JP2006040323A - Mirror finishing method and manufacturing method of optical disk using mirror finishing method - Google Patents
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Description
本発明は、光カチオン重合性組成物を用いて、基材表面に、表面が鏡面状態である硬化物層を形成する鏡面加工方法、及び該鏡面加工方法を用いた光ディスクの製造方法に関する。 The present invention relates to a mirror processing method for forming a cured layer having a mirror surface on the surface of a substrate using a photocationically polymerizable composition, and a method of manufacturing an optical disk using the mirror processing method.
近年、情報記録用メディアとして、ＣＤ（Ｃｏｍｐａｃｔ Ｄｉｓｋ）、ＤＶＤ（Ｄｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｋ）、ブルーレイディスク（Ｂｌｕ−Ｒａｙ Ｄｉｓｋ）等の光記録媒体（以下、光ディスクという。）が普及している。 In recent years, optical recording media (hereinafter referred to as optical disks) such as CDs (Compact Disks), DVDs (Digital Versatile Disks), Blu-ray Discs (Blu-Ray Disks) have become widespread as information recording media.
光ディスクでは、記録層を保護し、形状を保持する必要がある。従って、光ディスク基材表面は、通常、ハードコート層などの透明プラスチック材料により覆われている。また、情報の読み取りに支障がないように、光ディスクでは、構造の全てにおいて平滑で均一な鏡面状態であることが求められている。 In an optical disc, it is necessary to protect the recording layer and maintain its shape. Therefore, the surface of the optical disk substrate is usually covered with a transparent plastic material such as a hard coat layer. Further, the optical disc is required to have a smooth and uniform mirror surface in all the structures so as not to hinder the reading of information.
下記の特許文献１には、光ディスクなどの基材表面に高い耐擦傷性・耐磨耗性を有し、防汚性・潤滑性に優れた複合ハードコート層の形成方法が開示されている。 Patent Document 1 below discloses a method for forming a composite hard coat layer having high scratch resistance and abrasion resistance on a substrate surface such as an optical disk and having excellent antifouling properties and lubricity.
特許文献１に記載のハードコート層の形成方法では、先ず基材表面に防汚性・潤滑性に優れた第１のハードコート剤組成物を塗布する。さらに、塗布された第１のハードコート剤組成物の表面に、擦傷性・磨耗性に優れた第２のハードコート剤組成物を塗布する。次に、塗布された第１，第２のハードコート剤組成物に、同時に活性エネルギー線を照射する。活性エネルギー線が照射されると、第１，第２のハードコート剤組成物が硬化し、光ディスク表面にハードコート層が形成される。
しかしながら、特許文献１に記載のハードコート層の形成方法では、第１，第２のハードコート剤組成物は、表面が平坦となるように、スピンコート法などによって塗布されている。従って、粘度が高く流動性の低いハードコート剤組成物を塗布する場合には、平滑で均一なハードコート層とならないことがあった。さらに、スピンコート法によってハードコート剤組成物を塗布する際には、ハードコート剤組成物が周囲に飛散しがちであった。よって、飛散したハードコート剤組成物を回収する工程が必要となることがあった。 However, in the method for forming a hard coat layer described in Patent Document 1, the first and second hard coat agent compositions are applied by a spin coat method or the like so that the surface becomes flat. Therefore, when a hard coat agent composition having high viscosity and low fluidity is applied, a smooth and uniform hard coat layer may not be obtained. Furthermore, when the hard coating agent composition is applied by spin coating, the hard coating agent composition tends to scatter around. Therefore, a step of collecting the scattered hard coat agent composition may be required.
他方、平滑で均一なハードコート層を形成するためには、ハードコート剤組成物の粘度を低くする必要がある。ハードコート剤組成物の粘度を低くするため、通常、ハードコート剤組成物を溶剤で希釈していた。しかし、溶剤で希釈すると、溶剤を乾燥しなければならないことがあった。 On the other hand, in order to form a smooth and uniform hard coat layer, it is necessary to lower the viscosity of the hard coat agent composition. In order to reduce the viscosity of the hard coat agent composition, the hard coat agent composition is usually diluted with a solvent. However, when diluted with a solvent, the solvent sometimes had to be dried.
本発明の目的は、上述した従来技術の現状に鑑み、光カチオン重合性組成物を回収する工程および溶剤を乾燥する工程を必要とせず、基材表面に、表面が鏡面状態である硬化物層を形成し得る鏡面加工方法、及びこの鏡面加工方法を用いた光ディスクの製造方法を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a cured product layer having a mirror surface on the surface of a base material without requiring a step of recovering a photocationically polymerizable composition and a step of drying a solvent in view of the current state of the prior art described above. And a method of manufacturing an optical disc using the mirror finishing method.
