JP2005281218A - 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 芳香族ビニル化合物の製造、精製、貯蔵、あるいは輸送工程において、(A)2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル化合物と、(B)2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンと、(C)有機スルホン酸化合物を同時に用いることを特徴とする芳香族ビニル化合物の重合抑制方法。
【選択図】 なし
Description
ではない。
H−TEMPO:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル
O−TEMPO:4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル
M−TEMPO:4−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル
2HNQ:2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン
PTS:パラトルエンスルホン酸
XSA:キシレンスルホン酸
CSA:クメンスルホン酸
DDBSA:ドデシルベンゼンスルホン酸
PDBSA:ペンタデシルベンゼンスルホン酸
DNNSA:ジノニルナフタレンスルホン酸
予めアルカリ洗浄して重合抑制剤を除いたスチレンモノマー100gを、還流冷却器を備えた4つ口セパラブルフラスコに入れ、本発明あるいは比較の重合抑制剤を所定量(合計添加量500ppm)加えて、高純度窒素ガスを30分間吹き込んで溶存酸素を除いた。次いでこれを115℃に保持し、一定時間毎に内容物の一部を取り出し、液中のポリマー生成量を測定した。ポリマー生成量は、9倍容量のメタノールを加えて液中にポリマーを懸濁状態に析出させ、これを濾過、秤量して求めた。得られた結果を表1、表2に示す。
Claims (4)
- 芳香族ビニル化合物の製造、精製、貯蔵、あるいは輸送工程において、(A)一般式(1)(式中、R1は、水素原子、酸素原子、水酸基、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜3のカルボン酸または炭素数1〜3のアミド基である。)で表される2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル化合物と、(B)2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンと、(C)一般式(2)(式中、R2は炭素数1〜32のアルキル基、炭素数1〜32のアルキル基を持つアルキルフェニル基、あるいは炭素数1〜32のアルキル基を持つアルキルナフチル基である。)で表される有機スルホン酸化合物を同時に用いることを特徴とする芳香族ビニル化合物の重合抑制方法。
- 前記(A)2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル化合物が、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルおよび4−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルから選ばれる1種以上である請求項1記載の芳香族ビニル化合物の重合抑制方法。
- 前記(C)スルホン酸化合物が、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、クメンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸およびジノニルナフタレンスルホン酸から選ばれる1種以上である請求項1又は2記載の芳香族ビニル化合物の重合抑制方法。
- (A)2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル化合物と、(B)2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンと、(C)スルホン酸化合物を重量比で1:5〜15:10〜30の割合で組み合わせて用いる請求項1乃至3のいずれか記載の芳香族ビニル化合物の重合抑制方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4654450A (en) * | 1986-02-24 | 1987-03-31 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
JPH0834748A (ja) * | 1994-07-27 | 1996-02-06 | Hakuto Co Ltd | ビニル化合物を扱う工程でのファウリング防止方法 |
JP2003277302A (ja) * | 2002-03-19 | 2003-10-02 | Hakuto Co Ltd | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 |
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