JP2006091906A - 放射線硬化性組成物、その保存方法、硬化膜形成方法、パターン形成方法、パターン使用方法、電子部品及び光導波路 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の放射線硬化性組成物は、(a)成分:シロキサン樹脂と、(b)成分:光酸発生剤又は光塩基発生剤と、(c)成分:(a)成分を溶解可能な溶媒と、(d)成分:アルカリ金属類、並びに(d−1)窒素含有化合物と(d−2)アニオン性基含有化合物及びハロゲン原子から選ばれる少なくとも一種とから形成される塩、からなる群より選ばれる1種以上の硬化促進触媒とを含有してなるものである。
【選択図】 なし
Description
R1 nSiX4−n …(1)
(式中、R1は、H原子若しくはF原子、又はB原子、N原子、Al原子、P原子、Si原子、Ge原子若しくはTi原子を含む基、又は炭素数1〜20の有機基を示し、Xは加水分解性基を示し、nは0〜2の整数を示し、nが2のとき、各R1は同一でも異なっていてもよく、nが0〜2のとき、各Xは同一でも異なっていてもよい。)
で表される化合物を加水分解縮合して得られる樹脂を含む上記放射線硬化性組成物を提供する。
(a)成分はシロキサン樹脂であり、公知のものを使用できるが、樹脂の末端や側鎖などにOH基を有することが好ましい。これは放射線硬化性組成物を硬化させるための加水分解縮合反応を一層進行させるためである。
試料:放射線硬化性組成物10μL
標準ポリスチレン:東ソー株式会社製標準ポリスチレン(分子量;190000、17900、9100、2980、578、474、370、266)
検出器:株式会社日立製作所社製RI−モニター、商品名「L−3000」
インテグレータ:株式会社日立製作所社製GPCインテグレーター、商品名「D−2200」
ポンプ:株式会社日立製作所社製、商品名「L−6000」
デガス装置:昭和電工株式会社製、商品名「Shodex DEGAS」
カラム:日立化成工業株式会社製、商品名「GL−R440」、「GL−R430」、「GL−R420」をこの順番で連結して使用
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
測定温度:23℃
流速:1.75mL/分
測定時間:45分
R1 nSiX4−n …(1)
で表される化合物を必須成分として加水分解縮合して得られる樹脂等が挙げられる。ここで、式中、R1は、H原子若しくはF原子、又はB原子、N原子、Al原子、P原子、Si原子、Ge原子若しくはTi原子を含む基、又は、炭素数1〜20の有機基を示し、Xは加水分解性基を示し、nは0〜2の整数を示し、nが2のとき、各R1は同一でも異なっていてもよく、nが0〜2のとき、各Xは同一でも異なっていてもよい。
M=(M1+(M2/2)+(M3/3))/Msi …(A)
で表される関係を用いて算出できる。式中、M1は、特定の結合原子のうち単一の(ただ1つの)Si原子と結合している原子の総数を示し、M2は、特定の結合原子のうち2つのケイ素原子と結合している原子の総数を示し、M3は、特定の結合原子のうち3つのケイ素原子と結合している原子の総数を示し、Msiは、Si原子の総数を示す。
(b)成分は、光酸発生剤又は光塩基発生剤であり、放射線を照射することにより、(a)成分を光硬化(加水分解重縮合)可能な酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出することができる化合物として定義される。
ここで、式中、R2は炭素数1〜30の1価の有機基を示し、側鎖にメトキシ基又はニトロ基を有する芳香族環を含んでいてもよく、R3は炭素数1〜20の1〜4価の有機基を示し、mは1〜4の整数である。
ここで、式中、R3及びmは上記一般式(2)におけるものと同義であり、R4及びR5は各々独立に炭素数1〜30の1価の有機基を示し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
ここで、式中、R2は上記一般式(2)におけるものと同義であり、R6及びR7は各々独立に炭素数1〜30の1価の有機基を示し、互いに結合して環状構造を形成してもよく、いずれか一方が水素原子であってもよい。
ここで、式中、R6及びR7は上記一般式(4)におけるものと同義であり、R8は炭素数1〜30の1価の有機基を示し、側鎖にアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキル置換アミノ基又はアルキルチオ基を有する芳香族環を含んでいてもよく、R9は炭素数1〜30の2価の有機基を示す。
ここで、式中、R10は炭素数1〜30の1価の有機基を示し、R11及びR12は各々独立に炭素数1〜30の1価の有機基又は水素原子を示し、X1は、下記一般式(6A)、(6B)、(6C)、(6D)、(6E)及び(6F)(以下、「(6A)〜(6F)」のように表記する。)のいずれかで表される1価の基を示し、Z−はアンモニウム塩の対イオンを示し、tは1〜3の整数であり、p及びqは0〜2の整数であり、t+p+q=3である。
ここで、式中、R13、R14、R15及びR16は各々独立に炭素数1〜30の1価の有機基を示し、R17、R18及びR19は各々独立に炭素数1〜30の2価の有機基又は単結合を示し、R20及びR21は各々独立に炭素数1〜30の3価の有機基を示す。
(c)成分は、(a)成分を溶解可能な溶媒であり、例えば、非プロトン性溶媒、プロトン性溶媒等が挙げられ、非プロトン性溶媒を含有させることが好ましい。非プロトン性溶媒は、露光量の低減やパターン精度の向上に有効なのではないかと発明者らは推定している。
