JP2005298388A - Gel composition and method for producing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ゲル状組成物及びその製造方法、特にアミノ酸誘導体系油ゲル化剤を配合したゲル状組成物における成分の配合可能性の改善に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a gel composition and a method for producing the same, and more particularly to improvement of component blendability in a gel composition containing an amino acid derivative oil gelling agent.
油性基剤のゲル化剤（以下、油ゲル化剤という）は、例えば、常温で液状の油性基剤をゲル化して、形態を多様化するために非常に有用であり、従来、ポリアミド樹脂、１２−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、デキストリン脂肪酸エステル等、多くの種類が知られている。 An oily base gelling agent (hereinafter referred to as an oil gelling agent) is very useful for, for example, gelling a liquid oily base at room temperature and diversifying its form. Many types such as 12-hydroxystearic acid, sodium stearate, dibenzylidene-D-sorbitol, dextrin fatty acid ester and the like are known.
このような油ゲル化剤の１種として、アミノ酸誘導体系の油ゲル化剤がゲル化能に優れていることが報告されている（例えば、特許文献１参照）。また、近年では、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドに代表されるアミノ酸誘導体が、特に油性基剤に対するゲル可能や、得られるゲル状組成物のゲル強度等に優れていることが報告されている（例えば、特許文献２参照）。 As one type of such oil gelling agent, it has been reported that an amino acid derivative-based oil gelling agent is excellent in gelation ability (see, for example, Patent Document 1). In recent years, it has been reported that amino acid derivatives typified by N-2-ethylhexanoylglutamic acid dibutylamide are particularly excellent in gelability to oily bases and gel strength of the resulting gel composition. (For example, refer to Patent Document 2).
しかしながら、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドは、流動パラフィン等の一般的な油分への溶解温度が１５０〜１８０℃と高く、これを油ゲル化剤として油性基剤中に均一に混合しようとした場合には、１５０℃以上という非常に高い温度条件下で加熱溶解する必要性があった。このため、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを油ゲル化剤として油性の化粧料基剤中に配合しようとした場合には、高温条件下で揮発あるいは劣化、分解してしまうような成分をともに配合することが困難であり、化粧料の配合処方が限定されてしまうといった実使用上の問題が生じていた。 However, N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide has a high melting temperature of 150 to 180 ° C. in a general oil such as liquid paraffin, and this should be uniformly mixed into an oily base as an oil gelling agent. In such a case, it was necessary to dissolve by heating under a very high temperature condition of 150 ° C. or higher. Therefore, when N-2-ethylhexanoylglutamic acid dibutylamide is added to an oily cosmetic base as an oil gelling agent, it volatilizes, deteriorates or decomposes under high temperature conditions. It has been difficult to blend together, and there has been a problem in practical use such that the formulation of cosmetics is limited.
したがって、従来、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドに代表されるアミノ酸誘導体系の油ゲル化剤を配合したゲル状組成物において、１５０℃以上といった非常に高い温度条件下で加熱溶解することなく、油性基剤中に当該油ゲル化剤を均一に混合することは、研究者たちの大きな課題とされていた。 Therefore, conventionally, in a gel composition containing an amino acid derivative oil gelling agent represented by N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide, it is heated and dissolved under a very high temperature condition of 150 ° C. or higher. However, it has been regarded as a big problem for researchers to uniformly mix the oil gelling agent in the oily base.
本発明者らは、前述の課題に鑑みて鋭意検討を重ねた結果、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドに代表されるアミノ酸誘導体が、分子中に水酸基あるいはカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが特定の関係を満たす有機溶媒に対して、１００℃以下の比較的低い温度条件で溶解可能であることを見出した。そして、前記アミノ酸誘導体を配合したゲル状組成物に、前記特定の有機溶媒とともに配合することによって、従来の１５０℃以上といった非常に高い温度条件を課することなく、油性基剤中に均一に混合することができることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies in view of the aforementioned problems, the present inventors have found that an amino acid derivative represented by N-2-ethylhexanoylglutamic acid dibutylamide has a hydroxyl group or a carboxyl group in the molecule, and has a molecular weight. And an IOB value have been found to be soluble under relatively low temperature conditions of 100 ° C. or lower in an organic solvent satisfying a specific relationship. And by mixing with the specific organic solvent in the gel composition containing the amino acid derivative, it is uniformly mixed in the oily base without imposing a very high temperature condition of 150 ° C. or higher. As a result, the present invention has been completed.
すなわち、本発明の第一の主題は、（ａ）下記一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体と、（ｂ）分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが下記数式（１）で表される関係を満たす有機溶媒から選択される１種又は２種以上とを含有することを特徴とするゲル状組成物である。
ｌｏｇＭｗ≦−０．２３Ｘ＋２．７ （１）
（式中、Ｍｗは分子量、ＸはＩＯＢ値を示す。）
That is, the first subject of the present invention is (a) an amino acid derivative represented by the following general formula (1), (b) a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the molecule, and a molecular weight and an IOB value. Is a gel composition characterized by containing one or more selected from organic solvents satisfying the relationship represented by the following mathematical formula (1).
logMw ≦ −0.23X + 2.7 (1)
(In the formula, Mw represents molecular weight, and X represents IOB value.)
また、前記ゲル状組成物において、（ａ）アミノ酸誘導体が、Ｎ−２−エチル−ヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドであることが好適である。また、前記ゲル状組成物において、（ｂ）有機溶媒が、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、ベヘニン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（２）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル、イソステアリン酸プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（３）ミリスチルエーテル、１−オクタノール、２−プロパノール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ミリスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸プロピレングリコール、ステアリン酸エチレングリコール、ステアリン酸プロピレングリコールからなる群から選択される１種又は２種以上であることが好適である。また、前記ゲル状組成物において、高温条件下で揮発あるいは劣化、分解する成分を含有することが好適である。 In the gel composition, it is preferable that (a) the amino acid derivative is N-2-ethyl-hexanoyl-L-glutamic acid dibutylamide. In the gel composition, (b) the organic solvent is behenyl alcohol, octyldodecanol, isostearyl alcohol, behenic acid, stearic acid, oleic acid, isostearic acid, lauric acid, 12-hydroxystearic acid, polyoxyethylene. (3) Lauryl ether, polyoxyethylene (2) cetyl ether, polyoxyethylene (2) stearyl ether, propylene glycol isostearate, polypropylene glycol (3) myristyl ether, 1-octanol, 2-propanol, dipropylene glycol, 1 , 3-butylene glycol, propylene glycol, ethanol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, myristic acid, palmitic acid, laur Phosphate propylene glycol, ethylene glycol stearate, it is preferable to set one or more members selected from the group consisting of stearic acid propylene glycol. The gel composition preferably contains a component that volatilizes, deteriorates or decomposes under high temperature conditions.
また、本発明の第二の主題は、（ａ）上記一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体と、（ｂ）分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが上記数式（１）で表される関係を満たす有機溶媒から選択される１種又は２種以上とを含有することを特徴とするゲル状化粧料である。 The second subject of the present invention is (a) an amino acid derivative represented by the general formula (1), (b) a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the molecule, and a molecular weight and an IOB value. Containing at least one selected from organic solvents satisfying the relationship represented by the above formula (1).
また、本発明の第三の主題は、（ａ）上記一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体と、（ｂ）分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが上記数式（１）で表される関係を満たす有機溶媒から選択される１種又は２種以上とを含む混合物を、１００℃以下の温度条件で加熱溶解するアミノ酸誘導体加熱溶解工程、を備えることを特徴とするゲル状組成物の製造方法である。 The third subject of the present invention is (a) an amino acid derivative represented by the general formula (1), (b) a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the molecule, and a molecular weight and an IOB value. An amino acid derivative heat-dissolving step of heat-dissolving a mixture containing one or more selected from organic solvents satisfying the relationship represented by the mathematical formula (1) under a temperature condition of 100 ° C. or lower. It is a manufacturing method of the gel-like composition characterized by these.
本発明にかかるゲル状組成物においては、アミノ酸誘導体系の油ゲル化剤とともに特定の有機溶媒を含有していることにより、従来の１５０℃以上といった非常に高い温度を課することなく、１００℃以下の比較的低い温度条件で、当該アミノ酸誘導体系油ゲル化剤を油性基剤中に均一に混合することができる。また、このために、油性基剤中に高温条件下で揮発あるいは劣化、分解してしまうような成分をともに配合することが可能となり、基剤中への成分の配合可能性が著しく改善される。 The gel composition according to the present invention contains a specific organic solvent together with an amino acid derivative-based oil gelling agent, so that it does not impose a very high temperature of 150 ° C. or higher, and is 100 ° C. The amino acid derivative oil gelling agent can be uniformly mixed in the oily base under the following relatively low temperature conditions. For this reason, it is possible to mix components that volatilize, deteriorate or decompose under high temperature conditions in the oily base, and the blendability of components in the base is remarkably improved. .
以下、本発明にかかるゲル状組成物について詳しく説明する。
なお、本発明にかかるゲル状組成物は、（ａ）下記一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体と、（ｂ）分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが下記数式（１）で表される関係を満たす有機溶媒とを含有することを特徴とする。
ｌｏｇＭｗ≦−０．２３Ｘ＋２．７ （１）
（式中、Ｍｗは分子量、ＸはＩＯＢ値を示す。）
Hereinafter, the gel composition according to the present invention will be described in detail.
