “a textile product selected from the group of sports apparel, casual apparel, men's apparel, and women's apparel comprising the above-described antistatic and water-repellent polyester fabric”.
本発明によれば、ポリエステル系制電剤、フッ素系撥水剤、およびポリイソシアネートを含む、洗濯耐久性のある制電撥水性が得られる制電撥水加工剤、かかる制電撥水加工剤を付着させた洗濯耐久性のある制電撥水性ポリエステル布帛および繊維製品が提供される。 According to the present invention, an antistatic water-repellent finishing agent capable of obtaining antistatic water repellency with washing durability, comprising a polyester-based antistatic agent, a fluorine-based water repellent, and a polyisocyanate, and such an antistatic water-repellent finishing agent. An anti-repellent water-repellent polyester fabric and a textile product having a washing durability and having an adhesive attached thereto are provided.
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
まず、ポリエステル系制電剤Ａは、ポリオキシエチレン（ポリエチレングリコール）を含む多価アルコールと芳香族多塩基酸とから合成されたものであり、制電剤に対しモル重量％が３０〜９５重量％（好ましくは５０〜９０重量％）のオキシエチレンセグメントと、制電剤に対しモル重量％が５〜２０重量％（好ましくは８〜１８重量％）の芳香族環とが主鎖中に含まれ、主鎖の少なくとも一方末端および／または側鎖に、水酸基および／またはカルボキシル基の官能基を２個以上（少なくとも水酸基とカルボキシル基とを１個ずつ、または、少なくともどちらかを２個）有する必要がある。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
First, the polyester-based antistatic agent A is synthesized from a polyhydric alcohol containing polyoxyethylene (polyethylene glycol) and an aromatic polybasic acid, and a molar weight percent of the antistatic agent is 30 to 95 wt%. % (Preferably 50 to 90% by weight) of oxyethylene segments and an aromatic ring having a molar weight% of 5 to 20% by weight (preferably 8 to 18% by weight) based on the antistatic agent are contained in the main chain. And at least one terminal and / or side chain of the main chain has two or more functional groups of hydroxyl group and / or carboxyl group (at least one hydroxyl group and one carboxyl group, or at least two of them). There is a need.
前記オキシエチレンセグメントは制電性に寄与するセグメントであり、オキシエチレンセグメントの制電剤の重量に対する重量比が３０重量％未満では、十分な制電性が得られず好ましくない。逆に該重量比が９５重量％より大きいと、相対的に芳香族環の重量比が低下し好ましくない。 The oxyethylene segment is a segment that contributes to antistatic properties. If the weight ratio of the oxyethylene segment to the antistatic agent is less than 30% by weight, sufficient antistatic properties cannot be obtained, which is not preferable. Conversely, when the weight ratio is larger than 95% by weight, the weight ratio of the aromatic ring is relatively lowered, which is not preferable.
また、前記の芳香族環はポリエステル繊維との親和性に寄与するものであり、芳香族環の制電剤の重量に対する重量比が５重量％未満では、ポリエステル繊維との親和性が低下するため、制電性および撥水性の洗濯耐久性が低下し好ましくない。逆に、該重量比が２０重量％よりも大きいと、相対的に前記オキシエチレンセグメントの重量比が低下し好ましくない。 The aromatic ring contributes to the affinity with the polyester fiber, and when the weight ratio of the aromatic ring to the antistatic agent is less than 5% by weight, the affinity with the polyester fiber is reduced. In addition, the antistatic and water-repellent washing durability is undesirably lowered. On the contrary, when the weight ratio is larger than 20% by weight, the weight ratio of the oxyethylene segment is relatively lowered, which is not preferable.
なお、前記オキシエチレンセグメント（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）の制電剤重量に対する重量比は下記式により算出することができる。ただし、４４はＣＨ２ＣＨ２Ｏの分子量であり、下記式中のｎはポリエステル系制電剤Ａの化学構造式に含まれるオキシエチレンセグメント（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）の個数である。
（４４×ｎ／（ポリエステル系制電剤Ａ全体の分子量））×１００
The weight ratio antistatic agent by weight of the oxyethylene segment (CH 2 CH 2 O) can be calculated by the following equation. However, 44 is the molecular weight of CH 2 CH 2 O, and n in the following formula is the number of oxyethylene segments (CH 2 CH 2 O) contained in the chemical structural formula of the polyester antistatic agent A.
