JP2006114844A - Selecting method of organic el device material, organic el device and manufacturing method thereof - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a selecting method of organic EL device materials for fully, efficiently obtaining the organic EL devices having sufficient luminescent properties for practical use. <P>SOLUTION: A selecting method of organic EL device materials solving the problem is the selecting method of the organic EL device materials selecting dopant materials used with predetermined host materials contained in the light emitting layer of the organic EL device, from two or more kinds of dopant materials having the same main skeleton. The selecting method has a dopant determining process of determining on the basis of the correlation between the ratio of the molecular weight of each dopant material to the molecular weight of the host material, and the luminous efficiency of the organic EL devices provided with the light emitting layer containing the host materials and the dopant materials. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、有機EL(Electroluminescence;電界発光)素子材料の選択方法、有機EL素子の製造方法及び有機EL素子に関するものである。   The present invention relates to a method for selecting an organic EL (Electroluminescence) element material, a method for manufacturing an organic EL element, and an organic EL element.

有機ELディスプレイ等に用いられる有機EL素子は、例えば、蛍光性有機化合物や燐光性有機化合物等の発光性有機化合物を含む発光層を、ホール注入電極(陽極)及び電子注入電極(陰極)で挟んだ構成を有するものであり、この発光性有機化合物に上記電極から電界を印加することにより励起・発光させる素子である。このような有機EL素子は、無機EL素子と比較して、輝度や発光効率(量子収率)等の素子特性において優れており、現在実用化の段階を迎えつつある。   An organic EL element used for an organic EL display, for example, has a light emitting layer containing a light emitting organic compound such as a fluorescent organic compound or a phosphorescent organic compound sandwiched between a hole injection electrode (anode) and an electron injection electrode (cathode). It is an element that is excited and emits light by applying an electric field from the electrode to the light emitting organic compound. Such an organic EL element is superior in element characteristics such as luminance and light emission efficiency (quantum yield) as compared with an inorganic EL element, and is now in the stage of practical use.

この有機EL素子の発光原理は、おおむね以下の通りと考えられている。すなわち、まず、ホール注入電極から発光層に注入されたホール(正孔)と電子注入電極から発光層に注入された電子とが、その発光層において再結合することにより、蛍光性有機化合物等の励起子が生成する。次いで、その励起子が失活する際に、エネルギーが光(蛍光、燐光)成分として放出されることにより発光すると考えられている。   The light emission principle of this organic EL element is generally considered as follows. That is, first, holes (holes) injected from the hole injection electrode into the light emitting layer and electrons injected from the electron injection electrode into the light emitting layer recombine in the light emitting layer. Excitons are generated. Subsequently, when the exciton is deactivated, it is considered that energy is emitted by being released as a light (fluorescence, phosphorescence) component.

有機EL素子の発光層は、大別して、1種類の発光性有機化合物を単独で含有するものと、成膜性に優れた発光性有機化合物(以下、「ホスト材料」という。)に発光能力が比較的高い発光性有機化合物(以下、「ドーパント材料」という。)をドープさせて含有するもの(例えば、非特許文献1参照)とがある。これらのうち後者の発光層は、有機EL素子の発光効率を向上させることができ、しかも多様な発光性有機化合物を使用することができるので、近年、特に注目されているものであり、多くのホスト材料及びドーパント材料が提案されている(例えば特許文献1参照)。   The light-emitting layer of the organic EL element is roughly classified into one that contains one kind of light-emitting organic compound alone and one that has excellent film-forming properties (hereinafter referred to as “host material”). Some of them contain a relatively high light-emitting organic compound (hereinafter referred to as “dopant material”) by doping (for example, see Non-Patent Document 1). Among these, the latter light-emitting layer can improve the light-emitting efficiency of the organic EL device and can use various light-emitting organic compounds. A host material and a dopant material have been proposed (see, for example, Patent Document 1).

このような有機EL素子は、実用に際し、十分に駆動電圧を低下させる必要がある。そのため、この駆動電圧の十分な低下を達成すべく、その発光層又はキャリア輸送層において、ホスト材料の分子が存在する領域(以下、「ホスト領域」という。)のキャリア(ホール及び電子)の注入性及び移動度を一層改善させることが要求されてきた。かかる要求に対応するため、さらには発光層のアモルファス性の改善を成し遂げるため、従来、より大きな分子量を有する有機化合物をホスト材料に用いる傾向にあった。   Such an organic EL element needs to sufficiently reduce the driving voltage in practical use. Therefore, in order to achieve a sufficient decrease in the driving voltage, carriers (holes and electrons) are injected into a region where the molecules of the host material exist (hereinafter referred to as “host region”) in the light emitting layer or the carrier transport layer. There has been a demand for further improvements in performance and mobility. In order to meet such demands, and further to improve the amorphous nature of the light emitting layer, conventionally, organic compounds having a higher molecular weight have tended to be used as host materials.

例えば、特許文献2は高発光効率で発光させることができ、安定に駆動させることができる有機電界発光素子の提供を意図して、電子輸送層が分子量400以上のホスト材料と、分子量400未満のドーパント材料とを含有し、ドーパント材料の電子移動度がホスト材料の電子移動度よりも高い有機EL素子が提案されている。   For example, Patent Document 2 intends to provide an organic electroluminescent device that can emit light with high luminous efficiency and can be stably driven, and has an electron transport layer having a molecular weight of 400 or more and a molecular weight of less than 400. An organic EL element containing a dopant material and having an electron mobility of the dopant material higher than that of the host material has been proposed.

一方、有機EL素子の発光層に用いるホスト材料及びドーパント材料の組合せを決定する際には、実際にそれらの材料の複数の組合せを用いて有機EL素子を作製し、発光特性(発光効率、駆動寿命、駆動電圧、色度等)を測定することにより、どの組合せが実用的なものであるか、を判断していた。
特開2003−26616号公報 特開2002−100479号公報 シー・ダブリュー・タン(C. W. Tang)ら,ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス(Journal of Applied Physics),アメリカン・インスティチュート・オブ・フィジックス(American Institute of Physics),1989年、第65巻,p.3610
On the other hand, when determining the combination of the host material and the dopant material used for the light emitting layer of the organic EL element, the organic EL element is actually manufactured using a plurality of combinations of these materials, and the emission characteristics (emission efficiency, driving) Lifetime, driving voltage, chromaticity, etc.) were measured to determine which combination was practical.
JP 2003-26616 A JP 2002-1000047 A CW Tang et al., Journal of Applied Physics, American Institute of Physics, 1989, 65, p. 3610

しかしながら、本発明者らは、上記特許文献2に記載の従来の有機EL素子について詳細に検討を行ったところ、このような従来の有機EL素子は、まだ実用化に十分な発光特性を有しないことを見出した。   However, the present inventors have studied the conventional organic EL element described in Patent Document 2 in detail. However, such a conventional organic EL element does not yet have sufficient light emission characteristics for practical use. I found out.

例えば、特許文献2で提案された有機EL素子は、駆動電圧を低下させることはできても、印加した電流に対する発光効率も低下してしまうということを、本発明者らは見出した。発光効率が低下すると、同程度の輝度を得るためには素子に注入する電流量を増加させなければならず、結果として有機EL素子を駆動させるのに必要な消費電力は増加してしまう。したがって、特許文献2に記載の有機EL素子は実用化に十分な発光特性を有しているとはいえないことが明らかになった。   For example, the present inventors have found that the organic EL element proposed in Patent Document 2 can reduce the driving voltage but also the light emission efficiency with respect to the applied current. When the luminous efficiency decreases, the amount of current injected into the element must be increased in order to obtain the same level of luminance, and as a result, the power consumption required to drive the organic EL element increases. Therefore, it has been clarified that the organic EL element described in Patent Document 2 cannot be said to have sufficient light emission characteristics for practical use.

また、発光層に用いる可能性のあるホスト材料及びドーパント材料の組合せの全てについて、有機EL素子を作製して発光特性を測定することは、非効率的であり、迅速な材料開発を阻害するだけではなく、有機EL素子を用いた各種製品の製品化に遅れを生じさせる結果となる。   In addition, for all combinations of host materials and dopant materials that may be used for the light emitting layer, it is inefficient to inhibit the rapid development of materials by producing organic EL elements and measuring their light emission characteristics. Instead, this results in a delay in the commercialization of various products using organic EL elements.

そこで、本発明は上記事情にかんがみてなされたものであり、実用に十分な発光特性を有する有機EL素子を十分効率的に得るための有機EL素子材料の選択方法、その選択方法を用いた有機EL素子の製造方法、及び実用に十分な発光特性、特に実用に十分な発光効率を有する有機EL素子を提供することを目的とする。   Accordingly, the present invention has been made in view of the above circumstances, and a method for selecting an organic EL element material for sufficiently efficiently obtaining an organic EL element having light emission characteristics sufficient for practical use, and an organic method using the selection method. It is an object of the present invention to provide an EL device manufacturing method and an organic EL device having light emission characteristics sufficient for practical use, particularly light emission efficiency sufficient for practical use.

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、有機EL素子の発光特性が、発光層に用いられるホスト材料及びドーパント材料の両材料の分子量の相関性に影響を受けることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that the light emission characteristics of the organic EL element are affected by the correlation between the molecular weights of both the host material and the dopant material used in the light emitting layer. As a result, the present invention has been completed.

すなわち、本発明の有機EL素子材料の選択方法は、有機EL素子の発光層に含有される所定のホスト材料と併用するドーパント材料を、同じ主骨格を有する2種以上のドーパント材料のなかから選択する、有機EL素子材料の選択方法であって、上記ホスト材料の分子量に対する、上記ドーパント材料各々の分子量の比と、それらホスト材料及びドーパント材料を含有する発光層を備える有機EL素子の発光効率との相関に基づいて決定するドーパント決定工程を有することを特徴とする。ここで、「同じ主骨格を有する2種以上のドーパント材料」とは、それぞれのドーパント材料の分子中に共通の骨格を有する2種以上のドーパント材料であって、その共通の骨格を分子の末端ではなく、分子の中心付近に有するものをいう。   That is, in the method for selecting an organic EL element material of the present invention, a dopant material used in combination with a predetermined host material contained in the light emitting layer of the organic EL element is selected from two or more dopant materials having the same main skeleton. A method for selecting an organic EL element material, the ratio of the molecular weight of each of the dopant materials to the molecular weight of the host material, and the luminous efficiency of an organic EL element comprising a light-emitting layer containing the host material and the dopant material It has the dopant determination process determined based on correlation of these, It is characterized by the above-mentioned. Here, “two or more types of dopant materials having the same main skeleton” are two or more types of dopant materials having a common skeleton in the molecules of the respective dopant materials, and the common skeleton is the terminal of the molecule. Rather, it refers to something that is near the center of the molecule.

このような有機EL素子材料の選択方法は、膨大にあるホスト材料及びドーパント材料の組合せのうち一部の組合せについて、分子量という既知の情報と、その一部の組合せを用いた有機EL素子試料の発光特性との相関を利用する。したがって、実際に有機EL素子試料を作製していないホスト材料及びドーパント材料の組合せについても、それらの材料の分子量は既知であるので、上記相関に照らし合わせることで、その組合せを用いた有機EL素子の発光特性を容易に予測することができる。その結果、膨大にあるホスト材料及びドーパント材料の組合せの全てについて、有機EL素子試料を作製し、その発光特性を測定する必要がなくなるので、十分効率的に、所望の発光特性を有する有機EL素子を得ることができる。   Such a method for selecting an organic EL element material is based on known information on molecular weight of some combinations of host materials and dopant materials, and information on organic EL element samples using the combinations. Use correlation with emission characteristics. Therefore, the molecular weights of the host material and the dopant material for which the organic EL element sample is not actually manufactured are also known. Therefore, in light of the above correlation, the organic EL element using the combination is used. The light emission characteristics can be easily predicted. As a result, it is not necessary to prepare an organic EL element sample for all of the enormous combinations of host materials and dopant materials and to measure the light emission characteristics thereof, so that the organic EL elements having desired light emission characteristics are sufficiently efficient. Can be obtained.