The gel composition according to the present invention has (a) an amino acid derivative represented by the following general formula (1), (b) a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the molecule, and a molecular weight and an IOB value. And an organic solvent satisfying the relationship represented by the following mathematical formula (1).
logMw ≦ −0.23X + 2.7 (1)
(In the formula, Mw represents molecular weight, and X represents IOB value.)
そして、本発明にかかるゲル状組成物は、（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体を油ゲル化剤として配合したゲル状組成物において、（ｂ）有機溶媒を前記アミノ酸誘導体を可溶化するための溶媒として共に配合することにより、１００℃以下の比較的低い温度条件で（ａ）アミノ酸誘導体を油性基剤中に均一に混合することができるというものである。 And the gel-like composition concerning this invention is the gel-like composition which mix | blended (a) the amino acid derivative represented by General formula (1) as an oil gelling agent, (b) The organic solvent is the said amino acid derivative. By blending together as a solvent for solubilization, the (a) amino acid derivative can be uniformly mixed in the oily base under relatively low temperature conditions of 100 ° C. or lower.
本発明に用いられる（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素原子数１〜２６の炭化水素基を示す。Ｒ１及びＲ２が示す炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状、環状、又はそれらの組み合わせのいずれであってもよい。炭化水素基としては不飽和結合を含む炭化水素基を用いることもできるが、アルキル基を用いることがより好ましい。好ましくは炭素原子数１〜１０、より好ましくは炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を用いることができ、さらに好ましいのは炭素原子数３〜５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基である。最も好ましくはｎ−ブチル基を用いることができる。 In the amino acid derivative represented by (a) general formula (1) used in the present invention, R 1 and R 2 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 26 carbon atoms. The hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof. As the hydrocarbon group, a hydrocarbon group containing an unsaturated bond can be used, but an alkyl group is more preferably used. Preferably, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms can be used, and more preferably a linear chain having 3 to 5 carbon atoms. Or it is a branched alkyl group. Most preferably, an n-butyl group can be used.
Ｒ３は炭素原子数７〜１０の炭化水素基を示す。Ｒ３が示す炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状、環状、又はそれらの組み合わせのいずれであってもよい。炭化水素基としては不飽和結合を含む炭化水素基を用いることもできるが、アルキル基を用いることがより好ましい。アルキル基としては直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基が好ましい。より好ましくはＲ３は炭素原子数７〜９の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を示す。Ｒ３−ＣＯ−で表される基の例としては、例えば、ｎ−オクタノイル基、ｎ−ノナノイル基、ｎ−デカノイル基、ｎ−ウンデカノイル基、２−エチルヘキサノイル基などを挙げることができ、これらのうちオクタノイル基、デカノイル基、２−エチルヘキサノイル基が好ましく、様々な油性基剤に対して高いゲル化能を示すという観点で２−エチルヘキサノイル基がもっとも好ましい。Ｒ３−ＣＯ−で表される基が２−エチルヘキサノイル基の場合、原料である２−エチルヘキサノイルクロライドの入手のし易さの観点から、２−（Ｒ，Ｓ）−エチルヘキサノイル基を用いることが好ましい。また、（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体において、ｎが２であることが好ましい。 R 3 represents a hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms. The hydrocarbon group represented by R 3 may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof. As the hydrocarbon group, a hydrocarbon group containing an unsaturated bond can be used, but an alkyl group is more preferably used. As the alkyl group, a linear or branched alkyl group is preferable. More preferably, R 3 represents a linear or branched alkyl group having 7 to 9 carbon atoms. Examples of the group represented by R 3 —CO— include, for example, n-octanoyl group, n-nonanoyl group, n-decanoyl group, n-undecanoyl group, 2-ethylhexanoyl group, and the like. Of these, an octanoyl group, a decanoyl group, and a 2-ethylhexanoyl group are preferable, and a 2-ethylhexanoyl group is most preferable from the viewpoint of exhibiting high gelling ability with respect to various oily bases. When the group represented by R 3 —CO— is a 2-ethylhexanoyl group, 2- (R, S) -ethylhexanoyl is used from the viewpoint of easy availability of 2-ethylhexanoyl chloride as a raw material. It is preferable to use a group. In the amino acid derivative represented by (a) the general formula (1), n is preferably 2.
（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体において、分子中の酸性アミノ酸残基はｎが１の場合にはＬ−アスパラギン酸残基、ｎが２の場合にはＬ−グルタミン酸残基を示す。一般式（１）で表される化合物は、Ｒ１、Ｒ２、及び／又はＲ３の種類により１以上の不斉炭素を有する場合があるが、このような不斉炭素に基づく光学異性体又はジアステレオマーなどの立体異性体、任意の立体異性体の混合物、ラセミ体のいずれでもよい。また、Ｒ１、Ｒ２、及び／又はＲ３がオレフィン性二重結合を有する場合には、その配置はＺ又はＥのいずれでもよく、幾何異性体又は任意の幾何異性体の混合物であってもよい。さらに、上記一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体の任意の水和物、及び任意の形態の結晶であってもよい。本発明のアミノ酸誘導体としては、上記に説明した異性体又はそれらの混合物、あるいは水和物などの任意の物質を用いることができる。 (A) In the amino acid derivative represented by the general formula (1), the acidic amino acid residue in the molecule is an L-aspartic acid residue when n is 1, and an L-glutamic acid residue when n is 2 Indicates. The compound represented by the general formula (1) may have one or more asymmetric carbons depending on the type of R 1 , R 2 , and / or R 3 , and optical isomers based on such asymmetric carbons. Or any of stereoisomers, such as a diastereomer, a mixture of arbitrary stereoisomers, and a racemate may be sufficient. Further, when R 1 , R 2 , and / or R 3 has an olefinic double bond, the arrangement thereof may be Z or E, and is a geometric isomer or a mixture of arbitrary geometric isomers. Also good. Furthermore, it may be an arbitrary hydrate of the amino acid derivative represented by the general formula (1) and a crystal of an arbitrary form. As the amino acid derivative of the present invention, any substance such as the isomer described above, a mixture thereof, or a hydrate can be used.
（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体としては、具体的には、例えば、Ｎ−オクタノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−デカノイル−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−２−エチル−ヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドを挙げることができる。この中でも、特にＮ−２−エチル−ヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドを本発明に好適に用いることができる。 (A) Specific examples of the amino acid derivative represented by the general formula (1) include N-octanoyl-L-glutamic acid dibutylamide, N-decanoyl-glutamic acid dibutylamide, N-2-ethyl-hexanoyl- Mention may be made of L-glutamic acid dibutylamide. Among these, N-2-ethyl-hexanoyl-L-glutamic acid dibutylamide can be preferably used in the present invention.
（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体は、例えば、塩基性触媒下において、長鎖脂肪酸ハライドとＬ−グルタミン酸又はＬ−アスパラギン酸とをショッテン・バウマン反応で反応させることによって、Ｎ−アシル化グルタミン酸又はＮ−アシル化アスパラギン酸を製造し、つづいて、アルキルアミンなどのアミン誘導体を酸触媒存在下又は無触媒下で加熱反応することによって製造することができる。あるいは、酸触媒の存在下又は無触媒下において、グルタミン酸又はアスパラギン酸とアルキルアミンなどのアミン誘導体とを反応させ、得られたグルタミン酸アミド又はアスパラギン酸アミドを、さらに脂肪酸ハライド等のアシル化剤でＮ−アシル化することにより製造することができる。 (A) The amino acid derivative represented by the general formula (1) is produced by reacting a long-chain fatty acid halide with L-glutamic acid or L-aspartic acid in a Schotten-Baumann reaction under a basic catalyst, for example. -An acylated glutamic acid or N-acylated aspartic acid can be produced, and then an amine derivative such as an alkylamine can be produced by heat reaction in the presence or absence of an acid catalyst. Alternatively, glutamic acid or aspartic acid is reacted with an amine derivative such as alkylamine in the presence or absence of an acid catalyst, and the resulting glutamic acid amide or aspartic acid amide is further reacted with N with an acylating agent such as a fatty acid halide. -It can manufacture by acylating.
本発明にかかるゲル状組成物には、（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体から選択される２種以上のものを組み合わせて配合してもよい。（ａ）アミノ酸誘導体の配合量は油性基剤をゲル化し得る量であれば特に制限はないが、後述する（ｂ）有機溶媒に対して０．０１〜２０質量％が好ましく、さらには好ましくは０．１〜１０質量％である。０．０１質量％よりも少ない場合にはゲル状組成物が十分なゲル強度を得ることができない場合があり、２０質量％よりも多い場合には基剤中に完全に溶解することができず、ゲル状組成物の外観が損なわれる場合がある。 You may mix | blend the gel-like composition concerning this invention combining 2 or more types selected from the amino acid derivative represented by (a) General formula (1). (A) The amount of the amino acid derivative is not particularly limited as long as it is an amount capable of gelling the oil base, but is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably (b) based on the organic solvent described later. It is 0.1-10 mass%. When it is less than 0.01% by mass, the gel composition may not be able to obtain sufficient gel strength, and when it is more than 20% by mass, it cannot be completely dissolved in the base. The appearance of the gel composition may be impaired.