本発明における(d)成分は硬化促進触媒であり、放射線硬化性組成物に添加することにより、光酸発生剤量若しくは光塩基発生剤量の低減効果、露光量の低減効果、又は、PEBの温度の低下効果が期待できると考えられる。この硬化促進触媒は(b)成分の光によって活性物質を発生するような通常の光酸発生剤又は光塩基発生剤とは異なる。したがって、通常、光酸発生剤又は光塩基発生剤として使用されるようなオニウム塩とは区別される。しかし、光酸発生能又は光塩基発生能と、硬化促進触媒能と、を併せ持つような材料であれば使用することも可能である。
また、本発明の放射線硬化性組成物に色素を添加してもよい。色素を添加する事により、例えば、感度を調整する効果、定在波効果を抑制する効果等が得られる。
テトラエトキシシラン317.9gとメチルトリエトキシシラン247.9gとをジエチレングリコールジメチルエーテル1116.7gに溶解させた溶液中に、0.644重量%に調製した硝酸167.5gを攪拌下で30分間かけて滴下した。滴下終了後3時間反応させた後、減圧下、温浴中で生成エタノールおよびジエチレングリコールジメチルエーテルの一部を留去して、ポリシロキサン溶液1077.0gを得た。このポリシロキサン溶液525.1gにジエチレングリコールジメチルエーテル53.0g、2.38重量%に調製したテトラメチルアンモニウム硝酸塩水溶液(pH3.6)及び水3.0gを添加し、室温(25℃)で30分間攪拌溶解して放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液を得た。GPC法によりポリシロキサンの重量平均分子量を測定すると、830であった。この放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液10.0gに光酸発生剤(PAI−1001、みどり化学社製)0.193gを配合し、放射線硬化性組成物を調製した。なお、(a)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して15重量%であり、(b)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して1.9重量%であり、(d)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して0.075重量%であった。
テトラエトキシシラン96.13gとメチルトリエトキシシラン165.44gとをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート562.99gに溶解させた溶液中に、0.644重量%に調製した硝酸75.47g及び2.38重量%に調製したテトラメチルアンモニウム硝酸塩水溶液(pH3.6)18.9gを攪拌下で5分間かけて滴下した。滴下終了後3時間反応させた後、減圧下、温浴中で生成エタノールおよびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートの一部を留去して、ポリシロキサン溶液359.94gを得た。これに、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートを加えて、放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液450.02gを得た。GPC法によりポリシロキサンの重量平均分子量を測定すると、1110であった。この放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液20.0gに光酸発生剤(PAI−101、みどり化学社製)0.080gを配合し、放射線硬化性組成物を調製した。なお、(a)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して20重量%であり、(b)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して0.4重量%であり、(d)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して0.1重量%であった。
実施例2で得られた放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液10.0gに光塩基発生剤(NBC−101、みどり化学社製)0.040gを配合し、放射線硬化性組成物を調製した。なお、(a)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して20重量%であり、(b)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して0.4重量%であり、(d)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して0.1重量%であった。
実施例2で得られた放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液10.0gに光酸発生剤(PAI−101、みどり化学社製)0.040g、及び熱分解性化合物としてポリプロピレングリコール(アルドリッチ社製、PPG725)0.5gを配合し、放射線硬化性組成物を調製した。なお、(a)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して20重量%であり、(b)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して0.4重量%であり、(d)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して0.1重量%であった。