本発明の有機EL素子材料の選択方法は、特に、主骨格が同じドーパント材料に係る相関を利用する。同じ主骨格を有するドーパント材料は、有機EL素子の発光に寄与するπ電子雲の広がりが、分子量に依存していると推定される。したがって、同じ主骨格を有するドーパント材料の分子量と、有機EL素子の発光特性との相関の信頼性は極めて高いものと考えられる。よって、本発明の有機EL素子材料の選択方法を用いて得られる有機EL素子は、十分に優れた発光特性を有すると推測される。   The method for selecting an organic EL element material of the present invention particularly uses a correlation relating to a dopant material having the same main skeleton. In the dopant material having the same main skeleton, the spread of the π electron cloud contributing to the light emission of the organic EL element is presumed to depend on the molecular weight. Therefore, it is considered that the reliability of the correlation between the molecular weight of the dopant material having the same main skeleton and the light emission characteristics of the organic EL element is extremely high. Therefore, it is estimated that the organic EL element obtained by using the method for selecting an organic EL element material of the present invention has sufficiently excellent light emission characteristics.

この有機EL素子材料の選択方法は、ドーパント決定工程において、下記式(A)で表される条件を満たすように、ホスト材料と併用するドーパント材料を決定すると好ましい。
(DMW/HMW)≧α …(A)
上記式(A)中、HMW、DMWは、それぞれホスト材料、ドーパント材料の分子量を示し、αは特定の値を示す。αは実験的に求められる特定の値であり、ドーパント材料の上記主骨格の種類により異なるものである。このαは、例えば、DMW/HMWの増加に伴う発光効率の増加傾向がほとんど認められなくなるような、DMW/HMWの値であってもよい。あるいは、発光効率が一定値以上になるDMW/HMWの値であってもよい。
In this method of selecting the organic EL element material, it is preferable that the dopant material used in combination with the host material is determined so as to satisfy the condition represented by the following formula (A) in the dopant determination step.
(DMW / HMW) ≧ α (A)
In the above formula (A), HMW and DMW indicate the molecular weights of the host material and the dopant material, respectively, and α indicates a specific value. α is a specific value obtained experimentally, and varies depending on the type of the main skeleton of the dopant material. This α may be, for example, a DMW / HMW value such that a tendency of increasing luminous efficiency with increasing DMW / HMW is hardly recognized. Alternatively, it may be a DMW / HMW value at which the luminous efficiency is equal to or higher than a certain value.

DMW/HMWが特定値であるα以上になるように,ホスト材料及びドーパント材料の組合せを選択、決定することにより、その組合せを一義的に選び出せることとなるので、一層効率的に実用に適したホスト材料及びドーパント材料の組合せを決定することができる。   By selecting and deciding the combination of host material and dopant material so that DMW / HMW is equal to or higher than the specific value α, the combination can be uniquely selected. The combination of the host material and the dopant material can be determined.

本発明の有機EL素子材料の選択方法は、上記αが1であると好ましい。   In the method for selecting an organic EL element material of the present invention, α is preferably 1.

このような有機EL素子材料の選択方法を用いることにより得られる有機EL素子は、発光効率が一層優れたものとなることが、本発明者らの実験により確認された。その要因は、現在のところ詳細には明らかにされていないが、本発明者らは以下のように考えている。ただし、要因はこれらに限定されない。   It has been confirmed by experiments of the present inventors that an organic EL element obtained by using such a method for selecting an organic EL element material has a further excellent luminous efficiency. Although the reason is not clarified in detail at present, the present inventors consider as follows. However, the factors are not limited to these.

従来、有機EL素子を開発する際に選択・合成されていた発光層用の材料は、その層の熱的特性及び駆動寿命をより優れたものにしようとする見地等から、その分子量を大きくする傾向にあった。この傾向は、発光層の主成分であるホスト材料を選択等する際に特に顕著であった。ホスト材料の分子量を大きくすると、ドーパント材料の分子量は相対的に小さくなり、質量基準で発光層におけるそれらの材料の含有割合を管理すると、分子の数(モル数)としては、ドーパント材料の分子(以下、「ドーパント分子」という。)の数が相対的に多くなる。   Conventionally, materials for light-emitting layers that have been selected and synthesized when developing organic EL elements have an increased molecular weight from the viewpoint of improving the thermal characteristics and driving life of the layers. There was a trend. This tendency was particularly remarkable when selecting a host material that is a main component of the light emitting layer. When the molecular weight of the host material is increased, the molecular weight of the dopant material is relatively reduced. When the content ratio of these materials in the light emitting layer is controlled on a mass basis, the number of molecules (number of moles) is the number of molecules of the dopant material (number of moles). Hereinafter, the number of “dopant molecules”) is relatively large.

しかしながら、発光層においてドーパント分子の数が多くなると、本来キャリアのトラップサイトとして機能すべきドーパント分子がホッピングサイトになってしまい、そこでキャリアを効率的にトラップできなくなるため、ドーパント分子におけるキャリアの再結合確率が低下してしまうと考えられる。また、発光層におけるドーパント分子の数が多くなると、いわゆる濃度消光によりそのドーパント分子が発光し難くなるとも考えられる。その結果、このような発光層を備えた有機EL素子の発光効率は低くなると推定される。   However, if the number of dopant molecules in the light-emitting layer increases, the dopant molecules that should function as carrier trap sites become hopping sites, and carriers cannot be efficiently trapped there. Probability will be reduced. Further, it is considered that when the number of dopant molecules in the light emitting layer increases, the dopant molecules hardly emit light due to so-called concentration quenching. As a result, it is estimated that the luminous efficiency of the organic EL element provided with such a light emitting layer is lowered.

一方、上述の本発明の有機EL素子材料の選択方法を用いて得られる有機EL素子は、ドーパント分子の数が相対的に少なくなるため、上述のホッピングサイトとして機能したり、あるいは濃度消光が発生したりすることは少ない傾向にあると考えられる。その結果、その有機EL素子は、一層優れた発光効率を有すると推定される。   On the other hand, the organic EL element obtained by using the organic EL element material selection method of the present invention described above functions as the above-mentioned hopping site or concentration quenching occurs because the number of dopant molecules is relatively small. It seems that there is little tendency to do. As a result, it is estimated that the organic EL element has a further excellent luminous efficiency.

また、このような有機EL素子は、上述したキャリアの再結合確率が従来のものに比べて高くなっているため、再結合に関与しなかったキャリアに起因する有機EL素子の劣化がより抑制され、その駆動寿命が向上する傾向にある。   In addition, such an organic EL element has a higher carrier recombination probability as compared with the conventional one, so that deterioration of the organic EL element due to carriers not involved in recombination is further suppressed. The driving life tends to be improved.

本発明の有機EL素子材料の選択方法は、有機EL素子の発光層に含有される所定のドーパント材料と併用するホスト材料を、同じ主骨格を有する2種以上のドーパント材料のなかから選択する、有機EL素子材料の選択方法であって、上記ドーパント材料の分子量に対する、上記ホスト材料各々の分子量の比と、それらドーパント材料及びホスト材料を含有する発光層を備える有機EL素子の発光効率との相関に基づいて決定するホスト決定工程を有することを特徴とする。   In the method for selecting an organic EL element material of the present invention, a host material used in combination with a predetermined dopant material contained in a light emitting layer of an organic EL element is selected from two or more kinds of dopant materials having the same main skeleton. A method for selecting an organic EL element material, wherein a correlation between a ratio of a molecular weight of each of the host materials to a molecular weight of the dopant material and a luminous efficiency of an organic EL element including a light emitting layer containing the dopant material and the host material And a host determining step for determining based on.

この有機EL素子材料の選択方法は、上述のものと同様の要因が考えられ、それにより、実用に十分な発光特性を有する有機EL素子を十分効率的に得ることができる。   This organic EL element material selection method may be caused by the same factors as described above, whereby an organic EL element having light emission characteristics sufficient for practical use can be obtained sufficiently efficiently.

上記有機EL素子材料の選択方法は、ホスト決定工程において、下記式(B)で表される条件を満たすように、ドーパント材料と併用するホスト材料を決定すると好ましい。
(HMW/DMW)≦β …(B)
上記式(B)中、DMW、HMWは、それぞれドーパント材料、ホスト材料の分子量を示し、βは特定の値を示す。βは実験的に求められる特定の値であり、ホスト材料の上記主骨格の種類により異なるものである。このβは、例えば、HMW/DMWの減少に伴う発光効率の減少傾向がほとんど認められなくなるような、HMW/DMWの値であってもよい。あるいは、発光効率が一定値以下になるHMW/DMWの値であってもよい。
The method for selecting the organic EL element material is preferably such that the host material used in combination with the dopant material is determined so as to satisfy the condition represented by the following formula (B) in the host determination step.
(HMW / DMW) ≦ β (B)
In the above formula (B), DMW and HMW represent the molecular weights of the dopant material and the host material, respectively, and β represents a specific value. β is a specific value obtained experimentally, and differs depending on the type of the main skeleton of the host material. This β may be, for example, a value of HMW / DMW such that a tendency to decrease the luminous efficiency due to a decrease in HMW / DMW is hardly recognized. Alternatively, it may be a value of HMW / DMW at which the light emission efficiency is a certain value or less.

HMW/DMWが特定値であるβ以下になるように,ドーパント材料及びホスト材料の組合せを選択、決定することにより、その組合せを一義的に選び出せることとなるので、一層効率的に実用に適したドーパント材料及びホスト材料の組合せを決定することができる。   By selecting and deciding the combination of dopant material and host material so that HMW / DMW is below a specific value β, the combination can be uniquely selected, making it more suitable for practical use. The combination of dopant material and host material can be determined.

また上述の有機EL素子材料の選択方法において、ホスト材料がアントラセン誘導体であると好ましい。ここで、「アントラセン誘導体」には、アントラセン骨格を複数有するアントラセン多量体も含むものとする。アントラセン誘導体は、ホスト材料として用いられる化合物のなかでも比較的キャリア輸送性に優れたものである。したがって、ホスト材料にアントラセン誘導体を用いることにより得られる有機EL素子は、一層発光効率にすぐれたものとなる。   In the method for selecting an organic EL element material described above, the host material is preferably an anthracene derivative. Here, the “anthracene derivative” includes an anthracene multimer having a plurality of anthracene skeletons. Anthracene derivatives are relatively excellent in carrier transportability among compounds used as host materials. Therefore, an organic EL element obtained by using an anthracene derivative as a host material has a further excellent luminous efficiency.

さらに、本発明の有機EL素子材料の選択方法において、ドーパント材料が、ナフタセン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体及びペリレン誘導体からなる群より選ばれる1種以上の化合物であると好ましい。これらの化合物は、ドーパント材料として用いられる化合物のなかでも比較的キャリアのトラップ性に優れたものであるため。したがって、ドーパント材料にこれらの化合物を用いることにより得られる有機EL素子は、一層発光効率及び駆動寿命に優れたものとなる。   Furthermore, in the method for selecting an organic EL element material of the present invention, the dopant material is preferably one or more compounds selected from the group consisting of naphthacene derivatives, benzofluoranthene derivatives, diindenoperylene derivatives and perylene derivatives. . These compounds are relatively excellent in carrier trapping properties among compounds used as dopant materials. Therefore, the organic EL element obtained by using these compounds as the dopant material is further excellent in luminous efficiency and driving life.

本発明の有機EL素子の製造方法は、上述の有機EL素子材料の選択方法により、発光層に用いられるホスト材料及びドーパント材料を決定する工程を含むことを特徴とする。かかる本発明の有機EL素子の製造方法は、上述の有機EL素子材料の選択方法を用いているので、十分実用に適した発光特性を有する有機EL素子を作製することが可能となる。   The method for producing an organic EL element of the present invention includes a step of determining a host material and a dopant material used for a light emitting layer by the above-described method for selecting an organic EL element material. Since the method for producing an organic EL element of the present invention uses the above-described method for selecting an organic EL element material, it is possible to produce an organic EL element having light emission characteristics that are sufficiently suitable for practical use.

本発明の有機EL素子は、互いに対向して配置されている電極間に備えられる発光層がホスト材料及びドーパント材料を含有し、そのホスト材料の分子量に対するドーパント材料の分子量の比が1以上であることを特徴とする。   In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer provided between the electrodes arranged opposite to each other contains a host material and a dopant material, and the ratio of the molecular weight of the dopant material to the molecular weight of the host material is 1 or more. It is characterized by that.