本発明のゲル状組成物には、（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体以外に、１種又は２種以上の油性基剤のゲル化剤を併用することもできる。このような油性基剤のゲル化剤としては、例えば、ポリアミド樹脂、１２−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、デキストリン脂肪酸エステル等が挙げられる。 In the gel composition of the present invention, (a) in addition to the amino acid derivative represented by the general formula (1), one or two or more oily base gelling agents may be used in combination. Examples of such an oily base gelling agent include polyamide resin, 12-hydroxystearic acid, sodium stearate, dibenzylidene-D-sorbitol, N-lauroyl-L-glutamic acid dibutylamide, dextrin fatty acid ester and the like. Can be mentioned.
本発明に用いられる（ｂ）有機溶媒においては、分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが下記数式（１）で表される関係を満たしている必要がある。
ｌｏｇＭｗ≦−０．２３Ｘ＋２．７ （１）
（式中、Ｍｗは分子量、ＸはＩＯＢ値を示す。）
有機溶媒が分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有していない場合、あるいは分子量とＩＯＢ値とが上記数式（１）で表される関係を満たしていない場合には、他の条件を全て満たしていたとしても、前記アミノ酸誘導体を１００℃以下の温度条件で有機溶媒中に完全に溶解することができない。
In the organic solvent (b) used in the present invention, the molecule must have a hydroxyl group and / or a carboxyl group, and the molecular weight and the IOB value must satisfy the relationship represented by the following formula (1). .
logMw ≦ −0.23X + 2.7 (1)
(In the formula, Mw represents molecular weight, and X represents IOB value.)
When the organic solvent does not have a hydroxyl group and / or carboxyl group in the molecule, or when the molecular weight and the IOB value do not satisfy the relationship represented by the above formula (1), all other conditions are satisfied. Even in such a case, the amino acid derivative cannot be completely dissolved in the organic solvent under a temperature condition of 100 ° C. or lower.
なお、ＩＯＢ値とは、Inorganic/Organic Balance（無機性／有機性比）の略であって、無機性値の有機性値に対する比率を表す値であり、有機化合物の極性の度合いを示す指標となるものである。ＩＯＢ値は、具体的には、
ＩＯＢ値＝無機性値／有機性値
として表される。ここで、「無機性値」、「有機性値」のそれぞれについては、例えば、分子中の炭素原子１個について「有機性値」が２０、同水酸基１個について「無機性値」が１００といったように、各種原子又は官能基に応じた「無機性値」、「有機性値」が設定されており、有機化合物中の全ての原子及び官能基の「無機性値」、「有機性値」を積算することによって、当該有機化合物のＩＯＢ値を算出することができる（例えば、藤田著、「化学の領域」第１１巻、第１０号、第７１９頁〜第７２５頁、１９５７年参照）。
The IOB value is an abbreviation of Inorganic / Organic Balance (inorganic / organic ratio), and is a value representing the ratio of the inorganic value to the organic value, and is an index indicating the degree of polarity of the organic compound. It will be. Specifically, the IOB value is
It is expressed as IOB value = inorganic value / organic value. Here, for each of the “inorganic value” and “organic value”, for example, “organic value” is 20 for one carbon atom in the molecule, and “inorganic value” is 100 for one hydroxyl group. As described above, “inorganic value” and “organic value” corresponding to various atoms or functional groups are set, and “inorganic value” and “organic value” of all atoms and functional groups in the organic compound. Can be calculated to calculate the IOB value of the organic compound (see, for example, Fujita, “Chemical Domain”, Vol. 11, No. 10, pages 719 to 725, 1957).
本発明に用いられる（ｂ）有機溶媒としては、分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが下記数式（１）で表される関係を満たすというものであれば、特に限定されるものではなく、公知の有機溶媒の中から、適宜選択して用いることができる。なお、本発明において「有機溶媒」とは、常温で液体のものに限定されるものではなく、例えば、ベヘニルアルコールやステアリン酸のように、常温において固体状であったとしても、１００℃以下、例えば９５℃の温度条件において液状（すなわち、（ａ）アミノ酸誘導体を溶かし得る状態）のものも「有機溶媒」として扱う。 The organic solvent (b) used in the present invention has a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the molecule, and the molecular weight and the IOB value satisfy the relationship represented by the following formula (1). However, it is not particularly limited, and can be appropriately selected from known organic solvents. In the present invention, the “organic solvent” is not limited to a liquid at room temperature. For example, even if it is solid at room temperature, such as behenyl alcohol or stearic acid, A liquid (that is, a state capable of dissolving the amino acid derivative (a)) at a temperature of 95 ° C. is also treated as an “organic solvent”.
公知の有機溶媒のうち、分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有する有機溶媒としては、例えば、１価アルコール類、多価アルコール類、高級アルコール類、低級脂肪酸類、高級脂肪酸類、ポリエチレングリコール類、ポリプロピレングリコール類、又はこれらの誘導体等を挙げることができる。
また、任意の有機溶媒において、分子量とＩＯＢ値とが上記数式（１）で表される関係を満たすかどうかを確認するためには、まず、当該有機溶媒の分子量をＭｗとして分子量の対数「ｌｏｇＭｗ」を算出し、つづいて、当該有機溶媒のＩＯＢ値をＸとして、「−０．２３Ｘ（ＩＯＢ値）＋２．７」を算出し、双方の比較を行えばよい。任意の有機溶媒における「ｌｏｇＭＷ」が「−０．２３Ｘ＋２．７」以下である場合、当該有機溶媒を上記数式（１）で表される関係を満たすものであるとして決定することができる。
Among known organic solvents, examples of the organic solvent having a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the molecule include monohydric alcohols, polyhydric alcohols, higher alcohols, lower fatty acids, higher fatty acids, and polyethylene glycols. , Polypropylene glycols, or derivatives thereof.
In order to confirm whether the molecular weight and the IOB value satisfy the relationship represented by the above formula (1) in an arbitrary organic solvent, first, the molecular weight of the organic solvent is Mw, and the logarithm of the molecular weight “logMw ", Then, assuming that the IOB value of the organic solvent is X," -0.23X (IOB value) +2.7 "is calculated, and both may be compared. When “log MW” in an arbitrary organic solvent is “−0.23X + 2.7” or less, the organic solvent can be determined as satisfying the relationship represented by the formula (1).
以下、エタノール（Ｃ２Ｈ５ＯＨ）、及びエチレングリコール（Ｃ２Ｈ４（ＯＨ）２）を例に挙げて説明を行う。
エタノールの分子量Ｍｗは４６、ＩＯＢ値は２．５であり、上記した「ｌｏｇＭｗ」及び「−０．２３Ｘ（ＩＯＢ値）＋２．７」のそれぞれを算出すると、「ｌｏｇＭｗ」は１．６６、「−０．２３Ｘ＋２．７」は２．１３となる。そして、このことから、エタノールにおいては、「ｌｏｇＭｗ（１．６６）」が「−０．２３Ｘ＋２．７（２．１３）」以下であるので、上記数式（１）で表される関係を満たすものであることが確認される。
Hereinafter, description will be made by taking ethanol (C 2 H 5 OH) and ethylene glycol (C 2 H 4 (OH) 2 ) as examples.
The molecular weight Mw of ethanol is 46, and the IOB value is 2.5. When “log Mw” and “−0.23X (IOB value) +2.7” described above are calculated, “log Mw” is 1.66, −0.23X + 2.7 ”is 2.13. From this, in ethanol, since “log Mw (1.66)” is equal to or less than “−0.23X + 2.7 (2.13)”, the relationship expressed by the above formula (1) is satisfied. It is confirmed that
一方、エチレングリコールの分子量Ｍｗは６２、ＩＯＢ値は５．０であり、上記した「ｌｏｇＭｗ」及び「−０．２３Ｘ（ＩＯＢ値）＋２．７」のそれぞれを算出すると、「ｌｏｇＭｗ」は１．７９、「−０．２３Ｘ＋２．７」は１．５５となる。そして、このことから、エチレングリコールにおいては、「ｌｏｇＭｗ（１．７９）」が「−０．２３Ｘ＋２．７（１．５５）」よりも大きいので、上記数式（１）で表される関係を満たさないものであることが確認される。 On the other hand, the molecular weight Mw of ethylene glycol is 62 and the IOB value is 5.0. When “logMw” and “−0.23X (IOB value) +2.7” are calculated, “logMw” is 1. 79, “−0.23X + 2.7” is 1.55. From this, in ethylene glycol, “log Mw (1.79)” is larger than “−0.23X + 2.7 (1.55)”, and therefore the relationship represented by the above formula (1) is satisfied. It is confirmed that it is not.
