JP2005529204A5 - - Google Patents
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Description
側鎖変性されたコポリマーワックスは、超微粉で、艶消し剤、滑り剤、耐ひっ掻き剤としておよび耐薬品性を向上させるために用いることにも関する。
【0021】
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。以下の測定方法を使用した:
・ 滴り点 DIN 51801/", ASTM D 127
・ 軟化点 DIN EN 1427, ASTM E 28, ASTM D 36
・ 酸価 DIN 53402, ASTM 1386
・ ケン化価 DIN 53401 ASTM 1387
・ 密度 DIN 53479 ASTM D 1298, D 1505
・ 粘度 DIN 51562 DIN 53018
・ 水酸基価 OHZ DGF M IV 6 ( 57)
製造例:
比較例1:
C30−α−オレフィンとアクリル酸/アクリル酸メチルエステルとのコポリマー
混合物:
C30−α−オレフィン 1 mol
アクリル酸 0.3 mol
アクリル酸メチルエステル 2.5 mol
ジ第三ブチルペルオキシド アクリル酸メチルエステルを基準として5重量%
方法:
オレフィンを100℃で溶融し、この混合物を150℃に加熱し、次いでジ第三ブチルペルオキシド、アクリル酸メチルエステルおよびアクリル酸を計量供給しそして5時間、後攪拌する。遊離のモノマーを留去する。
酸価: 5
粘度数 (cm3/g): 149
滴り点 (°C): 76,5
分子量: 約3,000
比較例2:
C20/C22−α−オレフィンとアクリル酸メチルエステルとのコポリマー
混合物:
C20/C22−α−オレフィン 1 mol
アクリル酸 0.1 mol
アクリル酸メチルエステル 1.5 mol
ジ第三ブチルペルオキシド アクリル酸メチルエステルを基準として5重量%
方法:
オレフィンを100℃で溶融し、この混合物を150℃に加熱し、次いでジ第三ブチルペルオキシド、アクリル酸メチルエステルおよびアクリル酸を計量供給しそして5時間、後攪拌する。遊離のモノマーを留去する。
酸価: 15
粘度数 (cm3/g): 180
滴り点 (°C): 56.5
分子量: 約5,000
比較例3:
C30−α−オレフィンとアクリル酸メチルエステルとのコポリマー
混合物:
C30−α−オレフィン 1 mol
アクリル酸メチルエステル 1.5 mol
ジ第三ブチルペルオキシド アクリル酸メチルエステルを基準として5重量%
方法:
オレフィンを100℃で溶融し、この混合物を150℃に加熱し、次いでジ第三ブチルペルオキシドおよびアクリル酸メチルエステルを計量供給しそして3時間、後攪拌する。遊離のモノマーを留去する。
酸価: 1
粘度数 (cm3/g): 101
滴り点 (°C): 71.3
分子量: 約 3,500
比較例4:
C18−α−オレフィンとアクリル酸メチルエステルとのコポリマー
混合物:
C18−α−オレフィン 1 mol
アクリル酸メチルエステル 2.5 mol
ジ第三ブチルペルオキシド アクリル酸メチルエステルを基準として5重量%
方法:
オレフィンを100℃で溶融し、この混合物を150℃に加熱し、次いでジ第三ブチルペルオキシドおよびアクリル酸メチルエステルを計量供給しそして5時間、後攪拌する。遊離のモノマーを留去する。
酸価: 1
粘度数 (cm3/g): 385
滴り点 (°C): 46.5
分子量: 約5,000
溶融粘度(160℃) 2060mPas