(44 × n / (molecular weight of polyester antistatic agent A as a whole)) × 100
同様に、芳香族環（−Ｃ６Ｈ４−）の制電剤重量に対する重量比は下記式により算出することができる。ただし、７６はＣ６Ｈ４の分子量であり、下記式中のｍはポリエステル系制電剤Ａの化学構造式に含まれる芳香族環の個数である。
（７６×ｍ／（ポリエステル系制電剤Ａ全体の分子量））×１００
Similarly, the weight ratio of the aromatic ring (—C 6 H 4 —) to the weight of the antistatic agent can be calculated by the following formula. However, 76 is the molecular weight of C 6 H 4 , and m in the following formula is the number of aromatic rings contained in the chemical structural formula of the polyester antistatic agent A.
(76 × m / (molecular weight of polyester antistatic agent A as a whole)) × 100
前記の水酸基および／またはカルボキシル基の官能基は２個以上である必要があり、該個数が１個以下では、ポリエステル系制電剤ＡがポリイソシアネートＣを介してフッ素系撥水剤Ｂと架橋される際、十分な架橋が得られず好ましくない。また、安定した架橋を得る上で、前記ポリエステル系制電剤Ａにおいて、酸価および／または水酸基価の合計が１〜２５０の範囲内であることが好ましい。 The number of functional groups of the hydroxyl group and / or carboxyl group needs to be two or more. When the number is one or less, the polyester-based antistatic agent A crosslinks with the fluorine-based water repellent B via the polyisocyanate C. However, it is not preferable because sufficient crosslinking cannot be obtained. Further, in order to obtain stable crosslinking, it is preferable that the total of the acid value and / or the hydroxyl value is in the range of 1 to 250 in the polyester-based antistatic agent A.
前記のポリエステル系制電剤Ａは、例えば、分子量が４００〜１２００程度のポリオキシエチレン単独か必要に応じてエチレングリコール、ジエチレングリコール、ブチレングリコールなどを含む多価アルコールと、テレフタル酸やイソフタル酸などの芳香族多塩基酸とを反応缶に仕込み、チタン系触媒を用いて減圧下、温度１５０〜２００℃でエステル化することにより容易に得られる。その際、アジピン酸などの脂肪族多塩基酸が含まれていてもさしかえない。 The polyester-based antistatic agent A includes, for example, polyoxyethylene having a molecular weight of about 400 to 1200 alone or a polyhydric alcohol containing ethylene glycol, diethylene glycol, butylene glycol or the like as necessary, terephthalic acid, isophthalic acid, and the like. An aromatic polybasic acid is charged into a reaction can and esterified at a temperature of 150 to 200 ° C. under reduced pressure using a titanium catalyst. In that case, it does not matter if an aliphatic polybasic acid such as adipic acid is contained.
次に、フッ素系撥水剤Ｂは公知のものでよいが、Ｎ−メチロールアクリルアミド、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の官能基を有する重合性不飽和単量体を含むパーフロロアルキル（メタ）アクリレートを乳化重合してエマルジョン状態としたものが好適である。特に、メチロール基、アルコキシル基、アミノ基、カルボキシル基、および水酸基の群より選択されるいずれかの官能基が、フッ素系撥水剤Ｂの固形分に対して０．０５〜１０重量％含まれると、ポリイソシアネートＣを介してポリエステル系制電剤Ａと架橋される際、安定した架橋が得られ好ましい。具体的には、日華化学（株）製のＮＫガードＮＤＮ−９Ｅ（商品名）、旭硝子（株）製アサヒガードＬＳ−３１７（商品名）、大日本インキ化学工業（株）デイックガードF−９０Lなどがあげられる。 Next, the fluorine-based water repellent B may be a known one, but it contains a polymerizable unsaturated monomer having a functional group such as N-methylolacrylamide, (meth) acrylic acid, and hydroxyethyl (meth) acrylate. The emulsion-polymerized fluoroalkyl (meth) acrylate is preferably used. In particular, any functional group selected from the group of a methylol group, an alkoxyl group, an amino group, a carboxyl group, and a hydroxyl group is contained in an amount of 0.05 to 10% by weight based on the solid content of the fluorinated water repellent B. When the polyester-based antistatic agent A is crosslinked via the polyisocyanate C, stable crosslinking is preferably obtained. Specifically, NK Guard NDN-9E (trade name) manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd., Asahi Guard LS-317 (trade name) manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., Daikoku Ink Chemical Co., Ltd. Dick Guard F- 90L and so on.