以上のように、本発明に用いることのできる（ｂ）有機溶媒は、公知の有機溶媒の中から、分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが上記数式（１）で表される関係を満たすものとして、容易に確認することができる。
本発明に用いられる（ｂ）有機溶媒としては、例えば、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、ベヘニン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（２）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル、イソステアリン酸プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（３）ミリスチルエーテル、１−オクタノール、２−プロパノール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ミリスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸プロピレングリコール、ステアリン酸エチレングリコール、ステアリン酸プロピレングリコール等を挙げることができる。これらの有機溶媒の中でも、特にベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、ベヘニン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル、イソステアリン酸プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（３）ミリスチルエーテル、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、ラウリン酸プロピレングリコールを好適に用いることができる。
As described above, the organic solvent (b) that can be used in the present invention has a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the molecule among known organic solvents, and the molecular weight and the IOB value are the above formulas ( It can be easily confirmed as satisfying the relationship represented by 1).
Examples of the organic solvent (b) used in the present invention include behenyl alcohol, octyldodecanol, isostearyl alcohol, behenic acid, stearic acid, oleic acid, isostearic acid, lauric acid, 12-hydroxystearic acid, polyoxyethylene ( 3) Lauryl ether, polyoxyethylene (2) cetyl ether, polyoxyethylene (2) stearyl ether, propylene glycol isostearate, polypropylene glycol (3) myristyl ether, 1-octanol, 2-propanol, dipropylene glycol, 1, 3-butylene glycol, propylene glycol, ethanol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, myristic acid, palmitic acid, laur Phosphate propylene glycol, ethylene glycol stearate, and propylene glycol stearate. Among these organic solvents, behenyl alcohol, octyldodecanol, isostearyl alcohol, behenic acid, stearic acid, isostearic acid, 12-hydroxystearic acid, polyoxyethylene (3) lauryl ether, propylene glycol isostearate, polypropylene glycol ( 3) Myristyl ether, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, ethanol, and propylene glycol laurate can be preferably used.
本発明にかかるゲル状組成物には、（ｂ）有機溶媒の２種以上を組み合わせて配合してもよい。（ｂ）有機溶媒の配合量は（ａ）アミノ酸誘導体を溶解し得る量であれば特に制限はないが、好ましくはゲル状組成物中の溶媒全量に対して４０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上である。（ｂ）有機溶媒の配合量が４０質量％よりも少ない場合には（ａ）アミノ酸誘導体を完全に溶解することができず、ゲル状組成物の外観が損なわれる場合がある。なお、本発明において「溶媒」とは、常温で液体のものに限定されるものではなく、常温において固体状であったとしても、１００℃以下、例えば９５℃の温度条件において液状（すなわち、（ａ）アミノ酸誘導体を溶かし得る状態）のものも「溶媒」として扱う。本発明において「組成物中の溶媒全量」という場合には、当該組成物に含まれる成分のうち、１００℃の温度条件において液状となり得る物質の全量のことをいう。 You may mix | blend 2 or more types of (b) organic solvents with the gel-like composition concerning this invention. The amount of the (b) organic solvent is not particularly limited as long as it is an amount capable of dissolving the (a) amino acid derivative, but is preferably 40% by mass or more, particularly preferably 50%, based on the total amount of the solvent in the gel composition. It is at least mass%. (B) When the amount of the organic solvent is less than 40% by mass, the (a) amino acid derivative cannot be completely dissolved, and the appearance of the gel composition may be impaired. In the present invention, the “solvent” is not limited to a liquid at room temperature, and even if it is solid at room temperature, it is liquid at a temperature of 100 ° C. or less, for example, 95 ° C. (that is, ( a) a state in which an amino acid derivative can be dissolved is also treated as a “solvent”. In the present invention, the term “total amount of solvent in the composition” refers to the total amount of substances that can be liquid at 100 ° C. among the components contained in the composition.
本発明にかかるゲル状組成物においては、（ｂ）有機溶媒がゲル状組成物中の溶媒の全てを占めていても構わないが、本発明の効果を損なわない範囲で、他の溶媒と混合して用いてもよい。配合可能な溶媒としては、一般的な化粧料の製造に通常用いられる溶媒であれば特に限定されるものではなく、目的に応じて適宜配合することができる。 In the gel composition according to the present invention, (b) the organic solvent may occupy all of the solvent in the gel composition, but is mixed with another solvent as long as the effects of the present invention are not impaired. May be used. The solvent that can be blended is not particularly limited as long as it is a solvent that is usually used in the production of general cosmetics, and can be blended appropriately according to the purpose.
本発明にかかるゲル状組成物は、（ｂ）有機溶媒を（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体を可溶化するための溶媒として配合することにより、従来の１５０℃以上といった非常に高い温度条件下で加熱溶解することなく、（ａ）アミノ酸誘導体を油性基剤中に均一に混合することができるというものである。そして、これによって、ゲル状組成物中に高温条件下で揮発あるいは劣化、分解してしまうような成分をともに配合することも可能となる。このため、本発明にかかるゲル状組成物においては、高温条件下で揮発あるいは劣化、分解する成分をともに配合することが好適である。なお、高温条件とは１００℃以上の温度条件のことをいう。高温条件下で揮発あるいは劣化、分解する成分としては、例えば、ビタミンＡ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ１２、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ニコチン酸、パントテン酸、リポ酸、ビオチン、葉酸、β−カロチン、レチノールパルミテート、パントテニルエチルエーテル、ニコチン酸アミド、α−トコフェロール２−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム、Ｌ−アスコルビン酸２−グルコシド、ジパルミチン酸アスコルビル、酢酸トコフェロール等のビタミン類およびその誘導体、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸等の不飽和脂肪酸、マカデミアナッツ油、オリーブ油、ナタネ油、ヒマシ油、ホホバ油、サフラワー油、オレンジ油、スクワラン、ヒマワリ油、ラベンダー油、ローズマリー油、セージ油等の油脂、キャンデリラロウ、カルナバロウ、木ロウ、ミツロウ等の天然ロウ、軽質イソパラフィン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、カプリリルメチコン等の揮発性油分、グリチルリチン酸ジカリウム、グリチルレチン酸ステアリル、トラネキサム酸、アルブチン等の各種薬剤、海藻エキス、油溶性甘草エキス、甜茶エキス、ウイキョウエキス、ハマメリスエキス、ニンジンエキス、オウバクエキス、クララエキス、ビワ葉エキス、酵母エキス、ジオウエキス、ローヤルゼリーエキス、クインスシードエキス、シャクヤクエキス、緑茶エキス、西洋ハッカエキス、イリス根エキス、ムクロジエキス、エイジツエキス、ユリエキス、トゲナシエキス、木苺エキス、トウニンエキス、カモミラエキス、ユキノシタエキス、オドリコソウエキス、コラ・デ・カバロエキス、マロニエエキス、アロエ抽出液、バーチエキス、ウコンエキス等の各種抽出物、タウリン、チオタウリン、ヒポタウリン、グルタチオン、魚コラーゲン等のアミノ酸・ペプチド・蛋白質およびその誘導体、精製水、活性水素水、海洋深層水、香料等が挙げられる。 The gel composition according to the present invention is obtained by blending (b) an organic solvent as a solvent for solubilizing the amino acid derivative represented by (a) the general formula (1). (A) the amino acid derivative can be uniformly mixed in the oily base without being dissolved by heating under high temperature conditions. And it becomes possible to mix | blend the component which volatilizes or degrades and decomposes | disassembles in a gel-like composition by high temperature conditions by this. For this reason, in the gel composition concerning this invention, it is suitable to mix | blend together the component which volatilizes or degrades and decomposes | disassembles on high temperature conditions. The high temperature condition means a temperature condition of 100 ° C. or higher. Examples of components that volatilize or deteriorate and decompose under high temperature conditions include, for example, vitamins A, B1, B2, B6, B12, C, D, E, nicotinic acid, pantothenic acid, lipoic acid, biotin, folic acid, β-carotene, Vitamins such as retinol palmitate, pantothenyl ethyl ether, nicotinamide, α-tocopherol 2-L-ascorbic acid potassium diester, L-ascorbic acid 2-glucoside, ascorbyl dipalmitate, tocopherol acetate, and derivatives thereof, Unsaturated fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, ricinoleic acid, macadamia nut oil, olive oil, rapeseed oil, sunflower oil, jojoba oil, safflower oil, orange oil, squalane, sunflower oil, lavender oil, rosemary oil, Fats and oils such as sage oil, candelilla wax, mosquito Natural waxes such as luna wax, wood wax, beeswax, etc., volatile oils such as light isoparaffin, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, decamethyltetrasiloxane, caprylylmethicone, dipotassium glycyrrhizinate, stearyl glycyrrhetinate, tranexamic acid , Various drugs such as arbutin, seaweed extract, oil-soluble licorice extract, persimmon tea extract, fennel extract, hamamelis extract, carrot extract, oat extract, clara extract, loquat leaf extract, yeast extract, ginger extract, royal jelly extract, quince seed extract, peony Extract, green tea extract, western peppermint extract, iris root extract, mukuroji extract, ages extract, lily extract, papaver extract, koji extract, tonin extract, chamomile extract, Various extracts such as Kinoshita extract, Odorikosou extract, Kola de Cabaro extract, Maronier extract, Aloe extract, Birch extract, Turmeric extract, Taurine, Thiotaurine, Hipotaurine, Glutathione, Amino acids / peptides / proteins such as fish collagen and their derivatives , Purified water, active hydrogen water, deep sea water, fragrance and the like.