本発明の実施例:
【実施例1】
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。以下の測定方法を使用した:
・ 滴り点 DIN 51801/", ASTM D 127
・ 軟化点 DIN EN 1427, ASTM E 28, ASTM D 36
・ 酸価 DIN 53402, ASTM 1386
・ ケン化価 DIN 53401 ASTM 1387
・ 密度 DIN 53479 ASTM D 1298, D 1505
・ 粘度 DIN 51562 DIN 53018
・ 水酸基価 OHZ DGF M IV 6 ( 57)
製造例:
比較例1:
C30−α−オレフィンとアクリル酸/アクリル酸メチルエステルとのコポリマー
混合物:
C30−α−オレフィン 1 mol
アクリル酸 0.3 mol
アクリル酸メチルエステル 2.5 mol
ジ第三ブチルペルオキシド アクリル酸メチルエステルを基準として5重量%
方法:
オレフィンを100℃で溶融し、この混合物を150℃に加熱し、次いでジ第三ブチルペルオキシド、アクリル酸メチルエステルおよびアクリル酸を計量供給しそして5時間、後攪拌する。遊離のモノマーを留去する。
酸価: 5
粘度数 (cm3/g): 149
滴り点 (°C): 76,5
分子量: 約3,000
比較例2:
C20/C22−α−オレフィンとアクリル酸メチルエステルとのコポリマー
混合物:
C20/C22−α−オレフィン 1 mol
アクリル酸 0.1 mol
アクリル酸メチルエステル 1.5 mol
ジ第三ブチルペルオキシド アクリル酸メチルエステルを基準として5重量%
方法:
オレフィンを100℃で溶融し、この混合物を150℃に加熱し、次いでジ第三ブチルペルオキシド、アクリル酸メチルエステルおよびアクリル酸を計量供給しそして5時間、後攪拌する。遊離のモノマーを留去する。
酸価: 15
粘度数 (cm3/g): 180
滴り点 (°C): 56.5
分子量: 約5,000
比較例3:
C30−α−オレフィンとアクリル酸メチルエステルとのコポリマー
混合物:
C30−α−オレフィン 1 mol
アクリル酸メチルエステル 1.5 mol
ジ第三ブチルペルオキシド アクリル酸メチルエステルを基準として5重量%
方法:
オレフィンを100℃で溶融し、この混合物を150℃に加熱し、次いでジ第三ブチルペルオキシドおよびアクリル酸メチルエステルを計量供給しそして3時間、後攪拌する。遊離のモノマーを留去する。
酸価: 1
粘度数 (cm3/g): 101
滴り点 (°C): 71.3
分子量: 約 3,500
比較例4:
C18−α−オレフィンとアクリル酸メチルエステルとのコポリマー
混合物:
C18−α−オレフィン 1 mol
アクリル酸メチルエステル 2.5 mol
ジ第三ブチルペルオキシド アクリル酸メチルエステルを基準として5重量%
方法:
オレフィンを100℃で溶融し、この混合物を150℃に加熱し、次いでジ第三ブチルペルオキシドおよびアクリル酸メチルエステルを計量供給しそして5時間、後攪拌する。遊離のモノマーを留去する。
酸価: 1
粘度数 (cm3/g): 385
滴り点 (°C): 46.5
分子量: 約5,000
溶融粘度(160℃) 2060mPas
本発明の実施例:
【実施例1】
【0022】
獣脂アルコール側鎖で変性されたコポリマーワックス
比較例3のコポリマー 1 mol
獣脂アルコール 0.5 mol,
Na−メチラート 混合物を基準として0.3重量%
方法:
コポリマーを100℃で溶融し、触媒(Na−メチラート)およびアルコール成分(獣脂アルコール)と混合し、180℃に加熱する。この温度で7時間攪拌しそして遊離のメタノールを留去する。残留メタノールおよび他のアルコールを留去するために、次いで減圧する。リン酸で中和し、120℃に冷却しそして濾過する。
酸価: 10
粘度数 (cm3/g): 80
滴り点 (°C): 74.3
この生成物は淡い着色剤、および交換度によって調整できる極性を有する、PVCのための滑剤として適しており、顔料の分散助剤としても適している。
【実施例2】
獣脂アルコール側鎖で変性されたコポリマーワックス
比較例3のコポリマー 1 mol
獣脂アルコール 0.5 mol,
Na−メチラート 混合物を基準として0.3重量%
方法:
コポリマーを100℃で溶融し、触媒(Na−メチラート)およびアルコール成分(獣脂アルコール)と混合し、180℃に加熱する。この温度で7時間攪拌しそして遊離のメタノールを留去する。残留メタノールおよび他のアルコールを留去するために、次いで減圧する。リン酸で中和し、120℃に冷却しそして濾過する。
酸価: 10
粘度数 (cm3/g): 80
滴り点 (°C): 74.3
この生成物は淡い着色剤、および交換度によって調整できる極性を有する、PVCのための滑剤として適しており、顔料の分散助剤としても適している。
【実施例2】
【0025】
トリアセトンジアミン側鎖で変性されたコポリマーワックス
比較例1のコポリマー 1 mol
トリアセトンジアミン 0,25 mol
(R)Fascat 4102 混合物を基準として0,2 重量%
方法:
コポリマーを100℃で溶融し、触媒((R)Fascat 4102)およびアミン成分と混合し、190℃に加熱する。混合物をこの温度で7時間攪拌しそして遊離のメタノールを留去する。残留メタノールおよびアミンを留去するために次いで減圧し、そして混合物を120℃に冷却しそして濾過する。
酸価: 10
粘度数 (cm3/g): 145
滴り点 (°C): 70.3
溶融粘度(100℃) 572mPas
好ましい用途:
非常に薄いポリプロピレン用途のための光安定剤、低減された水付着性を有するテープ製品.
性能試験:
水の保持効果 = wco (製造する際の水吸収性の定量的評価:この評価は1〜5のスケール法に従って行う。)
*Mosten 58.412 ポリプロピレン + 0,15 部の助剤
*:工業用ポリプロピレン
100μの膜厚のテープ状物を押出成形する。
押出機: 270°C、 92 回転/分、 4 m/分
(R)Chimasorb 944 5 wco 値
(R)Hostavin N 24 4 wco 値
(R)Tinuvin 622 2 wco 値
例3の実験生成物 0 wco 値
この評価は0〜5のスケールで行い、0=水を吸収しないそして1〜5は水の吸収量が数字の増加に比例して徐々に増加している。3から上は工業的用途が不可能と評価される。
【実施例4】
トリアセトンジアミン側鎖で変性されたコポリマーワックス
比較例1のコポリマー 1 mol
トリアセトンジアミン 0,25 mol
(R)Fascat 4102 混合物を基準として0,2 重量%
方法:
コポリマーを100℃で溶融し、触媒((R)Fascat 4102)およびアミン成分と混合し、190℃に加熱する。混合物をこの温度で7時間攪拌しそして遊離のメタノールを留去する。残留メタノールおよびアミンを留去するために次いで減圧し、そして混合物を120℃に冷却しそして濾過する。
酸価: 10
粘度数 (cm3/g): 145
滴り点 (°C): 70.3
溶融粘度(100℃) 572mPas
好ましい用途:
非常に薄いポリプロピレン用途のための光安定剤、低減された水付着性を有するテープ製品.