またポリイソシアネートＣとしては、一分子中にイソシアネート基および／またはブロックイソシアネート基を２個以上（少なくともイソシアネート基およびブロックイソシアネート基を１個ずつ、または、少なくともどちらかを２個）含有するものであれば特に限定されない。例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートなどの油溶性タイプや、日本ポリウレタン（株）製アクアネートＡＱ−２１０（商品名）、大原パラデユウム（株）製パラキャットPGW（商品名）などがあげられる。 Further, the polyisocyanate C is one containing two or more isocyanate groups and / or blocked isocyanate groups in one molecule (at least one isocyanate group and one blocked isocyanate group, or at least one of them). If it does not specifically limit. Examples thereof include oil-soluble types such as hexamethylene diisocyanate and toluene diisocyanate, Aquanate AQ-210 (trade name) manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd., and Paracat PGW (trade name) manufactured by Ohara Paradeum Co., Ltd.
本発明の制電撥水加工剤には、前記のポリエステル系制電剤Ａ、フッ素系撥水剤Ｂ、およびポリイソシアネートＣが含まれる。その際、これらの重量比としては、ポリエステル系制電剤Ａ：フッ素系撥水剤Ｂ（固形分）：およびポリイソシアネートＣの比で、１：（２〜１０）：（０．２〜２．０）（より好ましくは、１：（４〜８）：（０．５〜１．５））の範囲内であることが、洗濯耐久性に優れた制電撥水性が得られ好ましい。かかる重量比がこの範囲から外れる場合は、制電性および／または撥水性の洗濯耐久性が損なわれるおそれがある。 The antistatic and water repellent agent of the present invention includes the polyester antistatic agent A, the fluorinated water repellent B, and the polyisocyanate C. In this case, the weight ratio of these is the ratio of polyester-based antistatic agent A: fluorine-based water repellent B (solid content): and polyisocyanate C: 1: (2-10): (0.2-2) 0.0) (more preferably, 1: (4-8) :( 0.5-1.5)), it is preferable because antistatic water repellency with excellent washing durability is obtained. If the weight ratio is out of this range, the antistatic and / or water-repellent washing durability may be impaired.
次に本発明の制電撥水性ポリエステル布帛は、ポリエステル繊維で構成された布帛に、前記の制電撥水加工剤を付着させ、該制電撥水加工剤に含まれるポリエステル系制電剤Ａとフッ素系撥水剤ＢとをポリイソシアネートＣにより架橋させたものである。 Next, the antistatic and water repellent polyester fabric of the present invention is made by attaching the antistatic and water repellent agent to a fabric composed of polyester fibers, and the polyester antistatic agent A contained in the antistatic and water repellent agent. And fluorinated water repellent B are cross-linked with polyisocyanate C.
布帛を構成するポリエスエル繊維としては、テレフタル酸を主たるジカルボン酸成分とし、エチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコールから選ばれた少なくとも１種のアルキレングリコールを主たるグリコール成分とするポリエステルからなるポリエステル繊維が好適である。該ポリエステルには、必要に応じて第３成分が共重合及び／又はブレンドされていてもよい。 The polyester fibers constituting the fabric include polyester fibers composed of a polyester having terephthalic acid as a main dicarboxylic acid component and at least one alkylene glycol selected from ethylene glycol, trimethylene glycol and tetramethylene glycol as a main glycol component. Is preferred. The polyester may be copolymerized and / or blended with a third component as necessary.