また、本発明にかかるゲル状組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば、（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体及び（ｂ）有機溶媒を含む混合物を、加熱しながら均一な溶液を形成するまで撹拌し、その後冷却することにより目的のゲル状組成物を得ることができる。ここで、前述したように、（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体は（ｂ）有機溶媒に対して１００℃以下の比較的低い温度条件で溶解することが可能であり、本発明にかかるゲル状組成物の製造方法においては、１００℃以下の温度条件で加熱溶解することが好適である。 The method for producing the gel composition according to the present invention is not particularly limited. For example, (a) a mixture containing the amino acid derivative represented by the general formula (1) and (b) an organic solvent is uniformly heated. The desired gel-like composition can be obtained by stirring until a simple solution is formed and then cooling. Here, as described above, (a) the amino acid derivative represented by the general formula (1) can be dissolved in (b) an organic solvent at a relatively low temperature condition of 100 ° C. or less. In the method for producing a gel composition according to the invention, it is preferable that the gel composition is heated and dissolved under a temperature condition of 100 ° C. or less.
また、予め（ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体と（ｂ）有機溶媒とを１００℃以下の温度条件で加熱し、当該（ａ）アミノ酸誘導体が（ｂ）有機溶媒中に溶解した状態で、これをさらに他の油性基剤中に添加して、混合・攪拌し、その後冷却することによって、目的のゲル状組成物を得ることもできる。（ａ）アミノ酸誘導体を（ｂ）有機溶媒中に溶解した組成物は、通常、溶解温度（融点）が１００℃以下であり、ゲル状組成物の製造時に、他の油性基剤と混合・攪拌するだけで、容易にゲル状組成物を製造することができ、また、従来のようにアミノ酸誘導体の混合に際して非常に高い温度処理を施す必要がなく、ゲル状組成物の製造工程を大幅に簡素化できる。 In addition, (a) the amino acid derivative represented by the general formula (1) and (b) the organic solvent are heated under a temperature condition of 100 ° C. or less, and the (a) amino acid derivative is dissolved in (b) the organic solvent. In this state, this can be further added to another oily base, mixed and stirred, and then cooled to obtain the desired gel composition. A composition in which (a) an amino acid derivative is dissolved in (b) an organic solvent usually has a dissolution temperature (melting point) of 100 ° C. or less, and is mixed and stirred with another oily base during the production of the gel composition. In this way, the gel composition can be easily produced, and it is not necessary to perform a very high temperature treatment when mixing the amino acid derivative as in the past, and the production process of the gel composition is greatly simplified. Can be
また、本発明にかかるゲル状組成物は、例えば、ゲル状の化粧料として用いることができる。本発明のゲル状組成物を化粧料として用いる場合には、上記ゲル状組成物をそのまま用いてもよいが、本発明の効果を阻害しない範囲で、一般的な化粧料の製造に通常用いられる各種成分、具体的には、界面活性剤、各種添加剤、各種粉体等を目的に応じて適宜配合することができる。 Moreover, the gel-like composition concerning this invention can be used as gel-like cosmetics, for example. When the gel composition of the present invention is used as a cosmetic, the gel composition may be used as it is, but is generally used for the production of general cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired. Various components, specifically, surfactants, various additives, various powders, and the like can be appropriately blended depending on the purpose.
本発明のゲル状化粧料の用途は特に限定されないが、例えば、日焼け止め化粧料、油中水型乳化クリーム等のスキンケア化粧料、ファンデーション、口紅、リップグロス、マスカラ等のメーキャップ化粧料、ヘアワックス、ヘアスティック等の毛髪化粧料、クレンジングオイル等の洗浄料、練り香水、パック化粧料、粒状化粧料などの形態の化粧料として使用することができる。本発明の化粧料は、上記のゲル状組成物を調製した後、必要に応じて上記に説明した添加剤の１種又は２種以上を添加・混合して均一の組成物として調製することができる。その製造工程は特に限定されず、当業者が利用可能な混合、攪拌、練合などの汎用の手段を適宜用いることができる。 The use of the gel cosmetic of the present invention is not particularly limited. For example, skin care cosmetics such as sunscreen cosmetics, water-in-oil emulsified creams, makeup cosmetics such as foundations, lipsticks, lip glosses, mascaras, hair waxes, etc. It can be used as cosmetics in the form of hair cosmetics such as hair sticks, cleaning agents such as cleansing oils, kneaded perfumes, pack cosmetics, granular cosmetics. The cosmetic of the present invention may be prepared as a uniform composition by preparing the gel composition and then adding and mixing one or more of the additives described above as necessary. it can. The production process is not particularly limited, and general-purpose means such as mixing, stirring, and kneading that can be used by those skilled in the art can be appropriately used.
以下、実施例を挙げて本発明について更に詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
有機溶媒の選定
まず最初に、本発明者らは、アミノ酸誘導体系の油ゲル化剤を１００℃以下の条件で溶解することが可能な有機溶媒の種類を選定するため、アミノ酸誘導体としてＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを用いて、９５℃の温度条件での各種有機溶媒への溶解性について検討を行った。なお、試験の内容は以下の通りである。試験に用いた有機溶媒の種類と試験結果とを併せて下記表１及び２に示す。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not limited to this.
Selection of organic solvent First, the present inventors selected N-2 as an amino acid derivative in order to select the type of organic solvent capable of dissolving an amino acid derivative-based oil gelling agent at 100 ° C. or lower. -Ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide was used to study the solubility in various organic solvents at a temperature of 95 ° C. The contents of the test are as follows. The types of organic solvents used in the test and the test results are shown in Tables 1 and 2 below.
試験例１−１〜４６
Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド０．１ｇを各種有機溶媒９．９ｇ中に添加し、これをオイルバスで９５℃に加熱して、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドが有機溶媒中に溶解するかどうかを確認した。
・溶解性（９５℃）
◎：完全に溶解した。
○：ほとんどが溶解した。
△：一部が溶解した。
×：ほとんどが溶解せずに溶け残った。
Test Examples 1-1 to 46
N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 0.1 g was added to various organic solvents 9.9 g, and this was heated to 95 ° C. in an oil bath, so that N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide was an organic solvent. It was confirmed whether it dissolved in.
・ Solubility (95 ℃)
(Double-circle): It melt | dissolved completely.
○: Most dissolved.
Δ: Partially dissolved.
X: Most remained undissolved without dissolving.
上記表１の結果より、試験例１−１〜２９において用いられた２９種の有機溶媒では、１００℃以下の温度条件でＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを溶解することができることがわかった。
これに対して、上記表２の結果より、分子中に水酸基あるいはカルボキシル基を有していない有機溶媒を用いた試験例１−４１〜４６では、９５℃の温度条件でＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを完全に溶解することができなかった。
このことから、１００℃以下の温度条件でＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを完全に溶解するためには、有機溶媒が分子中に水酸基あるいはカルボキシル基を有しているものである必要があると考えられる。
一方で、上記表１，２より、分子中に水酸基あるいはカルボキシル基を有している有機溶媒を用いた試験例１−１〜４０においては、ベヘニルアルコール等のように９５℃で溶解可能である試験例１−１〜２９と、ヒマシ油等のように９５℃で溶解することのできない試験例１−３０〜４０とに分けられることがわかった。
From the results of Table 1 above, it can be seen that the 29 organic solvents used in Test Examples 1-1 to 29 can dissolve N-2-ethylhexanoylglutamic acid dibutylamide under a temperature condition of 100 ° C. or lower. It was.
On the other hand, from the results in Table 2, in Test Examples 1-41 to 46 using an organic solvent having no hydroxyl group or carboxyl group in the molecule, N-2-ethylhexa Noyl glutamic acid dibutylamide could not be completely dissolved.
Therefore, in order to completely dissolve N-2-ethylhexanoylglutamic acid dibutylamide under a temperature condition of 100 ° C. or lower, it is necessary that the organic solvent has a hydroxyl group or a carboxyl group in the molecule. It is believed that there is.
On the other hand, from Tables 1 and 2 above, in Test Examples 1-1 to 40 using an organic solvent having a hydroxyl group or a carboxyl group in the molecule, a test that can be dissolved at 95 ° C. such as behenyl alcohol. It was found that Examples 1-1 to 29 and Test Examples 1-30 to 40 that cannot be dissolved at 95 ° C. such as castor oil were divided.
そこで、本発明者らは、上記試験例で用いた各種有機溶媒に関し、さらに分子量とＩＯＢとの関係について検討を行った。
上記試験例１−１〜４６で用いた各種有機溶媒の分子量とＩＯＢとの関係についてまとめたものを表３及び４に、同各種有機溶媒の分子量対数−ＩＯＢプロットを図１に示す。
Therefore, the present inventors have examined the relationship between the molecular weight and IOB regarding the various organic solvents used in the above test examples.
Tables 3 and 4 summarize the relationship between the molecular weights of various organic solvents used in Test Examples 1-1 to 46 and IOB, and FIG. 1 shows the logarithmic molecular weight-IOB plot of the various organic solvents.