この本発明の有機EL素子は、発光効率が一層優れたものとなることが、本発明者らの実験により確認された。その要因は、現在のところ詳細には明らかにされていないが、本発明者らは以下のように考えている。ただし、要因はこれらに限定されない。   It has been confirmed by experiments of the present inventors that the organic EL device of the present invention is further excellent in luminous efficiency. Although the reason is not clarified in detail at present, the present inventors consider as follows. However, the factors are not limited to these.

従来、有機EL素子の発光層に用いられる材料は、その層の熱的特性及び駆動寿命をより優れたものにしようとする見地等から、その分子量を大きくする傾向にあった。この傾向は、発光層の主成分であるホスト材料において特に顕著であった。HMWを大きくすると、DMWは相対的に小さくなり、質量基準で発光層におけるそれらの材料の含有割合を調整すると、分子の数(モル数)としては、ドーパント材料の分子(以下、「ドーパント分子」という。)の数が相対的に多くなる。   Conventionally, a material used for a light emitting layer of an organic EL device has a tendency to increase its molecular weight from the viewpoint of improving the thermal characteristics and driving life of the layer. This tendency was particularly remarkable in the host material that is the main component of the light emitting layer. When the HMW is increased, the DMW is relatively decreased. When the content ratio of these materials in the light-emitting layer is adjusted on a mass basis, the number of molecules (number of moles) is the number of molecules of the dopant material (hereinafter referred to as “dopant molecules”). Number) is relatively large.

しかしながら、発光層においてドーパント分子の数が多くなると、本来キャリアのトラップサイトとして機能すべきドーパント分子がホッピングサイトになってしまい、そこでキャリアを効率的にトラップできなくなるため、ドーパント分子におけるキャリアの再結合確率が低下すると推定される。また、発光層中のドーパント分子の数が増えると、いわゆる濃度消光によりそのドーパント分子の発光が弱くなるとも考えられる。その結果、このような発光層を備えた有機EL素子の発光効率は実用に十分なものではないと推測される。   However, if the number of dopant molecules in the light-emitting layer increases, the dopant molecules that should function as carrier trap sites become hopping sites, and carriers cannot be efficiently trapped there. It is estimated that the probability decreases. It is also considered that when the number of dopant molecules in the light emitting layer increases, the emission of the dopant molecules becomes weak due to so-called concentration quenching. As a result, it is estimated that the luminous efficiency of the organic EL element provided with such a light emitting layer is not sufficient for practical use.

一方、本発明の有機EL素子は、発光層におけるDMW/HMWを1以上とすることにより、ドーパント分子の数が従来のものよりも相対的に少なくなるため、上述のホッピングサイトとして機能したり、あるいは濃度消光が発生したりすることは少ない傾向にあると考えられる。その結果、本発明の有機EL素子は、一層優れた発光効率を有すると推定される。   On the other hand, the organic EL element of the present invention has a DMW / HMW of 1 or more in the light emitting layer, so that the number of dopant molecules is relatively smaller than that of the conventional one. Or it is thought that there is a tendency for concentration quenching to occur little. As a result, the organic EL device of the present invention is presumed to have a further excellent luminous efficiency.

また、本発明の有機EL素子は、上述したキャリアの再結合確率が従来のものに比べて高くなっているため、再結合に関与しなかったキャリアに起因する有機EL素子の劣化がより抑制され、その駆動寿命が向上する傾向にある。   In addition, since the organic EL element of the present invention has a higher carrier recombination probability than the conventional one, deterioration of the organic EL element due to carriers not involved in recombination is further suppressed. The driving life tends to be improved.

本発明の有機EL素子は、ホスト材料及び/又はドーパント材料が炭化水素化合物であると好ましい。炭化水素化合物は、発光層に用いられ得るその他の化合物と比較して、発光過程に起因する材料の劣化が抑制される傾向にあるため、その駆動寿命が延びる傾向にある。   In the organic EL device of the present invention, the host material and / or dopant material is preferably a hydrocarbon compound. Compared with other compounds that can be used for the light emitting layer, the hydrocarbon compound tends to suppress deterioration of the material due to the light emission process, and thus its driving life tends to be extended.

また、本発明の有機EL素子において、上記ホスト材料がアントラセン誘導体であること、発光効率が一層向上する傾向にあるので、より好ましい。   In the organic EL device of the present invention, the host material is more preferably an anthracene derivative and the luminous efficiency tends to be further improved.

さらに、本発明の有機EL素子において、上記ドーパント材料がナフタセン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体及びペリレン誘導体からなる群より選ばれる1種以上の化合物であると、発光効率がより優れたものとなる傾向にあるので好ましい。なお、本明細書における「ベンゾフルオランテン誘導体」はジインデノペリレン誘導体を含まないものとし、「ペリレン誘導体」はジインデノペリレン誘導体を含まないものとする。   Furthermore, in the organic EL device of the present invention, when the dopant material is at least one compound selected from the group consisting of a naphthacene derivative, a benzofluoranthene derivative, a diindenoperylene derivative and a perylene derivative, the luminous efficiency is further improved. This is preferable because it tends to be excellent. In the present specification, “benzofluoranthene derivative” does not include a diindenoperylene derivative, and “perylene derivative” does not include a diindenoperylene derivative.

本発明の有機EL素子において、上述のホスト材料の分子量が500〜1500であると、発光特性の向上及び成膜性の向上の観点から、好ましい。   In the organic EL device of the present invention, the molecular weight of the host material described above is preferably 500 to 1500 from the viewpoints of improving the light emission characteristics and improving the film formability.

同様の観点から、本発明の有機EL素子において、ドーパント材料の分子量が500〜1500であると好ましい   From the same viewpoint, in the organic EL device of the present invention, the dopant material preferably has a molecular weight of 500 to 1500.

本発明によれば、実用に十分な発光特性を有する有機EL素子を十分効率的に得るための有機EL素子材料の選択方法、その選択方法を用いた有機EL素子の製造方法、及び実用に十分な発光特性、特に実用に十分な発光効率を有する有機EL素子を提供することができる。   According to the present invention, a method for selecting an organic EL element material for sufficiently efficiently obtaining an organic EL element having light emission characteristics sufficient for practical use, a method for producing an organic EL element using the selection method, and sufficient for practical use. It is possible to provide an organic EL element having excellent light emission characteristics, particularly light emission efficiency sufficient for practical use.

以下、必要に応じて図面を参照しつつ、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、図面中、同一要素には同一符号を付すこととし、重複する説明は省略する。また、上下左右等の位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。更に、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。   Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings as necessary. In the drawings, the same elements are denoted by the same reference numerals, and redundant description is omitted. Further, the positional relationship such as up, down, left and right is based on the positional relationship shown in the drawings unless otherwise specified. Further, the dimensional ratios in the drawings are not limited to the illustrated ratios.

まず、本発明の好適な実施形態に係る有機EL素子材料の選択方法について説明する。   First, a method for selecting an organic EL element material according to a preferred embodiment of the present invention will be described.

本実施形態の有機EL素子材料の選択方法は、有機EL素子の発光層に含有されるホスト材料と併用するドーパント材料を、上記ホスト材料の分子量(HMW)と、同じ主骨格を有する2種以上のドーパント材料の分子量(DMW)と、それらの材料を含有した発光層を備える有機EL素子材料との相関に基づいて決定するドーパント決定工程を有するものである。   In the method for selecting an organic EL element material of the present embodiment, two or more kinds of dopant materials having the same main skeleton as the molecular weight (HMW) of the host material are used together with the host material contained in the light emitting layer of the organic EL element. And a dopant determination step of determining based on the correlation between the molecular weight (DMW) of the dopant material and the organic EL element material having a light emitting layer containing these materials.

この有機EL素子材料の選択方法においては、まず、発光層に用いるホスト材料を選択、決定する。そのホスト材料として選択される有機化合物は、従来有機EL素子の発光層にホスト材料として含有されているものであれば、特に限定されないが、その分子量が500〜1500であると好ましい。HMWが500未満であると、発光層の成膜性及びアモルファス性に劣る傾向にあり、また、キャリアの注入性や輸送性が低下する傾向にあるので、得られる有機EL素子の発光特性が低下する傾向にある。一方、HMWが1500を越えると、蒸着法、スパッタ法等の乾式成膜法では成膜できなくなる傾向ある。   In this method for selecting an organic EL element material, first, a host material used for a light emitting layer is selected and determined. Although the organic compound selected as the host material will not be specifically limited if it is conventionally contained in the light emitting layer of an organic EL element as a host material, It is preferable in the molecular weight being 500-1500. If the HMW is less than 500, the light emitting layer tends to be inferior in film formability and amorphousness, and the carrier injecting property and transporting property tend to be lowered. Tend to. On the other hand, when the HMW exceeds 1500, it tends to be impossible to form a film by a dry film forming method such as an evaporation method or a sputtering method.

さらに、発光層に用いるホスト材料として、炭化水素化合物を採用すると好ましい。ホスト材料は発光層においてキャリアを輸送する役割を有しているが、その際、ホスト材料は酸化還元反応を繰り返している。炭化水素化合物は、その他のホスト材料に用いられる化合物と比較して、酸化還元反応を繰り返しても材料が劣化し難い傾向にあるので、炭化水素化合物を発光層のホスト材料に用いた有機EL素子は、駆動寿命を始めとする各発光特性に優れた傾向ある。このような観点から、発光層に用いるホスト材料として、多環芳香族化合物を採用するとより好ましい   Furthermore, it is preferable to employ a hydrocarbon compound as the host material used for the light emitting layer. The host material has a role of transporting carriers in the light emitting layer. At this time, the host material repeats a redox reaction. Since hydrocarbon compounds tend to be less prone to deterioration even if the oxidation-reduction reaction is repeated as compared with compounds used for other host materials, organic EL elements using hydrocarbon compounds as the host material of the light emitting layer Tends to be excellent in each light emission characteristic including a driving life. From such a viewpoint, it is more preferable to employ a polycyclic aromatic compound as a host material used in the light emitting layer.

また、ホスト材料として、アントラセン誘導体を選択すると更に好ましい。アントラセン誘導体をホスト材料として発光層に含有した有機EL素子は、発光効率や駆動寿命に優れる傾向にある。同様の観点から、このアントラセン誘導体としては、アントラセン多量体が特に好ましく、下記式(1)〜(12)に表されるものが極めて好ましい。   Further, it is more preferable to select an anthracene derivative as the host material. An organic EL device containing an anthracene derivative as a host material in a light emitting layer tends to be excellent in luminous efficiency and driving life. From the same viewpoint, as this anthracene derivative, an anthracene multimer is particularly preferable, and those represented by the following formulas (1) to (12) are very preferable.

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これらのアントラセン誘導体を始めとするホスト材料は、市販のものを用いてもよく、合成してもよい。ホスト材料の合成方法としては、特開2004−2351号公報、特開平8−12600号公報に記載された方法又はそれに準じた方法を用いることができる。   Commercially available host materials such as these anthracene derivatives may be used or synthesized. As a method for synthesizing the host material, a method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-2351 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-12600, or a method based thereon can be used.

次に、そのホスト材料とともに発光層に含有させるドーパント材料として用いる化合物の主骨格を選択、決定する。この際、劣化し難い傾向にあることから、ドーパント材料として用いる化合物が炭化水素化合物であるような主骨格を選択すると好ましく、多環芳香族化合物を選択するとより好ましい。さらに、この主骨格を、ナフタセン誘導体の主骨格である下記式(13)で表される主骨格、ベンゾフルオランテン誘導体の主骨格である下記式(14)で表される主骨格、ジインデノペリレン誘導体の主骨格である下記式(15)で表される主骨格、及びペリレン誘導体の主骨格である下記式(15A)の中から選択すると更に好ましい。これらの主骨格を有する化合物は、各発光特性、特に発光効率に優れる傾向にある。   Next, the main skeleton of the compound used as a dopant material to be contained in the light emitting layer together with the host material is selected and determined. At this time, since it tends to hardly deteriorate, it is preferable to select a main skeleton in which the compound used as the dopant material is a hydrocarbon compound, and it is more preferable to select a polycyclic aromatic compound. Further, this main skeleton is divided into a main skeleton represented by the following formula (13) which is the main skeleton of the naphthacene derivative, a main skeleton represented by the following formula (14) which is the main skeleton of the benzofluoranthene derivative, It is more preferable to select from the main skeleton represented by the following formula (15) which is the main skeleton of the noperylene derivative and the following formula (15A) which is the main skeleton of the perylene derivative. Compounds having these main skeletons tend to have excellent emission characteristics, particularly emission efficiency.