さらには、本発明の目的を損なわない範囲内で必要に応じて、艶消し剤、微細孔形成剤（例えば、有機スルホン酸金属塩など）、カチオン染料可染化剤（例えば、イソフタル酸スルホニウム塩など）、酸化防止剤（例えば、ヒンダーフェノール系酸化防止剤など）、熱安定剤、難燃剤（例えば、三酸化二アンチモンなど）、蛍光増白剤、着色剤、帯電防止剤（例えば、スルホン酸金属塩など）、吸湿剤（例えば、ポリオキシアルキレングリコールなど）などが添加剤として１種または２種以上、ポリエステル繊維中に含まれていてもよい。 Furthermore, a matting agent, a fine pore forming agent (for example, organic sulfonic acid metal salt), a cationic dye dyeing agent (for example, sulfonium salt of isophthalic acid) as necessary within the range not impairing the object of the present invention. Etc.), antioxidants (eg, hindered phenolic antioxidants), heat stabilizers, flame retardants (eg, antimony trioxide), fluorescent brighteners, colorants, antistatic agents (eg, sulfonic acid) 1 type, or 2 or more types may be contained in the polyester fiber as additives, such as a metal salt), a hygroscopic agent (for example, polyoxyalkylene glycol).
ポリエステル繊維の単糸繊維の形態は特に限定されず、長繊維（マルチフィラメント）であってもよいし、短繊維（ステープル）であってもよい。該単糸繊維の横断面形状は、その用途に応じて丸、三角、扁平、中空など適宜選定される。かかる繊維の単糸繊維としては特に限定されないが、繊維の表面積を大きくし制電撥水性を高める上で比較的細い繊度のほうが好ましく０．２〜３ｄｔｅｘの範囲内であることが好ましい。ポリエステル繊維糸条のフィラメント数としては２０〜２００本の範囲であることが好ましい。 The form of the single fiber of the polyester fiber is not particularly limited, and may be a long fiber (multifilament) or a short fiber (staple). The cross-sectional shape of the single yarn fiber is appropriately selected from round, triangular, flat, hollow and the like according to the application. Although it is not particularly limited as a single yarn fiber of such a fiber, a relatively fine fineness is preferable in the range of 0.2 to 3 dtex in order to increase the surface area of the fiber and increase the antistatic water repellency. The number of filaments of the polyester fiber yarn is preferably in the range of 20 to 200.
ポリエステル布帛の形態としては、特に限定はないが、目付け５０〜２００ｇ／ｍ２程度の織物か編物であることが好ましい。さらには、かかるポリエステル布帛には、通常のアルカリ減量加工や染色仕上げ加工が施されていても何らさしつかえない。 The form of the polyester fabric is not particularly limited, but is preferably a woven fabric or a knitted fabric having a basis weight of about 50 to 200 g / m 2 . Furthermore, even if such a polyester fabric is subjected to normal alkali weight loss processing or dyeing finishing processing, there is no problem.
該制電撥水加工剤に含まれるポリエステル系制電剤Ａとフッ素系撥水剤ＢとをポリイソシアネートＣにより架橋させるには、例えば、前記の制電撥水加工剤に、必要に応じてアルキル錫化合物、アルキルチタン化合物等の有機金属化合物、アミン等慣用のイソシアネート用触媒を加えた後、水またはミネラルターペンなどの有機溶剤に希釈し、ポリエステル布帛に対し、純分換算で布帛重量対比０．５〜５．０重量％（より好ましくは１．０〜４．０重量％）付着させ、乾燥、熱処理するとよい。 In order to crosslink the polyester-type antistatic agent A and the fluorine-type water-repellent agent B contained in the antistatic water-repellent agent with the polyisocyanate C, for example, the antistatic water-repellent agent, if necessary, After adding a conventional isocyanate catalyst such as an organometallic compound such as an alkyltin compound or an alkyltitanium compound or an amine, it is diluted with water or an organic solvent such as mineral terpene, and the weight of the polyester fabric is 0 in comparison with the fabric weight. It is good to adhere 0.5 to 5.0 weight% (more preferably 1.0 to 4.0 weight%), and to dry and heat-process.
ここで、前記付着量が０．５重量％未満では、十分な制電撥水性が得られないおそれがある。逆に、前記付着量が５．０重量％より大きいと、風合いが硬くなったりコストアップとなるおそれがある。 Here, if the adhesion amount is less than 0.5% by weight, there is a possibility that sufficient antistatic water repellency cannot be obtained. On the other hand, if the adhesion amount is greater than 5.0% by weight, the texture may become hard or the cost may increase.