上記表３の結果より、９５℃で溶解可能であった試験例１−１〜２９の有機溶媒においては、いずれのものも、その分子量の対数ｌｏｇＭｗが−０．２３Ｘ（ＩＯＢ値）＋２．７以下であるということが確認された。これに対して、上記表４の結果より、９５℃で溶解不可能であった試験例１−３０〜４０の有機溶媒においては、いずれのものも、分子量対数ｌｏｇＭｗが−０．２３Ｘ＋２．７よりも大きいということが確認された。
このことから、１００℃以下の温度条件でＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを完全に溶解するためには、有機溶媒における分子量とＩＯＢ値とが上記数式（１）の関係を満たしているものである必要があると考えられる。
ｌｏｇＭｗ≦−０．２３Ｘ＋２．７ （１）
（式中、Ｍｗは分子量、ＸはＩＯＢ値を示す。）
From the results of Table 3 above, in the organic solvents of Test Examples 1-1 to 29 that were soluble at 95 ° C., the logarithm log Mw of the molecular weight was −0.23X (IOB value) +2.7. It was confirmed that: On the other hand, from the results of Table 4 above, in the organic solvents of Test Examples 1-30 to 40, which were insoluble at 95 ° C., the molecular logarithm log Mw of each was from −0.23X + 2.7. Is also confirmed to be large.
From this, in order to completely dissolve N-2-ethylhexanoylglutamic acid dibutylamide under a temperature condition of 100 ° C. or lower, the molecular weight in the organic solvent and the IOB value satisfy the relationship of the above formula (1). It is thought that it needs to be a thing.
logMw ≦ −0.23X + 2.7 (1)
(In the formula, Mw represents molecular weight, and X represents IOB value.)
一方で、上記表４より、分子中に水酸基あるいはカルボキシル基を有していない有機溶媒を用いた試験例１−４１〜４６の場合では、上記数式（１）の関係を満たしていたとしても、９５℃の温度条件でＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを完全に溶解することができない。
このことから、１００℃以下の温度条件でＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを完全に溶解するためには、有機溶媒が分子中に水酸基あるいはカルボキシル基を有しており、且つ当該有機溶媒における分子量とＩＯＢ値とが上記数式（１）の関係を満たしているものである必要があると考えられる。
On the other hand, from Table 4 above, in the case of Test Examples 1-41 to 46 using an organic solvent having no hydroxyl group or carboxyl group in the molecule, even if the relationship of the above formula (1) is satisfied, N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide cannot be completely dissolved at a temperature of 95 ° C.
From this, in order to completely dissolve N-2-ethylhexanoylglutamic acid dibutylamide under a temperature condition of 100 ° C. or lower, the organic solvent has a hydroxyl group or a carboxyl group in the molecule, and the organic solvent It is considered that the molecular weight and the IOB value in the above need to satisfy the relationship of the above formula (1).
以下、実施例を挙げて本発明について更に詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１
油中水型乳化クリーム 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド ０．５
（２）イソステアリルアルコール ９．５
（３）ジメチルポリシロキサン ３．０
（４）デカメチルシクロペンタシロキサン １８．０
（５）トリメチルシロキシケイ酸 １．０
（６）ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ２．０
（７）スクワラン １．０
（８）酸化チタン １．０
（９）タルク ２．０
（１０）ステアリン酸アルミニウム ０．５
（１１）球状ナイロン粉末 １．０
（１２）油溶性甘草エキス ０．５
（１３）エデト酸３Ｎａ 適 量
（１４）グリセリン １．０
（１５）１，３−ブチレングリコール ５．０
（１６）パラベン 適 量
（１７）フェノキシエタノール 適 量
（１８）精製水 残 量
（製法） 予め（１）、（２）を９５℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（１２）を添加して再び９５℃にて混合溶解し、撹拌しながら水相パーツ（（１３）〜（１８）を混合溶解したもの）を添加して乳化した後、撹拌しながら冷却した。これを容器に流し込み、油中水型乳化クリームを得た。
得られた油中水型乳化クリームは、粘度、使用性ともに良好であった。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not limited to this.
Example 1
Water-in-oil emulsified cream
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 0.5
(2) Isostearyl alcohol 9.5
(3) Dimethylpolysiloxane 3.0
(4) Decamethylcyclopentasiloxane 18.0
(5) Trimethylsiloxysilicic acid 1.0
(6) Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 2.0
(7) Squalane 1.0
(8) Titanium oxide 1.0
(9) Talc 2.0
(10) Aluminum stearate 0.5
(11) Spherical nylon powder 1.0
(12) Oil-soluble licorice extract 0.5
(13) Edetic acid 3Na appropriate amount (14) Glycerin 1.0
(15) 1,3-butylene glycol 5.0
(16) Appropriate amount of paraben (17) Appropriate amount of phenoxyethanol
(18) Residual amount of purified water
(Production method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (3) to (12) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., and the water phase parts ((13 ) To (18) were added and emulsified, and then cooled with stirring. This was poured into a container to obtain a water-in-oil emulsified cream.
The obtained water-in-oil emulsified cream had good viscosity and usability.
実施例２
油中水型乳化クリーム 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド ０．７
（２）オクチルドデカノール １３．３
（３）デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０
（４）ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ２．０
（５）香料 適 量
（６）精製水 残 量
（製法） 予め（１）、（２）を９５℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（５）を添加して再び９５℃にて混合溶解し、撹拌しながら（６）を添加して乳化した後、撹拌しながら冷却した。これを容器に流し込み、油中水型乳化クリームを得た。
得られた油中水型乳化クリームは、粘度、使用性ともに良好であった。
Example 2
Water-in-oil emulsified cream
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 0.7
(2) Octyldodecanol 13.3
(3) Decamethylcyclopentasiloxane 15.0
(4) Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 2.0
(5) Perfume appropriate amount
(6) Residual amount of purified water
(Production method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C, then (3) to (5) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C, and (6) is added while stirring. The mixture was emulsified and cooled with stirring. This was poured into a container to obtain a water-in-oil emulsified cream.
The obtained water-in-oil emulsified cream had good viscosity and usability.
実施例３
日焼け止め化粧料 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド ０．５
（２）イソステアリン酸 ３．０
（３）オクチルドデカノール ６．５
（４）ジメチルポリシロキサン ２．０
（５）デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０
（６）トリメチルシロキシケイ酸 ３．０
（７）ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ３．０
（８）ポリメチルメタクリル酸共重合体球状粉末 ３．０
（９）２−エチルヘキサン酸セチル １．０
（１０）シリコーン被覆微粒子酸化亜鉛（６０ｎｍ） １０．０
（１１）タルク １．０
（１２）シリコーン被覆微粒子酸化チタン（４０ｎｍ） ７．０
（１３）香料 適 量
（１４）パラベン 適 量
（１５）フェノキシエタノール 適 量
（１６）エデト酸３ナトリウム ０．２
（１７）ジプロピレングリコール ３．０
（１８）精製水 残 量
（製法） 予め（１）〜（３）を９５℃にて混合溶解し、次いで（４）〜（１３）を添加して再び９５℃にて混合溶解し、撹拌しながら水相パーツ（（１４）〜（１８）を混合溶解したもの）を添加して乳化した後、撹拌しながら冷却した。これを容器に流し込み、日焼け止め化粧料を得た。
得られた日焼け止め化粧料は、粘度、使用性ともに良好であった。
Example 3
Sunscreen cosmetics mass%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 0.5
(2) Isostearic acid 3.0
(3) Octyldodecanol 6.5
(4) Dimethylpolysiloxane 2.0
(5) Decamethylcyclopentasiloxane 15.0
(6) Trimethylsiloxysilicic acid 3.0
(7) Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 3.0
(8) Polymethylmethacrylic acid copolymer spherical powder 3.0
(9) Cetyl 2-ethylhexanoate 1.0
(10) Silicone-coated fine particle zinc oxide (60 nm) 10.0
(11) Talc 1.0
(12) Silicone-coated fine particle titanium oxide (40 nm) 7.0
(13) Fragrance appropriate amount (14) Paraben appropriate amount (15) Phenoxyethanol appropriate amount (16) Edetate trisodium 0.2
(17) Dipropylene glycol 3.0
(18) Residual amount of purified water
(Production method) (1) to (3) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (4) to (13) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., and water phase parts ((14 ) To (18) were added and emulsified, and then cooled with stirring. This was poured into a container to obtain a sunscreen cosmetic.
The obtained sunscreen cosmetics had good viscosity and usability.