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これらの化合物を始めとするドーパント材料は、市販のものを用いてもよく、合成してもよい。ドーパント材料の合成方法としては、特開2003−104916号公報、特開2003−26616号公報、特開2000−268964号公報、特開2000−26337号公報、特開2000−26334号公報に記載された方法又はそれに準じた方法を用いることができる。   Commercially available dopant materials including these compounds may be used or synthesized. The method for synthesizing the dopant material is described in JP-A No. 2003-104916, JP-A No. 2003-26616, JP-A No. 2000-268964, JP-A No. 2000-26337, and JP-A No. 2000-26334. Or a similar method can be used.

続いて、同じ主骨格を有する複数のドーパント材料について、ホスト材料との分子量の相関性を調べる。例えば、ホスト材料の分子量(HMW)に対する各ドーパント材料の分子量(DMW)の比(DMW/HMW)を算出する。   Subsequently, for a plurality of dopant materials having the same main skeleton, the correlation of the molecular weight with the host material is examined. For example, the ratio (DMW / HMW) of the molecular weight (DMW) of each dopant material to the molecular weight (HMW) of the host material is calculated.

それとともに、分子量の比を算出したホスト材料及びドーパント材料を発光層の構成材料に用いて、後述する有機EL素子と同様の構成を備える有機EL素子試料を作製する。次いで、得られた有機EL素子試料の発光効率(輝度)、駆動寿命(輝度半減寿命)、駆動電圧などの発光特性を測定する。そして、上述のDMW/HMWを横軸に取り、発光特性の値を縦軸に取って、DMW/HMWと発光特性との相関性を調べる。   At the same time, an organic EL element sample having the same configuration as that of the organic EL element described later is prepared using the host material and the dopant material whose molecular weight ratios are calculated as the constituent material of the light emitting layer. Next, light emission characteristics such as luminous efficiency (luminance), driving life (luminance half-life), and driving voltage of the obtained organic EL element sample are measured. Then, the above-mentioned DMW / HMW is taken on the horizontal axis, and the value of the light emission characteristic is taken on the vertical axis, and the correlation between DMW / HMW and the light emission characteristic is examined.

これにより、発光層に用いるホスト材料及びドーパント材料の組合せを、分子量の観点から、どのように選択すれば、最適な発光特性を示す有機EL素子を作製することができる、についての情報を得ることが可能となる。   Thereby, information on how the combination of the host material and the dopant material used for the light emitting layer can be selected from the viewpoint of molecular weight, and an organic EL element exhibiting optimal light emission characteristics can be obtained. Is possible.

こうして得られた相関に基づいて、発光層に含有される上記ホスト材料と併用するドーパント材料を選択、決定する(ドーパント決定工程)。この際ドーパント材料として選択される化合物は、分子量の相関性を調べた際に用いられたドーパント材料と同じ主骨格を有するものであれば、そのドーパント材料と異なる化合物であってもよい。すなわち、上記有機EL素子試料にドーパント材料として含有される化合物であってもよく、そのドーパント材料として含有されていない化合物であってもよい。これにより、膨大にあるホスト材料とドーパント材料との組合せの全てについて、それらを含有した有機EL素子を作製することなく、必要に応じて最適な組合せを選択することができる。   Based on the correlation thus obtained, a dopant material used in combination with the host material contained in the light emitting layer is selected and determined (dopant determination step). In this case, the compound selected as the dopant material may be a compound different from the dopant material as long as it has the same main skeleton as the dopant material used when the correlation of the molecular weight was examined. That is, the compound contained as a dopant material in the said organic EL element sample may be sufficient, and the compound which is not contained as the dopant material may be sufficient. Thereby, the optimal combination can be selected as needed for all the enormous combinations of the host material and the dopant material without producing an organic EL element containing them.

また、得られる相関性によって、ドーパント材料の選択基準は必要に応じて変化してもよい。例えば、DMW/HMWに対して、有機EL素子試料の発光効率が単純増加となる傾向にある場合、より高い発光効率の有機EL素子を得るために、なるべく高いDMW/HMWを有するようにドーパント材料を選択してもよい。あるいは、一定以上の発光効率が得られればよい観点、及び他の発光特性や成膜性等の因子をも考慮する観点から、下記式(A)を満足するようにドーパント材料を選択してもよい。
(DMW/HMW)≧α …(A)
ここで、式(A)中、αは、実験的に求められる特定の値を示し、例えば上述のような手法により特定される値である。
Moreover, the selection criteria for the dopant material may be changed as necessary depending on the obtained correlation. For example, when the luminous efficiency of the organic EL element sample tends to increase simply relative to DMW / HMW, in order to obtain an organic EL element with higher luminous efficiency, the dopant material should have as high DMW / HMW as possible. May be selected. Alternatively, the dopant material may be selected so as to satisfy the following formula (A) from the viewpoint that light emission efficiency of a certain level or more should be obtained, and from the viewpoint of considering other factors such as light emission characteristics and film formability. Good.
(DMW / HMW) ≧ α (A)
Here, in the formula (A), α represents a specific value obtained experimentally, for example, a value specified by the method described above.

また、DMW/HMWに対して、有機EL素子の発光効率が図6に示すような傾向にある場合、DMW/HMWがr付近又はそれ以上になるようなドーパント材料を選択、決定すると好ましい。このような基準で発光層に用いるドーパント材料を選択、決定することにより、発光効率に優れた有機EL素子を、より効率的かつ確実に得ることができる傾向にある。   In addition, when the luminous efficiency of the organic EL element tends to be as shown in FIG. 6 with respect to DMW / HMW, it is preferable to select and determine a dopant material in which DMW / HMW is in the vicinity of r or higher. By selecting and determining a dopant material to be used for the light emitting layer based on such a criterion, an organic EL element having excellent light emission efficiency tends to be obtained more efficiently and reliably.

ドーパント決定工程においてドーパント材料として用いる化合物を選択する際には、ホスト材料と同様の観点から、分子量500〜1500である化合物の中から選択すると好ましい。さらに、一層優れた発光効率及び駆動寿命を有する有機EL素子をより有効に得る観点から、上記ドーパント材料が、上記式(13)〜(15)及び(15A)の主骨格を有する、ナフタセン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体及びペリレン誘導体からなる群より選ばれる1種以上の化合物であると好ましく、上記誘導体の多量体からなる群より選ばれる1種以上の化合物であるとより好ましい。   When selecting a compound to be used as a dopant material in the dopant determination step, it is preferable to select from compounds having a molecular weight of 500 to 1500 from the same viewpoint as the host material. Furthermore, from the viewpoint of more effectively obtaining an organic EL device having more excellent luminous efficiency and driving lifetime, the naphthacene derivative in which the dopant material has the main skeletons of the above formulas (13) to (15) and (15A), It is preferably one or more compounds selected from the group consisting of benzofluoranthene derivatives, diindenoperylene derivatives and perylene derivatives, and more preferably one or more compounds selected from the group consisting of multimers of the above derivatives. preferable.

このような主骨格を有する化合物としては、例えば、下記式(16)〜(29)で表されるナフタセン誘導体、下記式(30)〜(36)で表されるベンゾフルオランテン誘導体、下記式(37)〜(44)で表されるジインデノペリレン誘導体及び下記式(44A)、(44B)、(44C)及び(44D)で表されるペリレン誘導体などが挙げられる。   Examples of the compound having such a main skeleton include naphthacene derivatives represented by the following formulas (16) to (29), benzofluoranthene derivatives represented by the following formulas (30) to (36), and the following formulas Examples include diindenoperylene derivatives represented by (37) to (44) and perylene derivatives represented by the following formulas (44A), (44B), (44C), and (44D).

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本発明の好適な実施形態に係る有機EL素子の製造方法は、上述した有機EL素子材料の選択方法において選択された発光層のホスト材料及びドーパント材料を用いて発光層を形成する以外は、従来の有機EL素子の製造方法と同様にして行われるものである。したがって、本実施形態の有機EL素子の製造方法は、例えば以下のようにして行われる。   The organic EL device manufacturing method according to a preferred embodiment of the present invention is conventional except that the light emitting layer is formed using the host material and the dopant material of the light emitting layer selected in the above-described organic EL device material selection method. This is performed in the same manner as the method for producing an organic EL element. Therefore, the manufacturing method of the organic EL element of this embodiment is performed as follows, for example.

まず、用意した基板上にスパッタ法、蒸着法若しくは塗布法などの方法によりホール注入電極を形成する。次いで、ホール注入電極上に、スパッタ法、蒸着法若しくは塗布法などを用いて無機ホール注入層を形成する。続いて、発光層をスパッタ法、蒸着法若しくは塗布法などを用いて無機ホール注入層上に形成する。そして、発光層上に蒸着法、スパッタ法若しくは塗布法などの方法により無機電子注入層を形成し、さらにその上に、真空蒸着法、EB法若しくはスパッタ法などを用いて電子注入電極を形成することにより、本実施形態の有機EL素子(5層型有機EL素子)を得る。   First, a hole injection electrode is formed on a prepared substrate by a method such as sputtering, vapor deposition, or coating. Next, an inorganic hole injection layer is formed on the hole injection electrode by sputtering, vapor deposition, coating, or the like. Subsequently, a light emitting layer is formed on the inorganic hole injection layer using a sputtering method, a vapor deposition method, a coating method, or the like. Then, an inorganic electron injection layer is formed on the light emitting layer by a method such as a vapor deposition method, a sputtering method, or a coating method, and an electron injection electrode is further formed thereon using a vacuum vapor deposition method, an EB method, a sputtering method, or the like. Thereby, the organic EL element (5-layer type organic EL element) of this embodiment is obtained.

次に、本発明の好適な実施形態に係る有機EL素子について説明する。   Next, an organic EL element according to a preferred embodiment of the present invention will be described.

図1は、本発明に係る有機EL素子の第1実施形態(単層型有機EL)を示す模式断面図である。図1に示す有機EL素子100は、互いに対向して配置されている2つの電極(第1の電極1及び第2の電極2)により、発光層10が挟持された構造を有している。   FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a first embodiment (single-layer organic EL) of an organic EL element according to the present invention. An organic EL element 100 shown in FIG. 1 has a structure in which a light emitting layer 10 is sandwiched between two electrodes (a first electrode 1 and a second electrode 2) arranged to face each other.

図2は、本発明に係る有機EL素子の第2実施形態(2層型有機EL)を示す模式断面図である。図2に示す有機EL素子200は、図1における有機EL素子100の第1の電極1と発光層10の間にホール輸送層11を設けた構造を有している。   FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing a second embodiment (two-layer organic EL) of an organic EL element according to the present invention. An organic EL element 200 shown in FIG. 2 has a structure in which a hole transport layer 11 is provided between the first electrode 1 and the light emitting layer 10 of the organic EL element 100 in FIG.

図3は、本発明に係る有機EL素子の第3実施形態(3層型有機EL)を示す模式断面図である。図3に示す有機EL素子300は、図2における有機EL素子200の第2の電極2と発光層10の間に電子輸送層12を設けた構造を有している。   FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing a third embodiment (three-layer organic EL) of an organic EL element according to the present invention. The organic EL element 300 shown in FIG. 3 has a structure in which the electron transport layer 12 is provided between the second electrode 2 and the light emitting layer 10 of the organic EL element 200 in FIG.

図4は、本発明に係る有機EL素子の第4実施形態(4層型有機EL)を示す模式断面
図である。図4に示す有機EL素子400は、互いに対向して配置されている2つの電極(第1の電極1及び第2の電極2)により、ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10及び電子注入層13が挟持された構造を有している。ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10及び電子注入層13はいずれも有機層であり、第1の電極1側からこの順に積層されている。なお、電子注入層13は無機層(金属層、金属化合物層等)とすることもできる(以下同様)。
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing a fourth embodiment (four-layer organic EL) of an organic EL element according to the present invention. An organic EL element 400 shown in FIG. 4 includes a hole injection layer 14, a hole transport layer 11, a light emitting layer 10, and two electrodes (a first electrode 1 and a second electrode 2) arranged to face each other. The electron injection layer 13 is sandwiched. The hole injection layer 14, the hole transport layer 11, the light emitting layer 10, and the electron injection layer 13 are all organic layers, and are stacked in this order from the first electrode 1 side. The electron injection layer 13 can be an inorganic layer (metal layer, metal compound layer, etc.) (the same applies hereinafter).