本発明に係る鏡面加工方法は、基材表面に光カチオン重合性組成物を塗布する工程と、
基材表面に塗布された光カチオン重合性組成物層に活性エネルギー線を照射して、光カチオン重合性組成物の重合を開始する工程と、光カチオン重合性組成物が硬化するまでに、光カチオン重合性組成物層に表面が鏡面加工された部材を密着させて、光カチオン重合性組成物を硬化する工程とを備えることを特徴とする。
The mirror surface processing method according to the present invention includes a step of applying a photocationically polymerizable composition to the surface of a substrate,
The step of irradiating the photocationic polymerizable composition layer applied to the substrate surface with active energy rays to start polymerization of the photocationic polymerizable composition, and the process until the photocationic polymerizable composition is cured A step of bringing a member having a mirror-finished surface into close contact with the cationic polymerizable composition layer and curing the photo cationic polymerizable composition.
本発明に係る鏡面加工方法のある特定の局面では、光カチオン重合性組成物を塗布する工程において、光カチオン重合性組成物を、１μｍ〜２００μｍの均一な厚みとなるように塗布する。 In a specific aspect of the mirror surface processing method according to the present invention, in the step of applying the photocationic polymerizable composition, the photocationic polymerizable composition is applied so as to have a uniform thickness of 1 μm to 200 μm.
本発明に係る鏡面加工方法の別の特定の局面では、光カチオン重合性組成物を硬化する工程において、光カチオン重合性組成物層に表面が鏡面加工された部材を密着させるときの部材の温度は、４０〜１００℃である。 In another specific aspect of the mirror finishing method according to the present invention, in the step of curing the photocationically polymerizable composition, the temperature of the member when the member whose surface is mirror-finished is closely attached to the photocationically polymerizable composition layer. Is 40-100 degreeC.
本発明に係る鏡面加工方法のさらに別の特定の局面では、光カチオン重合性組成物が硬化した後、１５〜３０℃の範囲に冷却して、光カチオン重合性組成物の硬化により形成された硬化物層から表面が鏡面加工された部材を剥離する工程をさらに備えている。 In still another specific aspect of the mirror surface processing method according to the present invention, the photocationically polymerizable composition is cured, and then cooled to a range of 15 to 30 ° C., and formed by curing of the photocationically polymerizable composition. The method further includes a step of peeling the member whose surface is mirror-finished from the cured product layer.
本発明に係る光ディスクの製造方法では、本発明に係る鏡面加工方法によって光ディスク表面に、表面が鏡面状態である硬化物層を形成することを特徴とする。 The optical disk manufacturing method according to the present invention is characterized in that a hardened material layer having a mirror surface is formed on the surface of the optical disk by the mirror surface processing method according to the present invention.
本発明に係る鏡面加工方法では、基材表面に、表面が鏡面状態とされる材料層を形成するために光カチオン重合性組成物を用いている。光カチオン重合性組成物では、活性エネルギー線が照射されると、暗反応により硬化反応は進行する。従って、硬化するまで、基材表面に塗布された光カチオン重合性組成物層に表面が鏡面加工された部材を密着させると、光カチオン重合性組成物層は、該部材の表面に密着したまま硬化する。従って、光カチオン重合性組成物の硬化により形成された硬化物層の表面は、鏡面状態となる。 In the mirror surface processing method according to the present invention, a photocationically polymerizable composition is used to form a material layer having a mirror surface on the surface of the substrate. In the cationic photopolymerizable composition, when the active energy ray is irradiated, the curing reaction proceeds by a dark reaction. Therefore, when the member having a mirror-finished surface is brought into close contact with the photocationically polymerizable composition layer applied to the surface of the substrate until it is cured, the photocationically polymerizable composition layer remains in contact with the surface of the member. Harden. Therefore, the surface of the cured product layer formed by curing the photocationically polymerizable composition is in a mirror state.
本発明に係る鏡面加工方法では、硬化物層の表面を鏡面状態とするために、基材表面に光カチオン重合性組成物を塗布するのに飛散しやすいスピンコート法などを用いなくてもよい。従って、飛散した光カチオン重合性組成物を回収する工程を必要としない。さらに、光カチオン重合性組成物が高粘度の場合において、溶剤で希釈して粘度を低くしなくても、光カチオン重合性組成物の硬化物層の表面を容易に鏡面状態とすることができる。従って、光カチオン重合性組成物を溶剤で希釈する必要がないため、溶剤を乾燥する工程も必要としない。 In the mirror surface processing method according to the present invention, in order to make the surface of the cured product layer into a mirror surface state, it is not necessary to use a spin coat method or the like that is easily scattered to apply the photocationically polymerizable composition to the substrate surface. . Therefore, there is no need for a step of recovering the scattered photocationically polymerizable composition. Furthermore, when the photocationically polymerizable composition has a high viscosity, the surface of the cured layer of the photocationically polymerizable composition can be easily mirror-finished without diluting with a solvent to reduce the viscosity. . Therefore, since it is not necessary to dilute the photocationically polymerizable composition with a solvent, a step for drying the solvent is not required.
