JP2005265419A - Carbonyl compound trapping material - Google Patents
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Abstract
Description
この発明は、カルボニル化合物、特にホルムアルデヒドを効果的に捕集することのできるカルボニル化合物捕集材に関し、より詳細には、空気中のカルボニル化合物を簡便に測定できるサンプラーに用いることのできるカルボニル化合物捕集材、これを用いたサンプラー、更にこのサンプラーを用いてカルボニル化合物を測定する方法に関する。 The present invention relates to a carbonyl compound collector that can effectively collect carbonyl compounds, particularly formaldehyde, and more specifically, a carbonyl compound trap that can be used in a sampler that can easily measure carbonyl compounds in the air. The present invention relates to a collecting material, a sampler using the same, and a method for measuring a carbonyl compound using the sampler.
従来、室内環境空気中のホルムアルデヒドなどのカルボニル化合物の濃度測定においてDNPH（ジニトロフェニルヒドラジン）高速液体クロマトグラフ法が用いられてきた（非特許文献１）。この測定法はサンプラーにDNPHを用い、通気後にDHPHと反応したホルムアルデヒドの誘導体をアセトニトリル溶媒で抽出し、その一部を液体クロマトグラフに注入し、定量分析するもので、最も精確な標準法である。
従来、主にDNPH等のアミンをシリカゲル等の担体に担持させた捕集材を用いてカルボニル化合物の測定が行われてきた（特許文献１）。
Conventionally, DNPH (dinitrophenylhydrazine) high-performance liquid chromatographic method has been used for measuring the concentration of carbonyl compounds such as formaldehyde in indoor environment air (Non-patent Document 1). This measurement method uses DNPH as a sampler, extracts formaldehyde derivatives that reacted with DHPH after aeration with acetonitrile solvent, and injects a portion of it into a liquid chromatograph for quantitative analysis. This is the most accurate standard method. .
Conventionally, carbonyl compounds have been measured using a collection material in which an amine such as DNPH is supported on a carrier such as silica gel (Patent Document 1).
従来、空気中のホルムアルデヒド等のカルボニル化合物の測定用サンプラーとしてDNPH添着シリカゲルをカートリッジ、ガラス管に充填するポンプ吸引型サンプラー、それを多孔性膜の円筒管に充填するか、又は円盤状の濾紙や板状をしたシリカゲル等の比表面積の比較的大きな担体にDNPHを塗布した上で多孔性膜の内部に置いた拡散型サンプラーが用いられてきた。いずれもサンプリング後は3〜5mlの溶媒で抽出し、そのうち0.02mlを液体クロマトグラフで定量するものである。これらの方法においては、カルボニル化合物の捕集・定量を確実にするために多量の空気からホルムアルデヒド等を捕集するため、また溶媒による抽出の際に多量の溶媒を必要とするため、結果的にはサンプリング量の1/150〜1/250のみが定量に用いられる。 Conventionally, as a sampler for measuring carbonyl compounds such as formaldehyde in the air, a DNPH-attached silica gel cartridge, a pump suction type sampler that fills a glass tube, a cylindrical tube of a porous membrane, or a disk-shaped filter paper or the like A diffusion type sampler in which DNPH is coated on a carrier having a relatively large specific surface area such as plate-like silica gel and placed inside a porous membrane has been used. In either case, the sample is extracted with 3 to 5 ml of solvent, and 0.02 ml is quantified by liquid chromatography. In these methods, formaldehyde and the like are collected from a large amount of air to ensure the collection and quantification of the carbonyl compound, and a large amount of solvent is required for extraction with a solvent. Only 1/150 to 1/250 of the sampling amount is used for quantification.
従って、ポンプ吸引型では短時間のサンプリング時間でサンプリンング可能であるが、大量の試料空気量を必要とするなどの問題があり、一方、簡便な拡散型においては、8〜24時間程度の長時間のサンプリング時間を要するにもかかわらず定量時の試料導入率が低いためにサンプリング量が不足する等の問題があった。
本発明においては、空気中のカルボニル化合物量を測定するに際し、測定に必要な空気量が少なくて済み、かつ十分な測定精度を与えるようなサンプラー、それに用いるカルボニル化合物捕集材を提供することを目的とする。
Therefore, sampling is possible with a short sampling time in the pump suction type, but there is a problem that a large amount of sample air is required. On the other hand, the simple diffusion type has a length of about 8 to 24 hours. Despite the time required for sampling, the sample introduction rate at the time of quantification is low, resulting in a problem that the sampling amount is insufficient.