図5は、本発明に係る有機EL素子の第5実施形態(5層型有機EL)を示す模式断面図である。図5に示す有機EL素子500は、図4における有機EL素子400の電子注入層13と発光層10の間に電子輸送層12を設けた構造を有している。   FIG. 5 is a schematic cross-sectional view showing a fifth embodiment (five-layer type organic EL) of the organic EL element according to the present invention. An organic EL element 500 shown in FIG. 5 has a structure in which an electron transport layer 12 is provided between the electron injection layer 13 and the light emitting layer 10 of the organic EL element 400 in FIG.

さらに、図示していないが、発光層として異なる構成材料(材料の種類、材料の含有割合)を含有する発光層を複数積層して設けてもよい。   Further, although not shown, a plurality of light emitting layers containing different constituent materials (type of material, content ratio of materials) may be provided as a light emitting layer.

なお、第1〜第5実施形態において第1の電極1は基板4上に形成されている。   In the first to fifth embodiments, the first electrode 1 is formed on the substrate 4.

上記実施形態においては、第1の電極1及び第2の電極2がそれぞれホール注入電極(陽極)及び電子注入電極(陰極)として機能し、電源Pによる電界の印加により、第1実施形態においては発光層10(第2〜3実施形態ではホール輸送層11、第4〜5実施形態ではホール注入層14)に対して、第1の電極1からホール(正孔)が注入されるとともに、発光層10(第2実施形態においても発光層10、第3実施形態では電子輸送層12、第4〜5実施形態では電子注入層13)に対して、第2の電極2から電子が注入され、これらの再結合に基づいて発光層中の有機EL素子用化合物が発光する。   In the said embodiment, the 1st electrode 1 and the 2nd electrode 2 function as a hole injection electrode (anode) and an electron injection electrode (cathode), respectively, and by application of the electric field by the power supply P, in 1st Embodiment Holes (holes) are injected from the first electrode 1 into the light emitting layer 10 (the hole transport layer 11 in the second to third embodiments, the hole injection layer 14 in the fourth to fifth embodiments), and the light emission is performed. Electrons are injected from the second electrode 2 into the layer 10 (the light emitting layer 10 in the second embodiment, the electron transport layer 12 in the third embodiment, and the electron injection layer 13 in the fourth to fifth embodiments), Based on these recombination, the compound for organic EL elements in the light emitting layer emits light.

また、発光層、ホール輸送層、電子輸送層、ホール注入層及び電子注入層の好適な厚さは、いずれも0.1〜100nmである。   The preferred thicknesses of the light emitting layer, hole transport layer, electron transport layer, hole injection layer, and electron injection layer are all 0.1 to 100 nm.

(基板)
基板4としては、ガラス、石英等の非晶質基板、Si、GaAs、ZnSe、ZnS、GaP、InP等の結晶基板、Mo、Al、Pt、Ir、Au、Pd、SUS等の金属基板、ポリオレフィン、PETなどの樹脂基板を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
(substrate)
Examples of the substrate 4 include amorphous substrates such as glass and quartz, crystal substrates such as Si, GaAs, ZnSe, ZnS, GaP, and InP, metal substrates such as Mo, Al, Pt, Ir, Au, Pd, and SUS, and polyolefins. A resin substrate such as PET can be used. Further, a thin film made of a crystalline or amorphous ceramic, metal, organic substance or the like formed on a predetermined substrate may be used.

基板4の側を光取出し側とする場合には、基板4としてガラスや石英等、若しくはポリオレフィン、PET等樹脂の透明基板を用いることが好ましく、特に、安価なガラスや樹脂の透明基板を用いることが好ましい。透明基板には、発色光の調整のために、色フィルター膜や蛍光物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜等を設けてもよい。   When the substrate 4 side is the light extraction side, it is preferable to use a transparent substrate made of glass, quartz or the like, or a resin such as polyolefin or PET as the substrate 4, and in particular, an inexpensive glass or resin transparent substrate is used. Is preferred. The transparent substrate may be provided with a color filter film, a color conversion film containing a fluorescent material, a dielectric reflection film, or the like for adjusting the color light.

(第1の電極)
第1の電極1はホール注入電極(陽極)として機能する。そのため、第1の電極1の材料としては、従来の有機EL素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、その第1の電極1に隣接する層に効率よく且つ均一に電界を印可できる材料が好ましい。
(First electrode)
The first electrode 1 functions as a hole injection electrode (anode). Therefore, the material of the first electrode 1 is not particularly limited as long as it is provided in the conventional organic EL element, but it can be efficiently applied to a layer adjacent to the first electrode 1 and A material that can uniformly apply an electric field is preferable.

また、基板4の側を光取り出し側とする場合、有機EL素子の発光波長領域である波長400〜700nmにおける透過率、特にRGB各色の波長における第1の電極1の透過率は、50%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることが更に好ましい。第1の電極1の透過率が50%未満であると、発光層10からの発光が減衰されて画像表示に必要な輝度が得られにくくなる。   When the substrate 4 side is the light extraction side, the transmittance at a wavelength of 400 to 700 nm, which is the emission wavelength region of the organic EL element, particularly the transmittance of the first electrode 1 at the wavelength of each RGB color is 50% or more. Preferably, it is 80% or more, more preferably 90% or more. When the transmittance of the first electrode 1 is less than 50%, the light emission from the light emitting layer 10 is attenuated, and it is difficult to obtain the luminance necessary for image display.

光透過率の比較的高い第1の電極1は、各種酸化物で構成される透明導電膜を用いて構成することができる。かかる材料としては、酸化インジウム(In)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、錫ドープ酸化インジウム(ITO)、亜鉛ドープ酸化インジウム(IZO)等が好ましく、中でも、ITOは、面内の比抵抗が均一な薄膜を容易に得ることができる点で特に好ましい。 The 1st electrode 1 with comparatively high light transmittance can be comprised using the transparent conductive film comprised with various oxides. As such a material, indium oxide (In 2 O 3 ), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), tin-doped indium oxide (ITO), zinc-doped indium oxide (IZO) and the like are preferable. It is particularly preferable in that a thin film having a uniform in-plane specific resistance can be easily obtained.

第1の電極1の膜厚は、上述の光透過率を考慮して決定することが好ましい。例えば酸化物透明導電膜を用いる場合、その膜厚は、好ましくは10〜500nm、より好ましくは30〜300nmであることが好ましい。第1の電極1の膜厚が500nmを超えると、光透過率が不充分となると共に、基板4からの第1の電極1の剥離が発生する場合がある。また、膜厚の減少に伴い光透過性は向上するが、膜厚が10nm未満の場合、抵抗率が大きくなり有機EL素子の駆動電圧を上昇させる傾向にある。   The film thickness of the first electrode 1 is preferably determined in consideration of the above-described light transmittance. For example, when using an oxide transparent conductive film, the film thickness is preferably 10 to 500 nm, more preferably 30 to 300 nm. When the film thickness of the first electrode 1 exceeds 500 nm, the light transmittance may be insufficient and the first electrode 1 may be peeled off from the substrate 4 in some cases. Further, although the light transmittance is improved as the film thickness is decreased, when the film thickness is less than 10 nm, the resistivity is increased and the driving voltage of the organic EL element tends to be increased.

(第2の電極)
第2の電極2は電子注入電極(陰極)として機能する。第2の電極2の材料としては、従来の有機EL素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、金属材料、有機金属錯体又は金属化合物等が挙げられ、有機発光層10へ効率的且つ確実に電子を注入できるように、仕事関数が比較的低い材料を用いると好ましく、また透明であってもよい。
(Second electrode)
The second electrode 2 functions as an electron injection electrode (cathode). The material of the second electrode 2 is not particularly limited as long as it is provided in a conventional organic EL element, and examples thereof include a metal material, an organometallic complex, a metal compound, and the like. In order to efficiently and reliably inject electrons into the layer 10, it is preferable to use a material having a relatively low work function, and it may be transparent.

第2の電極2を構成する金属材料の具体例としては、Li、Na、K若しくはCs等のアルカリ金属、Mg、Ca、Sr若しくはBa等のアルカリ土類金属、又はAl(アルミニウム)が挙げられる。また、La、Ce、Sn、Zn若しくはZr等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属と特性が近い金属を用いることもできる。さらには、上記金属材料の酸化物又はハロゲン化物を用いることもできる。さらに、上記材料を含む混合物又は合金であってもよく、これらを複数積層してもよい。   Specific examples of the metal material constituting the second electrode 2 include alkali metals such as Li, Na, K or Cs, alkaline earth metals such as Mg, Ca, Sr or Ba, or Al (aluminum). . Alternatively, a metal having properties similar to those of an alkali metal or an alkaline earth metal such as La, Ce, Sn, Zn, or Zr can be used. Furthermore, oxides or halides of the above metal materials can also be used. Further, it may be a mixture or alloy containing the above materials, and a plurality of these may be laminated.

第2の電極2の膜厚は、電子を均一に注入できる程度であればよく、0.1nm以上とすればよい。   The film thickness of the second electrode 2 only needs to be such that electrons can be uniformly injected, and may be 0.1 nm or more.

なお、第2の電極2上には補助電極を設けてもよい。これにより、発光層10等への電子注入効率を向上させることができ、また、発光層10や電子注入層13への水分又は有機溶媒の侵入を防止することができる。補助電極の材料としては、仕事関数及び電荷注入能力に関する制限がないため、一般的な金属を用いることができるが、導電率が高く取り扱いが容易な金属を用いることが好ましい。また、特に第2の電極2が有機材料を含む場合には、有機材料の種類や密着性等に応じて適宜選択することが好ましい。   An auxiliary electrode may be provided on the second electrode 2. Thereby, the electron injection efficiency to the light emitting layer 10 grade | etc., Can be improved, and the penetration | invasion of the water | moisture content or the organic solvent to the light emitting layer 10 or the electron injection layer 13 can be prevented. As a material for the auxiliary electrode, a general metal can be used because there is no restriction on work function and charge injection capability. However, it is preferable to use a metal having high conductivity and easy handling. In particular, in the case where the second electrode 2 includes an organic material, it is preferable to select appropriately according to the type and adhesion of the organic material.

補助電極に用いられる材料としては、Al、Ag、In、Ti、Cu、Au、Mo、W、Pt、Pd、Ni等が挙げられるが、中でもAl及びAg等の低抵抗の金属を用いると電子注入効率を更に高めることができる。また、TiN等の金属化合物を用いることにより一層高い封止性を得ることができる。これらの材料は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。また、2種以上の金属を用いる場合は合金として用いてもよい。このような補助電極は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。   Examples of the material used for the auxiliary electrode include Al, Ag, In, Ti, Cu, Au, Mo, W, Pt, Pd, and Ni. Among them, when a low-resistance metal such as Al and Ag is used, electrons are used. The injection efficiency can be further increased. Moreover, higher sealing properties can be obtained by using a metal compound such as TiN. These materials may be used alone or in combination of two or more. Moreover, when using 2 or more types of metals, you may use as an alloy. Such an auxiliary electrode can be formed by, for example, a vacuum deposition method or the like.

(発光層)
発光層10には、上述した有機EL素子材料の選択方法により選択、決定されたホスト材料及びドーパント材料が用いられる。このような発光層10を備える有機EL素子は、実用化に適した十分に優れた発光特性を示す。
(Light emitting layer)
For the light emitting layer 10, a host material and a dopant material selected and determined by the above-described organic EL element material selection method are used. An organic EL device including such a light emitting layer 10 exhibits sufficiently excellent light emission characteristics suitable for practical use.