本発明において、光カチオン重合性組成物を塗布する工程において、光カチオン重合性組成物を、１μｍ〜２００μｍの均一な厚みとなるように塗布した場合は、表面が平滑で均一な鏡面状態の硬化物層を形成する。さらに、形成された硬化物層は十分な硬度を有する。 In the present invention, in the step of applying the cationic photopolymerizable composition, when the cationic photopolymerizable composition is applied so as to have a uniform thickness of 1 μm to 200 μm, the surface is cured in a smooth and uniform mirror state. A physical layer is formed. Furthermore, the formed cured product layer has sufficient hardness.
本発明において、光カチオン重合性組成物層に表面が鏡面加工された部材を密着させるとき部材の温度が４０〜１００℃である場合には、硬化物層の表面は平滑で均一な鏡面状態を形成する。 In the present invention, when the member whose surface is mirror-finished is closely attached to the photocationically polymerizable composition layer, when the temperature of the member is 40 to 100 ° C., the surface of the cured product layer has a smooth and uniform mirror surface state. Form.
本発明において、光カチオン重合性組成物が硬化した後、１５〜３０℃の範囲に冷却して、光カチオン重合性組成物の硬化により形成された硬化物層から表面が鏡面加工された部材を剥離すると、形成された鏡面状態を維持しつつ剥離することが容易となる。 In the present invention, after the photocationically polymerizable composition is cured, the member is cooled to a range of 15 to 30 ° C., and a member whose surface is mirror-finished from a cured product layer formed by curing the photocationically polymerizable composition. If it peels, it will become easy to peel, maintaining the formed mirror surface state.
本発明の鏡面加工方法により光ディスクを製造する場合には、光ディスク表面に、表面
が平滑で均一な鏡面状態である硬化物層を形成することができる。よって、硬化物層の表面は鏡面状態であるので、光ディスクの情報の読み取りに支障が生じ難い。
When an optical disk is manufactured by the mirror surface processing method of the present invention, a cured product layer having a smooth and uniform mirror surface can be formed on the surface of the optical disk. Therefore, since the surface of the cured product layer is in a mirror state, it is difficult to cause trouble in reading information on the optical disk.
以下、本発明の詳細を説明する。 Details of the present invention will be described below.
本発明に係る鏡面加工方法により表面に硬化物層が形成される基材としては、ＣＤ、ＤＶＤ、ブルーレイディスクなどの光ディスクが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the substrate on which the cured product layer is formed on the surface by the mirror finishing method according to the present invention include, but are not limited to, optical discs such as CD, DVD, and Blu-ray disc.
上記基材としては、特に限定されないが、光磁気記録媒体、光学レンズ、光学フィルター、反射防止膜、及び液晶ディスプレー、ＣＲＴディスプレー、プラズマディスプレー、ＥＬディスプレーなどの各種表示素子などの表面に保護層を形成するものが挙げられる。 The substrate is not particularly limited, but a protective layer is provided on the surface of various display elements such as a magneto-optical recording medium, an optical lens, an optical filter, an antireflection film, and a liquid crystal display, a CRT display, a plasma display, an EL display, and the like. What is formed is mentioned.
光ディスク基材としては、通常はポリカーボネートからなるが、基材性能を満たすものであれば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリメタクリル酸メチル等、他の材料からなるものでもよく、特に限定されない。 The optical disk substrate is usually made of polycarbonate, but may be made of other materials such as polyethylene terephthalate (PET) and polymethyl methacrylate as long as the substrate performance is satisfied, and is not particularly limited.
本発明に用いる光カチオン重合性組成物は、カチオン重合性化合物を含んでいる。カチオン重合性化合物としては、環状エーテル基及びビニルエーテル基から選択される少なくとも１つの反応性基を有するものであれば、特に限定されるものではない。活性エネルギー線照射により硬化した際、十分な硬度を得るため、カチオン重合性化合物は、一分子内に２個以上の重合性基を含む多官能を少なくとも１種類以上含んでいることが好ましい。 The cationic photopolymerizable composition used in the present invention contains a cationically polymerizable compound. The cationically polymerizable compound is not particularly limited as long as it has at least one reactive group selected from a cyclic ether group and a vinyl ether group. In order to obtain sufficient hardness when cured by irradiation with active energy rays, the cationic polymerizable compound preferably contains at least one polyfunctional group containing two or more polymerizable groups in one molecule.
上記環状エーテル基を有するカチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ基、脂環エポキシ基、又はオキセタニル基を有するものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the cationically polymerizable compound having a cyclic ether group include, but are not limited to, those having an epoxy group, an alicyclic epoxy group, or an oxetanyl group.
上記エポキシ基を有するカチオン重合性化合物としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ノボラック型エポキシ樹脂類、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。 Examples of the cationically polymerizable compound having an epoxy group include bisphenol A diglycidyl ether, novolak type epoxy resins, trisphenol methane triglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, and 1,6-hexanediol diglycidyl ether. Glycerin triglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, and the like.