性能試験:
水の保持効果 = wco (製造する際の水吸収性の定量的評価:この評価は1〜5のスケール法に従って行う。)
*Mosten 58.412 ポリプロピレン + 0,15 部の助剤
*:工業用ポリプロピレン
100μの膜厚のテープ状物を押出成形する。
押出機: 270°C、 92 回転/分、 4 m/分
(R)Chimasorb 944 5 wco 値
(R)Hostavin N 24 4 wco 値
(R)Tinuvin 622 2 wco 値
例3の実験生成物 0 wco 値
この評価は0〜5のスケールで行い、0=水を吸収しないそして1〜5は水の吸収量が数字の増加に比例して徐々に増加している。3から上は工業的用途が不可能と評価される。
【実施例4】
トリアセトンジアミン側鎖で変性されたコポリマーワックス:
比較例4のコポリマー 1 mol
トリアセトンジアミン 0.5 mol
(R)Fascat 4102 混合物を基準として0.2重量%
方法:
コポリマーを100℃で溶融し、触媒((R)Fascat 4102)およびアミン成分と混合し、190℃に加熱する。混合物をこの温度で7時間攪拌しそして遊離のメタノールを留去する。残留メタノールおよびアミンを留去するために、次いで減圧し、そして混合物を150℃に冷却しそして濾過する。
酸価: 18
粘度数 (cm3/g): 136
滴り点 (°C): 120℃
アルカリ価: 67.8
溶融粘度(170℃) 572mPas
好ましい用途:
ポリオレフィンの加工助剤および光安定効果のある顔料分散物。
比較例4のコポリマー 1 mol
トリアセトンジアミン 0.5 mol
(R)Fascat 4102 混合物を基準として0.2重量%
方法:
コポリマーを100℃で溶融し、触媒((R)Fascat 4102)およびアミン成分と混合し、190℃に加熱する。混合物をこの温度で7時間攪拌しそして遊離のメタノールを留去する。残留メタノールおよびアミンを留去するために、次いで減圧し、そして混合物を150℃に冷却しそして濾過する。
酸価: 18
粘度数 (cm3/g): 136
滴り点 (°C): 120℃
アルカリ価: 67.8
溶融粘度(170℃) 572mPas
好ましい用途:
ポリオレフィンの加工助剤および光安定効果のある顔料分散物。
オクチルアミンで側鎖変性されたコポリマーワックス:
比較例1のコポリマー 1 mol
オクチルアミン 0.6 mol
(R)Fascat 4102 混合物を基準として0.2重量%
コポリマーを100℃で溶融し、触媒およびアミン成分と混合し、190℃に加熱する。混合物をこの温度で7時間攪拌しそして遊離のメタノールを留去する。残留メタノールおよびアミンを蒸留によって除去するために次いで減圧し、そして混合物を150℃に冷却しそして濾過する。
酸価: 16
粘度数 (cm3/g): 45
滴り点 (°C): 95
アルカリ価: 3
溶融粘度(170℃) 360mPas
工業用熱可塑性合成樹脂用の分散助剤
本発明の実施例の組成物:
従来技術に従って使用できるコポリマーは、エチレンまたは長鎖オレフィンとアクリル酸またはアクリル酸エステルとの反応を実質的にベースとしている。エチレンの場合には、更に変性できない合成樹脂が適しており、長鎖オレフィンの場合にはワックス用化合物が適している。特別な官能性は従来技術に従って適切なアクリル酸誘導体、例えばステアリルアクリレート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルアクリレート、ペルフルオロアルキル−アクリレート、N−オクチルアクリルアミド等を組み入れることによって達成される。
比較例1のコポリマー 1 mol
オクチルアミン 0.6 mol
(R)Fascat 4102 混合物を基準として0.2重量%
コポリマーを100℃で溶融し、触媒およびアミン成分と混合し、190℃に加熱する。混合物をこの温度で7時間攪拌しそして遊離のメタノールを留去する。残留メタノールおよびアミンを蒸留によって除去するために次いで減圧し、そして混合物を150℃に冷却しそして濾過する。
酸価: 16
粘度数 (cm3/g): 45
滴り点 (°C): 95
アルカリ価: 3
溶融粘度(170℃) 360mPas
工業用熱可塑性合成樹脂用の分散助剤
本発明の実施例の組成物:
従来技術に従って使用できるコポリマーは、エチレンまたは長鎖オレフィンとアクリル酸またはアクリル酸エステルとの反応を実質的にベースとしている。エチレンの場合には、更に変性できない合成樹脂が適しており、長鎖オレフィンの場合にはワックス用化合物が適している。特別な官能性は従来技術に従って適切なアクリル酸誘導体、例えばステアリルアクリレート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルアクリレート、ペルフルオロアルキル−アクリレート、N−オクチルアクリルアミド等を組み入れることによって達成される。
Claims (1)
- 請求項1〜7のいずれか一つに記載の側鎖変性されたコポリマーワックスを、超微粉で、艶消し剤、滑り剤、耐ひっ掻き剤としておよび耐薬品性を向上させるために用いる方法。
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