また、制電撥水加工剤を布帛に付与する方法としては、含浸絞り法（パデング法）、スプレー法など通常の方法でよい。乾燥および熱処理の条件は、布帛の目付けによって変動するが、乾燥が温度１００〜１５０℃、時間１〜１０分、熱処理が温度１５０〜１９０℃、時間０．５〜５分の範囲であることが好ましい。 Moreover, as a method of applying the antistatic water repellent agent to the fabric, a normal method such as an impregnation drawing method (padding method) or a spray method may be used. The conditions for drying and heat treatment vary depending on the fabric weight, but the drying may be performed at a temperature of 100 to 150 ° C. for 1 to 10 minutes and the heat treatment at a temperature of 150 to 190 ° C. and a time of 0.5 to 5 minutes. preferable.
かくして得られた制電撥水性ポリエステル布帛において、制電剤がポリイソシアネートによりフッ素系撥水剤と架橋しているだけでなく、制電剤がポリエステル繊維に対して親和性のある芳香族環を有しているので、洗濯耐久性に優れた制電撥水性が得られる。 In the antistatic water-repellent polyester fabric thus obtained, the antistatic agent is not only crosslinked with the fluorine-based water repellent by polyisocyanate, but the antistatic agent has an aromatic ring having an affinity for the polyester fiber. Therefore, the water-repellent and water-repellent property excellent in washing durability can be obtained.
かかる制電性としては、ＪＩＳ Ｌ ０２１７−１０３で規定される洗濯１０回後において、ＪＩＳ Ｌ１０９４−２（２）で規定される摩擦耐電圧が１５００Ｖ以下（より好ましくは１００〜１０００Ｖ）であることが好ましい。 As such antistatic property, the friction withstand voltage defined by JIS L1094-2 (2) is 1500 V or less (more preferably 100 to 1000 V) after 10 washings specified by JIS L 0217-103. Is preferred.
また、撥水性としては、ＪＩＳ Ｌ ０２１７−１０３で規定される洗濯１０回後において、ＪＩＳ Ｌ １０９２−４（ｂ）で規定される撥水性が４級以上（より好ましくは５級）であることが好ましい。 Moreover, as water repellency, the water repellency specified by JIS L 1092-4 (b) is 4th grade or higher (more preferably 5th grade) after 10 washings specified by JIS L 0217-103. Is preferred.
なお、前記の加工剤をポリエステル布帛に付与する前および／または後（好ましくは後）に、難燃加工、濃色加工、蓄熱保温加、マイナスイオン発生剤加工など他の機能加工を付加することも可能である。 In addition, before and / or after (preferably after) applying the above-mentioned processing agent to the polyester fabric, other functional processing such as flame retardant processing, dark color processing, heat storage warming, negative ion generator processing, etc. is added. Is also possible.
本発明の繊維製品は、前記の制電撥水性ポリエステル布帛を用いてなる、スポーツ衣料、カジュアル衣料、紳士衣料、および婦人衣料の群より選択されるものである。かかる繊維製品は、前記の制電撥水性ポリエステル布帛を用いて縫製したものであってもよいし、制電撥水加工剤を付与する前のポリエステル布帛を用いて繊維製品を縫製した後、前記の布帛の場合と同様に制電撥水加工剤を付与し、乾燥、熱処理したものであってもよい。 The textile product of the present invention is selected from the group of sports apparel, casual apparel, men's apparel, and women's apparel made of the above antistatic and water-repellent polyester fabric. Such a textile product may be sewn using the above-mentioned antistatic water-repellent polyester fabric, or after sewing the textile product using the polyester fabric before applying the antistatic water-repellent finish, In the same manner as in the case of this fabric, an antistatic water repellent finish may be applied, dried and heat-treated.