上記脂環エポキシ基を有するカチオン重合性化合物としては、２，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、ＥＨＰＥ−３１５０（ダイセル化学工業（株）製、脂環式エポキシ樹脂）等が挙げれられる。 Examples of the cation polymerizable compound having an alicyclic epoxy group include 2,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, 2- (3,4- Epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexanone-meta-dioxane, bis (2,3-epoxycyclopentyl) ether, EHPE-3150 (produced by Daicel Chemical Industries, Ltd., alicyclic epoxy resin) Etc. are mentioned.
上記オキセタニル基を有するカチオン重合性化合物としては、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。 Examples of the cationically polymerizable compound having an oxetanyl group include 1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, 1,3-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl]. Propane, ethylene glycol bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, trimethylolpropane tris (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipenta Examples include erythritol hexakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ethylene oxide-modified bisphenol A bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, and the like.
カチオン重合性化合物として、ビニルエーテル基を有する化合物を用いることもできる。ビニルエーテル基を有するカチオン重合性化合物としては、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、シクロヘキサン−１，４−ジメチロールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、ポリエステルジビニルエーテル、ポリウレタンポリビニルエーテル等が挙げられる。 As the cationically polymerizable compound, a compound having a vinyl ether group can also be used. Examples of the cationically polymerizable compound having a vinyl ether group include triethylene glycol divinyl ether, tetraethylene glycol divinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether, cyclohexane-1,4-dimethylol divinyl ether, 1,4-butanediol divinyl ether, and polyester. Examples thereof include divinyl ether and polyurethane polyvinyl ether.
本発明において、光カチオン重合性組成物の硬化により形成された硬化物層が最外層表面となる場合には、硬化物層には耐擦傷性が求められる。耐擦傷性を高めるため、カチオン重合性化合物として、脂肪族系化合物が好適に用いられる。脂肪族系化合物を用いる場合には、１種のみを用いてもよく、２種以上を併用してもよい。 In this invention, when the hardened | cured material layer formed by hardening of a photocationic polymerizable composition turns into the outermost layer surface, abrasion resistance is calculated | required by the hardened | cured material layer. In order to improve the scratch resistance, an aliphatic compound is preferably used as the cationic polymerizable compound. When using an aliphatic compound, only 1 type may be used and 2 or more types may be used together.
本発明において、光カチオン重合性組成物は、カチオン重合性化合物に加えて、ラジカル重合硬化性化合物を併用してもよい。ラジカル重合硬化性化合物としては、分子内に１つ以上のラジカル重合性不飽和二重結合を有するものであれば、特に限定されるものではなく、（メタ）アクリロイル基、ビニル基を有する化合物を用いることができる。 In the present invention, the photocationically polymerizable composition may be used in combination with a radical polymerization curable compound in addition to the cationically polymerizable compound. The radical polymerization curable compound is not particularly limited as long as it has one or more radical polymerizable unsaturated double bonds in the molecule, and includes a compound having a (meth) acryloyl group or a vinyl group. Can be used.
上記（メタ）アクリロイル基を有するラジカル重合硬化性化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタアクリレート）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the radical polymerization curable compound having a (meth) acryloyl group include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (methacrylate), dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and triethylene glycol di (meth) acrylate. And bis (2-hydroxyethyl) isocyanurate di (meth) acrylate.
上記ビニル基を有するラジカル重合硬化性化合物としては、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。 Examples of the radical polymerization curable compound having a vinyl group include divinylbenzene, ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, and triethylene glycol divinyl ether.
本発明において、光カチオン重合性組成物に含まれるカチオン重合性化合物では、酸素による硬化阻害が起こらない。一方、光カチオン重合性組成物にラジカル重合硬化性化合物が含まれる場合には、活性エネルギー線照射雰囲気下の酸素濃度を制御する必要がある。また、カチオン重合性化合物が含まれる場合には、水分、アミン系化合物、アルカリ化合物による活性種の失活が起きやすいため、これらの成分が混入しないように注意を要する。 In the present invention, the cationically polymerizable compound contained in the photocationically polymerizable composition does not inhibit curing by oxygen. On the other hand, when a radical polymerization curable compound is contained in the photocationically polymerizable composition, it is necessary to control the oxygen concentration in the active energy ray irradiation atmosphere. In addition, when a cationically polymerizable compound is contained, since active species are easily deactivated by moisture, amine compounds, and alkali compounds, care must be taken not to mix these components.
本発明において、光カチオン重合性組成物は、光カチオン開始剤または熱重合カチオン硬化剤を含んでいることが好ましい。光カチオン重合性組成物が光カチオン開始剤を含んでいる場合には、活性エネルギー線を照射することにより、光カチオン重合性組成物が効果的に硬化する。 In the present invention, the photocationic polymerizable composition preferably contains a photocationic initiator or a thermal polymerization cationic curing agent. When the photocationic polymerizable composition contains a photocationic initiator, the photocationic polymerizable composition is effectively cured by irradiating active energy rays.