テトラエトキシシラン128.87gとメチルトリエトキシシラン100.51gとをプロピレングリコールモノメチルエーテル229.97gに溶解させた溶液中に、0.644重量%に調製した硝酸67.91gを攪拌下で10分間かけて滴下した。滴下終了後3時間反応させ放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液527.26gを得た。GPC法によりポリシロキサンの重量平均分子量を測定すると、980であった。この放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液10.0gに光酸発生剤(PAI−1001、みどり化学社製)0.150gを配合し、放射線硬化性組成物を調製した。なお、(a)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して15重量%であり、(b)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して1.5重量%であった。
紫外光200mJ/cm2の露光を紫外光1000mJ/cm2に変更した以外は比較例1と同様にして現像まで行った。現像後、ウエハを水洗、スピン乾燥した。そして、炉体を用い、スピン乾燥後のウエハを窒素雰囲気下、350℃で30分間加熱し、ウエハ上に放射線硬化物を得た。放射線硬化物のパターン形状を光学顕微鏡による上部からの観察、及びSEMによる断面形状を観察したところ、10μm幅のラインは形成されているもの、その形状は良好ではなかった。断面形状のSEM写真を図3に示す。
テトラエトキシシラン44.90gとメチルトリエトキシシラン77.20gとをエタノール122.75gに溶解させた溶液中に、0.644重量%に調製した硝酸35.24gを攪拌下で10分間かけて滴下した。滴下終了後3時間反応させた後、減圧下、温浴中で生成エタノールの一部を留去して、放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液210.05gを得た。GPC法によりポリシロキサンの重量平均分子量を測定すると、910であった。この放射線硬化性組成物用ポリシロキサン溶液10.0gに光酸発生剤(PAI−1001、みどり化学社製)0.150gを配合したが溶解しなかった。なお、(a)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して20重量%であり、(b)成分の使用量は放射線硬化性組成物総量に対して1.5重量%であった。
実施例2で得られた放射線硬化性組成物を−20℃の雰囲気下で30日間保管したところ、同じ放射線硬化性組成物を常温の雰囲気下で30日間保管したものよりも保存安定性が優れていた。−20℃の雰囲気下で保管した放射線硬化性組成物は30日間保管後もパターニングを行うことができたが、常温の雰囲気下で30日間保管した放射線硬化性組成物は7日間保管後にパターニングを行うことができなくなった。これは、常温の雰囲気下で7日間保管した放射線硬化性組成物ではシロキサン樹脂の縮合が進行し、それに伴い水が生じたことに起因すると考える。
Claims (23)
- (a)成分:シロキサン樹脂、
(b)成分:光酸発生剤又は光塩基発生剤、
(c)成分:(a)成分を溶解可能な溶媒、及び
(d)成分:アルカリ金属類、並びに(d−1)窒素含有化合物と(d−2)アニオン性基含有化合物及びハロゲン原子から選ばれる少なくとも一種とから形成される塩、からなる群より選ばれる1種以上の硬化促進触媒
を含有してなる放射線硬化性組成物。 - 前記(d−1)窒素含有化合物の窒素上に結合する原子は、H原子、F原子、B原子、N原子、Al原子、P原子、Si原子、Ge原子、Ti原子、及びC原子からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1記載の放射線硬化性組成物。
- 前記(d−2)アニオン性基含有化合物におけるアニオン性基は、水酸基、硝酸基、硫酸基、カルボニル基、カルボキシル基、カーボネート基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1又は2に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記塩がアンモニウム塩である、請求項1記載の放射線硬化性組成物。
- 前記アンモニウム塩が、アンモニウムハイドロオキシド、アンモニウムフルオライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、ヨウ化アンモニウム、燐酸アンモニウム塩、硝酸アンモニウム塩、ホウ酸アンモニウム塩、硫酸アンモニウム塩、蟻酸アンモニウム塩、マレイン酸アンモニウム塩、フマル酸アンモニウム塩、フタル酸アンモニウム塩、マロン酸アンモニウム塩、コハク酸アンモニウム塩、酒石酸アンモニウム塩、リンゴ酸アンモニウム塩、乳酸アンモニウム塩、クエン酸アンモニウム塩、酢酸アンモニウム塩、プロピオン酸アンモニウム塩、ブタン酸アンモニウム塩、ペンタン酸アンモニウム塩、ヘキサン酸アンモニウム塩、ヘプタン酸アンモニウム塩、オクタン酸アンモニウム塩、ノナン酸アンモニウム塩、デカン酸アンモニウム塩、シュウ酸アンモニウム塩、アジピン酸アンモニウム塩、セバシン酸アンモニウム塩、酪酸アンモニウム塩、オレイン酸アンモニウム塩、ステアリン酸アンモニウム塩、リノール酸アンモニウム塩、リノレイン酸アンモニウム塩、サリチル酸アンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸アンモニウム塩、安息香酸アンモニウム塩、p−アミノ安息香酸アンモニウム塩、p−トルエンスルホン酸アンモニウム塩、メタンスルホン酸アンモニウム塩、トリフルオロメタンスルフォン酸アンモニウム塩及びトリフルオロエタンスルフォン酸アンモニウム塩からなる群より選ばれる1種以上である、請求項4記載の放射線硬化性組成物。