In the present invention, when measuring the amount of carbonyl compound in the air, a sampler that requires a small amount of air for measurement and provides sufficient measurement accuracy, and a carbonyl compound collector used therefor are provided. Objective.
本発明においては、従来の問題が担体の比表面積が大きいことに起因すると考え、比表面積が比較的小さな担体を用いて、これにカルボニル化合物反応性化合物を担持することにより、このような問題を解決することができることを見出した。具体的には、ポンプを用いない拡散型サンプラーのサンプリング時間を30分以内に短縮し、ポンプ吸引では手動ポンプで0.1〜0.3Lを数分で採取できるようにすることを目標とした。
従来用いられてきた比表面積の大きい担体を用いた場合に比べ、本発明のように比表面積が一定値以下の担体を用いると、測定に必要な空気量は少なく、そのため測定時間も短くて済むにも係わらず、抽出溶媒のロスがなく、そのため正確に捕集したカルボニル化合物量を測定することができることがわかった。
In the present invention, it is considered that the conventional problem is caused by the large specific surface area of the support, and by using a support having a relatively small specific surface area, a carbonyl compound-reactive compound is supported on the support. I found out that it can be solved. Specifically, the aim was to reduce the sampling time of a diffusion sampler that does not use a pump to within 30 minutes, and for pump suction, 0.1 to 0.3 L could be collected in a few minutes with a manual pump.
Compared to the case of using a carrier having a large specific surface area that has been used in the past, when a carrier having a specific surface area of a certain value or less is used as in the present invention, the amount of air required for measurement is small, and therefore the measurement time can be shortened. Nevertheless, it has been found that there is no loss of the extraction solvent, so that the amount of carbonyl compound collected can be measured accurately.
即ち、本発明は、比表面積が10m2/g以下である担体にカルボニル化合物反応性化合物を担持させたカルボニル化合物捕集材である。
また本発明は、このカルボニル化合物捕集材をチューブ等に充填したカルボニル化合物測定用サンプラーである。
更に本発明は、このサンプラーを被測定空気中に置き、該サンプラーを一定時間静置するか又は該サンプラーに強制的に該空気を通気させ、その後該サンプラーから溶媒を用いて吸着したカルボニル化合物を抽出し、その抽出液中のカルボニル化合物濃度を測定することからなる空気中のカルボニル化合物を測定する方法である。
That is, the present invention is a carbonyl compound collecting material in which a carbonyl compound reactive compound is supported on a carrier having a specific surface area of 10 m 2 / g or less.
Further, the present invention is a carbonyl compound measurement sampler in which a tube or the like is filled with the carbonyl compound collecting material.
Further, in the present invention, the sampler is placed in the air to be measured, and the sampler is allowed to stand for a certain period of time or the air is forced through the sampler, and then the carbonyl compound adsorbed from the sampler using a solvent is removed. It is a method for measuring carbonyl compounds in the air comprising extracting and measuring the carbonyl compound concentration in the extract.
本発明で捕集できるカルボニル化合物は、特にホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等のアルデヒド、及びアセトン等のケトン類である。
空気に含まれるカルボニル化合物を測定する場合のカルボニル化合物濃度は通常0.01〜0.4ppmであり、最も高頻度には0.05〜0.2ppmである。
本発明で用いる担体の比表面積は10m2/g以下、好ましくは0.01〜1m2/gである。この比表面積はBrunauer-Emmett-Teller(BET)法により測定したものをいう。
また、この担体の粒径は好ましくは0.1〜0.3mm、より好ましくは0.15〜0.25mmである。担体をサンプラーに充填した場合に、粒径が小さすぎると通気/通液抵抗が大きすぎる問題が生じ、大きすぎると接触面積が小さすぎて捕集効率が悪化する。
このような担体として、例えば、珪砂、セラミックス系モレキュラーシーブ、多孔質ガラス、表面をエッチングで粗面化したガラスビーズ等が挙げられる。これらの担体は表面多孔質、すなわち表面に凹凸を有することが重要であり、内部には孔部を有しないものが好ましい。
Carbonyl compounds that can be collected in the present invention are aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde, and ketones such as acetone.
The carbonyl compound concentration in the case of measuring the carbonyl compound contained in the air is usually 0.01 to 0.4 ppm, and most frequently 0.05 to 0.2 ppm.
The specific surface area of the carrier used in the present invention is 10 m 2 / g or less, preferably 0.01 to 1 m 2 / g. This specific surface area is measured by the Brunauer-Emmett-Teller (BET) method.
The particle size of the carrier is preferably 0.1 to 0.3 mm, more preferably 0.15 to 0.25 mm. When the sampler is filled with the sampler, if the particle size is too small, there is a problem that the ventilation / fluid resistance is too large, and if it is too large, the contact area is too small and the collection efficiency deteriorates.