光カチオン開始剤としては、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩またはヨードニウム塩等のオニウム塩を用いることができ、特に、芳香族オニウム塩を用いることが好ましい。その他、フェロセン誘導体等の鉄−アレーン錯体や、アリールシラノール−アルミニウム錯体等も好ましく用いることができ、これらの中から適宜選択すればよい。具体的には、サイラキュアＵＶＩ−６９７０、サイラキュアＵＶＩ−６９７４、サイラキュアＵＶＩ−６９９０（いずれも米国ダウケミカル社製）、イルガキュア２６４（チバスペシャルティケミカルズ社製）、ＣＩＴ−１６８２（日本曹達製）等が挙げられる。光カチオン開始剤の含有量は、好ましくは、光カチオン重合性組成物（固形分として）全体の中に０．５〜５重量％程度である。 As the photocationic initiator, an onium salt such as a diazonium salt, a sulfonium salt, or an iodonium salt can be used, and an aromatic onium salt is particularly preferable. In addition, iron-arene complexes such as ferrocene derivatives, arylsilanol-aluminum complexes, and the like can be preferably used, and may be appropriately selected from these. Specific examples include Cyracure UVI-6970, Cyracure UVI-6974, Cyracure UVI-6990 (all manufactured by Dow Chemical Co., USA), Irgacure 264 (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), CIT-1682 (manufactured by Nippon Soda). It is done. The content of the photocationic initiator is preferably about 0.5 to 5% by weight in the whole photocationic polymerizable composition (as a solid content).
光カチオン重合性組成物において、カチオン重合性化合物と同時に、ラジカル重合硬化
性化合物を含んでいる場合には、さらに上記光カチオン開始剤と、光ラジカル開始剤とを含んでいることが好ましい。光ラジカル開始剤としては、ダロキュア１１７３、イルガキュア６５１、イルガキュア１８４、イルガキュア９０７（いずれもチバスペシャルティケミカルズ社製）等が挙げられ、純度の高いものが好適に用いられる。光ラジカル開始剤の含有量は、好ましくは、光カチオン重合性組成物（固形分として）全体の中に０．５〜５重量％程度である。
When the photocationically polymerizable composition contains a radical polymerization curable compound at the same time as the cation polymerizable compound, it preferably further contains the photocationic initiator and a photoradical initiator. Examples of the photo radical initiator include Darocur 1173, Irgacure 651, Irgacure 184, Irgacure 907 (all manufactured by Ciba Specialty Chemicals), and those having high purity are preferably used. The content of the photo radical initiator is preferably about 0.5 to 5% by weight in the entire photo cationic polymerizable composition (as a solid content).
光カチオン重合性組成物は、さらに必要に応じて、増感剤、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、レベリング剤、顔料、有機フィラー、無機フィラーなどを含んでいても差し支えない。増感剤については、紫外線ランプの種類によっては触媒に適合する波長光を照射できないものもあり、基材が光ディスクである場合には、レーザー読み取りに支障を来たす特定吸収波長のあるものは除かれる。 The cationic photopolymerizable composition further contains a sensitizer, a polymerization inhibitor, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, an antifoaming agent, a leveling agent, a pigment, an organic filler, an inorganic filler, and the like as necessary. It can be included. Some sensitizers cannot irradiate light with a wavelength suitable for the catalyst depending on the type of ultraviolet lamp, and when the substrate is an optical disk, those having a specific absorption wavelength that interferes with laser reading are excluded. .
本発明において、基材表面に光カチオン重合性組成物を塗布する方法としては、スクリーンコート法、ディップコート法、クラビアコート法、ロールコーター、コンマコーター、シム、プレス等が挙げられるが、これらの内の適宜の方法が用いられる。 In the present invention, examples of the method for applying the cationic photopolymerizable composition to the surface of the substrate include a screen coating method, a dip coating method, a clavia coating method, a roll coater, a comma coater, a shim, and a press. Any appropriate method is used.
基材表面に光カチオン重合性組成物を塗布する工程において、温度が高すぎると、基材が傷むことがあり、さらに光カチオン重合性組成物の反応が進行することがある。温度が低すぎると、光カチオン重合性組成物の粘度が高くなり、塗布しにくくなることがある。従って、塗布温度は１５〜８０℃が好ましい。ただし、選ばれるカチオン重合性化合物の反応性、光カチオン開始剤により塗布温度は調整される。 In the step of applying the photocationically polymerizable composition to the substrate surface, if the temperature is too high, the substrate may be damaged, and the reaction of the photocationically polymerizable composition may further proceed. If the temperature is too low, the viscosity of the photocationically polymerizable composition may increase and it may be difficult to apply. Therefore, the coating temperature is preferably 15 to 80 ° C. However, the coating temperature is adjusted by the reactivity of the cationically polymerizable compound selected and the photocationic initiator.