- 前記アンモニウム塩が、アンモニウムハイドロオキシド、アンモニウムフルオライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、ヨウ化アンモニウム、燐酸アンモニウム塩、硝酸アンモニウム塩、ホウ酸アンモニウム塩、硫酸アンモニウム塩、蟻酸アンモニウム塩、マレイン酸アンモニウム塩、フマル酸アンモニウム塩、フタル酸アンモニウム塩、マロン酸アンモニウム塩、コハク酸アンモニウム塩、酒石酸アンモニウム塩、リンゴ酸アンモニウム塩、乳酸アンモニウム塩、クエン酸アンモニウム塩、酢酸アンモニウム塩、プロピオン酸アンモニウム塩、ブタン酸アンモニウム塩、ペンタン酸アンモニウム塩、ヘキサン酸アンモニウム塩、ヘプタン酸アンモニウム塩、オクタン酸アンモニウム塩、ノナン酸アンモニウム塩、デカン酸アンモニウム塩、シュウ酸アンモニウム塩、アジピン酸アンモニウム塩、セバシン酸アンモニウム塩、酪酸アンモニウム塩、オレイン酸アンモニウム塩、ステアリン酸アンモニウム塩、リノール酸アンモニウム塩、リノレイン酸アンモニウム塩、サリチル酸アンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸アンモニウム塩、安息香酸アンモニウム塩、p−アミノ安息香酸アンモニウム塩、p−トルエンスルホン酸アンモニウム塩、メタンスルホン酸アンモニウム塩、トリフルオロメタンスルフォン酸アンモニウム塩及びトリフルオロエタンスルフォン酸アンモニウム塩からなる群より選ばれる1種以上の塩のアンモニウム部位を、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、プロピルアンモニウム、ジプロピルアンモニウム、トリプロピルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、ブチルアンモニウム、ジブチルアンモニウム、トリブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、エタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム又はトリエタノールアンモニウムに置換されたものである、請求項4記載の放射線硬化性組成物。
- 前記アンモニウム塩が、テトラメチルアンモニウム硝酸塩、テトラメチルアンモニウム酢酸塩、テトラメチルアンモニウムプロピオン酸塩、テトラメチルアンモニウムマレイン酸塩及びテトラメチルアンモニウム硫酸塩からなる群より選ばれる1種以上である、請求項4記載の放射線硬化性組成物。
- 前記アンモニウム塩が第4級アンモニウム塩である、請求項4記載の放射線硬化性組成物。
- 前記アルカリ金属類が、水酸化ナトリウム、塩化ナトリウム、水酸化カリウム及び塩化カリウムからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記シロキサン樹脂が、下記一般式(1);
R1 nSiX4−n …(1)
(式中、R1は、H原子若しくはF原子、又はB原子、N原子、Al原子、P原子、Si原子、Ge原子若しくはTi原子を含む基、又は炭素数1〜20の有機基を示し、Xは加水分解性基を示し、nは0〜2の整数を示し、nが2のとき、各R1は同一でも異なっていてもよく、nが0〜2のとき、各Xは同一でも異なっていてもよい。)
で表される化合物を加水分解縮合して得られる樹脂を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を得る工程と、前記塗膜を露光する工程と、を有し、かつ前記露光する工程の後に前記塗膜を加熱しない、硬化膜形成方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を得る工程と、前記塗膜を露光する工程と、該露光する工程の後に前記塗膜を加熱する工程と、を有する、硬化膜形成方法。
- 前記加熱する工程において、前記塗膜を70〜110℃に加熱する、請求項12記載の硬化膜形成方法。
- 前記露光する工程において、前記塗膜を5〜100mJ/cm2の光量の光の照射により露光する、請求項11〜13のいずれか一項に記載の硬化膜形成方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を得る工程と、マスクを介して前記塗膜を露光する工程と、前記露光する工程の後に前記塗膜の未露光部を現像によって除去する工程と、を有し、かつ前記露光する工程の後に前記塗膜を加熱しない、パターン形成方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を得る工程と、マスクを介して前記塗膜を露光する工程と、前記露光する工程の後に前記塗膜を加熱する工程と、前記加熱する工程の後に前記塗膜の未露光部を現像によって除去する工程と、を有する、パターン形成方法。
- 前記加熱する工程において、前記塗膜を70〜110℃に加熱する、請求項16記載のパターン形成方法。
- 前記露光する工程において、前記塗膜を5〜100mJ/cm2の光量の光の照射により露光する、請求項15〜17のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記除去する工程において、テトラメチルアンモニウムハイドロオキシド水溶液を現像液として用いる、請求項15〜18のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 請求項15〜19のいずれか一項に記載のパターン形成方法により形成されたパターンをレジストマスクとして用いるパターン使用方法。
- 請求項15〜19のいずれか一項に記載のパターン形成方法により形成されたパターンを備える電子部品。
- 請求項15〜19のいずれか一項に記載のパターン形成方法により形成されたパターンを備える光導波路。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を0℃以下の温度で保存する、放射線硬化性組成物の保存方法。
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