Examples of such a carrier include silica sand, ceramic molecular sieve, porous glass, and glass beads whose surface is roughened by etching. It is important that these carriers are porous on the surface, that is, have irregularities on the surface, and those having no pores inside are preferable.
このような担体にカルボニル化合物反応性化合物を担持させてカルボニル化合物捕集材とする。
このカルボニル化合物反応性化合物としては、O-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシルアミン等のO-置換ヒドロキシルアミン、4-ニトロフェニルヒドラジン、2,4-ジニトロフェニルヒドラジン、4-カルボキシフェニルヒドラジン、フェニルヒドラジン、ジフェニルヒドラジン、2-ナフチルヒドラジン等のアリールヒドラジン、4-ニトロベンゼンスルホニルヒドラジン等のスルホニルヒドラジン、ベンゾイルヒドラジン、4-ニトロベンゾイルヒドラジン、4-クロロベンゾイルヒドラジン、3-クロロベンゾイルヒドラジン、4-ブロモベンゾイルヒドラジン等のアシルヒドラジン、フェニルセミカルバジド、トリルセミカルバジド、3,5-ジニトロフェニルセミカルバジド、1-ナフチルセミカルバジド、2-ナフチルセミカルバジド等のセミカルバジドなどのアミノ化合物が挙げられる。特に、O-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシルアミン及び2,4-ジニトロフェニルヒドラジンが好ましい。
A carbonyl compound reactive compound is supported on such a carrier to obtain a carbonyl compound collecting material.
Examples of the carbonyl compound reactive compound include O-substituted hydroxylamines such as O- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) hydroxylamine, 4-nitrophenylhydrazine, 2,4-dinitrophenylhydrazine, Aryl hydrazines such as 4-carboxyphenyl hydrazine, phenyl hydrazine, diphenyl hydrazine, 2-naphthyl hydrazine, sulfonyl hydrazines such as 4-nitrobenzenesulfonyl hydrazine, benzoyl hydrazine, 4-nitrobenzoyl hydrazine, 4-chlorobenzoyl hydrazine, 3-chlorobenzoyl Acyl hydrazine such as hydrazine and 4-bromobenzoyl hydrazine, semicarbazide such as phenyl semicarbazide, tolyl semicarbazide, 3,5-dinitrophenyl semicarbazide, 1-naphthyl semicarbazide and 2-naphthyl semicarbazide Any amino compound is mentioned. In particular, O- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) hydroxylamine and 2,4-dinitrophenylhydrazine are preferable.
担持量は好ましくは10〜100μg/g、より好ましくは20〜60μg/gである。
担体にこのカルボニル化合物反応性化合物を担持させる方法は、捕集材調整用のカラムに充填した担体を反応性化合物で浸漬して担体表面を濡らし、その後不活性ガスを通気して乾燥する方法によることができる。担持に際し比表面積が小さいので、過剰の反応性化合物が結晶化して析出残存しないように注意する必要がある。
The supported amount is preferably 10 to 100 μg / g, more preferably 20 to 60 μg / g.
The method of supporting the carbonyl compound reactive compound on the carrier is based on the method of immersing the carrier packed in the column for collecting material adjustment with the reactive compound to wet the surface of the carrier, and then ventilating with an inert gas and drying. be able to. Since the specific surface area is small at the time of loading, it is necessary to take care that excessive reactive compounds are not crystallized and remain precipitated.
なお、カルボニル化合物測定用サンプラーとしては、室内に静置して拡散によりカルボニル化合物を捕集するタイプ（拡散型）に用いるには、多孔性フッ樹脂管のように化学的に安定で通気性のある材料を用いることができ、形状は例えばチューブ状とすることができる。サンプラーに強制的に空気を通気させるタイプにおいては、非通気性のフッ樹脂管、ガラス管等を用いることができる。
各サンプラーに充填するカルボニル化合物捕集材の量は0.1〜0.3ｇ程度が好ましい。サンプラーの大きさは、上記捕集材量に対応して、例えば内径3mm、長さ数10mm程度が採用される。
In addition, as a sampler for measuring a carbonyl compound, in order to use in a type (diffusion type) in which the carbonyl compound is collected by diffusion after standing indoors, it is chemically stable and breathable like a porous fluororesin tube. A certain material can be used and a shape can be made into a tube shape, for example. In the type in which air is forcibly vented to the sampler, a non-breathable fluororesin tube, a glass tube, or the like can be used.