本発明において、光カチオン重合性組成物の塗布時の厚みは、塗布される基材の種類や用途によって適宜選択されるが、１μｍ〜２００μｍ、より好ましくは１０μｍ〜２００μｍであることが好ましい。塗布時の厚みが１μｍより薄い場合には、均一な鏡面状態を形成しないことがあり、塗布時の厚みが２００μｍより厚い場合には、用いる光カチオン重合性組成物の量が多くなりコストが高くなる。 In this invention, although the thickness at the time of application | coating of a photocationic polymerizable composition is suitably selected according to the kind and application of a base material to be apply | coated, it is preferable that they are 1 micrometer-200 micrometers, More preferably, it is 10 micrometers-200 micrometers. If the coating thickness is less than 1 μm, a uniform mirror surface state may not be formed. If the coating thickness is greater than 200 μm, the amount of the photocationically polymerizable composition to be used increases and the cost is high. Become.
本発明において、基材が光ディスクである場合には、記録層を保護、形状を維持するため、光カチオン重合性組成物を１μｍ以上１００μｍ以下となるように塗布するとよい。塗布時の厚みが１μｍより薄い場合には、光ディスクの表面硬度が十分でないことがあり、塗布時の厚みが１００μｍより厚い場合には、光ディスクにクラックが発生することがあり、ディスクの反りも大きくなりやすい。 In the present invention, when the substrate is an optical disk, the photocationically polymerizable composition may be applied to be 1 μm or more and 100 μm or less in order to protect the recording layer and maintain the shape. When the coating thickness is less than 1 μm, the surface hardness of the optical disk may not be sufficient, and when the coating thickness is greater than 100 μm, the optical disk may crack and the warpage of the disk is large. Prone.
本発明において、光カチオン重合性組成物を硬化させる活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、可視光などの適切なものを選択し、用いればよい。 In the present invention, as the active energy ray for curing the photocationically polymerizable composition, an appropriate ray such as an ultraviolet ray, an electron beam, or visible light may be selected and used.
紫外線を用いる場合、適切な紫外線照射量は、例えば、１〜５００ｍＪ／ｃｍ2、好ま
しくは１〜２００ｍＪ／ｃｍ2である。電子線を照射する場合には、電子線照射量は、例
えば、１〜３０Ｍｒａｄ、好ましくは１〜１０Ｍｒａｄである。紫外線照射及び電子線照射いずれの場合にも、この照射量は、使用する光カチオン重合性化合物の反応性基の種類や量、基材表面に塗布された光カチオン重合性組成物の厚さ、反応時の触媒量、及び含有されるフィラー等の添加剤に応じて調整すればよい。
In the case of using ultraviolet rays, the appropriate ultraviolet irradiation amount is, for example, 1 to 500 mJ / cm 2 , preferably 1 to 200 mJ / cm 2 . In the case of irradiation with an electron beam, the electron beam irradiation amount is, for example, 1 to 30 Mrad, preferably 1 to 10 Mrad. In both cases of ultraviolet irradiation and electron beam irradiation, this irradiation amount is the type and amount of the reactive group of the photocationic polymerizable compound used, the thickness of the photocationic polymerizable composition applied to the substrate surface, What is necessary is just to adjust according to additives, such as the amount of catalysts at the time of reaction, and the filler contained.
紫外線を照射した後、光カチオン重合性組成物が硬化するまでに、光カチオン重合性組成物層に表面が鏡面加工された部材を一定時間密着させる。光カチオン重合性組成物層に表面が鏡面加工された部材を密着させるときの部材の温度は、特に限定されないが室温〜１００℃であることが好ましい。より好ましくは、４０〜１００℃である。室温より低い温度で密着させると、基材表面に塗布された光カチオン重合性組成物層に対する表面が鏡
面加工された部材の密着性が十分でないことがあり、１００℃より高い温度で密着させると、冷却するまで時間がかかり製造効率が悪くなることがある。
After irradiation with ultraviolet rays, a member having a mirror-finished surface is adhered to the photocationically polymerizable composition layer for a predetermined time before the photocationically polymerizable composition is cured. The temperature of the member when the member whose surface is mirror-finished is closely attached to the photocationically polymerizable composition layer is not particularly limited, but is preferably room temperature to 100 ° C. More preferably, it is 40-100 degreeC. If it is adhered at a temperature lower than room temperature, the adhesion of the surface mirror-finished member to the photocationically polymerizable composition layer applied to the substrate surface may not be sufficient, and when adhered at a temperature higher than 100 ° C. It takes time to cool down, and the production efficiency may deteriorate.
本発明において、表面が鏡面加工された部材の材質としては、特に限定されないが、加熱や冷却によって容易に変形するものは用いることができない。従って、表面が鏡面加工された部材の材質としては、金属が好適に用いられる。表面が鏡面加工された部材の厚みは、特に限定されないが、部材表面の鏡面状態を維持するため、１〜１００ｍｍであることが好ましい。部材の厚みが１ｍｍより薄い場合には、プレス時に湾曲することがあり、部材の厚みが１００ｍｍより厚い場合には、部材が重くなるため、光カチオン重合性組成物が塗布された基材を損傷することがある。 In the present invention, the material of the member whose surface is mirror-finished is not particularly limited, but a material that is easily deformed by heating or cooling cannot be used. Therefore, metal is preferably used as the material of the member whose surface is mirror-finished. The thickness of the member whose surface is mirror-finished is not particularly limited, but is preferably 1 to 100 mm in order to maintain the mirror surface state of the member surface. If the thickness of the member is less than 1 mm, it may be bent during pressing, and if the thickness of the member is more than 100 mm, the member becomes heavy, so that the substrate coated with the photocationically polymerizable composition is damaged. There are things to do.