（１）オキシエチレンセグメントの制電剤に対するモル重量％
下記式により算出した。ただし、ｎはポリエステル系制電剤Ａの化学構造式に含まれるオキシエチレンセグメント（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）の個数である。
（４４×ｎ／（ポリエステル系制電剤Ａ全体の分子量））×１００
（２）芳香族環の制電剤に対するモル重量％
下記式により算出した。ただし、ｍはポリエステル系制電剤Ａの化学構造式に含まれる芳香族環（−Ｃ６Ｈ４−）の個数である。
（７６×ｍ／（ポリエステル系制電剤Ａ全体の分子量））×１００
（３）加工剤の付着量
下記式により求めた。
付着量＝（（Ａ１−Ａ０）／Ａ０）×１００（％）
ここで、Ａ０は加工剤付与前の布帛の重量であり、Ａ１は加工剤付与・乾燥後の布帛の重量である。
（４）制電性
洗濯前と、ＪＩＳ Ｌ ０２１７−１０３で規定される洗濯１０回後について、ＪＩＳ Ｌ１０９４−２（２）により制電性を測定した。なお、ｎ数は５で平均値を求めた。
（５）撥水性
洗濯前と、ＪＩＳ Ｌ ０２１７−１０３で規定される洗濯１０回後について、ＪＩＳ Ｌ １０９２−４（ｂ）により撥水性を測定した。なお、ｎ数は５で平均値を求めた。
(1) Mole weight% of oxyethylene segment to antistatic agent
It was calculated by the following formula. However, n is the number of oxyethylene segments (CH 2 CH 2 O) included in the chemical structural formula of the polyester-based antistatic agent A.
(44 × n / (molecular weight of polyester antistatic agent A as a whole)) × 100
(2) Mole weight% with respect to the antistatic agent of the aromatic ring
It was calculated by the following formula. Here, m is the number of aromatic rings (—C 6 H 4 —) included in the chemical structural formula of the polyester-based antistatic agent A.
(76 × m / (molecular weight of polyester antistatic agent A as a whole)) × 100
(3) Adhesion amount of processing agent Determined by the following formula.
Adhesion amount = ((A 1 −A 0 ) / A 0 ) × 100 (%)
Here, A 0 is the weight of the fabric before application of the processing agent, and A 1 is the weight of the fabric after application of the processing agent and drying.
(4) Antistatic property Antistatic property was measured by JIS L1094-2 (2) before washing and after 10 times of washing specified by JIS L 0217-103. In addition, the number of n was 5, and the average value was obtained.
(5) Water repellency The water repellency was measured according to JIS L 1092-4 (b) before washing and after 10 washings specified by JIS L 0217-103. In addition, the number of n was 5, and the average value was obtained.
［合成例１］
減圧蒸留装置、撹拌装置、温度計を付設した２リットル容量の反応缶に、テレフタル酸１７６部、分子量１０００のポリオキシエチレン（ポリエチレングリコール）８４４部、ブチレングリコール１８部、エチレングリコール８部、チタン系触媒０．０１部を仕込み、ポリエステル系制電剤１０００部を合成した。そして、該ポリエステル系制電剤１５０部を熱水８５０部に分散させ、固形分１５％の乳濁液１０００部を得た。得られたポリエステル系制電剤固形分は、オキシエチレンセグメントが８３重量％、芳香族環が８．２重％、酸価（Ａ）が０、水酸基価（ＯＨＶ）が５５であった。
[Synthesis Example 1]
In a 2-liter reactor equipped with a vacuum distillation apparatus, a stirrer, and a thermometer, 176 parts of terephthalic acid, 844 parts of polyoxyethylene (polyethylene glycol) with a molecular weight of 1000, 18 parts of butylene glycol, 8 parts of ethylene glycol, titanium-based 0.01 parts of catalyst was charged and 1000 parts of a polyester antistatic agent was synthesized. Then, 150 parts of the polyester antistatic agent was dispersed in 850 parts of hot water to obtain 1000 parts of an emulsion having a solid content of 15%. The obtained polyester-based antistatic agent had a solid content of 83% by weight of oxyethylene segment, 8.2% by weight of aromatic ring, 0 acid value (A) and 55 hydroxyl value (OHV).
なお、本合成例で使用した多価アルコールおよび多塩基酸が、全て二官能性（グリコールおよび二塩基酸）であるため、酸基（カルボキシル基）および／または水酸基は主鎖の両末端に一個ずつ（合計２個）存在する。 In addition, since the polyhydric alcohol and polybasic acid used in this synthesis example are all bifunctional (glycol and dibasic acid), there is one acid group (carboxyl group) and / or hydroxyl group at both ends of the main chain. There are two (two in total).