そのようなホスト材料及びドーパント材料の組合せとしては、DMW/HMWが1以上となるようなホスト材料及びドーパント材料の組合せであると好ましい。このような組合せの材料を含有した発光層10を備えた有機EL素子は、一層発光効率に優れる傾向にある。より具体的には、その組合せを(ホスト材料−ドーパント材料)と表すと、(上記式(1)で表された化合物(「化合物(1)」という。以下同様。)−化合物(18))、(化合物(4)−化合物(20))、(化合物(6)−化合物(21))、(化合物(1)−化合物(28))、(化合物(6)−化合物(36))などが挙げられる。   Such a combination of the host material and the dopant material is preferably a combination of the host material and the dopant material such that DMW / HMW is 1 or more. The organic EL element provided with the light emitting layer 10 containing such a combination of materials tends to be more excellent in luminous efficiency. More specifically, when the combination is expressed as (host material-dopant material), (the compound represented by the above formula (1) (referred to as “compound (1)”; hereinafter the same) —compound (18)). (Compound (4) -Compound (20)), (Compound (6) -Compound (21)), (Compound (1) -Compound (28)), (Compound (6) -Compound (36)) and the like. Can be mentioned.

上記ホスト材料及びドーパント材料の発光層10における質量比は、それぞれの材料として選択される化合物の種類によって異なるが、(ホスト材料:ドーパント材料)で1:1〜1:4であると好ましく、1:1〜1:3であるとより好ましく、1:1〜1:2であると更に好ましい。ホスト材料の質量比が上述のものよりも小さくなると、ドーパント材料の分子がホッピングサイトとして機能し、その分子が効率的にキャリアをトラップできなくなる傾向にあるため、キャリアの再結合確率が低下し、有機EL素子の発光効率が低減する傾向にある。また、ホスト材料の質量比が上述のものよりも大きくなると、キャリアのトラップサイトとして機能すべきドーパント材料の分子が過剰に少なくなるため、発光効率が低下する傾向にある。   The mass ratio of the host material and the dopant material in the light-emitting layer 10 is preferably 1: 1 to 1: 4 in terms of (host material: dopant material), although it varies depending on the type of compound selected as each material. Is more preferably 1: 1 to 1: 3, and further preferably 1: 1 to 1: 2. When the mass ratio of the host material is smaller than that described above, the dopant material molecules function as hopping sites, and the molecules tend to be unable to trap carriers efficiently, so the carrier recombination probability decreases, There exists a tendency for the luminous efficiency of an organic EL element to reduce. Further, when the mass ratio of the host material is larger than that described above, the number of molecules of the dopant material that should function as a carrier trap site is excessively decreased, and thus the light emission efficiency tends to be lowered.

また、発光層10は、構成材料の種類又は構成材料の含有割合が異なる複数の発光層からなるものであってもよい。この場合、複数の発光層のうち少なくとも一層が上述のホスト材料及びドーパント材料の組合せを含有する発光層であればよい。その他の発光層において、構成材料としては、電子とホールとの再結合により励起子が生成し、その励起子がエネルギーを放出して基底状態に戻る際に発光するような有機化合物であれば、特に限定されることなく用いることができる。   Moreover, the light emitting layer 10 may be composed of a plurality of light emitting layers having different types of constituent materials or different proportions of constituent materials. In this case, at least one of the plurality of light emitting layers may be a light emitting layer containing a combination of the host material and the dopant material described above. In the other light emitting layers, the constituent material is an organic compound that generates excitons by recombination of electrons and holes, and emits light when the excitons release energy to return to the ground state. It can use without being specifically limited.

具体的には、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体、イリジウム錯体若しくは希土類金属錯体等の有機金属錯体化合物、アントラセン、ナフタセン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテン、スチリルアミン若しくはテトラアリールジアミン又はこれらの誘導体、ペリレン、ジインデノペリレン、キナクリドン、クマリン、DCM若しくはDCJTBなどの低分子有機化合物、あるいは、ポリアセチレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体若しくはポリチオフェン誘導体等のπ共役系ポリマー、又は、ポリビニル化合物、ポリスチレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアクリレート誘導体若しくはポリメタクリレート誘導体等の非π共役系の側鎖型ポリマー若しくは主鎖型ポリマー等に色素を含有させたものなどの高分子有機化合物などを挙げることができる。   Specifically, for example, organometallic complex compounds such as aluminum complex, beryllium complex, zinc complex, iridium complex, or rare earth metal complex, anthracene, naphthacene, benzofluoranthene, naphthofluoranthene, styrylamine, tetraaryldiamine, or These derivatives, low molecular organic compounds such as perylene, diindenoperylene, quinacridone, coumarin, DCM or DCJTB, or π-conjugated polymers such as polyacetylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polyfluorene derivatives or polythiophene derivatives, or polyvinyl Dyes on non-π-conjugated side chain polymers or main chain polymers such as compounds, polystyrene derivatives, polysilane derivatives, polyacrylate derivatives or polymethacrylate derivatives And high molecular organic compounds such as those containing.

ホスト材料としては、上述した化合物のうち、1,10−フェナントロリン誘導体、有機金属錯体化合物、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ペリレン、ジインデノペリレン、ベンゾフルオランテン若しくはナフトフルオランテンなどの芳香族炭化水素化合物及びそれらの誘導体、さらにはスチリルアミン若しくはテトラアリールジアミン誘導体などが好ましい。ドーパント材料としては、上述した化合物のうち、有機金属錯体化合物、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ペリレン、ジインデノペリレン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテンなどの芳香族炭化水素化合物及びそれらの誘導体、さらにはスチリルアミン又はテトラアリールジアミン誘導体、あるいはキナクリドン、クマリン、DCM及びそれらの誘導体が好ましい。   As the host material, among the above-mentioned compounds, aromatic carbonization such as 1,10-phenanthroline derivative, organometallic complex compound, naphthalene, anthracene, naphthacene, perylene, diindenoperylene, benzofluoranthene or naphthofluoranthene Hydrogen compounds and their derivatives, styrylamine or tetraaryldiamine derivatives are preferred. As the dopant material, among the above-mentioned compounds, aromatic hydrocarbon compounds such as organometallic complex compounds, naphthalene, anthracene, naphthacene, perylene, diindenoperylene, benzofluoranthene, naphthofluoranthene, and derivatives thereof, Furthermore, styrylamine or tetraaryldiamine derivatives, or quinacridone, coumarin, DCM, and derivatives thereof are preferable.

発光層は、必要に応じて、少なくとも1種以上のホール輸送性化合物と少なくとも1種以上の電子輸送性化合物との混合層としてもよく、この混合層中にドーパントを含有させてもよい。混合層では、キャリアのホッピング伝導パスが生成し、各キャリアは極性的に優勢な物質中を移動するので、逆方向のキャリア注入は起こり難くなると考えられる。これにより、発光層を構成する有機材料が損傷を受け難くなるので、有機EL素子の駆動寿命が延びるという利点がある。   The light emitting layer may be a mixed layer of at least one kind of hole transporting compound and at least one kind of electron transporting compound, if necessary, and may contain a dopant in the mixed layer. In the mixed layer, a carrier hopping conduction path is generated, and each carrier moves in a polar dominant substance, so that it is considered that carrier injection in the reverse direction is unlikely to occur. This makes it difficult for the organic material constituting the light emitting layer to be damaged, and thus has the advantage of extending the drive life of the organic EL element.

混合層に用いるホール輸送性化合物及び電子輸送性化合物としては、1,10−フェナントロリン誘導体、有機金属錯体化合物、アントラセン、ナフタセン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテンなどの芳香族炭化水素化合物またはこれらの誘導体を用いると好ましい。ホール輸送性化合物としては、強い蛍光を有するアミン誘導体を用いても好ましく、そのようなアミン誘導体としては、例えば、トリフェニルジアミン誘導体、スチリルアミン誘導体又は芳香族縮合環を有するアミン誘導体が挙げられる。   Examples of the hole transporting compound and electron transporting compound used in the mixed layer include 1,10-phenanthroline derivatives, organometallic complex compounds, aromatic hydrocarbon compounds such as anthracene, naphthacene, benzofluoranthene, naphthofluoranthene, and the like. It is preferable to use a derivative of As the hole transporting compound, an amine derivative having strong fluorescence is preferably used, and examples of such an amine derivative include a triphenyldiamine derivative, a styrylamine derivative, and an amine derivative having an aromatic condensed ring.

この場合のホール輸送性化合物と電子輸送性化合物との好ましい混合比は、それぞれのキャリア移動度及びキャリア濃度により異なるが、一般的には、ホール輸送性化合物と電子輸送性化合物との混合比(質量比)が、1:99〜99:1であると好ましく、10:90〜90:10であるとより好ましく、20:80〜80:20程度であると更に好ましい。   In this case, the preferred mixing ratio of the hole transporting compound and the electron transporting compound varies depending on the carrier mobility and the carrier concentration, but generally, the mixing ratio of the hole transporting compound and the electron transporting compound ( (Mass ratio) is preferably 1:99 to 99: 1, more preferably 10:90 to 90:10, and even more preferably about 20:80 to 80:20.

(ホール輸送層)
ホール輸送層には、低分子材料、高分子材料のいずれのホール輸送性材料も使用可能である。ホール輸送性低分子材料としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが挙げられる。また、ホール輸送性高分子材料としては、ポリビニルカルバゾール(PVK)、ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸共重合体(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリスチレンスルホン酸共重合体(Pani/PSS)などが挙げられる。これらのホール輸送性材料は、1種を単独で用いて
もよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(Hall transport layer)
For the hole transport layer, any of hole transport materials such as low molecular materials and polymer materials can be used. Examples of the hole transporting low molecular weight material include pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, and triphenyldiamine derivatives. Also, hole transporting polymer materials include polyvinyl carbazole (PVK), polyethylene dioxythiophene (PEDOT), polyethylene dioxythiophene / polystyrene sulfonic acid copolymer (PEDOT / PSS), polyaniline / polystyrene sulfonic acid copolymer. (Pani / PSS). One of these hole transport materials may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.

(電子輸送層)
電子輸送層には、低分子材料、高分子材料のいずれの電子輸送材料も使用可能である。電子輸送性低分子材料としては、例えば、キノリノール、ベンゾキノリノールなどを配位子にもつアルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、フェナントロリン及びその誘導体、並びにこれらの化合物を配位子とする金属錯体などが挙げられる。また、電子輸送性高分子材料としては、ポリキノキサリン、ポリキノリンなどが挙げられる。
(Electron transport layer)
For the electron transport layer, any of electron transport materials of low molecular materials and polymer materials can be used. Examples of electron transporting low molecular weight materials include aluminum complexes having quinolinol and benzoquinolinol as ligands, beryllium complexes, zinc complexes, oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinones and derivatives thereof, and naphthoquinones. And derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, fluorene and derivatives thereof, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, phenanthroline and derivatives thereof, and metal complexes having these compounds as ligands Can be mentioned. Examples of the electron transporting polymer material include polyquinoxaline and polyquinoline.

上述した電子輸送層の構成材料は、1種を単独で用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。   As the constituent material of the electron transport layer described above, one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.

(ホール注入層)
ホール注入層の材料は、従来の有機EL素子のホール注入層に用いられているものであれば特に限定されることはなく、アリールアミン、フタロシアニン、ポリアニリン/有機酸、ポリチオフェン/ポリマー酸などの有機化合物材料、又は、ゲルマニウム若しくはシリコン等の金属若しくは半金属の酸化物などを用いることができる。これらのホール注入性材料は、1種を単独で用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(Hole injection layer)
The material of the hole injection layer is not particularly limited as long as it is used for the hole injection layer of the conventional organic EL device, and organic materials such as arylamine, phthalocyanine, polyaniline / organic acid, polythiophene / polymer acid, etc. A compound material, a metal such as germanium or silicon, or an oxide of a metalloid can be used. These hole injecting materials may be used singly or in combination of two or more.

また、ホール輸送層とホール注入層とを共に設ける場合、ホール注入電極側からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の層の順に積層することが好ましい。またホール注入電極表面には薄膜性の良好な化合物を用いることが好ましい。このような積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことができる傾向にある。また、素子化する場合、蒸着を用いているので1〜10nm程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリーとすることができるため、ホール注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。ホール注入輸送層は、発光層等と同様に上記の化合物を蒸着することにより形成することができる。   Moreover, when providing both a hole transport layer and a hole injection layer, it is preferable to laminate | stack in order of the layer of a compound with a small ionization potential from the hole injection electrode side. Further, it is preferable to use a compound having a good thin film property on the surface of the hole injection electrode. By adopting such a stacking order, the driving voltage is lowered, and it tends to be possible to prevent the occurrence of current leakage and the generation / growth of dark spots. In addition, in the case of elementization, since vapor deposition is used, a thin film of about 1 to 10 nm can be made uniform and pinhole-free, so that the ion injection potential is small in the hole injection layer and the visible portion has absorption. Even if such a compound is used, it is possible to prevent a decrease in efficiency due to a change in color tone of light emission and reabsorption. The hole injecting and transporting layer can be formed by evaporating the above compound in the same manner as the light emitting layer and the like.