以下、本発明に係る鏡面加工方法を用いた具体的な実施例を挙げることにより、本発明をより詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail by giving specific examples using the mirror finishing method according to the present invention.
（実施例１）
ソルビトールポリグリシジルエーテル（ＰＡ３６−ＰＥＰ：四日市合成社製、エポキシ当量：１６０、約４官能）６０重量部と、２官能脂環式エポキシ化合物（セロキサイド２０２１Ｐ：ダイセル化学社製、エポキシ当量：１３０、２官能）４０重量部と、カチオン重合開始剤（サイラキュアＵＶＩ−６９９０：ダウケミカル社製）３重量部とを１００℃で攪拌混練し、光カチオン重合性組成物を調製した。
Example 1
60 parts by weight of sorbitol polyglycidyl ether (PA36-PEP: Yokkaichi Synthesis Co., Ltd., epoxy equivalent: 160, about 4 functional) and bifunctional alicyclic epoxy compound (Celoxide 2021P: manufactured by Daicel Chemical Industries, epoxy equivalent: 130, 2 Functional) 40 parts by weight and 3 parts by weight of a cationic polymerization initiator (Syracure UVI-6990: manufactured by Dow Chemical Co., Ltd.) were stirred and kneaded at 100 ° C. to prepare a photocationically polymerizable composition.
（実施例２）
ビスフェノールＡタイプジグリシジルエーテル（エピコート８２８：ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量：１７０、約６官能）８０重量部と、単官能グリシジルエーテル（デナコールＥＸ−１４５：ナガセケムテックス社製）２０重量部と、カチオン重合開始剤（サイラキュアＵＶＩ−６９９０：ダウケミカル社製）３重量部とを１００℃で攪拌混練し、光カチオン重合性組成物を調製した。
(Example 2)
80 parts by weight of bisphenol A type diglycidyl ether (Epicoat 828: manufactured by Japan Epoxy Resin, Epoxy equivalent: 170, about 6 functionalities), and 20 parts by weight of monofunctional glycidyl ether (Denacol EX-145: manufactured by Nagase ChemteX) Then, 3 parts by weight of a cationic polymerization initiator (Syracure UVI-6990: manufactured by Dow Chemical Co., Ltd.) was stirred and kneaded at 100 ° C. to prepare a photocationically polymerizable composition.
（実施例３）
ビスフェノールＡタイプジグリシジルエーテル（エピコート８２８：ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量：１７０、約６官能）３０重量部と、ビスフェノールＦタイプグリシジルエーテル（エピコート４００４Ｐ：ジャパンエポキシレジン社製）７０重量部と、カチオン重合開始剤（サイラキュアＵＶＩ−６９９０：ダウケミカル社製）３重量部とを８０℃で攪拌混練し、光カチオン重合性組成物を調製した。
(Example 3)
30 parts by weight of bisphenol A type diglycidyl ether (Epicoat 828: manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd., epoxy equivalent: 170, about 6 functional groups), 70 parts by weight of bisphenol F type glycidyl ether (Epicoat 4004P: manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), 3 parts by weight of a cationic polymerization initiator (Syracure UVI-6990: manufactured by Dow Chemical Co.) was stirred and kneaded at 80 ° C. to prepare a photocationically polymerizable composition.
（実施例４）
実施例１と同様の光カチオン重合性組成物を調製した。
Example 4
A photocationically polymerizable composition similar to that in Example 1 was prepared.
（基材への鏡面加工方法）
上記のようにして調製された実施例１〜３の光カチオン重合性組成物を、ポリカーボネート樹脂板上にロールコーター法により塗布した。ポリカーボネート樹脂板表面に塗布した光カチオン重合性組成物の厚みは、５０μｍとした。
(Mirror surface processing method to base material)
The photocationically polymerizable compositions of Examples 1 to 3 prepared as described above were applied on a polycarbonate resin plate by a roll coater method. The thickness of the photocationically polymerizable composition applied to the surface of the polycarbonate resin plate was 50 μm.
次いで、ポリカーボネート樹脂板上に塗布された光カチオン重合性組成物層に紫外線を照射した。光源としては、高圧水銀灯を用い、照射量は７０ｍＷ／ｃｍ2、１５秒とした
。
Subsequently, the photocationically polymerizable composition layer applied on the polycarbonate resin plate was irradiated with ultraviolet rays. A high pressure mercury lamp was used as the light source, and the irradiation amount was 70 mW / cm 2 for 15 seconds.