実施例４
油中水型乳化ファンデーション 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド ０．７５
（２）オクチルドデカノール １４．２５
（３）ジメチルポリシロキサン ５．０
（４）デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０
（５）ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ５．０
（６）高分子量アミノ変性シリコーン ０．１
（７）シリコーン被覆紡錘状酸化チタン ３．０
（８）球状ナイロン末 １．０
（９）パルミチン酸 ０．５
（１０）マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル ０．１
（１１）塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ０．２
（１２）アルキル変性シリコン樹脂被覆黄酸化鉄 ２．０
（１３）アルキル変性シリコン樹脂被覆ベンガラ １．０
（１４）アルキル変性シリコン樹脂被覆黒酸化鉄 ０．３
（１５）アルキル変性シリコン樹脂被覆酸化チタン １０．０
（１６）アルキル変性シリコン樹脂被覆酸化タルク １．５
（１７）酢酸ＤＬ−α−トコフェロール ０．１
（１８）トリメトキシケイ皮酸メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルイソペンチル ０．１
（１９）香料 適 量
（２０）グリセリン ５．０
（２１）１，３−ブチレングリコール １０．０
（２２）Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ０．５
（２３）パラベン 適 量
（２４）精製水 残 量
（製法） 予め（１）、（２）を９５℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（１９）を添加して再び９５℃にて混合溶解し、撹拌しながら水相パーツ（（２０）〜（２４）を混合溶解したもの）を添加して乳化した後、撹拌しながら冷却した。これを容器に流し込み、油中水型乳化ファンデーションを得た。
得られた油中水型乳化ファンデーションは、粘度、使用性ともに良好であった。
Example 4
Water-in-oil emulsion foundation
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 0.75
(2) Octyldodecanol 14.25
(3) Dimethylpolysiloxane 5.0
(4) Decamethylcyclopentasiloxane 15.0
(5) Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 5.0
(6) High molecular weight amino-modified silicone 0.1
(7) Silicone-coated spindle-shaped titanium oxide 3.0
(8) Spherical nylon powder 1.0
(9) Palmitic acid 0.5
(10) Macadamia nut oil fatty acid cholesteryl 0.1
(11) Distearyldimethylammonium chloride 0.2
(12) Yellow iron oxide coated with alkyl-modified silicone resin 2.0
(13) Alkyl modified silicone resin coated bengara 1.0
(14) Alkyl-modified silicone resin-coated black iron oxide 0.3
(15) Alkyl-modified silicone resin-coated titanium oxide 10.0
(16) Alkyl-modified silicone resin coated talc oxide 1.5
(17) DL-α-tocopherol acetate 0.1
(18) Methylbistrimethoxycinnamate
(Trimethylsiloxy) silylisopentyl 0.1
(19) Fragrance appropriate amount (20) Glycerin 5.0
(21) 1,3-butylene glycol 10.0
(22) Sodium L-glutamate 0.5
(23) Paraben appropriate amount
(24) Residual amount of purified water
(Production method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (3) to (19) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., and water phase parts ((20 ) To (24) were added and emulsified, and then cooled with stirring. This was poured into a container to obtain a water-in-oil emulsion foundation.
The obtained water-in-oil type emulsion foundation was good in both viscosity and usability.
実施例５
油性ファンデーション 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド １．０
（２）イソステアリン酸 １９．０
（３）α−オレフィンオリゴマー １０．０
（４）ジメチルポリシロキサン １０．０
（５）メチルフェニルポリシロキサン １０．０
（６）マカデミアナッツ油 ０．１
（７）トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０
（８）２−エチルヘキサン酸セチル ５．０
（９）セスキイソステアリン酸ソルビタン １．５
（１０）マイカ ０．５
（１１）ステアリン酸アルミニウム １．０
（１２）架橋型シリコーン末（トレフィルＥ−５０６） ８．０
（１３）Ｎ−ラウロイル−Ｌ−リジン ０．１
（１４）Ｄ−δ−トコフェロール 適 量
（１５）ベンガラ 適 量
（１６）黄酸化鉄 適 量
（１７）アルギン酸カルシウム粉末 １．０
（１８）ナイロン末 残 量
（１９）球状無水ケイ酸 １．０
（２０）酸化チタン １．０
（２１）香料 適 量
（製法） 予め（１）、（２）を９５℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（２１）を添加して再び９５℃にて混合溶解した後、容器に流し込み、冷却固化することにより油性ファンデーションを得た。
得られた油性ファンデーションは、硬度、使用性ともに良好であった。
Example 5
Oily foundation mass%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 1.0
(2) Isostearic acid 19.0
(3) α-olefin oligomer 10.0
(4) Dimethylpolysiloxane 10.0
(5) Methylphenylpolysiloxane 10.0
(6) Macadamia nut oil 0.1
(7) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 2.0
(8) Cetyl 2-ethylhexanoate 5.0
(9) Sorbitan sesquiisostearate 1.5
(10) Mica 0.5
(11) Aluminum stearate 1.0
(12) Cross-linked silicone powder (Trefill E-506) 8.0
(13) N-lauroyl-L-lysine 0.1
(14) D-δ-tocopherol appropriate amount (15) Bengala appropriate amount (16) yellow iron oxide appropriate amount (17) calcium alginate powder 1.0
(18) Nylon powder residual amount (19) Spherical anhydrous silicic acid 1.0
(20) Titanium oxide 1.0
(21) Fragrance appropriate amount
(Production method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (3) to (21) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., then poured into a container and cooled and solidified. An oily foundation was obtained.
The obtained oil foundation had good hardness and usability.
実施例６
油性口紅 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド ２．０
（２）オクチルドデカノール １０．０
（３）イソステアリルアルコール １０．０
（４）ジイソステアリン酸グリセリル ５．０
（５）トリイソステアリン酸ジグリセリル ５．０
（６）トリオクタン酸トリメチロールプロパン ５．０
（７）ジメチルポリシロキサン ２．０
（８）メチルフェニルポリシロキサン １０．０
（９）マカデミアナッツ油 ０．１
（１０）トリイソステアリン酸ポリグリセリル ２．０
（１１）スクワラン １．０
（１２）トリイソステアリン酸グリセリル ５．０
（１３）トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 残 量
（１４）Ｄ−δ−トコフェロール 適 量
（１５）顔料 ５．０
（１６）香料 適 量
（製法） 予め（１）〜（３）を９５℃にて混合溶解し、次いで（４）〜（１６）を添加して再び９５℃にて混合溶解した後、容器に流し込み、冷却固化することにより油性口紅を得た。
得られた油性口紅は、硬度、使用性ともに良好であった。
Example 6
Oily lipstick mass%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 2.0
(2) Octyldodecanol 10.0
(3) Isostearyl alcohol 10.0
(4) Glyceryl diisostearate 5.0
(5) Diglyceryl triisostearate 5.0
(6) Trimethylolpropane trioctanoate 5.0
(7) Dimethylpolysiloxane 2.0
(8) Methylphenyl polysiloxane 10.0
(9) Macadamia nut oil 0.1
(10) Polyglyceryl triisostearate 2.0
(11) Squalane 1.0
(12) Glyceryl triisostearate 5.0
(13) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate Residual amount (14) D-δ-tocopherol Appropriate amount (15) Pigment 5.0
(16) Fragrance proper amount
(Production method) (1) to (3) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C, then (4) to (16) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C, then poured into a container and solidified by cooling. Gave an oily lipstick.
The obtained oily lipstick had good hardness and usability.
実施例７
乳化口紅 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド １．０
（２）イソステアリルアルコール １９．０
（３）α−オレフィンオリゴマー ５．０
（４）メチルフェニルポリシロキサン ５．０
（５）トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ５．０
（６）トリ(水添ロジン・イソステアリン酸)グリセリル ２．０
（７）リンゴ酸ジイソステアリル 残 量
（８）重質流動イソパラフィン ２５．０
（９）顔料 ７．０
（１０）パラメトキシケイ皮酸２−エチルへキシル ２．０
（１１）合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム １．５
（１２）パルミチン酸デキストリン ２．５
（１３）ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ０．５
（１４）香料 適 量
（１５）グリセリン １．０
（１６）１，３−ブチレングリコール ３．０
（１７）塩化カルシウム ０．１
（１８）アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム ０．０２
（１９）精製水 １．０
（製法） 予め（１）、（２）を９５℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（１４）を添加して再び９５℃にて混合溶解し、撹拌しながら水相パーツ（（１５）〜（１９）を混合溶解したもの）を添加して乳化した後、容器に流し込み、冷却固化することにより乳化口紅を得た。
得られた乳化口紅は、硬度、使用性ともに良好であった。
Example 7
Emulsified lipstick mass%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 1.0
(2) Isostearyl alcohol 19.0
(3) α-olefin oligomer 5.0
(4) Methylphenylpolysiloxane 5.0
(5) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 5.0
(6) Tri (hydrogenated rosin / isostearic acid) glyceryl 2.0
(7) Diisostearyl malate remaining amount (8) Heavy liquid isoparaffin 25.0
(9) Pigment 7.0
(10) 2-Methylhexyl paramethoxycinnamate 2.0
(11) Synthetic sodium silicate / magnesium 1.5
(12) Dextrin palmitate 2.5
(13) Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 0.5
(14) Perfume appropriate amount (15) Glycerin 1.0
(16) 1,3-butylene glycol 3.0
(17) Calcium chloride 0.1
(18) Acetylated sodium hyaluronate 0.02
(19) Purified water 1.0
(Production Method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (3) to (14) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., and the water phase parts ((15 ) To (19) were added and emulsified, and then poured into a container and cooled and solidified to obtain an emulsified lipstick.
The obtained emulsified lipstick had good hardness and usability.