The amount of the carbonyl compound collector filled in each sampler is preferably about 0.1 to 0.3 g. As the size of the sampler, for example, an inner diameter of about 3 mm and a length of about several tens of mm are employed in accordance with the amount of the collected material.
このようなサンプラーの使用法として以下のような用法が挙げられる。
１）カルボニル化合物を測定すべき室内にサンプラーを所定時間静置して、拡散によりカルボニル化合物を捕集する。（拡散法）
２）サンプラーを手動式、電動式等の空気吸引器に連結し、一定量の吸引空気を強制的にサンプラー内に導入、通過させる。
本発明は、従来8〜24時間程度の長時間を要していた拡散法に特に好適に適用することができる。
サンプラーを静置する場合(１、拡散法)には、サンプラーとして多孔性フッ樹脂管等の通気性材料を用い、その場合の静置時間は通常10〜30分である。
一方、サンプラーに空気を強制的に通気させる場合（２）には、風量は通常20〜100ml/分であり、通気時間は通常１〜５分である。通気は手動ポンプや電動ポンプを用いて行ってもよい。
Examples of usage of such a sampler include the following usage.
1) A sampler is allowed to stand for a predetermined time in a room in which the carbonyl compound is to be measured, and the carbonyl compound is collected by diffusion. (Diffusion method)
2) The sampler is connected to an air suction device such as a manual type or an electric type, and a fixed amount of suction air is forcibly introduced into and passed through the sampler.
The present invention can be particularly suitably applied to a diffusion method that conventionally requires a long time of about 8 to 24 hours.
When the sampler is allowed to stand (1, diffusion method), a breathable material such as a porous fluororesin tube is used as the sampler. In this case, the standing time is usually 10 to 30 minutes.
On the other hand, when the sampler is forced to ventilate air (2), the air volume is usually 20 to 100 ml / min, and the aeration time is usually 1 to 5 min. Aeration may be performed using a manual pump or an electric pump.
いずれも担体に捕集されたカルボニル化合物を、アセトニトリル等の溶媒を用いて抽出し、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の方法によりカルボニル化合物量を定量する。溶媒による抽出及び液体クロマトグラフィーによる定量にあたっては、まずサンプラーに抽出効果のない水を例えば90μl注入して、最初の1滴で空気との置換を確認してから、液体クロマトグラフィーのインジェクタに接続し、次いでアセトニトリルと水との混合液を例えば90μl注入して液体クロマトグラフフィーのカラムに導入するのが好ましい。
以下、実施例にて本発明を例証するが本発明を限定することを意図するものではない。
In either case, the carbonyl compound collected on the carrier is extracted using a solvent such as acetonitrile, and the amount of the carbonyl compound is quantified by a known method such as liquid chromatography or gas chromatography. For solvent extraction and liquid chromatography quantification, first, for example, 90 μl of non-extracting water is injected into the sampler, the first drop confirms displacement with air, and then the sample is connected to the liquid chromatography injector. Then, it is preferable that 90 μl of a mixed solution of acetonitrile and water is injected and introduced into a column of liquid chromatography.
The following examples illustrate the invention but are not intended to limit the invention.
2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（DNPH、和光純薬社製 特級）を再結晶法により精製し、アセトニトリルのDNPH飽和溶液を調整し、これから３％アセトニトリル溶液を用意した。
このDNPH溶液を、珪砂（粒径0.1〜0.2mm、比表面積 0.1m2/g）を充填した捕集材調整用のカラム全体に行き渡るように通してすべての珪砂表面が濡れている状態とし、その後窒素ガスを通気し乾燥した。
この結果、珪砂0.18ｇに対して7μｇのDNPHが担持されていた。得られたDNPHが担持された珪砂を捕集材と呼ぶ。捕集材を多孔性フッ素樹脂管（内径3mm、長さ25mm, Gore-tex A:空孔率50%）に0.2g（充填層20mm）充填し、両端をスポンジ状のポリエチレン（L=3mm）で栓し、その外側をフッ素樹脂管（1(3、L=5mm）で固定し、両端に直径1mm、L=15mmのSUS棒で栓をした。このサンプラーをアルミシール袋に保存し、使用直前に取り出して使用した。
このサンプラーを、室内に糸で吊るした洗濯ばさみで挟んで固定し、ホルムアルデヒド標準ガス雰囲気中に23 ℃で30分放置した。ホルムアルデヒド濃度は拡散セル法で0.08〜0.4ppmに調製した。
2,4-Dinitrophenylhydrazine (DNPH, special grade manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was purified by a recrystallization method to prepare a DNPH saturated solution of acetonitrile, and a 3% acetonitrile solution was prepared therefrom.