紫外線を照射した後、直ちに、光カチオン重合性組成物層に５０℃に加熱した鏡面板（ステンレス製）を１分間プレスし密着させて、光カチオン重合性組成物を硬化した。 Immediately after the irradiation with ultraviolet rays, a mirror surface plate (made of stainless steel) heated to 50 ° C. was pressed and adhered to the photocationic polymerizable composition layer for 1 minute to cure the photocationic polymerizable composition.
このようにして、光カチオン重合性組成物の硬化により硬化物層が表面に形成された実施例１〜３のポリカーボネート樹脂板を得た。 Thus, the polycarbonate resin board of Examples 1-3 in which the hardened | cured material layer was formed in the surface by hardening of a photocationic polymerizable composition was obtained.
さらに実施例１〜３とは別に、実施例４の光カチオン重合性組成物を、ポリカーボネート樹脂板上にロールコーター法により塗布し、紫外線を照射した。塗布の厚み、及び紫外線の照射量は実施例１〜３と同様とした。紫外線を照射した後、ポリカーボネート樹脂板上に塗布された光カチオン重合性組成物層に、無処理の表面が鏡面加工されたポリカーボネート樹脂板を１分間プレスし密着させて、光カチオン重合性組成物を硬化した。 Further, separately from Examples 1 to 3, the photocationically polymerizable composition of Example 4 was applied onto a polycarbonate resin plate by a roll coater method and irradiated with ultraviolet rays. The thickness of application and the amount of ultraviolet irradiation were the same as those in Examples 1 to 3. After irradiating with ultraviolet rays, the photo-cationic polymerizable composition is prepared by pressing and adhering a polycarbonate resin plate having a mirror-finished untreated surface for 1 minute to the photo-cationic polymerizable composition layer coated on the polycarbonate resin plate. Cured.
このようにして、光カチオン重合性組成物の硬化により硬化物層が表面に形成された実施例４のポリカーボネート樹脂板を得た。 Thus, the polycarbonate resin plate of Example 4 in which the hardened | cured material layer was formed in the surface by hardening of a photocationic polymerizable composition was obtained.
（結果）
実施例１〜４のポリカーボネート樹脂板には、いずれも表面が平滑で均一な鏡面状態である硬化物層が形成されていた。ポリカーボネート樹脂板として市販のＣＤ−Ｒを用いた場合でも、ＣＤ−Ｒの表面には、表面が均一な鏡面状態である硬化物層が形成されており、ＣＤ−Ｒのデータの読み書きにも支障がなかった。
(result)
In each of the polycarbonate resin plates of Examples 1 to 4, a cured product layer having a smooth and uniform mirror surface was formed. Even when a commercially available CD-R is used as the polycarbonate resin plate, a hardened material layer having a uniform mirror surface is formed on the surface of the CD-R, which obstructs reading and writing of CD-R data. There was no.
実施例１〜４で実施した鏡面加工方法では、樹脂を回収する工程および溶剤を乾燥する工程を必要とせず、製造効率も向上した。 In the mirror surface processing method implemented in Examples 1-4, the process of collect | recovering resin and the process of drying a solvent are not required, but the manufacturing efficiency improved.
Claims (5)
上記基材表面に塗布された光カチオン重合性組成物層に活性エネルギー線を照射して、上記光カチオン重合性組成物の重合を開始する工程と、
上記光カチオン重合性組成物が硬化するまでに、上記光カチオン重合性組成物層に表面が鏡面加工された部材を密着させて、上記光カチオン重合性組成物を硬化する工程とを備えることを特徴とする、鏡面加工方法。 Applying a cationic photopolymerizable composition to the substrate surface;
Irradiating an active energy ray to the photocationically polymerizable composition layer applied to the surface of the base material to start polymerization of the photocationically polymerizable composition;
A step of bringing the photo-cationic polymerizable composition layer into close contact with the photo-cationic polymerizable composition layer and curing the photo-cationic polymerizable composition, until the photo-cationic polymerizable composition is cured. Mirror surface processing method characterized by the above.
上記光カチオン重合性組成物を、１μｍ〜２００μｍの均一な厚みとなるように塗布することを特徴とする、請求項１に記載の鏡面加工方法。 In the step of applying the cationic photopolymerizable composition,
2. The mirror surface processing method according to claim 1, wherein the photo cationic polymerizable composition is applied so as to have a uniform thickness of 1 to 200 [mu] m.
上記光カチオン重合性組成物層に表面が鏡面加工された上記部材を密着させるときの上記部材の温度が４０〜１００℃である、請求項１または２に記載の鏡面加工方法。 In the step of curing the photocationically polymerizable composition,
The mirror surface processing method of Claim 1 or 2 whose temperature of the said member when the said member by which the surface was mirror-finished is closely_contact | adhered to the said photocationic polymerizable composition layer is 40-100 degreeC.
A method of manufacturing an optical disc, comprising: forming a cured product layer having a mirror-finished surface on the surface of the optical disc by the mirror finishing method according to claim 1.
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2004
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