電子注入層にはリチウム等のアルカリ金属、フッ化リチウム、酸化リチウム等を用いることができる。   An alkali metal such as lithium, lithium fluoride, lithium oxide, or the like can be used for the electron injection layer.

また、電子注入層及び電子輸送層を両方設ける場合、電子注入電極側から電子親和力の値の大きい化合物の順に積層することが好ましい。   Moreover, when providing both an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable to laminate | stack in order of the compound with a large value of an electron affinity from the electron injection electrode side.

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。   The preferred embodiment of the present invention has been described above, but the present invention is not limited to the above embodiment.

例えば、本発明の有機EL素子材料の選択方法の別の実施形態において、まず、発光層のドーパント材料として用いる化合物を選択、決定してもよい。この場合、次に、そのドーパント材料とともに発光層に含有させるホスト材料の主骨格を選択、決定する。続いて、同じ主骨格を有する複数のホスト材料について、ドーパント材料との分子量の相関性を調べればよい。これによっても、発光層に用いるホスト材料及びドーパント材料の組合せを、分子量の観点から、どのように選択すれば、最適な発光特性を示す有機EL素子を作製することができる、についての情報を得ることが可能となる。   For example, in another embodiment of the method for selecting an organic EL element material of the present invention, first, a compound used as a dopant material for the light emitting layer may be selected and determined. In this case, next, the main skeleton of the host material to be included in the light emitting layer together with the dopant material is selected and determined. Subsequently, for a plurality of host materials having the same main skeleton, the molecular weight correlation with the dopant material may be examined. This also provides information on how the combination of the host material and the dopant material used in the light emitting layer can be selected from the viewpoint of molecular weight to produce an organic EL element exhibiting optimal light emission characteristics. It becomes possible.

こうして得られた相関に基づいて、発光層に含有される上記ドーパント材料と併用するホスト材料を選択、決定する(ホスト決定工程)。この際ホスト材料として選択される化合物は、分子量の相関性を調べた際に作製した有機EL素子試料の発光層のドーパント材料として用いたものと同じ主骨格を有するものであればよい。したがって、上記有機EL素子試料にホスト材料として含有される化合物であってもよく、そのホスト材料として含有されていない化合物であってもよい。これにより、膨大にあるホスト材料とドーパント材料との組合せの全てについて、それらを含有した有機EL素子を作製することなく、必要に応じて最適な組合せを選択することができる。   Based on the correlation thus obtained, a host material used in combination with the dopant material contained in the light emitting layer is selected and determined (host determination step). In this case, the compound selected as the host material may be any compound having the same main skeleton as that used as the dopant material of the light emitting layer of the organic EL element sample prepared when the molecular weight correlation is examined. Therefore, it may be a compound contained as a host material in the organic EL device sample, or a compound not contained as a host material. Thereby, the optimal combination can be selected as needed for all the enormous combinations of the host material and the dopant material without producing an organic EL element containing them.

なお、この有機EL素子材料の選択方法における好適な(好ましい)態様は、上述の、まず発光層のホスト材料として用いる化合物を選択、決定する場合と同様である。   In addition, the suitable (preferable) aspect in the selection method of this organic EL element material is the same as the case where the compound used as a host material of a light emitting layer mentioned above is first selected and determined.

さらに、発光層に含有されるホスト材料及びドーパント材料の組合せを選択する際に、それらの材料の分子量の相関性を調べることに加えて/代えて、それらの材料(化合物)のπ共役電子雲の広がり、ドーパント材料(化合物)の分子間距離、ドーパント材料(化合物)の電子密度などに基づいて、上記組合せを選択、決定してもよい。なお、π共役電子雲の広がり、ドーパント材料の分子間距離、ドーパント材料の電子密度については、従来公知の分子軌道計算法を用いて求めることができる。   Further, when selecting the combination of the host material and the dopant material contained in the light emitting layer, in addition to / instead of investigating the correlation of the molecular weights of these materials, the π-conjugated electron clouds of these materials (compounds) The above combination may be selected and determined based on the spread of, the intermolecular distance of the dopant material (compound), the electron density of the dopant material (compound), and the like. The spread of the π-conjugated electron cloud, the intermolecular distance of the dopant material, and the electron density of the dopant material can be determined using a conventionally known molecular orbital calculation method.

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.

(有機EL素子の作製例1)
厚さ100nmのITO透明電極(ホール注入電極)を有するガラス基板を、中性洗剤、純水を用いて超音波洗浄し、乾燥した。次いで、その透明電極の表面をUV/O洗浄した後、真空蒸着装置(VPC−410、真空機工株式会社、商品名)の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。次に、減圧状態を保ったまま、下記式(45)で表される化合物を蒸着速度0.2nm/秒で100nmの厚さに蒸着し、ホール注入層とした。

Figure 2006114844
(Production Example 1 of Organic EL Element)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (hole injection electrode) having a thickness of 100 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent and pure water and dried. Next, the surface of the transparent electrode was washed with UV / O 3 and then fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus (VPC-410, Vacuum Kiko Co., Ltd., trade name), and the pressure was reduced to 1 × 10 −4 Pa or less. . Next, while maintaining the reduced pressure state, the compound represented by the following formula (45) was deposited to a thickness of 100 nm at a deposition rate of 0.2 nm / second to form a hole injection layer.
Figure 2006114844

続いて、下記式(46)で表される化合物(「化合物(46)」という。以下同様。)を蒸着速度0.2nm/秒で30nmの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。

Figure 2006114844
Subsequently, a compound represented by the following formula (46) (referred to as “compound (46)”, hereinafter the same) was deposited to a thickness of 30 nm at a deposition rate of 0.2 nm / second to form a hole transport layer.
Figure 2006114844

さらに、減圧状態を保ったまま、ホスト材料としての化合物(1)と、ドーパント材料としての化合物(16)とを、50:1の質量比で、全体の蒸着速度0.2nm/秒として40nmの厚さに蒸着し、発光層とした。化合物(1)の分子量(HMW)は506であり、化合物(16)の分子量(DMW)は380であるので、その分子量の比(DMW/HMW)は0.75であった。   Furthermore, while maintaining the reduced pressure state, the compound (1) as the host material and the compound (16) as the dopant material were mixed at a mass ratio of 50: 1 with a total deposition rate of 0.2 nm / sec. It evaporated to thickness and was set as the light emitting layer. Since the molecular weight (HMW) of compound (1) was 506 and the molecular weight (DMW) of compound (16) was 380, the molecular weight ratio (DMW / HMW) was 0.75.

次に、減圧状態を保ったまま、化合物(47)を蒸着速度0.2nm/秒で20nmの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。

Figure 2006114844
Next, while maintaining the reduced pressure state, the compound (47) was deposited to a thickness of 20 nm at a deposition rate of 0.2 nm / second to form an electron transport layer.
Figure 2006114844

次いで、LiFを蒸着速度0.01nm/秒で0.3nmの厚さに蒸着して電子注入電極とし、さらに保護電極としてAlを150nm蒸着することにより、作製例1の4層型有機EL素子を得た。   Next, LiF was deposited to a thickness of 0.3 nm at a deposition rate of 0.01 nm / second to form an electron injection electrode, and further, Al was deposited to 150 nm as a protective electrode, whereby the four-layer organic EL element of Production Example 1 was obtained. Obtained.

この作製例1の有機EL素子に直流電圧を印加して電流を流したところ発光し、10mA/cmでの駆動電圧、輝度及び色度座標は、表1に示すとおりであった。 When a direct current voltage was applied to the organic EL element of Preparation Example 1 and a current was passed, the organic EL element emitted light, and the driving voltage, luminance, and chromaticity coordinates at 10 mA / cm 2 were as shown in Table 1.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例2〜6)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(17)〜(21)を用いた以外は、作製例1と同様にして作製例2〜6の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性の測定結果を表1に示す。また、作製例1〜6の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図7に示す。
(Production Examples 2 to 6 of the organic EL element)
Organic EL elements of Production Examples 2 to 6 were obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the compounds (17) to (21) as the dopant material were used in place of the compound (16) as the dopant material. Table 1 shows information on the molecular weights and measurement results of the respective light emission characteristics. FIG. 7 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 1 to 6.

(有機EL素子の作製例7〜12)
ホスト材料としての化合物(1)に代えて、ホスト材料としての化合物(4)を用いた以外は、作製例1〜6と同様にして作製例7〜12の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性の測定結果を表2に示す。また、作製例7〜12の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図8に示す。
(Production Examples 7 to 12 of an organic EL element)
Organic EL elements of Preparation Examples 7 to 12 were obtained in the same manner as Preparation Examples 1 to 6, except that the compound (4) as the host material was used instead of the compound (1) as the host material. Table 2 shows information relating to their molecular weights and measurement results of the respective light emission characteristics. 8 is a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 7 to 12.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例13〜18)
ホスト材料としての化合物(1)に代えて、ホスト材料としての化合物(6)を用いた以外は、作製例1〜6と同様にして作製例13〜18の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性の測定結果を表3に示す。また、作製例13〜18の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図9に示す。
(Preparation Examples 13-18 of Organic EL Element)
Organic EL elements of Preparation Examples 13 to 18 were obtained in the same manner as Preparation Examples 1 to 6, except that the compound (6) as the host material was used instead of the compound (1) as the host material. Table 3 shows the information on the molecular weights and the measurement results of the emission characteristics. Moreover, about the organic EL element of the manufacture examples 13-18, the graph which shows the correlation with DMW / HMW (X-axis) and a brightness | luminance (Y-axis) is shown in FIG.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例19〜24)
ホスト材料としての化合物(1)に代えて、ホスト材料としての化合物(9)を用いた以外は、作製例1〜6と同様にして作製例19〜24の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性の測定結果を表4に示す。また、作製例19〜24の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図10に示す。
(Preparation Examples 19-24 of Organic EL Element)
Organic EL elements of Preparation Examples 19 to 24 were obtained in the same manner as Preparation Examples 1 to 6, except that the compound (9) as the host material was used instead of the compound (1) as the host material. Table 4 shows information on the molecular weights and measurement results of the respective luminescence characteristics. Moreover, about the organic EL element of the manufacture examples 19-24, the graph which shows the correlation with DMW / HMW (X-axis) and a brightness | luminance (Y-axis) is shown in FIG.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例25〜28)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(22)〜(25)を用いた以外は、作製例1と同様にして作製例25〜28の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性の測定結果を表5に示す。また、作製例25〜28の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図11に示す。
(Organic EL device fabrication examples 25 to 28)
Organic EL elements of Preparation Examples 25 to 28 were obtained in the same manner as Preparation Example 1, except that the compounds (22) to (25) as dopant materials were used in place of the compound (16) as the dopant material. Table 5 shows the information on the molecular weights and the measurement results of the respective light emission characteristics. FIG. 11 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 25 to 28.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例29〜32)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(22)〜(25)を用いた以外は、作製例7と同様にして作製例29〜32の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性の測定結果を表6に示す。また、作製例29〜32の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図12に示す。
(Production Examples 29 to 32 of the organic EL element)
Organic EL elements of Preparation Examples 29 to 32 were obtained in the same manner as Preparation Example 7 except that the compounds (22) to (25) as the dopant material were used instead of the compound (16) as the dopant material. Table 6 shows information on the molecular weights and measurement results of the respective light emission characteristics. FIG. 12 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 29 to 32.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例33〜36)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(22)〜(25)を用いた以外は、作製例13と同様にして作製例33〜36の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性を表7に示す。また、作製例33〜36の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図13に示す。
(Preparation examples 33 to 36 of organic EL elements)
Organic EL elements of Preparation Examples 33 to 36 were obtained in the same manner as Preparation Example 13 except that the compounds (22) to (25) as dopant materials were used in place of the compound (16) as the dopant material. Table 7 shows information on the molecular weights and emission characteristics. FIG. 13 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 33 to 36.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例37〜40)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(22)〜(25)を用いた以外は、作製例19と同様にして作製例37〜40の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性を表8に示す。また、作製例37〜40の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図14に示す。
(Organic EL device production examples 37 to 40)
Organic EL elements of Preparation Examples 37 to 40 were obtained in the same manner as Preparation Example 19 except that the compounds (22) to (25) as dopant materials were used instead of the compound (16) as the dopant material. Table 8 shows the information on the molecular weight and the emission characteristics. FIG. 14 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 37 to 40.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例41〜47)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(30)〜(36)を用いた以外は、作製例1と同様にして作製例41〜47の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性を表9に示す。また、作製例41〜47の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図15に示す。
(Preparation examples 41 to 47 of organic EL elements)
Organic EL elements of Preparation Examples 41 to 47 were obtained in the same manner as Preparation Example 1, except that the compounds (30) to (36) as dopant materials were used instead of the compound (16) as the dopant material. Table 9 shows the information on the molecular weight and the emission characteristics. 15 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 41 to 47.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例48〜54)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(30)〜(36)を用いた以外は、作製例7と同様にして作製例48〜54の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性を表10に示す。また、作製例48〜54の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図16に示す。
(Examples 48 to 54 for producing organic EL elements)
Organic EL elements of Production Examples 48 to 54 were obtained in the same manner as in Production Example 7 except that the compounds (30) to (36) as the dopant material were used instead of the compound (16) as the dopant material. Table 10 shows the information on the molecular weight and the emission characteristics. FIG. 16 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 48 to 54.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例55〜61)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(30)〜(36)を用いた以外は、作製例13と同様にして作製例55〜61の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性を表11に示す。また、作製例55〜61の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図17に示す。
(Organic EL device production examples 55-61)
Organic EL elements of Preparation Examples 55 to 61 were obtained in the same manner as Preparation Example 13 except that the compounds (30) to (36) as dopant materials were used instead of the compound (16) as the dopant material. Table 11 shows the information on the molecular weight and the emission characteristics. FIG. 17 is a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 55 to 61.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例62〜68)
ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(30)〜(36)を用いた以外は、作製例19と同様にして作製例62〜68の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性を表12に示す。また、作製例62〜68の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図18に示す。
(Preparation examples 62 to 68 of organic EL elements)
Organic EL elements of Preparation Examples 62 to 68 were obtained in the same manner as Preparation Example 19 except that the compounds (30) to (36) as the dopant material were used instead of the compound (16) as the dopant material. Table 12 shows information on the molecular weights and the respective emission characteristics. FIG. 18 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 62 to 68.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例69〜75)
ホスト材料としての化合物(1)に代えて、ホスト材料としての化合物(18)を用い、ドーパント材料としての化合物(16)に代えて、ドーパント材料としての化合物(37)、(38)、(39)〜(43)を用いた以外は、作製例1と同様にして作製例69〜75の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性を表13に示す。また、作製例69〜75の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図19に示す。
(Preparation examples 69 to 75 of organic EL element)
Instead of the compound (1) as the host material, the compound (18) as the host material is used, and instead of the compound (16) as the dopant material, the compounds (37), (38), (39 ) To (43) were used, and the organic EL elements of Preparation Examples 69 to 75 were obtained in the same manner as Preparation Example 1. Table 13 shows the information on the molecular weight and the emission characteristics. FIG. 19 shows a graph showing the correlation between DMW / HMW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 69 to 75.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