This DNPH solution is passed through the entire column for collecting material adjustment packed with silica sand (particle size 0.1 to 0.2 mm, specific surface area 0.1 m 2 / g) to make all the silica sand surfaces wet. Thereafter, nitrogen gas was passed through and dried.
As a result, 7 μg of DNPH was supported on 0.18 g of silica sand. The resulting silica sand carrying DNPH is called a collector. Porous fluororesin tube (inner diameter 3mm, length 25mm, Gore-tex A: porosity 50%) is filled with 0.2g (packing layer 20mm) of the collecting material, and both ends are sponge-like polyethylene (L = 3mm) The outside was fixed with a fluororesin tube (1 (3, L = 5mm), and both ends were plugged with SUS rods with a diameter of 1mm and L = 15mm.This sampler was stored in an aluminum seal bag and used. Used immediately before use.
This sampler was fixed by being sandwiched with clothespins hung in a room, and left in a formaldehyde standard gas atmosphere at 23 ° C. for 30 minutes. The formaldehyde concentration was adjusted to 0.08 to 0.4 ppm by the diffusion cell method.
その後、マイクロシリンジに抽出溶媒（容積比 アセトニトリル6:水4）を約0.25mlとり、サンプラーに接続し、約0.1mlの溶媒を注入した。約30秒放置した後、針の先端に液が来るまで液を押し出し、流路を切り替え液体クロマトグラフ（島津製作所社製）に0.095mlを注入した。ホルムアルデヒド濃度(ppm)と捕集量（μｇ）との関係を図１に示す。
この結果から、ホルムアルデヒド濃度(ppm)と捕集量（μｇ）との間には一定の関係（この場合は直線性）があることが分かる。従って、この関係より捕集量からホルムアルデヒド濃度の定量が可能であることがわかった。
Thereafter, about 0.25 ml of extraction solvent (volume ratio acetonitrile 6: water 4) was taken into a microsyringe, connected to a sampler, and about 0.1 ml of solvent was injected. After standing for about 30 seconds, the liquid was pushed out until the liquid reached the tip of the needle, the flow path was switched, and 0.095 ml was injected into a liquid chromatograph (manufactured by Shimadzu Corporation). The relationship between the formaldehyde concentration (ppm) and the collected amount (μg) is shown in FIG.
From this result, it is understood that there is a certain relationship (in this case, linearity) between the formaldehyde concentration (ppm) and the collected amount (μg). Therefore, it was found from this relationship that the formaldehyde concentration can be determined from the amount collected.
実施例1と同様にして得られた捕集材を、フッ素樹脂管（3(4, L=36mm）に0.2g（充填層20mm）充填し、両端をスポンジ状のポリエチレン（L=3mm）で栓し、その外側をフッ素樹脂管（1(3、L=5mm）で固定した。これをアルミシール袋に保存し、使用直前に取り出して使用した。
このフッ素樹脂管（サンプラー）を、検知管用の真空式ガス採取器（流量100ml/2.5分、光明理化学工業社製）に接続し、室内で5分間空気を吸引した。ホルムアルデヒド濃度は0.08ppmであった。その後、実施例1に準じて抽出を行い、抽出率を求めた。
抽出率は以下のようにして算出した。マイクロシリンジにより抽出液をサンプラーを通して液体クロマトグラフィーに移行したDNPH誘導体の量を液体クロマトグラフィーのチャートのピーク面積より求める。抽出を20〜50μl単位に検出できなくなるまで繰り返した時の、その合計に対する当該抽出液量までの抽出量の割合を抽出率とした。
抽出液量に対する抽出率を図2に示す。
この結果、抽出液量が約0.1mlという少量でほぼ100%の抽出率が得られることが分かった。
The collection material obtained in the same manner as in Example 1 was filled in a fluororesin tube (3 (4, L = 36 mm) with 0.2 g (
This fluororesin tube (sampler) was connected to a vacuum gas sampling device for detection tube (flow
The extraction rate was calculated as follows. The amount of DNPH derivative obtained by transferring the extract to liquid chromatography through a sampler with a microsyringe is determined from the peak area of the liquid chromatography chart. When the extraction was repeated until it could not be detected in units of 20 to 50 μl, the ratio of the extraction amount up to the total amount of the extract to the total was taken as the extraction rate.
The extraction rate with respect to the amount of the extract is shown in FIG.
As a result, it was found that an extraction rate of almost 100% can be obtained with a small amount of the extract of about 0.1 ml.
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|---|---|---|---|---|
| WO2015115010A1 (en) * | 2014-01-30 | 2015-08-06 | 株式会社堀場エステック | Method for capturing organic compound |
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2004
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