［合成例２，３および比較合成例１〜３］
合成例１と同様に操作した合成例２，３および比較合成例１〜３について、合成例１とともに表１に示す。ただし、ＡＶのある合成品についてはトリエチルアミンを熱水に加え、中和により水分散体とした。
[Synthesis Examples 2 and 3 and Comparative Synthesis Examples 1 to 3]
Synthetic Examples 2 and 3 and Comparative Synthetic Examples 1 to 3 operated in the same manner as in Synthetic Example 1 are shown in Table 1 together with Synthetic Example 1. However, for synthetic products with AV, triethylamine was added to hot water and neutralized to form an aqueous dispersion.
［実施例１〜６］
表２に示す制電撥水加工剤を、目付け７０ｇｒ／ｍ２の黒染めポリエステルタフタ織物（経糸：ポリエチレンテレフタレート糸条５６ｄｔｅｘ／２４ｆｉｌ、緯糸：ポリエチレンテレフタレート糸条８４ｄｔｅｘ／３６ｆｉｌ）にパデング法で含浸、絞液し布帛重量に対し６５重量％に絞り、温度１１０℃、時間３分間乾燥した後、温度１７０℃、時間１分間熱処理し,加工剤付着量１．３〜１．５重量％の加工布を得た。加工布の評価結果も表２に示す。
[Examples 1 to 6]
Impregnating the antistatic and water repellent agent shown in Table 2 into a black dyed polyester taffeta fabric having a basis weight of 70 gr / m 2 (warp: polyethylene terephthalate yarn 56 dtex / 24 fil, weft: polyethylene terephthalate yarn 84 dtex / 36 fil) by padding method, The drawn cloth is squeezed to 65% by weight with respect to the weight of the squeezed cloth, dried at a temperature of 110 ° C. for 3 minutes and then heat treated at a temperature of 170 ° C. for 1 minute, and a processed cloth having a processing agent adhesion of 1.3 to 1.5% by weight. Got. The evaluation results of the work cloth are also shown in Table 2.
［比較例１〜７］
表３に示す制電撥水加工剤を、目付け７０ｇｒ／ｍ２の黒染めポリエステルタフタ織物（経糸：ポリエチレンテレフタレート糸条５６ｄｔｅｘ／２４ｆｉｌ、緯糸：ポリエチレンテレフタレート糸条８４ｄｔｅｘ／３６ｆｉｌ）にパデング法で含浸、絞液し布帛重量に対し６５重量％に絞り、温度１１０℃、時間３分間乾燥した後、温度１７０℃、時間１分間熱処理し、加工剤付着量１．３〜１．５重量％の加工布を得た。加工布の評価結果も表３に示す。
[Comparative Examples 1-7]
Impregnating the antistatic water repellent agent shown in Table 3 into a black dyed polyester taffeta fabric with a basis weight of 70 gr / m 2 (warp: polyethylene terephthalate yarn 56 dtex / 24 fil, weft: polyethylene terephthalate yarn 84 dtex / 36 fil) by padding method, The drawn cloth is squeezed to 65% by weight, dried at a temperature of 110 ° C. for 3 minutes, and then heat treated at a temperature of 170 ° C. for 1 minute. Got. The evaluation results of the work cloth are also shown in Table 3.
本発明によれば、洗濯耐久性のある制電撥水性が得られる制電撥水加工剤、かかる制電撥水加工剤を付着させた洗濯耐久性のある制電撥水性ポリエステル布帛、およびスポーツ衣料、カジュアル衣料などの繊維製品が提供され、その工業的価値は極めて大である。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the antistatic water-repellent finishing agent which can obtain the antistatic water-repellent property with washing durability, the antistatic water-repellent polyester fabric with the washing durability which attached such an antistatic water-repellent agent, and sports Textile products such as clothing and casual clothing are provided, and their industrial value is extremely large.
Claims (9)
ボキシル基、および水酸基の群より選択されるいずれかの官能基が、フッ素系撥水剤Ｂの固形分に対して０．０５〜１０重量％含まれる、請求項１または請求項２に記載の制電撥水加工剤。 In the fluorine-based water repellent B, any functional group selected from the group of methylol group, alkoxymethyl group, amino group, carboxyl group, and hydroxyl group is 0 with respect to the solid content of the fluorine-based water repellent B. The antistatic water repellent finish according to claim 1 or 2, which is contained in an amount of 0.05 to 10% by weight.
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