実施例８
リップグロス 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド ０．５
（２）オクチルドデカノール ９．５
（３）流動パラフィン ２０．０
（４）ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ０．５
（５）メチルフェニルポリシロキサン ０．５
（６）リンゴ酸ジイソステアリル 残 量
（７）顔料 １．０
（８）染料 適 量
（９）合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム １．５
（１０）パルミチン酸デキストリン ２．５
（１１）重質流動イソパラフィン ２０．０
（１２）グリセリン １．０
（１３）１，３−ブチレングリコール ３．０
（１４）パントテニルエチルエーテル ０．０１
（１５）塩酸アルギニン ０．０１
（１６）ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１
（１７）精製水 １．０
（製法） 予め（１）、（２）を９５℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（１１）を添加して再び９５℃にて混合溶解し、撹拌しながら水相パーツ（（１２）〜（１７）を混合溶解したもの）を添加して乳化した後、容器に流し込み、冷却固化することによりリップグロスを得た。
得られたリップグロスは、硬度、使用性ともに良好であった。
Example 8
Lip gloss mass%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 0.5
(2) Octyldodecanol 9.5
(3) Liquid paraffin 20.0
(4) Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer 0.5
(5) Methylphenylpolysiloxane 0.5
(6) Diisostearyl malate Residual amount (7) Pigment 1.0
(8) Dye proper amount (9) Synthetic sodium silicate / magnesium 1.5
(10) Dextrin palmitate 2.5
(11) Heavy liquid isoparaffin 20.0
(12) Glycerin 1.0
(13) 1,3-butylene glycol 3.0
(14) Pantothenyl ethyl ether 0.01
(15) Arginine hydrochloride 0.01
(16) Sodium hyaluronate 0.01
(17) Purified water 1.0
(Production method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (3) to (11) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., and water phase parts ((12 ) To (17) mixed and dissolved) and emulsified, then poured into a container and cooled and solidified to obtain lip gloss.
The obtained lip gloss was good in both hardness and usability.
実施例９
油中水型乳化マスカラ 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド ０．７５
（２）オクチルドデカノール １４．２５
（３）軽質イソパラフィン ８．０
（４）ジメチルポリシロキサン ３．０
（５）デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０
（６）トリメチルシロキシケイ酸 １０．０
（７）メチルポリシロキサンエマルション 適 量
（８）ジイソステアリン酸ジグリセリル ２．０
（９）酢酸ＤＬ−α−トコフェロール ０．１
（１０）ベントナイト １．０
（１１）重質流動イソパラフィン ４．０
（１２）ナイロンファイバー（１−２ｍｍ） ３．０
（１３）１，３−ブチレングリコール ４．０
（１４）ジオレイン酸ポリエチレングリコール ２．０
（１５）炭酸水素ナトリウム ０．１
（１６）メタリン酸ナトリウム 適 量
（１７）パラベン 適 量
（１８）デヒドロ酢酸ナトリウム 適 量
（１９）黒酸化鉄 ７．０
（２０）海藻エキス ０．１
（２１）ポリ酢酸ビニルエマルション ２０．０
（２２）精製水 残 量
（製法） 予め（１）、（２）を９５℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（１２）を添加して再び９５℃にて混合溶解し、撹拌しながら水相パーツ（（１３）〜（２２）を混合溶解したもの）を添加して乳化した後、撹拌しながら冷却した。これを容器に充填し、油中水型乳化マスカラを得た。得られた油中水型乳化マスカラは、硬度、使用性ともに良好であった。
Example 9
Water-in-oil emulsified mascara Mass%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 0.75
(2) Octyldodecanol 14.25
(3) Light isoparaffin 8.0
(4) Dimethylpolysiloxane 3.0
(5) Decamethylcyclopentasiloxane 10.0
(6) Trimethylsiloxysilicic acid 10.0
(7) Methyl polysiloxane emulsion Suitable amount (8) Diglyceryl diisostearate 2.0
(9) DL-α-tocopherol acetate 0.1
(10) Bentonite 1.0
(11) Heavy liquid isoparaffin 4.0
(12) Nylon fiber (1-2 mm) 3.0
(13) 1,3-butylene glycol 4.0
(14) Dioleic acid polyethylene glycol 2.0
(15) Sodium bicarbonate 0.1
(16) Sodium metaphosphate appropriate amount (17) Paraben appropriate amount (18) Sodium dehydroacetate appropriate amount (19) Black iron oxide 7.0
(20) Seaweed extract 0.1
(21) Polyvinyl acetate emulsion 20.0
(22) Residual amount of purified water
(Production method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (3) to (12) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., and the water phase parts ((13 ) To (22) were added and emulsified, and then cooled with stirring. This was filled in a container to obtain a water-in-oil emulsified mascara. The obtained water-in-oil emulsified mascara was good in both hardness and usability.
実施例１０
練り香水 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド １．０
（２）エタノール ５．０
（３）トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 残 量
（４）流動パラフィン ２０．０
（５）メチルフェニルポリシロキサン １０．０
（６）香料 ３．０
（製法） 予め（１）、（２）を８０℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（６）を添加して９０℃にて混合溶解した後、容器に流し込み、冷却固化することにより練り香水を得た。
得られた練り香水は、硬度、使用性ともに良好であった。
Example 10
Kneaded perfume mass%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 1.0
(2) Ethanol 5.0
(3) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate Residual amount (4) Liquid paraffin 20.0
(5) Methylphenylpolysiloxane 10.0
(6) Fragrance 3.0
(Manufacturing method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 80 ° C., then (3) to (6) are added and mixed and dissolved at 90 ° C., then poured into a container and cooled and solidified. A kneaded perfume was obtained.
The kneaded perfume obtained had good hardness and usability.
実施例１１
クレンジングオイル 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド ２．０
（２）ジプロピレングリコール ３０．０
（３）トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 残 量
（４）ＰＥＧ／ＰＰＧ−１４／７ジメチルエーテル ３２．０
（５）トリイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル １２．０
（６）精製水 １．０
（製法） 予め（１）、（２）を９５℃にて混合溶解し、次いで（３）〜（６）を添加して再び９５℃にて混合溶解した後、容器に流し込み、冷却固化することによりクレンジングオイルを得た。
得られたクレンジングオイルは、硬度、使用性ともに良好であった。
Example 11
Cleansing oil mass%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 2.0
(2) Dipropylene glycol 30.0
(3) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate Residual amount (4) PEG / PPG-14 / 7 dimethyl ether 32.0
(5) polyisoethylene glyceryl triisostearate 12.0
(6) Purified water 1.0
(Production method) (1) and (2) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (3) to (6) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., then poured into a container and cooled and solidified. A cleansing oil was obtained.
The obtained cleansing oil had good hardness and usability.
実施例１２
ヘアスティック 質量％
（１）Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド １．０
（２）１２−ヒドロキシステアリン酸 １０．０
（３）ステアリルアルコール １０．０
（４）流動パラフィン 残 量
（５）メチルフェニルポリシロキサン １５．０
（６）香料 適 量
（製法） 予め（１）〜（３）を９５℃にて混合溶解し、次いで（４）〜（６）を添加して再び９５℃にて混合溶解した後、容器に流し込み、冷却固化することによりヘアスティックを得た。
得られたヘアスティックは、硬度、使用性ともに良好であった。
Example 12
Hair stick%
(1) N-2-ethylhexanoyl glutamic acid dibutylamide 1.0
(2) 12-hydroxystearic acid 10.0
(3) Stearyl alcohol 10.0
(4) Liquid paraffin remaining amount (5) Methylphenylpolysiloxane 15.0
(6) Perfume appropriate amount
(Production method) (1) to (3) are mixed and dissolved in advance at 95 ° C., then (4) to (6) are added and mixed and dissolved again at 95 ° C., then poured into a container and cooled and solidified. To obtain a hair stick.
The obtained hair stick had good hardness and usability.
Claims (6)
（ｂ）分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが下記数式（１）で表される関係を満たす有機溶媒から選択される１種又は２種以上と
を含有することを特徴とするゲル状組成物。
ｌｏｇＭｗ≦−０．２３Ｘ＋２．７ （１）
（式中、Ｍｗは分子量、ＸはＩＯＢ値を示す。） (A) an amino acid acid derivative represented by the following general formula (1);
(B) 1 type or 2 types or more selected from the organic solvent which has a hydroxyl group and / or a carboxyl group in a molecule | numerator, and the molecular weight and IOB value satisfy | fill the relationship represented by following numerical formula (1) A gel composition characterized by comprising:
logMw ≦ −0.23X + 2.7 (1)
(In the formula, Mw represents molecular weight, and X represents IOB value.)
（ｂ）分子中に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、且つ分子量とＩＯＢ値とが上記数式（１）で表される関係を満たす有機溶媒から選択される１種又は２種以上と
を含有することを特徴とするゲル状化粧料。 (A) an amino acid derivative represented by the above general formula (1);
(B) 1 type or 2 types or more selected from the organic solvent which has a hydroxyl group and / or a carboxyl group in a molecule | numerator, and the molecular weight and IOB value satisfy | fill the relationship represented by the said Numerical formula (1) Gel-like cosmetics characterized by that.
を備えることを特徴とするゲル状組成物の製造方法。
(A) The amino acid derivative represented by the above general formula (1), (b) a relationship having a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the molecule, and a molecular weight and an IOB value represented by the above formula (1) A method for producing a gel-like composition comprising a step of heating and dissolving an amino acid derivative, wherein a mixture containing one or more selected from organic solvents satisfying the conditions is heated and dissolved under a temperature condition of 100 ° C or lower.
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