(有機EL素子の作製例76〜82)
ホスト材料としての化合物(48)に代えて、ホスト材料としての化合物(24)を用いた以外は、作製例69〜75と同様にして作製例76〜82の有機EL素子を得た。それらの分子量に関する情報及び各発光特性を表14に示す。また、作製例76〜82の有機EL素子について、DMW/HMW(X軸)と輝度(Y軸)との相関を示すグラフを図20に示す。
(Preparation examples of organic EL elements 76 to 82)
Organic EL elements of Preparation Examples 76 to 82 were obtained in the same manner as Preparation Examples 69 to 75 except that the compound (24) as the host material was used instead of the compound (48) as the host material. Table 14 shows the information on the molecular weight and the emission characteristics. 20 shows a graph showing the correlation between D MW / H MW (X axis) and luminance (Y axis) for the organic EL elements of Production Examples 76 to 82.

Figure 2006114844
Figure 2006114844

第1実施形態に係る有機EL素子を示す模式断面図である。It is a schematic cross section which shows the organic EL element which concerns on 1st Embodiment. 第2実施形態に係る有機EL素子を示す模式断面図である。It is a schematic cross section which shows the organic EL element which concerns on 2nd Embodiment. 第3実施形態に係る有機EL素子を示す模式断面図である。It is a schematic cross section which shows the organic EL element which concerns on 3rd Embodiment. 第4実施形態に係る有機EL素子を示す模式断面図である。It is a schematic cross section which shows the organic EL element which concerns on 4th Embodiment. 第5実施形態に係る有機EL素子を示す模式断面図である。It is a schematic cross section which shows the organic EL element which concerns on 5th Embodiment. DMW/HMWと有機EL素子の発光効率(輝度)との相関の一例を模式的に示すグラフである。It is a graph which shows typically an example of correlation with DMW / HMW and the luminous efficiency (luminance) of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element. 本発明の実施例に係るDMW/HMWと有機EL素子の輝度との相関を示すグラフである。It is a graph which shows the correlation with DMW / HMW which concerns on the Example of this invention, and the brightness | luminance of an organic EL element.

符号の説明Explanation of symbols

1…第1の電極、2…第2の電極、4…基板、10…発光層、11…ホール輸送層、13…電子注入層、14…ホール注入層、100…第1実施形態に係る有機EL素子、200…第2実施形態に係る有機EL素子、300…第3実施形態に係る有機EL素子、400…第4実施形態に係る有機EL素子、500…第5実施形態に係る有機EL素子、P…電源。
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... 1st electrode, 2 ... 2nd electrode, 4 ... Substrate, 10 ... Light emitting layer, 11 ... Hole transport layer, 13 ... Electron injection layer, 14 ... Hole injection layer, 100 ... Organic according to the first embodiment EL element 200 ... Organic EL element according to the second embodiment 300 ... Organic EL element according to the third embodiment 400 ... Organic EL element according to the fourth embodiment 500 ... Organic EL element according to the fifth embodiment , P ... Power supply.

Claims (14)

有機EL素子の発光層に含有される所定のホスト材料と併用するドーパント材料を、同じ主骨格を有する2種以上のドーパント材料のなかから選択する、有機EL素子材料の選択方法であって、
前記ホスト材料の分子量に対する、前記ドーパント材料各々の分子量の比と、
前記ホスト材料及び前記ドーパント材料を含有する発光層を備える有機EL素子の発光効率と、
の相関に基づいて決定するドーパント決定工程を有することを特徴とする有機EL素子材料の選択方法。
A method for selecting an organic EL element material, wherein a dopant material used in combination with a predetermined host material contained in a light emitting layer of an organic EL element is selected from two or more dopant materials having the same main skeleton,
The ratio of the molecular weight of each of the dopant materials to the molecular weight of the host material;
Luminous efficiency of an organic EL device comprising a light emitting layer containing the host material and the dopant material,
A method for selecting an organic EL element material, comprising a dopant determination step of determining based on the correlation of
前記ドーパント決定工程において、下記式(A)で表される条件を満たすように、前記ホスト材料と併用する前記ドーパント材料を決定することを特徴とする請求項1記載の有機EL素子材料の選択方法。
(DMW/HMW)≧α …(A)
(式中、HMW、DMWは、それぞれ前記ホスト材料、前記ドーパント材料の分子量を示し、αは特定の値を示す。)
2. The method for selecting an organic EL element material according to claim 1, wherein in the dopant determination step, the dopant material to be used in combination with the host material is determined so as to satisfy a condition represented by the following formula (A). .
(DMW / HMW) ≧ α (A)
(In the formula, HMW and DMW indicate the molecular weights of the host material and the dopant material, respectively, and α indicates a specific value.)
前記式(A)において、αが1であることを特徴とする請求項2記載の有機EL素子材料の選択方法。   In the said Formula (A), (alpha) is 1, The selection method of the organic EL element material of Claim 2 characterized by the above-mentioned. 有機EL素子の発光層に含有される所定のドーパント材料と併用するホスト材料を、同じ主骨格を有する2種以上のドーパント材料のなかから選択する、有機EL素子材料の選択方法であって、
前記ドーパント材料の分子量に対する、前記ホスト材料各々の分子量の比と、
前記ドーパント材料及び前記ホスト材料を含有する発光層を備える有機EL素子の発光効率と、
の相関に基づいて決定するホスト決定工程を有することを特徴とする有機EL素子材料の選択方法。
A method of selecting an organic EL element material, wherein a host material used in combination with a predetermined dopant material contained in a light emitting layer of an organic EL element is selected from two or more kinds of dopant materials having the same main skeleton,
The ratio of the molecular weight of each of the host materials to the molecular weight of the dopant material;
Luminous efficiency of an organic EL device comprising a light emitting layer containing the dopant material and the host material,
A method for selecting an organic EL element material, comprising a host determination step of determining based on the correlation of
前記ホスト決定工程において、下記式(B)で表される条件を満たすように、前記ドーパント材料と併用する前記ホスト材料を決定することを特徴とする請求項4記載の有機EL素子材料の選択方法。
(HMW/DMW)≦β …(B)
(式中、DMW、HMWは、それぞれ前記ドーパント材料、前記ホスト材料の分子量を示し、βは特定の値を示す。)
5. The method for selecting an organic EL element material according to claim 4, wherein in the host determination step, the host material used in combination with the dopant material is determined so as to satisfy a condition represented by the following formula (B). .
(HMW / DMW) ≦ β (B)
(In the formula, DMW and HMW represent molecular weights of the dopant material and the host material, respectively, and β represents a specific value.)
前記ホスト材料がアントラセン誘導体であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機EL素子材料の選択方法。   The method for selecting an organic EL element material according to any one of claims 1 to 5, wherein the host material is an anthracene derivative. 前記ドーパント材料が、ナフタセン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体及びペリレン誘導体からなる群より選ばれる1種以上の化合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機EL素子材料の選択方法。   The said dopant material is 1 or more types of compounds chosen from the group which consists of a naphthacene derivative, a benzofluoranthene derivative, a diindenoperylene derivative, and a perylene derivative, The any one of Claims 1-6 characterized by the above-mentioned. The method for selecting an organic EL element material described in 1. 請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機EL素子材料の選択方法により、発光層に用いられるホスト材料及びドーパント材料を決定する工程を含むことを特徴とする有機EL素子の製造方法。   A method for producing an organic EL element, comprising a step of determining a host material and a dopant material used for a light emitting layer by the method for selecting an organic EL element material according to claim 1. 互いに対向して配置されている電極間に備えられる発光層がホスト材料及びドーパント材料を含有し、前記ホスト材料の分子量に対する前記ドーパント材料の分子量の比が1以上であることを特徴とする有機EL素子。   A light-emitting layer provided between electrodes arranged opposite to each other contains a host material and a dopant material, and the ratio of the molecular weight of the dopant material to the molecular weight of the host material is 1 or more. element. 前記ホスト材料及び/又は前記ドーパント材料が炭化水素化合物であることを特徴とする請求項9記載の有機EL素子。   The organic EL device according to claim 9, wherein the host material and / or the dopant material is a hydrocarbon compound. 前記ホスト材料がアントラセン誘導体であることを特徴とする請求項9又は10に記載の有機EL素子。   The organic EL device according to claim 9, wherein the host material is an anthracene derivative. 前記ドーパント材料がナフタセン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体及びジインデノペリレン誘導体からなる群より選ばれる1種以上の化合物であることを特徴とする請求項9〜11のいずれか一項に記載の有機EL素子。   The organic material according to any one of claims 9 to 11, wherein the dopant material is at least one compound selected from the group consisting of a naphthacene derivative, a benzofluoranthene derivative, and a diindenoperylene derivative. EL element. 前記ホスト材料の分子量が500〜1500であることを特徴とする請求項9〜12のいずれか一項に記載の有機EL素子。   The organic EL element according to any one of claims 9 to 12, wherein the host material has a molecular weight of 500 to 1500. 前記ドーパント材料の分子量が500〜1500であることを特徴とする請求項9〜13のいずれか一項に記載の有機EL素子。
The organic EL element according to claim 9, wherein the dopant material has a molecular weight of 500 to 1500.
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